KR20010108456A - 액체 분산 중합체 조성물, 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents

액체 분산 중합체 조성물, 이의 제조방법 및 이의 용도 Download PDF

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리들리엘러너버나이스
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에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러
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Abstract

디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일(예: 대두유)과 수중유 계면활성제에 분산되어 있는 친수성, 수용성 또는 팽윤성 중합체, 바람직하게는 아크릴계 중합체의 미립자를 포함하는 액체 분산 중합체 조성물은, 특히 개인 케어용 제형과 약제학적 제형에서 사용되는 수성 조성물 또는 수성/유기 조성물을 농후화시키기 위한 미립자 농후화 시스템을 제조하는 데 유용하다. 이들 액체 분산 중합체 조성물의 제조방법 및 용도가 기재되어 있다.

Description

액체 분산 중합체 조성물, 이의 제조방법 및 이의 용도{Liquid dispersion polymer compositions, their preparation and their use}
본 발명은 중합체 분산 상, 연속 캐리어 상 및 계면활성제를 포함하는 액체 분산 중합체 조성물, 이의 제조방법 및, 수성 또는 수성/유기 조성물을 농후화시키는 미립자 농후화 시스템을 제조하기 위한 이들 액체 분산 중합체 조성물의 용도에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일 캐리어 상 및 수중유 계면활성제에 분산되어 있는 친수성, 수용성 또는 팽윤성 중합체, 바람직하게는 아크릴계 중합체의 미립자를 포함하는 액체 분산 중합체 조성물, 이의 제조방법 및, 특히 개인 케어용 제형과 약제 제형에 사용하기 위한, 수성 또는 수성/유기 조성물을 농후화시키는 미립자 농후화 시스템을 제조하기 위한 이들 액체 분산 중합체 조성물의 용도에 관한 것이다.
농후화제는 미적, 제품 응용 및 활성 원료의 현탁과 전달에 영향을 주기 위해 향장품과 같은 개인 케어용 제형 및 약제 제형 등에 광범위하게 사용되고 있다. 중합체 농후화제는 수년 동안 이러한 목적에 사용되어 왔다. 사용된 중합체 농후화제의 유형은 천연 검(예: 구아), 개질된 천연 재료(예: 하이드록시에틸 셀룰로즈) 및 합성 농후화제[예: 폴리아크릴산계 카보머(CarbomerR)]이다.
미국 노쓰 캐롤라이나주 하이 포인트 소재의 시바 스페셜티 케미칼스(Ciba Specialty Chemicals)로부터 입수가능한 액체 분산 중합체인 살케어(SalcareR) 계열은 소수성 캐리어 매질 중의 미립자 아크릴계 중합체 농후화제이다. 살케어RSC91은 활성화 계면활성제로서의 PPG-1 트리데세트-6과 함께 나트륨 아크릴레이트 중합체와 광유 캐리어를 기본으로 하는 음이온성 농후화제이다. 살케어RSC92는 폴리쿼터니움 32와 광유를 포함하는 양이온성 공중합체 농후화제 및 컨디셔너이다. 살케어RSC95와 살케어RSC96은 양이온성 단독중합체 농후화제 및 컨디셔너이다. 살케어RSC95는 PPG-1 트리데세트-6과 함께 광유에 폴리쿼터니움 37을 포함한다. 살케어RSC96은 PPG-1 트리데세트-6과 함께 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트 디카프레이트에 폴리쿼터니움 37을 포함한다.
전하가 음이온성 또는 양이온성이든지 간에, 상술된 친수성 아크릴계 중합체의 작은 구형 미립자는 전형적인 입자 크기 범위가 0.1 내지 2μ이고, 평균 입자 크기 범위가 0.5 내지 1.0μ이다. 중합체 미립자는 바람직하게는 유중수 중합 경로를 사용하여 수용성 비닐 부가 단량체를 중합시키는 방법으로 제조된다.
위의 액체 분산 중합체를 수성 시스템에서 교반시키면, 활성화 계면활성제는 소수성 캐리어를 수중유 유제로 전환시킨다. 용어 "활성화 계면활성제"는 소수성캐리어의 수중유 유제로의 전환을 활성화시키는 계면활성제를 의미한다. 동시에, 친수성 중합체는 물에 노출시 팽창되지만 용해되지는 않는데, 이는 점도를 부드럽고 신속하게 증가시킨다. 통상적으로, 중합체 입자는 팽윤되어 통상의 입자 크기 범위가 직경 2.5 내지 5μ인 중합체 입자를 포함하는 미립자 농후화 시스템을 제공한다. 수 분자는 삼투압에 의해 소형 중합체 입자로 이동하기 때문에, 중합체 입자가 받은 삼투압 효과는 시스템 내에 존재하는 물과 전해질의 균형이다. 따라서, 높은 전해질 농도는 중합체 입자의 팽윤을 감소시킨다.
미립자 농후화 시스템은 낮은 전단 속도(예를 들면, 정치시 생성물이 받는 것)에서 우수한 안정성과 현탁 특성을 제공하고 높은 전단 속도에서 낮은 겉보기 점도(이는 우수한 고무 특성에 상응한다)를 제공하는 플라스틱 유사 유동 프로필을 갖는다.
전술한 바와 같이, 위의 살케어R액체 분산 중합체에 대한 연속 유기 캐리어 상은 광유 또는 합성 글리콜 에스테르, 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트 디카프레이트이다. 광유는 피부에 우수한 차단 특성을 제공하는 것으로 알려져 있다. 그러나, 본 발명에 이르러, 중합체 분산 상으로서의 친수성, 수용성 또는 팽윤성 중합체 미립자, 연속 유기 캐리어 상으로서의 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 및 수중유 계면활성제를 포함하는 액체 분산 중합체 조성물이 개인 케어용을 목적으로 하는 사용자에게 다수의 잇점을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 공지된 살케어R액체 분산 중합체와 마찬가지로, 본 발명의 액체 분산 중합체는 0.1 내지 8중량%,바람직하게는 1 내지 6중량%의 농도에서 수성 또는 수성/유기 개인 케어용 제형에 효과적인 농후화를 제공하는 미립자 농후화 시스템을 제공한다. 그러나, 또한 이들은 액체 분산 중합체의 농후화 효과와 향장학적으로 허용되는 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 캐리어 오일의 잇점을 조화시킨다. 따라서, 생성되는 수중유 미립자 농후화 유제는 피부 청결 제형에 우수한 습윤화 특성과 우수한 연화성을 제공하여 탄력성이 우수한 부드러운 피부를 유도한다. 또한, 활성화제가 팽윤된 입자의 외부에 잔류하기 때문에, 실리콘을 포함하는 다른 합성 또는 천연 오일은 HLB의 계산, 가열, 중화 또는 추가의 유화제의 사용 없이도 용이하게 유화시킬 수 있다. 이는 본 발명의 농후화제를 사용하여 매우 간단한 실온의 생산 공정으로 보다 단시간 내에 개인 케어용 유제를 제조할 수 있고, 2가지 상을 포함할 수도 있는 복수의 성분을 농후화제의 첨가 전에 하나의 용기에서 혼합시킬 수 있음을 의미한다. 또한, 적절한 양이온성 또는 음이온성 중합체를 선택함으로써, 다양한 양이온성 또는 음이온성 보조 성분과 상용성인 농후화 조성물을 수득할 수 있다.
발명의 요약
한 가지 양태에 있어서, 본 발명은 평균 입자 크기가 0.1μ 내지 2μ인 미립자 형태인, 중합체 분산 상으로서의 친수성, 수용성 또는 팽윤성 중합체, 연속 유기 캐리어 상으로서의 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 및 수중유 계면활성제를 포함하는 액체 분산 중합체 조성물을 제공한다.
전형적으로, 액체 분산 중합체 조성물은, 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 중합체(a) 35 내지 65중량%, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일(b) 20 내지 50중량% 및 계면활성제 또는 계면활성제 혼합물(c) 5 내지 25중량%를 포함한다.
유리하게는, 친수성 중합체(a)는 수 팽윤성이며, 즉 충분히 가교결합되어 물에서 팽윤되지만 용해되지는 않는다. 바람직하게는, 이는 아크릴계이다. 또한, 이는 음이온성 또는 양이온성인 것이 바람직하다.
디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일(b)은 천연 또는 합성 기원일 수 있다. 바람직하게는, 이는 동물 또는 식물 기원이다. 가장 바람직하게는, 오일은 천연 발생 트리글리세라이드 식용유이다.
대두유가 특히 바람직하다.
계면활성제 또는 계면활성제 혼합물(c)은 유리하게는 계면활성제(들)의 혼합물이다. 바람직하게는, 혼합물은 팽윤성 중합체(a)의 미립자를 제조하는 데 유용한 계면활성제, 및 후속의 수중유 미립자 농후화 유제에 대한 활성화제로서 작용하는 하나 이상의 계면활성제 둘 다를 포함한다. 수중유 농후화 유제에 대한 이와 같은 활성화 계면활성제는 조성물에 0.5 내지 8중량%, 바람직하게는 1 내지 3중량%로 포함된다. 액체 분산 중합체 조성물이 연속 상으로서 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드를 포함하는 경우, 후속적으로는 극성이 작은 광유보다도 활성화 계면활성제가 덜 요구된다. 바람직하게는, 활성화 계면활성제는 HLB가 일반적으로 10을 초과하는 비이온성 수중유 유화제이다. 이러한 유형의 적합한 유화제는 당업자에게 공지되어 있다. 에톡실레이트화 알콜이 바람직하며, PPG1-트리데세트 6이특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 조성물은 이의 실질적인 특성에 영향을 주지 않는 미량의 기타 성분을 함유할 수 있다. 전형적으로, 이들 기타 성분은 수용성 또는 팽윤성 중합체의 제조로부터 잔류하는 소량의 기타 성분 뿐만 아니라 물 및 휘발성 유기 용매를 각각 약 3중량% 이하로 포함할 수 있다.
유리하게는, 본 발명의 조성물은, 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 수 팽윤성인 음이온성 또는 양이온성 중합체(a) 40 내지 60중량%, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일(b) 25 내지 45중량% 및 계면활성제 또는 계면활성제 혼합물(c) 8 내지 20중량%를 포함한다.
특히 바람직한 조성물은, 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 수 팽윤성인 음이온성 또는 양이온성 중합체(a) 45 내지 58중량%, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일(b) 30 내지 40중량% 및 계면활성제 혼합물(c) 10 내지 18중량%를 포함한다.
매우 특히 바람직한 조성물은, 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 음이온성이고 산 그룹 중의 65 내지 85%가 나트륨 염 형태로 존재하는 수 팽윤성 중합체(a) 45 내지 58중량%, 트리글리세라이드 오일(b) 32 내지 38중량% 및 계면활성제 혼합물(c) 12 내지 18중량%를 포함한다.
살케어RAST로 명시되어 있는 위의 조성물의 가장 특히 바람직한 양태에 있어서, 트리글리세라이드 오일은 대두유를 포함한다.
본 발명의 또다른 양태는, 위에 기재된 바와 같은 액체 분산 중합체 조성물(a) 0.1 내지 8중량%, 바람직하게는 1 내지 6중량%, 추가의 성분, 예를 들면, 개인 케어용 성분(예: 향장학적 또는 약제학적 부형제) 및/또는 활성 성분(b) 0.1 내지 50중량%, 바람직하게는 2 내지 35중량% 및 물 또는 물과 수혼화성 유기 용매(저급 알콜)와의 혼합물(c) 45 내지 99중량%를 포함하는, 농후화 수성 또는 수 함유 조성물, 특히 개인 케어용 제형을 제공하는 것이다.
이들 조성물은 로션, 크림, 고약, 겔 또는 연고 형태일 수 있다.
추가의 성분은 수중유 유형의 농후화 수성 유제의 일부분을 형성할 수 있는 기타 성분일 수 있다. 향장학적 성분의 비제한적인 예에는 살균제, 피부 컨디셔닝 제(예: 아세틸화 라놀린 알콜), 알란토인, 알로에 베라, 아세트아미드 모노에탄올아민, 미리스틸 프로피오네이트, 디메티콘 코폴리올, 디메틸 폴리실록산, 습윤화제, 차단 크림, 연화제, α 하이드록시 산(예: 락트산 및 시트르산), 모발 컨디셔너(예: 아모디메티콘, 사이클로메티콘, 판테놀, 라우르아미드 디에탄올아민, 라우르아민 옥사이드 및 실크 단백질), 향료 성분, 모발 염색제 및 표백제, 자외선차단제(예: 파라 아미노벤조산, 옥틸 살리실레이트 및 옥틸 메톡시신나메이트), 인공 선탠제, 미백제, 곤충 퇴치제, 에센셜 오일(예: 패출리유, 페퍼민트 오일, 로즈마리 오일, 시트로넬라 오일, 차나무 오일, 오렌지 또는 레몬 오일, 삼목재 오일 및 백단향 오일), 비타민 및 방부제(예: 프로필 파라벤 및 이미다졸리디닐 우레아)가 포함된다. 약제학적 활성 성분은 다양할 수 있으며, 피부 또는 모발에 국소 적용하기 위한 모든 치료제, 특히 사람 또는 다른 포유동물의 가려움, 따끔거림, 박리,피부의 염증 또는 감염, 화상 및 머리칼 소실을 치료하기 위한 물질이 포함된다.
본 발명의 또다른 양태는, 위에 기재된 바와 같은 액체 분산 조성물 0.1 내지 8중량%, 바람직하게는 1 내지 6중량%를, 하나 이상의 치료제 및/또는 부형제 0.1 내지 50중량%를 함유하는 수성 또는 수성/유기 조성물과 혼합함을 포함하는, 치료학적 로션, 크림, 고약, 겔 또는 연고의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 양태는, 위에 정의한 바와 같은 조성물을 피부의 국소 치료가 필요한 사람 또는 다른 포유동물의 피부, 얼굴 또는 머리에 적용함을 포함하는, 피부의 국소 치료 방법을 제공하는 것이다. 치료의 유형은 조성물에 용해 또는 현탁되어 있는 활성 성분(들)에 따라 달라질 것이다. 예를 들면, 조성물은 차단 크림, 얼굴 습윤화제 크림 또는 로션, 얼굴 클렌저, 핸드 로션과 바디 로션, 분무 습윤화제, 자외선 차단용 크림 또는 로션, 인공 선탠용 크림 또는 로션, 피부 표백 크림 또는 로션, 탈모제 크림 또는 로션, 헤어 컨디셔닝 크림 또는 로션, 머리 염색 크림 또는 로션, 면도전 또는 면도후 크림, 로션 또는 겔, 살균제 크림, 로션, 연고 또는 겔, 선번(sunburn)에 대한 완화 크림 또는 로션 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 양태는 하기 상세한 설명 및 실시예로부터 명백해질 것이다. 이들 실시예는 단지 본 발명의 특정 양태를 설명하며, 이를 제한하고자 하는 것이 아니다.
본 발명에 사용되는 친수성의 수 팽윤성 아크릴계 액체 분산 중합체 조성물은 음이온성 또는 양이온성일 수 있다. 상기 중합체는 단독중합체 또는 공중합체일 수 있다. 이들은 수용성 음이온성 또는 양이온성 단량체인 하나 이상의 모노에틸렌계 불포화 단량체로부터 형성되거나, 음이온성 단량체와 양이온성 단량체로 이루어질 수 있거나 음이온성 및/또는 양이온성 단량체의 혼합물로 이루어질 수 있는 단량체와 소량의 비이온성 단량체의 우세한 음이온성 또는 양이온성 블렌드로부터 형성된다.
중합체는 편리하게는, 소수성 액체, 즉 역상 중합반응에서 비수성상으로서 사용될 수 있는 물과의 혼화성이 충분히 낮은 액체에서 적합한 단량체를 역상 유화 중합반응시켜 평균 입자 크기 범위가 0.1 내지 2μ인 미립자 형태로 수득할 수 있다. 액체는, 용매화 매질이 역상 유화 중합반응을 위해 불충분할 수 있기 때문에, 중합체가 합성되는 온도 범위(예를 들면, 15 내지 100℃) 전체에 걸쳐, 중합체 또는 형성되는 단량체에 대한 용매화 효과를 실질적으로 갖지 않아야 한다. 마찬가지로, 단량체 또는 단량체 블렌드는 역상 중합반응이 수행될 수 있도록 수용성이어야 한다.
적합한 음이온성 단량체에는 아크릴산, 메타크릴산 및 이들의 알칼리 금속 및 암모늄 염, 2-아크릴아미도-2-메틸-프로판설폰산 및 이의 염, 나트륨 스티렌 설포네이트 등이 포함된다. 아크릴산이 가장 바람직한 음이온성 단량체이다. 바람직하게는, 카복실산 그룹은 알칼리 금속 염 또는 암모늄 염, 특히 나트륨 염의 형태로 50% 이상, 유리하게는 65 내지 85% 존재한다.
적합한 양이온성 단량체에는 디알릴 디메틸 암모늄 클로라이드 등의 디알릴 디알킬 단량체가 포함되지만, 바람직하게는 양이온성 단량체는 디알킬아미노알킬 (메트)아크릴레이트 또는 -아크릴아미드이다. 중합체는 유리 염기 형태일 수도 있지만, 특히 양이온성 아크릴아미드 또는 메타크릴아미드인 경우, 산 부가염 또는 4급 암모늄 염의 형태가 바람직하다.
단량체가 양이온성 아크릴아미드 또는 메타크릴아미드인 경우, 디알킬아미노알킬 그룹은 일반적으로 디알킬아미노 프로필 또는 디알킬아미노 이소프로필 그룹이다. 단량체가 양이온성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트인 경우, 디알킬아미노알킬 그룹은 일반적으로 디알킬아미노에틸 그룹이다.
양이온성 단량체는 일반적으로 디알킬아미노알킬(메트)아크릴레이트 산 염 또는 4급 암모늄 염이 바람직하고, 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트가 가장 바람직하다. 일반적으로, 이는 메틸 클로라이드 4급 암모늄 염으로서 존재한다.
적합한 비이온성 단량체에는 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-비닐 피롤리돈 및 수용성 하이드록시-치환된 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르가 포함된다.
양이온성 블렌드가 사용되는 경우, 양이온성 단량체의 양은 바람직하게는 블렌드의 50중량% 이상, 및 일반적으로 블렌드의 70중량% 이상 또는 80중량% 이상이다. 바람직한 양이온성 중합체는 전부 양이온성 단량체로부터 형성된다.
음이온성 블렌드가 사용되는 경우, 음이온성 단량체의 양은 바람직하게는 블렌드의 60중량% 이상, 일반적으로는 블렌드의 80중량% 이상이다. 바람직한 음이온성 중합체는 전부 음이온성 단량체로부터 형성된다.
액체 분산 중합체 조성물은 유리하게는 적합한 가교결합제(예: 다관능성 비닐 부가 단량체)를 중합반응 혼합물에 소량 도입하여 가교결합시킨다. 바람직하게는, 수용성 가교결합제가 사용된다.
단량체 또는 단량체 블렌드에 용해되는 통상의 폴리에틸렌계 불포화 가교결합제를 사용할 수 있으며, 여기에는 디-, 트리- 또는 테트라에틸렌계 불포화되는 물질이 포함된다. 디에틸렌계 불포화 화합물, 예를 들면, 메틸렌 비스 아크릴아미드, 에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디(메트)아크릴아미드, 비닐옥시에틸아크릴레이트 또는 -메타크릴레이트 등이 바람직하다. 메틸렌 비스 아크릴아미드가 가장 바람직한 가교결합제이다.
가교결합제의 양은 일반적으로 단량체 1,000,000부(건조 중량)당 가교결합제 100 내지 10,000부이다. 양이온성 또는 음이온성 단량체의 경우, 이는 약 500 내지 2000ppm, 특히 500 내지 900ppm이 가장 바람직하다. 최적 양은 통상의 실험으로 결정할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 특히 바람직한 중합체는 살케어RSC91에 분산되어 있는 음이온성 중합체와 살케어RSC92 및 살케어RSC95 액체 분산 중합체에 분산되어 있는 양이온성 중합체이다.
친수성 중합체는 소수성 액상 중에서 친수성 단량체, 바람직하게는 하나 이상의 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 단량체를 역상 유화 중합반응시켜 제조한다. 역상 유화 중합반응은 공지된 기술로서, 이는 예를 들어 이의 전체 내용이 본원에 참조로서 도입되는 미국 특허 제4,628,078호에 기재되어 있다.
본 발명의 액체 분산 중합체 조성물을 제조하기 위한 연속 상은 액체 소수성 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드에 의해 적어도 부분적으로 제공된다. 액체 분산 중합체 조성물은 주로 향장학적 또는 약제학적 용도를 위한 것이기 때문에, 향장학적으로 및/또는 약제학적으로 허용되고 역상 중합반응에서 연속 상으로서 유용하도록 충분히 소수성인 액체 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드가 연속 상으로서 바람직하게 사용된다. 이러한 다수의 물질은 공지되어 있고, 상업상 입수가능하다. 이들은 천연 또는 합성 기원일 수 있다. 천연 발생 트리글리세라이드에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 어류 간유(예: 대구 간유), 에뮤 오일, 야자유, 야자 핵 오일, 코코넛 오일, 피마자유, 올리브유, 땅콩유, 잇꽃유, 해바라기씨유, 평지씨유, 캐놀라유, 옥수수유, 대두유, 호호바 오일, 마카다미아 오일, 아보카도유, 쌀겨유, 달맞이꽃 오일, 포도씨 오일, 스위트 아몬드유, 호두나무 오일, 참깨유, 톨유, 면실유, 살구 핵 오일, 맥아 오일, 메도우폼씨 오일, 지치씨유, 아마인유 및 캐슈 오일이 포함된다. 합성 디글리세라이드 및/또는 트리글리세라이드는 자체가 공지된 방법으로 글리세린을 적절한 지방산으로 에스테르화시켜 제조할 수 있다.
특히 바람직한 천연 발생 트리글리세라이드는 대두유이다. 대두유는 식품 및 음료수에서 다년간 사용되어 왔다. 이는 올레산과 리놀렌 지방산의 트리글리세라이드를 고농도로 함유하는 것으로 공지되어 있다. 생성되는 농후화 수성 조성물에 이들이 존재함으로써, 이들을 함유하는 제형은 광유 및 기타 합성 오일과 비교하여 연화 특성이 우수하고 확산 특성이 양호하다. 대두유는 극성이기 때문에, 이는 피부의 표면 장력을 감소시키고 피부 각질층내로 추가로 투과하여, 피부 습윤화는 증가시키지만 피부상의 폐색 감촉을 감소시킬 수 있다. 또한, 트리글리세라이드는 피부에서 자연적으로 파괴되어 지방산과 글리세린을 조합시킨다.
중합반응에 사용되는 소수성 액상의 양은 주로 충분한 역상 유화 매질을 제공하기 위해 필요에 따라 지시된다. 이는 일반적으로 친수성 중합체(건조 중량) 중량부당 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 약 1중량부 이상일 수 있다. 가공을 촉진시키기 위해서 뿐만 아니라, 오일 중의 미립자의 양이 높은, 예를 들면, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 중의 친수성 중합체(건조 중량)가 1.2 내지 약 1.7중량부인 액체 분산 중합체 조성물을 수득하기 위해서는 휘발성의 불활성 소수성 용매를 사용하는 것이 편리하다. 적합한 불활성 소수성 용매에는 탄화수소 및 할로겐화 탄화수소가 포함된다.
한 가지 특히 바람직한 탄화수소 혼합물은 엑손(Exxon)의 이소파 G(Isopar G)이다. 편리하게는, 건조 중량을 기준으로 하여, 친수성 중합체 1부당 휘발성의 불활성 소수성 용매 1 내지 2부, 바람직하게는 1.3 내지 1.9부가 사용된다.
중합체는 통상의 역상 유화 공정, 즉 금속 이온 봉쇄제 및 가교결합 디에틸렌계 불포화 단량체를 임의로 포함하는 하나 이상의 수성 에틸렌계 불포화 단량체 1중량부(건조 중량)을, 액체 소수성 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드를 적어도 부분적으로 포함하고 HLB 값이 9.0 미만인 하나 이상의 통상의 유중수 유화제약 0.1 내지 0.2부 및 임의로 중합성 안정화제 계면활성제 0.1 내지 0.2부를 함유하는 소수성 액체 약 1 내지 3중량부에 강력하게 교반시키면서 첨가하여 요구되는 미립자 크기의 실질적으로 안정한 유제를 형성함으로써 제조한다. 적합한 유중수 유화제는 당업자에게 공지되어 있다. 솔비탄 에스테르(예: 솔비탄 모노올레에이트) 및 에톡실화 솔비탄 에스테르[예: ICI의 트윈(Tween) 81]가 바람직하고, 이의 혼합물이 특히 바람직하다. 디에틸렌트리아민 펜타아세트산, 나트륨 염이 적합한 금속 이온 봉쇄제가다.
반응 혼합물은 질소로 퍼징시키며, 중합반응은 통상의 자유 라디칼 공급원을 첨가하여 개시한다. 적합한 중합반응 개시제는 당업자에게 공지되어 있다. 전형적인 자유 라디칼 형성 촉매에는 과산소 화합물(예: 나트륨, 칼륨 및 암모늄 퍼설페이트, 카프릴릴 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, 과산화수소, 펠라르고닐 퍼옥사이드, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드, 3급 부틸 디퍼프탈레이트, 3급 부틸 퍼벤조에이트, 나트륨 퍼아세테이트, 디(2-에틸헥실)퍼옥시디카보네이트) 등 뿐만 아니라 아조 촉매(예: 아조디이소부티로니트릴)이 포함된다. 다른 유용한 촉매는 중금속 활성화 촉매 시스템이다. 바람직한 유형의 중합반응 개시제는 산화환원 개시 쌍이다. 개시 후, 단량체의 중합체로의 전환이 실질적으로 완성될 때까지 적절한 온도와 교반 조건을 유지시킨다. 적절한 조건은 당업자에게 공지되어 있다.
이어서, 물 및 임의의 휘발성 용매를, 예를 들면, 감압하의 증류에 의해 역상 유제로부터 제거하여, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드에 분산되어 있는 크기가 2μ 미만인 중합체 입자의 실질적으로 무수인 안정한 분산액을 제조한다.
HLB가 일반적으로 10을 초과하는 비이온성 수중유 유화제 (조성물 중량을 기준으로 하여) 약 0.5 내지 8중량%, 바람직하게는 1 내지 3중량%가 증류의 완결 후에 첨가된다. 이러한 유형의 적합한 유화제는 당업자에게 공지되어 있다. 에톡실레이트화 알콜이 바람직하고, PPG1-트리데세트 6이 특히 바람직하다.
본 발명의 추가의 특징은 적합한 양쪽성 "안정화제" 계면활성제가, 증류 공정 전체에 걸쳐 유화 통합성을 유지하기 위해, 및 수용성 또는 팽윤성 분산된 중합체의 미립자를 고도로 함유하는 경우에도 최종 액체 중합체 분산액이 자유 유동 액체로 되도록 가공 조제로서 사용된다는 것이다. 유리하게는, 이러한 안정화제 계면활성제는 에틸렌계 불포화 단량체 1중량부(건조 중량)당 0.02 내지 0.3부, 특히 0.1 내지 0.2부로 사용된다.
바람직한 양쪽성 안정화제 계면활성제는 폴리-12-하이드록시스테아르산, 글리시딜 메타크릴레이트 및 메타크릴산의 반응 산물인 중합체이다.
미국 특허 제4,075,141호에는, 글리시딜 메타크릴레이트 50.3%, 메타크릴산 0.9% 및, 폴리-12-하이드록시스테아르산 89.2%와 글리시딜 메타크릴레이트 10.8%의 반응 산물 49.5%의 반응 산물 용액을 포함하는, 피복(즉, 페인트) 조성물에 유용한 중합체성 미립자에 대한 분산 안정화제가 언급되어 있다.
본 발명의 바람직한 양쪽성 안정화제 계면활성제는 매우 상이하며, 폴리-12-하이드록시스테아르산 60 내지 80중량%, 글리시딜 메타크릴레이트 10 내지 20중량% 및 메타크릴산 5 내지 25중량%의 반응 산물을 포함하는 중합체이다.
폴리-12-하이드록시스테아르산, 글리시딜 메타크릴레이트 및 메타크릴산의본 발명 중합체는 다음과 같이 제조할 수 있다.
폴리-12-하이드록시스테아르산은 자체로 공지되어 있다. 이는 물과의 공비 혼합물을 형성하는 환류 불활성 용매, 예를 들면, 지방족 또는 방향족 탄화수소(예: 이소파 G)에서 12-하이드록시스테아르산을 산 촉매된 분자간 축합 반응시켜 수득하는 것이 편리하다. 상업상 입수가능한 12-하이드록시스테아르산은 불순물로서 하이드록실화되지 않은 지방산, 대부분 스테아르산을 함유한다. 이들 불순물은 일반적으로 분자량을 약 2000으로 제한하는 자가-축합 반응을 종결시킨다. 분자량이 1000 내지 2000인 폴리-12-하이드록시스테아르산이 본 발명의 중합체에서 사용하기에 적합하다. 분자량이 약 1500인 폴리-12-하이드록시스테아르산이 바람직하다.
이어서, 폴리 12-하이드록시스테아르산(1부)를 100 내지 180℃, 바람직하게는 120 내지 160℃에서 불활성 용매(예: 이소파 G 등의 탄화수소 용매) 중에서 염기성 촉매 및 소량(예: 0.8 내지 1%)의 파라메톡시페놀의 존재하에 글리시딜 메타크릴레이트 1 내지 2중량부와 반응시킨다. 바람직한 염기성 촉매는, 글리시딜 메타크릴레이트를 기준으로 하여, 코코디메틸아민 약 1중량%이다.
이어서, 편리하게는, 탄화수소 용매 중의 약 70% 용액으로서 당해 반응 산물 75 내지 95중량부를 포함하는 혼합물을 메타크릴산 5 내지 25중량부와 배합한 다음, 전체 반응물 중량을 기준으로 하여, 아조 자유 라디칼 부가 중합반응 촉매 약 1중량%의 존재하에 70 내지 110℃에서 반응시킨다. 아조 67이 특히 바람직하다. 수득되는 산물은 액체 분산 중합체 조성물을 제조하는 데 있어서 안정화제 계면활성제로서 유용하다.
본 발명의 액체 분산 중합체를 수성 또는 수 함유 시스템으로 교반시키면, 활성화제 계면활성제는 소수성 캐리어를 수중유 유제로 전환시킨다. 동시에, 친수성 중합체는 물에 노출시키면 확장되지만 용해되지는 않아서, 점도를 부드럽고 신속하게 증가시킨다. 전형적으로, 중합체 입자는 팽윤되어, 전형적인 입자 크기가 직경 2.5 내지 5μ인 중합체 입자를 포함하는 미립자 농후화 시스템을 제공한다. 이미 공지된 살케어R액체 분산 중합체에서와 같이, 물 분자는 삼투압에 의해 소형 중합체 입자로 이동하기 때문에, 중합체 입자가 받는 삼투 효과는 해당 시스템에 존재하는 물과 전해질의 균형이다. 따라서, 고도의 전해질은 중합체 입자의 팽윤을 감소시킨다.
본 발명의 액체 분산 중합체 조성물은 0.1 내지 8중량%, 바람직하게는 1 내지 6중량%의 농도에서 수성 또는 수성/유기 제형에 효과적인 농후화를 제공하는 미립자 농후화 시스템을 제공한다. 그러나, 또한 이들은 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 캐리어 오일의 잇점과 액체 분산 중합체의 농후화 효과를 조화시킨다.
이미 언급한 바와 같이, 액체 분산 중합체 조성물은 다양한 개인 케어용 활성 성분 및 보조제와 상용성이다. 하기의 제형 예는 단지 제형화 수단의 몇몇 대표적인 양태를 설명하는 것이며, 어떠한 방식으로든 제한하고자 하는 것은 아니다. 살케어RAST는 액체 분산 중합체 중의 중합체가 수 팽윤성 폴리아크릴산 중합체의 미립자를 포함하고 산 그룹의 약 75%가 나트륨 염 형태이며 트리글리세라이드 오일이 대두유를 포함하는 특히 가장 바람직한 조성물인 것으로 지시된다.
모든 비율은 제형의 중량%이다. 점도는 브룩필드(Brookfield) 점도계로 측정한다.
실시예 1
호호바 오일 및 해바라기유 크림
상품명 공급자 INCI 명칭 %
1 아쿠아 100까지
2 살케어 AST 시바 스페셜티 케미칼스 나트륨 아크릴레이트 공중합체 (및) 글리신 소야 (및) PPG-1 트리데세트-6 3.00
3 호호바 오일 에이 앤 이 콘녹(A&E Connock) 북수스 치넨시스 5.00
4 플로라선-90(FloraSun-90) 쉐샴 케미칼스(Chesham Chemicals) 헬리안투스 안누스 5.00
5 스위트 아몬드유 에이 앤 이 콘녹 프루누스 둘시스 5.00
6 다우 코닝 245 다우 코닝(Dow Corning) 사이클로메티콘 5.00
7 니파스타트 나트륨 니파 라보라토리즈(Nipa Laboratories) 나트륨 메틸파라벤 (및)나트륨 프로필파라벤 (및)나트륨 에틸 파라벤 (및)나트륨 부틸파라벤 0.10
8 우비눌 MS-40 바스프(BASF) 벤조페논-4 0.15
9 프래그런스 오일스 인터네셔날(Fragrance Oils International) 파품 0.10
10 시바 스페셜티 케미칼스 칼라 적당량
방법
1) 성분(1)을 투명한 건조 비이커로 칭량하고, 첨가하는 동안 교반하면서 성분(2)를 제외한 각각의 성분을 차례로 가한다.
2) 교반기 속도를 증가시키고, 성분(2)를 가하여 점착성 및 균질화될 때까지 계속 교반시킨다.
전형적인 특성:
외관: 부드러운 점성 크림
점도: 30,000 내지 40,000cPs
pH: 6.0 내지 6.5
실시예 2
피부 경화 크림
상품명 공급자 INCI 명칭 %
1 아쿠아 100까지
2 살케어 AST 시바 스페셜티 케미칼스 나트륨 아크릴레이트 공중합체 (및) 글리신 소야 (및) PPG-1 트리데세트-6 3.50
3 하이드로베그 UV 파록사이트(Paroxite) 아쿠아 (및) 가수분해된 밀 단백질 (및) 우레아 (및) 솔비톨 (및) 리신 PCA (및) 알란토인 (및) 디글리세린 (및) 락트산 (및) 나트륨 PCA 3.75
4 더몰 89 파록사이트 옥틸 이소노나노에이트 3.75
5 더모겐 파록사이트 아쿠아 (및) 프로필렌 글리콜 (및) 가수분해된 대두 단백질 1.00
6 적정된 나무딸기 추출물 파록사이트 루부스 이다에우스 0.25
7 알로에 베라 에스. 블랙(S. Black) 알로에 바바덴시스 0.50
8 프래그런스 프래그런스 오일스 인터네셔날 파품 0.35
9 티노소브 OMC 시바 스페셜티 케미칼스 옥틸 메톡시신나메이트 1.50
10 니파구아드 BPX 니파 라보라토리즈 페녹시에탄올 (및) 메틸파라벤 (및) 프로필파라벤 (및) 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올 0.15
방법
1) 성분(1)을 투명한 건조 비이커로 칭량하고, 첨가하는 동안 교반하면서 성분(2)를 제외한 모든 성분을 차례로 가한다.
2) 교반기 속도를 증가시키고, 성분(2)를 가하여 부드럽고 점착성으로 될 때까지 계속 교반시킨다.
전형적인 특성:
외관: 부드러운 점성 크림
점도: 20,000 내지 25,000cPs
pH: 6.0 내지 6.5
실시예 3
SPF가 높은 선스크린
상품명 공급자 INCI 명칭 %
1 아쿠아 100까지
2 살케어 AST 시바 스페셜티 케미칼스 나트륨 아크릴레이트 공중합체 (및) 글리신 소야 (및) PPG-1 트리데세트-6 3.00
3 티노소브 OMC 시바 스페셜티 케미칼스 옥틸 메톡시신나메이트 7.50
4 티노소브 B3 시바 스페셜티 케미칼스 벤조페논-3 6.00
5 우비눌 N539 바스프 옥토크릴렌 9.00
6 다우 코닝 200 다우 코닝 디메티콘 2.00
7 다우 코닝1430 다우 코닝 디메티콘 (및) 디메티코놀 5.00
8 프래그런스 프래그런스 오일스 인터네셔날 파품 0.35
9 페노닙 니파 라보라토리즈 페녹시에탄올 (및) 메틸파라벤 (및) 부틸파라벤 (및) 에틸파라벤 (및) 프로필파라벤 0.30
10 저말 115 ISP 이미다졸리디닐 우레아 0.20
11 알콜 변성 5.00
12 볼포 T5 크로다 케미칼스(Croda Chemicals) 트리데세트-5 2.50
방법
1) 성분(1)을 투명한 건조 비이커로 칭량하고, 첨가하는 동안 교반하면서 성분(2)를 제외한 모든 성분을 차례로 가한다.
2) 교반기 속도를 증가시키고, 성분(2)를 가하여 부드럽고 점착성으로 될 때까지 계속 교반시킨다.
전형적인 특성:
외관: 부드러운 점성의 유동가능한 로션
점도: 10,000 내지 15,000cPs
pH: 6.5 내지 7.0

Claims (25)

  1. 디글리세라이드 오일 또는 트리글리세라이드 오일과 수중유 계면활성제에 분산되어 있고 평균 입자 크기가 0.1μ 내지 2μ인 미립자 형태로 존재하는 친수성, 수용성 또는 팽윤성 중합체를 포함하는 액체 분산 중합체 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 중합체(a) 35 내지 65중량%, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일(b) 20 내지 50중량% 및 계면활성제 또는 계면활성제 혼합물(c) 5 내지 25중량%를 포함하는 액체 분산 중합체 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 수 팽윤성인 음이온성 또는 양이온성 중합체(a) 40 내지 60중량%, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일(b) 25 내지 45중량% 및 계면활성제 또는 계면활성제 혼합물(c) 8 내지 20중량%를 포함하는 액체 분산 중합체 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 수 팽윤성인 음이온성 또는 양이온성 중합체(a) 45 내지 58중량%, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일(b) 30 내지 40중량% 및 계면활성제 혼합물(c) 10 내지 18중량%를 포함하는 액체 분산 중합체 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 음이온성이고 산 그룹 중의 65 내지 85%가 나트륨 염 형태로 존재하는 수 팽윤성 중합체(a) 45 내지 58중량%, 트리글리세라이드 오일(b) 32 내지 38중량% 및 계면활성제 혼합물(c) 12 내지 18중량%를 포함하는 액체 분산 중합체 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 친수성 중합체가 양이온성이고 물에서 팽윤되지만 용해되지는 않도록 충분히 가교결합되어 있는, 액체 분산 중합체 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 중합체가 음이온성이고 물에서 팽윤되지만 용해되지는 않도록 충분히 가교결합되어 있는, 액체 분산 중합체 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 음이온성 중합체가, 수용성 가교결합제 500 내지 2000ppm과 가교결합되어 있는 폴리아크릴산인 액체 분산 중합체 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 수용성 가교결합제가 메틸렌 비스 아크릴아미드인 액체 분산 중합체 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 친수성 중합체가, 하나 이상의 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일을 포함하는 소수성 액상인 하나 이상의 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 단량체를 역상 유화 중합시킴으로써 제조되는, 액체 분산 중합체 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일이 천연 또는 합성 기원의 향장학적으로 및/또는 약제학적으로 허용되는 오일인 액체 분산 중합체 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일이 어류 간유, 에뮤 오일, 야자유, 야자 핵 오일, 코코넛 오일, 피마자유, 올리브유, 땅콩유, 잇꽃유, 해바라기씨유, 평지씨유, 캐놀라유, 옥수수유, 대두유, 호호바 오일, 마카다미아 오일, 아보카도유, 쌀겨유, 달맞이꽃 오일 및 캐슈 오일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 액체 분산 중합체 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 오일이 대두유인 액체 분산 중합체 조성물.
  14. 제1항에 따르는 액체 분산 중합체 조성물(a) 0.1 내지 8중량%, 추가의 성분(b) 0.1 내지 50중량% 및 물 또는 물과 수 혼화성 유기 용매와의 혼합물(c) 45 내지 99중량%를 포함하는 농후화 수성 또는 수 함유 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 로션, 크림, 고약, 겔 또는 연고 형태인 농후화 수성 또는수 함유 조성물.
  16. 제14항에 있어서, 추가의 성분(b)이 향장학적 또는 약제학적 부형제 및/또는 활성 성분인 농후화 수성 또는 수 함유 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 추가의 성분(b)이 살균제, 아세틸화 라놀린 알콜, 알란토인, 알로에 베라, 아세트아미드 모노에탄올아민, 미리스틸 프로피오네이트, 디메티콘 코폴리올, 디메틸 폴리실록산, 습윤화제, 차단 크림, 연화제, α 하이드록시 산, 모발 컨디셔너, 향료 성분, 모발 염색제 및 표백제, 자외선 차단제, 인공 선탠제, 미백제, 곤충 퇴치제, 에센셜 오일, 비타민 및 방부제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 향장학적 부형제 및/또는 활성 성분이거나, 가려움, 따끔거림, 박리, 피부의 염증 또는 감염, 화상 및 머리칼 소실을 치료하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택된 약제학적 부형제 및/또는 활성 성분인 농후화 수성 또는 수 함유 조성물.
  18. 제1항에 따르는 액체 분산 중합체 0.1 내지 8중량%를, 하나 이상의 치료제 및/또는 부형제 0.1 내지 50중량%를 함유하는 수성 또는 수성/유기 조성물에 혼합시킴을 포함하는, 치료용 로션, 크림, 고약, 겔 또는 연고의 제조방법.
  19. 제16항에 따르는 조성물을 피부의 국소 치료가 필요한 사람 또는 다른 포유동물의 피부, 얼굴 또는 머리에 적용함을 포함하는, 피부의 국소 치료방법.
  20. 하나 이상의 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 오일을 포함하는 소수성 액상인 친수성 단량체를 역상 유화 중합시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 액체 분산 중합체 조성물의 제조방법.
  21. 제20항에 있어서, 금속 이온 봉쇄제와 가교결합성 디에틸렌계 불포화 단량체를 임의로 함하는 친수성 에틸렌계 불포화 단량체 1중량부(건조 중량)를, 액체 소수성 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 및 임의의 휘발성의 불활성 소수성 용매를 포함하고 HLB 값이 9.0 미만인 하나 이상의 유중수 유화제와 임의의 중합체 안정화제 계면활성제를 함유하는 소수성 액체 약 1 내지 3중량부에 강력하게 교반하면서 첨가하여 미립자 크기가 실질적으로 안정한 유제를 형성하는 단계(a),
    불활성 대기를 제공하는 단계(b),
    자유 라디칼 개시제를 첨가하는 단계(c),
    단량체의 중합체로의 전환이 실질적으로 완결될 때까지 적절한 온도와 교반 조건을 유지시키는 단계(d),
    물과 임의의 휘발성 용매를 감압하에 역상 유제로부터 제거하여, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드에 분산되어 있는 크기가 2μ 미만인 중합체 입자의 실질적으로 무수인 안정한 분산액을 제조하는 단계(e) 및
    조성물의 중량을 기준으로 하여, HLB가 10을 초과하는 비이온성 수중유 유화제 0.5 내지 8중량%를 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드 중의 중합체 입자의 분산액에 첨가하는 단계를 포함하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 친수성 에틸렌계 불포화 단량체가 아크릴산이고, 산 그룹 중의 65 내지 85%가 나트륨 염 형태이며, 가교결합 디에틸렌계 불포화 단량체가 메틸렌 비스 아크릴아미드이고, 액체 소수성 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드가 대두유이며, 중합체성 안정화제 계면활성제가 존재하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 중합체성 안정화제 계면활성제가 폴리-12-하이드록시스테아르산, 글리시딜 메타크릴레이트 및 메타크릴산의 반응 산물인 방법.
  24. 폴리-12-하이드록시스테아르산, 글리시딜 메타크릴레이트 및 메타크릴산의 반응 산물인 중합체.
  25. 제24항에 있어서, 폴리-12-하이드록시스테아르산 60 내지 80중량%, 글리시딜 메타크릴레이트 10 내지 20중량% 및 메타크릴산 5 내지 25중량%의 반응 산물인 중합체.
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