KR20010086090A - 헤르페스 바이러스의 티오우레아 억제제 - Google Patents

헤르페스 바이러스의 티오우레아 억제제 Download PDF

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KR20010086090A
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블룸조너선데이빗
디그랜디마틴조지프
더쉰러셀조지
랭스탠리앨버트
오하라브라이언마크
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이곤 이 버그
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Abstract

인간 시토메갈로바이러스, 헤르페스 심플렉스 바이러스, 엡스타인-바 바이러스, 수두대상포진바이러스, 인간 헤르페스바이러스-6 및 -7 및 카포시 헤르페스바이러스를 포함하는 헤르페스 바이러스와 관련된 질환의 치료에 유용한, A는 헤테로아릴이고; R9-R12는 독립적으로 수소, 1 내지 4개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 4개 탄소 원자의 퍼할로알킬, 할로겐, 1 내지 4개 탄소 원자의 알콕시 또는 시아노이거나, R9및 R10또는 R11및 R12는 함께 취해져 5 내지 7개 탄소 원자의 아릴을 형성할 수 있으며; W는 O, NR6이거나, 부재하며; G는 아릴 또는 헤테로아릴이며; X는 결합, -NH, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알케닐, 1 내지 6개 탄소 원자의 알콕시, 1 내지 6개 탄소 원자의 티오알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬아미노 또는 (CH)J이며; J는 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 3 내지 7개 탄소 원자의 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이며; n은 1 내지 6의 정수인 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적 염.
화학식 1

Description

헤르페스 바이러스의 티오우레아 억제제{THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES}
헤르페스비리대 과의 멤버인 8가지 바이러스가 동정되었다(reviewed in Roizman, B. 1996. Herpesviridae, p. 2221-2230. In B. N. Fields, D. M. Knipe, and P. M. Howley (ed.), Fields Virology, 3rd ed. Lippincott-Raven Publishers, Philadelphia, PA). 이 과의 각 멤버는 단백질성 외피 및 뉴클레오캡시드를 함유하는 엔벌로핑 바이러스를 특징으로 하고, 후자는 바이러스의 비교적 큰 이본쇄 DNA 게놈(즉, 대략 80-250 킬로베이스)을 지닌다. 인간 알파헤르페스바이러스 아과의 멤버는 향신경성이고 헤르페스 심플렉스 바이러스 1형(HSV-1) 및 2형(HSV-2)과 수두대상포진바이러스(VZV)를 포함한다. 인간 베타헤르페스바이러스는 시토메갈로바이러스(HCMV), 인간 헤르페스바이러스 6(HHV-6) 및 인간 헤르페스바이러스 7(HHV-7)이다. 감마헤르페스바이러스는 향림프성이고 엡스타인-바 바이러스(EBV) 및 카포시(Kaposi's) 헤르페스바이러스(HHV-8)를 포함한다. 이러한 헤르페스바이러스는 각각 구순복행진 및 음부포진(HSV-1 및 HSV-2[Whitley, R. J. 1996. Herpes Simplex Viruses, p. 2297-2342. In B. N. Fields, D. M. Knipe, and P. M. Howley (ed.), Fields Virology, 3rd ed. Lippincott-Raven Publishers, Philadelphia, PA]); 수두 및 대상포진(VZV[Arvin, A. 1996. Varicella-Zoster Virus, p. 2547-2585. InB. N. Fields, D. M. Knipe, and P. M. Howley (ed.), Fields Virology, 3rd ed. Lippincott-Raven Publishers, Philadelphia, PA]); 전염성 단핵증(EBV[Rickinson, A. B. and Kieff, E. 1996. Epstein-Barr Virus, p. 2397-2446. In B. N. Fields, D. M. Knipe, and P. M. Howley (ed.), Fields Virology, 3rd ed. Lippincott-Raven Publishers, Philadelphia, PA]); 폐렴 및 망막염(HCMV[(Britt, W. J., and Alford, C. A. 1996. Cytomegalovirus, p. 2493-2523. In B. N. Fields, D. M. Knipe, and P. M. Howley (ed.), Fields Virology, 3rd ed. Lippincott-Raven Publishers, Philadelphia, PA]); 돌발진(HHV-6 [(Pellet, P. E, and Black, J. B. 1996. Human Herpesvirus 6, p. 2587-2608. In B. N. Fields, D. M. Knipe, and P. M. Howley (ed.), Fields Virology, 3rd ed. Lippincott-Raven Publishers, Philadelphia, PA] 및 HHV-7[Frenkel, N., and Roffman, E. 1996. Human Herpesvirus 7, p. 2609-2622, In B. N. Fields, D. M. Knipe, and P. M. Howley (ed.), Fields Virology, 3rd ed. Lippincott-Raven Publishers, Philadelphia, PA]); 및 카포시 육종(HHV-8[Neipel, F., Albrecht, J. C., and Fleckenstein, B. 1997. Cell-homologous genes in the Kaposi's sarcoma-associated rhadinovirus human herpesvirus 8: determinants of its pathogenicity? J. Virol. 71:4187-92, 1997])을 포함하는 인간의 질환과 때때로-관련이 있다. HCMV는 하기에서 더욱 상세히 고찰된다. 1차 감염 후에, 헤르페스바이러스는 감염된 개체내에서 잠복하는 것으로 확인되었고 거기에서 개체의 나머지 생애 동안 생존한다. 잠복 바이러스의 주기적 회생이 임상적으로 관련있다. HSV의 경우에, 회생한 바이러스는 출생 중에 유아에게 전염되어, 피부 또는 눈 감염, 중추신경계 감염 또는 전이된 감염(즉, 여러 장기 또는 시스템)을 초래할 수 있다. 대상포진은 VZV 회생의 임상적 증상발현이다. HSV 및 VZV의 치료는 일반적으로 바이러스 암호화 DNA 폴리머라제를 표적으로 하는 아시클로버(Glaxo Wellcome), 간시클로버(Roche) 및 포스카넷(Asta)과 같은 항바이러스 약제로 수행된다.
HCMV는 성인의 50-90%가 감염된 편재하는 기회성 병원체이다(Britt, W. J., and Alford, C. A. 1996. Cytomegalovirus, p, 2493-2523. In B. N. Fields, D. M. Knipe, and P. M. Howley (ed.), Fields Virology, 3rd ed. Lippincott-Raven Publishers, Philadelphia, Pa.). HCMV로의 1차 감염은 통상적으로 무증후성이지만, 이종성 네가티브 단핵증은 관찰되었다. 바이러스는 성적 접촉, 모유 및 타액에 의해 수평 전염된다. 임산부로부터 태아로의 HCMV 자궁내 전염이 일어나고 종종 심각한 임상적 예후의 원인이 된다. HCMV는 개인의 나머지 생애 동안 감염된 사람에게서 잠복 상태이다. 세포-매개 면역은 잠복기부터의 회생을 제어하는 데 주요 역할을 한다. 감소된 세포성 면역은 혈청반응양성인 사람에게 잠복 HCMV의 회생을 유도한다.
HCMV 질환은 결여 또는 미성숙 세포성 면역과 관련있다. HCMV 질환을 앓고 있는 사람의 3가지 주 카테고리가 있다(reviewed by Britt and Alford, 1996). (1) 면역력이 결핍된(AIDS) 환자, HCMV는 임상 질환을 발병시키는 가장 통상적인 두 병원체중 하나이다(다른 하나는 Pneumocystis이다). AIDS에서 HCMV의 가장 통상적인 증상발현은 망막염이지만, 부신, 폐, GI관 및 중추신경계를 포함하는 기타 장기의감염 또한 흔히 보고된다. AIDS 환자의 90%가 활성 HCMV 감염되었고; 25-40%(미국에서는 약 85,000명)는 생명 또는 시각을 위협하는 HCMV 질환을 앓고 있다. HCMV는 AIDS를 앓고 있는 사람중 10%가 사망하게 한다. (2) 이식편거부의 위험을 감소시키기 위한 면역계 억제 때문에, HCMV 회생 또는 재감염은 신장, 간, 심장 및 동종 골수 이식 환자들에게 통상적이다. 폐렴은 이러한 이식 환자의 70%까지 발병하는, 이러한 환자들에게 가장 통상적인 HCMV 질환이다. (3) HCMV로 인한 선천성 감염은 1년에 약 40K인 모든 신생아의 1%에게 일어난다. 이러한 유아의 25%까지가 0-3세에 HCMV 질환에 대한 증후를 보인다. HCMV 질환은 아동기에 정신장애 및 신경계 이상을 일으키는 진행성이다. 최근의 연구는 항-HCMV 약제로의 치료가 이러한 아동의 질병율을 감소시킬 수 있음을 설명하고 있다.
다수의 항바이러스 약제가 현재 시판되고 있다(Bron, D., R. Snoeck, and L. Lagneaux. 1996. New insights into the pathogenesis and treatment of cytomegalovirus. Exp. Opin. Invest. Drugs 5:337-344; Crumpacker, C. 1996. Ganciclovir. New Eng. J. Med. 335:721-729; Sachs, S., and F. Alrabiah. 1996. Novel herpes treatments: a review. Exp. Opin. Invest. Drugs 5:169-183). 이들은: 간시클로버(Roche), 조혈세포 독성을 지니는 뉴클레오사이드 유사체; 포스카넷(Astra), 신독성을 지니는 피로포스페이트 유사체; 및 시도포버(Gilead), 급성 신독성을 지니는 뉴클레오사이드 포스포네이트를 포함한다. 이러한 약제는 각각 바이러스-암호화 DNA-폴리머라제를 표적으로 하고, 통상적으로 이들의 낮은 생체이용율 때문에 정맥내 투여되며, 전술한 바와 같이 상당한독성의 기원이다. 임상적으로 발생되는 간시클로버-내성 돌연변이체는 종종 시도포버에 교차-내성이다. 따라서, 신규 바이러스 표적에 대해 더욱 안정하고(즉, 적은 독성), 경구적으로 생체이용가능한 항-바이러스 약제가 요구되고 있다.
다양한 약학 적용에 사용하기 위한 페닐 티오우레아가 기재되어 있다. Armistead, et al., WO 97/40028은 이러한 헤르페스 바이러스 증식 질환에서 어떤 역할을 한다고 교시된 이노신 모노포스페이트 데하이드로게나제(IMPDH) 효소의 억제제로서 페닐 우레아와 티오우레아를 교시하고 있다.
Widdowson, et al., WO 96/25157은 케모킨, 인터류킨-8에 의해 매개된 질환을 치료하기 위한 하기 화학식의 페닐 우레아 및 티오우레아 화합물을 교시하고 있다.
화학식
Morin, Jr., et al., U. S. 특허 제5,593,993호는 AIDS의 치료 및 HIV 및 관련 바이러스의 증식 억제를 위한 특정 페닐 티오우레아 화합물을 교시하고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 인간 시토메갈로바이러스, 헤르페스 심플렉스 바이러스, 엡스타인-바 바이러스, 수두대상포진바이러스, 인간 헤르페스바이러스-6 및 -7 및 카포시 헤르페스바이러스를 포함하는 헤르페스 바이러스와 관련있는 질환을 예방하고/예방하거나 치료하기 위한 화합물 및 이의 약학적으로 허용되는 염을제공하는 것이다.
본 발명에 따라서 화학식 1을 가지는 화합물 또는 이의 약학적 염이 제공된다.
상기식에서,
A는 헤테로아릴이고;
R9-R12는 독립적으로 수소, 1 내지 4개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 4개 탄소 원자의 퍼할로알킬, 할로겐, 1 내지 4개 탄소 원자의 알콕시 또는 시아노이거나, R9및 R10또는 R11및 R12는 함께 취해져 5 내지 7개 탄소 원자의 아릴을 형성할 수 있으며;
W는 O, NR6이거나, 부재하며;
G는 아릴 또는 헤테로아릴이며;
X는 결합, -NH, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알케닐, 1 내지 6개 탄소 원자의 알콕시, 1 내지 6개 탄소 원자의 티오알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬아미노 또는 (CH)J이며;
J는 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 3 내지 7개 탄소 원자의 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이며;
n은 1 내지 6의 정수이다.
본 발명의 일부 바람직한 양태에서 A는 1 또는 2개의 헤테로원자를 가지는 5원 또는 10원의 모노 또는 비사이클릭 헤테로아릴이다. 더 바람직하게는, A는 피리딜, 퓨릴, 이미다졸릴, 피롤릴, 티에닐 또는 인다닐이다. 더 바람직하게는, A는 3-피리딜이다.
본 발명의 일부 바람직한 양태에서 A는 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 2 내지 6개 탄소 원자의 알케닐, 2 내지 6개 탄소 원자의 알키닐, 1 내지 6개 탄소 원자의 퍼할로알킬, 3 내지 10개 탄소 원자의 사이클로알킬, 3 내지 10개 탄소 멤버의 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 할로겐, -CN, -NO2, -CO2R6, -COR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 W-Y-(CH2)n-Z 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 여기에서 R6및 R7은 독립적으로 수소, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 퍼할로알킬 또는 아릴이고; R8은 수소, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 퍼할로알킬, 3 내지 10개 탄소 원자의 사이클로알킬, 3원 내지 10원의 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이거나,
함께 취해진 R7및 R8은 3원 내지 7원 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있으며;
W는 O, NR6이거나, 부재하며;
Y는 -(CO)- 또는 -(CO2)-이거나, 부재하며;
Z는 1 내지 4개 탄소 원자의 알킬, -CN, -CO2R6, COR6, -CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, SR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 페닐이며;
n은 1 내지 6이다.
더 바람직한 양태에서 A는 할로겐 또는 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된다.
본 발명의 일부 양태에서, R9-R12중 적어도 하나는 수소가 아니다. 바람직하게는 R9-R12중 하나가 수소가 아니면, R9-R12중 하나 이상이 할로겐, 메틸, 메톡시 및 시아노 중에서 선택된다. 더 바람직하게는 R9-R12는 각각 수소이다.
G는 바람직하게는 1 내지 2개의 헤테로원자를 가지는 5원 또는 6원 헤테로아릴이다. 더 바람직하게는, G는 퓨릴 또는 티아디아졸이고, 더욱 바람직한 양태에서, G는 1,2,3-티아디아졸릴 또는 2-퓨릴이다. 이와 달리, G는 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬일 수 있고 바람직하게는 할로겐으로 임의로 치환될 수 있다.
X는 바람직하게는 결합 또는 직쇄 저급 알킬 그룹이다. X가 저급 알킬 그룹이면 X가 메틸 또는 에틸인 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 화합물은 이의 약학적 염을 포함하는 하기 화합물이다.
퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-2-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-4-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-3-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(6-클로로-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리미딘-4-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-브로모-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(1-tert-부틸-1H-이미다졸-2-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
퓨란-2-카복실산 {4-[3-(1-tert-부틸-1H-이미다졸-2-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-3-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 [4-(3-피리딘-3-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 [4-(3-인단-1-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-4-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 [4-(3-피리딘-4-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-3-일-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드;
2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-2-일-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드;
2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-4-일-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드;
2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-3-일메틸-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드;
2-플루오로-N-{4-[3-(1H-인다졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드;
N-{4-[3-(1-tert-부틸-1H-이미다졸-2-일)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드;
2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-4-일메틸-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드;
2-플루오로-N-{4-[3-(1-퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드;
2-플루오로-N-{4-[3-(1-피리딘-4-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드;
2-플루오로-N-(4-{3-[1-(1-메틸-1H-피롤-2-일)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드; 및
2-플루오로-N-{4-[3-(1-티오펜-3-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드.
본원에 사용되는 알킬은 1 내지 6개 탄소 원자의 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬을 의미한다. 예시 알킬 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸 및 헥실을 포함한다.
본원에 사용되는 알케닐은 적어도 하나의 탄소-탄소 이중결합을 함유하는 2 내지 6개 탄소 원자의 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬을 의미한다. 알케닐은 비닐 그룹을 포함한다.
본원에 사용되는 알키닐은 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중결합을 함유하는 2 내지 6개 탄소 원자의 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬을 의미한다.
본 발명의 알킬, 알케닐 및 알키닐 그룹은 치환되거나 비치환될 수 있다.
사이클로알킬은 3 내지 10개 탄소 원자의 포화 모노 또는 비사이클릭 환 시스템을 의미한다. 예시 사이클로알킬 그룹은 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸을 포함한다. 본 발명의 사이클로알킬 그룹은 치환되거나 비치환될 수 있다.
헤테로사이클로알킬은 N, S 및 O로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 가지는 3원 내지 10원의 포화 모노 또는 비사이클릭 환 시스템을 의미하고, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 모폴리닐, 티오모폴리닐, 피페라지닐, 피라졸리디닐, 피페리디닐 및 피롤리디닐을 포함하며, 이에 한정되지 않는다. 본 발명의 헤테로사이클로알킬 그룹은 치환되거나 비치환될 수 있다.
본원에 사용되는 아릴은 5 내지 10개 탄소 원자의 방향족 모노 또는 비사이클릭 환을 의미한다. 예시 아릴 그룹은 페닐, 나프틸 및 비페닐을 포함한다. 본 발명의 아릴 그룹은 치환되거나 비치환될 수 있다.
본원에 사용되는 헤테로아릴은 N, S 또는 O로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 가지는 5원 내지 10원의 방향족 모노 또는 비사이클릭 환을 의미하고, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 퓨릴, 인돌릴, 벤조티아졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조디옥실, 인다졸릴 및 벤조퓨릴을 포함하며 이에 한정되지 않는다. 바람직한 헤테로아릴은 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 나프탈레닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 피리딜, 피라지닐, 티에닐, 퓨릴, 피롤릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 티아디아졸릴 및 이미다졸릴을 포함한다. 본 발명의 헤테로아릴 그룹은 치환되거나 비치환될 수 있다.
퍼할로알킬은 세개 이상의 수소가 할로겐으로 치환된 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬 그룹을 의미한다.
본원에 사용되는 페닐은 6원 방향족 환을 의미한다.
본원에 사용되는 할로겐은 염소, 브롬, 요오드 및 불소를 의미한다.
달리 한정되지 않으면, 치환체는 비치환되고 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 사이클로알킬, 1원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 퍼할로알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴 또는 헤테로아릴을 포함할 수 있다.
탄소 수는 탄소 백본내 탄소의 수를 의미하고 알킬 또는 알콕시 치환체와 같은 치환체에 존재하는 탄소 원자는 포함하지 않는다.
용어가 함께 사용되면, 달리 언급되지 않는 한 배합물의 각 부분에 대한 정의가 적용된다. 예를 들면, 알킬사이클로알킬은 알킬과 사이클로알킬이 전술한 바와 같은 알킬-사이클로알킬 그룹이다.
약학적으로 허용되는 염은 상기 화학식의 화합물과 인산, 황산, 염산, 하이드로브롬산, 시트르산, 말레산, 석신산, 퓨마르산, 아세트산, 락트산, 질산, 설폰산, p-톨루엔 설폰산, 메탄 설폰산 등과 같은 약학적으로 허용되는 산으로부터 형성될 수 있는 산 부가 염이다.
본 발명의 화합물은 라세믹 혼합물 및 각 광학 이성체와 같은 화합물의 다양한 입체이성체 형태를 제공하는, 키랄 중심을 함유한다. 본 발명의 일부 바람직한 양태에서, 본 발명의 화합물은 실질적으로 순수한 광학 이성체이다. 실질적으로 순수하다는 것은 조성물이 목적하는 이성체 75% 이상을 함유하고 목적하지 않는 이성체 25% 이하를 포함할 수 있음을 의미한다. 더 바람직한 양태에서 순수한 광학 이성체는 목적하는 이성체 90% 이상이다. 일부 바람직한 양태에서, 표적이 VZV이면, (S) 이성체가 바람직하다. 각 이성체는 직접적으로 또는 비대칭 또는 입체특이적 합성에 의해 또는 라세믹 혼합물로부터 광학 이성체의 통상적인 분리에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 화합물은 달리 언급되지 않는 한 쉽게 입수가능한 시약과 출발물질을 이용하는 하기에 설명된 방법을 이용하여 유기합성 분야의 숙련인에 의해 제조될 수 있다. 따라서 본 발명의 화합물은 하기 반응식에 따라 제조된다.
본 발명의 신규 화합물은 하기 반응식에 따라 제조된다.
방법 31 및 34에서, A의 치환체 및 X가 전술한 바와 같은 적당하게 치환된아민(2)과 치환체 R9-R12및 G가 전술한 바와 같은 적당하게 치환된 이소티오시아네이트(3)를 니트 또는 테트라하이드로퓨란, 아세토니트릴, 에틸 아세테이트, 디클로로메탄 또는 N,N-디메틸포름아마이드와 같은 적당한 용매에서 반응시키면 목적하는 티오우레아(1)가 제공된다. 유사하게, 치환체 R1-R5및 X가 전술한 바와 같은 적당하게 치환된 이소티오시아네이트(4)와 A의 치환체 및 G가 전술한 바와 같은 적당하게 치환된 아닐린(5)의 상기에 일람한 것들과 같은 편리한 용매에서의 반응은 목적하는 티오우레아(1)를 제공한다.
방법 31 및 34
이와 달리, 적당하게 치환된 티오우레아(1)는 아민(2 및 5)을 디클로로-메탄 및 테트라하이드로퓨란 또는 이들의 혼합물과 같은 적당한 용매에서 1,1'-티오카보닐 디이미다졸 1 몰당량의 존재하에 또는 디클로로메탄 및 테트라하이드로퓨란 또는 이들의 혼합물과 같은 적당한 용매에서 1,1'-티오카보닐-디-(1,2,4)-트리아졸 1몰당량의 존재하 실온에서 반응시킴으로써 방법 32 및 33으로 설명된 것처럼 제조될 수 있다.
특정 예에서, 최종 티오우레아(1)의 후속 화학적 변형이 요구된다. 이러한 방법, 방법 35-39은 하기에 요약되어 있다.
A가 1-하이드록시에톡시 또는 카복시-메톡시인 적어도 하나의 치환체를 포함하고, R9-R12및 G가 전술한 바와 같으며 X가 결합에 상당하는 티오우레아(1)는 방법 35 및 36에 따라 실온에서 메탄올, 테트라하이드로퓨란 또는 이들의 혼합물과 같은 적당한 용매에서 수성 나트륨 또는 칼륨 하이드록사이드로의 알칼리성 가수분해에 의해 상응하는 알킬 에스테르로부터 제조될 수 있다.
A가 1-아실옥시에톡시 또는 메탄설폰옥시에톡시인 적어도 하나의 치환체를 포함하고, R9-R12및 G는 전술한 바와 같으며 X가 결합에 상당하는 티오우레아(1)는 방법 37 및 38에 따라 실온에서 디클로로메탄 등과 같은 적당한 용매에서 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 적당한 3급 아민 염기의 존재하에 벤조산 클로라이드 또는 메탄설폰산 클로라이드와 같은 적당한 아실화제로의 아실화에 의해 상응하는 1-하이드록시에톡시 유도체로부터 제조될 수 있다.
A가 1-아미노에톡시인 적어도 하나의 치환체를 포함하고, R9-R12및 G는 전술한 바와 같으며 X는 결합에 상당하는 티오우레아(1)는 방법 39에 따라 실온에서 테트라하이드로퓨란 및 물 등과 같은 적당한 용매 혼합물에서 디메틸아민과 같은 적당한 2급 아민과의 반응에 의해 상응하는 1-메탄설폰옥시-에톡시 유도체로부터 제조될 수 있다.
A가 1-아미노알킬인 적어도 하나의 치환체를 포함하고, R9-R12및 G가 전술한 바와 같으며 X가 결합에 상당하는 티오우레아(1)는 방법 40에 따라 실온에서 메탄올, 에탄올 등과 같은 적당한 용매에서 주석 클로라이드와의 반응에 의해 상응하는 1-아지도알킬 유도체로부터 제조될 수 있다.
상기 방법 31 및 34에서 나타난 중간체 이소티오시아네이트(3 및 4)는 디클로로메탄 및 테트라하이드로퓨란 또는 이들의 혼합물과 같은 적당한 용매에서 X가 전술한 바와 같은 적당하게 치환된 아민(5 또는 2)을 각각 1,1'-티오카보닐디이미다졸 1 몰당량과 반응시킴으로써 본질적으로 Staab, H. A. and Walther, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 657, 104(1962)의 과정에 따른 방법 41(하기)에 따라 제조된다.
방법 41
중간체 (2 및 5)는 하기 프로토콜에 따라 제조될 수 있다:
방법 1A-1G에 따라서, A 및 X가 전술한 바와 같은 아민(2) 및 R9-R12가 전술한 바와 같은 아민(5)은 당분야의 숙련인에게 공지된 다양한 과정에 따라 적당하게 치환된 니트로벤젠과 상응하는 헤테로아릴의 환원에 의해 제조될 수 있고, R. J. Lindsay,Comprehensive Organic Chemistry(ed. Sutherland), Volume 2, Chapter 6.3.1, Aromatic Amines, 1979에 설명되어 있다. 이러한 과정은 니트로벤젠을 환원시켜 하기에 노출되면 아닐린을 형성함을 포함한다:
a) 니트 또는 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 철 분말 및 염산과 같은 강산(방법 1A), 또는;
b) 니트 또는 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서, 철 분말 및 빙초산(방법 1B), 또는;
c) 니트 또는 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서, 철 분말 및 수성 암모늄 클로라이드(방법 1C), 또는;
d) 니트 또는 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 주석 및 염산과 같은 미네랄 강산(방법 1D), 또는;
e) A의 치환체 및 R9-R12가 Cl, Br, I, -(OSO2)-CF3또는 -(OSO2)-1-(4-메틸페닐)로부터 선택되면, 메탄올, 에탄올 또는 에틸 아세테이트와 같은 적당한 용매에서, 1 이상의 대기압 하에서 수소 및 탄소상 팔라듐으로의 촉매 환원에 의해(방법 1E), 또는;
f) A의 치환체 및 R9-R12가 Cl, Br, I, -(OSO2)-CF3또는 -(OSO2)-1-(4-메틸페닐)로부터 선택되면, 메탄올 또는 에탄올과 같은 적당한 용매에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 사이클로헥센 및 탄소상 팔라듐으로의 촉매 환원에 의해(방법 1F), 또는;
g) 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 알콜 용매 중의 수성 나트륨 하이드로설파이트(방법 1G).
이와 달리, 방법 3A-3C에 따라서, A 및 X가 전술한 바와 같은 아민(2) 및 R9-R12가 전술한 바와 같은 아닐린(5)은 당분야의 숙련인에게 공지된 다양한 과정에 따라 아마이드의 아닐린 질소-탄소 결합 및 이러한 아닐린의 카바메이트 유도체의 분할에 의해 제조될 수 있고, Greene,Protective Groups in Organic Synthesisvolume 2, Chapter 7, 1991 및 이의 참조문헌에 설명되어 있다. 이러한 과정은 하기를 포함한다:
a) 니트 또는 디클로로메탄과 같은 적당한 용매에서 적당하게 치환된 아릴아미노-tert-부틸-카바메이트를 트리플루오로아세트산과 같은 강산에 0℃ 내지 실온의 온도에서 노출시키거나(방법 3A);
b) 수성 아세토니트릴 또는 테트라하이드로퓨란 또는 이들의 혼합물에서 적당하게 치환된 아릴아미노-(2-트리메틸실릴에틸)-카바메이트를 테트라부틸암모늄 플루오라이드 또는 칼륨 플루오라이드와 같은 플루오라이드 이온원에 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 노출시키거나(방법 3B);
c) 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜 용매에서 적당하게 치환된 아릴아미노-트리플루오로아세트아마이드를 나트륨 또는 칼륨 하이드록사이드 또는 나트륨 또는 칼륨 카보네이트와 같은 강염기에 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 노출시킨다.
이와 달리, 방법 11에 따라서, A가 전술한 바와 같고, X가 결합에 상당하며 A의 적어도 하나의 치환체가 비닐로 정의되는 아민(2)은 본질적으로 V. Farina and G. P. Roth inAdvances in Metal-Organic Chemistry,Vol. 5, 1-53, 1996 및 이의 참조문헌의 과정에 따라서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서, 테트라하이드로퓨란 또는 N-메틸피롤리디논과 같은 적당한 용매에서, 트리스(디벤질리딘아세톤)-비팔라듐과 같은 팔라듐 촉매 및 트리페닐아르신과 같은 리간드를 사용하여, 트리부틸비닐주석과 같은 비닐 트리알킬주석 반응물과 적당하게 치환된 브로모- 또는 아이오도-아닐린, 예를 들면 3-클로로-4-아이오도-아닐린을 팔라듐 촉매 커플링시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 달리, 방법 42에 따라서, A 및 X가 전술한 바와 같고 A의 적어도 하나의 치환체가 디알킬아미노로 정의되는 아민(2)은 본질적으로 J.F. Hartwig and J. Louie Tetrahedron Letters 36(21), 3609(1995)의 과정에 따라서, 실온 내지 100℃ 범위의 온도에서, 테트라하이드로퓨란 또는 톨루엔과 같은 적당한 용매에서, 밀폐관에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐과 같은 팔라듐 촉매 및 트리-o-톨릴포스핀과 같은 리간드 및 리튬 비스-(트리메틸실릴)아마이드와 같은 강염기 적어도 2 몰당량을 이용하는 조건하에서 적당하게 치환된 3- 또는 5-브로모 또는 아이오도-아닐린의 2급 아민에 의한 팔라듐 촉매 아민화에 의해 제조될 수 있다.
이와 달리, 방법 43에 따라서, A 및 X가 전술한 바와 같고 A의 적어도 하나의 치환체가 알킬로 정의되는 아민(2)은 테트라하이드로퓨란 등과 같은 적당한 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 9-보라비사이클로[3.3.1]노난 및 수성 나트륨 하이드록사이드와 같은 적당한 염기의 존재하에 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(Ⅱ) 클로라이드-디클로로메탄 착체와 같은 팔라듐 촉매를 이용하는 조건하에서 적당하게 치환된 3- 또는 5-브로모 또는 아이오도-아닐린의 알켄에 의한 팔라듐 촉매 알킬화에 의해 제조될 수 있다.
방법 3A-3C에서 출발물질로서 이용되는 아실 및 카바모일 아민 유도체는 당분야의 숙련인에게 공지된 다양한 과정에 따라 방법 2A-2G에 설명된 것처럼 상응하는 아민의 유도체화에 의해 제조될 수 있고, Greene,Protective Groups in Organic Synthesisvolume 2, Chapter 7, 1991 및 이의 참조문헌에 설명되어 있다. 이러한 과정은 하기를 포함한다:
a) 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민 1 몰당량 이상의 존재하 또는 부재하에, 아세톤, 테트라하이드로퓨란, 디메틸포름아마이드, 디클로로메탄 등과 같은 적당한 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서, 적당하게 치환된 아민과 디-tert-부틸-디카보네이트의 반응(방법 2A)으로 상응하는 아릴아미노-tert-부틸-카바메이트 생성, 또는;
b) 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민의 존재하에 디메틸포름아마이드와 같은 적당한 용매에서, 실온에서, 적당하게 치환된 아닐린과 1-[2-(트리메틸실릴)에톡시카보닐-옥시]벤조트리아졸의 반응(방법 2B)으로 상응하는 헤테로아릴아미노-(2-트리메틸실릴에틸)-카바메이트 생성, 또는;
c) 니트 또는 테트라하이드로퓨란, 디메틸포름아마이드, 디클로로메탄, 피리딘 등과 같은 적당한 용매에서, 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸-아민과 같은 3급 아민 염기 1 몰당량 이상의 존재하에 적당하게 치환된 아닐린과 카복실산 클로라이드 또는 산 무수물의 반응(방법 2C)으로 상응하는 아릴아미노아마이드 생성, 또는;
d) 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민 염기 1 몰당량 이상의 부재하에, 니트 또는 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등과 같은 적당한 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 적당하게 치환된 니트로 아닐린과 카복실산 클로라이드의 반응(방법 2D)으로 상응하는 니트로 아릴아미노아마이드 생성, 또는;
e) 벤조트리아졸-1-일옥시-트리스-(디메틸아미노)-포스포늄 헥사플루오로포스페이트, 2-(1H-벤조트리아졸-1-일옥시)-1,1,3,3-테트라-메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트, 디사이클로헥실 카보디이미드 등과 같은 커플링제 및 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민의 존재하에 디클로로메탄, 디메틸포름아마이드 등과 같은 적당한 용매에서, 실온에서 적당하게 치환된 아닐린과 카복실산의 반응(방법 2E)으로 상응하는 아릴아미노아마이드 생성, 또는;
f) 피리딘과 같은 적당한 염기의 존재하에, 디클로로메탄, 디메틸포름아마이드 등과 같은 적당한 용매에서, 0℃ 내지 실온 범위의 온도에서 A의 적어도 하나의치환체 및 R9-R12가 W, Y 및 Z가 전술한 바와 같은 -W-Y-(CH2)n-Z로 정의되는 헤테로아릴아미노-tert-부틸-카바메이트 등과 같은 적당하게 보호된 아닐린과 카복실산 무수물의 반응(방법 2F)으로 상응하는 카복실산 에스테르 생성, 또는;
g) 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민 1 몰당량 이상의 부재하에, 아세톤, 테트라하이드로퓨란, 디메틸포름아마이드, 디클로로메탄 등과 같은 적당한 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서, A의 적어도 하나의 치환체가 하이드록실로 정의되는 적당하게 치환된 아닐린과 디-tert-부틸-디카보네이트의 반응(방법 2G)으로 상응하는 헤테로아릴아미노-tert-부틸-카바메이트 생성.
최종적으로 아민 (2 및 5)으로 상기의 방법 1A-1G에서 나타난 방법으로 전환될 니트로벤젠 중간체는 방법 4A, 4C, 4E-4F에 따라 제조될 수 있다.
방법 4A, 4C 및 4E-4H에서, 최종적으로 A가 알콜시, 티오알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐 및 디알킬아미노로 정의되는 치환체를 포함하는 아민(2)으로 전환되는 니트로벤젠 중간체는 하기를 포함하는 방법에 의해, 적당하게 치환된 2-, 4- 및/또는 6-플루오로-, 클로로-, 브로모-, 아이오도-, 트리플루오로메틸설포닐- 또는 (4-메틸페닐)설포닐-치환 니트로벤젠 또는 상응하는 헤테로아릴의 친핵성 치환에 의해 제조될 수 있다:
a) 니트 또는 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아마이드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 적당한 용매에서, 나트륨 카보네이트, 칼륨카보네이트, 나트륨 하이드록사이드, 칼륨 하이드록사이드, 나트륨 하이드라이드, 칼륨 하이드라이드 등과 같은 염기 1 몰당량 이상의 존재하 또는 부재하에, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 알콜과 니트로벤젠, 벤조니트릴 또는 상응하는 헤테로아릴의 적당하게 치환된 2- 또는 4-할로- 또는 설포네이트 에스테르의 반응(방법 4A);
b) 니트 또는 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아마이드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 적당한 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 예비형성된 나트륨, 리튬 또는 칼륨 페녹사이드와 니트로벤젠, 벤조니트릴 또는 상응하는 헤테로아릴의 적당하게 치환된 2- 또는 4-할로- 또는 설포네이트 에스테르의 반응(방법 4H), 또는;
c) 니트 또는 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 아세토니트릴, N,N-디메틸-포름아마이드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 적당한 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 암모니아, 1급 또는 2급 아민과 니트로벤젠, 벤조니트릴 또는 상응하는 헤테로아릴의 적당하게 치환된 2- 또는 4-할로- 또는 설포네이트 에스테르의 반응(방법 4C, F);
d) 테트라하이드로퓨란과 같은 적당한 용매에서, 0℃ 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 아민의 예비형성된 나트륨, 리튬 또는 칼륨 염과 니트로벤젠 또는 벤조니트릴의 적당하게 치환된 2- 또는 4-할로- 또는 설포네이트 에스테르의 반응(방법 4G), 또는;
e) 니트 또는 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아마이드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 적당한 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 나트륨 설파이드와 니트로벤젠 또는 벤조니트릴의 적당하게 치환된 2- 또는 4-할로- 또는 설포네이트 에스테르의 반응에 이어서, 반응 혼합물에 알킬 할라이드를 직접 첨가(방법 4E).
이와 달리, 방법 5C 및 6에서, 최종적으로 A의 적어도 하나의 치환체가 알콕시로 정의되는 아민(2)으로 전환되는 니트로벤젠 중간체 및 상응하는 헤테로아릴은 하기를 포함하는 방법에 의해 상응하는 치환 하이드록시-니트로벤젠 및 상응하는 헤테로아릴로부터 제조될 수 있다:
a) 칼륨 카보네이트, 나트륨 카보네이트, 칼륨 하이드록사이드, 나트륨 하이드록사이드, 칼륨 하이드라이드 또는 나트륨 하이드라이드와 같은 염기의 존재하에, 아세톤, N,N-디메틸포름아마이드, 테트라하이드로퓨란 또는 디메틸설폭사이드와 같은 적당한 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 하이드록시-니트로벤젠과 알킬 할라이드 또는 디알킬 설포네이트 에스테르의 반응(방법 5C), 또는;
b) 본질적으로Mitsunobu, O, Synthesis 1981, 1 및 이의 참조문헌에 설명되어 있는 방법에 따라서, 디에틸 에테르 또는 테트라하이드로퓨란과 같은 무수 양성자성 용매에서, 0℃ 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 하이드록시-니트로벤젠 또는 상응하는 헤테로아릴과 알킬 알콜, 트리페닐포스핀 및 디에틸아조디카복실레이트와 같은 디알킬아자디카복실레이트 반응물의 반응(방법 6).
또한, 방법 5A 및 5E에서, 최종적으로 A의 적어도 하나의 치환체가 알콕시로정의되는 아민(2)으로 전환되는 방법 3A-3C에서 출발물질로서 이용되는 카바모일 아민 유도체는 칼륨 카보네이트와 같은 적당한 염기의 존재하에 아세톤, 톨루엔 또는 N,N-디메틸-포름아마이드와 같은 적당한 용매에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 알킬 할라이드, 트리플루오로메탄-설포네이트, 4-메틸벤젠설포네이트, 디알킬설포네이트, 에틸렌 카보네이트 등과의 반응에 의해 상응하는 치환 하이드록시 아릴- 또는 헤테로아릴아미노-tert-부틸-카바메이트로부터 제조될 수 있다.
이와 달리, 방법 7A-G에서, 적어도 하나의 알콕시, 적어도 하나의 할로겐을 포함하고, X가 결합에 상당하는 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 니트로벤젠 및 상응하는 헤테로아릴은 하기를 포함하는 표준 할로겐화 반응에 의해 제조될 수 있다:
a) 실온에서 2- 또는 4-하이드록시-니트로벤젠 또는 상응하는 헤테로아릴과 수성 나트륨 히포클로라이트의 반응(방법 7A 및 7B) 또는;
b) 클로로포름, 디클로로메탄, 빙초산 등과 같은 적당한 용매에서 은 트리플루오로아세테이트의 존재하 또는 부재하에 실온에서 2-하이드록시-4-메톡시 또는 2,4-디메톡시니트로벤젠 또는 상응하는 헤테로아릴과 브롬의 반응(방법 7C 및 7D), 또는;
c) 무수 아연 클로라이드의 존재하에 빙초산과 같은 적당한 용매에서, 실온에서 2,4-디메톡시니트로벤젠 또는 상응하는 헤테로아릴과 벤질트리메틸암모늄 디클로로아이오데이트의 반응(방법 7E) 또는;
d) 나트륨 비카보네이트의 존재하에 디클로로메탄 및 메탄올과 같은 적당한 용매 혼합물에서, 실온에서, 2-하이드록시-4-메톡시니트로벤젠 또는 상응하는 헤테로아릴과 벤질트리메틸-암모늄 디클로로아이오데이트의 반응(방법 7F) 또는;
e) 테트라클로로에탄과 같은 적당한 용매에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 2,4-디메톡시니트로벤젠 또는 상응하는 헤테로아릴과 3,5-디클로로-1-플루오로피리딘 트리플레이트의 반응(방법 7G).
방법 8에서, A가 CF3에 의해 치환되고 X가 결합에 상당하는 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 니트로벤젠 중간체 또는 상응하는 헤테로아릴은 제 1 동 아이오다이드 및 칼륨 플루오라이드의 존재하에 N,N-디메틸포름아마이드 등과 같은 적당한 용매에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 밀폐된 반응 용기에서 트리메틸(트리플루오로메틸)실란과의 반응에 의해, 상응하는 치환 4-아이오도니트로벤젠 또는 상응하는 헤테로아릴로부터 제조될 수 있다.
방법 19A 및 19B에서, A가 -HNCOCH2NR7R8또는 -HNCOCH2SR6로 정의된 치환체를 포함하고, X는 결합에 상당하는 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 니트로벤젠 중간체는 테트라하이드로퓨란 및/또는 물 혼합물과 같은 적당한 용매에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 디메틸아민, 모폴린 등과 같은 적당한 2급 아민과의 반응에 의해 또는 나트륨 또는 칼륨 카보네이트 등과 같은 적당한 염기의 존재하에 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등과 같은 적당한 용매에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 적당한 티올과의 반응에 의해 상응하는 치환된 4-(N-클로로아세틸)-니트로아닐린으로부터 제조될 수 있다.
방법 25에서, A의 적어도 하나의 치환체가 트리플레이트로 정의되고 X가 결합에 상당하는 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 니트로벤젠 중간체 또는 상응하는 헤테로아릴은 트리에틸아민 또는 디이소프로필-에틸아민 등과 같은 3급 아민의 존재하에 디클로로메탄과 같은 적당한 용매에서 0℃ 내지 실온 범위의 온도에서 트리플루오로메탄 설폰산 무수물과의 반응에 의해 상응하는 페놀로부터 제조될 수 있다.
방법 9, 9B 및 10에서, A의 적어도 하나의 치환체가 알킬설페닐 또는 알킬설피닐로 정의되는 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 방법 3A-3C에서 출발물질로서 이용되는 카바모일 아민 유도체는 아세톤 및 디클로로메탄 또는 물과 같은 적당한 용매 혼합물에서 실온에서 적당한 4-알킬티오 아실아릴아미노 또는 아실헤테로아릴아미노 또는 카바모일아릴아미노 유도체 또는 카바모일헤테로아릴아미노 유도체와 디메틸옥시란 또는 나트륨 페리오데이트와 같은 적당한 산화제의 반응에 의해 제조될 수 있다.
방법 12에서, A의 치환체가 1-하이드록시에틸로 정의되고 X는 결합에 상당하는 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 방법 3A-3C에서 출발물질로 이용되는 카바모일 아민 유도체는 수은 아세테이트의 존재하에 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등 및 물과 같은 적당한 용매에서, 실온에서 상응하는 4-비닐 카바모일 아닐린과 나트륨 보로하이드라이드를 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 13에서, A의 치환체가 2-하이드록시에틸로 정의되고 X는 결합에 상당하는 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 방법 3A-3C에서 출발물질로 이용되는 카바모일 아민 유도체는 빙초산의 존재하에 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산 등과 같은 적당한 용매에서 0℃ 내지 실온 범위의 온도에서 상응하는 4-비닐 카바모일 아닐린과 나트륨 보로하이드라이드를 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 14에서, A의 치환체가 1-아지도에틸로 정의되고 X가 전술한 바와 같은 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 방법 3A-3C에서 출발물질로 이용되는 카바모일 아민 유도체는 디에틸아조디카복실레이트 및 트리페닐포스핀과 같은 디알킬아조디카복실레이트의 존재하에 테트라하이드로퓨란 및 디클로로메탄과 같은 적당한 용매 혼합물에서 0℃ 내지 실온 범위의 온도에서 상응하는 4-(1-하이드록시에틸) 카바모일 아닐린과 하이드라조산을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 15에서, A의 치환체가 3-디메틸아미노프로프-1-이닐로 정의되고 X가 전술한 바와 같은 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 방법 3A-3C에서 출발물질로 이용되는 카바모일 아민 유도체는 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 적당한 3급 아민 용매에서 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(Ⅱ) 클로라이드 및 제 1 동 아이오다이드의 존재하에 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 상응하는 4-아이오도카바모일 아닐린과 1-디메틸아미노-2-프로핀을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 16에서, A의 치환체가 3-디메틸아미노아크릴로일로 정의되고 X가 결합에 상당하는 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 방법 3A-3C에서 출발물질로 이용되는 카바모일 아민 유도체는 디클로로메탄 및 메탄올과 같은 적당한 용매 혼합물에서 0℃ 내지 실온 범위의 온도에서 상응하는 4-(3-디메틸아미노프로프-1-이닐)카바모일 아닐린과 3-클로로퍼옥시벤조산과 같은 적당한 과산을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 17 및 18에서, A의 치환체가 4-이속사졸-5-일 또는 4-(1H-피라졸-3-일)로 정의되고 X가 결합에 상당하는 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 방법 3A-3C에서 출발물질로 이용되는 카바모일 아민 유도체는 1,4-디옥산 또는 에탄올 등과 같은 적당한 용매에서 실온에서 상응하는 4-(3-디메틸아미노-아크릴로일)카바모일 아닐린과 하이드록실아민 하이드로클로라이드 또는 하이드라진 하이드레이트를 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 20에서, A의 치환체가 Z가 전술한 바와 같은 -HNCO2Z로 정의되고 X는 결합에 상당하는 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 방법 3A-3C에서 출발물질로 이용되는 카바모일 아민 유도체는 테트라하이드로퓨란 및 디클로로메탄 등과 같은 적당한 용매 혼합물에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 상응하는 4-아미노카바모일 아닐린과 1,1-카보닐-디-(1,2,4)-트리아졸 및 적당하게 치환된 알콜을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 26 및 30에서, A의 적어도 하나의 치환체가 디알킬아미노로 정의되고 X가 전술한 바와 같은 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 방법 3A-3C에서 출발물질로 이용되는 카바모일 아민 유도체는 나트륨 시아노보로-하이드라이드 또는 수소 기체 및 탄소상 10% 팔라듐의 존재하에 물, 메탄올, 테트라하이드로퓨란 혼합물 또는 톨루엔 등과 같은 적당한 용매에서 실온에서 적당하게 치환된 알데하이드의 반응에 의해 제조될 수 있다.
방법 27 및 28에서, A의 적어도 하나의 치환체가 하이드록시로 정의되고 X가 전술한 바와 같은 아민(2)은 메탄올-물 혼합물과 같은 적당한 용매 혼합물에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 아세테이트와 같은 상응하는 에스테르와 나트륨 비카보네이트 또는 나트륨 하이드록사이드와 같은 적당한 염기를 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 29에서, A의 적어도 하나의 치환체가 2-하이드록시벤즈아미도로 정의되고 X가 전술한 바와 같은 아민(2)은 테트라하이드로퓨란, 디에틸 에테르 등과 같은 적당한 용매에서 실온에서 상응하는 N-(4-아미노페닐)프탈이미드와 리튬 보로하이드라이드를 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
X가 -CH2- 또는 -(CH2)2-에 상당하는 중간체 아민(2)은 하기 과정으로 제조될 수 있다:
a) 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로퓨란 등과 같은 적당한 용매에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 적당하게 치환된 벤조-, 페닐- 또는 상응하는 헤테로아릴아세토니트릴의 보레인-디메틸설파이드 착체로의 환원(방법 44);
b) 탄소상 5% 또는 10% 팔라듐과 같은 적당한 촉매 및 4-메틸-벤젠설폰산, 염산 등과 같은 산의 존재하에 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸 아세테이트,에탄올 등과 같은 적당한 용매에서 실온에서 1 이상의 수소 대기하에서의 환원(방법 50);
c) 테트라하이드로퓨란 또는 디에틸 에테르와 같은 적당한 용매에서 0℃ 내지 실온 범위의 온도에서 리튬 알루미늄 하이드라이드로의 환원(방법 51).
방법 51에서 출발물질로 이용되고 X가 -(CH2)2-에 상당하는 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 불포화 니트로 전구체는 암모늄 아세테이트의 존재하에 아세트산과 같은 적당한 용매에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 적당하게 치환된 벤즈알데하이드 또는 상응하는 헤테로아릴과 니트로-메탄을 반응시킴으로써 제조될 수 있다(방법 53); 방법 53에서 출발물질로 이용되는 벤즈알데하이드 또는 상응하는 헤테로아릴은 적당하게 치환된 벤조니트릴 또는 상응하는 헤테로아릴의 디이소부틸알루미늄 하이드라이드 환원(방법 52)에 의해 제조될 수 있다. 방법 52에서 출발물질로 이용되는 치환된 벤조니트릴 또는 상응하는 헤테로아릴은 N,N-디메틸포름아마이드와 같은 적당한 용매에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 구리 시아나이드와의 반응에 의해(방법 59) 상응하는 아릴 또는 헤테로아릴 브로마이드로부터 제조될 수 있다.
X가 -O(CH2)2NH2또는 -S(CH2)2NH2에 상당하는 아민(2)을 위해, 필요한 니트릴 전구체는 칼륨 카보네이트와 같은 적당한 염기의 존재하에 아세톤과 같은 적당한 용매에서 실온에서 방법 49에 따라 적당하게 치환된 페놀, 티오페놀 또는 상응하는 헤테로아릴과 브로모아세토니트릴을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 달리, X가 -(CH2)3-에 상당하는 아민(2)을 위해, 니트릴 전구체는 디에틸 아조디카복실레이트와 같은 적당한 아조디카복실레이트의 존재하에 디에틸 에테르 또는 테트라하이드로퓨란 등과 같은 적당한 용매에서 0℃ 내지 실온 범위의 온도에서 적당하게 치환된 펜에탄올 또는 상응하는 헤테로아릴과 아세톤 시아노하이드린 및 트리페닐포스핀의 반응(방법 54)으로 본질적으로 Wilk, B. Synthetic Comm. 23, 2481 (1993)의 과정에 따라 제조될 수 있다.
이와 달리, X가 -(CH(CH3))-에 상당하는 중간체 아민(2)은 물과 메탄올 또는 물과 에탄올과 같은 적당한 용매 혼합물에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 6N 염산과 같은 적당한 산 촉매 또는 5N 나트륨 또는 칼륨 하이드록사이드와 같은 적당한 염기 촉매를 사용하는 상응하는 포름아마이드의 산 또는 염기 촉매 가수분해에 의해 제조될 수 있다.
방법 46에서 출발물질로 이용되고 아민(2)으로 최종적으로 전환되는 포름아마이드 전구체는 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 암모늄 포메이트, 포름산 및 포름아마이드로의 적당하게 치환된 아세토페논의 처리에 의해 방법 45에 따라 제조된다.
이와 달리, X가 -(CH(CH3))-에 상당하는 아민(2)은 나트륨 보로하이드라이드 및 지르코늄 테트라클로라이드의 존재하에 테트라하이드로퓨란 또는 디에틸 에테르와 같은 적당한 용매에서 실온에서 방법 48에 따라 본질적으로 Itsuno, S., Sakurai, Y., Ito, K. Synthesis 1988, 995의 과정에 따른 적당하게 치환된 O-메틸옥심의 환원에 의해 제조될 수 있다. 필요한 O-메틸 옥심은 에탄올 또는 메탄올과 같은 적당한 용매에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 메톡실아민 하이드로클로라이드 및 피리딘과의 반응에 의해 상응하는 아세토페논으로부터 제조될 수 있다(방법 47).
X가 -CH(J)-에 상당하고, J가 전술한 바와 같은 아민(2)은 전술한 방법(방법 45, 47 및 48)에 의해 적당하게 치환된 케톤의 환원으로 제조될 수 있다. 이들 필요한 케톤이 시판되지 않으면, 디에틸 에테르 또는 테트라하이드로퓨란과 같은 적당한 용매에서 -78℃ 내지 0℃ 범위의 온도에서 적당하게 치환된 벤즈알데하이드와 페닐리튬, 이소프로필마그네슘 브로마이드 또는 에틸마그네슘 브로마이드 등과 같은 적당한 유기금속 반응물을 반응시킴으로써 제조될 수 있다(방법 57). 생성되는 알콜은 디클로로메탄 등과 같은 적당한 용매에서, 실온에서 수성 황산 및 아세톤 중의 크로뮴 트리옥사이드 또는 피리디늄 클로로크로메이트 또는 피리듐 디크로메이트와 같은 적당한 산화제로 상응하는 케톤으로 산화될 수 있다(방법 58).
중간체 아닐린(5)은 전술한 방법 3A처럼 제조될 수 있다. 따라서 X가 결합에 상당하고 G가 전술한 바와 같은 페닐 카밤산 tert-부틸 에스테르(6)를 실온에서 니트 트리플루오로아세트산으로 처리한 다음 수성 나트륨 하이드록사이드로 중화하면 목적하는 아닐린(5)이 제공된다. R9-R12및 G가 전술한 바와 같은 필요한 카밤산 에스테르(6)는 방법 2C에 나타난 것처럼 G가 전술한 바와 같은 치환된 산 클로라이드(8)와 R9-R12가 전술한 바와 같은 4-아미노페닐카밤산 tert-부틸에스테르(7)를 트리에틸아민의 존재하에 디클로로메탄, 디메틸설폭사이드 또는 디메틸포름아마이드 또는 이들의 혼합물과 같은 적당한 용매에서 반응시킴으로써 제조된다. 카복실산 클로라이드(8)는 시판되고 있거나 디클로로메탄과 같은 적당한 용매에서 실온에서 옥살릴 클로라이드와의 반응으로 상응하는 카복실산으로부터 제조된다.
방법 2C, 3A
이와 달리, R9-R12및 G가 전술한 바와 같은 카밤산 에스테르(6)는 방법 2E에 나타난 것처럼, 벤조트리아졸-1-일옥시-트리스-(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트, 2-(1H-벤조트리아졸-1-일옥시)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이지, 디사이클로-헥실 카보디이미드 등과 같은 적당한 커플링제 및 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민 염기의 존재하에 디클로로메탄, 디메틸포름아마이드 등과 같은 적당한 용매에서 실온에서 G가 전술한 바와 같은 치환 카복실산(8a)과 적당하게 치환된 4-아미노페닐 카밤산 tert-부틸 에스테르(7)를 반응시켜 상응하는 아릴아미노아마이드를 생성함으로써 제조된다.
카복실산(8a)은 시판되거나 문헌의 방법에 따라 제조된다. 예를 들면, G가 치환 티아디아졸이면, 산은 메탄올 또는 에탄올 및 물과 같은 적당한 용매 혼합물에서 실온에서 나트륨 또는 칼륨 하이드록사이드와 같은 적당한 염기와의 반응에의해 상응하는 카복실산 에스테르로부터 이용가능하다.
유사하게, G가 치환 또는 비치환 티아졸, 치환 또는 비치환 옥사졸, 치환 또는 비치환 이소티아졸 또는 치환 또는 비치환 이속사졸이면, 시판되지 않을 경우, 상응하는 카복실산(8a)은 메탄올 또는 에탄올 및 물과 같은 적당한 용매 혼합물에서 실온에서 나트륨 또는 칼륨 하이드록사이드와 같은 적당한 염기와의 반응에 의해 상응하는 에틸 또는 메틸 에스테르로부터 이용가능하다. 이러한 에스테르는 시판되거나 문헌의 방법에 따라 제조될 수 있다.
최종적으로 산(8a)으로 전환되는 카복실산 에스테르 전구체가 시판되지 않으면, 이들은 문헌에서 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 5-치환-1,2,3-티아디아졸-4-카복실산 에스테르는 본질적으로 Caron, M J. Org. Chem. 51, 4075 (1986) and Taber, D. F., Ruckle, R. E. J. Amer. Chem. Soc. 108, 7686 (1986)의 과정에 따라 제조될 수 있다. 그러므로, 방법 21에 따라서, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민 염기의 존재하에 아세토니트릴과 같은 적당한 용매에서 베타-케토 카복실산 에스테르의 4-메틸벤젠설포닐 아지드 또는 메탄설포닐 아지드 등으로의 처리는 상응하는 디아조-베타-케토 카복실산 에스테르를 제공한다. 벤젠 또는 톨루엔 등과 같은 적당한 용매에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 이 화합물의 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄-2,4-디설파이드로의 처리는 목적하는 5-치환-1,2,3-티아디아졸-4-카복실산 에스테르를 제공한다.
이와 달리, 4-치환-1,2,3-티아디아졸-5-카복실산 에스테르는 본질적으로Shafiee, A., Lalezari, I., Yazdani, S., Shahbazian, F. M., Partovi, T. J. Pharmaceutical Sci. 65, 304 (1976)의 과정에 따라 제조될 수 있다. 그러므로, 방법 22 및 23에 따라서, 메탄올 또는 에탄올과 같은 적당한 알콜 용매에서 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 피리딘과 같은 적당한 염기의 존재하에 적당하게 치환된 베타-케토 카복실산 에스테르와 수용액 세미카바지드 하이드로클로라이드의 반응은 상응하는 세미카바존 유도체를 제공한다. 0℃에서 이 화합물의 니트 티오닐 클로라이드로의 처리에 이어서 과량의 나트륨 비카보네이트 수용액으로의 처리는 상응하는 4-치환-1,2,3-티아디아졸-5-카복실산 에스테르를 제공한다.
4-카보알콕시티아졸은 본질적으로 Schollkopf, U., Porsch, P., Lau, H. Liebigs Ann. Chem. 1444 (1979)의 과정에 따라 제조된다. 그러므로, 방법 55 및 56에 따라서, 에탄올과 같은 적당한 알콜 용매에서 실온에서 에틸 이소시아노아세테이트와 N,N-디메틸포름아마이드 디메틸 아세탈과의 반응은 상응하는 3-디메틸아미노-2-이소시아노-아크릴산 에틸 에스테르를 제공한다. 테트라하이드로퓨란과 같은 적당한 용매 중의 이 화합물의 용액을 트리에틸아민 또는 디이소-프로필에틸아민 등과 같은 적당한 3급 아민 염기의 존재하에 실온에서 기체 수소 설파이드로 처리하면 상응하는 4-카보에톡시-티아졸을 제공한다.
부가의 적당하게 치환된 티아졸은 본질적으로 Bredenkamp, M. W., Holzafel, C. W., van Zyl, W. J. Synthetic Comm. 20, 2235 (1990)의 과정에 따라 제조될 수 있다. 적당한 불포화 옥사졸은 본질적으로 Henneke, K. H., Schollkopf, U., Neudecker, T. Liebigs Ann. Chem. 1979 (1979)의 과정에 따라 제조된다. 치환 옥사졸은 본질적으로 Galeotti, N., Montagne, C., Poncet, J., Jouin, P. Tetrahedron Lett. 33, 2807, (1992) 및 Shin, C., Okumura, K., Ito, A., Nakamura, Y. Chemistry Lett. 1305, (1994)의 과정에 따라 제조될 수 있다.
하기 특정 실시예는 설명적이지만, 본 발명을 제한하지는 않는다.
실시예 1(방법 1A)
4-메톡시-3-트리플루오로메틸-페닐아민
에탄올(35 ㎖) 및 물(15 ㎖) 중의 4-메톡시-3-트리플루오로메틸-니트로벤젠(2.2 g) 및 철 분말(1.68 g) 현탁액을 에탄올(6 ㎖) 및 물(3 ㎖) 중의 농염산(0.42 ㎖)의 용액으로 처리하고 혼합물을 대략 1시간 동안 환류까지 가열한다. 이어서 혼합물을 냉각시키고, 여과한 다음 감압하에서 농축시킨다. 생성되는 오일을 에틸 아세테이트에 용해시키고 5% 수성 염산으로 3회 추출한다. 이어서 풀링 산성 추출물을 얼음조에서 냉각시키고 고체 칼륨 카보네이트로 염기화한 다음, 에틸 아세테이트로 추출한다. 이러한 유기 추출물을 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시키며, 감압하에서 농축시킨 다음, 실리카 겔의 단컬럼으로 통과시켜(에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 호박색 오일로서 목적하는 화합물을 제공한다.
상기의 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
2,6-디클로로-벤젠-1,4-디아민
3-클로로-4-메틸설파닐-페닐아민
2,6-디브로모-벤젠-1,4-디아민
3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐아민
3-클로로-4-에틸설파닐-페닐아민
4-메톡시-3-트리플루오로메틸-페닐아민
3,5-디클로로-4-메톡시-2-메틸-페닐아민
5-클로로-2-에톡시-4-메톡시-페닐아민
5-클로로-4-에톡시-2-메톡시-페닐아민
5-아이오도-2,4-디메톡시-페닐아민
3,5-디아이오도-2,4-디메톡시-페닐아민
3,5-디브로모-2,4-디메톡시-페닐아민
5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐아민
2-클로로-N(1),N(1)-디메틸-벤젠-1,4-디아민
3-클로로-4-피페리딘-1-일-페닐아민
3-클로로-4-피롤리딘-1-일-페닐아민
N(1)-벤질-2-클로로-벤젠-1,4-디아민
3-클로로-4-(4-메틸-피페라진-1-일)-페닐아민
2-클로로-N(1)-메틸-N(1)-(1-메틸-피페리딘-4-일)-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-메틸-N(1)-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-메틸-N(1)-페닐-벤젠-1,4-디아민
N(1)-(1-벤질-피롤리딘-3-일)-2-클로로-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-사이클로펜틸-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-[(4-아미노-2-클로로-페닐)-(2-하이드록시-에틸)-아미노]-에탄올
2-클로로-N(1)-헥실-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-이소부틸-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-[(4-아미노-2-클로로-페닐)-메틸-아미노]-에탄올
2-클로로-N(1)-(3-디메틸아미노-프로필)-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-(2-디메틸아미노-에틸)-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-(2-디메틸아미노-에틸)-벤젠-1,4-디아민
N(1)-(1-벤질-피페리딘-4-일)-2-클로로-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-(2-메톡시-에틸)-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-(3-디메틸아미노-프로필)-벤젠-1,4-디아민
N(1)-(1-벤질-피롤리딘-3-일)-2-클로로-벤젠-1,4-디아민
3-클로로-4-(1-메틸-피페리딘-4-일옥시)-페닐아민
3-클로로-4-(2-디메틸아미노-에톡시)-페닐아민
3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로폭시)-페닐아민
3-클로로-4-(1-메틸-피롤리딘-3-일옥시)-페닐아민
3-클로로-4-사이클로헥실옥시-페닐아민
실시예 2(방법 1B)
4-브로모-2,4-디메톡시-페닐아민
아세트산(10 ㎖) 및 에탄올(10 ㎖) 중의4-브로모-2,4-디메톡시-니트로벤젠(0.48 g) 및 철 분말(0.42 g) 현탁액을 120℃까지 대략 5시간 동안 가열한다. 이어서 혼합물을 냉각시키고, 여과한 다음 감압하에서 농축시킨다. 물을 첨가하고 혼합물을 얼음조에서 냉각시키며 고체 칼륨 카보네이트로 중화한 다음 디클로로메탄으로 추출한다. 이러한 유기 추출물을 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시키며 감압하에서 농축시킨 다음, 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여(헥산 중의 20% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 호박색 오일로 목적하는 화합물을 제공한다.
실시예 3(방법 1C)
(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 tert-부틸 에스테르
에탄올(17 ㎖) 및 물(8.6 ㎖) 중의 (4-니트로-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 tert-부틸 에스테르(1 g)의 용액을 철 분말(0.861 g)과 암모늄 클로라이드(86 mg)로 처리하고 혼합물을 대략 1시간 동안 환류까지 가열한다. 이어서 혼합물을 여과하고 감압하에서 농축시킨다. 생성되는 오일을 물과 에틸 아세테이트 사이에 분배한 다음, 유기상을 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시키며, 감압하에서 농축시켜 담황색 고형물로 목적하는 화합물을 제공한다.
상기의 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
4-클로로-벤젠-1,2-디아민
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-아세트아마이드
(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세토니트릴
(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 tert-부틸 에스테르
(2-아미노-4-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세토니트릴
(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세트산 메틸 에스테르
(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세트산 tert-부틸 에스테르
(2-아미노-4-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세트산 tert-부틸 에스테르
N(1)-벤질-4-클로로-5-메톡시-벤젠-1,2-디아민
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-5-클로로-2-하이드록시-페닐)-아세트아마이드
N-(4-아미노-5-클로로-2-하이드록시-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-2-클로로-페닐)-아마이드
(4-아미노-2-클로로-페닐)-카밤산 에틸 에스테르
N-(4-아미노-5-클로로-2-메틸-페닐)-아세트아마이드
N-(4-아미노-5-클로로-2-메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-5-클로로-2-메틸-페닐)아마이드
N-(4-아미노-3-클로로-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-3-클로로-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-디메틸아미노-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-피페리딘-1-일-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-모폴린-4-일-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-메탄설폰아마이드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-벤즈아마이드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-디에틸아미노-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-피롤리딘-1-일-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-아제판-1-일-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-(2-메틸-피페리딘-1-일)-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-(3-메틸-피페리딘-1-일)-아세트아마이드
3-클로로-벤젠-1,2-디아민
4-클로로-N,N-디메틸-벤젠-1,2-디아민
실시예 4(방법 1D)
3,5-디클로로-4-페녹시-페닐아민
3,5-디클로로-4-페녹시-니트로벤젠(6.1 g) 및 주석 분말(12 g)의 슬러리에 농염산(60 ㎖)을 적가한다. 에탄올(60 ㎖)을 첨가하고 혼합물을 대략 1시간 동안 환류까지 가열한다. 이어서 혼합물을 얼음조에서 냉각시키고 고체 나트륨 하이드록사이드의 첨가로 염기화한다. 생성되는 현탁액을 규조토의 패드를 통해 여과하고 에틸 아세테이트로 3회 추출한다. 이어서 합한 유기 추출물을 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨 다음 감압하에서 농축시켜 황색 고형물로 목적하는 산물을 제공한다. 에틸 아세테이트-헥산으로부터의 재결정화는 담황색 고형물로 산물을 제공한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
1-퓨란-2-일-에틸아민
3-클로로-4-이소프로폭시-페닐아민
2-부톡시-5-클로로-4-메톡시-페닐아민
3,5-디클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐아민
2-벤질옥시-5-클로로-4-메톡시-페닐아민
4-벤질옥시-5-클로로-2-메톡시-페닐아민
5-플루오로-2,4-디메톡시-페닐아민
(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 에틸 에스테르
3,5-디클로로-4-페녹시-페닐아민
2-(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세트아마이드
(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세토니트릴
2-(2-아미노-4-클로로-5-메톡시-페녹시)-에탄올
2-(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-에탄올
4-(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-부티로니트릴
4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페놀
2-아미노-4-클로로-5-메톡시-페놀
5-클로로-4-메톡시-2-모폴린-4-일-페닐아민
4-클로로-5-메톡시-N(1),N(1)-디메틸-벤젠-1,2,-디아민
5-클로로-4-메톡시-2-피페리딘-1-일-페닐아민
5-클로로-4-메톡시-2-피롤리딘-1-일-페닐아민
2-클로로-N(1)-사이클로헥실-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
N(2)-벤질-4-메톡시-벤젠-1,2-디아민
2-(4-아미노-2-클로로-페녹시)-에탄올
2-클로로-N(1)-사이클로헥실-N(1)-에틸-벤젠-1,4-디아민
4-부톡시-3-클로로-페닐아민
(4-아미노-2-클로로-페녹시)-아세토니트릴
2-클로로-N(1)-사이클로헥실-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1),N(1)-디프로필-벤젠-1,4-디아민
3-클로로-4-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-페닐아민
3-클로로-4-(옥타하이드로-퀴놀린-1-일)-페닐아민
N(1)-알릴-2-클로로-N(1)-사이클로헥실-벤젠-1,4-디아민
N-(4-아미노-2-메톡시-5-메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-2-메톡시-5-메틸-페닐)아마이드
N-(4-아미노-나프탈렌-1-일)-2-플루오로-벤즈아마이드
3-클로로-N,N-디메틸-벤젠-1,2-디아민
3-클로로-4-프로폭시-페닐아민
3-아이오도-4-메톡시-페닐아민
3-클로로-2,4-디메톡시-아닐린
3-브로모-4-메톡시-페닐아민
3-클로로-4-에톡시-페닐아민
실시예 5(방법 1E)
(4-아미노-페닐)-카밤산 이소부틸 에스테르
에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 100 ㎖ 중의 N-(4-니트로-페닐)-이소부티를아마이드(2.0 g) 용액(100 ㎖)에 탄소상 10% 팔라듐(275 mg)을 첨가한다. 혼합물을 Parr 수소화 장치에서 2시간 동안 수소 30 psi하 실온에서 수소화시킨다. 이어서 촉매를 규조토를 통해 여과함으로써 제거하고 여액을 헵탄과 3회 공비 혼합함으로써 감압하에서 건조될 때까지 증발시킨다. 잔사를 헵탄으로 분쇄하면 백색 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
2-메틸-3H-벤조이미다졸-5-일아민
N-(4-아미노-페닐)-포름아마이드
1H-벤조이미다졸-5-일아민
(4-아미노-페닐)-카밤산 이소부틸 에스테르
N-(4-아미노-페닐)-이소부티르아마이드
N-(5-아미노-피리딘-2-일)-2-메틸-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (5-아미노-피리딘-2-일)-아마이드
N-(5-아미노-피리딘-2-일)-2-플루오로-벤즈아마이드
[6-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-피리딘-3-일]-카밤산 tert-부틸 에스테르
N-(5-아미노-피리딘-2-일)-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드
(4-아미노-벤질)-카밤산 tert-부틸 에스테르
2-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
1-tert-부틸-1H-이미다졸-2-일아민
3-(3-디메틸아미노-프로필)-5-트리플루오로메틸-페닐아민
실시예 6(방법 1F)
N-(4-아미노-2-메틸페닐)-2-플루오로벤즈아마이드
2-플루오로-N-(2-메틸-4-니트로페닐)벤즈아마이드(4.55 g), 사이클로헥센(30 ㎖), 에탄올(70 ㎖), 물(30 ㎖) 및 숯상 10% 팔라듐(3 g)의 혼합물을 30분간 환류에서 가열한다. 혼합물을 규조토를 통해 여과하고 감압하에서 농축시킨다. 생성되는 오일을 에틸 아세테이트 50 ㎖에 용해시키고 12시간 동안 4℃에서 냉각시킨다. 여과는 황갈색 고형물로 산물을 제공한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
N-(4-아미노-2-메틸-페닐)-아세트아마이드
2-메틸-벤조옥사졸-6-일아민
N-(4-아미노-3-메톡시-페닐)-아세트아마이드
2-아세틸아미노-5-아미노-벤조산
N-(4-아미노-페닐)-아세트아마이드
[4-(3-아미노-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-아미노-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
N-(4-아미노-2-시아노-페닐)-아세트아마이드
N-(4-아미노-2,5-디메톡시-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-2,5-디메톡시-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-2-시아노-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-2-메톡시-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-2-메톡시-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-2-메톡시-5-메틸-페닐)-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-벤조일-페닐)-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-벤조일-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-2-벤조일-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-3-메틸-페닐)-아세트아마이드
N-(4-아미노-3-메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-3-메틸-페닐)-아마이드
5-아미노-2-[(2-플루오로벤조일)아미노]-N-페닐벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-2-페닐카바모일-페닐)아마이드
N-(4-아미노-나프탈렌-1-일)-아세트아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-나프탈렌-1-일)-아마이드
N-(4-아미노-2-트리플루오로메틸-페닐)-아세트아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-2-시아노-페닐)-아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-2-트리플루오로메틸-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-2-메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-2-메틸-페닐)-아마이드
5-아미노-2-(2-플루오로-벤조일아미노)-벤조산
5-아미노-2-[(퓨란-2-카보닐)-아미노]-벤조산
N-(4-아미노-2-시아노-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드
N-(4-아미노-3-메틸-페닐)-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-3-트리플루오로메틸-페닐)-아세트아마이드
N-(4-아미노-3-트리플루오로메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-2-트리플루오로메틸-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-메톡시-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-트리플루오로메틸-페닐)-2-플루오로-N-(2-플루오로-벤조일)-벤즈아마이드
N-(4-아미노-2-트리플루오로메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
실시예 7(방법 1G)
N-(4-아미노-2-클로로페닐)-2-티오모폴리노-4-일-아세트아마이드
에탄올(200 ㎖) 중의 N-(2-클로로-4-니트로페닐)-2-티오모폴리노-4-일-아세트아마이드(3.02 g) 용액을 수중(60 ㎖) 나트륨 티오설페이트(12 g)의 용액에 첨가한다. 혼합물을 12시간 동안 환류에서 가열하고, 냉각시킨 다음 물에 붓는다. 이어서 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 포화 수성 나트륨 클로라이드로 2회 세척하고, 무수 칼륨 카보네이트 상에서 건조시키며 규조토의 패드를 통해 여과한 다음 감압하에서 농축시켜 오일을 수득한다. 톨루엔을 첨가하고 용액을 냉각시켜 엷은 오렌지색 결정질 고형물로 목적하는 산물을 수득한다.
상기의 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-티오모폴린-4-일-아세트아마이드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-디프로필아미노-아세트아마이드
실시예 8(방법 2A)
(3-클로로-4-아이오도-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
디이소-프로필에틸아민(6.9 ㎖)을 함유하는 테트라하이드로퓨란(40 ㎖) 중의 3-클로로-4-아이오도-아닐린(10 g) 용액에 디-tert-부틸-디카보네이트(8.6 g)를 첨가하고 혼합물을 환류까지 가열한다. 대략 15시간 후에, 디이소프로필에틸아민(6.9 ㎖) 및 디-tert-부틸-디카보네이트(21 g)의 추가분을 첨가하고 가열을 대략 24시간 동안 계속한다. 이어서 용액을 냉각시키고, 감압하에서 농축시키며, 에틸 아세테이트로 희석하며, 5% 수성 염산으로 3회, 이어서 포화 수성 나트륨 클로라이드로 1회 연속적으로 세척한다. 용액을 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨 다음 감압하에서 농축시켜 갈색 오일로 목적하는 조산물을 제공한다. 결정화는 헥산의 첨가에 의해 유도되고, 수집된 고형 물질을 헥산으로부터 재결정화하여 백색 고형물로서 목적하는 산물을 수득한다.
상기의 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
N'-(4-니트로-벤조일)-하이드라진카복실산 tert-부틸 에스테르
(3-클로로-4-아이오도-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-브로모-3-클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(3-클로로-4-비닐-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-아미노-3-클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-클로로-2-니트로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(3-tert-부톡시카보닐아미노-5-클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-니트로-벤질)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(3-브로모-5-트리플루오로메틸-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(2-아미노-3-클로로-5-트리플루오로메틸-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르.
실시예 9(방법 2B)
(3-클로로-4-비닐-페닐)-카밤산 2-트리메틸실라닐-에틸 에스테르
디이소프로필에틸아민(5.8 ㎖)을 함유하는 N,N-디메틸포름아마이드(44 ㎖) 중의 3-클로로-4-비닐-페닐아민(3.4 g)의 용액에 1-[2-(트리메틸실릴)-에톡시카보닐-옥시]벤조트리아졸(7.1 g)을 첨가하고 혼합물을 3일간 아르곤의 대기하 실온에서 교반한다. 이어서 용액을 물로 희석하고 디에틸 에테르로 3회 추출한다. 합한 유기 추출물을 물, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨 다음 감압하에 농축시킨다. 생성되는 잔사를 실리카 겔(헥산 중의 10% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다)을 통해 크로마토그래피하면 황색 오일로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 10(방법 2C)
[4-(2-플루오로-벤조일아미노-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
디클로로메탄 25 ㎖ 중의 모노-N-(t-부톡시카보닐)-1,4-페닐렌디아민(1.58 g) 및 트리에틸아민(1.50 ㎖) 용액에 o-플루오로벤조일 클로라이드(1.20 g)를 첨가한다. 고형물이 즉시 형성되고 형성된 고형물을 여과한 다음 신선한 용매로 세척하여 백색 고형물, 1.90 g을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
N-(3-메톡시-4-니트로-페닐)-아세트아마이드
N-(4-아미노-페닐)-이소부티를아마이드
2,2,2-트리플루오로-N-(2-메톡시-4-니트로-페닐)-아세트아마이드
[4-(2-메틸-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
아세트산 2-(4-tert-부톡시카보닐아미노-페닐카바모일)-페닐 에스테르
[4-(4-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(3-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-메톡시-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(3-메톡시-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(4-메톡시-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2,2-디메틸-프로피오닐아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-브로모-아세틸아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-벤조일아미노-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-메탄설포닐아미노-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-페닐아세틸아미노-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(티오펜-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(3-니트로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(3-아세틸아미노-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(3-메탄설포닐아미노-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
에틸 [3-[[[4-[[(1,1-디메틸에톡시)카보닐]아미노]페닐]아미노]카보닐]-페닐]카바메이트
[4-(2-트리플루오로메틸-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2,6-디플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-클로로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르[4-(2-브로모-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-니트로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(벤조[b]티오펜-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(피리딘-4-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(나프탈렌-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(나프탈렌-1-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(3-브로모-티오펜-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(비페닐-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
N-(4-tert-부톡시카보닐아미노-페닐)-프탈람산
[4-(2,3-디플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2,5-디플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2,4-디플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-아세틸아미노-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-메탄설포닐아미노-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2,3,4-트리플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2,3,4,5,6-펜타플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
N-(4-tert-부톡시카보닐아미노-페닐)-이소프탈람산 메틸 에스테르
2-메틸설파닐-N-[4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-벤즈아마이드
[4-(3-벤질옥시-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(3-부톡시-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(5-디플루오로메틸-퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(티오펜-3-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(5-메틸-퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(5-브로모-퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-헥사노일아미노-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-티오펜-2-일-아세틸아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(피리딘-3-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(4-브로모-퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(퓨란-3-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-페녹시카보닐아미노-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(벤조[1,3]디옥솔-4-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(3-트리플루오로메톡시-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
N-(2,5-디메톡시-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
{4-[(퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-페녹시-아세틸아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(5-니트로-퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(5-클로로-퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(3-메틸-퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-메톡시-아세틸아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(4-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-5-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(5-tert-부틸-퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
N-[3-시아노-4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 [3-시아노-4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]아마이드
N-(4-아세틸아미노-2-시아노-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드
2,2,2-트리플루오로-N-(4-니트로-2-트리플루오로메틸-페닐)-아세트아마이드
N-(4-아세틸아미노-2-트리플루오로메틸-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드
2-플루오로-N-[4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-3-트리플루오로메틸-페닐]벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 [4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-3-트리플루오로메틸-페닐]아마이드
2-플루오로-N-(2-메틸-벤조옥사졸-6-일)-벤즈아마이드
4-(2-플루오로-벤조일아미노)-2-하이드록시-벤조산 페닐 에스테르
{4-[(이속사졸-5-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
N-(4-아세틸아미노-2-메톡시-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드
2-플루오로-N-[3-메톡시-4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]벤즈아마이드
2-플루오로-N-(2-플루오로-벤조일)-N-(4-니트로-2-트리플루오로메틸-페닐)벤즈아마이드
{4-[(1H-피라졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(1H-이미다졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(5-메틸-[1,2,3]티아디아졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸에스테르
{4-[(5-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
2,2,2-트리플루오로-N-(5-니트로-피리딘-2-일)-아세트아마이드
{4-[(1-메틸-1H-피라졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
4-(2-플루오로-벤조일아미노)-2-하이드록시-벤조산 메틸 에스테르
N-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-옥살람산
이속사졸-5-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
2-플루오로-N-(4-니트로-벤질)-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 4-니트로-벤질아마이드
N-[3-클로로-5-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드
N-(3-아미노-5-클로로-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드
[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-벤질]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2,6-디플루오로-벤조일아미노)-벤질]-카밤산 tert-부틸 에스테르
2,6-디플루오로-N-(4-니트로-벤질)-벤즈아마이드
{4-[(퓨란-2-카보닐)-아미노]-벤질}-카밤산 tert-부틸 에스테르
N-(3-아미노-5-클로로-페닐)-아세트아마이드
[4-(3-클로로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(4-클로로-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(4-디메틸아미노-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-벤젠설포닐아미노-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(3-트리플루오로메틸-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
2,2,2-트리플루오로-N-(5-니트로-피리미딘-2-일)-아세트아마이드
실시예 11(방법 2D)
2-클로로-N-(2-클로로-4-니트로페닐)아세트아마이드
테트라하이드로퓨란(150 ㎖) 중의 2-클로로-4-니트로아닐린(19.0 g) 및 클로로아세틸 클로라이드(30 ㎖)의 용액을 1시간 동안 환류에서 가열한다. 용액을 냉각시키고 감압하에서 농축시켜 웨트 황색 고형물을 수득한다. 에테르(250 ㎖)를 첨가하고 황색 고형물을 모은다.
상기의 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
N-(4-니트로-3-트리플루올메틸-페닐)-아세트아마이드
(2-클로로-4-니트로-페닐)-카밤산 에틸 에스테르
2-아세틸아미노-5-니트로-벤조산
퓨란-2-카복실산 (5-클로로-2-하이드록시-4-니트로-페닐)-아마이드
퓨란-2-카복실산 (2-메틸-4-니트로-페닐)-아마이드
퓨란-2-카복실산 (2-메톡시-4-니트로-페닐)-아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-벤즈아마이드
2-메톡시-N-(4-니트로-페닐)-아세트아마이드
N-(4-니트로-페닐)-아크릴아마이드
N-(4-니트로-페닐)-이소부티를아마이드
[4-(아크릴로일아미노)-페닐]카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-니트로-페닐)-카밤산 이소부틸 에스테르
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (5-니트로-피리딘-2-일)-아마이드
퓨란-2-카복실산 (5-니트로-피리딘-2-일)-아마이드
2-플루오로-N-(5-니트로-피리딘-2-일)-벤즈아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (2,5-디메톡시-4-니트로-페닐)-아마이드
N-(2-시아노-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
2-플루오로-N-(2-메톡시-4-니트로-페닐)-벤즈아마이드
2-메틸-N-(5-니트로-피리딘-2-일)-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (2-메톡시-5-메틸-4-니트로-페닐)-아마이드
2-플루오로-N-(2-메톡시-5-메틸-4-니트로-페닐)-벤즈아마이드
N-(2-벤조일-4-니트로-페닐)-아세트아마이드
N-(2-벤조일-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (2-벤조일-4-니트로-페닐)-아마이드
N-(3-메틸-4-니트로-페닐)-아세트아마이드
2-플루오로-N-(3-메틸-4-니트로-페닐)-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (3-메틸-4-니트로-페닐)-아마이드
2-아세틸아미노-5-니트로-N-페닐-벤즈아마이드
2-[(2-플루오로벤조일)아미노]-5-니트로-N-페닐벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-니트로-2-페닐카바모일-페닐)-아마이드
2-플루오로-N-(4-니트로-나프탈렌-1-일)-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-니트로-나프탈렌-1-일)-아마이드
N-(5-클로로-2-하이드록시-4-니트로-페닐)-아세트아마이드
N-(5-클로로-2-하이드록시-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (2-클로로-4-니트로-페닐)-아마이드
N-(4-니트로-2-트리플루오로메틸-페닐)-아세트아마이드
퓨란-2-카복실산 (2-시아노-4-니트로-페닐)-아마이드
2-플루오로-N-(4-니트로-2-트리플루오로메틸-페닐)-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-니트로-2-트리플루오로메틸-페닐)-아마이드
2-플루오로-N-(2-메틸-4-니트로-페닐)-벤즈아마이드
N-(5-클로로-2-메틸-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (5-클로로-2-메틸-4-니트로-페닐)-아마이드
2-(2-플루오로-벤조일아미노)-5-니트로-벤조산
2-[(퓨란-2-카보닐)-아미노]-5-니트로-벤조산
N-(3-클로로-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (3-클로로-4-니트로-페닐)-아마이드
2,6-디플루오로-N-(3-메틸-4-니트로-페닐)-벤즈아마이드
2-플루오로-N-(4-니트로-3-트리플루오로메틸-페닐)-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-니트로-3-트리플루오로메틸-페닐)-아마이드
2-클로로-N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-아세트아마이드
N-(2-클로로-4-니트로페닐)메탄설폰아마이드
퓨란-2-카복실산 [3-메톡시-4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드
실시예 12
{4-[(4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸
디클로로메탄(10 ㎖) 중의 1-(N-tert-부톡시카보닐)-1,4-페닐렌디아민(0.8 g) 및 4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산(0.7 g)의 용액을 트리에틸아민(1.3 ㎖) 및 벤조트리아졸-1-일옥시-트리스(디메틸아미노)-포스포늄 헥사-플루오로포스페이트(1.6 g)로 처리한다. 실온에서 교반한 후에, 반응 혼합물을 물로 희석하고 디클로로메탄으로 추출한다. 유기층을 0.5 N 염산, 포화 나트륨 비카보네이트 및 물로 세척한 다음 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키며, 여과하며, 감압하에서 농축시켜 목적하는 산물을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
{4-[(1H-피롤-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(피라진-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(5-메틸-티오펜-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(1-메틸-1H-피롤-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(퀴놀린-8-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(벤조퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(이소퀴놀린-1-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(퀴놀린-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(피리딘-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(이소퀴놀린-4-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(1H-[1,2,3]트리아졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-메틸설파닐-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(퀴놀린-4-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(4-메틸-[1,2,3]티아디아졸-5-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[(1H-인돌-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 4-니트로-벤질아마이드
{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카보닐)-아미노]-벤질}-카밤산 tert-부틸 에스테르
아세트산 4-(4-tert-부톡시카보닐아미노-페닐카바모일)-페닐 에스테르
{4-[(퀴놀린-6-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
실시예 13(방법 2F)
아세트산 2-(4-tert-부톡시카보닐아미노-2,6-디클로로-페녹시)-에틸 에스테르
피리딘(14 ㎖) 중의 [3,5-디클로로-4-(2-하이드록시-에톡시)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르(0.85 g)의 용액을 아세트산 무수물(1.24 ㎖)로 처리하고 혼합물을 실온에서 15시간 동안 교반한다. 용매를 감압하에서 제거하고 잔사를 에틸 아세테이트에 용해시킨다. 이어서 이 용액을 5% 수성 염산으로 2회, 포화 수성 나트륨 비카보네이트로 1회, 이어서 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척한다. 용액을 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키고 용매를 감압하에서 제거하여 무색 오일로 목적하는 산물을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
페닐설파닐-아세토니트릴
아세트산 2-(4-tert-부톡시카보닐아미노-2,6-디클로로-페녹시)-에틸 에스테르
실시예 14(방법 2G)
(3,5-디클로로-4-하이드록시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
테트라하이드로퓨란(130 ㎖) 중의 2,6-디클로로-4-아미노 페놀(9.5 g)의 용액에 디-tert-부틸-디카보네이트(11.7 g)를 첨가하고 혼합물을 대략 15시간 동안환류까지 가열한다. 이어서 용액을 냉각시키고, 감압하에서 농축시키며 에틸 아세테이트로 희석한 다음 5% 수성 염산으로 3회, 이어서 포화 수성 나트륨 클로라이드로 1회 연속적으로 세척한다. 용액을 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨 다음 감압하에서 농축하여 목적하는 조산물을 수득한다. 이어서 이 물질을 냉 디클로로메탄으로 분쇄하면 백색 고형물로 산물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
(3-아미노-5-클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
실시예 15(방법 3A)
3,5-디클로로-4-에톡시-페닐아민
트리플루오로아세트산(5 ㎖)을 고형물 (3,5-디클로로-4-에톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르(0.97 g)에 첨가하고 혼합물을 대략 45분간 실온에서 교반한다. 이어서 물을 첨가하고, 혼합물을 얼음조에서 냉각시키며 고형 칼륨 카보네이트로 염기화한다. 용액을 에틸 아세테이트로 3회 추출하고 합한 유기상을 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척한 다음 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 농축시키고 헥산으로부터 재결정화하면 담황색 결정질 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
5-브로모-피리딘-3-일아민
3-클로로-4-메탄설포닐-페닐아민
N-(4-아미노-페닐)-2-메틸-벤즈아마이드
아세트산 2-(4-아미노-페닐카바모일)-페닐 에스테르
N-(4-아미노-페닐)-4-플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-3-플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2-메톡시-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-3-메톡시-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-4-메톡시-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2-페닐-아세트아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2,2-디메틸-프로피온아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드
티오펜-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
1H-피롤-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-페닐)-3-니트로-벤즈아마이드
3-아세틸아미노-N-(4-아미노-페닐)-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-3-디메틸아미노-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-3-메탄설포닐아미노-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2-트리플루오로메틸-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2-클로로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2-브로모-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2-니트로-벤즈아마이드
피라진-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
5-메틸-티오펜-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
퀴놀린-8-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
1-메틸-1H-피롤-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
벤조[b]티오펜-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
벤조퓨란-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-페닐)-이소니코틴아마이드
나프탈렌-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
나프탈렌-1-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
이소퀴놀린-1-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
퀴놀린-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
3,5-디클로로-4-에톡시-페닐아민
4-부톡시-3,5-디클로로-페닐아민
이소퀴놀린-4-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
1H-[1,2,3]트리아졸-4-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
3-브로모-티오펜-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
4-벤질옥시-3,5-디클로로-페닐아민
2-(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트아마이드
(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 메틸 에스테르
[3-(4-아미노-페닐카바모일)-페닐]-카밤산 에틸 에스테르
2-아미노-N-(4-아미노-페닐)-벤즈아마이드
비페닐-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2,3-디플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2,5-디플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2,4-디플루오로-벤즈아마이드
2-아세틸아미노-N-(4-아미노-페닐)-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2-메탄설포닐아미노-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2,3,4-트리플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2,3,4,5,6-펜타플루오로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2-메틸설파닐-벤즈아마이드
아세트산 2-(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-에틸 에스테르
N-(4-아미노-페닐)-이소프탈람산 메틸 에스테르
N-(4-아미노-페닐)-3-벤질옥시-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-3-부톡시-벤즈아마이드
[3-(4-아미노-페닐카바모일)-페녹시]-아세트산 에틸 에스테르
피리딘-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
퀴놀린-4-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
5-메틸-퓨란-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
5-디플루오로메틸-퓨란-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
1H-인돌-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
4-메틸-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
티오펜-3-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
5-클로로-퓨란-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
5-니트로-퓨란-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2-티오펜-2-일-아세트아마이드
3-메틸-퓨란-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
5-브로모-퓨란-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
4-브로모-퓨란-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-페닐)-티코틴아마이드
N-(4-아미노페닐)-3-퓨란카복스아마이드
4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
아세트산 3-(4-아미노-페닐카바모일)-페닐 에스테르
벤조[1,3]디옥솔-4-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-페닐)-3-(2-디메틸아미노-에톡시)-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-3-트리플루오로메톡시-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-3-(2-모폴린-4-일-에톡시)-벤즈아마이드
(4-아미노-페닐)-카밤산 헥실 에스테르
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
(4-아미노-페닐)-카밤산 페닐 에스테르
헥사노산 (4-아미노-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-페닐)-아크릴아마이드
N-(4-아미노-페닐)-2-메톡시-아세트아마이드
4-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
5-tert-부틸-퓨란-2-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
3-클로로-4-메탄설피닐-페닐아민
5-메틸-[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
2-(4-아미노-2-클로로-페닐)-에탄올
(4-아미노-2-클로로-페닐)-카밤산 2-피페리딘-1-일-에틸 에스테르
5-클로로-N,N-디메틸-벤젠-1,3-디아민
3-(2-메틸-부틸)-5-트리플루오로메틸-페닐아민
3-이소부틸-5-트리플루오로메틸-페닐아민
퓨란-2-카복실산 (4-아미노메틸-페닐)-아마이드
N-(4-아미노메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-아미노메틸-페닐)-아마이드
N-(4-아미노메틸-페닐)-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
옥사졸-4-카복실산 (4-아미노-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-페닐)-3-클로로-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-4-클로로-벤즈아마이드
아세트산 4-(4-아미노-페닐카바모일)-페닐 에스테르
N-(4-아미노-페닐)-4-디메틸아미노-벤즈아마이드
1-(4-아미노-페닐)-3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레아
N-(4-아미노-페닐)-2-아이오도-벤즈아마이드
N-(4-아미노-페닐)-3-트리플루오로메틸-벤즈아마이드
실시예 16(방법 3B)
1-(4-아미노-2-클로로-페닐)-에탄올
테트라하이드로퓨란(5.7 ㎖) 중의 테트라부틸암모늄 플루오라이드의 1 M 용액을 [3-클로로-4-(1-하이드록시-에틸)-페닐]-카밤산 2-트리메틸실라닐-에틸 에스테르(0.5 g)에 첨가하고 혼합물을 실온에서 대략 3.5시간 동안 교반한다. 이어서 용액을 감압하에서 농축시키고, 에틸 아세테이트와 헥산의 1:1 혼합물에 용해시키며 물, 이어서 포화 수성 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척한 다음 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 다음 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하면(헥산 중의 40% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 호박색 오일로 산물이 제공된다.
실시예 17(방법 3C)
N-(4-아미노-3-시아노페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
칼륨 카보네이트(5.0 g)를 메탄올(270 ㎖) 및 물(16 ㎖) 중의 N-[3-시아노-4-(2,2,2-트리플루오로아세틸-아미노)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드(2.5 g)의 용액에 첨가하고 혼합물을 밤새 환류시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후에, 잔사를물에 현탁시키고 디클로로메탄으로 추출한다. 유기 추출물을 풀링하고 물, 이어서 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척한 다음 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키며 여과하며 감압하에서 농축시켜 백색 고형물로 목적하는 화합물을 제공한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
N-(4-아미노-페닐)-2-메탄설피닐-벤즈아마이드
N-(4-아미노-3-시아노-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-3-시아노-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-3-시아노-페닐)-아세트아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-3-트리플루오로메틸-페닐)-아마이드
N-(4-아미노-3-메톡시-페닐)-아세트아마이드
N-(4-아미노-3-메톡시-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-아미노-3-메톡시-페닐)-아마이드
실시예 17(방법 4A)
2-클로로-1-사이클로헥실옥시-4-니트로-벤젠
디메틸설폭사이드(20 ㎖) 중의 사이클로헥산올(2.9 g)을 칼륨 하이드라이드(0.90 g, 헥산으로 3회 예비세척)를 함유하는 플라스크에 아르곤 대기하에서 서서히 첨가하고 용액을 약 1시간 동안 실온에서 교반한다. 디메틸설폭사이드(10 ㎖) 중의 3-클로로-4-플루오로-니트로벤젠(1 g) 용액을 첨가하고 이어서 생성되는 진한 적색 용액을 3시간 동안 대략 100℃까지 가열한다. 이어서 반응 혼합물을 냉각시키고, 디에틸 에테르(300 ㎖)로 희석한 다음, 포화 수성 암모늄 클로라이드로, 물로 3회, 이어서 포화 수성 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척한다. 이어서 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키고, 용매를 감압하에서 제거한 다음 생성되는 오일을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피(헥산 중의 5% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다)하면 오렌지색 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 18(방법 4C)
(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-아민
3-클로로-4-플루오로니트로벤젠(1.0 g) 및 N,N'-디메틸-3-아미노피롤리딘(1.72 g)을 합하여 대략 24시간 동안 교반한다. 이어서 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 2회, 이어서 포화 나트륨 클로라이드로 1회 세척한 다음 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후에, 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피(순수한 에틸 아세테이트, 이어서 순수한 메탄올이 용출제로 사용된다)하면 황색 오일로 목적하는 산물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
(2-클로로-4-니트로-페닐)-디프로필-아민
1-(2-클로로-4-니트로-페닐)-피페리딘
1-(2-클로로-4-니트로-페닐)-피롤리딘
(2-클로로-4-니트로-페닐)-사이클로헥실-메틸-아민
벤질-(2-클로로-4-니트로-페닐)-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-사이클로헥실-에틸-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-사이클로헥실-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-아민
(1-벤질-피롤리딘-3-일)-(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-사이클로펜틸-메틸-아민
1-(2-클로로-4-니트로-페닐)-데카하이드로-퀴놀린
알릴-(2-클로로-4-니트로-페닐)-사이클로헥실-아민
2-[(2-클로로-4-니트로-페닐)-(2-하이드록시-에틸)-아미노]-에탄올
(2-클로로-4-니트로-페닐)-이소부틸-메틸-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-헥실-메틸-아민
2-[(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-아미노]-에탄올
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-N,N',N'-트리메틸-에탄-1,2-디아민
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-N,N',N'-트리메틸-프로판-1,3-디아민
(1-벤질-피페리딘-4-일)-(2-클로로-4-니트로-페닐)-아민
N-(2-클로로-4-니트로-페닐-N',N'-디메틸-에탄-1,2-디아민
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-N',N'-디메틸-프로판-1,3-디아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-(2-메톡시-에틸)-메틸-아민
(1-벤질-피롤리딘-3-일)-(2-클로로-4-니트로-페닐)-아민
4-피페리딘-1-일-3-트리플루오로메틸-벤조니트릴
4-디메틸아미노-3-트리플루오로메틸-벤조니트릴
4-(4-메틸-피페라진-1-일)-3-트리플루오로메틸-벤조니트릴
실시예 19(방법 4E)
부틸-(2-클로로-4-니트로-페닐)티오에테르
N,N-디메틸포름아마이드(30 ㎖) 중의 3-클로로-4-플루오로-니트로벤젠(5.0 g) 및 나트륨 설파이드(2.5 g) 용액을 실온에서 1시간 동안 교반한 다음 1-아이오도부탄(12.6 g)으로 처리한다. 이어서 용매를 감압하에서 제거하고 생성되는 잔사를 에틸 아세테이트 및 헥산으로 처리하여 무기염을 침전시킨다. 고형물을 여과에 의해 제거하고 여액을 감압하에서 제거한다. 이어서 생성되는 잔사를 수화 마그네슘 실리케이트를 통해 용출제로 디클로로메탄을 사용하여 통과시켜 황색 고형물로 목적하는 화합물을 제공한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
1-부틸설파닐-2-클로로-4-니트로-벤젠
2-클로로-1-사이클로헥실설파닐-4-니트로-벤젠
2-클로로-1-에틸설파닐-4-니트로-벤젠
실시예 20(방법 4F)
(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-디메틸-아민
테트라하이드로퓨란(2.0 ㎖) 중의 트리플루오로-메탄설폰산 4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐 에스테르(1.0 g) 용액에 디메틸아민(40% 수용액 4.0 ㎖)을 첨가하고 혼합물을 실온에서 대략 15시간 동안 교반한다. 이어서 용액을 감압하에서 농축시키고 잔사를 에틸 아세테이트에 용해시킨 다음 물로 세척한다. 수성층을 에틸 아세테이트로 1회 추출하고 합한 유기층을 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척한 다음 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고 잔사를 헥산으로 분쇄하면 무색 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
(4-클로로-2-니트로-페닐)-디메틸-아민
4-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-모폴린
(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-디메틸-아민
1-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-피페리딘
1-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-피롤리딘
벤질-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-아민
(2-클로로-6-니트로-페닐)-디메틸-아민
실시예 21(방법 4G)
(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-페닐-아민
n-부틸 리튬(헥산 중의 2.5 M 용액 12.3 ㎖)을 테트라하이드로퓨란(75 ㎖) 중의 N-메틸 아닐린(3.0 g) 용액에 0℃에서 적가한다. 혼합물을 실온으로 서서히 가온한 다음 0℃로 재냉각시키고 캐뉼러로 -78℃에서 유지한 테트라하이드로퓨란(35 ㎖) 중의 3-클로로-4-플루오로니트로벤젠(4.9 g) 용액에 첨가한다. 첨가 후에, 반응 혼합물을 실온으로 1시간에 걸쳐서 가온한 다음, 감압하에서 농축시키고, 포화 수성 암모늄 클로라이드를 첨가하여 식힌 다음 에틸 아세테이트로 3회 추출한다. 풀링 유기층을 5% 수성 염산으로 3회, 물로 1회, 포화 수성 나트륨 비카보네이트로 1회, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 1회 세척한 다음, 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후에 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여(헥산 중의 5% 디에틸 에테르가 용출제로 사용된다) 투명한 무색 오일로 목적하는 산물을 제공한다.
실시예 22(방법 4H)
2,6-디클로로-4-니트로페놀
3,4,5-트리클로로니트로벤젠(14.86 g)을 디에틸렌 글리콜(66 ㎖) 중의 칼륨 페녹사이드(8.66 g) 용액에 첨가하고 혼합물을 대략 15시간 동안 160℃로 가열한다. 생성되는 진한 갈색 용액을 실온으로 냉각시키고, 100 ㎖ 냉수에 부어, 디에틸 에테르로 2회 추출한다. 풀링 유기 추출물을 물, 10% 수성 나트륨 하이드록사이드로 세척한 다음, 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후에 생성되는 오일을 Kugelrohr 장치에서 증류시켜 정치시 고형화되는 황색 오일을 제공한다. 에탄올-물로부터의 재결정화는 담황색 고형물로 목적하는 산물을 제공한다.
실시예 23(방법 5A)
(3,5-디클로로-4-에톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
아세톤(18 ㎖) 중의 (3,5-디클로로-4-하이드록시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르(1.0 g) 및 칼륨 카보네이트(1.0 g) 용액에 에틸 아이오다이드(0.36 ㎖)를 첨가하고 혼합물을 대략 15시간 동안 실온에서 교반한다. 이어서 용액을 여과하고,감압하에서 농축시킨 다음 에틸 아세테이트와 물 사이에 분배한다. 분리된 수성층을 에틸 아세테이트로 2회 추가로 추출하고, 풀링 유기 추출물을 10% 수성 나트륨 하이드록사이드, 물로 연속적으로 세척한 다음, 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매의 증발은 황갈색 고형물로 목적하는 산물을 제공한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
(3,5-디클로로-4-에톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-부톡시-3,5-디클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-벤질옥시-3,5-디클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-카바모일메톡시-3,5-디클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
[3,5-디클로로-4-(2-니트릴로-에톡시)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
(4-tert-부톡시카보닐아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 메틸 에스테르
3-부톡시-벤조산 메틸 에스테르
3-tert-부톡시카보닐메톡시-벤조산 메틸 에스테르
3-카바모일메톡시-벤조산 메틸 에스테르
[4-(3-카바모일메톡시-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[3-(2-클로로-에톡시)-벤조일아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
실시예 24(방법 5C)
(2,6-디클로로-4-니트로-페녹시)-아세트산 tert-부틸 에스테르
디메틸-포름아마이드(50 ㎖) 중의 2,6-디클로로-4-니트로페놀(2.5 g) 및 칼륨 카보네이트(3.3 g) 용액에 tert-부틸-브로모아세테이트(10 ㎖)를 첨가하고 혼합물을 실온에서 2일간 교반한다. 이어서 용액을 물 500 ㎖에 붓고, 헥산으로 3회 추출하며, 풀링 유기 추출물을 포화 수성 암모늄 클로라이드로 세척한 다음 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매의 증발에 이어서 생성되는 오일을 헥산으로 분쇄하면 백색 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
상기 과정과 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
3-디메틸아미노-1-(4-니트로-페닐)-프로페논
2-클로로-1-이소프로폭시-4-니트로-벤젠
1,3-디클로로-2-메톡시-4-메틸-5-니트로-벤젠
1-클로로-4-에톡시-2-메톡시-5-니트로-벤젠
1-부톡시-4-클로로-5-메톡시-2-니트로-벤젠
1-클로로-2-메톡시-5-니트로-4-(페닐메톡시)벤젠(CA명)
1-클로로-4-메톡시-5-니트로-2-(페닐메톡시)벤젠(CA명)
(2,6-디클로로-4-니트로-페녹시)-아세트산 tert-부틸 에스테르
(2,6-디클로로-4-니트로-페녹시)-아세토니트릴
1-클로로-4-메톡시-2-메틸-5-니트로-벤젠
2-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페녹시)-아세트아마이드
2-(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-아세트아마이드
(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페녹시)-아세토니트릴
(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-아세토니트릴
4-(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-부티로니트릴
2-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페녹시)-에탄올
2-(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-에탄올
(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-아세트산 tert-부틸 에스테르
(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-아세트산 메틸 에스테르
(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페녹시)-아세트산 메틸 에스테르
(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페녹시)-아세트산 tert-부틸 에스테르
(2-클로로-4-니트로-페녹시)-아세토니트릴
1-부톡시-2-클로로-4-니트로-벤젠
2-클로로-4-니트로-1-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-벤젠
2-클로로-4-니트로-1-프로폭시-벤젠
2-클로로-1-에톡시-4-니트로-벤젠
1,3-디아이오도-2,4-디메톡시-5-니트로-벤젠
1,3-디브로모-2,4-디메톡시-5-니트로-벤젠
3-클로로-2,4-디메톡시-니트로벤젠
실시예 25(방법 5E)
[3,5-디클로로-4-(2-하이드록시-에톡시)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
톨루엔(20 ㎖) 중의 (3,5-디클로로-4-하이드록시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르(1.0 g) 및 칼륨 카보네이트(0.55 g) 용액에 에틸렌 카보네이트(1.6 g)를 첨가하고 혼합물을 3시간 동안 환류까지 가열한다. 냉각된 반응 혼합물에 2.5 M 수성 나트륨 하이드록사이드(50 ㎖)를 첨가한 다음, 분리된 유기층을 물로, 이어서 포화수성 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척하고 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고 생성되는 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피(헥산 중의 30% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다)하여 백색 포말로 목적하는 산물을 제공한다.
실시예 26(방법 6)
3-(2-클로로-4-니트로-페녹시)-1-메틸-피롤리딘
테트라하이드로퓨란(60 ㎖) 중의 2-클로로-4-니트로페놀(2.0 g) 용액에 1-메틸-3-피롤리디놀(2.3 g), 트리페닐 포스핀(6.0 g) 및 디에틸아조디카복실레이트(3.6 ㎖)를 첨가하고 혼합물을 아르곤의 대기하 실온에서 1.5시간 동안 교반한다. 이어서 용액을 감압하에서 농축시키고, 에틸 아세테이트로 희석하며, 10% 수성 나트륨 하이드록사이드, 물, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척한 다음 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피한다(에틸 아세테이트, 이어서 디클로로메탄 중의 10% 메탄올이 용출제로 사용된다). 이어서 풀링 산물 분획을 헥산으로부터 재결정화시켜 황색 고형물로서 목적하는 산물을 제공한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
4-(2-클로로-4-니트로-페녹시)-1-메틸-피페리딘
3-(2-클로로-4-니트로-페녹시)-1-메틸-피롤리딘
[2-(2-클로로-4-니트로-페녹시)-에틸]-디메틸-아민
[3-(2-클로로-4-니트로-페녹시)-프로필]-디메틸-아민
실시예 27(방법 7A)
2-클로로-3-메톡시-6-니트로-페놀 및 2,4-디클로로-3-메톡시-6-니트로-페놀
3-메톡시-6-니트로-페놀(0.5 g)을 함유하는 플라스크에 수성 나트륨 히포클로라이트(5.25% 수용액, 21 ㎖)를 첨가하고 혼합물을 실온에서 대략 24시간 동안 교반한다. 이어서 혼합물을 얼음조에서 냉각시키고, 농염산의 첨가로 산성화한 다음 에틸 아세테이트로 2회 추출한다. 이러한 유기 추출물을 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키고, 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거한 다음, 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여(헥산 중의 15% 아세톤이 용출제로 사용된다) 황색 고형물로 모노- 및 디-염소화 산물을 모두 제공한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
3-클로로-2-하이드록시-4-메톡시-니트로벤젠
3,5-디클로로-2-하이드록시-4-메톡시-니트로벤젠
실시예 28(방법 7B)
2,4-디클로로-3-메틸-6-니트로-페놀
수중(150 ㎖) 3-메틸-4-니트로-페놀(5.0 g)의 용액에 수성 나트륨 히포클로라이트(5.25% 수용액, 230 ㎖)를 첨가하고 혼합물을 실온에서 대략 15시간 동안 교반한다. 추가의 수성 나트륨 히포클로라이트(5.25% 수용액, 230 ㎖)를 첨가하고 혼합물을 실온에서 2.5일간 교반한다. 이어서 혼합물을 얼음조에서 냉각시키고 농염산의 첨가로 산성화시킨 다음 에틸 아세테이트로 2회 추출한다. 이러한 유기 추출물을 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키고, 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거한 다음 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여(에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 황색 고형물로 목적하는 산물을 제공한다. 분석적으로 순수한 샘플이 클로로포름으로부터의 단독 재결정화에 의해 수득된다.
실시예 29(방법 7C)
1-브로모-2,4-디메톡시-5-니트로-벤젠
클로로포름(3 ㎖) 중의 2,4-디메톡시-니트로벤젠(0.50 g) 용액에 클로로포름(1 ㎖) 중의 브롬(0.23 g) 용액을 적가하고 혼합물을 실온에서 대략 15시간 동안 교반한다. 추가의 클로로포름(1 ㎖) 중의 브롬(0.15 g)을 첨가하고 반응 혼합물을 4시간 더 교반한다. 이어서 혼합물을 5% 수성 나트륨 비설파이트에 붓고, 이어서 클로로포름으로 추출한다. 이어서 풀링 유기 추출물을 5% 수성 나트륨 비설파이트, 이어서 포화 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척한 다음, 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매의 제거 및 톨루엔으로부터 잔사의 재결정화는 황색 고형물로 목적하는 산물을 제공한다.
실시예 30(방법 7D)
2,4-디브로모-3-메톡시-6-니트로-페놀
빙초산(3 ㎖) 중의 5-메톡시-2-니트로-페놀(0.25 g) 및 은 트리플루오로아세테이트(0.49 g) 용액에 빙초산(3 ㎖) 중의 브롬(1.42 g) 용액을 적가하고 혼합물을 실온에서 대략 24시간 동안 교반한다. 이어서 용액을 에틸 아세테이트와 물 사이에분배하고, 유기층을 5% 수성 나트륨 비설파이트로 3회, 포화 수성 나트륨 비카보네이트로 3회, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 1회 연속적으로 세척한다. 이어서 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키고 용매를 감압하에서 제거한다. 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하고(헥산 중의 20% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 클로로포름으로부터 재결정화시키면 오렌지색 고형물로 목적하는 디브롬화 산물이 제공된다.
실시예 31(방법 7E)
1-아이오도-2,4-디메톡시-5-니트로-벤젠
빙초산(30 ㎖) 중의 2,4-디메톡시-니트로벤젠(1.0 g) 용액에 벤질트리메틸암모늄 디클로로아이오데이트(1.90 g) 및 무수 아연 클로라이드(1.0 g)를 첨가하고 혼합물을 아르곤의 대기하 실온에서 교반한다. 추가의 벤질트리메틸암모늄 디클로로아이오데이트(0.4 g)를 5시간 후에 첨가하고 다시 24시간 후에 첨가한다. 추가의 아연 클로라이드(0.5 g) 및 빙초산(15 ㎖)을 24시간 후에 첨가한다. 혼합물을 실온에서 3일간 교반한 다음 여과하고 5% 수성 나트륨 비설파이트로 희석한 다음 에틸 아세테이트로 3회 추출한다. 이러한 풀링 유기 추출물을 5% 수성 나트륨 비설파이트, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척한 다음 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하 용매의 제거 후에 잔사를 헥산으로 분쇄하면 담황색 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 32(방법 7F)
2,4-디아이오도-3-메톡시-6-니트로-페놀
디클로로메탄(15 ㎖) 및 메탄올(6 ㎖) 중의 5-메톡시-2-니트로-페놀(0.25 g)용액에 벤질트리메틸암모늄 디클로로아이오데이트(1.08 g) 및 나트륨 비카보네이트(0.85 g)를 첨가하고 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반한다. 이어서 용액을 여과하고, 여액을 감압하에서 농축시키며, 잔사를 에틸 아세테이트에 용해시킨 다음 5% 수성 나트륨 비카보네이트, 5% 수성 나트륨 비설파이트 및 포화 수성 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척한다. 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨 후에, 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고 잔사를 톨루엔으로부터 재결정화시키면 황색 니들로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 33(방법 7G)
1-플루오로-2,4-디메톡시-5-니트로-벤젠
테트라클로로에탄(10 ㎖) 중의 2,4-디메톡시-니트로벤젠(1.0 g) 용액에 3,5-디클로로-1-플루오로-피리디늄 트리플레이트(85%, 5.07 g)를 첨가하고 혼합물을 120℃까지 5시간 동안 가열한다. 추가의 3,5-디클로로-1-플루오로-피리디늄 트리플레이트(85%, 0.25 g)를 첨가하고 가열을 1시간 동안 계속한다. 이어서 용액을 실온으로 냉각시키고 실리카 겔의 컬럼 상으로 통과시킨다(헥산, 이어서 헥산 중의 30% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다). 분획을 함유하는 산물을 합하여, 감압하에서 증발시키며 잔사를 헥산으로부터 재결정화시키면 황갈색 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 34(방법 8)
3-클로로-4-트리플루오로메틸-니트로벤젠
N,N-디메틸포름아마이드(8 ㎖) 중의 3-클로로-4-아이오도-니트로벤젠(2.26g), 트리메틸(트리플루오로메틸)실란(5.68 g), 구리(Ⅰ) 아이오다이드(2.28 g) 및 칼륨 플루오라이드(0.56 g) 용액을 밀폐관에서 80℃까지 40시간 동안 가열한다. 이어서 용액을 냉각시키고, 디에틸 에테르로 희석하며, 규조토를 통해 여과한 다음 여액을 물, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척한 다음, 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에서 제거하고 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하면(헥산 중의 1% 디에틸 에테르, 이어서 헥산 중의 10% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 무색 오일로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 35(방법 9)
(3-클로로-4-메탄설피닐-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
디클로로메탄(15 ㎖) 중의 (3-클로로-4-티오메틸-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르(0.89 g) 용액에 디메틸디옥시란(아세톤에서 약 0.11 M, 34 ㎖)의 용액을 0℃에서 첨가하고 혼합물을 0℃에서 1시간 동안 교반한다. 용매를 감압하에서 제거하고 잔사를 디클로로메탄에 용해시키며, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척한 다음 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매의 제거는 오렌지색 포말로 목적하는 산물을 제공한다.
실시예 36(방법 9B)
[4-(2-메틸설피닐-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
2-메틸설파닐-N-[4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-벤즈아마이드(234 mg)의 용액에 나트륨 페리오데이트의 포화 용액(5 ㎖)을 첨가하고 혼합물을 12시간 동안 교반한다. 자주색 혼합물을 물에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출한 다음무수 칼륨 카보네이트 상에서 건조시키고 증발시키면 적색 고형물 101 mg이 수득된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
[4-(2-메탄설피닐-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
2-메탄설피닐-N-[4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-벤즈아마이드
실시예 37(방법 10)
(3-클로로-4-메탄설포닐-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
디클로로메탄(30 ㎖) 중의 (3-클로로-4-티오메틸-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르(0.90 g) 용액에 0℃에서 디메틸디옥시란(아세톤에서 약 0.11 M, 80 ㎖)의 용액을 첨가하고 혼합물을 0℃에서 1시간 동안 교반한다. 용매를 감압하에서 제거하고 잔사를 디클로로메탄에 용해시키며, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척한 다음 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거하면 오렌지색 포말로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 38(방법 11)
3-클로로-4-비닐-페닐아민
테트라하이드로퓨란(120 ㎖) 중의 3-클로로-4-아이오도-아닐린(6.95 g), 트리페닐 아르신(0.67 g) 및 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0) (0.50 g)의 탈산소 용액에 트리부틸비닐주석(10 g)을 첨가하고 혼합물을 대략 15시간 동안 아르곤의 대기하 50℃에서 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 냉각시키고 규조토를 통해 여과하며, 여액을 감압하에서 건조될 때까지 증발시킨다. 잔사를 헥산에 용해시킨 다음5% 수성 염산으로 3회 추출한다. 이러한 수성 산성 추출물을 이어서 고형 칼륨 카보네이트로 염기화하고 에틸 아세테이트로 3회 추출한다. 이러한 풀링 유기 추출물을 이어서 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키며, 용매를 감압하에서 제거한다. 생성되는 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하면(헥산, 이어서 헥산 중의 10% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 호박색 오일로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 39(방법 12)
[3-클로로-4-(1-하이드록시-에틸)-페닐]-카밤산 2-트리메틸실라닐-에틸 에스테르
(3-클로로-4-비닐-페닐)-카밤산 2-트리메틸실라닐-에틸 에스테르(2.6 g)를 물(7 ㎖) 및 테트라하이드로퓨란(5.25 ㎖) 중의 수은 아세테이트(3.48 g) 용액에 첨가하고 혼합물을 대략 15시간 동안 교반한다. 이어서 3 N 수성 나트륨 하이드록사이드(8.7 ㎖)와 3 N 수성 나트륨 하이드록사이드(8.7 ㎖) 중의 나트륨 보로하이드라이드 0.5 M 용액을 첨가하고 교반을 6시간 동안 계속한다. 이어서 용액을 나트륨 클로라이드로 포화시키고 에틸 아세테이트로 추출한다. 이어서 이러한 유기 추출물을 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척하고 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매의 제거 후에 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하면(헥산 중의 20% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 백색 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 40(방법 13)
[3-클로로-4-(2-하이드록시-에틸)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
테트라하이드로퓨란(13 ㎖) 중의 나트륨 보로하이드라이드(0.45 g)의 교반 현탁액에 빙초산(0.75 ㎖)을 0℃에서 첨가하고 혼합물을 0℃에서 1시간 동안 교반한다. 이어서 용액을 실온으로 가온하고 (3-클로로-4-비닐-페닐)-카밤산 2-트리메틸실라닐-에틸 에스테르(1.0 g)를 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 대략 15시간 동안 교반한 다음 대략 20시간 동안 환류까지 가열한다. 이어서 혼합물을 냉각시키고 5 N 수성 나트륨 하이드록사이드(0.80 ㎖) 및 30% 수성 과산화수소(0.56 ㎖)의 용액을 첨가한다. 추가로 15시간 동안 교반한 후에 층을 분리하고, 수성층을 디에틸 에테르로 3회 추출하며, 이러한 유기 추출물을 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후에, 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하면(헥산 중의 40% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 호박색 오일로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 41(방법 14)
[4-(1-아지도-에틸)-3-클로로-페닐]-카밤산 2-트리메틸실라닐-에틸 에스테르
테트라하이드로퓨란(20 ㎖) 중의 [3-클로로-4-(1-하이드록시-에틸)-페닐]카밤산 2-트리메틸실라닐-에틸 에스테르(1.25 g) 용액에 아르곤의 대기하 0℃에서 트리페닐-포스핀(2.6 g), 하이드라조산(Fieser and Fieser, Reagents for Organic Synthesis, Vol. 1, pg. 446; Wiley, New York의 방법으로 제조된, 디클로로메탄에서 대략 2.5 몰당량) 및 디에틸 아조디카복실레이트(1.72 g)를 첨가한다. 대략 10분 후에 용매를 감압하에서 제거하고 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하면(헥산 중의 5% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 무색 오일로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 42(방법 15)
[3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로프-1-이닐)-페닐]카밤산 tert-부틸 에스테르
트리에틸아민(120 ㎖) 중의 (3-클로로-4-아이오도-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르(10.0 g) 탈산소 용액에 1-디메틸아미노-2-프로핀(2.82 g), 비스(트리페닐-포스핀)팔라듐(Ⅱ) 클로라이드(0.4 g) 및 구리 아이오다이드(0.054 g)를 첨가한다. 혼합물을 아르곤의 대기하 실온에서 대략 6시간 동안 교반한 다음 짧게 60℃까지 가열한다(약 10분). 이어서 반응 혼합물을 냉각시키고, 규조토를 통해 여과하며, 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거한다. 잔사를 에틸 아세테이트에 용해시키고, 물로 3회, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 1회 세척한 다음 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고, 잔사를 실리카 겔을 통해 크로마토그래피하면(헥산 중의 80% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 정치시 고형화되는 호박색 오일로 정제 산물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
[3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로프-1-이닐)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
[3-(4-메톡시-페닐)-프로프-2-이닐]-디메틸-아민
4-(3-디메틸아미노-프로프-1-이닐)-벤조니트릴
디메틸-[3-(4-니트로-페닐)-프로프-2-이닐]-아민
실시예 43(방법 16)
[3-클로로-4-(3-디메틸아미노-아크릴로일)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
디클로로메탄(30 ㎖) 중의 [3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로프-1-이닐)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르(4.0 g)의 얼음같이 찬 용액에 적은 분획 3-클로로퍼옥시벤조산(2.34 g)을 첨가한다. 반응 혼합물을 0℃에서 20분간 교반한 후에, 혼합물을 염기성 알루미나(Brockmann Grade Ⅰ, 150 메쉬) 20 당량에 통과시키는데, N-옥사이드가 디클로로메탄 중의 5% 메탄올 용액을 사용하여 용출된다. 목적하는 아민 N-옥사이드를 함유하는 모든 분획을 합하고 감압하에서 거의 건조될 때까지 증발시킨다. 잔사를 적은 분획 메탄올(약 50 ㎖)로 3회 연속적으로 처리한 다음 감압하에서 거의 건조될 때까지 증발시키고, 용액의 용적을 메탄올을 첨가하여 250 ㎖로 조절한다. 이어서 N-옥사이드의 메탄올 용액을 대략 15시간 동안 환류까지 가열한 다음 냉각시키고, 용매를 감압하에서 건조될 때까지 증발시킨다. 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피로(헥산 중의 80% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 정제하면 담황색 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 44(방법 17)
(3-클로로-4-이속사졸-5-일-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
디옥산(3 ㎖) 중의 [3-클로로-4-(3-디메틸아미노-아크릴로일)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르(270 mg) 용액을 하이드록실아민 하이드로클로라이드(122 mg)로처리하고 혼합물을 실온에서 10일간 교반한다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물, 5% 수성 나트륨 비카보네이트, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척한 다음, 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고 생성되는 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하면(헥산 중의 33% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 무색 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 45(방법 18)
[3-클로로-4-(1H-피라졸-3-일)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
에탄올(1.25 ㎖) 중의 [3-클로로-4-(3-디메틸아미노-아크릴로일)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르(250 mg) 용액을 하이드라진 하이드레이트(0.25 ㎖)로 처리하고 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반한다. 이어서 혼합물을 디에틸 에테르 30 ㎖로 희석하고, 물로 3회, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 1회 세척한 다음 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고 생성되는 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하면(헥산 중의 67% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 오일로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 46(방법 19A)
N-(2-클로로-4-니트로페닐)-2-티오모폴리노-4-일-아세트아마이드
테트라하이드로퓨란(50 ㎖) 중의 N-(클로로아세틸)-2-클로로-4-니트로아닐린(3.80 g) 용액에 티오모폴린(10 ㎖)을 첨가하고 용액을 1시간 동안 정치한다. 이 반응 혼합물을 물에 부어 담황색 고형물을 모은 다음 뜨거운 2-프로판올로부터 재결정화시키면 담황색 결정질 고형물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
(4-{2-[비스-(2-하이드록시-에틸)-아미노]-아세틸아미노}-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
[4-(2-디메틸아미노-아세틸아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[3-(2-디메틸아미노-에톡시)-벤조일아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
{4-[3-(2-모폴린-4-일-에톡시)-벤조일아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-디메틸아미노-아세트아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-피페리딘-1-일-아세트아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-모폴린-4-일-아세트아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-디프로필아미노-아세트아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-티오모폴린-4-일-아세트아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-디에틸아미노-아세트아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-피롤리딘-1-일-아세트아마이드
2-아제판-1-일-N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-아세트아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-(2-메틸-피페리딘-1-일)-아세트아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-(3-메틸-피페리딘-1-일)-아세트아마이드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-(4-메틸-피페리딘-1-일)-아세트아마이드
실시예 47(방법 19B)
N-(2-클로로-4-니트로페닐)-2-(2-디메틸아미노에틸설파닐)아세트아마이드
N,N-디메틸포름아마이드(100 ㎖) 중의 N-(클로로아세틸)-2-클로로-4-니트로아닐린(3.01 g) 용액에 분말 나트륨 카보네이트(6.0 g) 및 2-디메틸아미노에탄티올 하이드로클로라이드(6.0 g)를 첨가한다. 혼합물을 25℃에서 1시간 동안 교반하고, 물에 부어서 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 무수 칼륨 카보네이트 상에서 건조시키고 감압하에서 농축시켜 오일을 제공한다. 오일을 톨루엔-헥산(3:1)으로부터 결정화시키면 담황색 결정질 고형물이 수득된다.
실시예 48(방법 20)
(4-tert-부톡시카보닐아미노-2-클로로-페닐)-카밤산 2-피페리딘-1-일-에틸 에스테르
디클로로메탄(40 ㎖) 중의 1,1-카보닐-디-(1,2,4)-트리아졸(4.0 g) 현탁액에 디클로로메탄(45 ㎖) 중의 (4-아미노-3-클로로-페닐) 카밤산 tert-부틸 에스테르(5.0 g) 용액을 20분에 걸쳐서 적가한다. 반응 혼합물을 실온에서 30분간 교반하고 이 때 침전물이 형성된다. 이 혼합물에 피페리딘에탄올(6.6 ㎖)을 첨가하고 균질성을 유지하기 위해 테트라-하이드로퓨란(20 ㎖)을 첨가한다. 환류에서 밤새 가열한 후에, 반응 혼합물을 냉각시킨 다음 물에 붓고, 유기층을 분리한 다음 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척한다. 용액을 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시키고, 여과하며 감압하에서 조 오일로 농축시키며 실리카 겔 상에서 크로마토그래피로(디클로로메탄 중의 5% 메탄올이 용출제로 사용된다) 정제하면 백색 포말로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 49
5-페닐-[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 메틸 에스테르
아세토니트릴(10 ㎖) 중의 에틸 벤조일아세테이트(1.1 g) 용액을 4-메틸벤젠설포닐 아지드(1.3 g) 및 트리에틸아민(1.6 g)으로 처리한다. 실온에서 밤새 교반한 후에, 반응 혼합물을 감압하에서 농축시켜 생성되는 조산물을 에틸 아세테이트에 용해시키고 1 N 나트륨 하이드록사이드로 세척한다. 이어서 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키고, 여과하며 감압하에서 농축시켜 황색 오일을 수득한다. 이 오일을 디클로로메탄에 취하고 디클로로메탄으로 용출하는, 수화 마그네슘 실리케이트의 패드를 통해 여과하면 부분적으로 정제된 디아조케톤이 무색 오일로 제공된다. 상기로부터의 디아조케톤 샘플(1.2 g)을 톨루엔(25 ㎖)에 용해시키고 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄-2,4-디설파이드(2.8 g)로 처리하며, 반응 혼합물을 환류까지 가열한다. 3시간 후에, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 실리카 겔의 패드로 로딩한 다음 디클로로메탄으로 용출한다. 감압하에서 용매를 제거한 후에, 생성되는 오일을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피로 정제한 다음(석유 에테르내 30% 디에틸 에테르가 용출제로 사용된다) 헥산으로부터 재결정화시키면 담황색 니들로 목적하는 산물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
5-페닐-[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 에틸 에스테르
5-메틸-[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 메틸 에스테르
실시예 50
에틸 벤조일아세테이트 세미카바지드
에틸 벤조일아세테이트(5.0 g)를 메탄올(10 ㎖)에 용해시키고 수중(130 ㎖) 세미카바지드 하이드로클로라이드(29 g)의 뜨거운 용액에 신속하게 첨가한다. 이에 피리딘(4.1 g)을 첨가하고 환류까지 5분간 가열한 후에, 반응 혼합물을 -20℃로 밤새 냉각시킨다. 생성되는 고형물 세미카바존을 여과에 의해 모으고, 물로, 이어서 디에틸 에테르로 세척하면 백색 결정체로 목적하는 산물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
에틸 (Z)-3-[(아미노카보닐)하이드로조노]-4,4,4-트리플루오로부타노에이트
3-[(Z)-2-(아미노카보닐)하이드로조노]-3-페닐프로파노산 에틸 에스테르
3-[(E)-2-(아미노카보닐)하이드라조노]-3-(3-퓨릴)프로파노산 에틸 에스테르
실시예 51
5-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산 에틸 에스테르
니트 티오닐 클로라이드(5 ㎖) 중의 에틸 벤조일아세테이트 세미카바존(2.5 g) 용액을 0℃에서 1시간 동안 교반한다. 이어서 디클로로메탄을 첨가하고(25 ㎖), 과량의 티오닐 클로라이드를 포화 수성 나트륨 비카보네이트로 서서히 파괴한다. 식히면 형성되는 침전물을 여과에 의해 제거하고 여액을 디클로로메탄으로 추출한다. 풀링 유기 추출물을 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키고, 여과하며 감압하에서 농축시킨다. 실리카 겔 상에서의 크로마토그래피(디클로로메탄 중의 50%헥산이 용출제로 사용된다)가 무색 오일로 목적하는 산물을 제공한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
4-메틸-[1,2,3]-티아디아졸-5-카복실산 메틸 에스테르
4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산 에틸 에스테르
4-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산 에틸 에스테르
실시예 52
4-메틸-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산
4-메틸-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산 메틸 에스테르(1.7 g)를 메탄올(15 ㎖)에 용해시키고 1 N 나트륨 하이드록사이드(16 ㎖)로 처리한다. 실온에서 1시간 동안 교반한 후에, 반응 혼합물을 농염산(1.5 ㎖)으로 처리하고 감압하에서 농축시킨다. 생성되는 혼탁 수성층을 디에틸 에테르로 2회 추출하고 풀링 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키며, 여과한 다음 감압하에서 농축시켜 백색 분말로 목적하는 화합물을 제공한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
3-에톡시카보닐메톡시-벤조산
5-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산
티아졸-4-카복실산
4-메틸-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산
5-메틸-[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산
실시예 53(방법 25)
트리플루오로-메탄설폰산 4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐 에스테르
디클로로메탄(150 ㎖) 중의 4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페놀(6.5 g) 용액에 아르곤의 대기하 0℃에서 트리에틸아민(10 g), 이어서 디클로로메탄(30 ㎖) 중의 트리플루오로-메탄설폰산 무수물(13.5 g) 용액을 첨가한다. 용액을 0℃에서 10분간 교반한 다음, 디클로로메탄으로 희석하고 포화 수성 나트륨 비카보네이트 및 포화 수성 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척한다. 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨 후에, 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고 잔사를 헥산 중의 20% 디클로로메탄 용액에 용해시킨 다음 수화 마그네슘 실리케이트의 단컬럼을 통해 통과시킨다(헥산 중의 20% 디클로로메탄이 용출제로 사용된다). 분획을 함유하는 산물을 풀링시키고 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하면 황색 오일로 목적하는 산물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
트리플루오로-메탄설폰산 4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐 에스테르
트리플루오로-메탄설폰산 4-클로로-2-니트로-페닐 에스테르
트리플루오로-메탄설폰산 2-클로로-6-니트로-페닐 에스테르
실시예 54(방법 26)
[4-(3-디메틸아미노-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 t-부틸 에스테르
1:2 테트라하이드로퓨란-메탄올(15 ㎖) 중의 [4-(3-아미노-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 t-부틸 에스테르(505 mg), 나트륨 시아노보로하이드라이드(250 mg), 아세트산(3 방울) 및 40% 수성 포름알데하이드(4 ㎖) 용액을 15분간 교반한 다음, 포화 수성 나트륨 비카보네이트에 부어 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 무수 칼륨 카보네이트 상에서 건조시키고 감압하에서 농축시켜 고형물을 수득하고 이를 아세토니트릴로부터 재결정화시키면 어두운 핑크색의 결정질 고형물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
[4-(3-디메틸아미노-벤조일아미노)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
(3-브로모-5-트리플루오로메틸-페닐)-디메틸-아민
N-(3-클로로-5-디메틸아미노-페닐)-아세트아마이드
실시예 55(방법 27)
N-(4-아미노페닐)-2-하이드록시벤즈아마이드
메탄올(10 ㎖) 중의 2-(4-아미노페닐카바모일) 페닐 아세테이트(580 mg) 용액에 포화 나트륨 비카보네이트(2 ㎖) 및 물(3 ㎖)을 첨가한다. 혼합물을 80℃에서 30분간 가열한 다음, 반-포화 수성 나트륨 클로라이드에 부어 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시키고 감압하에서 농축시켜 오일을 제공한 다음 이를 디에틸 에테르로 분쇄하면 백색 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 56(방법 28)
[4-(3-(하이드록시벤조일아미노)페닐}카밤산 t-부틸 에스테르
메탄올(75 ㎖) 중의 3-(4-아미노페닐카바모일) 페닐 아세테이트(4.34 g) 용액에 0.1 N 수성 나트륨 하이드록사이드(25 ㎖) 및 테트라하이드로퓨란(25 ㎖)을 첨가한다. 이 용액을 40℃에서 30분간 가열한 다음, 냉각시키고 1 M 염산에 부어 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시키고 감압하에서 농축시켜 백색 고형물을 수득하고, 이를 디에틸 에테르로의 분쇄에 의해 추가로 정제한다.
실시예 57(방법 29)
N-(4-아미노페닐)-2-하이드록시메틸벤즈아마이드
테트라하이드로퓨란(4 ㎖) 중의 N-(4-아미노페닐)프탈이미드(332 mg) 용액에 리튬 보로하이드라이드(1.0 g)를 첨가하고 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반한다. 혼합물을 물에 붓고 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시키고 감압하에서 농축시켜 백색 포말을 수득하고, 이를 디에틸 에테르로 분쇄하면 백색 분말로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 58(방법 30)
(3-클로로-5-디메틸아미노-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
톨루엔(10 ㎖) 중의 (3-아미노-5-클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르(0.32 g) 용액에 수성 포름알데하이드(37%, 1.5 ㎖), 이어서 탄소상 10% 팔라듐(0.50 g)을 첨가하고 혼합물을 수소의 대기하에서 대략 15시간 동안 교반한다. 이어서 용액을 규조토를 통해 여과하고 여액을 감압하에서 농축시킨다. 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여(헥산 중의 50% 디클로로메탄이 용출제로 사용된다) 백색 고형물로 목적하는 산물을 제공한다.
실시예 59(방법 35)
N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-하이드록시-에톡시)-페닐]-티우우레이도}-페닐)-아세트아마이드
테트라하이드로퓨란과 메탄올의 1:1 혼합물(2.5 ㎖) 중의 아세트산 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-에틸 에스테르(0.16 g) 용액에 1 N 수성 나트륨 하이드록사이드(1 ㎖)를 첨가하고 혼합물을 대략 2시간 동안 실온에서 교반한다. 이어서 용액을 2 M 수성 염산(3 ㎖)에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 추출물을 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고 잔사를 디에틸 에테르로 분쇄하면 백색 고형물로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 60(방법 36)
{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-아세트산
테트라하이드로퓨란과 메탄올의 1:1 혼합물(4 ㎖) 중의 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-아세트산 에틸 에스테르(0.29 g) 용액에 1 N 수성 나트륨 하이드록사이드(2 ㎖)를 첨가하고 혼합물을 대략 2시간 동안 실온에서 교반한다. 이어서 용액을 2 M 수성 염산(5 ㎖)에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출한 다음 추출물을 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고 잔사를 디에틸 에테르로 분쇄하여 백색 고형물로 목적하는 산물을 제공한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-아세트산
{2-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-4-클로로-5-메톡시-페녹시}-아세트산
{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-5-메톡시-페녹시}-아세트산
실시예 61(방법 37)
벤조산2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐}-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-에틸 에스테르
피리딘(2 ㎖) 및 테트라하이드로퓨란(0.5 ㎖) 중의 N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-하이드록시-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드(0.20 g)의 얼음같이 찬 용액에 벤조일 클로라이드(0.08 g)를 첨가하고 혼합물을 0℃에서 1.5시간 동안 교반한다. 이어서 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 2% 수성 염산으로 2회, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 1회 연속적으로 세척한 다음, 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후에 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피한 다음(디클로로메탄 중의 5% 메탄올이 용출제로 사용된다) 분획을 함유하는 산물을 합하여, 감압하에서 증발시키며, 잔사를 아세톤-헥산으로부터 재결정화시켜 백색 분말로 목적하는 산물을 제공한다.
실시예 62(방법 38)
메탄설폰산 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-에틸 에스테르
피리딘(2 ㎖) 및 테트라하이드로퓨란(0.5 ㎖) 중의 N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-하이드록시-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-패닐)-아세트아마이드(0.20 g)의 얼음같이 찬 용액에 메탄설포닐 클로라이드(0.11 g)를 첨가하고 용액을 0℃에서 45분간 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 2% 수성 염산으로 2회, 이어서 포화 수성 나트륨 클로라이드로 1회 연속적으로 세척한 다음, 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 증발에 의해 용매를 제거한 후에 생성되는 잔사를 아세톤-헥산으로부터 재결정화시키면 백색 분말로 목적하는 산물이 제공된다.
실시예 63(방법 39)
N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-디메틸아미노-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
테트라하이드로퓨란(6 ㎖) 중의 메탄설폰산 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로페녹시}-에틸 에스테르(0.33 g) 용액에 수성 디메틸-아민(8.8 M, 0.5 ㎖)을 첨가하고 혼합물을 실온에서 5일간 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석한 다음, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척하고 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후에 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피한다(순수한 메탄올이 용출제로 사용된다). 분획을 함유하는 풀링 산물을 감압하에서 증발시키고 잔사를 아세토니트릴로부터 재결정화시키면 백색 분말로 목적하는 산물이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-디메틸아미노-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
벤조산 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-에틸 에스테르
실시예 64(방법 40)
퓨란-2-카복실산 (4-{3-[4-(1-아미노-에틸)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
메탄올(2.5 ㎖) 중의 주석(Ⅱ) 클로라이드 디하이드레이트(0.25 g)의 용액에 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[4-(1-아지도-에틸)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드(0.22 g)를 첨가하고 용액을 대략 15시간 동안 실온에서 교반한다. 이어서 용액을 에틸 아세테이트로 희석하고, 포화 수성 나트륨 비카보네이트, 이어서 포화 수성 나트륨 클로라이드로 연속적으로 세척한 다음 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시킨다. 감압하에서 증발에 의해 용매를 제거한 후에 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여(1% 트리에틸아민을 함유하는 디클로로메탄 중의 8% 메탄올이 용출제로 사용된다) 황색 고형물로 목적하는 산물을 수득한다.
실시예 65(방법 41)
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-이소티오시아네이토-페닐)-아마이드
테트라하이드로퓨란(50 ㎖) 중의 1,1'-티오카보닐디이미다졸(7.28 g)의 얼음같이 찬 용액에 테트라하이드로퓨란(100 ㎖) 중의 [1,2,3]-티아디아졸-4-카복실산 (4-아미노-페닐) 아마이드(9.0 g)를 첨가한다. 대략 1시간 후에 용매를 증발에 의해 제거하고 잔사를 에틸 아세테이트에 용해시킨다. 디에틸 에테르를 첨가하여 조산물을 침전시킨 다음, 이를 여과하여 모아서, 디클로로메탄에 용해시켜 수화 마그네슘 실리케이트의 플러그를 통해 통과시킨다. 용매의 제거 후에, 잔사를 에틸 아세테이트-헥산으로부터 재결정화시켜 엷은 황색의 고형물로 목적하는 산물을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
2-플루오로-N-(4-이소티오시아네이토-페닐)-벤즈아마이드
퓨란-2-카복실산 (4-이소티오시아네이토-페닐)-아마이드
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-이소티오시아네이토-페닐)-아마이드
티아졸-4-카복실산 (4-이소티오시아네이토-페닐)-아마이드
실시예 66(방법 42)
N,N-디메틸-5-트리플루오로메틸-벤젠-1,3-디아민
탈기(아르곤) 테트라하이드로퓨란(2 ㎖) 중의 3-아미노-5-브로모-벤조트리플루오라이드(1.0 g) 용액에 비스-(트리-o-톨릴포스피노)팔라듐(0.15 g), 테트라하이드로퓨란 중의 디메틸아민 용액(2 M, 4.2 ㎖) 및 테트라하이드로퓨란 중의 리튬 비스(트리메틸실릴)아마이드 용액(1 M, 10.4 ㎖)을 첨가한다. 반응 혼합물을 밀폐 용기에서 100℃까지 대략 2.5시간 동안 가열하여 반응을 완결한다. 이어서 혼합물을 실온으로 냉각시키고 물을 첨가하여 식힌 다음 에틸 아세테이트로 희석한다. 산물을 5% 수성 염산으로 3회 추출한 다음, 풀링 산성 추출물을 5 N 수성 나트륨 하이드록사이드를 첨가하여 냉각시키면서 염기화한다. 이어서 이 염기성 용액을 에틸 아세테이트로 추출하고, 이러한 풀링 유기 추출물을 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척하며, 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨 다음 감압하에서 건조될 때까지 증발시킨다. 생성되는 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여(헥산 중의 20-30% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 엷은 빛깔의 고형물로 목적하는 산물을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
3-(4-메틸-피페라진-1-일)-5-트리플루오로메틸-페닐아민
3-모폴린-4-일-5-트리플루오로메틸-페닐아민
3-피페리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐아민
3-피롤리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐아민
N,N-디메틸-5-트리플루오로메틸-벤젠-1,3-디아민
N-이소부틸-N-메틸-5-트리플루오로메틸-벤젠-1,3-디아민
N-부틸-N-메틸-5-트리플루올메틸-벤젠-1,3-디아민
실시예 67(방법 43)
(3-이소부틸-5-트리플루오로메틸-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
고무 격막으로 캡핑되고 드라이 아이스-아세톤 조에서 냉각된 테트라하이드로퓨란(5 ㎖)을 함유하는 밀폐관에 약 5분간 이소부틸렌을 버블링한다. 테트라하이드로퓨란 중의 9-보라비사이클로[3.3.1]노난 용액(0.5 M, 11 ㎖)을 첨가하고, 용기를 테플론 캡으로 밀봉하여, 실온으로 서서히 가온한 다음 대략 2.5시간 동안 실온에서 유지한다. 이어서 혼합물을 드라이 아이스-아세톤 조에서 재냉각시키고, 테플론 캡을 고무 격막으로 교체하며, 아르곤을 통기시키면서 혼합물로 버블링시켜 과량의 이소부틸렌을 제거한다. 테트라하이드로퓨란(12 ㎖) 중의 (3-브로모-5-트리플루오로메틸-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르(1.7 g) 용액, [1,1'-비스(디페닐포스피노)-페로센]팔라듐(Ⅱ) 클로라이드-디클로로메탄 착체(0.12 g), 이어서 3 N 수성 나트륨 하이드록사이드를 첨가한다. 용기를 다시 테플론 캡으로 밀봉한 다음 65℃까지 대략 15시간 동안 가열한다. 이어서 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 헥산으로 희석하며, 물, 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척한 다음 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시켜 감압하에서 증발시킨다. 생성되는 오일을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여(헥산 중의 5% 에틸 아세테이트가 용출제로 사용된다) 백색 분말로 목적하는 산물을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
[3-(2-메틸-부틸)-5-트리플루오로메틸-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
(3-이소부틸-5-트리플루오로메틸-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스테르
실시예 68(방법 44)
2-(3,5-디클로로-페닐설파닐)-에틸아민
에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 3.0 ㎖ 중의 (3,5-디클로로페닐티오)아세토니트릴(1.2 g) 용액에 10 M 보레인 디메틸 설파이드 착체 0.61 ㎖를 첨가하고 혼합물을 환류에서 0.5시간 동안 가열한다. 반응 혼합물을 얼음조에서 냉각시키고 물 2.0 ㎖ 및 농염산 2.0 ㎖를 첨가한다. 이 혼합물을 환류에서 0.5시간 동안 가열한다. 이어서 투명한 용액을 냉각시키고 5 N 나트륨 하이드록사이드로 염기화한 다음 에테르로 추출한다. 에테르 추출물을 칼륨 카보네이트 상에서 건조시키고 여과한 다음 농축시켜 무색 오일 1.0 g을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
2-(3-브로모-페닐설파닐)-에틸아민
2-(4-브로모-페녹시)-에틸아민
2-(4-아이오도-페녹시)-에틸아민
2-(3,4-디클로로-페녹시)-에틸아민
2-(3-클로로-페닐설파닐)-에틸아민
2-(3,4-디클로로-페닐설파닐)-에틸아민
3-(4-브로모-페닐)-프로필아민
2-(2-플루오로-페녹시)-에틸아민
2-(2-클로로-페녹시)-에틸아민
2-(3-브로모-페녹시)-에틸아민
2-(3-플루오로-페녹시)-에틸아민
2-(3-아이오도-페녹시)-에틸아민
2-(3,5-디클로로-페닐설파닐)-에틸아민
2-페닐설파닐-에틸아민
1-(2-클로로-페닐)-에틸아민
실시예 69(방법 45)
N-(1-나프탈렌-2-일-에틸)-포름아마이드
2-아세틸나프틸렌(3.0 g), 암모늄 포메이트(11.0 g), 포름산(3.3 ㎖) 및 포름아마이드(3.5 ㎖)의 혼합물을 190℃에서 3시간 동안 가열한다. 혼합물을 냉각시키고 물에 부어 에테르로 추출한다. 에테르 추출물을 무수 칼륨 카보네이트로 건조시키고, 여과한 다음 농축시켜 황색 오일을 수득하고, 이를 톨루엔-헥산으로부터 결정화시켜 백색 고형물 1.97 g을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
N-[1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸-프로필]-포름아마이드
N-(1-나프탈렌-2-일-에틸)-포름아마이드
실시예 70(방법 46)
1-(2-나프틸)에틸아민
N-(1-나프탈렌-2-일-에틸)-포름아마이드(1.12 g), 에탄올(10 ㎖) 및 5 N 나트륨 하이드록사이드(10 ㎖)의 혼합물을 환류에서 1시간 동안 가열한다. 용액을 냉각시키고, 물에 부어 에테르로 추출한다. 에테르 용액을 무수 칼륨 카보네이트로건조시키고, 여과한 다음 농축시켜 담황색 오일로 산물(0.95 g)을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸-프로필아민
[3-(1-아미노-에틸)-페닐]-디메틸-아민
3-(1-아미노-에틸)-벤조니트릴
실시예 71(방법 47)
1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
메톡실아민 하이드로클로라이드(2.33 g)를 에탄올(20 ㎖) 및 피리딘(2 ㎖) 중의 3'-(트리플루오로메틸)-아세토페논(1.5 g) 용액에 첨가한다. 용액을 환류에서 45분간 가열한다. 이어서 반응 혼합물을 냉각시키고, 감압하에서 농축시키며, 물과 에틸 아세테이트 사이에 분배한다. 수성층을 에틸 아세테이트로 추출한다. 합한 유기층을 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨 다음 감압하에서 농축시켜 무색 오일로 목적하는 산물(1.61 g)을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
3,5-비스-트리플루오로메틸-벤즈알데하이드 옥심
1-(4-플루오로-페닐)-프로판-1-온 O-메틸-옥심
1-(2-클로로-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
1-(3-브로모-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
1-(3-클로로-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
1-p-톨릴-에타논 O-메틸-옥심
1-(4-플루오로-페닐)-펜탄-1-온 O-메틸 옥심
1-(4-플루오로-페닐)-2-페닐-에타논 O-메틸 옥심
1-o-톨릴-에타논 O-메틸-옥심
1-m-톨릴-에타논 O-메틸-옥심
1-(2-플루오로-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
3-(1-메톡시이미노-에틸)-벤조니트릴
4-(1-메톡시이미노-에틸)-벤조니트릴
1-(4-메톡시-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
1-(2-메톡시-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
1-(4-디메틸아미노-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
1-(3-메톡시-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
1-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
1-퓨란-2-일-에타논 O-메틸-옥심
1-피리딘-4-일-에타논 O-메틸-옥심
1-(1-메틸-1H-피롤-2-일)-에타논 O-메틸-옥심
1-티오펜-3-일-에타논 O-메틸-옥심
(4-플루오로-페닐)-페닐-메타논 O-메틸-옥심
1-(4-메톡시페닐)에타논 O-메틸옥심
1-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
4-(1-메톡시이미노-에틸)-벤젠설폰아마이드
4-(1-메톡시이미노-에틸)-N,N-디메틸-벤젠설폰아마이드
1-[4-(피페리딘-1-설포닐)-페닐]-에타논 O-메틸-옥심
4-(1-메톡시이미노-에틸)-N,N-디프로필-벤젠설폰아마이드
2-플루오로-N-[4-(1-메톡시이미노-에틸)-페닐]-벤즈아마이드
1-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에타논 O-메틸-옥심
1-[4-(1H-이미다졸-1-일)페닐]-1-에타논, O-메틸옥심
1-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1-에타논, O-메틸옥심
1-[1,1'-비페닐]-4-일-1-에타논, O-메틸옥심
1-(4-메틸페닐)-1-에타논, O-메틸옥심
1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에타논 O-메틸옥심
1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]에타논 O-벤질옥심
1-[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에타논 O-메틸옥심
1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에타논 O-메틸옥심
1-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에타논 O-메틸옥심
1-[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에타논 O-메틸옥심
1-(2,4-디클로로페닐)에타논 O-메틸옥심
1-(2,4-디메틸페닐)에타논 O-메틸옥심
1-[2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐]에타논 O-메틸옥심
1-(3-브로모페닐)에타논 O-메틸옥심
1-(3-메틸페닐)에타논 O-메틸옥심
1-[4-(4-모폴리닐)페닐]에타논 O-메틸옥심
1-(2-클로로-4-플루오로페닐)에타논 O-메틸옥심
1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에타논 O-메틸옥심
1-(3,4-디플루오로페닐)에타논 O-메틸옥심
1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에타논 O-메틸옥심
1-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에타논 O-메틸옥심
1-(2,4-디플루오로페닐)에타논 O-메틸옥심
1-[3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에타논 O-메틸옥심
1-(3,4-디클로로페닐)에타논 O-메틸옥심
1-[4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)페닐]에타논 O-메틸옥심
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)에타논 O-메틸옥심
1-(4-클로로-3-플루오로페닐)에타논 O-메틸옥심
1-(2,5-디플루오로페닐)에타논 O-메틸옥심
1-(2-브로모-4-플루오로페닐)에타논 O-메틸옥심
1-(3,4-디브로모페닐)에타논 O-메틸옥심
1-(2-브로모페닐)에타논 O-메틸옥심
실시예 72(방법 48)
1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
나트륨 보로하이드라이드(1.17 g)를 테트라하이드로퓨란(27 ㎖) 중의 지르코늄 테트라클로라이드(1.8 g)를 함유하는 플라스크에 서서히 첨가한다. 테트라하이드로퓨란(7.7 ㎖) 중의 1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에타논 O-메틸-옥심(1.34 g) 용액을 첨가하고 생성되는 용액을 25℃에서 12시간 동안 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고 물(16 ㎖)을 서서히 첨가한다. 과량의 암모늄 하이드록사이드를 첨가하고 용액을 에틸 아세테이트로 2회 추출한다. 유기 분획을 1 N 염산으로 2회 세척한다. 수성(산)층을 나트륨 하이드록사이드로 염기화하고 에틸 아세테이트로 2회 추출한다. 이어서 유기츠을 포화 수성 나트륨 클로라이드로 세척하고 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에서 제거하여 황색 오일로 목적하는 산물(0.20 g)을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
1-(3-메톡시-페닐)-에틸아민
1-(4-플루오로-페닐)-프로필아민
1-나프탈렌-2-일-에틸아민
4-(1-아미노-에틸)-벤조니트릴
1-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
1-(4-메톡시-페닐)-에틸아민
1-프로프-2-이닐-피롤리딘
1-(2-메톡시-페닐)-에틸아민
1-m-톨릴-에틸아민
1-(2-브로모-페닐)-에틸아민
1-o-톨릴-에틸아민
C-(4-플루오로-페닐)-C-페닐-메틸아민
1-(4-플루오로-페닐)-펜틸아민
1-(4-플루오로-페닐)-2-페닐-에틸아민
1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
1-(3-브로모-페닐)-에틸아민
1-(3-클로로-페닐)-에틸아민
[4-(1-아미노-에틸)-페닐]-디메틸-아민
1-(1-메틸-1H-피롤-2-일)-에틸아민
1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]프로필아민
1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-1-부탄아민 또는 1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]부틸아민
1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-1-펜탄아민
1-(4-메틸페닐)에탄아민
1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-(3-메틸페닐)에탄아민
1-(3,4-디클로로페닐)에탄아민
1-(2-브로모-페닐)-에틸아민
1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
1-(3-브로모-페닐)-에틸아민
1-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-에틸아민
4-(1-아미노-에틸)-N,N-디메틸-벤젠설폰아마이드
1-[4-(피페리딘-1-설포닐)-페닐]-에틸아민
1-퀴놀린-6-일-에틸아민
1-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
4[(1S)-1-아미노에틸]벤조니트릴
(S)-알파-메틸-3,5-비스(트리플루오로메틸)-벤젠메탄아민(S)-알파-메틸-3,5-비스(트리플루오로메틸)-벤젠메탄아민
1-비페닐-4-일-에틸아민
1-(4-플루오로-페닐)-에틸아민
1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에탄아민
1-[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에탄아민
N-{4-[(1R)-1-아미노에틸]페닐}-1,2,3-티아디아졸-4-카복스아마이드
N-{4-[(1S)-1-아미노에틸]페닐}-1,2,3-티아디아졸-4-카복스아마이드
1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-(2,4-디클로로페닐)에틸아민
1-(2,4-디메틸페닐)에틸아민
1-[2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-(2-클로로-4-플루오로페닐)에틸아민
1-(3,4-디플루오로페닐)에틸아민
1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에틸아민
1-(3-플루오로페닐)에틸아민
1-(2,4-디플루오로페닐)에틸아민
1-[3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-[4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)에틸아민
1-(4-클로로-3-플루오로페닐)에틸아민
1-(3,4-디브로모페닐)에틸아민
1-(2-브로모-4-플루오로페닐)에탄아민 1-(2-브로모-4-플루오로페닐)에틸아민
실시예 73(방법 49)
(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페녹시)-아세토니트릴
반응물 등급 아세톤(0.55 ℓ) 중의 2-플루오로-5-트리플루오로메틸페놀(25 g) 용액을 고형 칼륨 카보네이트(7.7 g)로 처리한 다음 니트 브로모아세토니트릴(10 ㎖)을 신속하게 첨가한다. 불균질 혼합물을 대략 20시간 동안 활발하게 교반하고 이때 물에 부어 디에틸 에테르로 추출한다. 합한 에테르 추출물을 포화 나트륨 크로라이드로 세척하고 무수 칼륨 카보네이트 상에서 건조시킨다. 여과하고 감압하에서 농축하면 어두운 오렌지색 고형물을 제공하고 이어서 이를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하며, 디클로로메탄으로 용출하면, 백색 고형물로 목적하는 산물(28.3 g)을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
(3-브로모-페닐설파닐)-아세토니트릴
(3-클로로-페닐설파닐)-아세토니트릴
(4-아이오도-페녹시)-아세토니트릴
(3-트리플루오로메틸-페닐설파닐)-아세토니트릴
(3,5-디클로로-페닐설파닐)-아세토니트릴
(3,4-디클로로-페닐설파닐)-아세토니트릴
(3,4-디클로로-페녹시)-아세토니트릴
(2-플루오로-페녹시)-아세토니트릴
(3-플루오로-페녹시)-아세토니트릴
(2-클로로-페녹시)-아세토니트릴
(3-브로모-페녹시)-아세토니트릴
(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페녹시)-아세토니트릴
(3-아이오도-페녹시)-아세토니트릴
(4-브로모-페녹시)-아세토니트릴
실시예 74(방법 50)
3-플루오로-5-트리플루오로메틸펜에틸아민 토실레이트
에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 75 ㎖ 중의 3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐아세토니트릴 2.5 g 및 p-톨루엔설폰산 2.34 g(12.3 mmol) 용액을 3시간 동안 실온 40 psi에서 탄소상 10% 팔라듐 촉매 200 mg을 사용하여 수소화시킨다. 촉매를 여과하고 용매를 절반의 용적까지 증발시킨다. 정치하면, 목적하는 3-플루오로-5-트리플루오로메틸펜에틸아민의 p-톨루엔설폰산 염이 결정화된다. 백색 결정체, 4.26 g(91%)이 여과에 의해 모인다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다
2-(3,5-디플루오로-페닐)-에틸아민
2-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
2-(3,4-디플루오로-페닐)-에틸아민
2-(2-플루오로-페닐)-에틸아민
2-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
2-(2-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
2-(2,4-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
2-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
실시예 75(방법 51)
(4-아미노메틸-2-트리플루오로메틸-페닐)-디메틸-아민
테트라하이드로퓨란(2 ㎖) 중의 4-디메틸아미노-3-트리플루오로메틸벤조니트릴(0.35 g) 용액을 테트라하이드로퓨란(2 ㎖) 중의 리튬 알루미늄 하이드라이드(0.1 g) 현탁액에 0℃에서 서서히 첨가하고 아르곤의 대기하에서 2시간 동안 교반한다. 0℃ 물(0.1 ㎖), 이어서 5% 나트륨 하이드록사이드(0.1 ㎖) 및 물(0.3 ㎖)을 서서히 첨가한다. 생성되는 회색 고형물을 여과하고 테트라하이드로퓨란으로 세척한다. 여액을 모아서 감압하에서 농축시켜 생성되는 오일을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하면(메틸렌 클로라이드 중의 15% 메탄올이 용출제로 사용된다) 어두운 오렌지색 오일로 목적하는 산물(0.164 g)이 수득된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
4-피페리딘-1-일-3-트리플루오로메틸-벤질아민
(4-아미노메틸-2-트리플루오로메틸-페닐)-디메틸-아민
4-(4-메틸-피페라진-1-일)-3-트리플루오로메틸-벤질아민
(3-아미노메틸-5-트리플루오로메틸-페닐)-디메틸-아민
[3-(2-아미노-에틸)-5-트리플루오로메틸-페닐]-디메틸-아민
[4-(2-아미노-에틸)-2-메틸-페닐]-디메틸-아민
실시예 76(방법 52)
3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤즈알데하이드
디이소부틸알루미늄 하이드라이드(메틸렌 클로라이드 중의 1 M 용액 10 ㎖)를 메틸렌 클로라이드(25 ㎖) 중의 3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸벤조니트릴(1.06 g) 용액에 0℃에서 적가하고 혼합물을 2시간 동안 교반한다. 여전히 0℃에서 나트륨 칼륨 타르트레이트의 포화수용액(8 ㎖)을 서서히 첨가하고 용액을 1.5시간 동안 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키며 감압하에서 농축시켜 황색 고형물로 목적하는 산물(0.97 g)을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤즈알데하이드
4-디메틸아미노-3-메틸-벤즈알데하이드
실시예 77(방법 53)
디메틸-[3-(2-니트로-비닐)-5-트리플루오로메틸-페닐]-아민
니트로메탄(0.473 g)을 아세트산(3.4 ㎖) 중의 3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤즈알데하이드(0.885 g) 및 암모늄 아세테이트(0.339 g)의 용액에 첨가하고 용액을 110℃에서 6시간 동안 가열한다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키면 고형물이 형성되고 이를 여과하고 1:1 물-아세트산으로 세척한다. 이 고형물을 에탄올로부터 재결정화시키면 적색 고형물로 목적하는 산물(0.39 g)이 제공된다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
디메틸-[3-(2-니트로-비닐)-5-트리플루오로메틸-페닐]-아민
디메틸-[2-메틸-4-(2-니트로-비닐)-페닐]-아민
실시예 78(방법 54)
3-(4-브로모-페닐)-프로피오니트릴
디에틸아조디카복실레이트(5.2 g)를 디에틸 에테르(16 ㎖) 중의 4-브로모-펜에틸알콜(2.01 g) 및 트리페닐포스핀(7.9 g) 용액에 0℃에서 적가한다. 반응 혼합물을 10분간 교반하고 디에틸 에테르(10 ㎖) 중의 아세톤 시아노하이드린(2.6 g) 용액을 첨가한다. 투명한 오렌지색 용액을 5분간 0℃에서 교반한 다음 25℃에서 12시간 동안 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 여과하고, 디에틸 에테르로 세척한다. 여액을 감압하에서 농축시키고 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하면(10% 에틸 아세테이트-헥산이 용출제로 사용된다) 담황색 오일로 목적하는 산물(2.04 g)이 제공된다.
실시예 79(방법 55)
3-디메틸아미노-2-이소시아노-아크릴산 에틸 에스테르
에탄올(100 ㎖) 중의 에틸 이소시아노아세테이트(5.0 g) 용액에 N,N-디메틸-포름아마이드 디메틸 아세탈(6.5 g)을 10분에 걸쳐서 교반하면서 적가한다. 반응 혼합물을 24시간 동안 교반하고 에탄올을 증발시킨다. 생성되는 오일을 용출제로 50% 에틸 아세테이트-헥산을 사용하여 마그네슘 실리케이트를 통해 통과시킨다. 용매를 제거하고 생성되는 오일을 에틸 아세테이트-헥산으로부터 결정화시키면 엷은 황색 니들 3.0 g이 수득된다.
실시예 80(방법 56)
4-카보에톡시티아졸
테트라하이드로퓨란(30 ㎖) 중의 3-디메틸아미노-2-이소시아노-아크릴산 에틸 에스테르(1.0 g) 및 트리에틸아민(3.0 g) 용액을 기체 수소 설파이드로 모든 출발물질이 소모될 때까지 처리한다. 혼합물을 오일로 농축시키고 실리카 및 용출제로 25% 에틸 아세테이트-헥산을 이용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제한다. 정제물질(0.61 g)은 오일로 분리된다.
실시예 81(방법 34)
N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
아세토니트릴(4 ㎖) 중의 N-(4-아미노-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드(0.43 g) 현탁액을 5-클로로-2,4-디메톡시페닐이소시아네이트(0.40 g)로 처리한다. 혼합물은 용액이 되고 12시간 동안 정치한다. 백색 고형물이 형성되고 이를 여과하여 모은다(0.79 g). [M+H] 444.
상기 과정과 적당한 출발물질을 이용하면 하기 화합물이 제조된다:
실시예 번호 M+H 화합물명
81 445 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
82 441 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-우레이도]-페닐}-2-메틸-벤즈아마이드
83 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-우레이도]페닐}-아마이드
84 443 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-페닐}아마이드
85 453 N-{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
86 409 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-우레이도]-페닐}-아마이드
87 486 N-{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
88 458 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-페닐}-아마이드
89 476 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-페닐}-아마이드
90 423 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-우레이도]-페닐}-아마이드
실시예 91(방법 31)
N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카보티오일]-아미노}-2-피리디닐)-1,3-티아졸-4-카복스아마이드
N-(5-이소티오시아네이토-2-피리디닐)-1,3-티아졸-4-카복스아마이드(0.36 g) 및 (S)-알파-메틸-3,5-비스(트리플루오로메틸)-벤젠메탄아민(0.36 g)의 혼합물을 모든 고형물이 용해될 때까지 아세토니트릴(10 ㎖)과 함께 가열한다. 용액을 12시간 동안 정치한다. 백색 고형물이 형성되고 이를 여과하여 모은다(0.40 g). [M+H] 520.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
실시예 번호 M+H 화합물명
92 506 [3-클로로-5-(3-{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
93 409 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(4-모폴린-4-일-페닐)-티오우레아
94 370 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(4-메틸설파닐-페닐)-티오우레아
95 338 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-p-톨릴-티오우레아
96 414 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐설파닐}-아세트산
97 384 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-[4-(2-하이드록시-에톡시)-페닐]-티오우레아
98 340 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(4-하이드록시-페닐)-티오우레아
99 395 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-N-메틸-아세트아마이드
100 381 N-{3-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
101 411 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-카밤산 에틸 에스테르
102 319 1-(2,4-디메톡시-페닐)-3-(4-메톡시-페닐)-티오우레아
103 346 N-{4-[3-(2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
104 316 N-{4-[3-(4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
105 316 N-{4-[3-(2-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
106 351 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
107 351 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
108 371 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-하이드록시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
109 385 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
110 381 N-{4-[3-(4-클로로-2,5-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
111 389 N-{4-[3-(2-클로로-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
112 389 N-{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
113 422 벤조산 4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-3-하이드록시-페닐에스테르
114 457 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메틸-벤즈아마이드
115 501 아세트산 2-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐-카바모일}-페닐 에스테르
116 461 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-4-플루오로-벤즈아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
117 461 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-플루오로-벤즈아마이드
118 461 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
119 473 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메톡시-벤즈아마이드
120 473 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-메톡시-벤즈아마이드
121 473 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-4-메톡시-벤즈아마이드
122 443 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
123 417 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-메탄설폰아마이드
124 331 N-{4-[3-(3-니트로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
125 339 1-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-3-(3-니트로-페닐)-티우오레아
126 337 N-{4-[3-(5-클로로-2-하이드록시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
127 439 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스테르
128 351 N-{4-[3-(3-클로로-4-하이드록시-5-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
129 385 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-하이드록시-2-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
130 318 N-{4-[3-(2,4-디하이드록시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
131 414 N-{4-[3-(2,4-디메톡시-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
132 332 N-{4-[3-(2-하이드록시-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
133 465 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-4-플루오로-벤즈아마이드
134 500 3-아세틸아미노-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
135 488 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-니트로-벤즈아마이드
136 486 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-디메틸아미노-벤즈아마이드
137 536 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-메탄-설포닐-아미노-벤즈아마이드
138 511 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-트리플루오로메틸-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
139 459 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-하이드록시-벤즈아마이드
140 479 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
141 477 2-클로로-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
142 522 2-브로모-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
143 488 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-니트로-벤즈아마이드
144 445 피라진-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
145 463 5-메틸-티오펜-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
146 494 퀴놀린-8-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
147 446 1-메틸-1H-피롤-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
148 369 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(2-니트로-페닐)-티오우레아
149 369 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(4-니트로-페닐)-티오우레아
150 425 N-{4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
151 376 N-{4-[3-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
152 399 N-{4-[3-(3,5-디클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
153 499 벤조[b]티오펜-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
154 483 벤조퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
155 444 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-이소니코틴아마이드
156 493 나프탈렌-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
157 493 나프탈렌-1-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미이드
158 494 이소퀴놀린-1-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
159 494 퀴놀린-2-카복실산{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
160 444 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-니코틴아마이드
161 478 5-니트로-퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드카밤산 페닐 에스테르
162 459 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-
163 467 5-클로로-퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
164 439 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-카밤산 이소부틸 에스테르
165 397 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-카밤산 메틸 에스테르
166 433 퓨란-3-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
167 447 3-메틸-퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
168 512 5-브로모-퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
169 512 4-브로모-퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
170 433 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
171 467 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-카밤산 헥실 에스테르
172 494 이소퀴놀린-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
173 451 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
174 434 1H-[1,2,3]트리아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
175 528 3-브로모-티오펜-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
176 399 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-에톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
177 427 N-{4-[3-(4-부톡시-3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
178 461 N-{4-[3-(4-벤질옥시-3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
179 381 N-{4-[3-(3-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
180 530 (3-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐카바모일}-페닐)-카밤산 에틸 에스테르
실시예번호 M+H 화합물명
181 458 2-아미노-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
182 519 비페닐-2-카복실산{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
183 469 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-[4-(1,3-디옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-페닐]-티오우레아
184 487 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-프탈람산
185 473 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-하이드록시-메틸-벤즈아마이드
186 479 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,3-디플루오로-벤즈아마이드
187 479 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,5-디플루오로-벤즈아마이드
188 479 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,4-디플루오로-벤즈아마이드
189 500 2-아세틸아미노-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
190 441 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(6-옥소-5,6-디하이드로-페난트리딘-2-일)-티오우레아
191 536 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메탄설포닐아미노-벤즈아마이드
192 497 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,3,4-트리플루오로-벤즈아마이드
193 533 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,3,4,5,6-펜타플루오로-벤즈아마이드
194 489 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메틸설파닐-벤즈아마이드
195 431 5-메틸-퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-우레이도]-페닐}-아마이드
196 467 5-디플루오로메틸-퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-우레이도]-페닐}-아마이드
197 472 N-{4-[3-(5-아이오도-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
198 364 N-{4-[3-(5-플루오로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
199 365 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
200 459 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
201 455 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
202 392 N-{4-[3-(3-클로로-4-디에틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
203 432 N-(4-{3-[3-클로로-4-(사이클로헥실-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
204 506 1-하이드록시-나프탈렌-2-카복실산 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-아마이드
205 406 N-{4-[3-(3-클로로-4-모폴린-4-일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
206 443 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(3-클로로-4-모폴린-4-일-페닐)-티오우레아
207 372 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(5-클로로-2-메틸-페닐)-티오우레아
208 501 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-이소프탈람산 메틸 에스테르
209 487 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-이소프탈람산
210 549 3-벤질옥시-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
211 434 N-(4-{3-[5-클로로-2-메톡시-4-(4-니트릴로-부톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
212 406 N-(4-{3-[5-클로로-2-메톡시-4-(2-니트릴로-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
213 406 N-(4-{3-[5-클로로-4-메톡시-2-(2-니트릴로-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
214 411 N-(4-{3-[5-클로로-2-(2-하이드록시-에톡시)-4-메톡시-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
215 411 N-(4-{3-[5-클로로-4-(2-하이드록시-에톡시)-2-메톡시-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
216 481 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-5-메톡시-페녹시}-아세트산 tert-부틸 에스테르
217 439 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-5-메톡시-페녹시}-아세트산 메틸 에스테르
218 481 {2-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-4-클로로-5-메톡시-페녹시}-아세트산 tert-부틸 에스테르
219 515 3-부톡시-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
220 505 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메탄-설피닐-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
221 545 (3-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐카바모일}-페녹시)-아세트산 에틸 에스테르
222 517 (3-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐카바모일}-페녹시)-아세트산
223 367 N-{4-[3-(5-클로로-4-하이드록시-2-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
224 444 피리딘-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
225 494 퀴놀린-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
226 436 N-{4-[3-(5-클로로-4-메톡시-2-모폴린-4-일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
227 394 N-{4-[3-(5-클로로-2-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
228 420 N-{4-[3-(5-클로로-4-메톡시-2-피롤리딘-1-일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
229 434 N-{4-[3-(5-클로로-4-메톡시-2-피페리딘-1-일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
230 405 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
231 415 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
232 427 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-메톡시-벤즈아마이드
233 387 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
234 411 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메틸-벤즈아마이드
235 433 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
236 398 피리딘-2-카복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
237 502 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(사이클로헥실-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
238 512 N-(4-{3-[3-클로로-4-(사이클로헥실-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
239 404 N-{4-[3-(3-클로로-4-피페리딘-1-일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
240 364 N-{4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
241 426 N-{4-[3-(4-벤질아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
242 390 N-{4-[3-(3-클로로-4-피롤리딘-1-일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
243 419 N-(4-{3-[3-클로로-4-(4-메틸-피페라진-1-일)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
244 469 N-{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
245 422 N-{4-[3-(2-벤질아미노-4-메톡시-페닐)-티우오레이도]-페닐}-아세트아마이드
246 484 퓨란-2-카복실산(4-{3-[3-클로로-4-(사이클로헥실-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
247 508 N-(4-{3-[3-클로로-4-(사이클로헥실-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-메틸-벤즈아마이드
248 530 N-(4-{3-[3-클로로-4-(사이클로헥실-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
249 495 피리딘-2-카복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(사이클로헥실-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
250 524 N-(4-{3-[3-클로로-4-(사이클로헥실-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-3-메톡시-벤즈아마이드
251 376 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-니트로-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
252 393 N-{4-[3-(4-sec-부톡시-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
253 501 아세트산3-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐-카바모일}-페닐 에스테르
254 459 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-하이드록시-벤즈아마이드
255 487 벤조[1,3]디옥솔-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
256 527 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-트리플루오로-메톡시-벤즈아마이드
257 530 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-(2-디메틸아미노-에톡시)-벤즈아마이드
258 572 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-(2-모폴린-4-일-에톡시)-벤즈아마이드
259 406 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-시아노-페닐}-아세트아마이드
260 521 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2,5-디메톡시-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
261 441 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2,5-디메톡시-페닐}-아세트아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
262 527 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페녹시}-5-클로로-벤젠설폰산
263 562 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페녹시}-4,5-디클로로-벤젠설폰산
264 527 4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
265 381 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-하이드록시-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
266 393 N-{4-[3-(4-부톡시-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐)-아세트아마이드
267 446 N-(4-{3-[3-클로로-4-(사이클로헥실-에틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
268 365 N-{4-[3-(3-클로로-4-에톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
269 427 N-{4-[3-(4-벤질옥시-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
270 317 {4-[(3-메틸-퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸-에스테르
271 456 N-{4-[3-(2-벤질아미노-5-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
272 420 N-{4-[3-(3-클로로-4-디프로필아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
273 458 N-(4-{3-[4-(알릴-사이클로헥실-아미노)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
274 411 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메톡시-페닐}-아세트아마이드
275 415 N-{2-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
276 493 퓨란-2-카복실산{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2,5-디메톡시-페닐}-아마이드
277 486 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-시아노-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
278 495 N-{2-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
279 465 5-메틸-[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
280 517 5-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}아마이드
281 527 5-페닐-[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
282 458 N-(4-{3-[3-클로로-4-(옥타하이드로-퀴놀린-1-일)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
283 458 N-[5-[[[(5-클로로-2,4-디메톡시페닐)아미노]티옥소메틸]아미노]-2-피리디닐]-2-메틸벤즈아마이드
284 434 퓨란-2-카복실산 {5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-피리딘-2-일}-아마이드
285 425 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메톡시-5-메틸-페닐}-아세트아마이드
286 505 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메톡시-5-메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
287 477 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메톡시-5-메틸-페닐}-아마이드
288 517 4-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-5-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
289 462 N-{5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-피리딘-2-일}-2-플루오로-벤즈아마이드
290 384 N-{4-[3-(4-메톡시-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
291 394 N-[4-(3-{3-클로로-4-[(2-하이드록시-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아마이드
292 485 N-{2-벤조일-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
293 565 N-{2-벤조일-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
294 537 퓨란-2-카복실산 {2-벤조일-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
295 475 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
296 447 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-메틸-페닐}-아마이드
297 395 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-메틸-페닐}-아세트아마이드
298 435 N-[4-(3-{3-클로로-4-[(3-디메틸아미노-프로필)-메틸-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아마이드
299 418 N-{4-[3-(3-클로로-4-사이클로헥실아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
300 421 N-[4-(3-{3-클로로-4-[(2-디메틸아미노-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아마이드
301 580 5-[[[(5-클로로-2,4-디메톡시페닐)아미노]티옥소메틸]아미노]-2-[(2-플루오로벤조일)아미노]-N-페닐-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
302 552 퓨란-2-카복실산{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-페닐카바모일-페닐)-아마이드
303 491 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메톡시-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
304 463 퓨란-2-카복실산{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메톡시-페닐}-아마이드
305 449 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-트리플루오로메틸-페닐}-아세트아마이드
306 458 퓨란-2-카복실산{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-시아노-페닐}-아마이드
307 467 퓨란-2-카복실산 {2-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
308 501 퓨란-2-카복실산{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-트리플루오로메틸-페닐}-아마이드
309 395 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-아세트아마이드
310 475 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
311 447 퓨란-2-카복실산{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-아마이드
312 378 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-아세트아마이드
313 408 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-카밤산 에틸 에스테르
314 382 N-{5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-피리딘-2-일}-아세트아마이드
315 509 N-(4-{3-[4-(1-벤질-피페리딘-4-일아미노)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
316 407 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
317 408 N-[4-(3-{3-클로로-4-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아마이드
318 421 N-(4-{3-[3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
319 495 N-(4-{3-[4-(1-벤질-피롤리딘-3-일아미노)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
320 483 퓨란-2-카복실산 {5-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-하이드록시-페닐}-아마이드
321 431 N-{5-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-하이드록시-페닐}-아세트아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
322 511 (5H,11H-벤조[e]피롤로[1,2-a][1,4]디아제핀-10-일)-(2-클로로-4-이미다졸-1-일-페닐)-메타논
323 451 [1,2,3]티아디아졸-5-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
324 483 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-나프탈렌-1-일}-아마이드
325 511 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-나프탈렌-1-일}-2-플루오로-벤즈아마이드
326 429 N-{5-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-아세트아마이드
327 509 N-{5-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
328 481 퓨란-2-카복실산 {5-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-아마이드
329 431 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-나프탈렌-1-일}-아세트아마이드
330 416 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
331 561 퓨란-2-카복실산 [4-(3-{4-[(1-벤질-피롤리딘-3-일)-메틸-아미노]-3-클로로-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아마이드
332 513 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
333 463 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
334 420 N-(4-{3-[3-클로로-4-(1-메틸-피롤리딘-3-일옥시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
335 434 N-(4-{3-[3-클로로-4-(1-메틸-피페리딘-4-일옥시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
336 422 N-(4-{3-[3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로폭시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
337 425 2-아세틸아미노-5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-벤조산
338 505 5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-(2-플루오로-벤조일아미노)-벤조산
339 477 5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-[(퓨란-2-카보닐)-아미노]-벤조산
340 545 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
341 503 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아마이드
342 443 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메틸-벤즈아마이드
343 408 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-디메틸아미노-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
344 499 퓨란-2-카복실산 [4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아마이드
345 419 N-{4-[3-(3-클로로-4-사이클로헥실옥시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
346 440 N-{4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메틸-벤즈아마이드
347 493 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-메틸-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
348 462 N-{4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
349 531 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
350 427 피리딘-2-카복실산 {4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
351 430 피리딘-2-카복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
352 428 피리딘-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
353 417 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
354 496 피리딘-2-카복실산[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아마이드
355 495 N-{3-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
356 467 퓨란-2-카복실산 {3-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
357 515 N-{4-[3-(3-클로로-4-사이클로헥실설파닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
358 449 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-트리플루오로메틸-페닐}-아세트아마이드
359 529 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-트리플루오로메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
360 421 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-2-디메틸-아미노-아세트아마이드
361 473 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-디메틸아미노-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
362 501 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-디메틸아미노-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
363 461 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-2-피페리딘-1-일-아세트아마이드
364 541 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-피페리딘-1-일-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
365 513 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-피페리딘-1-일-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
366 463 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-2-모폴린-4-일-아세트아마이드
367 543 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-모폴린-4-일-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
368 515 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-모폴린-4-일-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
369 414 N-{4-[3-(3-클로로-4-메탄설포닐아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
370 494 N-{4-[3-(3-클로로-4-메탄설포닐아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
371 466 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메탈설포닐아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
372 481 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-2-(2-디메틸아미노-에틸설파닐)-아세트아마이드
373 561 N-[4-(3-{3-클로로-4-[2-(2-디메틸아미노-에틸설파닐)-아세틸아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
374 585 N-[4-(3-{4-[(1-벤질-피롤리딘-3-일)-페닐-아미노]-3-클로로-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-메틸-벤즈아마이드
375 523 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-메틸-벤즈아마이드
376 510 피리딘-2-카복실산[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아마이드
377 347 N-{4-[3-(3-클로로-4-비닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
378 441 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
379 452 피리딘-2-카복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
380 487 N-{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
381 486 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-시아노-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
382 458 퓨란-2-카복실산 4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-시아노-페닐}-아마이드
383 406 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-시아노-페닐}-아세트아마이드
384 395 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-2-메틸-이소티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
385 396 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-2-메틸-이소티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
386 461 N-{4-[3-(3-클로로-4-에틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
387 489 N-{4-[3-(4-부틸설파닐-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
388 411 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-메톡시-페닐}-아세트아마이드
389 491 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-메톡시-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
390 463 퓨란-2-카복실산{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-메톡시-페닐}-아마이드
391 531 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-피페리딘-1-일-아세틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
392 481 N-{4-[3-(3-클로로-4-메탄설피닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
393 497 N-{4-[3-(3-클로로-4-메탄설포닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
394 459 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
395 429 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
396 533 퓨란-2-카복실산[4-(3-{3-클로로-4-[2-(2-디메틸아미노-에틸설파닐)-아세틸아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아마이드
397 458 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
398 460 [2-클로로-4-(3-{4-[(퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-카밤산 에틸 에스테르
실시예번호 M+H 화합물명
399 488 (2-클로로-4-{3-[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-카밤산 에틸 에스테르
400 440 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-벤즈아마이드
401 520 N-{4-[({[4-(벤조일아미노)-3-클로로-페닐]-아미노}-티옥소메틸)-아미노]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
402 529 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-트리플루오로메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
403 492 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(4-벤조일아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
404 416 N-{4-[3-(4-아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
405 479 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-2-티오모폴린-4-일-아세트아마이드
406 531 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-티오모폴린-4-일-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
407 559 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-티오모폴린-4-일-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
408 461 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
409 430 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(4-아세틸아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐)-아마이드
410 477 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-2-디프로필아미노-아세트아마이드
411 529 퓨란-2-카복실산(4-{3-[3-클로로-4-(2-디프로필아미노-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
412 449 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-2-디에틸-아미노-아세트아마이드
413 501 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-디에틸아미노-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
414 529 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-디에틸아미노-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
415 447 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-2-피롤리딘-1-일-아세트아마이드
416 499 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-피롤리딘-1-일-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
417 527 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-피롤리딘-1-일-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
418 475 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-3-메톡시-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
419 445 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-3-메톡시-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
420 477 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-3-메톡시-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
421 388 퓨란-2-카복실산{4-[3-(4-아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
422 527 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[4-(2-아제판-1-일-아세틸아미노)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
423 555 N-(4-{3-[4-(2-아제판-1-일-아세틸아미노)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
424 527 퓨란-2-카복실산[4-(3-{3-클로로-4-[2-(2-메틸-피페리딘-1-일)-아세틸-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아마이드
425 555 N-[4-(3-{3-클로로-4-[2-(2-메틸-피페리딘-1-일)-아세틸아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
426 339 퓨란-2-카복실산[4-(3-피리딘-2-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드
427 339 퓨란-2-카복실산[4-(3-피리딘-4-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드
428 367 2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-3-일-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드
429 339 퓨란-2-카복실산[4-(3-피리딘-3-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드
430 353 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
431 406 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
432 380 2-플루오로-N-[4-(3-m-톨릴-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드
433 434 2-플루오로-N-{4-[3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
434 381 N-{4-[3-(3-아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
435 388 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-아미노-5-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
436 352 퓨란-2-카복실산[4-(3-m-톨릴-티오우레이도)-페닐]-아마이드
437 416 N-{4-[3-(2-아미노-5-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
438 571 (2-클로로-4-{3-[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-카밤산 2-피페리딘-1-일-에틸 에스테르
439 543 [2-클로로-4-(3-{4-[(퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-카밤산 2-피페리딘-1-일-에틸 에스테르
440 388 퓨란-2-카복실산{4-[3-(2-아미노-5-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
441 363 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-시아노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
442 416 N-{4-[3-(3-아미노-5-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
443 367 2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-2-일-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드
444 367 2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-4-일-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드
445 374 퓨란-2-카복실산{4-[3-(6-클로로-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
446 388 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(2-아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
447 396 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-하이드라지노카보닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
448 410 2-플루오로-N-(4-{3-[3-(1-하이드록시-에틸)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
449 414 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-하이드라지노카보닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
450 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-이소프로필-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
451 380 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-이소프로필-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
452 409 2-플루오로-N-{4-[3-(3-이소프로필-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
453 381 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-시아노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
454 410 N-{4-[3-(3-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
455 381 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
456 370 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 [4-(3-m-톨릴-티오우레이도)-페닐]-아마이드
457 424 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
458 479 N-{3-클로로-4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
459 449 N-{3-클로로-4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
460 481 N-{3-클로로-4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
461 391 N-{4-[3-(3-시아노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
462 395 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
463 424 2-플루오로-N-{4-[3-(3-하이드로지노카보닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
464 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[3-(1-하이드록시-에틸)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
465 434 N-{4-[3-(2-아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
466 406 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-아미노-5-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
467 398 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3,5-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
468 416 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,5-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
469 454 5-(3-{4-[(퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-이소프탈산 디메틸 에스테르
470 434 이속사졸-5-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
471 392 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(6-클로로-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
472 382 퓨란-2-카복실산(4-{3-[3-(1-하이드록시-에틸)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
473 368 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
474 354 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-하이드록시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
475 382 2-플루오로-N-{4-[3-(3-하이드록시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
476 396 2-플루오로-N-{4-[3-(3-하이드록시페닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
477 423 N-{4-[3-(3-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
478 413 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
479 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
480 340 퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리미딘-4-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드
481 378 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(1H-인다졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
482 395 퓨란-2-카복실산 [4-(3-벤조티아졸-5-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드
483 406 2-플루오로-N-{4-[3-(1H-인다졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
484 424 N-[4-(3-벤조티아졸-5-일-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
485 473 5-(3-{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-이소프탈산 디메틸 에스테르
486 442 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[4-(1-아지도-에틸)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
487 396 2-플루오로-N-{4-[3-(3-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
488 368 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-하이드록시메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
489 416 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
490 444 N-{4-[3-(5-클로로-2-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
491 506 [3-클로로-5-(3-{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-카밤산 tert-부틸 에스테르
492 470 N-(4-{3-[4-(1-아지도-에틸)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
493 337 퓨란-2-카복실산 [4-(1H-티아졸로[5,4-b]피리딘-2-일리덴아미노)-페닐]-아마이드
494 378 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(1H-벤조이미다졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
495 392 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(2-메틸-1H-벤조이미다졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
496 406 N-{4-[3-(1H-벤조이미다졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
497 420 2-플루오로-N-{4-[3-(2-메틸-1H-벤조이미다졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
498 452 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-피리딘-2-일}-아마이드
499 445 피리딘-2-카복실산 {5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-피리딘-2-일}-아마이드
500 434 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-2-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
501 484 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[4-(2-아미노-피리미딘-4-일)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
502 494 N-(4-{3-[4-(2-아미노-피리미딘-4-일)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
503 434 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-클로로-2-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
504 462 N-{4-[3-(3-클로로-2-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
505 416 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-클로로-2-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
506 445 피리딘-2-카복실산 {6-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-피리딘-3-일}-아마이드
507 462 N-{6-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-피리딘-3-일}-2-플루오로-벤즈아마이드
508 482 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-아이오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
509 413 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-tert-부틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
510 387 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
511 415 N-{4-[3-(3-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
512 434 퓨란-2-카복실산 {6-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-피리딘-3-일}-아마이드
513 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-브로모-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
514 452 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{6-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-피리딘-3-일}-아마이드
515 426 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {5-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-피리딘-2-일}-아마이드
516 474 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
517 502 N-{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
518 450 N-{4-[3-(4-아미노-3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
519 539 N-{4-[3-(4-아미노-3,5-디브로모-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
520 392 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
521 529 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(4-아미노-3,5-디브로모-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
522 434 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-클로로-5-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
523 444 N-{4-[3-(3-클로로-5-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
524 416 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-클로로-5-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
525 436 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-브로모-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
526 379 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(1H-벤조트리아졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
527 425 N-{4-[3-(1H-벤조트리아졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
528 388 N-[4-({[2-(3-클로로-페닐)-하이드라지노]-티옥소메틸}-아미노)-페닐]-퓨란-2-카복스아마이드
529 416 N-[4-({[2-(3-클로로-페닐)-하이드라지노]-티옥소메틸}-아미노)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
530 456 퓨란-2-카복실산{4-[3-(2-아미노-3-클로로-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
531 513 N-{4-[3-(3-브로모-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
532 503 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-브로모-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
533 374 {4-[(퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-티오카밤산 O-(3-클로로-페닐) 에스테르
534 474 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(2-아미노-3-클로로-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
535 508 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-피페리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
536 380 N-[4-(3-벤질-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
537 439 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
538 449 N-{4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
539 370 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 [4-(3-벤질-티오우레이도)-페닐]-아마이드
540 424 N-[4-(3-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
541 414 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 [4-(3-벤조[1,3]디옥솔-4-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드
542 506 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
543 516 N-{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
544 352 퓨란-2-카복실산 [4-(3-벤질-티오우레이도)-페닐]-아마이드
545 421 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
546 396 퓨란-2-카복실산 [4-(3-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드
547 488 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
548 503 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-브로모-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
549 529 N-{4-[3-(3-브로모-4-트리플루오로메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
550 519 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-브로모-4-트리플루오로메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
551 473 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
552 412 2-플루오로-N-(4-{3-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
553 412 2-플루오로-N-(4-{3-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
554 402 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
555 402 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
556 495 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[3-(2-메틸-부틸)-5-트리플루오로오메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
557 481 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-이소부틸-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
558 523 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[3-(4-메틸-피페라진-1-일)-5-트리플루오로-메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
559 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-모폴린-4-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
560 494 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-피롤리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
561 384 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
562 419 [1,2,3]티오디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(3-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
563 429 N-(4-{3-[2-(3-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
564 401 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(3-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
565 402 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
566 504 2-플루오로-N-{4-[3-(3-피롤리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
567 477 N-{4-[3-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
568 520 2-플루오로-N-{4-[3-(3-모폴린-4-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
569 533 2-플루오로-N-(4-{3-[3-(4-메틸-피페라진-1-일)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
570 518 2-플루오로-N-{4-[3-(3-피페리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
571 468 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
572 405 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
573 384 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
574 366 퓨란-2-카복실산 [4-(3-펜에틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드
575 384 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 [4-(3-펜에틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드
576 394 2-플루오로-N-[4-(3-펜에틸-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드
577 505 2-플루오로-N-(4-{3-[3-(2-메틸-부틸)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
578 491 2-플루오로-N-{4-[3-(3-이소부틸-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
579 388 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3,5-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
580 416 N-{4-[3-(3,5-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
581 406 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,5-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
582 421 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
583 449 N-{4-[3-(3,5-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
584 439 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
585 438 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
586 466 2-플루오로-N-{4-[3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
587 456 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
588 384 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(1-페닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
589 394 2-플루오로-N-{4-[3-(1-페닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
590 366 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(1-페닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
591 412 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
592 384 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
593 413 N-{4-[3-(1-tert-부틸-1H-이미다졸-2-일)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
594 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[3-(이소부틸-메틸-아미노)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
595 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[3-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
596 520 2-플루오로-N-(4-{3-[3-(이소부틸-페닐-아미노)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
597 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[3-(부틸-페닐-아미노)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
598 520 N-(4-{3-[3-(부틸-페닐-아미노)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
599 520 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
600 442 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
601 522 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-피페리딘-1-일-3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
602 482 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-디메틸아미노-3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
603 381 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(4-아미노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
604 445 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
605 380 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(2-p-톨릴-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
606 463 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
607 396 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
608 403 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(1-tert-부틸-1H-이미다졸-2-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
609 384 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(1-tert-부틸-1H-이미다졸-2-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
610 492 N-{4-[3-(4-디메틸아미노-3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
611 427 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
612 380 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-페닐-프로필)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
613 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-페닐-프로필)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
614 502 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
615 550 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-아이오도-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
616 532 2-플루오로-N-{4-[3-(4-피페리딘-1-일-3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
617 537 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[4-(4-메틸-피페라진-1-일)-3-트리플루오로메틸-벤질]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
618 482 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}아마이드
619 488 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도-메틸]-페닐}-아마이드
620 421 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-아마이드
621 421 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-아마이드
622 455 퓨란-2-카복실산 4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도-메틸]-페닐}-아마이드
623 466 2-플루오로-N-{4-[3-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
624 456 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
625 410 2-플루오로-N-{4-[3-(2-페녹시-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
626 382 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(2-페녹시-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
627 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(2-페녹시-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
628 409 2-플루오로-N-{4-[3-(3-페닐-프로필)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
629 425 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
630 439 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도-메틸]-페닐}-아마이드
631 473 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-아마이드
632 381 2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-3-일메틸-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드
633 353 퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-3-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드
634 371 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 [4-(3-피리딘-3-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드
635 439 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도-메틸]-페닐}-아마이드
636 492 N-{4-[3-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
637 415 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
638 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(2-p-톨릴-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
639 445 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
640 506 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-아마이드
641 516 N-{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
642 449 N-{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
643 449 N-{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
644 448 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-아세틸아미노-5-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
645 453 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
646 413 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(1-메틸-3-페닐-프로필)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
647 463 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
648 413 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-페닐-부틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
649 397 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산[4-(3-인단-1-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드
650 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(2-메톡시-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
651 415 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(2-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐}-아마이드
652 415 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(4-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
653 506 N-(4-{3-[2-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
654 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[3-(3-디메틸아미노-프로필)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
655 417 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(2-페닐설파닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
656 427 2-플루오로-N-{4-[3-(2-페닐설파닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
657 399 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(2-페닐설파닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
658 381 2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-4-일메틸-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드
659 353 퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-4-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드
660 371 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산[4-(3-피리딘-4-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드
661 506 2-플루오로-N-{4-[3-(3-아이오도-벤질)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
662 478 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-아이오도-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
663 496 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-아이오도-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
664 479 N-(4-{3-[2-(3,5-디클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
665 451 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(3,5-디클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
666 445 N-(4-{3-[2-(3-클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
667 417 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(3-클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
668 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(3-클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
669 466 2-플루오로-N-{4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
670 438 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
671 456 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
672 416 N-{4-[3-(3,4-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
673 452 N-(4-{3-[2-(4-디메틸아미노-3-메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
674 496 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로-메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
675 388 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3,4-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
676 406 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,4-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
677 433 N-{4-[3-(3-클로로-4-플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
678 495 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3-브로모-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
679 477 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
680 505 N-(4-{3-[2-(3-브로모-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
681 493 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-4-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
682 493 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(5-브로모-2-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
683 419 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(2-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
684 402 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
685 419 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
686 475 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,3-디페닐-프로필)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
687 547 2-플루오로-N-(4-{3-[4-(4-메틸-피페라진-1-일)-3-트리플루오로메틸-벤질]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
688 469 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3,5-디클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
689 423 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3-클로로-4-플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
690 427 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-tert-부틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
691 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,5-디메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
692 442 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(4-디메틸아미노-3-메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
693 479 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(4-브로모-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
694 526 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(4-아이오도-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
695 489 N-(4-{3-[2-(4-브로모-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
696 536 2-플루오로-N-(4-{3-[2-(4-아이오도-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
697 461 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(4-브로모-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
698 508 퓨란-2-카복실산 (4-{3-[2-(4-아이오도-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
699 408 옥사졸-4-카복실산{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
700 424 티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
701 491 티아졸-4-카복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
702 408 옥사졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
703 469 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
704 424 티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
705 458 티아졸-4-카복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
706 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(2-페닐아미노-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
707 453 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(2,4-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
708 452 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
709 453 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(2,6-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
710 485 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
711 503 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
712 668 N-(4-{3-[3-클로로-5-(3-{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-[1,2,3]티아디아졸-4-카복스아마이드
713 413 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(4-에틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
714 442 옥사졸-4-카복실산{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
715 475 옥사졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
716 420 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3,4-디플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
717 452 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
718 435 퓨란-2-카복실산(4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
719 463 N-(4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
720 420 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3,5-디플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
721 412 2-플루오로-N-(4-{3-[2-(2-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
722 429 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(4-니트로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
723 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(1-메틸-2-페닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
724 437 N-{4-[3-(4-tert-부틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
725 409 N-{4-[3-(3,5-디메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
726 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(2-하이드록시-1-페닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
727 409 2-플루오로-N-{4-[3-(1-메틸-1-페닐-에틸)-티오우레이도]=페닐}-벤즈아마이드
728 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(1-메틸-1-페닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
729 405 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(2-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
730 388 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(2-플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
731 438 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
732 388 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
733 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(2-클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
734 479 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3-브로모-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
735 418 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(2-플루오로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
736 418 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3-플루오로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
737 486 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
738 384 퓨란-2-카복실산(4-{3-[2-(2-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
739 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(4-브로모-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
740 374 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(4-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
741 388 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(4-플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
742 405 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(4-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
743 449 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(4-브로모-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
744 332 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
745 438 티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
746 455 티아졸-4-카복실산{4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
747 426 티아졸-4-카복실산{4-[3-(4-tert-부틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
748 374 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(2-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
749 374 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
750 526 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3-아이오도-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
751 409 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-페닐-아세트아마이드
752 425 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-메톡시-벤즈아마이드
753 425 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-3-메톡시-벤즈아마이드
754 425 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-4-메톡시-벤즈아마이드
755 429 2-클로로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
756 429 4-클로로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
757 453 아세트산4-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐카바모일)-페닐 에스테르
758 394 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
759 395 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-이소니코틴아마이드
760 410 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-4-하이드록시-벤즈아마이드
761 429 3-클로로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
762 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
763 520 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(2,4-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
764 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
765 438 4-디메틸아미노-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
766 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(2-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
767 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
768 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3-아이오도-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
769 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(4-플루오로-2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
770 463 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[2-(3-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
771 427 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-프로필]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
772 475 2-플루오로-N-(4-{3-[(4-플루오로-페닐)-페닐-메틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
773 455 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-펜틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
774 489 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-2-페닐-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
775 409 2-플루오로-N-{4-[3-(1-o-톨릴-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
776 409 2-플루오로-N-{4-[3-(1-m-톨릴-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
777 425 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
778 412 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(2-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
779 429 N-(4-{3-[1-(3-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
780 473 N-(4-{3-[1-(3-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
781 429 N-(4-{3-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
782 409 2-플루오로-N-{4-[3-(1-p-톨릴-에틸)-티오우레이도]-페닐]-벤즈아마이드
783 473 N-(4-{3-[1-(2-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
784 429 N-(4-{3-[1-(2-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
785 462 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
786 462 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
787 462 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
788 425 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(2-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
789 425 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(3-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
790 441 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸-프로필]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
791 419 N-(4-{3-[1-(3-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
792 419 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
793 438 N-(4-{3-[1-(4-디메틸아미노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
794 438 N-(4-{3-[1-(3-디메틸아미노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
795 473 2-브로모-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
796 446 퀴놀린-2-카복실산(4-{3-[1-4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
797 410 2-플루오로-N-4-[3-(2-하이드록시-1-페닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
798 332 2-플루오로-N-[4-(3-이소프로필-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드
799 445 2-플루오로-N-{4-[3-(1-나프탈렌-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
800 412 3-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
801 412 4-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
802 384 2-플루오로-N-{4-[3-(1-퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
803 395 2-플루오로-N-{4-[3-(1-피리딘-4-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
804 397 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(1-메틸-1H-피롤-2-일)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
805 401 2-플루오로-N-{4-[3-(1-티오펜-3-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
806 445 N-{4-[3-(3-클로로-4-에톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
807 459 N-{4-[3-(3-클로로-4-프로폭시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
808 459 N-{4-[3-(3-클로로-4-이소프로폭시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
809 473 N-{4-[3-(4-부톡시-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
810 522 2-플루오로-N-{4-[3-(3-아이오도-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
811 475 N-{4-[3-(3-브로모-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
812 520 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-아이오도-벤즈아마이드
813 346 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-프로피온아마이드
814 286 N-[4-(3-페닐-티오우레이도)-페닐]-아세트아마이드
실시예 815(방법 32)
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(2,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
테트라하이드로퓨란(20 ㎖) 중의 2,5-디클로로아닐린(0.16 g) 용액에 신선하게 제조된 1,1'-티오카보닐디이미다졸(0.20 g)을 첨가하고 혼합물을 실온에서 대략 30분간 교반한다. [1,2,3]-티아디아졸-4-카복실산(4-아미노-페닐)아마이드(0.22 g)를 반응 플라스크에 첨가하고 혼합물을 대략 6시간 동안 교반한다. 이어서 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고 따뜻한 아세토니트릴(3 ㎖)을 첨가한다. 15시간 후에 혼합물을 여과하고 수집된 침전물을 아세토니트릴, 이어서 디에틸 에테르로 세척한 다음 공기 건조시켜 백색 분말로 목적하는 산물을 수득한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
실시예 번호 M+H 화합물명
816 321 N-{4-[3-(3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
817 413 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
818 443 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메톡시-벤즈아마이드
819 443 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-메톡시-벤즈아마이드
820 443 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-4-메톡시-벤즈아마이드
821 431 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-4-메톡시-벤즈아마이드
822 431 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-플루오로-벤즈아마이드
823 431 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-4-플루오로-벤즈아마이드
824 437 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
825 511 {4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-카밤산 헥실 에스테르
826 481 헥사노산{4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
827 505 N-{4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
828 477 퓨란-2-카복실산{4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
829 501 N-{4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메틸-벤즈아마이드
830 517 N-{4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-4-메톡시-벤즈아마이드
831 395 N-{4-[3-(5-클로로-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
832 395 N-{4-[3-(5-클로로-4-에톡시-2-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
833 423 N-{4-[3-(2-부톡시-5-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
834 423 N-{4-[3-(4-부톡시-5-클로로-2-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
835 457 N-{4-[3-(2-벤질옥시-5-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
836 457 N-{4-[3-(4-벤질옥시-5-클로로-2-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
837 421 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
838 424 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-5-메톡시-페녹시}-아세트아마이드
839 367 N-{4-[3-(5-클로로-2-하이드록시-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
840 367 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
841 447 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아마이드
842 426 N-(4-{3-[3-클로로-4-(메틸-페닐-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
843 509 N-[4-(3-{4-[(1-벤질-피롤리딘-3-일)-메틸-아미노]-3-클로로-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아마이드
844 418 N-(4-{3-[3-클로로-4-(사이클로펜틸-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
845 433 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아마이드
846 419 퓨란-2-카복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
847 447 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
848 465 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아마이드
849 445 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
850 441 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메틸-벤즈아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
851 434 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
852 444 N-{4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
853 517 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아마이드
854 579 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산[4-(3-{4-[(1-벤질-피롤리딘-3-일)-메틸-아미노]-3-클로로-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아마이드
855 527 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
856 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
857 589 N-[4-(3-{4-[(1-벤질-피롤리딘-3-일)-메틸-아미노]-3-클로로-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
858 501 퓨란-2-카복실산{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3-트리플루오로메틸-페닐}-아마이드
859 366 2-플루오로-N-[4-(3-페닐-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드
860 338 퓨란-2-카복실산[4-(3-페닐-티오우레이도)페닐]-아마이드
861 356 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산[4-(3-페닐-티오우레이도)-페닐]-아마이드
862 365 N-(4-{3-[3-클로로-4-(1-하이드록시-에틸)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
863 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[3-클로로-4-(1-하이드록시-에틸)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
864 365 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-하이드록시-에틸)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
865 445 N-(4-{3-[3-클로로-4-(1-하이드록시-에틸)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
866 417 퓨란-2-카복실산(4-{3-[3-클로로-4-(1-하이드록시-에틸)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
867 371 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
868 501 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-브로모-4-트리플루오로메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
869 423 N-{4-[3-(3-tert-부틸)-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
870 440 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(4-클로로-3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
974 485 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-2-트리플루오로메틸-벤즈아마이드
975 412 N-(4-플루오로-페닐)-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-벤즈아마이드
976 446 이소퀴놀린-1-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
977 468 이소퀴놀린-1-카복실산{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
978 506 이소퀴놀린-1-카복실산(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
979 453 이소퀴놀린-1-카복실산(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
980 435 벤조퓨란-2-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
981 457 벤조퓨란-2-카복실산{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
982 495 벤조퓨란-2-카복실산(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
983 442 벤조퓨란-2-카복실산(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
984 446 이소퀴놀린-3-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
985 468 이소퀴놀린-3-카복실산{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
986 453 이소퀴놀린-3-카복실산(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
987 506 이소퀴놀린-3-카복실산(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
988 446 퀴놀린-3-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
989 446 퀴놀린-4-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
990 446 퀴놀린-6-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
991 446 퀴놀린-8-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
992 462 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-트리플루오로메틸-벤즈아마이드
993 419 2-시아노-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
994 473 N-{4-[3-(3-클로로-4-이소부톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
995 414 2-플루오로-N-{4-[3-(3-플루오로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
996 475 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-메톡시-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
997 398 2-플루오로-N-{4-[3-(3-플루오로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
998 464 2-플루오로-N-{4-[3-(4-메톡시-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
999 449 N-{4-[3-(2-아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
1000 459 N-(4-{3-[1-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1001 417 N-{4-[3-(5-클로로-2-하이드록시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
1002 435 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
1003 448 2-플루오로-N-{4-[3-(4-메틸-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
1004 473 (S)-N-(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1005 473 N-(4-{3-[(1R)-1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1006 494 2-플루오로-N-(4-{3-[2-메톡시-4-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)페닐]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
1007 399 N-{4-[3-(2-아미노-5-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
1008 502 N-(4-{3-[1-(4-디메틸설파모일-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1009 542 2-플루오로-N-[4-(3-{1-[4-피페리딘-1-설포닐)-페닐]-에틸}-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드
1010 562 N-(4-{3-[2,4-비스(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1011 409 2-플루오로-N-{4-[3-((1S)-1-p-톨릴-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
1012 409 2-플루오로-N-{4-[3-((1R)-1-p-톨릴-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
1013 394 2-플루오로-N-{4-[3-((1S)-1-페닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
1014 429 N-4-{3-[(1R)-1-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
1015 429 N-(4-{3-[(1S)-1-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1016 394 2-플루오로-N-{4-[3-((1R)-1-페닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
1017 432 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-메톡시-벤즈아마이드
1018 447 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-2-메톡시-벤즈아마이드
1019 485 N-(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-메톡시-벤즈아마이드
1020 419 3-시아노-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
1021 462 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-4-트리플루오로메틸-벤즈아마이드
1022 419 4-시아노-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
1023 469 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2,3,5,6-테트라메틸-페닐)-벤즈아마이드
1024 480 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2,5-디메톡시-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1025 473 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2,5-디메톡시-페닐)-벤즈아마이드
1026 530 N-{3,5-디클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
1027 447 N-(3-클로로-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1028 480 2,3,4,5-테트라플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-3-메틸-페닐)-벤즈아마이드
1029 462 2,4,5-트리플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-3-메틸-페닐)-벤즈아마이드
1030 427 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-3-메틸-페닐)-벤즈아마이드
1031 457 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-메톡시-5-메틸-페닐)-벤즈아마이드
1032 443 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-3-메톡시-페닐)-벤즈아마이드
1033 570 N-(2,6-디브로모-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1034 480 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-트리플루오로메틸-페닐)-벤즈아마이드
1035 541 N-(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-트리플루오로메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1036 487 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-트리플루오로메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1037 503 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-2-트리플루오로메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
1038 447 N-(2-클로로-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1039 454 N-(2-클로로-4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1040 437 N-(2-시아노-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1041 498 N-(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-시아노-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1042 445 N-(2-시아노-4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1043 460 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-2-시아노-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
1044 517 N-(2-벤조일-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1045 427 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-메틸-페닐-벤즈아마이드
1046 487 N-(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1047 434 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1048 449 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
1049 456 N-(2-디메틸아미노-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1050 526 N-(2-벤질옥시-4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1051 519 N-(2-벤질옥시-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1052 603 N-[4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2-모폴린-4-일-에톡시)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
1053 603 N-[4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2-모폴린-4-일-에톡시)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
1054 542 2-플루오로-N-[4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2-모폴린-4-일-에톡시)-페닐]-벤즈아마이드
1055 485 N-(2-부톡시-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1056 492 N-(2-부톡시-4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
1057 589 N-[4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2-디에틸아미노-에톡시)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
1058 528 N-(2-(2-디에틸아미노-에톡시)-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1059 589 N-[4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2-디에틸아미노-에톡시)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
1060 457 N-(2-에톡시-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1061 464 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-에톡시-페닐)-2-플루오로-벤즈아마이드
1062 468 2-플루오로-N-[4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2-니트릴로-에톡시)-페닐]-벤즈아마이드
1063 475 N-[4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2-니트릴로-에톡시)-페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
1064 443 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-메톡시-페닐)-벤즈아마이드
1065 489 2-플루오로-N-(5-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-비페닐-2-일)-벤즈아마이드
1066 514 이소퀴놀린-1-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-트리플루오로메틸-페닐)-아마이드
1067 503 벤조퓨란-2-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-트리플루오로메틸-페닐)-아마이드
1068 514 이소퀴놀린-3-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-트리플루오로메틸-페닐)-아마이드
1069 471 이소퀴놀린-1-카복실산(2-시아노-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
1070 460 벤조퓨란-2-카복실산(2-시아노-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
1071 471 이소퀴놀린-3-카복실산(2-시아노-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
1072 460 이소퀴놀린-1-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-메틸-페닐)-아마이드
1073 449 벤조퓨란-2-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-메틸-페닐)-아마이드
1074 460 이소퀴놀린-3-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-메틸-페닐)-아마이드
1075 396 피라진-2-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
1076 401 티오펜-2-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
1077 401 티오펜-3-카복실산(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
1078 500 2-이소프로필-티아졸-4-카복실산{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1079 466 2-이소프로필-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1080 466 2-이소프로필-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1081 534 2-이소프로필-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1082 480 2-부틸-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1083 514 2-부틸-티아졸-4-카복실산{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1084 480 2-부틸-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1085 548 2-부틸-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1086 438 2-메틸-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1087 438 2-메틸-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1088 505 2-메틸-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1089 534 2-페닐-티아졸-4-카복실산{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1090 500 2-페닐-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1091 500 2-페닐-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1092 568 2-페닐-티아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
1093 401 2-플루오로-N-{4-[3-(1-티아졸-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
1094 588 2-플루오로-N-[4-(3-{1-[1-(톨루엔-4-설포닐)-1H-인돌-2-일]-에틸}-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드
1095 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-퀴놀린-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
1096 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-퀴놀린-4-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
1097 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-이소퀴놀린-3-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
1098 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-이소퀴놀린-1-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
1099 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-퀴놀린-6-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
1100 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-퀴놀린-3-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
1101 413 2-메톡시-N-{4-[3-(1-티오펜-3-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
실시예 871(방법 33)
[1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
테트라하이드로퓨란(20 ㎖) 중의 3,5-디클로로아닐린(0.16 g) 용액에 신선하게 제조된 1,1'-티오카보닐-디-(1,2,4)-트리아졸(0.20 g)을 첨가하고 혼합물을 실온에서 대략 30분간 교반한다. [1,2,3]-티아디아졸-4-카복실산 (4-아미노-페닐)아마이드(0.22 g)를 반응 플라스크에 첨가하고 혼합물을 대략 6시간 동안 교반한다. 이어서 용매를 감압하에서 증발에 의해 제거하고 따뜻한 아세토니트릴(3 ㎖)을 첨가한다. 15시간 후에 혼합물을 여과하고 수집된 침전물을 아세토니트릴, 이어서 디에틸 에테르로 세척한 다음 공기 건조시켜 백색 분말로 목적하는 산물을 수득한다. [M+H] 424.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하면 하기 화합물이 제조된다:
실시예 번호 M+H 화합물명
872 465 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-플루오로-벤즈아마이드
873 477 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-메톡시-벤즈아마이드
874 465 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
875 477 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-3-메톡시-벤즈아마이드
876 399 N-{4-[3-(3,5-디클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
877 365 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-5-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
878 331 N-{4-[3-(2-니트로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
879 331 N-{4-[3-(4-니트로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
880 477 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-4-메톡시-벤즈아마이드
881 351 N-{4-[3-(2-클로로-5-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
882 428 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-아세트아마이드
883 443 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-아세트산 메틸 에스테르
884 457 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-아세트산 에틸 에스테르
885 447 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-페녹시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
886 410 N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-니트릴로-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
887 485 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-아세트산 tert-부틸 에스테르
888 469 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3,5-디클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
889 335 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
890 335 N-{4-[3-(5-클로로-2-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
891 703 N-{4-[3-(4-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐디설파닐}-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
892 369 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
893 598 N-{4-[3-(3,5-디아이오도-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
894 504 N-{4-[3-(3,5-디브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
895 317 N-{4-[3-(6-메톡시-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
896 347 N-{4-[3-(2,6-디메톡시-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
897 457 아세트산 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-에틸 에스테르
898 365 4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-벤조산
899 346 N-{4-[3-(3-클로로-4-시아노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
900 512 N-(4-{3-[5-클로로-2-(4-클로로-페녹시)-4-피롤-1-일-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
901 355 N-{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
902 339 N-{4-[3-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
903 447 N-{4-[3-(3-클로로-4-아이오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
904 400 N-{4-[3-(4-브로모-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
905 424 N-[4-(3-{4-[비스-(2-하이드록시-에틸)-아미노]-3-클로로-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아마이드
906 434 N-(4-{3-[3-클로로-4-(헥실-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
907 406 N-(4-{3-[3-클로로-4-(이소부틸-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
908 389 N-{4-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
909 441 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
910 459 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
911 469 N-{4-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
912 435 N-{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
913 407 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
914 425 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
915 480 N-{4-[3-(4브로모-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
916 527 N-{4-[3-(3-클로로-4-아이오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
917 452 퓨란-2-카복실산{4-[3-(4-브로모-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
918 499 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-클로로-4-아이오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
919 391 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
920 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(4-브로모-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
921 517 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-클로로-4-아이오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
922 419 N-{4-[3-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
923 409 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
924 388 N-{4-[3-(3-클로로-4-이속사졸-5-일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
925 387 N-(4-{3-[3-클로로-4-(1H-피라졸-3-일)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아마이드
926 355 N-{4-[3-(2,3-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
927 435 N-{4-[3-(2,3-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
928 407 퓨란-2-카복실산{4-[3-(2,3-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
929 425 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(2,3-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
930 355 N-{4-[3-(2,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
931 435 N-{4-[3-(2,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
932 407 퓨란-2-카복실산{4-[3-(2,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
933 355 N-{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
934 435 N-{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
935 407 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
936 390 N-{4-[3-(3,4,5-트리클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아마이드
937 470 2-플루오로-N-{4-[3-(3,4,5-트리클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
938 442 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3,4,5-트리클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
939 460 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3,4,5-트리클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
940 458 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-클로로-4-이속사졸-5-일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
941 457 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산(4-{3-[3-클로로-4-(1H-피라졸-3-일)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
실시예번호 M+H 화합물명
942 391 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
943 373 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
944 401 N-{4-[3-(3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
945 373 퓨란-2-카복실산{4-[3-(4-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
946 401 N-{4-[3-(4-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
947 391 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(4-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
948 401 N-{4-[3-(2-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
949 396 3-(3-{4-[(퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-벤조산 메틸 에스테르
950 424 3-{3-[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-티오우레이도}-벤조산 메틸 에스테르
951 414 3-(3-{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-벤조산 메틸 에스테르
952 409 N-[4-[[[[3-(아미노카보닐)페닐]아미노]티옥소메틸]아미노]페닐]-2-플루오로-벤즈아마이드
953 373 퓨란-2-카복실산{4-[3-(2-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
954 381 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-카보닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
955 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(3-카바모일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
956 391 [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산{4-[3-(2-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
957 356 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
958 383 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-니트로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
959 411 2-플루오로-N-{4-[3-(3-니트로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
960 422 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
961 450 2-플루오로-N-{4-[3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
962 384 2-플루오로-N-{4-[3-(3-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드
963 410 3-{3-[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-티오우레이도}-벤조산
964 382 3-(3-{4-[(퓨란-2-카보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-벤조산
965 408 N-{4-[3-(3-아세틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
966 502 N-{4-[3-(3-부틸설파모일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드
실시예 번호 M+H 화합물명
967 380 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-아세틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
968 447 퓨란-2-카복실산(4-{3-[3-(2-하이드록시-에탄설포닐)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아마이드
969 475 2-플루오로-N-(4-{3-[3-(2-하이드록시-에탄설포닐)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드
970 474 퓨란-2-카복실산{4-[3-(3-부틸설파모일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아마이드
실시예 971(방법 57)
1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸-프로판-1-올
디에틸 에테르(40 ㎖) 중의 4-플루오로벤즈알데하이드(2.0 g) 용액에 0℃에서 이소프로필마그네슘 브로마이드(2.0 M, 9.6 ㎖)를 교반하면서 적가한다. 1.5시간 후에 반응 혼합물을 수성 암모늄 클로라이드로 식히고 디에틸 에테르로 추출한다. 디에틸 에테르 추출물을 포화 나트륨 클로라이드로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키며, 여과한 다음 증발시켜 오일을 수득한다. 오일을 10% 디클로로메탄-헥산으로 용출하는 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 황색 오일로 산물(1.76 g)을 수득한다.
실시예 972(방법 58)
1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸-프로판-1-온
아세톤(10 ㎖) 중의 1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸-프로판-1-올(1.6 g) 용액에 0℃에서 Jones 시약(20 ㎖)을 교반하면서 첨가한다. 10분 후에 과량의 Jones 시약을 이소프로필 알콜을 첨가하여 파괴한다. 디에틸 에테르, 이어서 무수 마그네슘을 첨가하고 혼합물을 여과한 다음 증발시켜 황색 오일로 산물(1.2 g)을 수득한다.
실시예 973(방법 59)
3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤조니트릴
N,N-디메틸포름아마이드(20 ㎖) 중의 3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸브로모벤젠(7.3 g) 용액에 구리 시아나이드(2.7 g)를 첨가하고 반응 혼합물을 환류에서 12시간 동안 가열한다. 반응 혼합물을 물(40 ㎖)로 희석하고 디클로로메탄을 첨가한다. 디클로로메탄 분획을 진한 암모늄 하이드록사이드, 이어서 물로 세척한다. 용액을 무수 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키고, 여과한 다음 농축시켜 황색 고형물을 수득하고 이를 헥산으로부터 재결정화시켜 황색 고형물(4.7 g)을 수득한다.
선행 화합물을 하기의 분석을 사용하여 헤르페스 바이러스 억제제로서의 활성에 대해 시험한다.
인간 시토메갈로바이러스
수율 분석.인간 포피 섬유아세포의 단층 배양액을 억제제 화합물(다양한 농도)의 존재하에, 통상적으로 0.2에 상당한 감염 다중성으로 HCMV 야생형으로 감염시킨다. 감염-후 3일에, 이 배양액에서 생성된 전체 바이러스(즉, 바이러스 수율)는 수확하여 배양 인간 포피 섬유아세포의 12-웰 플레이트에서 바이러스를 적정함으로써(억제제의 부재하에 수행) 분석된다. 플라크는 감염-후 2주에 정량화된다. HCMV의 억제제는 화합물의 부재시 역가와 비교하여, 화합물의 존재시 바이러스 수율 역가의 감소로 확인된다. 이 분석에서, 억제제의 상대 항-HCMV 활성은 통상적으로 IC50또는 IC90, 즉 각각 50% 또는 90%로 바이러스 수율을 감소시키는 데 필요한화합물의 양을 계산함으로써 측정된다. 표 1은 HCMV에 대해 시험된 화합물의 IC50데이타를 설명하고 있다.
마이크로타이터 플레이트 분석.인간 포피 섬유아세포의 96 웰 플레이트 배양액을 억제제 화합물의 존재하에 HCMV 재조합 돌연변이체 바이러스로 감염시키는데, 이의 게놈은 원핵생물 베타-글루쿠로니다제 유전자를 함유하고(Jefferson, R. A., S. M. Burgess, and D. Hirsh. 1986. Beta-glucuronidase from Escherichia coli as a gene fusion marker. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 83:8447-8451) 이의 발현은 바이러스 프로모터에 의해 조절된다. 이러한 바이러스의 예는 RV145이다(Jones, T. R., V. P. Muzithras, and Y. Gluzman. 1991. 인간 시토메갈로바이러스 게놈의 치환 돌연변이 유발: US10 및 US11 유전자 산물은 중요하지 않다. J. Virol. 65:5860-5872). 이는 바이러스 프로모터의 조절하에 있기 때문에, 베타-글루쿠로니다제 발현은 이 분석에서 HCMV의 증식 및 복제의 간접 지표이다. 감염 후 96시간에, 감염된 세포 용해물을 제조하고(0.1% Triton X-100 및 0.1% 사르코실을 함유하는 50 mM 나트륨 포스페이트[pH 7.0]를 사용) 절단되면 분광광도계로의 측색법으로 또는 마이크로형광계로의 형광분석법으로 측정될 수 있는 산물을 생성하는 효소에 대한 기질을 사용하여 베타-글루쿠로니다제 활성을 분석한다. 이러한 기질의 예는 각각 p-니트로페닐-베타-D-글루쿠로나이드 및 메틸움벨리페릴글루쿠로나이드이다. 항바이러스 화합물의 존재는 억제제의 부재와 비교하여, 베타-글루쿠로니다제 유전자에 있는 HCMV 게놈의 감소된 발현으로 확인된다. 따라서, 이분석에서 발색단 또는 형광단 산물의 생성도 상응하게 감소한다. 다양한 양의 억제제 화합물을 사용하여 얻어진 이 분석의 데이타 또한 억제제 화합물의 IC50을 평가하는 데 사용된다.
HSV 항바이러스(ELISA) 분석
베로 세포(ATCC #CCL-81)를 각 웰에서 2% 태 소 혈청(FBS)이 보충된 조직 배양 DMEM(Dulbecco's modified Eagle media) 100 ㎕당 3.5 ×104세포로 96-웰 조직 배양 플레이트에 플레이팅한다. 37℃에서 밤새 배양한 후에(5% CO2) 및 HSV-1로의 감염(0.006에 상당한 감염 다중성) 전 30분에, 세포는 비처리되거나 시험 화합물(다양한 농도) 또는 비교 표준 약제 대조물로 처리된다. 37℃에서의 후-감염 배양(5% CO2) 대략 24시간 후에, 세포를 ELISA 분석을 위해 고정시킨다. 1차 항체는 쥐 항-HSV 당단백질 D 단일클론 1차 항체이고 2차 항체는 β-갈락토시다제에 결합된 염소 항-마우스 IgG이다. 따라서 바이러스의 증식 정도는 마이크로형광계(여기를 위해서는 365 nm 및 방출을 위해서는 450 nm)에서 메틸 움벨리페릴-β-D-갈락토사이드(Sigma #M1633)의 첨가 후에 4-메틸 움벨리페론 형광 절단 산물의 생성을 정량화하여 β-갈락토시다제 활성을 평가함으로써 측정된다. 시험 화합물의 항바이러스 활성(IC50)은 화합물의 존재하에 얻어진 형광과 화합물의 부재하에 얻어진 형광을 비교함으로써 측정된다. 데이타는 표 1에 나타나 있다.
VZV 항바이러스(ELISA) 분석
분석에 사용될 스톡 VZV의 생성을 위해, VZV 계통 Ellen(ATCC #VR-1367)을 낮은 다중성(0.1 이하)으로 인간 포피 섬유아세포(HFF)를 감염시키는 데 사용하고 5% CO2, 37℃에서 밤새 배양한다. 밤새 배양한 후에, 비감염 및 VZV-감염된 HFF 감염된 세포의 혼합물을 이어서 수확하고 시험 화합물 또는 비교 표준 약제 대조물(웰마다 2% FBS로 보충된 DMEM 100 ㎕)을 함유하는 96-웰 플레이트의 각 웰에 첨가한다(2% FBS로 보충된 DMEM 100 ㎕에 3.5 × 104세포). 이러한 세포를 5% CO2, 37℃에서 3일간 배양한 다음, ELISA 분석을 위해 고정시킨다. 1차 항체는 쥐 항-VZV 당단백질 Ⅱ 단일클론 항체(Applied Biosystems, Inc. #13-145-100)이고 2차 항체는 β-갈락토시다제와 결합된 염소 항-마우스 IgG이다. 따라서 바이러스의 증식 정도는 마이크로형광계(여기를 위해서는 365 nm 및 방출을 위해서는 450 nm)에서 메틸 움벨리페릴-β-D-갈락토사이드(Sigma #M1633)의 첨가 후에 4-메틸 움벨리페론 형광 절단 산물의 생성을 정량화하여 β-갈락토시다제 활성을 평가함으로써 측정된다. 시험 화합물의 항바이러스 활성(IC50)은 화합물의 존재하에 얻어진 형광과 화합물의 부재하에 얻어진 형광을 비교함으로써 측정된다. 데이타는 표 1에 나타나 있다.
표 1은 헤르페스 바이러스에 대해 시험된 화합물의 IC50데이타를 설명하고 있다.
표 1
그러므로, 본 발명에 따라, 본 발명의 화합물은 바이러스를 억제하는 유효량으로 VZV를 앓고 있는 환자에게 투여될 수 있다. 따라서 본 발명의 화합물은 인간을 포함하지만 이에 한정되지 않는 포유류의 VZV 감염 증상을 제거하기 위해 개량하는 데 유용하다.
본 발명의 화합물은 니트로 또는 통상의 약학 담체와 함께 환자에게 투여될 수 있다.
적용가능한 고형 담체는 또한 향미제, 윤활제, 가용제, 현탁제, 충진제, 활탁제, 압축제, 결합제 또는 정제-붕해제 또는 캡시드화 물질로서 작용할 수 있는 하나 이상의 기질을 포함할 수 있다. 분말에서, 담체는 미분된 활성 성분과 혼합된 미분된 고형물이다. 정제에서, 활성 성분은 적당한 비율로 필요한 압축 성질을 가지는 담체와 혼합되고 목적하는 모양 및 크기로 압축된다. 분말 및 정제는 바람직하게는 활성 성분 99% 이하를 함유한다. 적당한 고형 담체는 예를 들면, 칼슘 포스페이트, 마그네슘 스테아레이트, 활석, 당, 락토스, 덱스트린, 전분, 젤라틴, 셀룰로스, 메틸 셀룰로스, 나트륨 카복시메틸 셀룰로스, 폴리비닐피롤리딘, 저온 용융 왁스 및 이온 교환 수지를 포함한다.
액체 담체는 용액, 현탁액, 에멀션, 시럽 및 엘릭시르를 제조하는 데 사용될 수 있다. 본 발명의 활성 성분은 물, 유기 용매, 이 둘의 혼합물 또는 약학적으로 허용되는 오일 또는 지방과 같은 약학적으로 허용가능한 액체 담체에 용해되거나 현탁될 수 있다. 액체 담체는 가용제, 유화제, 완충제, 방부제, 감미제, 향미제, 현탁제, 증점제, 착색제, 점도 조절제, 안정제 또는 삼투-조절제와 같은 다른 적당한 약학 첨가제를 함유할 수 있다. 경구 및 비경구 투여용 액체 담체의 적당한 예는 물(특히 상기의 첨가제, 예를 들면 셀룰로스 유도체, 바람직하게는 나트륨 카복시메틸 셀룰로스 용액을 함유), 알콜(1가 알콜 및 다가 알콜, 예를 들면 글리콜을 포함)과 이의 유도체 및 오일(예를 들면, 분획 야자유 및 땅콩 오일)을 포함한다. 비경구 투여용 담체는 또한 에틸 올리에이트 및 이소프로필 미리스테이트와 같은 유성 에스테르일 수 있다. 멸균 액체 담체는 비경구 투여용 조성물을 형성하는 멸균 액체에 사용될 수 있다.
멸균 용액 또는 현탁액인 액체 약학 조성물은 예를 들면, 근육내, 복막내 또는 피하 주사에 의해 이용될 수 있다. 멸균 용액은 또한 정맥내 투여될 수도 있다. 경구 투여는 액체 또는 고형 조성물 형태일 수 있다.
바람직하게는 약학 조성물은 예를 들면, 정제 또는 캡슐과 같은 단위 투여량 형태이다. 이러한 형태에서, 조성물은 활성 성분 적당량을 함유하는 단위 투여량으로 다시 분할되고; 단위 투여량 형태는 팩키징 조성물, 예를 들면 액체를 함유하는 패킷 분말, 바이얼, 앰풀, 예비충진된 시린지 또는 새세이일 수 있다. 단위 투여량 형태는 예를 들면, 캡슐 또는 정제 자체일 수 있거나 이는 팩키지 형태의 다수의 적당한 이러한 조성물일 수 있다.
CMV 감염의 치료에 사용되는 치료 유효량은 주치의에 의해 주관적으로 결정되어야 한다. 관련있는 변수는 환자의 상태, 연령 및 체중을 포함한다. CMV 감염을 치료하기 위한 본 발명의 신규 방법은 인간을 포함한 환자에게 적어도 하나의 화학식 1의 화합물 또는 비-독성이고, 약학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 투여하는 단계를 포함한다. 화합물은 경구로, 직장으로, 비경구로 또는 피부 및 점막에 국소적으로 투여될 수 있다. 통상의 1일 투여량은 특정 화합물, 치료방법 및 환자의 상태에 따라 좌우된다. 통상의 1일 투여량은 경구 적용의 경우 0.01-1000 mg/Kg, 바람직하게는 0.5-500 mg/Kg 및 비경구 적용의 경우 0.1-100 mg/Kg, 바람직하게는 0.5-50 mg/Kg이다.

Claims (23)

  1. 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적 염.
    화학식 1
    상기식에서,
    A는 헤테로아릴이고;
    R9-R12는 독립적으로 수소, 1 내지 4개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 4개 탄소 원자의 퍼할로알킬, 할로겐, 1 내지 4개 탄소 원자의 알콕시 또는 시아노이거나, R9및 R10또는 R11및 R12는 함께 취해져 5 내지 7개 탄소 원자의 아릴을 형성할 수 있으며;
    W는 O, NR6이거나, 부재하며;
    G는 아릴 또는 헤테로아릴이며;
    X는 결합, -NH, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알케닐, 1 내지 6개 탄소 원자의 알콕시, 1 내지 6개 탄소 원자의 티오알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬아미노 또는 (CH)J이며;
    J는 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 3 내지 7개 탄소 원자의 사이클로알킬,페닐 또는 벤질이며;
    n은 1 내지 6의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서, A가 피리딜, 퓨릴, 이미다졸릴, 피롤릴, 티에닐 또는 인다닐 중에서 선택되는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, A가 3-피리딜인 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, A가 치환된 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, A가 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 2 내지 6개 탄소 원자의 알케닐, 2 내지 6개 탄소 원자의 알키닐, 1 내지 6개 탄소 원자의 퍼할로알킬, 3 내지 10개 탄소 원자의 사이클로알킬, 3 내지 10개 탄소 멤버의 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 할로겐, -CN, -NO2, -CO2R6, -COR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 W-Y-(CH2)n-Z 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 여기에서 R6및 R7은 독립적으로 수소, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 퍼할로알킬 또는 아릴이고; R8은 수소, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 퍼할로알킬, 3 내지 10개 탄소 원자의 사이클로알킬, 3원 내지 10원의 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이거나,
    함께 취해진 R7및 R8은 3원 내지 7원 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있으며;
    W는 O, NR6이거나, 부재하며;
    Y는 -(CO)- 또는 -(CO2)-이거나, 부재하며;
    Z는 1 내지 4개 탄소 원자의 알킬, -CN, -CO2R6, COR6, -CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, SR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 페닐이며;
    n은 1 내지 6인 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서, A가 독립적으로 할로겐 또는 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되는 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서, R9-R12중 하나 이상이 독립적으로 할로겐, 메틸, 메톡시 및 시아노 중에서 선택되는 화합물.
  8. 제 1 항에 있어서, R1-R9가 각각 수소인 화합물.
  9. 제 1 항에 있어서, G가 퓨릴 또는 티아디아졸인 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서, G가 1,2,3 티아디아졸인 화합물.
  11. 제 1 항에 있어서, G가 2-퓨릴인 화합물.
  12. 제 1 항에 있어서, X가 결합인 화합물.
  13. 제 1 항에 있어서, X가 저급 알킬인 화합물.
  14. 퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-2-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
    퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-4-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
    퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-3-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
    [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(6-클로로-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
    퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리미딘-4-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
    [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-클로로-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
    [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-브로모-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
    [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(1-tert-부틸-1H-이미다졸-2-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
    퓨란-2-카복실산 {4-[3-(1-tert-부틸-1H-이미다졸-2-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
    [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 {4-[3-(5-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아마이드;
    퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-3-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
    [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 [4-(3-피리딘-3-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
    [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 [4-(3-인단-1-일-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
    퓨란-2-카복실산 [4-(3-피리딘-4-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
    [1,2,3]티아디아졸-4-카복실산 [4-(3-피리딘-4-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아마이드;
    2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-3-일-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드;
    2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-2-일-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드;
    2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-4-일-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드;
    2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-3-일메틸-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드;
    2-플루오로-N-{4-[3-(1H-인다졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드;
    N-{4-[3-(1-tert-부틸-1H-이미다졸-2-일)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아마이드;
    2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-4-일메틸-티오우레이도)-페닐]-벤즈아마이드;
    2-플루오로-N-{4-[3-(1-퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드;
    2-플루오로-N-{4-[3-(1-피리딘-4-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드;
    2-플루오로-N-(4-{3-[1-(1-메틸-1H-피롤-2-일)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아마이드; 및
    2-플루오로-N-{4-[3-(1-티오펜-3-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아마이드 중에서 선택되는 제 1 항의 화합물 및 이들의 약학적 염.
  15. 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적 염과 약학적으로 허용되는 담체 또는 희석제를 포함하는 약학 조성물.
    화학식 1
    상기식에서,
    A는 헤테로아릴이고;
    R9-R12는 독립적으로 수소, 1 내지 4개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 4개 탄소 원자의 퍼할로알킬, 할로겐, 1 내지 4개 탄소 원자의 알콕시 또는 시아노이거나, R9및 R10또는 R11및 R12는 함께 취해져 5 내지 7개 탄소 원자의 아릴을 형성할 수 있으며;
    W는 O, NR6이거나, 부재하며;
    G는 아릴 또는 헤테로아릴이며;
    X는 결합, -NH, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알케닐, 1 내지 6개 탄소 원자의 알콕시 또는 1 내지 6개 탄소 원자의 티오알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬아미노 또는 (CH)J이며;
    J는 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 3 내지 7개 탄소 원자의 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이며;
    n은 1 내지 6의 정수이다.
  16. 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적 염과 헤르페스 바이러스를 접촉시키는 단계를 포함하는 헤르페스 바이러스의 증식 억제방법.
    화학식 1
    상기식에서,
    A는 헤테로아릴이고;
    R9-R12는 독립적으로 수소, 1 내지 4개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 4개 탄소 원자의 퍼할로알킬, 할로겐, 1 내지 4개 탄소 원자의 알콕시 또는 시아노이거나, R9및 R10또는 R11및 R12는 함께 취해져 5 내지 7개 탄소 원자의 아릴을 형성할 수 있으며;
    W는 O, NR6이거나, 부재하며;
    G는 아릴 또는 헤테로아릴이며;
    X는 결합, -NH, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알케닐, 1 내지 6개 탄소 원자의 알콕시 또는 1 내지 6개 탄소 원자의 티오알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬아미노 또는 (CH)J이며;
    J는 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 3 내지 7개 탄소 원자의 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이며;
    n은 1 내지 6의 정수이다.
  17. 제 16 항에 있어서, 헤르페스 바이러스가 인간 시토메갈로바이러스인 방법.
  18. 제 16 항에 있어서, 헤르페스 바이러스가 헤르페스 심플렉스 바이러스인 방법.
  19. 제 16 항에 있어서, 헤르페스 바이러스가 수두대상포진바이러스인 방법.
  20. 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적 염의 치료 유효량을 환자에게 투여하는 단계를 포함하는 헤르페스 바이러스 감염을 앓고 있는 환자의 치료방법.
    화학식 1
    A는 헤테로아릴이고;
    R9-R12는 독립적으로 수소, 1 내지 4개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 4개 탄소 원자의 퍼할로알킬, 할로겐, 1 내지 4개 탄소 원자의 알콕시 또는 시아노이거나, R9및 R10또는 R11및 R12는 함께 취해져 5 내지 7개 탄소 원자의 아릴을 형성할 수 있으며;
    W는 O, NR6이거나, 부재하며;
    G는 아릴 또는 헤테로아릴이며;
    X는 결합, -NH, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알케닐, 1 내지 6개 탄소 원자의 알콕시, 1 내지 6개 탄소 원자의 티오알킬, 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬아미노 또는 (CH)J이며;
    J는 1 내지 6개 탄소 원자의 알킬, 3 내지 7개 탄소 원자의 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이며;
    n은 1 내지 6의 정수이다.
  21. 제 20 항에 있어서, 헤르페스 바이러스가 인간 시토메갈로바이러스인 방법.
  22. 제 20 항에 있어서, 헤르페스 바이러스가 헤르페스 심플렉스 바이러스인 방법.
  23. 제 20 항에 있어서, 헤르페스 바이러스가 수두대상포진바이러스인 방법.
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