KR20020001941A - 식물성경화유(cla 식물성경화유 포함)의 경화취생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유 - Google Patents

식물성경화유(cla 식물성경화유 포함)의 경화취생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유 Download PDF

Info

Publication number
KR20020001941A
KR20020001941A KR1020000034332A KR20000034332A KR20020001941A KR 20020001941 A KR20020001941 A KR 20020001941A KR 1020000034332 A KR1020000034332 A KR 1020000034332A KR 20000034332 A KR20000034332 A KR 20000034332A KR 20020001941 A KR20020001941 A KR 20020001941A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
oil
vegetable
cla
hardening
vegetable oil
Prior art date
Application number
KR1020000034332A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100367103B1 (ko
Inventor
이재혁
이종석
정문웅
Original Assignee
정수용
주식회사 빙그레
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 정수용, 주식회사 빙그레 filed Critical 정수용
Priority to KR10-2000-0034332A priority Critical patent/KR100367103B1/ko
Priority to AU14217/01A priority patent/AU1421701A/en
Priority to PCT/KR2000/001333 priority patent/WO2001098445A1/en
Publication of KR20020001941A publication Critical patent/KR20020001941A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100367103B1 publication Critical patent/KR100367103B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10Refining fats or fatty oils by adsorption
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/001Spread compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/003Compositions other than spreads
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/06Preservation of finished products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • C11B5/0035Phenols; Their halogenated and aminated derivates, their salts, their esters with carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08Refining
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/12Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

본 발명은 식물성경화유 또는 공액리놀레산(CLA:Conjugated Linoleic acid, 이하 CLA라고 약칭함)이 함유된 식물성경화유의 경화취 생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유에 관한 것으로서, 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함)의 정제공정중 탈색공정후에 항산화제를 첨가하여, 경화공정을 실시하는 것을 내용으로 한다.
본 발명에 의하면 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함)의 제조시 경화공정중 발생되는 경화취의 원인물질인 각종 휘발성화합물의 발생을 억제시킬 수 있으므로 향미를 증진시키게 되고, 또한 상기 본 발명에 의한 식물성경화유를 식품에 적용하게 되면 거부감의 원인이 되는 경화취가 상당한 정도까지 생성억제되어 풍미개선으로 인한 상품가치를 증진할 수 있는 장점이 있다.

Description

식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함)의 경화취 생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유{The method for preventing flavor formation in Hydrogenated vegetable oil or Hydrogenated vegetable oil including CLA and Hydrogenated vegetable oil produced thereby}
본 발명은 경화취생성이 억제된 식물성경화유 또는 공액 리놀레산(CLA :Conjugated Linoleic acid, 이하 CLA라고 약칭함)이 함유된 식물성경화유(이하CLA 식물성경화유라고 약칭함) 및 식물성 경화유의 경화취 생성 억제방법에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 경화공정(수소첨가공정)중 생성되는 휘발성화합물의 생성을 억제함으로써 휘발성화합물을 상당한 정도로까지 감소시키는 방법에 관한 것이다.
상기 CLA는 탄소수 18개의 불포화지방산으로서 성인의 혈중 콜레스테롤의 저하, 체지방감소, 항암기능 등의 우수한 효능을 지니는 것으로 알려져 있다. 상기와 같은 CLA는 식물성 유지의 경화공정 중에 특정한 조건하에서 형성할 수 있는데, 다만 이러한 방법에 의해 형성된 CLA 식물성경화유는 경화시 발생되는 경화취로 인하여 식품, 의약품 등의 적용에 있어서는 한계가 있게 된다.
도 1은 종래의 각종 유지 정제과정을 나타내는 것으로서, 종래의 정제방법은 압착 추출된 원유를 1차 탈검(Degumming)하고, 전기 탈검공정을 거친 유지를 탈산(Neutralization)하는 제 2공정과, 전기공정에 의하여 탈산된 유지를 산성백토를 사용하여 탈색(Bleaching)하는 제 3공정과, 전기 탈색공정 후에 수소첨가반응에 의하여 경화(Hydrogenation)하는 제 4공정 및 상기 경화유를 최종적으로 탈취(Deodorization)하는 제 5과정으로 구성되어진다.
상기 종래의 정제과정을 거쳐 제조된 식물성경화유 또는 CLA 식물성경화유는 경화취의 원인물질인 휘발성화합물, 예를 들면 알데히드, 알콜, 각종 산 및 에스테르 등이 상당량 잔존하는 문제가 지적되어 왔으나 아직까지 이러한 문제점을 해결할 만한 뚜렷한 대안이 제시되고 있지 못한 실정이고, 또한 상기 종래의 정제방법에 의한 식물성경화유를 식품에 그대로 적용할 경우 경화취로 인하여 제품의 풍미에 악영향을 주게 되므로 상품가치를 저하시키는 원인이 되기도 한다.
본 발명자는 상기와 같은 종래의 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함) 제조방법에서 야기되는 문제점에 대하여 근본적인 해결방안을 모색하여 오던 중 경화취의 원인물질인 휘발성화합물의 생성을 억제함으로써 경화취를 크게 감소시킬 수 있다는 사실에 착안하여 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서 본 발명은 경화취 원인물질이 지방의 산화생성물이라는 사실에 착안하여 경화(수소첨가)공정 중 지방의 산화를 억제함으로써 휘발성화합물의 생성을 최소화하여 경화취가 상당한 정도로 감소됨에 따라 풍미가 한층 증진된 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함)를 제공하는 데에 목적이 있다.
또한 본 발명의 또다른 목적은 상기와 같이 경화취가 감소된 식물성경화유를 각종 식품의 원료로 사용함으로써 상품의 품질을 제고하고 이로 인해 식품산업발전에 기여하고자 하는 데에도 있다.
도 1은 종래기술의 식물성 경화유 정제공정도.
도 2는 본 발명의 식물성 경화유 정제공정도.
도 3은 종래의 정제공정으로 얻은 CLA 경화대두유에서 분리한 휘발성화합물의 가스크로마토그래프.
도 4는 본 발명의 정제공정으로 얻은 CLA 경화대두유에서 분리한 휘발성화합물의 가스크로마토그래프.
본 발명은 식물성 유지의 정제공정중 탈색공정 후에 지방의 산화를 방지하기 위한 항산화제를 유지에 첨가하여 경화(수소첨가)공정을 실시하는 것을 내용으로 한다.
식물성 유지의 경화시 발생되는 경화취는 유지중에 함유되어 있는 여러 미량성분인 인지질, 칼슘이온(Ca2+), 마그네슘이온(Mg2+), 철이온(Fe2+) 등이 경화취의 직접적인 원인물질인 알데히드, 알콜, 케톤 및 에스테르 등의 생성을 촉진하고, 증가시키는 작용을 한다.
본 발명은 상기 경화취의 직접적인 원인물질인 알데히드, 알콜, 케톤 및 에스테르의 생성을 억제하기 위해 경화전 항산화제를 첨가하여 식물성경화유(CLA식물성경화유 포함)의 경화공정중 산화를 억제함으로써 상기 경화취 원인물질의 생성을 현저히 줄이는 방법을 개시한다.
상기 항산화제로는 TBHQ(터셔리부틸히드로퀴논), PG(프로필갈레이트), BHA(부틸히드로키시아니솔), BHT(부틸히드로키시톨루엔) 등이 이에 포함되며 상기 항산화제는 식물성 유지 함량대비 0.005∼0.1중량%를 첨가하는 것이 바람직하다. 만일 0.005중량% 미만인 경우에는 경화공정 중 발생하는 산화를 억제하기에 충분하지 아니하며, 0.1중량%를 넘게 되면 그 이상의 상승적 효과를 기대하기 곤란하므로 바람직하지 않다.
이하 본 발명의 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함)의 제조공정을 도면을 참고하여 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
도 2는 식품생산에 있어 주요 원료로 사용되는 본 발명의 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함)의 정제공정 흐름을 나타내고 있는 것으로 원유를 탈검(Degum ming)하는 제 1공정과, 탈검이 이루어진 유지를 수세 및 건조하여 탈산(Neutral ization)하는 제 2공정과, 탈산이 이루어진 유지를 산성백토등의 흡착제를 사용하여 미량성분을 흡착한 후 여과하여 탈색(Bleaching)하는 제 3공정과, 전기 제 3공정에 의해 탈색이 이루어진 유지에 항산화제를 첨가한 후 수소를 첨가하여 경화(Dehydrogenation)하는 제 4공정 및 전기 과정에 의해 제조된 식물성경화유 (CLA 식물성경화유 포함)에 건조수증기를 스트리핑(stripping)하여 탈취(Deodori zation)하는 제 5공정으로 구성되어 진다.
상기 공정 중 제 1공정의 탈검공정은 수산 및 인산의 수용액을 사용하여 인지질, 검질, 탄수화물, 단백질 등의 불순물을 제거하는 공정으로서, 압착추출된 원유에 인산을 원유의 0.1∼0.3% 첨가하여 75∼95℃에서 20분∼1시간 교반함으로써 상기 불순물들을 제거하게 된다.
전기 제 1공정인 탈검공정에 의해 처리된 유지는 유리지방산을 함유하고 있다. 상기 유리지방산은 제 2공정인 탈산공정에서 제거되어지는데, 이때 유리지방산의 제거는 수산화나트륨(20보오메)을 산가에 따라 적량투여하여 수세 및 건조과정을 거쳐 이루어진다.
상기 공정 중 제 3공정의 탈색공정은 전기 탈산공정을 거쳐 얻어진 유지를 물리적인 흡착에 의하여 상기 유지중에 존재하는 미량원소와 천연색소인 크로로필과 카로친 등의 색소를 제거하는 공정으로서, 산성백토 등으로 구성된 흡착제를 이용하여 진공상태로(10 mmHg) 물리적인 흡착에 의하여 상기 색소 및 미량원소를 제거하게 된다.
상기 공정 중 제 4공정의 경화공정은 유지 중의 불포화지방산을 촉매에 의하여 수소를 첨가시키는 공정으로서, 특히 유지 중에 CLA 형성을 유도하기 위하여는니켈촉매(0.3∼0.5%)하에 0.5∼5kg/cm3의 압력으로 수소를 첨가하면서 160∼230℃에서 반응시키는 조건을 필요로 한다. 도 3에 의하면 상기 경화공정을 거친 식물성 유지내에 CLA가 함유되어 있음을 확인할 수 있다.
상기 공정 중 제 5공정인 탈취공정은 제 4공정에 의하여 얻어진 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함) 중의 유취성분과 기타 휘발성분을 제거하여 안정성이 높고 풍미가 높은 유지를 얻기 위한 정제의 최종공정으로서, 상기 탈취공정은 진공도 2∼4mmHg, 반응온도 165∼230℃사이에서 25분 정도로 건조수증기를 주입하며 유지 중의 유취성분과 기타 휘발성분을 제거함으로써 최종적으로 경화취가 제거된 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함)를 얻게 된다.
본 발명은 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함)의 기존의 방식과 달리 탈색공정후 항산화제를 첨가하여 경화를 실시하여 경화공정중 산화를 억제함으로써 경화취의 원인물질인 휘발성 화합물의 생성을 억제해 경화취 감소의 효과를 극대화시켜 준다.
본 발명의 실시에 적합한 식물성 유지로는 대두유, 옥배유, 면실유, 카놀라유, 해바라기씨유, 미강유, 홍화씨유 등의 일반 식용유를 이용하여 가공한 경화유( CLA함유 경화유포함)등이 있으며 이들 중 특히 대두유는 CLA 함량이 높은 경화유의 제조가 용이하므로 본 발명의 실시에 있어 가장 바람직하다.
상기 과정에 의하여 제조된 본 발명의 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함)는 풍미상태가 양호하여 유탕면, 가공우유류, 발효유,스낵류, 아이스크림 제품류,빙과류, 가공쵸코렛류, 쇼트닝 마가린류, 제과류, 제빵류, 냉동식품 등의 식품에 적용함으로써 관능적 특성을 크게 향상시킬 수 있다.
이하 본 발명의 내용을 실시예를 통하여 보다 구체화하고자 한다. 하지만 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것에 불과할 뿐으로 이와 균등 범위에 해당하는 모든 발명은 본 발명의 권리범위를 벗어나지 않음은 당업자에게 있어 자명하다.
<실시예 1>
대두에서 압착추출된 대두원유에 인산을 대두원유의 0.3%인산 첨가하여 85℃에서 30분 교반시키며 인지질, 검질, 탄수화물, 단백질등의 불순물을 제거한 후, 여기에 수산화나트륨(20보오메)를 유지의 0.3% 투여하여 유리지방산을 제거하고 물로 수세한후 105℃로 건조시켰다. 전기 과정을 거친 유지를 유지대비 8중량%의 산성백토를 이용하여 30분간 진공상태로(10 mmHg)물리적인 흡착에 의하여 색소 및 미량원소를 제거하였다. 전기 과정을 거쳐 색소 및 미량원소가 제거된 유지에 TBHQ 100mg/kg oil을 첨가한후, 니켈촉매(0.5%)하에 0.5kg/cm3의 압력으로 수소를 첨가하면서 230℃에서 반응시켜 CLA를 함유한 경화대두유를 얻었다.
상기 경화공정을 거쳐 얻어진 CLA함유 경화대두유는 진공도 4mmHg, 반응온도 230℃에서 25분간 건조수증기를 주입하며 유지중의 유취성분과 기타 휘발성분을 제거함으로써 최종적으로 경화취가 제거된 CLA경화 대두유를 얻었다.
<실시예 2>
탈색공정을 마친 유지에 경화공정전 TBHQ 200mg/kg oil첨가 하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시하여 CLA 경화 대두유를 얻었다.
<실시예 3>
탈색공정을 마친 유지에 경화공정전 TBHQ 500mg/kg oil을 첨가하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시하여 CLA 경화 대두유를 얻었다.
<실시예 4>
탈색공정을 마친 유지에 경화공정전 TBHQ 50mg/kg oil을 첨가하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시하여 CLA 경화 대두유를 얻었다.
<시험예 1> 경화대두유 내의 휘발성 화합물에 대한 성분동정 및 정량실험
경화취의 원인물질로 알려진 각종 휘발성 화합물 등의 상대적 함량을 비교하기 위해 상기 실시예 2에 의하여 제조된 CLA 경화대두유와 기존의 정제공정에 의한 CLA 경화대두유를 대조구로 하여 하기와 같은 방법에 의하여 상기 두가지 샘플에서 각각 휘발성 화합물을 분리하여 동정한 후 상대적 함량을 측정하였다.
가스크로마토그래피 운전조건
CLA경화대두유로부터 SPME(solid phase microextraction)기술을 이용하여 휘발성 화합물을 농축하고 가스크로마토그래피를 이용하여 이들 화합물을 분리하였다. 이때 사용된 Fiber는 75mm 카복센-피디엠에스(carboxen-PDMS)이었다. 휘발성 물질의 흡착을 위해 CLA경화대두유 시료를 30㎖-capacity serum bottle에 5.0g을 정확히 정량하여 옮겨 넣고, silicon-lined rubber septa와 알루미늄 캡을 이용하여 기밀·밀봉하였다. 그런 다음 Hot plate에서 100℃에서 60분간 가열한 후 75mm 카복센-피디엠에스 fiber를 serum bottle내에 주입하고 10분간 휘발성 화합물을 흡착하였다. 휘발성 화합물이 흡착된 카복센-피디엠에스 fiber를 가스크로마토그래프의 주입기(250℃)에서 1분간 탈착하여 가스크로마토그래피내로 주입하였다. 가스크로마토그래피 오븐온도는 50℃에서 1분간 등온으로 유지시키다가 200℃까지 분당 4℃의 속도로 증가시켰다. 이때 사용된 column은 capillary column(Supeco Wax 60m X 0.22mm)이었고, 운반기체로는 헬륨(Helium)을 사용하였다. 검출기(Dector)는 피크면적계산을 위해서는 불꽃이온화검출기(FID)를 이용하였으며 그 온도는 260℃ 였다. 휘발성 화합물의 동정을 위해서는 가스크로마토그래피-질량분석기(GC-MS)를 사용하였으며, 분석컬럼(column) 및 분석조건은 상기 가스크로마토 그래피와 동일하고 분리된 휘발성 화합물의 냄새종류 및 강도를 알아보기 위해서는 가스크로마토 그래피에 장착한 snipping port를 이용하였다.
도 3 및 도 4는 각각 기존의 정제공정에서 얻은 CLA 경화대두유와 본 발명에 의한 CLA 경화대두유에서 분리한 휘발성화합물에 대한 가스크로마토그래피 결과를 나타내고 있다.
또한 표 1은 기존의 정제공정을 적용한 CLA경화 대두유의 휘발성 화합물에대한 각각의 피크들을 동정한 결과 및 상기 휘발성 화합물들의 냄새 특성 및 강도를 나타낸 것이다.
상기 실험에서 총 35개의 화합물을 동정하였으며, 그들 대부분이 알데히드, 알콜, 산 및 에스테르 등이었다. 이 중 냄새강도가 medium(++)이상 휘발성화합물은 15개이고, strong(+++)이상인 화합물은 5개가 확인되었다(피크 번호 13, 15, 22, 23, 29). 상기한 휘발성화합물들은 4-아지도-헵탄(4-azido-heptane), 2-옥테날(2-octenal), (E)-2-노네날[(E)-2-nonenal], 미지, (E)-2-운데케날[(E)-undecenal]로 확인되었으며, 상기 화합물들이 CLA 경화대두유의 냄새를 주도하고 있는 것으로 밝혀졌다.
표 2는 기존 정제공정을 거친 일반 CLA경화대두유 및 본 발명의 정제공정으로 얻은 CLA 경화대두유의 휘발성 물질들에 대한 가스 크로마토그래프의 피크면적(peak area)을 나타낸 것이다. 상기 실험의 결과에 의하면 본 발명의 CLA 경화대두유의 휘발성 화합물의 양이 일반 CLA 경화대두유에 비하여 상당히 적게 나타나는 것을 확인할 수 있었다. 각 피크 1∼35를 합한 총 피크 면적은 일반 CLA 경화대두유가 259,523이었고, 특수처리한 CLA경화대두유가 157,092이어서, 약 60.5%에 해당하였다.
<표 1> 기존 정제공정을 거친 CLA 경화대두유로부터 얻은 휘발성화합물
N0. 화합물a,b Ric 향미 Fid
1 메톡시에탄a 785 -
2 펜탄알a,b+미지 954 산화지방 ++
3 핵산알a,b 1068 ++
4 4-펜탄알a,b 1139 -
5 1-부탄올a,b 1151 -
6 헵탄알a,b 1210 지방, 버터, 약품 +
7 (E)-2-핵산알a,b 1275 지방 +
8 1-펜탄올a,b 1305 -
9 옥탄알a,b 1359 산화지방 ++
10 2,3-옥탄디온a 1411 -
11 (E)-2-헵텐알a,b 1424 지방 ++
12 1-핵산올a,b 1446 -
13 4-아지도-헵탄a 1456 버터 +++
14 3-메틸-1,5-펜타디올a 1494 고무, 산화지방 ++
15 2-옥텐알a,b 1536 지방, 버터 ++++
16 1-옥텐-3-올a,b 1559 지방 ++
17 1-헵탄올a,b 1567 지방, 버터 ++
18 1,1-헵탄디올, 디아세테이트a 1588 지방 ++
19 데칸알a,b 1610 -
20 핵사노익산, 펜틸에스테르a 1616 -
21 (E,E)-2,4-헵타디엔알a 1629 산화지방 +
22 (E)-2-노넨알a,b 1654 산화지방 ++++
23 미지 1660 산화지방 ++++
24 1-옥탄올a,b 1670 산화지방 ++
25 4-메틸-1-헵탄올a 1705 -
26 (Z)-2-데켄알a 1744 지방 +
27 1-노난올a,b 1755 -
28 헵틸 헥사노에이트a 1773 -
29 (E)-2-운데켄알a 1819 지방, 마가린 ++++
30 3,4-디메틸-2,5-퓨란디온a 1838 지방 ++
31 (E,E)-2,4-데카디엔알a,b 1853 지방 +
32 핵사노익산a,b 1881 -
33 헵타노익산a,b 1834 -
34 옥타노익산a,b 1980 -
35 노나노익산a,b 2020 -
a)Identified by mass spectrometry
b)Identified by comparison of retention indices of authentic compounds
c)Kovat's Retension Indices
d)FI, flavor intensity are divided by 4 categories(++++,very strong
;+++,strong;++,medium;+,weak;-,none)
<표 2> 일반정제와 특수정제를 거쳐 제조된 CLA 경화대두유에서의 휘발성화합물의 Peak area 비교
No. Peak area(electronic counts)
일반정제 CLA 대두유 본 발명의 CLA 대두유
1 <100 ??100
2 11,878 8,437
3 12,996 10,718
4+5 10,764 5,447
6 10,146 5,740
7 15,690 7,438
8 6,019 4,925
9 14,123 9,693
10 5,391 9,964
11 34,031 24,593
12 2,600 1,508
13 ??100 ??100
14 19,022 10,489
15 20,738 7,498
16 1,038 1,531
17 4,012 1,721
18 3,483 2,037
19+20 3,901 210
21 7,593 8,567
22 16,658 4,417
23 ??100 ??100
24 6,344 3,423
25 ??100 ??100
26 20,535 12,489
27 1,053 256
28 ??100 ??100
29 9,769 2,822
30 8,631 3,623
31 ??100 ??100
32 3,697 1,088
33 6,083 6,113
34 1,247 936
35 1,481 779
총계 259,523 157,092
이중 냄새강도가 강한(+++,++++) 5개의 휘발성 화합물에 대한 총 피크면적은 일반 CLA 경화대두유 및 본 발명의 CLA 경화대두유가 각각 47,369 및 14,937로 나타났다. 이는 냄새강도가 강한 피크(+++,++++)만을 대상으로 하였을 경우에는 본 발명의 CLA 경화 대두유가 일반 경화 대두유에 비하여 약 31.5%에 해당하는 것이다. 상기 결과는 본 발명의 정제공정이 CLA 경화대두유에 함유된 휘발성화합물의 생성을 상당한 정도로 억제시킨다는 것을 입증하는 것이다.
상기 결과는 하기 표 3의 일반 CLA 경화대두유와 실시예 3에 의한 본 발명의 CLA 경화대두유를 이용하여 공지의 제조방법에 의하여 제조된 유탕면으로 성인 남녀 25명을 대상으로 실시한 관능평가 결과와도 일치하고 있다.
<시험예 2> 유탕면의 제조
믹서에서 밀가루와 전분을 혼합하고 배합수를 넣어 반죽한 다음, 롤러에서 면대를 형성하여 절출기를 통과시켜 면발을 만든 다음 스틱박스에서 100℃스팀으로 면발을 증숙하였다. 증숙된 면발을 절단하여 retainer에 넣어 fryer에서 본 발명의 CLA경화대두유를이용하여 145℃에서 90초가 동안 frying하고 냉각하여 라면을 제조하였다. 이렇게 제조된 라면은 18% 정도의 CLA대두경화유를 함유하게 되며, 라면 제품 100g당 CLA함유량은 0.9g정도이다. 참고로 연구에 의하면 성인이 0.6∼6g/1일 정도의 CLA를 섭취하면 항암효과를 볼 수 있고, 체지방의 감소하는 diet효과를 보는 것으로 보고되고 있다.
<표 3> 관능평가 결과.
구분 냄새의 강도 관능평가
일반 CLA 경화 대두유 7.6 2.90
본 발명의 CLA 경화유 2.5 4.35
* 냄새의 강도- 1:매우 약하다 3:약하다 5:중간정도이다 7:강하다 9:매우 강하다
* 관능평가(5점척도)- 1:매우나쁘다 2:나쁘다 3:보통이다 4:좋다 5:매우좋다 * 평가인원- 성인남녀 25명.
또한 상기결과는 하기 표 4의 일반 CLA경화대두유와 시험예 3에 의한 본 발명의 CLA경화대두유를 탈지유에 유화시켜 제조한 우유로 성인남녀 25명을 대상으로 실시한 관능평가와도 일치하고 있다.
<시험예 3> 우유의 제조
원유에서 유크림을 분리하여 탈지유를 제조하여 탈지유에 자당지방산에스테를 0.1%를 첨가한 후 65∼70℃까지 가온하면서 교반하였다. CLA경화대두유를 65∼70℃까지 가온하면서 교반한 후 글리세린 지방산에스테르 0.2%를 첨가한 후 5분간 교반하였다. 상기의 탈지유 혼합액에 상기의 CLA대두경화유 혼합액을 섞어 5분간 교반한후 65∼70℃에서 균질한 후 95℃에서 5분간 살균하고 4℃까지 냉각하여 완제품을 제조하였다. 완제품 100g 당 포함된 CLA함량은 154mg 정도로 확인되었다.
<표4> 관능평가 결과
구분 냄새의 강도 관능평가
일반 CLA 경화 대두유 6.0 1.71
본 발명의 CLA 경화유 2.8 4.30
*냄새의 강도 - 1:매우약하다, 3:약하다, 5:중간정도이다, 7:강하다 9:매우강하다
*관능평가(5정 척도) - 1:매우나쁘다 2:나쁘다 3:보통이다 4:좋다 5:매우좋다
평가인원 : 성인남녀 25명
본 발명에 의하면 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함)의 제조시 경화취의 원인물질인 각종 휘발성화합물의 발생을 억제시킬 수 있으므로 향미를 증진시키게 되고, 또한 상기 본 발명에 의한 식물성경화유(CLA 식물성경화유 포함)를 식품에 적용하게 되면 거부감의 원인이 되는 경화취가 상당한 정도까지 제거되어 풍미개선으로 인한 상품가치를 증진할 수 있는 장점이 있다.

Claims (9)

  1. 식물성 유지의 탈검, 탈산 및 탈색공정으로 구성되는 정제공정과 경화공정 및 탈취공정으로 구성되어지는 식물성경화유의 제조과정에 있어서, 식물성 유지 정제공정 중 경화공정전 유지에 항산화제를 첨가한 후 경화공정을 실시하여 경화취의 원인이 되는 휘발성 화합물의 발생을 억제하는 것을 특징으로 하는 식물성경화유의 경화취 생성억제방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 항산화제에는 TBHQ, PG, BHA 또는 BHT가 포함되는 것을 특징으로 하는 식물성경화유의 경화취 생성억제방법.
  3. 제 1항에 있어서, 식물성 유지로는 대두유, 옥배유, 면실유, 카놀라유, 해바라기씨유, 미강유 및 홍화씨유를 포함하는 것을 특징으로 하는 식물성경화유의 경화취 생성억제방법.
  4. 제 1항에 있어서, 항산화제는 식물성유지 함량대비 0.005∼0.1중량%를 첨가하는 것을 특징으로 하는 식물성경화유의 경화취 생성억제방법.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 탈색공정을 거친 후에 잔존하는 휘발성화합물들은 탈취공정중 건조수증기에 의한 스트리핑으로 제거하는 단계를 추가로 구비하는 것을특징으로 하는 식물성경화유의 경화취 생성억제방법.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중의 어느 하나의 항에 있어서, 상기 식물성경화유는 CLA 식물성경화유임을 특징으로 하는 식물성경화유의 경화취 생성억제방법.
  7. 제 1항 내지 제 4항 중의 어느 하나의 방법을 이용하여 제조한 경화취가 감소된 식품첨가용 식물성경화유.
  8. ¸제 7항에 있어서, 상기 식물성경화유는 CLA 식물성경화유임을 특징으로 하는 식품첨가용 식물성경화유.
  9. 제 7항 또는 제 8항에 있어서, 상기 식용 식물성경화유의 적용대상 식품은 유탕면, 가공우유류, 발효유, 스낵류, 아이스크림 제품류, 빙과류, 가공쵸코렛류, 쇼트닝 마가린류, 제과류, 제빵류, 냉동식품으로서 상기 제품의 제조에 사용되어지는 것을 특징으로 하는 식품첨가용 식물성경화유.
KR10-2000-0034332A 2000-06-21 2000-06-21 식물성경화유(cla 식물성경화유 포함)의 경화취생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유 KR100367103B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2000-0034332A KR100367103B1 (ko) 2000-06-21 2000-06-21 식물성경화유(cla 식물성경화유 포함)의 경화취생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유
AU14217/01A AU1421701A (en) 2000-06-21 2000-11-18 Preventing flavor formation in hydrogenated vegetable oil
PCT/KR2000/001333 WO2001098445A1 (en) 2000-06-21 2000-11-18 Preventing flavor formation in hydrogenated vegetable oil

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2000-0034332A KR100367103B1 (ko) 2000-06-21 2000-06-21 식물성경화유(cla 식물성경화유 포함)의 경화취생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20020001941A true KR20020001941A (ko) 2002-01-09
KR100367103B1 KR100367103B1 (ko) 2003-01-09

Family

ID=19673123

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2000-0034332A KR100367103B1 (ko) 2000-06-21 2000-06-21 식물성경화유(cla 식물성경화유 포함)의 경화취생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR100367103B1 (ko)
AU (1) AU1421701A (ko)
WO (1) WO2001098445A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100913850B1 (ko) * 2006-12-29 2009-08-26 우석대학교 산학협력단 고소하고 풍부한 버터향을 가지며 트랜스 지방산 함량이 낮은 가공 식용유의 제조방법 및 이 방법에 의해 제조된 가공 식용유
CN102006780B (zh) 2008-03-17 2013-12-11 脂质营养品有限公司 精炼甘油三酸酯油的方法
US20130209642A1 (en) * 2009-12-29 2013-08-15 Team Foods Colombia S.A., Inc. Oil compound and method for making the same
RU2598076C2 (ru) * 2011-08-24 2016-09-20 Й-Оил Миллс, Инц. Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4179454A (en) * 1978-07-24 1979-12-18 Scm Corporation Production of hydrogenated fatty acids from crude glyceride oils
SU1369875A1 (ru) * 1985-02-06 1988-01-30 Научно-производственное объединение масложировой промышленности Способ получени кондитерского жира
US4816189A (en) * 1986-08-07 1989-03-28 Beatrice/Hunt Wesson, Inc. Close-coupled process for improving the stability of soybean oil
GB2197337A (en) * 1986-11-17 1988-05-18 Bangkok Realty Co Ltd Hydrogenation of palm stearine
US5371254A (en) * 1992-07-27 1994-12-06 Rohm And Haas Company Preparation of edible neem oil
EP0936266B1 (en) * 1998-02-13 2008-12-24 Lipidia Holding S.A. Refining of edible oil retaining maximum antioxidative potency

Also Published As

Publication number Publication date
AU1421701A (en) 2002-01-02
WO2001098445A1 (en) 2001-12-27
KR100367103B1 (ko) 2003-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100913850B1 (ko) 고소하고 풍부한 버터향을 가지며 트랜스 지방산 함량이 낮은 가공 식용유의 제조방법 및 이 방법에 의해 제조된 가공 식용유
Ghazani et al. Minor components in canola oil and effects of refining on these constituents: A review
EP1827123B1 (en) High pufa oil compositions
EP2721131B1 (en) Method for manufacturing refined fats and oils
KR101820179B1 (ko) 유지 조성물
KR101832001B1 (ko) 정제 유지의 제조 방법
KR20130018234A (ko) 디프 튀김용 유지 조성물
EP2514811A1 (en) Method for manufacturing refined fat or oil
EP3705558A1 (en) Method for decreasing content of saturated hydrocarbon, and purified palm-derived oil or fat
KR20130018715A (ko) 유지 조성물
JP2017029044A (ja) 食用油脂
EP4001384A1 (en) Method for producing refined fat/oil
KR100367103B1 (ko) 식물성경화유(cla 식물성경화유 포함)의 경화취생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유
KR100367102B1 (ko) 식물성경화유(cla식물성경화유 포함)의 경화취제거방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유
KR20050029264A (ko) 멸치유로부터 어취를 제거한 정제어유의 제조방법 및 조성물
CN106929152B (zh) 一种不易回色的油脂组合物
JP2015119728A (ja) 揚げ物用油脂組成物の製造方法
JP6366258B2 (ja) 肉加工食品
JP5850647B2 (ja) ルウ用油脂及びそれを用いたルウ
JP5143067B2 (ja) 食用油脂の製造方法およびそれから得られる食用油脂
Mirzaee Ghazani The influence of traditional and minimal refining on the minor constituents of canola oil
CN113845974A (zh) 提升油脂煎炸性能的油脂精炼方法
WO2022065377A1 (ja) グリシドール類の含有量が低減された食用油脂の製造方法
JP2015067692A (ja) 精製油脂の製造方法
Afinisha Deepam Investigation on unsaponifiable phytochemicals of rice bran oil

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121203

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131203

Year of fee payment: 12

LAPS Lapse due to unpaid annual fee