KR20020008830A - 제초제로서의 ｎ-치환된 헤테로사이클릴알킬아민의 용도및 신규한 ｎ-치환된 티에닐알킬아민 - Google Patents

제초제로서의 ｎ-치환된 헤테로사이클릴알킬아민의 용도및 신규한 ｎ-치환된 티에닐알킬아민 Download PDF

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Abstract

본 발명은 제초제로서의 하기 일반식 (I)의 N-치환된 헤테로사이클릴알킬아민의 용도, 신규한 N-치환된 티에닐알킬아민 및 그의 제조방법에 관한 것이다:
상기 식에서,
A는 단일결합 또는 알칸디일을 나타내고,
R1은 임의로 치환된 알킬을 나타내며,
R2는 수소 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내고,
Y는 시아노 또는 니트로를 나타내며,
Z는 임의로 치환된 헤테로사이클릴을 나타낸다.

Description

제초제로서의 Ｎ-치환된 헤테로사이클릴알킬아민의 용도 및 신규한 Ｎ-치환된 티에닐알킬아민{Use of N-substituted heterocyclylalkylamines as herbicides and novel N-substituted thienylalkylamines}
본 발명은 제초제로서의 N-치환된 헤테로사이클릴알킬아민의 용도, 신규한 N-치환된 티에닐알킬아민 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
특정의 N-치환된 헤테로사이클릴알킬아민이 살충성을 가지고 있는 것으로 공지되었다(참조: EP-A-364844, EP-A-418199, JP-A-08231524 - Chem. Abstracts 125:300813에 인용). 그러나, 이들 화합물의 제초 활성에 대해서는 아직까지 알려지지 않았다.
또한, 특정의 치환된 아릴알킬 구아니딘이 식물 생장에 영향을 미칠 수 있음이 공지되었다(참조: DE-A-3345281, US-A-4639268).
본 발명에 따라 하기 일반식 (I)의 N-치환된 헤테로사이클릴알킬아민이 강력한 제초 활성을 가짐이 밝혀졌다:
상기 식에서,
A는 단일결합 또는 알칸디일을 나타내고,
R1은 임의로 치환된 알킬을 나타내며,
R2는 수소 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내고,
Y는 시아노 또는 니트로를 나타내며,
Z는 임의로 치환된 헤테로사이클릴을 나타낸다.
정의에서, 알콕시에서와 같이 헤테로원자와 결합된 것을 포함하여 알킬 또는 알케닐과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소 래디칼은 각 경우에 가능한 직쇄 또는 측쇄이다.
임의로 치환된 래디칼은 일- 또는 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 탄소-질소 이중결합을 가지며, 따라서 상이한 E- 및 Z-배열 이성체로 존재할 수 있다. 본 발명은 일반식 (I) 화합물의 개별 E- 및 Z-배열 이성체 및 이들 이성체 화합물의 혼합물 모두의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 비대칭적으로 치환된 탄소원자를 가지며, 따라서 상이한 에난티오머(R- 및 S-배열 형태) 또는 디아스테레오머 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 일반식 (I) 화합물의 가능한 상이한 개별 에난티오머 또는 입체이성체, 및 이들 이성체 화합물의 혼합물 모두의 용도에 관한 것이다.
상기 및 이후 언급되는 구조식들에 존재하는 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 이후 기술한다.
A는 바람직하게는 단일 결합 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알칸디일을 나타내며,
R1은 바람직하게는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내고,
R2는 바람직하게는 수소 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며,
Z는 바람직하게는 임의로 치환된 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 벤조푸릴, 디하이드로벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 티에닐, 테트라하이드로티에닐, 벤조티에닐, 디하이드로벤조티에닐, 피롤릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 벤즈티아졸릴, 피리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 피리미디닐 및 퀴나졸리닐로 구성된 그룹중에서 선택된 모노사이클릭 또는 비사이클릭의 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고,
여기에서 바람직한 치환체는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로게노알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로게노알킬설포닐, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, C1-C4-알킬아미노설포닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐 및 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된다.
A는 특히 바람직하게는 단일결합, 메틸렌(-CH2-), 디메틸렌(에탄-1,2-디일, -CH2-CH2-), 에틸리덴(에탄-1,1-디일, -CH(CH3)-), 트리메틸렌(프로판-1,3-디일, -CH2-CH2-CH2-) 또는 프로판-1,2-디일(-CH2-CH(CH3)-)을 나타내며,
R1은 특히 바람직하게는 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 수소 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐- 또는 에틸설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 디프로필아미노를 나타내며,
Z는 특히 바람직하게는 임의로 치환된 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 벤조푸릴, 디하이드로벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 티에닐, 테트라하이드로티에닐, 벤조티에닐, 디하이드로벤조티에닐, 피롤릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 벤즈티아졸릴, 피리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 피리미디닐 및 퀴나졸리닐로 구성된 그룹중에서 선택된 모노사이클릭 또는 비사이클릭의 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고,
여기에서 특히 바람직한 치환체는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, n- 또는 i-프로필아미노설포닐, 디메틸아미노설포닐, 디에틸아미노설포닐 및 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된다.
A는 매우 특히 바람직하게는 단일결합 또는 디메틸렌(-CH2-CH2-)을 나타내며,
R1은 매우 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 또는 n- 또는 i-프로필을 나타내고,
R2는 매우 특히 바람직하게는 수소, 아미노 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
Z는 매우 특히 바람직하게는 각 경우에 임의로 치환된 티에닐 또는 벤조티에닐을 나타내며,
여기에서 매우 특히 바람직한 치환체는 니트로, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 및 n- 또는 i-프로폭시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 이와 상응하게 각 경우 제조를 위해 필요한 출발 물질 또는 중간체에 적용된다. 이들 래디칼 정의는 목적하는 대로, 즉 주어진 바람직한 범위사이의 조합을 포함하여 서로 조합될 수 있다.
본 발명에 따라 상기 바람직한 것으로 언급된 의미들의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물의 제초 용도가 바람직하다.
본 발명에 따라 상기 특히 바람직한 것으로 언급된 의미들의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물의 제초 용도가 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 상기 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미들의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물의 제초 용도가 매우 특히 바람직하다.
일반식 (I)의 화합물중 소수가 아직 공개되지 않은 선출원의 일부로서 공지되었다(참조: EP-A-364844, EP-A-418199, EP-A-483062, JP-A-08231524 - Chem. Abstracts 125:300813에 인용).
비교적 다수의 일반식 (I)의 화합물이 아직 문헌에 기술되지 않았다. 이들 중에서, Z가 각 경우에 임의로 치환된 티에닐 또는 벤조티에닐을 나타내는 일반식 (I)의 신규 화합물이 특히 강조되며, 이중에서 선출원의 예로서 언급된 화합물 N'-시아노-N-[1-메틸-3-(3-티에닐)프로필]-에탄이미드아미드, N'-시아노-N-[1-에틸-3-(3-티에닐)프로필]-에탄이미드아미드, N'-시아노-N-[1-메틸-3-(2-티에닐)프로필]-에탄이미드아미드, N'-시아노-N-[1-(2-티에닐)에틸]-에탄이미드아미드 및 N'-시아노-N-[1-(3-티에닐)에틸]-에탄이미드아미드(참조: DE-A-19 832 447)는 제외된다.
따라서, 청구된 본 발명에 따른 신규 물질은
A가 단일 결합 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알칸디일을 나타내며,
R1은 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내고,
R2는 수소 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며,
Y는 시아노 또는 니트로를 나타내고,
Z는 각 경우에 임의로 치환된 티에닐 또는 벤조티에닐을 나타내며,
여기에서 가능한 치환체는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로게노알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로게노알킬설포닐, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, C1-C4-알킬아미노설포닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐 및 페닐로 구성된 그룹중에서 선택되며,
단, 이중에서 화합물 N'-시아노-N-[1-메틸-3-(3-티에닐)프로필]-에탄이미드아미드, N'-시아노-N-[1-에틸-3-(3-티에닐)프로필]-에탄이미드아미드, N'-시아노-N-[1-메틸-3-(2-티에닐)프로필]-에탄이미드아미드, N'-시아노-N-[1-(2-티에닐)에틸]-에탄이미드아미드 및 N'-시아노-N-[1-(3-티에닐)에틸]-에탄이미드아미드(참조: DE-A-19 832 447)는 제외되는 일반식 (I)의 모든 화합물이다.
A, R1, R2및 Z에 기술된 치환체는 바람직하게는 상기 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 예가 하기 그룹에 기술되었다. 나타내어진 개별 구조식과 관계없이, 이들 구조식으로 나타내어진 화합물은 각 경우 가능한 E 및 Z 이성체 및 이들의 혼합물이다.
그룹 1
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 하기 표에 주어진 의미를 갖는다:
그룹 2
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다:
그룹 3
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 4
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 5
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 6
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 7
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 8
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 9
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 10
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 11
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 12
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 13
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 14
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 15
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 16
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 17
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 18
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 19
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 20
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 21
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 22
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 23
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
그룹 24
상기 식에서, A, R1, R2및 Y는, 예를 들어 그룹 1의 표에 주어진 의미를 갖는다.
일반식 (I)의 화합물은 하기 일반식 (II)의 헤테로사이클릴아민을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 이미노 화합물과 반응시킴으로써수득된다:
상기 식에서,
A, R1, R2, Y 및 Z 는 각각 상기 정의된 바와 같고,
X 는 알콕시 또는 알킬티오를 나타낸다.
예를 들어, 1-(5-플루오로-2-티에닐)-에틸아민 및 (디메톡시메틸렌아미노)-(니트릴로)-메탄을 출발물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 반응 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
일반식 (II)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법에서 출발물질로서 사용되는 헤테로사이클릴알킬아민의 일반 정의를 제공한다. 일반식 (II)에서, A, R1및 Z는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 A, R1및 Z에 대해 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (II)의 헤테로사이클릴알킬아민은 공지되어 있고/있거나 그 자체가 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: DE-A-19744232/LeA 32589, DE-A-19816055).
일반식 (III)은 본 발명에 따른 방법에서 출발물질로서 추가로 사용되는 이미노 화합물의 일반 정의를 제공한다. 일반식 (III)에서, R2및 Y는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 R2및 Y에 대해 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 가지며; X는 특히 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오, 특히 메톡시, 에톡시, 메틸티오 또는 에틸티오를 나타낸다.
일반식 (III)의 이미노 화합물은 공지되어 있고/있거나 그 자체가 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: Chem. Ber. 100 (1967), 2604-2615; J. Am. Chem. Soc. 76(1954), 1877-1879; J. Org. Chem. 26 (1961), 3347-3350; 동 28 (1963), 1816-1821; 동 35 (1970), 2067-2069; Synthesis 1975, 332-334; Tetrahedron Lett. 1968, 5523-5526; US-A-3910928).
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 물 이외에도, 특히 불활성 유기 용매이다. 이들에는 특히 임의로 할로겐화된 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논 또는 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 또는 부티로니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸-피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸설폭사이드; 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 이들과 물과의 혼합물 또는 순수한 물이 포함된다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는데 있어서, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 방법은 0 내지 150 ℃, 바람직하게는 10 내지 120 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 본 발명에 따른 방법을 승압 또는 감압, 일반적으로 0.1 내지 10 바에서 수행하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 출발물질은 일반적으로 대략 동몰량으로 사용된다. 그러나, 한 성분을 대과량으로 사용할 수 있다. 일반적으로, 반응을 반응 보조제의 존재하에 적합한 희석제중에서 수행하고, 반응 혼합물을 일반적으로 필요한 온도에서 수시간동안 교반한다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 활성 화합물은 고엽제, 건조제, 줄기 킬러(haulm killer) 및 특히 제초제로서 사용될 수 있다. 잡초란, 가장 넓은 의미로 원치않는 장소에서 자라는 모든 식물을 의미한다. 본 발명에 따른 물질이 총체적 또는 선택적인 제초제로 작용하는지의 여부는 본질적으로 사용되는 양에 따라 달라진다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍떡잎 잡초: 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨 (Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스 (Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬 (Xanthium), 콘볼불루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔 (Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라 (Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론 (Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스 (Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴리움(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍떡잎 작물: 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타 (Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나 (Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 외떡잎 잡초: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카 (Festuca), 엘레우신(Eleusin), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 사이페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론 (Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스 (Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스 (Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스카에뭄(Ischaemum), 스페노클레아 (Sphenoclea), 닥틸로크테니움(Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아페라(Apera), 아에길롭스(Aegilops) 및 팔라리스 (Phalaris).
하기 속의 외떡잎 작물: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지 확대된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 자라거나 자라지 않는 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 총체적인 방제에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들면 조림지, 관상수 재배장, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭, 잔디, 잔듸밭 및 목초지에 자라는 다년생 작물 중의 잡초를 방제하기 위해, 그리고 일년생 작물 중의 잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 활성 화합물은 토양 및 식물 지상부에 적용한 경우 강력한 제초 활성 및 광범위 작용 스펙트럼을 나타낸다. 이들은 또한 어느 정도까지는 발아전 및 발아후 방법 둘 모두에 의해 외떡잎 및 쌍떡잎 작물에서 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초를 선택적으로 방제하는데 적합하다.
특정 수준으로, 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 또한 동물 해충, 특히 선충에 대해 강력한 활성을 나타낸다.
본 발명에 따라, 식물 전체 및 식물의 일부를 처리하는 것이 가능하다. 본 원에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연산 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체를 의미한다. 작물은 식물 육종가 보증으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 작물 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생물공학적 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부란 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로서, 예를 들어 리브(leaves), 니들(needles), 스템(stems), 트렁크(trunks), 꽃, 과실-몸체,과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 경작물, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 직접, 또는 통상의 처리방법에 따라, 예를 들어 담그기, 분무, 증발, 분사, 산포, 솔질에 의해, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 일- 또는 다층 코팅에 의해 그의 환경, 서식지 또는 저장 영역에 작용시킴으로써 수행된다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁제, 분제, 산제, 페이스트, 가용성 분제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한극성 용매 및 물이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄염 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그린-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 추가의 첨가제로 광유 및 식물유가 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의활성 화합물을 함유한다.
잡초를 방제하는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제 형태로 공지된 제초제 및/또는 작물과의 화합성을 향상시키는 물질("독성완화제")와의 혼합물로서 사용될 수 있으며, 완제품 제제 또는 탱크 믹스(tank mix)가 가능하다. 하나이상의 공지된 제초제 및 독성완화제를 함유하는 제초제와의 혼합물이 또한 가능하다.
혼합물에 가능한 성분은 공지된 제초제, 예를 들어 아세토클로르, 아시플루오르펜(-소듐), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-소듐), 아메트린, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아닐로포스, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, BAS-662H, 베나졸린(-에틸), 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤조비사이클론, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리박(-소듐), 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 칼옥시딤, 카르베타미드, 카르펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설푸론, 클로르톨루론, 시니돈(-에틸), 신메틸린, 시노설푸론, 클레폭시딤, 클레토딤, 클로디나포프(-프로파길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이부트린, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 시아클록시딤, 사이할로포프(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로포프(-메틸), 디클로설람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에포프로단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-P-에틸), 펜트라자미드, 플람프로프(-이소프로필), 플람프로프(-이소프로필-L), 플람프로프(-메틸), 플라자설푸론, 플로라설람, 플루아지포프(-P-부틸), 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루페나세트, 플루메트설람, 플루미클로락 (-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트설람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루르피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루록시피르(-메틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포프(-에톡시에틸), 할록시포프(P-메틸), 헥사지논, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마자설푸론, 요오도설푸론(-메틸, 소듐), 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPP, 메페나세트, 메소트리온, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로프아미드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카브, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 펜드랄린, 펜톡사존, 펜메디팜, 피콜리나폰, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론(-메틸), 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피소클로르, 프로피자미드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리미노박-(-메틸), 피리티오박(-소듐), 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프(-P-에틸), 퀴잘로포프(-P-테푸릴), 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 설코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 테프랄록시딤, 테부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아조피르, 티아디아지민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린, 트리플록시설푸론, 트리플루설푸론(-메틸) 및 트리토설푸론이다.
살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 새 퇴치제, 식물 영양제 및 토양 콘디셔너와 같은 그밖의 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 추가의 희석에 의해 이들로부터 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액, 현탁제, 유제, 분제, 페이스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 활성 화합물은 통상적인 방법으로, 예를 들어 붓기, 분무, 연무(atomizing) 또는 살포(spreading)에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물의 발아 전이나 후 모두에 적용될 수 있다. 이들을 파종전에 토양에 혼입시킬 수도 있다.
사용되는 활성 화합물의 양은 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 이는 본질적으로 목적하는 효과의 성질에 따라 달라진다. 일반적으로 적용비율은 토양 표면 1 헥타르당 활성 화합물 1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 5 g 내지 5 kg이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조 및 사용예를 하기 실시예로부터 확인할 수 있다.
제조 실시예:
실시예 1
메틸 N-시아노-티올이미도 아세테이트 2.0 g(20 밀리몰)을 1-(3-티에닐)-에틸아민(라세미체) 2.0 g(20 밀리몰)과 메탄올 60 ㎖의 혼합물에 가하고, 반응 혼합물을 실온(약 20 ℃)에서 15 시간동안 교반하였다. 그후, 용매를 감압하에서 주의하여 증류시켰다.
굴절율 nD 20= 1.5572인 N'-시아노-N-[1-(3-티에닐)-에틸]-에탄이미드아미드(라세메이트) 3.9 g(이론치의 100%)을 무정형 잔사로 수득하였다.
실시예 2
1-(3-티에닐)-에틸아민(라세미체) 2.0 g(20 밀리몰), S-메틸-N-니트로-이소티오우레아 2.7 g(20 밀리몰) 및 메탄올 80 ㎖의 혼합물을 8 시간동안 가열환류시켰다. 냉각후, 생성된 결정성 생성물을 흡인여과하여 분리하였다.
융점 167 ℃인 N'-니트로-N-[1-(3-티에닐)-에틸]-구아니딘(라세메이트) 3.1 g(이론치의 72%)을 수득하였다.
실시예 3
S-[1-에틸-3-(2-티에닐)-프로필]-아민 3.4 g(20 밀리몰), 디메틸 N-시아노-디티오카본이미데이트 2.9 g(20 밀리몰) 및 아세토니트릴 50 ㎖의 혼합물을 2 시간동안 가열환류시켰다. 냉각후, 혼합물을 물 80 ㎖로 희석하고, 메틸렌 클로라이드와 진탕하였다. 유기상을 분리하여 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하였다. 여액을 수류펌프 진공하에서 농축하고, 잔류물을 리그로인으로 분해시킨 다음, 생성된 결정성 생성물을 흡인여과하여 분리하였다.
융점 104 ℃인 2-((3S)-3-{[(시아노이미노)-(메틸설파닐)메틸]-아미노}-펜틸)-티오펜 4.2 g(이론치의 78%)을 수득하였다.
실시예 4
1-에틸-3-(2-티에닐)-프로필아민(라세미체) 1.7 g(10 밀리몰), (디메톡시메틸렌아미노)-(니트릴로)-메탄 1.2 g(10 밀리몰) 및 메탄올 60 ㎖의 혼합물을 실온(약 20 ℃)에서 18 시간동안 교반하였다. 그후, 용매를 감압하에서 주의하여 증류시켰다.
굴절율 nD 20= 1.5400인 2-(3-{[(시아노이미노)-(메톡시)-메틸]-아미노}-펜틸)-티오펜(라세메이트) 2.4 g(이론치의 96%)을 무정형 잔사로 수득하였다.
실시예 1 내지 4와 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 제조방법의 일반적인 설명에 따라, 예를 들어 하기 표 1에 기재된 일반식 (I)의 화합물을 또한 제조할 수 있다.
표 1 : 일반식 (I)의 화합물의 예
표 1에 주어진 logP 값은 역상-칼럼(C 18) 상에서 HPLC(고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 측정되었다. 온도: 43 ℃.
(a) 산성 범위에서의 측정을 위한 이동상: 0.1% 수성 인산, 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴 → 90% 아세토니트릴에 의한 선형 구배 - 상응하는 데이타가 표 1에a)로 표시되었다.
(b) 중성 범위에서의 측정을 위한 이동상: 0.01 몰 수성 포스페이트 완충용액, 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴 → 90% 아세토니트릴에 의한 선형 구배 - 상응하는 데이타가 표 1에b)로 표시되었다.
logP 값이 공지된(두개의 연속한 알카논 사이의 선형보간을 이용하여 체류 시간으로 logP 값 측정) 비측쇄 알칸-2-온(탄소원자수 3 내지 16)을 사용하여 보정을 수행하였다.
200 내지 400 nm의 UV 스펙트럼을 사용하여 크로마토그래피 시그널의 최대치로서 람다 max 값을 결정하였다.
일반식 (II)의 출발물질
실시예 (II-1)
단계 1
140 내지 160 ℃에서, 포름산 150 ㎖를 2-아세틸-티오펜 100 g(0.79 몰) 및 포름아미드 300 ㎖의 혼합물에 교반하면서 적가하고, 반응 혼합물을 160 ℃에서 2 시간동안 교반하였다. 실온으로 냉각후, 혼합물을 톨루엔으로 그의 원래 부피의 약 2배가 될 때까지 희석하고, 물로 2회 세척한 후, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하였다. 여액으로부터, 용매를 수류펌프 진공하에서 주의하여 증류시켰다.
N-(1-티엔-2-일-에틸)-포름아미드(라세메이트) 78 g(이론치의 64%)을 무정형 잔사로 수득하였다.
단계 2
N-(1-티엔-2-일-에틸)-포름아미드 75 g(0.48 몰), 진한 염산 120 ㎖ 및 물 50 ㎖의 혼합물을 3 시간동안 가열환류시킨 후, 수류펌프 진공하에서 농축시켰다.잔류물을 물/메틸렌 클로라이드와 함께 진탕한 후, 수성상을 2N 수산화나트륨 수용액으로 알칼리화시켜 톨루엔과 진탕하였다. 톨루엔 상을 황산나트륨상에서 건조시켜 여과하였다. 여액을 감압하에서 증류하여 후처리하였다.
0.8 mbar에서 비점 40 ℃인 1-(티엔-2-일)-에틸아민(라세메이트) 24.8 g(이론치의 41%)을 수득하였다.
실시예 (II-2)
1-(티엔-2-일)-에틸아민(라세메이트) 160 g(1.25 몰), 메틸 메톡시 아세테이트 140 g, Novenzym-435 15 g 및 메틸-t-부틸 에테르 1 ℓ의 혼합물을 24 시간동안 교반한 후, Novenzym-435 5 g을 추가로 가하여 60 ℃에서 24 시간동안 더 교반하였다. 그후, 혼합물을 여과하여 여액을 수류펌프 진공하에서 농축시킨 다음, 잔류물을 디클로로메탄 500 ㎖에 용해시키고, 10% 농도의 수성 염산 1 ℓ와 진탕하였다. 유기상을 분리하여 상술한 바와 같이 후처리하였다. 수성상을 진한 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 알칼리성으로 만들고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기 추출 용액을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하였다. 여액으로부터, 목적하는 생성물을 감압하에서 증류시켜 분리하였다.
비점 50 ℃(0.8 mbar에서)인 S-1-(2-티에닐)-에틸아민 35.5 g(이론치의 44%)을 수득하였다.
상기 언급된 반응후 후처리동안 분리된 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고 여과하였다. 여액으로부터, 용매를 감압하에서 주의하여 증류시켰다. R-(N-메톡시아세틸)-1-(2-티에닐)-에틸아민 100 g(이론치의 84%)을 약 30 ℃에서 용융되는 고체 잔사로 수득하였다.
R-(N-메톡시아세틸)-1-(2-티에닐)-에틸아민 60 g(0.30 몰)을 물 200 ㎖ 및 진한 염산 200 ㎖와 함께 8 시간동안 환류하에 가열하였다. 냉각후, 혼합물을 디에틸 에테르로 추출하고, 유기상을 감압하에서 증류하여 후처리하였다.
비점 55 ℃(2 mbar에서)인 R-1-(2-티에닐)-에틸아민 28.5 g(이론치의 75%)을 수득하였다.
실시예 (II-3)
N-(1-메틸-4-(티엔-2-일)-부틸)-포름아미드 9.8 g(50 밀리몰), 진한 염산 100 ㎖ 및 물 40 ㎖의 혼합물을 90 분동안 가열환류시켰다. 그후, 혼합물을 수류펌프 진공하에서 상당히 농축시킨 후, 잔류물을 디에틸 에테르와 교반하였다. 에테르 상을 경사분리하고, 수류펌프 진공하에서 잔류물로부터 용매를 주의하여 증류시켰다.
2-아미노-5-(티엔-2-일)-펜탄 하이드로클로라이드 8.5 g(이론치의 83%)을 거무스름한 오일로 수득하였다.
실시예 (II-1) 내지 (II-3)과 유사하게, 예를 들어 하기 표 2에 기재된 일반식 (II)의 화합물을 제조하는 것이 또한 가능하다.
표 2 : 일반식 (II)의 화합물의 예
사용 실시예:
실시예 A
발아전 시험
용 매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
시험 식물의 종자를 상토에 파종하였다. 약 24 시간이 지난후, 토양에 활성 화합물 제제를 단위 면적당 목적하는 활성 화합물의 특정량이 적용되도록 분무하였다. 분무액의 농도는 목적하는 활성 화합물의 특정양이 헥타르당 물 1000 ℓ에 적용되게 선택하였다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율% 로 평가하였다.
수치는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 고사
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 5 및 18의 화합물이 잡초에 대해 강력한 활성을 나타내었으며, 예를 들어 옥수수, 대두 및 밀과 같은 일부 작물에 대해 우수한 내약성을 나타내었다.
실시예 B
발아후 시험
용 매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
높이 5 내지 15 cm의 시험 식물에 활성 화합물 제제를 단위 면적당 목적하는 활성 화합물의 특정량이 적용되도록 분무하였다. 분무액의 농도는 목적하는 활성 화합물의 특정양이 물 1000 ℓ/ha에 적용되게 선택하였다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율% 로 평가하였다.
수치는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 고사
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 5 및 44의 화합물이 잡초에 대해 강력한 활성을 나타내었으며, 예를 들어 보리, 옥수수 및 밀과 같은 일부 작물에 대해 우수한 내약성을 나타내었다.

Claims (8)

  1. 원치않는 식물을 방제하기 위한 하기 일반식 (I)의 N-치환된 헤테로사이클릴알킬아민의 용도:
    상기 식에서,
    A는 단일결합 또는 알칸디일을 나타내고,
    R1은 임의로 치환된 알킬을 나타내며,
    R2는 수소 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내고,
    Y는 시아노 또는 니트로를 나타내며,
    Z는 임의로 치환된 헤테로사이클릴을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    A가 단일 결합 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알칸디일을 나타내며,
    R1은 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내고,
    R2는 수소 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며,
    Z는 임의로 치환된 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 벤조푸릴, 디하이드로벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 티에닐, 테트라하이드로티에닐, 벤조티에닐, 디하이드로벤조티에닐, 피롤릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 벤즈티아졸릴, 피리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 피리미디닐 및 퀴나졸리닐로 구성된 그룹중에서 선택된 모노사이클릭 또는 비사이클릭의 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고,
    여기에서 치환체는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로게노알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로게노알킬설포닐, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, C1-C4-알킬아미노설포닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐 및 페닐로 구성된 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 용도.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    A가 단일결합, 메틸렌(-CH2-), 디메틸렌(에탄-1,2-디일, -CH2-CH2-), 에틸리덴(에탄-1,1-디일, -CH(CH3)-), 트리메틸렌(프로판-1,3-디일, -CH2-CH2-CH2-) 또는 프로판-1,2-디일(-CH2-CH(CH3)-)을 나타내며,
    R1은 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
    R2는 수소 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐- 또는 에틸설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 디프로필아미노를 나타내며,
    Z는 임의로 치환된 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 벤조푸릴, 디하이드로벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 티에닐, 테트라하이드로티에닐, 벤조티에닐, 디하이드로벤조티에닐, 피롤릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 벤즈티아졸릴, 피리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 피리미디닐 및 퀴나졸리닐로 구성된 그룹중에서 선택된 모노사이클릭 또는 비사이클릭의 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고,
    여기에서 치환체는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, n- 또는 i-프로필아미노설포닐, 디메틸아미노설포닐, 디에틸아미노설포닐 및 페닐로 구성된 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 용도.
  4. 제 1 항 내지 3 항중의 어느 하나에 있어서,
    A가 단일결합 또는 디메틸렌(-CH2-CH2-)을 나타내며,
    R1은 메틸, 에틸, 또는 n- 또는 i-프로필을 나타내고,
    R2는 수소, 아미노 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
    Z는 각 경우에 임의로 치환된 티에닐 또는 벤조티에닐을 나타내며,
    여기에서 치환체는 니트로, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 및 n- 또는 i-프로폭시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 용도.
  5. 하기 일반식 (I)의 N-치환된 헤테로사이클릴알킬아민:
    상기 식에서,
    A는 단일 결합 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알칸디일을 나타내며,
    R1은 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 탄소원자수 1 내지6의 알킬을 나타내고,
    R2는 수소 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며,
    Y는 시아노 또는 니트로를 나타내고,
    Z는 각 경우에 임의로 치환된 티에닐 또는 벤조티에닐을 나타내며,
    여기에서 가능한 치환체는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로게노알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로게노알킬설포닐, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, C1-C4-알킬아미노설포닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐 및 페닐로 구성된 그룹중에서 선택되고,
    단, 이들 화합물중에서 화합물 N'-시아노-N-[1-메틸-3-(3-티에닐)프로필]-에탄이미드아미드, N'-시아노-N-[1-에틸-3-(3-티에닐)프로필]-에탄이미드아미드, N'-시아노-N-[1-메틸-3-(2-티에닐)프로필]-에탄이미드아미드, N'-시아노-N-[1-(2-티에닐)에틸]-에탄이미드아미드 및 N'-시아노-N-[1-(3-티에닐)에틸]-에탄이미드아미드(참조: DE-A-19 832 447)는 제외된다.
  6. 제 5 항에 있어서, A, R1, R2및 Z에 언급된 치환체가 제 3 항 또는 4 항에 정의된 바와 같음을 특징으로 하는 화합물.
  7. 하기 일반식 (II)의 헤테로사이클릴 아민을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 이미노 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 제 5 항 또는 6 항에 청구된 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    A, R1, R2, Y 및 Z 는 각각 제 5 항 또는 6 항에 정의된 바와 같고,
    X 는 알콕시 또는 알킬티오를 나타낸다.
  8. 적어도 하나의 제 5 항 또는 6 항에 청구된 화합물 및 통상적인 증량제를 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
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