KR20020008993A - 고기능 중합방지제의 혼합제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 스티렌 모노머나 디비닐벤젠과 같은 비닐 방향족 화합물의 제조 공정중이나 정제중에 중합을 방지할 목적으로 사용되는 중합방지제에 관한 것으로 우수한 중합반응 억제 효과를 갖으며 다목적 기능을 갖고 아래와 같은 구조식을 갖는 4-Nitrosophenol(Ⅰ)과 2,4-Dinitroso-sec-butylphenol(Ⅱ)의 조성물이다.
Description
본 발명은 스티렌 모노머의 중합방지제에 관한 것으로 좀 더 자세하게 말하면 중합방지 효과를 향상시키기 위한 새로운 중합방지제 조성물에 관한것이다.
스티렌 모노머와 스티렌 유도체, 디비닐 벤젠과 폴리비닐벤젠과 같은 비닐 아로마틱 화합물은 쉽게 중합되어 고분자를 형성하며, 증류중에 가온되는 과정과 장시간의 보관상태에서 자연적으로 중합이 일어나며, 온도가 증가하면서 중합도가 증가한다
스티렌과 디비닐 벤젠과 같은 화합물은 제조공정 중에 생산되면서 불순물이 포함된다. 생산된 제품에 포함되어 있는 불순물을 없애기 위해서는 증류를 통하여 제거해야 한다.
증류시 온도가 증가하면 스티렌모노머와 같은 비닐 방향족 화합물들은 중합이 일어나는데 순도가 높은 결과물을 얻기 위하여서는 중합반응을 억제하여야 하며, 따라서 중합방지제의 사용이 필수 적이다.
스티렌 모노머와 같은 비닐 아로마틱 화합물의 중합을 방지하기 위해서 여러가지 중합방지제들이 기존에 사용되고 있으나, 기존의 중합 방지제는 독립적으로 사용할 경우 중합방지 효과가 미약하거나, 융점 이상의 온도에서는 불안정해지거나, 독성이 있는 등 나쁜점이 있다.
본 발명은 스티렌 모노머의 중합을 넓은 온도범위에서 억제하여 스티렌 모노머를 정제할 경우 고순도의 스티렌 모노머를 얻을 수 있게 하는 중합 방지제에 관한 것이다.
일반적으로 스티렌 모노머의 제조나 증류 공정중에 사용되는 중합방지제는 다음과 같은 특성이 있어야 한다.
1) 스티렌 모노머나 그 원료물질(에틸벤젠)에 잘 녹아야 한다.
2) 중합방지 성능이 높아야한다.
3) 독성이 낮고 작업성이 좋아야한다(액체)
4) 제품(스티렌 모노머)이나 원료물질(에틸벤젠)에 비해 끓는 점이 매우 높아야 한다(증류시 끓는 점 차이에 의해 분리가 잘 되어야 한다)
위와 같은 조건을 동시에 만족시키는 중합방지제를 얻기 위하여 복수의 물질을 조합하여 최상의 중합방지 성능과 물성, 그리고 안정성을 갖는 중합 방지제를 발명하였다.
본 발명에 따른 중합 방지제는 4-nitrosophenol과 2,4-dinito-sec-butylphenol의 혼합물이며, 무게비로 4-nitrosophenol과 2,4-dinito-sec-butylphenol이 2:8로 혼합되어 있는 조성물이다.
본 발병에 따른 조성물은 스티렌 모노머의 제조와 정제과정에서 기존의 중합방지제에 비해 우수한 중합방지 효과를 나타낸다.
기존의 중합방지제에 비해 용해도가 높으며, 적은 양을 사용하여도 기존의 중합방지제에 비해 중합방지 효과가 우수하여, 제품의 생산수율이 높게 나오며, 정제 회수율도 높게 나온다.
위의 표에 대한 설명을 간단히 하면 1)용해도는 수치가 높을 수록 용해가 잘됨을 뜻하며, 용해도가 높을 수록 사용과 운송면에서 유리하다. 2) 중합방지 성능은 특정조건에서 스티렌 모노머에 중합방지제를 투여하여 중합이 억제되는 중합방지제의 최소 유효 투입량을 뜻한다. 3)유효제품의 성상은 액체가 사용상 유리하며, 4)유효성분 독성은 수치가 클수록 저독성(LD50 Rat/㎏)임을 뜻한다.
본 발명에 따른 중합방지제의 조성물과 기존에 사용되고 있는 중합방지제를 용해도, 중합방지성능, 제품성상, 독성의 측면에서 위와 같이 비교하였다.
위의 표에서 본 발명에 따른 중합방지제의 조성물은 Ⅲ이다.
위의 표에서도 알 수 있듯이 본 발명에 따른 중합방지제는 기존의 중합방지제에 비해 스티렌 모노머와 에틸 벤젠에 잘 녹으며, 독성이 낮으면서도 적은 양으로도 충분한 중합방지 효과를 나타낸다.
이하 실시예를 통하여 본 발명의 효과에 대해 설명하겠다. 하지만 아래의 실시예 가 본발명의 범주를 한정하는 것은 아니다.
실시예 1)
1리터 플라스크에 에틸벤젠(EB, Ethyl Benzene)과 2,6-dinitro-sec butylphenol(DNBP)을 4:6으로 녹아있는 암갈색 용액 200g을 넣고 25℃에서 고체상태인 85% p-Nitrosophenol(PNSP)를 서서히 교반하에 주입하면서 녹는 상태를 관찰하였다.
36.2g 이상에서 녹지않는 PNSP가 보이기 시작하였다. 이 상태에서 주입을 중단하고 이 용액을 따로 보관하였다.
3리터 플라스크에 저장용 중합방지제가 완전히 제거된 스티렌 모노머 2,000g과 위에서 제조된 용액 0.31g(100ppm)을 넣고 교반하면서 97℃까지 온도를 올렸다. 이 온도에서 5시간 동안 정제한 후 다시 30℃까지 냉각하였다. 냉각후 polymer양을 측정한 결과 0.21wt였다. (Reflactive index)
실시예 2)
3리터 플라스크에 저장용 중합방지제가 완전히 제거된 스티렌 모노머 2,000g과 실시예 1)에서 제조된 용액 0.61g(50ppm)을 넣고 교반하면서 97℃까지 온도를 올렸다. 이 온도에서 5시간 동안 정제한 후 다시 30℃까지 냉각하였다. 냉각후 polymer양을 측정한 결과 1.8wt였다. (Reflactive index)
실시예 3)
3리터 플라스크에 저장용 중합방지제가 완전히 제거된 스티렌 모노머 2,000g과 위에서 제조된 용액 0.08g(25ppm)을 넣고 교반하면서 97℃까지 온도를 올렸다. 이 온도에서 5시간 동안 정제한 후 다시 30℃까지 냉각하였다. 냉각후 polymer양을 측정한 결과 3.4wt였다. (Reflactive index)
실시예 4)
1리터 플라스크에 에틸벤젠(EB, Ethyl Benzene)과 2,6-dinitro-sec butylphenol(DNBP)을 4:6으로 녹아있는 암갈색 용액 200g을 넣고 25℃에서 고체상태인 85% p-Nitrosophenol(PNSP)를 서서히 교반하에 주입하면서 녹는 상태를 관찰하였다.
35.5g 이상에서 녹지않는 PNSP가 보이기 시작하였다.
이 상태에서 주입을 중단하고 이 용액을 따로 보관하였다.
3리터 플라스크에 저장용 중합방지제가 완전히 제거된 스티렌 모노머 2,000g과 위에서 제조된 용액 0.31g(100ppm)을 넣고 교반하면서 97℃까지 온도를 올렸다. 이 온도에서 5시간 동안 정제한 후 다시 30℃까지 냉각하였다. 냉각후 polymer양을 측정한 결과 0.27wt였다. (Reflactive index)
실시예 5)
3리터 플라스크에 저장용 중합방지제가 완전히 제거된 스티렌 모노머 2,000g과 실시예 4)에서 제조된 용액 0.16g(100ppm)을 넣고 교반하면서 97℃까지 온도를 올렸다. 이 온도에서 5시간 동안 정제한 후 다시 30℃까지 냉각하였다. 냉각 후 polymer양을 측정한 결과 1.5wt였다. (Reflactive index)
실시예 6)
3리터 플라스크에 저장용 중합방지제가 완전히 제거된 스티렌 모노머 2,000g과 위에서 제조된 용액 0.08g(100ppm)을 넣고 교반하면서 97℃까지 온도를 올렸다. 이 온도에서 5시간 동안 정제한 후 다시 30℃까지 냉각하였다. 냉각후 polymer양을 측정한 결과 0.27wt였다. (Reflactive index)
Claims (3)
- 하기 구조식(I)로 표시되는 p-Nitrosophenol과 하기 구조식(Ⅱ)로 표시되는 2,4-Dinitro-sec-butylphenol을 혼합하여 제조하는 것을 특징으로 하는 비닐 아로마틱 화합물의 제조나 정제에 사용되는 중합방지제
- 제1항에 있어서 p-Nitrosophenol과 2,4-Dinitro-sec-butylphenol의 혼합비율이 무게비로 2:8일 때 최적의 중합방지 효과가 나타나는 것을 특징으로 하는 비닐 아로마틱 화합물의 제조나 정제에 사용되는 중합방지제
- 제 1항에 있어서, p-Nitrosophenol과 2,4-Dinitro-sec-butylphenol의 혼합비율은 0.1:99.1 에서 99.1:0.1사이에 있는 것을 특징으로 하는 비닐 아로마틱 화합물의 제조나 정제에 사용되는 중합방지제
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020000042102A KR20020008993A (ko) | 2000-07-21 | 2000-07-21 | 고기능 중합방지제의 혼합제조 방법 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7125475B2 (en) | 2002-02-15 | 2006-10-24 | Crompton Corporation | Nitrosophenols and C-nitrosoanilines as polymerization inhibitors |
| CN109232160A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-01-18 | 江苏常青树新材料科技有限公司 | 一种应用于二乙烯基苯精馏系统的复配阻聚剂 |
-
2000
- 2000-07-21 KR KR1020000042102A patent/KR20020008993A/ko not_active Application Discontinuation
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| CN109232160A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-01-18 | 江苏常青树新材料科技有限公司 | 一种应用于二乙烯基苯精馏系统的复配阻聚剂 |
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