습윤제 및/또는 침투제로서 지방 알코올 에톡실레이트를 포함하는 다수의 작물 처리제 제제가 이미 개시되어 있다(참조: 문헌 EP-A 0 579 052). 이들 제제의 활성은 양호하다. 그러나, 경우에 따라서는 이들 제제를 물과 함께 교반할 때 많은 기포가 형성되는 단점이 있다.
또한, 제제 보조제(formulation auxiliary)로서 지방 알코올 프로폭실레이트를 포함하는 농약 제제가 이미 개시되어 있다(참조: US-A 3 673 087). 그러나, 비교적 긴 알킬 부분을 갖는 프로폭실레이트는 물에 거의 용해되지 않아 침전을 형성하는 경향이 있기 때문에, 이들 제제의 특성도 역시 항상 만족스러운 것은 아니다.
게다가, 작물 보호에 있어서 활성 화합물을 제제화하기 위해 지방 알코올 에폭실레이트 및 프로폭실레이트, 및 이들의 공중합체 혼합물을 저-기포 습윤제로서 사용할 수 있다는 것도 공지되어 있다(참조: EP-A 0 681 865). 그러나, 사실상 이러한 제제의 특성이 경우에 따라서는 만족스럽지 못하다.
따라서, 본 발명은
a) 적어도 하나의 농약 활성 화합물,
b) 하기 구조식 (I)의 2-에틸-헥사놀 알콕실레이트, 및
c) 임의로 첨가제
를 포함하는 신규한 농약 제제를 제공한다:
상기 식에서,
P 는를 나타내고,
E 는 -CH2-CH2-를 나타내며,
숫자 8 및 6 은 평균치이다.
또한, 본 발명에 따른 농약 제제가
- 적어도 하나의 농약 활성 화합물을
- 상기 구조식 (I)의 2-에틸-헥사놀 알콕실레이트, 및
- 임의로 첨가제와 혼합함으로써 제조될 수 있다는 것을 밝혀내었다.
마지막으로, 본 발명에 따른 농약 제제가, 이들 제제가 포함하고 있는 활성 화합물을 식물 및/또는 이들의 서식지에 적용하는데 매우 적합하다는 것도 밝혀내었다.
본 발명에 따른 제제가 이들 제제의 특성에 대하여 가장 유사한 조성물을 가진 선행 제제에 비해 상당히 우수하다는 것은 매우 놀랄만한 일이다. 그밖에, EP-A 0 681 865의 개시를 토대로, 생성된 조성물이 모든 실용적인 요건을 만족하기 위해서는 서로 다른 알콕실레이트의 혼합물이 필요하다는 것을 추측할 수 있다. 그러나, 예상과는 달리 사실은 그렇지 않다. 특히, 상기 구조식 (I)의 2-에틸-헥사놀 알콕실레이트의 존재하에서는 목적하는 특성을 가진 제제를 생산하기에 충분하다.
본 발명에 따른 제제는 많은 이점을 갖는다. 따라서, 본 발명에 따른 제제를 물과 혼합할 경우 기포가 거의 발생하지 않는다. 또한, 이들 제제는 이들이 포함하고 있는 활성 성분의 생물학적 활성에 유리한 효과를 나타낸다. 게다가, 본 발명에 따른 제제에 있어서 약한 수용성의 활성 화합물은 물로 희석할 경우 결정화가 감소되는 경향을 나타낸다.
본 발명에 따른 제제는 하나 이상의 농약 활성 화합물을 포함한다. 여기서, 농약 활성 화합물은 식물 처리에 통상적인 모든 물질을 의미하는 것으로서 이해되어야 한다. 살진균제, 살균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 제초제, 식물 생장 조절제, 식물 영양제 및 방충제가 바람직한 것으로서 언급될 수 있다.
언급될 수 있는 살진균제의 예는 다음과 같다:
2-아미노부탄; 2-아닐리노-4-메틸-6-사이클로프로필-피리미딘; 2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드; 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드; (E)-2-메톡스이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)아세트아미드; 8-하이드록시퀴놀린 설페이트; 메틸 (E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트; 메틸(E)-메톡스이미노[알파-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]-아세테이트; 2-페닐페놀(OPP),
알디모르프, 암프로필포스, 아닐라진, 아자코나졸,
벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트,
칼슘 폴리설파이드, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 퀴노메티오네이트, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 쿠프라네브, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로푸람,
디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론,
에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸,
페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸르메사이클록스,
구아자틴,
헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,
이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이소프로티올란,
카수가마이신, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 메타락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메트설포박스, 마이클로부타닐,
니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰,
오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥시카복신,
페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜사이쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론,
퀸토젠(PCNB), 퀴녹시펜,
테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족시드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸,
발리다마이신 A, 빈클로졸린,
지네브, 지람,
8-tert-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필-아미노)-메틸-1,4-디옥사-스피로-[4,5]데칸,
N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판카복스아미드(디아스테레오머 혼합물 또는 개개 이성체),
1-메틸에틸 [2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)-에틸]-아미노]-카보닐]-프로필]-카바메이트,
N-(2,3-디클로로-4-하이드록시)-1-메틸-사이클로헥실-1-카복스아닐리드,
2-[2-(1-클로로-사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온,
1-(3,5-디메틸-이속사졸-4-설포닐)-2-클로로-6,6-디플루오로-[1,3]-디옥솔로-[4,5-f]-벤즈이미다졸 및
(5,6-디하이드로-1,4,2-디옥사진-3-일)-{2-[[6-(2-클로로-페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]-옥시]페닐}-메타논-O-메틸옥심.
언급될 수 있는 살균제의 예는 다음과 같다:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
언급될 수 있는 살충제, 살비제 및 살선충제의 예는 다음과 같다:
아바멕틴, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴,
바실러스 투린기엔시스, 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카보니트릴, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤,
카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 클로에토카브, 클로로에톡시포스, 클로로펜빈포스, 클로로플루아주론, 클로로메포스, N-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N'-시아노-N-메틸-에탄이미드아미드, 클로로피리포스, 클로로피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진,
델타메트린, 데메톤-M, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤,
에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스,
펜아미포스, 펜아자퀸, 펜부타틴 옥사이드, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브,
HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스,
이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이버멕틴,
람다-사이할로트린, 루페누론,
말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메트아크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시덱틴,
날레드, NC 184, 니텐피람,
오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스,
파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프록시펜,
퀴날포스,
살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스,
테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오나진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브,
바미도티온, XMC, 자일릴카브, 제타메트린.
언급될 수 있는 제초제의 예는 다음과 같다:
아닐리드 이를테면, 예를 들어 디플루페니칸 및 프로파닐; 아크릴카복시산 이를테면, 예를 들어, 디클로로피콜린산, 디캄바 및 피클로람; 아릴옥시알칸산 이를테면, 예를 들어 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 플루르옥시피르, MCPA, MCPP 및 트리클로피르; 아릴옥시페녹시-알칸산 에스테르 이를테면, 예를 들면 디클로포프-메틸, 페녹사프로프-에틸, 플루아지포프-부틸, 할록시포프-메틸 및 퀴잘로포프-에틸; 아지논 이를테면, 예를 들어 클로리다존 및 노르플루라존; 카바메이트 이를테면, 예를 들어 클로르프로팜, 데스메디팜, 펜메디팜 및 프로팜; 클로로아세트아닐리드 이를테면, 예를 들어 알라클로르, 아세토클로르, 부타클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, 프레틸라클로르 및 프로파클로르; 디니트로아닐린 이를테면, 예를 들어 오리잘린, 펜디메탈린 및 트리플루랄린; 디페닐 에테르, 이를테면, 예를 들어 아시플루오르펜, 비페녹스, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜 및 옥시플루오르펜; 우레아 이를테면, 예를 들어 클로르톨루론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론 및 메타벤즈티아주론; 하이드록실아민 이를테면, 예를 들어 알록시딤, 클레토딤, 사이클록시딤, 세톡시딤 및 트랄콕시딤; 이미다졸리논 이를테면, 예를 들어 이마제타피르, 아미자메타벤즈, 이마자피르 및 이마자퀸; 니트릴 이를테면, 예를 들어 브로목시닐, 디클로베닐 및 이옥시닐; 옥시아세트아미드 이를테면, 예를 들어 메페나세트; 설포닐우레아 이를테면, 예를 들어 아미도설푸론, 벤설푸론-메틸, 클로리무론-에틸, 클로르설푸론, 시노설푸론, 메트설푸론-메틸, 니코설푸론, 프리미설푸론, 피라조설푸론-에틸, 티펜설루론-메틸, 트리아설푸론 및 트리베누론-메틸; 티오카바메이트 이를테면, 예를 들어 부틸레이트, 사이클로에이트, 디알레이트, EPTC, 에스프로카브, 몰리네이트, 프로설포카브, 티오벤카브 및 트리알레이트; 트리아진 이를테면, 예를 들어 아트라진, 시아나진, 시마진, 시메트린, 테르부트린 및 테르부틸라진; 트리아지논 이를테면, 예를 들어 헥사지논, 메타미트론 및 메트리부진; 그 외에 이를테면, 예를 들어 아미노트리아졸, 4-아미노-N-(1,1-디메틸에틸)-4,5-디하이드로-3-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-카복스아미드, 벤푸레세이트, 벤타존, 신메틸린, 클로마존, 클로피랄리드, 디펜조쿠아트, 디티오피르, 에토푸메세이트, 플루오로클로리돈, 글루포시네이트, 글리포세이트, 이속사벤, 피리데이트, 퀸클로락, 퀸메락, 설포세이트 및 트리디판.
언급될 수 있는 식물 생장 조절제로는 클로로콜린 클로라이드 및 에테폰이 있다.
언급될 수 있는 식물 영양제의 예로는 식물에 마크로- 및/또는 미량 영양소를 제공하기 위한 통상의 무기 또는 유기 비료가 있다.
언급될 수 있는 방충제의 예로는 디에틸톨릴아미드, 에틸헥산디올 및 부토피로녹실이 있다.
언급될 수 있는 살진균제의 특히 바람직한 예로서 하기 구조식의 활성 화합물이 있다:
본 발명에 따른 제제는 상기 구조식 (I)의 2-에틸-헥사놀 알콕실레이트를 포함한다. 이 식에서, 숫자 8 및 6 은 평균치이다. 따라서, 상기 구조식 (I)의 2-에틸-헥사놀 알콕실레이트는 바람직하게는 8 개의 프로필렌 옥사이드 및 6 개의 에틸렌 옥사이드 단위를 갖는 물질의 혼합물이다.
상기 구조식 (I)의 2-에틸-헥사놀 알콕실레이트는 이미 공지되어 있다(참조: EP-A 0 681 865).
본 발명에 따른 제제에 존재할 수 있는 적합한 첨가제는 모든 통상의 제제 보조제 이를테면, 예를 들어 유기 용매, 유화제, 분산제, 방부제, 착색제, 충전제 및 물이다.
적합한 유기 용매는 사용할 농약 활성 화합물이 잘 용해되는 모든 통상의 유기 용매이다. 바람직하게는, 지방족 및 방향족, 임의로 할로겐화 탄화수소, 이를테면, 톨루엔, 크실렌, 솔베소 (Solvesso); 광유, 이를테면, 정제 석유, 석유, 알킬벤젠 및 축 윤활유; 사염화탄소, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드 및 디클로로메탄; 에스테르, 이를테면, 에틸 아세테이트; 락톤, 이를테면 부티로락톤; 락탐, 이를테면 N-메틸피롤리돈, N-옥틸-피롤리돈 및 N-메틸카프로락탐; 알칸카복스아미드, 이를테면, N,N-디메틸-데칸카복스아미드 및 N,N-디메틸-옥탄카복스아미드; 및 디메틸포름아미드이다.
적합한 유화제는 농약 활성 화합물 제제에 존재하는 통상의 계면활성제이다. 언급될 수 있는 예로는 에톡시화 노닐페놀, 선형 알코올의 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 알킬페놀의 반응 생성물, 지방 에스테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설페이트, 에톡시화 아릴알킬페놀, 이를테면, 예를 들어 몰당 평균 16개의 에틸렌 옥사이드 단위을 갖는 트리스티릴-페놀 에톡실레이트, 또한 에톡시화 및 프로폭시화 아릴알킬페놀, 및 황산화 또는 인산화 아릴알킬페놀 에톡실레이트 또는 에톡시- 및 프로폭실레이트가 있다.
적합한 분산제는 작물 보호 조성물에 있어서 이러한 목적을 위해 통상적으로 사용되는 모든 물질이다. 바람직하게는 천연 및 합성 수용성 중합체, 이를테면 젤라틴, 전분 및 셀룰로오스 유도체, 특히 셀룰로오스 에스테르 및 셀룰로오스 에테르, 또한 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산, 및 (메타)아크릴산 및 (메타)아크릴산 에스테르의 공중합체, 및 알칼리 금속 하이드록사이드로 중화되는 메타크릴산 및 메타크릴산 에스테르의 공중합체이다.
적합한 방부제는 작물 처리 조성물에 있어서 이러한 목적을 위해 통상적으로 존재하는 모든 물질이다. 언급될 수 있는 예로는 프리벤톨(Preventol) 및 프록셀(Proxel)이 있다.
적합한 착색제는 작물 보호 조성물의 조제에 통상적으로 사용되는 모든 무기 또는 유기 착색제이다. 언급될 수 있는 예로는 이산화아연, 컬러 블랙(colour black), 산화아연 및 청색 안료가 있다.
적합한 충전제는 작물 보호 조성물에 있어서 이러한 목적을 위해 통상적으로 사용되는 모든 물질이다. 바람직하게는, 무기 입자, 이를테면 0.005 내지 5㎛, 특히 바람직하게는 0.02 내지 2㎛의 평균 입도를 갖는 탄산염, 규산염 및 산화물이다. 언급될 수 있는 예로는 이산화규소, 소위 미분 규산, 실리카 겔, 및 천연 및 합성 규산염 및 알루모실리케이트가 있다.
본 발명에 따른 제제에 있어서 개개 성분의 함량은 비교적 넓은 범위내에서 변화시킬 수 있다. 따라서,
- 농약 활성 화합물의 농도는 일반적으로 1 내지 90 중량%, 바람직하게는 5 내지 30중량%이고,
- 상기 구조식 (I)의 2-에틸-헥사놀 알콕실레이트의 농도는 1 내지 90중량%, 바람직하게는 10 내지 50중량%이며,
- 첨가제의 농도는 일반적으로 0 내지 98중량%, 바람직하게는 20 내지 85중량%이다.
본 발명에 따른 농약 제제는 성분들을 목적하는 특정 비율로 혼합함으로써 제조된다. 농약 활성 화합물이 고체인 경우, 일반적으로 미세하게 분쇄된 형태로 또는 유기 용매중의 용액제 또는 현탁제의 형태로 사용된다. 농약 활성 화합물이 액체인 경우, 유기 용매를 종종 사용할 필요가 없다. 또한, 고체 농약 활성 화합물을 용해물의 형태로 사용할 수도 있다.
본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 온도는 일정 범위내에서 변화시킬 수 있다. 일반적으로, 방법은 0℃ 내지 80 ℃, 바람직하게 10℃ 내지 60℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 상기 구조식 (I)의 2-에틸-헥사놀 알콕실레이트를 하나이상의 농약 활성 화합물과 필요하다면 첨가제와 함께 세차게 교반시키면서 혼합함으로써 수행된다. 성분들을 서로 임의의 순서로 혼합할 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 바람직한 다른 방법에 있어서, 상기 구조식 (I)의 2-에틸-헥사놀 알콕실레이트를 하나 이상의 농약 활성 화합물 및 다른 첨가제와 혼합하고, 생성된 프리믹스를 수중에 분산시켜 유제, 현탁제 또는 용액제를 수득한다.
본 발명에 따른 방법을 수행하기 위해 적합하게는 농약 제제를 제조하는데 사용되는 통상의 장치를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 농약 제제는 통상적인 액상 제제, 그 자체 또는 물로 희석한 것, 즉, 예를 들어 유제, 현탁제 또는 용액제의 형태로 적용될 수 있다. 적용은 통상적인 방법, 즉 예를 들어 분무, 살수 또는 주입에 의해 수행된다.
본 발명에 따른 농약 제제의 적용 비율은 비교적 넓은 범위내에서 변화시킬 수 있다. 제제 중의 각각의 농약 활성 화합물 및 이들의 함량에 의존한다.
본 발명에 따른 제제를 사용하여 식물 및/또는 이들의 서식지에 농약 활성 화합물을 특히 유리한 방식으로 적용할 수 있다. 농축액을 물로 희석하는 동안 및 분무하는 동안 원하지 않은 기포가 형성되는 것을 실질적으로 막을 수 있다. 또한, 고체 활성 화합물의 결정화 경향이 감소되어 활성 성분들의 생물학적 활성이 통상적인 제제에 비해 증가된다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 설명된다.
제조실시예
실시예 1
본 발명에 따른 제제를 제조하기 위해, 하기 구조식의 활성 화합물 10g을 먼저 부티로락톤 40g과 혼합한 다음, 실온에서 교반하면서 상기 구조식 (I)의 2-에틸-헥사놀 알콕실레이트 50g과 혼합하였다. 첨가가 끝난 후, 혼합물을 실온에서 추가로 30분동안 교반시켰다. 균일 용액이 수득되었다.
실시예 2
본 발명에 따른 제제를 제조하기 위해, 하기 구조식의 활성 화합물 10g을 먼저 부티로락톤 35g과 혼합한 다음, 실온에서 교반하면서 상기 구조식 (I)의 2-에틸-헥사놀 알콕실레이트 35g 및 몰당 평균 16개의 에틸렌 옥사이드 단위를 갖는 트리스티릴-페놀 에톡실레이트 20g과 혼합하였다. 첨가가 끝난 후, 혼합물을 실온에서 추가로 30분동안 교반시켰다. 균일 용액이 수득되었다.
비교실시예 I
종래의 제제를 제조하기 위해, 하기 구조식의 활성 화합물 10g을 먼저 부티로락톤 70g과 혼합한 다음, 실온에서 교반하면서 몰당 평균 16개의 에틸렌 옥사이드 단위를 갖는 트리스티릴-페놀 에톡실레이트 20g과 혼합하였다. 첨가가 끝난 후, 혼합물을 실온에서 추가로 30분동안 교반시켰다. 균일 용액이 수득되었다.
사용실시예
실시예 A
에리시페(
Erysiphe
) 시험(보리)/보호활성
농축물을 각각 원하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 즉시 사용형 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 지정된 적용 비율로 활성 화합물의 제제를 어린 식물에 분무하였다.
분무한지 1일 후, 식물에 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis f.sp. hordei)의 포자를 분사시켰다.
식물을 온도 약 18℃, 상대습도 약 80%의 온실에 도입하여 백분병 발포(mildew pustules)의 발육을 촉진시켰다.
접종한지 7일 후 평가하였다. 0%는 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100%는 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
제제, 활성 화합물의 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 A-1
에리시페(
Erysiphe
) 시험(보리)/보호활성
실시예에 따른 제제 |
활성 화합물의 적용비율(g/ha) |
유효도(%) |
공지 화합물:(I) |
62.5 |
76 |
본 발명에 따른 화합물:(1) |
62.5 |
90 |
표 A-2
에리시페(
Erysiphe
) 시험(보리)/보호활성
실시예에 따른 제제 |
활성 화합물의 적용비율(g/ha) |
유효도(%) |
공지 화합물:(I) |
62.5 |
72 |
본 발명에 따른 화합물:(2) |
62.5 |
89 |
실시예 B
에리시페(
Erysiphe
) 시험(밀)/치료활성
농축물을 각각 원하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 즉시 사용형 제제를 제조하였다.
치료 활성을 시험하기 위해, 식물에 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis f.sp. tritici)의 포자를 분사시켰다. 접종한지 48시간후, 지정된 적용 비율로 활성 화합물의 제제를 어린 식물에 분무하였다.
식물을 온도 약 18℃, 상대습도 약 80%의 온실에 도입하여 백분병 발포의 발육을 촉진시켰다.
접종한지 7일 후 평가하였다. 0%는 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100%는 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
제제, 활성 화합물의 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 B-1
에리시페(
Erysiphe
) 시험(밀)/치료활성
실시예에 따른 제제 |
활성 화합물의 적용비율(g/ha) |
유효도(%) |
공지 화합물:(I) |
62.5 |
38 |
본 발명에 따른 화합물:(1) |
62.5 |
86 |
표 B-2
에리시페(
Erysiphe
) 시험(밀)/치료활성
실시예에 따른 제제 |
활성 화합물의 적용비율(g/ha) |
유효도(%) |
공지 화합물:(I) |
62.5 |
60 |
본 발명에 따른 화합물:(2) |
62.5 |
77 |
실시예 C
렙토스페리아 노도룸(
Leptosphaeria nodorum
) 시험 (밀)/치료활성
농축물을 각각 원하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 즉시 사용형 제제를 제조하였다.
치료 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 렙토스페리아 노도룸 (Leptosphaeria nodorum)의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 온도 20℃, 상대습도 100%의 배양실에서 48시간동안 유지시킨 다음, 지정된 적용 비율로 활성 화합물의 제제를 분무하였다.
식물을 온도 약 22℃, 상대습도 약 80%의 온실에 도입하였다.
접종한지 10일 후 평가하였다. 0%는 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100%는 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
제제, 활성 화합물의 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 C
렙토스페리아 노도룸(
Leptosphaeria nodorum
) 시험 (밀)/치료활성
실시예에 따른 제제 |
활성 화합물의 적용비율(g/ha) |
유효도(%) |
공지 화합물:(I) |
62.5 |
87 |
본 발명에 따른 화합물:(1) |
62.5 |
100 |
실시예 D
피레노포라 테레스(
Pyrenophora teres
) 시험 (보리)/치료활성
농축물을 각각 원하는 농도로 물로 희석하여 활성 화합물의 즉시 사용형 제제를 제조하였다.
치료 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres)의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 온도 20℃, 상대습도 100%의 배양실에서 48시간동안 유지시켰다. 지정된 적용 비율로 활성 화합물의 제제를 식물에 분무하였다.
식물을 온도 약 20℃, 상대습도 약 80%의 온실에 도입하였다.
접종한지 7일 후 평가하였다. 0%는 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %는 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
제제, 활성 화합물의 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 D
피레노포라 테레스(
Pyrenophora teres
) 시험 (보리)/치료활성
실시예에 따른 제제 |
활성 화합물의 적용비율(g/ha) |
유효도(%) |
공지 화합물:(I) |
62.5 |
54 |
본 발명에 따른 화합물:(1) |
62.5 |
73 |