JP2002531557A - ヘルペスウイルスのチオ尿素インヒビター - Google Patents

ヘルペスウイルスのチオ尿素インヒビター

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Abstract

(57)【要約】 ヒトサイトメガロウイルス、単純ヘルペスウイルス、エプスタイン-バーウイルス、水痘-帯状疱疹ヘルペスウイルス、ヒトヘルペスウイルス-6及び-7並びにカポジヘルペスウイルスを包含するヘルペスウイルスと関連する疾患の処置において有用な、式（I）の化合物、 【化1】 式中、Aはヘテロアリールであり；R9-R12は独立して水素、1〜4個の炭素原子のアルキル、1〜4個の炭素原子のペルハロアルキル、ハロゲン、1〜4個の炭素原子のアルコキシもしくはシアノであるか、またはR9及びR10もしくはR11及びR12は一緒になって5〜7個の炭素原子のアリールを形成することができ；WはO、NR6であるかまたは存在せず；Gはアリールまたはヘテロアリールであり；Xは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり；Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり；そしてnは1〜6の整数である；またはその製薬学的塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
発明の背景 ヘルペスウイルス科のメンバーである8ウイルスが同定されている（Roizman,
B. 1996. Herpesviridae. p. 2221-2230に概説される。B. N. Fields, D. M. Kn
ipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-Raven Publ
ishers, Philadelphia, PA中）。この科の各メンバーは、タンパク性外被及びヌ
クレオキャプシドを含有する包膜ウイルス（enveloped virus）を特徴とし、こ
れらの後者はウイルスの比較的長い二本鎖DNAゲノム（すなわち、約80-250キロ
塩基）を収容する。ヒトアルファヘルペスウイルス亜科のメンバーは向神経性で
あり、単純ヘルペスウイルスタイプ1（HSV-1）及びタイプ2（HSV-2）並びに水痘
-帯状疱疹ヘルペスウイルス（VZV）が包含される。ヒトベータヘルペスウイルス
は、サイトメガロウイルス（HCMV）、ヒトヘルペスウイルス6(HHV-6)及びヒトヘ
ルペスウイルス7(HHV-7)である。ガンマヘルペスウイルスは向リンパ性であり、
エプスタイン-バーウイルス（EBV）及びカポジヘルペスウイルス（HHV-8）が包
含される。これらのヘルペスウイルスの各々は、口唇ヘルペス及び陰部ヘルペス
（HSV-1及びHSV-2[Whitley, R.J. 1996. Herpes Simplex Viruses, p. 2297-234
2. B. N. Fields, D. M. Knipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第
3版 Lippincott-Raven Publishers, Philadelphia, PA中]）；水痘及び帯状疱疹
（VZV[Arvin, A. 1996. Varicella-Zoster Virus. p. 2547-2585. B. N. Fields
, D. M. Knipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-
Raven Publishers, Philadelphia, PA中]）；伝染性単核球症（EBV[Rickinson,
A.B.及びKieff, E. 1996. Epstein-Barr Virus, p. 2397-2446. B. N. Fields,
D. M. Knipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-Ra
ven Publishers, Philadelphia, PA中]）；肺炎及び網膜炎（HCMV[(Britt, W.J.
及びAlford, C. A. 1996. Cytomegalovirus, p. 2493-2523. B. N. Fields, D.
M. Knipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-Raven
Publishers, Philadelphia, PA中)]；突発性発疹（HHV-6[(Pellet, P. E.及びB
lack, J.B. 1996. Human Herpesvirus 6, p. 2587-2608. B. N. Fields, D. M.
Knipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-Raven Pu
blishers, Philadelphia, PA中)]及びHHV-7[Frenkel,N.及びRoffman, E. 1996.
Human Herpesvirus 7, p. 2609-2622. B. N. Fields, D. M. Knipe及びP. M. Ho
wley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-Raven Publishers, Philade
lphia, PA中]）；並びにカポジ肉腫(HHV-8[Neipel, F., Albrecht, J.C.及びFle
ckenstein, B. 1997. Cell-homologous genes in the Kaposi’s sarcoma-assoc
iated rhadinovirus human herpesvirus 8: determinants of its pathogenicit
y? J. Virol. 71:4187-92, 1997])を包含するヒト疾患に因果関係がある。HCMV
は以下にさらに詳細に考察する。初感染後、ヘルペスウイルスは感染した個体内
で潜伏を樹立し、その個体の生涯の残りの間そこにとどまる。潜伏期ウイルスの
周期的再活性化は臨床的に関係がある。HSVの場合、再活性化されたウイルスは
出生中に乳児に伝播することができ、皮膚もしくは目の感染、中枢神経系感染ま
たは播種性感染（すなわち、多数の器官または系）を引き起こす。帯状疱疹は、
VZV再活性化の臨床的症状発現である。HSV及びVZVの処置は、一般に、ウイルス
のコードするDNAポリメラーゼを標的とするアシクロビル（Glaxo Wellcome）、
ガンシクロビル（Roche）及びホスカネット（Asta）のような抗ウイルス薬でで
ある。
【０００２】 HCMVは、成人人口の50-90%に感染する遍在する日和見病原体である（Britt, W
. J.及びAlford, C. A. 1996. Cytomegalovirus, p. 2493-2523. B. N. Fields,
D. M. Knipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-R
aven Publishers, Philadelphia, Pa中）。HCMVでの初感染は、中性色素好性（h
eterophile）陰性の単核細胞症が認められているが、一般に症状がない。このウ
イルスは、性的接触、母乳及び唾液により水平伝播される。妊娠している母親か
ら胎児へのHCMVの子宮内伝播が起こり、深刻な臨床的結果の原因であることが多
い。HCMVは、感染したヒト内でそのヒトの生涯の残りの間潜伏状態のままである
。細胞性免疫は、潜伏からの再活性化を制御することにおいて中心的役割を果た
す。損なわれた細胞性免疫は、血清陽性のヒトにおいて潜伏期HCMVの再活性化を
導く。
【０００３】 HCMV疾患は、不十分なまたは未熟な細胞性免疫と関連する。HCMV疾患にかかっ
ているヒトの３つの主要な群がある（Britt及びAlford, 1996により概説される
）。(1)免疫無防備状態（エイズ）患者において、HCMVは臨床的疾患を引き起こ
す２つの最も一般的な病原体の一つである（もう一方は、ニューモシスティス（
Pneumocystis）である）。副腎、肺、GI管及び中枢神経系を包含する他の器官の
感染もまた頻繁に報告されるが、エイズにおけるHCMVの最も一般的な症状発現は
網膜炎である。エイズ患者の90%は、活性のあるHCMV感染にかかっており；25-40
%（米国における〜85,000人の患者）は生命または視覚にかかわるHCMV疾患にか
かっている。HCMVは、エイズにかかっているヒトの10%における死因である。(2)
移植拒絶の危険を減らすための免疫系抑制のために、HCMV再活性化または再感染
は、腎臓、肝臓、心臓及び同種異系骨髄移植患者の間でよく起こる。肺炎は、こ
れらの患者における最も一般的なHCMV疾患であり、これらの移植患者の70%まで
において見受けられる。(3)HCMVによる先天的感染は、全ての出生の1%、年に約4
0Kにおいて起こる。これらの乳児の25%までは、0-3歳の年齢の間にHCMV疾患の症
状を示す。HCMV疾患は、子供において進行性であり、精神遅滞及び神経学的異常
を引き起こす。最近の研究は、抗-HCMV薬での処置がこれらの子供において病的
状態を減らす可能性があることを示唆する。
【０００４】 いくつかの抗ウイルス薬が現在市販されている（Bron, D., R. Snoeck及びL.
Lagneaux. 1996. New insights into the pathogenesis and treatment of cyto
megalovirus. Exp. Opin. Invest. Drugs 5:337-344；Crumpacker, C. 1996. Ga
nciclovir. New Eng. J. Med. 335:721-729；Sachs, S.及びF. Alrabiah. 1996.
Novel herpes treatments; a review. Exp. Opin. Invest. Drugs 5:169-183）
。これらには、造血細胞毒性を有するヌクレオシド類似体のガンシクロビル（Ro
che）；腎毒性を有するピロリン酸塩類似体のホスカネット（Astra）；及び急性
腎毒性を有するヌクレオシドホスホン酸塩のシドホビル（cidofovir）（Gilead
）が包含される。これらの薬剤の各々は、ウイルスのコードするDNAポリメラー
ゼを標的とし、それらの低い生物学的利用能のために典型的には静脈内に投与さ
れ、そして上記のように重大な毒性の原因である。臨床的に生じるガンシクロビ
ル耐性突然変異体は、シドホビルと交差耐性であることが多い。従って、新規な
ウイルス標的に対して向けられるより安全な（すなわち、より毒性の低い）経口
的に生物学的利用能の抗ウイルス薬の必要性がある。
【０００５】 フェニルチオ尿素は、様々な製薬学的用途における使用のために開示されてい
る。Armistead, et al.、WO 97/40028は、ヘルペスのようなウイルス複製疾患に
おいて役割を果たすことが教示されているイノシン一リン酸デヒドロゲナーゼ（
IMPDH）酵素のインヒビターとしてフェニル尿素及びチオ尿素を教示している。
【０００６】
【化５】
【０００７】 Widdowson, et al.、WO 96/25157は、ケモカイン、インターロイキン-8により
もたらされる疾病を処置するための以下の式のフェニル尿素及びチオ尿素化合物
を教示している。
【０００８】 Morin, Jr., et al.、米国特許第5,593,993号は、エイズの処置並びにHIV及び
関連ウイルスの複製の阻害のためのある種のフェニルチオ尿素化合物を教示して
いる。
【０００９】 従って、ヒトサイトメガロウイルス、単純ヘルペスウイルス、エプスタイン-
バーウイルス、水痘-帯状疱疹ヘルペスウイルス、ヒトヘルペスウイルス-6及び-
7並びにカポジヘルペスウイルスを包含するヘルペスウイルスと関連する疾患を
抑制及び／または処置するために化合物及びその製薬学的に許容しうる塩を提供
することが本発明の目的である。
【００１０】 発明の記述 本発明によれば、式：
【００１１】
【化６】
【００１２】 式中、 Aはヘテロアリールであり； R9-R12は独立して水素、1〜4個の炭素原子のアルキル、1〜4個の炭素原子のペル
ハロアルキル、ハロゲン、1〜4個の炭素原子のアルコキシもしくはシアノである
か、またはR9及びR10もしくはR11及びR12は一緒になって5〜7個の炭素原子のア
リールを形成することができ； WはO、NR6であるか、または存在せず； Gはアリールまたはヘテロアリールであり； Xは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、
1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭
素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり；そして Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニ
ルまたはベンジルであり；並びに nは1〜6の整数である； を有する化合物またはその製薬学的塩、 が提供される。
【００１３】 本発明のある好ましい態様として、Aは1〜2個のヘテロ原子をもつ5〜10員の単
環式または二環式ヘテロアリールである。より好ましくはAはピリジル、フリル
、イミダゾリル、ピロリル、チエニルまたはインダニルである。さらにより好ま
しくはAは3-ピリジルである。
【００１４】 本発明のある好ましい態様として、Aは1〜6個の炭素原子のアルキル、2〜6個
の炭素原子のアルケニル、2〜6個の炭素原子のアルキニル、1〜6個の炭素原子の
ペルハロアルキル、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10個の炭素員のヘ
テロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、-CN、-NO2、-CO2R 6 、-COR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N(R7R8)、-N(R7R8)もし
くはW-Y-(CH2)n-Zから選択された１個またはそれ以上の置換基で置換されており
、そこでR6及びR7は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素
原子のペルハロアルキルもしくはアリールであり；R8は水素、1〜6個の炭素原子
のアルキル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル、3〜10個の炭素原子のシク
ロアルキル、3〜10員のヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリー
ルであるか、または R7及びR8が一緒になって3〜7員のヘテロシクロアルキルを形成することができ； WはO、NR6であるか、または存在せず； Yは-(CO)-もしくは-(CO2)-であるか、または存在せず； Zは1〜4個の炭素原子のアルキル、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6 COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-SR6N(R7R8)、-N(R7R8)もしくは
フェニルであり；そして nは1〜6である。
【００１５】 さらにより好ましい態様として、Aはハロゲンまたは1〜6個の炭素原子のアル
キルから選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されている。
【００１６】 本発明のある好ましい態様として、R9-R12の少なくとも一つは水素でない。好
ましくは、R9-R12の一つが水素でない時には、R9-R12の１個またはそれ以上はハ
ロゲン、メチル、メトキシ及びシアノから選択される。より好ましくはR9-R12は
それぞれ水素である。
【００１７】 Gは好ましくは1〜2個のヘテロ原子をもつ5〜6員のヘテロアリールである。よ
り好ましくはGはフリルまたはチアジアゾールであり、さらにより好ましい態様
としてはGは1,2,3 チアジアゾリルまたは2-フリルである。あるいはまたGは場合
によっては好ましくはハロゲンにより置換されていてもよい1〜6個の炭素原子の
アルキルである可能性がある。
【００１８】 Xは好ましくは結合または直鎖の低級アルキル基である。Xが低級アルキル基で
ある時にはXはメチルまたはエチルであることが好ましい。
【００１９】 本発明の好ましい化合物は、その製薬学的塩を含む以下の化合物である。
【００２０】 フラン-2-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-2-イル-チオウレイド)-フェニル]-アミ
ド； フラン-2-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-4-イル-チオウレイド)-フェニル]-アミ
ド； フラン-2-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-3-イル-チオウレイド)-フェニル]-アミ
ド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)-チ
オウレイド]-フェニル}-アミド； フラン-2-カルボン酸 [4-(3-ピリミジン-4-イル-チオウレイド)-フェニル]-ア
ミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-ピリジン-3-イル)-チ
オウレイド]-フェニル}-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-ブロモ-ピリジン-3-イル)-チ
オウレイド]-フェニル}-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(1-tert-ブチル-1H-イミダゾー
ル-2-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド； フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(1-tert-ブチル-1H-イミダゾール-2-イル)-チオ
ウレイド]-フェニル}-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-トリフルオロメチル-ピリジ
ン-3-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド； フラン-2-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-3-イルメチル-チオウレイド)-フェニル
]-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-3-イルメチル-チオウ
レイド)-フェニル]-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 [4-(3-インダン-1-イル-チオウレイド)
-フェニル]-アミド； フラン-2-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-4-イルメチル-チオウレイド)-フェニル
]-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-4-イルメチル-チオウ
レイド)-フェニル]-アミド； 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-3-イル-チオウレイド)-フェニル]-ベンズアミ
ド； 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-2-イル-チオウレイド)-フェニル]-ベンズアミ
ド； 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-4-イル-チオウレイド)-フェニル]-ベンズアミ
ド； 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-3-イルメチル-チオウレイド)-フェニル]-ベン
ズアミド； 2-フルオロ-N-{4-[3-(1H-インダゾール-5-イル)-チオウレイド]-フェニル}-ベ
ンズアミド； N-{4-[3-(1-tert-ブチル-1H-イミダゾール-2-イル)-チオウレイド]-フェニル}
-2-フルオロ−ベンズアミド； 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-4-イルメチル-チオウレイド)-フェニル]-ベン
ズアミド； 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-フラン-2-イル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-ベ
ンズアミド； 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-ピリジン-4-イル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-
ベンズアミド； 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)-エチル]-チオウレイ
ド}-フェニル)-ベンズアミド；及び 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-チオフェン-3-イル-エチル)-チオウレイド]-フェニル
}-ベンズアミド。
【００２１】 アルキルは、本明細書において用いる場合、1〜6個の炭素原子の直鎖または分
枝鎖の低級アルキルをさす。代表的なアルキル基には、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル及びヘキシルが
包含される。
【００２２】 アルケニルは、本明細書において用いる場合、少なくとも1個の炭素-炭素二重
結合を含有する2〜6個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の低級アルキルをさす。ア
ルケニルにはビニル基が包含される。
【００２３】 アルキニルは、本明細書において用いる場合、少なくとも1個の炭素-炭素三重
結合を含有する2〜6個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の低級アルキルをさす。
【００２４】 本発明のアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、置換されるかまたは未置
換であることができる。
【００２５】 シクロアルキルは、3〜10個の炭素原子の飽和した単環式または二環式環系を
さす。代表的なシクロアルキル基には、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシ
クロヘプチルが包含される。本発明のシクロアルキル基は、置換されるかまたは
未置換であることができる。
【００２６】 ヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、
モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニ
ル及びピロリジニルを包含するがこれらに限定されるものではない、N、S及びO
から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜10員の飽和した単環式または二
環式環系をさす。本発明のヘテロシクロアルキル基は、置換されるかまたは未置
換であることができる。
【００２７】 アリールは、本明細書において用いる場合、5〜10個の炭素原子の芳香族の単
環式または二環式環をさす。代表的なアリール基には、フェニル、ナフチル及び
ビフェニルが包含される。本発明のアリール基は、置換されるかまたは未置換で
あることができる。
【００２８】 ヘテロアリールは、本明細書において用いる場合、チアゾリル、チアジアゾリ
ル、オキサゾリル、フリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリ
ル、ベンゾジオキシル、インダゾリル及びベンゾフリルを包含するがこれらに限
定されるものではない、N、SまたはOから選択される1〜3個のヘテロ原子を有す
る5〜10員の芳香族の単環式または二環式環をさす。好ましいヘテロアリールに
は、キノリル、イソキノリル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル
、インドリル、ピリジル、ピラジニル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキ
サゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、トリアゾ
リル、チアジアゾリル及びイミダゾリルが包含される。本発明のヘテロアリール
基は、置換されるかまたは未置換であることができる。
【００２９】 ペルハロアルキルは、3個またはそれ以上の水素がハロゲンで置換されている1
〜6個の炭素原子のアルキル基をさす。
【００３０】 フェニルは、本明細書において用いる場合、6員の芳香環をさす。
【００３１】 ハロゲンは、本明細書において用いる場合、塩素、臭素、ヨウ素及びフッ素を
さす。
【００３２】 他に限定されない限り置換基は未置換であり、１〜6個の炭素原子のアルキル
、1〜6個の炭素原子のシクロアルキル、1〜6員のヘテロシクロアルキル、1〜6個
の炭素原子のペルハロアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール
またはヘテロアリールを包含することができる。
【００３３】 炭素数は炭素主鎖中の炭素の数をさし、アルキルまたはアルコキシ置換基のよ
うな置換基中に存在する炭素原子を含まない。
【００３４】 用語が組み合わせて用いられる場合、他に定義されないかぎりその組み合わせ
のそれぞれの個々の部分の定義が適用される。例えば、アルキルシクロアルキル
は、アルキル及びシクロアルキルが前記のとおりであるアルキル-シクロアルキ
ル基である。
【００３５】 製薬学的に許容しうる塩は、上記一般式の化合物とリン酸、硫酸、塩酸、臭化
水素酸、クエン酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酢酸、乳酸、硝酸、スル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のような製薬学的に許容
しうる酸から生成せしめることができる酸付加塩である。
【００３６】 本発明の化合物はキラル中心を含有し、ラセミ混合物並びに個々の光学異性体
のような化合物の様々な立体異性体を与える。本発明のある好ましい態様として
、本発明の化合物は実質的に純粋な光学異性体である。実質的に純粋なとは組成
物が所望の異性体を75％より多く含み、所望されない異性体を25％以下含む可能
性があることを意味する。より好ましい態様としては純粋な光学異性体は90％よ
り多くの所望する異性体である。ある好ましい態様として、標的がVZVである場
合は、(S)異性体が好ましい。個々の異性体は、直接または不斉合成法もしくは
立体特異的合成によりまたはラセミ混合物からの光学異性体の通常の分離により
調製することができる。
【００３７】 本発明の化合物は、他に記載されないかぎり容易に入手可能な試薬及び出発原
料を利用する以下に記述した方法を用いて有機合成の当業者により調製されるこ
とができる。従って、本発明の化合物は、以下のスキームに従って調製される。
【００３８】 本発明の新規な化合物は、以下の反応スキームに従って調製される。
【００３９】 方法31及び34を参照して、ニート（neat）またはテトラヒドロフラン、アセト
ニトリル、酢酸エチル、ジクロロメタンもしくはN,N-ジメチルホルムアミドのよ
うな適当な溶媒中のいずれかで、Aの置換基及びXが上記のとおりである適当に置
換されたアミン2を置換基R9-R12及びGが上記である適当に置換されたイソチオシ
アネート3と反応させることにより所望するチオ尿素1が得られる。同様に、上記
のもののような通常の溶媒中で、Aの置換基及びXが上記のとおりである適当に置
換されたイソチオシアネート4と置換基R9-R12及びGが上記である適当に置換され
たアニリン5との反応により所望するチオ尿素1が得られる。
【００４０】
【化７】
【００４１】 あるいはまた、適当に置換されたチオ尿素1は、室温でジクロロメタン及びテ
トラヒドロフランもしくはその混合物のような適当な溶媒中１モル当量の1,1'-
チオカルボニルジイミダゾールまたはジクロロメタン及びテトラヒドロフランも
しくはその混合物のような適当な溶媒中1モル当量の1,1'-チオカルボニル-ジ-(1
,2,4)-トリアゾールのいずれかの存在下で、アミン2及び5を反応させることによ
り方法32及び33により記述したように調製することができる。
【００４２】 ある場合には、最終のチオ尿素１の続く化学修飾が必要とされた。これらの方
法、方法35-39を以下に要約する。
【００４３】 Aが少なくとも１個の1-ヒドロキシエトキシまたはカルボキシ-メトキシの置換
基を含んでなり、R9-R12及びGが上記定義のとおりであり、Xが結合と等しいチオ
尿素1は、方法35及び36に従って室温でメタノール、テトラヒドロフランまたは
それらの混合物のような適当な溶媒中で水酸化ナトリウムまたはカリウム水との
アルカリ性加水分解により対応するアルキルエステルから調製することができる
。
【００４４】 Aが少なくとも１個の1-アシルオキシエトキシまたはメタンスルホンオキシエ
トキシの置換基を含んでなり、R9-R12及びGが上記定義のとおりでありそしてXが
結合と等しいチオ尿素1は、方法37及び38に従って室温でジクロロメタン等のよ
うな適当な溶媒中でトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのよう
な適当な第三級アミン塩基の存在下で安息香酸塩化物またはメタンスルホン酸塩
化物のような適当なアシル化剤によるアシル化により対応する1-ヒドロキシエト
キシ誘導体から調製することができる。
【００４５】 Aが少なくとも１個の1-アミノエトキシの置換基を含んでなり、R9-R12及びGが
上記定義のとおりでありそしてXが結合と等しいチオ尿素1は、方法39に従って室
温でテトラヒドロフラン及び水等のような適当な溶媒混合物中でジメチルアミン
のような適当な第二級アミンとの反応により対応する1-メタンスルホンオキシ-
エトキシ誘導体から調製することができる。
【００４６】 Aが少なくとも1個の1-アミノ-アルキルの置換基を含んでなり、R9-R12及びGが
上記定義のとおりでありそしてXが結合と等しいチオ尿素1は、方法40に従って室
温でメタノール、エタノール等のような適当な溶媒中で塩化第一スズとの反応に
より対応する１−アジドアルキル誘導体から調製することができる。
【００４７】 方法31及び34において上に示した中間体イソチオシアネート3及び4は、Xが上
記定義のものである適当に置換されたアミン5または2をそれぞれジクロロメタン
及びテトラヒドロフランまたはその混合物のような適当な溶媒中１モル当量の1,
1'-チオカルボニルジイミダゾールと反応させることにより本質的にStaab, H. A
.及びWalther, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 657, 104 (1962)の方法に従って
方法41（以下）により調製される。
【００４８】
【化８】
【００４９】 中間体2及び5は、以下のプロトコルに従って調製することができる： 方法1A-1Gにより、Aが上記定義であり、Xが上記定義であるアミン2及びR9-R12 が上記定義であるアミン5は、当業者に既知でありR. J. Lindsay, Comprehensiv e Organic Chemistry (Sutherland編集), 2巻, 6.3.1章, Aromatic Amines, 197
9に記述されている様々な方法に従って適当に置換されたニトロベンゼン及び対
応するヘテロアリールの還元により調製することができる。そのような方法には
、以下のものにさらした際にアニリンを生成せしめるためのニトロベンゼンの還
元が包含される： ａ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で、純またはメタノールもしくは
エタノールのようなアルコール溶媒中のいずれかの鉄粉末及び塩酸のような強酸
（方法1A）あるいは； ｂ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で、純またはメタノールもしくは
エタノールのようなアルコール溶媒中のいずれかの鉄粉末及び氷酢酸（方法1B）
あるいは； ｃ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で、純またはメタノールもしくは
エタノールのようなアルコール溶媒中のいずれかの鉄粉末及び塩化アンモニウム
水（方法1C）あるいは； ｄ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で、純またはメタノールもしくは
エタノールのようなアルコール溶媒中のいずれかのスズ及び塩酸のような強鉱酸
（方法1D）あるいは； ｅ）A及びR9-R12の置換基がCl、Br、I、-(OSO2)-CF3または-(OSO2)-1-(4-メチル
フェニル)から選択される場合、1気圧またはそれ以上の圧力下で、メタノール、
エタノールまたは酢酸エチルのような適当な溶媒中で水素及び炭素上パラジウム
でのような触媒還元により（方法1E）あるいは； ｆ）A及びR9-R12の置換基がCl、Br、I、-(OSO2)-CF3または-(OSO2)-1-(4-メチル
フェニル)から選択される場合、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で、
メタノールまたはエタノールのような適当な溶媒中でシクロヘキセン及び炭素上
パラジウムでのような触媒還元により（方法1F）あるいは； ｇ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でアルコール溶媒中のヒドロ亜硫
酸ナトリウム水（方法1G）。
【００５０】 あるいはまた、方法3A-3Cに従って、Aが上記定義のものであり、Xが上記定義
のものであるアミン2及びR9-R12が上記定義のものであるアニリン5は、当業者に
既知であり、Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, 2巻, 7章, 19
91及びその中の参考文献に記述されている様々な方法に従ってこれらのアニリン
のアミド及びカルバメート誘導体のアニリン窒素-炭素結合の開裂により調製す
ることができる。そのような方法には以下のものが包含される： ａ）適当に置換されたアリールアミノ-tert-ブチル-カルバメートを0℃〜室温の
間の温度で純またはジクロロメタンのような適当な溶媒中のいずれかでトリフル
オロ酢酸のような強酸にさらすこと（方法3A）あるいは； ｂ）適当に置換されたアリールアミノ-(2-トリメチルシリルエチル)-カルバメー
トを室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で水性のアセトニトリルもしくは
テトラヒドロフランまたはその混合物中でフッ化テトラブチルアンモニウムまた
はフッ化カリウムのようなフッ化物イオン源にさらすこと（方法3B)あるいは； ｃ）適当に置換されたアリールアミノ-トリフルオロアセトアミドを室温から溶
媒の還流温度までの様々な温度でメタノールまたはエタノールのようなアルコー
ル溶媒中で水酸化ナトリウムもしくはカリウムまたは炭酸ナトリウムもしくはカ
リウムのような強塩基にさらすこと（方法3C）。
【００５１】 あるいはまた、方法11に従って、Aが上記定義のものであり、Xが結合と等しく
、そしてAの少なくとも１つの置換基がビニルであるアミン2は、本質的にV. Far
ina及びG. P. Roth Advances in Metal-Organic Chemistry中, 5巻, 1-53, 1996
及びその中の参考文献の方法に従って、室温から溶媒の還流温度までの様々な温
度で、テトラヒドロフランまたはN-メチルピロリジノンのような適当な溶媒中で
、トリス（ジベンジリジンアセトン）-ビパラジウムのようなパラジウム触媒及
びトリフェニルアルシンのようなリガンドを用いて、適当に置換されたブロモ-
またはヨード-アニリン、例えば3-クロロ-4-ヨード-アニリンとトリブチルビニ
ルスズのようなビニルトリアルキルスズ試薬とのパラジウム触媒カップリングに
より調製することができる。
【００５２】 あるいはまた、方法42に従って、Aが上記定義のものであり、Xが上記定義のも
のであり、そしてAの少なくとも１つの置換基がジアルキルアミノと定義される
アミン2は、本質的にJ. F. Hartwig及びJ. Louie Tetrahedron Letters 36(21),
3609(1995)の方法に従って、室温から100℃までの様々な温度で、テトラヒドロ
フランまたはトルエンのような適当な溶媒中で、封管中のビス（ジベンジリジン
アセトン）パラジウムのようなパラジウム触媒及びトリ-o-トリルホスフィンの
ようなリガンド及びリチウムビス-(トリメチルシリル)アミドのような少なくと
も2モル当量の強塩基を用いる条件下で第二級アミンによる適当に置換された3-
または5-ブロモ-またはヨード-アニリンのパラジウム触媒アミノ化により調製す
ることができる。
【００５３】 あるいはまた、方法43に従って、Aが上記定義のものであり、Xが上記定義のも
のであり、そしてAの少なくとも１つの置換基がアルキルと定義されるアミン2は
、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で[1,1'-ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリド−ジクロロメタン錯体のようなパラ
ジウム触媒を用いる条件下でテトラヒドロフラン等のような適当な溶媒中9-ボラ
ビシクロ[3.3.1]ノナン及び水酸化ナトリウム水のような適当な塩基の存在下で
アルケンによる適当に置換された3-または5-ブロモ-またはヨード-アニリンのパ
ラジウム触媒アルキル化により調製することができる。
【００５４】 方法3A-3Cにおける出発原料として利用されるアシル及びカルバモイルアミン
誘導体は、当業者に既知であり、Greene, Protective Groups in Organic Synth esis , 2巻, 7章, 1991及びその中の参考文献に記述されている様々な方法に従っ
て方法2A-2Gにおいて記述したように対応するアミンの誘導化により調製するこ
とができる。そのような方法には以下のものが包含される： ａ）対応するアリールアミノ-tert-ブチル-カルバメートを生成するために室温
から溶媒の還流温度までの様々な温度でアセトン、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、ジクロロメタン等のような適当な溶媒中でトリエチルアミンま
たはN,N-ジイソプロピルエチルアミンのような１モル当量またはそれ以上の第三
級アミンの存在下または非存在下でジ-tert-ブチル-ジカーボネートと適当に置
換されたアミンとの反応（方法2A）あるいは； ｂ）対応するヘテロアリールアミノ-(2-トリメチルシリルエチル)-カルバメート
を生成するために室温でジメチルホルムアミドのような適当な溶媒中でトリエチ
ルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミンの存在下で1-
[2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル-オキシ]ベンゾトリアゾールと適当
に置換されたアニリンとの反応（方法2B）あるいは； ｃ）対応するアリールアミノアミドを生成するためにトリエチルアミンまたはN,
N-ジイソプロピルエチル-アミンのような1モル当量またはそれ以上の第三級アミ
ン塩基の存在下で純またはテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジクロ
ロメタン、ピリジン等のような適当な溶媒中のいずれかでカルボン酸塩化物また
は酸無水物と適当に置換されたアニリンとの反応（方法2C）あるいは； ｄ）対応するニトロアリールアミノアミドを生成するために室温から溶媒の還流
温度までの様々な温度で純またはテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のよう
な適当な溶媒中のいずれかでトリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピルエチル
アミンのような1モル当量またはそれ以上の第三級アミン塩基の非存在下でカル
ボン酸塩化物と適当に置換されたニトロアニリンとの反応（方法2D）あるいは； ｅ）対応するアリールアミノアミドを生成するために室温でジクロロメタン、ジ
メチルホルムアミド等のような適当な溶媒中でヘキサフルオロリン酸ベンゾトリ
アゾール-1-イルオキシ-トリス-(ジメチルアミノ)-ホスホニウム、ヘキサフルオ
ロリン酸 2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-1,1,3,3-テトラ-メチルウ
ロニウム、ジシクロヘキシルカルボジイミド等のようなカップリング剤の存在下
でそしてトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような第三級ア
ミンの存在下でカルボン酸と適当に置換されたアニリンとの反応（方法2E）ある
いは； ｆ）対応するカルボン酸エステルを生成するために0℃から室温までの様々な温
度でジクロロメタン、ジメチルホルムアミド等のような適当な溶媒中でピリジン
のような適当な塩基の存在下でカルボン酸無水物とAの少なくとも１つの置換基
及びR9-R12が-W-Y-(CH2)n-Zと定義され、ここで、W、Y及びZは上記定義のとおり
であるヘテロアリールアミノ-tert-ブチル-カルバメート等のような適当に保護
されたアニリンとの反応（方法2F）あるいは； ｇ）対応するヘテロアリールアミノ-tert-ブチル-カルバメートを生成するため
に室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でアセトン、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン等のような適当な溶媒中でトリエチルア
ミンまたはN,N-ジイソプロピルエチルアミンのような1モル当量またはそれ以上
の第三級アミンの非存在下でジ-tert-ブチル-ジカーボネートとAの少なくとも１
つの置換基がヒドロキシルと定義される適当に置換されたアニリンとの反応（方
法2G）。
【００５５】 方法1A-1Gにおいて上に示した方法によりアミン2及び5に最終的に転化される
ニトロベンゼン中間体は、方法4A、4C、4E-4Fに従って調製することができる。
【００５６】 方法4A、4C及び4E-4Hを参照して、Aがアルコキシ、チオアルコキシ、アルキル
スルフェニル、アルキルスルフィニル及びジアルキルアミノと定義される置換基
を含んでなるアミン２に最終的に転化されるニトロベンゼン中間体は、以下のも
のを包含する方法により適当に置換された2-、4-及び／または6-フルオロ-、ク
ロロ-、ブロモ-、ヨード-、トリフルオロメチルスルホニル-または(4-メチルフ
ェニル)スルホニル置換されたニトロベンゼンあるいは対応するヘテロテリール
の求核置換により調製することができる： ａ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
ような1モル当量またはそれ以上の塩基の存在下または非存在下で純またはテト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドもし
くはジメチルスルホキシドのような適当な溶媒中のいずれかでニトロベンゼン、
ベンゾニトリルまたは対応するヘテロアリールの適当に置換された2-もしくは4-
ハロ-またはスルホン酸エステルとアルコールとの反応（方法4A）； ｂ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で純またはテトラヒドロフラン、
ジオキサン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスル
ホキシドのような適当な溶媒中のいずれかでニトロベンゼン、ベンゾニトリルま
たは対応するヘテロアリールの適当に置換された2-もしくは4-ハロ-またはスル
ホン酸エステルと前もって形成したナトリウム、リチウムまたはカリウムフェノ
キシドとの反応（方法4H）あるいは； ｃ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で純またはテトラヒドロフラン、
ジオキサン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスル
ホキシドのような適当な溶媒中のいずれかでニトロベンゼン、ベンゾニトリルま
たは対応するヘテロアリールの適当に置換された2-もしくは4-ハロ-またはスル
ホン酸エステルとアンモニア、第一級または第二級アミンとの反応（方法4C、F
）； ｄ）0℃から溶媒の還流温度までの様々な温度でテトラヒドロフランのような適
当な溶媒中でニトロベンゼンまたはベンゾニトリルの適当に置換された2-もしく
は4-ハロ-またはスルホン酸エステルとアミンの前もって形成したナトリウム、
リチウムまたはカリウム塩との反応（方法4G）あるいは； ｅ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で純またはテトラヒドロフラン、
ジオキサン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスル
ホキシドのような適当な溶媒中のいずれかでニトロベンゼンまたはベンゾニトリ
ルの適当に置換された2-もしくは4-ハロ-またはスルホン酸エステルと硫化ナト
リウムとの反応及びそれに続く反応混合物へのハロゲン化アルキルの直接添加（
方法4E）。
【００５７】 あるいはまた、方法5C及び6を参照して、Aの少なくとも１つの置換基がアルコ
キシと定義されるアミン2に最終的に転化されるニトロベンゼン中間体及び対応
するヘテロアリールは、以下のものを包含する方法により対応する置換されたヒ
ドロキシ-ニトロベンゼン及び対応するヘテロアリールから調製することができ
る： ａ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でアセトン、N,N-ジメチルホルム
アミド、テトラヒドロフランまたはジメチルスルホキシドのような適当な溶媒中
で炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化
カリウムまたは水素化ナトリウムのような塩基の存在下でハロゲン化アルキルま
たはジアルキルスルホン酸エステルとヒドロキシ-ニトロベンゼンとの反応（方
法5C）；あるいは ｂ）本質的にMitsunobu, O. Synthesis 1981, 1及びその中の参考文献に記述さ
れている方法に従って、0℃から溶媒の還流温度までの様々な温度でジエチルエ
ーテルまたはテトラヒドロフランのような無水非プロトン性溶媒中でアルキルア
ルコール、トリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸ジエチルのようなアゾ
ジカルボン酸ジアルキル試薬とヒドロキシ−ニトロベンゼンまたは対応するヘテ
ロアリールとの反応（方法6）。
【００５８】 さらに、方法5A及び5Eを参照して、Aの少なくとも１つの置換基がアルコキシ
と定義されるアミン2に最終的に転化される方法3A-3Cにおける出発原料として利
用されるカルバモイルアミン誘導体は、室温から溶媒の還流温度までの様々な温
度でアセトン、トルエンまたはN,N-ジメチルホルムアミドのような適当な溶媒中
で炭酸カリウムのような適当な塩基の存在下でハロゲン化アルキル、トリフルオ
ロメタン−スルホネート、4-メチルベンゼンスルホネート、ジアルキルスルホネ
ート、炭酸エチレン等との反応により対応する置換されたヒドロキシアリール-
もしくはヘテロアリールアミノ-tert-ブチル−カルバメートから調製することが
できる。
【００５９】 あるいはまた、方法7A-Gを参照して、少なくとも1個のアルコキシ、少なくと
も1個のハロゲンを含んでなり、そしてXが結合と等しいアミン2に最終的に転化
されるニトロベンゼン及び対応するヘテロアリールは、以下のものを包含する標
準的なハロゲン化反応により調製することができる： ａ）室温で次亜塩素酸ナトリウム水と2-もしくは4-ヒドロキシ-ニトロベンゼン
または対応するヘテロアリールとの反応（方法7A及び7B）；あるいは ｂ）室温でトリフルオロ酢酸銀の存在下または非存在下でクロロホルム、ジクロ
ロメタン、氷酢酸等のような適当な溶媒中で臭素と2-ヒドロキシ-4-メトキシま
たは2,4-ジメトキシニトロベンゼンまたは対応するヘテロアリールとの反応（方
法7C及び7D）あるいは； ｃ）室温で氷酢酸のような適当な溶媒中で無水塩化亜鉛の存在下でジクロロヨウ
素酸ベンジルトリメチルアンモニムと2,4-ジメトキシニトロベンゼンまたは対応
するヘテロアリールとの反応（方法7E）あるいは； ｄ）室温でジクロロメタン及びメタノールのような適当な溶媒混合物中で重炭酸
ナトリウムの存在下でジクロロヨウ素酸ベンジルトリメチルアンモニウムと2-ヒ
ドロキシ-4-メトキシニトロベンゼンまたは対応するヘテロアリールとの反応（
方法7F）あるいは； ｅ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でテトラクロロエタンのような適
当な溶媒中で3,5-ジクロロ-1-フルオロピリジントリフラートと2,4-ジメトキシ
ニトロベンゼンまたは対応するヘテロアリールとの反応（方法7G）。
【００６０】 方法8を参照して、AがCF3で置換され、Xが結合と等しいアミン2に最終的に転
化されるニトロベンゼン中間体または対応するヘテロアリールは、密封反応容器
中で室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でN,N-ジメチルホルムアミド等の
ような適当な溶媒中でヨウ化第一銅及びフッ化カリウムの存在下でトリメチル（
トリフルオロメチル）シランとの反応により対応する置換された4-ヨード-ニト
ロベンゼンまたは対応するヘテロアリールから調製することができる。
【００６１】 方法19A及び19Bを参照して、Aが-HNCOCH2NR7R8または-HNCOCH2SR6と定義され
る置換基を含んでなり、Xが結合と等しいアミン2に最終的に転化されるニトロベ
ンゼン中間体は、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でテトラヒドロフラ
ン及び/または水混合物のような適当な溶媒中でジメチルアミン、モルホリン等
のような適当な第二級アミンとの反応によるかまたは室温から溶媒の還流温度ま
での様々な温度でテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のような適当な溶媒中
で炭酸ナトリウムまたはカリウム等のような適当な塩基の存在下で適当なチオー
ルとの反応のいずれかにより対応する置換された4-(N-クロロアセチル)-ニトロ
アニリンから調製することができる。
【００６２】 方法25を参照して、Aの少なくとも１つの置換基がトリフラートと定義され、X
が結合と等しいアミン2に最終的に転化されるニトロベンゼン中間体または対応
するヘテロアリールは、0℃から室温までの様々な温度でジクロロメタンのよう
な適当な溶媒中でトリエチルアミンまたはジイソプロピル-エチルアミン等のよ
うな第三級アミンの存在下でトリフルオロメタン-スルホン酸無水物との反応に
より対応するフェノールから調製することができる。
【００６３】 方法9、9B及び10を参照して、少なくとも１つの置換基Aがアルキルスルフェニ
ルまたはアルキルスルフィニルのいずれかと定義されるアミン2に最終的に転化
される方法3A-3Cにおける出発原料として利用されるカルバモイルアミン誘導体
は、室温でアセトン及びジクロロメタンまたは水のような適当な溶媒混合物中で
ジメチルオキシランまたは過ヨウ素酸ナトリウムのような適当な酸化剤と適当な
4-アルキルチオアシル-アリールアミノもしくはアシルヘテロアリールアミノま
たはカルバモイルアリールアミノもしくはカルバモイルヘテロアリールアミノ誘
導体との反応により調製することができる。
【００６４】 方法12を参照して、Aの一置換基が1-ヒドロキシエチルと定義されそしてXが結
合と等しいアミン2に最終的に転化される方法3A-3Cにおける出発原料として利用
されるカルバモイルアミン誘導体は、室温でテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサ
ン等及び水のような適当な溶媒中で酢酸第二水銀の存在下で対応する4-ビニルカ
ルバモイルアニリンを水素化ホウ素ナトリウムと反応させることにより調製する
ことができる。
【００６５】 方法13を参照して、Aの一置換基が2-ヒドロキシエチルと定義されそしてXが結
合と等しいアミン2に最終的に転化される方法3A-3Cにおける出発原料として利用
されるカルバモイルアミン誘導体は、0℃から室温までの様々な温度でテトラヒ
ドロフラン、1,4-ジオキサン等のような適当な溶媒中で氷酢酸の存在下で対応す
る4-ビニルカルバモイルアニリンを水素化ホウ素ナトリウムと反応させることに
より調製することができる。
【００６６】 方法14を参照して、Aの一置換基が1-アジドエチルと定義されそしてXが上記定
義であるアミン2に最終的に転化される方法3A-3Cにおける出発原料として利用さ
れるカルバモイルアミン誘導体は、0℃から室温までの様々な温度でテトラヒド
ロフラン及びジクロロメタンのような適当な溶媒混合物中でアゾジカルボン酸ジ
エチルのようなアゾジカルボン酸ジアルキル及びトリフェニルホスフィンの存在
下で対応する4-(1-ヒドロキシエチル)カルバモイルアニリンをアゾ化水素酸と反
応させることにより調製することができる。
【００６７】 方法15を参照して、Aの一置換基が3-ジメチルアミノプロプ-1-イニルと定義さ
れそしてXが上記定義であるアミン2に最終的に転化される方法3A-3Cにおける出
発原料として利用されるカルバモイルアミン誘導体は、室温から溶媒の還流温度
までの様々な温度でビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)クロリド及
びヨウ化第一銅の存在下でトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン
のような適当な第三級アミン溶媒中で対応する4-ヨードカルバモイルアニリンを
1-ジメチルアミノ-2-プロピンと反応させることにより調製することができる。
【００６８】 方法16を参照して、Aの一置換基が3-ジメチルアミノアクリロイルと定義され
そしてXが結合と等しいアミン2に最終的に転化される方法3A-3Cにおける出発原
料として利用されるカルバモイルアミン誘導体は、0℃から室温までの様々な温
度でジクロロメタン及びメタノールのような適当な溶媒混合物中で対応する4-(3
-ジメチルアミノプロプ-1-イニル）カルバモイルアニリンを3-クロロペルオキシ
安息香酸のような適当な過酸と反応させることにより調製することができる。
【００６９】 方法17及び18を参照して、Aの一置換基が4-イソオキサゾール-5-イルまたは4-
(1H-ピラゾール-3-イル)のいずれかと定義されそしてXが結合と等しいアミン2に
最終的に転化される方法3A-3Cにおける出発原料として利用されるカルバモイル
アミン誘導体は、室温で1,4-ジオキサンまたはエタノール等のような適当な溶媒
中で対応する4-(3-ジメチルアミノ-アクリロイル)カルバモイルアニリンをヒド
ロキシルアミン塩酸塩またはヒドラジン水和物のいずれかと反応させることによ
り調製することができる。
【００７０】 方法20を参照して、Aの一置換基が-HNCO2Zと定義され、Zが上記定義のとおり
でありそしてXが結合と等しいアミン2に最終的に転化される方法3A-3Cにおける
出発原料として利用されるカルバモイルアミン誘導体は、室温から溶媒の還流温
度までの様々な温度でテトラヒドロフラン及びジクロロメタン等のような適当な
溶媒混合物中で対応する4-アミノカルバモイルアニリンを1,1-カルボニル-ジ-(1
,2,4)-トリアゾール及び適当に置換されたアルコールと反応させることにより調
製することができる。
【００７１】 方法26及び30を参照して、Aの少なくとも1つの置換基がジアルキルアミノと定
義され、Xが上記定義のものであるアミン2に最終的に転化される方法3A-3Cにお
ける出発原料として利用されるカルバモイルアミン誘導体は、室温で水、メタノ
ール、テトラヒドロフラン混合物またはトルエン等のような適当な溶媒中でシア
ノ水素化ホウ素ナトリウムまたは水素ガスのいずれか及び10％炭素上パラジウム
の存在下で適当に置換されたアルデヒドの反応により調製することができる。
【００７２】 方法27及び28を参照して、Aの少なくとも一つの置換基がヒドロキシと定義さ
れ、Xが上記定義であるアミン2は、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で
メタノール- 水混合物のような適当な溶媒混合物中で重炭酸ナトリウムまたは水
酸化ナトリウムのような適当な塩基と酢酸エステルのような対応するエステルと
の反応により調製することができる。
【００７３】 方法29を参照して、Aの少なくとも一つの置換基が2-ヒドロキシベンズアミド
と定義され、Xが上記定義のものであるアミン2は、室温でテトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル等のような適当な溶媒中で水素化ホウ素リチウムと対応するN-
(4-アミノフェニル)フタルイミドとの反応により調製することができる。
【００７４】 Xが-CH2-または-(CH2)2-のいずれかと等しい中間体アミン2は、以下の方法に
より調製することができる： ａ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でエチレングリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等のような適当な溶媒中でボラン-ジメチルスルフ
ィド錯体での適当に置換されたベンゾ-、フェニル-または対応するヘテロアリー
ルアセトニトリルの還元(方法44)； ｂ）室温でエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、エタノール等
のような適当な溶媒中で5％または10％炭素上パラジウムのような適当な触媒及
び4-メチル-ベンゼンスルホン酸、塩酸等のような酸の存在下で1気圧またはそれ
以上の水素下での還元(方法50)； ｃ） 0℃から室温までの様々な温度でテトラヒドロフランまたはジエチルエーテ
ルのような適当な溶媒中で水素化アルミニウムリチウムでの還元（方法51）； 方法51における出発原料として利用され、Xが-(CH2)2-と等しいアミン2に最終
的に転化される不飽和のニトロ前駆体は、室温から溶媒の還流温度までの様々な
温度で酢酸のような適当な溶媒中で酢酸アンモニウムの存在下でニトロ-メタン
と適当に置換されたベンズアルデヒドまたは対応するヘテロアリールとの反応に
より調製することができる（方法53）；方法53における出発原料として利用され
るベンズアルデヒドまたは対応するヘテロアリールは、適当に置換されたベンゾ
ニトリルまたは対応するヘテロアリールの水素化ジイソブチルアルミニウム還元
により調製することができる（方法52）。方法52における出発原料として利用さ
れる置換されたベンゾニトリルまたは対応するヘテロアリールは、室温から溶媒
の還流温度までの様々な温度でN,N-ジメチルホルムアミドのような適当な溶媒中
でシアン化第一銅との反応により対応する臭化アリールもしくはヘテロアリール
から調製することができる（方法59）。
【００７５】 Xが-O(CH2)2NH2または-S(CH2)2NH2のいずれかと等しいアミン2に対して、必要
なニトリル前駆体は、方法49に従って室温でアセトンのような適当な溶媒中で炭
酸カリウムのような適当な塩基の存在下でブロモアセトニトリルと適当に置換さ
れたフェノール、チオフェノールまたは対応するヘテロアリールとの反応により
調製することができる。
【００７６】 あるいはまた、Xが-(CH2)3-と等しいアミン2に対して、ニトリル前駆体は、0
℃から室温までの様々な温度でジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン等の
ような適当な溶媒中でアゾジカルボン酸ジエチルのような適当なアゾジカルボン
酸エステルの存在下でアセトンシアノヒドリン及びトリフェニルホスフィンと適
当に置換されたフェネタノール（phenethanol）または対応するヘテロアリール
との反応により、本質的にWilk, B. Synthetic Comm. 23, 2481 (1993)の方法に
従って調製することができる（方法54）。
【００７７】 あるいはまた、Xが-(CH(CH3))-と等しい中間体アミン2は、室温から溶媒の還
流温度までの様々な温度で水及びメタノールまたは水及びエタノールのような適
当な溶媒混合物中で6N塩酸のような適当な酸触媒または5N水酸化ナトリウムもし
くはカリウムのような適当な塩基触媒を用いて対応するホルムアミドの酸または
塩基触媒加水分解により調製することができる（方法46）。
【００７８】 方法46における出発原料として利用され、アミン2に最終的に転化されるホル
ムアミド前駆体は、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でギ酸アンモニウ
ム、ギ酸及びホルムアミドでの適当に置換されたアセトフェノンの処理により方
法45に従って調製される。
【００７９】 あるいはまた、Xが-(CH(CH3))-と等しいアミン2は、本質的にItsuno, S., Sak
urai, Y., Ito, K. Synthesis 1988, 995の方法に従って室温でテトラヒドロフ
ランまたはジエチルエーテルのような適当な溶媒中で水素化ホウ素ナトリウム及
び四塩化ジルコニウムの存在下で適当に置換されたO-メチルオキシムの還元によ
り調製することができる（方法48）。必要なO-メチルオキシムは、室温から溶媒
の還流温度までの様々な温度でエタノールまたはメタノールのような適当な溶媒
中でメトキシルアミン塩酸塩及びピリジンとの反応により対応するアセトフェノ
ンから調製することができる（方法47）。
【００８０】 Xが-CH(J)-と等しく、ここで、Jは上記定義のとおりであるアミン2は、上記の
方法（方法45、47及び48）により適当に置換されたケトンの還元により調製する
ことができる。これらの必要なケトンは、市販されていない場合、-78℃から0℃
までの様々な温度でジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランのような適当な
溶媒中でフェニルリチウム、臭化イソプロピルマグネシウムまたは臭化エチルマ
グネシウム等のような適当な有機金属試薬と適当に置換されたベンズアルデヒド
との反応により調製することができる（方法57）。得られたアルコールは室温で
ジクロロメタン等のような適当な溶媒中で硫酸水及びアセトン中の三酸化クロム
またはクロロクロム酸ピリジニウムまたは二クロム酸ピリジウムのような適当な
酸化剤で対応するケトンに酸化することができる（方法58）。
【００８１】 中間体アニリン5は、前記の方法3Aのように調製することができる。例えば、G
が上記のとおりであるフェニルカルバミン酸tert-ブチルエステル6を室温で純ト
リフルオロ酢酸で処理し、続いて水酸化ナトリウム水で中和することにより所望
するアニリン5が得られる。R9- R12及びGが上記のとおりである必要なカルバミ
ン酸エステル6は、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシドもしくはジメチルホ
ルムアミドまたはその混合物のような適当な溶媒中でトリエチルアミンの存在下
で、Gが上記のとおりである置換された酸塩化物8及びR9- R12が上記である4-ア
ミノフェニルカルバミン酸tert-ブチルエステル7の反応により方法2Cにおいて示
したように調製される。カルボン酸塩化物8は、市販されているかまたは室温で
ジクロロメタンのような適当な溶媒中で塩化オキサリルとの反応により対応する
カルボン酸から調製される。
【００８２】
【化９】
【００８３】 あるいはまた、R9- R12及びGが上記のとおりであるカルバミン酸エステル6は
、対応するアリールアミノアミドを生成するために室温でジクロロメタン、ジメ
チルホルムアミド等のような適当な溶媒中でヘキサフルオロリン酸ベンゾトリア
ゾール-1-イルオキシ-トリス-(ジメチルアミノ)ホスホニウム、ヘキサフルオロ
リン酸 2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-1,1,3,3-テトラメチルウロニ
ウム、ジシクロ-ヘキシルカルボジイミド等のような適当なカップリング剤の存
在下でそしてトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような第三
級アミン塩基の存在下で、Gが上記のとおりである置換されたカルボン酸8a及び
適当に置換された4-アミノフェニルカルバミン酸tert-ブチルエステル7の反応に
より方法2Eにおいて示したように調製される。
【００８４】 カルボン酸8aは、市販されているかまたは文献方法に従って調製される。例え
ば、Gが置換されたチアジアゾールである場合、この酸は、室温でメタノールま
たはエタノール及び水のような適当な溶媒混合物中で水酸化ナトリウムまたはカ
リウムのような適当な塩基との反応により対応するカルボン酸エステルから入手
できる。
【００８５】 同様に、Gが置換されたもしくは未置換のチアゾール、置換されたもしくは未
置換のオキサゾール、置換されたもしくは未置換のイソチアゾールまたは置換さ
れたもしくは未置換のイソオキサゾールのいずれかである場合、市販されていな
い時には、対応するカルボン酸8aは、室温でメタノールまたはエタノール及び水
のような適当な溶媒混合物中で水酸化ナトリウムまたはカリウムのような適当な
塩基との反応により対応するエチルまたはメチルエステルから入手できる。これ
らのエステルは、市販されているかまたは文献方法に従って調製することができ
る。
【００８６】 酸8aに最終的に転化されるカルボン酸エステル前駆体が市販されていない場合
、文献において既知の方法によりそれらを調製することができる。例えば、5-置
換-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボン酸エステルは、本質的にCaron, M. J. Org
. Chem. 51, 4075 (1986)及びTaber, D. F., Ruckle, R. E. J. Amer. Chem. So
c. 108, 7686 (1986)の方法に従って調製することができる。例えば、方法21に
従って、アセトニトリルのような適当な溶媒中でトリエチルアミンまたはジイソ
プロピルエチルアミンのような第三級アミン塩基の存在下で4-メチルベンゼンス
ルホニルアジドまたはメタンスルホニルアジド等でベータ-ケトカルボン酸エス
テルを処理することにより対応するジアゾ-ベータ-ケトカルボン酸エステルが得
られる。この化合物を室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でベンゼンまた
はトルエン等のような適当な溶媒中で2,4-ビス（4-メトキシフェニル）-1,3-ジ
チア-2,4-ジホスフェタン（diphosphetane）-2,4-ジスルフィドで処理すること
により所望する5-置換-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボン酸エステルが得られる
。
【００８７】 あるいはまた、4-置換-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボン酸エステルは、本質
的にShafiee, A., Lalezari, I., Yazdani, S., Shahbazian, F. M., Partovi,
T. J. Pharmaceutical Sci. 65, 304 (1976)の方法に従って調製することができ
る。例えば、方法22及び23に従って、ピリジンのような適当な塩基の存在下で室
温から溶媒の還流温度までの様々な温度でセミカルバジド塩酸塩水溶液とメタノ
ールまたはエタノールのような適当なアルコール性溶媒中の適当に置換されたベ
ータ-ケトカルボン酸エステルとの反応により対応するセミカルバゾン誘導体が
得られる。この化合物を0℃で純塩化チオニルで処理し、続いて重炭酸ナトリウ
ムの過剰水溶液で処理することにより、対応する4-置換-1,2,3-チアジアゾール-
5-カルボン酸エステルが得られる。
【００８８】 4-カルボアルコキシチアゾールは、本質的にSchollkopf, U., Porsch, P., La
u, H. Liebigs Ann. Chem. 1444 (1979)の方法に従って調製される。例えば、方
法55及び56に従って、室温でエタノールのような適当なアルコール性溶媒中でN,
N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとイソシアノ酢酸エチルとの反応に
より対応する3-ジメチルアミノ-2-イソシアノ-アクリル酸エチルエステルが得ら
れる。対応する4-カルボエトキシ-チアゾールを得るためにテトラヒドロフラン
のような適当な溶媒中のこの化合物の溶液を室温でトリエチルアミンまたはジイ
ソプロピルエチルアミン等のような適当な第三級アミン塩基の存在下で気体の硫
化水素で処理する。
【００８９】 さらなる適当に置換されたチアゾールは、本質的にBredenkamp, M. W., Holza
fel C. W., van Zyl. W. J. Synthetic Comm. 20, 2235(1990)の方法に従って
調製することができる。適当な不飽和のオキサゾールは、本質的にHenneke, K.
H., Schollkopf, U., Neudecker, T. Liebigs Ann. Chem. 1979 (1979)の方法に
従って調製される。置換されたオキサゾールは、本質的にGaleotti, N., Montag
ne, C., Poncet, J., Jouin, P. Tetrahedron Lett. 33, 2807 (1992)及びShin,
C., Okumura, K., Ito, A., Nakamura, Y. Chemistry Lett. 1305(1994)の方法
に従って調製することができる。
【００９０】 以下の特定の実施例は実例となるが、本発明を限定するものではない。
【００９１】
【実施例】
実施例１（方法１Ａ） 4-メトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミン 4-メトキシ-3-トリフルオロメチル-ニトロベンゼン(2.2g)及び鉄粉(1.68g)の
懸濁液（35mLのエタノール及び15mLの水中）を濃塩酸溶液(0.42mL)（6mLのエタ
ノール及び3mLの水中）で処理し、混合物を約１時間加熱還流する。次いで混合
物を冷却し、濾過し、減圧下で濃縮する。得られた油を酢酸エチルに溶解し、５
％塩酸水で３回抽出する。次いで、プールした酸抽出物を氷浴中で冷却し、固体
炭酸カリウムで塩基性にし、次いで酢酸エチルで抽出する。これらの有機抽出物
を水性の飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下
で濃縮し、次いでシリカゲル（溶出液として酢酸エチルを使用する）の短いカラ
ムを通すと、琥珀色の油として所望の化合物を得る。
【００９２】 上記手順及び適当な出発原料を使用して、以下の化合物を調製した。
【００９３】 2,6-ジクロロ-ベンゼン-1,4-ジアミン 3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニルアミン 2,6-ジブロモ-ベンゼン-1,4-ジアミン 3-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニルアミン 3-クロロ-4-エチルスルファニル-フェニルアミン 4-メトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミン 3,5-ジクロロ-4-メトキシ-2-メチル-フェニルアミン 5-クロロ-2-エトキシ-4-メトキシ-フェニルアミン 5-クロロ-4-エトキシ-2-メトキシ-フェニルアミン 5-ヨード-2,4-ジメトキシ-フェニルアミン 3,5-ジヨード-2,4-ジメトキシ-フェニルアミン 3,5-ジブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニルアミン 5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニルアミン 2-クロロ-N(1),N(1)-ジメチル-ベンゼン-1,4-ジアミン 3-クロロ-4-ピペリジン-1-イル-フェニルアミン 3-クロロ-4-ピロリジン-1-イル-フェニルアミン N(1)-ベンジル-2-クロロ-ベンゼン-1,4-ジアミン 3-クロロ-4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-フェニルアミン 2-クロロ-N(1)-メチル-N(1)-(1-メチル-ピペリジン-4-イル)-ベンゼン-1,4-ジ
アミン 2-クロロ-N(1)-メチル-N(1)-(1-メチル-ピロリジン-3-イル)-ベンゼン-1,4-ジ
アミン 2-クロロ-N(1)-メチル-N(1)-フェニル-ベンゼン-1,4-ジアミン N(1)-(1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-2-クロロ-N(1)-メチル-ベンゼン-1,4-
ジアミン 2-クロロ-N(1)-シクロペンチル-N(1)-メチル-ベンゼン-1,4-ジアミン 2-[(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノ]-エタノー
ル 2-クロロ-N(1)-ヘキシル-N(1)-メチル-ベンゼン-1,4-ジアミン 2-クロロ-N(1)-イソブチル-N(1)-メチル-ベンゼン-1,4-ジアミン 2-[(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-メチル-アミノ]-エタノール 2-クロロ-N(1)-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-N(1)-メチル-ベンゼン-1,4-ジ
アミン 2-クロロ-N(1)-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N(1)-メチル-ベンゼン-1,4-ジア
ミン 2-クロロ-N(1)-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ベンゼン-1,4-ジアミン N(1)-(1-ベンジル-ピペリジン-4-イル)-2-クロロ-ベンゼン-1,4-ジアミン 2-クロロ-N(1)-(2-メトキシ-エチル)-N(1)-メチル-ベンゼン-1,4-ジアミン 2-クロロ-N(1)-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-ベンゼン-1,4-ジアミン N(1)-(1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-2-クロロ-ベンゼン-1,4-ジアミン 3-クロロ-4-(1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシ)-フェニルアミン 3-クロロ-4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニルアミン 3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-プロポキシ)-フェニルアミン 3-クロロ-4-(1-メチル-ピロリジン-3-イルオキシ)-フェニルアミン 3-クロロ-4-シクロヘキシルオキシ-フェニルアミン 実施例２（方法１Ｂ） 4-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニルアミン 4-ブロモ-2,4-ジメトキシ-ニトロベンゼン(0.48g)及び鉄粉(0.42g)の懸濁液（
10mLの酢酸及び10mLのエタノール中）を約5時間、120℃に加熱する。次いで混合
物を冷却し、濾過し、そして減圧下で濃縮する。水を添加し、混合物を氷浴中で
冷却し、固体炭酸カリウムで中和し、次いでジクロロメタンで抽出する。これら
の有機抽出物を水性の飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥し、減圧下で濃縮し、次いでシリカゲルのクロマトグラフィー（溶出液として
20％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）にかけると、所望の化合物を琥珀色
の油として得る。
【００９４】 実施例３（方法１Ｃ) (4-アミノ-2,6-ジクロロ-フェノキシ)-酢酸tert-ブチルエステル (4-ニトロ-2,6-ジクロロ-フェノキシ)-酢酸tert-ブチルエステル(1g)の溶液（
17mLのエタノール及び8.6mLの水中）を鉄粉(0.861g)及び塩化アンモニウム(86mg
)で処理し、混合物を約１時間、加熱還流する。次いで混合物を濾過し、減圧下
で濃縮する。生成された油を水と酢酸エチルの間で分配し、次いで有機相を水性
の飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮
すると、所望の化合物を淡黄色の固体として得る。
【００９５】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【００９６】 4-クロロ-ベンゼン-1,2-ジアミン N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-アセトアミド (4-アミノ-2,6-ジクロロ-フェノキシ)-アセトニトリル (4-アミノ-2,6-ジクロロ-フェノキシ)-酢酸 tert-ブチルエステル (2-アミノ-4-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ)-アセトニトリル (4-アミノ-2-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ)-酢酸 メチルエステル (4-アミノ-2-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ)-酢酸 tert-ブチルエステル (2-アミノ-4-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ)-酢酸 tert-ブチルエステル N(1)-ベンジル-4-クロロ-5-メトキシ-ベンゼン-1,2-ジアミン N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-5-クロロ-2-ヒドロキシ-フェニル)-アセトアミド N-(4-アミノ-5-クロロ-2-ヒドロキシ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-アミド (4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-カルバミン酸 エチルエステル N-(4-アミノ-5-クロロ-2-メチル-フェニル)-アセトアミド N-(4-アミノ-5-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-5-クロロ-2-メチル-フェニル)アミド N-(4-アミノ-3-クロロ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-3-クロロ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-2-ジメチルアミノ-アセトアミド N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-2-ピペリジン-1-イル-アセトアミド N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-2-モルホリン-4-イル-アセトアミド N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-メタンスルホンアミド N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-ベンズアミド N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-2-ジエチルアミノ-アセトアミド N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イル-アセトアミド N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-2-アゼパン-1-イル-アセトアミド N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-2-(2-メチル-ピペリジン-1-イル)-アセトア
ミド N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-2-(3-メチル-ピペリジン-1-イル)-アセトア
ミド 3-クロロ-ベンゼン-1,2-ジアミン 4-クロロ-N,N-ジメチル-ベンゼン-1,2-ジアミン 実施例４（方法１Ｄ） 3,5-ジクロロ-4-フェノキシ-フェニルアミン 3,5-ジクロロ-4-フェノキシ-ニトロベンゼン(6.1g)及びスズ粉末(12g)のスラ
リーに濃塩酸(60mL)を滴下する。エタノール(60mL)を添加し、混合物を約1時間
加熱還流する。次いで混合物を氷浴中で冷却し、固体水酸化ナトリウムの添加に
より塩基性にする。得られた懸濁物を珪藻土のパッドを通して濾過し、酢酸エチ
ルで3回抽出する。次いで合わせた有機抽出物を水性の飽和塩化ナトリウムで洗
浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮すると、所望の生成物を
黄色固体として得る。酢酸エチル−ヘキサンからの再結晶により、淡黄色の固体
として生成物を得る。
【００９７】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【００９８】 1-フラン-2-イル-エチルアミン 3-クロロ-4-イソプロポキシ-フェニルアミン 2-ブトキシ-5-クロロ-4-メトキシ-フェニルアミン 3,5-ジクロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニルアミン 2-ベンジルオキシ-5-クロロ-4-メトキシ-フェニルアミン 4-ベンジルオキシ-5-クロロ-2-メトキシ-フェニルアミン 5-フルオロ-2,4-ジメトキシ-フェニルアミン (4-アミノ-2,6-ジクロロ-フェノキシ)-酢酸 エチルエステル 3,5-ジクロロ-4-フェノキシ-フェニルアミン 2-(4−アミノ-2-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ)-アセトアミド (4-アミノ-2-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ)-アセトニトリル 2-(2-アミノ-4-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ)-エタノール 2-(4-アミノ-2-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ)-エタノール 4-(4-アミノ-2-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ)-ブチロニトリル 4-アミノ-2-クロロ-5-メトキシ-フェノール 2-アミノ-4-クロロ-5-メトキシ-フェノール 5-クロロ-4-メトキシ-2-モルホリン-4-イル-フェニルアミン 4-クロロ-5-メトキシ-N(1),N(1)-ジメチル-ベンゼン-1,2-ジアミン 5-クロロ-4-メトキシ-2-ピペリジン-1-イル-フェニルアミン 5-クロロ-2-メトキシ-4-ピロリジン-1-イル-フェニルアミン 2-クロロ-N(1)-シクロヘキシル-N(1)-メチル-ベンゼン-1,4-ジアミン N(2)-ベンジル-4-メトキシ-ベンゼン-1,2-ジアミン 2-(4-アミノ-2-クロロ-フェノキシ)-エタノール 2-クロロ-N(1)-シクロヘキシル-N(1)-エチル-ベンゼン-1,4-ジアミン 4-ブトキシ-3-クロロ-フェニルアミン (4-アミノ-2-クロロ-フェノキシ)-アセトニトリル 2-クロロ-N(1)-シクロヘキシル-ベンゼン-1,4-ジアミン 2-クロロ-N(1),N(1)-ジプロピル-ベンゼン-1,4-ジアミン 3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロ-エトキシ)-フェニルアミン 3-クロロ-4-(オクタヒドロ-キノリン-1-イル)-フェニルアミン N(1)-アリル-2-クロロ-N(1)-シクロヘキシル-ベンゼン-1,4-ジアミン N-(4-アミノ-2-メトキシ-5-メチル-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-2-メトキシ-5-メチル-フェニル)アミド N-(4-アミノ-ナフタレン-1-イル)-2-フルオロ-ベンズアミド 3-クロロ-N,N-ジメチル-ベンゼン-1,2-ジアミン 3-クロロ-4-プロポキシ-フェニルアミン 3-ヨード-4-メトキシ-フェニルアミン 3-クロロ-2,4-ジメトキシ-アニリン 3-ブロモ-4-メトキシ-フェニルアミン 3-クロロ-4-エトキシ-フェニルアミン 実施例５（方法１Ｅ） (4-アミノ-フェニル)-カルバミン酸 イソブチルエステル N-(4-ニトロ-フェニル)-イソブチルアミド(2.0g)の溶液（100mLのエチレング
リコールモノメチルエーテル中）に、10％炭素上パラジウム(275mg)を加える。
混合物をパール（Parr)の水素化装置上で30psiの水素下で室温で2時間水素化す
る。次いで、珪藻土を通す濾過により触媒を除去し、ヘプタンと3回共沸させる
ことにより濾液を減圧下で蒸発乾燥させる。ヘプタンを用いて残渣を摩砕するこ
とにより所望の生成物を白色固体として得る。
【００９９】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１００】 2-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-イルアミン N-(4-アミノ-フェニル)-ホルムアミド 1H-ベンゾイミダゾール-5-イルアミン (4-アミノ−フェニル)-カルバミン酸 イソブチルエステル N-(4-アミノ−フェニル)-イソブチルアミド N-(5-アミノ-ピリジン-2-イル)-2-メチル-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (5-アミノ-ピリジン-2-イル)-アミド N-(5-アミノ-ピリジン-2-イル)-2-フルオロ-ベンズアミド [6-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-ピリジン-3-イル]-カルバミン酸 t
ert-ブチルエステル N-(5-アミノ-ピリジン-2-イル)-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド (4-アミノ-ベンジル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル 2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 1-tert-ブチル-1H-イミダゾール-2-イルアミン 3-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-5-トリフルオロメチル-フェニルアミン 実施例６（方法１Ｆ） N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-2-フルオロベンズアミド 2-フルオロ-N-(2-メチル-4-ニトロフェニル)ベンズアミド(4.55g)、シクロヘ
キセン(30mL)、エタノール(70mL)、水(30mL)及び10％木炭上パラジウム(3g)の混
合物を30分間還流下で加熱する。混合物を珪藻土を通して濾過し、減圧下で濃縮
する。得られる油を酢酸エチル50mLに溶解させて、12時間4℃に冷却する。濾過
により、黄褐色の固体として生成物を得る。
【０１０１】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１０２】 N-(4-アミノ-2-メチル-フェニル)-アセトアミド 2-メチル-ベンゾオキサゾール-6-イルアミン N-(4-アミノ-3-メトキシ-フェニル)-アセトアミド 2-アセチルアミノ-5-アミノ-安息香酸 N-(4-アミノ-フェニル)-アセトアミド [4-(3-アミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル [4-(2-アミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル N-(4-アミノ-2-シアノ-フェニル)-アセトアミド N-(4-アミノ-2,5-ジメトキシ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-2,5-ジメトキシ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-2-シアノ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-2-メトキシ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-2-メトキシ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-2-メトキシ-5-メチル-フェニル)-アセトアミド N-(4-アミノ-2-ベンゾイル-フェニル)-アセトアミド N-(4-アミノ-2-ベンゾイル-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-2-ベンゾイル-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-3-メチル-フェニル)-アセトアミド N-(4-アミノ-3-メチル-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-3-メチル-フェニル)-アミド 5-アミノ-2-[(2-フルオロベンゾイル)アミノ]-N-フェニルベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-2-フェニルカルバモイル-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-ナフタレン-1-イル)-アセトアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-ナフタレン-1-イル)-アミド N-(4-アミノ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-2-シアノ-フェニル)-アミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-2-メチル-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-2-メチル-フェニル)-アミド 5-アミノ-2-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-安息香酸 5-アミノ-2-[(フラン-2-カルボニル)アミノ]-安息香酸 N-(4-アミノ-2-シアノ-フェニル)-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド N-(4-アミノ-3-メチル-フェニル)-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド N-(4-アミノ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-２-フルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-2,2,2-トリフルオロ-アセトア
ミド N-(4-アミノ-2-メトキシ-フェニル)-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド N-(4-アミノ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-2-フルオロ-N-(2-フルオロ−
ベンゾイル)-ベンズアミド N-(4-アミノ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 実施例７（方法１Ｇ） N-(4-アミノ-2-クロロフェニル)-2-チオモルホリノ-4-イル-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-2-チオモルホリノ-4-イル-アセトアミド(3.0
2g)溶液（200mLのエタノール中）をチオ硫酸ナトリウム(12g)溶液（60mLの水中
）に加える。混合物を12時間加熱還流し、冷却し、水中に注入する。次いで、混
合物を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル溶液を水性の飽和塩化ナトリウムで2
回洗浄し、無水炭酸カリウム上で乾燥し、珪藻土のパッドを通して濾過し、減圧
下で濃縮すると油を得る。トルエンを添加し、溶液を冷却すると、所望の生成物
を淡いオレンジ色結晶の固体として得る。
【０１０３】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１０４】 N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-2-チオモルホリン-4-イル-アセトアミド N-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-2-ジプロピルアミノ-アセトアミド 実施例８（方法２Ａ） (3-クロロ-4-ヨード-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル ジイソ-プロピルエチルアミン(6.9mL)を含む 3-クロロ-4-ヨード-アニリン(10
g)の溶液（40mLのテトラヒドロフラン中）にジ-tert-ブチルジカーボネート(8.6
g)を加え、混合物を加熱還流する。約15時間後に、ジイソプロピルエチルアミン
(6.9mL)及びジ-tert-ブチル-ジカーボネート(21g)の更なる画分を加え、加熱を
約24時間継続する。次いで、溶液を冷却し、減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈
し、5％塩酸水で3回、次いで水性の飽和塩化ナトリウムで続けて洗浄する。溶液
を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮すると、所望の粗生成物
を褐色の油として得る。ヘキサンの添加により結晶化を誘導し、回収された固体
物質をヘキサンから再結晶すると、所望の生成物を白色固体として得る。
【０１０５】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１０６】 N'-(4-ニトロ-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸 tert-ブチルエステル (3-クロロ-4-ヨード-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (4-ブロモ-3-クロロ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (3−クロロ-4-ビニル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル (4-アミノ-3-クロロ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (3-tert-ブトキシカルボニルアミノ-5-クロロ-フェニル)-カルバミン酸 tert-
ブチルエステル (4-ニトロ-ベンジル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル (2-アミノ-3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル 実施例９（方法２Ｂ） (3-クロロ-4−ビニル-フェニル)-カルバミン酸 2-トリメチルシラニル-エチルエ
ステル ジイソプロピルエチルアミン(5.8mL)を含む3-クロロ-4-ビニル-フェニルアミ
ン(3.4g)溶液（44mLのN,N-ジメチルホルムアミド中）に、1-[2-(トリメチルシリ
ル)-エトキシカルボニル-オキシ]ベンゾトリアゾール(7.1g)を加え、混合物を3
日間、アルゴン雰囲気下で室温で撹拌する。次いで溶液を水で希釈し、ジエチル
エーテルで3回抽出する。合わせた有機抽出物を水、水性の飽和塩化ナトリウム
で連続して洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。得ら
れた残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（10％酢酸エチル(ヘキサン中）を
溶出液として使用する）にかけると、黄色の油として所望の生成物を得る。
【０１０７】 実施例１０（方法２Ｃ） [4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル モノ-N-(t-ブトキシカルボニル)-1,4-フェニレンジアミン(1.58g)及びトリエ
チルアミン(1.50mL)の溶液（25mLのジクロロメタン中）にo-フルオロベンゾイル
クロリド(1.20g)を加える。固体が即座に形成され、それを濾過し、新しい溶媒
で洗浄すると、白色固体1.90gを得る。
【０１０８】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１０９】 N-(3-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド N-(4-アミノ-フェニル)-イソブチルアミド 2,2,2-トリフルオロ-N-(2-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド [4-(2-メチル-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル 酢酸 2-(4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-フェニルカルバモイル)-フェニル
エステル [4-(4-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル [4-(3-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル [4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル [4-(2-メトキシ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル [4-(3-メトキシ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル [4-(4-メトキシ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル [4-(2,2-ジメチル-プロピオニルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル [4-(2-ブロモ-アセチルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエステ
ル [4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル (4-ベンゾイルアミノ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (4-メタンスルホニルアミノ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (4-フェニルアセチルアミノ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル {4-[(チオフェン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル [4-(3-ニトロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル [4-(3-アセチルアミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル [4-(3-メタンスルホニルアミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸
tert-ブチルエステル エチル[3-[[[4-[[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]アミノ]フェニル]アミ
ノ]カルボニル]-フェニル]-カルバマート [４-(2-トリフルオロメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 ter
t-ブチルエステル [4-(2,6-ジフルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル [4-(2-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル [4-(2-ブロモ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル [4-(2-ニトロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル {4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸
tert-ブチルエステル {4-[(ピリジン-4-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル
エステル {4-[(ナフタレン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル {4-[(ナフタレン-1-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル {4-[(３-ブロモ-チオフェン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸
tert-ブチルエステル {4-[(ビフェニル-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル N-(4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-フェニル)-フタルアミド酸 [4-(2,3-ジフルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル [4-(2,5-ジフルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル [4-(2,4-ジフルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル [4-(2-アセチルアミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル [4-(2-メタンスルホニルアミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸
tert-ブチルエステル [4-(2,3,4-トリフルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-
ブチルエステル [4-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸
tert-ブチルエステル N-(4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-フェニル)-イソフタルアミド酸メチル
エステル 2-メチルスルファニル-N-[4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-フェニル
]-ベンズアミド [4-(3-ベンジルオキシ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル [4-(3-ブトキシ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル {4-[(5-ジフルオロメチル-フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバ
ミン酸 tert-ブチルエステル {4-[(チオフェン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル {4-[(5-メチル-フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert
-ブチルエステル {4-[(5-ブロモ-フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert
-ブチルエステル (4-ヘキサノイルアミノ-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエステル [4-(2-チオフェン-2-イル-アセチルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル {4-[(ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル
エステル {4-[(4-ブロモ-フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert
-ブチルエステル {4-[(フラン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル (4-フェノキシカルボニルアミノ-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエステ
ル {4-[(ベンゾ[1,3]ジオキソール-4-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミ
ン酸 tert-ブチルエステル [4-(3-トリフルオロメトキシ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 te
rt-ブチルエステル N-(2,5-ジメトキシ-4-ニトロ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド {4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル [4-(2-フェノキシ-アセチルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル {4-[(5-ニトロ-フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert
-ブチルエステル {4-[(5-クロロ-フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert
-ブチルエステル {4-[(3-メチル-フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert
-ブチルエステル {4-[(2-メトキシ-アセチルアミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル {4-[(4-フラン-3-イル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボニル)-アミノ]-フェ
ニル}-カルバミン酸 tert-ブチルエステル {4-[(5-tert-ブチル-フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸
tert-ブチルエステル N-[3-シアノ-4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ])-フェニル]-2-フルオ
ロ−ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 [3-シアノ-4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ])-
フェニル]アミド N-[4-アセチルアミノ-2-シアノ-フェニル]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド 2,2,2-トリフルオロ-N-(4-ニトロ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトア
ミド N-[4-アセチルアミノ-2-トリフルオロメチル-フェニル]-2,2,2-トリフルオロ-
アセトアミド 2-フルオロ-N-[4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ])-3-トリフルオロメ
チル-フェニル]ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 [4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-3-トリフル
オロメチル-フェニル]アミド 2-フルオロ-N-(2-メチル-ベンゾオキサゾール-6-イル)-ベンズアミド 4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-2-ヒドロキシ-安息香酸 フェニルエステル {4-[(イソオキサゾール-5-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 ter
t-ブチルエステル N-(4-アセチルアミノ-2-メトキシ-フェニル)-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミ
ド 2-フルオロ-N-[3-メトキシ-4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ])-フェニ
ル]ベンズアミド 2-フルオロ-N-(2-フルオロ-ベンゾイル)-N-(4-ニトロ-2-トリフルオロメチル-
フェニル）ベンズアミド {4-[(1H-ピラゾール-4-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-
ブチルエステル {4-[(1H-イミダゾール-4-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert
-ブチルエステル {4-[(5-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カ
ルバミン酸 tert-ブチルエステル {4-[(5-フラン-3-イル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボニル)-アミノ]-フェ
ニル}-カルバミン酸 tert-ブチルエステル 2,2,2-トリフルオロ-N-(5-ニトロ-ピリジン-2-イル)アセトアミド {4-[(1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン
酸 tert-ブチルエステル 4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-2-ヒドロキシ-安息香酸 メチルエステル N-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-オキサミド酸 イソオキサゾール-5-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル）-アミド 2-フルオロ-N-(4-ニトロ-ベンジル)-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 4-ニトロ-ベンジルアミド N-(3-クロロ-5-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-フェニル]-2,2,2-トリ
フルオロ-アセトアミド N-(3-アミノ-5-クロロ-フェニル)-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド [4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-ベンジル}-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル [4-(2,6-ジフルオロ-ベンゾイルアミノ)-ベンジル}-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル 2,6-ジフルオロ-N-(4-ニトロ-ベンジル)-ベンズアミド {4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-ベンジル}-カルバミン酸 tert-ブチルエ
ステル N-(3-アミノ-5-クロロ-フェニル)-アセトアミド [4-(3-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル [4-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル [4-(4-ジメチルアミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル (4-ベンゼンスルホニルアミノ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル [4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニル}-カルバミン酸 ter
t-ブチルエステル 2,2,2-トリフルオロ-N-(5-ニトロ-ピリミジン-2-イル)-アセトアミド 実施例１１（方法２Ｄ） 2-クロロ-N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)アセトアミド 2-クロロ-4-ニトロアニリン(19.0g)及び塩化クロロアセチル(30mL)の溶液（15
0mLのテトラヒドロフラン中）を1時間加熱還流する。溶液を冷却し、減圧下で濃
縮すると、湿った黄色の固体を得る。エーテル(250mL)を加えると黄色の固体が
回収される。
【０１１０】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１１１】 N-(4-ニトロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-カルバミン酸エチルエステル 2-アセチルアミノ-5-ニトロ-安息香酸 フラン-2-カルボン酸 (5-クロロ-2-ヒドロキシ-4-ニトロ-フェニル)-アミド フラン-2-カルボン酸 (2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アミド フラン-2-カルボン酸 (2-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-ベンズアミド 2-メトキシ-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド N-(4-ニトロ-フェニル)-アクリルアミド N-(4-ニトロ-フェニル)-イソブチルアミド [4-(アクリロイルアミノ)-フェニル]カルバミン酸 tert-ブチルエステル (4-ニトロ-フェニル)-カルバミン酸 イソブチルエステル [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 (5-ニトロ-ピリジン-2-イル)-アミド フラン-2-カルボン酸 (5-ニトロ-ピリジン-2-イル)-アミド 2-フルオロ-N-(5-ニトロ-ピリジン-2-イル)-ベンズアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-カルボン酸 (2,5-ジメトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アミド N-(2-シアノ-4-ニトロ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 2-フルオロ-N-(2-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-ベンズアミド 2-メチル-N-(5-ニトロ-ピリジン-2-イル)-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (2-メトキシ-5-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アミド 2-フルオロ-N-(2-メトキシ-5-メチル-4-ニトロ-フェニル)-ベンズアミド N-(2-ベンゾイル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド N-(2-ベンゾイル-4-ニトロ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (2-ベンゾイル-4-ニトロ-フェニル)-アミド N-(3-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド 2-フルオロ-N-(3-メチル-4-ニトロ-フェニル)-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (3-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アミド 2-アセチルアミノ-5-ニトロ-N-フェニル-ベンズアミド 2-[(2-フルオロベンゾイル)アミノ]-5-ニトロ-N-フェニルベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-ニトロ-2-フェニルカルバモイル-フェニル)-アミド 2-フルオロ-N-(4-ニトロ-ナフタレン-1-イル)-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-ニトロ-ナフタレン-1-イル)-アミド N-(5-クロロ-2-ヒドロキシ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド N-(5-クロロ-2-ヒドロキシ-4-ニトロ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-アミド N-(4-ニトロ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド フラン-2-カルボン酸 (2-シアノ-4-ニトロ-フェニル)-アミド 2-フルオロ-N-(4-ニトロ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-ニトロ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド 2-フルオロ-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-ベンズアミド N-(5-クロロ-2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (5-クロロ-2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アミド 2-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-5-ニトロ-安息香酸 2-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-5-ニトロ-安息香酸 N-(3-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (3-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-アミド 2,6-ジフルオロ-N-(3-メチル-4-ニトロ-フェニル)-ベンズアミド 2-フルオロ-N-(4-ニトロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-ニトロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド 2-クロロ-N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)メタンスルホンアミド フラン-2-カルボン酸 [3-メトキシ-4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-
フェニル]-アミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド 実施例１２ {4-[(4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カ
ルバミン酸 tert-ブチル 1-(N-tert-ブトキシカルボニル)-1,4-フェニレンジアミン(0.8g)及び4-フェニ
ル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸(0.7g)の溶液（10mLのジクロロメタン
中）をトリエチルアミン(1.3mL)及びベンゾトリアゾール-1-イルオキシ-トリス
（ジメチルアミノ)-ホスホニウムヘキサ-フルオロホスファート(1.6g)で処理す
る。室温で撹拌後、反応物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出する。有機層を
0.5N塩酸、飽和重炭酸ナトリウム、及び水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、そして、減圧下で濃縮すると、所望の生成物を与える。
【０１１２】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１１３】 {4-[(1H-ピロール-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル {4-[(ピラジン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル
エステル {4-[(5-メチル-チオフェン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸
tert-ブチルエステル {4-[(1-メチル-1H-ピロール-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸
tert-ブチルエステル {4-[(キノリン-8-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル
エステル {4-[(ベンゾフラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル {4-[(イソキノリン-1-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル {4-[(キノリン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル
エステル {4-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル
エステル {4-[(イソキノリン-4-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル {4-[([1,2,3]チアジアゾール-4-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン
酸 tert-ブチルエステル {4-[(1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン
酸 tert-ブチルエステル [4-(2-メチルスルファニル-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert
-ブチルエステル {4-[(キノリン-4-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル
エステル {4-[(4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カ
ルバミン酸 tert-ブチルエステル {4-[(4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-
カルバミン酸 tert-ブチルエステル {4-[(1H-インドール-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-
ブチルエステル [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 4-ニトロ-ベンジルアミド {4-[([1,2,3]チアジアゾール-4-カルボニル)-アミノ]-ベンジル}-カルバミン
酸 tert-ブチルエステル 酢酸 4-(4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-フェニルカルバモイル)-フェニル
エステル {4-[(キノリン-6-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル
エステル 実施例１３（方法２Ｆ） 酢酸 2-(4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2,6-ジクロロ-フェノキシ)-エチル
エステル [3,5-ジクロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブ
チルエステル(0.85g)の溶液（14mLのピリジン中）を無水酢酸(1.24mL)で処理し
、混合物を15時間室温で撹拌する。溶媒を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルに
溶解する。次いでこの溶液を水性の5％塩酸で2回、水性の飽和重炭酸ナトリウム
で1回、次いで水性の飽和塩化ナトリウムで洗浄する。溶液を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去すると、所望の生成物を無色の油として得
る。 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１１４】 フェニルスルファニル-アセトニトリル 酢酸 2-(4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2,6-ジクロロ-フェノキシ)-エチ
ルエステル 実施例１４（方法２Ｇ） (3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル 2,6-ジクロロ-4-アミノフェノール(9.5g)の溶液（130mLのテトラヒドロフラン
中）に、ジ-tert-ブチル-ジカーボネート(11.7g)を加え、混合物を約15時間加熱
還流する。次いで溶液を冷却し、減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、そして
水性の5％塩酸で3回、次いで水性の飽和塩化ナトリウムで1回、連続して洗浄す
る。溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮すると、所望の
粗生成物を得る。次いでこの物質を冷却ジクロロメタンを用いて摩砕すると、生
成物を白色固体として得る。
【０１１５】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１１６】 (3−アミノ-5-クロロ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル 実施例１５（方法３Ａ） 3,5-ジクロロ-4-エトキシ-フェニルアミン トリフルオロ酢酸(5mL)を固体の(3,5-ジクロロ-4-エトキシ-フェニル)-カルバ
ミン酸 tert-ブチルエステル(0.97g)に加え、混合物を約45分間室温で撹拌する
。次いで水を添加し、混合物を氷浴中で冷却し、固体の炭酸カリウムで塩基性に
する。溶液を酢酸エチルで3回抽出し、合わせた有機相を水性の飽和塩化ナトリ
ウムで洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。減圧下で濃縮し、そし
てヘキサンからの再結晶により、所望の生成物を淡黄色の結晶の固体として得る
。
【０１１７】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１１８】 5-ブロモ-ピリジン-3-イルアミン 3-クロロ-4-メタンスルホニル-フェニルアミン N-(4-アミノ-フェニル)-2-メチル-ベンズアミド 酢酸 2-(4-アミノ-フェニルカルバモイル)-フェニルエステル N-(4-アミノ-フェニル)-4-フルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-3-フルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-メトキシ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-3-メトキシ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-4-メトキシ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-フェニル-アセトアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2,2-ジメチル-プロピオンアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド チオフェン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 1H-ピロール-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-フェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド 3-アセチルアミノ-N-(4-アミノ-フェニル)-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-3-ジメチルアミノ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-3-メタンスルホニルアミノ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-トリフルオロメチル-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-クロロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-ブロモ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-ニトロ-ベンズアミド ピラジン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 5-メチル-チオフェン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド キノリン-8-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド ベンゾフラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-フェニル)-イソニコチンアミド ナフタレン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド ナフタレン-1-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド イソキノリン-1-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド キノリン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 3,5-ジクロロ-4-エトキシ-フェニルアミン 4-ブトキシ-3,5-ジクロロ-フェニルアミン イソキノリン-4-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-アミノ-フェニル)-アミド 1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸(4-アミノ-フェニル)-アミド 3-ブロモ-チオフェン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 4-ベンジルオキシ-3,5-ジクロロ-フェニルアミン 2-(4-アミノ-2,6-ジクロロ-フェノキシ)-アセトアミド (4-アミノ-2,6-ジクロロ-フェノキシ)-酢酸 メチルエステル [3-(4-アミノ-フェニルカルバモイル)-フェニル]-カルバミン酸 エチルエステ
ル 2-アミノ-N-(4-アミノ-フェニル)-ベンズアミド ビフェニル-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-フェニル)-2,3-ジフルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2,5-ジフルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2,4-ジフルオロ-ベンズアミド 2-アセチルアミノ-N-(4-アミノ-フェニル)-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-メタンスルホニルアミノ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2,3,4-トリフルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2,3,4,5,6-ペンタフルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-メチルスルファニル-ベンズアミド 酢酸 2-(4-アミノ-2,6-ジクロロ-フェノキシ)-エチルエステル N-(4-アミノ-フェニル)-イソフタルアミド酸 メチルエステル N-(4-アミノ-フェニル)-3-ベンジルオキシ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-3-ブトキシ-ベンズアミド [3-(4-アミノ-フェニルカルバモイル)-フェノキシ]-酢酸 エチルエステル ピリジン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド キノリン-4-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 5-メチル-フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 5-ジフルオロメチル-フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 1H-インドール-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド チオフェン-3-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 5-クロロ-フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 5-ニトロ-フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド 3-メチル-フラン-2−カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 5-ブロモ-フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 4-ブロモ-フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-フェニル)-ニコチンアミド N-(4-アミノフェニル)-3-フランカルボキサミド 4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミ
ド 酢酸3-(4-アミノ-フェニルカルバモイル)-フェニルエステル ベンゾ[1,3]ジオキソール-4-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-フェニル)-3-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-3-トリフルオロメトキシ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-3-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-ベンズアミド (4-アミノ-フェニル)-カルバミン酸 ヘキシルエステル フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド (4-アミノ-フェニル)-カルバミン酸 フェニルエステル ヘキサン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-フェニル)-アクリルアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-メトキシ-アセトアミド 4-フラン-3-イル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)
-アミド 5-tert-ブチル-フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 3-クロロ-4-メタンスルフィニル-フェニルアミン 5-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド 2-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-エタノール (4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-カルバミン酸 2-ピペリジン-1-イル-エチルエ
ステル 5-クロロ-N,N-ジメチル-ベンゼン-1,3-ジアミン 3-(2-メチル-ブチル)-5-トリフルオロメチル-フェニルアミン 3-イソブチル-5-トリフルオロメチル-フェニルアミン フラン-2-カルボン酸 (4-アミノメチル-フェニル)-アミド N-(4-アミノメチル-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 (4-アミノメチル-フェニル)-アミド N-(4-アミノメチル-フェニル)-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド オキサゾール-4-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-フェニル)-3-クロロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-4-クロロ-ベンズアミド 酢酸 4-(4-アミノ-フェニルカルバモイル)-フェニルエステル N-(4-アミノ-フェニル)-4-ジメチルアミノ-ベンズアミド 1-(4-アミノ-フェニル)-3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオ尿
素 N-(4-アミノ-フェニル)-2-ヨード-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド 実施例１６（方法３Ｂ） 1-(4-アミノ-2-クロロ-フェニル)-エタノール テトラブチルアンモニウムフロリドの1M溶液（5.7mLのテトラヒドロフラン中
）を[3-クロロ-4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-カルバミン酸 2-トリメチ
ルシラニル-エチルエステル(0.5g)に加え、混合物を約3.5時間、室温で撹拌する
。次いで溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルとヘキサンの１：１混合物中に溶解
し、水、次いで水性の飽和塩化ナトリウムで連続して洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥する。減圧下における溶媒の除去及びそれに続くシリカゲルのクロ
マトグラフィー（40％酢酸エチル（ヘキサン中）を溶出液として使用する）によ
り、琥珀色の油として生成物を得る。
【０１１９】 実施例１７（方法３Ｃ） N-(4-アミノ-3-シアノフェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド N-[3-シアノ-4-(2,2,2-トリフルオロアセチル-アミノ)-フェニル]-2-フルオロ
-ベンズアミド(2.5g)の溶液（270mLのメタノール及び16mLの水中）に炭酸カリウ
ム(5.0g)を加え、混合物を一晩、還流する。溶媒を減圧下で除去後、残渣を水中
に懸濁させ、ジクロロメタンで抽出する。有機抽出物をプールし、水、次に水性
の飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減
圧下で濃縮すると、所望の化合物を白色固体として得る。
【０１２０】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１２１】 N-(4-アミノ-フェニル)-2-メタンスルフィニル-ベンズアミド N-(4-アミノ-3-シアノ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-3-シアノ-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-3-シアノ-フェニル)-アセトアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド N-(4-アミノ-3-メトキシ-フェニル)-アセトアミド N-(4-アミノ-3-メトキシ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸 (4-アミノ-3-メトキシ-フェニル)-アミド 実施例１７（方法４Ａ） 2-クロロ-1-シクロヘキシルオキシ-4-ニトロ−ベンゼン シクロヘキサノール(2.9g)（20mLのジメチルスルホキシド中）をアルゴン雰囲
気下で水素化カリウム(0.90g、ヘキサンで前以て3回洗浄されている）を含むフ
ラスコ中に緩徐に加え、溶液を室温で約1時間撹拌する。3-クロロ-4-フルオロ-
ニトロベンゼン(1g)の溶液（10mLのジメチルスルホキシド中）を加え、次いで、
生成された暗赤色の溶液を約100度に3時間加熱する。次いで、反応混合物を冷却
し、ジエチルエーテル(300mL)で希釈し、水性の飽和塩化アンモニウム、水で3回
、次いで水性の飽和塩化ナトリウムで継続的に洗浄する。次いで有機層を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧下除去し、得られた油をシリカゲルのク
ロマトグラフィーにかける（溶出液として5％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用
する）と、所望の生成物をオレンジ色の固体として得る。
【０１２２】 実施例１８（方法４Ｃ） (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-メチル-(1-メチル-ピロリジン-3-イル)-アミン 3-クロロ-4-フルオロニトロベンゼン(1.0g)及びN,N'-ジメチル-3-アミノピロ
リジン(1.72g)を合わせ、約24時間撹拌する。次いで、混合物を酢酸エチルで希
釈し、水で2回、そして飽和塩化ナトリウムで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥する。減圧下で溶媒の除去後、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー
にかける（純粋の酢酸エチル、次に純粋のメタノールを溶出液として使用する）
と、所望の生成物を黄色の油として得る。
【０１２３】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１２４】 (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-ジプロピル-アミン 1-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-ピペリジン 1-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-ピロリジン (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-シクロヘキシル-メチル-アミン ベンジル-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-アミン (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-メチル-(1-メチル-ピペリジン-4-イル)-アミ
ン (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-シクロヘキシル-エチル-アミン (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-シクロヘキシル-アミン (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-メチル-(1-メチル-ピロリジン-3-イル)-アミ
ン (1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-メチル-ア
ミン (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-シクロペンチル-メチル-アミン 1-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-デカヒドロ-キノリン アリル-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-シクロヘキシル-アミン 2-[(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノ]-エタノー
ル (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-イソブチル-メチル-アミン (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-ヘキシル-メチル-アミン 2-[(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-メチル-アミノ]-エタノール N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-N,N',N'-トリメチル-エタン-1,2-ジアミン N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-N,N',N'-トリメチル-プロパン-1,3-ジアミ
ン (1-ベンジル-ピペリジン-4-イル)-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)−アミン N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-N',N'-ジメチル-エタン-1,2-ジアミン N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-N',N'-ジメチル-プロパン-1,3-ジアミン (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-(2-メトキシ-エチル)-メチル-アミン (1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-アミン 4-ピペリジン-1-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゾニトリル 4-ジメチルアミノ-3-トリフルオロメチル-ベンゾニトリル 4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンゾニトリル 実施例１９（方法４Ｅ） ブチル-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-チオエーテル 3-クロロ-4-フルオロ-ニトロベンゼン(5.0g)及び硫化ナトリウム(2.5g)の溶液
（30mLのN,N-ジメチルホルムアミド中）を1時間、室温で撹拌し、次いで1-ヨー
ドブタン(12.6g)で処理する。次いで、溶媒を減圧下除去し、得られた残渣を酢
酸エチル及びヘキサンで処理して、無機塩を沈澱させる。固体を濾過により除去
し、濾液を減圧下で減少させる。次いで、生成された残渣を、溶出液としてジク
ロロメタンを使用して含水ケイ酸マグネシウムを通すと、所望の化合物を黄色固
体として得る。
【０１２５】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１２６】 1-ブチルスルファニル-2-クロロ-4-ニトロ-ベンゼン 2-クロロ-1-シクロヘキシルスルファニル-4-ニトロ-ベンゼン 2-クロロ-1-エチルスルファニル-4-ニトロ-ベンゼン 実施例２０（方法４Ｆ） (4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェニル)-ジメチル-アミン トリフルオロ-メタンスルホン酸 4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェニルエ
ステル(1.0g)の溶液（2.0mLのテトラヒドロフラン中）にジメチルアミン(40％水
溶液を4.0mL）を加え、混合物を約15時間、室温で撹拌した。次いで、溶液を減
圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、次いで、水で洗浄する。水性層を酢
酸エチルで1回抽出し、合わせた有機層を水性の飽和塩化ナトリウムで洗浄し、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。減圧下で蒸発することにより溶媒を除去し
、残渣をヘキサンを用いて摩砕すると、所望の生成物を無色の固体として得る。
【０１２７】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１２８】 (4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-ジメチル-アミン 4-(4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェニル)-モルホリン (4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェニル)-ジメチル-アミン 1-(4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェニル)-ピペリジン 1-(4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェニル)-ピロリジン ベンジル-(4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェニル)-アミン (2-クロロ-6-ニトロ-フェニル)-ジメチル-アミン 実施例２１（方法４Ｇ） (2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-メチル-フェニル-アミン n-ブチルリチウム（ヘキサン中2.5M溶液を12.3mL）を0℃で、N-メチルアニリ
ン(3.0g)の溶液（75mLのテトラヒドロフラン中）に滴下する。混合物を室温まで
緩徐に放置して暖め、次いで、0℃に再冷却し、-78℃に維持されている3-クロロ
-4-フルオロニトロベンゼン(4.9g)の溶液（35mLのテトラヒドロフラン中）にカ
ニューレにより加える。添加後、反応混合物を1時間にわたり室温まで暖めさせ
、次いで減圧下で濃縮し、水性の飽和塩化アンモニウムの添加により急冷し、そ
して酢酸エチルで３回抽出する。プールした有機層を水性の5％塩酸で３回、水
で1回、水性の飽和重炭酸ナトリウムで１回、水性の飽和塩化ナトリウムで1回洗
浄し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。減圧下における溶媒の除去
後、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかける（溶出液として5％ジエチ
ルエーテル（ヘキサン中）を使用する）と、所望の生成物を透明な無色の油とし
て得る。
【０１２９】 実施例２２（方法４Ｈ） 2,6-ジクロロ-4-ニトロフェノール 3,4,5-トリクロロニトロベンゼン(14.86g)を、カリウムフェノキシド(8.66g)
の溶液（66mLのジエチレングリコール中）に加え、混合物を約15時間、160℃に
加熱する。得られた暗褐色の溶液を室温に冷却し、100mLの冷水上に注ぎ、ジエ
チルエーテルで2回抽出する。プールした有機抽出物を水、水性の10％水酸化ナ
トリウムで洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。減圧下におけ
る溶媒の除去後、生成された油をKugelrohr装置中で蒸留すると、静置すると固
化する黄色の油を得る。エタノール−水からの再結晶により、所望の生成物を淡
黄色の固体として得る。
【０１３０】 実施例２３（方法５Ａ） (3,5-ジクロロ-4-エトキシ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル(
1.0g)及び炭酸カリウム(1.0g)の溶液（18mLのアセトン中）に、ヨウ化エチル(0.
36mL)を加え混合物を室温で約15時間撹拌する。次いで溶液を濾過し、減圧下で
濃縮し、酢酸エチルと水との間に分配する。分離された水性層を酢酸エチルで更
に2回抽出し、プールした有機抽出物を水性の10％水酸化ナトリウム、水で続け
て洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。減圧下における溶媒の蒸
発により、所望の生成物を黄褐色固体として得る。
【０１３１】 上記手順及び適当な出発材料を使用して、以下の化合物を調製した。
【０１３２】 (3,5-ジクロロ-4-エトキシ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (4-ブトキシ-3,5-ジクロロ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (4-べンジルオキシ-3,5-ジクロロ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエス
テル (4-カルバモイルメトキシ-3,5-ジクロロ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル [3,5-ジクロロ-4-(2-ニトリロ-エトキシ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチ
ルエステル (4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2,6-ジクロロ-フェノキシ)-酢酸 メチル
エステル 3-ブトキシ-安息香酸 メチルエステル 3-tert-ブトキシカルボニルメトキシ-安息香酸 メチルエステル 3-カルバモイルメトキシ-安息香酸 メチルエステル [4-(3-カルバモイルメトキシ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 te
rt-ブチルエステル {4-[3-(2-クロロ-エトキシ)-ベンゾイルアミノ]-フェニル}-カルバミン酸 ter
t-ブチルエステル 実施例２４（方法５Ｃ） (2,6-ジクロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 tert-ブチル エステル 2,6-ジクロロ-4-ニトロフェノール(2.5g)及び炭酸カリウム(3.3g)の溶液(50ml
のジメチル-ホルムアミド中)に、tert-ブチル-ブロモアセテート(10mL)を加え、
そして混合物を室温で２日間撹拌する。次いで溶液を500mLの水に注ぎ、ヘキサ
ンで３回抽出し、そしてプールした有機抽出物を水性の飽和塩化アンモニウムで
洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。減圧下での溶媒の除去に
続いて、生成した油をヘキサンを用いて摩砕し、所望の生成物を白色固体として
得る。
【０１３３】 上記手順及び出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 3-ジメチルアミノ-1-(4-ニトロ-フェニル)-プロペノン 2-クロロ-1-イソプロポキシ-4-ニトロ-ベンゼン 1,3-ジクロロ-2-メトキシ-4-メチル-5-ニトロ-ベンゼン 1-クロロ-4-エトキシ-2-メトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 1-ブトキシ-4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-ベンゼン 1-クロロ-2-メトキシ-5-ニトロ-4-(フェニルメトキシ)ベンゼン（CA名） 1-クロロ-4-メトキシ-5-ニトロ-2-(フェニルメトキシ)ベンゼン（CA名） (2,6-ジクロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 tert-ブチル エステル (2,6-ジクロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-アセトニトリル 1-クロロ-4-メトキシ-2-メチル-5-ニトロ-ベンゼン 2-(4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェノキシ)-アセトアミド 2-(2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-アセトアミド (4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェノキシ)-アセトニトリル (2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-アセトニトリル 4-(2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-ブチロニトリル 2-(4-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-エタノール 2-(2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-エタノール (2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 tert-ブチル エステル (2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 メチル エステル (4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 メチル エステル (4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 tert-ブチル エステル (2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-アセトニトリル 1-ブトキシ-2-クロロ-4-ニトロ-ベンゼン 2-クロロ-4-ニトロ-1-(2,2,2-トリフルオロ-エトキシ)-ベンゼン 2-クロロ-4-ニトロ-1-プロポキシ-ベンゼン 2-クロロ-1-エトキシ-4-ニトロ-ベンゼン 1,3-ジヨード-2,4-ジメトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 1,3-ジブロモ-2,4-ジメトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 3-クロロ-2,4-ジメトキシ-ニトロベンゼン 実施例２５（方法５Ｅ） [3,5-ジクロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル (3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
(1.0g)及び炭酸カリウム(0.55g)の溶液(20mLのトルエン中)に、炭酸エチレン(1.
6g)を加え、そして混合物を３時間加熱還流する。冷却した反応溶液に、2.5Mの
水性の水酸化ナトリウム(50mL)を加え、そして別れた有機層を水、次に水性の飽
和塩化ナトリウムで連続して洗浄し、そして次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せる。次に減圧下で蒸発により溶媒を除去し、生成した残渣をシリカゲルのクロ
マトグラフィーにかけて（溶出液として30％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用す
る）、所望の生成物を白色泡沫として得る。
【０１３４】 実施例２６（方法６） 3-(2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-1-メチル-ピロリジン 2-クロロ-4-ニトロフェノール(2.0g)溶液(60mLのテトラヒドロフラン中)に、1
-メチル-3-ピロリジノール(2.3g)、トリフェニルホスフィン(6.0g)及びイエチル
アゾジカルボキシレート(3.6mL)を加え、そして混合物を室温にてアルゴン雰囲
気下で1.5時間撹拌する。次に溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、10
％の水性水酸化ナトリウム、水、水性の飽和塩化ナトリウムで連続して洗浄し、
そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で蒸発により除去し
、そして残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかける（溶出液として酢酸エ
チル、次いで10％メタノール（ジクロロメタン中）を使用する）。プールした生
成物画分を次いでヘキサンから再結晶して、所望の生成物を黄色い固体として得
る。
【０１３５】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 4-(2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-1-メチル-ピペリジン 3-(2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-1-メチル-ピロリジン [2-(2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-エチル]-ジメチル-アミン [3-(2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-プロピル]-ジメチル-アミン 実施例２７（方法７Ａ） 2-クロロ-3-メトキシ-6-ニトロ-フェノール 及び 2,4-ジクロロ-3-メトキシ-6-ニトロ-フェノール 3-メトキシ-6-ニトロ-フェノール(0.5g)を含有するフラスコに、水性の次亜塩
素酸ナトリウム(5.25％水溶液、21mL)を加え、そして混合物を室温で約24時間撹
拌する。次に混合物を氷浴中で冷却し、濃塩酸を添加することにより酸性化し、
次に酢酸エチルで２回抽出する。この有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾
燥させ、溶媒を減圧下で蒸発により除去し、そして残渣をシリカゲルのクロマト
グラフィーにかけて（溶出液として15％アセトン（ヘキサン中）を使用する）、
モノ-及びジ-塩化生成物の両方を黄色い固体として得る。
【０１３６】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 3-クロロ-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-ニトロベンゼン 3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-ニトロベンゼン 実施例２８（方法７Ｂ） 2,4-ジクロロ-3-メチル-6-ニトロ-フェノール 3-メチル-4-ニトロ-フェノール(5.0g)溶液(150mLの水中)に、水性次亜塩素酸
ナトリウム(5.25％水溶液、230mL)を加え、そして混合物を室温で約15時間撹拌
する。さらに水性次亜塩素酸ナトリウム(5.25％水溶液、230mL)を加え、そして
混合物を室温で2.5日間撹拌する。混合物を氷浴中で冷却し、濃塩酸を添加する
ことにより酸性化し、次に酢酸エチルで２回抽出する。この有機抽出物を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発により除去し、そして残渣を
シリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶出液として酢酸エチルを使用する
）、所望の生成物を黄色い固体として得る。分析的に純粋なサンプルをクロロホ
ルムから１回の再結晶で得る。
【０１３７】 実施例２９（方法７Ｃ） 1-ブロモ-2,4-ジメトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 2,4-ジメトキシ-ニトロベンゼン(0.50g)溶液(３mLのクロロホルム中)に、臭素
(0.23g)溶液(１mLのクロロホルム中)を滴下し、そして混合物は室温にて約15時
間撹拌する。さらなる臭素(0.15g)溶液(１mLのクロロホルム中)を加え、そして
反応物をさらに４時間撹拌する。次に混合物５％の水性重亜硫酸ナトリウムに注
ぎ、そして次いでクロロホムで抽出する。プールした有機抽出物を５％の水性重
亜硫酸ナトリウム、次いで飽和塩化ナトリウムで連続して洗浄し、そして無水硫
酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で除去し、そして残渣をトルエンか
らの再結晶により所望の生成物を黄色い固体として得る。
【０１３８】 実施例３０（方法７Ｄ） 2,4-ジブロモ-3-メトキシ-6-ニトロ-フェノール 5-メトキシ-2-ニトロ-フェノール(0.25g)及びトリフルオロ酢酸銀(0.49g)の溶
液(３mLの氷酢酸中)に、臭素(1.42g)溶液(３mLの氷酢酸中)を滴下し、そして混
合物は室温にて約24時間撹拌する。次に溶液は酢酸エチルと水の間に分配し、そ
して有機層を５％の水性重亜硫酸ナトリウムで３回、水性飽和重炭酸ナトリウム
で３回、そして水性飽和塩化ナトリウムで１回、連続して洗浄する。次いで有機
層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去する。残渣
をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ（溶出液として20％酢酸エチル（ヘキ
サン中）を使用する）、次いでクロロホルムから再結晶して所望の二臭化生成物
をオレンジ色の固体として得る。
【０１３９】 実施例３１（方法７Ｅ） 1-ヨード-2,4-ジメトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 2,4-ジメトキシ-ニトロベンゼン(1.0g)の溶液(30mLの氷酢酸中)に、二塩化ヨ
ウ素酸ベンジルトリメチアンモニウム(1.90g)及び無水塩化亜鉛(1.0g)を加え、
そして混合物をアルゴン雰囲気下で室温にて撹拌する。さらに二塩化ヨウ素酸ベ
ンジルトリメチアンモニウム(0.4g)を５時間後に加え、そして24時間後に再度加
える。さらに塩化亜鉛(0.5g)及び氷酢酸(15mL)を24時間後に加える。混合物を室
温で３日間撹拌し、そして濾過し、５％の水性重亜硫酸ナトリウムで希釈し、そ
して酢酸エチルで３回抽出する。このプールした有機抽出物を、５％の水性重亜
硫酸ナトリウム、水性飽和塩化ナトリウムで連続して洗浄し、次いで無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で除去した後、残渣をヘキサンを用い
て摩砕して、所望の生成物を淡い黄色の固体として得る。
【０１４０】 実施例３２（方法７Ｆ） 2,4-ジヨード-3-メトキシ-6-ニトロ-フェノール 5-メトキシ-2-ニトロ-フェノール(0.25g)の溶液(15mLのジクロロメタン及び６
mLのメタノール中)に、二塩化ヨウ素酸ベンジルトリメチアンモニウム(1.08g)及
び重炭酸ナトリウム(0.85g)を加え、そして混合物は室温にて24時間撹拌する。
次いで溶液を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、そし
て次いで５％の水性重炭酸ナトリウム、５％の水性重亜硫酸ナトリウム、そして
水性飽和塩化ナトリウムで連続して洗浄する。無水硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せた後、溶媒を減圧下で蒸発させることにより除去し、そして残渣をトルエンか
ら再結晶して所望の生成物を黄色の針状物として得る。
【０１４１】 実施例３１（方法７Ｅ） 1-ヨード-2,4-ジメトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 2,4-ジメトキシ-ニトロベンゼン(1.0g)の溶液(30mLの氷酢酸中)に、二塩化ヨ
ウ素酸ベンジルトリメチアンモニウム(1.90g)及び無水塩化亜鉛(1.0g)を加え、
そして混合物をアルゴン雰囲気下で室温にて撹拌する。さらに二塩化ヨウ素酸ベ
ンジルトリメチアンモニウム(0.4g)を５時間後に加え、そして24時間後に再度加
える。さらに塩化亜鉛(0.5g)及び氷酢酸(15mL)を24時間後に加える。混合物を室
温で３日間撹拌し、そして濾過し、５％の水性重亜硫酸ナトリウムで希釈し、そ
して酢酸エチルで３回抽出する。このプールした有機抽出物を、５％の水性重亜
硫酸ナトリウム、水性飽和塩化ナトリウムで連続して洗浄し、次いで無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で除去した後、残渣をヘキサンを用い
て摩砕して、所望の生成物を淡い黄色の固体として得る。
【０１４２】 実施例３２（方法７Ｆ） 2,4-ジヨード-3-メトキシ-6-ニトロ-フェノール 5-メトキシ-2-ニトロ-フェノール(0.25g)の溶液(15mLのジクロロメタン及び６
mLのメタノール中)に、二塩化ヨウ素酸ベンジルトリメチアンモニウム(1.08g)及
び重炭酸ナトリウム(0.85g)を加え、そして混合物は室温にて24時間撹拌する。
次いで溶液を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、そし
て次いで５％の水性重炭酸ナトリウム、５％の水性重亜硫酸ナトリウム、そして
水性飽和塩化ナトリウムで連続して洗浄する。無水硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せた後、溶媒を減圧下で蒸発させることにより除去し、そして残渣をトルエンか
ら再結晶して所望の生成物を黄色の針状物として得る。
【０１４３】 実施例３３（方法７Ｇ） 1-フルオロ-2,4-ジメトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 2,4-ジメトキシ-ニトロベンゼン(1.0g)の溶液(10mLのテトラクロロエタン中)
に、3,5-ジクロロ-1-フルオロ-ピリジニウムトリフラート(85％、5.07g)を加え
、そして混合物を120℃で５時間加熱する。さらに3,5-ジクロロ-1-フルオロ-ピ
リジニウムトリフラート(85％、0.25g)を加え、そして加熱を１時間続行する。
次いで溶液を室温に冷却し、そしてシリカゲルのカラムに通す（ヘキサン、次い
で30％の酢酸エチル（ヘキサン中）を溶出液として使用する）。生成物を含有す
る画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、そして残渣をヘキサンから結晶化して所望
の生成物を黄褐色の固体として得る。
【０１４４】 実施例３４（方法８） 3-クロロ-4-トリフルオロメチル-ニトロベンゼン 3-クロロ-4-ヨード-ニトロベンゼン(2.26g)、トリメチル（トリフルオロメチ
ル）シラン(5.68g)、ヨウ化銅(I)(2.28g)及び弗化カリウム(0.56g)の溶液(８mL
のN,N-ジメチルホルムアミド中)を、密閉管中で80℃にて40時間加熱する。次に
溶液を冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、珪藻土を通して濾過し、そして濾液
を水、水性飽和塩化ナトリウムで連続して洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上
で乾燥させる。溶媒を減圧下で除去し、そして残渣をシリカゲルのクロマトグラ
フィーにかけて（溶出液として１％ジエチルエーテル（ヘキサン中）、次いで10
％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を無色の油として得る
。
【０１４５】 実施例３５（方法９） (3-クロロ-4-メタンスルフィニル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル (3-クロロ-4-チオメチル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル(0.8
9g)の溶液(15mLのジクロロメタン中)に、０℃でジメチルジオキシラン溶液（酢
酸中〜0.11 M、34mL）を加え、そして混合物を０℃で１時間撹拌する。溶媒を減
圧下で除去し、そして残渣をジクロロメタンに溶解し、水性飽和塩化ナトリウム
で洗浄し、そして次に無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。減圧下で溶媒を除
去し、所望の生成物をオレンジ色の泡沫として得る。
【０１４６】 実施例３６（方法９Ｂ） [4-(2-メチルスルフィニル-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル 2-メチルスルファニル-N-[4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-フェニル
]-ベンズアミド(234mg)の溶液に、過ヨウ素酸ナトリウムの飽和溶液(５mL)を加
え、そして混合物を12時間撹拌する。紫色の混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、無水炭酸カリウム上で乾燥させ、そして蒸発させて赤色の固体、101mgを
得る。
【０１４７】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： [4-(2-メタンスルフィニル-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert
-ブチル エステル 2-メタンスルフィニル-N-[4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-フェニル
]-ベンズアミド 実施例３７（方法１０） (3-クロロ-4-メタンスルホニル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル (3-クロロ-4-チオメチル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル(0.9
0g)の溶液(30mLのジクロロメタン中)に、０℃でジメチルジオキシラン溶液（ア
セトン中〜0.11 M、80mL）を加え、そして混合物を０℃で１時間撹拌する。溶媒
を減圧下で除去し、そして残渣をジクロロメタンに溶解し、水性飽和塩化ナトリ
ウムで洗浄し、そして次に無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。減圧下で溶媒
を除去し、所望の生成物をオレンジ色の泡沫として得る。
【０１４８】 実施例３８（方法１１） 3-クロロ-4-ビニル-フェニルアミン 3-クロロ-4-ヨードアニリン(6.95g)、トリフェニルアルシン(0.67g)及びトリ
ス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(0.50g)の脱酸素化溶液(120mLのテト
ラヒドロフラン中)に、50℃でトリブチルビニルチン(10g)を加え、そして混合物
をアルゴン雰囲気下にて50℃で約15時間撹拌する。反応物を冷却し、珪藻土を通
して濾過し、そして濾液を減圧下で蒸発乾固する。残渣をヘキサンに溶解し、そ
して５％の水性塩酸で３回抽出する。このような水性の酸性抽出物を固体炭酸カ
リウムで塩基性とし、そして酢酸エチルで３回抽出する。このようなプールした
抽出物を水性の飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せ、そして減圧下で溶媒を除去する。生成した残渣をシリカゲルのクロマトグラ
フィーにかけて（溶出液としてヘキサン、次いで10％酢酸エチル（ヘキサン中）
を使用する）、所望の生成物を琥珀色の油として得る。
【０１４９】 実施例３９（方法１２） [3-クロロ-4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-カルバミン酸 2-トリメチルシラニル-エチル エステル (3-クロロ-4-ビニル-フェニル)-カルバミン酸 2-トリメチルシラニル-エチル
エステル(2.6g)を、酢酸水銀(3.48g)(７mLの水中）及びテトラヒドロフラン（5.
25mL)の溶液に加え、そして混合物を約15時間撹拌する。３Nの水性水酸化ナトリ
ウム(8.7mL)及び0.5Mの硼水素化ナトリウム溶液(8.7mLの３Nの水性水酸化ナトリ
ウム中) を加え、そして撹拌を６時間続行する。次いで溶液を塩化ナトリウムで
飽和し、そして酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を水性の飽和塩化ナトリウム
で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。減圧下で溶媒を除去した
後、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶出液として20％酢酸エ
チル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を白色固体として得る。
【０１５０】 実施例４０（方法１３） [3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル 硼水素化ナトリウム(0.45g)の撹拌懸濁液(13mLのテトラヒドロフラン中)に、
０℃で氷酢酸(0.75mL)を加え、そして混合物を０℃で１時間撹拌する。次に溶液
を室温に暖め、そして(3-クロロ-4-ビニル-フェニル)-カルバミン酸 2-トリメチ
ルシラニル-エチル エステル(1.0g)を加える。反応物を室温で約15時間撹拌し、
そして約20時間、加熱還流する。次いで混合物を冷却し、そして５Nの水性水酸
化ナトリウム(0.80mL)及び30％の水性過酸化水素(0.56mL)の溶液を加える。さら
に15時間撹拌した後、層が分離し、水性層をジエチルエーテルで３回抽出し、そ
してこのような有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。減圧下で溶
媒を除去した後、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶出液とし
て40％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を琥珀色の油とし
て得る。
【０１５１】 実施例４１（方法１４） [4-(1-アジド-エチル)-3-クロロ-フェニル]-カルバミン酸 2-トリメチルシラニル-エチル エステル [3-クロロ-4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-カルバミン酸 2-トリメチル
シラニル-エチル エステル(1.25g)の溶液(20mLのテトラヒドロフラン中)に、０
℃でアルゴン雰囲気下にてトリフェニル-ホスフィン(2.6g)、ヒドラゾ酸(ジクロ
ロメタン中の約2.5モル当量、Fieser and Fieser,Reagents for Organic Synthe sis , Vol.1,pg446；ウィリー(Wiley)、ニューヨークの方法に従い調製)、及びジ
エチル アゾジカルボキシレート(1.72g）を加える。約10分後、溶媒を減圧下で
除去し、そして残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶出液として
５％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を無色の油として得
る。
【０１５２】 実施例４２（方法１５） [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-プロプ-1-イニル)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル (3-クロロ-4-ヨード-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル(10.0g)
の脱酸素化溶液(120mLのトリエチルアミン中)に、1-ジメチルアミノ-2-プロピン
(2.82g)、ビス（トリフェニル-ホスフィン)パラジウム(II)クロライド(0.4g)、
及びヨウ化第１銅(0.054g)を加える。混合物はアルゴン雰囲気下で室温にて約６
時間撹拌し、そして次に簡単に(約10分間）60℃で加熱する。次に反応混合物を
冷却し、珪藻土を通して濾過し、そして溶媒を減圧下で蒸発により除去する。残
渣を酢酸エチルに溶解し、水で３回、水性飽和塩化ナトリウムで１回洗浄し、そ
して無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒は減圧下にて蒸発により除去し
、そして残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶出液として80％酢
酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、精製された生成物を静置すると固化する
琥珀色の油として得る。
【０１５３】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-プロプ-1-イニル)-フィニル]-カルバミン酸
tert-ブチル エステル [3-(4-メトキシ-フェニル)-プロプ-2-イニル]-ジメチル-アミン 4-(3-ジメチルアミノ-プロプ-1-イニル)-ベンゾニトリル ジメチル-[3-(4-ニトロ-フェニル)-プロプ-2-イニル]-アミン 実施例４３（方法１６） [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-アクリロイル）-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-プロプ-1-イニル)-フェニル]-カルバミン酸
tert-ブチル エステル(4.0g)の氷冷溶液(30mLのジクロロメタン中)に、少量づつ
3-クロロペルオキシ安息香酸(2.34g)を加える。反応物を０℃で20分間撹拌した
後、混合物を20重量当量の塩基性アルミナ(ブロックマン(Brockmann) グレードI
、150メッシュ)に通し、そしてN-オキシドを５％メタノール溶液（ジクロロメタ
ン中）を使用して溶出する。所望のアミン N-オキシドを含有するすべての画分
を合わせ、そして減圧下で蒸発させてほぼ乾固した。残渣をメタノール（約50ml
)で少量づつ３回、連続して処理し、続いて減圧下で蒸発させてほぼ乾固させ、
そして溶液の容量をメタノールを加えて250mLに調整する。このN-オキシドのメ
タノール性溶液を約15時間、加熱還流し、次いで冷却し、そして溶媒を減圧下で
蒸発乾固させる。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製し（溶出液
として80％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を淡い黄色の
固体として得る。
【０１５４】 実施例４４（方法１７） (3-クロロ-4-イソオキサゾール-5-イル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-アクリロイル)-フェニル]-カルバミン酸 ter
t-ブチル エステル(270mg)の溶液(３mlのジオキサン中)を、ヒドロキシルアミン
ヒドロクロライド(122mg)で処理し、そして混合物を室温で10日間撹拌する。混
合物を酢酸エチルで希釈し、水、５％の水性重炭酸ナトリウム、水性の飽和塩化
ナトリウムで連続的に洗浄し、そして次に無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる
。溶媒は減圧下にて蒸発により除去し、そして生成した残渣をシリカゲルのクロ
マトグラフィーにかけて（溶出液として33％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用す
る）、所望の生成物を無色の固体として得る。
【０１５５】 実施例４５（方法１８） [3-クロロ-4-(1H-ピラゾール-3-イル)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-アクリロイル)-フェニル]-カルバミン酸 ter
t-ブチル エステル(250mg)の溶液(1.25mlのエタノール中)を、ヒドラジン水和物
(0.25ml)で処理し、そして混合物を室温で３時間撹拌する。混合物を30mLのジエ
チルエーテルで希釈し、水で３回、水性の飽和塩化ナトリウムで1回洗浄し、そ
して次に無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒は減圧下にて蒸発により除
去し、そして生成した残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶出液
として67％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を油として得
る。
【０１５６】 実施例４６（方法１９Ａ） N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-2-チオモルホリノ-4-イル-アセトアミド N-(クロロアセチル)-2-クロロ-4-ニトロアニリン(3.80g)の溶液(50mLのテトラ
ヒドロフラン中)に、チオモルホリン(10mL)を加え、そして溶液を１時間静置す
る。反応混合物を水に注ぎ、淡い黄色の固体を集め、そして次に熱 2-プロパノ
ールから再結晶して、淡い黄色の結晶固体を得る。
【０１５７】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： (4-{2-[ビス-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノ]-アセチルアミノ}-フェニル)-カ
ルバミン酸 tert-ブチル エステル [4-(2-ジメチルアミノ-アセチルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチ
ル エステル {4-[3-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-ベンゾイルアミノ]-フェニル}-カルバミ
ン酸 tert-ブチル エステル {4-[3-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-ベンゾイルアミノ]-フェニル}-カル
バミン酸 tert-ブチル エステル N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-ジメチルアミノ-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-ピペリジン-1-イル-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-モルホリン-4-イル-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-ジプロピルアミノ-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-チオモルホリン-4-イル-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-ジエチルアミノ-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イル-アセトアミド 2-アゼパン-1-イル-N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-(2-メチル-ピペリジン-1-イル)-アセトア
ミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-(3-メチル-ピペリジン-1-イル)-アセトア
ミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-アセトア
ミド 実施例４７（方法１９Ｂ） N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-2-(2-ジメチルアミノエチルスルファニル) アセトアミド N-(クロロアセチル)-2-クロロ-4-ニトロアニリン(3.01g)の溶液(100mLのN,N-
ジメチルホルムアミド中)に、粉末化した炭酸ナトリウム(6.0g)及び2-ジメチル
アミノエタンチオールヒドロクロライド(6.0g)を加える。混合物を25℃で１時間
撹拌し、水に注ぎ、そして酢酸エチルに抽出する。酢酸エチル溶液を無水炭酸カ
リウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して油を得る。この油をトルエン−ヘ
キサン（3:1）から結晶化して、淡い黄色の結晶固体を得る。
【０１５８】 実施例４８（方法２０） (4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-クロロ-フェニル)-カルバミン酸 2-ピペリジン-1-イル-エチル エステル 1,1-カルボニル-ジ-(1,2,4)-トリアゾール(4.0g)の懸濁液(40mLのジクロロメ
タン中)に、(4-アミノ-3-クロロ-4-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エス
テル(5.0g)の溶液(45mLのジクロロメタン中)を20分間にわたって滴下する。反応
物を室温で30分間撹拌し、その時点で沈殿が形成する。この混合物にピペリジン
エタノール(6.6mL)及びテトラ-ヒドロフラン(20mL)を加え、均質に維持する。一
晩加熱還流した後、反応物を冷却し、そして次に水に注ぎ、有機層が分離し、そ
して次に水性の飽和塩化ナトリウムで洗浄する。溶液を無水硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して粗油を得、これをシリカゲルのクロ
マトグラフィーにより精製し（溶出液として５％メタノール（ジクロロメタン中
）を使用する）、所望の生成物を白色泡沫として得る。
【０１５９】 実施例４９ 5-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 メチル エステル エチル ベンゾイルアセテート(1.1g)の溶液(10mLのアセトニトリル中)を、4-
メチルベンゼンスルホニル アジド(1.3g)及びトリエチルアミン(1.6g)で処理す
る。室温で一晩撹拌した後、反応物を減圧下で濃縮し、そして生成した粗生成物
を酢酸エチルに溶解し、そして１N 水酸化ナトリウムで洗浄する。次いで有機層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して黄色い
油を得る。この油をジクロロメタンに取り、含水の珪酸マグネシウムのパッドに
通して濾過し、ジクロロメタンで溶出して、部分的に精製されたジアゾケトンを
無色の油として得る。上記からのジアゾケトンのサンプル（1.2g)をトルエン(25
mL)に溶解し、そして2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフ
ェタン-2,4-ジスルフィド(2.8g)で処理し、そして反応物を加熱還流する。３時
間後、反応物を室温に冷却し、シリカゲルのパッドに乗せ、そしてジクロロメタ
ンで溶出する。減圧下で溶媒を除去した後、生成した油をシリカゲルのクロマト
グラフィーにより精製し（溶出液として30％ジエチルエーテル（石油エーテル中
）を使用する）、所望の生成物を淡い黄色の針状物として得る。
【０１６０】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 5-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 エチル エステル 5-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 メチル エステル 実施例５０ エチル-ベンゾイルアセテート セミカルバジド エチル ベンゾイルアセテート(5.0g)をメタノール(10mL)に溶解し、そして迅
速にセミカルバジドヒドロクロライド(29g)の熱溶液(130mLの水中)に加える。こ
れにピリジン(4.1g)を加え、そして５分間加熱還流した後、反応混合物を一晩、
-20℃に冷却する。生成した固体のセミカルバゾーンを濾過により集め、水そし
て次にジエチルエーテルで洗浄して、所望の化合物を白色の結晶として得る。
【０１６１】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： エチル (Z)-3-[(アミノカルボニル)ヒドラゾノ]-4,4,4-トリフルオロブタノエ
ート 3-[(Z)-2-(アミノカルボニル)ヒドラゾノ]-3-フェニルプロパン酸 エチル エ
ステル 3-[(E)-2-(アミノカルボニル)ヒドラゾノ]-3-(3-フリル)プロパン酸 エチル
エステル 実施例５１ 5-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 エチル エステル エチル ベンゾイルアセテート セミカルバゾーン(2.5g)の溶液(５mLのそのま
まの塩化チオニル中)を、０℃で１時間撹拌する。次いでジクロロメタン(25mL)
を加え、過剰な塩化チオニルは水性の飽和重炭酸ナトリウムを用いて徐々に破壊
する。冷却で形成した沈殿を濾過により除去し、そして濾液をジクロロメタンで
抽出する。プールした有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し
、そして減圧下で濃縮する。シリカゲルのクロマトグラフィー（溶出液として50
％ヘキサン（ジクロロメタン中）を使用する）により、所望の生成物を無色の油
として得る。
【０１６２】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 メチル エステル 4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 エチル エステル 4-フラン-3-イル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 エチル エステル 実施例５２ 4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 メチル エステル(1.7g)をメ
タノール(15mL)に溶解し、そして１N 水酸化ナトリウム(16mL)で処理する。室温
で１時間撹拌した後、反応物を濃塩酸（1.5mL)で処理し、そして減圧下で濃縮す
る。生成した濁った水性層をジエチルエーテルで２回抽出し、そしてプールした
有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して
所望の化合物を白色粉末として得る。
【０１６３】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 3-エトキシカルボニルメトキシ-安息香酸 5-フラン-3-イル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 チアゾール-4-カルボン酸 4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 5-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 実施例５３（方法２５） トリフルオロ-メタンスルホン酸 4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェニル エステル 4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェノール(6.5g)の溶液(150mLのジクロロメ
タン中)に、アルゴン雰囲気下にて０℃でトリエチルアミン（10g)を加え、そし
て次にトリフルオロ-メタンスルホン酸無水物(13.5g)の溶液(30mLのジクロロメ
タン中)を加える。溶液を０℃で10分間撹拌し、そして次にジクロロメタンで希
釈し、そして水性の飽和重炭酸ナトリウムそして水性の飽和塩化ナトリウムで連
続的に洗浄する。無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を減圧下で蒸発によ
り除去し、そして残渣を20％ジクロロメタン溶液（ヘキサン中）に溶解し、そし
て含水の珪酸マグネシウムの短いカラムに通す（溶出液として20％ジクロロメタ
ン(ヘキサン中）を使用する）。生成物を含有する画分をプールし、そして溶媒
を減圧下で蒸発により除去して、所望の生成物を黄色い油として得る。
【０１６４】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： トリフルオロ-メタンスルホン酸 4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェニル エ
ステル トリフルオロ-メタンスルホン酸 4-クロロ-2-ニトロ-フェニル エステル トリフルオロ-メタンスルホン酸 2-クロロ-6-ニトロ-フェニル エステル 実施例５４（方法２６） [4-(3-ジメチルアミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 t-ブチル エステル [4-(3-アミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 t-ブチル エステ
ル(505mg)、シアノ硼水素化ナトリウム(250mg)、酢酸(３滴）及び40％の水性ホ
ルムアルデヒド(４mL）の溶液（1:2のテトラヒドロフラン-メタノール(15mL)中)
を、15分間撹拌し、そして水性の飽和重炭酸ナトリウムに注ぎ、そして酢酸エチ
ルで抽出する。酢酸エチル溶液を無水炭酸カリウム上で乾燥させ、そして減圧下
で濃縮して固体を得、これをアセトニトリルから再結晶して淡いピンク色の結晶
固体を得る。
【０１６５】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： [4-(3-ジメチルアミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブ
チル エステル (3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-ジメチル-アミン N-(3-クロロ-5-ジメチルアミノ-フェニル)-アセトアミド 実施例５５（方法２７） N-(4-アミノフェニル)-2-ヒドロキシベンズアミド 2-(4-アミノフェニルカルバモイル)フェニルアセテート(580mg)の溶液(10mLの
メタノール中)に、飽和重炭酸ナトリウム(２mL)及び水(３mL)を加える。混合物
を80℃で30分間加熱し、そして水性の半飽和塩化ナトリウムに注ぎ、そして酢酸
エチルで抽出する。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして
減圧下で濃縮して油を得、これをジエチルエーテルを用いて摩砕して、所望の生
成物を白色固体として得る。
【０１６６】 実施例５６（方法２８） [4-(3-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル}カルバミン酸 t-ブチル エステル 3-(4-アミノフェニルカルバモイル)フェニルアセテート(4.34mg)の溶液(75mL
のメタノール中)に、0.1Nの水性水酸化ナトリウム(25mL)及びテトラヒドロフラ
ン(25mL)を加える。溶液を40℃で30分間加熱し、そして冷却し、１M 塩酸に注ぎ
、そして酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥
させ、そして減圧下で濃縮して白色固体を得、これをさらにジエチルエーテルを
用いて摩砕することにより精製する。
【０１６７】 実施例５７（方法２９） N-(4-アミノフェニル)-2-ヒドロキシメチルベンズアミド N-(4-アミノフェニル)フタルイミド(332mg)の溶液(４mLのテトラヒドロフラン
中)に、硼水素化リチウム(1.0g)を加え、そして混合物を25℃で１時間撹拌する
。混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。この酢酸エチル溶液を無水
硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して白色泡沫を得、これをジ
エチルエーテルを用いて摩砕すると、所望の生成物を白色粉末として得る。
【０１６８】 実施例５８（方法３０） (3-クロロ-5-ジメチルアミノ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル (3-アミノ-5-クロロ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル(0.32g)の
溶液(10mLのトルエン中)に、水性ホルムアルデヒド(37％、15mL)、次いで10％炭
素担持パラジウム(0.50g)を加え、そして混合物を水素の雰囲気下で約15時間撹
拌する。次に溶液は珪藻土を通して濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮する。残
渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにかけて（溶出液として50％ジクロ
ロメタン(ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を白色固体として得る。
【０１６９】 実施例５９（方法３５） N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-チオウレイド} -フェニル)-アセトアミド 酢酸 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロロフ
ェノキシ}-エチル エステル(0.16g)の溶液(テトラヒドロフランとメタノールの1
:1の混合物、2.5mL中）に、１Nの水性水酸化ナトリウム(１mL）を加え、そして
混合物を室温で約２時間撹拌する。この溶液を２Mの水性塩酸(３mL)に加え、酢
酸エチルに抽出し、そして抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を
減圧下で蒸発により除去し、そして残渣をジエチルエーテルを用いて摩砕して所
望の生成物を白色固体として得る。
【０１７０】 実施例６０（方法３６） {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロロフェノキシ} -酢酸 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロロフェノキシ
}-酢酸 エチル エステル(0.29g)の溶液(テトラヒドロフランとメタノールの1:1
の混合物、４mL中）に、１Nの水性水酸化ナトリウム(２mL）を加え、そして混合
物を室温で約２時間撹拌する。この溶液を２Mの水性塩酸(５mL)に注ぎ、酢酸エ
チルに抽出し、そして抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を減圧
下で蒸発により除去し、そして残渣をジエチルエーテルを用いて摩砕して所望の
生成物を白色固体として得る。
【０１７１】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロロフェノキシ
}-酢酸 {2-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-4-クロロ-5-メトキシ-フ
ェノキシ}-酢酸 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2-クロロ-5-メトキシ-フ
ェノキシ}-酢酸 実施例６１（方法３７） 安息香酸 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロロ -フェノキシ}-エチル エステル N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-チオウレイド
}-フェニル)-アセトアミド(0.20g)の氷冷溶液(２mLのピリジンと0.5mLのテトラ
ヒドロフラン中）に、ベンゾイル クロライド(0.08g）を加え、そして混合物を
０℃で1.5時間撹拌する。この混合物を次いで酢酸エチルで希釈し、２％の水性
塩酸で２回、水性の飽和塩化ナトリウムで１回、連続して洗浄し、次いで無水硫
酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で除去した後、残渣をシリカゲルの
クロマトグラフィーにかけ（溶出液として５％メタノール（ジクロロメタン中）
を使用する）、そして生成物を含有する画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、そし
て残渣をアセトン−ヘキサンから再結晶して所望の生成物を白色粉末として得る
。
【０１７２】 実施例６２（方法３８） メタンスルホン酸 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6- ジクロロフェノキシ}-エチル エステル N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-チオウレイド
}-フェニル)-アセトアミド(0.20g)の氷冷溶液(２mLのピリジンと0.5mLのテトラ
ヒドロフラン中）に、メタンスルホニル クロライド(0.11g）を加え、そして溶
液を０℃で45分間撹拌する。この反応混合物を次いで酢酸エチルで希釈し、２％
の水性塩酸で２回、水性の飽和塩化ナトリウムで１回、連続して洗浄し、次いで
無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で蒸発により除去した後、
生成した残渣をアセトン-ヘキサンから再結晶して所望の生成物を白色粉末とし
て得る。
【０１７３】 実施例６３（方法３９） N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド メタンスルホン酸 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6
-ジクロロフェノキシ}-エチル エステル(0.33g)の溶液(６mLのテトラヒドロフラ
ン中）に、水性ジメチル-アミン(8.8M、0.5mL)を加え、そして混合物を室温で５
日間撹拌する。この反応混合物を次いで酢酸エチルで希釈し、次いで水性の飽和
塩化ナトリウムで洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を
減圧下で除去した後、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかける（溶出液
として純粋なメタノールを使用する）。プールした生成物を含有する画分を減圧
下で蒸発させ、そして残渣をアセトニトリルから再結晶して所望の生成物を白色
粉末として得る。
【０１７４】 上記手順及び適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニル]-チオウレ
イド}-フェニル)-アセトアミド 安息香酸 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロ
ロ-フェノキシ}-エチル エステル 実施例６４（方法４０） フラン-2-カルボン酸 (4-{3-[4-(1-アミノ-エチル)-3-クロロ-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 塩化錫(II)２水和物(0.25g)の溶液(2.5mLのメタノール中）に、フラン-2-カル
ボン酸(4-{3-[4-(1-アジド-エチル)-3-クロロ-フェニル]-チオウレイド}-フェニ
ル)-アミド(0.22g)を加え、そして溶液を室温で約15時間撹拌する。この溶液を
次いで酢酸エチルで希釈し、水性の飽和重炭酸ナトリウムそして次に水性の飽和
塩化ナトリウムで連続して洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。
溶媒を減圧下で蒸発により除去した後、残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィーにかけて（溶出液として８％メタノール（１％のトリエチルアミンを含有
するジクロロメタン中）を使用する）、所望の生成物を黄色の固体として得る。
【０１７５】 実施例６５（方法４１） [1,2,3]-チアジアゾール-4-カルボン酸 (4-イソチオシアナト-フェニル)-アミド 1,1'-チオカルボニルジイミダゾール(7.28g)の氷冷溶液(50mLのテトラヒドロ
フラン中）に、[1,2,3]-チアジアゾール-4-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-ア
ミド(9.0g)(100mLのテトラヒドロフラン中)を加える。約１時間後、溶液を蒸発
により除去し、そして残渣を酢酸エチルに溶解する。ジエチルエーテルを加えて
粗生成物を沈殿させ、これを濾過により集め、ジクロロメタンに溶解し、そして
含水の珪酸マグネシウムのプラグに通す。溶媒を除去した後、残渣を酢酸エチル
−ヘキサンから再結晶して、所望の生成物をわずかに黄色い固体として得る。
【０１７６】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 2-フルオロ-N-(4-イソチオシアナト-フェニル)-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸(4-イソチオシアナト-フェニル)-アミド [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-イソチオシアナト-フェニル)-アミド チアゾール-4-カルボン酸 (4-イソチオシアナト-フェニル)-アミド 実施例６６（方法４２） N,N,-ジメチル-5-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,3-ジアミン 3-アミノ-5-ブロモ-ベンゾトリフルオリド(1.0g)の溶液(脱気した(アルゴン)
２mLのテトラヒドロフラン中）に、ビス-(トリ-o-トリルホスフィノ)パラジウム
(0.15g)、ジメチルアミンの溶液（テトラヒドロフラン中、２M、4.2mL）、およ
びリチウム ビス(トリメチルシリル)アミドの溶液(テトラヒドロフラン中、１M
、10.4mL）を加える。反応混合物を密閉容器中で100℃に約2.5時間加熱して反応
を完了させる。混合物を室温に冷却し、水を加えて冷却し、そして酢酸エチルで
希釈する。生成物は５％の水性塩酸中に３回抽出し、そしてプールした酸性抽出
物を５Nの水性水酸化ナトリウムの添加により冷却して塩基性とする。この塩基
性溶液を酢酸エチルで抽出し、そしてこのようにプールした有機抽出物を水性の
飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧
下で蒸発乾固する。生成した残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（
溶出液として20〜30％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を
わずかに着色した固体として得る。
【０１７７】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 3-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-5-トリフルオロメチル-フェニルアミン 3-モルホリン-4-イル-5-トリフルオロメチル-フェニルアミン 3-ピペリジン-1-イル-5-トリフルオロメチル-フェニルアミン 3-ピロリジン-1-イル-5-トリフルオロメチル-フェニルアミン N,N-ジメチル-5-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,3-ジアミン N-イソブチル-N-メチル-5-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,3-ジアミン N-ブチル-N-メチル-5-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,3-ジアミン 実施例６７（方法４３） (3-イソブチル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル ゴム栓で蓋をし、そしてドライアイス−アセトン浴中で冷却したテトラヒドロ
フラン(５mL）を含有する密閉試験管に、イソブチレンを約５分間通気する。9-
ボラビシクロ[3.3.1]ノナン溶液（テトラヒドロフラン中、0.5M、11mL)を加え、
容器をテフロンキャップで密閉し、ゆっくりと室温に暖め、そして室温に約2.5
時間維持する。次に混合物をドライアイス−アセトン浴中で再冷却し、テフロン
キャップをゴム栓に変え、そして混合物にアルゴンを通気して過剰なイソブチレ
ンを排気する。(3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-カルバミン酸 tert
-ブチル エステル(1.7g)の溶液(12mLのテトラヒドロフラン中)、続いて[1,1'-ビ
ス(ジフェニルホスフィノ)-フェロセン]パラジウム(II)クロライド-ジクロロメ
タン錯体(0.12g)、そして次に３Nの水性水酸化ナトリウムを加える。容器を再度
テフロンキャップで密閉し、そして次に65℃に約15時間加熱する。混合物を室温
に冷却し、ヘキサンで希釈し、水、水性の飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させる。生成した油をシリカ
ゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶出液として５％酢酸エチル（ヘキサン中
）を使用する）、所望の生成物を白色粉末として得る。
【０１７８】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： [3-(2-メチル-ブチル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸 tert-
ブチル エステル (3-イソブチル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル
エステル 実施例６８（方法４４） 2-(3,5-ジクロロ-フェニルスルファニル)-エチルアミン (3,5-ジクロロフェニルチオ)アセトニトリル(1.2g)の溶液(3.0mLのエチレング
リコールジメチルエーテル中）に、0.61mLの10M ボラン硫化ジメチル錯体を加え
、そして混合物を0.5時間、加熱還流する。反応物を氷浴中で冷却し、そして2.0
mLの水および2.0mLの濃塩酸を加える。混合物を0.5時間、加熱還流する。透明溶
液を次に冷却し、そして５N 水酸化ナトリウムで塩基性とし、そしてエーテルで
抽出する。エーテル抽出物を炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濃縮し
て1.0gの無色の油を得る。
【０１７９】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 2-(3-ブロモ-フェニルスルファニル)-エチルアミン 2-(4-ブロモ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(4-ヨード-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3-クロロ-フェニルスルファニル)-エチルアミン 2-(3,4-ジクロロ-フェニルスルファニル)-エチルアミン 3-(4-ブロモ-フェニル)-プロピルアミン 2-(2-フルオロ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(2-クロロ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3-ブロモ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3-フルオロ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3-ヨード-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3,5-ジクロロ-フェニルスルファニル)-エチルアミン 2-フェニルスルファニル-エチルアミン 1-(2-クロロ-フェニル)-エチルアミン 実施例６９（方法４５） N-(1-ナフタレン-2-イル-エチル)-ホルムアミド 2-アセチルナフタレン(3.0g)、ギ酸アンモニウム(11.0g)、ギ酸(3.3mL)および
ホルムアミド(3.5mL)の混合物を、190℃で３時間加熱する。混合物を冷却し、水
に注ぎ、そしてエーテルで抽出する。エーテル抽出物を無水炭酸カリウムで乾燥
させ、濾過し、そして濃縮して黄色い油を得、これをトルエン−ヘキサンから結
晶化して白色固体、1.97gを得る。
【０１８０】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： N-[1-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピル]-ホルムアミド N-(1-ナフタレン-2-イル-エチル)-ホルムアミド 実施例７０（方法４６） 1-(2-ナフチル)エチルアミン N-(1-ナフタレン-2-イル-エチル)-ホルムアミド(1.12g)、エタノール(10mL)お
よび５N 水酸化ナトリウム(10mL)の混合物を１時間、加熱還流する。溶液を冷却
し、水に注ぎ、そしてエーテルで抽出する。エーテル溶液を無水炭酸カリウムで
乾燥させ、濾過し、そして濃縮して生成物(0.95g)を淡い黄色の油として得る。
【０１８１】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピルアミン [3-(1-アミノ-エチル)-フェニル]-ジメチル-アミン 3-(1-アミノ-エチル)-ベンゾニトリル 実施例７１（方法４７） 1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム メトキシルアミンヒドロクロライド(2.33g)を、3'-(トリフルオロメチル)-ア
セトフェノン(1.5g)の溶液(20mLのエタノールおよび２mLのピリジン中）に加え
る。溶液を45分間、加熱還流する。反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、そし
て水と酢酸エチルの間で分配する。水性層を酢酸エチルで抽出する。合わせた有
機層を水性の飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、
そして減圧下で濃縮して所望の生成物を無色の油(1.61g)として得る。
【０１８２】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒド オキシム 1-(4-フルオロ-フェニル)-プロパン-1-オン O-メチル-オキシム 1-(2-クロロ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(3-ブロモ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(3-クロロ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-p-トリル-エタノン O-メチル-オキシム 1-(4-フルオロ-フェニル)-ペンタン-1-オン O-メチル-オキシム 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-フェニル-エタノン O-メチル-オキシム 1-o-トリル-エタノン O-メチル-オキシム 1-m-トリル-エタノン O-メチル-オキシム 1-(2-フルオロ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 3-(1-メトキシイミノ-エチル)-ベンゾニトリル 4-(1-メトキシイミノ-エチル)-ベンゾニトリル 1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(2-メトキシ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(3-メトキシ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-フラン-2-イル-エタノン O-メチル-オキシム 1-ピリジン-4-イル-エタノン O-メチル-オキシム 1-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-チオフェン-3-イル-エタノン O-メチル-オキシム (4-フルオロ-フェニル)-フェニル-メタノン O-メチル-オキシム 1-(4-メトキシフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 4-(1-メトキシイミノ-エチル)-ベンゼンスルホンアミド 4-(1-メトキシイミノ-エチル)-N,N-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド 1-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)-フェニル]-エタノン O-メチル-オキシム 4-(1-メトキシイミノ-エチル)-N,N-ジプロピル-ベンゼンスルホンアミド 2-フルオロ-N-[4-(1-メトキシイミノ-エチル)-フェニル]-ベンズアミド 1-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-[4-(1H-イミダゾール-1-イル)フェニル]-1-エタノン O-メチルオキシム 1-[4-(トリフルオロメチル-)フェニル]-1-エタノン O-メチルオキシム 1-[1,1'-ビフェニル]-4-イル-1-エタノン O-メチルオキシム 1-(4-メチルフェニル)-1-エタノン O-メチルオキシム 1-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-ベンジルオキシム 1-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(2,4-ジクロロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(2,4-ジメチルフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(3-ブロモフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(3-メチルフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(3,4-ジフルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(2,4-ジフルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(3,4-ジクロロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-[4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(2,5-ジフルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(3,4-ジブロモフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(2-ブロモフェニル)エタノン O-メチルオキシム 実施例７２（方法４８） 1-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 硼水素化ナトリウム(1.17g)を、四塩化ジルコニウム(1.8g)(27mLのテトラヒド
ロフラン中)を含有するフラスコにゆっくりと加える。1-(2-トリフルオロメチル
-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム(1.34g)の溶液(7.7mLのテトラヒドロフ
ラン中)を加え、そして生成した溶液を25℃で12時間撹拌する。反応混合物を０
℃に冷却し、そして水(16mL)をゆっくりと加える。過剰な水酸化アンモニウムを
加え、そして溶液を酢酸エチルで２回、抽出する。有機部分を１N 塩酸で２回洗
浄する。水性（酸）層を水酸化ナトリウムで塩基性とし、そして酢酸エチルで２
回抽出する。次いで有機層を水性の飽和塩化ナトリウムで洗浄し、そして無水硫
酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を減圧下で除去して所望の生成物を黄色の油
(0.20g)として得る。
【０１８３】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 1-(3-メトキシ-フェニル)-エチルアミン 1-(4-フルオロ-フェニル)-プロピルアミン 1-ナフタレン-2-イル-エチルアミン 4-(1-アミノ-エチル)-ベンゾニトリル 1-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 1-(4-メトキシ-フェニル)-エチルアミン 1-プロプ-2-イニル-ピロリジン 1-(2-メトキシ-フェニル)-エチルアミン 1-m-トリル-エチルアミン 1-(2-ブロモ-フェニル)-エチルアミン 1-o-トリル-エチルアミン C-(4-フルオロ-フェニル)-C-フェニル-メチルアミン 1-(4-フルオロ-フェニル)-ペンチルアミン 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-フェニル-エチルアミン 1-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 1-(3-ブロモ-フェニル)-エチルアミン 1-(3-クロロ-フェニル)-エチルアミン [4-(1-アミノ-エチル)-フェニル]-ジメチル-アミン 1-(1-メチル-1H-ピロリル-2-イル)-エチルアミン 1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]プロピルアミン 1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ブタンアミンまたは1-[3,5-ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ブチルアミン 1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ペンタンアミン 1-(4-メチルフェニル)エタンアミン 1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-(3-メチルフェニル)-エタンアミン 1-(3,4-ジクロロフェニル)エタンアミン 1-(2-ブロモ-フェニル)-エチルアミン 1-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 1-(3-ブロモ-フェニル)-エチルアミン 1-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチルアミン 4-(1-アミノ-エチル)-N,N-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド 1-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)-フェニル]-エチルアミン 1-キノリン-6-イル-エチルアミン 1-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 4-[(1S)-1-アミノエチル]ベンゾニトリル (S)-アルファ-メチル-3,5-ビス(トリフルオロメチル)-ベンゼンメタンアミン(
S)-アルファ-メチル-3,5-ビス(トリフルオロメチル)-ベンゼンメタンアミン 1-ビフェニル-4-イル-エチルアミン 1-(4-フルオロ-フェニル)-エチルアミン 1-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタンアミン 1-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタンアミン N-{4-[(1R)-1-アミノエチル]フェニル}-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサ
ミド N-{4-[(1S)-1-アミノエチル]フェニル}-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサ
ミド 1-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-(2,4-ジクロロフェニル)エチルアミン 1-(2,4-ジメチルフェニル)エチルアミン 1-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)エチルアミン 1-(3,4-ジフルオロフェニル)エチルアミン 1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)エチルアミン 1-(3-フルオロフェニル)エチルアミン 1-(2,4-ジフルオロフェニル)エチルアミン 1-[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-[4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)エチルアミン 1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)エチルアミン 1-(3,4-ジブロモフェニル)エチルアミン 1-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)エタンアミン 1-(2-ブロモ-4-フルオロフェ
ニル)エチルアミン 実施例７３（方法４９） (2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-アセトニトリル 2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノール(25g)の溶液(0.55リットルの試
薬級のアセトン中)を、固体の炭酸カリウム(7.7g)で処理し、続いてブロモアセ
トニトリル(10mL)をそのまま迅速に加える。均質な混合物を約20時間激しく撹拌
し、それを水に注ぎ、そしてジエチルエーテルに抽出する。合わせたエーテル抽
出物を、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、そして無水炭酸カリウムで乾燥させる。
濾過し、減圧下で濃縮して淡いオレンジ色の固体を得、これをシリカゲルのカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタンで溶出して所望の生成物を白色固
体(28.3g)として得る。
【０１８４】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： (3-ブロモ-フェニルスルファニル)-アセトニトリル (3-クロロ-フェニルスルファニル)-アセトニトリル (4-ヨード-フェノキシ)-アセトニトリル (3-トリフルオロメチル-フェニルスルファニル)-アセトニトリル (3,5-ジクロロ-フェニルスルファニル)-アセトニトリル (3,4-ジクロロ-フェニルスルファニル)-アセトニトリル (3,4-ジクロロ-フェノキシ)-アセトニトリル (2-フルオロ-フェノキシ)-アセトニトリル (3-フルオロ-フェノキシ)-アセトニトリル (2-クロロ-フェノキシ)-アセトニトリル (3-ブロモ-フェノキシ)-アセトニトリル (2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-アセトニトリル (3-ヨード-フェノキシ)-アセトニトリル (4-ブロモ-フェノキシ)-アセトニトリル 実施例７４（方法５０） 3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェネチルアミン トシラート 2.5gの3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニルアセトニトリルおよび2.34g
(12.3ミリモル)のp-トルエンスルホン酸溶液(75mLのエチレングリコールモノメ
チルエーテル中)を、200mgの10％炭素担持パラジウム触媒を使用して、40psiで
室温にて３時間、水素化する。触媒を濾過し、そして溶媒を半分の容量に蒸発さ
せる。静置により所望する3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェネチルアミン
のp-トルエンスルホン酸塩が晶出する。白色結晶4.26g(91％)を濾過により集め
る。
【０１８５】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 2-(3,5-ジフルオロ-フェニル)-エチルアミン 2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-エチルアミン 2-(2-フルオロ-フェニル)-エチルアミン 2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 2-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 2-(2,4-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 実施例７５（方法５１） (4-アミノメチル-2-トリフルオロメチル-フェニル)-ジメチル-アミン 4-ジメチルアミノ-3-トリフルオロメチルベンゾニトリル(0.35g)の溶液(２mL
のテトラヒドロフラン中)を、水素化リチウムアルミニウム（0.1g)の懸濁液(２m
Lのテトラヒドロフラン中）に０℃でゆっくりと加え、そしてアルゴン雰囲気下
で２時間撹拌する。０℃のままで水（0.1mL)をゆっくりと加え、続いて５％水酸
化ナトリウム（0.1mL)、そして水（0.3mL)を加える。生成した灰色の固体を濾過
し、そしてテトラヒドロフランで洗浄する。濾液を集め、そして減圧下で濃縮し
、そして生成した油をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶出液として
15％のメタノール（塩化メチレン中）を使用する）、所望の生成物を淡いオレン
ジ色の油(0.164g)として得る。
【０１８６】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 4-ピペリジン-1-イル-3-トリフルオロメチル-ベンジルアミン (4-アミノメチル-2-トリフルオロメチル-フェニル)-ジメチル-アミン 4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンジルアミン (3-アミノメチル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-ジメチル-アミン [3-(2-アミノ-エチル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-ジメチル-アミン [4-(2-アミノ-エチル)-2-メチル-フェニル]-ジメチル-アミン 実施例７６（方法５２） 3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒド 水素化ジイソブチルアルミニウム(10mLの１M 塩化メチレン溶液)を、3-ジメチ
ルアミノ-5-トリフルオロメチルベンゾニトリル(1.06g)の溶液(25mLの塩化メチ
レン中)に０℃で滴下し、そして混合物を２時間撹拌する。０℃である間に、飽
和酒石酸カリウムナトリウム水溶液(８mL）をゆっくりと加え、そして溶液を1.5
時間撹拌する。次に反応混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、所望の生成物を黄色固体(0.97g)として得
る。
【０１８７】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒド 4-ジメチルアミノ-3-メチル-ベンズアルデヒド 実施例７７（方法５３） ジメチル-[3-(2-ニトロ-ビニル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]アミン ニトロメタン(0.473g)を、3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチルベンズア
ルデヒド(0.885g)および酢酸アンモニウム(0.339g)の溶液(3.4mLの酢酸中)に加
え、そして溶液を110℃で６時間加熱する。反応混合物を０℃に冷却し、そして
固体が形成し、これを濾過し、そして1:1の水-酢酸で洗浄する。この固体をエタ
ノールから再結晶し、所望の生成物を赤色固体(0.39g)として得る。
【０１８８】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： ジメチル-[3-(2-ニトロ-ビニル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-アミン ジメチル-[2-メチル-4-(2-ニトロ-ビニル)-フェニル]-アミン 実施例７８（方法５４） 3-(4-ブロモ-フェニル)-プロピオニトリル ジエチルアゾジカルボキシレート(5.2g)を、4-ブロモ-フェネチルアルコール(
2.01g)およびトリフェニルホスフィン(7.9g)の溶液(16mLのジエチルエーテル中)
に０℃で滴下する。この反応混合物を10分間撹拌し、そしてアセトンシアノヒド
リン(2.6g)の溶液(10mLのジエチルエーテル中)を加える。透明なオレンジ色の溶
液を０℃で５分間、そして次に25℃で12時間撹拌する。反応混合物を濾過し、そ
してジエチルエーテルで洗浄する。濾液を減圧下で濃縮し、そしてシリカゲルの
カラムクロマトグラフィーにかけて（溶出液として10％の酢酸エチル−ヘキサン
を使用する）、所望の生成物を淡い黄色の油(2.04g)として得る。
【０１８９】 実施例７９（方法５５） 3-ジメチルアミノ-2-イソシアノ-アクリル酸 エチル エステル エチル イソシアノアセテート(5.0g)の溶液(100mLのエタノール中)に、N,N-ジ
メチル-ホルムアミド ジメチルアセタール(6.5g)を撹拌しながら10分間にわたり
滴下する。反応物を24時間撹拌し、そしてエタノールを蒸発させる。生成した油
は、50％酢酸エチル−ヘキサンを溶出液として使用して珪酸マグネシウムに通す
。溶媒を除去し、そして生成した油を酢酸エチル−ヘキサンから結晶化して黄色
い針状物(3.0g)を得る。
【０１９０】 実施例８０（方法５６） 4-カルボエトキシチアゾール 3-ジメチルアミノ-2-イソシアノ-アクリル酸エチル エステル(1.0g)およびト
リエチルアミン(3.0g)の溶液(30mLのテトラヒドロフラン中)を、すべての出発材
料が消費されるまでガス状の硫化水素で処理する。混合物を油に濃縮し、そして
シリカおよび25％酢酸エチル−ヘキサンを溶出液として使用してカラムクロマト
グラフィーにより精製する。精製した材料(0.61g)を油として単離する。
【０１９１】 実施例８１（方法３４） N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-ウレイド]-フェニル}- 2-フルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド(0.43g)の懸濁液(４mLのア
セトニトリル中)を、5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニルイソシアネート(0.40g)
で処理する。混合物は溶液になり、そして12時間静置する。白色固体が生成し、
そして濾過により集める(0.79g)。［M+H]444. 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 実施例 番号 Ｍ＋Ｈ 化合物名 81 445 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- ウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 82 441 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- ウレイド]-フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 83 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5- クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-ウレイド]- フェニル}-アミド 84 443 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(4- クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-ウレイド]- フェニル}-アミド 85 453 N-{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)- ウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 86 409 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(3,5- ジクロロ-フェニル)-ウレイド]-フェニル}-アミド 87 486 N-{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)- ウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 88 458 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロ- メチル-フェニル)-ウレイド]-フェニル}-アミド 89 476 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(3,5- ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-ウレイド]- フェニル}-アミド 90 423 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(3,4- ジクロロ-ベンジル)-ウレイド]-フェニル}-アミド 実施例９１（方法３１） N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ) カルボチオイル]-アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド N-(5-イソチオシアナト-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド(0.
36g)および(S)-アルファ-メチル-3,5-ビス(トリフルオロメチル)-ベンゼンメタ
ンアミン(0.36g)の混合物を、すべての固体が溶解するまでアセトニトリル(10ml
)と加熱する。溶液を12時間静置する。白色固体が形成し、そして濾過により集
める(0.40g)。［M+H]520. 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 実施例 番号 Ｍ＋Ｈ 化合物名 92 506 [3-クロロ-5-(3-{4-[([1,2,3]チアジアゾール-4- カルボニル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)- フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル 93 409 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4- モルホリン-4-イル-フェニル)-チオ尿素 94 370 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4- メチルスルファニル-フェニル)-チオ尿素 95 338 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-p-トリル- チオ尿素 96 414 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニルスルファニル}-酢酸 97 384 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-[4-(2- ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-チオ尿素 98 340 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4- ヒドロキシ-フェニル)-チオ尿素 99 395 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-N-メチルアセトアミド 100 381 N-{3-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 101 411 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル 102 319 1-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-メトキシ- フェニル)-チオ尿素 103 346 N-{4-[3-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 104 316 N-{4-[3-(4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 105 316 N-{4-[3-(2-メトキシ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 106 351 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 107 351 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 108 371 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 109 385 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 110 381 N-{4-[3-(4-クロロ-2,5-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 111 389 N-{4-[3-(2-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 112 389 N-{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 113 422 安息香酸 4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)- チオウレイド]-3-ヒドロキシ-フェニルエステル 114 457 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 115 501 酢酸 2-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル-カルバモイル}-フェニル エステル 116 461 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-4-フルオロ-ベンズアミド 117 461 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-フルオロ-ベンズアミド 118 461 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 119 473 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-メトキシ-ベンズアミド 120 473 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-メトキシ-ベンズアミド 121 473 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-4-メトキシ-ベンズアミド 122 443 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 123 417 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-メタンスルホンアミド 124 331 N-{4-[3-(3-ニトロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 125 339 1-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-3-(3-ニトロ- フェニル)-チオ尿素 126 337 N-{4-[3-(5-クロロ-2-ヒドロキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 127 439 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル 128 351 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 129 385 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシ-2-メチル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 130 318 N-{4-[3-(2,4-ジヒドロキシ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 131 414 N-{4-[3-(2,4-ジメトキシ-5-トリフルオロメチル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 132 332 N-{4-[3-(2-ヒドロキシ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 133 465 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-4-フルオロ-ベンズアミド 134 500 3-アセチルアミノ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 135 488 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-ニトロ-ベンズアミド 136 486 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-ジメチルアミノ- ベンズアミド 137 536 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-メタンスルホニル-アミノ- ベンズアミド 138 511 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-トリフルオロメチル- ベンズアミド 139 459 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-ヒドロキシ- ベンズアミド 140 479 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ- ベンズアミド 141 477 2-クロロ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 142 522 2-ブロモ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 143 488 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-ニトロ-ベンズアミド 144 445 ピラジン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 145 463 5-メチル-チオフェン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ- 2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 146 494 キノリン-8-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 147 446 1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ- 2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 148 369 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(2-ニトロ- フェニル)-チオ尿素 149 369 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-ニトロ- フェニル)-チオ尿素 150 425 N-{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 151 376 N-{4-[3-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-アセトアミド 152 399 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 153 499 ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ- 2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 154 483 ベンゾフラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 155 444 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-イソニコチンアミド 156 493 ナフタレン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 157 493 ナフタレン-1-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 158 494 イソキノリン-1-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 159 494 キノリン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 160 444 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-ニコチンアミド 161 478 5-ニトロ-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミドカルバミン酸フェニルエステル 162 459 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}- 163 467 5-クロロ-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 164 439 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-カルバミン酸 イソブチル エステル 165 397 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-カルバミン酸メチルエステル 166 433 フラン-3-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 167 447 3-メチル-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 168 512 5-ブロモ-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 169 512 4-ブロモ-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 170 433 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 171 467 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-カルバミン酸 ヘキシル エステル 172 494 イソキノリン-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 173 451 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ- 2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 174 434 1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5- クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 175 528 3-ブロモ-チオフェン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ- 2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 176 399 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-エトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 177 427 N-{4-[3-(4-ブトキシ-3,5-ジクロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 178 461 N-{4-[3-(4-ベンジルオキシ-3,5-ジクロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 179 381 N-{4-[3-(3-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 180 530 (3-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニルカルバモイル}-フェニル)- カルバミン酸エチル エステル 181 458 2-アミノ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 182 519 ビフェニル-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 183 469 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-[4-(1,3- ジオキソ-1,3-ジヒドロ-イソインドリ-2-イル)- フェニル]-チオ尿素 184 487 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-フタルアミド酸 185 473 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-ヒドロキシ-メチル- ベンズアミド 186 479 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,3-ジフルオロ-ベンズアミド 187 479 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,5-ジフルオロ-ベンズアミド 188 479 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,4-ジフルオロ-ベンズアミド 189 500 2-アセチルアミノ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 190 441 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(6-オキソ- 5,6-ジヒドロ-フェナントリジン-2-イル)-チオ尿素 191 536 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-メタンスルホニルアミノ- ベンズアミド 192 497 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,3,4-トリフルオロ- ベンズアミド 193 533 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,3,4,5,6-ペンタフルオロ- ベンズアミド 194 489 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-メチルスルファニル- べンズアミド 195 431 5-メチル-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-ウレイド]-フェニル}-アミド 196 467 5-ジフルオロメチル-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5- クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-ウレイド]- フェニル}-アミド 197 472 N-{4-[3-(5-ヨード-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 198 364 N-{4-[3-(5-フルオロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 199 365 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 200 459 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(4-クロロ- 3-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 201 455 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(3,5- ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 202 392 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジエチルアミノ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 203 432 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 204 506 1-ヒドロキシ-ナフタレン-2-カルボン酸 {4-[3-(4- アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2-クロロ- フェニル}-アミド 205 406 N-{4-[3-(3-クロロ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 206 443 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(3-クロロ-4- モルホリン-4-イル-フェニル)-チオ尿素 207 372 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(5-クロロ-2- メチル-フェニル)-チオ尿素 208 501 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-イソフタルアミド酸 メチル エステル 209 487 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-イソフタルアミド酸 210 549 3-ベンジルオキシ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 211 434 N-(4-{3-[5-クロロ-2-メトキシ-4-(4-ニトリロ- ブトキシ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)- アセトアミド 212 406 N-(4-{3-[5-クロロ-2-メトキシ-4-(2-ニトリロ- エトキシ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)- アセトアミド 213 406 N-(4-{3-[5-クロロ-4-メトキシ-2-(2-ニトリロ- エトキシ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)- アセトアミド 214 411 N-(4-{3-[5-クロロ-2-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-4- メトキシ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)- アセトアミド 215 411 N-(4-{3-[5-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-2- メトキシ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)- アセトアミド 216 481 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-5-メトキシ-フェノキシ}-酢酸 tert-ブチル エステル 217 439 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ}-酢酸 メチルエステル 218 481 {2-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 4-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ}-酢酸 tert-ブチル エステル 219 515 3-ブトキシ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 220 505 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-メタンスルフィニル- ベンズアミド 221 545 (3-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニルカルバモイル}-フェノキシ)- 酢酸 エチルエステル 222 517 (3-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニルカルバモイル}-フェノキシ)- 酢酸 223 367 N-{4-[3-(5-クロロ-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 224 444 ピリジン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 225 494 キノリン-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 226 436 N-{4-[3-(5-クロロ-4-メトキシ-2-モルホリン-4-イル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 227 394 N-{4-[3-(5-クロロ-2-ジメチルアミノ-4-メトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 228 420 N-{4-[3-(5-クロロ-4-メトキシ-2-ピロリジン-1-イル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 229 434 N-{4-[3-(5-クロロ-4-メトキシ-2-ピペリジン-1-イル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 230 405 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ- 4-メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 231 415 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 232 427 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-3-メトキシ-ベンズアミド 233 387 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ-4-メチル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 234 411 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 235 433 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 236 398 ピリジン-2-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ-4-メチル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 237 502 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 (4-{3-[3-クロロ- 4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)-フェニル] チオウレイド}-フェニル)-アミド 238 512 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド]-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 239 404 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ピペリジン-1-イル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 240 364 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジメチルアミノ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 241 426 N-{4-[3-(4-ベンジルアミノ-3-クロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 242 390 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ピロリジン-1-イル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 243 419 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)- フェニル)-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 244 469 N-{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロベンズアミド 245 422 N-{4-[3-(2-ベンジルアミノ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 246 484 フラン-2-カルボン酸 (4-{3-[3-クロロ-4- (シクロヘキシル-メチル-アミノ)-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 247 508 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-メチル- ベンズアミド 248 530 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2,6-ジフルオロ- ベンズアミド 249 495 ピリジン-2-カルボン酸 (4-{3-[3-クロロ-4- (シクロヘキシル-メチル-アミノ)-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 250 524 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-3-メトキシ- ベンズアミド 251 376 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ニトリロ-エトキシ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 252 393 N-{4-[3-(4-sec-ブトキシ-3-クロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 253 501 酢酸 3-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニルカルバモイル}-フェニル エステル 254 459 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-ヒドロキシ-ベンズアミド 255 487 ベンゾ[1,3]ジオキソール-4-カルボン酸 {4-[3-(5- クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル]チオウレイド]- フェニル}-アミド 256 527 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-トリフルオロメトキシ- ベンズアミド 257 530 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-(2-ジメチルアミノ- エトキシ)-ベンズアミド 258 572 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-(2-モルホリン-4-イル- エトキシ)-ベンズアミド 259 406 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-2-シアノ-フェニル}-アセトアミド 260 521 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-2,5-ジメトキシ-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 261 441 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-2,5-ジメトキシ-フェニル}-アセトアミド 262 527 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2 -クロロ-フェノキシ}-5-クロロ-ベンゼンスルホン酸 263 562 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2 -クロロ-フェノキシ}-4,5-ジクロロ-ベンゼンスルホン酸 264 527 4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 {4-[3 -(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 265 381 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)- フェニル]チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 266 393 N-{4-[3-(4-ブトキシ-3-クロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 267 446 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-エチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 268 365 N-{4-[3-(3-クロロ-4-エトキシ-フェニル]- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 269 427 N-{4-[3-(4-ベンジルオキシ-3-クロロ-フェニル]- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 270 317 {4-[(3-メチル-フラン-2-カルボニル)-アミノ]- フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル 271 456 N-{4-[3-(2-ベンジルアミノ-5-クロロ-4-メトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 272 420 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジプロピルアミノ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 273 458 N-(4-{3-[4-(アリル-シクロヘキシル-アミノ)-3-クロロ -フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 274 411 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-2-メトキシ-フェニル}-アセトアミド 275 415 N-{2-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 276 493 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2,5-ジメトキシ-フェニル}- アミド 277 486 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-2-シアノ-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 278 495 N-{2-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 279 465 5-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3- (5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)チオウレイド]- フェニル-アミド 280 517 5-フラン-3-イル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル) チオウレイド]-フェニル}-アミド 281 527 5-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3- (5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)チオウレイド]- フェニル}-アミド 282 458 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(オクタヒドロ-キノリン-1-イル)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 283 458 N-[5-[[[(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)アミノ] チオキソメチル]アミノ]-2-ピリジニル]-2- メチルベンズアミド 284 434 フラン-2-カルボン酸 {5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル}-アミド 285 425 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-メトキシ-5-メチル-フェニル}-アセトアミド 286 505 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-メトキシ-5-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベン ズアミド 287 477 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-メトキシ-5-メチル- フェニル}-アミド 288 517 4-フラン-3-イル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル) チオウレイド]-フェニル}-アミド 289 462 N-{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-ピリジン-2-イル}-フルオロ-ベンズアミド 290 384 N-{4-[3-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 291 394 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[(2-ヒドロキシ-エチル)-メチル- アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]アセトアミ ド 292 485 N-{2-ベンゾイル-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 293 565 N-{2-ベンゾイル-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 294 537 フラン-2-カルボン酸{2-ベンゾイル-4-[3-(5-クロロ- 2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 295 475 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 296 447 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-3-メチル-フェニル}-アミド 297 395 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-メチル-フェニル}-アセトアミド 298 435 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[(3-ジメチルアミノ-プロピル)-メ チル-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル] アセトアミド 299 418 N-{4-[3-(3-クロロ-4-シクロヘキシルアミノ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}アセトアミド 300 421 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[(2-ジメチルアミノ-エチル)-メチ ル-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]アセト アミド 301 580 5-[[[(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)アミノ]チオキ ソメチル]アミノ]-2-[(2-フルオルベンゾイル)アミノ]- N-フェニル-ベンズアミド 302 552 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-フェニルカルバモイル-フェ ニル}-アミド 303 491 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル-チオウレ イド]-2-メトキシ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 304 463 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-メトキシ-フェニル}-アミド 305 449 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-アセトアミド 306 458 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-シアノ-フェニル}-アミド 307 467 フラン-2-カルボン酸 {2-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジ メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 308 501 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-トリフルオロメチル-フェニ ル}-アミド 309 395 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-メチル-フェニル}-アセトアミド 310 475 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 311 447 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-メチル-フェニル}-アミド 312 378 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェニル}-アセトアミド 313 408 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2-ク ロロ-フェニル}-カルバミン酸 エチルエステル 314 382 N-{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-ピリジン-2-イル}-アセトアミド 315 509 N-(4-{3-[4-(1-ベンジル-ピペリジン-4-イルアミノ)-3-ク ロロ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 316 407 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 317 408 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[(2-メトキシ-エチル)-メチル- アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]- アセトアミド 318 421 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-プロピル アミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)- アセトアミド 319 495 N-(4-{3-[4-(1-ベンジル-ピロリジン-3-イルアミノ)- 3-クロロ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル}- アセトアミド 320 483 フラン-2-カルボン酸 {5-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-2-ヒドロキシ- フェニル}-アミド 321 431 N-{5-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル) -チオウレイド]-2-ヒドロキシ-フェニル}-アセトアミド 322 511 (5H,11H-ベンゾ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアゼピン-10- イル)-(2-クロロ-4-イミダゾリ-1-イル-フェニル)- メタノン 323 451 [1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ- 2,4-ジメトキシ-フェニル)チオウレイド]-フェニル}- アミド 324 483 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-ナフタレン-1-イル}-アミド 325 511 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-ナフタレン-1-イル}-2-フルオロ- ベンズアミド 326 429 N-{5-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル) -チオウレイド]-2-メチル-フェニル}-アセトアミド 327 509 N-{5-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル) -チオウレイド]-2-メチル-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 328 481 フラン-2-カルボン酸 {5-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジ メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-2-メチル-フェニル} -アミド 329 431 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-ナフタレン-1-イル}-アセトアミド 330 416 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ-4-ジメチル アミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 331 561 フラン-2-カルボン酸 [4-(3-{4-[(1-ベンジル- ピロリジン-3-イル)-メチル-アミノ]-3-クロロ- フェニル)-チオウレイド)-フェニル]-アミド 332 513 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-ピロリジン-3- イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-2- フルオロ-ベンズアミド 333 463 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 334 420 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(1-メチル-ピロリジン-3-イルオキ シ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 335 434 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(1-メチル-ピペリジン-4-イルオキ シ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 336 422 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-プロポキシ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 337 425 2-アセチルアミノ-5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェ ニル)-チオウレイド]-安息香酸 338 505 5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-2-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)- 安息香酸 339 477 5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-2-[(フラン-2-カルボニル)アミノ]- 安息香酸 340 545 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-ピペリジン-4- イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル}-2,6 -ジフルオロ-ベンズアミド 341 503 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-{3-クロロ- 4-[メチル-(1-メチル-ピロリジン-3-イル)-アミノ]- フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-アミド 342 443 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 343 408 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 344 499 フラン-2-カルボン酸 [4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1- メチル-ピペリジン-4-イル)-アミノ]-フェニル}- チオウレイド)-フェニル]-アミド 345 419 N-{4-[3-(3-クロロ-4-シクロヘキシルオキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 346 440 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 347 493 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-メチル-フェニル}-2,6-ジフルオロ- ベンズアミド 348 462 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 349 531 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-ピロリジン-3- イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]- 2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 350 427 ピリジン-2-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ-4-ジメチル アミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 351 430 ピリジン-2-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ-4-メチル スルファニル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 352 428 ピリジン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4- メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 353 417 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4- メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 354 496 ピリジン-2-カルボン酸 [4-(3-{3-クロロ-4-[メチル(1- メチル-ピロリジン-3-イル)アミノ]-フェニル}- チオウレイド)-フェニル]-アミド 355 495 N-{3-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 356 467 フラン-2-カルボン酸 {3-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 357 515 N-{4-[3-(3-クロロ-4-シクロヘキシルスルファニル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 358 449 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-トリフルオロメチル-フェニル}-アセトアミド 359 529 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-トリフルオロメチル-フェニル}-2-フルロロ- ベンズアミド 360 421 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2-クロロ-フェニル}-2-ジメチル-アミノ-アセトアミド 361 473 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジメチル アミノ-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 362 501 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジメチルアミノ-アセチル アミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2- フルオロ-ベンズ-アミド 363 461 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2-クロロ-フェニル}-2-ピペリジン-1-イル-アセトアミド 364 541 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ピペリジン-1-イル-アセチル アミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2- フルオロ-ベンズ-アミド 365 513 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ピペリジン- 1-イル-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 366 463 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2-クロロ-フェニル}-2-モルホリン-4-イル-アセトアミド 367 543 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-モルホリン-4-イル-アセチル アミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2- フルオロ-ベンズアミド 368 515 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-モルホリン- 4-イル-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 369 414 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メタンスルホニルアミノ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 370 494 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メタンスルホニルアミノ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 371 466 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-メタン- スルホニルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル} -アミド 372 481 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2-クロロ-フェニル}-2-(2-ジメチルアミノ-エチル- スルファニル)-アセトアミド 373 561 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[2-(2-ジメチルアミノ-エチル- スルファニル)-アセチルアミノ]-フェニル}-チオ ウレイド)-フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 374 585 N-[4-(3-{4-[(1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-メチル- アミノ]-3-クロロ-フェニル}-チオウレイド)-フェニル] -2-メチル-ベンズアミド 375 523 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル(1-メチル-ピペリジン-4- イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-2- メチル-ベンズアミド 376 510 ピリジン-2-カルボン酸 [4-(3-{3-クロロ-4-[メチル(1- メチル-ピペリジン-4-イル)アミノ]-フェニル}- チオウレイド)-フェニル]-アミド 377 347 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ビニル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 378 441 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメ チル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 379 452 ピリジン-2-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロ メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 380 487 N-{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 381 486 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-シアノ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 382 458 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-3-シアノ-フェニル}-アミド 383 406 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-3-シアノ-フェニル}-アセトアミド 384 395 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-メチル イソチオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 385 396 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-メチル イソチオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 386 461 N-{4-[3-(3-クロロ-4-エチルスルファニル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 387 489 N-{4-[3-(4-ブチルスルファニル-3-クロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 388 411 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-メトキシ-フェニル}-アセトアミド 389 491 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-メトキシ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 390 463 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-3-メトキシ-フェニル}-アミド 391 531 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ- 4-(2-ピペリジン-1-イル-アセチル-アミノ)-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 392 481 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メタンスルフィニル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 393 497 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メタンスルホニル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 394 459 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)- チオウレイド]-2-メチル-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 395 429 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- 2-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 396 533 フラン-2-カルボン酸[4-(3-{3-クロロ-4-[2-(2-ジメチル アミノ-エチルスルファニル)-アセチルアミノ]- フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-アミド 397 458 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-3-クロロ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 398 460 [2-クロロ-4-(3-{4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]- フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-カルバミン酸 エチル エステル 399 488 (2-クロロ-4-{3-[4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-カルバミン酸 エチル エステル 400 440 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2-クロロ-フェニル}-ベンズアミド 401 520 N-{4-[({[4-(ベンゾイルアミノ)-3-クロロ-フェニル]- アミノ}-チオキソメチル)-アミノ]-フェニル}-2- フルオロ-ベンズアミド 402 529 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 403 492 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-ベンゾイルアミノ-3-クロ ロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 404 416 N-{4-[3-(4-アミノ-3-クロロ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 405 479 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2 -クロロ-フェニル}-2-チオモルホリン-4-イル- アセトアミド 406 531 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2- チオモルホリン-4-イル-アセチルアミノ)-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 407 559 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-チオモルホリン-4-イル-アセチ ルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2- フルオロ-ベンズアミド 408 461 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)- チオウレイド]-2-メチル-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 409 430 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-アセチルアミノ-3- クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 410 477 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2-クロロ-フェニル}-2-ジプロピルアミノ-アセトアミド 411 529 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジプロピル アミノ-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 412 449 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2-クロロ-フェニル}-2-ジエチルアミノ-アセトアミド 413 501 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジエチル アミノ-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 414 529 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジエチルアミノ-アセチル アミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2- フルオロ-ベンズアミド 415 447 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2-クロロ-フェニル}-2-ピロリジン-1-イル-アセトアミド 416 499 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ピロリジン- 1-イル-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 417 527 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ピロリジン-1-イル-アセチル アミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2- フルオロ-ベンズアミド 418 475 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)- チオウレイド]-3-メトキシ-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 419 445 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- 3-メトキシ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 420 477 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)- チオウレイド]-3-メトキシ-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 421 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-アミノ-3-クロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 422 527 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[4-(2-アゼパン-1-イル- アセチルアミノ)-3-クロロ-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 423 555 N-(4-{3-[4-(2-アゼパン-1-イル-アセチルアミノ)-3- クロロ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2- フルオロ-ベンズアミド 424 527 フラン-2-カルボン酸[4-(3-{3-クロロ-4-[2-(2-メチル- ピペリジン-1-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}- チオウレイド)-フェニル]-アミド 425 555 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[2-(2-メチル-ピペリジン-1- イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-チオウレイド)- フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 426 339 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリジン-2-イル- チオウレイド)-フェニル]-アミド 427 339 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリジン-4-イル- チオウレイド)-フェニル]-アミド 428 367 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-3-イル-チオウレイド)- フェニル]-ベンズアミド 429 339 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリジン-3-イル- チオウレイド)-フェニル]-アミド 430 353 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-アミノ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 431 406 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-トリフルオロメチル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 432 380 2-フルオロ-N-[4-(3-m-トリル-チオウレイド)-フェニル] -ベンズアミド 433 434 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-トリフルオロメチル-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}ベンズアミド 434 381 N-{4-[3-(3-アミノ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 435 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-アミノ-5-クロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 436 352 フラン-2-カルボン酸[4-(3-m-トリル-チオウレイド)- フェニル]-アミド 437 416 N-{4-[3-(2-アミノ-5-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 438 571 (2-クロロ-4-{3-[4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-カルバミン酸 2- ピペリジン-1-イル-エチルエステル 439 543 [2-クロロ-4-(3-{4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]- フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-カルバミン酸 2- ピペリジン-1-イル-エチルエステル 440 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-アミノ-5-クロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 441 363 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-シアノ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 442 416 N-{4-[3-(3-アミノ-5-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 443 367 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-2-イル-チオウレイド)- フェニル]-ベンズアミド 444 367 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-4-イル-チオウレイド)- フェニル]-ベンズアミド 445 374 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(6-クロロ-ピリジン-3-イル) -チオウレイド]-フェニル}-アミド 446 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-アミノ-3-クロロ- フェニル)チオウレイド]-フェニル}-アミド 447 396 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ヒドラジノカルボニル- フェニル)チオウレイド]-フェニル}-アミド 448 410 2-フルオロ-N-(4-{3-[3-(1-ヒドロキシ-エチル)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 449 414 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3- ヒドラジノカルボニル-フェニル)チオウレイド]- フェニル}-アミド 450 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3- イソプロピル-フェニル)チオウレイド]-フェニル}- アミド 451 380 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-イソプロピル-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-アミド 452 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-イソプロピル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 453 381 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-シアノ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 454 410 N-{4-[3-(3-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 455 381 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ジメチルアミノ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 456 370 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-m-トリル- -チオウレイド)-フェニル]-アミド 457 424 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-トリフル オロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 458 479 N-{3-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェ ニル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミ ド 459 449 N-{3-クロロ-4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 460 481 N-{3-クロロ-4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 461 391 N-{4-[3-(3-シアノ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 462 395 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-アセチルアミノ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 463 424 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ヒドラジノカルボニル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 464 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(1- ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 465 434 N-{4-[3-(2-アミノ-3-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 466 406 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-アミノ- 5-クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 467 398 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジメトキシ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-アミド 468 416 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジメト キシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 469 454 5-(3-{4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}- チオウレイド)-イソフタル酸ジメチル エステル 470 434 イソオキサゾール-5-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 471 392 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(6-クロロ- ピリジン-3-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 472 382 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-(1-ヒドロキシ-エチル)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 473 368 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-メトキシ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル)-アミド 474 354 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ヒドロキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 475 382 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ヒドロキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-ベンズアミド 476 396 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ヒドロキシメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 477 423 N-{4-[3-(3-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 478 413 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-アセチル アミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 479 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ジメチル アミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 480 340 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリミジン-4-イル-チオウレ イド)-フェニル]-アミド 481 378 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(1H-インダゾール-5-イル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 482 395 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ベンゾチアゾール-5-イル- チオウレイド)-フェニル]-アミド 483 406 2-フルオロ-N-{4-[3-(1H-インダゾール-5-イル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 484 424 N-[4-(3-ベンゾチアゾール-5-イル-チオウレイド)- フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 485 473 5-(3-{4-[([1,2,3]チアジアゾール-4-カルボニル)- アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-イソフタル酸 ジメチルエステル 486 442 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[4-(1-アジド-エチル)-3- クロロ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 487 396 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-メトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-ベンズアミド 488 368 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ヒドロキシメチル-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 489 416 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2-ジメチル アミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 490 444 N-{4-[3-(5-クロロ-2-ジメチルアミノ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 491 506 [3-クロロ-5-(3-{4-[([1,2,3]チアジアゾール-4- カルボニル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)- フェニル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル 492 470 N-(4-{3-[4-(1-アジド-エチル)-3-クロロ-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 493 337 フラン-2-カルボン酸[4-(1H-チアゾロ[5,4-b] ピリジン-2-イリデンアミノ)-フェニル]-アミド 494 378 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(1H-ベンゾイミダゾール-5- イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 495 392 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-メチル-1H-ベンゾ イミダゾール-5-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 496 406 N-{4-[3-(1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 497 420 2-フルオロ-N-{4-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール- 5-イル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 498 452 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{5-[3-(5-クロロ- 2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン- 2-イル}-アミド 499 445 ピリジン-2-カルボン酸{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキ シ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル}- アミド 500 434 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ- 2-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 501 484 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[4-(2- アミノ-ピリミジン-4-イル)-3-クロロ-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 502 494 N-(4-{3-[4-(2-アミノ-ピリミジン-4-イル)-3-クロロ-フ ェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 503 434 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ- 2-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 504 462 N-{4-[3-(3-クロロ-2-ジメチルアミノ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 505 416 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-2-ジメチル- アミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 506 445 ピリジン-2-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-3- イル}-アミド 507 462 N-{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-ピリジン-3-イル}-2-フルオロ-ベンズアミド 508 482 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ヨード- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 509 413 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-tert- ブチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 510 387 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 511 415 N-{4-[3-(3-クロロ-ベンジル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 512 434 フラン-2-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-3-イル}-アミド 513 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ブロモ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 514 452 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ- 2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-3- イル}-アミド 515 426 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{5-[3-(3,5- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル}- アミド 516 474 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチ ル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 517 502 N-{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 518 450 N-{4-[3-(4-アミノ-3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 519 539 N-{4-[3-(4-アミノ-3,5-ジブロモ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 520 392 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ- ピリジン-3-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 521 529 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-アミノ- 3,5-ジブロモ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 522 434 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ- 5-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 523 444 N-{4-[3-(3-クロロ-5-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 524 416 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-5-ジメチル- アミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 525 436 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(5-ブロモ- ピリジン-3-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 526 379 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(1H-ベンゾトリアゾール-5- イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 527 425 N-{4-[3-(1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)- チオウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ- ベンズアミド 528 388 N-[4-({[2-(3-クロロ-フェニル)-ヒドラジノ]-チオキソ- メチル}-アミノ)-フェニル]-フラン-2-カルボキサミド 529 416 N-[4-({[2-(3-クロロ-フェニル)-ヒドラジノ]-チオキソ- メチル}-アミノ)-フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 530 456 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-アミノ-3-クロロ-5- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 531 513 N-{4-[3-(3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-フェニル}- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 532 503 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ブロモ- 5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 533 374 {4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}- チオカルバミン酸 O-(3-クロロ-フェニル)エステル 534 474 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-アミノ- 3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 535 508 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ピペリジ ン-1-イル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アミド 536 380 N-[4-(3-ベンジル-チオウレイド)-フェニル]-2- フルオロ-ベンズアミド 537 439 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロ ロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 538 449 N-{4-[3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 539 370 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-ベンジル- チオウレイド)-フェニル]-アミド 540 424 N-[4-(3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル- チオウレイド)-フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 541 414 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-ベンゾ[1,3] ジオキソール-5-イルメチル-チオウレイド)-フェニル]- アミド 542 506 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス- トリフルオロメチル-ベンジル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 543 516 N-{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 544 352 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ベンジル-チオウレイド)- フェニル]-アミド 545 421 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 546 396 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5- イルメチル-チオウレイド)-フェニル]-アミド 547 488 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチ ル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 548 503 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ブロモ- 3-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 549 529 N-{4-[3-(3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 550 519 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ブロモ- 4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 551 473 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-トリフルオロ- メチルスルファニル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 552 412 2-フルオロ-N-(4-{3-[2-(3-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 553 412 2-フルオロ-N-(4-{3-[2-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 554 402 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 555 402 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 556 495 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(2- メチル-ブチル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 557 481 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3- イソブチル-5-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル)-アミド 558 523 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(4- メチル-ピペラジン-1-イル)-5-トリフルオロ-メチル- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 559 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3- モルホリン-4-イル-5-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 560 494 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3- ピロリジン-1-イル-5-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 561 384 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]チオウレイド}-フェニル}-アミド 562 419 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- クロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル}- アミド 563 429 N-(4-{3-[2-(3-クロロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 564 401 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3-クロロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 565 402 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[1-(4- フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 566 504 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ピロリジン-1-イル-5- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-ベンズアミド 567 477 N-{4-[3-(3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 568 520 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-モルホリン-4-イル-5- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-ベンズアミド 569 533 2-フルオロ-N-(4-{3-[3-(4-メチル-ピペラジン-1-イル) -5-トリフルオロメチル-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-ベンズアミド 570 518 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ピペリジン-1-イル-5- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-ベンズアミド 571 468 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3- ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 572 405 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 573 384 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 574 366 フラン-2-カルボン酸[4-(3-フェネチル-チオウレイド)- フェニル]-アミド 575 384 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-フェネチル- チオウレイド)-フェニル]-アミド 576 394 2-フルオロ-N-[4-(3-フェネチル-チオウレイド)- フェニル]-ベンズアミド 577 505 2-フルオロ-N-(4-{3-[3-(2-メチル-ブチル)-5- トリフルオロメチル-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-ベンズアミド 578 491 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-イソブチル-5-トリフルオロ- メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- ベンズアミド 579 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジフルオロ-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 580 416 N-{4-[3-(3,5-ジフルオロ-ベンジル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 581 406 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5- ジフルオロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 582 421 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 583 449 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-ベンジル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 584 439 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5- ジクロロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 585 438 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-フルオロ-5-トリフルオロ メチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 586 466 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-フルオロ-5-トリフルオロ- メチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}- ベンズアミド 587 456 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3- フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 588 384 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(1- フェニル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 589 394 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-フェニル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 590 366 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(1-フェニル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 591 412 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 592 384 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 593 413 N-{4-[3-(1-tert-ブチル-1H-イミダゾール-2-イル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 594 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3- (イソブチル-メチル-アミノ)-5-トリフルオロメチル- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 595 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(3- ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-5-トリフルオロ- メチル-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 596 520 2-フルオロ-N-(4-{3-[3-(イソブチル-メチル-アミノ)-5- トリフルオロメチル-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-ベンズアミド 597 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(ブチル -メチル-アミノ)-5-トリフルオロメチル-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 598 520 N-(4-{3-[3-(ブチル-メチル-アミノ)-5-トリフルオロ- メチル-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2- フルオロ-ベンズアミド 599 520 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,5- ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]− チオウレイド}-フェニル)-アミド 600 442 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4- フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 601 522 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4- ピペリジン-1-イル-3-トリフルオロメチル-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 602 482 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4- ジメチルアミノ-3-トリフルオロメチル-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 603 381 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(4-アミノ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 604 445 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(4-ブロモ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 605 380 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-p-トリル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 606 463 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- ブロモ-フェニル)-エチル]チオウレイド}-フェニル)- アミド 607 396 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3-メトキシ-フェニル)- エチル]チオウレイド}-フェニル)-アミド 608 403 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(1-tert- ブチル-1H-イミダゾール-2-イル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 609 384 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(1-tert-ブチル-1H- イミダゾール-2-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 610 492 N-{4-[3-(4-ジメチルアミノ-3-トリフルオロメチル- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 611 427 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4-ジメトキシ- フェニル)-エチル]チオウレイド}-フェニル)-アミド 612 380 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-フェニル-プロピル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 613 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3- フェニル-プロピル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 614 502 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3,5-ビス-トリフルオロ- メチル-フェニル)-エチル]チオウレイド}-フェニル)- アミド 615 550 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ヨード- 3-トリフルオロメチル-フェニル）-チオウレイド]- フェニル}-アミド 616 532 2-フルオロ-N-{4-[3-(4-ピペリジン-1-イル-3- トリフルオロメチル-ベンジル)-チオウレイド]- フェニル}-ベンズアミド 617 537 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[4-(4-メチル -ピペラジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンジル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 618 482 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3- ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 619 488 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロ- メチル-フェニル)-チオウレイド-メチル]-フェニル}- アミド 620 421 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)- チオウレイドメチル]-フェニル}-アミド 621 421 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニル)- チオウレイドメチル]-フェニル}-アミド 622 455 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロ- メチル-フェニル)-チオウレイド-メチル]-フェニル}- アミド 623 466 2-フルオロ-N-{4-[3-(4-フルオロ-3-トリフルオロ- メチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}- ベンズアミド 624 456 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4- フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 625 410 2-フルオロ-N-{4-[3-(2-フェノキシ-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 626 382 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-フェノキシ-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 627 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2- フェノキシ-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 628 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-フェニル-プロピル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 629 425 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(5- トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 630 439 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド-メチル]-フェニル}- アミド 631 473 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ- 3-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド- メチル]-フェニル}-アミド 632 381 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-3-イルメチル-チオウレイ ド)-フェニル]-ベンズアミド 633 353 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリジン-3-イルメチル-チオ ウレイド)-フェニル]-アミド 634 371 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-ピリジン-3- イルメチル-チオウレイド)-フェニル]-アミド 635 439 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド-メチル］-フェニル｝- アミド 636 492 N-{4-[3-(3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 637 415 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- メトキシ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 638 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-p- トリル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 639 445 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4- ジメトキシ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 640 506 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイドメチル]- フェニル}-アミド 641 516 N-{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイドメチル]-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 642 449 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド- メチル]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 643 449 N-{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド- メチル]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 644 448 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3- アセチルアミノ-5-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 645 453 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4- ジクロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 646 413 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(1-メチル- 3-フェニル-プロピル)-チオウレイド]フェニル}-アミド 647 463 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[1-(4- ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 648 413 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4- フェニル-ブチル)-チオウレイド]フェニル}-アミド 649 397 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-インダン- 1-イル-チオウレイド)-フェニル]-アミド 650 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2- メトキシ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 651 415 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2- メトキシ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 652 415 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- メトキシ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 653 506 N-(4-{3-[2-(3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2- フルオロ-ベンズアミド 654 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(3- ジメチルアミノ-プロピル)-5-トリフルオロメチル- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 655 417 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2- フェニルスルファニル-エチル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 656 427 2-フルオロ-N-{4-[3-(2-フェニルスルファニル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 657 399 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-フェニルスルファニル- エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 658 381 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-4-イルメチル-チオウレイ ド)-フェニル]-ベンズアミド 659 353 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリジン-4-イルメチル-チオ ウレイド)-フェニル]-アミド 660 371 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-ピリジン-4- イルメチル-チオウレイド)-フェニル]-アミド 661 506 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ヨード-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 662 478 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ヨード-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 663 496 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ヨード- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 664 479 N-(4-{3-[2-(3,5-ジクロロ-フェノキシ)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 665 451 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3,5-ジクロロ- フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 666 445 N-(4-{3-[2-(3-クロロ-フェノキシ)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 667 417 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3-クロロ-フェノキシ)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 668 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- クロロ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 669 466 2-フルオロ-N-{4-[3-(2-フルオロ-5-トリフルオロ- メチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}- ベンズアミド 670 438 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-フルオロ-5- トリフルオロメチル-ベンジル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 671 456 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2- フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 672 416 N-{4-[3-(3,4-ジフルオロ-ベンジル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 673 452 N-(4-{3-[2-(4-ジメチルアミノ-3-メチル-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 674 496 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 675 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジフルオロ-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 676 406 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4- ジフルオロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 677 433 N-{4-[3-(3-クロロ-4-フルオロ-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 678 495 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- ブロモ-フェニルスルファニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 679 477 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3-ブロモ-フェニル- スルファニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 680 505 N-(4-{3-[2-(3-ブロモ-フェニルスルファニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 681 493 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 682 493 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(5- ブロモ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 683 419 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2- クロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 684 402 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2- フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 685 419 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- クロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 686 475 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,3- ジフェニル-プロピル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 687 547 2-フルオロ-N-(4-{3-[4-(4-メチル-ピペラジン-1- イル)-3-トリフルオロメチル-ベンジル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 688 469 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,5- ジクロロ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}- フェニル}-アミド 689 423 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ- 4-フルオロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 690 427 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-tert- ブチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 691 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5- ジメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 692 442 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- ジメチルアミノ-3-メチル-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル}-アミド 693 479 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- ブロモ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 694 526 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- ヨード-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 695 489 N-(4-{3-[2-(4-ブロモ-フェノキシ)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 696 536 2-フルオロ-N-(4-{3-[2-(4-ヨード-フェノキシ)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 697 461 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(4-ブロモ-フェノキシ)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 698 508 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(4-ヨード-フェノキシ)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 699 408 オキサゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 700 424 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 701 491 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 702 408 オキサゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 703 469 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4- ジクロロ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 704 424 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 705 458 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 706 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2- フェニルアミノ-エチル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 707 453 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2,4- ジクロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル}-アミド 708 452 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 709 453 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2,6- ジクロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 710 485 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4- ジクロロ-フェニルスルファニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 711 503 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2- フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル- スルファニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 712 668 N-(4-{3-[3-クロロ-5-(3-{4-[([1,2,3]チアジアゾール- 4-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-[1,2,3] チアジアゾール-4-カルボキサミド 713 413 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- エチル-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 714 442 オキサゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3-トリフル オロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 715 475 オキサゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオ ロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 716 420 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4- ジフルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 717 452 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 718 435 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4-ジクロロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 719 463 N-(4-{3-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 720 420 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,5- ジフルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 721 412 2-フルオロ-N-(4-{3-[2-(2-フルオロ-フェニル)-エチル] -チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 722 429 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- ニトロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 723 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(1-メチル- 2-フェニル)-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 724 437 N-{4-[3-(4-tert-ブチル-ベンジル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 725 409 N-{4-[3-(3,5-ジメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェ ニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 726 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-ヒドロキ シ-1-フェニル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 727 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-メチル-1-フェニル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 728 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(1-メチル- 1-フェニル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 729 405 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-クロロ- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 730 388 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2- フルオロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 731 438 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-トリフル オロメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 732 388 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-フルオロ -ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 733 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2- クロロ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 734 479 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- ブロモ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 735 418 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2- フルオロ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 736 418 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- フルオロ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 737 486 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2- フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 738 384 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(2-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 739 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ブロモ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 740 374 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4- フルオロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 741 388 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4- フルオロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 742 405 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 743 449 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ブロモ- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 744 332 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-アセトアミド 745 438 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 746 455 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-フルオロ-5-トリフル オロメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 747 426 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-tert-ブチル- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 748 374 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2- フルオロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 749 374 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3- フルオロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 750 526 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- ヨード-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 751 409 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フェニル-アセトアミド 752 425 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-2-メトキシ-ベンズアミド 753 425 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-3-メトキシ-ベンズアミド 754 425 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-4-メトキシ-ベンズアミド 755 429 2-クロロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 756 429 4-クロロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 757 453 酢酸 4-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニルカルバモイル)-フェニル エステル 758 394 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-ベンズアミド 759 395 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-イソニコチンアミド 760 410 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-4-ヒドロキシ-ベンズアミド 761 429 3-クロロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 762 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 763 520 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2,4- ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 764 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 765 438 4-ジメチルアミノ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 766 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2- フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 767 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2- フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 768 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- ヨード-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 769 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4- フルオロ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 770 463 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3- ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 771 427 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- プロピル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 772 475 2-フルオロ-N-(4-{3-[(4-フルオロ-フェニル)- フェニル-メチル]-チオウレイド}-フェニル)- ベンズアミド 773 455 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- ペンチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 774 489 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-2- フェニル-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- ベンズアミド 775 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-o-トリル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 776 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-m-トリル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 777 425 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-メトキシ-フェニル)-エチル] -チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 778 412 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(2-フルオロ-フェニル)-エチル] -チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 779 429 N-(4-{3-[1-(3-クロロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 780 473 N-(4-{3-[1-(3-ブロモ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 781 429 N-(4-{3-[1-(4-クロロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 782 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-p-トリル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 783 473 N-(4-{3-[1-(2-ブロモ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 784 429 N-(4-{3-[1-(2-クロロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 785 462 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(2-トリフルオロメチル- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- ベンズアミド 786 462 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(3-トリフルオロメチル- フェニル-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- ベンズアミド 787 462 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-トリフルオロメチル- フェニル-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- ベンズアミド 788 425 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(2-メトキシ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 789 425 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(3-メトキシ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 790 441 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-2- メチル-プロピル]-チオウレイド}-フェニル)- ベンズアミド 791 419 N-(4-{3-[1-(3-シアノ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 792 419 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 793 438 N-(4-{3-[1-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-エチル]-チオ ウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 794 438 N-(4-{3-[1-(3-ジメチルアミノ-フェニル)-エチル]-チオ ウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 795 473 2-ブロモ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 796 446 キノリン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 797 410 2-フルオロ-N-{4-[3-(2-ヒドロキシ-1-フェニル- エチル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 798 332 2-フルオロ-N-[4-(3-イソプロピル-チオウレイド)- フェニル]-ベンズアミド 799 445 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-ナフタレン-2-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 800 412 3-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 801 412 4-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 802 384 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-フラン-2-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 803 395 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-ピリジン-4-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 804 397 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(1-メチル-1H-ピロリ-2-イル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル}-ベンズアミド 805 401 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-チオフェン-3-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 806 445 N-{4-[3-(3-クロロ-4-エトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 807 459 N-{4-[3-(3-クロロ-4-プロポキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 808 459 N-{4-[3-(3-クロロ-4-イソプロポキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 809 473 N-{4-[3-(4-ブトキシ-3-クロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 810 522 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ヨード-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 811 475 N-{4-[3-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 812 520 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-2-ヨード-ベンズアミド 813 346 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-プロピオンアミド 814 286 N-[4-(3-フェニル-チオウレイド)-フェニル]-アセトアミ ド 実施例８１５（方法３２） [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2,5-ジクロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 2,5-ジクロロアニリン(0.16g)の溶液(20mlのテトラヒドロフラン中)に、新し
く調製した1,1'-チオカルボニルジイミダゾール(0.20g)を加え、そして混合物を
室温で約30分間撹拌する。[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-アミノ-フェ
ニル)アミド(0.22g)を反応フラスコに加え、そして混合物を約６時間撹拌する。
溶媒を減圧下で蒸発により除去し、そして暖めたアセトニトリル(３mL)を加える
。15時間後、混合物を濾過し、そして集めた沈殿をアセトニトリル、次いでジエ
チルエーテルで洗浄し、そして風乾して所望の生成物を白色粉末として得る。
【０１９２】 上記手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 実施例 番号 Ｍ＋Ｈ 化合物名 816 321 N-{4-[3-(3-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 817 413 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 818 443 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-メトキシ-ベンズアミド 819 443 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-メトキシ-ベンズアミド 820 443 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-4-メトキシ-ベンズアミド 821 431 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-4-メトキシ-ベンズアミド 822 431 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-フルオロ-ベンズアミド 823 431 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-4-フルオロ-ベンズアミド 824 437 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 825 511 {4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-カルバミン酸 ヘキシル エステル 826 481 ヘキサン酸{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 827 505 N-{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 828 477 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 829 501 N-{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 830 517 N-{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-4-メトキシ-ベンズアミド 831 395 N-{4-[3-(5-クロロ-2-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 832 395 N-{4-[3-(5-クロロ-4-エトキシ-2-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 833 423 N-{4-[3-(2-ブトキシ-5-クロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 834 423 N-{4-[3-(4-ブトキシ-5-クロロ-2-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 835 457 N-{4-[3-(2-ベンジルオキシ-5-クロロ-4-メトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 836 457 N-{4-[3-(4-ベンジルオキシ-5-クロロ-2-メトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 837 421 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ- 4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 838 424 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2-クロロ-5-メトキシ-フェノキシ}-アセトアミド 839 367 N-{4-[3-(5-クロロ-2-ヒドロキシ-4-メトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 840 367 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 841 447 N-{4-[3-(3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-1-ピペリジン- 4-イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル}- アセトアミド 842 426 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(メチル-フェニル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 843 509 N-[4-(3-{4-[(1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-メチル- アミノ]-3-クロロ-フェニル}-チオウレイド)- フェニル]-アセトアミド 844 418 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロペンチル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 845 433 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-ピロリジン-3- イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]- アセトアミド 846 419 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスル- ファニル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 847 447 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 848 465 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 849 445 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 850 441 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 851 434 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ- 4-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 852 444 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジメチルアミノ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 853 517 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-{3-クロロ- 4-[メチル-(1-メチル-ピペリジン-4-イル)-アミノ]- フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-アミド 854 579 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-{4-[(1- ベンジル-ピロリジン-3-イル)-メチル-アミノ]-3- クロロ-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-アミド 855 527 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-ピペリジン- 4-イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]- 2-フルオロ-ベンズアミド 856 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ- 2-メトキシ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 857 589 N-[4-(3-{4-[(1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-メチル- アミノ]-3-クロロ-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]- 2-フルオロ-ベンズアミド 858 501 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-3-トリフルオロメチル- フェニル}-アミド 859 366 2-フルオロ-N-[4-(3-フェニル-チオウレイド)- フェニル]-ベンズアミド 860 338 フラン-2-カルボン酸[4-(3-フェニル-チオウレイド)- フェニル]-アミド 861 356 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-フェニル- チオウレイド)-フェニル]-アミド 862 365 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(1-ヒドロキシ-エチル)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 863 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ- 4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 864 365 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチル)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 865 445 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(1-ヒドロキシ-エチル)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 866 417 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(1- ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 867 371 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-アミノ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 868 501 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ブロモ-4-トリフルオロ- メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 869 423 N-{4-[3-(3-tert-ブチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 870 440 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ- 3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 974 485 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-2-トリフルオロメチル- ベンズアミド 975 412 N-(4-フルオロ-フェニル)-4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-ベンズアミド 976 446 イソキノリン-1-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 977 468 イソキノリン-1-カルボン酸{4-[3-(1-ベンゾフラン-2- イル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 978 506 イソキノリン-1-カルボン酸(4-{3-[1-(4-ブロモ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 979 453 イソキノリン-1-カルボン酸(4-{3-[1-(4-シアノ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 980 435 ベンゾフラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 981 457 ベンゾフラン-2-カルボン酸{4-[3-(1-ベンゾフラン-2- イル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 982 495 ベンゾフラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-ブロモ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 983 442 ベンゾフラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-シアノ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 984 446 イソキノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 985 468 イソキノリン-3-カルボン酸{4-[3-(1-ベンゾフラン-2- イル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 986 453 イソキノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-シアノ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 987 506 イソキノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-ブロモ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 988 446 キノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 989 446 キノリン-4-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 990 446 キノリン-6-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 991 446 キノリン-8-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 992 462 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-トリフルオロメチル- ベンズアミド 993 419 2-シアノ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 994 473 N-{4-[3-(3-クロロ-4-イソブトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 995 414 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-フルオロ-4-メトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 996 475 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-メトキシ-エトキシ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 997 398 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-フルオロ-4-メチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 998 464 2-フルオロ-N-{4-[3-(4-メトキシ-3-トリフルオロ- メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- ベンズアミド 999 449 N-{4-[3-(2-アミノ-5-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1000 459 N-(4-{3-[1-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1001 417 N-{4-[3-(5-クロロ-2-ヒドロキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1002 435 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1003 448 2-フルオロ-N-{4-[3-(4-メチル-3-トリフルオロメチル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1004 473 (S)-N-(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレ イド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1005 473 N-(4-{3-[(1R)-1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウ レイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1006 494 2-フルオロ-N-(4-{3-[2-メトキシ-4-(2,2,2)-トリフルオ ロ-エトキシ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)- ベンズアミド 1007 399 N-{4-[3-(2-アミノ-5-フルオロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1008 502 N-(4-{3-[1-(4-ジメチルスルファモイル-フェニル)- エチル)]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1009 542 2-フルオロ-N-[4-(3-{1-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)- フェニル]-エチル}-チオウレイド)-フェニル]- ベンズアミド 1010 562 N-(4-{3-[2,4-ビス-(2,2,2)-トリフルオロ-エトキシ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1011 409 2-フルオロ-N-(4-{3-[((1S)-1-p-トリル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1012 409 2-フルオロ-N-{4-[3-((1R)-1-p-トリル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1013 394 2-フルオロ-N-{4-[3-((1S)-1-フェニル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1014 429 N-(4-{3-[(1R)-1-(4-クロロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1015 429 N-(4-{3-[(1S)-1-(4-クロロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1016 394 2-フルオロ-N-{4-[3-((1R)-1-フェニル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1017 432 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-メトキシ-ベンズアミド 1018 447 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-2-メトキシ-ベンズアミド 1019 485 N-(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-メトキシ-ベンズアミド 1020 419 3-シアノ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 1021 462 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-4-トリフルオロメチル- ベンズアミド 1022 419 4-シアノ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 1023 469 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-2,3,5,6-テトラメチル- フェニル)-ベンズアミド 1024 480 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2,5-ジメトキシ-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1025 473 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-2,5-ジメトキシ-フェニル)- ベンズアミド 1026 530 N-{3,5-ジクロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 1027 447 N-(3-クロロ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1028 480 2,3,4,5-テトラフルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-3-メチル- フェニル)-ベンズアミド 1029 462 2,4,5-トリフルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-3-メチル- フェニル)-ベンズアミド 1030 427 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-3-メチル-フェニル)- ベンズアミド 1031 457 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-2-メトキシ-5-メチル- フェニル)-ベンズアミド 1032 443 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-3-メトキシ-フェニル)- ベンズアミド 1033 570 N-(2,6-ジブロモ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1034 480 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-2-トリフルオロメチル- フェニル)-ベンズアミド 1035 541 N-(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-トリフルオロメチル-フェニル)-2- フルオロ-ベンズアミド 1036 487 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-トリフルオロメチル-フェニル)-2- フルオロ-ベンズアミド 1037 503 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)- チオウレイド]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-2- フルオロ-ベンズアミド 1038 447 N-(2-クロロ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1039 454 N-(2-クロロ-4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1040 437 N-(2-シアノ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1041 498 N-(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-シアノ-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1042 445 N-(2-シアノ-4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1043 460 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)- チオウレイド]-2-シアノ-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 1044 517 N-(2-ベンゾイル-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1045 427 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-2-メチル-フェニル)- ベンズアミド 1046 487 N-(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-メチル-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1047 434 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-メチル-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1048 449 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)- チオウレイド]-2-メチル-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 1049 456 N-(2-ジメチルアミノ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1050 526 N-(2-ベンジルオキシ-4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1051 519 N-(2-ベンジルオキシ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1052 603 N-[4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)- フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 1053 603 N-[4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)- フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 1054 542 2-フルオロ-N-[4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-2-(2-モルホリン-4-イル- エトキシ)-フェニル]-ベンズアミド 1055 485 N-(2-ブトキシ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1056 492 N-(2-ブトキシ-4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1057 589 N-[4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)- フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 1058 528 N-(2-(2-ジエチルアミノ-エトキシ)-4-{3-[1-(4- フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)- 2-フルオロ-ベンズアミド 1059 589 N-[4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-(2-ジエチルアミノ-エトキシ)- フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 1060 457 N-(2-エトキシ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1061 464 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-エトキシ-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 1062 468 2-フルオロ-N-[4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-2-(2-ニトリロ-エトキシ)- フェニル]-ベンズアミド 1063 475 N-[4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-(2-ニトリロ-エトキシ)-フェニル]-2- フルオロ-ベンズアミド 1064 443 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-2-メトキシ-フェニル)- ベンズアミド 1065 489 2-フルオロ-N-(5-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-ビフェニル-2-イル)- ベンズアミド 1066 514 イソキノリン-1-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-2-トリフルオロ- メチル-フェニル)-アミド 1067 503 ベンゾフラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-2-トリフルオロ- メチル-フェニル)-アミド 1068 514 イソキノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-2-トリフルオロ- メチル-フェニル)-アミド 1069 471 イソキノリン-1-カルボン酸(2-シアノ-4-{3-[1-(4- フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 1070 460 ベンゾフラン-2-カルボン酸(2-シアノ-4-{3-[1-(4- フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 1071 471 イソキノリン-3-カルボン酸(2-シアノ-4-{3-[1-(4- フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 1072 460 イソキノリン-1-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-2-メチル- フェニル)-アミド 1073 449 ベンゾフラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-2-メチル- フェニル)-アミド 1074 460 イソキノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-2-メチル- フェニル)-アミド 1075 396 ピラジン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1076 401 チオフェン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1077 401 チオフェン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1078 500 2-イソプロピル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4- クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 1079 466 2-イソプロピル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1080 466 2-イソプロピル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1081 534 2-イソプロピル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5- ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 1082 480 2-ブチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1083 514 2-ブチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 1084 480 2-ブチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1085 548 2-ブチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 1086 438 2-メチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1087 438 2-メチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1088 505 2-メチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 1089 534 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ- 3-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 1090 500 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1091 500 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1092 568 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 1093 401 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-チアゾール-2-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1094 588 2-フルオロ-N-[4-(3-{1-[1-(トルエン-4-スルホニル)- 1H-インドール-2-イル]-エチル}-チオウレイド)- フェニル]-ベンズアミド 1095 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-キノリン-2-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1096 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-キノリン-4-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1097 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-イソキノリン-3-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1098 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-イソキノリン-1-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1099 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-キノリン-6-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1100 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-キノリン-3-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1101 413 2-メトキシ-N-{4-[3-(1-チオフェン-3-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 実施例８７１（方法３３） [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 3,5-ジクロロアニリン(0.16g)の溶液(20mLのテトラヒドロフラン中)に、新た
に調製した1,1'-チオカルボニル-ジ-(1,2,4)-トリアゾール(0.20g)を加え、そし
て混合物を室温で約30分間撹拌する。[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-
アミノ-フェニル)アミド(0.22g)を反応フラスコに加え、そして混合物を約６時
間撹拌する。溶媒を減圧下で蒸発により除去し、そして暖めたアセトニトリル(
３mL)を加える。15時間後、混合物を濾過し、そして集めた沈殿をアセトニトリ
ル、次いでジエチルエーテルで洗浄し、そして風乾して所望の生成物を白色粉末
として得る。[M+H]424 上記の手順および適切な出発材料を使用して、以下の化合物を製造した： 実施例 番号 Ｍ＋Ｈ 化合物名 872 465 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-フルオロ-ベンズアミド 873 477 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-メトキシ-ベンズアミド 874 465 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 875 477 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-3-メトキシ-ベンズアミド 876 399 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-2-メトキシ-4-メチル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 877 365 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-5-メチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 878 331 N-{4-[3-(2-ニトロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 879 331 N-{4-[3-(4-ニトロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 880 477 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-4-メトキシ-ベンズアミド 881 351 N-{4-[3-(2-クロロ-5-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 882 428 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2,6-ジクロロ-フェノキシ}-アセトアミド 883 443 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2,6-ジクロロ-フェノキシ}-酢酸 メチル エステル 884 457 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2,6-ジクロロ-フェノキシ}-酢酸 エチル エステル 885 447 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-フェノキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 886 410 N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ニトリロ-エトキシ)- フェニル]-チオウレイド]-フェニル)-アセトアミド 887 485 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2,6-ジクロロ-フェノキシ}-酢酸 tert-ブチル エステル 888 469 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5- ジクロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 889 335 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 890 335 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 891 703 N-{4-[3-(4-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-2-クロロ-フェニルジスルファニル}-3-クロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 892 369 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アセトアミド 893 598 N-{4-[3-(3,5-ジヨード-2,4-ジメトキシ-フェニル]- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 894 504 N-{4-[3-(3,5-ジブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アセトアミド 895 317 N-{4-[3-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 896 347 N-{4-[3-(2,6-ジメトキシ-ピリジン-3-イル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アセトアミド 897 457 酢酸2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)- チオウレイド]-2,6-ジクロロ-フェノキシ}-エチル エステル 898 365 4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-安息香酸 899 346 N-{4-[3-(3-クロロ-4-シアノ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 900 512 N-(4-{3-[5-クロロ-2-(4-クロロ-フェノキシ)-4- ピロール-1-イル-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)- アセトアミド 901 355 N-{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 902 339 N-{4-[3-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 903 447 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ヨード-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 904 400 N-{4-[3-(4-ブロモ-3-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 905 424 N-[4-(3-{4-[ビス-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノ]-3- クロロ-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]- アセトアミド 906 434 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(ヘキシル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 907 406 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(イソブチル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 908 389 N-{4-[3-(3-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 909 441 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-トリフルオロメ チル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 910 459 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ- 4-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 911 469 N-{4-[3-(3-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 912 435 N-{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズ-アミド 913 407 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 914 425 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 915 480 N-{4-[3-(4-ブロモ-3-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズ-アミド 916 527 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ヨード-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 917 452 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-ブロモ-3-クロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 918 499 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-ヨード- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 919 391 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-フルオロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 920 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ブロモ- 3-クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 921 517 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ- 4-ヨード-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 922 419 N-{4-[3-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 923 409 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ- 4-フルオロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 924 388 N-{4-[3-(3-クロロ-4-イソオキサゾール-5-イル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 925 387 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(1H-ピラゾール-3-イル)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 926 355 N-{4-[3-(2,3-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 927 435 N-{4-[3-(2,3-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 928 407 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2,3-ジクロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 929 425 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2,3- ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 930 355 N-{4-[3-(2,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 931 435 N-{4-[3-(2,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 932 407 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2,5-ジクロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 933 355 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 934 435 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 935 407 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 936 390 N-{4-[3-(3,4,5-トリクロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 937 470 2-フルオロ-N-{4-[3-(3,4,5-トリクロロ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 938 442 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,4,5-トリクロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 939 460 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4,5- トリクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 940 458 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ- 4-イソオキサゾール-5-イル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 941 457 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ- 4-(1H-ピラゾール-3-イル)-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 942 391 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 943 373 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 944 401 N-{4-[3-(3-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 945 373 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 946 401 N-{4-[3-(4-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 947 391 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 948 401 N-{4-[3-(2-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 949 396 3-(3-{4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}- チオウレイド)-安息香酸メチル エステル 950 424 3-{3-[4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]- チオウレイド}-安息香酸メチル エステル 951 414 3-(3-{4-[([1,2,3]チアジアゾール-4-カルボニル)- アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-安息香酸メチル エステル 952 409 N-[4-[[[[3-(アミノカルボニル)フェニル]アミノ] チオキソメチル]アミノ]フェニル]-2-フルオロ- ベンズアミド 953 373 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-クロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 954 381 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-カルバモイル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 955 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-カルバモ イル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 956 391 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-クロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 957 356 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-フルオロ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アミド 958 383 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ニトロ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アミド 959 411 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ニトロ-フェニル)-チオウレイド ]-フェニル}-ベンズアミド 960 422 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-トリフルオロメトキシ-フ ェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 961 450 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-トリフルオロメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 962 384 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-フルオロ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-ベンズアミド 963 410 3-{3-[4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]- チオウレイド}-安息香酸 964 382 3-(3-{4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}- チオウレイド)-安息香酸 965 408 N-{4-[3-(3-アセチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 966 502 N-{4-[3-(3-ブチルスルファモイル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 967 380 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-アセチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 968 447 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-(2-ヒドロキシ- エタンスルホニル)フェニル]-チオウレイド]- フェニル}-アミド 969 475 2-フルオロ-N-(4-{3-[3-(2-ヒドロキシ- エタンスルホニル)フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-ベンズアミド 970 474 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ブチルスルファモイル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 実施例９７１（方法５７） 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロパン-1-オール 4-フルオロベンズアルデヒド(2.0g)の溶液(40mLのジエチルエーテル中)に、０
℃でイソプロピルマグネシウム ブロミド(2.0M、9.6mL)を撹拌しながら滴下する
。1.5時間後、反応は水性塩化アンモニウムで停止し、そしてジエチルエーテル
で抽出する。このジエチルエーテル抽出物を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして蒸発させて油を得る。この油を
シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、10％ジクロロメタン−ヘキサンで
溶出し、生成物である黄色い油を得る(1.76g)。
【０１９３】 実施例９７２（方法５８） 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロパン-1-オン 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロパン-1-オール(1.6g)の溶液(10mLの
アセトン中)に、０℃でジョンズ試薬(20mL)を撹拌しながら加える。10分後、過
剰なジョンズ試薬はイソプロピルアルコールを加えることにより破壊する。ジエ
チルエーテル、続いて無水マグネシウムを加え、そして混合物を濾過し、そして
蒸発させて生成物である黄色い油を得る(1.2g)。
【０１９４】 実施例９７３（方法５９） 3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル-ベンゾニトリル 3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチルブロモベンゼン(7.3g)の溶液(20mLの
N,N-ジメチルホルムアミド中)に、シアン化第１銅(2.7g)を加え、そして反応物
を12時間、加熱還流する。反応物を水(40mL)で希釈し、そしてジクロロメタンを
加える。ジクロロメタン画分を濃水酸化アンモニウム、次いで水で洗浄する。溶
液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して黄色い油を得、
これをヘキサンから再結晶して黄色い固体を得る(4.7g)。
【０１９５】 前述の化合物は、以下のアッセイを使用してヘルペスウイルスインヒビターと
しての活性について試験した。
【０１９６】 ヒト サイトメガロウイルス 収量アッセイ。ヒト包皮繊維芽細胞の単層培養物を、典型的には0.2に等しい感
染多重度でインヒビター化合物の存在下（濃度を変える）で野生型HCMVに感染さ
せる。感染から３日後、このような培養で生産された全ウイルス（すなわちウイ
ルスの収率）を、培養したヒト包皮繊維芽細胞の12-ウェル中のウイルスを回収
し、そして滴定することにより評価する（インヒビターの不在下で行う）。プラ
ークは感染から２週間後に定量する。HCMVのインヒビターは、化合物の不在と比
較して存在下でのウイルス収率の力価の減少により同定される。このアッセイで
インヒビターの相対的な抗−HCMV活性は、典型的にはIC50またはIC90値、すなわ
ちウイルスの収率をそれぞれ50％または90％まで下げるために必要な化合物の量
を計算することにより決定される。表IはHCMVに対して試験した化合物に関するI
C50値を記載する。 マイクロタイタープレートアッセイ。ヒト包皮繊維芽細胞の96ウェルプレートの
培養物をインヒビター化合物の存在下でHCMV組換え突然変異体ウイルス｛そのゲ
ノムは発現がウイルスプロモーターにより制御される原核生物ベータ-グルクロ
ニダーゼ遺伝子を含む［Jefferson,R.A.,S.M.Burgess,and D.Hirsh.1986.遺伝子
融合マーカーとしての大腸菌に由来するベータ-グルクロニダーゼ(Beta-glucuro
nidase from Escherichia coli as a gene fusion marker),Proc.Natl.Acad.Sci
.USA 83:8447-8451］｝で感染させる。そのようなウイルスの例はRV145である［
Jones,T.R.,V.P.Muzithras,and Y.Gluzman.1991,ヒト サイトメガロウイルスゲ
ノムの置換突然変異誘発法:US10およびUS11遺伝子産物は必須ではない(Replacem
ent mutagenesis of the human cytomegalovirus genome:US10 and US11 gene p
roducts are nonessential.),J.Virol.65:5860-5872)。この発現はウイルスプロ
モーターの制御下にあるので、ベータ-グルクロニダーゼ発現はこのアッセイに
おけるHCMVの成長および複製の間接的指標である。感染から96時間で、感染細胞
溶解物を調製し（0.1％ Triton X-100および0.1％ サルコシルを含有する50mM
リン酸ナトリウム[pH7.0]を使用する)、そしてベータ-グルクロニダーゼ活性に
ついて、開裂して分光計により比色的に、または顕微鏡蛍光測光計で蛍光的に測
定できるいずれかの生成物を生じる酵素基質を使用してアッセイする。そのよう
な基質の例は、それぞれp-ニトロフェニル-ベータ-D-グルクロニドおよびメチル
ウンベリフェリルグルクロニドである。抗ウイルス性化合物の存在は、インヒビ
ターの不在と比較してHCMVゲノムにあるベータ-グルクロニダーゼの発現の減少
により示される。すなわち、このアッセイにおける発色団またはフルオロホアの
生成は、対応して減少する。インヒビター化合物の量を変動させて用いて生成し
たこのアッセイからのデータは、インヒビター化合物のIC50を予測するためにも
使用する。
【０１９７】 ＨＳＶ抗ウイルス（ELISA）アッセイ ベロ細胞（ATCC#CCL-81)を、各ウェルに100μlの組織培養DMEM(ダルベッコの
改良イーグル培地)（２％のウシ胎児血清（FBS）を補充した）あたり3.5×104細
胞で96-ウェルの組織培養プレートで平板培養する。37℃（５％のCO2中)で一晩
インキューベーションした後、HSV-1で感染（0.006に等しい感染多重度）させる
30分前に、細胞は処理しないか、または試験化合物（多くの濃度）または参照標
準薬剤対照のいずれかで処理する。感染から37℃（５％のCO2中)で約24時間イン
キューベーションした後、細胞をELISAアッセイ用に固定する。一次抗体はマウ
ス抗-HSV糖タンパク質Ｄモノクローナル一次抗体であり、そして二次抗体はβ-
ガラクトシダーゼに結合したヤギ抗-マウスIgGである。このようにウイルス複製
の程度は、顕微鏡蛍光測光計（励起用の365nmおよび発光用の450nm）で、メチル
ウンベリフェリル-β-Ｄ−ガラクトシド(シグマ:Sigma #M1633)基質の添加後に4
-メチルウンベリフェロン蛍光開裂産物の生成を定量することによりβ-ガラクト
シダーゼ活性を評価することにより測定する。試験化合物の抗ウイルス活性(IC5 0 )は、化合物の不在で得られた蛍光を存在下で得られた蛍光と比較して決定する
。データを表Iに示す。
【０１９８】 ＶＺＶ抗ウイルス（ELISA）アッセイ このアッセイに使用するストックVZVを生産するために、VZVのEllen株(ATCC#V
R-1367)を使用して、ヒト包皮繊維芽（HFF）細胞を低い感染多重度（0.1未満）
で感染させ、そして５％のCO2中にて37℃で一晩インキューベーションする。一
晩のインキューベーション後、未感染およびVZVに感染したHFF感染細胞の混合物
を回収し、そして96-ウェルプレートの各ウェル（これはウェルあたり２％FBSを
補充した100μlのDMEM中に試験化合物または参照標準薬剤対照を含む）に加える
(２％FBSを補充した100μlのDMEM中に3.5×104細胞)。このような細胞を５％のC
O2中にて37℃で３日間インキューベーションし、ELISAアッセイ用に固定する。
第１抗体はマウス抗-VSVグリコプロテインIIモノクローナル抗体（アプライド
バイオシステムズ 社(Applied Biosystems Inc.) #13-145-100)であり、そして
第２抗体はβ-ガラクトシダーゼに結合したヤギ抗-マウスIgGである。このよう
にウイルス複製の程度は、顕微鏡蛍光測光計（励起用の365nmおよび発光用の450
nm）で、メチルウンベリフェリル-β-Ｄ−ガラクトシド(シグマ:Sigma #M1633)
基質の添加後に4-メチルウンベリフェロン蛍光開裂産物の生成を定量することに
よりβ-ガラクトシダーゼ活性を評価することにより測定する。試験化合物の抗
ウイルス活性(IC50)は、化合物の不在で得られた蛍光を存在下で得られた蛍光と
比較して決定する。データを表Iに示す。
【０１９９】 表Iはヘルペスウイルスに対して試験した化合物に関するIC50データを記載す
る。
【０２００】
【表１】
【０２０１】 このように本発明に従い、本発明の化合物はVZVに罹患している患者にウイル
スを抑制するために効果的量で投与され得る。すなわち本発明の化合物は限定す
るわけではないがヒトを含む哺乳動物のVZV感染の症状を和らげる、または排除
するために有用である。
【０２０２】 本発明の化合物は患者にそのままで、または通例の医薬キャリアーと投与する
ことができる。
【０２０３】 適用可能な固体キャリアーは、香料、潤滑剤、可溶化剤、沈殿防止剤、増量剤
、グライダンツ(glidants)、圧縮助剤（compression aids)、結合剤または錠剤
崩壊剤またはカプセル化材料としても作用し得る１以上の物質を含むことができ
る。粉剤では、キャリアーは微細に分割された有効成分との混合物である微細に
分割された固体である。錠剤では、有効成分を適当な比率で必要な圧縮特性を有
するキャリアーと混合し、そして所望の形状およびサイズに打錠する。粉剤およ
び錠剤は好ましくは最高99％の有効成分を含む。適当な固体キャリアーは例えば
、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、糖、ラクトース、デ
キストリン、澱粉、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、ナトリウムカル
ボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、低融点ワックスおよびイオン
交換樹脂を含む。
【０２０４】 液体キャリアーは溶剤、懸濁剤、乳剤、シロップおよびエリキシルの調製に使
用することができる。本発明の有効成分は、水、有機溶媒、両方の混合物または
医薬的に許容され得る油または脂肪のような医薬的に許容され得る液体キャリア
ーに溶解または懸濁することができる。液体キャリアーは可溶化剤、乳化剤、バ
ッファー、保存剤、甘味剤、香料、沈殿防止剤、増粘剤、着色剤、粘性調整剤、
安定化剤または浸透圧調整剤(osmo-regulators)のような他の適当な医薬添加剤
を含むことができる。経口および非経口投与に適当な液体キャリアーの適当な例
は、水（特に上記のような添加剤、例えばセルロース誘導体を含む、好ましくは
ナトリウムカルボキシメチルセルロース溶液）、アルコール（一価アルコールお
よび多価アルコール、例えばグリコールを含む）、およびそれらの誘導体、およ
び油（例えば分別カカオ脂および落花生油）を含む。非経口投与には、キャリア
ーはまたオレイン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルのような油性エステ
ルであることができる。滅菌液体キャリアーは、非経口投与に滅菌液体状態の組
成物で使用される。
【０２０５】 滅菌溶剤または懸濁剤である液体医薬組成物は、例えば筋肉内、腹腔内または
皮下注射により使用することができる。滅菌溶剤は静脈内に投与することもでき
る。経口投与は、液体または固体組成物状態でよい。
【０２０６】 好ましくは医薬組成物は単位剤形、例えば錠剤またはカプセル状である。その
ような剤形では、組成物は適当な量の有効成分を含有する単位用量にさらに分割
されており；この単位剤形は包装された組成物、例えば分包された粉剤、バイア
ル、アンプル、前充填されたシリンジまたは液体を含有した小袋であることがで
きる。単位剤形は例えばカプセルまたは錠剤自体であることもでき、あるいは単
位剤形は包装された形態の適当な数の任意のそのような組成物であることができ
る。
【０２０７】 CMV感染の処置に使用する治療に効果的な投薬用量は、担当医師により個別に
決定されなければならない。関与する変数には患者の症状、年齢および体重が含
まれる。CMV感染を処置するための本発明の新規方法は、ヒトを含む個体に、効
果的量の式１の少なくとも１つの化合物またはそれらの非毒性の医薬的に許容さ
れうる塩を投与することを含んで成る。化合物を経口で、直腸に、非経口的に、
または皮膚および粘膜に局所的投与することができる。通常、毎日の用量は具体
的な化合物、処置の方法および患者の状態に依存する。通常、毎日の用量は経口
施用には0.01〜1000mg/Kg、好ましくは0.5〜500mg/Kgであり、そして非経口施用
には0.1〜100mg/Kg、好ましくは0.5〜50mg/Kgである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/11 Ａ６１Ｋ 31/11 ４Ｃ０６３ 31/136 31/136 ４Ｃ０６９ 31/15 31/15 ４Ｃ０８６ 31/165 31/165 ４Ｃ２０６ 31/167 31/167 ４Ｈ００６ 31/17 31/17 31/175 31/175 31/18 31/18 31/196 31/196 31/215 31/215 31/216 31/216 31/222 31/222 31/27 31/27 31/275 31/275 31/341 31/341 31/40 31/40 31/42 31/42 31/426 31/426 31/433 31/433 31/4439 31/4439 31/4453 31/4453 31/4458 31/4458 31/54 31/54 31/695 31/695 Ａ６１Ｐ 31/22 Ａ６１Ｐ 31/22 Ｃ０７Ｃ 335/20 Ｃ０７Ｃ 335/20 Ｃ０７Ｄ 207/14 Ｃ０７Ｄ 207/14 211/22 211/22 261/08 261/08 277/24 277/24 285/06 285/06 295/14 295/14 Ｚ 307/54 307/54 417/12 417/12 // Ｃ０７Ｄ 231/12 231/12 Ａ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ダシン，ラツセル・ジヨージ アメリカ合衆国ニユーヨーク州10524ガリ ソン・ルート９デイ667 (72)発明者 ラング，スタンリー・アルバート アメリカ合衆国ニユーヨーク州10913ブロ ーベルト・コロニードライブ７ (72)発明者 オハラ，ブライアン・マーク アメリカ合衆国ニユーヨーク州10965パー ルリバー・レイルロードアベニユー124 Ｆターム(参考） 4C033 AD03 AD17 AD20 4C036 AD04 AD23 AD27 AD30 4C037 HA18 4C054 AA02 BB10 CC03 DD01 EE01 FF01 4C056 AA01 AB01 AC01 AD01 AE03 AF01 4C063 AA01 BB09 CC62 DD12 EE01 4C069 AA05 BA01 BC05 CC02 4C086 AA01 AA03 BA03 BC07 BC17 BC21 BC36 BC67 BC77 BC82 BC85 MA01 MA04 MA09 MA10 NA14 ZB33 4C206 DB25 EA03 FA31 GA31 HA08 HA12 HA28 JA13 JA74 MA01 MA04 MA14 MA26 ZB33 4H006 AA01 AA03 TN10 TN30 TN50 TN60 TN90

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 式中、 Aはヘテロアリールであり； R9-R12は独立して水素、1〜4個の炭素原子のアルキル、1〜4個の炭素原子のペル
    ハロアルキル、ハロゲン、1〜4個の炭素原子のアルコキシもしくはシアノである
    か、またはR9及びR10もしくはR11及びR12は一緒になって5〜7個の炭素原子のア
    リールを形成することができ； WはO、NR6であるか、または存在せず； Gはアリールまたはヘテロアリールであり； Xは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、
    1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭
    素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり；そして Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニ
    ルまたはベンジルであり；並びに nは1〜6の整数である； の化合物またはその製薬学的塩。
  2. 【請求項２】 Aがピリジル、フリル、イミダゾリル、ピロリル、チエニル
    またはインダニルから選択される請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】 Aが3-ピリジルである請求項１の化合物。
  4. 【請求項４】 Aが置換されている請求項１の化合物。
  5. 【請求項５】 Aが1〜6個の炭素原子のアルキル、2〜6個の炭素原子のアル
    ケニル、2〜6個の炭素原子のアルキニル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル
    、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10個の炭素員のヘテロシクロアルキ
    ル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、
    -SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N(R7R8)、-N(R7R8)もしくはW-Y-(CH2)n-Z
    から選択された１個またはそれ以上の置換基で置換されており、そこでR6及びR7 は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペルハロア
    ルキルもしくはアリールであり；R8は水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6
    個の炭素原子のペルハロアルキル、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10
    員のヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールであるか、または
    R7及びR8が一緒になって3〜7員のヘテロシクロアルキルを形成することができ； WはO、NR6であるか、または存在せず； Yは-(CO)-もしくは-(CO2)-であるか、または存在せず； Zは1〜4個の炭素原子のアルキル、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6 COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-SR6N(R7R8)、-N(R7R8)もしくは
    フェニルであり；そして nは1〜6である； 請求項１の化合物。
  6. 【請求項６】 Aが独立してハロゲンまたは1〜6個の炭素原子のアルキルか
    ら選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されている請求項１の化合物。
  7. 【請求項７】 R9-R12の１個またはそれ以上が独立してハロゲン、メチル、
    メトキシ及びシアノから選択される請求項１の化合物。
  8. 【請求項８】 R1-R9のそれぞれが水素である請求項１の化合物。
  9. 【請求項９】 Gがフリルまたはチアジアゾールである請求項１の化合物。
  10. 【請求項１０】 Gが1,2,3 チアジアゾールである請求項１の化合物。
  11. 【請求項１１】 Gが2-フリルである請求項１の化合物。
  12. 【請求項１２】 Xが結合である請求項１の化合物。
  13. 【請求項１３】 Xが低級アルキルである請求項１の化合物。
  14. 【請求項１４】 フラン-2-カルボン酸 ［4-(3-ピリジン-2-イル-チオウ
    レイド)-フェニル]-アミド； フラン-2-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-4-イル-チオウレイド)-フェニル]-アミ
    ド； フラン-2-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-3-イル-チオウレイド)-フェニル]-アミ
    ド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)-チ
    オウレイド]-フェニル}-アミド； フラン-2-カルボン酸 [4-(3-ピリミジン-4-イル-チオウレイド)-フェニル]-ア
    ミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-ピリジン-3-イル)-チ
    オウレイド]-フェニル}-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-ブロモ-ピリジン-3-イル)-チ
    オウレイド]-フェニル}-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(1-tert-ブチル-1H-イミダゾー
    ル-2-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド； フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(1-tert-ブチル-1H-イミダゾール-2-イル)-チオ
    ウレイド]-フェニル}-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-トリフルオロメチル-ピリジ
    ン-3-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド； フラン-2-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-3-イルメチル-チオウレイド)-フェニル
    ]-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-3-イルメチル-チオウ
    レイド)-フェニル]-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 [4-(3-インダン-1-イル-チオウレイド)
    -フェニル]-アミド； フラン-2-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-4-イルメチル-チオウレイド)-フェニル
    ]-アミド； [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 [4-(3-ピリジン-4-イルメチル-チオウ
    レイド)-フェニル]-アミド； 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-3-イル-チオウレイド)-フェニル]-ベンズアミ
    ド； 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-2-イル-チオウレイド)-フェニル]-ベンズアミ
    ド； 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-4-イル-チオウレイド)-フェニル]-ベンズアミ
    ド； 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-3-イルメチル-チオウレイド)-フェニル]-ベン
    ズアミド； 2-フルオロ-N-{4-[3-(1H-インダゾール-5-イル)-チオウレイド]-フェニル}-ベ
    ンズアミド； N-{4-[3-(1-tert-ブチル-1H-イミダゾール-2-イル)-チオウレイド]-フェニル}
    -2-フルオロ−ベンズアミド； 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-4-イルメチル-チオウレイド)-フェニル]-ベン
    ズアミド； 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-フラン-2-イル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-ベ
    ンズアミド； 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-ピリジン-4-イル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-
    ベンズアミド； 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)-エチル]-チオウレイ
    ド}-フェニル)-ベンズアミド；及び 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-チオフェン-3-イル-エチル)-チオウレイド]-フェニル
    }-ベンズアミド； 並びにその製薬学的塩から選択される請求項１の化合物。
  15. 【請求項１５】 式： 【化２】 式中、 Aはヘテロアリールであり； R9-R12は独立して水素、1〜4個の炭素原子のアルキル、1〜4個の炭素原子のペル
    ハロアルキル、ハロゲン、1〜4個の炭素原子のアルコキシもしくはシアノである
    か、またはR9及びR10もしくはR11及びR12は一緒になって5〜7個の炭素原子のア
    リールを形成することができ； WはO、NR6であるか、または存在せず； Gはアリールまたはヘテロアリールであり； Xは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、
    1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭
    素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり；そして Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニ
    ルまたはベンジルであり；並びに nは1〜6の整数である； の化合物またはその製薬学的塩並びに製薬学的に許容しうる担体または希釈剤を
    含んでなる製薬学的組成物。
  16. 【請求項１６】 式： 【化３】 式中、 Aはヘテロアリールであり； R9-R12は独立して水素、1〜4個の炭素原子のアルキル、1〜4個の炭素原子のペル
    ハロアルキル、ハロゲン、1〜4個の炭素原子のアルコキシもしくはシアノである
    か、またはR9及びR10もしくはR11及びR12は一緒になって5〜7個の炭素原子のア
    リールを形成することができ； WはO、NR6であるか、または存在せず； Gはアリールまたはヘテロアリールであり； Xは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、
    1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭
    素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり；そして Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニ
    ルまたはベンジルであり；並びに nは1〜6の整数である； の化合物またはその製薬学的塩をヘルペスウイルスと接触させることを含んでな
    るヘルペスウイルスの複製を阻害する方法。
  17. 【請求項１７】 ヘルペスウイルスがヒトサイトメガロウイルスである請求
    項１６の方法。
  18. 【請求項１８】 ヘルペスウイルスが単純ヘルペスウイルスである請求項１
    ６の方法。
  19. 【請求項１９】 ヘルペスウイルスが水痘-帯状疱疹ヘルペスウイルスであ
    る請求項１６の方法。
  20. 【請求項２０】 式： 【化４】 式中、 Aはヘテロアリールであり； R9-R12は独立して水素、1〜4個の炭素原子のアルキル、1〜4個の炭素原子のペル
    ハロアルキル、ハロゲン、1〜4個の炭素原子のアルコキシもしくはシアノである
    か、またはR9及びR10もしくはR11及びR12は一緒になって5〜7個の炭素原子のア
    リールを形成することができ； WはO、NR6であるか、または存在せず； Gはアリールまたはヘテロアリールであり； Xは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、
    1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭
    素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり；そして Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニ
    ルまたはベンジルであり；並びに nは1〜6の整数である； をもつ化合物またはその製薬学的塩の治療的に有効な量を患者に投与することを
    含んでなるヘルペスウイルス感染を患っている患者を処置する方法。
  21. 【請求項２１】 ヘルペスウイルスがヒトサイトメガロウイルスである請求
    項２０の方法。
  22. 【請求項２２】 ヘルペスウイルスが単純ヘルペスウイルスである請求項２
    ０の方法。
  23. 【請求項２３】 ヘルペスウイルスが水痘-帯状疱疹ヘルペスウイルスであ
    る請求項２０の方法。
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