KR20010088806A - 극압 첨가제 및 그 제조 방법, 절삭액 및 연삭액 - Google Patents

Abstract

계면 활성제를 사용하지 않은 완전 수용액에서, 냄새, 색상도 양호한 유황계 극압 첨가제를 제공한다. 또한 소포성, 방청성이 우수하며, 또한 종래의 절삭유나 연삭유에 상당하는 높은 내하중 성능과 율활 성능을 제공하는 절삭액이나 연삭액을 제공한다. 상기 목적은 황화된 히드록시불포화지방산 축합물 염을 포함하여 만들어지는 극압 첨가제에서, 상기 축합물은 유황 함유율 8 내지 15중량(질량)%, 색상 6 이하, 산가 80 ~ 200을 가지는 극압 첨가제 및 이것과 물을 포함하여 이루어지는 연삭액에 의해 달성된다.

Description

극압 첨가제 및 그 제조 방법, 절삭액 및 연삭액 {EXTREME-PRESSURE ADDITIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, CUTTING FLUID, AND GRINDING FLUID}

종래, 금속을 절삭 또는 연삭하는 액체를 조제하는 데는, 여러가지의 유제가 사용되어 왔으며, 특히 물을 매체로 함으로써, 유리한 점, 즉 냉각 효과, 불연성, 경제성 및 환경 오염이 적다는 이유로 수용성 유제가 선호되어 왔다. 그러나 수용성 유제에는 내하중 성능 부족 및 마찰 저감 효과 등의 윤활 성능 부족에 의한 마감면 정밀도나 공구 수명 저하 등 금속 가공 성능 상의 문제가 있다. 또한 사용 중의 발포(發泡), 부패, 냄새 악화 등의 수용성 유제 특유의 문제가 있다. 이들 특유의 문제에 대하여, 지금까지 여러가지의 개선이 시도되었다.

내하중성을 부여하기 위하여, 물에 거의 불용인 극압 첨가제, 예를 들면 염소화파라핀이나 염소화지방산에스테르 등의 염소계 극압 첨가제, 또는 특개평7(1995)-157793호 공보에 기재되어 있는 바와 같이, 황화유지, 황화올레핀, 디알킬폴리설파이드 등의 유황계 극압 첨가제를, 다량의 계면 활성제를 이용하여 물에 분산시킨 에멀젼형 유제가 사용되고 있다. 그러나 에멀젼형 유제는 극압 성분이 불충분하고, 또한 액을 에멀젼 상태로 관리하기가 번잡하고, 에멀젼이 파괴되었을 때의 유분에 의한 오염이나, 가공한 제품을 용제 등으로 세정해야 하는 등, 환경면에서도 문제가 있다.

유황계 극압 첨가제로 수용화시킨 예로서, 황화올레인산의 알카놀아민염 등의 황화장쇄(長鎖)불포화지방산염을 사용한 가용형 유제가 시험되어 왔다. 그러나 극압 성능은 높지만 계면 활성제를 사용하지 않으면 완전한 수용화는 어려우며, 또한 냄새가 강하고 기포가 심한 등의 큰 결점이 있다.

다른 유황계 극압 첨가제를 사용한 가용형 유제로서, 미국 특허 제4250046호 명세서에는 디-(2-히드록시에틸)디설파이드의 사용이, 특개소63(1988)-284294호 공보에는 3-메르캅토프로피온산디설파이드의 알카놀아민염의 사용이, 특개평 5(1993)-43886호에는 알킬티오프로피온산의 알카놀아민염의 사용이 기재되어 있는데, 어느 것이나 극압 성능, 윤활 성능을 향상시키기에는 충분하지 않다.

유황을 포함하지 않는 가용형 유제로서는, 특공소60(1985)-49677호 공보 및 특공평2(1990)-5799호 공보에 기재된 리시놀산 축합물의 알카리 금속 또는 아민염, 및 특개평7(1995)-97590호 공보에 기재된 히드록시장쇄지방산 축합물의 알카리 금속염 또는 아민염이 있으며, 어느 것이나 냄새, 소포성(消泡性), 내부패성, 방청성이 우수하다. 그러나 극압 성능은 유황계 극압 첨가제에 비해 상당히 낮다는 결점이 있다.

본 발명은 수용성의 극압 첨가제 및 그 제조 방법에 관한 것이다.

상기의 실상을 감안하여, 본 발명은 완전 수용성이며 내하중 성능, 윤활 성능이 우수하며, 냄새, 소포성, 방청성이 양호한 극압 첨가제의 제공을 목적으로 했다.

본 발명자들은 이 목적을 달성하기 위하여 여러가지로 검토한 결과, 히드록시불포화지방산 축합물 염 그 자체를 극압 첨가제로서 사용하는 것이 아니라, 그것의 분자 내 불포화 이중결합을 유황으로 가교시켜, 분자 내에 유황 가교 구조를 도입하고, 황화ㆍ축합된 히드록시불포화지방산염으로 만듬으로써, 보다 우수한 성능의 극압 첨가제가 되는 것을 발견하였다.

또한 히드록시불포화지방산으로서 리시놀산을 사용하는 경우에는, 그것과 유황, 황화수소를 비교적 저온에서 반응시킨, 분자 내에 유황 가교 구조를 가지는 축합 리시놀산염이 수용성 극압 첨가제로서 가장 우수한 특성, 즉 내하중 성능, 윤활 성능, 완전 수용성, 냄새, 소포성, 방청성이 우수하다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

즉, 본 발명은 특정의 유황 함유량, 특정의 색상 및 특정의 산가를 가지는 황화된 히드록시불포화지방산 축합물 염을 포함하여 형성되는 극압 첨가제이다.

본 발명에서, 황화된 히드록시불포화지방산 축합물 염으로서 대표적인 것은, 화학 구조상 다음의 구성을 전부 가지는 것이다.

(X) 히드록시불포화지방산이 축합 구조(에스테르 결합)를 가지고 있는 것.

(Y) 히드록시불포화지방산을 베이스로 하고 분자 내 탄소-탄소 불포화 이중결합에 유황 원자가 부가된 유황 가교 구조를 가지고 있는 것.

(Z) 축합물 분자 내에 히드록시불포화지방산을 베이스로 하고 카르복실기가 염의 구조로 되어 포함되어 있는 것.

여기서, 히드록시불포화지방산이란 분자 내에 수산기와 탄소-탄소 불포화 이중 결합과 카르복실기를 가지는 것을 말한다.

황화된 히드록시불포화지방산의 축합물 염은, 어떤 순서로 반응을 해도 좋지만, 미리 황화된 히드록시불포화지방산의 축합물을 얻고 그것을 염으로 만드는 것이 바람직하다. 그 전단계의 황화된 히드록시불포화지방산의 축합물을 얻는 데는, 히드록시불포화지방산을 축합과 동시에 황화하여 분자 내에 에스테르 결합 구조와 유황 가교 구조를 도입하는 방법이 있다.

이 방법은 제조 공정수가 적어 생산성을 높일 수 있고, 분자 내에 보다 용이하게 유황 가교 구조를 도입할 수 있기 때문에 바람직하다.

또한 구체적인 방법으로는, 히드록시불포화지방산과 유황과 황화수소를 필요에 따라 촉매의 존재하에서, 가열ㆍ가압하고 비교적 저온에서 히드록시불포화지방산을 황화와 동시에 축합시키는 방법이 채용될 수 있다.

이 방법에서는, 유황 함유율을 포함하여, 반응을 제어하는 것이 보다 용이하며, 얻어진 생성물은 착색이 적고, 또한 냄새도 보다 적어지기 때문에 바람직하다. 반응 온도 100℃ 내지 150℃, 반응 시간 1 내지 20 시간의 범위에서 선택하는 것이 바람직하다. 비교적 저압ㆍ저압에서 반응이 이루어진다는 점에서, 단위 생산량당 에너지 소비가 적어질 수 있고, 또한 일반적인 내압성을 가지는 반응기에서 반응이 가능하다는 점에서도 바람직하다.

황화된 히드록시불포화지방산의 축합물은, 산가가 80 내지 200mgKOH/g, 그 중에서도 100 내지 160mgKOH/g인 것이 우수한 윤활 성능과, 계면 활성제를 사용하지 않고도 안정한 수용성을 겸비할 수 있다는 점에서 바람직하다. 이것은, 후술하는 최적으로 황화된 리시놀산 축합물의 경우도 마찬가지이다. 또한 황화된 히드록시불포화지방산 축합물은 염으로 만듬으로서 수용성이 아니라 수분산성으로 하는 것도 가능하지만, 수용성의 쪽이 안정성은 우수하다.

이어서, 황화된 히드록시불포화지방산 축합물을 얻기 위한 원료에 대하여 설명한다.

히드록시불포화지방산에 있어서, 분자 내 수산기의 수나 분자 내 카르복실기의 수는, 한정되는 것은 아니지만, 모두 1 내지 3이면 좋다. 히드록시불포화지방산의 탄소 체인 길이는, 장쇄(長鎖)가 바람직하며, 불포화 이중결합의 탄소를 포함하여, 예를 들면 12 내지 30, 바람직하게는 14 내지 20이다.

이러한 히드록시불포화지방산으로는, 예를 들면, 12-히드록시올레인산(리시놀산), 13-히드록시올레인산, 15-히드록시올레인산 등의 모노히드록시불포화지방산이나, 9,10-디히드록시올레인산, 9,10-디히드록시리놀산, 12,13-디히드록시올레인산, 15,16-디히드록시리놀산, 9,10-디히드록시팔미톨레인산 등의 히드록시불포화지방산을 들 수 있다. 이것들은, 1종의 단독 사용 또는 2종 이상의 병용 사용 어느 쪽이나 좋다. 유제로서의 성능 및 경제성 등을 고려하면, 12-히드록시올레인산(리시놀산)이 가장 바람직하다.

본 발명에서, 히드록시불포화지방산 및 황화수소는 일반적인 시판품을 사용할 수 있다. 유황은 고형 또는 용융 상태 중 어느 쪽을 사용해도 좋다.

본 발명의 제조 방법에 사용하는 촉매는 일반적으로 염기성 촉매이다. 염기성 촉매는 아민이 적당하며 반응성이 좋은, 예를 들면, 알킬아민, 아릴아민, 폴리아민, 알카놀아민을 사용한다. 일예로서, 부틸아민, 디부틸아민, 트리부틸아민, n-옥틸아민, tert-올틸아민, 디옥틸아민, tert-도데실아민, tert-테트라데실아민, tert-헥사데실아민, tert-옥타데실아민, 디시클로헥실아민, 아릴아민, 헥사메틸렌테트라민, 트리에탄올아민 등을 들 수 있다.

본 발명에 따른 극압 첨가제의 유황 함유량은, 예를 들면, 8 내지 15 중량(질량)%이다. 우수한 극압 성능과 저부식성을 겸비한다는 점에서 9 내지 11 중량(질량)%가 바람직하다.

원료 투입 비율[중량(질량) 환산]은, 필요로 하는 유황의 함유율에 따라 자유롭게 변화될 수 있지만, 유황 함유량 9 내지 11%에서, 히드록시불포화지방산 80 내지 90%, 유황 6 내지 7%, 황화수소 3 내지 4%, 촉매 0.2 내지 0.6%가 바람직하다.

본 발명의 제조 방법에 따른 반응 형태는, 오토클레이브 속에서 히드록시불포화지방산, 유황, 촉매로 황화수소 가스를 불어 넣는(블로우, blow) 방법이나, 히드록시불포화지방산, 유황, 액화 황화수소, 촉매를 일시에 투입ㆍ반응시키는 방법 중 어느 쪽이나 좋지만, 비교적 저압하에서의 반응이 가능한 전자의 방법이 바람직하다.

이 방법의 압력 조건은, 특히 제한되어 있지는 않지만, 예를 들면, 98 내지 2940kPa(1 내지 30kg/cm²) 범위 내에서 선택하면 좋고, 황화수소 가스를 불어 넣는전자의 방법에서는 98 내지 980kPa(1 내지 10kg/cm²) 범위 내에서 반응이 가능하므로 안전성 면에서 바람직하다.

본 발명에 따른 제조 방법에서의 반응 온도는, 동일 히드록시불포화지방산을 사용하여 유황만으로 황화하는 방법에 비하면 상대적으로 저온이다. 본 발명에 따른 제조 방법에서의 반응 온도는, 황화와 에스테르화해야할 히드록시불포화지방산의 종류에 따라 특별한 제한은 없지만, 일반적으로 100 내지 200℃의 범위에서 선택할 수 있다. 황화수소를 불어 넣는 방법에서는, 반드시 황화수소가 계 내에서 축차 반응으로 소비되는 식으로 불어 넣기를 한다. 본 발명의 제조 방법에서는, 고온의 반응 조건을 채용하는 것은, 황화 반응보다도 축합 반응 쪽이 더 바람직하지 않다.

본 발명의 제조 방법으로 얻어지는 히드록시불포화지방산이 황화ㆍ축합된 생성물은 엷은 색이 된다. 본 발명에서 황화된 히드록시불포화지방산 축합물의 색상은, ASTM D-1500에 따라 측정했을 때의 색상을 말한다. 본 발명에서의 상기 축합물의 색상은 6 이하이며, 4 이하가 바람직하다.

히드록시불포화지방산으로서, 리시놀산을 사용한 경우에는, 본 발명에 따른 제조 방법에서의 온도는, 100 내지 160℃, 그 중에서도 100 내지 140℃가 더 좋은 조건이며, 100℃보다 낮으면 반응이 보다 지연되고, 140℃를 넘으면 유황 가교 반응과 경쟁 반응인 리시놀산의 축합 반응이 과대하게 진행해버린다. 수용성이 저하하기 쉽고, 또한 색상, 냄새도 악화되는 경향이 있어 바람직하지 않다. 반응 시간은 2 내지 18 시간의 범위에서 조절할 수 있다. 이렇게 하여 황화 리시놀산의 축합물이 얻어진다.

황화 리시놀산 축합물로 대표되는 황화 히드록시불포화지방산 축합물의 산가는, 경쟁 반응인 축합 반응의 정도로 변화하며, 반응 온도와 반응 시간에 의해 상기 바람직한 범위로 조절할 수 있다. 상기와 같이, 산가가 100 미만에서는 증점(增粘)하기 쉽고 수용성도 저하하기 쉽고, 160을 넘으면 윤활 성능 효과가 저하하기 쉽다.

황화히드록시불포화지방산 축합물 염을 얻기 위해서는, 예를 들면, 그것을 얻는 임의의 공정에서, 생성물의 분자 속에 포함되는 카르복실기가 염기에 의해 중화되어 염으로 된다. 일예로서, 황화히드록시불포화지방산 축합물이 염기로 중화되어, 황화히드록시불포화지방산 축합물 염으로 된다. 이온 해리된 이 염의 상태가 안정한 수용성에 크게 기여한다. 그 결과, 종래에는 안정한 용해성이나 분산성의 부여에 필요한 계면 활성제을 사용하지 않았지만, 사용한다고 해도 극소량에 그쳤기 때문에 계면 활성제를 사용하는 경우의 성능 상의 결점이 대폭 개선될 수 있었다.

황화 리시놀산의 축합물로 대표되는 황화히드록시불포화지방산 축합물은, 이것을 염기에 의해 염으로 만든다. 염기로서는 금속 수산화물, 금속 탄산화물, 암모니아 등의 무기 염기, 지방족 제1급 아민, 지방족 제2급 아민, 지방족 제3급 아민 등의 유기 아민을 들 수 있지만, 바람직하게는 알카리 금속의 수산화물, 알카놀아민이며, 그것을 알카리 금속염 또는 알카놀아민염으로 만든다.

알카리 금속 수산화물로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등을 예시할 수 있으며, 또한 알카놀아민으로서는 모노, 디 또는 트리형 에탄올아민, 프로판올아민, 부탄올아민, 옥탄올아민 등 각종이 사용될 수 있다. 이것들은 1종만 사용할 수도 있고, 2종 이상과 병용할 수도 있다. 염기로서는 특히 모노, 디, 또는 트리 에탄올아민이 바람직하다.

황화 리시놀산 축합물 염으로 대표되는 황화히드록시불포화지방산 축합물의 이러한 염은, 상기 알카리 금속의 수산화물, 알카놀아민과 혼합함으로써 이 염으로 변환할 수 있지만, 당량비로 1 내지 3으로 하는 편이 수용성과 소포성이 양호해진다. 카르복실기의 중화에 요구되는 것보다 적은 양이 가해진 경우, 황화 리시놀산 축합물은 유리 상태에서 본 발명의 극압 첨가제로 일부 포함되게 된다. 한편, 카르복실기의 중화에 요구되는 것보다 많은 양이 가해진 경우, 알카놀아민은 유리 상태에서 본 발명의 극압 첨가제로 일부 포함되게 된다.

본 발명의 극압 첨가제로부터 절삭액이나 연삭액을 제조하는 데는, 공지의 유제, 방청제, 살균제, 소포제를 병용해도 좋다. 본 발명의 극압 첨가제는 공지의 수용성 절삭 유제나 유용성 연삭 유제에 첨가하여 사용해도 좋다.

본 발명의 극압 첨가제로는, 예를 들면, 리시놀산 축합물의 알카리 금속염 또는 알카놀아민염 등의 히드록시불포화장쇄지방산 축합물 염을 병용할 수 있다.

본 발명의 극압 첨가제로부터 그것과 물을 혼합하여 이루어지는 절삭액이나 연삭액을 얻을 수 있다.

이러한 극압 첨가제에서, 본 발명에 따른 황화히드록시지방산 축합물 염의유효한 배합 비율[중량(질량) 환산]은, 사용 목적, 상황에 따라 적절히 선택되지만, 실제 금속 가공시에 적용되는 수용액(절삭액 또는 연삭액) 속의 1 내지 50%, 바람직하게는 1 내지 10%이다.

이하에 실시예를 통해 본 발명이 더 상세히 설명되지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 이하, %는 중량(질량)%를 의미한다.

<합성예>

오토클레이브에 리시놀산 89.3g, 유황 6.56g, 촉매로서 디시클로헥실아민 0.53g을 준비한다. 장치를 밀폐하고 110℃에서 황화수소 가스 3.60g을 압력 6kg/cm(588kPa)에서 15시간에 걸쳐 불어 넣는다. 70℃까지 냉각한 후, 황화수소 흡수 장치에 접속된 밸브를 닫아 압력을 상압으로 되돌린다. 블로우관으로부터 공기를 불어 넣어 잔류 황화수소를 제거한다.

이와 같이 하여 유황 함유량 9.8%을 가지는 연황색 액체의 황화리시놀산 축합물(생성물) 98.0g(수율 98%)을 얻었다.

<합성예>

합성예 1에서 반응 온도를 120 내지 130℃, 황화수소 불어넣기(블로우) 시간을 4 내지 12시간으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 동일하게 처리했다.

<비교 합성예 1>

합성예 2에서 리시놀산 대신에 올레인산(수산기를 포함하지 않는 불포화장쇄지방산의 대표예)을 사용하는 이외는 동일하게 하여, 황화올레인산을 합성했다. 이황화올레인산은 상기 유황 가교 구조(Y) 상당을 포함하지만, 중(重)축합에 의해 형성되는 구조인 에스테르 결합(X)은 가지지 않는다.

<비교 합성예 2>

리시놀산을 120℃에서 12시간 가열하여, 축합 리시놀산을 합성했다.

이 리시놀산 중축합물은 상기 축합에 의해 형성되는 구조인 에스테르 결합(X) 상당을 포함하고 있지만, 유황 가교 구조(Y)는 가지지 않는다.

이러한 합성예와 비교 합성예의 결과 등은 표 1에 나와 있다.

표 1

실시예 1

합성예 1에서 얻은 황화 리시놀산 축합물 1당량에 트리에탄올아민 1.2당량을혼합하여 아민염(황화히드록시지방산 축합물 염)으로 만들고, 이것을 1 내지 10% 수용액으로 조정하여, 내하중 성능(융착 하중, 평균 헤르츠 하중), 내마모 성능(마모 흔경(痕經), 윤활 성능(마모 계수) 등의 수용해성, 소포성, 금속 부식성을 측정했다.

실시예 2

합성예 2에서 얻어진 황화 리시놀산 축합물 1당량에 트리에탄올 1.2당량을 혼합하여 아민염으로 만들고, 실시예 1과 동일하게 성능 시험을 했다.

실시예 3

합성예 3에서 얻어진 황화 리시놀산 축합물 1당량에 트리에탄올 1.2당량을 혼합하여 아민염으로 만들고, 실시예 1과 동일하게 성능 시험을 했다.

실시예 4

합성예 4에서 얻어진 황화 리시놀산 축합물 1당량에 트리에탄올 1.9당량을 혼합하여 아민염으로 만들고, 실시예 1과 동일하게 성능 시험을 했다.

실시예 5

합성예 3에서 얻어진 황화 리시놀산 축합물 1당량에 트리에탄올 3.3당량을 혼합하여 아민염으로 만들고, 실시예 1과 동일하게 성능 시험을 했다.

실시예 6

합성예 3에서 얻어진 황화 리시놀산 축합물 1당량에 트리에탄올 1.9당량을 혼합하여 아민염으로 만들고, 실시예 1과 동일하게 성능 시험을 했다.

실시예 7

합성예 3에서 얻어진 황화 리시놀산 축합물 1당량에 트리에탄올 3.3당량을 혼합하여 아민염으로 만들고, 실시예 1과 동일하게 성능 시험을 했다.

실시예 8

합성예 3에서 얻어진 황화 리시놀산 축합물 1당량에 트리에탄올 1.9당량을 혼합하여 아민염으로 만들고, 실시예 1과 동일하게 성능 시험을 했다.

실시예 9

합성예 3에서 얻어진 황화 리시놀산 축합물 1당량에 트리에탄올 3.0당량을 혼합하여 아민염으로 만들고, 실시예 1과 동일하게 성능 시험을 했다.

비교예 1

비교 합성예 1의 황화 리시놀산 축합물 1당량에 트리에탄올 1.6당량을 혼합하여 아민염으로 만들고, 실시예 1과 동일하게 성능 시험을 했다.

비교예 2

비교 합성예 2의 리시놀산 축합물 1당량에 트리에탄올 3당량을 혼합하여 아민염으로 만들고, 실시예 1과 동일하게 성능 시험을 했다.

내하중 성능은 고속 4구(球) EP 시험기를 사용하고, ASTM D2783에 기초하여 실온, 1770rpm, 10초 조건에서 융착 하중 및 평균 헤르츠 하중을 측정했다.

내마모 성능은 고속 4구 WEAR 시험기를 사용하고, ASTM D4172에 기초하여 75℃, 1200rpm, 40kg, 60분간 조건에서 마모 흔경을 측정했다.

윤활 성능은 소다(曾田)식 진자(振子) 마찰 시험기를 사용하고, 실온, 0.5 라디안 조건에서 동마찰계수를 측정했다.

수용해성은 아민염 시료를 10% 물에 용해하고, 투명성을 5단계로 판정했다. 판정 기준은 ◎는 완전 투명, ○는 투명, △는 약간 흐림, ×는 흐림, ××는 이층 분리로 했다.

소포성은 아민염 시료 1% 수용액 200ml를 500ml 메스실린더에 담고, 30초간 흔들어 섞어, 60분 후의 잔류 기포량(ml)을 측정했다.

금속 부식성은 아민염 시료 1% 수용액 100ml에 철편을 1개월 반 동안 담궈, 녹의 발생 정도를 3단계로 판정했다. 판정 기준은 ○는 전혀 녹이 없음, △는 몇 개의 녹이 발생, ×는 수 십개의 녹이 발생한 것으로 했다.

실시예와 비교예의 성능 시험 및 각 특성의 측정 결과가 표 2 및 표 3에 나와 있다.

표 2

표 3

이들 표가 보여 주는 바와 같이, 본 발명의 황화 리시놀산 축합물의 염류를 포함하여 만들어지는 극압 첨가제는 완전히 수용성이며, 냄새가 적고, 색이 연하며, 그 수용액은 소포성, 방청성이 우수한 특성을 가진다. 또한 내하중성, 윤활 성능이 매우 우수하다.

본 발명에 의하면, 계면 활성제를 사용하지 않는 완전 수용성이며, 냄새, 색상도 양호한 유황계 극압 첨가제를 제공할 수 있다. 소포성, 방청성이 우수하면서도, 종래의 절삭유나 연삭유에 상당하는 높은 내하중 성능과 내윤활 성능을 가지는 절삭액이나 연삭액이 제공될 수 있다.

Claims (9)

1. 황화된 히드록시불포화지방산 축합물 염을 포함하여 이루어지는 극압 첨가제에 있어서,

   상기 축합물은 유황 함유율 8 내지 15 중량(질량)%, 색상이 6 이하, 산가 80 내지 200을 가지는

   극압 첨가제.
2. 제1항에 있어서,

   상기 히드록시불포화지방산이 리시놀산인 극압 첨가제.
3. 제2항에 있어서,

   황화된 상기 축합물이 산가 100 내지 160인 극압 첨가제.
4. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서,

   상기 염이 알카놀아민염 또는 알카리 금속 수산화물염인 극압 첨가제.
5. 히드록시불포화지방산, 유황, 황화수소를 가열ㆍ가압하에서 반응시켜 상기 히드록시불포화지방산을 황화와 동시에 축합한 후, 얻어진 반응 생성물을 염기로 중화하는 극압 첨가제의 제조 방법.
6. 제5항에 있어서,

   반응 압력이 98 내지 2940kPa의 범위에 있는 극압 첨가제.
7. 제5항 또는 제6항에 있어서,

   반응 온도가 100 내지 160℃인 극압 첨가제.
8. 제1항, 제2항, 제3항 또는 제4항 중의 어느 한 항을 극압 첨가제와 물을 포함하여 이루어지는 절삭액.
9. 제1항, 제2항, 제3항 또는 제4항 중의 어느 한 항을 극압 첨가제와 물을 포함하여 이루어지는 연삭액.