KR20010057697A

KR20010057697A - 시클로프로판카르복실산 에스테르 화합물

Info

Publication number: KR20010057697A
Application number: KR1019990061075A
Authority: KR
Inventors: 우지하라가즈야; 이시와따리다까오
Original assignee: 고사이 아끼오; 스미또모 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤
Priority date: 1999-12-23
Filing date: 1999-12-23
Publication date: 2001-07-05
Also published as: KR100638133B1

Abstract

화학식 1의 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메틸 트랜스-3-(2-2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트는 우수한 살충 활성을 갖는 살충 조성물의 활성 성분으로 유용하다;

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Description

시클로프로판카르복실산 에스테르 화합물{CYCLOPROPANECARBOXYLIC ESTER COMPOUNDS}

본 발명은 에스테르 화합물 및 이 화합물을 활성 성분으로 함유하는 살충 조성물에 관한 것이다.

EP-31199A의 명세서로부터, 할로알케닐시클로프로판 카르복실산의 불소-치환된 벤질 에스테르가 살충 활성을 갖고, 이같은 화합물에서, 시클로프로판 고리의 1-위치 및 3-위치에서의 치환체가 시스(cis)로 배열된 이성질체가 1-위치 및 3-위치에서의 치환체가 트랜스(trans)로 배열된 이성질체보다 더 높은 살충 활성을 갖는다는 것이 알려져 있다. 또한, EP-378026A의 명세서는 살충 효과를 갖는 시클로프로판카르복실레이트 에스테르를 기재한다.

그러나, 살충 조성물에서, 제어 효과뿐만 아니라 안전성 또한 중요한 의미를 가지므로, 이같은 조성물의 일부 용도에서, 이같은 화합물의 사용이 안전성의 관점에서 때때로 제한된다. 특히 전염병 예방에서 사용하기 위한 살충 조성물은 일반적으로 제한된 생활 환경 공간에서 사용되고, 따라서 이같은 조성물에는 필수적인 살충 또는 구충 활성뿐만 아니라 인간, 가축 및 애완 동물을 포함하여 포유류에 대해 낮은 독성이 요구된다.

상기 언급된 상황에서, 본 발명가들은 광범위한 연구를 하여 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메틸 트랜스-3-(2-2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트가 우수한 살충 활성에 더해 포유류에 대해 높은 안정성도 보인다는 것을 발견하였다. 이러한 발견에 기초하여, 본 발명이 완성되었다.

따라서, 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메틸 트랜스-3-(2-2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트(본 명세서에서 이하 "본 발명의 화합물"로 나타냄);

[화학식 1]

(식중 시클로프로판 고리의 1-위치 및 2-위치에서의 치환체 간의 입체 배열이 트랜스이다), 및 이 화합물을 활성 성분으로 함유하는 살충 조성물을 제공한다.

본 발명의 화합물은, 예를 들어, 하기 화학식 2로 표시되는 트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실산 또는 그것의 반응성 유도체를;

하기 화학식 3으로 표시되는 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메탄올 또는 그것의 반응성 유도체와 반응시켜서 제조될 수 있다;

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상기 언급된 반응은 일반적으로 유기 용매 내에서 임의로 반응 보조제의 존재 하에, 필요하다면, 반응계로부터 부산물을 제거함으로써 수행된다.

반응 시간은 일반적으로 5 분 내지 72 시간 범위 내이고; 반응 온도는 일반적으로 -80 ℃ 내지 반응에 사용되는 용매의 끓는점 또는 200 ℃ 범위 내이다.

화학식 2로 표시되는 카르복실산 화합물의 반응성 유도체로는, 산 할로겐화물, 산 무수물, C₁-C₄알킬 에스테르 등을 들 수 있다.

화학식 3으로 표시되는 알코올 화합물의 반응성 유도체로는, 할로겐화물, 술폰산 에스테르, 4 차 암모늄 염 등을 들 수 있다.

반응에서 사용되는, 화학식 2로 표시되는 카르복실산 화합물 또는 이들의 반응성 유도체와, 화학식 3으로 표시되는 알코올 화합물 또는 이들의 반응성 유도체간의 몰 비율은 임의로 선택될 수 있지만, 동일한 비율 또는 1:1에 가까운 몰 비율로 이 반응물들을 사용하여 반응을 수행하는 것이 바람직하다.

반응 보조제에는 4차 아민 예컨대 트리에틸아민, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민 등; 질소-함유 방향족 화합물 예컨대 피리딘 등; 알칼리 금속 알콕시드 예컨대 나트륨 메톡시드, 칼륨 tert-부톡시드 등; 무기 염기 예컨대 수산화 나트륨, 탄산 칼륨, 수소화 나트륨 등; 양성자성 산 예컨대 p-톨루엔술폰산, 황산 등; 루이스 산 예컨대 티탄(Ⅳ) 페녹시드 등; 및 기타 시약 예컨대 디시클로헥실카르보디이미드, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)-카르보디이미드 히드로클로리드, 트리페닐포스핀 및 디에틸아조 디카르복실레이트 또는 디이소프로필 아조디카르복실레이트의 배합물 등이 있다.

화학식 2의 카르복실산 화합물 또는 이들의 반응성 유도체, 또는 화학식 3의 알코올 화합물 또는 이들의 반응성 유도체의 유형에 따라, 상기 언급된 것들 중에서 보조제를 적당히 선택할 수 있고, 이들의 양은 반응의 모드에 따라 적당하게 결정될 수 있다.

반응에서 사용될 수 있는 용매에는 탄화수소 예컨대 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등; 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 등; 할로겐화 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄 등; 아미드 예컨대 디메틸-포름아미드 등; 케톤 예컨대 아세톤 등; 유기 황 유형 용매 예컨대 디메틸 술폭시드 등; 등 및 이들의 혼합물이 있다.

반응의 완결 후 액체 반응 혼합물에 유기 용매로의 추출, 농축 등과 같은 통상적인 후처리를 하여, 본 발명의 화합물을 수득할 수 있다. 이렇게 수득된 화합물을, 원한다면 크로마토그래피, 증류, 재결정화 등에 의해 정제할 수 있다.

화학식 2로 표시되는 카르복실산 화합물은 문헌[Pestic. Sci. 5. 791 (1974)]에 기재된 방법에 따라 제조될 수 있고; 화학식 3으로 표시되는 알코올 화합물은 EP-31199A에 기재된 방법에 따라 제조될 수 있다.

본 발명의 화합물에서, 시클로프로판 고리의 1-위치 및 3-위치에서의 치환체는 서로에 대해 트랜스 관계에 있다. 그러나, 본 발명의 화합물에 시스 형태의 화합물이 완전히 없을 필요는 없고, 트랜스 형태가 많은 한, 시스- 및 트랜스- 형태의 혼합물일 수는 있다. 예를 들어, 트랜스 형태의 함량이 80 % 이상인 시스- 및 트랜스-형태의 혼합물일 수 있다.

화학식 2로 표시되는 카르복실산 화합물 또는 이들의 반응성 유도체로는, 예를 들어, 하기 화합물들을 언급할 수 있다;

트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸-시클로프로판카르복실산,

트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸-시클로프로판카르복실산 클로리드.

트랜스-형태가 많은 카르복실산 화합물 또는 이들의 반응성 유도체를 상기 언급된 카르복실산 화합물 또는 이들의 반응성 유도체로 사용하는 것은 트랜스-형태가 많은 본 발명의 화합물을 제공한다.

화학식 3으로 표시되는 알코올 화합물 또는 이들의 유도체로는, 예를 들어, 하기 화합물들을 언급할 수 있다;

(2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메탄올,

1-클로로메틸-2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시벤젠,

1-브로모메틸-2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시벤젠.

본 발명의 화합물이 제어 효과를 나타내는 해충들의 특정한 예에는 하기의 곤충 및 진드기와 같은 절지 동물이 있다;

노린재목 (Hemiptera) :

멸구과 (Delphacidae) (식물멸구(planthoppers)) 예컨대 애멸구 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 흰등멸구 (Sogatella furcifera); 멸구류(leafhoppers) 예컨대 풀멸구 (Nephotettix cincticeps) 및 대만풀멸구 (Nephotetti virescens); 진딧물과 (Aphididae) (진디); 방귀벌레류 (Pentatomidae); 가루이과 (Aleyrodidae) (whiteflies); 깍지진디류 (Coccidae); 방패벌레과 (Tingidae); 나무이과 (Psyllidae); 등.

나비목 (Lepidoptera) :

명나방과 (Pyralidae) 예컨대 이화명나방 (Chilo suppressalis), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis) 및 화랑곡나방 (Plodia interpunctella); 밤나방과 (Noctuidae) 예컨대 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 멸강나방 (Pseudaletia separata) 및 도둑나방 (Mamestra brassicae) (배추밤나방(cabbage armyworm)); 흰나비과 (Pieridae) 예컨대 배추흰나비 (Pieris rapae crucivora); 잎말이나방과 (Tortricidae) 예컨대 애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes spp.); 심식나방과 (Carposinidae); 굴나방과 (Lyonetiidae); 독나방과 (Lymantriidae); 안토그라파속 (Antographa spp.); 아그로티스 속 (Agrotis spp.) 예컨대 거세미나방 (Agrothis segetum) 및 검거세미나방 (Agrothis ipsilon); 헬리코베르파 속 (Helicoverpa spp.); 헬리오티스 속 (Heliothis spp.) ; 배추좀나방 (Plutella xylostella); 줄점팔랑나비 (Parnara guttata); 옷좀나방 (Tinea pellionella); 좀나방 (Tineola bisselliella) (webbing clothes moth); 등.

파리목 (Diptera) :

집모기류 (Culex spp.) 예컨대 홍모기 (Culex pipiens pallens) 및 좀홍모기 (Culex tritaeniorhynchus); 각다귀류 (Aedes spp.) 예컨대 열대줄무늬모기 (Aedes aegypti) 및 외줄무늬모기 (Aedes albopictus); 학질모기류 (Anopheles spp.) 예컨대 학질모기 (Anopheles sinensis); 모기붙이과 (Chironomidae); 집파리과 (Muscidae) 예컨대 집파리 (Musca domestica), 왕파리 (Muscina stabulans) 및 꽃파리 (Finnia canicularis); 검정파리과 (Calliphoridae); 쉬파리과 (Sarcophagidae); 꽃파리과 (Anthomyiidae) 예컨대 씨고자리파리 (Delia platura) 및 고자리파리 (Delia antiqua); 과실파리류 (Tephritidae); 초파리과 (Drosophilidae); 나방파리과 (Psychodidae) (moth flies, sand flies); 포리다에(Phoridae); 시물리이다에(Simuliidae) (검정파리); 파바니다에 (Tabanidae); 침파리과 (Stomoxyidae); 등에모기류; 등.

딱정벌레목 (Coleoptera) :

아타제누스 유니컬러 (Attagenus unicolor); 안트레누스 베르바시 (Anthrenus verbasci) (다양한 풀밭 딱정벌레); 옥수수 뿌리벌레 예컨대 웨스턴 옥수수 뿌리벌레 (Diabrotica virgifera) 및 서던 옥수수 뿌리벌레 (Diabrotica undecimpunctata howardi); 풍뎅이과 (Scarabaeidae) 예컨대 구리풍뎅이 (Anomala cuprea) 및 땅풍뎅이 (Anomala rufocuprea); 바구미류 (weevils) 예컨대 옥수수바구미 (Sitophilus zeamais), 쌀바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 볼바구미 (Anthonomus grandis grandis) 및 팥바구미 (Callosobruchus chinensis); 거저리과 (Tenebrionidae) 예컨대 갈색거저리 (Tenebrio molitor) 및 밤빛쌀도둑 (Tribolium castaneum); 잎벌레과 (Chrysomelidae) 예컨대 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata) 및 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis); 권연벌레과 (Anobiidae); 무당벌레류 (Epilachna spp.) 예컨대 28점 무당벌레 (Henosepilachna vigintioctopunctata); 넓적나무좀과 (Lyctidae); 개나무좀과 (Bostrychidae); 하늘소과 (Cerambycidae); 개미발날개 (Paederus fuscipes) (robe beetle); 등.

바퀴목 (Dictyoptera) :

집바퀴 (Blattella germanica); 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa); 이질바퀴 (Periplaneta americana); 다갈색 바퀴 (Periplaneta brunnea); 잔날개바퀴 (Blatta orientalis); 등.

총채벌레목 (Thysanoptera) :

트립스 팔미(Thrips palmi); 서양꽃 총채벌레 (Frankliniella occidentalis); 꽃총채벌레 (Thrips hawaiiensis); 등.

막시목 (Hymenoptera) :

개미과 (Formicidae); 말벌과 (Vespidae); 베틸리다에 (Bethylidae); 잎벌류 (Tenthredinidae) 예컨대 배추잎벌 (Athalia rosae ruficornis); 등.

직시목 (Orthoptera) :

땅강아지과 (Gryllotalpidae), 메뚜기과 (Acrididae); 등.

은시목 (Siphonaptera) :

개벼룩 (Ctenocephalides canis), 고양이벼룩 (Ctenocephalides felis), 벼룩 (Pulex irritans) 등.

아노플루라 (Anoplura) :

사람이 (Pediculus humanus), 사면발이 (Pthirus pubis), 머릿니 (Pediculus humanus var. capitis), 이 (Pediculus humanus var. corporis) 등.

흰개미목 (Isoptera) :

흰개미 (Reticulitermes speratus), 집흰개미 (Coptotermes formosanus) 등.

응애목 (Acarina) (진드기류) :

피로글리피다에 (Pyroglyphidae) 예컨대 더마토파고이데스 파리나에 (Dermatophagoides farinae) 및 더마토파고이데스 프테로니스시누스 (Dermatophagoides pteronyssinus); 가루응애과 (Acaridae) 예컨대 티로파구스 푸트레센티아에 슈란크 (Tyrophagus putrescentiaeSchrank) (mold mite, copra mite, forage mite) 및 알레우로글리푸스 오바투스 트로우포 (Aleuroglyphus ovatusTroupeau) (갈색 다리의 곡식 응애); 글리시파기다에 (Glycyphagidae) 예컨대 글리시파구스 프리바투스 (Glycyphagus privatus), 글리시파구스 도메스티쿠스 (Glycyphagus domesticus) 및 글리시파구스 데스트럭터 슈란크 (Glycyphagus destructorSchrank)(식료품 응애); 킬레타다에 (Cheyletidae) 예컨대 킬레투스 멜라센시스 (Cheyletus melaccensis) 및 킬레투스 무레이 (Cheyletus moorei); 타르소네미다에 (Tarsomenidae); 크르토글리푸스 (Chrtoglyphus); 오리바테이 (Oribatei); 응애과 (Tetranychidae) 예컨대 점박이응애 (Tetranychus urticae), 간자와 응애 (Tetranychus kanzawai), 귤응애 (Panonychus citri) 및 사과응애 (Panonychus ulmi); 익소디다에 (Ixodidae) 예컨대 해마피살리스 론기코르니스 (Haemaphysalis longicornis); 등.

또한, 본 발명의 화합물은 기존의 살충제 및 살비제에 내성을 갖는 해충들을 제어하는 데도 효과적이다.

본 발명의 살충 조성물은 해충을 죽이고 차단하기 위한 목적으로 사용된다.

본 발명의 화합물이 살충 조성물의 활성 성분으로 사용될 때, 이것은 일반적으로 고체 담체, 액체 담체, 기체 담체 또는 미끼, 및 선택적으로 계면활성제와 같은 제제 보조제 등과 혼합된 후, 오일 제제, 유화성 농축물, 습윤성 분말, 유동성 농축물 예컨대 수성 현탁 농축물, 수성 에멀션 농축물 등, 과립, 분진, 에어로졸, ULV 제제, 독성 미끼 등과 같은 각종 제제로 만들어진다.

이 제제는 일반적으로, 본 발명의 화합물을 활성 성분으로서 0.001 내지 95 중량% 의 양으로 함유한다.

제제용으로 사용되는 고체 담체에는, 예를 들어, 점토(예를 들어, 카올린 점토, 규조토, 합성 수화 이산화규소, 벤토나이트, 푸바사미(fubasami) 점토 및 산 점토)의 미세 분말 및 과립, 탈크, 세라믹, 다른 무기 미네랄(예를 들어, 세리사이트(sericite), 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘 및 수화 실리카) 및 화학적 비료(예를 들어, 암모늄 설페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아 및 암모늄 클로리드)가 있다. 액체 담체에는, 예를 들어, 물, 알코올(예를 들어, 메탄올 및 에탄올), 케톤(예를 들어, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤), 방향족 탄화수소(예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠 및 메틸나프탈렌), 지방족 탄화수소(예를 들어, 헥산, 시클로헥산, 케로센 및 경유), 에스테르(예를 들어, 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트), 니트릴(예를 들어, 아세토니트릴 및 이소부티로니트릴), 에테르(예를 들어, 디이소프로필 에테르 및 디옥산), 산 아미드(예를 들어, N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드), 할로겐화 탄화수소(예를 들어, 디클로로메탄, 트리클로로에탄 및 사염화탄소), 디메틸 술폭시드, 및 식물성 오일(예를 들어, 대두유 및 면실유) 가 있다. 기체 담체 또는 소위 분사제에는, 예를 들어, CFC 가스, 부탄 가스, LPG (액화 석유 가스), 디메틸 에테르 및 이산화탄소가 있다.

계면활성제로는, 예를 들어, 알킬 술페이트 염, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬 아릴 에테르 및 이들의 폴리옥시에틸렌화 산물, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가알코올 에스테르 및 당 알코올 유도체가 있다.

접착제 및 분산제와 같은 제제용 보조제에는, 예를 들어, 카제인, 젤라틴, 다당류 (예를 들어, 전분 분말, 아라비아 고무, 셀룰로스 유도체 및 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당, 및 합성 수용성 중합체(예를 들어, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈 및 폴리아크릴산)가 있다. 안정화제에는, 예를 들어, PAP (산성 이소프로필 포스페이트), BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), BHA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀과 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물), 식물성 오일, 미네랄 오일, 계면활성제, 및 지방산 및 이들의 에스테르가 있다.

독성 미끼용 기본 재료에는, 예를 들어, 미끼 성분 (예를 들어, 곡물가루, 식물성 오일, 당 및 결정성 셀룰로스), 산화방지제 (예를 들어, 디부틸히드록시톨루엔 및 노르디히드로구아이아레트산), 방부제 (예를 들어, 데히드로아세트산), 어린이 또는 애완동물이 먹는 것을 방지하기 위한 약품(예를 들어, 붉은 고추 분말) 및 유인제 (예를 들어, 치즈 향수, 양파 향수 및 땅콩유) 가 있다.

유동성 농축물(수성 현탁 농축물 또는 수성 에멀션 농축물)은 일반적으로 1내지 75 %의 본 발명의 화합물을, 0.5 내지 15 %의 분산제, 0.1 내지 10 %의 현탁보조제 (예를 들어, 보호성 콜로이드 또는 틱소트로피성을 부여할 수 있는 화합물), 0 내지 10 %의 적당한 보조제 (예를 들어, 포말제거제, 녹방지제, 안정화제, 도말제, 침투보조제, 동결방지제, 살균제 및 살곰팡이제)를 함유하는 물에 잘 분산시킴으로써 수득된다. 또한, 본 발명의 혼합물이 실질적으로 불용성인 오일을 물 대신 사용하여 오일 중 현탁액을 제조할 수도 있다.

보호성 콜로이드에는, 예를 들어, 젤라틴, 카제인, 검, 셀룰로스 에테르 및 폴리비닐 알코올이 있다.

틱소트로피성을 부여할 수 있는 화합물에는, 예를 들어, 벤토나이트, 알루미늄 마그네슘 실리케이트, 잔탄 검 및 폴리아크릴산이 있다.

이렇게 수득된 조성물을 직접 또는 물로 희석하여 사용한다. 또한 본 발명의 조성물을 다른 살충제, 살비제, 살선충제, 토양 해충 제어제, 살균제, 제초제, 식물 성장 조절제, 구충제, 상승제, 비료 또는 토양구조개선제와 배합하여 사용할 수도 있다.

이와 같은 살충제, 살선충제, 살비제 및 토양 해충 제어제로는, 하기 물질들을 들 수 있다;

유기인 화합물 예컨대 페니트로티온 [O,O-디메틸 O-(3-메틸-4-니트로페닐)포스포로티오에이트], 펜티온 [O,O-디메틸 O-(3-메틸-4-(메틸티오)페닐)포스포로티오에이트], 디아지논 [O,O-디에틸 O-2-이소프로필-6-메틸피리미딘-4-일 포스포로티오에이트], 클로르피리포스 [O,O-디에틸 O-3,5,6-트리클로로-2-피리딜포스포로티오에이트], 아세페이트 [O,S-디메틸 아세틸포스포르아미도티오에이트], 메티다티온 [S-2,3-디히드로-5-메톡시-2-옥소-1,3,4-티아디아졸-3-일메틸 O,O-디메틸포스포로디티오에이트], 디술포톤 [O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸포스포로디티오에이트], 디클로로보스 [2,2-디클로로비닐 디메틸 포스페이트], 술프로포스 [O-에틸 O-4-(메틸티오)페닐 S-프로필 포스포로디티오에이트], 시아노포스 [O-4-시아노페닐 O,O-디메틸 포스포로티오에이트], 디옥사벤조포스 [2-메톡시-4H-1,3,2-벤조디옥사포스포린-2-술파이드], 디메토에이트 [O,O-디메틸-S-(메틸카르바모일메틸) 포스포로디티오에이트], 펜토에이트 [에틸 2-디메톡시포스피노티오일티오(페닐)아세테이트], 멜라티온 [디에틸(디메톡시포스피노티오일티오)숙시네이트], 트리클로르폰 [디메틸 2,2,2-트리클로로-1-히드록시에틸포스포네이트], 아진포스메틸 [S-3,4-디히드로-4-옥소-1,2,3-벤조트리아진-3-일메틸 O,O-디메틸포스포로디티오에이트], 모노크로토포스 [디메틸 {(E)-1-메틸-2-(메틸카르바모일)비닐}포스페이트] 및 에티온 [O,O,O',O'-테트라에틸 S,S'-메틸렌비스(포스포로디티오에이트)];

카르바메이트 화합물 예컨대 BPMC [2-sec-부틸페닐 메틸카르바메이트], 벤푸라카르브 [에틸 N-[2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일옥시카르보닐(메틸)-아미노티오]-N-이소프로필-β-알라니네이트], 프로폭수르 [2-이소프로폭시페닐 N-메틸카르바메이트], 카르보술판 [2,3-디히드로-2,2-디메틸-7-벤조[b]푸라닐 N-디부틸아미노티오-N-메틸카르바메이트], 카르브아릴 [1-나프틸 N-메틸-카르바메이트], 메토밀 [S-메틸-N-[(메틸카르바모일옥시) 티오아세트이미데이트], 에티오펜카르브 [2-(에틸티오메틸)페닐 메틸카르바메이트], 알디카르브 [2-메틸-2-(메틸티오)-프로피온알데히드 O-메틸카르바모일옥심], 옥사밀 [N,N-디메틸-2-메틸카르바모일옥시이미노 -2-(메틸티오)-아세트아미드] 및 페노티오카르브 [(S-4-페녹시부틸)-N,N-디메틸티오카르바메이트];

피레트로이드 화합물 예컨대 에토펜프록스 [2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필-3-페녹시벤질 에테르], 펜발레레이트 [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (RS)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트], 에스펜발레레이트 [(S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (S)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트], 펜프로파트린 [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트], 시페르메트린 [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS)-시스,트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판-카르복실레이트], 페르메트린 [3-페녹시벤질 (1RS)-시스,트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 시할로트린 [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS,3Z)-시스-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-에닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 델타메트린 [(S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-시스-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 시클로프로트린 [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (RS)-2,2-디클로로-1-(4-에톡시페닐)시클로프로판카르복실레이트], 플루발리네이트 [α-시아노-3-페녹시벤질 N-(2-클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-D-발리네이트], 비펜트린 [(2-메틸-3-페닐벤질) (1RS,3Z)-시스-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 할펜프록스 [2-(4-브로모디플루오로메톡시페닐)-2-메틸-1-(3-페녹시-벤질옥시)-프로판, 트랄로메트린 [(s)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-시스-3-(1RS)-(1,2,2,2-테트라브로모에틸)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 실라플루오펜 [(4-에톡시페닐 {3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로필}-디메틸실란], d-페노트린 [3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-2,2,디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트], 시페노트린 [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-2,2,디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)-시클로프로판카르복실레이트], d-레스메트린 [5-벤질-3-푸릴메틸 (1R)-시스,트랜스-2,2,디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)-시클로프로판카르복실레이트], 아크리나트린 [(S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R,3Z)-시스-(2,2-디메틸-3-{3-옥소-3-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로필옥시)프로페닐}-시클로프로판카르복실레이트], 시플루트린 [(RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질 3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 테플루트린 [2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 (1RS,3Z)-시스-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 트랜스플루트린 [2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (1R)-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 테트라메트린 [3,4,5,6-테트라히드로프탈이미도메틸 (1RS)-시스, 트랜스-2,2,디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트], 알레트린 [(RS)-2-메틸-4-옥소-3-(2-프로페닐)-2-시클로펜텐-1-일 (1RS)-시스, 트랜스-2,2,디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트], 프랄레트린 [(S)-2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐)-2-시클로펜텐-1-일 (1R)-시스,트랜스-2,2,디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)-시클로프로판카르복실레이트], 엠펜트린 [(RS)-1-에티닐-2-메틸-2-펜테닐 (1R)-시스,트랜스-2,2,디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트], 이미프로트린 [2,5-디옥소-3-(2-프로피닐)이미다졸리딘-1-일메틸 (1R)-시스,트랜스-2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트], d-푸라메트린 [5-(2-프로피닐)푸르푸릴 (1R)-시스,트랜스--2,2,디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)-시클로프로판카르복실레이트] 및 5-(2-프로피닐)푸르푸릴 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트];

티아디아진 유도체 예컨대 부프로페진 [2-tert-부틸이미노-3-이소프로필-5-페닐-1,3,5-티아디아진-4-온;

니트로이미다졸리딘 유도체;

네리스톡신 유도체 예컨대 카르탭 [S,S′-(2-디메틸아미노트리메틸렌)-비스(티오카르바메이트), 티오시클암 [N,N-디메틸-1,2,3-트리에히안-5-일아민], 및 펜설탭 [S,S′-2-디메틸아미노니트리메틸렌-디(벤젠티오술포네이트)];

염소화 탄화수소 화합물 예컨대 엔도술판 [6,7,8,9,1O,1O-헥사클로로-1,5,5a,6,9,9a-헥사히드로-6,9-메타노-2,4,3-벤조디옥사티에핀-3-옥시드], γ-BHC [1,2,3,4,5,6-헥사클로로시클로헥산] 및 디코폴 1,1-비스(4-클로로페닐)-2,2,2-트리클로로에탄올;

벤조일페닐우레아 화합물 예컨대 클로르플루아주론 [1-{3,5-디클로로-4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아], 테플루벤주론 [1-(3,5-디클로로-2,4-디플루오로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아] 및 플루페녹수론 [1-[4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-2-플루오로페닐]-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아]; 및 풀페노클론 [1,3-(2-클로로-4-트리플루오르메틸페녹시)2-플루오로페닐}-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아;

티오우레아 유도체 예컨대 디아펜티우론 [N-(2,6-디이소프로필-4-페녹시페닐)-N'-tert-부틸티오우레아];

N-페닐피라졸 화합물; 및 메톡사디아존 [5-메톡시-3-(2-메톡시페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-(3H)-온], 브로모프로필레이트 [이소프로필 4,47-디브로모벤질레이트], 테트라디폰 [4-클로로페닐 2,4,5-트리클로로페닐 술폰], 키노메티오네이트 [S,S-6-메틸퀴녹살린-2,3-디일디티오카르보네이트], 프로파르기트[2-(4-tert-부틸페녹시)-시클로헥실프로필-2-일설파이트], 펜부타틴 옥시드 [비스{트리스(2-메틸-2-페닐프로필)틴} 옥시드], 헥시티아족스 [4RS,5RS)-5-(4-클로로페닐)-N-클로로헥실-4-메틸-2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-카르복사미드, 클로펜테진 [3,6-비스(2-클로로페닐)-1,2,4,5-테트라진], 피리다벤 [2-tert-부틸-5-(4-tert-부틸벤질티오)-4-클로로피리다진-3(2H)-온], 펜피록시메이트 [tert-부틸 (E)-4-[(1,3-디메틸-5-페녹시피라졸-4-일)메틸렌아미노옥시메틸]벤조에이트], 테부펜피라드 [N-4-tert-부틸벤질)-4-클로로-3-에틸-1-메틸-5-피라졸카르복사미드], 폴리낙틴 복합체 [테트라낙틴, 디낙틴 및 트리낙틴], 피리미디펜 [5-클로로-N-[2-{4-(2-에톡시에틸)-2,3-디메틸페녹시}에틸]-6-에틸피리미딘-4-아민], 밀베멕틴, 아바멕틴, 이베르멕틴, 아자디라크틴 [AZAD], 등.

구충제에는, 예를 들어, 3,4-카란디올, N,N-디에틸-m-톨루아미드, 1-메틸프로필 2-(2-히드록시에틸)-1-피페리딘카르복실레이트, p-멘탄-3,8-디올, 및 히솝 (hyssop) 오일과 같은 식물성 정유가 있다.

상승제에는, 예를 들어, 비스-(2,3,3,3-테트라클로로프로필) 에테르 (S-421), N-(2-에틸헥실)비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시미드 (MGK-264), 및 α-[2-(2-부톡시에톡시)에톡시]-4,5-메틸렌디옥시-2-프로필톨루엔 (피페로닐 부톡시드)가 있다.

본 발명의 화합물을 농업용 해충 제어 조성물의 활성 성분으로 사용할 때, 이들의 적용량은 일반적으로 5 내지 500 g/100 are 범위 내이다. 유화성 농축물, 습윤성 분말 또는 유동성 농축물 형태의 제제를 물로 희석한 후 적용할 때, 희석된 제제 내의 본 발명의 화합물의 농도는 일반적으로 0.1 내지 1000 ppm 범위 내이다. 과립 또는 분진 형태의 제제는 희석하지 않고 그대로 적용한다. 본 발명의 화합물이 가내 또는 전염병-예방 조성물 또는 동물 해충 제어 조성물의 활성 성분으로 사용될 때는, 일반적으로 유화성 농축물, 습윤성 분말 또는 유동성 농축물오일 형태의 제제는 물로 1-10,000 ppm의 농도로 희석된 후 사용되고, 오일 제제, 에어로졸, ULV 제제 또는 독성 미끼 형태의 제제는 그대로 사용된다.

상기 제제의 적용량 및 적용 농도는 모두, 제제의 형태, 적용 시기, 장소 및 방법, 해충의 종류, 손상의 정도 등과 같은 조건에 따라, 상기 언급된 범위와 상관없이 적절하게 증가 또는 감소될 수 있다.

실시예

이번에는, 본 발명을 제조예, 제형예 및 시험예를 들어 더욱 상세히 설명한다. 본 발명이 이 예들에 한정되는 것은 아니다.

먼저, 본 발명의 화합물의 제조예를 하기에 나타낸다.

제조예 1

빙냉 온도에서, 5 ㎖ 톨루엔 내의 0.71 g의 (1R)-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실산 클로리드 용액을 0.78 g의 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메탄올, 15 ㎖의 톨루엔 및 0.5 g의 피리딘의 혼합물에 첨가한 후, 0.04 g의 4-디메틸아미노-피리딘을 추가로 첨가하였다. 하루 후에, 물을 반응 혼합물에 첨가한 후, 이것을 tert-부틸 메틸 에테르로 추출하였다. 유기 층을 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에 농축하였다. 생성된 잔류물을, 헥산/에틸 아세테이트(20/1) 혼합물을 전개액으로 사용하는 컬럼 크로마토그래피를 하여 0.96 g(수득율 80 %)의 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)-메틸 (1R)-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트(본 발명의 화합물 1)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃,TMS) δ1.18 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.60 (1H, d, J=5.4㎐), 2.26 (1H, dd, J=8.3㎐, J=5.4㎐), 4.10 (3H, t, J=1.5㎐), 5.19 (1H, t, J=1.5㎐), 5.20 (1H, t, J=1.5㎐), 5.59 (1H, d, J=8.3㎐)

광학 회전 [α]_D ²⁸= -20°(c=1.4, CHCl₃)

제조예 2

빙냉 온도에서, 톨루엔 내 40 % 디이소프로필 아조디카르복실레이트 용액 2.6 g과 10 ㎖ 의 테트라히드로푸란의 혼합물을, 40 ㎖ 테트라히드로푸란 내 1.09g의 (1RS)-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실산, 1.05 g의 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메탄올 및 1.33 g의 트리페닐포스핀의 용액에 첨가하였다. 하루 후에, 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켰다. 생성된 잔류물을, 헥산/에틸 아세테이트(10/1) 혼합물을 전개액으로 사용하는 컬럼 크로마토그래피를 하여 1.69 g(수득율 84 %)의 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메틸 (1RS)-트랜스-3-(2,2-디클로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트(본 발명의 화합물 2)를 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃,TMS) δ1.18 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.60 (1H, d, J=5.4㎐), 2.26 (1H, dd, J=8.3㎐, J=5.4㎐), 4.10 (3H, t, J=1.5㎐), 5.19 (1H, t, J=1.6㎐), 5.20 (1H, t, J=1.6㎐), 5.59 (1H, d, J=8.3㎐)

다음에는, 제형예 및 시험예를 하기에 나타낸다. 분율은 달리 언급된 바 없으면 모두 중량부이다. 하기 실시예들에서 사용된 화합물 3 및 화합물 4 모두 트랜스 형태가 많은 본 발명의 대표적인 화합물이다. 화합물 3은 9/1 비율의 (1RS)-트랜스-형태/(1RS)-시스-형태를 함유하고, 화합물 4는 8/2 비율의 (1RS)-트랜스-형태/(1RS)-시스-형태를 함유한다.

제형예 1: 유화성 농축물

본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 10 중량부를 35 중량부의 자일렌 및 35 중량부의 디메틸포름아미드의 혼합물에 용해시키고, 여기에 14 중량부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 중량부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트를 첨가하고,생성된 혼합물을 완전히 교반 및 혼합함으로써, 본 발명의 화합물1 내지 4 각각의 10 % 유화성 농축물을 수득한다.

제형예 2: 습윤성 분말

본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 20 중량부를 4 중량부의 나트륨 라우릴 설페이트, 2 중량부의 칼슘 리그닌설포네이트, 20 중량부의 합성 수화 실리카 미세 분말 및 54 중량부의 규조토의 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 쥬스 믹서로 교반 및 혼합함으로써, 본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 20 % 습윤성 분말을 수득한다.

제형예 3: 과립

본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 5 중량부를 5 중량부의 합성 수화 실리카 미세 분말, 5 중량부의 나트륨 도데실벤젠술포네이트, 30 중량부의 벤토나이트 및 55 중량부의 점토의 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 완전히 교반하여 혼합하고, 여기에 추가로 적당한 양의 물을 첨가하고, 이 혼합물을 더 교반하고, 생성된 혼합물을 과립기로 과립화하고 수득된 과립을 기류 하에서 건조시킴으로써 본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 5 % 과립을 수득한다.

제형예 4; 분진

본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 1 중량부를 적당한 양의 아세톤에 용해시키고, 여기에 5 중량부의 합성 수화 실리카 미세 분말, 0.3 중량부의 PAP 및 93.7 중량부의 점토를 첨가하고, 생성된 혼합물을 쥬스 믹서로 교반하고 혼합하고 아세톤을 증발제거시켜서 본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 1 % 분진을 제조한다.

제형예 5: 유동성 농축물

본 발명의 혼합물 1 내지 4 각각의 20 중량부를, 1.5 중량부의 소르비탄 트리올레에이트 및 2 중량부의 폴리비닐 알코올을 함유하는 28.5 중량부의 수용액과 혼합하였다. 생성된 혼합물을 모래 분쇄기로 입자 크기 3 ㎛ 이하로 미세하게 분쇄한다. 이어서, 0.05 중량부의 잔탄 검 및 0.1 중량부의 알루미륨 마그네슘 실리케이트를 함유하는 40 중량부의 수용액을 여기에 첨가한다. 이렇게 수득된 혼합물을 교반하고 혼합하여, 화합물의 20 % 유동성 농축물을 수득한다.

제형예 6: 오일 제제

본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 0.1 중량부를 10 중량부의 디클로로메탄에 용해시키고, 생성된 용액을 탈취 케로센 89.9 중량부와 혼합함으로써, 본 발명의 혼합물 1 내지 4 각각의 0.1% 오일 제제를 제조한다.

제형예 7: 오일-기재 에어로졸

본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 1 중량부, 5 중량부의 디클로로메탄 및 34 중량부의 탈취 케로센을 혼합하여 용액을 수득하고, 이 용액을 에어로졸 용기에 충전하고, 용기에 밸브 부분을 부착시킨 후, 분사제 (액화 석유 가스) 60 중량부를 밸브 부분을 통하여 가압하에 용기 내로 압축시킴으로써, 본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 오일 기재 에어로졸을 수득한다.

제형예 8: 물-기재 에어로졸

본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 0.6 중량부, 자일렌 5 중량부, 탈취 케로센 3.4 중량부 및 유화제 (Atmos 300 (등록상표, Altas Chemical Corp.)) 1 중량부를 혼합하여 용액을 수득하고, 이 용액을 순수한 물 50 중량부와 함께 에어로졸 용기에 충전하고, 용기에 밸브 부분을 부착시킨 후, 분사제 (액화 석유 가스) 40 중량부를 밸브 부분을 통하여 가압하에 용기내로 압축시킴으로써, 본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 수성 기재 에어로졸를 수득한다.

제형예 9: 독성 미끼

본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 10 g 을 아세톤 0.5 ㎖ 에 용해시키고, 생성된 용액으로 5 g의 고체 동물 먹이 분말(Solid Feed Powder CE-2 for Raising and Breeding, Cler Japan, Inc의 상표명)을 처리하고, 균일하게 혼합하고, 혼합물을 공기-건조시켜서 아세톤을 제거함으로써, 본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 0.2 % 미끼를 수득한다.

제형예 10;아카린-콘트롤 시트

본 발명의 화합물 1 내지 4 각각을 적당한 양의 아세톤에 용해시키고, 생성된 용액을 부직포 위에 떨어뜨려서, 부직포의 1 제곱 미터 당 1 g의 용액의 비율로 부직포를 용액으로 함침시킨 후, 부직포를 공기건조시켜서 아세톤을 제거함으로써, 본 발명의 화합물 각각의 아카린-콘트롤 시트를 수득한다.

제형예 11; 마이크로캡슐

본 발명의 화합물 1 내지 4 각각의 10 중량부, 10 중량부의 페닐자일리레탄 및 0.5 중량부의 수미두르 L-75(톨릴엔 디이소시아네이트, mfd. Sumitomo Bayer Urethane Co. Ltd.)의 혼합물을 20 중량부의 10 % 아라비아 고무 수용액에 첨가한다. 생성된 혼합물을 균일화기 내에서 교반하여 20 ㎛의 평균 입자 크기를 갖는 에멀션을 수득한다. 이어서, 2 중량부의 에틸렌 글리콜을 이 에멀션에 첨가하고, 생성된 혼합물을 60 ℃의 뜨거운 중탕에서 24 시간동안 반응시켜서 마이크로캡슐 슬러리를 수득한다. 한편, 0.2 중량부의 잔탄 검 및 1.0 중량부의 비검(Veegum) R(알루미늄 마그네슘 실리케이트, mfd. Sanyo Chemical Industries Ltd.)를 56.3 중량부의 이온-교환수에 분산시켜서 증점제 용액을 수득한다.

위에서 제조된 마이크로캡슐 슬러리 42.5 중량부와 위에서 제조된 증점제 용액 57.5 중량부를 함께 혼합하여 10 % 마이크로캡슐을 수득한다.

하기에 나타낸 시험예에서, EP-31199A의 명세서에 기재된 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메틸 [(1RS)-시스-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트](이하, 대조 화합물 A로 나타냄), 및 EP-378026A의 명세서에 기재된 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메틸 (1R)-트랜스-(2-클로로-2-플루오로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트(이하, 대조 화합물 B로 나타냄)를 대조 화합물로 사용하였다.

시험예 1

<집파리에 대한 살충 활성>

본 발명의 화합물 1을 아세톤에 용해시켜서 80, 40, 20, 및 10 ppm의 농도를 갖는 일련의 희석액을 제조하였다. 한편, 본 발명의 화합물 2 및 대조 화합물 A도 따로따로 아세톤에 용해시켜서 160, 80, 40, 40, 및 20 ppm의 농도를 갖는 희석액을 제조하였다. 또한, 화합물 3 및 4 도 따로따로 아세톤에 용해시켜서 100, 50, 25 및 12.5 ppm의 농도를 갖는 희석액을 각각 제조하였다. 이렇게 수득된 각 희석액 0.5 ㎕를 암컷 성충 집파리의 등판에 적용하였다. 이어서, 물 및 미끼를 곤충에게 가하였다. 24 시간 후에 죽은 곤충의 수를 세고, 이것으로부터 치사율을 계산하였다. 치사율로부터, LD₅₀(㎎/㎏)을 계산하였다.

<쥐에 대한 독성>

옥수수 오일로 본 발명의 화합물 1 내지 4 ,및 대조 화합물 A를 예정된 농도로 희석하였다. 각각의 희석된 용액을 10 ㎖/㎏의 투여량으로 수컷 쥐에게 제공하였다. 물 및 먹이를 이 쥐들에게 제공하였다. 7 일 후에, 살아있는 쥐와 죽은 쥐의 수를 세고, 치사율로부터, LD₅₀(㎎/㎏)을 계산하였다.

<안전 계수의 계산>

집파리에 대한 살충 활성 및 쥐에 대한 독성으로부터, 하기 식에 따라 안전 계수를 계산하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.

안전 계수 = 쥐에 대한 독성 (LD₅₀)/집파리에 대한 살충 활성(LD₅₀)

화합물	집파리에 대한 살충활성 (LD₅₀)	쥐에 대한 독성(LD₅₀)	안전 계수
화합물 1	0.54	300	560
화합물 2	0.93	300 초과	320 초과
화합물 3	1.0	100-300	100-300
화합물 4	1.0	100-300	100-300
대조 화합물 A	2.4	30	13

시험예 2

화합물 1 및 대조 화합물 B 각각의 아세톤 용액을 10 마리의 암컷 집파리(Musca domestica)의 등쪽 흉부에 적용하고(활성 성분: 0.04 ㎍/집파리 1 마리), 이 집파리들을 물 및 먹이와 함께 방치하였다. 24 시간 후에, 치사율을 결정하였다(3 번 재현). 결과를 표 2에 나타낸다.

화합물	치사율(%)
화합물 1	100.0
대조 화합물 B	21.4

상기 예들에서 나타나듯이, 본 발명의 화합물은 해충-제어 효과 및 포유류에 대한 안전성에서 우수하고, 전염병 예방용 해충 제어제의 활성 성분으로서 매우 유용하다.

Claims

하기 화학식으로 표시되는 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메틸 트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트;

.
제 1 항에 있어서, 화학식의 시클로프로판 고리의 1-위치가 R-배열을 갖는 화합물.
트랜스 형태가 많은 (2,3,5,6-테트라플루오로-4-메톡시페닐)메틸 3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트.
제 3 항에 있어서, 트랜스 형태를 80 % 이상 함유하는 화합물.
활성 물질로서의 제 1 항의 화합물 및 담체를 함유하는 살충 조성물.
유효량의 제 1 항의 화합물을 해충 또는 해충의 서식지에 적용하는 것을 포함하는 해충 제어 방법.
해충을 제어하기 위한 제 1 항의 화합물의 용도.