JP2002531558A - ヘルペスウイルスのチオ尿素インヒビター - Google Patents

ヘルペスウイルスのチオ尿素インヒビター

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Abstract

(57)【要約】 ヒトサイトメガロウイルス、単純ヒトヘルペスウイルス、エプスタイン-バーウイルス、水痘-帯状疱疹ウイルス、ヒトヘルペスウイルス-6及び-7並びにカポジヘルペスウイルスを包含するヘルペスウイルスと関連する疾患の処置において有用な式（I）の化合物、 【化１】 式中、R1-R5は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、2〜6個の炭素原子のアルケニル、2〜6個の炭素原子のアルキニル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10個の炭素員のヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N(R7R8)、-N(R7R8)もしくはW-Y-(CH2)n-Zから選択されるか；またはR2及びR3もしくはR3 及びR4は一緒になって3〜7員のヘテロシクロアルキルもしくは3〜7員のヘテロアリールを形成し；R6及びR7は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキルもしくはアリールであり；R8は水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10員のヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールであるか、またはR7及びR8は一緒になって3〜7員のヘテロシクロアルキルを形成することができ；Aはヘテロアリールであり；WはO、NR6であるか、または存在せず；Yは-(CO)-または-(CO2)- であるか、または存在せず；Zは1〜4個の炭素原子のアルキル、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N(R7R8)、-N(R7R8)またはフェニルであり；Gはアリールまたはヘテロアリールであり；そしてXは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり；Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり；そしてnは1〜6の整数である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
発明の背景 ヘルペスウイルス科のメンバーである8ウイルスが同定されている（Roizman,
B. 1996. Herpesviridae. p. 2221-2230に概説される。B. N. Fields, D. M. Kn
ipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-Raven Publ
ishers, Philadelphia, PA中）。この科の各メンバーは、タンパク性外被及びヌ
クレオキャプシドを含有する包膜ウイルス（enveloped virus）を特徴とし、こ
れらの後者はウイルスの比較的長い二本鎖DNAゲノム（すなわち、約80-250キロ
塩基）を収容する。ヒトアルファヘルペスウイルス亜科のメンバーは向神経性で
あり、単純ヘルペスウイルスタイプ1（HSV-1）及びタイプ2（HSV-2）並びに水痘
-帯状疱疹ウイルス（VZV）が包含される。ヒトベータヘルペスウイルスは、サイ
トメガロウイルス（HCMV）、ヒトヘルペスウイルス6(HHV-6)及びヒトヘルペスウ
イルス7(HHV-7)である。ガンマヘルペスウイルスは向リンパ性であり、エプスタ
イン-バーウイルス（EBV）及びカポジヘルペスウイルス（HHV-8）が包含される
。これらのヘルペスウイルスの各々は、口唇ヘルペス及び陰部ヘルペス（HSV-1
及びHSV-2[Whitley, R.J. 1996. Herpes Simplex Viruses, p. 2297-2342. B. N
. Fields, D. M. Knipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lip
pincott-Raven Publishers, Philadelphia, PA中]）；水痘及び帯状疱疹（VZV[A
rvin, A. 1996. Varicella-Zoster Virus. p. 2547-2585. B. N. Fields, D. M.
Knipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-Raven P
ublishers, Philadelphia, PA中]）；伝染性単核球症（EBV[Rickinson, A.B.及
びKieff, E. 1996. Epstein-Barr Virus, p. 2397-2446. B. N. Fields, D. M.
Knipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-Raven Pu
blishers, Philadelphia, PA中]）；肺炎及び網膜炎（HCMV[(Britt, W.J.及びAl
ford, C. A. 1996. Cytomegalovirus, p. 2493-2523. B. N. Fields, D. M. Kni
pe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-Raven Publi
shers, Philadelphia, PA中)]；突発性発疹（HHV-6[(Pellet, P. E.及びBlack,
J.B. 1996. Human Herpesvirus 6, p. 2587-2608. B. N. Fields, D. M. Knipe
及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-Raven Publish
ers, Philadelphia, PA中)]及びHHV-7[Frenkel,N.及びRoffman, E. 1996. Human
Herpesvirus 7, p. 2609-2622. B. N. Fields, D. M. Knipe及びP. M. Howley
(編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-Raven Publishers, Philadelphia
, PA中]）；並びにカポジ肉腫(HHV-8[Neipel, F., Albrecht, J.C.及びFleckens
tein, B. 1997. Cell-homologous genes in the Kaposi's sarcoma-associated
rhadinovirus human herpesvirus 8: determinants of its pathogenicity? J.
Virol. 71:4187-92, 1997])を包含するヒト疾患に因果関係がある。HCMVは以下
にさらに詳細に考察する。初感染後、ヘルペスウイルスは感染した個体内で潜伏
を樹立し、その個体の生涯の残りの間そこにとどまる。潜伏期ウイルスの周期的
再活性化は臨床的に関係がある。HSVの場合、再活性化されたウイルスは出生中
に乳児に伝播することができ、皮膚もしくは目の感染、中枢神経系感染または播
種性感染（すなわち、多数の器官または系）を引き起こす。帯状疱疹は、VZV再
活性化の臨床的症状発現である。HSV及びVZVの処置は、一般に、ウイルスのコー
ドするDNAポリメラーゼを標的とするアシクロビル（Glaxo Wellcome）、ガンシ
クロビル（Roche）及びホスカネット（Asta）のような抗ウイルス薬でである。
【０００２】 HCMVは、成人人口の50-90%に感染する遍在する日和見病原体である（Britt, W
. J.及びAlford, C. A. 1996. Cytomegalovirus, p. 2493-2523. B. N. Fields,
D. M. Knipe及びP. M. Howley (編集), Fields Virology, 第3版 Lippincott-R
aven Publishers, Philadelphia, Pa中）。HCMVでの初感染は、中性色素好性（h
eterophile）陰性の単核細胞症が認められているが、一般に症状がない。このウ
イルスは、性的接触、母乳及び唾液により水平伝播される。妊娠している母親か
ら胎児へのHCMVの子宮内伝播が起こり、深刻な臨床的結果の原因であることが多
い。HCMVは、感染したヒト内でそのヒトの生涯の残りの間潜伏状態のままである
。細胞性免疫は、潜伏からの再活性化を制御することにおいて中心的役割を果た
す。損なわれた細胞性免疫は、血清陽性のヒトにおいて潜伏期HCMVの再活性化を
導く。
【０００３】 HCMV疾患は、不十分なまたは未熟な細胞性免疫と関連する。HCMV疾患にかかっ
ているヒトの３つの主要な群がある（Britt及びAlford, 1996により概説される
）。(1)免疫無防備状態（エイズ）患者において、HCMVは臨床的疾患を引き起こ
す２つの最も一般的な病原体の一つである（もう一方は、ニューモシスティス（
Pneumocystis）である）。副腎、肺、GI管及び中枢神経系を包含する他の器官の
感染もまた頻繁に報告されるが、エイズにおけるHCMVの最も一般的な症状発現は
網膜炎である。エイズ患者の90%は、活性のあるHCMV感染にかかっており；25-40
%（米国における〜85,000人の患者）は生命または視覚にかかわるHCMV疾患にか
かっている。HCMVは、エイズにかかっているヒトの10%における死因である。(2)
移植拒絶の危険を減らすための免疫系抑制のために、HCMV再活性化または再感染
は、腎臓、肝臓、心臓及び同種異系骨髄移植患者の間でよく起こる。肺炎は、こ
れらの患者における最も一般的なHCMV疾患であり、これらの移植患者の70%まで
において見受けられる。(3)HCMVによる先天的感染は、全ての出生の1%、年に約4
0Kにおいて起こる。これらの乳児の25%までは、0-3歳の年齢の間にHCMV疾患の症
状を示す。HCMV疾患は、子供において進行性であり、精神遅滞及び神経学的異常
を引き起こす。最近の研究は、抗-HCMV薬での処置がこれらの子供において病的
状態を減らす可能性があることを示唆する。
【０００４】 いくつかの抗ウイルス薬が現在市販されている（Bron, D., R. Snoeck及びL.
Lagneaux. 1996. New insights into the pathogenesis and treatment of cyto
megalovirus. Exp. Opin. Invest. Drugs 5:337-344；Crumpacker, C. 1996. Ga
nciclovir. New Eng. J. Med. 335:721-729；Sachs, S.及びF. Alrabiah. 1996.
Novel herpes treatments; a review. Exp. Opin. Invest. Drugs 5:169-183）
。これらには、造血細胞毒性を有するヌクレオシド類似体のガンシクロビル（Ro
che）；腎毒性を有するピロリン酸塩類似体のホスカネット（Astra）；及び急性
腎毒性を有するヌクレオシドホスホン酸塩のシドホビル（cidofovir）（Gilead
）が包含される。これらの薬剤の各々は、ウイルスのコードするDNAポリメラー
ゼを標的とし、それらの低い生物学的利用能のために典型的には静脈内に投与さ
れ、そして上記のように重大な毒性の原因である。臨床的に生じるガンシクロビ
ル耐性突然変異体は、シドホビルと交差耐性であることが多い。従って、新規な
ウイルス標的に対して向けられるより安全な（すなわち、より毒性の低い）経口
的に生物学的利用能の抗ウイルス薬の必要性がある。
【０００５】 フェニルチオ尿素は、様々な製薬学的用途における使用のために開示されてい
る。Armistead, et al.、WO 97/40028は、ヘルペスのようなウイルス複製疾患に
おいて役割を果たすことが教示されているイノシン一リン酸デヒドロゲナーゼ（
IMPDH）酵素のインヒビターとしてフェニル尿素及びチオ尿素を教示している。
【０００６】 Widdowson, et al.、WO 96/25157は、ケモカイン、インターロイキン-8により
もたらされる疾病を処置するための以下の式のフェニル尿素及びチオ尿素化合物
を教示している。
【０００７】
【化５】
【０００８】 Morin, Jr., et al.、米国特許第5,593,993号は、エイズの処置並びにHIV及び関
連ウイルスの複製の阻害のためのある種のフェニルチオ尿素化合物を教示してい
る。
【０００９】 従って、ヒトサイトメガロウイルス、単純ヘルペスウイルス、エプスタイン-
バーウイルス、水痘-帯状疱疹ウイルス、ヒトヘルペスウイルス-6及び-7並びに
カポジヘルペスウイルスを包含するヘルペスウイルスと関連する疾患を抑制及び
／または処置するために化合物及びその製薬学的に許容しうる塩を提供すること
が本発明の目的である。
【００１０】 発明の記述 本発明によれば、式：
【００１１】
【化６】
【００１２】 式中、 R1-R5は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、2〜6個の炭素原子のアル
ケニル、2〜6個の炭素原子のアルキニル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル
、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10個の炭素員のヘテロシクロアルキ
ル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-
SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N(R7R8)、-N(R7R8)もしくはW-Y-(CH2)n-Z
から選択されるか；またはR2及びR3もしくはR3及びR4は一緒になって3〜7員のヘ
テロシクロアルキルもしくは3〜7員のヘテロアリールを形成し； R6及びR7は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペ
ルハロアルキルもしくはアリールであり； R8は水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル
、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10員のヘテロシクロアルキル、アリ
ールもしくはヘテロアリールであるか、または R7及びR8は一緒になって3〜7員のヘテロシクロアルキルを形成することができ； Aはヘテロアリールであり； WはO、NR6であるか、または存在せず； Yは-(CO)-または-(CO2)-であるか、または存在せず； Zは1〜4個の炭素原子のアルキル、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6 COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N(R7R8)、-N(R7R8)またはフェ
ニルであり； Gはアリールまたはヘテロアリールであり； Xは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、
1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭
素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり； Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニ
ルまたはベンジルであり；そして nは1〜6の整数である を有する化合物またはその製薬学的塩が提供される。
【００１３】 本発明のある好ましい態様として、R1-R5の少なくとも一つは水素でなく、好
ましくは、R1-R5の1〜３個は水素でない。好ましくは、R1-R5は水素、1〜6個の
炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル及びハロゲンから
選択される。
【００１４】 好ましくは、XはCH(J)であり、ここで、Jは1〜6個の炭素原子のアルキルであ
る。より好ましくは、Jは1〜3個の炭素原子のアルキルであり、最も好ましくは
、Jはメチルである。
【００１５】 本発明のある態様として、Aは水素、1〜4個の炭素原子のアルキル、1〜4個の
炭素原子のペルハロアルキル、ハロゲン、1〜4個の炭素原子のアルコキシまたは
シアノの少なくとも1つで置換することができる。最も好ましくは、Aは未置換で
ある。
【００１６】 Gは、好ましくは、１または2個のヘテロ原子を有する5または6員のヘテロアリ
ールである。より好ましくは、Gはオキサゾリル、フリル、チアゾリルまたはチ
アジアゾリルであり、より好ましい態様として、Gは1,2,3チアジアゾリル、1,3
チアゾリルまたは2-フリルである。最も好ましくは、Gはチアゾリル、特に1,3チ
アゾリルである。
【００１７】 本発明の好ましい化合物は、その製薬学的塩を含む以下の化合物である： フラン-2-カルボン酸{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド
]-ピリジン-2-イル}-アミド、 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニ
ル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル}-アミド、 ピリジン-2-カルボン酸{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ
ド]-ピリジン-2-イル}-アミド、 ピリジン-2-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ
ド]-ピリジン-3-イル}-アミド、 フラン-2-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド
]-ピリジン-3-イル}-アミド、 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニ
ル)-チオウレイド]-ピリジン-3-イル}-アミド、 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{5-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレ
イド]-ピリジン-2-イル}-アミド、 N-[5-[[[(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)アミノ]チオキソメチル]アミノ]-2
-ピリジニル]-2-メチルベンズアミド、 N-{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル
}-2-フルオロ-ベンズアミド、 N-{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-3-イル
}-2-フルオロ-ベンズアミド、 N-{5-[({[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}カルボチオイル)アミ
ノ]-2-ピリジニル}-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
ボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
ボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({1-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
ボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
ボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({1-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
ボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
ボニル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-{5-[({[1-(3-ブロモフェニル)エチル]アミノ}カルボチオイル)アミノ]-2-ピリ
ジニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-{5-[({[1-(2-ブロモフェニル)エチル]アミノ}カルボチオイル)アミノ]-2-ピリ
ジニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カルボチオイル]
アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({1-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カルボ
チオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-{5-[({[1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)エチル]アミノ}カルボチオイル)ア
ミノ]-2-ピリジニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-{5-[({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)エチル]アミノ}カルボチオイル)ア
ミノ]-2-ピリジニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-{6-[({[1-(4-フルオロフェニル)エチル]アミノ}カルボチオイル)アミノ]-3-ピ
リジニル}-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサミド、 N-(6-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
ボチオイル]アミノ}-3-ピリジニル)-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサミド;
及びその製薬学的塩。
【００１８】 アルキルは、本明細書において用いる場合、1〜6個の炭素原子の直鎖または分
枝鎖の低級アルキルをさす。代表的なアルキル基には、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t-ブチル、ペンチル及びヘキシルが包
含される。
【００１９】 アルケニルは、本明細書において用いる場合、少なくとも1個の炭素-炭素二重
結合を含有する2〜6個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の低級アルキルをさす。ア
ルケニルにはビニル基が包含される。
【００２０】 アルキニルは、本明細書において用いる場合、少なくとも1個の炭素-炭素三重
結合を含有する2〜6個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の低級アルキルをさす 本発明のアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、置換されるかまたは未置
換であることができる。
【００２１】 シクロアルキルは、3〜10個の炭素原子の飽和した単環式または二環式環系を
さす。代表的なシクロアルキル基には、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシ
クロヘプチルが包含される。本発明のシクロアルキル基は、置換されるかまたは
未置換であることができる。
【００２２】 ヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、
モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニ
ル及びピロリジニルを包含するがこれらに限定されるものではない、N、S及びO
から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜10員の飽和した単環式または二
環式環系をさす。本発明のヘテロシクロアルキル基は、置換されるかまたは未置
換であることができる。
【００２３】 アリールは、本明細書において用いる場合、5〜10個の炭素原子の芳香族の単
環式または二環式環をさす。代表的なアリール基には、フェニル、ナフチル及び
ビフェニルが包含される。本発明のアリール基は、置換されるかまたは未置換で
あることができる。
【００２４】 ヘテロアリールは、本明細書において用いる場合、チアゾリル、チアジアゾリ
ル、オキサゾリル、フリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリ
ル、ベンゾジオキシル、インダゾリル及びベンゾフリルを包含するがこれらに限
定されるものではない、N、SまたはOから選択される1〜3個のヘテロ原子を有す
る5〜10員の芳香族の単環式または二環式環をさす。好ましいヘテロアリールに
は、キノリル、イソキノリル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル
、インドリル、ピリジル、ピラジニル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキ
サゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、トリアゾ
リル、チアジアゾリル及びイミダゾリルが包含される。本発明のヘテロアリール
基は、置換されるかまたは未置換であることができる。
【００２５】 ペルハロアルキルは、3個またはそれ以上の水素がハロゲンで置換される1〜6
個の炭素原子のアルキル基をさす。
【００２６】 フェニルは、本明細書において用いる場合、6員の芳香環をさす。
【００２７】 ハロゲンは、本明細書において用いる場合、塩素、臭素、ヨウ素及びフッ素を
さす。
【００２８】 他に限定されないかぎり置換基は未置換であり、1〜6個の炭素原子のアルキル
、1〜6個の炭素原子のシクロアルキル、1〜6員のヘテロシクロアルキル、1〜6個
の炭素原子のペルハロアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール
またはヘテロアリールを包含することができる。
【００２９】 炭素数は炭素主鎖中の炭素の数をさし、アルキルまたはアルコキシ置換基のよ
うな置換基中に存在する炭素原子を含まない。
【００３０】 用語が組み合わせて用いられる場合、他に定義されないかぎりその組み合わせ
のそれぞれの個々の部分の定義が適用される。例えば、アルキルシクロアルキル
は、アルキル及びシクロアルキルが前記のとおりであるアルキル-シクロアルキ
ル基である。
【００３１】 製薬学的に許容しうる塩は、上記一般式の化合物とリン酸、硫酸、塩酸、臭化
水素酸、クエン酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酢酸、乳酸、硝酸、スル
ホン酸、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のような製薬学的に許容し
うる酸から生成せしめることができる酸付加塩である。
【００３２】 本発明の化合物はキラル中心を含有し、ラセミ混合物並びに個々の光学異性体
のような化合物の様々な立体異性体を与える。本発明のある好ましい態様として
、本発明の化合物は実質的に純粋な光学異性体である。実質的に純粋なとは、組
成物が75％より多くの所望する異性体を含有し、25％以下の所望されない異性体
を含む可能性があることを意味する。より好ましい態様として、純粋な光学異性
体は、90％より多くの所望する異性体である。ある好ましい態様として、標的が
VZVである場合、（S）異性体が好ましい。個々の異性体は、直接または不斉合成
法もしくは立体特異的合成によりまたはラセミ混合物からの光学異性体の通常の
分離により調製することができる。
【００３３】 本発明の化合物は、他に記載されないかぎり容易に入手可能な試薬及び出発原
料を利用する以下に記述した方法を用いて有機合成の当業者により調製されるこ
とができる。従って、本発明の化合物は、以下のスキームに従って調製される。
【００３４】 本発明の新規な化合物は、以下の反応スキームに従って調製される。
【００３５】 方法31（2及び3を反応させる、上）及び34（4及び5を反応させる、下）を参照
して、ニート（neat）またはテトラヒドロフラン、アセトニトリル、酢酸エチル
、ジクロロメタンもしくはN,N-ジメチルホルムアミドような適当な溶媒中のいず
れかで、置換基R1-R5及びXが上記のとおりである適当に置換されたアミン2をA及
びGが上記である適当に置換されたイソチオシアネート3と反応させることにより
所望のチオ尿素1が得られる。同様に、上記のもののような通常の溶媒中で、置
換基R1-R5及びXが上記のとおりである適当に置換されたイソチオシアネート4とA
及びGが上記である適当に置換されたアミン5との反応により所望のチオ尿素1が
得られる。
【００３６】 方法31及び34
【００３７】
【化７】
【００３８】 あるいはまた、適当に置換されたチオ尿素1は、室温でジクロロメタン及びテ
トラヒドロフランもしくはその混合物のような適当な溶媒中1モル当量の1,1’-
チオカルボニルジイミダゾールまたはジクロロメタン及びテトラヒドロフランも
しくはその混合物のような適当な溶媒中1モル当量の1,1’-チオカルボニル-ジ-(
1,2,4)-トリアゾールのいずれかの存在下で、R1-R5、A及びGが上記のとおりであ
るアミン2及び5を反応させることにより方法32及び33により記述したように調製
することができる。
【００３９】 ある場合には、最終のチオ尿素1の続く化学修飾が必要とされた。これらの方
法、方法35-39を以下に要約する。
【００４０】 R1-R5の少なくとも1つの置換基が1-ヒドロキシエトキシまたはカルボキシ-メ
トキシであり、A及びGが上記定義のとおりであり、そしてXが結合と等しいチオ
尿素1は、方法35及び36に従って室温でメタノール、テトラヒドロフランまたは
その混合物のような適当な溶媒中で水酸化ナトリウムまたはカリウム水でのアル
カリ加水分解により対応するアルキルエステルから調製することができる。
【００４１】 R1-R5の少なくとも1つの置換基が1-アシルオキシエトキシまたはメタンスルホ
ンオキシエトキシであり、A及びGが上記定義のとおりであり、そしてXが結合と
等しいチオ尿素1は、方法37及び38に従って室温でジクロロメタン等のような適
当な溶媒中でトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような適当
な第三級アミン塩基の存在下で安息香酸塩化物またはメタンスルホン酸塩化物の
ような適当なアシル化剤でのアシル化により対応する1-ヒドロキシエトキシ誘導
体から調製することができる。
【００４２】 R1-R5の少なくとも1つの置換基が1-アミノエトキシであり、A及びGが上記定義
のとおりであり、そしてXが結合と等しいチオ尿素1は、方法39に従って室温でテ
トラヒドロフラン及び水等のような適当な溶媒混合物中でジメチルアミンのよう
な適当な第二級アミンとの反応により対応する1-メタンスルホンオキシ-エトキ
シ誘導体から調製することができる。
【００４３】 R1-R5の少なくとも1つの置換基が1-アミノアルキルであり、A及びGが上記定義
のとおりであり、そしてXが結合と等しいチオ尿素1は、方法40に従って室温でメ
タノール、エタノール等のような適当な溶媒中で塩化第一スズとの反応により対
応する1-アジドアルキル誘導体から調製することができる。
【００４４】 方法31及び34において上に示した中間体イソチオシアネート3及び4は、R1-R5
、A及びGが上記であり、Xが上記である適当に置換されたアミン5または2をそれ
ぞれジクロロメタン及びテトラヒドロフランまたはその混合物のような適当な溶
媒中1モル当量の1,1’-チオカルボニルジイミダゾールと反応させることにより
本質的にStaab, H. A.及びWalther, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 657, 104 (
1962)の方法に従って方法41（以下）により調製される。
【００４５】 方法41
【００４６】
【化８】
【００４７】 中間体2及び5は、以下のプロトコルに従って調製することができる： 方法1A-1Gにより、R1-R5及びXが上記定義であるアミン2及びAが上記定義であ
るアミン5は、当業者に既知でありR. J. Lindsay, Comprehensive Organic Chem
istry (Sutherland編集), 2巻, 6.3.1章, Aromatic Amines, 1979に記述されて
いる様々な方法に従って適当に置換されたニトロベンゼンの還元により調製する
ことができる。そのような方法には、以下のものにさらした際にアニリンを生成
せしめるためのニトロベンゼンの還元が包含される： ａ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で、ニートまたはメタノールもし
くはエタノールのようなアルコール溶媒中のいずれかの鉄粉及び塩酸のような強
酸（方法１A）あるいは； ｂ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で、ニートまたはメタノールもし
くはエタノールのようなアルコール溶媒中のいずれかの鉄粉及び氷酢酸（方法１
B）あるいは； ｃ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で、ニートまたはメタノールもし
くはエタノールのようなアルコール溶媒中のいずれかの鉄粉及び塩化アンモニウ
ム水（方法１C）あるいは； ｄ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で、ニートまたはメタノールもし
くはエタノールのようなアルコール溶媒中のいずれかのスズ及び塩酸のような強
鉱酸（方法１D）あるいは； ｅ）R1-R5及びAの置換基がCl、Br、I、-(OSO2)-CF3または-(OSO2)-1-(4-メチル
フェニル)から選択される場合、1気圧またはそれ以上の圧力下で、メタノール、
エタノールまたは酢酸エチルのような適当な溶媒中で水素及び炭素上パラジウム
でのような触媒還元により（方法1E）あるいは； ｆ）R1-R5及びR9-R12がCl、Br、I、-(OSO2)-CF3または-(OSO2)-1-(4-メチルフェ
ニル)から選択される場合、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で、メタ
ノールまたはエタノールのような適当な溶媒中でシクロヘキセン及び炭素上パラ
ジウムでのような触媒還元により（方法1F）あるいは； ｇ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でアルコール溶媒中のヒドロ亜硫
酸ナトリウム水（方法1G）。
【００４８】 あるいはまた、方法3A-3Cに従って、R1-R5が上記定義であり、Xが上記定義の
とおりであるアミン2及びAが上記定義であるアニリン5は、当業者に既知でありG
reene, Protective Groups in Organic Synthesis, 2巻, 7章, 1991及びその中
の参考文献に記述されている様々な方法に従ってこれらのアニリンのアミド及び
カルバメート誘導体のアニリン窒素-炭素結合の開裂により調製することができ
る。そのような方法には以下のものが包含される： ａ）適当に置換されたアリールアミノ-tert-ブチル-カルバメートを0℃〜室温の
間の温度でニートまたはジクロロメタンのような適当な溶媒中のいずれかでトリ
フルオロ酢酸のような強酸にさらすこと（方法3A）あるいは； ｂ）適当に置換されたアリールアミノ-(2-トリメチルシリルエチル)-カルバメー
トを室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で水性のアセトニトリルもしくは
テトラヒドロフランまたはその混合物中でフッ化テトラブチルアンモニウムまた
はフッ化カリウムのようなフッ化物イオン源にさらすこと（方法3B）あるいは； ｃ）適当に置換されたアリールアミノ-トリフルオロアセトアミドを室温から溶
媒の還流温度までの様々な温度でメタノールまたはエタノールのようなアルコー
ル溶媒中で水酸化ナトリウムもしくはカリウムまたは炭酸ナトリウムもしくはカ
リウムのような強塩基にさらすこと（方法3C）。
【００４９】 あるいはまた、方法11に従って、R1-R5が上記定義であり、Xが結合と等しく、
そしてR1-R5の少なくとも１つの置換基がビニルと定義されるアミン2は、本質的
にV. Farina及びG. P. Roth Advances in Metal-Organic Chemistry中, 5巻, 1-
53, 1996及びその中の参考文献の方法に従って、室温から溶媒の還流温度までの
様々な温度で、テトラヒドロフランまたはN-メチルピロリジノンのような適当な
溶媒中で、トリス（ジベンジリジンアセトン）-ビパラジウムのようなパラジウ
ム触媒及びトリフェニルアルシンのようなリガンドを用いて、適当に置換された
ブロモ-またはヨード-アニリン、例えば3-クロロ-4-ヨード-アニリンとトリブチ
ルビニルスズのようなビニルトリアルキルスズ試薬とのパラジウム触媒カップリ
ングにより調製することができる。
【００５０】 あるいはまた、方法42に従って、R1-R5が上記定義であり、Xが上記定義のとお
りであり、そしてR2またはR4の少なくとも１つの置換基がジアルキルアミノと定
義されるアミン2は、本質的にJ. F. Hartwig及びJ. Louie Tetrahedron Letters
36(21), 3609(1995)の方法に従って、室温から100℃までの様々な温度で、テト
ラヒドロフランまたはトルエンのような適当な溶媒中で、封管中のビス（ジベン
ジリジンアセトン）パラジウムのようなパラジウム触媒及びトリ-o-トリルホス
フィンのようなリガンド及びリチウムビス-(トリメチルシリル)アミドのような
少なくとも2モル当量の強塩基を用いる条件下で第二級アミンによる適当に置換
された3-または5-ブロモ-またはヨード-アニリン、例えば3-アミノ-5-ブロモベ
ンゾトリフルオリドのパラジウム触媒アミノ化により調製することができる。
【００５１】 あるいはまた、方法43に従って、R1-R5が上記定義であり、Xが上記定義のとお
りであり、そしてR2またはR4の少なくとも１つの置換基がアルキルと定義される
アミン2は、[1,1’-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（II
）クロリド-ジクロロメタン錯体のようなパラジウム触媒を用いる条件下で室温
から溶媒の還流温度までの様々な温度でテトラヒドロフラン等のような適当な溶
媒中で9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン及び水酸化ナトリウム水のような適当な塩
基の存在下でアルケンによる適当に置換された3-または5-ブロモ-またはヨード-
アニリン、例えば3-アミノ-5-ブロモベンゾトリフルオリドのパラジウム触媒ア
ルキル化により調製することができる。
【００５２】 方法3A-3Cにおける出発原料として利用されるアシル及びカルバモイルアミン
誘導体は、当業者に既知でありGreene, Protective Groups in Organic Synthes
is, 2巻, 7章, 1991及びその中の参考文献に記述されている様々な方法に従って
方法2A-2Gにおいて記述したように対応するアミンの誘導化により調製すること
ができる。そのような方法には以下のものが包含される： ａ）対応するアリールアミノ-tert-ブチル-カルバメートを生成するために室温
から溶媒の還流温度までの様々な温度でアセトン、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、ジクロロメタン等のような適当な溶媒中でトリエチルアミンま
たはN,N-ジイソプロピルエチルアミンのような1モル当量またはそれ以上の第三
級アミンの存在下または非存在下でジ-tert-ブチル-ジカーボネートと適当に置
換されたアミンとの反応（方法2A）あるいは； ｂ）対応するアリールアミノ-(2-トリメチルシリルエチル)-カルバメートを生成
するために室温でジメチルホルムアミドのような適当な溶媒中でトリエチルアミ
ンまたはジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミンの存在下で1-[2-(ト
リメチルシリル)エトキシカルボニル-オキシ]ベンゾトリアゾールと適当に置換
されたアニリンとの反応（方法2B）あるいは； ｃ）対応するアリールアミノアミドを生成するためにトリエチルアミンまたはN,
N-ジイソプロピルエチル-アミンのような1モル当量またはそれ以上の第三級アミ
ン塩基の存在下でニートまたはテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジ
クロロメタン、ピリジン等のような適当な溶媒中のいずれかでカルボン酸塩化物
または酸無水物と適当に置換されたアニリンとの反応（方法2C）あるいは； ｄ）対応するニトロアリールアミノアミドを生成するために室温から溶媒の還流
温度までの様々な温度でニートまたはテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の
ような適当な溶媒中のいずれかでトリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピルエ
チルアミンのような1モル当量またはそれ以上の第三級アミン塩基の非存在下で
カルボン酸塩化物と適当に置換されたニトロアニリンとの反応（方法2D）あるい
は； ｅ）対応するアリールアミノアミドを生成するために室温でジクロロメタン、ジ
メチルホルムアミド等のような適当な溶媒中でヘキサフルオロリン酸ベンゾトリ
アゾール-1-イルオキシ-トリス-(ジメチルアミノ)-ホスホニウム、ヘキサフルオ
ロリン酸2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-1,1,3,3-テトラ-メチルウロ
ニウム、ジシクロヘキシルカルボジイミド等のようなカップリング剤の存在下で
トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミンの存
在下でカルボン酸と適当に置換されたアニリンとの反応（方法2E）あるいは； ｆ）対応するカルボン酸エステルを生成するために0℃から室温までの様々な温
度でジクロロメタン、ジメチルホルムアミド等のような適当な溶媒中でピリジン
のような適当な塩基の存在下でR5の少なくとも１つの置換基及びAの置換基が-W-
Y-(CH2)n-Zと定義され、ここで、W、Y及びZは上記定義のとおりであるアリール
アミノ-tert-ブチル-カルバメート等のような適当に保護されたアニリンとカル
ボン酸無水物との反応（方法2F）あるいは； ｇ）対応するアリールアミノ-tert-ブチル-カルバメートを生成するために室温
から溶媒の還流温度までの様々な温度でアセトン、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、ジクロロメタン等のような適当な溶媒中でトリエチルアミンま
たはN,N-ジイソプロピルエチルアミンのような1モル当量またはそれ以上の第三
級アミンの非存在下でR1-R5の少なくとも１つの置換基がヒドロキシルと定義さ
れる適当に置換されたアニリンとジ-tert-ブチル-ジカーボネートとの反応（方
法2G）。
【００５３】 方法1A-1Gにおいて上に示した方法によりアミン2及び5に最終的に転化される
ニトロベンゼン中間体は、方法4A、4C、4E-4Fに従って調製することができる。
【００５４】 方法4A、4C及び4E-4Hを参照して、R2及びR4が上記定義であり、R1、R3及び/ま
たはR5がアルコキシ、チオアルコキシ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフ
ィニル及びジアルキルアミノと定義される、アミン2に最終的に転化されるニト
ロベンゼン中間体は、以下のものを包含する方法により適当に置換された2-、4-
及び/または6-フルオロ-、クロロ-、ブロモ-、ヨード-、トリフルオロメチルス
ルホニル-または(4-メチルフェニル)スルホニル置換されたニトロベンゼンの求
核置換により調製することができる： ａ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
ような1モル当量またはそれ以上の塩基の存在下または非存在下でニートまたは
テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド
もしくはジメチルスルホキシドのような適当な溶媒中のいずれかでニトロベンゼ
ンまたはベンゾニトリルの適当に置換された2-または4-ハロ-またはスルホネー
トエステルとアルコールとの反応（方法4A）； ｂ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でニートまたはテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドもしくはジメチル
スルホキシドのような適当な溶媒中のいずれかでニトロベンゼンまたはベンゾニ
トリルの適当に置換された2-または4-ハロ-またはスルホネートエステルと前も
って形成したナトリウム、リチウムまたはカリウムフェノキシドとの反応（方法
4H）あるいは； ｃ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でニートまたはテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドもしくはジメチル
スルホキシドのような適当な溶媒中のいずれかでニトロベンゼンまたはベンゾニ
トリルの適当に置換された2-または4-ハロ-またはスルホネートエステルとアン
モニア、第一級または第二級アミンとの反応（方法4C、F）； ｄ）0℃から溶媒の還流温度までの様々な温度でテトラヒドロフランのような適
当な溶媒中でニトロベンゼンまたはベンゾニトリルの適当に置換された2-または
4-ハロ-またはスルホネートエステルとアミンの前もって形成したナトリウム、
リチウムまたはカリウム塩との反応（方法4G）あるいは； ｅ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でニートまたはテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドもしくはジメチル
スルホキシドのような適当な溶媒中のいずれかでニトロベンゼンまたはベンゾニ
トリルの適当に置換された2-または4-ハロ-またはスルホネートエステルと硫化
ナトリウムとの反応及びそれに続く反応混合物へのハロゲン化アルキルの直接添
加（方法4E）。
【００５５】 あるいはまた、方法5C及び6を参照して、少なくとも１つの置換基R1-R5がアル
コキシと定義される、アミン2に最終的に転化されるニトロベンゼン中間体は、
以下のものを包含する方法により対応する置換されたヒドロキシ-ニトロベンゼ
ンから調製することができる： ａ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でアセトン、N,N-ジメチルホルム
アミド、テトラヒドロフランまたはジメチルスルホキシドのような適当な溶媒中
で炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化
カリウムまたは水素化ナトリウムのような塩基の存在下でハロゲン化アルキルま
たはジアルキルスルホネートエステルとヒドロキシ-ニトロベンゼンとの反応（
方法5C）；あるいは ｂ）本質的にMitsunobu, O. Synthesis 1981, 1及びその中の参考文献に記述さ
れている方法に従って、0℃から溶媒の還流温度までの様々な温度でジエチルエ
ーテルまたはテトラヒドロフランのような無水非プロトン性溶媒中でアルキルア
ルコール、トリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸ジエチルのようなアゾ
ジカルボン酸ジアルキル試薬とヒドロキシ-ニトロベンゼンとの反応（方法6）。
【００５６】 さらに、方法5A及び5Eを参照して、少なくとも１つの置換基R1-R5がアルコキ
シと定義される、アミン2に最終的に転化される方法3A-3Cにおける出発原料とし
て利用されるカルバモイルアミン誘導体は、室温から溶媒の還流温度までの様々
な温度でアセトン、トルエンまたはN,N-ジメチルホルムアミドのような適当な溶
媒中で炭酸カリウムのような適当な塩基の存在下でハロゲン化アルキル、トリフ
ルオロメタン-スルホネート、4-メチルベンゼンスルホネート、ジアルキルスル
ホネート、炭酸エチレン等との反応により対応する置換されたヒドロキシアリー
ルアミノ-tert-ブチル-カルバメートから調製することができる。
【００５７】 あるいはまた、方法7A-Gを参照して、R1及び/またはR3がアルコキシであり、R 2 及び/またはR4がハロゲンであり、そしてXが結合と等しい、アミン2に最終的に
転化されるニトロベンゼン中間体は、以下のものを包含する標準的なハロゲン化
反応により調製することができる： ａ）室温で次亜塩素酸ナトリウム水と2-または4-ヒドロキシ-ニトロベンゼンと
の反応（方法7A及び7B）；あるいは ｂ）室温でトリフルオロ酢酸銀の存在下または非存在下でクロロホルム、ジクロ
ロメタン、氷酢酸等のような適当な溶媒中で臭素と2-ヒドロキシ-4-メトキシま
たは2,4-ジメトキシニトロベンゼンとの反応（方法7C及び7D）あるいは； ｃ）室温で氷酢酸のような適当な溶媒中で無水塩化亜鉛の存在下でジクロロヨウ
素酸ベンジルトリメチルアンモニムと2,4-ジメトキシニトロベンゼンとの反応（
方法7E）あるいは； ｄ）室温でジクロロメタン及びメタノールのような適当な溶媒混合物中で重炭酸
ナトリウムの存在下でジクロロヨウ素酸ベンジルトリメチルアンモニウムと2-ヒ
ドロキシ-4-メトキシニトロベンゼンとの反応（方法7F）あるいは； ｅ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でテトラクロロエタンのような適
当な溶媒中で3,5-ジクロロ-1-フルオロピリジントリフラートと2,4-ジメトキシ
ニトロベンゼンとの反応（方法7G）。
【００５８】 方法8を参照して、R4=-CF3、R1-R3及びR5-R8が上記定義のとおりであり、Xが
結合と等しい、アミン2に最終的に転化されるニトロベンゼン中間体は、密封反
応容器中で室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でN,N-ジメチルホルムアミ
ド等のような適当な溶媒中でヨウ化第一銅及びフッ化カリウムの存在下でトリメ
チル（トリフルオロメチル）シランとの反応により対応する置換された4-ヨード
-ニトロベンゼンから調製することができる。
【００５９】 方法19A及び19Bを参照して、R4=-HNCOCH2NR7R8または-HNCOCH2SR6、R1-R3及び
R5-R8が上記定義のとおりであり、Xが結合と等しい、アミン2に最終的に転化さ
れるニトロベンゼン中間体は、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でテト
ラヒドロフラン及び/または水混合物のような適当な溶媒中でジメチルアミン、
モルホリン等のような適当な第二級アミンとの反応によるか室温から溶媒の還流
温度までの様々な温度でテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のような適当な
溶媒中で炭酸ナトリウムまたはカリウム等のような適当な塩基の存在下で適当な
チオールとの反応により対応する置換された4-（N-クロロアセチル）-ニトロア
ニリンから調製することができる。
【００６０】 方法25を参照して、R1-R5の少なくとも１つの置換基がトリフラートと定義さ
れ、Xが結合と等しい、アミン2に最終的に転化されるニトロベンゼン中間体は、
0℃から室温までの様々な温度でジクロロメタンのような適当な溶媒中でトリエ
チルアミンまたはジイソプロピル-エチルアミン等のような第三級アミンの存在
下でトリフルオロメタン-無水スルホン酸との反応により対応するフェノールか
ら調製することができる。
【００６１】 方法9、9B及び10を参照して、少なくとも１つの置換基R1-R5がアルキルスルフ
ェニルまたはアルキルスルフィニルのいずれかと定義される、アミン2に最終的
に転化される方法3A-3Cにおける出発原料として利用されるカルバモイルアミン
誘導体は、室温でアセトン及びジクロロメタンまたは水のような適当な溶媒混合
物中でジメチルオキシランまたは過ヨウ素酸ナトリウムのような適当な酸化剤と
適当な4-アルキルチオアシル-アリールアミノまたはカルバモイルアリールアミ
ノ誘導体との反応により調製することができる。
【００６２】 方法12を参照して、R4が1-ヒドロキシエチルと定義され、R1- R3及びR5が上記
定義のとおりであり、Xが結合と等しい、アミン2に最終的に転化される方法3A-3
Cにおける出発原料として利用されるカルバモイルアミン誘導体は、室温でテト
ラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等及び水のような適当な溶媒中で酢酸第二水銀
の存在下で対応する4-ビニルカルバモイルアニリンを水素化ホウ素ナトリウムと
反応させることにより調製することができる。
【００６３】 方法13を参照して、R4が2-ヒドロキシエチルと定義され、R1- R3及びR5が上記
定義のとおりであり、Xが結合と等しい、アミン2に最終的に転化される方法3A-3
Cにおける出発原料として利用されるカルバモイルアミン誘導体は、0℃から室温
までの様々な温度でテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のような適当な溶媒
中で氷酢酸の存在下で対応する4-ビニルカルバモイルアニリンを水素化ホウ素ナ
トリウムと反応させることにより調製することができる。
【００６４】 方法14を参照して、R4が1-アジドエチルと定義され、R1- R3及びR5が上記定義
のとおりであり、Xが上記定義のとおりである、アミン2に最終的に転化される方
法3A-3Cにおける出発原料として利用されるカルバモイルアミン誘導体は、0℃か
ら室温までの様々な温度でテトラヒドロフラン及びジクロロメタンのような適当
な溶媒混合物中でアゾジカルボン酸ジエチルのようなアゾジカルボン酸ジアルキ
ル及びトリフェニルホスフィンの存在下で対応する4-(1-ヒドロキシエチル)カル
バモイルアニリンをヒドラゾ酸と反応させることにより調製することができる。
【００６５】 方法15を参照して、R4が3-ジメチルアミノプロプ-1-イニルと定義され、R1- R 3 及びR5が上記定義のとおりであり、Xが上記定義のとおりである、アミン2に最
終的に転化される方法3A-3Cにおける出発原料として利用されるカルバモイルア
ミン誘導体は、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム(II)クロリド及びヨウ化第一銅の存在下でトリエチルア
ミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような適当な第三級アミン溶媒中で対
応する4-ヨードカルバモイルアニリンを1-ジメチルアミノ-2-プロピンと反応さ
せることにより調製することができる。
【００６６】 方法16を参照して、R4が3-ジメチルアミノアクリロイルと定義され、R1- R3及
びR5が上記定義のとおりであり、Xが結合と等しい、アミン2に最終的に転化され
る方法3A-3Cにおける出発原料として利用されるカルバモイルアミン誘導体は、0
℃から室温までの様々な温度でジクロロメタン及びメタノールのような適当な溶
媒混合物中で対応する4-(3-ジメチルアミノプロプ-1-イニル）カルバモイルアニ
リンを3-クロロペルオキシ安息香酸のような適当な過酸と反応させることにより
調製することができる。
【００６７】 方法17及び18を参照して、R4が4-イソオキサゾール-5-イルまたは4-(1H-ピラ
ゾール-3-イル)のいずれかと定義され、R1- R3及びR5が上記定義のとおりであり
、Xが結合と等しい、アミン2に最終的に転化される方法3A-3Cにおける出発原料
として利用されるカルバモイルアミン誘導体は、室温で1,4-ジオキサンまたはエ
タノール等のような適当な溶媒中で対応する4-(3-ジメチルアミノ-アクリロイル
)カルバモイルアニリンをヒドロキシルアミン塩酸塩またはヒドラジン水和物の
いずれかと反応させることにより調製することができる。
【００６８】 方法20を参照して、R4=-HNCO2Z、R1-R3、R5及びZが上記定義のとおりであり、
Xが結合と等しい、アミン2に最終的に転化される方法3A-3Cにおける出発原料と
して利用されるカルバモイルアミン誘導体は、室温から溶媒の還流温度までの様
々な温度でテトラヒドロフラン及びジクロロメタン等のような適当な溶媒混合物
中で対応する4-アミノカルバモイルアニリンを1,1-カルボニル-ジ-(1,2,4)-トリ
アゾール及び適当に置換されたアルコールと反応させることにより調製すること
ができる。
【００６９】 方法26及び30を参照して、R1- R5の少なくとも1つの置換基がジアルキルアミ
ノと定義され、Xが上記定義のとおりである、アミン2に最終的に転化される方法
3A-3Cにおける出発原料として利用されるカルバモイルアミン誘導体は、室温で
水、メタノール、テトラヒドロフラン混合物またはトルエン等のような適当な溶
媒中でシアノ水素化ホウ素ナトリウムまたは水素ガスのいずれか及び10％炭素上
パラジウムの存在下で適当に置換されたアルデヒドの反応により調製することが
できる。
【００７０】 方法27及び28を参照して、R1- R5の少なくとも1つの置換基がヒドロキシと定
義され、Xが上記定義のとおりであるアミン2は、室温から溶媒の還流温度までの
様々な温度でメタノール-水混合物のような適当な溶媒混合物中で重炭酸ナトリ
ウムまたは水酸化ナトリウムのような適当な塩基と酢酸エステルのような対応す
るエステルとの反応により調製することができる。
【００７１】 方法29を参照して、R1- R5の少なくとも1つの置換基が2-ヒドロキシベンズア
ミドと定義され、Xが上記定義のとおりであるアミン2は、室温でテトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル等のような適当な溶媒中で水素化ホウ素リチウムと対応
するN-(4-アミノフェニル)フタルイミドとの反応により調製することができる。
【００７２】 R1- R5が上記定義のとおりであり、Xが-CH2-または-(CH2)2-のいずれかと等し
い中間体アミン2は、以下の方法により調製することができる： ａ）室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でエチレングリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等のような適当な溶媒中でボラン-ジメチルスルフ
ィド錯体での適当に置換されたベンゾ-またはフェニルアセトニトリルの還元(方
法44)； ｂ）室温でエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、エタノール等
のような適当な溶媒中で5％または10％炭素上パラジウムのような適当な触媒及
び4-メチル-ベンゼンスルホン酸、塩酸等のような酸の存在下で1気圧またはそれ
以上の水素下での還元(方法50)； ｃ）0℃から室温までの様々な温度でテトラヒドロフランまたはジエチルエーテ
ルのような適当な溶媒中で水素化アルミニウムリチウムでの還元（方法51）； R1- R5が上記定義のとおりであり、Xが-(CH2)2-と等しい、方法51における出
発原料として利用され、アミン2に最終的に転化される不飽和のニトロ前駆体は
、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で酢酸のような適当な溶媒中で酢酸
アンモニウムの存在下でニトロ-メタンと適当に置換されたベンズアルデヒドと
の反応により調製することができる（方法53）；方法53における出発原料として
利用されるベンズアルデヒドは、適当に置換されたベンゾニトリルの水素化ジイ
ソブチルアルミニウム還元により調製することができる（方法52）。方法52にお
ける出発原料として利用される置換されたベンゾニトリルは、室温から溶媒の還
流温度までの様々な温度でN,N-ジメチルホルムアミドのような適当な溶媒中でシ
アン化銅との反応により対応する臭化アリールから調製することができる（方法
59）。
【００７３】 R1-R5が上記定義のとおりであり、Xが-O(CH2)2NH2または-S(CH2)2NH2のいずれ
かと等しいアミン2に対して、必要なニトリル前駆体は、方法49に従って室温で
アセトンのような適当な溶媒中で炭酸カリウムのような適当な塩基の存在下でブ
ロモアセトニトリルと適当に置換されたフェノールまたはチオフェノールとの反
応により調製することができる。
【００７４】 あるいはまた、R1-R5が上記定義のとおりであり、Xが-(CH2)3-と等しいアミン
2に対して、ニトリル前駆体は、0℃から室温までの様々な温度でジエチルエーテ
ルまたはテトラヒドロフラン等のような適当な溶媒中でアゾジカルボン酸ジエチ
ルのような適当なアゾジカルボン酸エステルの存在下でアセトンシアノヒドリン
及びトリフェニルホスフィンと適当に置換されたフェネタノール（phenethanol
）との反応により、本質的にWilk, B. Synthetic Comm. 23, 2481 (1993)の方法
に従って調製することができる（方法54）。
【００７５】 あるいはまた、R1- R5が上記定義のとおりであり、Xが-(CH(CH3))-と等しい中
間体アミン2は、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度で水及びメタノール
または水及びエタノールのような適当な溶媒混合物中で6N塩酸のような適当な酸
触媒または5N水酸化ナトリウムもしくはカリウムのような適当な塩基触媒を用い
て対応するホルムアミドの酸または塩基触媒加水分解により調製することができ
る（方法46）。
【００７６】 方法46における出発原料として利用され、アミン2に最終的に転化されるホル
ムアミド前駆体は、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でギ酸アンモニウ
ム、ギ酸及びホルムアミドでの適当に置換されたアセトフェノンの処理により方
法45に従って調製される。
【００７７】 あるいはまた、R1- R5が上記定義のとおりであり、Xが-(CH(CH3))-と等しいア
ミン2は、本質的にItsuno, S., Sakurai, Y., Ito, K. Synthesis 1988, 995の
方法に従って室温でテトラヒドロフランまたはジエチルエーテルのような適当な
溶媒中で水素化ホウ素ナトリウム及び四塩化ジルコニウムの存在下で適当に置換
されたO-メチルオキシムの還元により調製することができる（方法48）。必要な
O-メチルオキシムは、室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でエタノールま
たはメタノールのような適当な溶媒中でメトキシルアミン塩酸塩及びピリジンと
の反応により対応するアセトフェノンから調製することができる（方法47）。
【００７８】 R1-R5が上記定義のとおりであり、Xが-CH(J)-と等しく、ここで、Jは上記定義
のとおりであるアミン2は、上記の方法（方法45、47及び48）により適当に置換
されたケトンの還元により調製することができる。これらの必要なケトンは、市
販されていない場合、-78℃から0℃までの様々な温度でジエチルエーテルまたは
テトラヒドロフランのような適当な溶媒中でフェニルリチウム、臭化イソプロピ
ルマグネシウムまたは臭化エチルマグネシウム等のような適当な有機金属試薬と
適当に置換されたベンズアルデヒドとの反応により調製することができる（方法
57）。得られたアルコールは、室温でジクロロメタン等のような適当な溶媒中で
硫酸水及びアセトン中の三酸化クロムまたはクロロクロム酸ピリジニウムまたは
二クロム酸ピリジニウムのような適当な酸化剤で対応するケトンに酸化すること
ができる（方法58）。
【００７９】 中間体アニリン5は、前記の方法3Aのように調製することができる。例えば、G
が上記のとおりであるフェニルカルバミン酸tert-ブチルエステル6または対応す
るヘテロアリールを室温でニートトリフルオロ酢酸で処理し、続いて水酸化ナト
リウム水で中和することにより所望のアニリン5が得られる。A及びGが上記のと
おりである必要なカルバミン酸エステル6は、ジクロロメタン、ジメチルスルホ
キシドもしくはジメチルホルムアミドまたはその混合物のような適当な溶媒中で
トリエチルアミンの存在下で、Gが上記のとおりである置換された酸塩化物8及び
Aが上記である4-アミノフェニル-カルバミン酸tert-ブチルエステル7または対応
するヘテロアリールの反応により方法2Cにおいて示したように調製される。カル
ボン酸塩化物8は、市販されているかまたは室温でジクロロメタンのような適当
な溶媒中で塩化オキサリルとの反応により対応するカルボン酸から調製される。
【００８０】 方法3A、2C
【００８１】
【化９】
【００８２】 あるいはまた、アミン5は、方法1A-1Gにより前記のように調製することができ
る。例えば、方法2C-2Eにおいて記述したように2-アミノ-5-ニトロピリジン(7)
を複素環式酸塩化物8または他の活性化された酸誘導体で処理することによりGが
上記のとおりであるニトロアミド6が得られる。方法1A-1Gにおいて記述した方法
により続いて還元することによりアミン5が得られる。
【００８３】
【化１０】
【００８４】 あるいはまた、A及びGが上記のとおりであるカルバミン酸エステル6は、対応
するヘテロアリールまたはアリールアミノアミドを生成するために室温でジクロ
ロメタン、ジメチルホルムアミド等のような適当な溶媒中でヘキサフルオロリン
酸ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ-トリス-(ジメチルアミノ)ホスホニウム、
ヘキサフルオロリン酸2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-1,1,3,3-テト
ラ-メチルウロニウム、ジシクロヘキシルカルボジイミド等のような適当なカッ
プリング剤の存在下でトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのよ
うな第三級アミン塩基の存在下で、Gが上記のとおりである置換されたカルボン
酸8a及び適当に置換された4-アミノフェニルカルバミン酸tert-ブチルエステル7
または対応するヘテロアリールの反応により方法2Eにおいて示したように調製さ
れる。
【００８５】 カルボン酸8aは、市販されているかまたは文献方法に従って調製される。例え
ば、Gが置換されたチアジアゾールである場合、この酸は、室温でメタノールま
たはエタノール及び水のような適当な溶媒混合物中で水酸化ナトリウムまたはカ
リウムのような適当な塩基との反応により対応するカルボン酸エステルから入手
できる。
【００８６】 同様に、Gが置換されたもしくは未置換のチアゾール、置換されたもしくは未
置換のオキサゾール、置換されたもしくは未置換のイソチアゾールまたは置換さ
れたもしくは未置換のイソオキサゾールのいずれかである場合、市販されていな
い時には、対応するカルボン酸8aは、室温でメタノールまたはエタノール及び水
のような適当な溶媒混合物中で水酸化ナトリウムまたはカリウムのような適当な
塩基との反応により対応するエチルまたはメチルエステルから入手できる。これ
らのエステルは、市販されているかまたは文献方法に従って調製することができ
る。
【００８７】 酸8aに最終的に転化されるカルボン酸エステル前駆体が市販されていない場合
、文献において既知の方法によりそれらを調製することができる。例えば、5-置
換された-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボン酸エステルは、本質的にCaron, M.
J. Org. Chem. 51, 4075 (1986)及びTaber, D. F., Ruckle, R. E. J. Amer. Ch
em. Soc. 108, 7686 (1986)の方法に従って調製することができる。例えば、方
法21に従って、アセトニトリルのような適当な溶媒中でトリエチルアミンまたは
ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン塩基の存在下で4-メチルベン
ゼンスルホニルアジドまたはメタンスルホニルアジド等でベータ-ケトカルボン
酸エステルを処理することにより対応するジアゾ-ベータ-ケトカルボン酸エステ
ルが得られる。この化合物を室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でベンゼ
ンまたはトルエン等のような適当な溶媒中で2,4-ビス（4-メトキシフェニル）-1
,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン（diphosphetane）-2,4-ジスルフィドで処理する
ことにより所望の5-置換された-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボン酸エステルが
得られる。
【００８８】 あるいはまた、4-置換された-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボン酸エステルは
、本質的にShafiee, A., Lalezari, I., Yazdani, S., Shahbazian, F. M., Par
tovi, T. J. Pharmaceutical Sci. 65, 304 (1976)の方法に従って調製すること
ができる。例えば、方法22及び23に従って、ピリジンのような適当な塩基の存在
下で室温から溶媒の還流温度までの様々な温度でセミカルバジド塩酸塩水溶液と
メタノールまたはエタノールのような適当なアルコール性溶媒中の適当に置換さ
れたベータ-ケトカルボン酸エステルとの反応により対応するセミカルバゾン誘
導体が得られる。この化合物を0℃でニート塩化チオニルで処理し、続いて重炭
酸ナトリウムの過剰水溶液で処理することにより、対応する4-置換された-1,2,3
-チアジアゾール-5-カルボン酸エステルが得られる。
【００８９】 4-カルボアルコキシチアゾールは、本質的にSchoellkopf, U., Porsch, P., L
au, H. Liebigs Ann. Chem. 1444 (1979)の方法に従って調製される。例えば、
方法55及び56に従って、室温でエタノールのような適当なアルコール性溶媒中で
N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとイソシアノ酢酸エチルとの反応
により対応する3-ジメチルアミノ-2-イソシアノ-アクリル酸エチルエステルが得
られる。対応する4-カルボエトキシ-チアゾールを得るためにテトラヒドロフラ
ンのような適当な溶媒中のこの化合物の溶液を室温でトリエチルアミンまたはジ
イソプロピルエチルアミン等のような適当な第三級アミン塩基の存在下で気体の
硫化水素で処理する。
【００９０】 さらなる適当に置換されたチアゾールは、本質的にBredenkamp, M. W., Holza
fel C. W., van Zyl, W. J. Synthetic Comm. 20, 2235(1990)の方法に従って
調製することができる。適当な不飽和のオキサゾールは、本質的にHenneke, K.
H., Schoellkopf, U., Neudecker, T. Liebigs Ann. Chem. 1979 (1979)の方法
に従って調製される。置換されたオキサゾールは、本質的にGaleotti, N., Mont
agne, C., Poncet, J., Jouin, P. Tetrahedron Lett. 33, 2807 (1992)及びShi
n, C., Okumura, K., Ito, A., Nakamura, Y. Chemistry Lett. 1305(1994)の方
法に従って調製することができる。
【００９１】 以下の特定の実施例は実例となるが、本発明を限定するものではない。
【００９２】
【実施例】
実施例１（方法１Ａ） ４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニルアミン エタノール（３５ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中の４−メトキシ−３−トリフル
オロメチル−ニトロベンゼン（２．２ｇ）及び鉄粉（１．６８ｇ）の懸濁物をエ
タノール（６ｍＬ）及び水（３ｍＬ）中の濃塩酸（０．４２ｍＬ）の溶液で処理
し、混合物を約１時間加熱還流する。次いで混合物を冷却し、濾過し、減圧下で
濃縮する。得られる油を酢酸エチルに溶解し、５％塩酸水で３回抽出する。次い
で、プールした酸抽出物を氷浴中で冷却し、固体炭酸カリウムで塩基性にし、次
いで酢酸エチルで抽出する。これらの有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮し、次いでシリカゲル（溶離
液として酢酸エチルが使用される）の短いカラムを通すと、こはく色の油として
所望の化合物を得る。
【００９３】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【００９４】 ２，６−ジクロロ−ベンゼン−１，４−ジアミン ３−クロロ−４−メチルスルファニル−フェニルアミン ２，６−ジブロモ−ベンゼン−１，４−ジアミン ３−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニルアミン ３−クロロ−４−エチルスルファニル−フェニルアミン ４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニルアミン ３，５−ジクロロ−４−メトキシ−２−メチル−フェニルアミン ５−クロロ−２−エトキシ−４−メトキシ−フェニルアミン ５−クロロ−４−エトキシ−２−メトキシ−フェニルアミン ５−ヨード−２，４−ジメトキシ−フェニルアミン ３，５−ジヨード−２，４−ジメトキシ−フェニルアミン ３，５−ジブロモ−２，４−ジメトキシ−フェニルアミン ５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−フェニルアミン ２−クロロ−Ｎ（１），Ｎ（１）−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン ３−クロロ−４−ピペリジン−１−イル−フェニルアミン ３−クロロ−４−ピロリジン−１−イル−フェニルアミン Ｎ（１）−ベンジル−２−クロロ−ベンゼン−１，４−ジアミン ３−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン ２−クロロ−Ｎ（１）−メチル−Ｎ（１）−（１−メチル−ピペリジン−４−
イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン ２−クロロ−Ｎ（１）−メチル−Ｎ（１）−（１−メチル−ピロリジン−３−
イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン ２−クロロ−Ｎ（１）−メチル−Ｎ（１）−フェニル−ベンゼン−１，４−ジ
アミン Ｎ（１）−（１−ベンジル−ピロリジン−３−イル）−２−クロロ−Ｎ（１）
−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン ２−クロロ−Ｎ（１）−シクロペンチル−Ｎ（１）−メチル−ベンゼン−１，
４−ジアミン ２−［（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）
−アミノ］−エタノール ２−クロロ−Ｎ（１）−ヘキシル−Ｎ（１）−メチル−ベンゼン−１，４−ジ
アミン ２−クロロ−Ｎ（１）−イソブチル−Ｎ（１）−メチル−ベンゼン−１，４−
ジアミン ２−［（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−エタノー
ル ２−クロロ−Ｎ（１）−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ（１）−メチ
ル−ベンゼン−１，４−ジアミン ２−クロロ−Ｎ（１）−（２−ジメチルアミノ−エチル）−Ｎ（１）−メチル
−ベンゼン−１，４−ジアミン ２−クロロ−Ｎ（１）−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンゼン−１，４
−ジアミン Ｎ（１）−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−２−クロロ−ベンゼン
−１，４−ジアミン ２−クロロ−Ｎ（１）−（２−メトキシ−エチル）−Ｎ（１）−メチル−ベン
ゼン−１，４−ジアミン ２−クロロ−Ｎ（１）−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ベンゼン−１，
４−ジアミン Ｎ（１）−（１−ベンジル−ピロリジン−３−イル）−２−クロロ−ベンゼン
−１，４−ジアミン ３−クロロ−４−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニルア
ミン ３−クロロ−４−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニルアミン ３−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−プロポキシ）−フェニルアミン ３−クロロ−４−（１−メチル−ピロリジン−３−イルオキシ）−フェニルア
ミン ３−クロロ−４−シクロヘキシルオキシ−フェニルアミン 実施例２（方法１Ｂ） ４−ブロモ−２，４−ジメトキシ−フェニルアミン 酢酸（１０ｍＬ）及びエタノール（１０ｍＬ）中の４−ブロモ−２，４−ジメ
トキシ−ニトロベンゼン（０．４８ｇ）及び鉄粉（０．４２ｇ）の懸濁物を約５
時間、１２０℃に加熱する。次いで混合物を冷却し、濾過し、そして減圧下で濃
縮する。水を添加し、混合物を氷浴中で冷却し、固体炭酸カリウムで中和し、次
いでジクロロメタンで抽出する。これらの有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮し、次いでシリカゲル（
溶離液としてヘキサン中２０％の酢酸エチルが使用される）上でクロマトグラフ
ィーにかけると、所望の化合物をこはく色の油として得る。
【００９５】 実施例３（方法１Ｃ） （４−アミノ−２，６−ジクロロ−フェノキシ）−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステ
ル エタノール（１７ｍＬ）及び水（８．６ｍＬ）中の（４−ニトロ−２，６−ジ
クロロ−フェノキシ）−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１ｇ）の溶液を鉄粉（
０．８６１ｇ）及び塩化アンモニウム（８６ｍｇ）で処理し、混合物を約１時間
、加熱還流する。次いで混合物を濾過し、減圧下で濃縮する。生成される油を水
と酢酸エチルの間で分配し、次いで有機相を飽和塩化ナトリウム水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮すると、所望の化合物を淡黄色の固
体として得る。
【００９６】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【００９７】 ４−クロロ−ベンゼン−１，２−ジアミン Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−アセトアミド （４−アミノ−２，６−ジクロロ−フェノキシ）−アセトニトリル （４−アミノ−２，６−ジクロロ−フェノキシ）−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエス
テル （２−アミノ−４−クロロ−５−メトキシ−フェノキシ）−アセトニトリル （４−アミノ−２−クロロ−５−メトキシ−フェノキシ）−酢酸メチルエステ
ル （４−アミノ−２−クロロ−５−メトキシ−フェノキシ）−酢酸ｔｅｒｔ−ブ
チルエステル （２−アミノ−４−クロロ−５−メトキシ−フェノキシ）−酢酸ｔｅｒｔ−ブ
チルエステル Ｎ（１）−ベンジル−４−クロロ−５−メトキシ−ベンゼン−１，２−ジアミ
ン Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−フルオロ
−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−アミド （４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−カルバミン酸エチルエステル Ｎ−（４−アミノ−５−クロロ−２−メチル−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−フルオロ−ベ
ンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−５−クロロ−２−メチル−フェニル）
アミド Ｎ−（４−アミノ−３−クロロ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−３−クロロ−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノ−アセトア
ミド Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−２−ピペリジン−１−イル−ア
セトアミド Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−ア
セトアミド Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−メタンスルホンアミド Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−２−ジエチルアミノ−アセトア
ミド Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−２−ピロリジン−１−イル−ア
セトアミド Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−２−アゼパン−１−イル−アセ
トアミド Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−２−（２−メチル−ピペリジン
−１−イル）−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−２−（３−メチル−ピペリジン
−１−イル）−アセトアミド ３−クロロ−ベンゼン−１，２−ジアミン ４−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼン−１，２−ジアミン 実施例４（方法１Ｄ） ３，５−ジクロロ−４−フェノキシ−フェニルアミン ３，５−ジクロロ−４−フェノキシ−ニトロベンゼン（６．１ｇ）及びスズ粉
末（１２ｇ）のスラリーに濃塩酸（６０ｍＬ）を滴加する。エタノール（６０ｍ
Ｌ）を添加し、混合物を約１時間加熱還流する。次いで混合物を氷浴中で冷却し
、固体水酸化ナトリウムの添加により塩基性にする。得られる懸濁物を珪藻土の
パッドを通して濾過し、酢酸エチルで３回抽出する。次いで合わせた有機抽出物
を飽和塩化ナトリウム水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で
濃縮すると、所望の生成物を黄色固体として得る。酢酸エチル−ヘキサンからの
再結晶により、淡黄色の固体として生成物を得る。
【００９８】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより次の化合物が調製された
。
【００９９】 １−フラン−２−イル−エチルアミン ３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニルアミン ２−ブトキシ−５−クロロ−４−メトキシ−フェニルアミン ３，５−ジクロロ−２−メトキシ−４−メチル−フェニルアミン ２−ベンジルオキシ−５−クロロ−４−メトキシ−フェニルアミン ４−ベンジルオキシ−５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミン ５−フルオロ−２，４−ジメトキシ−フェニルアミン （４−アミノ−２，６−ジクロロ−フェノキシ）−酢酸エチルエステル ３，５−ジクロロ−４−フェノキシ−フェニルアミン ２−（４−アミノ−２−クロロ−５−メトキシ−フェノキシ）−アセトアミド （４−アミノ−２−クロロ−５−メトキシ−フェノキシ）−アセトニトリル ２−（２−アミノ−４−クロロ−５−メトキシ−フェノキシ）−エタノール ２−（４−アミノ−２−クロロ−５−メトキシ−フェノキシ）−エタノール ４−（４−アミノ−２−クロロ−５−メトキシ−フェノキシ）−ブチロニトリ
ル ４−アミノ−２−クロロ−５−メトキシ−フェノール ２−アミノ−４−クロロ−５−メトキシ−フェノール ５−クロロ−４−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−フェニルアミン ４−クロロ−５−メトキシ−Ｎ（１），Ｎ（１）−ジメチル−ベンゼン−１，
２−ジアミン ５−クロロ−４−メトキシ−２−ピペリジン−１−イル−フェニルアミン ５−クロロ−４−メトキシ−２−ピロリジン−１−イル−フェニルアミン ２−クロロ−Ｎ（１）−シクロヘキシル−Ｎ（１）−メチル−ベンゼン−１，
４−ジアミン Ｎ（２）−ベンジル−４−メトキシ−ベンゼン−１，２−ジアミン ２−（４−アミノ−２−クロロ−フェノキシ）−エタノール ２−クロロ−Ｎ（１）−シクロヘキシル−Ｎ（１）−エチル−ベンゼン−１，
４−ジアミン ４−ブトキシ−３−クロロ−フェニルアミン （４−アミノ−２−クロロ−フェノキシ）−アセトニトリル ２−クロロ−Ｎ（１）−シクロヘキシル−ベンゼン−１，４−ジアミン ２−クロロ−Ｎ（１），Ｎ（１）−ジプロピル−ベンゼン−１，４−ジアミン ３−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルアミン ３−クロロ−４−（オクタヒドロ−キノリン−１−イル）−フェニルアミン Ｎ（１）−アリル−２−クロロ−Ｎ（１）−シクロヘキシル−ベンゼン−１，
４−ジアミン Ｎ−（４−アミノ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−２−フルオロ−
ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル
）アミド Ｎ−（４−アミノ−ナフタレン−１−イル）−２−フルオロ−ベンズアミド ３−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼン−１，２−ジアミン ３−クロロ−４−プロポキシ−フェニルアミン ３−ヨード−４−メトキシ−フェニルアミン ３−クロロ−２，４−ジメトキシ−アニリン ３−ブロモ−４−メトキシ−フェニルアミン ３−クロロ−４−エトキシ−フェニルアミン 実施例５（方法１Ｅ） （４−アミノ−フェニル）−カルバミン酸イソブチルエステル エチレングリコールモノメチルエーテル（１００ｍＬ）１００ｍＬ中のＮ−（
４−ニトロ−フェニル）−イソブチルアミド（２．０ｇ）の溶液に、１０％炭素
上パラジウム（２７５ｍｇ）を添加する。混合物をパール（Ｐａｒｒ）の水素化
装置上で３０ｐｓｉの水素下で室温で２時間水素化する。次いで、珪藻土を通す
濾過により触媒を除去し、ヘプタンと３回共沸させることにより濾液を減圧下で
蒸発乾燥させる。ヘプタンを用いて残渣を摩砕することにより所望の生成物を白
色固体として得る。
【０１００】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１０１】 ２−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−ホルムアミド １Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン （４−アミノ−フェニル）−カルバミン酸イソブチルエステル Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−イソブチルアミド Ｎ−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−２−メチル−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−アミド Ｎ−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−２−フルオロ−ベンズアミド ［６−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリジン−３−イル
］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル Ｎ−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセ
トアミド （４−アミノ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−エチルアミン １−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルアミン ３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−５−トリフルオロメチル−フェニル
アミン 実施例６（方法１Ｆ） Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２−フルオロベンズアミド ２−フルオロ−Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）ベンズアミド（４．
５５ｇ）、シクロヘキセン（３０ｍＬ）、エタノール（７０ｍＬ）、水（３０ｍ
Ｌ）及び１０％木炭上パラジウム（３ｇ）の混合物を３０分間還流下で加熱する
。混合物を珪藻土を通して濾過し、減圧下で濃縮する。得られる油を酢酸エチル
５０ｍＬに溶解させて、１２時間４℃で冷却する。濾過により、黄褐色の固体と
して生成物を得る。
【０１０２】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１０３】 Ｎ−（４−アミノ−２−メチル−フェニル）−アセトアミド ２−メチル−ベンゾオキサゾール−６−イルアミン Ｎ−（４−アミノ−３−メトキシ−フェニル）−アセトアミド ２−アセチルアミノ−５−アミノ−安息香酸 Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−アセトアミド ［４−（３−アミノ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル ［４−（２−アミノ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル Ｎ−（４−アミノ−２−シアノ−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズ
アミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−２，５−ジメトキシ−フェニル）−ア
ミド Ｎ−（４−アミノ−２−シアノ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−２−メトキシ−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−２−メトキシ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイル−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイル−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミ
ド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−２−ベンゾイル−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−アミド ５−アミノ−２−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］−Ｎ−フェニルベン
ズアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−２−フェニルカルバモイル−フェニル
）−アミド Ｎ−（４−アミノ−ナフタレン−１−イル）−アセトアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−ナフタレン−１−イル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−２−シアノ−フェニル）−アミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）
−アミド Ｎ−（４−アミノ−２−メチル−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−２−メチル−フェニル）−アミド ５−アミノ−２−（２−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−安息香酸 ５−アミノ−２−［（フラン−２−カルボニル）アミノ］−安息香酸 Ｎ−（４−アミノ−２−シアノ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−ア
セトアミド Ｎ−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−２，６−ジフルオロ−ベンズア
ミド Ｎ−（４−アミノ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−２−フルオロ−ベ
ンズアミド Ｎ−（４−アミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−２，２，２−トリ
フルオロ−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−２−メトキシ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−
アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−２−フルオロ−Ｎ
−（２−フルオロ−ベンゾイル）−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−２−フルオロ−ベ
ンズアミド 実施例７（方法１Ｇ） Ｎ−（４−アミノ−２−クロロフェニル）−２−チオモルホリノ−４−イル−ア
セトアミド エタノール（２００ｍＬ）中のＮ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−２
−チオモルホリノ−４−イル−アセトアミド（３．０２ｇ）の溶液を水（６０ｍ
Ｌ）中チオ硫酸ナトリウム（１２ｇ）の溶液に添加する。混合物を１２時間加熱
還流し、冷却し、水中に注入する。次いで、混合物を酢酸エチルで抽出する。酢
酸エチル溶液を飽和塩化ナトリウム水で２回洗浄し、無水炭酸カリウム上で乾燥
し、珪藻土のパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮すると油を得る。トルエンを
添加し、溶液を冷却すると、所望の生成物を淡い橙色結晶の固体として得る。
【０１０４】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１０５】 Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−２−チオモルホリン−４−イル
−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−２−ジプロピルアミノ−アセト
アミド 実施例８（方法２Ａ） （３−クロロ−４−ヨード−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステ
ル ジイソプロピルエチルアミン（６．９ｍＬ）を含むテトラヒドロフラン（４０
ｍＬ）中の３−クロロ−４−ヨード−アニリン（１０ｇ）の溶液に、ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル-ジカーボネート（８．６ｇ）を添加し、混合物を加熱還流する。約
１５時間後に、ジイソプロピルエチルアミン（６．９ｍＬ）及びジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−ジカーボネート（２１ｇ）の更なる画分を添加し、加熱を約２４時間継
続する。次いで、溶液を冷却し、減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、５％塩
酸水で３回、次いで飽和塩化ナトリウム水で続けて洗浄する。溶液を無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮すると、所望の粗製生成物を褐色の油
として得る。ヘキサンの添加により結晶化を誘導し、回収された固体物質をヘキ
サンから再結晶すると、所望の生成物を白色固体として得る。
【０１０６】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１０７】 Ｎ’−（４−ニトロ−ベンゾイル）−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
エステル （３−クロロ−４−ヨード−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエス
テル （４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエス
テル （３−クロロ−４−ビニル−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエス
テル （３−クロロ−４−メチルスルファニル−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ
−ブチルエステル （４−アミノ−３−クロロ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエス
テル （４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエス
テル （３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−クロロ−フェニル）−カル
バミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル （４−ニトロ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル （３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ
−ブチルエステル （２−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−カルバミ
ン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル 実施例９（方法２Ｂ） （３−クロロ−４−ビニル−フェニル）−カルバミン酸２−トリメチルシラニル
−エチルエステル ジイソプロピルエチルアミン（５．８ｍＬ）を含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（４４ｍＬ）中の３−クロロ−４−ビニル−フェニルアミン（３．４ｇ）の
溶液に、１−［２−（トリメチルシリル）−エトキシカルボニル−オキシ］ベン
ゾトリアゾール（７．１ｇ）を添加し、混合物を３日間、アルゴン雰囲気下で室
温で撹拌する。次いで溶液を水で希釈し、ジエチルエーテルで３回抽出する。合
わせた有機抽出物を水、飽和塩化ナトリウム水で連続して洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。得られる残渣をシリカゲル（ヘキサン
中１０％酢酸エチルを溶離液として使用する）上のクロマトグラフィーにかける
と、黄色の油として所望の生成物を得る。
【０１０８】 実施例１０（方法２Ｃ） ［４−（２−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル ジクロロメタン２５ｍＬ中のモノ−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，４
−フェニレンジアミン（１．５８ｇ）及びトリエチルアミン（１．５０ｍＬ）の
溶液にｏ−フルオロベンゾイルクロリド（１．２０ｇ）を添加する。固体が即座
に形成され、それを濾過し、新鮮な溶媒で洗浄すると、白色固体１．９０ｇを得
る。
【０１０９】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１１０】 Ｎ−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−イソブチルアミド ２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−
アセトアミド ［４−（２−メチル−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル 酢酸２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−フェニルカルバモイル
）−フェニルエステル ［４−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル ［４−（３−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル ［４−（２−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル ［４−（２−メトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル ［４−（３−メトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル ［４−（４−メトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル ［４−（２，２−ジメチル−プロピオニルアミノ）−フェニル］−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（２−ブロモ−アセチルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ
−ブチルエステル ［４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−フェニル］−カルバ
ミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル （４−ベンゾイルアミノ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステ
ル （４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
エステル （４−フェニルアセチルアミノ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
エステル ｛４−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミ
ン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（３−ニトロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル ［４−（３−アセチルアミノ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（３−メタンスルホニルアミノ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カ
ルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル エチル［３−［［［４−［［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］アミ
ノ］フェニル］アミノ］カルボニル］−フェニル］−カルバマート ［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバ
ミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（２，６−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（２−クロロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル ［４−（２−ブロモ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル ［４−（２−ニトロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル ｛４−［（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル
｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（ナフタレン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミ
ン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（ナフタレン−１−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミ
ン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（３−ブロモ−チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル
｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（ビフェニル−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミ
ン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−フェニル）−フタルアミド
酸 ［４−（２，３−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（２，５−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（２，４−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（２−アセチルアミノ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（２−メタンスルホニルアミノ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カ
ルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（２，３，４−トリフルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カル
バミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニ
ル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−フェニル）−イソフタルア
ミド酸メチルエステル ２−メチルスルファニル−Ｎ−［４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル
アミノ）−フェニル］−ベンズアミド ［４−（３−ベンジルオキシ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（３−ブトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（５−ジフルオロメチル−フラン−２−カルボニル）−アミノ］−フ
ェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（チオフェン−３−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミ
ン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（５−メチル−フラン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−
カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（５−ブロモ−フラン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−
カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル （４−ヘキサノイルアミノ−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエス
テル ［４−（２−チオフェン−２−イル−アセチルアミノ）−フェニル］−カルバ
ミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（ピリジン−３−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（４−ブロモ−フラン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−
カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（フラン−３−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸
ｔｅｒｔ−ブチルエステル （４−フェノキシカルボニルアミノ−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブ
チルエステル ｛４−［（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−カルボニル）−アミノ］−フ
ェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（３−トリフルオロメトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カル
バミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル Ｎ−（２，５−ジメトキシ−４−ニトロ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズ
アミド ｛４−［（フラン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸
ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（２−フェノキシ−アセチルアミノ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（５−ニトロ−フラン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−
カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（５−クロロ−フラン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−
カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（３−メチル−フラン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−
カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（２−メトキシ−アセチルアミノ］−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（４−フラン−３−イル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カル
ボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−フラン−２−カルボニル）−アミノ］−フ
ェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル Ｎ−［３−シアノ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ］）−
フェニル］−２−フルオロ−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸［３−シアノ−４−（２，２，２−トリフルオロ−ア
セチルアミノ］）−フェニル］アミド Ｎ−［４−アセチルアミノ−２−シアノ−フェニル］−２，２，２−トリフル
オロ−アセトアミド ２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチル−フ
ェニル）−アセトアミド Ｎ−［４−アセチルアミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル］−２，２，
２−トリフルオロ−アセトアミド ２−フルオロ−Ｎ−［４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ］）
−３−トリフルオロメチル−フェニル］ベンズアミド フラン−２−カルボン酸［４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ
）−３−トリフルオロメチル−フェニル］アミド ２−フルオロ−Ｎ−（２−メチル−ベンゾオキサゾール−６−イル）−ベンズ
アミド ４−（２−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−安息香酸フェニ
ルエステル ｛４−［（イソオキサゾール−５−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カ
ルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル Ｎ−（４−アセチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−２，２，２−トリフ
ルオロ−アセトアミド ２−フルオロ−Ｎ−［３−メトキシ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセ
チルアミノ）］−フェニル］ベンズアミド ２−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−ベンゾイル）−Ｎ−（４−ニトロ−２−
トリフルオロメチル−フェニル）ベンズアミド ｛４−［（１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カ
ルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−
カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（５−メチル−［１，２，３］チアジアゾール−４−カルボニル）−
アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（５−フラン−３−イル−［１，２，３］チアジアゾール−４−カル
ボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（５−ニトロ−ピリジン−２−イル）−アセ
トアミド ｛４−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル）−アミノ］−フ
ェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ４−（２−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−安息香酸メチル
エステル Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシ−フェニル）−オキサミン酸（-oxala
mic acid） イソオキサゾール−５−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ２−フルオロ−Ｎ−（４−ニトロ−ベンジル）−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルアミド Ｎ−（３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−フ
ェニル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド Ｎ−（３−アミノ−５−クロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−ア
セトアミド ［４−（２−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−ベンジル｝−カルバミン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル ［４−（２，６−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ）−ベンジル｝−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ２，６−ジフルオロ−Ｎ−（４−ニトロ−ベンジル）−ベンズアミド ｛４−［（フラン−２−カルボニル）−アミノ］−ベンジル｝−カルバミン酸
ｔｅｒｔ−ブチルエステル Ｎ−（３−アミノ−５−クロロ−フェニル）−アセトアミド ［４−（３−クロロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル ［４−（４−クロロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル ［４−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイルアミノ）−フェニル｝−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル （４−ベンゼンスルホニルアミノ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチ
ルエステル ［４−（３−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ）−フェニル｝−カルバ
ミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（５−ニトロ−ピリミジン−２−イル）−ア
セトアミド 実施例１１（方法２Ｄ） ２−クロロ−Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）アセトアミド テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の２−クロロ−４−ニトロアニリン（１
９．０ｇ）及び塩化クロロアセチル（３０ｍＬ）の溶液を１時間加熱還流する。
溶液を冷却し、減圧下で濃縮すると、湿った黄色の固体を得る。エーテル（２５
０ｍＬ）を添加すると黄色の固体が回収される。
【０１１１】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１１２】 Ｎ−（４−ニトロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−カルバミン酸エチルエステル ２−アセチルアミノ−５−ニトロ−安息香酸 フラン−２−カルボン酸（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ−フェニ
ル）−アミド フラン−２−カルボン酸（２−メチル−４−ニトロ−フェニル）−アミド フラン−２−カルボン酸（２−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−アミド Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−ベンズアミド ２−メトキシ−Ｎ−（４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（４−ニトロ−フェニル）−アクリルアミド Ｎ−（４−ニトロ−フェニル）−イソブチルアミド ［４−（アクリロイルアミノ）−フェニル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエ
ステル （４−ニトロ−フェニル）−カルバミン酸イソブチルエステル ［１，２，３］チアジアゾール−４−カルボン酸（５−ニトロ−ピリジン−２
−イル）−アミド フラン−２−カルボン酸（５−ニトロ−ピリジン−２−イル）−アミド ２−フルオロ−Ｎ−（５−ニトロ−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（２，５−ジメトキシ−４−ニトロ−フェニル）−ア
ミド Ｎ−（２−シアノ−４−ニトロ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド ２−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−ベンズアミド ２−メチル−Ｎ−（５−ニトロ−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（２−メトキシ−５−メチル−４−ニトロ−フェニル
）−アミド ２−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−４−ニトロ−フェニル）−
ベンズアミド Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミ
ド フラン−２−カルボン酸（２−ベンゾイル−４−ニトロ−フェニル）−アミド Ｎ−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド ２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−アミド ２−アセチルアミノ−５−ニトロ−Ｎ−フェニル−ベンズアミド ２−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］−５−ニトロ−Ｎ−フェニルベン
ズアミド フラン−２−カルボン酸（４−ニトロ−２−フェニルカルバモイル−フェニル
）−アミド ２−フルオロ−Ｎ−（４−ニトロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−ニトロ−ナフタレン−１−イル）−アミド Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ−フェニル）−２−フルオロ
−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−アミド Ｎ−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド フラン−２−カルボン酸（２−シアノ−４−ニトロ−フェニル）−アミド ２−フルオロ−Ｎ−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−ベ
ンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−ニトロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）
−アミド ２−フルオロ−Ｎ−（２−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ベンズアミド Ｎ−（５−クロロ−２−メチル−４−ニトロ−フェニル）−２−フルオロ−ベ
ンズアミド フラン−２−カルボン酸（５−クロロ−２−メチル−４−ニトロ−フェニル）
−アミド ２−（２−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−５−ニトロ−安息香酸 ２−［（フラン−２−カルボニル）−アミノ］−５−ニトロ−安息香酸 Ｎ−（３−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（３−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−アミド ２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ベンズア
ミド ２−フルオロ−Ｎ−（４−ニトロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ベ
ンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−ニトロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）
−アミド ２−クロロ−Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）メタンスルホンアミド フラン−２−カルボン酸［３−メトキシ−４−（２，２，２−トリフルオロ−
アセチルアミノ）−フェニル］−アミド Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−ア
セトアミド 実施例１２ ｛４−［（４−フェニル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カルボニル）−
アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の１−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）
−１，４−フェニレンジアミン（０．８ｇ）及び４−フェニル−［１，２，３］
チアジアゾール−５−カルボン酸（０．７ｇ）の溶液をトリエチルアミン（１．
３ｍＬ）及びヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリ
ス（ジメチルアミノ）−ホスホニウム（１．６ｇ）で処理する。室温で撹拌後、
反応物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出する。有機層を０．５Ｎ塩酸、飽和
重炭酸ナトリウム、及び水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、そして、減圧下で濃縮すると、所望の生成物を与える。
【０１１３】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１１４】 ｛４−［（１Ｈ−ピロール−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カル
バミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（ピラジン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル
｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニル）−アミノ］−フェ
ニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（キノリン−８−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（ベンゾフラン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバ
ミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（イソキノリン−１−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバ
ミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（イソキノリン−４−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバ
ミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（［１，２，３］チアジアゾール−４−カルボニル）−アミノ］−フ
ェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−カルボニル）−アミノ］
−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［４−（２−メチルスルファニル−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カルバ
ミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（キノリン−４−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（４−メチル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カルボニル）−
アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（４−フェニル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カルボニル）
−アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カ
ルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［１，２，３］チアジアゾール−４−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルアミド ｛４−［（［１，２，３］チアジアゾール−４−カルボニル）−アミノ］−ベ
ンジル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル 酢酸４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−フェニルカルバモイル
）フェニルエステル ｛４−［（キノリン−６−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン
酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル 実施例１３（方法２Ｆ） 酢酸２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２，６−ジクロロ−フェ
ノキシ）−エチルエステル ピリジン（１４ｍＬ）中の［３，５−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシ−エト
キシ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８５ｇ）の
溶液を無水酢酸（１．２４ｍＬ）で処理し、混合物を１５時間室温で撹拌する。
溶媒を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルに溶解する。次いでこの溶液を５％塩
酸水で２回、飽和重炭酸ナトリウム水で１回、次いで飽和塩化ナトリウム水で洗
浄する。溶液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去すると、
所望の生成物を無色の油として得る。
【０１１５】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１１６】 フェニルスルファニル−アセトニトリル 酢酸２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２，６−ジクロロ−フ
ェノキシ）−エチルエステル 実施例１４（方法２Ｇ） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブ
チルエステル テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）中の２，６−ジクロロ−４−アミノフェノ
ール（９．５ｇ）の溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカーボネート（１１．７
ｇ）を添加し、混合物を約１５時間加熱還流する。次いで溶液を冷却し、減圧下
で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、そして５％塩酸水で３回、次いで飽和塩化ナト
リウム水で１回、連続して洗浄する。溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、次
いで減圧下で濃縮すると、所望の粗製生成物を得る。次いでこの物質を冷却ジク
ロロメタンを用いて摩砕すると、生成物を白色固体として得る。
【０１１７】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１１８】 （３−アミノ−５−クロロ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエス
テル 実施例１５（方法３Ａ） ３，５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニルアミン トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を固体の（３，５−ジクロロ−４−エトキシ−フ
ェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９７ｇ）に添加し、混
合物を約４５分間室温で撹拌する。次いで水を添加し、混合物を氷浴中で冷却し
、固体の炭酸カリウムで塩基性にする。溶液を酢酸エチルで３回抽出し、合わせ
た有機相を飽和塩化ナトリウム水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥
する。減圧下で濃縮し、そしてヘキサンからの再結晶により、所望の生成物を淡
黄色の結晶の固体として得る。
【０１１９】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１２０】 ５−ブロモ−ピリジン−３−イルアミン ３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニルアミン Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−メチル−ベンズアミド 酢酸２−（４−アミノ−フェニルカルバモイル）−フェニルエステル Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−４−フルオロ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−フルオロ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−メトキシ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−メトキシ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−４−メトキシ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−フェニル−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２，２−ジメチル−プロピオンアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド チオフェン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド １Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−ニトロ−ベンズアミド ３−アセチルアミノ−Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−ジメチルアミノ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−メタンスルホニルアミノ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２，６−ジフルオロ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−クロロ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−ブロモ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−ニトロ−ベンズアミド ピラジン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ５−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド キノリン−８−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド １−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−ア
ミド ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ベンゾフラン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−イソニコチンアミド ナフタレン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ナフタレン−１−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド イソキノリン−１−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド キノリン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ３，５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニルアミン ４−ブトキシ−３，５−ジクロロ−フェニルアミン イソキノリン−４−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ［１，２，３］チアジアゾール−４−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−
アミド １Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−カルボン酸（４−アミノ−フェニル
）−アミド ３−ブロモ−チオフェン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ４−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ−フェニルアミン ２−（４−アミノ−２，６−ジクロロ−フェノキシ）−アセトアミド （４−アミノ−２，６−ジクロロ−フェノキシ）−酢酸メチルエステル ［３−（４−アミノ−フェニルカルバモイル）−フェニル］−カルバミン酸エ
チルエステル ２−アミノ−Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−ベンズアミド ビフェニル−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２，３−ジフルオロ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２，５−ジフルオロ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２，４−ジフルオロ−ベンズアミド ２−アセチルアミノ−Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−メタンスルホニルアミノ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２，３，４−トリフルオロ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−ベン
ズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−メチルスルファニル−ベンズアミド 酢酸２−（４−アミノ−２，６−ジクロロ−フェノキシ）−エチルエステル Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−イソフタルアミド酸メチルエステル Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−ベンジルオキシ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−ブトキシ−ベンズアミド ［３−（４−アミノ−フェニルカルバモイル）−フェノキシ］−酢酸エチルエ
ステル ピリジン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド キノリン−４−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ５−メチル−フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ５−ジフルオロメチル−フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−
アミド １Ｈ−インドール−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ４−メチル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カルボン酸（４−アミノ−
フェニル）−アミド チオフェン−３−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ５−クロロ−フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ５−ニトロ−フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−チオフェン−２−イル−アセトアミド ３−メチル−フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ５−ブロモ−フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド ４−ブロモ−フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−ニコチンアミド Ｎ−（４−アミノフェニル）−３−フラン−カルボキサミド ４−フェニル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カルボン酸（４−アミノ
−フェニル）−アミド 酢酸３−（４−アミノ−フェニルカルバモイル）−フェニルエステル ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−
アミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ベ
ンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ
）−ベンズアミド （４−アミノ−フェニル）−カルバミン酸ヘキシルエステル フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド （４−アミノ−フェニル）−カルバミン酸フェニルエステル ヘキサン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−アクリルアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−メトキシ−アセトアミド ４−フラン−３−イル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カルボン酸（４
−アミノ−フェニル）−アミド ５−ｔｅｒｔ−ブチル−フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−
アミド ３−クロロ−４−メタンスルフィニル−フェニルアミン ５−メチル−［１，２，３］チアジアゾール−４−カルボン酸（４−アミノ−
フェニル）−アミド ２−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−エタノール （４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−カルバミン酸２−ピペリジン−１−
イル−エチルエステル ５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン ３−（２−メチル−ブチル）−５−トリフルオロメチル−フェニルアミン ３−イソブチル−５−トリフルオロメチル−フェニルアミン フラン−２−カルボン酸（４−アミノメチル−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノメチル−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド ［１，２，３］チアジアゾール−４−カルボン酸（４−アミノメチル−フェニ
ル）−アミド Ｎ−（４−アミノメチル−フェニル）−２，６−ジフルオロ−ベンズアミド オキサゾール−４−カルボン酸（４−アミノ−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−クロロ−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−４−クロロ−ベンズアミド 酢酸４−（４−アミノ−フェニルカルバモイル）−フェニルエステル Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミド １−（４−アミノ−フェニル）−３−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−
フェニル）−チオ尿素 Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−ヨード−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド 実施例１６（方法３Ｂ） １−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−エタノール テトラヒドロフラン（５．７ｍＬ）中のフッ化テトラブチルアンモニウムの１
Ｍ溶液を［３−クロロ−４−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−カルバ
ミン酸２−トリメチルシラニル−エチルエステル（０．５ｇ）に添加し、混合物
を約３．５時間、室温で撹拌する。次いで溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルと
ヘキサンの１：１混合物中に溶解し、水、次いで飽和塩化ナトリウム水で連続し
て洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。減圧下における溶媒の除去及び
それに続くシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ヘキサン中の４０％の酢酸エ
チルを溶離液として使用）により、こはく色の油として生成物を得る。
【０１２１】 実施例１７（方法３Ｃ） Ｎ−（４−アミノ−３−シアノフェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド メタノール（２７０ｍＬ）及び水（１６ｍＬ）中のＮ−［３−シアノ−４−（
２，２，２−トリフルオロアセチル−アミノ）−フェニル］−２−フルオロ−ベ
ンズアミド（２．５ｇ）の溶液に炭酸カリウム（５．０ｇ）を添加し、混合物を
一夜、還流する。溶媒を減圧下で除去後、残渣を水中に懸濁させ、ジクロロメタ
ンで抽出する。有機抽出物をプールし、水、次に飽和塩化ナトリウム水で洗浄し
、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮すると、所望の化合
物を白色固体として得る。
【０１２２】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより次の化合物が調製された
。
【０１２３】 Ｎ−（４−アミノ−フェニル）−２−メタンスルフィニル−ベンズアミド Ｎ−（４−アミノ−３−シアノ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−３−シアノ−フェニル）−アミド Ｎ−（４−アミノ−３−シアノ−フェニル）−アセトアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−３−トリフルオロメチル−フェニル）
−アミド Ｎ−（４−アミノ−３−メトキシ−フェニル）−アセトアミド Ｎ−（４−アミノ−３−メトキシ−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド フラン−２−カルボン酸（４−アミノ−３−メトキシ−フェニル）−アミド 実施例１７（方法４Ａ） ２−クロロ−１−シクロヘキシルオキシ−４−ニトロ−ベンゼン ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中のシクロヘキサノール（２．９ｇ）をア
ルゴン雰囲気下で水素化カリウム（０．９０ｇ、ヘキサンで前以て３回洗浄され
ている）を含むフラスコ中に緩徐に添加し、溶液を室温で約１時間撹拌する。ジ
メチルスルホキシド（１０ｍＬ）中の３−クロロ−４−フルオロ−ニトロベンゼ
ン（１ｇ）の溶液を添加し、次いで、生成される暗赤色の溶液を約１００度に３
時間加熱する。次いで、反応混合物を冷却し、ジエチルエーテル（３００ｍＬ）
で希釈し、飽和塩化アンモニウム水、水で３回、次いで飽和塩化ナトリウム水で
継続的に洗浄する。次いで有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減
圧下で除去し、得られる油をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける（溶離
液としてヘキサン中５％酢酸エチルを使用）と、所望の生成物を橙色の固体とし
て得る。
【０１２４】 実施例１８（方法４Ｃ） （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−メチル−（１−メチル−ピロリジン−
３−イル）−アミン ３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（１．０ｇ）及びＮ，Ｎ’−ジメチ
ル−３−アミノピロリジン（１．７２ｇ）を合わせ、約２４時間撹拌する。次い
で、混合物を酢酸エチルで希釈し、水で２回、そして飽和塩化ナトリウムで１回
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。減圧下で溶媒を除去した後、残渣を
シリカゲル上でクロマトグラフィーにかける（純粋の酢酸エチル、次に純粋のメ
タノールを溶離液として使用）と、所望の生成物を黄色の油として得る。
【０１２５】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１２６】 （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−ジプロピル−アミン １−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−ピペリジン １−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−ピロリジン （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−シクロヘキシル−メチル−アミン ベンジル−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−アミン （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−メチル−（１−メチル−ピペリジン
−４−イル）−アミン （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−シクロヘキシル−エチル−アミン （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−シクロヘキシル−アミン （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−メチル−（１−メチル−ピロリジン
−３−イル）−アミン （１−ベンジル−ピロリジン−３−イル）−（２−クロロ−４−ニトロ−フェ
ニル）−メチル−アミン （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−シクロペンチル−メチル−アミン １−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−デカヒドロ−キノリン アリル−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−シクロヘキシル−アミン ２−［（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）
−アミノ］−エタノール （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−イソブチル−メチル−アミン （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−ヘキシル−メチル−アミン ２−［（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−メチル−アミノ］−エタノー
ル Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−
エタン−１，２−ジアミン Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−
プロパン−１，３−ジアミン （１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−（２−クロロ−４−ニトロ−フェ
ニル）−アミン Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−エタン
−１，２−ジアミン Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−プロパ
ン−１，３−ジアミン （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−（２−メトキシ−エチル）−メチル
−アミン （１−ベンジル−ピロリジン−３−イル）−（２−クロロ−４−ニトロ−フェ
ニル）−アミン ４−ピペリジン−１−イル−３−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル ４−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル ４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−３−トリフルオロメチル−ベン
ゾニトリル 実施例１９（方法４Ｅ） ブチル−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）チオエーテル Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の３−クロロ−４−フルオロ−
ニトロベンゼン（５．０ｇ）及び硫化ナトリウム（２．５ｇ）の溶液を１時間、
室温で撹拌し、次いで１−ヨードブタン（１２．６ｇ）で処理する。次いで、溶
媒を減圧下で除去し、得られる残渣を酢酸エチル及びヘキサンで処理して、無機
塩を沈澱させる。固体を濾過により除去し、濾液を減圧下で減少させる。次いで
、生成される残渣を、溶離液としてジクロロメタンを使用して含水ケイ酸マグネ
シウムに通すと、所望の化合物を黄色固体として得る。
【０１２７】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１２８】 １−ブチルスルファニル−２−クロロ−４−ニトロ−ベンゼン ２−クロロ−１−シクロヘキシルスルファニル−４−ニトロ−ベンゼン ２−クロロ−１−エチルスルファニル−４−ニトロ−ベンゼン 実施例２０（方法４Ｆ） （４−クロロ−５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミ
ン テトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）中のトリフルオロ−メタンスルホン酸４−
クロロ−５−メトキシ−２−ニトロ−フェニルエステル（１．０ｇ）の溶液にジ
メチルアミン（４０％水溶液を４．０ｍＬ）を添加し、混合物を約１５時間、室
温で撹拌した。次いで、溶液を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、次
いで、水で洗浄する。水層を酢酸エチルで１回抽出し、合わせた有機層を飽和塩
化ナトリウム水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。減圧下で蒸発す
ることにより溶媒を除去し、残渣をヘキサンを用いて摩砕すると、所望の生成物
を無色の固体として得る。
【０１２９】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１３０】 （４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミン ４−（４−クロロ−５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−モルホリン （４−クロロ−５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミン １−（４−クロロ−５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−ピペリジン １−（４−クロロ−５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−ピロリジン ベンジル−（４−クロロ−５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−アミン （２−クロロ−６−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミン 実施例２１（方法４Ｇ） （２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−メチル−フェニル−アミン ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液を１２．３ｍＬ）を０℃で、テ
トラヒドロフラン（７５ｍＬ）中のＮ−メチルアニリン（３．０ｇ）の溶液に滴
加する。混合物を室温まで緩徐に放置して暖め、次いで、０℃に再冷却し、−７
８℃に維持されているテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）中の３−クロロ−４−フ
ルオロニトロベンゼン（４．９ｇ）の溶液にカニューレにより添加する。添加後
、反応混合物を１時間にわたり室温まで暖めさせ、次いで減圧下で濃縮し、飽和
塩化アンモニウム水の添加により急冷し、そして酢酸エチルで３回抽出する。プ
ールした有機層を５％塩酸水で３回、水で１回、飽和重炭酸ナトリウム水で１回
、飽和塩化ナトリウム水で１回洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せる。減圧下における溶媒の除去後、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー
にかける（溶離液としてヘキサン中の５％ジエチルエーテルが使用される）と、
所望の生成物を澄明な無色の油として得る。
【０１３１】 実施例２２（方法４Ｈ） ２，６−ジクロロ−４−ニトロフェノール ３，４，５−トリクロロニトロベンゼン（１４．８６ｇ）を、ジエチレングリ
コール（６６ｍＬ）中のカリウムフェノキシド（８．６６ｇ）の溶液に添加し、
混合物を約１５時間、１６０℃に加熱する。得られる暗褐色の溶液を室温に冷却
し、１００ｍＬの冷水上に注ぎ、ジエチルエーテルで２回抽出する。プールした
有機抽出物を水、１０％水酸化ナトリウム水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させる。減圧下における溶媒の除去後、生成される油をＫｕｇｅｌ
ｒｏｈｒ装置中で蒸留すると、静置すると固化する黄色の油を得る。エタノール
−水からの再結晶により、所望の生成物を淡黄色の固体として得る。
【０１３２】 実施例２３（方法５Ａ） （３，５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチ
ルエステル アセトン（１８ｍＬ）中の（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）
−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０ｇ）及び炭酸カリウム（１．
０ｇ）の溶液に、ヨウ化エチル（０．３６ｍＬ）を添加し、混合物を室温で約１
５時間、撹拌する。次いで、溶液を濾過し、減圧下で濃縮し、酢酸エチルと水と
の間に分配する。分離された水層を酢酸エチルで更に２回抽出し、プールした有
機抽出物を１０％水酸化ナトリウム水、水で続けて洗浄し、次いで無水硫酸ナト
リウム上で乾燥させる。減圧下における溶媒の蒸発により、所望の生成物を黄褐
色固体として得る。
【０１３３】 前記の方法及び適切な出発原料を使用することにより、次の化合物が調製され
た。
【０１３４】 （３，５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブ
チルエステル （４−ブトキシ−３，５−ジクロロ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブ
チルエステル （４−べンジルオキシ−３，５−ジクロロ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル （４−カルバモイルメトキシ−３，５−ジクロロ−フェニル）−カルバミン酸
ｔｅｒｔ−ブチルエステル ［３，５−ジクロロ−４−（２−ニトリロ−エトキシ）−フェニル］−カルバ
ミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル （４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２，６−ジクロロ−フェノキシ
）−酢酸メチルエステル ３−ブトキシ−安息香酸メチルエステル ３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−安息香酸メチルエステル ３−カルバモイルメトキシ−安息香酸メチルエステル ［４−（３−カルバモイルメトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−カル
バミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ｛４−［３−（２−クロロ−エトキシ）−ベンゾイルアミノ］−フェニル｝−
カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル 実施例２４（方法５Ｃ） (2,6-ジクロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 tert-ブチル エステル 2,6-ジクロロ-4-ニトロフェノール(2.5g)及び炭酸カリウム(3.3g)の溶液(50ml
のジメチル-ホルムアミド中)に、tert-ブチル-ブロモアセテート(10mL)を加え、
そして混合物を室温で２日間撹拌する。次いで溶液を500mLの水に注ぎ、ヘキサ
ンで３回抽出し、そしてプールした有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水で洗浄
し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。減圧下での溶媒の除去に続い
て、生成した油をヘキサンを用いて摩砕し、所望の生成物を白色固体として得る
。
【０１３５】 上記手順及び出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 3-ジメチルアミノ-1-(4-ニトロ-フェニル)-プロペノン 2-クロロ-1-イソプロポキシ-4-ニトロ-ベンゼン 1,3-ジクロロ-2-メトキシ-4-メチル-5-ニトロ-ベンゼン 1-クロロ-4-エトキシ-2-メトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 1-ブトキシ-4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-ベンゼン 1-クロロ-2-メトキシ-5-ニトロ-4-(フェニルメトキシ)ベンゼン（CA名） 1-クロロ-4-メトキシ-5-ニトロ-2-(フェニルメトキシ)ベンゼン（CA名） (2,6-ジクロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 tert-ブチル エステル (2,6-ジクロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-アセトニトリル 1-クロロ-4-メトキシ-2-メチル-5-ニトロ-ベンゼン 2-(4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェノキシ)-アセトアミド 2-(2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-アセトアミド (4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェノキシ)-アセトニトリル (2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-アセトニトリル 4-(2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-ブチロニトリル 2-(4-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-エタノール 2-(2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-エタノール (2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 tert-ブチル エステル (2-クロロ-5-メトキシ-4-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 メチル エステル (4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 メチル エステル (4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェノキシ)-酢酸 tert-ブチル エステル (2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-アセトニトリル 1-ブトキシ-2-クロロ-4-ニトロ-ベンゼン 2-クロロ-4-ニトロ-1-(2,2,2-トリフルオロ-エトキシ)-ベンゼン 2-クロロ-4-ニトロ-1-プロポキシ-ベンゼン 2-クロロ-1-エトキシ-4-ニトロ-ベンゼン 1,3-ジヨード-2,4-ジメトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 1,3-ジブロモ-2,4-ジメトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 3-クロロ-2,4-ジメトキシ-ニトロベンゼン 実施例２５（方法５Ｅ） [3,5-ジクロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル (3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
(1.0g)及び炭酸カリウム(0.55g)の溶液(20mLのトルエン中)に、炭酸エチレン(1.
6g)を加え、そして混合物を３時間加熱還流する。冷却した反応混合物に、2.5M
の水酸化ナトリウム水(50mL)を加え、そして別れた有機層を水、次に飽和塩化ナ
トリウム水で連続して洗浄し、そして次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。
次に減圧下で蒸発により溶媒を除去し、生成した残渣をシリカゲルのクロマトグ
ラフィーにかけて（溶離液として30％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、
所望の生成物を白色泡沫として得る。
【０１３６】 実施例２６（方法６） 3-(2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-1-メチル-ピロリジン 2-クロロ-4-ニトロフェノール(2.0g)溶液(60mLのテトラヒドロフラン中)に、1
-メチル-3-ピロリジノール(2.3g)、トリフェニルホスフィン(6.0g)及びアゾジカ
ルボン酸ジエチル (3.6mL)を加え、そして混合物を室温にてアルゴン雰囲気下で
1.5時間撹拌する。次に溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、10％の水
酸化ナトリウム水、水、飽和塩化ナトリウム水で連続して洗浄し、そして無水硫
酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で蒸発により除去し、そして残渣
をシリカゲルのクロマトグラフィーにかける（溶離液として酢酸エチル、次いで
10％メタノール（ジクロロメタン中）を使用する）。プールした生成物画分を次
いでヘキサンから再結晶して、所望の生成物を黄色い固体として得る。
【０１３７】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 4-(2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-1-メチル-ピペリジン 3-(2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-1-メチル-ピロリジン [2-(2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-エチル]-ジメチル-アミン [3-(2-クロロ-4-ニトロ-フェノキシ)-プロピル]-ジメチル-アミン 実施例２７（方法７Ａ） 2-クロロ-3-メトキシ-6-ニトロ-フェノール 及び 2,4-ジクロロ-3-メトキシ-6-ニトロ-フェノール 3-メトキシ-6-ニトロ-フェノール(0.5g)を含有するフラスコに、次亜塩素酸ナ
トリウム水(5.25％水溶液、21mL)を加え、そして混合物を室温で約24時間撹拌す
る。次に混合物を氷浴中で冷却し、濃塩酸を添加することにより酸性化し、次に
酢酸エチルで２回抽出する。これらの有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾
燥させ、溶媒を減圧下で蒸発により除去し、そして残渣をシリカゲルのクロマト
グラフィーにかけて（溶離液として15％アセトン（ヘキサン中）を使用する）、
モノ-及びジ-塩素化生成物の両方を黄色い固体として得る。
【０１３８】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 3-クロロ-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-ニトロベンゼン 3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-ニトロベンゼン 実施例２８（方法７Ｂ） 2,4-ジクロロ-3-メチル-6-ニトロ-フェノール 3-メチル-4-ニトロ-フェノール(5.0g)溶液(150mLの水中)に、次亜塩素酸ナト
リウム水(5.25％水溶液、230mL)を加え、そして混合物を室温で約15時間撹拌す
る。さらに次亜塩素酸ナトリウム水(5.25％水溶液、230mL)を加え、そして混合
物を室温で2.5日間撹拌する。混合物を氷浴中で冷却し、濃塩酸を添加すること
により酸性化し、次に酢酸エチルで２回抽出する。この有機抽出物を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発により除去し、そして残渣をシリ
カゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶離液として酢酸エチルを使用する）、
所望の生成物を黄色い固体として得る。分析的に純粋なサンプルをクロロホルム
から１回の再結晶で得る。
【０１３９】 実施例２９（方法７Ｃ） 1-ブロモ-2,4-ジメトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 2,4-ジメトキシ-ニトロベンゼン(0.50g)溶液(３mLのクロロホルム中)に、臭素
(0.23g)溶液(１mLのクロロホルム中)を滴下し、そして混合物を室温にて約15時
間撹拌させる。さらなる臭素(0.15g)(１mLのクロロホルム中)を加え、そして反
応物をさらに４時間撹拌する。次に混合物を５％の重亜硫酸ナトリウム水上に注
ぎ、次いでクロロホムで抽出する。プールした有機抽出物を５％の重亜硫酸ナト
リウム水、次いで飽和塩化ナトリウムで連続して洗浄し、そして無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で除去し、そして残渣のトルエンからの再結
晶により所望の生成物を黄色い固体として得る。
【０１４０】 実施例３０（方法７Ｄ） 2,4-ジブロモ-3-メトキシ-6-ニトロ-フェノール 5-メトキシ-2-ニトロ-フェノール(0.25g)及びトリフルオロ酢酸銀(0.49g)の溶
液(３mLの氷酢酸中)に、臭素(1.42g)溶液(３mLの氷酢酸中)を滴下し、そして混
合物を室温にて約24時間撹拌する。次に溶液を酢酸エチルと水の間に分配し、そ
して有機層を５％の重亜硫酸ナトリウム水で３回、飽和重炭酸ナトリウム水で３
回、そして飽和塩化ナトリウム水で１回、連続して洗浄する。次いで有機層を無
水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去する。残渣をシリ
カゲルのクロマトグラフィーにかけ（溶離液として20％酢酸エチル（ヘキサン中
）を使用する）、次いでクロロホルムから再結晶して所望の二臭素化生成物をオ
レンジ色の固体として得る。
【０１４１】 実施例３１（方法７Ｅ） 1-ヨード-2,4-ジメトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 2,4-ジメトキシ-ニトロベンゼン(1.0g)の溶液(30mLの氷酢酸中)に、ジクロロ
ヨウ素酸ベンジルトリメチアンモニウム(1.90g)及び無水塩化亜鉛(1.0g)を加え
、そして混合物をアルゴン雰囲気下で室温にて撹拌する。さらにジクロロヨウ素
酸ベンジルトリメチアンモニウム(0.4g)を５時間後に加え、そして24時間後に再
度加える。さらに塩化亜鉛(0.5g)及び氷酢酸(15mL)を24時間後に加える。混合物
を室温で３日間撹拌し、次いで濾過し、５％の重亜硫酸ナトリウム水で希釈し、
そして酢酸エチルで３回抽出する。これらのプールした有機抽出物を、５％の重
亜硫酸ナトリウム水、飽和塩化ナトリウム水で連続して洗浄し、次いで無水硫酸
マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で除去した後、残渣をヘキサンを用
いて摩砕して、所望の生成物を淡い黄色の固体として得る。
【０１４２】 実施例３２（方法７Ｆ） 2,4-ジヨード-3-メトキシ-6-ニトロ-フェノール 5-メトキシ-2-ニトロ-フェノール(0.25g)の溶液(15mLのジクロロメタン及び６
mLのメタノール中)に、ジクロロヨウ素酸ベンジルトリメチアンモニウム(1.08g)
及び重炭酸ナトリウム(0.85g)を加え、そして混合物を室温にて24時間撹拌させ
る。次いで溶液を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、
そして次いで５％の重炭酸ナトリウム水、５％の重亜硫酸ナトリウム水、そして
飽和塩化ナトリウム水で連続して洗浄する。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ
た後、溶媒を減圧下で蒸発させることにより除去し、そして残渣をトルエンから
再結晶して所望の生成物を黄色の針状物として得る。
【０１４３】 実施例３３（方法７Ｇ） 1-フルオロ-2,4-ジメトキシ-5-ニトロ-ベンゼン 2,4-ジメトキシ-ニトロベンゼン(1.0g)の溶液(10mLのテトラクロロエタン中)
に、3,5-ジクロロ-1-フルオロ-ピリジニウムトリフラート(85％、5.07g)を加え
、そして混合物を120℃で５時間加熱する。さらに3,5-ジクロロ-1-フルオロ-ピ
リジニウムトリフラート(85％、0.25g)を加え、そして加熱を１時間続行する。
次いで溶液を室温に冷却し、そしてシリカゲルのカラムに通す（ヘキサン、次い
で30％の酢酸エチル（ヘキサン中）を溶離液として使用する）。生成物を含有す
る画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、そして残渣をヘキサンから結晶化して所望
の生成物を黄褐色の固体として得る。
【０１４４】 実施例３４（方法８） 3-クロロ-4-トリフルオロメチル-ニトロベンゼン 3-クロロ-4-ヨード-ニトロベンゼン(2.26g)、トリメチル（トリフルオロメチ
ル）シラン(5.68g)、ヨウ化銅(I)(2.28g)及び弗化カリウム(0.56g)の溶液(８mL
のN,N-ジメチルホルムアミド中)を、封管中で80℃に40時間加熱する。次に溶液
を冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、珪藻土を通して濾過し、そして濾液を水
、飽和塩化ナトリウム水で連続して洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥
させる。溶媒を減圧下で除去し、そして残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー
にかけて（溶離液として１％ジエチルエーテル（ヘキサン中）、次いで10％酢酸
エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を無色の油として得る。
【０１４５】 実施例３５（方法９） (3-クロロ-4-メタンスルフィニル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル (3-クロロ-4-チオメチル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル(0.8
9g)の溶液(15mLのジクロロメタン中)に、０℃でジメチルジオキシラン溶液（ア
セトン中〜0.11 M、34mL）を加え、そして混合物を０℃で１時間撹拌する。溶媒
を減圧下で除去し、そして残渣をジクロロメタンに溶解し、飽和塩化ナトリウム
水で洗浄し、そして次に無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。減圧下で溶媒を
除去し、所望の生成物をオレンジ色の泡沫として得る。
【０１４６】 実施例３６（方法９Ｂ） [4-(2-メチルスルフィニル-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル 2-メチルスルファニル-N-[4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-フェニル
]-ベンズアミド(234mg)の溶液に、過ヨウ素酸ナトリウムの飽和溶液(５mL)を加
え、そして混合物を12時間撹拌する。紫色の混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、無水炭酸カリウム上で乾燥させ、そして蒸発させて赤色の固体、101mgを
得る。
【０１４７】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： [4-(2-メタンスルフィニル-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert
-ブチル エステル 2-メタンスルフィニル-N-[4-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-フェニル
]-ベンズアミド 実施例３７（方法１０） (3-クロロ-4-メタンスルホニル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル (3-クロロ-4-チオメチル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル(0.9
0g)の溶液(30mLのジクロロメタン中)に、０℃でジメチルジオキシラン溶液（ア
セトン中〜0.11 M、80mL）を加え、そして混合物を０℃で１時間撹拌する。溶媒
を減圧下で除去し、そして残渣をジクロロメタンに溶解し、飽和塩化ナトリウム
水で洗浄し、そして次に無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。減圧下で溶媒を
除去し、所望の生成物をオレンジ色の泡沫として得る。
【０１４８】 実施例３８（方法１１） 3-クロロ-4-ビニル-フェニルアミン 3-クロロ-4-ヨード-アニリン(6.95g)、トリフェニルアルシン(0.67g)及びトリ
ス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(0.50g)の脱酸素化溶液(120mLのテト
ラヒドロフラン中)に、50℃でトリブチルビニルスズ(10g)を加え、そして混合物
をアルゴン雰囲気下にて50℃で約15時間撹拌する。反応物を冷却し、珪藻土を通
して濾過し、そして濾液を減圧下で蒸発乾固する。残渣をヘキサンに溶解し、そ
して５％の塩酸水で３回抽出する。これらの水性酸性抽出物を固体炭酸カリウム
で塩基性とし、そして酢酸エチルで３回抽出する。これらのプールした抽出物を
飽和塩化ナトリウム水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減
圧下で溶媒を除去する。生成した残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ
て（溶離液としてヘキサン、次いで10％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）
、所望の生成物を琥珀色の油として得る。
【０１４９】 実施例３９（方法１２） [3-クロロ-4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-カルバミン酸 2-トリメチルシラニル-エチル エステル (3-クロロ-4-ビニル-フェニル)-カルバミン酸 2-トリメチルシラニル-エチル
エステル(2.6g)を、酢酸第二水銀(3.48g)(７mLの水中)及びテトラヒドロフラン
（5.25mL）の溶液に加え、そして混合物を約15時間撹拌する。次いで３Nの水酸
化ナトリウム水(8.7mL)及び0.5Mの水素化ホウ素ナトリウム溶液(8.7mLの３Nの水
性水酸化ナトリウム中) を加え、そして撹拌を６時間続行する。次いで溶液を塩
化ナトリウムで飽和し、そして酢酸エチルで抽出する。次いで有機抽出物を飽和
塩化ナトリウム水で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。減圧下
で溶媒を除去した後、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶離液
として20％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を白色固体と
して得る。
【０１５０】 実施例４０（方法１３） [3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル 水素化ホウ素ナトリウム(0.45g)の撹拌懸濁液(13mLのテトラヒドロフラン中)
に、０℃で氷酢酸(0.75mL)を加え、そして混合物を０℃で１時間撹拌する。次に
溶液を室温に暖め、そして(3-クロロ-4-ビニル-フェニル)-カルバミン酸 2-トリ
メチルシラニル-エチル エステル(1.0g)を加える。反応物を室温で約15時間撹拌
し、そして約20時間、加熱還流する。次いで混合物を冷却し、そして５Nの水酸
化ナトリウム水(0.80mL)及び30％の過酸化水素水(0.56mL)の溶液を加える。さら
に15時間撹拌した後、層を分離し、水層をジエチルエーテルで３回抽出し、そし
てこれらの有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。減圧下で溶媒を
除去した後、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶離液として40
％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を琥珀色の油として得
る。
【０１５１】 実施例４１（方法１４） [4-(1-アジド-エチル)-3-クロロ-フェニル]-カルバミン酸 2-トリメチルシラニル-エチル エステル [3-クロロ-4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-カルバミン酸 2-トリメチル
シラニル-エチル エステル(1.25g)の溶液(20mLのテトラヒドロフラン中)に、０
℃でアルゴン雰囲気下にてトリフェニル-ホスフィン(2.6g)、ヒドラゾ酸(ジクロ
ロメタン中の約2.5モル当量、Fieser and Fieser,Reagents for Organic Synthe
sis, Vol.1,pg446；ウィリー(Wiley)、ニューヨークの方法に従い調製)、及びア
ゾジカルボン酸ジエチル(1.72g）を加える。約10分後、溶媒を減圧下で除去し、
そして残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶離液として５％酢酸
エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を無色の油として得る。
【０１５２】 実施例４２（方法１５） [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-プロピ-1-イニル)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル (3-クロロ-4-ヨード-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル(10.0g)
の脱酸素化溶液(120mLのトリエチルアミン中)に、1-ジメチルアミノ-2-プロピン
(2.82g)、塩化ビス（トリフェニル-ホスフィン）パラジウム(II)(0.4g)、及びヨ
ウ化第１銅(0.054g)を加える。混合物をアルゴン雰囲気下で室温にて約６時間撹
拌し、そして次に簡単に(約10分間)60℃に加熱する。次に反応混合物を冷却し、
珪藻土を通して濾過し、そして溶媒を減圧下で蒸発により除去する。残渣を酢酸
エチルに溶解し、水で３回、飽和塩化ナトリウム水で１回洗浄し、そして無水硫
酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下にて蒸発により除去し、そして残
渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶離液として80％酢酸エチル（
ヘキサン中）を使用する）、精製された生成物を静置すると固化する琥珀色の油
として得る。
【０１５３】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-プロプ-1-イニル)-フィニル]-カルバミン酸
tert-ブチル エステル [3-(4-メトキシ-フェニル)-プロプ-2-イニル]-ジメチル-アミン 4-(3-ジメチルアミノ-プロプ-1-イニル)-ベンゾニトリル ジメチル-[3-(4-ニトロ-フェニル)-プロプ-2-イニル]-アミン 実施例４３（方法１６） [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-アクリロイル）-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-プロプ-1-イニル)-フェニル]-カルバミン酸
tert-ブチル エステル(4.0g)の氷冷溶液(30mLのジクロロメタン中)に、少量づつ
3-クロロペルオキシ安息香酸(2.34g)を加える。反応物を０℃で20分間撹拌した
後、混合物を20重量当量の塩基性アルミナ(ブロックマン(Brockmann) グレードI
、150メッシュ)に通し、そしてN-オキシドを５％メタノール溶液（ジクロロメタ
ン中）を使用して溶出する。所望のアミン N-オキシドを含有するすべての画分
を合わせ、そして減圧下で蒸発させてほぼ乾固した。残渣をメタノール（約50ml
)で少量づつ３回、連続して処理し、続いて減圧下で蒸発させてほぼ乾固させ、
そして溶液の容量をメタノールを加えて250mLに調整する。このN-オキシドのメ
タノール性溶液を約15時間、加熱還流し、次いで冷却し、そして溶媒を減圧下で
蒸発乾固させる。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製し（溶離液
として80％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を淡い黄色の
固体として得る。
【０１５４】 実施例４４（方法１７） (3-クロロ-4-イソオキサゾール-5-イル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-アクリロイル)-フェニル]-カルバミン酸 ter
t-ブチル エステル(270mg)の溶液(３mlのジオキサン中)を、ヒドロキシルアミン
塩酸塩(122mg)で処理し、そして混合物を室温で10日間撹拌する。混合物を酢酸
エチルで希釈し、水、５％の重炭酸ナトリウム水、飽和塩化ナトリウム水で連続
的に洗浄し、そして次に無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下に
て蒸発により除去し、そして生成した残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーに
かけて（溶離液として33％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成
物を無色の固体として得る。
【０１５５】 実施例４５（方法１８） [3-クロロ-4-(1H-ピラゾール-3-イル)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチル エステル [3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-アクリロイル)-フェニル]-カルバミン酸 ter
t-ブチル エステル(250mg)の溶液(1.25mlのエタノール中)を、ヒドラジン水和物
(0.25ml)で処理し、そして混合物を室温で３時間撹拌する。次いで混合物を30mL
のジエチルエーテルで希釈し、水で３回、飽和塩化ナトリウム水で1回洗浄し、
そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下にて蒸発により除去
し、そして生成した残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶離液と
して67％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を油として得る
。
【０１５６】 実施例４６（方法１９Ａ） N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-2-チオモルホリノ-4-イル-アセトアミド N-(クロロアセチル)-2-クロロ-4-ニトロアニリン(3.80g)の溶液(50mLのテトラ
ヒドロフラン中)に、チオモルホリン(10mL)を加え、そして溶液を１時間静置す
る。反応混合物を水に注ぎ、淡い黄色の固体を集め、そして次に熱 2-プロパノ
ールから再結晶して、淡い黄色の結晶固体を得る。
【０１５７】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： (4-{2-[ビス-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノ]-アセチルアミノ}-フェニル)-カ
ルバミン酸 tert-ブチル エステル [4-(2-ジメチルアミノ-アセチルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブチ
ル エステル {4-[3-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-ベンゾイルアミノ]-フェニル}-カルバミ
ン酸 tert-ブチル エステル {4-[3-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-ベンゾイルアミノ]-フェニル}-カル
バミン酸 tert-ブチル エステル N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-ジメチルアミノ-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-ピペリジン-1-イル-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-モルホリン-4-イル-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-ジプロピルアミノ-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-チオモルホリン-4-イル-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-ジエチルアミノ-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イル-アセトアミド 2-アゼパン-1-イル-N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-(2-メチル-ピペリジン-1-イル)-アセトア
ミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-(3-メチル-ピペリジン-1-イル)-アセトア
ミド N-(2-クロロ-4-ニトロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-アセトア
ミド 実施例４７（方法１９Ｂ） N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-2-(2-ジメチルアミノエチルスルファニル) アセトアミド N-(クロロアセチル)-2-クロロ-4-ニトロアニリン(3.01g)の溶液(100mLのN,N-
ジメチルホルムアミド中)に、粉末化した炭酸ナトリウム(6.0g)及び2-ジメチル
アミノエタンチオール塩酸塩(6.0g)を加える。混合物を25℃で１時間撹拌し、水
に注ぎ、そして酢酸エチルに抽出する。酢酸エチル溶液を無水炭酸カリウム上で
乾燥させ、そして減圧下で濃縮して油を得る。この油をトルエン−ヘキサン（3:
1）から結晶化して、淡い黄色の結晶固体を得る。
【０１５８】 実施例４８（方法２０） (4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-クロロ-フェニル)-カルバミン酸 2-ピペリジン-1-イル-エチル エステル 1,1-カルボニル-ジ-(1,2,4)-トリアゾール(4.0g)の懸濁液(40mLのジクロロメ
タン中)に、(4-アミノ-3-クロロ-4-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エス
テル(5.0g)の溶液(45mLのジクロロメタン中)を20分間にわたって滴下する。反応
物を室温で30分間撹拌し、その時点で沈殿が形成する。この混合物にピペリジン
エタノール(6.6mL)及びテトラ-ヒドロフラン(20mL)を加え、均質に維持する。一
晩加熱還流した後、反応物を冷却し、そして次に水に注ぎ、有機層を分離し、そ
して次に飽和塩化ナトリウム水で洗浄する。溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥
させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して粗油を得、これをシリカゲルのクロマト
グラフィーにより精製し（溶離液として５％メタノール（ジクロロメタン中）を
使用する）、所望の生成物を白色泡沫として得る。
【０１５９】 実施例４９ 5-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 メチル エステル エチル ベンゾイルアセテート(1.1g)の溶液(10mLのアセトニトリル中)を、4-
メチルベンゼンスルホニル アジド(1.3g)及びトリエチルアミン(1.6g)で処理す
る。室温で一晩撹拌した後、反応物を減圧下で濃縮し、そして生成した粗生成物
を酢酸エチルに溶解し、そして１N 水酸化ナトリウムで洗浄する。次いで有機層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して黄色い
油を得る。この油をジクロロメタンに取り、含水の珪酸マグネシウムのパッドに
通して濾過し、ジクロロメタンで溶出して、部分的に精製されたジアゾケトンを
無色の油として得る。上記からのジアゾケトンのサンプル（1.2g)をトルエン(25
mL)に溶解し、そして2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフ
ェタン-2,4-ジスルフィド(2.8g)で処理し、そして反応物を加熱還流する。３時
間後、反応物を室温に冷却し、シリカゲルのパッドに乗せ、そしてジクロロメタ
ンで溶出する。減圧下で溶媒を除去した後、生成した油をシリカゲルのクロマト
グラフィーにより精製し（溶離液として30％ジエチルエーテル（石油エーテル中
）を使用する）、所望の生成物を淡い黄色の針状物として得る。
【０１６０】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 5-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 エチル エステル 5-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 メチル エステル 実施例５０ エチル-ベンゾイルアセテート セミカルバジド エチル ベンゾイルアセテート(5.0g)をメタノール(10mL)に溶解し、そして迅
速にセミカルバジド塩酸塩(29g)の熱溶液(130mLの水中)に加える。これにピリジ
ン(4.1g)を加え、そして５分間加熱還流した後、反応混合物を一晩、-20℃に冷
却する。生成した固体のセミカルバゾンを濾過により集め、水そして次にジエチ
ルエーテルで洗浄して、所望の化合物を白色の結晶として得る。
【０１６１】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： エチル (Z)-3-[(アミノカルボニル)ヒドラゾノ]-4,4,4-トリフルオロブタノエ
ート 3-[(Z)-2-(アミノカルボニル)ヒドラゾノ]-3-フェニルプロパン酸 エチル エ
ステル 3-[(E)-2-(アミノカルボニル)ヒドラゾノ]-3-(3-フリル)プロパン酸 エチル
エステル 実施例５１ 5-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 エチル エステル エチル ベンゾイルアセテート セミカルバゾン(2.5g)の溶液(５mLのニート塩
化チオニル中)を、０℃で１時間撹拌する。次いでジクロロメタン(25mL)を加え
、過剰な塩化チオニルは飽和重炭酸ナトリウム水を用いてゆっくり破壊する。冷
却で形成した沈殿を濾過により除去し、そして濾液をジクロロメタンで抽出する
。プールした有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして
減圧下で濃縮する。シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液として50％ヘキサ
ン（ジクロロメタン中）を使用する）により、所望の生成物を無色の油として得
る。
【０１６２】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 メチル エステル 4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 エチル エステル 4-フラン-3-イル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 エチル エステル 実施例５２ 4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 メチル エステル(1.7g)をメ
タノール(15mL)に溶解し、そして１N 水酸化ナトリウム(16mL)で処理する。室温
で１時間撹拌した後、反応物を濃塩酸（1.5mL)で処理し、そして減圧下で濃縮す
る。生成した濁った水性層をジエチルエーテルで２回抽出し、そしてプールした
有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して
所望の化合物を白色粉末として得る。
【０１６３】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 3-エトキシカルボニルメトキシ-安息香酸 5-フラン-3-イル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 チアゾール-4-カルボン酸 4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 5-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 実施例５３（方法２５） トリフルオロ-メタンスルホン酸 4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェニル エステル 4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェノール(6.5g)の溶液(150mLのジクロロメ
タン中)に、アルゴン雰囲気下にて０℃でトリエチルアミン（10g）を加え、そし
て次にトリフルオロ-メタンスルホン酸無水物(13.5g)の溶液(30mLのジクロロメ
タン中)を加える。溶液を０℃で10分間撹拌し、そして次にジクロロメタンで希
釈し、そして飽和重炭酸ナトリウム水そして飽和塩化ナトリウム水で連続的に洗
浄する。無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を減圧下で蒸発により除去し
、そして残渣を20％ジクロロメタン溶液（ヘキサン中）に溶解し、そして含水の
珪酸マグネシウムの短いカラムに通す（溶離液として20％ジクロロメタン(ヘキ
サン中）を使用する）。生成物を含有する画分をプールし、そして溶媒を減圧下
で蒸発により除去して、所望の生成物を黄色い油として得る。
【０１６４】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： トリフルオロ-メタンスルホン酸 4-クロロ-5-メトキシ-2-ニトロ-フェニル エ
ステル トリフルオロ-メタンスルホン酸 4-クロロ-2-ニトロ-フェニル エステル トリフルオロ-メタンスルホン酸 2-クロロ-6-ニトロ-フェニル エステル 実施例５４（方法２６） [4-(3-ジメチルアミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 t-ブチル
エステル [4-(3-アミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 t-ブチル エステ
ル(505mg)、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(250mg)、酢酸(３滴)及び40％のホル
ムアルデヒド水(４mL)の溶液（1:2のテトラヒドロフラン-メタノール(15mL)中）
を、15分間撹拌し、そして飽和重炭酸ナトリウム水に注ぎ、そして酢酸エチルに
抽出する。酢酸エチル溶液を無水炭酸カリウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃
縮して固体を得、これをアセトニトリルから再結晶して淡いピンク色の結晶固体
を得る。
【０１６５】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： [4-(3-ジメチルアミノ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸 tert-ブ
チル エステル (3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-ジメチル-アミン N-(3-クロロ-5-ジメチルアミノ-フェニル)-アセトアミド 実施例５５（方法２７） N-(4-アミノフェニル)-2-ヒドロキシベンズアミド 2-(4-アミノフェニルカルバモイル)フェニルアセテート(580mg)の溶液(10mLの
メタノール中)に、飽和重炭酸ナトリウム(２mL)及び水(３mL)を加える。混合物
を80℃で30分間加熱し、そして半飽和塩化ナトリウム水に注ぎ、そして酢酸エチ
ルで抽出する。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧
下で濃縮して油を得、これをジエチルエーテルを用いて摩砕して、所望の生成物
を白色固体として得る。
【０１６６】 実施例５６（方法２８） [4-(3-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]カルバミン酸 t-ブチル エステル 3-(4-アミノフェニルカルバモイル)フェニルアセテート(4.34mg)の溶液(75mL
のメタノール中)に、0.1Nの水酸化ナトリウム水(25mL)及びテトラヒドロフラン(
25mL)を加える。この溶液を40℃で30分間加熱し、そして冷却し、１M 塩酸に注
ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾
燥させ、そして減圧下で濃縮して白色固体を得、これをさらにジエチルエーテル
を用いて摩砕することにより精製する。
【０１６７】 実施例５７（方法２９） N-(4-アミノフェニル)-2-ヒドロキシメチルベンズアミド N-(4-アミノフェニル)フタルイミド(332mg)の溶液(４mLのテトラヒドロフラン
中)に、水素化ホウ素リチウム(1.0g)を加え、そして混合物を25℃で１時間撹拌
する。混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルに抽出する。この酢酸エチル溶液を
無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して白色泡沫を得、これ
をジエチルエーテルを用いて摩砕すると、所望の生成物を白色粉末として得る。
【０１６８】 実施例５８（方法３０） (3-クロロ-5-ジメチルアミノ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル (3-アミノ-5-クロロ-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル(0.32g)の
溶液(10mLのトルエン中)に、ホルムアルデヒド水(37％、15mL)、次いで10％炭素
上パラジウム(0.50g)を加え、そして混合物を水素の雰囲気下で約15時間撹拌す
る。次に溶液は珪藻土を通して濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮する。残渣を
シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにかけて（溶離液として50％ジクロロメ
タン(ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物を白色固体として得る。
【０１６９】 実施例５９（方法３５） N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-チオウレイド} -フェニル)-アセトアミド 酢酸 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロロフ
ェノキシ}-エチル エステル(0.16g)の溶液(テトラヒドロフランとメタノールの1
:1の混合物、2.5mL中)に、１Nの水酸化ナトリウム水(１mL)を加え、そして混合
物を室温で約２時間撹拌する。次にこの溶液を２Mの塩酸水(３mL)に加え、酢酸
エチルに抽出し、そして抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を減
圧下で蒸発により除去し、そして残渣をジエチルエーテルを用いて摩砕して所望
の生成物を白色固体として得る。
【０１７０】 実施例６０（方法３６） {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロロ-フェノキシ}
-酢酸 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロロ-フェノキ
シ}-酢酸 エチル エステル(0.29g)の溶液(テトラヒドロフランとメタノールの1:
1の混合物、４mL中)に、１Nの水酸化ナトリウム水(２mL)を加え、そして混合物
を室温で約２時間撹拌する。この溶液を２Mの塩酸水(５mL)に注ぎ、酢酸エチル
に抽出し、そして抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で
蒸発により除去し、そして残渣をジエチルエーテルを用いて摩砕して所望の生成
物を白色固体として得る。
【０１７１】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロロ-フェノキ
シ}-酢酸 {2-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-4-クロロ-5-メトキシ-フ
ェノキシ}-酢酸 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2-クロロ-5-メトキシ-フ
ェノキシ}-酢酸 実施例６１（方法３７） 安息香酸 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロロ-
フェノキシ}-エチル エステル N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-チオウレイド
}-フェニル)-アセトアミド(0.20g)の氷冷溶液(２mLのピリジンと0.5mLのテトラ
ヒドロフラン中)に、塩化ベンゾイル(0.08g)を加え、そして混合物を０℃で1.5
時間撹拌する。この混合物を次いで酢酸エチルで希釈し、２％の塩酸水で２回、
飽和塩化ナトリウム水で１回、連続して洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で
乾燥させる。溶媒を減圧下で除去した後、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィ
ーにかけ（溶離液として５％メタノール（ジクロロメタン中）を使用する）、そ
して生成物を含有する画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、そして残渣をアセトン
−ヘキサンから再結晶して所望の生成物を白色粉末として得る。
【０１７２】 実施例６２（方法３８） メタンスルホン酸 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-
ジクロロフェノキシ}-エチル エステル N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-チオウレイド
}-フェニル)-アセトアミド(0.20g)の氷冷溶液(２mLのピリジンと0.5mLのテトラ
ヒドロフラン中)に、塩化メタンスルホニル(0.11g)を加え、そして溶液を０℃で
45分間撹拌する。この反応混合物を次いで酢酸エチルで希釈し、２％の塩酸水で
２回、飽和塩化ナトリウム水で１回、連続して洗浄し、次いで無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で蒸発により除去した後、生成した残渣をア
セトン-ヘキサンから再結晶して所望の生成物を白色粉末として得る。
【０１７３】 実施例６３（方法３９） N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド メタンスルホン酸 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6
-ジクロロフェノキシ}-エチル エステル(0.33g)の溶液(６mLのテトラヒドロフラ
ン中)に、ジメチル-アミン水(8.8M、0.5mL)を加え、そして混合物を室温で５日
間撹拌する。この反応混合物を次いで酢酸エチルで希釈し、次いで飽和塩化ナト
リウム水で洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下
で除去した後、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかける（溶離液として
純粋なメタノールを使用する）。プールした生成物を含有する画分を減圧下で蒸
発させ、そして残渣をアセトニトリルから再結晶して所望の生成物を白色粉末と
して得る。
【０１７４】 上記手順及び適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニル]-チオウレ
イド}-フェニル)-アセトアミド 安息香酸 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6-ジクロ
ロ-フェノキシ}-エチル エステル 実施例６４（方法４０） フラン-2-カルボン酸 (4-{3-[4-(1-アミノ-エチル)-3-クロロ-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 塩化錫(II)２水和物(0.25g)の溶液(2.5mLのメタノール中)に、フラン-2-カル
ボン酸(4-{3-[4-(1-アジド-エチル)-3-クロロ-フェニル]-チオウレイド}-フェニ
ル)-アミド(0.22g)を加え、そして溶液を室温で約15時間撹拌する。この溶液を
次いで酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水そして次に飽和塩化ナトリ
ウム水で連続して洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を減
圧下で蒸発により除去した後、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて
（溶離液として８％メタノール（１％のトリエチルアミンを含有するジクロロメ
タン中）を使用する）、所望の生成物を黄色の固体として得る。
【０１７５】 実施例６５（方法４１） [1,2,3]-チアジアゾール-4-カルボン酸 (4-イソチオシアナト-フェニル)-アミド 1,1'-チオカルボニルジイミダゾール(7.28g)の氷冷溶液(50mLのテトラヒドロ
フラン中)に、[1,2,3]-チアジアゾール-4-カルボン酸 (4-アミノ-フェニル)-ア
ミド(9.0g)(100mLのテトラヒドロフラン中)を加える。約１時間後、溶液を蒸発
により除去し、そして残渣を酢酸エチルに溶解する。ジエチルエーテルを加えて
粗生成物を沈殿させ、次にこれを濾過により集め、ジクロロメタンに溶解し、そ
して含水の珪酸マグネシウムのプラグに通す。溶媒を除去した後、残渣を酢酸エ
チル−ヘキサンから再結晶して、所望の生成物をわずかに黄色い固体として得る
。
【０１７６】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 2-フルオロ-N-(4-イソチオシアナト-フェニル)-ベンズアミド フラン-2-カルボン酸(4-イソチオシアナト-フェニル)-アミド [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-イソチオシアナト-フェニル)-アミド チアゾール-4-カルボン酸(4-イソチオシアナト-フェニル)-アミド 実施例６６（方法４２） N,N,-ジメチル-5-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,3-ジアミン 3-アミノ-5-ブロモ-ベンゾトリフルオリド(1.0g)の溶液(脱気した(アルゴン)
２mLのテトラヒドロフラン中)に、ビス-(トリ-o-トリルホスフィノ)パラジウム(
0.15g)、ジメチルアミンの溶液（テトラヒドロフラン中、２M、4.2mL）、および
リチウム ビス(トリメチルシリル)アミドの溶液(テトラヒドロフラン中、１M、1
0.4mL)を加える。反応混合物を密閉容器中で100℃に約2.5時間加熱して反応を完
了させる。混合物を室温に冷却し、水を加えて冷却し、そして酢酸エチルで希釈
する。生成物を５％の塩酸水中に３回抽出し、そしてプールした酸性抽出物を５
Nの水酸化ナトリウム水の添加により冷却して塩基性とする。次にこの塩基性溶
液を酢酸エチルで抽出し、そしてこのようにプールした有機抽出物を飽和塩化ナ
トリウム水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発
乾固する。生成した残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶離液と
して20〜30％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用する）、所望の生成物をわずかに
着色した固体として得る。
【０１７７】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 3-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-5-トリフルオロメチル-フェニルアミン 3-モルホリン-4-イル-5-トリフルオロメチル-フェニルアミン 3-ピペリジン-1-イル-5-トリフルオロメチル-フェニルアミン 3-ピロリジン-1-イル-5-トリフルオロメチル-フェニルアミン N,N-ジメチル-5-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,3-ジアミン N-イソブチル-N-メチル-5-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,3-ジアミン N-ブチル-N-メチル-5-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,3-ジアミン 実施例６７（方法４３） (3-イソブチル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル エステル ゴム栓で蓋をし、そしてドライアイス−アセトン浴中で冷却したテトラヒドロ
フラン(５mL)を含有する封管に、イソブチレンを約５分間通気する。9-ボラビシ
クロ[3.3.1]ノナン溶液（テトラヒドロフラン中、0.5M、11mL）を加え、容器を
テフロン（登録商標）キャップで密閉し、ゆっくりと室温に暖め、そして室温で 約2.5時間維持する。次に混合物をドライアイス−アセトン浴中で再冷却し、テ フロンキャップをゴム栓に換え、そして混合物にアルゴンを通気して過剰なイソ ブチレンを排気する。(3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-カルバミン 酸 tert-ブチル エステル(1.7g)の溶液(12mLのテトラヒドロフラン中)、続いて 塩化[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-フェロセン]パラジウム(II)-ジクロロ メタン錯体(0.12g)、そして次に３Nの水性水酸化ナトリウムを加える。容器を再 度テフロンキャップで密閉し、そして次に65℃に約15時間加熱する。次に混合物 を室温に冷却し、ヘキサンで希釈し、水、飽和塩化ナトリウム水で洗浄し、無水 硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させる。生成した油をシリ カゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶離液として５％酢酸エチル（ヘキサン 中）を使用する）、所望の生成物を白色粉末として得る。
【０１７８】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： [3-(2-メチル-ブチル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸 tert-
ブチル エステル (3-イソブチル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-カルバミン酸 tert-ブチル
エステル 実施例６８（方法４４） 2-(3,5-ジクロロ-フェニルスルファニル)-エチルアミン (3,5-ジクロロフェニルチオ)アセトニトリル(1.2g)の溶液(3.0mLのエチレング
リコールジメチルエーテル中)に、0.61mLの10M ボラン硫化ジメチル錯体を加え
、そして混合物を0.5時間、加熱還流する。反応物を氷浴中で冷却し、そして2.0
mLの水および2.0mLの濃塩酸を加える。この混合物を0.5時間、加熱還流する。透
明溶液を次に冷却し、そして５N 水酸化ナトリウムで塩基性とし、そしてエーテ
ルで抽出する。エーテル抽出物を炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濃
縮して1.0gの無色の油を得る。
【０１７９】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 2-(3-ブロモ-フェニルスルファニル)-エチルアミン 2-(4-ブロモ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(4-ヨード-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3-クロロ-フェニルスルファニル)-エチルアミン 2-(3,4-ジクロロ-フェニルスルファニル)-エチルアミン 3-(4-ブロモ-フェニル)-プロピルアミン 2-(2-フルオロ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(2-クロロ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3-ブロモ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3-フルオロ-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3-ヨード-フェノキシ)-エチルアミン 2-(3,5-ジクロロ-フェニルスルファニル)-エチルアミン 2-フェニルスルファニル-エチルアミン 1-(2-クロロ-フェニル)-エチルアミン 実施例６９（方法４５） N-(1-ナフタレン-2-イル-エチル)-ホルムアミド 2-アセチルナフタレン(3.0g)、ギ酸アンモニウム(11.0g)、ギ酸(3.3mL)および
ホルムアミド(3.5mL)の混合物を、190℃で３時間加熱する。混合物を冷却し、水
に注ぎ、そしてエーテルで抽出する。エーテル抽出物を無水炭酸カリウムで乾燥
させ、濾過し、そして濃縮して黄色い油を得、これをトルエン−ヘキサンから結
晶化して白色固体、1.97gを得る。
【０１８０】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： N-[1-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピル]-ホルムアミド N-(1-ナフタレン-2-イル-エチル)-ホルムアミド 実施例７０（方法４６） 1-(2-ナフチル)エチルアミン N-(1-ナフタレン-2-イル-エチル)-ホルムアミド(1.12g)、エタノール(10mL)お
よび５N 水酸化ナトリウム(10mL)の混合物を１時間、加熱還流する。溶液を冷却
し、水に注ぎ、そしてエーテルで抽出する。エーテル溶液を無水炭酸カリウムで
乾燥させ、濾過し、そして濃縮して生成物(0.95g)を淡い黄色の油として得る。
【０１８１】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピルアミン [3-(1-アミノ-エチル)-フェニル]-ジメチル-アミン 3-(1-アミノ-エチル)-ベンゾニトリル 実施例７１（方法４７） 1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム メトキシルアミン塩酸塩(2.33g)を、3'-(トリフルオロメチル)-アセトフェノ
ン(1.5g)の溶液(20mLのエタノールおよび２mLのピリジン中)に加える。溶液を45
分間、加熱還流する。次に反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、そして水と酢
酸エチルの間で分配する。水層を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機層を飽和
塩化ナトリウム水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で
濃縮して所望の生成物を無色の油(1.61g)として得る。
【０１８２】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒド オキシム 1-(4-フルオロ-フェニル)-プロパン-1-オン O-メチル-オキシム 1-(2-クロロ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(3-ブロモ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(3-クロロ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-p-トリル-エタノン O-メチル-オキシム 1-(4-フルオロ-フェニル)-ペンタン-1-オン O-メチル-オキシム 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-フェニル-エタノン O-メチル-オキシム 1-o-トリル-エタノン O-メチル-オキシム 3-(1-メトキシイミノ-エチル)-ベンゾニトリル 4-(1-メトキシイミノ-エチル)-ベンゾニトリル 1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(2-メトキシ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(3-メトキシ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-フラン-2-イル-エタノン O-メチル-オキシム 1-ピリジン-4-イル-エタノン O-メチル-オキシム 1-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-チオフェン-3-イル-エタノン O-メチル-オキシム (4-フルオロ-フェニル)-フェニル-メタノン O-メチル-オキシム 1-(4-メトキシフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 4-(1-メトキシイミノ-エチル)-ベンゼンスルホンアミド 4-(1-メトキシイミノ-エチル)-N,N-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド 1-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)-フェニル]-エタノン O-メチル-オキシム 4-(1-メトキシイミノ-エチル)-N,N-ジプロピル-ベンゼンスルホンアミド 2-フルオロ-N-[4-(1-メトキシイミノ-エチル)-フェニル]-ベンズアミド 1-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム 1-[4-(1H-イミダゾール-1-イル)フェニル]-1-エタノン,O-メチルオキシム 1-[4-(トリフルオロメチル-)フェニル]-1-エタノン,O-メチルオキシム 1-[1,1'-ビフェニル]-4-イル-1-エタノン,O-メチルオキシム 1-(4-メチルフェニル)-1-エタノン,O-メチルオキシム 1-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-ベンジルオキシム 1-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(2,4-ジクロロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(2,4-ジメチルフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(3-ブロモフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(3-メチルフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(3,4-ジフルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(2,4-ジフルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(3,4-ジクロロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-[4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン O-メチルオキシム 1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(2,5-ジフルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(3,4-ジブロモフェニル)エタノン O-メチルオキシム 1-(2-ブロモフェニル)エタノン O-メチルオキシム 実施例７２（方法４８） 1-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 水素化ホウ素ナトリウム(1.17g)を、四塩化ジルコニウム(1.8g)(27mLのテトラ
ヒドロフラン中)を含有するフラスコにゆっくりと加える。1-(2-トリフルオロメ
チル-フェニル)-エタノン O-メチル-オキシム(1.34g)の溶液(7.7mLのテトラヒド
ロフラン中)を加え、そして生成した溶液を25℃で12時間撹拌する。次に反応混
合物を０℃に冷却し、そして水(16mL)をゆっくりと加える。過剰な水酸化アンモ
ニウムを加え、そして溶液を酢酸エチルで２回、抽出する。有機部分を１N 塩酸
で２回洗浄する。水（酸）層を水酸化ナトリウムで塩基性とし、そして酢酸エチ
ルで２回抽出する。次いで有機層を飽和塩化ナトリウム水で洗浄し、そして無水
硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を減圧下で除去して所望の生成物を黄色の
油(0.20g)として得る。
【０１８３】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 1-(3-メトキシ-フェニル)-エチルアミン 1-(4-フルオロ-フェニル)-プロピルアミン 1-ナフタレン-2-イル-エチルアミン 4-(1-アミノ-エチル)-ベンゾニトリル 1-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 1-(4-メトキシ-フェニル)-エチルアミン 1-プロプ-2-イニル-ピロリジン 1-(2-メトキシ-フェニル)-エチルアミン 1-m-トリル-エチルアミン 1-(2-ブロモ-フェニル)-エチルアミン 1-o-トリル-エチルアミン C-(4-フルオロ-フェニル)-C-フェニル-メチルアミン 1-(4-フルオロ-フェニル)-ペンチルアミン 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-フェニル-エチルアミン 1-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 1-(3-ブロモ-フェニル)-エチルアミン 1-(3-クロロ-フェニル)-エチルアミン [4-(1-アミノ-エチル)-フェニル]-ジメチル-アミン 1-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)-エチルアミン 1-チオフェン-3-イル-エチルアミン 1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]プロピルアミン 1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ブタンアミンまたは1-[3,5-ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ブチルアミン 1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ペンタンアミン 1-(4-メチルフェニル)エタンアミン 1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-(3-メチルフェニル)エタンアミン 1-(3,4-ジクロロフェニル)エタンアミン 1-(2-ブロモ-フェニル)-エチルアミン 1-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 1-(3-ブロモ-フェニル)-エチルアミン 1-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチルアミン 4-(1-アミノ-エチル)-N,N-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド 1-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)-フェニル]-エチルアミン 1-キノリン-6-イル-エチルアミン 1-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 4-[(1S)-1-アミノエチル]ベンゾニトリル (S)-アルファ-メチル-3,5-ビス(トリフルオロメチル)-ベンゼンメタンアミン(
S)-アルファ-メチル-3,5-ビス(トリフルオロメチル)-ベンゼンメタンアミン 1-ビフェニル-4-イル-エチルアミン 1-(4-フルオロ-フェニル)-エチルアミン 1-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタンアミン 1-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタンアミン N-{4-[(1R)-1-アミノエチル]フェニル}-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサ
ミド N-{4-[(1S)-1-アミノエチル]フェニル}-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサ
ミド 1-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-(2,4-ジクロロフェニル)エチルアミン 1-(2,4-ジメチルフェニル)エチルアミン 1-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)エチルアミン 1-(3,4-ジフルオロフェニル)エチルアミン 1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)エチルアミン 1-(3-フルオロフェニル)エチルアミン 1-(2,4-ジフルオロフェニル)エチルアミン 1-[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-[4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]エチルアミン 1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)エチルアミン 1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)エチルアミン 1-(3,4-ジブロモフェニル)エチルアミン 1-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)エタンアミン 1-(2-ブロモ-4-フルオロフェ
ニル)エチルアミン 実施例７３（方法４９） (2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-アセトニトリル 2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノール(25g)の溶液(0.55Lの試薬級のア
セトン中)を、固体の炭酸カリウム(7.7g)で処理し、続いてニートブロモアセト
ニトリル(10mL)を迅速に加える。均質な混合物を約20時間激しく撹拌し、それを
水に注ぎ、そしてジエチルエーテルに抽出する。合わせたエーテル抽出物を、飽
和塩化ナトリウムで洗浄し、そして無水炭酸カリウムで乾燥させる。濾過し、減
圧下で濃縮して淡いオレンジ色の固体を得、これを次にシリカゲルのクロマトグ
ラフィーにかけ、ジクロロメタンで溶出して所望の生成物を白色固体(28.3g)と
して得る。
【０１８４】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： (3-ブロモ-フェニルスルファニル)-アセトニトリル (3-クロロ-フェニルスルファニル)-アセトニトリル (4-ヨード-フェノキシ)-アセトニトリル (3-トリフルオロメチル-フェニルスルファニル)-アセトニトリル (3,5-ジクロロ-フェニルスルファニル)-アセトニトリル (3,4-ジクロロ-フェニルスルファニル)-アセトニトリル (3,4-ジクロロ-フェノキシ)-アセトニトリル (2-フルオロ-フェノキシ)-アセトニトリル (3-フルオロ-フェノキシ)-アセトニトリル (2-クロロ-フェノキシ)-アセトニトリル (3-ブロモ-フェノキシ)-アセトニトリル (2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-アセトニトリル (3-ヨード-フェノキシ)-アセトニトリル (4-ブロモ-フェノキシ)-アセトニトリル 実施例７４（方法５０） 3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェネチルアミン トシラート 2.5gの3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニルアセトニトリルおよび2.34g
(12.3mmol)のp-トルエンスルホン酸の溶液(75mLのエチレングリコールモノメチ
ルエーテル中)を、200mgの10％炭素上パラジウム触媒を使用して、40psiで室温
にて３時間、水素化する。触媒を濾過し、そして溶媒を半分の容量に蒸発させる
。静置により所望の3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェネチルアミン のp-ト
ルエンスルホン酸塩が晶出する。白色結晶4.26g(91％)を濾過により集める。
【０１８５】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 2-(3,5-ジフルオロ-フェニル)-エチルアミン 2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-エチルアミン 2-(2-フルオロ-フェニル)-エチルアミン 2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 2-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 2-(2,4-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチルアミン 実施例７５（方法５１） (4-アミノメチル-2-トリフルオロメチル-フェニル)-ジメチル-アミン 4-ジメチルアミノ-3-トリフルオロメチルベンゾニトリル(0.35g)の溶液(２mL
のテトラヒドロフラン中)を、水素化リチウムアルミニウム（0.1g)の懸濁液(２m
Lのテトラヒドロフラン中）に０℃でゆっくりと加え、そしてアルゴン雰囲気下
で２時間撹拌する。０℃のままで水（0.1mL)をゆっくりと加え、続いて５％水酸
化ナトリウム（0.1mL)、そして水（0.3mL)を加える。生成した灰色の固体を濾過
し、そしてテトラヒドロフランで洗浄する。濾液を集め、そして減圧下で濃縮し
、そして生成した油をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて（溶離液として
15％のメタノール（塩化メチレン中）を使用する）、所望の生成物を淡いオレン
ジ色の油(0.164g)として得る。
【０１８６】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 4-ピペリジン-1-イル-3-トリフルオロメチル-ベンジルアミン (4-アミノメチル-2-トリフルオロメチル-フェニル)-ジメチル-アミン 4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンジルアミン (3-アミノメチル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-ジメチル-アミン [3-(2-アミノ-エチル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-ジメチル-アミン [4-(2-アミノ-エチル)-2-メチル-フェニル]-ジメチル-アミン 実施例７６（方法５２） 3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒド 水素化ジイソブチルアルミニウム(10mLの１M 塩化メチレン溶液)を、3-ジメチ
ルアミノ-5-トリフルオロメチルベンゾニトリル(1.06g)の溶液(25mLの塩化メチ
レン中)に０℃で滴下し、そして混合物を２時間撹拌する。０℃である間に、飽
和酒石酸カリウムナトリウム水溶液(８mL）をゆっくりと加え、そして溶液を1.5
時間撹拌する。次に反応混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、所望の生成物を黄色固体(0.97g)として得
る。
【０１８７】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒド 4-ジメチルアミノ-3-メチル-ベンズアルデヒド 実施例７７（方法５３） ジメチル-[3-(2-ニトロ-ビニル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]アミン ニトロメタン(0.473g)を、3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチルベンズア
ルデヒド(0.885g)および酢酸アンモニウム(0.339g)の溶液(3.4mLの酢酸中)に加
え、そして溶液を110℃で６時間加熱する。反応混合物を０℃に冷却し、そして
固体が形成し、これを濾過し、そして1:1の水-酢酸で洗浄する。この固体をエタ
ノールから再結晶し、所望の生成物を赤色固体(0.39g)として得る。
【０１８８】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： ジメチル-[3-(2-ニトロ-ビニル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-アミン ジメチル-[2-メチル-4-(2-ニトロ-ビニル)-フェニル]-アミン 実施例７８（方法５４） 3-(4-ブロモ-フェニル)-プロピオニトリル アゾジカルボン酸ジエチル(5.2g)を、4-ブロモ-フェネチルアルコール(2.01g)
およびトリフェニルホスフィン(7.9g)の溶液(16mLのジエチルエーテル中)に０℃
で滴下する。この反応混合物を10分間撹拌し、そしてアセトン シアノヒドリン(
2.6g)の溶液(10mLのジエチルエーテル中)を加える。透明なオレンジ色の溶液を
０℃で５分間、そして次に25℃で12時間撹拌する。次に反応混合物を濾過し、そ
してジエチルエーテルで洗浄する。濾液を減圧下で濃縮し、そしてシリカゲルの
クロマトグラフィーにかけて（溶離液として10％の酢酸エチル−ヘキサンを使用
する）、所望の生成物を淡い黄色の油(2.04g)として得る。
【０１８９】 実施例７９（方法５５） 3-ジメチルアミノ-2-イソシアノ-アクリル酸 エチル エステル エチル イソシアノアセテート(5.0g)の溶液(100mLのエタノール中)に、N,N-ジ
メチル-ホルムアミド ジメチルアセタール(6.5g)を撹拌しながら10分間にわたり
滴下する。反応物を24時間撹拌し、そしてエタノールを蒸発させる。生成した油
は、50％酢酸エチル−ヘキサンを溶離液として使用して珪酸マグネシウムに通す
。溶媒を除去し、そして生成した油を酢酸エチル−ヘキサンから結晶化して黄色
い針状物(3.0g)を得る。
【０１９０】 実施例８０（方法５６） 4-カルボエトキシチアゾール 3-ジメチルアミノ-2-イソシアノ-アクリル酸エチル エステル(1.0g)およびト
リエチルアミン(3.0g)の溶液(30mLのテトラヒドロフラン中)を、すべての出発原
料が消費されるまでガス状の硫化水素で処理する。混合物を油に濃縮し、そして
シリカおよび25％酢酸エチル−ヘキサンを溶離液として使用してカラムクロマト
グラフィーにより精製する。精製した材料(0.61g)を油として単離する。
【０１９１】 実施例８１（方法３４） N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-ウレイド]-フェニル}- 2-フルオロ-ベンズアミド N-(4-アミノ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド(0.43g)の懸濁液(４mLのア
セトニトリル中)を、5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニルイソシアネート(0.40g)
で処理する。混合物は溶液になり、そして12時間静置させる。白色固体が生成し
、そして濾過により集める(0.79g)。［M+H]444. 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 実施例 番号 Ｍ＋Ｈ 化合物名 81 445 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-ウレイド] -フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 82 441 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-ウレイド] -フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 83 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ- 2,4-ジメトキシ-フェニル)-ウレイド]-フェニル}-アミド 84 443 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(4-クロロ- 3-トリフルオロメチル-フェニル)-ウレイド]-フェニル}- アミド 85 453 N-{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-ウ レイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 86 409 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(3,5-ジクロ ロ-フェニル)-ウレイド]-フェニル}-アミド 87 486 N-{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-ウレ イド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 88 458 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチ ル-フェニル)-ウレイド]-フェニル}-アミド 89 476 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(3,5-ビス- トリフルオロメチル-フェニル)-ウレイド]-フェニル}-ア ミド 90 423 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(3,4-ジクロ ロ-ベンジル)-ウレイド]-フェニル}-アミド 実施例９１（・） N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)-カ
ルボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド N-(5-イソチオシアナト-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド(0.
36g)および(S)-アルファ-メチル-3,5-ビス(トリフルオロメチル)-ベンゼンメタ
ンアミン(0.36g)の混合物を、すべての固体が溶解するまでアセトニトリル(10ml
)と加熱する。溶液を12時間静置させる。白色固体が形成し、そして濾過により
集める(0.40g)。［M+H]520. 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 実施例 番号 Ｍ＋Ｈ 化合物名 92 506 [3-クロロ-5-(3-{4-[([1,2,3]チアジアゾール-4-カルボニル )-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-カルバミン 酸 tert-ブチル エステル 93 409 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-モルホリン -4-イル-フェニル)-チオウレア 94 370 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-メチルスル ファニル-フェニル)-チオウレア 95 338 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-p-トリル-チオ ウレア 96 414 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニルスルファニル}-酢酸 97 384 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-[4-(2-ヒドロ キシ-エトキシ)-フェニル]-チオウレア 98 340 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-ヒドロキシ -フェニル)-チオウレア 99 395 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-N-メチルアセトアミド 100 381 N-{3-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-アセトアミド 101 411 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-カルバミン酸 エチル エステル 102 319 1-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-メトキシ-フェニル)- チオウレア 103 436 N-{4-[3-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニ ル}-アセトアミド 104 316 N-{4-[3-(4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル }-アセトアミド 105 316 N-{4-[3-(2-メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル }-アセトアミド 106 351 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-アセトアミド 107 351 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-アセトアミド 108 371 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アセトアミド 109 385 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-アセトアミド 110 381 N-{4-[3-(4-クロロ-2,5-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-アセトアミド 111 389 N-{4-[3-(2-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アセトアミド 112 389 N-{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アセトアミド 113 422 安息香酸 4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイ ド]-3-ヒドロキシ-フェニルエステル 114 457 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 115 501 酢酸 2-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル-カルバモイル}-フェニル エステル 116 461 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-4-フルオロ-ベンズアミド 117 461 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-3-フルオロ-ベンズアミド 118 461 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 119 473 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-メトキシ-ベンズアミド 120 473 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-3-メトキシ-ベンズアミド 121 473 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-4-メトキシ-ベンズアミド 122 443 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-ベンズアミド 123 417 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-メタンスルホンアミド 124 331 N-{4-[3-(3-ニトロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アセトアミド 125 339 1-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-3-(3-ニトロ-フェニ ル)-チオウレア 126 337 N-{4-[3-(5-クロロ-2-ヒドロキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アセトアミド 127 439 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル 128 351 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アセトアミド 129 385 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシ-2-メチル-フェニル )-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 130 318 N-{4-[3-(2,4-ジヒドロキシ-フェニル)-チオウレイド]-フ ェニル}-アセトアミド 131 414 N-{4-[3-(2,4-ジメトキシ-5-トリフルオロメチル-フェ ニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 132 332 N-{4-[3-(2-ヒドロキシ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-アセトアミド 133 465 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-4-フルオロ-ベンズアミド 134 500 3-アセチルアミノ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フ ェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 135 488 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-3-ニトロ-ベンズアミド 136 486 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-3-ジメチルアミノ-ベンズアミド 137 536 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-3-メタンスルホニル-アミノ-ベンズアミ ド 138 511 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-トリフルオロメチル-ベンズアミド 139 459 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2-ヒドロキシ-ベンズアミド 140 479 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 141 477 2-クロロ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 142 522 2-ブロモ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 143 488 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-ニトロ-ベンズアミド 144 445 ピラジン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ -フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 145 463 5-メチル-チオフェン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4 -ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 146 494 キノリン-8-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ -フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 147 446 1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2, 4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 148 369 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(2-ニトロ-フェ ニル)-チオウレア 149 369 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-ニトロ-フェ ニル)-チオウレア 150 425 N-{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アセトアミド 151 376 N-{4-[3-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 152 399 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 153 499 ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4 -ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 154 483 ベンゾフラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメト キシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 155 444 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-イソニコチンアミド 156 493 ナフタレン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ -フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 157 493 ナフタレン-1-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ -フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 158 494 イソキノリン-1-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキ シ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 159 494 キノリン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ -フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 160 444 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-ニコチンアミド 161 478 5-ニトロ-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメ トキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミドカルバ ミン酸フェニルエステル 162 459 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}- 163 467 5-クロロ-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメ トキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 164 439 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-カルバミン酸 イソブチル エステル 165 397 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-カルバミン酸 メチル エステル 166 433 フラン-3-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フ ェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 167 447 3-メチル-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメ トキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 168 512 5-ブロモ-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメ トキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 169 512 4-ブロモ-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメ トキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 170 433 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フ ェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 171 467 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-カルバミン酸 ヘキシル エステル 172 494 イソキノリン-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキ シ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 173 451 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4 -ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 174 434 1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2, 4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 175 528 3-ブロモ-チオフェン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4 -ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 176 399 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-エトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アセトアミド 177 427 N-{4-[3-(4-ブトキシ-3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アセトアミド 178 461 N-{4-[3-(4-ベンジルオキシ-3,5-ジクロロ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アセトアミド 179 381 N-{4-[3-(3-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アセトアミド 180 530 (3-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニルカルバモイル}-フェニル)-カルバミン酸エチル エステル 181 458 2-アミノ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 182 519 ビフェニル-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ -フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 183 469 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-[4-(1,3-ジオキ ソ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-フェニル]-チオ ウレア 184 487 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-フタルアミド酸 185 473 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2-ヒドロキシ-メチル-ベンズアミド 186 479 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2,3-ジフルオロ-ベンズアミド 187 479 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2,5-ジフルオロ-ベンズアミド 188 479 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2,4-ジフルオロ-ベンズアミド 189 500 2-アセチルアミノ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェ ニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 190 441 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(6-オキソ-5,6- ジヒドロ-フェナントリジン-2-イル)-チオウレア 191 536 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2-メタンスルホニルアミノ-ベンズアミド 192 497 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2,3,4-トリフルオロ-ベンズアミド 193 533 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2,3,4,5,6-ペンタフルオロ-ベンズアミド 194 489 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-メチルスルファニル-べンズアミド 195 431 5-メチル-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジ メトキシ-フェニル)-ウレイド]-フェニル}-アミド 196 467 5-ジフルオロメチル-フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロ ロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-ウレイド]-フェニル}-アミ ド 197 472 N-{4-[3-(5-ヨード-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-アセトアミド 198 364 N-{4-[3-(5-フルオロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アセトアミド 199 365 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アセトアミド 200 459 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(4-クロロ-3 -トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル }-アミド 201 455 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(3,5-ジクロ ロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミ ド 202 392 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジエチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アセトアミド 203 432 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 204 506 1-ヒドロキシ-ナフタレン-2-カルボン酸 {4-[3-(4-アセチ ルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2-クロロ-フェニル}- アミド 205 406 N-{4-[3-(3-クロロ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アセトアミド 206 443 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(3-クロロ-4- モルホリン-4-イル-フェニル)-チオウレア 207 372 1-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(5-クロロ-2- メチル-フェニル)-チオウレア 208 501 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-イソフタルアミド酸 メチル エステル 209 487 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}イソフタルアミド酸 210 549 3-ベンジルオキシ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フ ェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 211 434 N-(4-{3-[5-クロロ-2-メトキシ-4-(4-ニトリロ-ブトキシ) -フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 212 406 N-(4-{3-[5-クロロ-2-メトキシ-4-(2-ニトリロ-エトキシ) -フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 213 406 N-(4-{3-[5-クロロ-4-メトキシ-2-(2-ニトリロ-エトキシ) -フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 214 411 N-(4-{3-[5-クロロ-2-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-4-メトキ シ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 215 411 N-(4-{3-[5-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-2-メトキ シ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 216 481 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2-ク ロロ-5-メトキシ-フェノキシ}-酢酸 tert-ブチル エステル 217 439 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2-ク ロロ-5-メトキシ-フェノキシ}-酢酸 メチル エステル 218 481 {2-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-4-ク ロロ-5-メトキシ-フェノキシ}-酢酸 tert-ブチル エステル 219 515 3-ブトキシ-N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル )-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 220 505 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-メタンスルフィニル-ベンズアミド 221 545 (3-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニルカルバモイル}-フェノキシ)-酢酸 エチル エステル 222 517 (3-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニルカルバモイル}-フェノキシ)-酢酸 223 367 N-{4-[3-(5-クロロ-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 224 444 ピリジン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ -フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 225 494 キノリン-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ -フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 226 436 N-{4-[3-(5-クロロ-4-メトキシ-2-モルホリン-4-イル-フェ ニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 227 394 N-{4-[3-(5-クロロ-2-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 228 420 N-{4-[3-(5-クロロ-4-メトキシ-2-ピロリジン-1-イル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 229 434 N-{4-[3-(5-クロロ-4-メトキシ-2-ピペリジン-1-イル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 230 405 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ-4 -メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 231 415 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 232 427 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-3-メトキシ-ベンズアミド 233 387 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 234 411 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 235 433 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 236 398 ピリジン-2-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェ ニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 237 502 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 (4-{3-[3-クロロ-4 -(シクロヘキシル-メチル-アミノ)-フェニル]チオウレイ ド}-フェニル)-アミド 238 512 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズ アミド 239 404 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ピペリジン-1-イル-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アセトアミド 240 364 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アセトアミド 241 426 N-{4-[3-(4-ベンジルアミノ-3-クロロ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アセトアミド 242 390 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ピロリジン-1-イル-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アセトアミド 243 419 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-フ ェニル)-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 244 469 N-{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-2-フルオロベンズアミド 245 422 N-{4-[3-(2-ベンジルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アセトアミド 246 484 フラン-2-カルボン酸 (4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシ ル-メチル-アミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)- アミド 247 508 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-メチル-ベンズア ミド 248 530 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2,6-ジフルオロ-ベ ンズアミド 249 495 ピリジン-2-カルボン酸 (4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキ シル-メチル-アミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル )-アミド 250 524 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-3-メトキシ-ベンズ アミド 251 376 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ニトロ-エトキシ)-フェニル]-チ オウレイド}-フェニル)-アセトアミド 252 393 N-{4-[3-(4-sec-ブトキシ-3-クロロ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-アセトアミド 253 501 酢酸 3-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル-カルバモイル}-フェニル エステル 254 459 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-3-ヒドロキシ-ベンズアミド 255 487 ベンゾ[1,3]ジオキソール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ -2,4-ジメトキシ-フェニル]チオウレイド]-フェニル}-アミ ド 256 527 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-3-トリフルオロメトキシ-ベンズアミド 257 530 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-3-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-ベンズ アミド 258 572 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-3-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-ベ ンズアミド 259 406 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-シアノ-フェニル}-アセトアミド 260 521 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2,5-ジメトキシ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミ ド 261 441 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2,5-ジメトキシ-フェニル}-アセトアミド 262 527 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェノキシ}-5-クロロ-ベンゼンスルホン酸 263 562 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェノキシ}-4,5-ジクロロ-ベンゼンスルホン酸 264 527 4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 {4-[3- (5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フ ェニル}-アミド 265 381 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル ]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 266 393 N-{4-[3-(4-ブトキシ-3-クロロ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-アセトアミド 267 446 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロヘキシル-エチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 268 365 N-{4-[3-(3-クロロ-4-エトキシ-フェニル]-チオウレイド] -フェニル}-アセトアミド 269 427 N-{4-[3-(4-ベンジルオキシ-3-クロロ-フェニル]-チオウ レイド]-フェニル}-アセトアミド 270 317 {4-[(3-メチル-フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル} -カルバミン酸 tert-ブチル エステル 271 456 N-{4-[3-(2-ベンジルアミノ-5-クロロ-4-メトキシ-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 272 420 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジプロピルアミノ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アセトアミド 273 458 N-(4-{3-[4-(アリル-シクロヘキシル-アミノ)-3-クロロ-フ ェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド（-cetamid e） 274 411 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-メトキシ-フェニル}-アセトアミド 275 415 N-{2-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 276 493 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2,5-ジメトキシ-フェニル}-ア ミド 277 486 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-シアノ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 278 495 N-{2-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 279 465 5-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5 -クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェ ニル-アミド 280 517 5-フラン-3-イル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アミド 281 527 5-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3- (5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)チオウレイド]-フェ ニル}-アミド 282 458 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(オクタヒドロ-キノリン-1-イル)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 283 458 N-[5-[[[(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)アミノ]チオキ ソメチル]アミノ]-2-ピリジニル]-2-メチルベンズアミド 284 434 フラン-2-カルボン酸 {5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル}-アミド 285 425 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-メトキシ-5-メチル-フェニル}-アセトアミド 286 505 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-メトキシ-5-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベン ズアミド 287 477 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-メトキシ-5-メチル-フェニル }-アミド 288 517 4-フラン-3-イル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)チオウレイド ]-フェニル}-アミド 289 462 N-{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-ピリジン-2-イル}-フルオロ-ベンズアミド 290 384 N-{4-[3-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 291 394 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[(2-ヒドロキシ-エチル)-メチル- アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]アセトアミ ド 292 485 N-{2-ベンゾイル-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニ ル)チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 293 565 N-{2-ベンゾイル-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 294 537 フラン-2-カルボン酸{2-ベンゾイル-4-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 295 475 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 296 447 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-3-メチル-フェニル}-アミド 297 395 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-メチル-フェニル}-アセトアミド 298 435 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[(3-ジメチルアミノ-プロピル)-メ チル-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]アセト アミド 299 418 N-{4-[3-(3-クロロ-4-シクロヘキシルアミノ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}アセトアミド 300 421 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[(2-ジメチルアミノ-エチル)-メチ ル-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]アセトア ミド 301 580 5-[[[(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)アミノ]チオキ ソメチル]アミノ]-2-[(2-フルオルベンゾイル)アミノ]-N- フェニル-ベンズアミド 302 552 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-フェニルカルバモイル-フェ ニル}-アミド 303 491 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル-チオウレ イド]-2-メトキシ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 304 463 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-メトキシ-フェニル}-アミド 305 449 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-アセトアミド 306 458 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-シアノ-フェニル}-アミド 307 467 フラン-2-カルボン酸 {2-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジ メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 308 501 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-トリフルオロメチル-フェニ ル}-アミド 309 395 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-メチル-フェニル}-アセトアミド 310 475 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 311 447 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-2-メチル-フェニル}-アミド 312 378 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェニル}-アセトアミド 313 408 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2-ク ロロ-フェニル}-カルバミン酸 エチルエステル 314 382 N-{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-ピリジン-2-イル}-アセトアミド 315 509 N-(4-{3-[4-(1-ベンジル-ピペリジン-4-イルアミノ)-3-ク ロロ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 316 407 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 317 408 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[(2-メトキシ-エチル)-メチル-アミ ノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-アセトアミド 318 421 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-プロピルアミノ )-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 319 495 N-(4-{3-[4-(1-ベンジル-ピロリジン-3-イルアミノ)-3-ク ロロ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル}-アセトアミド 320 483 フラン-2-カルボン酸 {5-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジ メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-2-ヒドロキシ-フェニ ル}-アミド 321 431 N-{5-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-2-ヒドロキシ-フェニル}-アセトアミド 322 511 (5H,11H-ベンゾ[e]ピロロ[1,2-a][1,4]ジアゼピン-10-イ ル)-(2-クロロ-4-イミダゾール-1-イル-フェニル)-メタノ ン 323 451 [1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2, 4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 324 483 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-ナフタレン-1-イル}-アミド 325 511 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-ナフタレン-1-イル}-2-フルオロ-ベンズアミド 326 429 N-{5-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-2-メチル-フェニル}-アセトアミド 327 509 N-{5-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-2-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズア ミド 328 481 フラン-2-カルボン酸 {5-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジ メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-2-メチル-フェニル}- アミド 329 431 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-ナフタレン-1-イル}-アセトアミド 330 416 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ-4-ジメチルアミノ -フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 331 561 フラン-2-カルボン酸 [4-(3-{4-[(1-ベンジル-ピロリジン -3-イル)-メチル-アミノ]-3-クロロ-フェニル)-チオウレ イド)-フェニル]-アミド 332 513 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-ピロリジン-3- イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-2-フ ルオロ-ベンズアミド 333 463 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 334 420 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(1-メチル-ピロリジン-3-イルオキ シ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 335 434 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(1-メチル-ピペリジン-4-イルオキ シ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 336 422 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(3-ジメチルアミノ-プロポキシ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 337 425 2-アセチルアミノ-5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェ ニル)-チオウレイド]-安息香酸 338 505 5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド ]-2-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-安息香酸 339 477 5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド ]-2-[(フラン-2-カルボニル)アミノ]-安息香酸 340 545 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-ピペリジン-4- イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル}-2,6- ジフルオロ-ベンズアミド 341 503 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-{3-クロロ-4- [メチル-(1-メチル-ピロリジン-3-イル)-アミノ]-フェニ ル}-チオウレイド)-フェニル]-アミド 342 443 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 343 408 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェ ニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 344 499 フラン-2-カルボン酸 [4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メ チル-ピペリジン-4-イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイ ド)-フェニル]-アミド 345 419 N-{4-[3-(3-クロロ-4-シクロヘキシルオキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 346 440 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 347 493 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-メチル-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 348 462 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 349 531 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-ピロリジン-3- イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-2,6- ジフルオロ-ベンズアミド 350 427 ピリジン-2-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ-4-ジメチルアミ ノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 351 430 ピリジン-2-カルボン酸 {4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルフ ァニル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 352 428 ピリジン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4- メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 353 417 フラン-2-カルボン酸 {4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メ チル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 354 496 ピリジン-2-カルボン酸 [4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メ チル-ピロリジン-3-イル)アミノ]-フェニル}-チオウレイド) -フェニル]-アミド 355 495 N-{3-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 356 467 フラン-2-カルボン酸 {3-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジ メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 357 515 N-{4-[3-(3-クロロ-4-シクロヘキシルスルファニル-フェ ニル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 358 449 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-トリフルオロメチル-フェニル}-アセトアミド 359 529 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-トリフルオロメチル-フェニル}-2-フルロロ-ベン ズアミド 360 421 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェニル}-2-ジメチル-アミノ-アセトアミド 361 473 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジメチルアミ ノ-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル) -アミド 362 501 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジメチルアミノ-アセチルアミノ )-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベン ズ-アミド 363 461 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェニル}-2-ピペリジン-1-イル-アセトアミド 364 541 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ピペリジン-1-イル-アセチルア ミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 365 513 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ピペリジン- 1-イル-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェ ニル)-アミド 366 463 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェニル}-2-モルホリン-4-イル-アセトアミド 367 543 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-モルホリン-4-イル-アセチルア ミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 368 515 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-モルホリン- 4-イル-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェ ニル)-アミド 369 414 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メタンスルホニルアミノ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 370 494 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メタンスルホニルアミノ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 371 466 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-メタンスルホニ ルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 372 481 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェニル}-2-(2-ジメチルアミノ-エチルスルファ ニル)-アセトアミド 373 561 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[2-(2-ジメチルアミノ-エチルスル ファニル)-アセチルアミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フ ェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 374 585 N-[4-(3-{4-[(1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-メチル- アミノ]-3-クロロ-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-2 -メチル-ベンズアミド 375 523 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル(1-メチル-ピペリジン-4-イ ル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-2-メチ ル-ベンズアミド 376 510 ピリジン-2-カルボン酸 [4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メ チル-ピペリジン-4-イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド )-フェニル]-アミド 377 347 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ビニル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 378 441 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメ チル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 379 452 ピリジン-2-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロ メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 380 487 N-{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 381 486 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-シアノ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 382 458 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フ ェニル)-チオウレイド]-3-シアノ-フェニル}-アミド 383 406 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-シアノ-フェニル}-アセトアミド 384 395 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-メチル- イソチオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 385 396 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-メチル- イソチオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 386 461 N-{4-[3-(3-クロロ-4-エチルスルファニル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 387 489 N-{4-[3-(4-ブチルスルファニル-3-クロロ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 388 411 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-メトキシ-フェニル}-アセトアミド 389 491 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-3-メトキシ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 390 463 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フ ェニル)-チオウレイド]-3-メトキシ-フェニル}-アミド 391 531 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4- (2-ピペリジン-1-イル-アセチル-アミノ)-フェニル]-チオ ウレイド}-フェニル)-アミド 392 481 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メタンスルフィニル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 393 497 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メタンスルホニル-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 394 459 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)-チオウ レイド]-2-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 395 429 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド] -2-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 396 533 フラン-2-カルボン酸[4-(3-{3-クロロ-4-[2-(2-ジメチル アミノ-エチルスルファニル)-アセチルアミノ]-フェニル} -チオウレイド)-フェニル]-アミド 397 458 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-3-クロロ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 398 460 [2-クロロ-4-(3-{4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]- フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-カルバミン酸 エチ ル エステル 399 488 (2-クロロ-4-{3-[4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-カルバミン酸 エチ ル エステル 400 440 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェニル}-ベンズアミド 401 520 N-{4-[({[4-(ベンゾイルアミノ)-3-クロロ-フェニル]-ア ミノ}-チオキソメチル)-アミノ]-フェニル}-2-フルオロ- ベンズアミド 402 529 N-{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズ アミド 403 492 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-ベンゾイルアミノ-3-クロ ロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 404 416 N-{4-[3-(4-アミノ-3-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 405 479 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- -クロロ-フェニル}-2-チオモルホリン-4-イル-アセトアミ ド 406 531 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-チオモルホリ ン-4-イル-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 407 559 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-チオモルホリン-4-イル-アセチ ルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオ ロ-ベンズアミド 408 461 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)-チ オウレイド]-2-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミ ド 409 430 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-アセチルアミノ-3-クロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 410 477 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェニル}-2-ジプロピルアミノ-アセトアミド 411 529 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジプロピルア ミノ-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニ ル)-アミド 412 449 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェニル}-2-ジエチルアミノ-アセトアミド 413 501 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジエチルアミ ノ-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル )-アミド 414 529 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ジエチルアミノ-アセチルアミノ )-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベン ズアミド 415 447 N-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-フェニル}-2-ピロリジン-1-イル-アセトアミド 416 499 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ピロリジン-1 -イル-アセチルアミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニ ル)-アミド 417 527 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ピロリジン-1-イル-アセチルア ミノ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ- ベンズアミド 418 475 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)-チオ ウレイド]-3-メトキシ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミ ド 419 445 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]-3 -メトキシ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 420 477 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)-チ オウレイド]-3-メトキシ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズア ミド 421 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-アミノ-3-クロロ-フェニル )-チオウレイド]-フェニル}-アミド 422 527 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[4-(2-アゼパン-1-イル-アセ チルアミノ)-3-クロロ-フェニル]-チオウレイド}-フェニ ル)-アミド 423 555 N-(4-{3-[4-(2-アゼパン-1-イル-アセチルアミノ)-3-クロ ロ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベン ズアミド 424 527 フラン-2-カルボン酸[4-(3-{3-クロロ-4-[2-(2-メチル-ピ ペリジン-1-イル)-アセチルアミノ]-フェニル}-チオウレ イド)-フェニル]-アミド 425 555 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[2-(2-メチル-ピペリジン-1-イル)- アセチルアミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-2- フルオロ-ベンズアミド 426 339 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリジン-2-イル-チオウレイ ド)-フェニル]-アミド 427 339 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリジン-4-イル-チオウレイ ド)-フェニル]-アミド 428 367 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-3-イル-チオウレイド)-フ ェニル]-ベンズアミド 429 339 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリジン-3-イル-チオウレイ ド)-フェニル]-アミド 430 353 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-アミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アミド 431 406 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-トリフルオロメチル-フェ ニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 432 380 2-フルオロ-N-[4-(3-m-トリル-チオウレイド)-フェニル] -ベンズアミド 433 434 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-トリフルオロメチル-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}ベンズアミド 434 381 N-{4-[3-(3-アミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- 2-フルオロ-ベンズアミド 435 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-アミノ-5-クロロ-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 436 352 フラン-2-カルボン酸[4-(3-m-トリル-チオウレイド)-フェ ニル]-アミド 437 416 N-{4-[3-(2-アミノ-5-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 438 571 (2-クロロ-4-{3-[4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-カルバミン酸 2-ピ ペリジン-1-イル-エチルエステル 439 543 [2-クロロ-4-(3-{4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]- フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-カルバミン酸 2-ピ ペリジン-1-イル-エチルエステル 440 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-アミノ-5-クロロ-フェニル )-チオウレイド]-フェニル}-アミド 441 363 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-シアノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アミド 442 416 N-{4-[3-(3-アミノ-5-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 443 367 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-2-イル-チオウレイド)- フェニル]-ベンズアミド 444 367 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-4-イル-チオウレイド)- フェニル]-ベンズアミド 445 374 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 446 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-アミノ-3-クロロ-フェニル )チオウレイド]-フェニル}-アミド 447 396 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ヒドラジノカルボニル- フェニル)チオウレイド]-フェニル}-アミド 448 410 2-フルオロ-N-(4-{3-[3-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル ]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 449 414 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ヒドラジ ノカルボニル-フェニル)チオウレイド]-フェニル}-アミド 450 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-イソプロ ピル-フェニル)チオウレイド]-フェニル}-アミド 451 380 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-イソプロピル-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-アミド 452 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-イソプロピル-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-ベンズアミド 453 381 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-シアノ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 454 410 N-{4-[3-(3-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 455 381 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ジメチルアミノ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-アミド 456 370 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-m-トリル- -チオウレイド)-フェニル]-アミド 457 424 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-トリフル オロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 458 479 N-{3-クロロ-4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェ ニル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 459 449 N-{3-クロロ-4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 460 481 N-{3-クロロ-4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェ ニル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 461 391 N-{4-[3-(3-シアノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- 2-フルオロ-ベンズアミド 462 395 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-アセチルアミノ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-アミド 463 424 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ヒドラジノカルボニル-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 464 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(1-ヒドロ キシ-エチル)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 465 434 N-{4-[3-(2-アミノ-3-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 466 406 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-アミノ-5- クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 467 398 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジメトキシ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-アミド 468 416 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジメト キシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 469 454 5-(3-{4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}- チオウレイド)-イソフタル酸ジメチル エステル 470 434 イソオキサゾール-5-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメ トキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 471 392 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(6-クロロ-ピ リジン-3-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 472 382 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-(1-ヒドロキシ-エチル)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 473 368 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-メトキシ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル)-アミド 474 354 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ヒドロキシ-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アミド 475 382 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ヒドロキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-ベンズアミド 476 396 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ヒドロキシメチル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 477 423 N-{4-[3-(3-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 478 413 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-アセチル アミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 479 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ジメチル アミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 480 340 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリミジン-4-イル-チオウレ イド)-フェニル]-アミド 481 378 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(1H-インダゾール-5-イル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アミド 482 395 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ベンゾチアゾール-5-イル-チオ ウレイド)-フェニル]-アミド 483 406 2-フルオロ-N-{4-[3-(1H-インダゾール-5-イル)-チオウレイ ド]-フェニル}-ベンズアミド 484 424 N-[4-(3-ベンゾチアゾール-5-イル-チオウレイド)-フェニル ]-2-フルオロ-ベンズアミド 485 473 5-(3-{4-[([1,2,3]チアジアゾール-4-カルボニル)-アミノ ]-フェニル}-チオウレイド)-イソフタル酸 ジメチルエステ ル 486 442 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[4-(1-アジド-エチル)-3-クロ ロ-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 487 396 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-メトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-ベンズアミド 488 368 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ヒドロキシメチル-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 489 416 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2-ジメチルアミノ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 490 444 N-{4-[3-(5-クロロ-2-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 491 506 [3-クロロ-5-(3-{4-[([1,2,3]チアジアゾール-4-カルボニ ル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-カルバ ミン酸tert-ブチルエステル 492 470 N-(4-{3-[4-(1-アジド-エチル)-3-クロロ-フェニル]-チオ ウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 493 337 フラン-2-カルボン酸[4-(1H-チアゾロ[5,4-b]ピリジン-2-イ リデンアミノ)-フェニル]-アミド 494 378 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(1H-ベンゾイミダゾール-5-イル )-チオウレイド]-フェニル}-アミド 495 392 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾ −ル-5-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 496 406 N-{4-[3-(1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 497 420 2-フルオロ-N-{4-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5- イル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 498 452 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{5-[3-(5-クロロ-2,4- ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル-ア ミド 499 445 ピリジン-2-カルボン酸{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フ ェニル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル}-アミド 500 434 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ- 2-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 501 484 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[4-(2-アミノ -ピリミジン-4-イル)-3-クロロ-フェニル]-チオウレイド}- フェニル)-アミド 502 494 N-(4-{3-[4-(2-アミノ-ピリミジン-4-イル)-3-クロロ-フ ェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミ ド 503 434 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-2- ジメチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミ ド 504 462 N-{4-[3-(3-クロロ-2-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 505 416 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-2-ジメチルアミノ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 506 445 ピリジン-2-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-3-イル}-アミド 507 462 N-{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-ピリジン-3-イル}-2-フルオロ-ベンズアミド 508 482 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ヨード- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 509 413 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-tert-ブチ ル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 510 387 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-ベンジル)-チオウ レイド]-フェニル}-アミド 511 415 N-{4-[3-(3-クロロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}- 2-フルオロ-ベンズアミド 512 434 フラン-2-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-3-イル}-アミド 513 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ブロモ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 514 452 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ- 2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-3-イ ル}-アミド 515 426 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{5-[3-(3,5-ジクロ ロ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル}-アミド 516 474 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチ ル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 517 502 N-{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 518 450 N-{4-[3-(4-アミノ-3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 519 539 N-{4-[3-(4-アミノ-3,5-ジブロモ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 520 392 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ- ピリジン-3-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 521 529 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-アミノ- 3,5-ジブロモ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 522 434 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-5- ジメチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミ ド 523 444 N-{4-[3-(3-クロロ-5-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 524 416 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-5-ジメチルアミノ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 525 436 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(5-ブロモ-ピ リジン-3-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 526 379 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(1H-ベンゾトリアゾール-5-イ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 527 424 N-{4-[3-(1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)-チオウレイド]- フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 528 388 N-[4-({[2-(3-クロロ-フェニル)-ヒドラジノ]-チオキソメ チル}-アミノ)-フェニル]-フラン-2-カルボキサミド 529 416 N-[4-({[2-(3-クロロ-フェニル)-ヒドラジノ]-チオキソメ チル}-アミノ)-フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 530 456 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-アミノ-3-クロロ-5-トリフ ルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 531 513 N-{4-[3-(3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-フェニル}- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 532 503 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ブロモ-5- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル} -アミド 533 374 {4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-チオカル バミン酸 O-(3-クロロ-フェニル)エステル 534 474 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-アミノ-3- クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 535 508 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ピペリジ ン-1-イル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-アミド 536 380 N-[4-(3-ベンジル-チオウレイド)-フェニル]-2-フルオロ- ベンズアミド 537 439 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロ ロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 538 449 N-{4-[3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニ ル}-2-フルオロ-ベンズアミド 539 370 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-ベンジル-チ オウレイド)-フェニル]-アミド 540 424 N-[4-(3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル-チオウ レイド)-フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 541 414 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-ベンゾ[1,3] ジオキソール-5-イルメチル-チオウレイド)-フェニル]- アミド 542 506 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-ト リフルオロメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 543 516 N-{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-チオ ウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 544 352 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ベンジル-チオウレイド)-フェ ニル]-アミド 545 421 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-チ オウレイド]-フェニル}-アミド 546 396 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イ ルメチル-チオウレイド)-フェニル]-アミド 547 488 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチ ル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 548 503 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ブロモ-3- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル} -アミド 549 529 N-{4-[3-(3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 550 519 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ブロモ-4- トリフルオロメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル} -アミド 551 473 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-トリフルオロメ チルスルファニル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 552 412 2-フルオロ-N-(4-{3-[2-(3-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 553 412 2-フルオロ-N-(4-{3-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 554 402 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-フルオ ロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 555 402 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-フルオ ロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 556 495 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(2-メチル -ブチル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-チオウレイド }-フェニル)-アミド 557 481 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-イソブチ ル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェ ニル)-アミド 558 523 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(4-メチル -ピペラジン-1-イル)-5-トリフルオロ-メチル-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アミド 559 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-モルホリ ン-4-イル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アミド 560 494 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ピロリジ ン-1-イル-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アミド 561 384 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エ チル]チオウレイド}-フェニル}-アミド 562 419 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-クロロ -フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル}-アミド 563 429 N-(4-{3-[2-(3-クロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 564 401 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3-クロロ-フェニル)-エ チル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 565 402 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオ ロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 566 504 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ピロリジン-1-イル-5-トリフルオ ロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミ ド 567 477 N-{4-[3-(3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル-フェ ニル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 568 520 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-モルホリン-4-イル-5-トリフルオ ロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミ ド 569 533 2-フルオロ-N-(4-{3-[3-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-5 -トリフルオロメチル-フェニル]-チオウレイド}-フェニル )-ベンズアミド 570 518 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ピペリジン-1-イル-5-トリフルオ ロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミ ド 571 468 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ジメチル アミノ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アミド 572 405 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-ベ ンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 573 384 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3-フルオロ-フェニル)-エ チル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 574 366 フラン-2-カルボン酸[4-(3-フェネチル-チオウレイド)- フェニル]-アミド 575 384 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-フェネチル- チオウレイド)-フェニル]-アミド 576 394 2-フルオロ-N-[4-(3-フェネチル-チオウレイド)-フェニル ]-ベンズアミド 577 505 2-フルオロ-N-(4-{3-[3-(2-メチル-ブチル)-5-トリフルオ ロメチル-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミ ド 578 491 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-イソブチル-5-トリフルオロメチ ル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 579 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジフルオロ-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 580 416 N-{4-[3-(3,5-ジフルオロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェ ニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 581 406 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジフル オロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 582 421 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-ベンジル)-チ オウレイド]-フェニル}-アミド 583 449 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニ ル}-2-フルオロ-ベンズアミド 584 439 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロ ロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 585 438 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-フルオロ-5-トリフルオロ メチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 586 466 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチ ル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 587 456 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-フルオロ -5-トリフルオロメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニ ル}-アミド 588 384 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(1-フェニル -エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 589 394 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-フェニル-エチル)-チオウレイド] -フェニル}-ベンズアミド 590 366 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(1-フェニル-エチル)-チオウ レイド]-フェニル}-アミド 591 412 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 592 384 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エ チル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 593 413 N-{4-[3-(1-tert-ブチル-1H-イミダゾール-2-イル)-チオウ レイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 594 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(イソブチ ル-メチル-アミノ)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-チオ ウレイド}-フェニル)-アミド 595 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(3-ヒドロ キシ-ピロリジン-1-イル)-5-トリフルオロメチル-フェニ ル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 596 520 2-フルオロ-N-(4-{3-[3-(イソブチル-メチル-アミノ)-5- トリフルオロメチル-フェニル]-チオウレイド}-フェニル) -ベンズアミド 597 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(ブチル-メ チル-アミノ)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-チオウレイ ド}-フェニル)-アミド 598 520 N-(4-{3-[3-(ブチル-メチル-アミノ)-5-トリフルオロメチ ル-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベン ズアミド 599 520 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,5-ビス -トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]チオウレイド} -フェニル)-アミド 600 442 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-フルオロ- 3-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニ ル}-アミド 601 522 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ピペリジ ン-1-イル-3-トリフルオロメチル-ベンジル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アミド 602 482 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ジメチル アミノ-3-トリフルオロメチル-ベンジル)-チオウレイド] -フェニル}-アミド 603 381 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(4-アミノ-フェニル)-エ チル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 604 445 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(4-ブロモ-フェニル)-エ チル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 605 380 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-p-トリル-エチル)-チオウ レイド]-フェニル}-アミド 606 463 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-ブロモ -フェニル)-エチル]チオウレイド}-フェニル)-アミド 607 396 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3-メトキシ-フェニル)-エ チル]チオウレイド}-フェニル)-アミド 608 403 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(1-tert-ブチ ル-1H-イミダゾール-2-イル)-チオウレイド]-フェニル}-ア ミド 609 384 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(1-tert-ブチル-1H-イミダゾ −ル-2-イル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 610 492 N-{4-[3-(4-ジメチルアミノ-3-トリフルオロメチル-ベン ジル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 611 427 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4-ジメトキシ-フェニル )-エチル]チオウレイド}-フェニル)-アミド 612 380 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-フェニル-プロピル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アミド 613 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-フェニル- プロピル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 614 502 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3,5-ビス-トリフルオロメ チル-フェニル)-エチル]チオウレイド}-フェニル)-アミド 615 550 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ヨード-3- トリフルオロメチル-フェニル-チオウレイド]-フェニル}- アミド 616 532 2-フルオロ-N-{4-[3-(4-ピペリジン-1-イル-3-トリフルオ ロメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミ ド 617 537 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[4-(4-メチル- ピペラジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンジル]-チオ ウレイド}-フェニル)-アミド 618 482 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ジメチル アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル)-チオウレイド] -フェニル}-アミド 619 488 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチ ル-フェニル)-チオウレイド-メチル]-フェニル}-アミド 620 421 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-チ オウレイドメチル]-フェニル}-アミド 621 421 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チ オウレイドメチル]-フェニル}-アミド 622 455 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメ チル-フェニル)-チオウレイド-メチル]-フェニル}-アミド 623 466 2-フルオロ-N-{4-[3-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル- -ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 624 445 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-フルオロ- 3-トリフルオロメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニ ル}-アミド 625 410 2-フルオロ-N-{4-[3-(2-フェノキシ-エチル)-チオウレイ ド]-フェニル}-ベンズアミド 626 382 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-フェノキシ-エチル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アミド 627 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-フェノキ シ-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 628 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-フェニル-プロピル)-チオウレイ ド]-フェニル}-ベンズアミド 629 425 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(5-トリフル オロメチル-ピリジン-3-イル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 630 439 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロ ロ-フェニル)-チオウレイドメチル]フェニル}-アミド 631 473 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ- 3-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイドメチル]- フェニル}-アミド 632 381 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-3-イルメチル-チオウレイ ド)-フェニル]-ベンズアミド 633 353 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリジン-3-イルメチル-チオ ウレイド)-フェニル]-アミド 634 371 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-ピリジン-3- イルメチル-チオウレイド)-フェニル]-アミド 635 439 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロ ロ-フェニル)-チオウレイドメチル]フェニル}-アミド 636 492 N-{4-[3-(3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル-ベン ジル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 637 415 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-メトキ シ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 638 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-p-トリル- エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 639 445 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4-ジメ トキシ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミ ド 640 506 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-ト リフルオロメチル-フェニル)-チオウレイドメチル]フェニ ル}-アミド 641 516 N-{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオ ウレイドメチル]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 642 449 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイドメチル]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 643 449 N-{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チオウレイドメチル]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 644 448 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-アセチル アミノ-5-クロロ-フェニル)-チオウレイド]フェニル}-ア ミド 645 453 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4-ジク ロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 646 413 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(1-メチル-3- フェニル-プロピル)-チオウレイド]フェニル}-アミド 647 463 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[1-(4-ブロモ -フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 648 413 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-フェニル- ブチル)-チオウレイド]フェニル}-アミド 649 397 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-インダン-1- イル-チオウレイド)フェニル]-アミド 650 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-メトキシ- ベンジル)-チオウレイド]フェニル}-アミド 651 415 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2-メトキ シ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}フェニル)-アミド 652 415 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-メトキ シ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}フェニル)-アミド 653 506 N-(4-{3-[2-(3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル- フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ -ベンズアミド 654 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-(3-ジメチ ルアミノ-プロピル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-チ オウレイド}フェニル)-アミド 655 417 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-フェニル スルファニル-エチル)-チオウレイド]フェニル}-アミド 656 427 2-フルオロ-N-{4-[3-(2-フェニルスルファニル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 657 399 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-フェニルスルファニル-エ チル)-チオウレイド]フェニル}-アミド 658 381 2-フルオロ-N-[4-(3-ピリジン-4-イルメチル-チオウレイ ド)-フェニル]-ベンズアミド 659 353 フラン-2-カルボン酸[4-(3-ピリジン-4-イルメチル-チオ ウレイド)-フェニル]-アミド 660 371 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-ピリジン-4- イルメチル-チオウレイド)-フェニル]-アミド 661 506 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ヨード-ベンジル)-チオウレイド] -フェニル}-ベンズアミド 662 478 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ヨード-ベンジル)-チオウ レイド]-フェニル}-アミド 663 496 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-ヨード-ベ ンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 664 479 N-(4-{3-[2-(3,5-ジクロロ-フェノキシ)-エチル]-チオウ レイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 665 451 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3,5-ジクロロ-フェノキシ )-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 666 445 N-(4-{3-[2-(3-クロロ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 667 417 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3-クロロ-フェノキシ)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 668 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-クロロ -フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 669 466 2-フルオロ-N-{4-[3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチル -ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 670 438 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-フルオロ-5-トリフルオロ メチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 671 456 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-フルオロ- 5-トリフルオロメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル} -アミド 672 416 N-{4-[3-(3,4-ジフルオロ-ベンジル)-チオウレイド]-フ ェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 673 452 N-(4-{3-[2-(4-ジメチルアミノ-3-メチル-フェニル)-エチ ル]チオウレイド}フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 674 496 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-ジメチ ルアミノ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]チオ ウレイド}フェニル)-アミド 675 388 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジフルオロ-ベンジル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 676 406 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジフル オロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 677 433 N-{4-[3-(3-クロロ-4-フルオロ-ベンジル)-チオウレイド] -フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 678 495 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-ブロモ -フェニルスルファニル)-エチル]-チオウレイド}フェニル )-アミド 679 477 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3-ブロモ-フェニルスルフ ァニル)-エチル]-チオウレイド}フェニル)-アミド 680 505 N-(4-{3-[2-(3-ブロモ-フェニルスルファニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 681 493 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-ブロモ -4-メトキシ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}フェニル)- アミド 682 493 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(5-ブロモ -2-メトキシ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}フェニル )-アミド 683 419 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2-クロロ -フェニル)-エチル]-チオウレイド}フェニル)-アミド 684 402 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2-フルオ ロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}フェニル)-アミド 685 419 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-クロロ -フェニル)-エチル]-チオウレイド}フェニル)-アミド 686 475 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,3-ジフェ ニル-プロピル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 687 547 2-フルオロ-N-(4-{3-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)- 3-トリフルオロメチル-ベンジル]-チオウレイド}-フェニ ル)-ベンズアミド 688 469 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,5-ジク ロロ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}-フェニル}-アミ ド 689 423 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4 -フルオロ-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 690 427 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-tert-ブチ ル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 691 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジメチ ル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 692 442 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-ジメチ ルアミノ-3-メチル-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フ ェニル)-アミド 693 479 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-ブロモ -フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 694 526 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-ヨード -フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 695 489 N-(4-{3-[2-(4-ブロモ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 696 536 2-フルオロ-N-(4-{3-[2-(4-ヨード-フェノキシ)-エチル] -チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 697 461 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(4-ブロモ-フェノキシ)-エ チル]-チオウレイド}フェニル)-アミド 698 508 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(4-ヨード-フェノキシ)-エ チル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 699 408 オキサゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 700 424 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル )-チオウレイド]-フェニル}-アミド 701 491 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオロ メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 702 408 オキサゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 703 469 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4-ジク ロロ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミ ド 704 424 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニル )-チオウレイド]-フェニル}-アミド 705 458 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3-トリフルオ ロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 706 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-フェニル アミノ-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 707 453 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2,4-ジク ロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル}-アミド 708 452 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-トリフ ルオロメチル-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニ ル)-アミド 709 453 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2,6-ジク ロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 710 485 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4-ジク ロロ-フェニルスルファニル)-エチル]-チオウレイド}-フ ェニル)-アミド 711 503 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2-フルオ ロ-5-トリフルオロメチル-フェニルスルファニル)-エチル ]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 712 668 N-(4-{3-[3-クロロ-5-(3-{4-[([1,2,3]チアジアゾール-4- カルボニル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル ]-チオウレイド}-フェニル)-[1,2,3]チアジアゾール-4-カ ルボキサミド 713 413 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-エチル -フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 714 442 オキサゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3-トリフル オロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 715 475 オキサゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリフルオ ロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 716 420 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4-ジフ ルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミ ド 717 452 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-トリフ ルオロメチル-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニ ル)-アミド 718 435 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 719 463 N-(4-{3-[2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-エチル]-チオウレ イド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 720 420 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3,5-ジフ ルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミ ド 721 412 2-フルオロ-N-(4-{3-[2-(2-フルオロ-フェニル)-エチル] -チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 722 429 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-ニトロ -フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 723 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(1-メチル-2- フェニル)-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 724 437 N-{4-[3-(4-tert-ブチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェ ニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 725 409 N-{4-[3-(3,5-ジメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェ ニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 726 400 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-ヒドロキ シ-1-フェニル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 727 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-メチル-フェニル-エチル)-チオ ウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 728 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(1-メチル-1- フェニル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 729 405 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-クロロ-ベ ンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 730 388 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-フルオロ- -ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 731 438 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-トリフル オロメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 732 388 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-フルオロ -ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 733 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2-クロロ -フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 734 479 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-ブロモ -フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 735 418 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2-フルオ ロ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 736 418 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-フルオ ロ-フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 737 486 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2-フルオ ロ-5-トリフルオロメチル-フェノキシ)-エチル]-チオウレ イド}-フェニル)-アミド 738 384 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[2-(2-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 739 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ブロモ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 740 374 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-フルオロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 741 388 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-フルオロ- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 742 405 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 743 449 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ブロモ- ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 744 332 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-アセトアミド 745 438 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ-ベンジル) -チオウレイド]-フェニル}-アミド 746 455 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-フルオロ-5-トリフル オロメチル-ベンジル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 747 426 チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-tert-ブチル-ベンジル )-チオウレイド]-フェニル}-アミド 748 374 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-フルオロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 749 374 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-フルオロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 750 526 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-ヨード -フェノキシ)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 751 409 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-2-フェニル-アセトアミド 752 425 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-2-メトキシ-ベンズアミド 753 425 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-3-メトキシ-ベンズアミド 754 425 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-4-メトキシ-ベンズアミド 755 429 2-クロロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チ オウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 756 429 4-クロロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チ オウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 757 453 酢酸 4-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウ レイド}-フェニルカルバモイル)-フェニル エステル 758 394 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-ベンズアミド 759 395 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-イソニコチンアミド 760 410 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-4-ヒドロキシ-ベンズアミド 761 429 3-クロロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チ オウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 762 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-フルオ ロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-アミド 763 520 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2,4-ビス -トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -フェニル)-アミド 764 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-フルオ ロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-アミド 765 438 4-ジメチルアミノ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エ チル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 766 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2-フルオ ロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-アミド 767 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(2-フルオ ロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-アミド 768 510 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-ヨード -フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 769 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(4-フルオ ロ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-アミド 770 463 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[2-(3-ブロモ -フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 771 427 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-プロピル ]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 772 475 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-フェニル -メチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 773 455 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-ペンチル ]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 774 489 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-2-フェニ ル-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 775 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-o-トリル-エチル)-チオウレイド] -フェニル}-ベンズアミド 776 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-m-トリル-エチル)-チオウレイド] -フェニル}-ベンズアミド 777 425 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-メトキシ-フェニル)-エチル] -チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 778 412 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(2-フルオロ-フェニル)-エチル] -チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 779 429 N-(4-{3-[1-(3-クロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 780 473 N-(4-{3-[1-(3-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 781 429 N-(4-{3-[1-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 782 409 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-p-トリル-エチル)-チオウレイド] -フェニル}-ベンズアミド 783 473 N-(4-{3-[1-(2-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 784 429 N-(4-{3-[1-(2-クロロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 785 462 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(2-トリフルオロメチル-フェニル )-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 786 462 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(3-トリフルオロメチル-フェニル -エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 787 462 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-トリフルオロメチル-フェニル -エチル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 788 425 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(2-メトキシ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 789 425 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(3-メトキシ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 790 441 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル -プロピル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 791 419 N-(4-{3-[1-(3-シアノ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 792 419 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 793 438 N-(4-{3-[1-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-エチル]-チオ ウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 794 438 N-(4-{3-[1-(3-ジメチルアミノ-フェニル)-エチル]-チオ ウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 795 473 2-ブロモ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チ オウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 796 446 キノリン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 797 410 2-フルオロ-N-{4-[3-(2-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 798 332 2-フルオロ-N-[4-(3-イソプロピル-チオウレイド)-フェニ ル]-ベンズアミド 799 445 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-ナフタレン-2-イル-エチル)-チオ ウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 800 412 3-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル] -チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 801 412 4-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル] -チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 802 384 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-フラン-2-イル-エチル)-チオウレ イド]-フェニル}-ベンズアミド 803 395 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-ピリジン-4-イル-エチル)-チオウ レイド]-フェニル}-ベンズアミド 804 397 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)-エ チル]-チオウレイド}-フェニル}-ベンズアミド 805 401 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-チオフェン-3-イル-エチル)-チオ ウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 806 445 N-{4-[3-(3-クロロ-4-エトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 807 459 N-{4-[3-(3-クロロ-4-プロポキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 808 459 N-{4-[3-(3-クロロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 809 473 N-{4-[3-(4-ブトキシ-3-クロロ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 810 522 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ヨード-4-メトキシ-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 811 475 N-{4-[3-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 812 520 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-2-ヨード-ベンズアミド 813 346 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-プロピオンアミド 814 286 N-[4-(3-フェニル-チオウレイド)-フェニル]-アセトアミ ド 815 507 N-{5-[({[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ} カルボチオイル)アミノ]-2-ピリジニル}-1,2,3-チアジアゾ ール-4-カルボキサミド 816 521 N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル] エチル}アミノ)カルボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,2 ,3-チアジアゾール-4-カルボキサミド 817 520 N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル] エチル}アミノ)カルボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3 -チアゾール-4-カルボキサミド 818 470 N-(5-{[({1-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル] エチル}アミノ)カルボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3 -チアゾール-4-カルボキサミド 819 470 N-(5-{[({1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル] エチル}アミノ)カルボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3 -チアゾール-4-カルボキサミド 820 470 N-(5-{[({1-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル] エチル}アミノ)カルボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3 -チアゾール-4-カルボキサミド 821 504 N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル] エチル}アミノ)カルボニル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チ アゾール-4-カルボキサミド 822 463 N-{5-[({[1-(3-ブロモフェニル)エチル]アミノ}カルボチオ イル)アミノ]-2-ピリジニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサ ミド 823 463 N-{5-[({[1-(2-ブロモフェニル)エチル]アミノ}カルボチオ イル)アミノ]-2-ピリジニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサ ミド 824 452 N-(5-{[({1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミ ノ)カルボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール -4-カルボキサミド 825 486 N-(5-{[({1-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]エ チル}アミノ)カルボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3- チアゾール-4-カルボキサミド 826 436 N-{5-[({[1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)エチル]アミノ} カルボチオイル)アミノ]-2-ピリジニル}-1,3-チアゾール-4- カルボキサミド 827 436 N-{5-[({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)エチル]アミノ} カルボチオイル)アミノ]-2-ピリジニル}-1,3-チアゾール-4- カルボキサミド 828 434 N-{6-[({[1-(4-フルオロフェニル)エチル]アミノ}カルボチ オイル)アミノ]-3-ピリジニル}-1,2,3-チアジアゾール-4-カ ルボキサミド 829 426 N-(6-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル] エチル}アミノ)カルボチオイル]アミノ}-3-ピリジニル)-1,2 ,3-チアゾール-4-カルボキサミド 実施例８３０（方法３２） [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2,5-ジクロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 2,5-ジクロロアニリン(0.16g)の溶液(20mlのテトラヒドロフラン中)に、新し
く調製した1,1'-チオカルボニルジイミダゾール(0.20g)を加え、そして混合物を
室温で約30分間撹拌する。[1,2,3]-チアジアゾール-4-カルボン酸(4-アミノ-フ
ェニル)アミド(0.22g)を反応フラスコに加え、そして混合物を約６時間撹拌する
。次に溶媒を減圧下で蒸発により除去し、そして暖めたアセトニトリル(３mL)を
加える。15時間後、混合物を濾過し、そして集めた沈殿をアセトニトリル、次い
でジエチルエーテルで洗浄し、そして風乾して所望の生成物を白色粉末として得
る。
【０１９２】 上記手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 実施例 番号 Ｍ＋Ｈ 化合物名 831 321 N-{4-[3-(3-クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アセトアミド 832 413 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-ベンズアミド 833 443 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-2-メトキシ-ベンズアミド 834 443 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-3-メトキシ-ベンズアミド 835 443 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-4-メトキシ-ベンズアミド 836 431 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-4-メトキシ-ベンズアミド 837 431 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド -フェニル]-3-フルオロ-ベンズアミド 838 431 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-4-フルオロ-ベンズアミド 839 437 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 840 511 {4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-カルバミン酸 ヘキシル エステル 841 481 ヘキサン酸{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 842 505 N-{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 843 477 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 844 501 N-{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 845 517 N-{4-[3-(5-ブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-4-メトキシ-ベンズアミド 846 395 N-{4-[3-(5-クロロ-2-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アセトアミド 847 395 N-{4-[3-(5-クロロ-4-エトキシ-2-メトキシ-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アセトアミド 848 423 N-{4-[3-(2-ブトキシ-5-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アセトアミド 849 423 N-{4-[3-(4-ブトキシ-5-クロロ-2-メトキシ-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アセトアミド 850 457 N-{4-[3-(2-ベンジルオキシ-5-クロロ-4-メトキシ-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 851 457 N-{4-[3-(4-ベンジルオキシ-5-クロロ-2-メトキシ-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 852 421 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4- メトキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 853 424 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2- クロロ-5-メトキシ-フェノキシ}-アセトアミド 854 367 N-{4-[3-(5-クロロ-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 855 367 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アセトアミド 856 447 N-{4-[3-(3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-1-ピペリジン-4 -イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル}-ア セトアミド 857 426 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(メチル-フェニル-アミノ)-フェニ ル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 858 509 N-[4-(3-{4-[(1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-メチル-ア ミノ]-3-クロロ-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-ア セトアミド 859 418 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(シクロペンチル-メチル-アミノ)- フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 860 433 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-ピロリジン-3- イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-アセ トアミド 861 419 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファ ニル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 862 447 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 863 465 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチルスルファニル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-2,6-ジフルオロ-ベンズアミド 864 445 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 865 441 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-2-メチル-ベンズアミド 866 434 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4- ジメチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ア ミド 867 444 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ジメチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 868 517 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-{3-クロロ-4- [メチル-(1-メチル-ピペリジン-4-イル)-アミノ]-フェニ ル}-チオウレイド)-フェニル]-アミド 869 579 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-{4-[(1-ベン ジル-ピロリジン-3-イル)-メチル-アミノ]-3-クロロ-フェ ニル}-チオウレイド)-フェニル]-アミド 870 527 N-[4-(3-{3-クロロ-4-[メチル-(1-メチル-ピペリジン-4- イル)-アミノ]-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-2- フルオロ-ベンズアミド 871 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2- メトキシ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 872 589 N-[4-(3-{4-[(1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-メチル-ア ミノ]-3-クロロ-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-2- フルオロ-ベンズアミド 873 501 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フ ェニル)-チオウレイド]-3-トリフルオロメチル-フェニル} -アミド 874 366 2-フルオロ-N-[4-(3-フェニル-チオウレイド)-フェニル]- ベンズアミド 875 338 フラン-2-カルボン酸[4-(3-フェニル-チオウレイド)-フェ ニル]-アミド 876 356 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸[4-(3-フェニル-チ オウレイド)-フェニル]-アミド 877 365 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 878 435 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4- (1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-チオウレイド}-フェニ ル)-アミド 879 365 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 880 445 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 881 417 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4-(1-ヒドロキシ- エチル)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 882 371 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-アミノ-フ ェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 883 501 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ブロモ-4-トリフルオロメ トキシ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 884 423 N-{4-[3-(3-tert-ブチル-フェニル)-チオウレイド]-フェ ニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 885 440 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3, 5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 986 485 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)-チオウレイド] -フェニル}-2-トリフルオロメチル-ベンズアミド 987 412 N-(4-フルオロ-フェニル)-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル )-エチル]-チオウレイド}-ベンズアミド 988 446 イソキノリン-1-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニ ル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 989 468 イソキノリン-1-カルボン酸{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イ ル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 993 506 イソキノリン-1-カルボン酸(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル )-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 994 453 イソキノリン-1-カルボン酸(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル )-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 995 435 ベンゾフラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニ ル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 996 457 ベンゾフラン-2-カルボン酸{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イ ル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 997 495 ベンゾフラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル )-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 998 442 ベンゾフラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル )-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 999 446 イソキノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニ ル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1000 468 イソキノリン-3-カルボン酸{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イ ル-エチル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1001 453 イソキノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル )-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1002 506 イソキノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル )-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1003 446 キノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1004 446 キノリン-4-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1005 446 キノリン-6-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1006 446 キノリン-8-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1007 462 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-2-トリフルオロメチル-ベンズアミド 1008 419 2-シアノ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チ オウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 1009 473 N-{4-[3-(3-クロロ-4-イソブトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1010 414 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1011 475 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(2-メトキシ-エトキシ)-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1012 398 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-フルオロ-4-メチル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1013 464 2-フルオロ-N-{4-[3-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1014 449 N-{4-[3-(2-アミノ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1015 459 N-(4-{3-[1-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-チ オウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1016 417 N-{4-[3-(5-クロロ-2-ヒドロキシ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1017 435 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)-チオウレイド] -フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1018 448 2-フルオロ-N-{4-[3-(4-メチル-3-トリフルオロメチル- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1019 473 (S)-N-(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレ イド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1020 473 N-(4-{3-[(1R)-1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウ レイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1021 494 2-フルオロ-N-(4-{3-[2-メトキシ-4-(2,2,2)-トリフルオ ロ-エトキシ)-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-ベン ズアミド 1022 399 N-{4-[3-(2-アミノ-5-フルオロ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1023 502 N-(4-{3-[1-(4-ジメチルスルファモイル-フェニル)-エチ ル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1024 542 2-フルオロ-N-[4-(3-{1-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)- フェニル]-エチル}-チオウレイド)-フェニル]-ベンズアミド 1025 562 N-(4-{3-[2,4-ビス-(2,2,2)-トリフルオロ-エトキシ)-フ ェニル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズア ミド 1026 409 2-フルオロ-N-{4-[3-((1S)-1-p-トリル-エチル)-チオウ レイド]-フェニル}-ベンズアミド 1027 409 2-フルオロ-N-{4-[3-((1R)-1-p-トリル-エチル)-チオウレ イド]-フェニル}-ベンズアミド 1028 394 2-フルオロ-N-{4-[3-((1S)-1-フェニル-エチル)-チオウレ イド]-フェニル}-ベンズアミド 1029 429 N-(4-{3-[(1R)-1-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-チオウレ イド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1030 429 N-(4-{3-[(1S)-1-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-チオウレ イド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1031 394 2-フルオロ-N-{4-[3-((1R)-1-フェニル-エチル)-チオウレ イド]-フェニル}-ベンズアミド 1032 432 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -フェニル)-2-メトキシ-ベンズアミド 1033 447 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)-チオウレイド] -フェニル}-2-メトキシ-ベンズアミド 1034 485 N-(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -フェニル)-2-メトキシ-ベンズアミド 1035 419 3-シアノ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チ オウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 1036 462 N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チオウレイ ド}-フェニル)-4-トリフルオロメチル-ベンズアミド 1037 419 4-シアノ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チ オウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 1038 469 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2,3,5,6-テトラメチル-フェニル)-ベンズ アミド 1039 480 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2,5-ジメトキシ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1040 473 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2,5-ジメトキシ-フェニル)-ベンズアミド 1041 530 N-{3,5-ジクロロ-4-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1042 447 N-(3-クロロ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チ オウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1043 480 2,3,4,5-テトラフルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニ ル)-エチル]-チオウレイド}-3-メチル-フェニル)-ベンズア ミド 1044 462 2,4,5-トリフルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)- エチル]-チオウレイド}-3-メチル-フェニル)-ベンズアミド 1045 427 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-3-メチル-フェニル)-ベンズアミド 1046 457 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-メトキシ-5-メチル-フェニル)-ベンズア ミド 1047 443 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-3-メトキシ-フェニル)-ベンズアミド 1048 570 N-(2,6-ジブロモ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル ]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロベンズアミド 1049 480 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-トリフルオロメチル-フェニル)-ベンズ アミド 1050 541 N-(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2-トリフルオロメチル-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミ ド 1051 487 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2-トリフルオロメチル-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミ ド 1052 503 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)-チオウレイド] -2-トリフルオロメチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズア ミド 1053 447 N-(2-クロロ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チ オウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1054 454 N-(2-クロロ-4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]-チオ ウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1055 437 N-(2-シアノ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チ オウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1056 498 N-(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2-シアノ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1057 445 N-(2-シアノ-4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]-チオ ウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1058 460 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)-チオウレイド] -2-シアノ-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1059 517 N-(2-ベンゾイル-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル ]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1060 427 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-メチル-フェニル)-ベンズアミド 1061 487 N-(4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2-メチル-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1062 434 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2-メチル-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1063 449 N-{4-[3-(1-ベンゾフラン-2-イル-エチル)-チオウレイド] -2-メチル-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 1064 456 N-(2-ジメチルアミノ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エ チル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1065 526 N-(2-ベンジルオキシ-4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチ ル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1066 519 N-(2-ベンジルオキシ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エ チル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1067 603 N-[4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニル]-2-フルオ ロ-ベンズアミド 1068 603 N-[4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニル]-2-フルオ ロ-ベンズアミド 1069 542 2-フルオロ-N-[4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェ ニル]-ベンズアミド 1070 485 N-(2-ブトキシ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1071 492 N-(2-ブトキシ-4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1072 589 N-[4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニル]-2-フルオロ- ベンズアミド 1073 528 N-(2-(2-ジエチルアミノ-エトキシ)-4-{3-[1-(4-フルオロ -フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-2-フルオ ロ-ベンズアミド 1074 589 N-[4-{3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2-(2-ジエチルアミノ-エトキシ)-フェニル]-2-フルオロ- ベンズアミド 1075 457 N-(2-エトキシ-4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1076 464 N-(4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2-エトキシ-フェニル)-2-フルオロ-ベンズアミド 1077 468 2-フルオロ-N-[4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-(2-ニトリロ-エトキシ)-フェニル]-ベン ズアミド 1078 475 N-[4-{3-[1-(4-シアノ-フェニル)-エチル]-チオウレイド} -2-(2-ニトリロ-エトキシ)-フェニル]-2-フルオロ-ベンズ アミド 1079 443 2-フルオロ-N-(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-2-メトキシ-フェニル)-ベンズアミド 1080 489 2-フルオロ-N-(5-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]- チオウレイド}-ビフェニル-2-イル)-ベンズアミド 1081 514 イソキノリン-1-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニ ル)-エチル]-チオウレイド}-2-トリフルオロメチル-フェ ニル)-アミド 1082 503 ベンゾフラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニ ル)-エチル]-チオウレイド}-2-トリフルオロメチル-フェ ニル)-アミド 1083 514 イソキノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニ ル)-エチル]-チオウレイド}-2-トリフルオロメチル-フェ ニル)-アミド 1084 471 イソキノリン-1-カルボン酸(2-シアノ-4-{3-[1-(4-フルオ ロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1085 460 ベンゾフラン-2-カルボン酸(2-シアノ-4-{3-[1-(4-フルオ ロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1086 471 イソキノリン-3-カルボン酸(2-シアノ-4-{3-[1-(4-フルオ ロ-フェニル)-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1087 460 イソキノリン-1-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニ ル)-エチル]-チオウレイド}-2-メチル-フェニル)-アミド 1088 449 ベンゾフラン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニ ル)-エチル]-チオウレイド}-2-メチル-フェニル)-アミド 1089 460 イソキノリン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニ ル)-エチル]-チオウレイド}-2-メチル-フェニル)-アミド 1090 396 ピラジン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル) -エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1091 401 チオフェン-2-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル )-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1092 401 チオフェン-3-カルボン酸(4-{3-[1-(4-フルオロ-フェニル )-エチル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 1093 500 2-イソプロピル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロ ロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フ ェニル}-アミド 1094 466 2-イソプロピル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジ クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1095 466 2-イソプロピル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジ クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1096 534 2-イソプロピル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビ ス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニ ル}-アミド 1097 480 2-ブチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ -フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1098 514 2-ブチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル} -アミド 1099 480 2-ブチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ -フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1100 548 2-ブチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリ フルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ア ミド 1101 438 2-メチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1102 438 2-メチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1103 505 2-メチル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-トリ フルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-ア ミド 1104 534 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-3- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル} -アミド 1105 500 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロ ロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1106 500 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロ ロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 1107 568 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ビス-ト リフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アミド 1108 401 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-チアゾール-2-イル-エチル)-チオウ レイド]-フェニル}-ベンズアミド 1109 588 2-フルオロ-N-[4-(3-{1-[1-(トルエン-4-スルホニル)-1H- インドール-2-イル]-エチル}-チオウレイド)-フェニル]- ベンズアミド 1110 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-キノリン-2-イル-エチル)-チオウ レイド]-フェニル}-ベンズアミド 1111 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-キノリン-4-イル-エチル)-チオウ レイド]-フェニル}-ベンズアミド 1112 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-イソキノリン-3-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1113 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-イソキノリン-1-イル-エチル)- チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 1114 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-キノリン-6-イル-エチル)-チオウ レイド]-フェニル}-ベンズアミド 1115 446 2-フルオロ-N-{4-[3-(1-キノリン-3-イル-エチル)-チオウ レイド]-フェニル}-ベンズアミド 1116 413 2-メトキシ-N-{4-[3-(1-チオフェン-3-イル-エチル)-チオ ウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 実施例８８６（方法３３） [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 3,5-ジクロロアニリン(0.16g)の溶液(20mlのテトラヒドロフラン中)に、新た
に調製した1,1'-チオカルボニル-ジ-(1,2,4)-トリアゾール(0.20g)を加え、そし
て混合物を室温で約30分間撹拌する。[1,2,3]-チアジアゾール-4-カルボン酸(4-
アミノ-フェニル)アミド(0.22g)を反応フラスコに加え、そして混合物を約６時
間撹拌する。次に溶媒を減圧下で蒸発により除去し、そして暖めたアセトニトリ
ル(３mL)を加える。15時間後、混合物を濾過し、そして集めた沈殿をアセトニト
リル、次いでジエチルエーテルで洗浄し、そして風乾して所望の生成物を白色粉
末として得る。[M+H]424 上記の手順および適切な出発原料を使用して、以下の化合物を製造した： 実施例 番号 Ｍ＋Ｈ 化合物名 887 465 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-3-フルオロ-ベンズアミド 888 477 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-メトキシ-ベンズアミド 889 465 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 890 477 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-3-メトキシ-ベンズアミド 891 399 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 892 365 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メトキシ-5-メチル-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アセトアミド 893 331 N-{4-[3-(2-ニトロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アセトアミド 894 331 N-{4-[3-(4-ニトロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- アセトアミド 895 477 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メトキシ-フェニル)-チオウレ イド]-フェニル}-4-メトキシ-ベンズアミド 896 351 N-{4-[3-(2-クロロ-5-メトキシ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-アセトアミド 897 428 2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]- 2,6-ジクロロ-フェノキシ}-アセトアミド 898 443 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6- ジクロロ-フェノキシ}-酢酸 メチル エステル 899 457 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6- ジクロロ-フェノキシ}-酢酸 エチル エステル 900 447 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-フェノキシ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アセトアミド 901 410 N-(4-{3-[3,5-ジクロロ-4-(2-ニトリロ-エトキシ)-フェニ ル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 902 485 {4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2,6- ジクロロ-フェノキシ}-酢酸 tert-ブチル エステル 903 469 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロ ロ-2-メトキシ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]-フェ ニル}-アミド 904 335 N-{4-[3-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 905 335 N-{4-[3-(5-クロロ-2-メチル-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 906 703 N-{4-[3-(4-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウ レイド]-2-クロロ-フェニルジスルファニル}-3-クロロ-フ ェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 907 369 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アセトアミド 908 598 N-{4-[3-(3,5-ジヨード-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウ レイド)-フェニル}-アセトアミド 909 504 N-{4-[3-(3,5-ジブロモ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アセトアミド 910 317 N-{4-[3-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 911 347 N-{4-[3-(2,6-ジメトキシ-ピリジン-3-イル)-チオウレイ ド]-フェニル}-アセトアミド 912 457 酢酸2-{4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド ]-2,6-ジクロロ-フェノキシ}-エチル エステル 913 365 4-[3-(4-アセチルアミノ-フェニル)-チオウレイド]-2-ク ロロ-安息香酸 914 346 N-{4-[3-(3-クロロ-4-シアノ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-アセトアミド 915 512 N-(4-{3-[5-クロロ-2-(4-クロロ-フェノキシ)-4-ピロール-1 -イル-フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 916 355 N-{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニ ル}-アセトアミド 917 339 N-{4-[3-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-アセトアミド 918 447 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ヨード-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-アセトアミド 919 400 N-{4-[3-(4-ブロモ-3-クロロ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-アセトアミド 920 424 N-[4-(3-{4-[ビス-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノ]-3-ク ロロ-フェニル}-チオウレイド)-フェニル]-アセトアミド 921 434 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(ヘキシル-メチル-アミノ)-フェニ ル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 922 406 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(イソブチル-メチル-アミノ)-フェ ニル]-チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 923 389 N-{4-[3-(3-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アセトアミド 924 441 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-トリフルオロメ チル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 925 459 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4- トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル} -アミド 926 469 N-{4-[3-(3-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 927 435 N-{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニ ル}-2-フルオロ-ベンズアミド 928 407 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロロ-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アミド 929 425 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4-ジクロ ロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 930 480 N-{4-[3-(4-ブロモ-3-クロロ-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズ-アミド 931 527 N-{4-[3-(3-クロロ-4-ヨード-フェニル)-チオウレイド]- フェニル}-2-フルオロ-ベンズ-アミド 932 452 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-ブロモ-3-クロロ-フェニル )-チオウレイド]-フェニル}-アミド 933 499 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-ヨード-フェニル )-チオウレイド]-フェニル}-アミド 934 391 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニ ル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 935 470 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-ブロモ-3- クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 936 517 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4- ヨード-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 937 419 N-{4-[3-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-チオウレイド] -フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 938 409 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4- フルオロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 939 388 N-{4-[3-(3-クロロ-4-イソオキサゾール-5-イル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アセトアミド 940 387 N-(4-{3-[3-クロロ-4-(1H-ピラゾール-3-イル)-フェニル]- チオウレイド}-フェニル)-アセトアミド 941 355 N-{4-[3-(2,3-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニ ル}-アセトアミド 942 435 N-{4-[3-(2,3-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニ ル}-2-フルオロ-ベンズアミド 943 499 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2,3-ジクロロ-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アミド 944 425 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2,3-ジクロ ロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 945 355 N-{4-[3-(2,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニ ル}-アセトアミド 946 435 N-{4-[3-(2,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニ ル}-2-フルオロ-ベンズアミド 947 407 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2,5-ジクロロ-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アミド 948 355 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニ ル}-アセトアミド 949 435 N-{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニ ル}-2-フルオロ-ベンズアミド 950 407 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-チ オウレイド]-フェニル}-アミド 951 390 N-{4-[3-(3,4,5-トリクロロ-フェニル)-チオウレイド]-フ ェニル}-アセトアミド 952 470 2-フルオロ-N-{4-[3-(3,4,5-トリクロロ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 953 442 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3,4,5-トリクロロ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-アミド 954 460 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3,4,5-トリ クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 955 458 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-4- イソオキサゾール-5-イル-フェニル)-チオウレイド]-フェ ニル}-アミド 956 457 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸(4-{3-[3-クロロ-4- (1H-ピラゾール-3-イル)-フェニル]-チオウレイド}-フェ ニル)-アミド 957 391 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-フ ェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 958 373 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-クロロ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アミド 959 401 N-{4-[3-(3-クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- 2-フルオロ-ベンズアミド 960 373 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アミド 961 401 N-{4-[3-(4-クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- 2-フルオロ-ベンズアミド 962 391 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(4-クロロ-フ ェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 963 401 N-{4-[3-(2-クロロ-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}- 2-フルオロ-ベンズアミド 964 396 3-(3-{4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-チ オウレイド)-安息香酸メチル エステル 965 424 3-{3-[4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-チオ ウレイド}-安息香酸メチル エステル 966 414 3-(3-{4-[([1,2,3]チアジアゾール-4-カルボニル)-アミノ ]-フェニル}-チオウレイド)-安息香酸メチル エステル 967 409 N-[4-[[[[3-(アミノカルボニル)フェニル]アミノ]チオキ ソメチル]アミノ]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド 968 373 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(2-クロロ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アミド 969 381 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-カルバモイル-フェニル)- チオウレイド]-フェニル}-アミド 970 399 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(3-カルバモ イル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 971 391 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{4-[3-(2-クロロ- フェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 972 356 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-フルオロ-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アミド 973 383 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ニトロ-フェニル)-チオウ レイド]-フェニル}-アミド 974 411 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-ニトロ-フェニル)-チオウレイド ]-フェニル}-ベンズアミド 975 422 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-トリフルオロメトキシ-フ ェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 976 450 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-トリフルオロメトキシ-フェニル) -チオウレイド]-フェニル}-ベンズアミド 977 384 2-フルオロ-N-{4-[3-(3-フルオロ-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-ベンズアミド 978 410 3-{3-[4-(2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-フェニル]-チオ ウレイド}-安息香酸 979 382 3-(3-{4-[(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニル}-チ オウレイド)-安息香酸 980 408 N-{4-[3-(3-アセチル-フェニル)-チオウレイド]-フェニル }-2-フルオロ-ベンズアミド 981 502 N-{4-[3-(3-ブチルスルファモイル-フェニル)-チオウレイ ド]-フェニル}-2-フルオロ-ベンズアミド 982 380 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-アセチル-フェニル)-チオ ウレイド]-フェニル}-アミド 983 447 フラン-2-カルボン酸(4-{3-[3-(2-ヒドロキシ-エタンスル ホニル)フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-アミド 984 475 2-フルオロ-N-(4-{3-[3-(2-ヒドロキシ-エタンスルホニル )フェニル]-チオウレイド}-フェニル)-ベンズアミド 985 474 フラン-2-カルボン酸{4-[3-(3-ブチルスルファモイル-フ ェニル)-チオウレイド]-フェニル}-アミド 実施例９８６（方法５７） 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロパン-1-オール 4-フルオロベンズアルデヒド(2.0g)の溶液(40mlのジエチルエーテル中)に、０
℃で臭化イソプロピルマグネシウム(2.0M、9.6mL)を撹拌しながら滴下する。1.5
時間後、反応を塩化アンモニウム水で停止し、そしてジエチルエーテルで抽出す
る。このジエチルエーテル抽出物を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして蒸発させて油を得る。この油をシリカゲ
ルクロマトグラフィーにより精製し、10％ジクロロメタン−ヘキサンで溶出し、
生成物である黄色い油を得る(1.76g)。
【０１９３】 実施例９８７（方法５８） 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロパン-1-オン 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロパン-1-オール(1.6g)の溶液(10mlの
アセトン中)に、０℃でジョンズ試薬(20mL)を撹拌しながら加える。10分後、過
剰なジョンズ試薬はイソプロピルアルコールを加えることにより破壊する。ジエ
チルエーテル、続いて無水マグネシウムを加え、そして混合物を濾過し、そして
蒸発させて生成物である黄色い油を得る(1.2g)。
【０１９４】 実施例９８８（方法５９） 3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチル-ベンゾニトリル 3-ジメチルアミノ-5-トリフルオロメチルブロモベンゼン(7.3g)の溶液(20mlの
N,N-ジメチルホルムアミド中)に、シアン化第１銅(2.7g)を加え、そして反応物
を12時間、加熱還流する。反応物を水(40mL)で希釈し、そしてジクロロメタンを
加える。ジクロロメタン画分を濃水酸化アンモニウム、次いで水で洗浄する。溶
液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して黄色い油を得、
これをヘキサンから再結晶して黄色い固体を得る(4.7g)。
【０１９５】 前述の化合物は、以下のアッセイを使用してヘルペスウイルスインヒビターと
しての活性について試験した。
【０１９６】 ヒト サイトメガロウイルス 収量アッセイ。ヒト包皮繊維芽細胞の単層培養物を、典型的には0.2に等しい感
染多重度でインヒビター化合物の存在下（濃度を変える）で野生型HCMVに感染さ
せる。感染から３日後、このような培養で生産された全ウイルス（すなわちウイ
ルスの収率）を、培養したヒト包皮繊維芽細胞の12-ウェル中のウイルスを回収
し、そして滴定することにより評価する（インヒビターの不在下で行う）。プラ
ークは感染から２週間後に定量する。HCMVのインヒビターは、化合物の不在と比
較して存在下でのウイルス収率の力価の減少により同定される。このアッセイで
インヒビターの相対的な抗−HCMV活性は、典型的にはIC50またはIC90値、すなわ
ちウイルスの収率をそれぞれ50％または90％まで下げるために必要な化合物の量
を計算することにより決定される。表IはHCMVに対して試験した化合物に関するI
C50データを記載する。 マイクロタイタープレートアッセイ。ヒト包皮繊維芽細胞の96ウェルプレートの
培養物をインヒビター化合物の存在下でHCMV組換え突然変異体ウイルス｛そのゲ
ノムは発現がウイルスプロモーターにより制御される原核生物ベータ-グルクロ
ニダーゼ遺伝子を含む［Jefferson,R.A.,S.M.Burgess,and D.Hirsh.1986.遺伝子
融合マーカーとしての大腸菌に由来するベータ-グルクロニダーゼ(Beta-glucuro
nidase from Escherichia coli as a gene fusion marker),Proc.Natl.Acad.Sci
.USA 83:8447-8451］｝で感染させる。そのようなウイルスの例はRV145である［
Jones,T.R.,V.P.Muzithras,and Y.Gluzman.1991,ヒト サイトメガロウイルスゲ
ノムの置換突然変異誘発法:US10およびUS11遺伝子産物は必須ではない(Replacem
ent mutagenesis of the human cytomegalovirus genome:US10 and US11 gene p
roducts are nonessential.),J.Virol.65:5860-5872］。この発現はウイルスプ
ロモーターの制御下にあるので、ベータ-グルクロニダーゼ発現はこのアッセイ
におけるHCMVの成長および複製の間接的指標である。感染から96時間で、感染細
胞溶解物を調製し（0.1％ Triton X-100および0.1％ サルコシルを含有する50mM
リン酸ナトリウム[pH7.0]を使用する）、そしてベータ-グルクロニダーゼ活性
について、開裂して分光計により比色的に、または顕微鏡蛍光測光計で蛍光的に
測定できるいずれかの生成物を生じる酵素基質を使用してアッセイする。そのよ
うな基質の例は、それぞれp-ニトロフェニル-ベータ-D-グルクロニドおよびメチ
ルウンベリフェリルグルクロニドである。抗ウイルス性化合物の存在は、インヒ
ビターの不在と比較してHCMVゲノムにあるベータ-グルクロニダーゼの発現の減
少により示される。すなわち、このアッセイにおける発色団または発蛍光団の生
成は、対応して減少する。インヒビター化合物の量を変動させて用いて生成した
このアッセイからのデータは、インヒビター化合物のIC50を概算するためにも使
用する。
【０１９７】 ＨＳＶ抗ウイルス（ELISA）アッセイ ベロ細胞（ATCC#CCL-81）を、各ウェルに100μlの組織培養DMEM(ダルベッコの
改良イーグル培地)（２％のウシ胎児血清（FBS）を補充した）あたり3.5×104細
胞で96-ウェルの組織培養プレートで平板培養する。37℃（５％のCO2中）で一晩
インキューベーションした後、HSV-1で感染（0.006に等しい感染多重度）させる
30分前に、細胞は処理しないか、または試験化合物（多くの濃度）もしくは参照
標準薬剤対照のいずれかで処理する。感染から37℃（５％のCO2中）で約24時間
インキューベーションした後、細胞をELISAアッセイ用に固定する。一次抗体は
マウス抗-HSV糖タンパク質Ｄモノクローナル一次抗体であり、そして二次抗体は
β-ガラクトシダーゼに結合したヤギ抗-マウスIgGである。このようにウイルス
複製の程度は、顕微鏡蛍光測光計（励起用の365nmおよび発光用の450nm）で、メ
チルウンベリフェリル-β-D-ガラクトシド(シグマ:Sigma #M1633)基質の添加後
に4-メチルウンベリフェロン蛍光開裂産物の生成を定量することによりβ-ガラ
クトシダーゼ活性を評価することにより測定する。試験化合物の抗ウイルス活性
(IC50)は、化合物の不在で得られた蛍光を存在下で得られた蛍光と比較して決定
する。データを表Iに示す。
【０１９８】 ＶＺＶ抗ウイルス（ELISA）アッセイ このアッセイに使用するストックVZVを生産するために、VZVのEllen株(ATCC#V
R-1367)を使用して、ヒト包皮繊維芽（HFF）細胞を低い感染多重度（0.1未満）
で感染させ、そして５％のCO2中にて37℃で一晩インキューベーションする。一
晩のインキューベーション後、未感染およびVZVに感染したHFF感染細胞の混合物
を回収し、そして96-ウェルプレートの各ウェル（これはウェルあたり２％FBSを
補充した100μlのDMEM中に試験化合物または参照標準薬剤対照を含む）に加える
(２％FBSを補充した100μlのDMEM中に3.5×104細胞)。このような細胞を５％のC
O2中にて37℃で３日間インキューベーションし、次いでELISAアッセイ用に固定
する。一次抗体はマウス抗-VSV糖タンパク質IIモノクローナル抗体（アプライド
バイオシステムズ 社(Applied Biosystems Inc.) #13-145-100）であり、そし
て二次抗体はβ-ガラクトシダーゼに結合したヤギ抗-マウスIgGである。このよ
うにウイルス複製の程度は、顕微鏡蛍光測光計（励起用の365nmおよび発光用の4
50nm）で、メチルウンベリフェリル-β-D-ガラクトシド(シグマ:Sigma #M1633)
基質の添加後に4-メチルウンベリフェロン蛍光開裂産物の生成を定量することに
よりβ-ガラクトシダーゼ活性を評価することにより測定する。試験化合物の抗
ウイルス活性(IC50)は、化合物の不在で得られた蛍光を存在下で得られた蛍光と
比較して決定する。データを表Iに示す。
【０１９９】 表Iはヘルペスウイルスに対して試験した化合物に関するIC50データを記載す
る。
【０２００】
【表１】
【０２０１】 このように本発明に従い、本発明の化合物はVZV、HCMVおよびHSVを含むヘルペ
スウイルス感染に罹患している患者にウイルスを抑制するために有効な量で投与
され得る。すなわち本発明の化合物は限定するわけではないがヒトを含む哺乳動
物のヘルペスウイルス感染の症状を和らげる、または排除するために有用である
。
【０２０２】 本発明の化合物は患者にそのままで、または通例の製薬学的担体と投与するこ
とができる。
【０２０３】 適用可能な固体担体は、香料、潤滑剤、可溶化剤、沈殿防止剤、増量剤、グラ
イダンツ(glidants)、圧縮助剤（compression aids)、結合剤または錠剤崩壊剤
またはカプセル化材料として作用し得る１以上の物質を含むことができる。粉剤
では、担体は微細に分割された有効成分との混合物である微細に分割された固体
である。錠剤では、有効成分を適当な比率で必要な圧縮特性を有する担体と混合
し、そして所望の形状およびサイズに打錠する。粉剤および錠剤は好ましくは最
高99％の有効成分を含む。適当な固体担体は例えば、リン酸カルシウム、ステア
リン酸マグネシウム、タルク、糖、ラクトース、デキストリン、澱粉、ゼラチン
、セルロース、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン、低融点ワックスおよびイオン交換樹脂を含む。
【０２０４】 液体担体は溶剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤およびエリキシル剤の調製に使用
することができる。本発明の有効成分は、水、有機溶媒、両方の混合物または製
薬学的に許容しうる油もしくは脂肪のような製薬学的に許容しうる液体担体に溶
解または懸濁することができる。液体担体は可溶化剤、乳化剤、バッファー、保
存剤、甘味剤、香料、沈殿防止剤、増粘剤、着色剤、粘性調整剤、安定化剤また
は浸透圧調整剤(osmo-regulators)のような他の適当な製薬学的添加剤を含むこ
とができる。経口および非経口投与に適当な液体担体の適当な例は、水（特に上
記のような添加剤、例えばセルロース誘導体を含む、好ましくはナトリウムカル
ボキシメチルセルロース溶液）、アルコール（一価アルコールおよび多価アルコ
ール、例えばグリコールを含む）、およびそれらの誘導体、並びに油（例えば分
別カカオ脂および落花生油）を含む。非経口投与には、担体はまたオレイン酸エ
チルおよびミリスチン酸イソプロピルのような油性エステルであることができる
。滅菌液体担体は、非経口投与に滅菌液体状態の組成物で使用される。
【０２０５】 滅菌溶剤または懸濁剤である液体製薬学的組成物は、例えば筋肉内、腹腔内ま
たは皮下注射により使用することができる。滅菌溶剤は静脈内に投与することも
できる。経口投与は、液体または固体組成物状態でよい。
【０２０６】 好ましくは製薬学的組成物は単位剤形、例えば錠剤またはカプセル状である。
そのような剤形では、組成物は適当な量の有効成分を含有する単位用量にさらに
分割されており；この単位剤形は包装された組成物、例えば分包された粉剤、バ
イアル、アンプル、前充填されたシリンジまたは液体を含有した小袋であること
ができる。単位剤形は例えばカプセルまたは錠剤自体であることもでき、あるい
は単位剤形は適当な数の任意のそのような組成物の包装された形態であることが
できる。
【０２０７】 HCMV、VZVおよびHSV感染を含むヘルペスウイルス感染の処置に使用する治療に
有効な投薬用量は、担当医師により個別に決定されなければならない。関与する
変数には患者の状態、年齢および体重が含まれる。ヘルペスウイルス感染を処置
するための本発明の新規方法は、ヒトを含む個体に、有効量の式１の少なくとも
１つの化合物またはそれらの非毒性の製薬学的に許容しうる塩を投与することを
含んで成る。化合物を経口で、直腸に、非経口的に、または皮膚および粘膜に局
所的に投与することができる。通常、毎日の用量は具体的な化合物、処置の方法
および患者の状態に依存する。通常、毎日の用量は経口施用には0.01〜1000mg/K
g、好ましくは0.5〜500mg/Kgであり、そして非経口施用には0.1〜100mg/Kg、好
ましくは0.5〜50mg/Kgである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 405/12 Ｃ０７Ｄ 405/12 417/12 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ダシン，ラツセル・ジヨージ アメリカ合衆国ニユーヨーク州10524ガリ ソン・ルート９デイ667 (72)発明者 ラング，スタンリー・アルバート アメリカ合衆国ニユーヨーク州10913ブロ ーベルト・コロニードライブ７ (72)発明者 オハラ，ブライアン・マーク アメリカ合衆国ニユーヨーク州10965パー ルリバー・レイルロードアベニユー124 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA53 BA58 BB08 BB09 BB10 CA01 CA02 CA53 CB09 CB10 DA01 EA01 4C063 AA01 BB09 CC62 CC67 CC75 DD12 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 BC17 BC28 BC38 BC47 BC60 BC61 BC67 BC69 BC73 BC79 BC82 BC84 BC85 GA02 GA08 GA10 MA01 MA04 NA14 ZB33 【要約の続き】 たはベンジルであり；そしてnは1〜6の整数である。

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 式中、 R1-R5は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、2〜6個の炭素原子のアル
    ケニル、2〜6個の炭素原子のアルキニル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル
    、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10個の炭素員のヘテロシクロアルキ
    ル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-
    SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N(R7R8)、-N(R7R8)もしくはW-Y-(CH2)n-Z
    から選択されるか；またはR2及びR3もしくはR3及びR4は一緒になって3〜7員のヘ
    テロシクロアルキルもしくは3〜7員のヘテロアリールを形成し； R6及びR7は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペ
    ルハロアルキルもしくはアリールであり； R8は水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル
    、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10員のヘテロシクロアルキル、アリ
    ールもしくはヘテロアリールであるか、または R7及びR8は一緒になって3〜7員のヘテロシクロアルキルを形成することができ； Aはヘテロアリールであり； WはO、NR6であるか、または存在せず； Yは-(CO)-または-(CO2)-であるか、または存在せず； Zは1〜4個の炭素原子のアルキル、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6 COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N(R7R8)、-N(R7R8)またはフェ
    ニルであり； Gはアリールまたはヘテロアリールであり； Xは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、
    1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭
    素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり； Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニ
    ルまたはベンジルであり；そして nは1〜6の整数である の化合物またはその製薬学的塩。
  2. 【請求項２】 R1-R5の少なくとも一つが水素でない請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】 R1-R5が独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜
    6個の炭素原子のペルハロアルキル及びハロゲンから選択される請求項１の化合
    物。
  4. 【請求項４】 XがCH(J)であり、そしてJが1〜6個の炭素原子のアルキルで
    ある請求項１の化合物。
  5. 【請求項５】 Jがメチルである請求項４の化合物。
  6. 【請求項６】 Aが未置換である請求項１の化合物。
  7. 【請求項７】 Aがピリジニルである請求項１の化合物。
  8. 【請求項８】 Gが未置換の5または6員のヘテロアリールである請求項１の
    化合物。
  9. 【請求項９】 Gがフリル、チアゾリルまたはチアジアゾリルである請求項
    ８の化合物。
  10. 【請求項１０】 Gが2-フリルである請求項８の化合物。
  11. 【請求項１１】 Gが1,2,3チアジアゾリルである請求項８の化合物。
  12. 【請求項１２】 Gが1,3-チアゾリルである請求項８の化合物。
  13. 【請求項１３】 Gがフェニルである請求項１の化合物。
  14. 【請求項１４】 Gが置換されたフェニルである請求項１の化合物。
  15. 【請求項１５】 Gがハロゲンまたは1〜6個の炭素原子のアルコキシから選
    択される1個またはそれ以上の置換基で置換される請求項14の化合物。
  16. 【請求項１６】 XがCH(J)であり、Jがメチルであり、Aがピリジルであり、
    そしてGがチアゾリルである請求項１の化合物。
  17. 【請求項１７】 フラン-2-カルボン酸{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フ
    ェニル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル}-アミド、 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニ
    ル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル}-アミド、 ピリジン-2-カルボン酸{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ
    ド]-ピリジン-2-イル}-アミド、 ピリジン-2-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイ
    ド]-ピリジン-3-イル}-アミド、 フラン-2-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド
    ]-ピリジン-3-イル}-アミド、 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニ
    ル)-チオウレイド]-ピリジン-3-イル}-アミド、 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{5-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレ
    イド]-ピリジン-2-イル}-アミド、 N-[5-[[[(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)アミノ]チオキソメチル]アミノ]-2
    -ピリジニル]-2-メチルベンズアミド、 N-{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル
    }-2-フルオロ-ベンズアミド、 N-{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-3-イル
    }-2-フルオロ-ベンズアミド、 フラン-2-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド
    ]-ピリジン-3-イル}-アミド、 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニ
    ル)-チオウレイド]-ピリジン-3-イル}-アミド、 [1,2,3]チアジアゾール-4-カルボン酸{5-[3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-チオウレ
    イド]-ピリジン-2-イル}-アミド、 N-[5-[[[(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)アミノ]チオキソメチル]アミノ]-2
    -ピリジニル]-2-メチルベンズアミド、 N-{5-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-2-イル
    }-2-フルオロ-ベンズアミド、 N-{6-[3-(5-クロロ-2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレイド]-ピリジン-3-イル
    }-2-フルオロ-ベンズアミド、 N-{5-[({[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}カルボチオイル)アミ
    ノ]-2-ピリジニル}-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
    ボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
    ボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({1-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
    ボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
    ボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({1-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
    ボチオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
    ボニル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-{5-[({[1-(3-ブロモフェニル)エチル]アミノ}カルボチオイル)アミノ]-2-ピリ
    ジニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-{5-[({[1-(2-ブロモフェニル)エチル]アミノ}カルボチオイル)アミノ]-2-ピリ
    ジニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カルボチオイル]
    アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-(5-{[({1-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カルボ
    チオイル]アミノ}-2-ピリジニル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-{5-[({[1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)エチル]アミノ}カルボチオイル)ア
    ミノ]-2-ピリジニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-{5-[({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)エチル]アミノ}カルボチオイル)ア
    ミノ]-2-ピリジニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、 N-{6-[({[1-(4-フルオロフェニル)エチル]アミノ}カルボチオイル)アミノ]-3-ピ
    リジニル}-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサミド及び N-(6-{[({(1S)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)カル
    ボチオイル]アミノ}-3-ピリジニル)-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサミド;
    並びにその製薬学的塩から選択される請求項1の化合物。
  18. 【請求項１８】 式： 【化２】 式中、 R1-R5は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、2〜6個の炭素原子のアル
    ケニル、2〜6個の炭素原子のアルキニル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル
    、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10個の炭素員のヘテロシクロアルキ
    ル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-
    SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N(R7R8)、-N(R7R8)もしくはW-Y-(CH2)n-Z
    から選択されるか；またはR2及びR3もしくはR3及びR4は一緒になって3〜7員のヘ
    テロシクロアルキルもしくは3〜7員のヘテロアリールを形成し； R6及びR7は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペ
    ルハロアルキルもしくはアリールであり； R8は水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル
    、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10員のヘテロシクロアルキル、アリ
    ールもしくはヘテロアリールであるか、または R7及びR8は一緒になって3〜7員のヘテロシクロアルキルを形成することができ； Aはヘテロアリールであり； WはO、NR6であるか、または存在せず； Yは-(CO)-または-(CO2)-であるか、または存在せず； Zは1〜4個の炭素原子のアルキル、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6 COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N(R7R8)、-N(R7R8)またはフェ
    ニルであり； Gはアリールまたはヘテロアリールであり； Xは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、
    1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭
    素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり； Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニ
    ルまたはベンジルであり；そして nは1〜6の整数である の化合物もしくはその製薬学的塩または製薬学的に許容しうる担体もしくは希釈
    剤を含んでなる製薬学的組成物。
  19. 【請求項１９】 式： 【化３】 式中、 R1-R5は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、2〜6個の炭素原子のアル
    ケニル、2〜6個の炭素原子のアルキニル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル
    、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10個の炭素員のヘテロシクロアルキ
    ル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-
    SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N(R7R8)、-N(R7R8)もしくはW-Y-(CH2)n-Z
    から選択されるか；またはR2及びR3もしくはR3及びR4は一緒になって3〜7員のヘ
    テロシクロアルキルもしくは3〜7員のヘテロアリールを形成し； R6及びR7は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペ
    ルハロアルキルもしくはアリールであり； R8は水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル
    、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10員のヘテロシクロアルキル、アリ
    ールもしくはヘテロアリールであるか、または R7及びR8は一緒になって3〜7員のヘテロシクロアルキルを形成することができ； Aはヘテロアリールであり； WはO、NR6であるか、または存在せず； Yは-(CO)-または-(CO2)-であるか、または存在せず； Zは1〜4個の炭素原子のアルキル、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6 COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N(R7R8)、-N(R7R8)またはフェ
    ニルであり； Gはアリールまたはヘテロアリールであり； Xは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、
    1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭
    素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり； Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニ
    ルまたはベンジルであり；そして nは1〜6の整数である の化合物またはその製薬学的塩をヘルペスウイルスと接触させることを含んでな
    るヘルペスウイルスの複製を阻害する方法。
  20. 【請求項２０】 ヘルペスウイルスがヒトサイトメガロウイルスである請求
    項１９の方法。
  21. 【請求項２１】 ヘルペスウイルスが単純ヘルペスウイルスである請求項１
    ９の方法。
  22. 【請求項２２】 ヘルペスウイルスが水痘-帯状疱疹ウイルスである請求項
    １９の方法。
  23. 【請求項２３】 水痘-帯状疱疹ウイルスを実質的に純粋な(S)光学異性体で
    処置する請求項２２の方法。
  24. 【請求項２４】 式： 【化４】 式中、 R1-R5は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、2〜6個の炭素原子のアル
    ケニル、2〜6個の炭素原子のアルキニル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル
    、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10個の炭素員のヘテロシクロアルキ
    ル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-
    SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N(R7R8)、-N(R7R8)もしくはW-Y-(CH2)n-Z
    から選択されるか；またはR2及びR3もしくはR3及びR4は一緒になって3〜7員のヘ
    テロシクロアルキルもしくは3〜7員のヘテロアリールを形成し； R6及びR7は独立して水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペ
    ルハロアルキルもしくはアリールであり； R8は水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のペルハロアルキル
    、3〜10個の炭素原子のシクロアルキル、3〜10員のヘテロシクロアルキル、アリ
    ールもしくはヘテロアリールであるか、または R7及びR8は一緒になって3〜7員のヘテロシクロアルキルを形成することができ； Aはヘテロアリールであり； WはO、NR6であるか、または存在せず； Yは-(CO)-または-(CO2)-であるか、または存在せず； Zは1〜4個の炭素原子のアルキル、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6 COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N(R7R8)、-N(R7R8)またはフェ
    ニルであり； Gはアリールまたはヘテロアリールであり； Xは結合、-NH、1〜6個の炭素原子のアルキル、1〜6個の炭素原子のアルケニル、
    1〜6個の炭素原子のアルコキシ、1〜6個の炭素原子のチオアルキル、1〜6個の炭
    素原子のアルキルアミノまたは(CH)Jであり； Jは1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜7個の炭素原子のシクロアルキル、フェニ
    ルまたはベンジルであり；そして nは1〜6の整数である を有する化合物またはその製薬学的塩の治療的に有効な量を患者に投与すること
    を含んでなるヘルペスウイルス感染を患っている患者を処置する方法。
  25. 【請求項２５】 ヘルペスウイルスがヒトサイトメガロウイルスである請求
    項２４の方法。
  26. 【請求項２６】 ヘルペスウイルスが単純ヘルペスウイルスである請求項２
    ４の方法。
  27. 【請求項２７】 ヘルペスウイルスが水痘-帯状疱疹ウイルスである請求項
    ２４の方法。
  28. 【請求項２８】 水痘-帯状疱疹ウイルスを実質的に純粋な(S)光学異性体で
    処置する請求項２７の方法。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001294568A (ja) * 2000-04-13 2001-10-23 Central Glass Co Ltd 光学活性α−メチル−ビス−３、５−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンの製造方法
JP2002539206A (ja) * 1999-03-12 2002-11-19 ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 抗炎症剤としての芳香族複素環化合物
JP2007500245A (ja) * 2003-06-10 2007-01-11 スミスクライン ビーチャム コーポレーション 化合物
JP2009506125A (ja) * 2005-08-29 2009-02-12 ジェラルド・エム・ハウシー セラミューテイン・モジュレーター
WO2021100730A1 (ja) * 2019-11-19 2021-05-27 武田薬品工業株式会社 ピロリジン化合物の製造方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002539206A (ja) * 1999-03-12 2002-11-19 ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 抗炎症剤としての芳香族複素環化合物
JP2001294568A (ja) * 2000-04-13 2001-10-23 Central Glass Co Ltd 光学活性α−メチル−ビス−３、５−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンの製造方法
JP2007500245A (ja) * 2003-06-10 2007-01-11 スミスクライン ビーチャム コーポレーション 化合物
JP2009506125A (ja) * 2005-08-29 2009-02-12 ジェラルド・エム・ハウシー セラミューテイン・モジュレーター
WO2021100730A1 (ja) * 2019-11-19 2021-05-27 武田薬品工業株式会社 ピロリジン化合物の製造方法

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