KR20010087416A - 페닐렌디아민기를 함유하는 헤르페스 바이러스의헤테로시클릭 카르복사미드-함유 티오우레아 저해제 - Google Patents

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KR20010087416A
KR20010087416A KR1020017007116A KR20017007116A KR20010087416A KR 20010087416 A KR20010087416 A KR 20010087416A KR 1020017007116 A KR1020017007116 A KR 1020017007116A KR 20017007116 A KR20017007116 A KR 20017007116A KR 20010087416 A KR20010087416 A KR 20010087416A
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KR1020017007116A
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조나단 데이빗 블룸
케빈 죠셉 쿠란
마틴 죠셉 디그랜디
러셀 조오지 더쉰
토마스 리차드 존스
스탠리 알버트 랭
애드마 안토니아 로스
유진 앤소니 테레펜코
브라이언 마크 오하라
Original Assignee
이곤 이 버그
아메리칸 홈 푸로닥츠 코포레이션
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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Abstract

인간 사이토메갈로바이러스, 헤르페스 심플렉스 바이러스, 엡스타인-바르 바이러스, 바리셀라-조스터 바이러스, 인간 헤르페스바이러스-6 및-7, 및 카포시 헤르페스바이러스를 포함하는 헤르페스 바이러스에 관련된 질병의 치료에 유용한 하기 일반식을 갖는 화합물:
여기서, R1-R5는 수소, 1-6 개의 탄소 원자의 알킬, 2-6 개의 탄소원자의 알케닐, 2-6 개의 탄소 원자의 알키닐, 1-6 개의 탄소 원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의 탄소 원자의 시클로알킬, 3-10 탄소 구성원의 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 할로겐, CN, NO2, CO2R6, COR6, OR6, SR6, SOR6, SO2R6, CONR7R8, NR6N(R7R8), N(R7R8) 또는 W-Y-(CH2)n-Z으로부터 독립적으로 선택되고, R1-R5중 적어도 하나는 수소가 아니고; 또는 R2및 R3또는 R3및 R4는 함께 취해져서, 3 내지 7 각의 헤테로시클로알킬 또는 3 내지 7 각의 헤테로 아릴을 형성하며; R6및 R7은 독립적으로 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 또는 아릴이고; R8은 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의탄소원자의 시클로알킬, 3-10 구성원의 헤테로시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 또는 R7및 R8은 함께 취해져, 3 내지 7 각의 헤테로시클로알킬을 구성할 수 있고; W는 O, NR6이거나 또는 비어있으며; Y는 -(CO)- 또는 -(CO2)- 이거나 또는 비어있고; Z는 1-4 개의 탄소원자의 알킬, CN, CO2R6, COR6, CONR7R8, OCOR6, NR6COR7, OCONR6, OR6, SR6, SOR6, SO2R6, SR6N(R7R8), N(R7R8) 또는 페닐이며; G는 모노시클릭 헤테로아릴이고; X는 결합, -NH, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알케닐, 1-6 개의 탄소원자의 알콕시, 1-6 개의 탄소원자의 티오알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알킬아미노, 또는 (CH)J이며; J는 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 3-7 개의 탄소원자의 시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고; n은 1-6의 정수이다.

Description

페닐렌디아민기를 함유하는 헤르페스 바이러스의 헤테로시클릭 카르복사미드-함유 티오우레아 저해제{HETEROCYCLIC CARBOXAMIDE-CONTAINING THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES CONTAINING PHENYLENEDIAMINE GROUP}
헤르페스비리다이(Herpesviridae, B.N. Fields D. M. Knipe 및 P. M. Howley의 ,Fields Virology 3판, Lippincott-Raven 출판사, 2221-2230면, Riozman B. 의 1996 Herpesviridae를 통하여 검토됨)과의 구성원으로서 8개의 바이러스가 동정되었다. 이 과의 각 구성원들은 단백질 외피와, 바이러스의 상대적으로 큰 이중나선 DNA 게놈(예를 들면, 약 80-250 킬로베이스)을 수용하는 누클리오캡시드를 포함하는 외피가 있는 바이러스로 특징된다. 인간 알파헤르페스바이러스 아과의 구성원들은 신경친화성이며, 헤르페스 심플렉스 바이러스 I 유형 1(HSV-1)와 II 유형 2 (HSV-2) 및 바리셀라-조스터 바이러스 (VZV)를 포함한다. 인간 베타헤르페스바이러스는 사이토메갈로바이러스(HCMV), 인간 헤르페스바이러스 6 (HHV-6) 및 인간 헤르페스바이러스 7 (HSV-7)이다. 감마헤르페스바이러스는 림포친화적이며 엡스타인-바르 바이러스 (EBV) 및 카포시스 헤르페스바이러스 (HHV-8)을 포함한다. 각 헤르페스 바이러스는 우연하게, 구순복행진 및 음부포진(HSV-1 및 HSV-2 [B.N. Fields D. M. Knipe 및 P. M. Howley의 Fields Virology 3판, Lippincott-Raven 출판사의 2297-2342면 Whitley, R.J. 1996 Herpes simplex Viruses ]); 수두 및 대상포진 (VZV [B.N. Fields D. M. Knipe 및 P. M. Howley의 ,Fields Virology 3판, Lippincott-Raven 출판사의 2547-2585면, Arvin, A. 1996. Varicella-Zoster Viruses]); 감염성 단핵증(EBV [B.N. Fields D. M. Knipe 및 P. M. Howley의 ,Fields Virology 3판, Lippincott-Raven 출판사의 2397-2446면 Rickinson, A.B. 및 Kieff, E. 1996. Epstein-Barr Viruses]); 폐렴 및 망막염 (HCMV [B.N. Fields D. M. Knipe 및 P. M. Howley의 ,Fields Virology 3판, Lippincott-Raven 출판사의 2493-2523면, Britt, W.J., 및 Alford, C.A. 1996. Cytomegalovirus]); 삼일열 (HHV-6 [B.N. Fields D. M. Knipe 및 P. M. Howley의 Fields Virology 3판, Lippincott-Raven 출판사의 2587-2608면 Pellet, P.E, 및 Black, J.B. 1996. Human Herpesvirus 6] 및 HHV-7 [B.N. Fields D. M. Knipe 및 P. M. Howley의 ,Fields Virology 3판, Lippincott-Raven 출판사의 2609-2622면, Frenkel, N., 및 Roffman, E. 1996. Human Herpes 7]); 및 카포시 육종 (HHV-8 [Niepel, F., Albrecht, J.C., 및 Fleckenstein, B. 1997. Cell-homologous genes in the Kaposis's sarcoma-associated rhadinovirus human herpesvirus 8: determinants of its pathogenicity? J. Virol. 71:4187-92, 1997])를 포함하는 인간 질병과 연결되었다. HCMV는 이하에서 더욱 상세하게 고려된다. 제1차 감염에 뒤이어, 헤르페스바이러스는 감염된 개체내에 잠복기를 형성하고 개체의 일생동안 개체내에 남는다. 잠복된 바이러스의 주기적인 재활성화는 임상적으로 관련이 있다. HSV의 경우, 재활성화된 바이러스는 출산시에 유아에게 전달되어 피부 또는 눈 감염, 중추신경감염 또는 널리 퍼진 감염(예를 들면, 다수 기관 또는 시스템)을 유발할 수있다. 대상포진은 VZV 재활성의 임상적 표현이다. HSV 및 VZV는 일반적으로 바이러스에 의해 암호화되는 DNA 중합효소를 표적화하는 아시클로버(Glaxo Wellcom), 간시클로버 (Roche) 및 포스카넷 (Asta)와 같은 항바이러스성 약제로 처치된다.
HCMV는 성인 인구의 50-90%를 감염시키는 편재하는 기회주의적 병원균이다 (B.N. Fields D. M. Knipe 및 P. M. Howley의 ,Fields Virology 3판, Lippincott-Raven 출판사의 2493-2523면, Britt, W.J., 및 Alford, C.A. 1996. Cytomegalovirus). HCMV의 일차감염은 보통 증상이 없고, 다만 백혈구 음성 단핵증만이 관찰된다. 바이러스는 성적 접촉, 수유 및 침에 의하여 수평적으로 전달된다. 임신한 엄마로부터 태아로 자궁내부에서 HCMV의 전달이 일어나고 종종 심각한 임상적인 결과를 일으킨다. HCMV는 감염된 사람내에 일생동안 잠복 상태로 남아 있다. 세포-매개 면역성은 잠복기로부터의 재활성을 통제하는데 중심적인 역할을 한다. 손상된 세포 면역은 혈청양성인에서 잠복하는 HCMV의 재활성화를 일으킨다.
HCMV 병은 결핍된 또는 미성숙한 세포 면역과 연관되어 있다. HCMV병을 갖는 사람의 세가지 주요 부류가 있다 ( Britt와 Alford, 1996에 의해 검토됨). (1) 면역손상된 (AIDs) 환자에서, HCMV는 임상적인 병을 일으키는 가장 흔한 두 개의 병원균중 하나이다(다른 하나는 뉴모시스티스이다). AIDs에서 HCMV의 가장 흔한 증상은 망막염이기는 하나 부신, 폐, GI 트랙 및 중추신경계를 포함하는 다른 기관의 감염도 자주 보고된다. 90%의 AIDs 환자는 활성 HCMV 감염을 가지고 있고; 25-40% (미국내 ~85,000 환자)가 생명 또는 시각을 위협하는 HCMV병을 가지고 있다.HCMV는 10%의 AIDs 환자의 죽음의 원인이 된다. (2) 이식거부반응의 위험을 줄이기 위한 면역체계 억제에 기인하여, HCMV 재활성화 또는 재감염이 신장, 간, 심장 및 이성유전성 골수 이식 환자에서 보편적이다. 폐렴은 이러한 이식 환자들 중 약 70%에 이르는 환자에서 발생되는 가장 흔한 HCMV병이다. (3) HCMV에 기인한 선천적 감염이 전체 출산의 1%, 일년에 4만정도 일어난다. 25%에 이르는 이러한 유아가 0에서 3세 사이에 HCMV의 증상이 나타난다. HCMV 병은 어린이에게서 점직적으로 정신적인 퇴화와 신경의 비정상화를 일으킨다. 최근 연구는 항-HCMV 약제의 투여가 이러한 어린이의 사망율을 감소시킴을 제시하였다.
여러 항바이러스성 약제가 현재 판매중이다 (Boron, D., R. Sneock 및 L. Lagneaux, 1996. New insight into the pathogenesis and treatment of cytomegalovirus. Exp. Opin. Invest. Drugs 5;337-344; Crumpacker, C. 1996. Ganciclovir. New Eng. J. Med. 335:721-729; Sacks, S., 및 F. Alrabiah. 1996. Novel herpes treatments: a review. Exp. Opin. Invest. Drugs 5:169-183). 이들은 간시클로버(Roche), 헤모포이에틱 세포독성을 갖는 뉴클리오시드 유사체; 포스카넷(Astra), 신경독성을 갖는 피로포스페이트 유사체; 및 시도포버 (Gilead), 급성 신경독성을 갖는 뉴클레오시드 포스포네이트를 포함한다. 각 약제들은 바이러스-암호화된 DNA 중합효소를 표적으로 하고, 그들의 낮은 생체이용성 때문에 전형적으로 정맥으로 투여되며, 상기에 제시된 바와 같이 중대한 독성의 원인이 된다. 임상적으로 발생하는 내-간시클로버 돌연변이체는 종종 시도클로버와 교차-저항성이다. 따라서, 보다 안전하고(예를 들어 덜 독성이고), 경구로 생체이용가능한,새로운 바이러스를 목표로 하는 항바이러스 약제에 대한 요구가 있다.
페닐 티오우레아가 여러가지 제약적인 응용에 사용됨이 알려졌다. Armistead 등의 WO 97/40028은 페닐 우레아와 티오우레아를 헤르페스와 같은 바이러스 복제 질환에서 역할을 하는 것으로 알려진 이노신 모노포스페이트 디하이드로게나제(IMPDH) 효소의 저해제로 가르치고 있다.
Widdowson 등의 WO96/25157은 케모킨, 인터루킨-8에 의하여 매개되는 질병을 처치하기 위한 페닐 우레아와 하기 일반식의 티오우레아 화합물을 제시하고 있다.
Morin, Jr. 등의 미합중국 특허 제5,593,993호는 AIDs 치료를 위한 페닐 티오우레아 화합물과 HIV 및 관련 바이러스의 복제 저해제를 제시하고 있다.
따라서, 본원발명의 목적은 인간 사이토메갈로바이러스, 헤르페스 심플렉스 바이러스, 엡스타인-바 바이러스, 바리셀라-조스터 바이러스, 인간 헤르페스바이러스-6 및 -7, 및 카포시 헤르페스바이러스를 포함하는 헤르페스 바이러스 관련 질병을 저해 및/또는 치료하기 위한 화합물 및 이들의 약제학적으로 허용가능한 염을 제공하는 것이다.
본원발명에 따라 하기 일반식을 갖는 화합물 및 이의 제약학적 염이 제공된다:
여기서,
R1-R5는 수소, 1-6 개의 탄소 원자의 알킬, 2-6 개의 탄소원자의 알케닐, 2-6 개의 탄소 원자의 알키닐, 1-6 개의 탄소 원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의 탄소 원자의 시클로알킬, 3-10 개의 탄소 구성원의 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 할로겐, -CN, -NO2, -CO2R6, -COR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 W-Y-(CH2)n-Z으로부터 독립적으로 선택되고, R1-R5중 적어도 하나는 수소가 아니고; 또는 R2및 R3또는 R3및 R4는 함께 취해져서, 3 내지 7각의 구성된 헤테로시클로알킬 또는 3 내지 7각의 구성된 헤테로아릴을 형성하며;
R6및 R7은 독립적으로 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 또는 아릴이며;
R8은 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의 탄소원자의 시클로알킬, 3 내지 10 각의 헤테로시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는
R7및 R8은 함께 취해져, 3 내지 7각의 구성된 헤테로시클로알킬을 형성할 수 있고;
W는 O, NR6이거나 또는 비어있으며;
Y는 -(CO)- 또는 -(CO2)-이거나 또는 비어있으며;
Z는 1-4 개의 탄소원자의 알킬, -CN, -CO2R6, COR6, -CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -SR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 페닐이며;
G는 모노시클릭 헤테로아릴이며;
X는 결합, -NH, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알케닐, 1-6 개의 탄소원자의 알콕시, 1-6 개의 탄소원자의 티오알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알킬아미노, 또는 (CH)J이며;
J는 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 3-7 개의 탄소원자의 시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고;
n은 1-6의 정수이다.
본원발명의 바람직한 실시예에서, R1-R5는 독립적으로, 수소, 1-6 개의 탄소 원자의 알킬, 할로겐, 1-6 개의 탄소 원자의 퍼할로알킬, -OR6, 또는 -N(R7R8)이다.바람직하게, R1- R5중 하나 내지 셋은 수소가 아니다. 가장 바람직하게, R1- R5중 둘은 수소가 아니다. 본원발명의 바람직한 화합물에서 R3및 R5, 또는 R4및 R5는 바람직하게, 독립적으로 할로겐 또는 CF3이다.
본원발명의 일부 실시예에서 G는 모노시클릭 헤테로아릴, 바람직하게 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사졸릴 또는 퓨릴이다. G는 바람직하게 치환되지 않는다.
본원발명의 일부 실시예에서 X는 결합, CH(J) 또는 C1-C4알킬이다. 바람직하게, X가 C1-C4알킬일때, 상기 알킬은 직쇄 알킬이다. X가 CH(J)일 때, J는 바람직하게 메틸이다.
본원발명의 바람직한 화합물은 그의 제약학적 염을 포함하는 하기 화합물이다:
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-피페리딘-1-일-3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-디메틸아미노-3-플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-벤 질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-3차-부틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에틸] -티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-3차-부틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2,4-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
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[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2,4-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸] -티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-요오도-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(2-메틸-부틸)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-이소부틸-5-트리플루오로메틸-페닐 )-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(5-브로모-2-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5-디클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐설파닐)-에틸] -티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-요오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
퓨란-2-카르복실산 [4-(3-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,3-디페닐-프로필)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-3-트리플루오로메틸-페닐) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-피롤리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(부틸-메틸-아미노)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-브로모-5-트리플루오로메틸-페닐) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-에틸-페닐)-에틸]-티오우레이도} -페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-p-톨릴-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-페닐-부틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-페닐설파닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-요오도-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
옥사졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5-디플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-요오도-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-아미노-5-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-브로모-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(이소부틸-메틸-아미노)-5-트리플루오로메틸-페닐-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-페닐-프로필)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4,5-트리클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-모르폴린-4-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-요오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-브로모-4-트리플루오로메톡시-페닐) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸 -페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[4-(4-메틸-피페라진-1-일)-3-트리플루오로메틸-벤질]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-페녹시-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도] -페닐}-아미드,
퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-니트로-페닐)-에틸]-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-피페리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
옥사졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,4,5-트리클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-페네틸-티오우레이도)-페닐]-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(1H-피라졸-3-일)-페닐] -티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-피페리딘-1-일-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(시클로헥실-메틸-아미노 )-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
퓨란-2-카르복실산 [4-(3-벤질-티오우레이도)-페닐]-아미드,
퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5-디클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-4-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
옥사졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1S)-1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1R)-1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1S)-1-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1R)-1-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
N-[4-[[[[1-(4-시아노페닐)에틸]아미노]티옥소메틸]아미노]페닐]-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
티아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-(1S)-[1-(3,5-비스-트리플루오로메틸 -페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
N-(4-{[({1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]-아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[4-클로로-3-히아디아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({(1S)-1-[3,5-티아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]-아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]-아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}-페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(2,4-디메틸페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(2,4-디클로로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(3-메틸페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(2-클로로-4-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(3,4-디플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(2-브로모페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(3-브로모페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(2,4-디플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({(1R)-1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(3,4-디클로로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(4-클로로-2-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({1-(4-클로로-3-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]-페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(2-브로모-4-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]-페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(3,4-디브로모페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-{4-{[({[1-(3-클로로-4-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]프로필}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]부틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]펜틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐](페닐)메틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-1-메틸에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1H-이미다졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1H-이미다졸-4-카르복사미드,
N-{4-[({[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1-메틸-1H-이미다졸-4-카르복사미드,
N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]프로필}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드.
달리 정의되지 않으면, 본 명세서에 사용된 용어는 아래와 같은 의미를 갖는다.
본 명세서에 사용된 대로 알킬은 1-6 개의 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄의 저급 알킬을 말한다. 예시적인 알킬기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸 및 헥실을 포함한다.
여기에 사용된 대로 알케닐은 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 함유하는 2-6 개의 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄의 저급알킬을 말한다. 알케닐은 비닐기를 포함한다.
여기 사용된 대로 알키닐은 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 삼중결합을 함유하는 2-6 개의 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄의 저급 알킬을 말한다.
본원발명의 알킬, 알케닐 및 알키닐 기는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
시클로알킬은 3-10 개의 탄소원자의 포화된 단일 또는 이중환형 고리 시스템을 말한다. 예시되는 시클로알킬 기는 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸을 포함한다. 본원발명의 시클로알킬 기는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
헤테로시클로알킬은 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 피라졸리디닐, 피페리디닐 및 피롤리디닐을 포함하나 이에 한정되지는 않는, 질소, 황 및 산소로부터 선택되는 1-3 개의 이형원자를 갖는 3-10 구성원의 단일 또는 이중환형 고리 시스템을 말한다. 본원발명의 헤테로시클로알킬 기는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
여기에 사용된 아릴은 6-10 개의 탄소 원자의 방향족 단일 또는 이중환형 고리를 말한다. 예시적인 아릴 기는 페닐, 나프틸 및 바이페닐을 포함한다. 본원발명의 아릴 기는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
여기에 사용된 헤테로아릴은 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 퓨릴, 인돌릴, 벤조티아졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조디옥실, 인다졸릴 및 벤조퓨릴을 포함하나 이에 한정되지는 않는, 질소, 황 또는 산소로부터 선택되는 1-3 개의 이형원자를 갖는 5-10 구성원의 방향족 단일 또는 이중환형 고리를 말한다. 바람직한 헤테로아릴은 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 나프탈렌닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 피리딜, 피라지닐, 티에닐, 퓨릴, 피롤릴, 이소옥사졸릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 티아디아졸릴 및 이미다졸릴을 포함한다. 본원발명의 헤테로아릴 기는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
퍼할로알킬은 3 개 이상의 수소가 할로겐으로 치환된 1-6 개의 탄소원자의 알킬 기를 말한다.
여기에 사용된 페닐은 6 각의 방향족 고리를 말한다.
여기 사용된 할로겐은 염소, 브롬, 요오드 및 불소를 말한다.
달리 제한되지 않으면, 치환체는 치환되지 않으며 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 시클로알킬, 1-6 구성원의 헤테로시클로알킬, 1-6 탄소원자의 퍼할로알킬, 아미노, 아지도, 히드록시, 일킬아미노, 디알킬아미노, 아릴 또는 헤테로아릴을 포함할 수 있다.
탄소수는 탄소 골격내의 탄소의 수를 말하며 알킬 또는 알콕시 치환체와 같은 치환체에 있는 탄소 원자를 포함하지 않는다.
용어들이 조합되어 사용될 때, 달리 정의되지 않으면 조합의 각 개별 부분의 정의가 적용된다. 예를 들어, 알킬시클로알킬은 알킬 및 시클로알킬이 이미 기술된 바와 같은 알킬-시클로알킬 기이다.
제약학적으로 허용가능한 염은 상기의 일반 식의 화합물로부터 형성될 수 있는 산 부가 염이며, 인산, 황산, 염산, 브롬산, 시트르산, 말레산, 숙신산, 푸마르산, 아세트산, 젖산, 질산, 설폰산, p-톨루엔 설폰산, 메탄 설포산 등과 같은 제약학적으로 허용가능한 산이다.
본원발명의 화합물은 키랄 중심을 포함하며 개별적 광학이성질체뿐만 아니라 라세미 혼합물과 같은 화합물의 여러 입체이성질체 형태를 제공한다. 본원발명의 여러 바람직한 실시예에서 본원발명의 화합물은 실질적으로 순수한 광학 이성체이다. 실질적으로 순수한 광학 이성체는 75%이상의 원하는 이성체와 25% 이하의 원하지 않는 이성체를 포함하는 조성물을 의미한다. 더욱 바람직한 실시예에서, 순수한 광학 이성체는 90%이상의 원하는 이성체이다. 각 이성체는 직접, 또는 비대칭 또는 입체특이적 합성, 또는 라세믹 혼합물로부터의 광학 이성체의 전형적 분리에 의해 제조될 수 있다.
본원발명의 화합물은 유기 합성 분야의 당업자에 의하여, 달리 기술되지 않으면, 현재 이용가능한 시약과 출발물질을 사용하는 하기 기술된 방법으로 제조될 수 있다. 따라서, 본원발명의 화합물은 아래의 도식에 따라 제조된다.
본원발명의 신규 화합물은 아래 반응 도식에 따라 제조된다.
방법 31 및 34에 대하여, 적절하게 치환된 아민 2(여기서 치환체 R1-R5및 X는 상기에 기술된 바와 같다)를 테트라히드로퓨란, 아세토니트릴, 에틸 아세테이트, 디클로로메탄 또는 N,N-디메텔포름아미드와 같은 적절한 용매내에서 또는 용매없이 적절하게 치환된 순수한 이소티오시아네이트 3(여기서 치환체 G는 상기에 기술된 바와 같다)과 반응시켜 원하는 티오우레아 1을 얻는다. 유사하게, 적절하게 치환된 이소티오시아네이트 4(여기서 치환체 R1-R5및 X는 상기 기술된 바와 같다)를 상기에 나열된 것들과 같은 전형적인 용매에서 적절하게 치환된 아닐린 5(여기서 치환체 G는 상기 기술된 바와 같다)와 반응시켜 원하는 티오우레아 1을 얻는다.
방법 31 및 34
대안적으로, 적절하게 치환된 티오우레아 1은 아닐린 2 및 5 (여기서 R1-R5및 G는 상기 기술된 바와 같다)를 1,1'-티오카르보닐디이미다졸 또는 1,1'-카르보닐디이미다졸의 1 몰당량의 존재하에 디클로로메탄 및 테트라히드로퓨란 또는 그들의 혼합물과 같은 적절한 용매에서, 또는 1,1'-티오카르보닐-디-(1,2,4)-트리아졸 또는 1,1'-카르보닐-디-(1,2,4)-트리아졸의 1 몰당량의 존재하에 디클로로메탄 및 테트라히드로퓨란 또는 그들의 혼합물과 같은 적절한 용매에서 실온에서 반응시킴으로써 방법 32 및 33에서 기술된 대로 제조될 수 있다.
방법 32, 33
특별한 경우에, 최종 티오우레아 1의 후속 화학적 변형이 필요하였다. 방법 35-39는 하기와 같이 요약된다.
티오우레아 1 (R1-R5중 적어도 하나의 치환체가 1-히드록시에톡시 또는 카르복시-메톡시이고 G는 상기에 정의된 바와 같고 X는 결합과 같다)는 실온에서 방법 35 및 36에 따라 수성 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 함께 메탄올, 테트라히드로퓨란 또는 이들의 혼합물과 같은 적당한 용매에서 알칼리 가수분해함으로써 대응하는 알킬 에스테르로부터 제조될 수 있다.
티오우레아 1 (R1-R5중 적어도 하나의 치환체가 1-아실옥시에톡시 또는 메탄설폰옥시에톡시이고, G는 상기에 정의된 바와 같고 X는 결합과 같다)은 실온에서 방법 37 및 39에 따라, 대응되는 1-히드록시에톡시 유도체를 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 적당한 3차 아민염의 존재하에 디클로로메탄 등과 같은 적당한 용매에서 염화 벤조산 또는 염화 메탄설폰산과 같은 적당한 아실화제로 아실화하여 제조할 수 있다.
티오우레아 1 (R1-R5중 적어도 하나의 치환체가 1-아미노에톡시이고 G는 상기에 정의된 바와 같고 X는 결합과 같다)은 실온에서 방법 39에따라 대응하는 1-메탄설포녹시-에톡시 유도체를 테트라히드로퓨란 및 물 등과 같은 적당한 혼합 용매에서 디메틸아민과 같은 적절한 이차 아민과 반응시킴으로써 얻어질 수 있다.
티오우레아 1 (R1-R5중 적어도 하나의 치환체가 1-아미노에톡시이고 G는 상기에 정의된 바와 같고 X는 결합과 같다)은 실온에서 방법 40에따라 대응하는 1-아지도 알킬 유도체를 메탄올, 에탄올 등과 같은 적당한 용매에서 염화주석과 반응시킴으로써 얻어질 수 있다.
상기 방법 31 및 34에 나타나는 중간체 이소티오시아네이트 3 및 4는 하기 방법 41에 필수적으로 따라 Staab, H.A. 및 Walther, G.의Justus Liebigs Ann. Chem.657, 104 (1962)의 방법에 따라 적당하게 치환된 아민 5 또는 2(R1-R5및 G는 상기에 기술된 바와 같고 X는 상기 정의된 바와 같다) 각각을 디클로로메탄 및 테트라히드로퓨란 또는 그의 혼합물과 같은 적당한 용매에서 1,1'-티오카르보닐디이미다졸의 1 몰당량과 반응시킴으로써 제조된다.
방법 41
중간체 2 및 5는 하기 방법에 따라 제조된다:
방법 1A-1G에 따라, 아민 2(R1-R5는 상기에 정의되고 X는 상기 정의된다), 아민 5는 당업자에게 알려지고 R.J. Lindsay의Comprehensive organic Chemistry(Sutherland 편집), 2권, 6.3.1장, Aromatic Amine, 1979에 기술된 여러 방법에 따라 적절하게 치환된 니트로벤젠을 환원시킴으로써 제조될 수 있다. 이러한 방법들은 니트로벤젠을
a) 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서, 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜 용매내에서 또는 용매없이 분말철 및 염산과 같은 강산(방법 1A); 또는
b) 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서, 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜 용매내에서 또는 용매없이 분말철 및 빙초산(방법 1B); 또는
c) 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서, 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜 용매내에서 또는 용매없이 분말철 및 수성 염화 암모니아(방법 1C); 또는
d) 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서, 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜 용매내에서 또는 용매없이 주석 및 염산과 같은 강무기산(방법 1D); 또는
e) 1 이상의 대기압에서, R1-R5가 염소, 브롬, 요오드, -(OSO2)-CF3, 또는 -(OSO2)-1-(4-메틸페닐)로부터 선택될 때, 메탄올, 에탄올 또는 에틸 아세테이트과 같은 적당한 용매에서 수소 및 탄소상 팔라디움과 같은 촉매환원(방법 1E); 또는
f) 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서, R1-R5및 R9-R12가 염소, 브롬, 요오드, -(OSO2)-CF3, 또는 -(OSO2)-1-(4-메틸페닐)로부터 선택될 때, 메탄올 또는 에탄올과 같은 적당한 용매에서 시클로헥센 및 탄소상 팔라디움과 같은 촉매환원(방법 1F); 또는
g)실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서, 알콜 용매내에 수성 나트륨 히드로설파이트(방법 1G)
에 노출시켜 아닐린을 형성하도록 환원시키는 것을 포함한다.
대안적으로, 방법 3A-3C에 따라, 아민 2 (R1-R5는 상기에 정의된 바와 같고 X는 상기 정의된 바와 같다) 및 아닐린 5는 당업자에게 알려져 있고 Greene,Protective Groups in Organic Synthesis, 2권, 7장, 1991 및 그 참고문헌들에 기술된 다양한 방법들에 따라 이 아닐린의 아미드 및 카르바메이트 유도체의 아닐린 질소-탄소 결합을 분해함으로써 제조될 수 있다. 그러한 방법들은 하기를 포함한다:
a) 0℃에서 실온의 온도범위에서, 적당하게 치환된 아릴아미노-3차-부틸-카르바메이트를 디클로로메탄과 같은 적당한 용매내에서 또는 용매없이 트리플루오로아세트산과 같은 강산에 노출시키거나(방법 3A);
b) 실온에서부터 용매의 역류온도범위안에서, 적당하게 치환된 아릴아미노-(2-트리메틸실릴에틸)-카르바메이트를 수성 아세토니트릴 또는 테트라히드로퓨란 또는 이들의 혼합액내에서 불화 테트라부틸암모니윰 또는 불화 칼륨과 같은 불소 이온 소스에 노출시키거나(방법 3B);
c)실온에서부터 용매의 역류온도 범위안에서, 적당하게 치환된 아릴아미노-트리플루오로아세트아미드를 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 또는 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜 용매내의 탄산 칼륨과 같은 강염기에 노출시킨다(방법 3C).
대안적으로, 방법 11에 따라, 아민 2 (R1-R5는 상기에 정의된 바와 같고 X는 상기 정의된 바와 같으며, R1-R5중 적어도 하나의 치환체는 비닐로 정의된다)는 실온에서부터 용매의 역류온도범위에서, 필수적으로Advances in Metal-OrganicChemistry5권, 1-53, 1996의 V. Farina 및 G.P. Roth 및 그 참고문헌의 방법에 따라, 트리부틸비닐주석과 같은 비닐 트리알킬주석 시약을 적절하게 치환된 브로모- 또는 요오드-아닐린, 예를 들어 3-클로로-4-요오도-아닐린과, 트리스(디벤질리딘아세톤)-비팔라디움과 같은 팔라디움 촉매와 트리페닐아르신과 같은 리간드를 테트라히드로퓨란 또는 N-메틸피롤리디논과 같은 적당한 용매에서 적용함으로써, 팔라디움으로 촉매화하여 커플링시킴으로써 제조될 수 있다.
대안적으로, 방법 42에 따라, 아민 2(R1-R5는 상기에 정의된 바와 같고 X는 상기 정의된 바와 같으며, R2또는 R4중 적어도 하나의 치환체는 디알킬아미노로 정의된다)는, 실온에서부터 100℃의 온도범위에서 필수적으로Tetrahedron Letters36 (21),3609(1995)의 J.F. Hartwig 및 J. Louie의 방법에 따라, 이차 아민에 의하여 적절하게 치환된 3- 또는 5-브로모 또는 요오드-아닐린, 예를 들어 3-아미노-5-브로모벤조트리플루오라이드를, 비스(디벤질리딘아세톤)팔라디움과 같은 팔라디움 촉매와 트리-o-톨리포스핀과 같은 리간드와 리튬 비스-(트리메틸실릴)아미드와 같은 강 염기 적어도 2몰 당량을 밀폐된 관에서 테트라히드로퓨란 또는 톨루엔과 같은 적당한 용매에서 적용시키는 조건하에서 팔라디움 촉매화된 아미노화시킴으로써 제조될 수 있다.
대안적으로, 방법 43에 따라, 아민 2(R1-R5는 상기에 정의된 바와 같고 X는 상기 정의된 바와 같으며, R2또는 R4중 적어도 하나의 치환체는 알킬로 정의된다)는, 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서, 알켄에 의하여 적절하게 치환된 3-또는 5-브로모 또는 요오도-아닐린, 예를 들어 3-아미노-5-브로모벤조트리플루오라이드를 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라디움(II) 클로라이드-디클로로메탄 복합체과 같은 팔라디움 촉매와 9-보라비시클로[3.3.1]노난의 존재하에 또한 테트라시드로퓨란 등과 같은 적당한 용매내의 수성 염화나트륨과 같은 적당한 염기를 적용시키는 조건하에서 팔라디움 촉매화된 알킬화함으로써 제조될 수 있다.
방법 3A-3C에서 출발물질로 사용되는 아실 및 카르바모일 아민 유도체는 당업자들에게 알려져 있고 Greene,Protective Groups in Organic Synthesis2권, 7장, 1991 및 그 참고문헌에 기재되어 있는 여러가지 방법에 따른 방법 2A-2G에 기술된 대로 대응하는 아민의 유도화에 의하여 제조될 수 있다. 그러한 방법은 하기를 포함한다:
a)실온에서부터 용매의 역류 온도 범위에서, 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸아민과 같은 3차 아민의 1 이상의 몰당량의 존재 또는 부재하에 아세톤, 테트라히드로퓨란, 디메틸포름아미드, 디클로로메탄 등과 같은 적당한 용매내에서 적절히 치환된 아민을 디-3차-부틸-디카르보네이트와 반응시켜 대응되는 아릴아미노-3차-부틸-카르바메이트를 생성하거나(방법 2A);
b) 실온에서, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3차 아민의 존재하에 디메틸포름아미드와 같은 적당한 용매에서 적절히 치환된 아닐린을 1-[2-(트리메틸실릴)에톡시카르보닐-옥시]벤조트리아졸과 반응시켜 대응되는 아릴아미노-(2-트리메틸실릴에틸)-카르바메이트를 생성하거나(방법 2B);
c) 테트라히드로퓨란,디메틸포름아미드, 디클로로메탄, 피리딘 등과 같은 적절한 용매내에서 또는 용매없이 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸-아민 1 이상의 몰당량 존재하에 적절히 치환된 아닐린을 염화 카르복실산 또는 산 무수물와 반응시켜 대응하는 아릴아미노아미드를 생성하거나(방법 2C);
d) 실온으로부터 용매의 역류 온도 범위에서, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산과 같은 적절한 용매내에서 또는 용매없이 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸아민 1 이상 몰당량의 부재하에서 적절히 치환된 니트로아닐린을 염화카르복실산과 반응시켜 대응하는 니트로 아릴아미노아미드를 생성하거나(방법 2D);
e) 실온에서, 벤조트리아졸-1-일옥시-트리스-(디메틸아미노)-포스포니움 헥산플루오로포스페이트, 2-(1H-벤조트리아졸-1-일옥시)-1,1,3,3-3차-메틸유로늄 헥사플루오로포스페이트, 디시클로헥실 카르보디이미드 등과 같은 커플링제의 존재하에 또한 디클로로메탄, 디메틸포름아미드 등과 같은 적당한 용매내의 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3차 아민의 존재하에, 적절히 치환된 아닐린을 카르복실산과 반응시켜 대응하는 아릴아미노아미드를 생성하거나(방법 2E);
f) 0℃에서 실온에 이르는 온도 범위에서, 디클로로메탄, 디메틸포름아미드 등과 같은 적절한 용매내의 피리딘과 같은 적절한 염기의 존재하에 아릴아미노-3차-부틸-카르바메이트 등과 같은 적절하게 보호된 아닐린(R1-R12중 적어도 하나의 치환체는 -W-Y-(CH2)n-Z로 정의되고, W,Y 및 Z는 상기와 같이 정의된다)을 카르복실산 무수물과 반응시켜 대응하는 카르복실산 에스테르를 생성하거나(방법 2F);
g) 실온에서부터 용매의 역류 온도범위에서, 적절히 치환된 아닐린(R1-R5중 적어도 하나의 치환체는 히드록실로 정의된다)을 아세톤, 테트라히드로퓨란, 디메틸포름아미드, 디클로로메탄 등과 같은 적절한 용매내에서 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸아민과 같은 3차 아민의 1 이상의 몰당량 부재하에 디-3차-부틸-디카르보네이트(방법 2G)과 반응시켜, 대응하는 아릴아미노-3차-부틸-카르바메이트를 생성한다.
상기 방법 1A-1G에 의하여 궁극적으로 아민 2 및 5로 전환될 니트로벤젠 중간체는 방법 4A, 4C, 4E-4F에 의하여 제조될 수 있다.
방법 4A,4C, 및 4E-4H과 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될 니트로벤젠 중간체(R2및 R4는 상기와 같이 정의되고R1, R3및/또는 R5는 알콕시, 티오알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐 및 디알킬아미노로 정의된다)는 하기와 같은 방법에 의하여, 적절하게 치환된 2-, 4- 및/또는 6-플루오로-, 클로로-, 브로모-, 요오도-, 트리플루오로메틸설포닐-, 또는 (4-메틸페닐)설포닐-치환된 니트로벤젠의 친핵성 치환에 의하여 제조된다.
a) 실온에서부터 용매의 역류 온도의 범위에서, 알콜을 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 나트륨 수소화물, 칼륨 수소화물 등과 같은 염기의 1 이상의 몰당량의 존재 또는 부재하에, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 적절한 용매에서 또는 용매없이 니트로벤젠 또는 벤조니트릴의 적절히 치환된 2- 또는 4-할로- 또는 설포네이트 에스테르와 반응시킨다(방법 4A);
b) 실온에서부터 용매의 역류 온도의 범위에서, 미리 형성된 나트륨, 리튬 또는 칼륨 페녹사이드를 테트라히드로퓨란, 디옥산, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 적절한 용매내에서 또는 용매없이 니트로벤젠 또는 벤조니트릴의 적절히 치환된 2- 또는 4-할로- 또는 설포네이트 에스테르와 반응시킨다(방법 4H); 또는
c) 실온에서부터 용매의 역류 온도의 범위에서, 암모니아, 일차 또는 이차 아민을 테트라히드로퓨란, 디옥산, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 적절한 용매내에서 또는 용매없이 니트로벤젠 또는 벤조니트릴의 적절히 치환된 2- 또는 4-할로- 또는 설포네이트 에스테르와 반응시킨다(방법 4C,F);
d) 0℃에서부터 용매의 역류 온도의 범위에서, 미리 형성된 아민의 나트륨, 리튬 또는 칼륨 염을 테트라히드로퓨란과 같은 적절한 용매내에서 니트로벤젠 또는 벤조니트릴의 적절히 치환된 2- 또는 4-할로- 또는 설포네이트 에스테르와 반응시킨다(방법 4G); 또는
e) 실온에서부터 용매의 역류 온도의 범위에서, 황화 나트륨을 테트라히드로퓨란, 디옥산, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 적절한 용매내에서 또는 용매없이 니트로벤젠 또는 벤조니트릴의 적절히 치환된 2- 또는 4-할로- 또는 설포네이트 에스테르와 반응시키고 반응 혼합물에 직접 알킬 할라이드를 첨가한다(방법 4E).
대안적으로, 방법 5C 및 6과 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될 니트로벤젠 중간체(R1-R5중 적어도 하나의 치환체는 알콕시로 정의된다)는 하기를 포함하는 방법에 의하여 대응되는 치환된 히드록시-니트로벤젠으로부터 제조될 수 있다:
a) 실온에서부터 용매의 역류 온도의 범위에서, 히드록시-니트로벤젠을 탄산 칼륨, 탄산나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 나트륨, 칼륨 수소화물 또는 나트륨 수소화물과 같은 염기의 존재하에, 또한 아세톤, N,N-디메틸포름아미드, 테트라히드로퓨란 또는 디메틸설폭사이드과 같은 적당한 용매에서 알킬 할라이드 또는 디알킬 설포네이트에스테르(방법 5C)와 반응시키거나;
b) 0℃에서부터 용매의 역류 온도의 범위에서, 필수적으로 Mitsunobu, O, Synthesis, 1981, 1 및 그 참고문헌에 기술된 방법에 따라, 히드록시-니트로벤젠을 디에틸 에테르 또는 테트라히드로퓨란과 같은 무수 아프로틱 용매에서 알킬 알콜, 트리페닐포스핀 및 디에틸아조디카르복실레이트와 같은 디알킬아자디카르복실레이트 시약(방법 6)과 반응시킨다.
또한, 방법 5A 및 5E와 관련하여, 궁극적으로 아민 2(R1-R5중 적어도 하나의 치환체는 알콕시로 정의된다)로 전환될, 방법 3A-3C에서 출발물질로 사용된 카르바모일 아민 유도체는, 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서, 카르바네이트 칼륨과 같은 적당한 염기의 존재하에 아세톤, 톨루엔 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 적당한 용매에서 알킬 할라이드, 트리플루오르메탄-설포네이트, 4-메틸벤젠설포네이트, 디알킬설포네이트, 에틸렌 카르보네이트 등과 반응시킴으로써 대응되는 치환된 히드록시 아릴아미노-3차-부틸-카르바메이트로부터 제조될 수 있다.
대안적으로, 방법 7A-G와 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될 니트로벤젠 중간체(R1및/또는 R3는 알콕시이고 R2및/또는 R4는 할로겐이고 X는 결합과 같다)는 하기를 포함하는 표준 할로겐화 반응에 의하여 제조될 수 있다:
a) 실온에서, 2- 또는 4- 히드록시-니트로벤젠을 수성 차아염소산 나트륨과 반응시키거나(방법 7A 및 7B);
b) 실온에서, 2-히드록시-4-메톡시 또는 2,4-디메톡시니트로벤젠를 클로로포름, 디클로로메탄, 빙초산 등과 같은 적당한 용매에서 트리플루오로아세테이트 은의 존재 또는 부재하에 브롬과 반응시키거나(방법 7C 및 7D);
c) 실온에서, 2,4-디메톡시니트로벤젠을 무수 염화 아연의 존재하에 빙초산과 같은 적당한 용매에서 벤질트리메틸-암모늄 디클로로요오데이트와 반응시키거나(방법 7E);
d) 실온에서, 2-히드록시-4-메톡시니트로벤젠을 이탄산 나트륨의 존재하에 디클로로메탄과 메탄올과 같은 적당한 용매 혼합물에서 벤질트리메틸-암모늄 디클로로이오데이트와 반응시키거나(방법 7F);
e)실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서, 2,4-디메톡시니트로벤젠을 테트라클로로에탄과 같은 적당한 용매에서 3,5-디클로로-1-플루오로피리딘 트리플레이트와 반응시킨다(방법 7G).
방법 8에 관하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될 니트로벤젠 중간체(R4=-CF3, R1-R3및 R5-R8은 상기와 같이 정의되며, X는 결합과 같다)는, 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서 밀폐된 반응기내에서, 대응되는 치환된 4-요오도-니트로벤젠으로부터, 요오드화 구리 및 불화 칼륨의 존재하에 N,N-디메틸포름아미드 등과 같은 적당한 용매에서, 트리메틸(트리플루오로메틸)실란과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 19A 및 19B에 관하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될 니트로벤젠 중간체(R4=-HNCOCH2NR7R8또는 -HNCOCH2SR6, R1-R3및 R5는 상기와 같이 정의되며, X는 결합과 같다)는 대응되는 치환된 4-(N-클로로아세틸)-니트로아닐린으로부터, 실온에서부터 용매의 역류온도 범위에서, 테트라히드로퓨란 및/또는 물 혼합액과 같은 적당한 용매에서 디메틸아민, 모르폴린 등과 같은 적당한 2차 아민과 반응시킴으로써 제조되거나, 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서 탄산 나트륨 또는 칼륨 등과 같은 적당한 염의 존재하에 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산 등과 같은 적당한 용매에서 적당한 티올과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 25에 관하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될 니트로벤젠 중간체(R1-R5의 치환체 중 적어도 하나는 트리플레이트로 정의되고, X는 결합과 같다)는, 0℃에서 실온의 범위에서, 대응되는 페놀로부터 트리에틸아민 또는 디이소프로필-에틸아민등과 같은 3차 아민의 존재하에 디클로로메탄과 같은 적당한 용매에서 트리플루오로메탄-설폰 무수물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 9, 9B 및 10에 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될, 방법 3A-3C에서 출발물질로 사용되는 카르바모일 아민 유도체(R1-R5의 치환체 중 적어도 하나는 알킬설페닐 또는 알킬설피닐로 정의된다)는 적당한 4-알킬티오 아실-아릴아미노 또는 카르바모일 아릴아미노 유도체를, 실온에서, 아세톤 및 디클로로메탄 또는 물과 같은 적당한 용매 혼합액에서 디메틸옥시란 또는 나트륨 퍼요오데이트와 같은 적당한 산화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 12와 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될, 방법 3A-3C에서 출발물질로 사용되는 카르바모일 아민 유도체(R4는 1-히드록시에틸로 정의되고 R1-R3및 R5는 상기와 같이 정의되고 X는 결합이다)는 대응되는 4-비닐 카르바모일 아닐린을, 실온에서 아세트산 수은의 존재하에 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산 등 및 물과 같은 적당한 용매에서 보로히드라이드 나트륨과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 13과 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될, 방법 3A-3C에서 출발물질로 사용되는 카르바모일 아민 유도체(R4는 2-히드록시에틸로 정의되고 R1-R3및 R5는 상기와 같이 정의되고 X는 결합과 같다)는 대응되는 4-비닐 카르바모일 아닐린을, 0℃에서부터 실온에 이르는 온도범위에서 빙초산의 존재하에 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산 등과 같은 적당한 용매에서 보로히드라이드 나트륨과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 14와 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될, 방법 3A-3C에서 출발물질로 사용되는 카르바모일 아민 유도체(R4는 1-아지도에틸로 정의되고 R1-R3및 R5는 상기와 같이 정의되고 X는 상기와 같이 정의된다)는 대응되는 4-(1-히드록시에틸)카르바모일 아닐린을, 0℃에서부터 실온에 이르는 온도범위에서 디에틸아조디카르복실레이트 및 트리페닐포스핀과 같은 디알킬아조디카르복실레이트의 존재하에 테트라히드로퓨란 및 디클로로메탄과 같은 적당한 용매 혼합액에서 히드라조산과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 15와 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될, 방법 3A-3C에서 출발물질로 사용되는 카르바모일 아민 유도체(R4는 3-디메틸아미노프로-1-이닐으로 정의되고 R1-R3및 R5는 상기와 같이 정의되고 X는 상기와 같이 정의된다)는 대응되는 4-요오도카르바모일 아닐린을, 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서 비스(트리페닐포스핀)-팔라디움(II) 나트륨 및 요오드화 구리의 존재하에, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 적당한 3차 아민용매내의 1-디메틸아미노-2-프로핀과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 16과 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될, 방법 3A-3C에서 출발물질로 사용되는 카르바모일 아민 유도체(R4는 3-디메틸아미노아크릴오일로 정의되고 R1-R3및 R5는 상기와 같이 정의되고 X는 결합과 같다)는 대응되는 4-(3-디메틸아미노프로-1-이닐)카르바모일 아닐린을, 0℃에서부터 실온에 이르는 온도범위에서 디클로로메탄 및 메탄올과 같은 적당한 용매 혼합액에서 3-클로로페록시벤조산과 같은 적당한 과산류와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 17 및 18과 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될, 방법 3A-3C에서 출발물질로 사용되는 카르바모일 아민 유도체(R4는 4-이소자졸-5-일 또는 4-(1H-피라졸-3-일)로 정의되고 R1-R3및 R5는 상기와 같이 정의되고 X는 결합과 같다)는 대응되는 4-(3-디메틸아미노-아크릴로일)카르바모일 아닐린을, 실온에서 1,4-디옥산 또는 에탄올 등과 같은 적당한 용매에서 히드록시아민 히드로클로라이드 또는 히드라진 히드레이트와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 20과 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될, 방법 3A-3C에서 출발물질로 사용되는 카르바모일 아민 유도체(R4= -HNCO2Z 이고 R1-R3,R5및 Z는 상기와 같이 정의되고 X는 결합과 같다)는 대응되는 4-아미노카르바모일 아닐린을, 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서 테트라히드로퓨란 및 디클로로메탄 등과 같은 적당한 용매 혼합액에서 1,1-카르보닐-디(1,2,4)-트리아졸 및 적절하게 치환된 알콜과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 26 및 30과 관련하여, 궁극적으로 아민 2로 전환될, 방법 3A-3C에서 출발물질로 사용되는 카르바모일 아민 유도체(R1-R5중 적어도 하나의 치환체는 디알킬아미노로 정의되고 X는 상기와 같이 정의된다)는 적절하게 치환된 알데히드를, 실온에서 나트륨 시아노보로-수소화물 또는 수소 기체와 탄소상의 10% 팔라디움의 존재하에 물, 메탄올, 테트라히드로퓨란 혼합액과 또는 톨루엔 등과 같은 적당한용매에서 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 27 및 28과 관련하여, 아민 2 (R1-R5중 적어도 하나의 치환체는 히드록시로 정의되고 X는 상기와 같이 정의된다)는 아세테이트와 같은 대응되는 에스테르를, 실온에서부터 용매의 역류온도의 범위에서, 메탄올-물 혼합액과 같은 적당한 용매 혼합액에서 이탄산 나트륨 또는 수산화 나트륨과 같은 적당한 염기와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
방법 29와 관련하여, 아민 2 (R1-R5중 적어도 하나의 치환체는 2-히드록시벤자미도로 정의되고 X는 상기와 같이 정의된다)는 대응되는 N-(4-아미노페닐)프탈이므드를, 실온에서, 테트라히드로퓨란, 디에틸 에테르 등과 같은 적당한 용매에서 보로하이드라이드 리튬과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
아민 2 중간체 (R1-R5는 상기와 같이 정의되고 X는 -CH2- 또는 -(CH2)2-와 같다)는 하기 방법에 의하여 제조될 수 있다.
a)적절하게 치환된 벤조- 또는 페닐아세토니트릴을, 실온에서 용매의 역류온도의 범위에서, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라히드로퓨란 등과 같은 적당한 용매에서 보란-디메틸설파이드 복합체로 환원시킨다(방법 44);
b)1 대기압 이상, 실온에서 탄소상의 5% 또는 10% 팔라디움과 같은 적당한 촉매와 4-메틸-벤제설폰산, 염산 등과 같은 산의 존재하에 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸 아세테이트, 에탄올 등과 같은 적당한 용매에서 수소를 환원시킨다(방법 50);
c)0℃에서부터 실온에 이르는 온도범위에서 리튬 알루미늄 수소화물을 테트라히드로퓨란 또는 디에틸 에테르와 같은 적당한 용매에서 환원시킨다 (방법 51);
궁극적으로 아민 2로 전환될, 방법 51에서 출발물질로 사용되는 불포화 니트로 전구체(R1-R5는 상기에서와 같이 정의되고 X는 -(CH2)2-와 같다)는 적절하게 치환된 벤즈알데히드를, 실온에서부터 용매의 역류온도에 이르는 범위에서, 아세트산과 같은 적당한 용매에서 암모늄 아세테이트의 존재하에 니트로-메탄과 반응시킴으로써 제조될 수 있다(방법 53); 방법 53의 출발물질로 사용되는 벤즈알데히드는 적절하게 치환된 벤조니트릴을 디이소부틸아루미늄 수소화물 환원시킴으로써 제조될 수 있다(방법 52). 방법 52의 출발물질로 사용되는 치환된 벤조니트릴은 실온에서부터 용매의 역류온도에 이르는 범위에서, N,N-디메틸포름아미드와 같은 적당한 용매에서 시아나이드 구리와 반응시켜서 대응되는 아릴 브로마이드로부터 제조될 수 있다(방법 59).
아민 2 (R1-R5는 상기와 같이 정의되고 X는 -O(CH2)2NH2- 또는 -S(CH2)NH2-와 같다)에 대하여, 필요한 니트릴 전구체는 적절하게 치환된 페놀 또는 티오페놀을, 실온에서 방법 49에 따라, 탄산 칼륨과 같은 적당한 염기의 존재하에 아세톤과 같은 적절한 용매에서 브로모아세토니트릴과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
대안적으로, 아민 2 (R1-R5는 상기와 같이 정의되고 X는 -(CH2)3-과 같다)에 대하여, 니트릴 전구체는 필수적으로 Wilk, B.의Synthetic Comm.23. 2481 (1993)의 방법에 따라, 적절하게 치환된 펜에탄올을, 0℃에서부터 실온에 이르는 온도범위에서, 디에틸 아조디카르복실레이트와 같은 적당한 아조디카르복실레이트의 존재하에 디에틸 에테르 또는 테트라히드로-퓨란 등과 같은 적절한 용매에서 아세톤 시아노히드린 및 트리페닐포스핀과 반응시킴으로써 제조될 수 있다(방법 54).
대안적으로, 아민 2 (R1-R5는 상기와 같이 정의되고 X는 -(CH(CH3))-과 같다)는, 실온에서 용매의 역류온도에 이르는 온도의 범위에서, 6N 염산과 같은 적절한 산 촉매 또는 5N 수산화 나트륨 또는 칼륨과 같은 적당한 염기성 촉매를 사용하여 물과 메탄올 또는 물과 에탄올과 같은 적절한 용매 혼합액에서 대응되는 포름아미드의 산 또는 염기 촉매화된 가수분해에 의하여 제조될 수 있다(방법 46).
방법 46의 출발물질로 사용되며, 궁극적으로 아민 2로 전환될 포름아미드 전구체는 방법 45에 따라 실온에서부터 용매의 역류온도에 이르는 온도의 범위에서, 적절히 치환된 아세토페논을 암모늄 포메이트, 포름산 및 포름아미드로 처리함여 제조될 수 있다.
대안적으로, 아민 2 (R1-R5는 상기와 같이 정의되고 X는 -(CH(CH3))-과 같다)는, 실온에서 필수적으로 Itsuno, S., Sakurai, Y., Ito, K.의Synthesis1988, 995의 방법에 따라 나트륨 보로수소화물 및 지르코늄 테트라클로라이드의 존재하에 테트라히드로퓨란 또는 디에틸 에테르와 같은 적당한 용매에서 적절하게 치환된 O-메틸 옥심을 환원시킴으로써 제조할 수 있다. 필요한 O-메틸 옥심은, 실온에서부터 용매의 역류온도에 이르는 온도의 범위에서, 대응되는 에시톤페논을 에탄올 또는 메탄올과 같은 적당한 용매에서 메톡실아민 염화수소 및 피리딘과 반응시킴으로써 제조할 수 있다(방법 47).
아민 2(R1-R5는 상기와 같이 정의되고 X는 -(CH(J))-와 같고, J는 상기와 같이 정의된다)는 적절하게 치환된 케톤을 상기에 기술된 방법(방법 45, 47 및 48)으로 환원하여 제조할 수 있다. 필요한 케톤은, 상업적으로 구입할 수 없을 경우, -78℃에서 0℃에 이르는 온도범위에서, 적당하게 치환된 벤즈알데히드를 디에틸 에테르 또는 테트라 히드로퓨란과 같은 적당한 용매에서 페닐리튬, 이소프로필마그네슘 브로마이드 또는 에틸마그네슘 브로마이드 등과 같은 적절한 유기금속 시약과 반응시킴으로써 제조할 수 있다(방법 57). 생성되는 알콜은, 실온에서, 디클로로메탄 등과 같은 적절한 용매에서 수성 황산과 아세톤내의 크로뮴 트리옥시드 또는 피리디늄 틀로로트로메이트 또는 피리디움 디크로메이트과 같은 적절한 산화제로 처리함으로써 대응되는 케톤으로 산화될 수 있다(방법 58).
아닐닐 5 중간체는 이미 기술된 방법 3A에 따라 제조될 수 있다. 따라서, 페닐 카르바민산 3차-부틸 에스테르 6(G는 상기에서 기술된다)를 순수한 트리플루오로아세트산으로 실온에서 처리하고, 뒤따라 수성 나트륨 수산화물로 중화하여 원하는 아닐린 5를 얻을 수 있다. 필요한 카르바민산 에스테르 6(G는 상기에서 기술된다)는 방법 2C에서 보여진 바와 같이, 치환된 산 염화물, 8(G는 상기에서 기술된다) 및 4-아미노페닐카르바민산 3차-부틸 에스테르 7을 트리에틸아민의 존재하에 디클로로메탄, 디메틸설폭시드 또는 디메틸포름아미드 또는 그 혼합물과 같은 적절한 용매에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 염화 카르복실산 8은 상업적으로 구입하거나 또는 대응되는 카르복실산을 실온에서 디클로로메탄과 같은 적당한 용매에서 염화 옥살릴과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
방법 2C, 3A
대안적으로, 카르바민산 에스테르 6(G는 상기에서 기술된다)는 방법 2E에서 보여지는 바와 같이, 치환된 카르복실산 8a(G는 상기에서 기술된다) 및 적절하게 치환된 4-아미노페닐 카르바민산 3차-부틸 에스테르 7을 실온에서 벤조트리아졸-1-일옥시-트리스-(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스테이트, 2-(1H-벤조트리아졸-1-일옥시)-1,1,3,3,-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이즈, 디시클로헥실 카르보디이미드 등과 같은 커플링 시약의 존재하에 또한 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3차 아민 염의 존재하에 디클로로메탄, 디메틸포름아미드 등과 같은 적당한 용매에서 대응되는 아릴아미노아미드를 생성하도록 반응시킴으로써 제조된다.
카르복실산 8a는 상업적으로 구입하거나 또는 문헌의 방법에 따라 제조한다. 예를 들어, G가 티아디아졸로 치환된 경우, 산은, 대응되는 카르복실산을 실온에서 메탄올 또는 에탄올 및 물과 같은 혼합 용매에서 수산화 나트륨 또는 칼륨과 같은 적절한 염기와 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
유사하게, G가 치환되거나 치환되지 않은 티아졸, 치환되거나 치환되지 않는 옥사졸, 치환되거나 치환되지 않는 이소티아졸 또는 치환되거나 치환되지 않는 이소옥사졸일 때, 대응되는 카르복실 산 8a는, 상업적으로 구입할 수 없는 경우, 실온에서, 대응되는 에틸 또는 메틸 에스테르로를 메탄올 또는 에탄올 및 물과 같은 혼합 용매에서 수산화 나트륨 또는 칼륨과 같은 적절한 염기와 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 이 에스테르는 상업적으로 구입가능하거나 또는 문헌적 방법에 의하여 제조될 수 있다.
궁극적으로 산 8로 전환될 카르복실 산 에스테르 전구체가 상업적으로 구입가능하지 않을 경우, 문헌에 알려진 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 5-치환된-1,2,3-티아디아졸-4-카르복실산 에스테르는 필수적으로 Caron,M. 의J.Org. Chem.51,4057 (1986) 및 Taber, D. F. 및 Ruckle, R. E.의J. Amer. Chem. Soc.108, 7686 (1986)의 방법에 따라 제조될 수 있다. 따라서, 방법 21에 따라, 베타-케토 카르복실산 에스테르를 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3차 아민의 존재하에 아세토니트릴과 같은 적당한 용매에서 4-메틸벤젠설포닐 아지드 도는 메탄설포닐 아지드 등과 반응시킴으로써 대응하는 디아조-베타-케토 카르복실산 에스테르를 얻을 수 있다. 이 화합물을, 실온에서부터 용매의 역류온도에 이르는 온도범위에서, 벤젠 또는 톨루엔 등과 같은 적당한 용매에서 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄-2,4-디설파이드로 처리하여 원하는 5-치환-1,2,3-티아디아졸-4-카르복실산 에스테르를 얻는다.
대안적으로, 4-치환-1,2,3-티아디아졸-5-카르복실산 에스테르는 필수적으로Shafiee, A., Lalezari., Yazdani, S., Shahbazian, F.M. 및 Partovi, T.J. Phamaceutical Sci.65, 304 (1976)의 방법에 따라 제조될 수 있다. 따라서, 방법 22 및 23을 따라, 실온에서부터 용매의 역류온도에 이르는 온도범위에서 피리딘과 같은 적당한 염기의 존재하에, 적절하게 치환된 베타-케토 카르복실산 에스테르를 메탄올 또는 에탄올과 같은 적당한 알콜 용매에서 세미카르바지드 염화수소 수용액과 반응시켜 대응되는 세미카르바존 유도체를 얻는다. 이 화합물을 0℃에서 순수한 염화 티오닐과 반응시키고 충분한 이탄산 나트륨 수용액으로 처리하여 대응되는 4-치환-1,2,3-티아디아졸-5-카르복실산 에스테르를 얻는다.
4-카르보알콕시티아졸은 필수적으로 Schollkopf, U., Porsch, P. 및 Lau, H.Liebigs Ann. Chem. 1444 (1979)의 방법에 따라 제조된다. 따라서, 방법 55 및 56에 따라, 에틸 이소시아노아세테이트를, 실온에서, 에탄올과 같은 적당한 알콜 용매에서 N,N-디메틸포름아미드 디메틸 아세탈과 반응시켜 대응되는 3-디메틸아미노-2-이소시아노-아크릴산 에틸 에스테르를 얻는다. 테트라히드로퓨란과 같은 적당한 용매내의 이 화합물 용액은, 실온에서, 트리에틸아민 또는 디이소-프로필에틸아민 등과 같은 3차 아민 염기의 존재하에 황화수소 기체로 처리하여 대응되는 4-카르보에톡시-티아졸을 얻는다.
부가적인 적절하게 치환된 티아졸이 필수적으로 Bredenkamp, M. W., Hlzafel, C.W. 및 van Zyl, W.J.의Synthetic Comm.20, 2235 (1990)의 방법에 따라 제조될 수 있다. 적절한 불포화 옥사졸이 필수적으로 Henneke, K. H., Schollkopf, U. 및 Neudecker, T.의Liebigs Ann. Chem.1979 (1979)의 방법에 따라 제조된다. 치환된 옥사졸은 필수적으로 Galeotti, N., Montagne, C., Poncet, J. 및 Jouin, P.의Tetrahedron Lett.1305, (1994)의 방법에 따라 제조된다.
하기에서 특정 예들이 제시되나, 이는 본원발명을 제한하지 않는다.
실시예 1(방법 1A)
4-메톡시-3-트리플루오로메틸-페닐아민
에탄올 (35mL) 및 물 (15mL)내의 4-메톡시-3-트리플루오로메틸-니트로벤젠 (2.2g) 및 철 분말(1.68g)의 현탁액을 에탄올(6mL) 및 물 (3mL)내의 농축 염산용액으로 처리하고 혼합액을 약 1시간동안 역류하도록 가열한다. 혼합액을 냉각시키고, 여과하고 감압하에서 농축한다. 생성되는 오일을 에틸 아세테이트에 용해시키고 5%의 염산용액으로 3번 추출한다. 모아진 산성 추출물을 얼음조에서 냉각시키고 고체 탄산 칼륨으로 염기화시킨 후, 에틸 아세테이트로 추출한다. 이 유기 추출물을 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하고, 무수 황화 나트륨위에서 건조시키고, 감압하에서 농축시킨 후, 짧은 실리카 겔 칼럼(에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)을 통과시켜 호박유의 원하는 화합물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 사용하여 하기 화합물을 제조하였다:
2,6-디클로로-벤젠-1,4-디아민
3-클로로-4-메틸설파닐-페닐아민
2,6-디브로모-벤젠-1,4-디아민
3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐아민
3-클로로-4-에틸설파닐-페닐아민
4-메톡시-3-트리프루오로메틸-페닐아민
3,5-디클로로-4-메톡시-2-메틸-페닐아민
5-클로로-2-에톡시-4-메톡시-페닐아민
5-클로로-4-에톡시-2-메톡시-페닐아민
5-요오도-2,4-디메톡시-페닐아민
3,5-디요오도-2,4-디메톡시-페닐아민
3,5-디브로모-2,4-디메톡시-페닐아민
5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐아민
2-클로로-N(1),N(1)-디메틸-벤젠-1,4-디아민
3-클롤로-4-피페리딘-1-일-페닐아민
3-클로로-4-피롤리딘-1-일-페닐아민
N(1)-벤질-2-클로로-벤젠-1,4-디아민
3-클로로-4-(4-메틸-피페라진-1-일)-페닐아민
2-클로로-N(1)-메틸-N(1)-(1-메틸-피페리딘-4-일)-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-메틸-N(1)-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-메틸-N(1)-페닐-벤젠-1,4-디아민
N(1)-(1-벤질-피롤리딘-3-일)-2-클로로-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-시클로펜틸-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-[(4-아미노-2-클로로-페닐)-(2-히드록시-에틸)-아미노]-에탄올
2-클로로-N(1)-헥시-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-이소부틸-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-[(4-아미노-2-클로로-페닐)-메틸-아미노]-에탄올
2-클로로-N(1)-(3-디메틸아미노-프로필)-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-(2-디메틸아미노-에틸)-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-(2-디메틸아미노-에틸)-벤젠-1,4-디아민
N(1)-(1-벤질-피페리딘-4-일)-2-클로로-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-(2-메톡시-에틸)-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1)-(3-디메틸아미노-프로필)-벤젠-1,4-디아민
N(1)-(1-벤질-피롤리딘-3-일)-2-클로로-벤젠-1,4-디아민
3-클로로-4-(1-메틸-피페리딘-4-일옥시)-페닐아민
3-클로로-4-(2-디메틸아미노-에톡시)-페닐아민
3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로폭시)-페닐아민
3-클로로-4-(1-메틸-피롤리딘-3-일옥시)-페닐아민
3-클로로-4-시클로헥실옥시-페닐아민
실시예 2 (방법 1B)
4-브로모-2,4-디메톡시-페닐아민
아세트산(10mL) 및 에탄올(10mL) 내의 4-브로모-2,4-디메톡시-니트로벤젠 (0.48g) 및 철분말(0.42g)의 현탁액을 120℃로 약 5시간 동안 가열한다. 혼합액을 냉각시키고, 여과하고 감압하에서 농축한다. 물을 첨가하고 혼합액을 얼음조에서 냉각시키고 고체 탄산 칼륨으로 중화시킨 후, 디클로로메탄으로 추출한다. 이 유기 추출물을 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하고 무수 황화나트륨 위에서 건조시키고 감압에서 농축시킨 후 실리카겔(헥산내의 20% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상에서 크로마토그래피하여 호박유의 원하는 화합물을 제공한다.
실시예 3(방법 1C)
(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 4차-부틸 에스테르
에탄올(17mL)과 물(8.6mL)내의 (4-니트로-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 3차-부틸 에스테르(1g) 용액을 철분말(0.861g) 및 염화 암모니아(86mg)으로 처리하고 혼합액을 역류하도록 약 1 시간동안 가열한다. 혼합액을 여과하고 감압하에서 농축한다. 생성된 오일을 물과 에틸아세테이트사이에서 분배하고, 유기 상을 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하고, 무수 황화 나트륨위에서 건조시키고 감압하에서 농축하여 엷은 노란색 고체의 원하는 화합물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 사용하여 하기 화합물을 제조하였다:
4-클로로-벤젠-1,2-디아민
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-아세트아미드
(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세토니트릴
(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 3차-부틸 에스테르
(2-아미노-4-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세토니트릴
(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세트산 메틸 에스테르
(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세트산 3차-부틸 에스테르
(2-아미노-4-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세트산 3차-부틸 에스테르
N(1)-벤질-4-클로로-5-메톡시-벤젠-1,2-디아민
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-5-클로로-2-히드록시-페닐)-아세트아미드
N-(4-아미노-5-클로로-2-히드록시-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산(4-아미노-2-클로로-페닐)-아미드
(4-아미노-2-클로로-페닐)-카르바민산에틸 에스테르
N-(4-아미노-5-클로로-2-메틸-페닐)-아세트아미드
N-(4-아미노-5-클로로-2-메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산(4-아미노-5-클로로-2-메틸-페닐)아미드
N-(4-아미노-3-클로로-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산(4-아미노-3-클로로-페닐)-아미드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-디메틸아미노-아세트아미드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-피페리딘-1-일-아세트아미드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-모르폴린-4-일-아세트아미드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-메탄설폰아미드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-벤즈아미드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-디에틸아미노-아세트아미드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-피롤리딘-1-일-아세트아미드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-아제판-1-일-아세트아미드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-(2-메틸-피페리딘-1-일)-아세트아미드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-(3-메틸-피페리딘-1-일)-아세트아미드
3-클로로-벤젠-1,2-디아민
4-클로로-N,N-디메틸-벤젠-1,2-디아민
실시예 4 (방법 1D)
3,5-디클로로-4-페녹시-페닐아민
3,5-디클로로-4-페녹시-니트로벤젠(6.1g) 및 주석 분말(12g)의 슬러리에 농축된 염산 (60mL)을 적가한다. 에탄올(60mL)을 첨가하고 혼합액을 역류하도록 약1 시간동안 가열한다. 혼합액을 얼음조에서 냉각하고 고체 수산화 나트륨을 첨가하여 염기화한다. 생성된 현탁액을 규조토 패드를 통해 여과하고 에틸 아세테이트로 3번 추출한다. 결합된 유기 추출물을 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하고 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시키고 감압에서 농축하여 노란색 고체의 원하는 화합물을 제공한다. 에틸 아세테이트-헥산으로부터 재결정하여 엷은 노란색 고체의 생성물을 제공하였다.
상기 방법과 적절한 출발 물질을 사용하여 하기 화합물을 생성하였다:
1-퓨란-2-일-에틸아민
3-클로로-4-이소프로폭시-페닐아민
2-부톡시-5-클로로-4-메톡시-페닐아민
3,5-디클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐아민
2-벤질옥시-5-클로로-4-메톡시-페닐아민
4-벤질옥시-5-클로로-2-메톡시-페닐아민
5-플루오로-2,4-디메톡시-페닐아민
(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 에틸 에스테르
3,5-디클로로-4-페녹시-페닐아민
2-(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세트아미드
(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-아세토니트릴
2-(2-아미노-4-클로로-5-메톡시-페녹시)-에탄올
2-(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-에탄올
4-(4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페녹시)-부티로니트릴
4-아미노-2-클로로-5-메톡시-페놀
2-아미노-4-클로로-5-메톡시-페놀
5-클로로-4-메톡시-2-모르폴린-4-일-페닐아민
4-클로로-5-메톡시-N(1),N(1)-디메틸-벤젠-1,2-디아민
5-클로로-4-메톡시-2-피레리딘-1-일-페닐아민
5-클로로-4-메톡시-2-피롤리딘-1-일 페닐아민
2-클로로-N(1)-시클로헥실-N(1)-메틸-벤젠-1,4-디아민
N(2)-벤질-4-메톡시-벤젠-1,2-디아민
2-(4-아미노-2-클로로-페녹시)-에탄올
2-클로로-N(1)-시클로헥실-N(1)-에틸-벤젠-1,4-디아민
4-부톡시-3-클로로-페닐아민
(4-아미노-2-클로로-펜녹시)-아세토니트릴
2-클로로-N(1)-시클로헥실-벤젠-1,4-디아민
2-클로로-N(1),N(1)-디프로필-벤젠-1,4-디아민
3-클로로-4-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-페닐아민
3-클로로-4-(옥타히드로-퀴놀린-1-일)-페닐아민
N(1)-알릴-2-클로로-N(1)-시클로헥실-벤젠-1,4-디아민
N-(4-아미노-2-메톡시-5-메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산(4-아미노-2-메톡시-5-메틸-페닐)아미드
N-(4-아미노-나프탈렌-1-일)-2-플루오로-벤즈아미드
3-클로로-N,N-디메틸-벤젠-1,2-디아민
3-클로로-4-프로폭시-페닐아민
3-요오도-4-메톡시-페닐아민
3-클로로-2,4-디메톡시-아닐린
3-브로모-4-메톡시-페닐아민
3-클로로-4-에톡시-페닐아민
실시예 5 (방법 1E)
(4-아미노-페닐)-카르바민산이소부틸 에스테르
에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 (100mL)내의 N-(4-니트로-페닐)-이소부틸아미드 (2.0g) 용액에 탄소상의 10% 팔라듐 (275mg)을 첨가한다. 혼합물을 실온에서 파르 수소화 장치로 수소 30 psi하에서 2시간 동안 수소화시킨다. 촉매를 규조토 여과를 통해 제거하고, 여과물은 감압하에서 헵탄으로 3회 공비혼합하여 건조되도록 증발시킨다. 잔유물을 헵탄으로 분쇄하여 흰색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법과 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물들을 제조하였다:
2-메틸-3H-벤조이미다졸-5-일아민
N-(4-아미노-페닐)-포름아미드
1H-벤조이미다졸-5-일아민
(4-아미노-페닐)-카르바민산 이소부틸 에스테르
N-(4-아미노-페닐)-이소부티르아미드
N-(5-아미노-피리딘-2-일)-2-메틸-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산(5-아미노-피리딘-2-일)-아미드
N-(5-아미노-피리딘-2-일)-2-플루오로-벤즈아미드
[6-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-피리딘-3-일]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
N-(5-아미노-피리딘-2-일)-2,2,2-플루오로-아세트아미드
(4-아미조-벤질)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
2-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
1-3차-부틸-1H-이미다졸-2-일아민
3-(3-디메틸아미노-프로필)-5-트리플루오로메틸-페닐아민
실시예 6 (방법 1F)
N-(4-아미노-2-메틸페닐)-플루오로벤즈아미드
2-플루오로-N-(2-메틸-4-니트로페닐)벤즈아미드(4.55 g), 시클로헥센(30mL), 에탄올 (70mL), 물(30mL) 및 목탄상의 10% 팔라듐(3g)의 혼합액을 역류되도록 30분간 가열한다. 혼합액을 규조토를 통해 여과하고 감압하에서 농축한다. 생성된 오일을 에틸 아세테이트 50mL에 용해시키고 4℃에서 12시간동안 냉각시킨다. 여과물은 그을린 고체의 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발 물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
N-(4-아미노-2-메틸-페닐)-아세트아미드
2-메틸-벤조옥사졸-6-일아민
N-(4-아미노-3-메톡시-페닐)-아세트아미드
2-아세틸아미노-5-아미노-벤조산
N-(4-아미노-페닐)-아세트아미드
[4-(3-아미노-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-아미노-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
N-(4-아미노-2-시아노-페닐)-아세트아미드
N-(4-아미노-2,5-디메톡시-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-2,5-디메톡시-페닐)-아미드
N-(4-아미노-2-시아노-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-2-메톡시-페닐)-아미드
N-(4-아미노-2-메톡시-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-2-메톡시-5-메틸-페닐)-아세트아미드
N-(4-아미노-2-벤조일-페닐)-아세트아미드
N-(4-아미노-2-벤조일-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-2-벤조일-페닐)-아미드
N-(4-아미노-3-메틸-페닐)-아세트아미드
N-(4-아미노-3-메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-3-메틸-페닐)-아미드
5-아미노-2-[(2-플루오로벤조일)아미노]-N-페닐벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-2-페닐카르바모일-페닐)-아미드
N-(4-아미노-나프탈렌-1-일)-아세트아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-나프탈렌-1-일)-아미드
N-(4-아미노-2-트리플루오로메틸-페닐)-아세트아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-2-시아노-페닐)-아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-2-트리플루오로메틸-페닐)-아미드
N-(4-아미노-2-메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-2-메틸-페닐)-아미드
5-아미노-2-(2-플루오로벤조일아미노)-벤조산
5-아미노-2-[(퓨란-2-카르보닐)-아미노]-벤조산
N-(4-아미노-2-시아노-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드
N-(4-아미노-3-메틸-페닐)-2,6-디플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-3-트리플루오로메틸-페닐)-아세트아미드
N-(4-아미노-3-트리플루오로메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-2-트리플루오로메틸-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드
N-(4-아미노-2-메톡시-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드
N-(4-아미노-2-트리플루오로메틸-페닐)-2-플루오로-N-(2-플루오로-벤조일)-벤즈아미드
N-(4-아미노-2-트리플루오로메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
실시예 7 (방법 1G)
N-(4-아미노-2-클로로페닐)-2-티오모르폴리노-4-일-아세트아미드
에탄올 (200mL)내의 N-(2-클로로-4-니트로페닐)-2-티오모르폴리노-4-일-아세트아미드 (3.02g) 용액을 물(60mL)내의 티오황산 나트륨 (12g) 용액에 첨가한다. 혼합액을 12시간동안 역류하도록 가열하고, 냉각시킨 후 물에 붓는다. 혼합액을 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸아세테이트 용액을 포화된 수성 염화나트륨으로 두번 세척하고 무수 탄산 칼륨 위에서 건조시키고 규조토 패드를 통하여 여과하고 감압하에서 농축하여 오일을 얻는다. 톨루엔을 가하고 용액을 냉각시켜 흐린 주황색 결정 고체의 원하는 생성물을 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다.
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-티오모르폴린-4-일-아세트아미드
N-(4-아미노-2-클로로-페닐)-2-디프로필아미노-아세트아미드
실시예 8 (방법 2A)
(3-클로로-4-요오도-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
디이소-프로필에틸아민(6.9 mL)을 포함하는 테트라히드로퓨란(40mL)내의 3-클로로-4-요오도-아닐린(10g) 용액에 디-3차-부틸-이탄산 (8.6g)을 첨가하고 혼합액을 역류하도록 가열한다. 약 15시간 후에 부가적인 디이소프로필에틸아민 (6.9mL) 및 디-3차-부틸-이탄산 (21g)을 첨가하고 약 24시간동안 가열을 계속한다. 용액을 냉각시킨 후 감압하에서 농축하고, 에틸 아세테이트로 희석하고 5% 수성 염산으로 계속해서 3회 세척한 후, 포화된 수성 염화나트륨으로 한번 세척한다. 용액을 무수 황화 나트륨 위에서 건조시키고 감압하에서 농축하여 갈색 오일의 원하는 천연 생성물을 제공한다. 헥산을 첨가하여 결정화를 유도하고 헥산으로부터 재결정된 고체 물질을 수집하여 흰 고체의 원하는 생성물을 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 사용하여 하기 화합물을 제조하였다:
N'-(4-니트로-벤조일)-히드라진카르복실산 3차-부틸 에스테르
(3-클로로-4-요오도-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-브로모-3-클로로-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(3-클로로-4-비닐-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-아미노-3-클로로-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-클로로-2-니트로-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(3-3차-부톡시카르보닐아미노-5-클로로-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-니트로-벤질)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(3-브로모-5-트리플루오로메틸-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(2-아미노-3-클로로-5-트리 플루오로메틸-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
실시예 9 (방법 2B)
(3-클로로-4-비닐-페닐)-카르바민산-2-트리메틸실라닐-에틸 에스테르
디이소프로필에틸아민(5.8mL)을 포함하는 N,N-디메틸포름아미드(44mL) 내의 3-클로로-4-비닐-페닐아민(3.4g) 용액에 1-[2-(트리메틸실릴)-에톡시카르보닐-옥시]벤조트리아졸(7.1g)을 첨가하고 혼합액을 실온 및 아르곤 대기에서 3일동안 교반한다. 용액을 물로 희석하고 디에틸 에테르로 3번 추출한다. 결합된 유기 추출물을 계속해서 물, 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하고, 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시키고감압하에서 농축한다. 생성된 잔유물을 실리카겔(헥산내의 10% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상에서 크로마토그래피하여 노란색 오일의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 10 (방법 2C)
[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
25mL의 디클로로메탄 내의 모노-N-(t-부톡시카르보닐)-1,4-페닐렌디아민 (1.58g) 및 트리에틸아민 (1.50mL) 용액에 o-플루오로벤조일 클로라이드 (1.20g)를 첨가한다. 고체가 즉시 형성되며, 이를 여과하고 신선한 용매로 세척하여 1.90g의 흰 고체를 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 사용하여 하기 화합물을 제조하였다:
N-(3-메톡시-4-니트로-페닐)-아세트아미드
N-(4-아미노-페닐)-이소부티르아미드
2,2,2-트리플루오로-N-(2-메톡시-4-니트로-페닐)-아세트아미드
[4-(2-메틸-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
아세트산 2-(4-3차-부톡시카르보닐아미노-페닐카르바모일)-페닐 에스테르
[4-(4-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(3-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-메톡시-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(3-메톡시-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(4-메톡시-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2,2-디메틸-프로피오닐아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-브로모-아세틸아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-벤조일아미노-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-메탄설포닐아미노-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-페닐아세틸아미노-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(티오펜-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(3-니트로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(3-아세틸아미노-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(3-메탄설포닐아미노-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
에틸[3-[[[4-[[(1,1-디메틸에톡시)카르보닐]아미노]페닐]아미노]카르보닐]-피닐]카르바메이트
[4-(2-트리플루오로에틸-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2,6-디플루오로메틸-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-클로로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-브로모-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-니트로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(벤조[b]티오펜-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(피리딘-4-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(나프탈렌-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(나프탈렌-1-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(3-브로모-티오펜-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(비페닐-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
N-(4-3차-부톡시카르보닐아미노-페닐)-프탈아민산
[4-(2,3-디플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2,5-디플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2,4-디플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-아세틸아미노-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-메탄설포닐아미노-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2,3,4-트리플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2,3,4,5,6-펜타플루오로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
N-(4-3차-부톡시카르보닐아미노-페닐)-이소프탈아민산 메틸 에스테르
2-메틸설파닐-N-[4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-벤즈아미드
[4-(3-벤질옥시-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(3-부톡시-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(5-디플루오로메틸-퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(티오펜-3-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(5-메틸-퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(5-브로모-퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-헥사놀아미노-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-티오펜-2-일-아세틸아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(피리딘-3-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(4-브로모-퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(퓨란-3-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-페녹시카르모닐아미노-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(벤조[1,3]디옥솔-4-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(3-트리플루오로메톡시-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
N-(2,5-디메톡시-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
{4-[(퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-페녹시-아세틸아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(5-니트로-퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(5-클로로-퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(3-메틸-퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-메톡시-아세틸아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(4-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-5-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(5-3차-부틸-퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
N-[3-시아노-4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 [3-시아노-4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]아미드
N-(4-아세틸아미노-2-시아노-페닐)]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드
2,2,2-트리플루오로-N-(4-니트로-2-트리플루오로메틸-페닐)-아세트아미드
N-(4-아세틸아미노-2-트리플루오로-페닐)]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드
2-플루오로-N-[4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-3-트리플루오로메틸-페닐]벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 [4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-3-트리플루오로메틸-페닐]아미드
2-플루오로-N-(2-메틸-벤조옥사졸-6-일)-벤즈아미드
4-(2-플루오로-벤조일아미노)-2-히드록시-벤조산 페닐 에스테르
{4-[(이소옥사졸-5-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
N-(4-아세틸아미노-2-메톡시-페닐)]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드
2-플루오로-N-[3-메톡시-4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]벤즈아미드
2-플루오로-N-(2-플루오로-벤조일)-N-(4-니트로-2-트리플루오로메틸-페닐)벤즈아미드
{4-[(1H-피라졸-4-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(1H-이미다졸-4-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(5-메틸-[1,2,3]티아디아졸-4-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(5-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-4-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
2,2,2-트리플루오로-N-(5-니트로-피리딘-2-일)-아세트아미드
{4-[(1-메틸-1H-피라졸-4-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
4-(2-플루오로-벤조일아미노)-2-히드록시-벤조산 메틸 에스테르
N-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-옥살아민산
이소옥사졸-5-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
2-플루오로-N-(4-니트로-벤질)-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 4-니트로-벤질아미드
N-[3-클로로-5-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드
N-(3-아미노-5-클로로-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드
[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-벤질]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2,6-디플루오로-벤조일아미노)-벤질]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
2,6-디플루오로-N-(4-니트로-벤질)-벤즈아미드
{4-[(퓨란-2-카르보닐)-아미노]-벤질}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
N-(3-아미노-5-클로로-페닐)-아세트아미드
[4-(3-클로로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(4-클로로-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(4-디메틸아미노-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-벤젠설포닐아미노-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(3-트리플루오로메틸-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
2,2,2-트리플루오로-N-(5-니트로-피리미딘-2-일)-아세트아미드
실시예 11 (방법 2D)
2-클로로-N-(2-클로로-4-니트로페닐)아세트아미드
테트라히드로퓨란 (150mL) 내의 2-클로로-4-니트로아닐닐 (19.0g) 및 염화 클로로아세틸 (30mL) 용액을 1시간 동안 역류하도록 가열한다. 용액을 냉각시키고 감압하에서 농축하여 젖은 노란 고체를 얻는다. 에테르 (250mL)를 첨가하고 노란 고체를 수집한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다.
N-(4-니트로-3-트리플루오로메틸-페닐)-아세트아미드
(2-클로로-4-니트로-페닐)-카르바민산 에틸 에스테르
2-아세틸아미노-5-니트로-벤조산
퓨란-2-카르복실산 (5-클로로-2-히드록시-4-니트로-페닐)-아미드
퓨란-2-카르복실산 (2-메틸-4-니트로-페닐)-아미드
퓨란-2-카르복실산 (2-메톡시-4-니트로-페닐)-아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-벤즈아미드
2-메톡시-N-(4-니트로-페닐)-아세트아미드
N-(4-니트로-페닐)-아크릴아미드
N-(4-니트로-페닐)-이소부틸아미드
[4-(아크릴로일아미노)-페닐]카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-니트로-페닐)-카르바민산 이소부틸 에스테르
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (5-니트로-피리딘-2-일)-아미드
퓨란-2-카르복실산 (5-니트로-피리딘-2-일)-아미드
2-플루오로-N-(5-니트로-피리딘-2-일)-벤즈아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (2,5-디메톡시-4-니트로-페닐)-아미드
N-(2-시아노-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
2-플루오로-N-(2-메톡시-4-니트로-페닐)-벤즈아미드
2-메틸-N-(5-니트로-피리딘-2-일)-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (2-메톡시-5-메틸-4-니트로-페닐)-아미드
2-플루오로-N-(2-메톡시-5-메틸-4-니트로-페닐)-벤즈아미드
N-(2-벤조일-4-니트로-페닐)-아세트아미드
N-(2-벤조일-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (2-벤조일-4-니트로-페닐)-아미드
N-(3-메틸-4-니트로-페닐)-아세트아미드
2-플루오로-N-(3-메틸-4-니트로-페닐)-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (3-메틸-4-니트로-페닐)-아미드
2-아세틸아미노-5-니트로-N-페닐-벤즈아미드
2-[(2-플루오로벤조일)아미노]-5-니트로-N-페닐벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-니트로-2-페닐카르바모일-페닐)-아미드
2-플루오로-N-(4-니트로-나프탈렌-1-일)-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-니트로-나프탈렌-1-일)-아미드
N-(5-클로로-2-히드록시-4-니트로-페닐)-아세트아미드
N-(5-클로로-2-히드록시-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (2-클로로-4-니트로-페닐)-아미드
N-(4-니트로-2-트리플루오로메틸-페닐)-아세트아미드
퓨란-2-카르복실산 (2-시아노-4-니트로-페닐)-아미드
2-플루오로-N-(4-니트로-2-트리플루오로에틸-페닐)-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-니트로-2-트리플루오로메틸-페닐)-아미드
2-플루오로-N-(2-메틸-4-니트로-페닐)-벤즈아미드
N-(5-클로로-2-메틸-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (5-클로로-2-메틸-4-니트로-페닐)-아미드
2-(2-플루오로-벤조일아미노)-5-니트로-벤조산
2-[(퓨란-2-카르보닐)-아미노]-5-니트로-벤조산
N-(3-클로로-4-니트로-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (3-클로로-4-니트로-페닐)-아미드
2,6-디플루오로-N-(3-메틸-4-니트로-페닐)-벤즈아미드
2-플루오로-N-(4-니트로-3-트리플루오로메틸-페닐)-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-니트로-3-트리플루오로메틸-페닐)-아미드
2-클로로-N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-아세트아미드
N-(2-클로로-4-니트로페닐)메탄설폰아미드
퓨란-2-카르복실산 [3-메톡시-4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드
실시예 12
{4-[(4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산
3차-부틸
디클로로메탄(10mL)내의 1-(N-3차-부톡시카르보닐)-1,4-페닐렌디아민 (0.8g) 및 4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 (0.7g) 용액을 트리에틸아민 (1.3mL) 및 벤조트리아졸-1-일옥시-트리스(디메틸아미노)-포스포늄 헥사-플루오로포스페이트 (1.6g)으로 처리한다. 실온에서 교반한 후, 반응을 물로 희석하고 디클로로메탄으로 추출한다. 유기층을 0.5 N 염산, 포화된 이탄산 나트륨 및 물로 세척한 후에, 황화 마그네슘 위에서 건조하고, 여과하고 감압하에서 농축하여 원하는 생성물을 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 사용하여 하기 화합물을 제조하였다:
{4-[(1H-피롤-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(피라진-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(5-메틸-티오펜-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(1-메틸-1H-피롤-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(퀴놀린-8-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(벤조퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(이소퀴놀린-1-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(퀴놀린-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(피리딘-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(이소퀴놀린-4-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(1H-[1,2,3]트리아졸-4-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-메틸설파닐-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-(퀴놀린-4-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(4-메틸-[1,2,3]티아디아졸-5-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[(1H-인돌-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 4-니트로-벤질아미드
{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카르보닐)-아미노]-벤질}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
아세트산 4-(4-3차-부톡시카르보닐아미노-페닐카르바모일)-페닐 에스테르
{4-[(퀴놀린-6-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
실시예 13 (방법 2F)
아세트산 2-(4-3차-부톡시ㅣ카르보닐아미노-2,6-디클로로-페녹시)-에틸
에스테르
피리딘 (14mL)내의 [3,5-디클로로-4-(2-히드록시-에톡시)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르 (0.85g) 용액을 아세트 무수물 (1.24mL)로 처리하고 환합액을 실온에서 15시간동안 교반시킨다. 감압하에서 용매를 제거하고 잔유물을 에틸 아세테이트에 용해시킨다. 이 용액을 5% 수성 염산으로 2번, 포화된 수성 이탄산 나트륨으로 한번, 그리고 포화된 수성 염화나트륨으로 세척한다. 용액을 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시키고, 감압하에서 용매를 제거하고 무색 오일의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
페닐설파닐-아세토니트릴
아세트산 2-(4-3차-부톡시카르보닐아미노-2,6-디클로로-페녹시)-에틸 에스테르
실시예 14 (방법 2G)
(3,5-디클로로-4-히드록시-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
테트라히드로퓨란 (130mL)내의 2,6-디클로로-4-아미노 페놀 (9.5g) 용액에 디-3차-부틸-디카르보네이트(11.7g)을 첨가하고 혼합액을 약 15시간동안 역류하도록 가열한다. 용액을 냉각시킨 후, 감압하에서 농축하고 에틸 아세테이트로 희석하고, 5% 수성 염산으로 3번, 포화된 수성 염화나트륨으로 한번 세척한다. 용액을 무수 황화 나트륨 위에서 건조시키고, 감압하에서 농축하여 원하는 천연 생성물을 제공한다. 이 물질을 찬 디클로로메탄으로 분쇄하여 흰 고체의 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발 물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
(3-아미노-5-클로로-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
실시예 15 (방법 3A)
3,5-디클로로-4-에톡시-페닐아민
고체 (3,5-디클로로-4-에톡시-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르 (0.97g)에 트리플루오로아세트산 (5mL)을 첨가하고 혼합액을 실온에서 약 45분동안 교반한다. 물을 첨가하고 혼합물을 얼음조에서 냉각시키고 고체 탄산 칼륨으로 염기화한다. 용액을 에틸 아세테이트로 3번 추출하고 결합된 유기 상을 포화된 수성 염화나트륨으로 세척한 후, 무수 황화 나트륨위에서 건조시킨다. 감압하에서 농축하고 헥산으로부터 재결정하여 엷은 노란색 결정 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물들을 제조하였다:
5-브로모-피리딘-3-일아민
3-클로로-4-메탄설포닐-페닐아민
N-(4-아미노-페닐)-2-메틸-벤즈아미드
아세트산 2-(4-아미노-페닐카르마모일)-페닐 에스테르
N-(4-아미노-페닐)-4-플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2-메톡시-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-메톡시-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-4-메톡시-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2-페닐-아세트아미드
N-(4-아미노-페닐)-2,2-디메틸-프로피온아미드
N-(4-아미노-페닐)-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드
티오펜-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
1H-피롤-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-니트로-벤즈아미드
3-아세틸아미노-N-(4-아미노-페닐)-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-디메틸아미노-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-메탄설포닐아미노-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2-트리플루오로메틸-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2,6-디플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2-클로로-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2-브로모-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2-니트로-벤즈아미드
피라진-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
5-메틸-티오펜-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
퀴놀린-8-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
1-메틸-1H-피롤-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
벤조[b]티오펜-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
벤조퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
N-(4-아미노-페닐)-이소니코틴아미드
나프탈렌-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
나프탈렌-1-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
이소퀴놀린-1-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
퀴놀린-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
3,5-디클로로-4-에톡시-페닐아민
4-부톡시-3,5-디클로로-페닐아민
이소퀴놀린-4-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
1H-[1,2,3]트리아졸-4-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
3-브로모-티오펜-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
4-벤질옥시-3,5-디클로로-페닐아민
2-(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트아미드
(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 메틸 에스테르
[3-(4-아미노-페닐카르바모일)-페닐]-카르바민산 에틸 에스테르
2-아미노-N-(4-아미노-페닐)-벤즈아미드
바이페닐-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
N-(4-아미노-페닐)-2,3-디플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2,5-디플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2,4-디플루오로-벤즈아미드
2-아세틸아미노-N-(4-아미노-페닐)-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2-메탄설포닐아미노-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2,3,4-트리플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2,3,4,5,6-펜타플루오로-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-2-메틸설파닐-벤즈아미드
아세트산 2-(4-아미노-2,6-디클로로-페녹시)-에틸 에스테르
N-(4-아미노-페닐)-이소프탈아민산 메틸 에스테르
N-(4-아미노-페닐)-3-벤질옥시-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-부톡시-벤즈아미드
[3-(4-아미노-페닐카르바모일)-페녹시]-아세트산 에틸 에스테르
피리딘-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
퀴놀린-4-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
5-메틸-퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
5-디플루오로메틸-퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
1H-인돌-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
4-메틸-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
티오펜-3-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
5-클로로-퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
5-니트로-퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
N-(4-아미노-페닐)-2-티오펜-2-일-아세트아미드
3-메틸-퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
5-브로모-퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
4-브로모-퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
N-(4-아미노-페닐)-니코틴아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-퓨란카르복스아미드
4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
아세트산 3-(4-아미노-페닐카르바모일)-페닐 에스테르
벤조[1,3]디옥솔-4-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-(2-디메틸아미노-에톡시)-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-트리플루오로메톡시-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-(2-모르폴린-4-일-에톡시)-벤즈아미드
(4-아미노-페닐)-카르바민산 헥실 에스테르
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
(4-아미노-페닐)-카르바민산 페닐 에스테르
헥사노산 (4-아미노-페닐)-아미드
N-(4-아미노-페닐)-아크릴아미드
N-(4-아미노-페닐)-2-메톡시-아세트아미드
4-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 (4-아미노-페놀)-아미드
5-3차-부틸-퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
3-클로로-4-메탄설피닐-페닐아민
5-메틸-[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
2-(4-아미노-2-클로로-페닐)-에탄올
(4-아미노-2-클로로-페닐)-카르바민산 2-피페리딘-1- 일-에틸 에스테르
5-클로로-N,N-디메틸-벤젠-1,3-디아민
3-(2-메틸-부틸)-5-트리플루오로메틸-페닐아민
3-이소부틸-5-트리플루오로메틸-페닐아민
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노메틸-페닐)-아미드
N-(4-아미노메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-아미노메틸-페닐)-아미드
N-(4-아미노메틸-페닐)-2,6-디플루오로-벤즈아미드
옥사졸-4-카르복실산 (4-아미노-페닐)-아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-클로로-벤즈아미드
N-(4-아미노메틸-페닐)-4-클로로-벤즈아미드
아세트산 4-(4-아미노-페닐카르바모일)-페닐 에스테르
N-(4-아미노-페닐)-4-디메틸아미노-벤즈아미드
1-(4-아미노-페닐)-3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레아
N-(4-아미노-페닐)-2-요오도-벤즈아미드
N-(4-아미노-페닐)-3-트리플루오로메틸-벤즈아미드
실시예 16 (방법 3B)
1-(4-아미노-2-클로로-페닐)-에탄올
테트라히드로퓨란 (5.7mL) 내에 불화 테트라부틸아모늄 1M 용액을 [3-클로로-4-(1-히드록시-에틸)-페닐]-카르바민산 2-트리메틸실아닐-에틸 에스테르 (0.5g)에 첨가하고, 혼합액을 실온에서 약 3.5 시간동안 교반한다. 용액을 감압하에서 농축하고 에틸 아세테이트와 헥산의 1:1 혼합액에 용해시키고, 물로 계속하여 세척한 후, 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하고 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거하고 실리카겔(헥산내의 40% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상에서 크로마토그래피하여 호박유의 생성물을 제공한다.
실시예 17 (방법 3C)
N-(4-아미노-3-시아노페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
탄산 칼륨 (5.0 g)을 메탄올 (270mL) 및 물 (16mL) 내의 N-[3-시아노-4-(2,2,2-트리플루오로아세틸-아미노)-페닐]-2-플루오로-벤즈아미드 (2.5g) 용액에 첨가하고, 혼합액을 밤새도록 역류시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후, 잔유물을 물로 현탁액화하고 디클로로메탄으로 추출한다. 유기 추출물을 모아 물과 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하고, 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시키고, 여과 하고, 감압하에서 농축하여 흰색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
N-(4-아미노-페닐)-2-메탄설피닐-벤즈아미드
N-(4-아미노-3-시아노-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-3-시아노-페닐)-아미드
N-(4-아미노-3-시아노-페닐)-아세트아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-3-트리플루오로메틸-페닐)-아미드
N-(4-아미노-3-메톡시-페닐)-아세트아미드
N-(4-아미노-3-메톡시-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-아미노-3-메톡시-페닐)-아미드
실시예 17 (방법 4A)
2-클로로-1-시클로헥실옥시-4-니트로-벤젠
디메틸설폴사이드 (20mL) 내의 시클로헥사놀 (2.9g) 용액을 아르곤 대기하에서 칼륨 수소화물 (0.90 g, 헥산으로 3번 전-세척된)이 담긴 플라스크에 천천히 첨가하고 용액을 실온에서 약 1시간동안 교반한다. 디메틸설폭사이드 (10mL) 내의 3-클로로-4-플루오로-니트로벤젠 (1g) 용액을 첨가하고, 생성된 진한 빨간색 용액을 약 100도까지 3 시간동안 가열한다. 반응 혼합액을 냉각시키고, 디에틸 에테르 (300mL)로 희석하고 포화된 수성 염화 암모늄, 물로 세번, 그리고 포화된 수성 염화 나트륨 용액으로 계속하여 세척한다. 유기층을 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시키고, 감압하에서 용매를 제거한다. 그리고 생성된 오일을 실리카겔(헥산내의 5% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 주황색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 18 (방법 4C)
(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-아민
3-클로로-4-플루오로니트로벤젠 (1.0g) 및 N,N-디메틸-3-아미노피롤리딘 (1.72g)을 결합시켜 약 24시간동안 교반한다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 두번 및 포화된 염화나트륨으로 한번 세척한 후, 무수 황화 나트륨 위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후, 잔유물을 실리카겔(순수한 에틸 아세테이트에 이어 순수한 메탄올을 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 노란색 오일의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법과 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물들을 제조하였다:
(2-클로로-4-니트로-페닐)-디프로필-아민
1-(2-클로로-4-니트로-페닐)-피페리딘
1-(2-클로로-4-니트로-페닐)-피롤리딘
(2-클로로-4-니트로-페닐)-시클로헥실-메틸-아민
벤질-(2-클로로-4-니트로-페닐)-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-시클로헥실-에틸-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-시클로헥실-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-아민
(1-벤질-피롤리딘-3-일)-(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-시클로펜틸-메틸-아민
1-(2-클로로-4-니트로-페닐)-디카히드로-퀴놀린
알릴-(2-클로로-4-니트로-페닐)-시클로헥실-아민
2-[(2-클로로-4-니트로-페닐)-(2-히드록시-에틸)-아미노]-에탄올
(2-클로로-4-니트로-페닐)-이소부틸-메틸-아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-헥시-메틸-아민
2-[(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-아미노]-에탄올
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-N,N',N'-트리메틸-에탄-1,2-디아민
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-N,N',N'-트리메틸-프로판-1,3-디아민
(1-벤질-피페리딘-4-일)-(2-클로로-4-니트로-페닐)-아민
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-N,N'-디메틸-에탄-1,2-디아민
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-N,N'-트리메틸-프로판-1,3-디아민
(2-클로로-4-니트로-페닐)-(2-메톡시-에틸)-메틸-아민
(1-벤질-피롤리딘-3-일)-(2-클로로-4-니트로-페닐)-아민
4-피페리딘-1-일-3-트리플루오로메틸-벤조니트릴
4-디메틸아미노-3-트리플루오로메틸-벤조니트릴
4-(4-메틸-피페라진-1일)-3-트리플루오로메틸-벤조니트릴
실시예 19 (방법 4E)
부틸-(2-클로로-4-니트로-페닐)티오에테르
N,N-디메틸포름아미드 (30mL)내의 3-클로로-4-플루오로-니트로벤젠 (5.0 g) 및 황화 나트륨 (2.5 g)의 용액을 실온에서 1시간동안 교반시킨 후, 1-요오도부탄 (12.6g)으로 처리한다. 감압하에서 용매를 제거하고 생성된 잔유물을 에틸 아세테이트 및 헥산으로 처리하여 무기 염을 침전시킨다. 고체를 여과하여 제거하고 여과물을 감압하에서 감소시킨다. 생성된 잔유물을 디클로로메탄을 용리제로 사용하는 함수 마그네슘 실리케이트로 통과시켜 노란색 고체의 원하는 화합물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
1-부틸설파닐-2-클로로-4-니트로-벤젠
2-클로로-1-시클로헥실설파닐-4-니트로-벤젠
2-클로로-1-에틸설파닐-4-니트로-벤젠
실시예 20 (방법 4F)
(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-디메틸-아민
테트라히드로퓨란 (2.0 mL) 내의 트리플루오로-메탄설폰산 4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐 에스테르 (1.0g) 용액에 디메틸아민 (40 % 수용액 4.0 mL)을 첨가하고 혼합액을 실온에서 약 15시간동안 교반한다. 용액을 감압하에서 농축하고 잔유물을 에틸아세테이트에 용해시킨 후 물로 세척한다. 수성층을 에틸 아세테이트로 한번 추출하고 결합된 유기층을 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하여 무수 황화 나트륨 위에서 건조시킨다. 용매를 감압하에서 증발시키고 잔유물은 헥산으로 분쇄하여 무색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
(4-클로로-2-니트로-페닐)-디메틸-아민
4-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-모르폴린
(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-디메틸-아민
1-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-피페리딘
1-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-피롤리딘
벤질-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐)-아민
(2-클로로-6-니트로-페닐)-디메틸-아민
실시예 21 (방법 4G)
(2-클로로-4-니트로-페닐)-메틸-페닐-아민
0℃에서, n-부틸 리튬 (헥산 내 2.5M 용액 12.3mL)을 테트라히드로퓨란 (75mL)내의 N-메틸 아닐린 (3.0g)용액에 적가한다. 용액이 천천히 실온으로 더워지도록 방치한 후 다시 0℃로 냉각시키고 -78℃에서 보관된 테트라히드로퓨란 (35mL)내의 3-클로로-4-플루오로니트로벤젠 (4.9g) 용액에 캐눌러로 첨가한다. 첨가후에 반응 혼합액을 실온으로 더워지도록 1시간에 걸쳐 방치 한 후, 감압하에서 농축시키고, 포화된 수성 염화 암모늄을 첨가하여 퀘칭시킨다. 그리고 에틸아세테이트로 3번 추출한다. 수집된 유기층을 5% 수성 염산으로 3회, 물로 1회, 포화된 이탄산 나트륨으로 1회, 포화된 염화나트륨으로 1회 세척한 후, 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한뒤, 잔유물을 실리카겔(헥산내의 5% 디에틸 에테르를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 깨끗한 무색 오일의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 22 (방법 4H)
2,6-디클로로-4-니트로페놀
3,4,5-트리클로로니트로벤젠 (14.86g)을 디에틸렌 글리콜 (66mL)내의 페녹사이드 칼륨 (8.66g) 용액에 첨가하고, 혼합액을 약 15시간동안 160℃로 가열한다. 생성되는 진한 갈색 용액을 실온으로 냉각시키고, 100mL의 찬 물에 부은 뒤 디에틸 에테르로 두번 추출한다. 수집된 유기 추출물을 물, 10% 수성 수산화 나트륨으로 세척한 후, 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후, 생성된 오일을 쿠겔로 장치에서 희석하여 정치하여 고형화되는 노란색 오일을 제공한다. 에탄올-물로 재결정하여 엷은 노란색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 23 (방법 5A)
(3,5-디클로로-4-에톡시-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
아세톤 (18 mL) 내의 (3,5-디클로로-4-히드록시-페닐)-카르바민산 3차-부틸에스테르 (1.0 g) 및 탄산 칼륨 (1.0g) 용액에 요오드화 에틸 (0.36.mL)을 첨가하고 혼합액을 실온에서 약 15시간 동안 교반한다. 용액을 여과하고, 감압하에서 농축하고 에틸 아세테이트와 물 사이에서 분배시킨다. 분리된 수성층은 에틸 아세테이트로 두번 추출하고, 수집된 유기 추출물을 10% 수성 수산화 나트륨 및 물로 계속하여 세척한 후, 무수 황화 나트륨 위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 증발시키고 그을린 고체의 원하는 생성물을 얻었다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
(3,5-디클로로-4-에톡시-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-부톡시-3,5-디클로로-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-벤질옥시-3,5-디클로로-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-카르바모일메톡시-3,5-디클로로-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[3,5-디클로로-4-(2-니트로-에톡시)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(4-3차-부톡시카르보닐아미노-2,6-디클로로-페녹시)-아세트산 메틸 에스테르
3-부톡시-벤조산 메틸 에스테르
3-3차-부톡시카르보닐메톡시-벤조산 메틸 에스테르
3-카르바모일메톡시-벤조산 메틸 에스테르
[4-(3-카르바모일메톡시-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[3-(2-클로로-에톡시)-벤조일아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
실시예 24 (방법 5C)
(2,6-디클로로-4-니트로 페녹시)-아세트산 3차-부틸 에스테르
디메틸-포름아미드 (50mL) 내의 2,6-디클로로-4-니트로페놀 (2.5g) 및 탄산칼륨 (3.3g) 용액에 3차-부틸-브로모아세테이트 (10mL)를 첨가하고 혼합액을 실온에서 2일간 교반한다. 용액을 500mL 물에 붓고 헥산으로 3번 추출한다. 수집된 유기 추출물을 포화된 수성 염화 암모늄으로 세척하고 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시킨다. 감압하에 용매를 증발시킨 후, 생성된 오일을 헥산으로 분쇄하여 흰색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
3-디메틸아미노-1-(4-니트로-페닐)-프로페논
2-클로로-1-이소프로폭시-4-니트로-벤젠
1,3-디클로로-2-메톡시-4-메틸-5-니트로-벤젠
1-클로로-4-에톡시-2-메톡시-5-니트로-벤젠
1-부톡시-4-클로로-5-메톡시-2-니트로-벤젠
1-클로로-2-메톡시-5-니트로-4-(페닐메톡시)벤젠(CA 이름)
1-클로로-4-메톡시-5-니트로-2-(페닐메톡시)벤젠(CA 이름)
(2,6-디클로로-4-니트로-페녹시)-아세트산 3차-부틸 에스테르
(2,6-디클로로-4-니트로-페녹시)-아세토니트릴
1-클로로-4-메톡시-2-메틸-5-니트로-벤젠
2-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페녹시)-아세트아미드
2-(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-아세트아미드
(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페녹시)-아세토니트릴
(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-아세토니트릴
4-(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-부티로니트릴
2-(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페녹시)-에탄올
2-(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-에탄올
(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-아세트산 3차-부틸 에스테르
(2-클로로-5-메톡시-4-니트로-페녹시)-아세트산 메틸 에스테르
(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페녹시)-아세트산 메틸 에스테르
(4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페녹시)-아세트산 3차-부틸 에스테르
(2-클로로-4-니트로-페녹시)-아세토니트릴
1-부톡시-2-클로로-4-니트로-벤젠
2-클로로-4-니트로-1-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-벤젠
2-클로로-4-니트로-1-프록시-벤젠
2-클로로-1-에톡시-4-니트로-벤젠
1,3-디요오도-2,4-디메톡시-5-니트로-벤젠
1,3-디브로모-2,4-디메톡시-5-니트로-벤젠
3-클로로-2,4-디메톡시-니트로벤젠
실시예 25 (방법 5E)
[3,5-디클로롤-4-(2-히드록시-에톡시)-페닐]-카르바민산 3차-부틸
에스테르
톨루엔 (20mL) 내의 (3,5-디클로로-4-히드록시-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르 (1.0g) 및 탄산 칼륨 (0.55 g) 용액에 탄산 에틸렌 (1.6g)을 첨가하여 혼합액을 3시간동안 역류하도록 가열한다. 냉각된 반응 혼합액에 2.5M 수성 수산화 나트륨 (50mL)을 첨가하고, 분리된 유기층을 물로 계속하여 세척한 후 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하고 무수 황화 나트륨 위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 증발시키고 생성된 잔유물을 실리카겔 상(헥산내의 30% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)으로 크로마토그래피하여 흰색 거품의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 26 (방법 6)
3-(2-클로로-4-니트로-페녹시)-1-메틸-피롤리딘
테트라히드로퓨란 (60mL) 내의 2-클로로-4-니트로페놀 (2.0 g)의 용액에 1-메틸-3-피로리디놀(2.3g), 트리페닐포스핀 (6.0g) 및 디에틸아조디카르복실레이트 (3.6mL)를 첨가하고 혼합액을 실온 및 아르곤 대기하에 1.5 시간동안 교반한다. 용액을 감압하에서 농축시키고 에틸 아세테이트로 희석한 후, 10% 수성 수산화 나트륨, 물, 포화된 수성 염화 나트륨 용액으로 계속하여 세척하고 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 증발시킨 후 잔유물을 실리카겔(에틸아세테이트 후에 디클로로메탄 내의 10% 메탄올을 용리제로 사용한다)상에서 크로마토그래피한다. 수집된 생성물 분획을 헥산으로 재결정하여 노란색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
4-(2-클로로-4-니트로-페녹시)-1-메틸-피페리딘
3-(2-클로로-4-니트로-페녹시)-1-메틸-피롤리딘
[2-(2-클로로-4-니트로-페녹시)-에틸]-디메틸-아민
[3-(2-클로로-4-니트로-페녹시)-프로필]-디메틸-아민
실시예 27 (방법 7A)
2-클로로-3-메톡시-6-니트로-페놀
및
2,4-디클로로-3-메톡시-6-니트로-페놀
3-메톡시-6-니트로-페놀 (0.5g)이 담긴 플라스크에 수성 차아염소산 나트륨 (5.25% 수용액, 21 mL)을 첨가하고 혼합액을 실온에서 약 24 시간동안 교반한다. 혼합액을 얼음조에서 냉각시키고, 농축된 염산을 첨가하여 산성화시킨 후 에틸 아세테이트로 두번 추출한다. 이 유기 추출물을 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시키고 감압하에서 용매를 증발시킨 후, 잔유물을 실리카겔(헥산내의 15 % 아세톤을 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 노란색 고체의 단일- 및 이중- 염소처리된 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
3-클로로-2-히드록시-4-메톡시-니트로벤젠
3,5-디클로로-2-히드록시-4-메톡시-니트로벤젠
실시예 28 (방법 7B)
2,4-디클로로-3-메틸-6-니트로-페놀
물 (150mL)내의 3-메틸-4-니트로-페놀 (5.0g) 용액에 수성 차아염소산 나트륨 (5.25 % 수용액, 230mL)을 첨가하고 혼합액을 실온에서 약 15시간동안 교반한다. 부가적인 수성 차아염소산 나트륨(5.25 % 수용액, 230mL)을 첨가한 후, 혼합액을 실온에서 2.5일간 교반하도록 한다. 혼합액을 얼음조에서 냉각시키고 농축 염산을 첨가하여 산성화한 후, 에틸 아세테이트로 두번 추출한다. 이 유기 추출물들을 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시키고, 감압하에서 용매를 증발시킨 후 잔유물을 실리카겔(에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 노란색 고체의 원하는 생성물을 제공한다. 클로로포름으로 한번 재결정하여 분석학적으로 순수한 샘플을 얻을 수 있다.
실시예 29 (방법 7C)
1-브로모-2,4-디메톡시-5-니트로-벤젠
클로로포름 (3mL)내의 2,4-디메톡시-니트로벤젠 (0.50g) 용액에 클로로포름(1mL) 내의 브롬 (0.23g) 용액을 적가하고 혼합액을 실온에서 약 15시간동안 교반하도록 한다. 부가적인 클로로포름(1mL) 내의 브롬 (0.15g) 용액을 첨가하고, 반응을 4시간동안 더 교반시킨다. 혼합액을 5% 수성 이황화 나트륨에 부은 뒤, 클로로포름으로 두번 추출한다. 수집된 유기 추출물을 5% 수성 이황화 나트륨으로 계속하여 세척한 후, 포화된 염화나트륨으로 세척하고 무수 황화 나트륨 위에서 건조시킨다. 감압하에 용매를 제거하고 잔유물을 톨루엔으로 재결정하여 노란 고체의 원하는 생성물을 얻는다.
실시예 30 (방법 7D)
2,4-디브로모-3-메톡시-6-니트로-페놀
빙초산(3mL) 내의 5-메톡시-2-니트로-페놀 (0.25g) 및 은 트리플루오로아세테이트 (0.49g)의 용액에 빙초산 (3mL)내의 브롬 (1.42g) 용액을 적가하고 혼합액을 실온에서 약 24시간동안 교반한다. 이 용액을 에틸 아세테이트와 물 사이에서 분배시키고, 유기층을 계속해서 5% 수성 이황화 나트륨으로 3번, 포화된 수성 이탄산 나트륨으로 3번, 포화된 수성 염화나트륨으로 한번 세척한다. 유기층을 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시키고, 감압하에서 용매를 제거한다. 잔유물을 실리카겔(헥산내의 20% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상에서 크로마토그래피한 후 클로로포름으로 재결정하여 주황색 고체의 원하는 이브롬화된 생성물을 제공한다.
실시예 31 (방법 7E)
1-요오도-2,4-디메톡시-5-니트로-벤젠
빙초산(30mL)내의 2,4-디메톡시-니트로벤젠 (1.0g) 용액에 벤질트리메틸암모니늄 디클로로이오데이트 (1.90g) 및 무수 염화 아연 (1.0g)을 첨가하고 혼합액을 아르곤 대기하에 실온에서 교반한다. 5시간후에 부가적인 벤질트리메틸암모니늄 디클로로이오데이트 (0.4g)을 첨가하고 24시간후에 다시 첨가한다. 24시간후에염화 아연 (0.5g) 및 빙초산 (15mL)을 부가적으로 첨가한다. 혼합액을 실온에서 3일동안 교반되도록 한 후, 여과하고 5% 수성 이황화 나트륨으로 희석하여 에틸 아세테이트로 3번 추출한다. 수집된 유기 추출물을 계속하여 5% 수성 이황화 나트륨, 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하고, 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후, 잔유물을 헥산으로 분쇄하고 엷은 노란색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 32 (방법 7F)
2,4-디오오-3-메톡시-6-니트로-페놀
디클로로메탄 (15mL) 및 메탄올 (6mL)내의 5-메톡시-2-니트로-페놀 (0.25g) 용액에 벤질트리메틸암모늄 디클로로이오데이트 (1.08g) 및 이탄산 나트륨 (0.85 g)을 첨가하고 혼합액을 실온에서 24시간동안 교반하도록 한다. 용액을 여과하고, 여과물을 감압하에서 농축하고, 잔유물을 에틸 아세테이트에 용해시킨 후, 계속해서 5% 수성 이탄산 나트륨, 5% 수성 이황화 나트륨 및 포화된 수성 염화나트륨으로 세척한다. 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시킨 후, 감압하에 용매를 증발시키고 잔유물을 톨루엔으로 재결정하여 노란색 침의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 33 (방법 7G)
1-플루오로-2,4-디메톡시-5-니트로-벤젠
테트라클로로에탄 (10mL)내의 2,4-디메톡시-니트로벤젠(1.0g) 용액에 3,5-디클로로-1-플루오로-피리디늄 트리플레이트 (85%, 5.07 g)을 첨가하고 혼합액을 120℃로 5시간동안 가열한다. 3,5-디클로로-1-플루오로-피리디늄 트리플레이트 (85%, 0.25 g)을 부가적으로 첨가하고 1시간 동안 가열을 계속한다. 용액을 실온으로 냉각시키고 실리카겔(헥산과 뒤따르는 헥산내의 30% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)컬럼을 통과시킨다. 분획을 함유하는 생성물을 결합하여, 감압하에서 증발시키고 잔유물을 헥산으로 재결정하여 그을린 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 34 (방법 8)
3-클로로-4-트리플루오로메틸-니트로벤젠
N,N-디메틸포름아미드 (8mL) 내의 3-클로로-4-요오도-니트로벤젠 (2.26g), 트리메틸(트리플루오로메틸)실란 (5.68g), 요오드화 구리 (I) (2.28g) 및 불화 칼륨 (0.56 g)용액을 밀폐된 관에서 80℃로 40시간동안 가열한다. 용액을 냉각시키고, 디에틸 에테르로 희석시켜 규조토를 통하여 여과하고, 여과물을 계속해서 물, 포화된 수성 염화나트륨으로 세척한 후, 무수 황화 나트륨 위에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 제거하고 잔유물을 실리카겔(헥산내의 1% 디에틸 에테르와 뒤따르는 헥산내의 10% 에틸아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 무색 오일의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 35 (방법 9)
(3-클로로-4-메탄설피닐-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
0℃에서 디클로로메탄 (15mL)내의 (3-클로로-4-티오메틸-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르 (0.89 g) 용액에 디메틸디옥시레인 (아세톤내 ~0.11 M, 34 mL)용액을 첨가하고 혼합액을 0℃에서 1시간동안 교반한다. 감압하에서 용매를 제거하고 잔유물은 디클르로메탄에 용해시키고 포화된 수성 염화나트륨으로 세척한 후, 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거하여 주황색 거품의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 36 (방법 9B)
[4-(2-메틸설피닐-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
2-메틸설파닐-N-[4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-벤즈아미드 (234mg) 용액에 포화된 과요오드산 나트륨(5mL)의 포화용액을 첨가하고 혼합액을 12시간동안 교반한다. 자주색 혼합액을 물에 붓고, 에틸아세테이트로 추출하고 무수 탄산 칼륨위에서 건조시키고 증발시켜 붉은 고체 101mg을 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
[4-(2-메탄설피닐-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
2-메탄설피닐-N-[4-(2,2,2-트리플루오로-아세틸아미노)-페닐]-벤즈아미드
실시예 37 (방법 10)
(3-클로로-4-메탄설포닐-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
디클로로메탄 (30mL) 내의 (3-클로로-4-티오메틸-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르 (0.09g) 용액에 디메틸디옥시레인 (아세톤 내 ~0.11 M, 80mL)용액을 첨가하고 혼합액을 0℃에서 1시간동안 교반한다. 감압하에서 용매를 제거하고 잔유물을 디클로로메탄에 용해시키고 포화된 수성 염화나트륨으로 세척한 후, 무수 황화 마그네슘 위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거하여 주황색 거품의 원하는 생성물을 얻는다.
실시예 38 (방법 11)
3-클로로-4-비닐-페닐아민
50℃에서 테트라히드로퓨란 (120mL)내의 3-클로로-4-요오도-아닐린 (6.95g), 트리페닐 아르신 (0.67g) 및 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(0.50g) 용액에 트리부틸비닐틴 (10g)을 첨가하고 혼합액을 50℃, 아르곤 대기하에서 약 15시간동안교반한다. 반응을 냉각시키고 규조토를 통해 여과하고 감압하에서 여과물을 증발건조시킨다. 잔유물을 헥산에 녹인 후, 5% 수성 염산으로 3번 추출한다. 이 수성 산성 추출물을 고체 탄산 칼륨으로 염기화하고 에틸 아세테이트로 3번 추출한다. 이 수집된 유기 추출물을 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하고 무수 황화 마그네슘위에서 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 제거한다. 생성된 잔유물을 실리카겔(헥산과 그 후의 헥산내 아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 호박유의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 39 (방법 12)
[3-클로로-4-(1-히드로시-에틸)-페닐]-카르바민산 2-트리메틸실라닐-에틸
에스테르
(3-클로로-4-비닐-페닐)-카르바민산 2-트리메틸실라닐-에틸 에스테르 (2.6g)을 물 (7mL) 및 테트라히드로퓨란 (5.25mL)내의 아세트산 수은 (3.48g) 용액에 첨가하고 혼합액을 약 15시간동안 교반한다. 3N 수성 수산화 나트륨 (8.7mL) 및 3N 수성 수산화 나트륨 (8.7mL)내의 나트륨 보로히드리드 0.5M 용액을 첨가한 후 6시간동안 계속하여 교반한다. 용액을 염화 나트륨으로 포화시키고 에틸 아세테이트로 추출한다. 이 유기 추출물을 포화된 수성 염화 나트륨으로 세척하고, 무수 황화 나트륨위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거하고 잔유물을 실리카겔(헥산내 20% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 흰색고체의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 40 (방법 13)
[3-클로로-4-(2-히드록시-에틸)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
0℃에서 테트라히드로퓨란 (13mL)내의 나트륨 보로히드리드(0.45g)의 교반하는 현탁액에 빙초산 (0.75mL)를 첨가하고 혼합액을 0℃에서 1시간동안 교반한다. 용액을 실온으로 더워지도록 하고 (3-클로로-4-비닐-페닐)-카르바민산 2-트리메틸실라닐-에틸 에스테르 (1.0g)을 첨가한다. 반응을 실온에서 약 15시간동안 교반하고 약 20시간 동안 역류하도록 가열한다. 혼합액을 냉각시키고 5N 수성 수산화 나트륨 (0.08mL) 및 30 % 수성 과산화 수소 (0.56mL)를 첨가한다. 15시간 더 교반한 후, 층이 분리되고 수성층을 디에틸 에테르로 추출하고 이 유기 추출물을 무수 황화 마그네슘위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후, 잔유물을 실리카겔 (헥산내의 40 % 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 호박유의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 41 (방법 14)
[4-(1-아지도-에틸)-3-클로로-페닐]-카르바민산 2-트리메틸실라닐-에틸
에스테르
0℃, 아르곤 대기하에서 테트라히드로퓨란 (20mL)내의 [3-클로로-4-(1-히드록시-에틸)-페닐]-카르바민산 2-트리메틸실라닐-에틸 에스테르 (1.25g) 용액에 트리페닐-포스핀 (2.6g), 히드라조산 (디클로로메탄 내 약 2.5몰당량, Fieser 및 Fieser,Reagents for Organic Synthesis,1권 446면; Wiley, New York의 방법에 따라 제조) 및 디에틸 아조디카르복실레이트 (1.72g)을 첨가한다. 약 10분후에 감압하에서 용매를 제거하고 잔유물을 실리카겔(헥산내의 5% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 무색 오일의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 42 (방법 15)
[3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로-1-이닐)-페닐]-카르바민산 3차-부틸
에스테르
트리에틸아민(120ml)내의 (3-클로로-4-요오도-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르 (10.0g)의 탈산화 용액에 1-디메틸아미노-2-프로핀 (2.82g), 염화 비스(트리페닐-포스핀)팔라듐(II) (0.4g) 및 요오드화 구리 (0.054g)를 첨가한다. 혼합액을 실온, 아르곤 대기하에서 약 6시간동안 교반한 후 60℃로 간단히 (약 10분) 가열한다. 반응 혼합액을 냉각시킨 후 규조토를 통해 여과하고 감압하에서 용매를 증발시킨다. 잔유물을 에틸 아세테이트에 녹이고 물로 3번, 포화된 수성 염화 나트륨으로 한번 세척하고 무수 황화 마그네슘위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 증발시키고, 잔유물을 실리카겔(헥산내의 80% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여, 정치하여 고체화될 호박유의 정제된 생성물을 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
[3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로-1-이닐)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[3-(4-메톡시-페닐)-프로프-2-이닐]-디메틸-아민
4-(3-디메틸아미노-프로프-1-이닐)-벤조니트릴
디메틸-[3-(4-니트로-페닐)-프로프-2-이닐]-아민
실시예 43 (방법 16)
[3-클로로-4-(3-디메틸아미노-아크릴로일)-페닐]-카르바민산 3차-부틸
에스테르
냉각된 디클로로메탄(30ml)내의 [3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로프-1-이닐)-페닐]카르바민산 3차-부틸 에스테르 (4.0g) 용액에 적은 양의 3-클로페록시벤조산 (2.34g)을 첨가한다. 반응을 0℃에서 20분간 교반한 후, 혼합액을 20 중당량 염기성 알루미나(Brokemann Grade I, 150 메쉬)위로 통과시키고, 디클로로메탄 내의 5% 메탄올 용액을 이용하여 N-옥사이드를 방출시킨다. 원하는 아민 N-옥사이드를 함유하는 모든 분획을 결합시키고 감압하에서 거의 건조되도록 증발시킨다. 잔유물을 계속하여 메탄올 적은 양(약 50㎖)으로 3회 세척하고 감압하에서 거의 건조되도록 증발시킨 후 메탄올을 첨가하여 용액의 부피를 250mL로 맞춘다. 그런 후에 N-옥사이드의 메탄올 용액을 역류하도록 약 15시간동안 가열하고 냉각시킨 후 감압하에서 건조되도록 용매를 증발시킨다. 잔유물을 실리카겔(헥산 내의 80% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 정제하여 엷은 노란색 고체의 원하는 생성물을 얻는다.
실시예 44 (방법 17)
(3-클로로-4-이소자졸-5-일-페닐)-카르보민산 3차-부틸 에스테르
디옥산 (3ml)내의 [3-클로로-4-(3-디메틸아미노-아크릴로일)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르 (270mg) 용액을 히드록실아민 히드로클로라이드 (122mg)으로 처리하여 혼합액을 실온에서 10일간 교반한다. 혼합액을 에틸 아세테이트로 희석하고 계속하여 물, 5% 수성 이탄산 나트륨, 포화된 수성 염화 나트륨으로 세척한 후, 무수 황화 마그네슘위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 증발시카고 생성된 잔유물을 실리카겔(헥산내의 33% 에틸 아세테이트을 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 무색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 45 (방법 18)
[3-클로로-4-(1H-피라졸-3-일)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
에탄올 (1.25ml)내의 [3-클로로-4-(3-디메틸아미노-아크릴로일)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르 (250mg) 용액을 히드라진 히드레이트 (0.25ml)로 처리하고, 혼합액을 실온에서 3시간동안 교반한다. 혼합액을 디에틸 에테르 30 mL로 희석하고 물로 3번 포화된 수성 염화나트륨으로 한번 세척한 후 무수 황화 마그네슘위에서 건저시킨다. 감압하에서 용매를 증발시키고 생성된 잔유물을 실리카겔(헥산내의 67% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 오일의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 46 (방법 19A)
N-(2-클로로-4-니트로페닐)-2-티오모르폴리노-4-일-아세테이트
테트라히드로퓨란 (50mL)내의 N-(클로로아세틸)-2-클로로-4-니트로아닐린 (3.80g) 용액에 티오모르폴린 (10mL)을 첨가하고 용액을 1시간동안 정치한다. 이 반응 혼합액을 물에 붓고 엷은 노란색 고체를 수집한 후, 뜨거운 2-프로파놀로 재결정하여 엷은 노란색 결정 고체를 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조한다:
(4-{2-비스-(2-히드록시-에틸)-아미노]-아세틸아미노}-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
[4-(2-디메틸아미노-아세틸아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[3-(2-디메틸아미노-에톡시)-벤조일아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
{4-[3-(2-모르폴린-4-일-에톡시)-벤조일아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-디메틸아미노-아세트아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-피페리딘-1-일-아세트아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-모르폴린-4-일-아세트아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-디프로필아미노-아세트아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-티오모르폴린-4-일-아세트아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-디에틸아미노-아세트아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-피롤리딘-1-일-아세트아미드
2-아제판-1-일-N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-아세트아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-(2-메틸-피페리딘-1-일)-아세트아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-(3-메틸-피페리딘-1-일)-아세트아미드
N-(2-클로로-4-니트로-페닐)-2-(4-메틸-피페리딘-1-일)-아세트아미드
실시예 47 (방법 19B)
N-(2-클로로-4-니트로페닐)-2-(2-디메틸아미노에틸설파닐)아세트아미드
N,N-디메틸포름아미드 (100mL)내의 N-(클로로아세틸)-2-클로로-4-니트로아닐린 (3.01g) 용액에 분말 탄산 나트륨(6.0g) 및 2-디메틸아미노에탄티올 히드로클로라이드 (6.0g)을 첨가한다. 혼합액을 25℃에서 1시간동안 교반하고, 물에 부은 뒤 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 무수 탄산 칼륨 위에서 건조시키고 감압하에서 농축하여 오일을 얻는다. 오일을 톨루엔-헥산(3:1)로 결정화하여 엷은 노란색 결정 고체를 얻는다.
실시예 48 (방법 20)
(4-3차-부톡시카르보닐아미노-2-클로로-페닐)-카르바민산 2-피페리딘-1-일-에틸 에스테르
디클로로메탄 (40mL)내의 1,1-카르보닐-디-(1,2,4)-트리아졸 (4.0g)의 현탁액에 디클로로메탄 (45mL) 내의 (4-아미노-3-클로로-페닐)카르바민산 3차-부틸 에스테르 (5.0g) 용액을 20분에 걸쳐 적가한다. 반응을 실온에서 침전이 형성되는 순간까지 30분간 교반한다. 이 혼합액에 피페리딘에탄 (6.6mL) 및 테트라-히드로퓨란 (20mL)을 첨가하고 균질성을 유지한다. 역류하도록 밤새 가열하고 반응을 냉각시키고 물에 부은 뒤, 유기층을 분리하고 포화된 수성 염화 나트륨으로 세척한다. 용액을 무수 황화 나트륨위에서 건조시키고, 감압하에서 실리카겔(디클로로메탄 내의 5% 메탄올을 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 정제되는 천연 오일로 농축시켜 흰색 거품의 원하는 생성물을 얻는다.
실시예 49 (방법 21)
5-페닐-[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 메틸 에스테르
아세토니트릴 (10mL)내의 에틸 벤조일아세테이트 (1.1g) 용액을 4-메틸벤젠설포닐 아지드 (1.3g) 및 트리에틸아민 (1.6g)으로 처리한다. 실온에서 밤새 교반한 후에, 반응을 감압하에서 농축하고 생성된 천연 생성물을 에틸 아세테이트에 녹이고 1N 수산화 나트륨으로 세척한다. 유기층을 무수 황화 마그네슘위에서 건조시키고 감압하에서 농축하여 노란색 오일을 얻는다. 이 오일을 디클로로메탄에 넣고 함수 마그네슘 실리케이트 패드를 통해 여과하고 디클로로메탄으로 씻어내어 무색 오일의 부분적으로 정제된 디아조케톤을 얻는다. 상기로부터의 디아조케톤 샘플(1.2g)을 톨루엔(25mL)에 녹이고 2,4-비스(4-메톡시테닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄-2,4-디설파이드 (2.8g)으로 처리하고 반응을 역류하도록 가열한다. 3시간후에 반응을 실온으로 냉각시키고 실리카겔 패드에 걸어 디클로로메탄으로 분리한다. 감압하에서 용매를 제거한 후, 생성된 오일을 실리카겔(석유 에테르 내의 30 % 디에틸 에테르를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 정제하고 헥산으로 재결정하여 엷은 노란색 침의 원하는 생성물을 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 사용하여 하기 화합물을 제조하였다:
5-페닐-[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 에틸 에스테르
5-메틸-[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 메틸 에스테르
실시예 50
에틸 벤조일아세테이트 세미카르바지드
에틸 벤조일아세테이트 (5.0g)를 메탄올 (10mL)에 녹이고, 신속하게 물 (130mL) 내 세미카르바지드 히드로클로라이드 (29g)의 뜨거운 용액에 첨가한다. 여기에 피리딘 (4.1g)을 첨가하고 역류하도록 5분간 가열한 후, 반응 혼합액을 밤새 -20℃로 냉각시킨다. 생성된 고체 세미카르바존을 여과하여 수집하고 물과 디에틸 에테르로 세척한 후 흰색 결정의 원하는 생성물을 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조한다:
에틸 (Z)-3-[(아미노카르복실)히드라조노]-4,4,4,-트리플루오로부타노에이트
3-[(Z)-2-(아미노카르보닐)히드라조노]-3-페닐프로판산 에틸 에스테르
3-[(E)-2-(아미노카르보닐)히드라조노]-3-(3-퓨릴)프로판산 에틸 에스테르
실시예 51
5-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 에틸 에스테르
순수한 염화 티온 (5mL) 내의 에틸 벤조일아세테이트 세미카르바존 (2.5g) 용액을 0℃에서 1시간 동안 교반한다. 디클로로메탄(25mL)을 첨가하고, 여분의 염화 티온을 포화된 수성 이탄산 나트륨으로 서서히 파괴한다. 퀘칭으로 형성된 침전물을 여과로 제거하고 여과물을 디클로로메탄으로 추출한다. 수집된 유기 추출물을 무수 황화 마그네슘 위에서 건조, 여과 시키고 감압하에서 농축한다. 실리카겔(디클로로메탄내의 50% 헥산을 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 무색 오일의 원하는 생성물을 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
4-메틸-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 메틸 에스테르
4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 에틸 에스테르
4-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 에틸 에스테르
실시예 52
4-메틸-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산
4-메틸-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 메틸 에스테르 (1.7g)을 메탄 (15mL)에 녹이고 1N 수산화 나트륨 (16mL)으로 처리한다. 실온에서 1시간동안 교반한 후, 반응을 농축된 염산 (1.5mL)로 처리하고 감압하에서 농축한다. 생성된 탁한 수성층을 디에틸 에테르로 두번 추출하고 수집된 유기 층을 무수 황화 마그네슘위에서 건조시키고 여과시킨 뒤 감압하에서 농축하여 흰색 분말의 원하는 화합물을 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조한다:
3-에톡시카르보닐메톡시-벤조산
5-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산
티아졸-4-카르복실산
4-메틸-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산
5-메틸-[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산
실시예 53 (방법 25)
트리플루오로-메탄설폰산 4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐 에스테르
0℃, 아르곤 대기하에서 디클로로메탄 (150mL)내의 4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페놀 (6.5g) 용액에 트리에틸아민 (10g)을 첨가한 후, 디클로로메탄 (30mL) 내의 트리플루오로-메탄설폰 무수물 (13.5g) 용액을 첨가한다. 용액을 0℃에서 10분간 교반한 후, 디클로로메탄으로 희석하고 계속하여 포화된 수성 이탄산 나트륨 및 포화된 수성 염화나트륨으로 세척한다. 무수 황화 나트륨위에서 건조시킨 후, 감압하에서 용매를 증발시키고 잔유물을 헥산내의 20% 디클로로메탄 용액에 녹이고 함수 마그네슘 실리케이트(헥산내의 20% 디클로로메탄을 용리제로 사용한다)의 짧은 컬럼을 통과시킨다. 분획들을 포함한 생성물을 수집하고 감압하에서 용매를 증발시켜 노란색 오일의 원하는 생성물을 얻는다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조한다:
트리플루오로-메탄설폰산 4-클로로-5-메톡시-2-니트로-페닐 에스테르
트리플루오로-메탄설폰산 4-클로로-2-니트로-페닐 에스테르
트리플루오로-메탄설폰산 2-클로로-6-니트로-페닐 에스테르
실시예 54 (방법 26)
[4-(3-디메틸아미노-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 t-부틸 에스테르
1:2 테트라히드로퓨란-메탄올 (15mL) 내의 [4-(3-아미노-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 t-부틸 에스테르 (505mg), 나트륨 시아노보로히드리드 (250mg), 아세트산 (3방울) 및 40% 수성 포름알데히드 (4mL)의 용액을 15분간 교반한 후, 포화된 수성 이탄산 나트륨에 붓고 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 무수 탄산 칼륨 위에서 건조시키고 감압하에서 농축하고 아세토니트릴로 재결정하여 엷은 분홍색 결정 고체를 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
[4-(3-디메틸아미노-벤조일아미노)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(3-브로모-5-트리플루오로메틸-페닐)-디메틸-아민
N-(3-클로로-5-디메틸아미노-페닐)-아세트아미드
실시예 55 (방법 27)
N-(4-아미노페닐)-2-히드록시벤즈아미드
메탄올(10mL)내의 2-(4-아미노페닐카르바모일)-페닐 아세테이트 (580mg) 용액에 포화된 이탄산 나트륨(2mL) 및 물 (3mL)을 첨가한다. 혼합액을 30분동안 80℃로 가열하고, 반-포화된 수성 염화 나트륨에 부은 뒤 에틸 아세테이트로 2번 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 무수 황화 나트륨 위에서 건조시키고 감압하에서 농축하여 오일을 얻고 이를 디에틸 에테르로 분쇄하여 흰색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 56 (방법 28)
[4-(3-히드록시벤조일아미노)페닐]카르바민산 t-부틸 에스테르
메탄올 (75mL)내의 3-(4-아미노페닐카르바모일)페닐 아세테이트 (4.34g)의 용액에 0.1N 수성 수산화 나트륨 (25mL) 및 테트라히드로퓨란 (25mL)을 첨가한다. 이 용액을 40℃로 30분간 가열한 후, 냉각시키고 1M 염산에 붓고 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 무수 황화 나트륨 위에서서 건조시키고 감압하에서 농축하여 흰색 고체를 얻고 이를 디에틸 에테르로 분쇄하여 더욱 정제한다.
실시예 57 (방법 29)
N-(4-아미노페닐)-2-히드록시메틸벤즈아미드
테트라히드로퓨란 (4mL)내의 N-(4-아미노페닐)프탈이미드 (332g)의 용액에 리튬 보로히드리드 (1.0g)을 첨가하고 혼합액을 25℃에서 1시간동안 교반한다. 혼합액을 물에 붓고 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 무수 황화 나트륨 위에서 건조시킨 후 감압하에서 농축하여 흰색 거품을 얻고 이를 디에틸 에테르로 분쇄하여 흰색 분말의 원하는 생성물을 얻는다.
실시예 58 (방법 30)
(3-클로로-5-디메틸아미노-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
톨루엔 (10mL)내의 (3-아미노-5-클로로-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르 (0.32g)의 용액에 수성 포름알데히드 (37%, 1.5mL)를 첨가한 후, 탄소상의 10% 팔라듐(0.50g)을 첨가하고 혼합액을 수소 대기하에서 약 15 시간동안 교반한다. 용액을 규조토를 통하여 여과하고 여과물을 감압하에서 농축한다. 잔유물을 실리카겔(헥산내의 50% 디클로로메탄을 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 흰색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 59 (방법 35)
N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-히드록시-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
테트라히드로퓨란 및 메탄올 1:1 혼합액(2.5mL)내의 아세트산 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-에틸 에스테르 (0.16g) 용액에 1N 수성 수산화 나트륨 (1mL)을 첨가하고 혼합액을 실온에서 약 2시간동안 교반한다. 용액을 2M 수성 염산(3mL)에 부어 에틸 아세테이트로 추출하고 추출물을 무수 황화 나트륨 위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 증발시키고 잔유물을 디에틸 에테르로 분쇄하여 흰색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 60 (방법 36)
{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}
-아세트산
테트라히드로퓨란 및 메탄올의 1:1 혼합액(4mL)내의 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-아세트산 에틸 에스테르 (0.29g) 용액에 1N 수성 수산화 나트륨 (2mL)을 첨가하고 혼합액을 실온에서 약 2시간동안 교반한다. 용액을 2M 수성 염산(5mL)에 부어 에틸 아세테이트로 추출한 뒤, 추출물을 무수 황화 나트륨위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 증발시키고 잔유물을 디에틸 에테르로 분쇄하여 흰색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조한다:
{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-아세트산
{2-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-4-클로로-5-메톡시-페녹시}-아세트산
{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-5-메톡시-페녹시}-아세트산
실시예 61 (방법 37)
벤조산 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-에틸 에스테르
피리딘 (2mL) 및 테트라히드로퓨란 (0.5mL)내의 N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-히드록시-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드 (0.20g)의 얼음냉각된 용액에 염화 벤조일 (0.08g)을 첨가하고 혼합액을 0℃에서 1.5 시간동안 교반한다. 혼합액을 에틸 아세테이트로 희석하고, 2% 수성 염산으로 2회, 포화된 수성 염화 나트륨으로 한번 계속하여 세척한 후, 무수 황화 나트륨위에서 건조한다. 감압하에서 용매를 제거한 후, 잔유물을 실리카겔(디클로로메탄 내의 5% 메탄올을 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하고 분획을 포함한 생성물을 결합하고 감압하에서 증발시킨다. 잔유물을 아세톤-헥산으로 재결정하여 흰색 분말의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 62 (방법 38)
메탄설폰산 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시}-에틸 에스테르
피리딘 (2㎖) 및 테트라히드로퓨란 (0.5㎖)내의 N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-히드록시-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드 (0.20g)의 얼음 냉각 용액에 염화 메탄설폰 (0.11g)을 첨가하고 용액을 0℃에서 45분간 교반한다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 계속해서 2% 수성 염산으로 2번, 포화된 수성 염화나트륨으로 1번 세척한 후, 무수 황화 마그네슘위에서 건조시킨다. 감압하에 용매를 증발시킨 후, 생성된 잔유물을 아세톤-헥산으로 재결정하여 흰색 분말의 원하는 생성물을 얻는다.
실시예 63 (방법 39)
N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-디메틸아미노-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
테트라히드로퓨란 (6㎖)내의 메탄설폰산 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로페녹시}-에틸 에스테르 (0.33g) 용액에 수성 디메틸-아민 (8.8M, 0.5㎖)을 첨가하고 혼합액을 실온에서 5일간 교반한다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석한 후 포화된 수성 염화 나트륨으로 세척하고 무수 황화 마그네슘위에서 건조시킨다. 감압하에서 용매를 제거한 후, 잔유물을 실리카겔(순수 메탄올을 용리제로 사용한다)크로마토그래피한다. 분획을 포함한 수집된 생성물을 감압하에서 증발시키고 잔유물을 아세토니트릴로 재결정하여 흰색 분말의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조한다:
N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-디메틸아미노-에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
벤조산 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6-디클로로-페녹시} -에틸 에스테르
실시예 64 (방법 40)
퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[4-(1-아미노-에틸)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
메탄올 (2.5㎖) 내 틴(II) 클로라이드 디히드레이트 (0.25g) 용액에 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[4-(1-아지도-에틸)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드 (0.22g)을 첨가하고 용액을 실온에서 약 15시간동안 교반한다. 용액을 에틸 아세테이트로 희석하고 계속하여 포화된 수성 이탄산 나트륨 및 포화된 수성 염화 나트륨으로 세척한 후 무수 황화 나트륨위에서 건조한다. 감압하에서 용매를 증발시킨 후, 잔유물을 실리카겔(1% 트리에틸아민을 포함하는 디클로로메탄내의 8% 메탄올을 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 노란색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
실시예 65 (방법 41)
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산(4-이소티오시아나토-페닐)-아미드
테트라히드로퓨란(50㎖)내 1,1'-티오카르보닐디이미다졸 (7.28g)의 얼음냉각된 용액에 테트라히드로퓨란 (100㎖)내의 [1,2,3]-티아디아졸-4-카르복실산 (4-아미노-페닐)아미드(9.0g)을 첨가한다. 약 한 시간후에 용매를 증발시키고 잔유물을 에틸 아세테이트에 녹인다. 디에틸 에테르를 첨가하여 천연 생성물을 침전시키고 이를 여과에 의하여 수집하여 디클로로메탄에 용해시키고 함수 마그네슘 실리케이트 프러그로 통과시킨다. 용매를 제거하고 나서, 잔유물을 에틸 아세테이트-헥산으로 재결정하여 흐린 노란색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조하였다:
2-플루오로-N-(4-이소티오시아나토-페닐)-벤즈아미드
퓨란-2-카르복실산 (4-이소티오시아나토-페닐)-아미드
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-이소티오시아나토-페닐)-아미드
티아졸-4-카르복실산 (4-이소티오시안토-페닐)-아미드
실시예 66 (방법 42)
N,N-디메틸-5-트리플루오로메틸-벤젠-1,3-디아민
기체(아르곤)를 제거한 테트라히드로퓨란 (2㎖)내의 3-아미노-5-브로모-벤조트리플루오라이드 (1.0g) 용액에 비스-(트리-o-톨리포스피노)팔라듐 (0.15g), 테트라-히드로퓨란 내 디메틸아민 용액 (2M, 4.2㎖) 및 테트라히드로퓨란 내 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드 용액 (1M, 10.4㎖)을 첨가한다. 반응 혼합물을 밀폐된 관에서 100℃로 약 2.5 시간동안 가열하여 반응을 완결시킨다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고 물을 첨가하여 퀘치시키고 에틸 아세테이트로 희석한다. 생성물을 5% 수성 염산으로 3회 추출하고, 5N 수성 수산화 나트륨을 첨가하여 수집된 산성 추출물을 냉가하면서 염기화시킨다. 이 염기성 용액을 에틸 아세테이트로 추출하고 수집된 유기 추출물을 포화된 수성 염화 나트륨으로 세척하고 무수 황화 나트륨위에서 건조시켜 감압하에서 건조될 때까지 증발시킨다. 생성된 잔유물은 실리카겔(헥산내의 20-30% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 엷은 색 고체의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 이용하여 하기 화합물을 제조한다:
3-(4-메틸-피페라진-1-일)-5-트리플루오로메틸-페닐아민
3-모르폴린-4-일-5-트리플루오로메틸-페닐아민
3-피페리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐아민
3-피롤리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐아민
N,N-디메틸-5-트리플루오로메틸-벤젠-1,3-디아민
N-이소부틸-N-메틸-5-트리플루오로메틸-벤젠-1,3-디아민
N-부틸-N-메틸-5-트리플루오로메틸-벤젠-1,3-디아민
실시예 67 (방법 43)
(3-이소부틸-5-트리플루오로메틸-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
테트라히드로퓨란(5㎖)을 포함하는 고무막으로 마개를 하고 건조 얼음-아세톤 조에서 냉각된 밀폐된 관에 이소부틸렌으로 약 5분간 거품을 낸다. 테트라히드로퓨란 내 9-보라바이시클로[3.3.1]노네인 용액 (0.5M, 11㎖)을 첨가하고 관을 테플론 마개로 밀폐하고 실온으로 서서히 덥힌 뒤 실온에 약 2.5 시간동안 방치한다. 혼합액을 건조 얼음-아세톤 조에서 다시 냉각시키고 테플론 마개를 고무막으로 대체하고, 혼합액에 아르곤으로 거품을 일으켜 여분의 이소부틸렌이 새어나가 제거되게 한다. 테트라히드로퓨란 (12㎖) 내 (3-브로모-5-트리플루오로메틸-페닐)-카르바민 산 3차-부틸 에스테르 (1.7g) 용액을 첨가하고 [1,1'-비스(디페닐포스피노)-페로세네]팔라듐(II) 클로라이드-디크로메탄 복합체(0.12g) 및 3N 수성 수산화 나트륨을 뒤따라 첨가한다. 관을 다시 테플론 마개로 밀폐한 후, 65℃로 약 15시간동안 가열한다. 혼합액을 실온으로 냉각시키고, 헥산으로 희석하고 물, 포화된 수성 염화 나트륨으로 세척하고, 무수 황화 마그네슘위에서 건조시켜 감압하에서 증발시킨다. 생성된 오일을 실리카겔(헥산내 5% 에틸 아세테이트를 용리제로 사용한다)상으로 크로마토그래피하여 흰색 분말의 원하는 생성물을 제공한다.
상기 방법 및 적절한 출발물질을 사용하여 하기 화합물을 제조하였다:
[3-(2-메틸-부틸)-5-트리플루오로메틸-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
(3-이소부틸-5-트리플루오로메틸-페닐)-카르바민산 3차-부틸 에스테르
실시예 68(방법 44)
2-(3,5-디클로로-페닐설파닐)-에틸아민
3.0 mL의 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 내 (3,5-디클로로페닐티오)아세토니트릴(1.2 g)의 용액에 10M의 보란 디메틸 설파이드 혼성물 0.61 mL를 첨가하고 상기 혼합물을 환류에서 0.5 시간 동안 가열한다. 반응물을 얼음 조에서 냉각하고 2.0 mL의 물과 2.0 mL의 농축된 염화수소산을 첨가한다. 이 혼합물은 환류에서 0.5 시간 동안 가열한다. 그 후 맑은 용액을 냉각하고 5N의 수산화나트륨으로 염기화하고 에테르로 추출한다. 에테르 추출물을 탄산칼륨 상에서 건조시킨 후 여과하고 농축하여 1.0 g의 무색 오일을 얻는다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물들을 제조하였다:
2-(3-브로모-페닐설파닐)-에틸아민
2-(4-브로모-페녹시)-에틸아민
2-(4-요오도-페녹시)-에틸아민
2-(3,4-디클로로-페녹시)-에틸아민
2-(3-클로로-페닐설파닐)-에틸아민
2-(3,4-디클로로-페닐설파닐)-에틸아민
3-(4-브로모-페닐)-프로필아민
2-(2-플루오로-페녹시)-에틸아민
2-(2-클로로-페녹시)-에틸아민
2-(3-브로모-페녹시)-에틸아민
2-(3-플루오로-페녹시)-에틸아민
2-(3-요오도-페녹시)-에틸아민
2-(3,5-디클로로-페닐설파닐)-에틸아민
2-페닐설파닐-에틸아민
1-(2-클로로-페닐)-에틸아민
실시예 69(방법 45)
N-(1-나프탈렌-2-일-에틸)-포름아미드
2-아세틸나프틸렌(3.0 g), 암모늄 포르메이트(11.0 g), 포름산(3.3 mL), 및 포름아미드(3.5 mL)의 혼합물을 190℃에서 3 시간동안 가열한다. 혼합물을 냉각하고 물에 부어넣어 에테르로 추출한다. 에테르 추출물을 무수 탄산칼륨으로 건조하여, 여과하고 농축하여 톨루엔-헥산으로부터 흰고체 1.97 g으로 결정화되는 노란색의 오일을 얻는다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 얻었다:
N-[1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸-프로필]-포름아미드
N-(1-나프탈렌-2-일-에틸)-포름아미드
실시예 70(방법 46)
1-(2-나프틸)에틸아민
N-(1-나프탈렌-2-일-에틸)-포름아미드(1.12 g), 에탄올(10 mL) 및 5N의 수산화나트륨(10 mL)의 혼합물을 환류로 1 시간동안 가열한다. 용액을 냉각하고 물에 부어넣어 에테르로 추출한다. 에테르 용액을 무수 탄산칼륨으로 건조하여 여과하고 농축하여 담황색 오일의 생성물(0.95 g)을 얻는다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸-프로필아민
[3-(1-아미노-에틸)-페닐]-디메틸-아민
3-(1-아미노-에틸)-벤조니트릴
실시예 71(방법 47)
1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
메톡실아민 히드로클로라이드(2.33 g)를 에탄올(20 mL) 및 피리딘(2 mL) 내 3'-(트리플루오로메틸)-아세토페논(1.5 g)의 용액에 첨가한다. 용액을 환류로 45 분동안 가열한다. 그 후 반응 혼합물을 냉각하고, 감압하에서 농축하여 물 및 에틸 아세테이트 사이에서 분액한다. 수성층은 에틸 아세테이트로 추출한다. 합쳐진 유기층은 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하여, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조하고 감압하에 농축하여 원하는 생성물을 무색 오일(1.61 g)로서 얻는다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
3,5-비스-트리플루오로메틸-벤즈알데히드 옥심
1-(4-플루오로-페닐)-프로판-1-온 O-메틸-옥심
1-(2-클로로-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
1-(3-브로모-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
1-(3-클로로-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
1-p-톨릴-에탄온 O-메틸-옥심
1-(4-플루오로-페닐)-펜탄-1-온 O-메틸-옥심
1-(4-플루오로-페닐)-2-페닐-에탄온 O-메틸-옥심
1-o-톨릴-에탄온 O-메틸-옥심
1-m-톨릴-에탄온 O-메틸-옥심
1-(2-플루오로-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
3-(1-메톡시이미노-에틸)-벤조니트릴
4-(1-메톡시이미노-에틸)-벤조니트릴
1-(4-메톡시-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
1-(2-메톡시-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
1-(4-디메틸아미노-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
1-(3-메톡시-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
1-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
1-퓨란-2-일-에탄온 O-메틸-옥심
1-피리딘-4-일-에탄온 O-메틸-옥심
1-(1-메틸-1H-피롤-2-일)-에탄온 O-메틸-옥심
1-티오펜-3-일-에탄온 O-메틸-옥심
(4-플루오로-페닐)-페닐-메탄온 O-메틸-옥심
1-(4-메톡시페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
4-(1-메톡시이미노-에틸)-벤젠설폰아미드
4-(1-메톡시이미노-에틸)-N,N-디메틸-벤젠설폰아미드
1-[4-(피페리딘-1-설포닐)-페닐]-에탄온 O-메틸-옥심
4-(1-메톡시이미노-에틸)-N,N-디프로필-벤젠설폰아미드
2-플루오로-N-[4-(1-메톡시이미노-에틸)-페닐]-벤즈아미드
1-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심
1-[4-(1H-이미다졸-1-일)페닐]-1-에탄온, O-메틸옥심
1-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1-에탄온, O-메틸옥심
1-[1,1'-비페닐]-4-일-1-에탄온, O-메틸옥심
1-(4-메틸페닐)-1-에탄온, O-메틸옥심
1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에탄온 O-메틸옥심
1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]에탄온 O-벤질옥심
1-[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에탄온 O-메틸옥심
1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에탄온 O-메틸옥심
1-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에탄온 O-메틸옥심
1-[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에탄온 O-메틸옥심
1-(2,4-디클로로페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-(2,4-디메틸페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-[2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐]에탄온 O-메틸옥심
1-(3-브로모페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-(3-메틸페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]에탄온 O-메틸옥심
1-(2-클로로-4-플루오로페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-(3,4-디플루오로페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에탄온 O-메틸옥심
1-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에탄온 O-메틸옥심
1-(2,4-디플루오로페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-[3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에탄온 O-메틸옥심
1-(3,4-디클로로페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-[4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)페닐]에탄온 O-메틸옥심
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-(4-클로로-3-플루오로페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-(2,5-디플루오로페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-(2-브로모-4-플루오로페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-(3,4-디브로모페닐)에탄온 O-메틸옥심
1-(2-브로모페닐)에탄온 O-메틸옥심
실시예 72(방법 48)
1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
수소화붕소 나트륨(1.17 g)을 테트라히드로퓨란(27 mL) 내 지르코늄 테트라클로라이드(1.8 g)를 포함한 플라스크에 서서히 첨가한다. 테트라히드로퓨란(7.7 mL) 내 1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에탄온 O-메틸-옥심(1.34 g)의 용액을 첨가하고 결과 얻어진 용액을 25℃에서 12 시간동안 교반한다. 반응 혼합물은 그 후 0℃로 냉각하고 물을 서서히 첨가한다. 잉여 수산화암모늄을 첨가하고 용액을 에틸 아세테이트로 2 회 추출한다. 유기 분획은 1N 염화수소산으로 2 회 세척한다. 수성(산)층은 수산화나트륨으로 염기화하고 에틸 아세테이트로 2 회 추출한다. 그 후 유기층은 포화된 수성 염화나트륨으로 세척하고 무수 황산마그네슘 상에서 건조한다. 용매를 감압하에 제거하여 원하는 생성물을 노란색 오일(0.20 g)로서 얻는다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
1-(3-메톡시-페닐)-에틸아민
1-(4-플루오로-페닐)-프로필아민
1-나프탈렌-2-일-에틸아민
4-(1-아미노-에틸)-벤조니트릴
1-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
1-(4-메톡시-페틸)-에틸아민
1-프로프-2-이닐-피롤리딘
1-(2-메톡시-페닐)-에틸아민
1-m-톨릴-에틸아민
1-(2-브로모-페닐)-에틸아민
1-o-톨릴-에틸아민
C-(4-플루오로-페닐)-C-페닐-메틸아민
1-(4-플루오로-페닐)-펜틸아민
1-(4-플루오로-페닐)-2-페닐-에틸아민
1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
1-(3-브로모-페닐)-에틸아민
1-(3-클로로-페닐)-에틸아민
[4-(1-아미노-에틸)-페닐]-디메틸-아민
1-(1-메틸-1H-피롤-2-일)-에틸아민
1-티오펜-3-일-에틸아민
1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]프로필아민
1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-1-부탄아민 또는 1-[3,5-비스(트리플루 오로메틸)페틸]부틸아민
1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-1-펜탄아민
1-(4-메틸페닐)에탄아민
1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-(3-메틸페닐)에탄아민
1-(3,4-디클로로페닐)에탄아민
1-(2-브로모-페닐)-에틸아민
1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
1-(3-브로모-페닐)-에틸아민
1-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-에틸아민
4-(1-아미노-에틸)-N,N-디메틸-벤젠설폰아미드
1-[4-(피페리딘-1-설포닐)-페닐]-에틸아민
1-퀴놀린-6-일-에틸아민
1-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
4-[(1S)-1-아미노에틸]벤조니트릴
(S)-알파-메틸-3,5-비스(트리플루오로메틸)-벤젠메탄아민(S)-알파-메틸-3,5- 비스(트리플루오로메틸)-벤젠메탄아민
1-비페닐-4-일-에틸아민
1-(4-플루오로-페닐)-에틸아민
1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에탄아민
1-[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에탄아민
N-{4-[(1R)-1-아미노에틸]페닐}-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드
N-{4-[(1S)-1-아미노에틸]페닐}-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드
1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-(2,4-디클로로페닐)에틸아민
1-(2,4-디메틸페닐)에틸아민
1-[2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-(2-클로로-4-플루오로페닐)에틸아민
1-(3,4-디플루오로페닐)에틸아민
1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에틸아민
1-(3-플루오로페닐)에틸아민
1-(2,4-디플루오로페닐)에틸아민
1-[3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-[4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸아민
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)에틸아민
1-(4-클로로-3-플루오로페닐)에틸아민
1-(3,4-디브로모페닐)에틸아민
1-(2-브로모-4-플루오로페닐)에탄아민 1-(2-브로모-4-플루오로페닐)에틸아민
실시예 73(방법 49)
(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페녹시)-아세토니트릴
반응물 경사 아세톤(0.55 L) 내 2-플루오로-5-트리플루오로메틸페놀(25 g)의 용액을 고체 탄산칼륨(7.7 g)으로 처리한 후 순수한 브로모아세토니트릴(10 mL)을 재빨리 첨가한다. 상기 이종성분 혼합물을 약 20 분동안 격렬하게 교반하여 물을 부어넣고 디에틸 에테르 내에서 추출한다. 혼합된 에테르 추출물을 포화된 염화나트륨으로 세척하고 무수 탄산칼륨 상에서 건조한다. 감압하 여과 및 농축으로 옅은 오렌지색의 고형물을 얻는데, 이 고형물은 그 후 실리카겔에서 크로마토그래피하고 디클로로메탄으로 용출시켜 원하는 생성물을 흰색 고형물(28.3 g)로서 얻는다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
(3-브로모-페닐설파닐)-아세토니트릴
(3-클로로-페닐설파닐)-아세토니트릴
(4-요오도-페녹시)-아세토니트릴
(3-트리플루오로메틸-페닐설파닐)-아세토니트릴
(3,5-디클로로-페닐설파닐)-아세토니트릴
(3,4-디클로로-페닐설파닐)-아세토니트릴
(3,4-디클로로-페녹시)-아세토니트릴
(2-플루오로-페녹시)-아세토니트릴
(3-플루오로-페녹시)-아세토니트릴
(2-클로로-페녹시)-아세토니트릴
(3-브로모-페녹시)-아세토니트릴
(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페녹시)-아세토니트릴
(3-요오도-페녹시)-아세토니트릴
(4-브로모-페녹시)-아세토니트릴
실시예 74(방법 50)
3-플루오로-5-트리플루오로메틸펜에틸아민 토실레이트
75 ml의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 내 3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐아세토니트릴 2.5 g과 p-톨루엔설폰산 2.34 g(12.3 mmol)의 용액을 3 시간동안 실온, 40 psi에서 탄소 촉매 상 10%의 팔라듐 200 mg을 사용하여 수소화한다. 상기 촉매를 여과로 제거하고 용매는 부피의 반까지 증발시킨다. 정치하여, 원하는 3-플루오로-5-트리플루오로메틸펜에틸아민의 p-톨루엔 설폰산 염을 결정화한다. 흰색 결정 4.26 g(91%)을 여과로 수집한다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
2-(3,5-디플루오로-페닐)-에틸아민
2-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
2-(3,4-디플루오로-페닐)-에틸아민
2-(2-플루오로-페닐)-에틸아민
2-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
2-(2-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
2-(2,4-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
2-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민
실시예 75(방법 51)
(4-아미노메틸-2-트리플루오로메틸-페닐)-디메틸-아민
테트라히드로퓨란(2 mL) 내 4-디메틸아미노-3-트리플루오로메틸벤조니트릴 (0.35 g)의 용액을 테트라히드로퓨란(2 mL) 내 수소화 리튬 알루미늄(0.1 g)의 현탁액에 0℃에서 서서히 첨가하고, 아르곤 환경하에서 2 시간동안 교반한다. 0℃에서 물(0.1 mL)을 서서히 첨가하고 5% 수산화나트륨(0.1 mL)과 물(0.3 mL)을 이어 첨가한다. 결과 얻어진 회색의 고형물을 여과하고 테트라히드로퓨란으로 세척한다. 여과액을 모으고 감압하에서 농축한 다음 결과 얻어진 오일을 실리카겔 상에서 크로마토그래피(염화 메틸렌 내 15% 메탄올을 용출액으로 사용)하여 원하는 생성물을 옅은 오렌지색의 오일(0.164 g)로서 얻는다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
4-피페리딘-1-일-3-트리플루오로메틸-벤질아민
(4-아미노메틸-2-트리플루오로메틸-페닐)-디메틸-아민
4-(4-메틸-피페라진-1-일)-3-트리플루오로메틸-벤질아민
(3-아미노메틸-5-트리플루오로메틸-페닐)-디메틸-아민
[3-(2-아미노-에틸)-5-트리플루오로메틸-페닐]-디메틸-아민
[4-(2-아미노-에틸)-2-메틸-페닐]-디메틸-아민
실시예 76(방법 52)
3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤즈알데히드
수소화 디이소부틸알루미늄(10 mL의 염화메틸렌 내 1 M 용액)을 염화메틸렌 (25 mL) 내 3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸벤조니트릴(1.06 g)의 용액에 0℃에서 적가한 다음 혼합물을 2 시간동안 교반한다. 0℃에서 정치하면서 타르타르산 칼륨 나트륨(8 mL)의 포화된 수성용액을 서서히 첨가하고 용액을 1.5 시간동안 교반한다. 그 다음 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조하고 감압하에 농축시켜 원하는 생성물을 노란색 고체(0.97 g)로서 얻는다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤즈알데히드
4-디메틸아미노-3-메틸-벤즈알데히드
실시예 77(방법 53)
디메틸-[3-(2-니트로-비닐)-5-트리플루오로메틸-페닐] -아민
니트로메탄(0.473 g)을 아세트산(3.4 mL) 내 3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤즈알데히드(0.885 g)와 암모늄 아세테이트(0.339 g)의 용액에 첨가하고 상기 용액을 110℃에서 6 시간동안 가열한다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각한 다음 여과하고 1:1 물-아세트산으로 세척하여 고형물을 형성한다. 이 고형물은 에탄올로부터 재결정하여 원하는 생성물을 적색 고체(0.39 g)로서 얻는다.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
디메틸-[3-(2-니트로-비닐)-5-트리플루오로메틸-페닐]-아민
디메틸-[2-메틸-4-(2-니트로-비닐)-페닐]-아민
실시예 78(방법 54)
3-(4-브로모-페닐)-프로피오니트릴
디에틸아조디카프복실레이트(5.2 g)을 디에틸 에테르(16 mL) 내 4-브로모펜에틸알코올(2.01 g)과 트리페닐포스핀(7.9 g)의 용액을 0℃에서 적가한다. 반응 혼합물을 10 분동안 교반하고 디에틸 에테르(10 mL) 내 아세톤 시아노히드린(2.6 g)의 용액을 첨가한다. 상기 맑은 오렌지색 용액은 0℃에서 5 분동안, 그 다음 25℃에서 12 시간동안 교반한다. 상기 반응 혼합물은 그 후 여과하고, 디에틸 에테르로 세척한다. 여과액은 감압하에서 농축하고 실리카겔 상에서 크로마토그래피(10% 에틸 아세테이트-헥산을 용출액으로 사용)하여 담황색 오일로서 원하는 생성물(2.04 g)을 얻는다.
실시예 79(방법 55)
3-디메틸아미노-2-이소시아노-아크릴산 에틸 에스테르
N,N-디메틸-포름아미드 디메틸 아세탈(6.5 g)을 에탄올(100 mL) 내 에틸 이소시아노아세테이트(5.0 g)의 용액에 10 분에 걸쳐 교반하면서 적가한다. 상기 반응물은 24 시간동안 교반하고 에탄올을 증발시킨다. 결과 얻어진 오일을 50% 에틸 아세테이트-헥산을 용출액으로 사용하여 규산 마그네슘으로 통과시킨다. 용매를 제거하고 결과 얻어진 오일은 에틸 아세테이트-헥산으로부터 결정화하여 밝은황색의 니들, 3.0 g을 얻는다.
실시예 80(방법 56)
4-카르보에톡시티아졸
테트로히드로퓨란(30 mL) 내 3-디메틸아미노-2-이소시아노-아크릴산 에틸 에스테르(1.0 g)와 트리에틸아민(3.0 g)의 용액을 모든 출발물질이 소모될 때까지 황화수소 기체로 처리한다. 상기 혼합물은 오일로 농축하고 실리카와 용출액으로서 25% 에틸 아세테이트-헥산을 사용하여 칼럼 크로마토그래피하여 정제한다. 정제된 물질(0.61 g)을 오일로서 분리한다.
실시예 81(방법 34)
N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-우레이도]-페닐}-2-플루오로-
벤즈아미드
아세토니트릴(4 mL) 내 N-(4-아미노-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드(0.43 g)의 현탁액을 5-클로로-2,4-디메톡시페닐이소시아네이트(0.40 g)로 처리한다. 혼합물은 용액이 되는데 12 시간동안 정치하도록 한다. 흰색 고체가 형성되는데 이를 여과에 의해 수집한다(0.79 g). [M+H] 444.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
실시예 M+H 화합물 명칭
81 445 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-우레이도]-페 닐}-2-플루오로-벤즈아미드
82 441 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-우레이도]-페닐}-2-메틸-벤즈아미드
83 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2.4- 디메톡시-페닐)-우레이도]-페닐}-아미드
84 443 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3- 트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-페닐}-아미드
85 453 N-{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-우레이 도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
86 409 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로- 페닐)-우레이도]-페닐}-아미드
87 486 N-{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
88 458 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸- 페닐)-우레이도]-페닐}-아미드
89 476 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리 플루오로메틸-페닐)-우레이도]-페닐}-아미드
90 423 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로- 벤질)-우레이도]-페닐}-아미드
실시예 91(방법 31)
N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)-카르보티오일]아미노}-2-피리디닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드
N-(5-이소티오시아나토-2-피리디닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드(0.36 g)와 (S)-알파-메틸-3,5-비스(트리플루오로메틸)-벤젠메탄아민(0.36 g)의 혼합물을 모든 고형물이 용해될 때까지 아세토니트릴(10 mL)과 함께 가열한다. 상기 용액을 12 시간동안 정치하도록 한다. 흰색 고체가 형성되면 여과로 수집한다(0.40 g). [M+H] 520.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
실시예 M+H 화합물 명칭
92 506 [3-클로로-5-(3-{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카르보닐)-아 미노]-페닐}-티오우레이도)페닐]-카르바민산 3차- 부틸 에스테르
93 409 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(4-모르폴린-4-일- 페닐)-티오우레아
94 370 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(4-메틸설파닐-페 닐)-티오우레아
95 338 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-p-톨릴-티오우레아
96 414 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페 닐설파닐}-아세트산
97 384 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-[4-(2-히드록시-에 톡시)-페닐]-티오우레아
98 340 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(4-히드록시-페닐)-티오우레아
99 395 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-N-메틸-아세트아미드
100 381 N-{3-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
101 411 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페 닐}-카르바민산 에틸 에스테르
102 319 1-(2,4-디메톡시-페닐)-3-(4-메톡시-페닐)-티오우레아
103 346 N-{4-[3-(2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
104 316 N-{4-[3-(4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트 아미드
105 316 N-{4-[3-(2-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트 아미드
106 351 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페 닐}-아세트아미드
107 351 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페 닐}-아세트아미드
108 371 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-히드록시-페닐)-티오우레이 도]-페닐}-아세트아미드
109 385 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
110 381 N-{4-[3-(4-클로로-2,5-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
111 389 N-{4-[3-(2-클로로-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레 이도]-페닐}-아세트아미드
112 389 N-{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레 이도]-페닐}-아세트아미드
113 422 벤조산 4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-3-히 드록시-페닐에스테르
114 457 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-메틸-벤즈아미드
115 501 아세트산 2-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우 레이도]-페닐-카르바민산}-페닐에스테르
116 461 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-4-플루오로-벤즈아미드
117 461 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-3-플루오로-벤즈아미드
118 461 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
119 473 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-메톡시-벤즈아미드
120 473 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-3-메톡시-벤즈아미드
121 473 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-4-메톡시-벤즈아미드
122 443 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
123 417 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-메탄-설폰아미드
124 331 N-{4-[3-(3-니트로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트 아미드
125 339 1-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-3-(3-니트로-페닐)-아세트 아미드
126 337 N-{4-[3-(5-클로로-2-히드록시-페닐)-티오우레이도]-페 닐}-아세트아미드
127 439 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페 닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
128 351 N-{4-[3-(3-클로로-4-히드록시-5-메틸-페닐)-티오우레 이도]-페닐}-아세트아미드
129 385 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-히드록시-2-메틸-페닐)-티오 우레이도]-페닐}-아세트아미드
130 318 N-{4-[3-(2,4-디히드록시-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
131 414 N-{4-[3-(2,4-디메톡시-5-트리플루오로메틸-페닐)-트리 우레이도]-페닐}-아세트아미드
132 332 N-{4-[3-(2-히드록시-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페 닐}-아세트아미드
133 465 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-4-플루오로-벤즈아미드
134 500 3-아세틸아미노-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐) -티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
135 488 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-3-니트로-벤즈아미드
136 486 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-3-디메틸아미노-벤즈아미드
137 536 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-3-메탄-설포니-아미노-벤즈아미드
138 511 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-트리플루오로-메틸-벤즈아미드
139 459 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-히드록시-벤즈아미드
140 479 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아미드
141 477 2-클로로-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오 우레이도]-페닐}-벤즈아미드
142 522 2-브로모-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오 우레이도]-페닐}-벤즈아미드
143 488 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-니트로-벤즈아미드
144 445 피라진-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페 닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
145 463 5-메틸-티오펜-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메 톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
146 494 퀴놀린-8-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
147 446 1-메틸-1H-피롤-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디 메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
148 369 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(2-니트로-페닐)-티 오우레아
149 369 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(4-니트로-페닐)-티 오우레아
150 425 N-{4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
151 376 N-{4-[3-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐- 아세트아미드
152 399 N-{4-[3-(3,5-디클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우 레이도]-페닐}-아세트아미드
153 499 벤조[b]티오펜-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메 톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
154 483 벤조퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
155 444 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-이소니코닌아미드
156 493 나프탈렌-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
157 493 나프탈렌-1-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
158 494 이소퀴놀린-1-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시 -페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
159 494 퀴놀린-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시 -페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
160 444 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-니코닌아미드
161 478 5-니트로-퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메 톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드카르바민산 페닐 에스테르
162 459 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-
163 467 5-클로로-퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메 톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
164 439 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페 닐}-카르바민산 이소부틸 에스테르
165 397 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페 닐}-카르바민산 메틸 에스테르
166 433 퓨란-3-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페 닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
167 447 3-메틸-퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡 시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
168 512 5-브로모-퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
169 512 4-브로모-퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메 톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
170 433 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페 닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
171 467 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페 닐}-카르바민산 헥실 에스테르
172 494 이소퀴놀린-4-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시 -페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
173 451 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4- 디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
174 434 1H-[1,2,3]트리아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4 -디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
175 528 3-브로모-티오펜-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4 -디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
176 399 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-에톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
177 427 N-{4-[3-(4-부톡시-3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
178 461 N-{4-[3-(4-벤질옥시-3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
179 381 N-{4-[3-(3-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
180 530 (3-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도] -페닐카르바모일}-페닐)-카르바민산 에틸 에스테르
181 458 2-아미노-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오 우레이도]-페닐}-벤즈아미드
182 519 비페닐-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페 닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
183 469 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-[4-(1,3-디옥소-1,3 -디히드로이소인돌-2-일)-페닐]-티오우레아
184 487 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-프탈라민산
185 473 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-히드록시-메틸-벤즈아미드
186 479 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2,3-디플루오로-벤즈아미드
187 479 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2,5-디플루오로-벤즈아미드
188 479 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2,4-디플루오로-벤즈아미드
189 500 2-아세틸아미노-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐) -티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
190 441 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(6-옥소-5,6-디히드 로-페난트리딘-2-일)-티오우레아
191 536 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-메탄-설포닐아미노-벤즈아미드
192 497 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2,3,4-트리플루오로-벤즈아미드
193 533 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2,3,4,5,6-펜다플루오로-벤즈아미드
194 489 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-메틸-설파닐-벤즈아미드
195 431 5-메틸-퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡 시-페닐)-우레이도]-페닐}-아미드
196 467 5-트리플루오로메틸-퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로 -2,4-디메톡시-페닐)-우레이도]-페닐}-아미드
197 472 N-{4-[3-(5-요오도-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
198 364 N-{4-[3-(5-플루오로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도-페닐}-아세트아미드
199 365 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이 도]-페닐}-아세트아미드
200 459 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트 리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
201 455 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로- 4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
202 392 N-{4-[3-(3-클로로-4-디에틸아미노-페닐)-티오우레이도 -페닐}-아세트아미드
203 432 N-(4-{3-[3-클로로-4-(시클로헥실-메틸-아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
204 506 1-히드록시-나프탈렌-2-카르복실산 {4-[3-(4-아세틸아 미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐}-아미드
205 406 N-{4-[3-(3-클로로-4-모르폴린-4-일-페닐)-티오우레이 도]-페닐}-아세트아미드
206 443 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(3-클로로-4-모르포 린-4-일-페닐)-티오우레아
207 372 1-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-3-(5-클로로-2-메틸- 페닐)-티오우레아
208 501 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-이소프탈라민산 메틸 에스테르
209 487 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-이소프탈라민산
210 549 3-벤질옥시-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 트리우레이도]-페닐}-벤즈아미드
211 434 N-(4-{3-[5-클로로-2-메톡시-4-(4-니트릴로-부톡시)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
212 406 N-(4-{3-[5-클로로-2-메톡시-4-(2-니트릴로-에톡시)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
213 406 N-(4-{3-[5-클로로-4-메톡시-2-(2-니트릴로-에톡시)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
214 411 N-(4-{3-[5-클로로-2-(2-히드록시-에톡시)-4-메톡시- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
215 411 N-(4-{3-[5-클로로-4-(2-히드록시-에톡시)-2-메톡시- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
216 481 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 5-메톡시-페녹시}-아세트산 3차-부틸 에스테르
217 439 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 5-메톡시-페녹시}-아세트산 메틸 에스테르
218 481 {2-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-4-클로로-5-메톡시-페녹시}-아세트산 3차-부틸 에스테르
219 515 3-부톡시-N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오 우레이도]-페닐}-벤즈아미드
220 505 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-메탄-설피닐-벤즈아미드
221 545 (3-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도] -페닐카르바모일}-페녹시)-아세트산 에틸 에스테르
222 517 (3-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도] -페닐카르바모일}-페녹시)-아세트산
223 367 N-{4-[3-(5-클로로-4-히드록시-2-메톡시-페닐)-티오우 레이도]-페닐}-아세트아미드
224 444 피리딘-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
225 494 퀴놀린-4-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
226 436 N-{4-[3-(5-클로로-4-메톡시-2-모르폴린-4-일-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
227 394 N-{4-[3-(5-클로로-2-디메틸아미노-4-메톡시-페닐)-티 오우레이도]-페닐}-아세트아미드
228 420 N-{4-[3-(5-클로로-4-메톡시-2-피롤리딘-1-일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
229 434 N-{4-[3-(5-클로로-4-메톡시-2-피페리딘-1-일-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
230 405 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4- 메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
231 415 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐} 2-플루오로-벤즈아미드
232 427 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐} 3-메톡시-벤즈아미드
233 387 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
234 411 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐} -2-메틸-벤즈아미드
235 433 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐} -2,6-디플루오로-벤즈아미드
236 398 피리딘-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
237 502 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4- (시클로헥실-메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
238 512 N-(4-{3-[3-클로로-4-(시클로헥실-메틸-아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
239 404 N-{4-[3-(3-클로로-4-피페리딘-1-일-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
240 364 N-{4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
241 426 N-{4-[3-(4-벤질아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
242 390 N-{4-[3-(3-클로로-4-피롤리딘-1-일-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
243 419 N-(4-{3-[3-클로로-4-(4-메틸-피페라진-1-일)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
244 469 N-{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
245 422 N-{4-[3-(2-벤질아미노-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
246 484 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(시클로헥실-메틸 -아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
247 508 N-(4-{3-[3-클로로-4-(시클로헥실-메틸-아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-2-메틸-벤즈아미드
248 530 N-(4-{3-[3-클로로-4-(시클로헥실-메틸-아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-2,6-디플루오로-벤즈아미드
249 495 피리딘-2-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(시클로헥실- 메틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
250 524 N-(4-{3-[3-클로로-4-(시클로헥실-메틸-아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-3-메톡시-벤즈아미드
251 376 N-(4-{3-[2-클로로-4-(2-니트릴로-에톡시)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
252 393 N-{4-[3-(4-sec-부톡시-3-클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
253 501 아세트산 3-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐-카르바모일}-페닐 에스테르
254 459 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-3-히드록시-벤즈아미드
255 487 벤조[1,3]디옥솔-4-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4- 디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
256 527 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-3-트리플루오로-메톡시-벤즈아미드
257 530 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-3-(2-디메틸아미노-에톡시)-벤즈아미드
258 572 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-3-(2-모르폴린-4-일-에톡시)-벤즈아미드
259 406 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 2-시아노-페닐}-아세트아미드
260 521 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 2,5-디메톡시-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
261 441 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 2,5-디메톡시-페닐}-아세트아미드
262 527 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2- 클로로-페녹시}-5-클로로-벤젠설폰산
263 562 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2- 클로로-페녹시}-4,5-디클로로-벤젠설폰산
264 527 4-페닐-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 {4-[3-(5- 클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
265 381 N-(4-{3-[3-클로로-4-(히드록시-에톡시)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
266 393 N-{4-[3-(4-부톡시-3-클로로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
267 446 N-(4-{3-[3-클로로-4-(시클로헥실-에틸-아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
268 365 N-{4-[3-(3-클로로-4-에톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
269 427 N-{4-[3-(4-벤질옥시-3-클로로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
270 317 {4-[(3-메틸-퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-카르바민산 3차-부틸 에스테르
271 456 N-{4-[3-(2-벤질아미노-5-클로로-4-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
272 420 N-{4-[3-(3-클로로-4-디프로필아미노-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
273 458 N-(4-{3-[4-(알릴-시클로헥실-아미노)-3-클로로-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
274 411 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 2-메톡시-페닐}-아세트아미드
275 415 N-{2-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
276 493 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시- -페닐)-티오우레이도]-2,5-디메톡시-페닐)-아미드
277 486 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 2-시아노-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
278 495 N-{2-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
279 465 5-메틸-[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5- 클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
280 517 5-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3- (5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아미드
281 527 5-페닐-[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5- 클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
282 458 N-(4-{3-[3-클로로-4-(옥타히드로-퀴놀린-1-일)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
283 458 N-[5-[[[(5-클로로-2,4-디메톡시페닐)아미노] 티옥소메틸]아미노]-2-피리디닐]-2-메틸벤즈아미드
284 434 퓨란-2-카르복실산 {5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐) 티오우레이도]-피리딘-2-일}-아미드
285 425 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 2-메톡시-5-메틸-페닐}-아세트아미드
286 505 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 2-메톡시-5-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
287 477 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)티오우레이도]-2-메톡시-5-메틸-페닐}-아미드
288 517 4-퓨란-3-일-[1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 {4-[3- (5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아미드
289 462 N-{5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 피리딘-2-일}-2-플루오로-벤즈아미드
290 384 N-{4-[3-(4-메톡시-3-트리플루오로메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
291 394 N-[4-(3-{3-클로로-4-[(2-히드록시-에틸)-메틸- 아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아미드
292 485 N-{2-벤조일-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
293 565 N-{2-벤조일-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
294 537 퓨란-2-카르복실산 {2-벤조일-4-[3-(5-클로로-2,4- 디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
295 475 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 3-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
296 447 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐) -티오우레이도]-3-메틸-페닐}-아미드
297 395 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 3-메틸-페닐}-아세트아미드
298 435 N-[4-(3-{3-클로로-4-[(3-디메틸아미노-프로필)-메틸- 아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아미드
299 418 N-{4-[3-(3-클로로-4-시클로헥실아미노-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
300 421 N-[4-(3-{3-클로로-4-[(2-디메틸아미노-에틸)-메틸- 아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아미드
301 580 5-[[[(5-클로로-2,4-디메톡시페닐)아미노]티옥소메틸] 아미노]-2-[(2-플루오로벤조일)아미노]-N-페닐- 벤즈아미드
302 552 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐) -티오우레이도]-2-페닐카르바모일-페닐}-아미드
303 491 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 2-메톡시-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
304 463 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐) -티오우레이도]-2-메톡시-페닐}-아미드
305 449 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐) -티오우레이도]-2-트리플루오로메틸-페닐}-아세트아미드
306 458 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-시아노-페닐}-아미드
307 467 퓨란-2-카르복실산 {2-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4- 디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
308 501 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐) -티오우레이도]-2-트리플루오로메틸-페닐}-아미드
309 395 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 2-메틸-페닐}-아세트아미드
310 475 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 2-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
311 447 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐) -티오우레이도]-2-메틸-페닐}-아미드
312 378 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2- 클로로-페닐}-아세트아미드
313 408 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 페닐}-카르바민산 에틸 에스테르
314 382 N-{5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 피리딘-2-일}-아세트아미드
315 509 N-(4-{3-[4-(1-벤질-피페리딘-4-일아미노)-3- 클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
316 407 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
317 408 N-[4-(3-{3-클로로-4-[(2-메톡시-에틸)-메틸-아미노]- 페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아미드
318 421 N-(4-{3-[3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로필아미노)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
319 495 N-(4-{3-[4-(1-벤질-피롤리딘-3-일아미노)-3-클로로- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
320 483 퓨란-2-카르복실산 {5-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4- 디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-히드록시-페닐}-아미드
321 431 N-{5-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-2-히드록시-페닐}-아세트아미드
322 511 (5H,11H-벤조[e]피롤로[1,2-a][1,4]디아제핀-10-일)- (2-클로로-4-이미다졸-1-일-페닐)-메탄온
323 451 [1,2,3]티아디아졸-5-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4- 디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
324 483 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시- 페닐)-티오우레이도]-나프탈렌-1-일}-아미드
325 511 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 나프탈렌-1-일}-2-플루오로-벤즈아미드
326 429 N-{5-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-아세트아미드
327 509 N-{5-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-2-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
328 481 퓨란-2-카르복실산 {5-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4- 디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2-메틸-페닐}-아미드
329 431 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 나프탈렌-1-일}-아세트아미드
330 416 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
331 561 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-{4-[(1-벤질-피롤리딘-3-일)- 메틸-아미노]-3-클로로-페닐}-티오우레이도)- 페닐]-아미드
332 513 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)- 메틸-아미노]-3-클로로-페닐}-티오우레이도)-페닐]- 2-플루오로-벤즈아미드
333 463 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아미드
334 420 N-(4-{3-[3-클로로-4-(1-메틸-피롤린-3-일옥시)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
335 434 N-(4-{3-[3-클로로-4-(1-메틸-피페리딘-4-일옥시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
336 422 N-(4-{3-[3-클로로-4-(3-디메틸아미노-프로폭시)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
337 425 2-아세틸아미노-5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-벤조산
338 505 5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2- (2-플루오로-벤조일아미노)-벤조산
339 477 5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2- [(퓨란-2-카르보닐)-아미노]-벤조산
340 545 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)- 아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2,6-디플루오로- 벤즈아미드
341 503 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산[4-3-{3-클로로-4- [메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)-아미노]-페닐}- 티오우레이도)-페닐]-아미드
342 443 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-메틸-벤즈아미드
343 408 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-디메틸아미노-에톡시)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
344 499 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]- 아미드
345 419 N-{4-[3-(3-클로로-4-시클로헥실옥시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
346 440 N-{4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-메틸-벤즈아미드
347 493 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 3-메틸-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아미드
348 462 N-{4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아미드
349 531 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)- 아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2,6-디플루오로- 벤즈아미드
350 427 피리딘-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
351 430 피리딘-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
352 428 피리딘-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4- 메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
353 417 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
354 496 피리딘-2-카르복실산 [4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1- 메틸-피롤리딘-3-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)- 페닐]-아미드
355 495 N-{3-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
356 467 퓨란-2-카르복실산 {3-클로로-4-[3-(5-클로로-2,4- 디메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
357 515 N-{4-[3-(3-클로로-4-시클로헥실설파닐-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
358 449 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3- 트리플루오로메틸-페닐}-아세트아미드
359 529 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3- 트리플루오로메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
360 421 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 페닐}-2-디메틸-아미노-아세트아미드
361 473 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-디메틸아미노- 아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
362 501 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-디메틸아미노-아세틸아미노)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
363 461 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 페닐}-2-피페리딘-1-일-아세트아미드
364 541 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-피레리딘-1-일-아세틸아미노)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
365 513 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-피페리딘-1-일- 아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
366 463 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 페닐}-2-모르폴린-4-일-아세트아미드
367 543 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-모르폴린-4-일-아세틸아미노)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
368 515 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-모르폴린-4-일- 아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
369 414 N-{4-[3-(3-클로로-4-메탄설포닐아미노-페닐)- 티오우레이도-페닐}-아세트아미드
370 494 N-{4-[3-(3-클로로-4-메탄설포닐아미노-페닐)- 티오우레이도-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
371 466 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메탄설포닐아미노- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
372 481 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 페닐}-2-(2-디메틸아미노-에틸설파닐)-아세트아미드
373 561 N-[4-(3-{3-클로로-4-[2-(2-디메틸아미노-에틸설파닐)- 아세틸아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로- 벤즈아미드
374 585 N-[4-(3-{4-[(1-벤질-피롤리딘-3-일)-메틸-아미노]-3- 클로로-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-메틸-벤즈아미드
375 523 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)- 아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-메틸-벤즈아미드
376 510 피페리딘-2-카르복실산 [4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1- 메틸-피페리딘-4-일)-아미노]-페닐}-티오우레이도)- 페닐]-아미드
377 347 N-{4-[3-(3-클로로-4-비닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
378 441 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
379 452 피리딘-2-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로 메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
380 487 N-{4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아미드
381 486 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3- 시아노-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
382 458 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-3-시아노-페닐}-아미드
383 406 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-3- 시아노-페닐}-아세트아미드
384 395 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-2-메틸-이소티오 우레이도]-페닐}-아세트아미드
385 396 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-2-메틸-이소티오 우레이도]-페닐}-아세트아미드
386 461 N-{4-[3-(3-클로로-4-에틸설파닐-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
387 489 N-{4-[3-(4-부틸설파닐-3-클로로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
388 411 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 3-메톡시-페닐}-아세트아미드
389 491 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 3-메톡시-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
390 463 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-3-메톡시-페닐}-아미드
391 531 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2- 피페리딘-1-일-아세틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
392 481 N-{4-[3-(3-클로로-4-메탄설피닐-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아미드
393 497 N-{4-[3-(3-클로로-4-메탄설포닐-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아미드
394 459 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도] -2-메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
395 429 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-2-메틸- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
396 533 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-{3-클로로-4-[2-(2- 디메틸아미노-에틸설파닐)-아세틸아미노]-페닐}- 티오우레이도)-페닐]-아미드
397 458 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
398 460 [2-클로로-4-(3-{4-[(퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}- 티오우레이도)-페닐]-카르바민산 에틸 에스테르
399 488 (2-클로로-4-{3-[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-카르바민산 에틸 에스테르
400 440 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 페닐}-벤즈아미드
401 520 N-{4-[({[4-(벤조일아미노)-3-클로로-페닐]-아미노}- 티옥소메틸)-아미노]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
402 529 N-{4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-2- 트리플루오로메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
403 492 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(4-벤조일아미노-3-클로로- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
404 416 N-{4-[3-(4-아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 2-플루오로-벤즈아미드
405 479 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 페닐}-2-티오모르폴린-4-일-아세트아미드
406 531 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-티오모르폴린- 4-일-아세틸-아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
407 559 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-티오모르폴린-4-일-아세트아미 노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
408 461 N-{4-[3-(3-아미노-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-2- 메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
409 430 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(4-아세틸아미노-3-클로로- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
410 477 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 페닐}-2-디프로필아미노-아세트아미드
411 529 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-디프로필아미노 -아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
412 449 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 페닐}-2-디에틸아미노-아세트아미드
413 501 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-디에틸아미노- 아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
414 529 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-디에틸아미노-아세틸아미노)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
415 447 N-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 페닐}-2-피롤리딘-1-일-아세트아미드
416 499 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-피롤리딘-1-일- 아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
417 527 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-피롤리딘-1-일-아세틸아미노)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
418 475 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도] -3-메톡시-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
419 445 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-3-메톡시 -페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
420 477 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]-3- 메톡시-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
421 388 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(4-아미노-3-클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
422 527 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[4-(2-아제판-1-일-아세틸아미 노)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
423 555 N-(4-{3-[4-(2-아제판-1-일-아세틸아미노)-3-클로로- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
424 527 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-{3-클로로-4-[2-(2-메틸- 피페리딘-1-일)-아세틸아미노]-페닐}-티오우레이도)- 페닐]-아미드
425 555 N-[4-(3-{3-클로로-4-[2-(2-메틸-피페리딘-1-일)- 아세틸아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2- 플루오로-벤즈아미드
426 339 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-피리딘-2-일-티오우레이도)- 페닐]-아미드
427 339 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-피리딘-4-일-티오우레이도)- 페닐]-아미드
428 367 2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-3-일-티오우레이도)-페닐]- 벤즈아미드
429 339 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-피리딘-3-일-티오우레이도)- 페닐]-아미드
430 353 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-아미노-페닐)-티오우레이도] -페닐}-아미드
431 406 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-트리플루오로메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
432 380 2-플루오로-N-[4-(3-m-톨릴-티오우레이도)-페닐]- 벤즈아미드
433 434 2-플루오로-N-{4-[3-(3-트리플루오로메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
434 381 N-{4-[3-(3-아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
435 388 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-아미노-5-클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
436 352 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-m-톨릴-티오우레이도)- 페닐]-아미드
437 416 N-{4-[3-(2-아미노-5-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 2-플루오로-벤즈아미드
438 571 (2-클로로-4-{3-[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-카르바민산 2-피페리딘-1-일- 에틸 에스테르
439 543 [2-클로로-4-(3-{4-[(퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-카르바민산 2-피페리딘-1-일- 에틸 에스테르
440 388 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2-아미노-5-클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
441 363 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-시아노-페닐)-티오우레이도] -페닐}-아미드
442 416 N-{4-[3-(3-아미노-5-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 2-플루오로-벤즈아미드
443 367 2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-2-일-티오우레이도)-페닐]- 벤즈아미드
444 367 2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-4-일-티오우레이도)-페닐]- 벤즈아미드
445 374 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(6-클로로-피리딘-3-일)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
446 388 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2-아미노-3-클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
447 396 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-히드라지노카르보닐-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
448 410 2-플루오로-N-(4-{3-[3-(1-히드록시-에틸)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
449 414 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-히드라지노 카르보닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
450 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-이소프로필- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
451 380 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-이소프로필-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
452 409 2-플루오로-N-{4-[3-(3-이소프로필-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
453 381 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-시아노-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
454 410 N-{4-[3-(3-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
455 381 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-디메틸아미노-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
456 370 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-m-톨릴- 티오우레이도)-페닐]-아미드
457 424 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-트리플루오로 메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
458 479 N-{3-클로로-4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
459 449 N-{3-클로로-4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
460 481 N-{3-클로로-4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
461 391 N-{4-[3-(3-시아노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
462 395 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-아세틸아미노-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
463 424 2-플루오로-N-{4-[3-(3-히드라지노카르보닐-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
464 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(1-히드록시- 에틸)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
465 434 N-{4-[3-(2-아미노-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 2,6-디플루오로-벤즈아미드
466 406 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-아미노-5- 클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
467 398 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
468 416 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디메톡시- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
469 454 5-(3-{4-[(퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}- 티오우레이도)-이소프탈산 디메틸 에스테르
470 434 이소옥사졸-5-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
471 392 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(6-클로로- 피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아미드
472 382 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[3-(1-히드록시-에틸)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
473 368 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
474 354 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-히드록시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
475 382 2-플루오로-N-{4-[3-(3-히드록시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
476 396 2-플루오로-N-{4-[3-(3-히드록시메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
477 423 N-{4-[3-(3-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
478 413 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-아세틸아미노- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
479 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-디메틸아미노- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
480 340 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-피리미딘-4-일-티오우레이도)- 페닐]-아미드
481 378 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(1H-인다졸-5-일)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
482 395 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-벤조티아졸-5-일- 티오우레이도)-페닐]-아미드
483 406 2-플루오로-N-{4-[3-(1H-인다졸-1-일)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
484 424 N-[4-(3-벤조티아졸-5-일-티오우레이도)-페닐]-2- 플루오로-벤즈아미드
485 473 5-(3-{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카르보닐)-아미노]- 페닐}-티오우레이도)-이소프탈산 디메틸 에스테르
486 442 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[4-(1-아지도-에틸)-3-클로로- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
487 396 2-플루오로-N-{4-[3-(3-메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
488 368 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-히드록시메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
489 416 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2-디메틸아미노- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
490 444 N-{4-[3-(5-클로로-2-디메틸아미노-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
491 506 [3-클로로-5-(3-{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카르보닐)- 아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-카르바민산 3차-부틸 에스테르
492 470 N-(4-{3-[4-(1-아지도-에틸)-3-클로로-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
493 337 퓨란-2-카르복실산 [4-(1H-티아졸로[5,4-b]피리딘-2- 일이덴아미노)-페닐]-아미드
494 378 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(1H-벤조이미다졸-5-일)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
495 392 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2-메틸-1H-벤조이미다졸- 5-일)-티오우레이도]-페닐}-아미드
496 406 N-{4-[3-(1H-벤조이미다졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
497 420 2-플루오로-N-{4-[3-(2-메틸-1H-벤조이미다졸-5-일)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
498 452 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]-피리딘-2-일}-아미드
499 445 피리딘-2-카르복실산 {5-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시- 페닐)-티오우레이도]-피리딘-2-일}-아미드
500 434 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2- 디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
501 484 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[4-(2-아미노- 피리미딘-4-일)-3-클로로-페닐]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
502 494 N-(4-{3-[4-(2-아미노-피리미딘-4-일)-3-클로로-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
503 434 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-2- 디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
504 462 N-{4-[3-(3-클로로-2-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아미드
505 416 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-2-디메틸아미노- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
506 445 피리딘-2-카르복실산 {6-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시- 페닐)-티오우레이도]-피리딘-3-일}-아미드
507 462 N-{6-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 피리딘-3-일}-2-플루오로-벤즈아미드
508 482 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-요오도-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
509 413 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-3차-부틸- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
510 387 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
511 415 N-{4-[3-(3-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
512 434 퓨란-2-카르복실산 {6-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-피리딘-3-일}-아미드
513 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-브로모-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
514 452 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {6-[3-(5-클로로-2,4- 디메톡시-페닐)-티오우레이도]-피리딘-3-일}-아미드
515 426 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {5-[3-(3,5-디클로로- 페닐)-티오우레이도]-피리딘-2-일}-아미드
516 474 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
517 502 N-{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
518 450 N-{4-[3-(4-아미노-3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
519 539 N-{4-[3-(4-아미노-3,5-디브로모-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
520 392 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5-클로로- 피리딘 3-일)-티오우레이도]-페닐}-아미드
521 529 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-아미노-3,5- 디브로모-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
522 434 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-5- 디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
523 444 N-{4-[3-(3-클로로-5-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
524 416 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-5-디메틸아미노- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
525 436 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5-브로모- 피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아미드
526 379 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(1H-벤조트리아졸-5-일)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
527 425 N-{4-[3-(1H-벤조트리아졸-5-일)-티오우레이도]-페닐}- 2,6-디플루오로-벤즈아미드
528 388 N-[4-({[2-(3-클로로-페닐)-히드라지노]-티옥소메틸}- 아미노)-페닐]-퓨란-2-카르복사미드
529 416 N-[4-({[2-(3-클로로-페닐)-히드라지노]-티옥소메틸}- 아미노)-페닐]-2-플루오로-벤즈아미드
530 456 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2-아미노-3-클로로-5- 트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
531 513 N-{4-[3-(3-브로모-5-트리플루오로메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
532 503 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-브로모-5- 트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
533 374 {4-[(퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}-티오카르바민산 O- (3-클로로-페닐)-에스테르
534 474 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-아미노-3- 클로로-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아미드
535 508 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-피페리딘-1- 일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아미드
536 380 N-[4-(3-벤질-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로- 벤즈아미드
537 439 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
538 449 N-{4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
539 370 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-벤질- 티오우레이도)-페닐]-아미드
540 424 N-[4-(3-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-티오우레이도)-페닐]- 2-플루오로-벤즈아미드
541 414 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-벤조[1,3]디옥솔- 5-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아미드
542 506 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스- 트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
543 516 N-{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
544 352 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-벤질-티오우레이도)-페닐]- 아미드
545 421 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
546 396 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸- 티오우레이도)-페닐]-아미드
547 488 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
548 503 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-3- 트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
549 529 N-{4-[3-(3-브로모-4-트리플루오로메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
550 519 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-브로모-4- 트리플루오로메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
551 473 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸 설파닐-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
552 412 2-플루오로-N-(4-{3-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
553 412 2-플루오로-N-(4-{3-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
554 402 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
555 402 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-플루오로- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
556 495 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(2-메틸-부틸) -5-플루오로-메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
557 481 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-이소부틸-5- 트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
558 523 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(4-메틸- 피페라진-1-일)-5-트리플루오로-메틸-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
559 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-모르폴린-4- 일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아미드
560 494 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-피롤리딘- 1-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아미드
561 384 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
562 419 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-클로로- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
563 429 N-(4-{3-[2-(3-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 2-플루오로-벤즈아미드
564 401 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3-클로로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
565 402 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
566 504 2-플루오로-N-{4-[3-(3-피롤리딘-1-일-5-트리플루오로 메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
567 477 N-{4-[3-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
568 520 2-플루오로-N-{4-[3-(3-모르폴린-4-일-5-트리플루오로 메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
569 533 2-플루오로-N-(4-{3-[3-(4-메틸-피페라진-1-일)-5- 트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
570 518 2-플루오로-N-{4-[3-(3-피페리딘-1-일-5-트리플루오로 메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
571 468 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-디메틸아미노- 5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
572 405 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
573 384 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
574 366 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-페네틸-티오우레이도)-페닐]- 아미드
575 384 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-페네틸-티오우레이도)-페닐]-아미드
576 394 2-플루오로-N-[4-(3-페네틸-티오우레이도)-페닐]- 벤즈아미드
577 505 2-플루오로-N-(4-{3-[3-(2-메틸-부틸)-5-트리플루오로 메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
578 491 2-플루오로-N-{4-[3-(3-이소부틸-5-트리플루오로메틸- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
579 388 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-디플루오로-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
580 416 N-{4-[3-(3,5-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
581 406 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디플루오로- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
582 421 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
583 449 N-{4-[3-(3,5-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
584 439 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
585 438 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
586 466 2-플루오로-N-{4-[3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
587 456 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-플루오로-5- 트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
588 384 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(1-페닐-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
589 394 2-플루오로-N-{4-[3-(1-페닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}- 벤즈아미드
590 366 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(1-페닐-에틸)-티오우레이도]- 페닐}-아미드
591 412 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
592 384 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
593 413 N-{4-[3-(1-3차-부틸-1H-이미다졸-2-일)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
594 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(이소부틸- 메틸-아미노)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}- 페닐)-아미드
595 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(3-히드록시- 피롤리딘-1-일)-5-트리플루오로메틸-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
596 520 2-플루오로-N-(4-{3-[3-(이소부틸-메틸-아미노)-5- 트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
597 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(부틸-메틸- 아미노)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
598 520 N-(4-{3-[3-(부틸-메틸-아미노)-5-트리플루오로메틸- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
599 520 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5-비스- 트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
600 442 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-플루오로-3- 트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
601 522 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-피페리딘- 1-일-3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}- 아미드
602 482 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-디메틸아미노- 3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
603 381 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(4-아미노-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
604 445 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(4-브로모-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
605 380 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2-p-톨릴-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
606 463 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-브로모- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
607 396 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
608 403 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(1-3차-부틸-1H- 이미다졸-2-일)-티오우레이도]-페닐}-아미드
609 384 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(1-3차-부틸-1H-이미다졸-2- 일)-티오우레이도]-페닐}-아미드
610 492 N-{4-[3-(4-디메틸아미노-3-트리플루오로메틸-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
611 427 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
612 380 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-페닐-프로필)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
613 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-페닐-프로필)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
614 502 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5-비스-트리플루오로 메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
615 550 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-요오도-3- 트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
616 532 2-플루오로-N-{4-[3-(4-피페리딘-1-일-3-트리플루오로 메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
617 537 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[4-(4-메틸- 피페라진-1-일)-3-트리플루오로메틸-벤질]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
618 482 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-디메틸아미노- 5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
619 488 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸- 페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-아미드
620 421 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)- 티오우레이도메틸]-페닐}-아미드
621 421 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)- 티오우레이도메틸]-페닐}-아미드
622 455 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-아미드
623 466 2-플루오로-N-{4-[3-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
624 456 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-플루오로-3- 트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
625 410 2-플루오로-N-{4-[3-(2-페녹시-에틸)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
626 382 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2-페녹시-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
627 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-페녹시-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
628 409 2-플루오로-N-{4-[3-(3-페닐-프로필)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
629 425 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5-트리플루오로 메틸-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}-아미드
630 439 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로- 페닐)-티오우레이도-메틸]-페닐}-아미드
631 473 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3- 트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-아미드
632 381 2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-3-일메틸-티오우레이도)-페닐]-벤즈아미드
633 353 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-피리딘-3-일메틸- 티오우레이도)-페닐]-아미드
634 371 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-피리딘-3-일메틸- 티오우레이도)-페닐]-아미드
635 439 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로- 페닐)-티오우레이도-메틸]-페닐}-아미드
636 492 N-{4-[3-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
637 415 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-메톡시- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
638 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-p-톨릴-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
639 445 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디메톡시 -페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
640 506 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스- 트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-아미드
641 516 N-{4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도 메틸]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
642 449 N-{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
643 449 N-{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도메틸]-페닐}- 2-플루오로-벤즈아미드
644 448 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-아세틸아미노- 5-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
645 453 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로 -페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
646 413 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(1-메틸-3-페닐- 프로필)-티오우레이도]-페닐}-아미드
647 463 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(4-브로모- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
648 413 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-페닐-부틸)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
649 397 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-인단-1-일- 티오우레이도)-페닐]-아미드
650 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-메톡시-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
651 415 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-메톡시- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
652 415 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
653 506 N-(4-{3-[2-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
654 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(3- 디메틸아미노-프로필)-5-트리플루오로메틸-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
655 417 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-페닐설파닐- 에틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드
656 427 2-플루오로-N-{4-[3-(2-페닐설파닐-에틸)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
657 399 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2-페닐설파닐-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
658 381 2-플루오로-N-[4-(3-피리딘-4-일메틸-티오우레이도)- 페닐]-벤즈아미드
659 353 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-피리딘-4-일메틸- 티오우레이도)-페닐]-아미드
660 371 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-피리딘-4-일메틸- 티오우레이도)-페닐]-아미드
661 506 2-플루오로-N-{4-[3-(3-요오도-벤질)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
662 478 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-요오도-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
663 496 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-요오도-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
664 479 N-(4-{3-[2-(3,5-디클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
665 451 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5-디클로로-페녹시)- 에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
666 445 N-(4-{3-[2-(3-클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
667 417 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3-클로로-페녹시)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
668 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-클로로- 페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
669 466 2-플루오로-N-{4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
670 438 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로 메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
671 456 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-플루오로-5- 트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
672 416 N-{4-[3-(3,4-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
673 452 N-(4-{3-[2-(4-디메틸아미노-3-메틸-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
674 496 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3- 디메틸아미노-5-트리플루오로-메틸-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
675 388 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,4-디플루오로-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
676 406 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디플루오로- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
677 433 N-{4-[3-(3-클로로-4-플루오로-벤질)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
678 495 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모- 페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
679 477 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-페닐설파닐)- 에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
680 505 N-(4-{3-[2-(3-브로모-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
681 493 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-4-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
682 493 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(5-브로모-2- 메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
683 419 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-클로로- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
684 402 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
685 419 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-클로로- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
686 475 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,3-디페닐- 프로필)-티오우레이도]-페닐}-아미드
687 547 2-플루오로-N-(4-{3-[4-(4-메틸-피페라진-1-일)-3-트리 플루오로메틸-벤질]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
688 469 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5-디클로로 -페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
689 423 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4- 플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
690 427 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-3차-부틸- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
691 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
692 442 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4- 디메틸아미노-3-메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
693 479 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-브로모- 페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
694 526 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-요오도- 페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
695 489 N-(4-{3-[2-(4-브로모-페녹시)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
696 536 2-플루오로-N-(4-{3-[2-(4-요오도-페녹시)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
697 461 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(4-브로모-페녹시)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
698 508 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(4-요오도-페녹시)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
699 408 옥사졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
700 424 티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
701 491 티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
702 408 옥사졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
703 469 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로 -페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
704 424 티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
705 458 티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로 메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
706 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-페닐아미노- 에틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드
707 453 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2,4-디클로로 -페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
708 452 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-트리 플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
709 453 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2,6-디클로로 -페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
710 485 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로 -페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
711 503 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로- 5-트리플루오로메틸-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-아미드
712 668 N-(4-{3-[3-클로로-5-(3-{4-[([1,2,3]티아디아졸-4- 카르보닐)-아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-[1,2,3]티아디아졸-4-카르복사미드
713 413 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-에틸-페닐) -에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
714 442 옥사졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로 메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
715 475 옥사졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
716 420 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4- 디플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
717 452 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-트리 플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
718 435 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
719 463 N-(4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
720 420 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5- 디플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
721 412 2-플루오로-N-(4-{3-[2-(2-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
722 429 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-니트로- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
723 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(1-메틸-2-페닐- 에틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드
724 437 N-{4-[3-(4-3차-부틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
725 409 N-{4-[3-(3,5-디메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
726 400 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-히드록시-1- 페닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드
727 409 2-플루오로-N-{4-[3-(1-메틸-1-페닐-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
728 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(1-메틸-1-페닐- 에틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드
729 405 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-클로로-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
730 388 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-플루오로- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
731 438 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-트리 플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
732 388 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-플루오로- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
733 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-클로로- 페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
734 479 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모- 페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
735 418 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로- 페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
736 418 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로- 페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
737 486 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로- 5-트리플루오로메틸-페녹시)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-아미드
738 384 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-페녹시)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
739 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-페녹시)-티오우레이도]-페닐}-아미드
740 374 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-플루오로- 페녹시)-티오우레이도]-페닐}-아미드
741 388 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-플루오로- 벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
742 405 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
743 449 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
744 332 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-아세트아미드
745 438 티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
746 455 티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로 메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드
747 426 티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-3차-부틸-벤질)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
748 374 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-플루오로- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
749 374 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
750 526 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-요오도- 페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
751 409 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-페닐-아세트아미드
752 425 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-메톡시-벤즈아미드
753 425 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-3-메톡시-벤즈아미드
754 425 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-4-메톡시-벤즈아미드
755 429 2-클로로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
756 429 4-클로로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
757 453 아세트산 4-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐-카르바모일)-페닐 에스테르
758 394 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-벤즈아미드
759 395 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-이소니코틴아미드
760 410 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-4-히드록시-벤즈아미드
761 429 3-클로로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
762 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로- 5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
763 520 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2,4-비스- 트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
764 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-플루오로- 3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
765 438 4-디메틸아미노-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
766 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로- 3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
767 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
768 510 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-요오도- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
769 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-플루오로- 2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
770 463 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
771 427 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-프로필]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
772 475 2-플루오로-N-(4-{3-[(4-플루오로-페닐)-페닐-메틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
773 455 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-펜틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
774 489 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-2-페닐-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
775 409 2-플루오로-N-{4-[3-(1-o-톨릴-에틸)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
776 409 2-플루오로-N-{4-[3-(1-m-톨릴-에틸)-티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
777 425 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-메톡시-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
778 412 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(2-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
779 429 N-(4-{3-[1-(3-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 2-플루오로-벤즈아미드
780 473 N-(4-{3-[1-(3-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 2-플루오로-벤즈아미드
781 429 N-(4-{3-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 2-플루오로-벤즈아미드
782 409 2-플루오로-N-{4-[3-(1-p-톨릴-에틸)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
783 473 N-(4-{3-[1-(2-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 2-플루오로-벤즈아미드
784 429 N-(4-{3-[1-(2-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 2-플루오로-벤즈아미드
785 462 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(2-트리플루오로메틸-페닐)-에틸] -티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
786 462 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
787 462 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에틸] -티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
788 425 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(2-메톡시-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
789 425 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(3-메톡시-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
790 441 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸- 프로필]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
791 419 N-(4-{3-[1-(3-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 2-플루오로-벤즈아미드
792 419 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 2-플루오로-벤즈아미드
793 438 N-(4-{3-[1-(4-디메틸아미노-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
794 438 N-(4-{3-[1-(3-디메틸아미노-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
795 473 2-브로모-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
796 446 퀴놀린-2-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
797 410 2-플루오로-N-{4-[3-(2-히드록시-1-페닐-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
798 332 2-플루오로-N-[4-(3-이소프로필-티오우레이도)-페닐]- 벤즈아미드
799 445 2-플루오로-N-{4-[3-(1-나프탈렌-2-일-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
800 412 3-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
801 412 4-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
802 384 2-플루오로-N-{4-[3-(1-퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
803 395 2-플루오로-N-{4-[3-(1-피리딘-4-일-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
804 397 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(1-메틸-1H-피롤-2-일)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
805 401 2-플루오로-N-{4-[3-(1-티오펜-3-일-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
806 445 N-{4-[3-(3-클로로-4-에톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
807 459 N-{4-[3-(3-클로로-4-프로폭시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
808 459 N-{4-[3-(3-클로로-4-이소프로폭시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
809 473 N-{4-[3-(4-부톡시-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 2-플루오로-벤즈아미드
810 522 2-플루오로-N-{4-[3-(3-요오도-4-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
811 475 N-{4-[3-(3-브로모-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 2-플루오로-벤즈아미드
812 520 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-요오도-벤즈아미드
813 346 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-프로피온아미드
814 286 N-[4-(3-페닐-티오우레이도)-페닐]-아세트아미드
815 463 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1S)-1-(4- 브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
816 463 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1R)-1-(4- 브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
818 520 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(3,5-비스- 트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 아미드
820 418 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1S)-1-(4- 클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
821 418 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1R)-1-(4- 클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
822 409 N-[4-[[[[1-(4-시아노페닐)에틸]아미노]티옥소메틸] 아미노]페닐]-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드
824 462 티아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
825 520 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-(1S)-[1-(3,5- 비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-아미드
828 470 N-(4-{[({1-[4-플루오로-3-트리플루오로메틸)페닐]에틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4- 카르복사미드
829 486 N-(4-{[({1-[4-클로로-3-히아디아졸-4-카르복사미드
830 519 N-(4-{[({(1S)-1-[3,5-티아졸-4-카르복사미드
831 469 N-(4-{[({1-[3-플루오로-5-트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4- 카르복사미드
832 469 N-(4-{[({1-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4- 카르복사미드
833 469 N-(4-{[({1-[2-플루오로-5-트리플루오로메틸)페닐]에틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4- 카르복사미드
834 519 N-(4-{[({1-[2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐]에틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4- 카르복사미드
834 411 N-{4-[({[1-(2,4-디메틸페닐)에틸]아미노}카르보티오일) 아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
836 452 N-{4-[({[1-(2,4-디클로로페닐)에틸]아미노}카르보 티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
837 397 N-{4-[({[1-(3-메틸페닐)에틸]아미노}카르보티오일) 아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
838 469 N-(4-{[({1-[4-플루오로-3-트리플루오로메틸)페닐]에틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4- 카르복사미드
839 435 N-{4-[({[1-(2-클로로-4-플루오로페닐)에틸]아미노} 카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
840 419 N-{4-[({[1-(3,4-디플루오로페닐)에틸]아미노}카르보 티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
841 480 N-{4-[({[1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에틸]아미노} 카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
842 401 N-{4-[({[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일) 아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
843 462 N-{4-[({[1-(2-브로모페닐)에틸]아미노}카르보티오일) 아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
844 462 N-{4-[({[1-(3-브로모페닐)에틸]아미노}카르보티오일) 아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
845 451 N-(4-{[({1-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노) 카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드
846 419 N-{4-[({[1-(2,4-디플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티 오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
847 519 N-(4-{[({(1R)-1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]에틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4- 카르복사미드
848 452 N-{4-[({[1-(3,4-디클로로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
849 469 N-(4-{[({1-[3-플루오로-4-트리플루오로메틸)페닐]에틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4- 카르복사미드
850 485 N-(4-{[({1-[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4- 카르복사미드
851 435 N-{4-[({[1-(4-클로로-2-플루오로페닐)에틸]아미노} 카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
852 469 N-(4-{[({1-[4-플루오로-2-트리플루오로메틸)페닐]에틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4- 카르복사미드
853 435 N-{4-[({[1-(4-클로로-3-플루오로페닐)에틸]아미노} 카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
854 480 N-{4-[({[1-(2-브로모-4-플루오로페닐)에틸]아미노} 카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
855 541 N-{4-[({[1-(3,4-디브로모페닐)에틸]아미노}카르보티 오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
856 435 N-{4-[({[1-(3-클로로-4-플루오로페닐)에틸]아미노} 카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드
857 366 N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]에틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4- 카르복사미드
858 392 N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]부틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4- 카르복사미드
859 330 N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]펜틸} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4- 카르복사미드
860 521 N-{4-[({[[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐](페닐)메틸] 아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,2,3-티아디아졸-4- 카르복사미드
861 450 N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-1-메틸 에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3- 티아디아졸-4-카르복사미드
862 433 N-{4-[({[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노} 카르보티오일)아미노]페닐}-1H-이미다졸-4-카르복사미드
863 440 N-{4-[({[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일) 아미노]페닐}-1H-이미다졸-4-카르복사미드
864 506 N-{4-[({[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1-메틸-1H-이미다졸-4- 카르복사미드
865 462 N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]프로필} 아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4- 카르복사미드
실시예 866(방법 32)
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
테트라히드로퓨란(20 mL) 내 2,5-디클로로아닐린(0.16 g)의 용액에 새롭게 제조한 1,1'-티오카르보닐디이미다졸(0.20 g)을 첨가하고 이 혼합물을 약 30 분동안 실온에서 교반한다. [1,2,3]-티아디아졸-4-카르복실산 (4-아미노-페닐)아미드(0.22 g)을 반응 플라스크에 첨가하고 혼합물을 약 6 시간동안 교반한다. 그 후 용매를 감압하에 증발로 제거하고 따뜻한 아세토니트릴(3 mL)을 첨가한다. 15 시간 후에 상기 혼합물을 여과하여 모아진 침전물은 아세토니트릴 그 다음 디에틸 에테르로 세척한 후 대기 건조하여 원하는 화합물을 흰색 분말로서 얻는다
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
실시예 M+H 화합물 명칭
867 321 N-{4-[3-(3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
868 413 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]- 벤즈아미드
869 443 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-2- 메톡시-벤즈아미드
870 443 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-3- 메톡시-벤즈아미드
871 443 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-4- 메톡시-벤즈아미드
872 431 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-4- 메톡시-벤즈아미드
873 431 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-3- 플루오로-벤즈아미드
874 431 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]-4- 플루오로-벤즈아미드
875 437 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
876 511 {4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-카르바민산 헥실 에스테르
877 481 헥사논산 {4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
878 505 N-{4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
879 477 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
880 501 N-{4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-메틸-벤즈아미드
881 517 N-{4-[3-(5-브로모-2,4-디메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-4-메톡시-벤즈아미드
882 395 N-{4-[3-(5-클로로-2-에톡시-4-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
883 395 N-{4-[3-(5-클로로-4-에톡시-2-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
884 423 N-{4-[3-(2-부톡시-5-클로로-4-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
885 423 N-{4-[3-(4-부톡시-5-클로로-2-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
886 457 N-{4-[3-(2-벤질옥시-5-클로로-4-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
887 457 N-{4-[3-(4-벤질옥시-5-클로로-2-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
888 421 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4- 메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
889 424 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 5-메톡시-페녹시}-아세트아미드
890 367 N-{4-[3-(5-클로로-2-히드록시-4-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
891 367 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
892 447 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)- 아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아미드
893 426 N-(4-{3-[3-클로로-4-(메틸-페닐-아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
894 509 N-[4-(3-{4-[(1-벤질-피롤리딘-3-일)-메틸-아미노]-3- 클로로-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아미드
895 418 N-(4-{3-[3-클로로-4-(시클로펜틸-메틸-아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
896 433 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피롤리딘-3-일)- 아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-아세트아미드
897 419 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
898 447 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
899 465 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸설파닐-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2,6-디플루오로-벤즈아미드
900 445 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
901 441 N-{4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-메틸-벤즈아미드
902 434 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4- 디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
903 444 N-{4-[3-(3-클로로-4-디메틸아미노-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
904 517 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-{3-클로로-4- [메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)-아미노]-페닐}- 티오우레이도)-페닐]-아미드
905 579 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-{4-[(1-벤질- 피롤리딘-3-일)-메틸-아미노]-3-클로로-페닐}- 티오우레이도)-페닐]-아미드
906 527 N-[4-(3-{3-클로로-4-[메틸-(1-메틸-피페리딘-4-일)- 아미노]-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로-벤즈아미드
907 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2- 메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
908 589 N-[4-(3-{4-[(1-벤질-피롤리딘-3-일)-메틸-아미노]-3- 클로로-페닐}-티오우레이도)-페닐]-2-플루오로- 벤즈아미드
909 501 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-3-트리플루오로메틸-페닐}-아미드
910 366 2-플루오로-N-[4-(3-페닐-티오우레이도)-페닐]- 벤즈아미드
911 338 퓨란-2-카르복실산 [4-(3-페닐-티오우레이도)-페닐]- 아미드
912 356 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-페닐- 티오우레이도)-페닐]-아미드
913 365 N-(4-{3-[3-클로로-4-(1-히드록시-에틸)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
914 435 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(1- 히드록시-에틸)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
915 365 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-히드록시-에틸)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
916 445 N-(4-{3-[3-클로로-4-(1-히드록시-에틸)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
917 417 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(1-히드록시- 에틸)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
918 371 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-아미노-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
919 501 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-브로모-4-트리플루오로 메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
920 423 N-{4-[3-(3-3차-부틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
1025 440 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3,5- 디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
1026 485 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-2- 트리플루오로메틸-벤즈아미드
1027 412 N-(4-플루오로-페닐)-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-벤즈아미드
1028 446 이소퀴놀린-1-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
1029 468 이소퀴놀린-1-카르복실산 {4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1030 506 이소퀴놀린-1-카르복실산 (4-{3-[1-(4-브로모-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
1031 453 이소퀴놀린-1-카르복실산 (4-{3-[1-(4-시아노-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
1032 435 벤조퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
1033 457 벤조퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1034 495 벤조퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
1035 442 벤조퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
1036 446 이소퀴놀린-3-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
1037 468 이소퀴놀린-3-카르복실산 {4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1038 453 이소퀴놀린-3-카르복실산 (4-{3-[1-(4-시아노-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
1039 506 이소퀴놀린-3-카르복실산 (4-{3-[1-(4-브로모-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
1040 446 퀴놀린-3-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
1041 446 퀴놀린-4-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
1042 446 퀴놀린-6-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
1043 446 퀴놀린-8-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
1044 462 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-트리플루오로메틸-벤즈아미드
1045 419 2-시아노-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
1046 473 N-{4-[3-(3-클로로-4-이소부톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
1047 414 2-플루오로-N-{4-[3-(3-플루오로-4-메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
1048 475 N-(4-{3-[3-클로로-4-(2-메톡시-에톡시)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1049 398 2-플루오로-N-{4-[3-(3-플루오로-4-메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
1050 464 2-플루오로-N-{4-[3-(4-메톡시-3-트리플루오로메틸-페닐) -티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
1051 449 N-{4-[3-(2-아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
1052 459 N-(4-{3-[1-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1053 417 N-{4-[3-(5-클로로-2-히드록시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
1054 435 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
1055 448 2-플루오로-N-{4-[3-(4-메틸-3-트리플루오로메틸-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
1056 473 (S)-N-(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1057 473 N-(4-{3-[(1R)-1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1058 494 2-플루오로-N-(4-{3-[2-메톡시-4-(2,2,2-트리플루오로- 에톡시)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
1059 399 N-{4-[3-(2-아미노-5-플루오로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
1060 502 N-(4-{3-[1-(4-디메틸설파모일-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1061 542 2-플루오로-N-[4-(3-{1-[4-(피페리딘-1-설포닐)-페닐]- 에틸}-티오우레이도)-페닐]-벤즈아미드
1062 562 N-(4-{3-[2,4-비스-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1063 409 2-플루오로-N-{4-[3-((1S)-1-p-톨릴-에틸)-티오우레이도] -페닐}-벤즈아미드
1064 409 2-플루오로-N-{4-[3-((1R)-1-p-톨릴-에틸)-티오우레이도] -페닐}-벤즈아미드
1065 394 2-플루오로-N-{4-[3-((1S)-1-페닐-에틸)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
1066 429 N-(4-{3-[(1R)-1-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1067 429 N-(4-{3-[(1S)-1-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1068 394 2-플루오로-N-{4-[3-((1R)-1-페닐-에틸)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
1069 432 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 2-메톡시-벤즈아미드
1070 447 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-페닐}-2- 메톡시-벤즈아미드
1071 485 N-(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)- 2-메톡시-벤즈아미드
1072 419 3-시아노-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
1073 462 N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}- 페닐)-4-트리플루오로메틸-벤즈아미드
1074 419 4-시아노-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
1075 469 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-2,3,5,6-테트라메틸-페닐)-벤즈아미드
1076 480 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2,5- 디메톡시-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1077 473 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우 레이도}-2,5-디메톡시-페닐)-벤즈아미드
1078 530 N-{3,5-디클로로-4-[3-(5-클로로-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
1079 447 N-(3-클로로-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레 이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1080 480 2,3,4,5-테트라플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-3-메틸-페닐)-벤즈아미드
1081 462 2,4,5-트리플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸] -티오우레이도}-3-메틸-페닐)-벤즈아미드
1082 427 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우 레이도}-3-메틸-페닐)-벤즈아미드
1083 457 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우 레이도}-2-메톡시-5-메틸-페닐)-벤즈아미드
1084 443 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우 레이도}-3-메톡시-페닐)-벤즈아미드
1085 570 N-(2,6-디브로모-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1086 480 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-2-트리플루오로메틸-페닐)-벤즈아미드
1087 541 N-(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2- 트리플루오로메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1088 487 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2- 트리플루오로메틸-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1089 503 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-2-트리 플루오로메틸-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
1090 447 N-(2-클로로-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1091 454 N-(2-클로로-4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1092 437 N-(2-시아노-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1093 498 N-(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2- 시아노-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1094 445 N-(2-시아노-4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1095 460 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]- 2-시아노-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
1096 517 N-(2-벤조일-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1097 427 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-2-메틸-페닐)-벤즈아미드
1098 487 N-(4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-메틸 -페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1099 434 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-메틸 -페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1100 449 N-{4-[3-(1-벤조퓨란-2-일-에틸)-티오우레이도]-2-메틸- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
1101 456 N-(2-디메틸아미노-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1102 526 N-(2-벤질옥시-4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1103 519 N-(2-벤질옥시-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1104 603 N-[4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2- 모르폴린-4-일-에톡시)-페닐]-2-플루오로-벤즈아미드
1105 603 N-[4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2- 모르폴린-4-일-에톡시)-페닐]-2-플루오로-벤즈아미드
1106 542 2-플루오로-N-[4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-2-(2-모르폴린-4-일-에톡시)-페닐]-벤즈아미드
1107 485 N-(2-부톡시-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1108 492 N-(2-부톡시-4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1109 589 N-[4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2- 디에틸아미노-에톡시)-페닐]-2-플루오로-벤즈아미드
1110 528 N-(2-(2-디에틸아미노-에톡시)-4-{3-[1-(4-플루오로- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1111 589 N-[4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2- 디에틸아미노-에톡시)-페닐]-2-플루오로-벤즈아미드
1112 457 N-(2-에톡시-4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1113 464 N-(4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2- 에톡시-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드
1114 468 2-플루오로-N-[4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-2-(2-니트릴로-에톡시)-페닐]-벤즈아미드
1115 475 N-[4-{3-[1-(4-시아노-페닐)-에틸]-티오우레이도}-2-(2- 니트릴로-에톡시)-페닐]-2-플루오로-벤즈아미드
1116 443 2-플루오로-N-(4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-2-메톡시-페닐)-벤즈아미드
1117 489 2-플루오로-N-(5-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오 우레이도}-비페닐-2-일)-벤즈아미드
1118 514 이소퀴놀린-1-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-2-트리플루오로메틸-페닐)-아미드
1119 503 벤조퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-2-트리플루오로메틸-페닐)-아미드
1120 514 이소퀴놀린-3-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-2-트리플루오로메틸-페닐)-아미드
1121 471 이소퀴놀린-1-카르복실산 (2-시아노-4-{3-[1-(4-플루오로 -페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
1122 460 벤조퓨란-2-카르복실산 (2-시아노-4-{3-[1-(4-플루오로- 페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
1123 471 이소퀴놀린-3-카르복실산 (2-시아노-4-{3-[1-(4-플루오로 -페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드
1124 460 이소퀴놀린-1-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-2-메틸-페닐)-아미드
1125 449 벤조퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-2-메틸-페닐)-아미드
1126 460 이소퀴놀린-3-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)- 에틸]-티오우레이도}-2-메틸-페닐)-아미드
1127 396 피라진-2-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
1128 401 티오펜-2-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
1129 401 티오펜-3-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]- 티오우레이도}-페닐)-아미드
1130 500 2-이소프로필-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3- 트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
1131 466 2-이소프로필-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
1132 466 2-이소프로필-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
1133 534 2-이소프로필-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스- 트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
1134 480 2-부틸-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1135 514 2-부틸-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리 플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
1136 480 2-부틸-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1137 548 2-부틸-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오 로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
1138 438 2-메틸-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1139 438 2-메틸-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1140 505 2-메틸-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리 플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
1141 534 2-페닐-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리 플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
1142 500 2-페닐-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1143 500 2-페닐-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1144 568 2-페닐-티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리 플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
1145 401 2-플루오로-N-{4-[3-(1-티아졸-2-일-에틸)-티오우레이도] -페닐}-벤즈아미드
1146 588 2-플루오로-N-[4-(3-{1-(톨루엔-4-설포닐)-1H-인돌-2-일] -에틸}-티오우레이도)-페닐]-벤즈아미드
1147 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-퀴놀린-2-일-에틸)-티오우레이도] -페닐}-벤즈아미드
1148 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-퀴놀린-4-일-에틸)-티오우레이도] -페닐}-벤즈아미드
1149 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-이소퀴놀린-3-일-에틸)-티오우레 이도]-페닐}-벤즈아미드
1150 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-이소퀴놀린-1-일-에틸)-티오우레 이도]-페닐}-벤즈아미드
1151 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-퀴놀린-6-일-에틸)-티오우레이도] -페닐}-벤즈아미드
1152 446 2-플루오로-N-{4-[3-(1-퀴놀린-3-일-에틸)-티오우레이도] -페닐}-벤즈아미드
1153 413 2-메톡시-N-{4-[3-(1-티오펜-3-일-에틸)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
실시예 921(방법 33)
[1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
테트라히드로퓨란(20 mL) 내 2,5-디클로로아닐린(0.16 g)의 용액에 새롭게 제조한 1,1'-티오카르보닐-디-(1,2,4)-트리아졸(0.20 g)을 첨가하고 이 혼합물을 약 30 분동안 실온에서 교반한다. [1,2,3]-티아디아졸-4-카르복실산 (4-아미노-페닐)아미드(0.22 g)을 반응 플라스크에 첨가하고 혼합물을 약 6 시간동안 교반한다. 그 후 용매를 감압하에 증발시켜 제거하고 따뜻한 아세토니트릴(3 mL)을 첨가한다. 15 시간 후에 상기 혼합물을 여과하여 모아진 침전물은 아세토니트릴, 그 다음 디에틸에테르로 세척한 후 대기 건조하여 원하는 화합물을 흰색 분말로서 얻는다. [M+H] 424.
상기 과정과 적당한 출발물질을 사용하여 다음의 화합물을 제조하였다:
실시예 M+H 화합물 명칭
922 465 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-3-플루오로-벤즈아미드
923 477 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-메톡시-벤즈아미드
924 465 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
925 477 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-3-메톡시-벤즈아미드
926 399 N-{4-[3-(3,5-디클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레 이도]-페닐}-아세트아미드
927 365 N-{4-[3-(3-클로로-4-메톡시-5-메틸-페닐)-티오우레이도] -페닐}-아세트아미드
928 331 N-{4-[3-(2-니트로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
929 331 N-{4-[3-(4-니트로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
930 477 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메톡시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-4-메톡시-벤즈아미드
931 351 N-{4-[3-(2-클로로-5-메톡시-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
932 428 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6- 디클로로-페녹시}-아세트아미드
933 443 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6- 디클로로-페녹시}-아세트산 메틸 에스테르
934 457 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6- 디클로로-페녹시}-아세트산 에틸 에스테르
935 447 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-페녹시-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
936 410 N-(4-{3-[3,5-디클로로-4-(2-니트릴로-에톡시)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
937 485 {4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2,6- 디클로로-페닐}-아세트산 3차-3차-틸 에스테르
938 469 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-2- 메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
939 335 N-{4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
940 335 N-{4-[3-(5-클로로-2-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
941 703 N-{4-[3-(4-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로-페닐디설파닐}-3-클로로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
942 369 N-{4-[3-(3,5-디클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
943 598 N-{4-[3-(3,5-디요오도-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
944 504 N-{4-[3-(3,5-디브로모-2,4-디메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
945 317 N-{4-[3-(6-메톡시-피리딘-3-일)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
946 347 N-{4-[3-(2,6-디메톡시-피리딘-3-일)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
947 457 아세트산 2-{4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]- 2,6-디클로로-페녹시}-에틸 에스테르
948 365 4-[3-(4-아세틸아미노-페닐)-티오우레이도]-2-클로로- 벤조산
949 346 N-{4-[3-(3-클로로-4-시아노-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
950 512 N-(4-{3-[5-클로로-2-(4-클로로-페녹시)-4-피롤-1-일- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
951 355 N-{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
952 339 N-{4-[3-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-아세트아미드
953 447 N-{4-[3-(3-클로로-4-요오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
954 400 N-{4-[3-(4-브로모-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
955 424 N-[4-(3-{4-[비스-(2-히드록시-에틸)-3-클로로-페닐}- 티오우레이도)-페닐]-아세트아미드
956 434 N-(4-{3-[3-클로로-4-(헥실-메틸-아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
957 406 N-(4-{3-[3-클로로-4-(이소부틸-메틸-아미노)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
958 389 N-{4-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-티오 우레이도]-페닐}-아세트아미드
959 441 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
960 459 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4- 트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
961 469 N-{4-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-티오 우레이도]-페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
962 435 N-{4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
963 407 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오 우레이도]-페닐}-아미드
964 425 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
965 480 N-{4-[3-(4-브로모-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 2-플루오로-벤즈아미드
966 527 N-{4-[3-(3-클로로-4-요오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 2-플루오로-벤즈아미드
967 452 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-3-클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
968 499 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-요오도-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
969 391 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-플루오로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
970 470 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-3- 클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
971 517 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4- 요오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
972 419 N-{4-[3-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-2-플루오로-벤즈아미드
973 409 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4- 플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
974 388 N-{4-[3-(3-클로로-4-이소옥사졸-5-일-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아세트아미드
975 387 N-(4-{3-[3-클로로-4-(1H-피라졸-3-일)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-아세트아미드
976 355 N-{4-[3-(2,3-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
977 435 N-{4-[3-(2,3-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
978 407 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2,3-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
979 425 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2,3-디클로로- 페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
980 355 N-{4-[3-(2,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
981 435 N-{4-[3-(2,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
982 407 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2,5-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
983 355 N-{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
984 435 N-{4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
985 407 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
986 390 N-{4-[3-(3,4,5-트리클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}- 아세트아미드
987 470 2-플루오로-N-{4-[3-(3,4,5-트리클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
988 442 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,4,5-트리클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
989 460 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4,5- 트리클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
990 458 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4- 이소옥사졸-5-일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
991 457 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(1H- 피라졸-3-일)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
992 391 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
993 373 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-페닐)-티오우레이도] -페닐}-아미드
994 401 N-{4-[3-(3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
995 373 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-페닐)-티오우레이도] -페닐}-아미드
996 401 N-{4-[3-(4-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
997 391 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
998 401 N-{4-[3-(2-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
999 396 3-(3-{4-[(퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}- 티오우레이도)-벤조산 메틸 에스테르
1000 424 3-{3-[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-티오우레이도} -벤조산 메틸 에스테르
1001 414 3-(3-{4-[([1,2,3]티아디아졸-4-카르보닐)-아미노]-페닐} -티오우레이도)-벤조산 메틸 에스테르
1002 409 N-[4-[[[[3-(아미노카르보닐)페닐]아미노]티옥소메틸] 아미노]페닐]-2-플루오로-벤즈아미드
1003 373 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2-클로로-페닐)-티오우레이도] -페닐}-아미드
1004 381 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-카르바모일-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1005 399 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-카르바모일 -페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드
1006 391 [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-클로로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1007 356 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-플루오로-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1008 383 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-니트로-페닐)-티오우레이도] -페닐}-아미드
1009 411 2-플루오로-N-{4-[3-(3-니트로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
1010 422 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
1011 450 2-플루오로-N-{4-[3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-벤즈아미드
1012 384 2-플루오로-N-{4-[3-(3-플루오로-페닐)-티오우레이도]- 페닐}-벤즈아미드
1013 410 3-{3-[4-(2-플루오로-벤조일아미노)-페닐]-티오우레이도} -벤조산
1014 382 3-(3-{4-[(퓨란-2-카르보닐)-아미노]-페닐}- 티오우레이도)-벤조산
1015 408 N-{4-[3-(3-아세틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
1016 502 N-{4-[3-(3-부틸설파모일-페닐)-티오우레이도]-페닐}-2- 플루오로-벤즈아미드
1017 380 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-아세틸-페닐)-티오우레이도] -페닐}-아미드
1018 447 퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[3-(2-히드록시-에탄설포닐)- 페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드
1019 475 2-플루오로-N-(4-{3-[3-(2-히드록시-에탄설포닐)-페닐]- 티오우레이도}-페닐)-벤즈아미드
1020 474 퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-부틸설파모일-페닐)- 티오우레이도]-페닐}-아미드
실시예 1021(방법 57)
1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸-프로판-1-올
0℃에서 디에틸 에테르(40 mL) 내 4-플루오로벤즈알데히드의 용액에 브롬화 이소프로필마그네슘(2.0 M, 9.6 mL)을 교반하면서 적가한다. 1.5 시간 후 상기 반응물을 수성 염화암모늄으로 퀘칭하고 디에틸 에테르로 추출한다. 상기 디에틸 에테르 추출물을 포화된 염화나트륨으로 세척한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 여과하고 증발시켜 오일을 얻는다. 상기 오일을 10% 디클로로메탄헥산으로 용출하는 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 황색 오일의 생성물(1.76 g)을 얻는다.
실시예 1022(방법 58)
1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸-프로판-1-온
0℃에서 아세톤(10 mL) 내 1-(4-플루오로-페닐)-2-메틸-프로판-1-올(1.6 g)의 용액에 존스 시약(Jones reagent, 20 mL)을 교반하면서 적가한다. 10 분 후 잉여 존스 시약을 이소프로필 알코올을 첨가하여 파괴한다. 디에틸 에테르를 첨가한 다음 무수 마그네슘을 첨가한 후 상기 혼합물을 여과하고 증발시켜 황색 오일의 생성물(1.2 g)을 얻는다.
실시예 1023(방법 59)
3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤조니트릴
N,N-디메틸포름아미드(20 mL) 내 3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸브로모벤젠(7.3 g)의 용액에 제일구리 시안화물(2.7 g)을 첨가하고 상기 반응물을 환류에서 12 시간동안 가열한다. 반응물은 물(40 mL)로 희석하고 디클로로메탄을 첨가한다. 상기 디클로로메탄 분획을 농축된 수산화암모늄으로, 그 다음 물로 세척한다. 용액을 무수 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하여 황색 고체를 얻고 헥산으로부터 재결정하여 황색 고체(4.7 g)를 얻는다.
상기 화합물들의 헤르페스 바이러스 저해제로서의 활성을 검사하였다.
인간 사이토메갈로바이러스(HUMAN CYTOMEGALOVIRUS)
수율 분석.인간 포레스킨 피브로블라스트의 단층 배양물을 HCMV 야생형으로, 저해제 화합물(다양한 농도로)의 존재하에서 전형적으로 0.2에 해당하는 감염의 중복도로 감염시킨다. 포스트-감염 후 3일 째에, 이들 배양물 내에 생성된 총 바이러스(즉, 바이러스 수율)를 배양된 인간 포레스킨 피브로블라스트의 12-웰 플레이트내에서 상기 바이러스를 하베스트하고 역가측정함으로써 결정한다(저해제 부재하에서 수행). 포스트-감염 후 2 주째에 플라크를 정량한다. HCMV의 저해제는, 화합물 부재하의 역가에 비교할 때, 화합물 존재하의 바이러스 수율의 역가가 감소하는 것으로 확인된다. 이러한 분석 방법에서, 상대적인 저해제의 항-HCMV 활성은 전형적으로 IC50또는 IC90값 즉, 바이러스 수율을 각각 50% 또는 90%로 감소시키는데 요구되는 화합물의 양을 계산함으로써 결정된다. 표 I는 HCMV에 대해 검사된 화합물들의 IC50데이터를 보여주고 있다.
마이크로티터 플레이트 분석.인간 포레스킨 피브로블라스트의 96 웰 플레이트 배양물을 저해제 화합물의 존재 하에, 게놈내에 그의 발현이 바이러스 프로모터에 의해 조절되는 원핵성 베타-글루쿠로니다제 유전자(Jefferson, R. A., S. M. Burgess, 및 D. Hirsh. 1986. 유전자 융합 마커로서의Escherichia coli유래 베타-글루쿠로니다제. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 83:8447-8451)를 함유하는 HCMV 재조합 돌연변이 바이러스로 감염시킨다. 그러한 바이러스의 예는 RV145이다(Jones, T. R., V. P. Muzithras, 및 Y. Gluzman. 1991. 인간 사이토메갈로바이러스 게놈의 치환 돌연변이: US10 및 US11 유전자 산물은 비필수적. J. Virol. 65:5860-5872). 이는 바이러스 프로모터의 조절하에 있으므로, 베타-글루쿠로니다제의 발현은 본 분석 방법에서 HCMV의 성장과 복제의 직접적인 지표가 된다. 포스트-감염 후 96 시간째에, 감염된 세포용해물을 제조하고(50 mM 인산나트륨 [pH 7.0] 함유 0.1% 트리톤 X-100 및 0.1% 사르코실을 사용) 분해되면 분광광도계에서 비색으로 또는 마이크로형광계에서 형광으로 측정가능한 생성물을 형성하는 기질을 사용하여 베타-글루쿠로니다제의 활성을 측정한다. 그러한 기질의 예는 각각 p-니트로페닐-베타-D-글루쿠로니드 및 메틸움벨리페릴글루쿠로니드이다. 항바이러스 화합물의 존재는 저해제의 부제시에 비교하여 HCMV 게놈 내재 베타-글루쿠로니다제 유전자의 발현이 감소됨에 의해 표시된다. 그러므로, 본 분석 방법에서 발색단 생성물 또는 형광단 생성물의 형성은 상응하여 감소된다. 다양한 양의 저해제 화합물을 사용하여 얻어진 본 분석방법으로부터의 데이터는 또한 저해제 화합물의 IC50을 측정하는데 이용된다.
HSV 항바이러스성 분석(ELISA)
베로 세포(ATCC #CCL-81)를 96-웰 조직 배양 플레이트 상 각각의 웰에 조직 배양 DMEM(Dulbecco's modified Eagle media) 100 ㎕ 당 3.5×104세포로 넣고 2%의 소 태아 혈장(FBS)으로 나머지를 채운다. 37℃에서(5% CO2내에서) 밤새 인큐베이션한 후 HSV-1(감염 중복도는 0.006)으로 감염하기 30 분전에 세포들을 테스트 화합물(다양한 농도로) 또는 참고 대조군 표준 약제로 비처리 또는 처리한다. 37℃에서의(5% CO2에서) 포스트-감염 인큐베이션 약 24 시간 후, 세포를 ELISA 분석을 위해 고정한다. 일차 항체는 쥐 항-HSV 글리코프로테인 D 모노클로날 일차 항체이고 이차 항체는 β-갈락토시다제에 결합된 염소 항-마우스 IgG이다. 그러므로 바이러스 복제의 정도는 메틸 움벨리페릴-β-D-갈락토시드(Sigma #M1633) 기질의 첨가후 4-메틸 움벨리페론 형광 절단 산물의 형성을 마이크로 형광계(흡광 365 nm, 발광 450 nm)에서 정량하여 β-갈락토시다제의 활성을 측정함으로써 결정된다. 테스트 화합물의 항바이러스 활성(IC50)은 화합물 부재시 얻어진 형광도를 화합물 존재시 얻어진 형광도와 비교하여 결정된다. 데이타는 표 I에 나타내고 있다.
VZV 항바이러스 분석(ELISA)
본 분석방법에서 사용되는 스톡 VZV의 형성을 위해, VZV 균주 Ellen(ATCC #VR-1367)을 사용하여 낮은 중복도(0.1 이하)로 인간 포레스킨 피브로블라스트 (HFF) 세포를 감염시키고 5% CO2내에서 37℃로 밤새 인큐베이션한다. 하룻밤의 인큐베이션 후비감염 및 VZV-감염 HFF 감염 세포들의 혼합을 회수하여 테스트 화합물 또는 참고 대조군 표준 약제를 (웰 당 2% FBS로 채워진 100 ㎕의 DMEM 내) 포함하는 96-웰 플레이트(2% FBS로 채워진 100 ㎕ DMEM 내 3.5×104세포)의 각 웰에 첨가한다. 이들 세포는 5% CO2내에서 37℃로 3 일간 인큐베이션한 후 ELISA 분석을 위해 고정한다. 일차 항체는 쥐의 항-VZV 글리코프로테인 II 모노클로날 항체(Applied Biosystems, Inc. #13-145-100)이고 이차 항체는 β-갈락토시다제에 결합된 염소 항-마우스 IgG이다. 그러므로 바이러스 복제의 정도는 메틸 움벨리페릴-β-D-갈락토시드(Sigma #M1633) 기질의 첨가후 4-메틸 움벨리페론 형광 절단 산물의 형성을 마이크로 형광계(흡광 365 nm, 발광 450 nm)에서 정량하여 β-갈락토시다제의 활성을 측정함으로써 결정된다. 테스트 화합물의 항바이러스 활성(IC50)은 화합물 부재시 얻어진 형광도를 화합물 존재시 얻어진 형광도와 비교하여 결정된다. 데이타는 표 I에 나타내고 있다.
표 I
그러므로, 본 발명의 화합물은 바이러스 생성을 효과적으로 억제하는, HCMV, VZV, 및 HSV를 비롯한 헤르페스 바이러스의 성장과 복제의 잠재적 저해제이다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 화합물은 HCMV, VZV 및 HSV를 비롯한 헤르페스 바이러스로 인해 고통받는 환자에게 상기 바이러스를 억제하는데 효과적인 양으로 투여될 수 있다. 본 발명의 화합물은 그러므로 인간에 한하지 아니하나 이를 비롯한 포유류에의 상기 헤르페스 바이러스 감염 증상을 완화 또는 제거하는데 유용하다.
본 발명의 화합물은 단독으로 또는 보편적인 제약학적 담체와 함께 환자에게 투여될 수 있다.
적용가능한 고형 담체에는 또한 향신제, 광택제, 용해제, 현탁제, 충진제, 윤활제, 압착 보조제, 결합제 또는 정제-비삽입제 또는 캡슐화 물질로서 작용할 수 있는 하나 또는 그 이상의 물질이 포함된다. 분말에서, 담체는 미분된 활성 성분과 혼합된 미분된 고체이다. 정제에서, 활성성분은 적합한 분율로 필수적인 압축 성질을 갖는 담체과 혼합되고 원하는 모양과 크기로 압축된다. 분말과 정제는 바람직하게 활성 성분을 99% 까지 함유한다. 적당한 고형 담체에는 예를 들면, 인산칼슘, 스테아르산 마그네슘, 탈크, 설탕, 락토오스, 덱스트린, 전분, 젤라틴, 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 소디움 카르복시메틸 셀룰로오스, 폴리비닐피롤리딘, 저용융 왁스(low melting waxes) 및 이온교환수지가 포함된다.
액체 담체는 용액, 현탁액, 에멀션, 시럽 및 엘릭서제를 제조하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 활성 성분은 물, 유기용매, 이들의 혼합물 또는 약학적으로 허용가능한 오일 또는 지방과 같은 약학적으로 허용가능한 액체 담체에 용해 또는 현탁될 수 있다. 액체 담체는 용해제, 유화제, 완충제, 보존제, 감미료, 향신제, 현탁제, 경화제, 색소, 점도 조절제, 안정화제 또는 삼투조절제와 같은 다른 적당한 약학적 첨가제를 포함할 수 있다. 경구 및 비경구 투여를 위한 액체 담체의 적합한 예에는 물(특히 상기와 같은 첨가제, 예를 들어, 셀룰로오스 유도체, 바람직하게는 소디움 카르복시메틸 셀룰로오스 용액을 함유함), 알코올(모노히드릭 알코올 및 폴리히드릭 알코올, 예를 들어 글리콜을 포함) 및 이의 유도체, 및 오일(예를 들어, 분획화된 코코넛 오일 및 아라키스 오일)이 포함된다. 비경구 투여를 위한 담체는 또한 에틸 올레이트 및 이소프릴 미리스테이트와 같은 오일성 에스테르이다. 멸균 액체 담체는 비경구 투여용 멸균 액상 조성물에 사용된다.
멸균 용액 또는 현탁액인 액상 약학적 조성물은 예를 들어, 근육내, 복강내 또는 피하 주사로 이용될 수 있다. 멸균 용액은 또한 정맥 주사로 투여될 수 있다. 경구 투여는 액체 또는 고체 조성물 형태로 될 수 있다.
바람직하게 약학적 조성물은 단위 투약 형태, 예를 들어 정제 또는 캡슐이다. 그러한 형태에서, 조성물은 적당량의 활성 성분을 포함하는 단위 투여량으로 세분된다; 단위 투여 형태는 패키지된 조성물, 예를 들어 포켓화된 분말, 바이알, 앰플, 전충진된 시린지 또는 액체를 함유하는 주머니(sachet)일 수 있다. 단위 투여 형태는 예를 들어, 캡슐 또는 정제 그 자체일 수 있으며, 또는 적당한 수의 그러한 패키지 형태의 조성물 어떤 것이든 될 수 있다.
헤르페스 바이러스 감염의 처리에 사용되는 약학적으로 효과적인 투여량은 담당 의사의 결정에 의한다. 환자의 나이 및 체중의 조건이 결정에 관련된다. 본 발명의 헤르페스 바이러스 감염을 처리하기 위한 신규한 방법은 인간을 비롯하여 토아 서브젝트에 하나 이상의 본 발명의 일반식의 화합물 또는 그의 무독성의 약학적으로 허용가능한 염의 효과량을 투여하는 것을 포함한다. 상기 화합물은 경구로, 직장으로, 비경구로 또는 국부적으로 피부 및 점액에 투여될 수 있다. 통상의 일일 투여량은 구체적인 화합물, 처리 방법 및 환자의 상태에 따른다. 통상적인 일일 투여량은 경구 투여시 0.01-1000 mg/Kg, 바람직하게는 0.5-500 mg/Kg, 및 비경구 투여시 0.1-100 mg/Kg, 바람직하게는 0.5-50 mg/Kg이다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 화합물은 HCMV, VZV 및 HSV를 비롯한 헤르페스 바이러스로 인해 고통받는 환자에게 상기 바이러스를 억제하는데 효과적인 양으로 투여될 수 있다. 본 발명의 화합물은 그러므로 인간에 한하지 아니하나 이를 비롯한 포유류에의 상기 헤르페스 바이러스 감염 증상을 완화 또는 제거하는데 유용하다.

Claims (28)

  1. 하기 일반식을 갖는 화합물:
    여기서,
    R1-R5는 수소, 1-6 개의 탄소 원자의 알킬, 2-6 개의 탄소원자의 알케닐, 2-6 개의 탄소 원자의 알키닐, 1-6 개의 탄소 원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의 탄소 원자의 시클로알킬, 3-10 개의 탄소 구성원의 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 할로겐, -CN, -NO2, -CO2R6, -COR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 W-Y-(CH2)n-Z로부터 독립적으로 선택되고, R1-R5중 적어도 하나는 수소가 아니고; 또는 R2및 R3또는 R3및 R4는 함께 취해져서, 3 내지 7 각의 헤테로시클로알킬 또는 3 내지 7 각의 헤테로아릴을 형성하며;
    R6및 R7은 독립적으로 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 또는 아릴이며;
    R8은 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의 탄소원자의 시클로알킬, 3-10 구성원의 헤테로시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는
    R7및 R8은 함께 취해져, 3 내지 7 각의 헤테로시클로알킬을 형성할 수 있고;
    W는 O, NR6이거나 또는 비어있으며;
    Y는 -(CO)- 또는 -(CO2)-이거나 또는 비어있으며;
    Z는 1-4 개의 탄소원자의 알킬, -CN, -CO2R6, COR6, -CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, SR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 페닐이며;
    G는 모노시클릭 헤테로아릴이며;
    X는 결합, -NH, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알케닐, 1-6 개의 탄소원자의 알콕시, 1-6 개의 탄소원자의 티오알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알킬아미노, 또는 (CH)J이며;
    J는 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 3-7 개의 탄소원자의 시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고;
    n은 1-6의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1내지 R5는 독립적으로, 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 할로겐, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, OR6또는 N(R7R8)인 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, R1, R2및 R3는 수소이고 R4및 R5는 독립적으로, 할로겐 또는 CF3인 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, R1, R2및 R4는 수소이고 R3및 R5는 독립적으로, 할로겐 또는 CF3인 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, G는 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 퓨릴 또는 이소퀴놀린인 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서, G는 티아졸릴인 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서, G는 1,2,3 티아디아졸릴인 화합물.
  8. 제 1 항에 있어서, X는 결합인 화합물.
  9. 제 1 항에 있어서, X는 직쇄 알킬인 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서, X는 1-4 개의 탄소 원자의 알킬인 화합물.
  11. 제 1 항에 있어서, X는 CH(J)이고 J는 1-6 개의 탄소원자의 알킬인 화합물.
  12. 제 11 항에 있어서, J는 메틸인 화합물.
  13. 제 1 항에 있어서, X는 CH(J)이고 G는 티아졸릴인 화합물.
  14. 제 1 항에 있어서, [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-피페리딘-1-일-3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-디메틸아미노-3-플루오로메틸-벤질) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-벤 질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-3차-부틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-3차오우레이도]-페닐}-아미드,
    티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2,4-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-요오도-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2,4-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-요오도-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(2-메틸-부틸)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-이소부틸-5-트리플루오로메틸-페닐 )-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(5-브로모-2-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5-디클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-요오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 [4-(3-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,3-디페닐-프로필)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-피롤리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(부틸-메틸-아미노)-5-트리플루오로메틸-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-브로모-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-에틸-페닐)-에틸]-티오우레이도} -페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-p-톨릴-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-페닐-부틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-페닐설파닐-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-요오도-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-페닐설파닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    옥사졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5-디플루오로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-요오도-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-아미노-5-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-브로모-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-(이소부틸-메틸-아미노)-5-트리플루오로메틸-페닐-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-페닐-프로필)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4,5-트리클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-모르폴린-4-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페닐) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-플루오로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-요오도-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-브로모-4-트리플루오로메톡시-페닐) -티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-디메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[4-(4-메틸-피페라진-1-일)-3-트리플루오로메틸-벤질]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-페녹시-에틸)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-클로로-4-메틸-페닐)-티오우레이도] -페닐}-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(4-니트로-페닐)-에틸]-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-피페리딘-1-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    옥사졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,4-디클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(3,4,5-트리클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-티오우레이도)-페닐]-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 [4-(3-페네틸-티오우레이도)-페닐]-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-디클로로-2-메톡시-4-메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(1H-피라졸-3-일)-페닐]-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(2-피페리딘-1-일-아세틸아미노)-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[3-클로로-4-(시클로헥실-메틸-아미노 )-페닐]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 [4-(3-벤질-티오우레이도)-페닐]-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3,5-디클로로-페녹시)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(3-브로모-4-메톡시-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[2-(2-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    옥사졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 (4-{3-[2-(3,4-디클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(2-클로로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-플루오로-벤질)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    퓨란-2-카르복실산 {4-[3-(4-브로모-3-클로로-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1S)-1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1R)-1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1S)-1-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-[(1R)-1-(4-클로로-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    N-[4-[[[[1-(4-시아노페닐)에틸]아미노]티옥소메틸]아미노]페닐]-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
    티아졸-4-카르복실산 (4-{3-[1-(4-브로모-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    [1,2,3]티아디아졸-4-카르복실산 (4-{3-(1S)-[1-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-에틸]-티오우레이도}-페닐)-아미드,
    N-(4-{[({1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]-아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[4-클로로-3-히아디아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({(1S)-1-[3,5-티아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]-아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]-아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}-페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(2,4-디메틸페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(2,4-디클로로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(3-메틸페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(2-클로로-4-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(3,4-디플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(4-브로모-2-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(2-브로모페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(3-브로모페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(2,4-디플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({(1R)-1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(3,4-디클로로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(4-클로로-2-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({1-(4-클로로-3-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]-페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(2-브로모-4-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]-페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(3,4-디브로모페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-{[({[1-(3-클로로-4-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,3-티아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]프로필}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]부틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]펜틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐](페닐)메틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
    N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-1-메틸에틸}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,2,3-티아디아졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1H-이미다졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1H-이미다졸-4-카르복사미드,
    N-{4-[({[3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질]아미노}카르보티오일)아미노]페닐}-1-메틸-1H-이미다졸-4-카르복사미드, 및
    N-(4-{[({1-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]프로필}아미노)카르보티오일]아미노}페닐)-1,3-티아졸-4-카르복사미드; 또는 그의 제약학적 염으로부터 선택되는 화합물.
  15. [1,2,3]-티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드 화합물; 또는 그의 약학적 염.
  16. [1,2,3]-티아디아졸-4-카르복실산 {4-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드 화합물; 또는 그의 약학적 염.
  17. 티아졸-4-카르복실산 {4-[3-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-티오우레이도]-페닐}-아미드 화합물; 또는 그의 약학적 염.
  18. 하기 일반식을 갖는 화합물 또는 그의 약학적 염, 및 약학적으로 허용가능한담체 또는 희석제를 포함하는 약학적 조성물:
    여기서,
    R1-R5는 수소, 1-6 개의 탄소 원자의 알킬, 2-6 개의 탄소원자의 알케닐, 2-6 개의 탄소 원자의 알키닐, 1-6 개의 탄소 원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의 탄소 원자의 시클로알킬, 3-10 개의 탄소 구성원의 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 할로겐, -CN, -NO2, -CO2R6, -COR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 W-Y-(CH2)n-Z으로부터 독립적으로 선택되고, R1-R5중 적어도 하나는 수소가 아니고; 또는 R2및 R3또는 R3및 R4는 함께 취해져서, 3 내지 7 각의 헤테로시클로알킬 또는 3 내지 7 각의 헤테로 아릴을 형성하며;
    R6및 R7은 독립적으로 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 또는 아릴이며;
    R8은 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의 탄소원자의 시클로알킬, 3 내지 10 각의 헤테로시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는
    R7및 R8은 함께 취해져, 3 내지 7 각의 헤테로시클로알킬을 구성할 수 있고;
    W는 O, NR6이거나 또는 비어있으며;
    Y는 -(CO)- 또는 -(CO2)-이거나 또는 비어있으며;
    Z는 1-4 개의 탄소원자의 알킬, -CN, -CO2R6, COR6, -CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, SR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 페닐이며;
    G는 모노시클릭 헤테로아릴이다;
    X는 결합, -NH, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알케닐, 1-6 개의 탄소원자의 알콕시, 1-6 개의 탄소원자의 티오알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알킬아미노, 또는 (CH)J이며;
    J는 1-6 탄소원자의 알킬, 3-7 탄소원자의 시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고;
    n은 1-6의 정수이다.
  19. 하기 일반식을 갖는 화합물 또는 그의 약학적 염을 헤르페스 바이러스와 접촉시키는 것을 포함하는 헤르페스 바이러스의 복제를 억제하는 방법:
    여기서,
    R1-R5는 수소, 1-6 개의 탄소 원자의 알킬, 2-6 개의 탄소원자의 알케닐, 2-6 개의 탄소 원자의 알키닐, 1-6 개의 탄소 원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의 탄소 원자의 시클로알킬, 3-10 개의 탄소 구성원의 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 할로겐, -CN, -NO2, -CO2R6, -COR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 W-Y-(CH2)n-Z으로부터 독립적으로 선택되고, R1-R5중 적어도 하나는 수소가 아니고; 또는 R2및 R3또는 R3및 R4는 함께 취해져서, 3 내지 7 각의 헤테로시클로알킬 또는 3 내지 7 각의 헤테로 아릴을 형성하며;
    R6및 R7은 독립적으로 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 또는 아릴이며;
    R8은 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의 탄소원자의 시클로알킬, 3 내지 10 각의 헤테로시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는
    R7및 R8은 함께 취해져, 3 내지 7 각의 헤테로시클로알킬을 구성할 수 있고;
    W는 O, NR6이거나 또는 비어있으며;
    Y는 -(CO)- 또는 -(CO2)-이거나 또는 비어있으며;
    Z는 1-4 개의 탄소원자의 알킬, -CN, -CO2R6, COR6, -CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, SR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 페닐이며;
    G는 모노시클릭 헤테로아릴이며;
    X는 결합, -NH, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알케닐, 1-6 개의 탄소원자의 알콕시, 1-6 개의 탄소원자의 티오알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알킬아미노, 또는 (CH)J이며;
    J는 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 3 내지 7 각의 시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고;
    n은 1-6의 정수이다.
  20. 제 19 항에 있어서, 헤르페스 바이러스는 인간 사이토메갈로바이러스인 방법.
  21. 제 19 항에 있어서, 헤르페스 바이러스는 바리셀라 조스터 바이러스인 방법.
  22. 제 21 항에 있어서, 화합물은 실질적으로 순수한 (S) 광학 이성질체인 방법.
  23. 제 19 항에 있어서, 헤르페스 바이러스는 헤르페스 심플렉스 바이러스인 방법.
  24. 하기 일반식을 갖는 화합물 또는 그의 약학적 염의 치료학적 효과량을 환자에게 투여하는 것을 포함하는 헤르페스 바이러스 감염 환자를 치료하는 방법:
    여기서,
    R1-R5는 수소, 1-6 개의 탄소 원자의 알킬, 2-6 개의 탄소원자의 알케닐, 2-6 개의 탄소 원자의 알키닐, 1-6 개의 탄소 원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의 탄소 원자의 시클로알킬, 3-10 개의 탄소 구성원의 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 할로겐, -CN, -NO2, -CO2R6, -COR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 W-Y-(CH2)n-Z으로부터 독립적으로 선택되고, R1-R5중 적어도 하나는 수소가 아니고; 또는 R2및 R3또는 R3및 R4는 함께 취해져서, 3 내지 7 각의 헤테로시클로알킬 또는 3 내지 7 각의 헤테로 아릴을 형성하며;
    R6및 R7은 독립적으로 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 또는 아릴이며;
    R8은 수소, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 퍼할로알킬, 3-10 개의 탄소원자의 시클로알킬, 3 내지 10 각의 헤테로시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는
    R7및 R8은 함께 취해져, 3 내지 7 각의 헤테로시클로알킬을 구성할 수 있고;
    W는 O, NR6이거나 또는 비어있으며;
    Y는 -(CO)- 또는 -(CO2)-이거나 또는 비어있으며;
    Z는 1-4 개의 탄소원자의 알킬, -CN, -CO2R6, COR6, -CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, SR6N(R7R8), -N(R7R8) 또는 페닐이며;
    G는 모노시클릭 헤테로아릴이며;
    X는 결합, -NH, 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알케닐, 1-6 개의 탄소원자의 알콕시, 1-6 개의 탄소원자의 티오알킬, 1-6 개의 탄소원자의 알킬아미노, 또는 (CH)J이며;
    J는 1-6 개의 탄소원자의 알킬, 3 내지 7 각의 탄소원자의 시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고;
    n은 1-6의 정수이다.
  25. 제 24 항에 있어서, 헤르페스 바이러스는 인간 사이토메갈로바이러스인 방법.
  26. 제 24 항에 있어서, 헤르페스 바이러스는 바리셀라 조스터 바이러스인 방법.
  27. 제 26 항에 있어서, 화합물은 실질적으로 순수한 (S) 이성질체인 방법.
  28. 제 24 항에 있어서, 헤르페스 바이러스는 헤르페스 심플렉스 바이러스인 방법
KR1020017007116A 1998-12-09 1999-12-06 페닐렌디아민기를 함유하는 헤르페스 바이러스의헤테로시클릭 카르복사미드-함유 티오우레아 저해제 KR20010087416A (ko)

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