KR20010030881A - 아미도카르복실산 유도체 - Google Patents

아미도카르복실산 유도체 Download PDF

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야나기사와히로아끼
사꾸라이미쯔야
다까무라마꼬또
후지와라도시히꼬
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가와무라 요시부미
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Abstract

하기 화학식 I 을 갖는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르는 당뇨병, 고지혈증, 동맥경화증, 고혈압증 등의 치료제 및/또는 예방제로서 유용하다:
[화학식 I]
[식 중, R1은 수소원자 등을 나타내고, R2는 알킬렌기를 나타내고, R3은 수소원자 등을 나타내고, R4는 수소원자 등을 나타내고, X 는 치환 또는 무치환의 아릴기 등을 나타내고, Y 는 산소원자 등을 나타내고, Z 는 알킬렌기 등을 나타내고, W 는 알킬기 등을 나타낸다].

Description

아미도카르복실산 유도체{AMIDOCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES}
종래에 당뇨병, 고혈당증 치료약으로 인슐린 및 트리부타미드, 글리피시드 등의 술포닐 요소화합물이 사용되어 왔으나, 최근엔 인슐린 비의존성 당뇨병 치료약으로 카르복실산 유도체가 보고되고 있다. 이들 화합물은 예컨대,
(1-1) WO91/19702 호 국제공개공보 (=일본 특허공표공보 평5-507920 호)
(1-2) WO94/29285 호 국제공개공보
(1-3) WO94/29302 호 국제공개공보
(1-4) WO95/03288 호 국제공개공보
(1-5) WO96/04260 호 국제공개공보
에 기재되어 있다.
그러나, 상기에서 서술한 화합물은 카르복실산 유도체의 측쇄에 아미드 결합을 갖는다는 후술한 본 발명의 화합물 특징을 갖고 있지 않다는 점에서 다르다.
측쇄에 아미드 결합을 갖는 화합물은 예컨대,
(2-1) 일본 공개특허공보 평6-172339 호
(2-2) WO92/07850 호 국제공개공보 (=일본 특허공표공보 평6-502144 호)
(2-3) USP 5330998
에 기재되어 있다.
그러나, 이들 화합물은 말단에 티아졸리딜기 등을 갖는다는 점에서 후술한 본 발명의 화합물과는 다르다.
측쇄에 아미드 결합을 카르복실산 유도체는 예컨대,
(3-1) 일본 공개특허공보 평5-155828 호
(3-2) 일본 공개특허공보 평5-279353 호
에 기재되어 있으나, (3-1) 화합물은 그 작용 (혈소판 응집 저지) 및 카르복실산의 2 내지 5 위에 아미노기 등을 가지면서 측쇄 말단이 복소환 등을 갖는다는 점에서 (3-2) 화합물은 그 작용 (허혈성 조직에 대한 손상 예방) 및 아세트산 유도체인 점에서 본 발명과는 다르다.
본 발명은 우수한 혈당강하작용, 지질저하작용, 인슐린 저항성 개선작용, 항염증작용, 면역조절작용, 알도스환원효소 저해작용, 5-리폭시게나아제 저해작용, 과산화지질 생성억제작용, PPAR (퍼옥시솜 증식제 활성 수용체) 활성화작용 및 항골다공증작용을 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르에 관한 것이다.
또, 본 발명은 상기 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로 함유한 당뇨병, 고지혈증, 비만증, 내당능부전 (impaired glucose tolerance : IGT), 인슐린저항성 비내당능부전 (insulin resistant non-IGT : NGT), 고혈압증, 지방간, 당뇨병합병증 (예컨대, 강막증, 신장염, 신경증, 백내장, 관동맥질환 등), 동맥경화증, 임신당뇨병 (gestational diabetes mellitus : GDM), 다낭포난소증후군 (polycystic ovary syndrome : PCOS), 아테롬성 동맥경화증으로 야기되는 세포손상 (예컨대 뇌졸중으로 야기되는 뇌손상 등) 과 같은 주로 인슐린저항성에서 기인되는 질병 ; 골관절염, 동통, 발열, 류머티즘성 관절염, 염증성 장염, 여드름, 화상, 건선증, 습진, 알레르기성 질환, 천식, GI 궤양, 암, 악액질, 지기면역질환, 췌장염과 같은 염증성 질환 ; 골다공증 ; 백내장 등의 예방 또는 치료를 위한 조성물, 이들 질병 치료 또는 예방을 위한 의약을 제조하기 위한 이들 사용, 혹은 이들의 약리적인 유효량을 온혈동물에 투여하는 이들 질병 치료방법 또는 예방방법에 관한 것이다.
발명의 개시
본 발명자들은 강한 혈당강하작용, 지질저하작용, 인슐린저항성 개선작용, 항염증작용, 면역조절작용, 알도스 환원효소 저해작용, 5-리폭시게나아제 저해작용, 과산화지질 생성억제작용, PPAR (퍼옥시솜 증식제 활성 수용체) 활성화 작용 및 항골다공증 작용 등을 갖는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 에스테르에 대해 예의 연구를 하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 당뇨병, 고지혈증, 비만증, 내당능부전, 인슐린저항성 비내당능부전, 고혈압증, 지방간, 당뇨병합병증 (예컨대, 강막증, 신장염, 신경증, 백내장, 관동맥질환 등), 동맥경화증, 임신당뇨병, 다낭포난소증후군, 아테롬성 동맥경화증으로 야기되는 세포손상 (예컨대 뇌졸중으로 야기되는 뇌손상 등) 과 같은 주로 인슐린 저항성에서 기인되는 질병 ; 골관절염, 동통, 발열, 류머티즘성 관절염, 염증성 장염, 여드름, 화상, 건선증, 습진, 알레르기성 질환, 천식, GI 궤양, 암, 악액질, 지기면역질환 (예컨대, 전신 홍반성 루프스, 약년성 관절 류머티즘, 쇼그렌증후군, 전신성 경피증 (硬皮症), 혼합형 결합조직병, 피부근염, 하시모또병, 원발성 점액종, 갑상선 중독증, 악성빈혈, 궤양성 대장염, 자기면역성 위축성 위염, 특발성 아디슨 (Addison) 병, 남성불임증, 굿파스튜어 (Goodpasture) 증후군, 급성진행성 사구체 신장염, 중증근 무력증, 다발성 근염, 심상성 천포창, 수포성 유천포창, 교감성 안염, 다발성 경화증, 자기면역성 용혈성 빈혈, 특발성 혈소판 감소성 자반병, 류머티즘열, 루포이드 간염, 원발성 담즙성 간경변증, 베세트병, 크레스트 (CREST) 증후군 등), 췌장염과 같은 염증성 질환 ; 골다공증 ; 백내장 등의 예방제 및/또는 치료제로서 유용한 신규 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 제공한다.
또한, 본 발명은 신규 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유한 의약을 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 I 을 갖는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르에 관한 것이다:
[상기식 중,
R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기를 나타내고,
R2는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기를 나타내고,
R3은 (ⅰ) 수소원자, (ⅱ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 할로겐 원자, (ⅵ) 니트로기, (ⅶ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, (ⅷ) 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, (ⅹ) 히드록시기 또는 (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기를 나타내고,
R4는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 나타내고,
Z 는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기를 나타내고,
W 는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅶ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기, (ⅹ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬티오기, (ⅹⅰ) 아릴부분이 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅹⅱ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환기, (ⅹⅲ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시기, (ⅹⅳ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오기, (ⅹⅴ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내기 10 원 포화 복소환기, (ⅹⅵ) 아미노기, (ⅹⅶ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노기, (ⅹⅷ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, (ⅹⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬 및 1 내지 5 개의 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅹⅹ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (ⅹⅹⅰ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬아미노기 또는 (ⅹⅹⅱ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개의 아랄킬을 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노기를 나타내고,
X 는 W 가 ① 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, ② 히드록시기, ③ 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, ④ 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, ⑤ 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, ⑥ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, ⑦ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, ⑧ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, ⑨ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기, ⑩ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬티오기, ⑪ 아릴부분이 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, ⑫ 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환기, ⑬ 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시기, ⑭ 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오기 또는 ⑮ 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환기를 나타낼 때에는 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환기를 나타내고, 또는
X 는 W 가 ① 아미노기, ② 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노기, ③ 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, ④ 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬 및 1 내지 5 개의 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, ⑤ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, ⑥ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬아미노기 또는 ⑦아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개의 아랄킬을 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노기를 나타낼 때에는 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기를 나타내고,
상기 치환체 (α) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 할로겐 원자, (ⅹⅲ) 니트로, (ⅹⅳ) 시아노, (ⅹⅴ) 아미노, (ⅹⅵ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅶ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노, (ⅹⅷ) 아랄킬부분이 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노, (ⅹⅸ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬, (ⅹⅹⅰ) 동일 또는 상이하며 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴, (ⅹⅹⅱ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시, (ⅹⅹⅲ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오, (ⅹⅹⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐, (ⅹⅹⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환, (ⅹⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시, (ⅹⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오, (ⅹⅹⅸ) 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 술포닐, (ⅹⅹⅹ) 복소 방향환 부분에 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (β) 을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅹⅰ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환으로 이루어진 군에서 선택된 것을 나타내고,
상기 치환체 (β) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기, (ⅸ) 할로겐 원자, (ⅹ) 니트로, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 아미노, (ⅹⅳ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅴ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 아미노알킬, (ⅹⅶ) 모노알킬아미노부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬을 1 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬인 모노알킬아미노알킬, (ⅹⅷ) 디알킬아미노부분이 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬을 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬인 디알킬아미노알킬, (ⅹⅸ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노 또는 (ⅹⅹ) 아랄킬부분이 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노를 나타내고,
Y 는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자 또는 식 〉 N-R5를 갖는 기
(식 중, R5는 수소원자, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기 또는 탄소수 7 내지 11 개를 갖는 방향족 아실기를 나타낸다) 을 나타낸다].
여기에,
R1, R3, R4, R5및 W 가 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 나타내는 경우, 상기 알킬기는 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에필프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필 또는 1,2,2-트리메틸프로필일 수 있고, 바람직하게는 R1, R3, R4및 R5는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고, W 는 탄소수 2 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고, 더 바람직하게는 R1, R3, R4및 R5는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 이소부틸이고, W 는 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 펜틸이다. 가장 바람직하게는 R1및 R5는 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬 (특히 메틸) 이고, R3는 메틸, 에틸 또는 이소프로필 (특히 메틸 또는 이소프로필) 이고, R4는 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬 (특히 메틸) 이고, W 는 프로필, 부틸 또는 펜틸 (특히 프로필 또는 부틸) 이다.
R1가 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기를 나타내는 경우, 상기 아랄킬기는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기로 아릴기가 치환된 기이고, 예컨대 벤질, 페네틸, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 5-페닐펜틸, 6-페닐헥실, 1-나프틸메틸 또는 2-나프틸메틸일 수 있고, 바람직하게는 벤질, 페네틸 또는 3-페닐프로필이고, 더 바람직하게는 3-페닐프로필이다.
R2및 Z 가 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기를 나타내는 경우, 상기 알킬렌기는 예컨대, 메틸렌, 에틸렌, 메틸에틸렌, 에틸에틸렌, 1,1-디메틸에틸렌, 1,2-디메틸에틸렌, 트리메틸렌, 1-메틸트리메틸렌, 1-에틸트리메틸렌, 2-메틸트리메틸렌, 1,1-디메틸트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 또는 헥사메틸렌일 수 있고, R2는 바람직하게는 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고, 더 바람직하게는 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고, 더욱 바람직하게는 에틸렌, 트리메틸렌 또는 메틸에틸렌이다. 가장 바람직하게는 에틸렌이다. Z 는 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기 (예컨대, 메틸렌, 에틸렌, 메틸에틸렌, 에틸에틸렌, 트리메틸렌, 1-메틸트리메틸렌 또는 2-메틸트리메틸렌) 이고, 더 바람직하게는 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬렌기이다. 가장 바람직하게는 메틸렌이다.
R3및 W 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기를 나타내는 경우, 상기 알콕시기는 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 이소부톡시기일 수 있고, R3는 바람직하게는 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 알콕시기 (특히 메톡시, 에톡시 또는 이소프로폭시) 이고, 더 바람직하게는 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알콕시기 (특히 메톡시) 이다. W 는 바람직하게는 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 알콕시기이고, 더 바람직하게는 에톡시이다.
R3및 W 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기를 나타내는 경우, 상기 알킬티오기는 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오 또는 이소부틸티오일 수 있고, R3는 바람직하게는 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬티오기이고, 더 바람직하게는 메틸티오이다. W 는 바람직하게는 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 알킬티오기 (예컨대, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 이소프로필티오) 이고, 더 바람직하게는 메틸티오이다.
R3가 할로겐 원자를 나타내는 경우, 상기 할로겐 원자는 불소원자, 염소원자, 브롬소원자 또는 요오드원자일 수 있고, 바람직하게는 불소원자, 염소원자 또는 브롬소원자이고, 더 바람직하게는 불소원자 또는 염소원자이다.
R3및 W 가 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기를 나타내는 경우, 상기 디알킬아미노기는 예컨대 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필아미노, 디부틸아미노, N-메틸-N-에틸아미노 또는 N-에틸-N-이소프로필아미노일 수 있고, 바람직하게는 디메틸아미노 또는 디에틸아미노이고, 더 바람직하게는 디에틸아미노이다.
R3및 W 가 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기를 나타내는 경우, 무치환 아릴기는 예컨대 페닐 또는 나프틸일 수 있고, 바람직하게는 페닐이다. 치환 아릴기는 예컨대 메틸페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 이소프로필페닐, 트리플루오로메틸페닐, 히드록시페닐, 아세틸페닐, 메톡시페닐, 메틸렌디옥시페닐, 벤질옥시페닐, 메틸티오페닐, 메탄술포닐페닐, 플루오로페닐, 디플루오로페닐, 클로로페닐, 디클로로페닐, 니트로페닐, (디메틸아미노)페닐, 벤질페닐, 비페니릴, 페녹시페닐, 페닐티오페닐, 페닐술포닐페닐, (페닐술포닐아미노)페닐, 피리딜페닐, 피리딜옥시페닐, 피리딜티오페닐, (피리딜술포닐아미노)페닐, 메틸나프틸, 트리풀루오로나프틸, 히드록시나프틸, 메톡시나프틸, 플루오로나프틸, 클로로나프틸 또는 피리딜나프틸일 수 있고, 바람직하게는 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기이고, 더 바람직하게는 메틸페닐, 에틸페닐, 이소프로필페닐, 메톡시페닐, 메틸티오페닐 또는 클로로페닐이다.
R3및 W 가 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기를 나타내는 경우, 상기 아랄킬기는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기에 상기에서 서술한 아릴기가 치환된 기이고, 예컨대 벤질, 페네틸, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 5-페닐펜틸, 6-페닐헥실, 나프틸메틸, 메틸벤질, 트리플루오로메틸벤질, 메톡시벤질, 메틸렌디옥시벤질, 메틸티오벤질, 메탄술포닐벤질, 플루오로벤질, 클로로벤질, 2-(메틸페닐)에틸, 2-(메톡시페닐)에틸, 3-(메틸페닐)프로필, 3-(메톡시페닐)프로필, 4-(메틸페닐)부틸 또는 4-(메톡시페닐)부틸일 수 있고, R3는 바람직하게는 벤질 또는 페네틸이고, 가장 바람직하게는 벤질이다. W 는 바람직하게는 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기이고, 더 바람직하게는 탄소수 7 내지 10 개를 갖는 아랄킬기 (예컨대 벤질, 페네틸, 3-페닐프로필 또는 4-페닐부틸) 이다. 가장 바람직하게는 3-페닐프로필 또는 4-페닐부틸 (특히 3-페닐프로필) 이다.
R3가 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기를 나타내는 경우, 상기 지방족 아실기는 예컨대 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 펜타노일, 피바로일일 수 있고, 바람직하게는 포르밀, 아세틸, 피바로일이다. 가장 바람직하게는 포르밀 또는 아세틸이다.
W 가 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기를 나타내는 경우, 무치환 아릴옥시기는 예컨대 페녹시 또는 나프틸옥시일 수 있고, 바람직하게는 페녹시이다. 치환 아릴옥시기는 예컨대 메틸페녹시, 에틸페녹시, 프로필페녹시, 이소프로필페녹시, t-부틸페녹시, 트리플루오로메틸페녹시, 메톡시페녹시, 에톡시페녹시, 이소프로폭시페녹시, 트리플루오로메톡시페녹시, 메틸티오페녹시, 에틸티오페녹시, 시아노페녹시, 포르밀페녹시, 플루오로페녹시, 디플루오로페녹시, 트리플루오로페녹시, 펜타플루오로페녹시, 클로로페녹시, 디클로로페녹시, 트리클로로페녹시, 피리딜페녹시, 비페니릴옥시, 메탄술포닐페녹시, 메틸나프틸옥시, 에틸나프틸옥시, 프로필나프틸옥시, 이소프로필나프틸옥시, t-부틸나프틸옥시, 트리플루오로메틸나프틸옥시, 메톡시나프틸옥시, 에톡시나프틸옥시, 이소프로폭시나프틸옥시, 트리플루오로메톡시나프틸옥시, 메틸티오나프틸옥시, 에틸티오나프틸옥시, 시아노나프틸옥시, 포르밀나프틸옥시, 플루오로나프틸옥시, 디플루오로나프틸옥시, 트리플루오로나프틸옥시, 펜타플루오로나프틸옥시, 클로로나프틸옥시, 디클로로나프틸옥시, 트리클로로나프틸옥시, 피리딜나프틸옥시, 비페니릴옥시 또는 메탄술포닐나프틸옥시일 수 있고, 바람직하게는 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기이고, 더 바람직하게는 페닐부분에 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 페녹시기 (특히, 페닐부분에 1 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 페녹시기) 이다. 가장 바람직하게는 메틸페녹시, 에틸페녹시, 이소프로필페녹시, t-부틸페녹시, 트리플루오로메틸페녹시, 메톡시페녹시, 에톡시페녹시, 트리플루오로메톡시페녹시, 시아노페녹시, 포르밀페녹시, 플루오로페녹시, 디플루오로페녹시, 트리플루오로페녹시, 펜타플루오로페녹시, 클로로페녹시, 디클로로페녹시, 트리클로로페녹시, 피리딜페녹시 또는 메탄술포닐페녹시이고, 더 바람직하게는 메틸페녹시, 에틸페녹시, 이소프로필페녹시, t-부틸페녹시, 트리플루오로메틸페녹시, 메톡시페녹시, 에톡시페녹시, 트리플루오로메톡시페녹시, 시아노페녹시, 포르밀페녹시, 플루오로페녹시, 디플루오로페녹시, 트리플루오로페녹시, 펜타플루오로페녹시, 클로로페녹시, 디클로로페녹시, 트리클로로페녹시 또는 메탄술포닐페녹시이고, 특히 바람직하게는 4-메틸페녹시, 4-이소프로필페녹시,4-t-부틸페녹시, 4-메톡시페녹시, 4-트리플루오로메톡시페녹시, 3-플루오로페녹시, 4-플루오로페녹시 또는 4-클로로페녹시이다.
W 가 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기를 나타내는 경우, 무치환 아릴티오기는 예컨대 페닐티오 또는 나프틸티오일 수 있고, 바람직하게는 페닐티오이다. 치환 아릴티오기는 예컨대 메틸페닐티오, 에틸페닐티오, 프로필페닐티오, 이소프로필페닐티오, 메톡시페닐티오, 에톡시페닐티오, 메틸티오페닐티오, 에틸티오페닐티오, 비페니릴티오, 4-메탄술포닐페닐티오, 메틸나프틸티오, 에틸나프틸티오, 프로필나프틸티오, 이소프로필나프틸티오, 메톡시나프틸티오, 에톡시나프틸티오, 메틸티오나프틸티오, 에틸티오나프틸티오 또는 4-메탄술포닐나프틸티오일 수 있고, 바람직하게는 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기이고, 더 바람직하게는 페닐부분에 1내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 페닐티오이다. 가장 바람직하게는 메틸페닐티오, 이소프로필페닐티오 또는 메톡시페닐티오이다.
W 가 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기를 나타내는 경우, 무치환 아랄킬옥시기는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬옥시기로 상기에서 서술한 아릴기가 치환된 기이고, 예컨대 벤질옥시, 페네틸옥시, 3-페닐프로필옥시, 4-페닐부틸옥시, 1-나프틸메틸옥시 또는 2-나프틸메틸옥시일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 7 내지 10 개를 갖는 아랄킬옥시기이고, 더 바람직하게는 벤질옥시 또는 페네틸옥시 (특히 벤질옥시) 이다. 치환 아랄킬옥시기는 예컨대 메틸벤질옥시, 메톡시벤질옥시, 2-(메틸페닐)에톡시, 2-(메톡시페닐)에톡시, 3-(메틸페닐)프로폭시, 3-(메톡시페닐)프로폭시, 4-(메틸페닐)부톡시 또는 4-(메톡시페닐)부톡시일 수 있고, 바람직하게는 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기이고, 더 바람직하게는 메틸벤질옥시 또는 2-(메틸페닐)-에톡시이다.
W 가 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬티오기를 나타내는 경우, 무치환 아랄킬티오기는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기로 상기에서 서술한 아릴기가 치환된 기이고, 예컨대 벤질티오, 페네틸티오, 3-페닐프로필티오, 4-페닐부틸티오, 1-나프틸메틸티오 또는 2-나프틸메틸티오일 수 있고, 바람직하게는 벤질티오 또는 페네틸티오이고, 더 바람직하게는 벤질티오이다. 치환 아랄킬티오기는 예컨대 메틸벤질티오, 메톡시벤질티오, 2-(메틸페닐)에틸티오, 2-(메톡시페닐)에틸티오, 3-(메틸페닐)프로필티오, 3-(메톡시페닐)프로필티오, 4-(메틸페닐)부틸티오 또는 4-(메톡시페닐)부틸티오일 수 있고, 바람직하게는 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬티오기이고, 더 바람직하게는 메틸벤질티오 또는 2-(메틸페닐)에틸티오이다.
W 가 아릴부분이 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기를 나타내는 경우, 상기 기는 예컨대 페녹시메틸, 2-페녹시에틸, 3-페녹시프로필, 4-페녹시부틸, 나프틸옥시메틸, 2-나프틸옥시에틸, 3-나프틸옥시프로필 또는 4-나프틸옥시부틸일 수 있고, 바람직하게는 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기이고, 더 바람직하게는 아릴부분이 탄소수 6 내지 10 개를 가지며 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상이고 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 아릴옥시알킬기이다. 바람직하게는 페녹시메틸, 2-페녹시에틸, 3-페녹시프로필 또는 4-페녹시부틸이고, 더 바람직하게는 2-페녹시에틸 또는 3-페녹시프로필 (특히 2-페녹시에틸) 이다.
W 가 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환기를 나타내는 경우, 상기 기는 예컨대, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 아제피닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 티아디아졸릴, 피라닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 퀴놀릴 또는 벤조옥사졸릴일 수 있고, 바람직하게는 피롤릴, 이미다졸릴, 푸릴, 티에닐 또는 피리딜이고, 더 바람직하게는 피롤릴 또는 이미다졸릴이다.
W 가 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시기를 나타내는 경우, 상기 기는 예컨대, 푸릴옥시, 티에닐옥시, 피롤릴옥시, 아제피닐옥시, 피라졸릴옥시, 이미다졸릴옥시, 옥사졸릴옥시, 이속사졸릴옥시, 티아졸릴옥시, 이소티아졸릴옥시, 1,2,3-옥사디아졸릴옥시, 트리아졸릴옥시, 테트라졸릴옥시, 티아디아졸릴옥시, 피라닐옥시, 피리딜옥시, 피리다지닐옥시, 피리미디닐옥시, 피라지닐옥시 또는 벤조옥사졸릴옥시일 수 있고, 바람직하게는 푸릴옥시, 티에닐옥시, 피롤릴옥시, 이미다졸릴옥시, 티아졸릴옥시 또는 피리딜옥시이고, 더 바람직하게는 피리딜옥시이다.
W 가 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오기를 나타내는 경우, 상기 기는 예컨대, 푸릴티오, 티에닐티오, 피롤릴티오, 아제피닐티오, 피라졸릴티오, 이미다졸릴티오, 옥사졸릴티오, 이속사졸릴티오, 티아졸릴티오, 이소티아졸릴티오, 1,2,3-옥사디아졸릴티오, 트리아졸릴티오, 테트라졸릴티오, 티아디아졸릴티오, 피라닐티오, 피리딜티오, 피리다지닐티오, 피리미디닐티오, 피라지닐티오 또는 벤조옥사조일티오일 수 있고, 바람직하게는 푸릴티오, 티에닐티오, 피롤릴티오, 이미다졸릴티오, 티아졸릴티오, 피리딜티오 또는 벤조옥사조일티오이고, 더 바람직하게는 벤조옥사조일티오이다.
W 가 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소 방향환기를 나타내는 경우, 상기 기는 예컨대, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피롤리디닐, 피롤리닐, 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 피페리딜, 피페라지닐일 수 있고, 바람직하게는 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피롤리디닐, 이미다졸리닐, 피페리딜 또는 피페라지닐이다.
W 가 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노기를 나타내는 경우, 상기 모노알킬아미노기는 예컨대 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 이소프로필아미노, 부틸아미노, s-부틸아미노, t-부틸아미노 또는 이소부틸아미노일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노기이고, 더 바람직하게는 프로필아미노이다.
W 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬 및 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기를 나타내는 경우, 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기의 상기 알킬은 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸 또는 t-부틸일 수 있고, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 이소부틸이고, 더 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다. 상기 아릴은 예컨대 페닐 또는 나프틸일 수 있고, 바람직하게는 페닐이다. 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기의 구체예는 예컨대 N-메틸-N-페닐아미노, N-에틸-N-페닐아미노, N-프로필-N-페닐아미노, N-이소프로필-N-페닐아미노, N-부틸-N-페닐아미노, N-이소부틸-N-페닐아미노 또는 N-메틸-N-나프틸아미노일 수 있고, 바람직하게는 N-메틸-N-페닐아미노 또는 N-에틸-N-페닐아미노이고, 더 바람직하게는 N-에틸-N-페닐아미노이다. 치환 N-알킬-N-아릴아미노기는 예컨대 N-메틸-N-(메틸페닐)아미노, N-에틸-N-(메틸페닐)아미노, N-메틸-N-(메톡시페닐)아미노 또는 N-에틸-N-(메톡시페닐)아미노일 수 있고, 바람직하게는 N-메틸-N-(메틸페닐)아미노 또는 N-에틸-N-(메틸페닐)아미노이다.
W 가 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기를 나타내는 경우, 무치환 아릴아미노기는 예컨대 페닐아미노 또는 나프틸아미노일 수 있고, 바람직하게는 페닐아미노이다. 치환 아릴아미노기는 예컨대 (메틸페닐)아미노, (에틸아미노)아미노, (프로필페닐)아미노, (이소프로필페닐)아미노, (메톡시페닐)아미노, (에톡시페닐)아미노, (메틸티오페닐)아미노, (에틸티오페닐)아미노, 비페니릴아미노 또는 (메탄술포닐페닐)아미노일 수 있고, 바람직하게는 (메틸페닐)아미노, (이소프로필페닐)아미노 또는 (메톡시페닐)아미노이다.
W 가 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬아미노기를 나타내는 경우, 무치환 아랄킬아미노기는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬아미노기로 상기에서 서술한 아릴기가 치환된 기이고, 예컨대 벤질아미노, 페네틸아미노, (3-페닐프로필)아미노, (4-페닐부틸)아미노, (1-나프틸메틸)아미노 또는 (2-나프틸메틸)아미노일 수 있고, 바람직하게는 벤질아미노 또는 페네틸아미노이고, 더 바람직하게는 벤질아미노이다. 치환 아랄킬아미노기는 예컨대 (메틸벤질)아미노, (메톡시벤질)아미노, [2-(메틸페닐)에틸]아미노, [2-(메톡시페닐)에틸]아미노, [3-(메틸페닐)프로필]아미노, [3-(메톡시페닐)프로필]아미노, [4-(메틸페닐)부틸]아미노 또는 [4-(메톡시페닐)부틸]아미노일 수 있고, 바람직하게는 (메틸벤질)아미노 또는 [2-(메틸페닐)에틸]아미노이다.
W 가 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개의 아랄킬을 갖는 아랄킬옥시칼보닐아미노기를 나타내는 경우, 상기 기로는 예컨대 벤질옥시카르보닐일 수 있다.
W 가 아미노기, 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노기, 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬 및 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기 또는 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬아미노기를 나타내는 경우, 바람직하게는 아미노기, 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노기, 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬 및 1 내지 5 개의 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기 또는 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기이다.
R5가 탄소수 1 내지 8 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기 또는 탄소수 7 내지 11 개를 갖는 방향족 아실기를 나타내는 경우, 상기 아실기는 예컨대 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 펜타노일, 헥사노일, 헵타노일옥타노일, 벤조일 또는 p-톨루오일일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기이고, 더 바람직하게는 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기이다. 가장 바람직하게는 아세틸기이다.
X 가 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기를 나타내는 경우, 무치환 아릴기는 예컨대 페닐 또는 나프틸일 수 있고, 바람직하게는 페닐이다. X 가 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α)으로 치환된 아릴기를 나타내는 경우, 상기 치환체의 수는 바람직하게는 1 또는 2 개이고 더 바람직하게는 1 개이다.
X 가 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 를 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환기를 나타내는 경우, 무치환된 복소 방향환기로는 1 환 또는 2 환계로 이루어진다. 2 환계로 이루어진 경우에는 그 중에 1 환은 적어도 복소환이다. 2 환계의 경우에는, 축합환으로 1 환이 복소환이고 다른 환이 탄소환인 경우 또는 2 환 공복소환인 경우가 있다. 복소환은 5 또는 6 원환이고, 이들은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유한다. 탄소환은 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기이다. 1 환계의 경우를 복소 방향1환기, 2 환계의 경우를 복소 방향축합환기라 한다. 4 개의 헤테로 원자를 갖는 환의 경우, 바람직하게는 4 개가 모두 질소 원자로 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자가 0 개인 경우이고, 3 개의 헤테로 원자를 갖는 환의 경우, 바람직하게는 3 개, 2 개 또는 1 개가 질소 원자로 1 개 또는 2 개가 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자의 경우이고, 2 개의 헤테로 원자를 갖는 환의 경우, 바람직하게는 2 개, 1 개 또는 0 개가 질소 원자로 0 개, 1 개 또는 2 개가 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자의 경우이다. X 가 1 내지 3 개의 후술한 치환체 (α) 으로 치환된 복소 방향족환기를 나타내는 경우, 상기 치환체의 수는 바람직하게는 1 또는 2 개이고, 더 바람직하게는 1 개이다.
비치환된 1환 헤테로 아릴 기는, 피롤릴 기, 예를 들면 2-피롤릴 또는 3-피롤릴 기; 푸릴 기, 예를 들면 2-푸릴 또는 3-푸릴 기; 티에닐 기, 예를 들면 2-티에닐 또는 3-티에닐 기; 피리딜 기, 예를 들면 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜 기; 이미다졸릴 기, 예를 들면 이미다졸릴 또는 4-이미다졸릴 기; 피라졸릴 기, 예를 들면 3-피라졸릴 또는 4-피라졸릴 기; 옥사졸릴 기, 예를 들면 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴 또는 5-옥사졸릴 기; 이속사졸릴 기, 예를 들면 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴 또는 5-이속사졸릴 기; 티아졸릴 기, 예를 들면 2-티아졸릴, 4-티아졸릴 또는 5-티아졸릴 기; 이소티아졸릴 기, 예를 들면 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴 또는 5-이소티아졸릴 기; 트리아졸릴 기, 예를 들면 1,2,3-트리아졸-4-일, 또는 1,2,4-트리아졸-3-일 기; a 티아디아졸릴 기, 예를 들면 1,3,4-티아디아졸-2-일 기; 옥사디아졸릴 기, 예를 들면 1,3,4-옥사디아졸-2-일 기; 테트라졸릴 기, 예를 들면 5-테트라졸릴 기; 피리다진일 기, 예를 들면 3-피리다진일 또는 4-피리다진일 기; 피리미딘일 기, 예를 들면 2-피리미딘일, 4-피리미딘일 또는 5-피리미딘일 기; 피라진일 기; 옥사진일 기, 예를 들면 1,4-옥사진-2-일 또는 1,4-옥사진-3-일 기; 및 티아진일 기, 예를 들면 1,4-티아진-2-일 또는 1,4-티아진-3-일 기를 들 수 있고; 비치환된 축합 헤테로 아릴 기로서는, 인돌릴 기, 예를 들면 인돌-2-일, 인돌-3-일, 인돌-4-일, 인돌-5-일, 인돌-6-일 또는 인돌-7-일 기; 인다졸릴 기, 예를 들면 인다졸-2-일, 인다졸-3-일, 인다졸-4-일, 인다졸-5-일, 인다졸-6-일 또는 인다졸-7-일 기; 벤조푸란일 기, 예를 들면 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 벤조푸란-4-일, 벤조푸란-5-일, 벤조푸란-6-일 또는 벤조푸란-7-일 기; 벤조티오페닐 기, 예를 들면 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 벤조티오펜-4-일, 벤조티오펜-5-일, 벤조티오펜-6-일 또는 벤조티오펜-7-일 기; 벤즈이미다졸릴 기, 예를 들면 벤즈이미다졸-2-일, 벤즈이미다졸-4-일, 벤즈이미다졸-5-일, 벤즈이미다졸-6-일 또는 벤즈이미다졸-7-일 기; 벤즈옥사졸릴 기 , 예를 들면 벤즈옥사졸-2-일, 벤즈옥사졸-4-일, 벤즈옥사졸-5-일, 벤즈옥사졸-6-일 또는 벤즈옥사졸-7-일 기; 벤조티아졸릴 기, 예를 들면 벤조티아졸-2-일, 벤조티아졸-4-일, 벤조티아졸-5-일, 벤조티아졸-6-일 또는 벤조티아졸-7-일 기; 퀴놀릴 기, 예를 들면 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀리 또는 8-퀴놀릴 기; 이소퀴놀릴 기, 예를 들면 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴 또는 8-이소퀴놀릴 기; 벤즈옥사진일 기, 예를 들면 1,4-벤즈옥사진-2-일 또는 1,4-벤즈옥사진-3-일 기; 벤조티아진일 기, 예를 들면 1,4-벤조티아진-2-일 또는 1,4-벤조티아진-3-일 기; 피롤로[2,3-b]피리딜 기, 예를 들면 피롤로[2,3-b]피리드-2-일 또는 피롤로[2,3-b]피리드-3-일; 푸로[2,3-b]피리딜 기, 예를 들면 푸로[2,3-b]피리드-2-일 또는 푸로[2,3-b]피리드-3-일 기; 티에노[2,3-b]피리딜 기, 예를 들면 티에노[2,3-b]피리드-2-일 또는 티에노[2,3-b]피리드-3-일 기; 나프틸리딘일 기, 예를 들면 1,8-나프틸리딘-2-일, 1,8-나프틸리딘-2-일, 1,5-나프틸리딘-2-일 및 1,5-나프틸리딘-3-일 기; 이미다조피리딜 기, 예를 들면 이미다조[4,5-b]피리드-2-일 또는 이미다조[4,5-b]피리드-5-일 기; 옥사졸로피리딜 기, 예를 들면 옥사졸로[4,5-b]피리드-2-일 또는 옥사졸로[5,4-b]피리드-2-일 기; 및 티아졸로피리딜 기, 예를 들면 티아졸로[4,5-b]피리드-2-일 또는 티아졸로[4.5-c]피리드-2-일 기를 포함한다.
1환 헤테로 아릴 기는 바람직하게는 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5원 또는 6원 고리 기이고, 상기 피롤릴 기, 푸릴 기, 티에닐 기, 피리딜 기, 이미다졸릴 기, 피라졸릴 기, 옥사졸릴 기, 이속사졸릴 기, 티아졸릴 기, 트리아졸릴 기, 티아디아졸릴 기, 옥사디아졸리 기, 피리다진일 기, 피리미딘일 기 또는 피라진일 기를 포함한다. 축합 헤테로 아릴 기는 바람직하게는 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5원 또는 6원 1환 헤테로 아릴 기를 갖는 벤젠 고리의 축합 고리 기이고, 상기 인돌릴 기, 벤조푸란일 기, 벤조티오페닐 기, 벤즈이미다졸릴 기, 벤즈옥사졸릴 기, 벤조티아졸릴 기, 퀴놀릴 기 또는 이소퀴놀릴 기; 더욱 바람직하게는 이미다졸릴 기, 옥사졸릴 기, 피리딜 기, 인돌릴 기, 퀴놀릴 기 또는 이소퀴놀릴 기; 더더욱 바람직하게는 피리딜 기, 인돌릴 기, 퀴놀릴 기 또는 이소퀴놀릴 기; 가장 바람직하게는 피리딜 기, 퀴놀릴 기 또는 이소퀴놀릴 기; 특히 가장 바람직하게는 피리딜 기를 포함한다.
상기 기 X가 탄소수가 6 내지 10인 아릴기 또는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 1환 또는 2환인 5원 내지 10원 헤테로 아릴 기를 나타내는 경우에는, 아릴 기 및 헤테로 아릴 기는 상기한 바와 같은 치환체 α를 1개 내지 3개 가질 수 있다 .
치환체 α가 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기, 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알콕시 기, 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬티오 기, 할로겐 원자, 또는 각각의 알킬 기가 동일하거나 상이할 수 있고 각각의 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 디알킬아미노 기인 경우에는, R3의 정의에서 상기 기술한 것과 동일한 기를 포함할 수 있다. 그러나, 치환체 α가 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기를 나타내는 경우에는, 알킬 기는 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 t-부틸, 더욱 바람직하게는 메틸, 이소프로필 또는 t-부틸 기를 포함한다.
치환체 α가 알킬 부분의 탄소수가 7 내지 12인 아랄킬옥시카르보닐아미노 기를 나타내는 경우에는, 이 기는, 예를 들면, 벤질옥시카르보닐아미노 기를 포함한다.
치환체 α가 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 할로겐화 알킬 기를 나타내는 경우에는, 할로겐화 알킬 기는, 예를 들면, 클로로메틸, 브로모메틸, 플루오로메틸, 요오도메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 트리클로로메틸 기; 바람직하게는 1개 내지 3개의 플루오르 원자를 갖는 플루오로메틸; 더욱 바람직하게는 트리플루오로메틸을 포함한다.
치환체 α가 탄소수가 1 내지 5인 직쇄상 또는 분지쇄상 지방족 아실옥시 기를 나타내는 경우에는, 아실옥시 기는, 예를 들면, 포르밀옥시, 아세톡시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 아크로일옥시, 메타크로일옥시 또는 크로토노일옥시 기; 바람직하게는 탄소수가 1 내지 4인 알칸오일옥시 기; 더욱 바람직하게는 탄소수가 1 내지 2인 알칸오일옥시 기; 가장 바람직하게는 아세톡시 기를 포함한다.
치환체 α가 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 할로겐화 알콕시 기를 나타내는 경우에는, 할로겐화 알콕시기는, 예를 들면, 클로로메톡시, 브로모메톡시, 플루오로메톡시, 요오도메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 트리클로로메톡시 또는 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시 기; 바람직하게는 탄소수가 1 내지 3인 직쇄상 또는 분지쇄상 할로겐화 알콕시 기; 더욱 바람직하게는 1개 내지 3개의 플루오르 원자를 갖는 메톡시 기 또는 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시 기; 가장 바람직하게는 트리플루오로메톡시 또는 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시 기(특히, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시 기)를 포함한다.
치환체 α가 탄소수가 1 내지 5인 직쇄상 또는 분지쇄상 지방족 아실 기를 나타내는 경우에는, 아실 기는, 예를 들면, 포르밀, 아세틸, 프로피온일, 부티릴, 아크로일, 메타크로일 또는 크로토노일 기; 바람직하게는 탄소수가 2 또는 3인 직쇄상 또는 분지쇄상 지방족 아실 기; 더욱 바람직하게는 아세틸 기를 포함한다.
치환체 α가 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬렌디옥시 기를 나타내는 경우에는, 알킬렌디옥시 기는, 예를 들면, 메틸렌디옥시, 에틸렌디옥시, 트리메틸렌디옥시, 테트라메틸렌디옥시 또는 프로필렌디옥시 기; 바람직하게는 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 기; 더욱 바람직하게는 메틸렌디옥시 기를 포함한다.
치환체 α가 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 7개 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬옥시 기를 나타내는 경우에는, 아랄킬옥시 기는, 예르 들면, 벤질옥시, 페네틸옥시, 3-페닐프로폭시, 4-페닐부톡시, 1-나프틸메톡시 또는 2-나프틸메톡시 기; 바람직하게는 탄소수가 7 내지 12인 비치환된 아랄킬옥시(예를 들면, 벤질옥시, 2-페네틸옥시, 1-나프틸메톡시 또는 2-나프틸메톡시 기); 더욱 바람직하게는 벤질옥시 기를 포함한다.
치환체 α가 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 술포닐 기를 나타내는 경우에는, 알킬술포닐 기는, 예를 들면, 메탄술포닐, 에탄술포닐, 프로판술포닐, 이소프로판술포닐, 부탄술포닐, 이소부탄술포닐, s-부탄술포닐 또는 t-부탄술포닐 기, 바람직하게는 메탄술포닐, 에탄술포닐 또는 이소프로판술포닐 기; 특히 바람직하게는 탄소수가 1 내지 2인 알킬술포닐 기(특히, 메탄술포닐 기)를 포함한다.
치환체 α가 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 모노알킬아미노 기를 나타내는 경우에는, 모노알킬아미노 기는, 예를 들면, 메틸아미노. 에틸아미노, 프로필아미노, 이소프로필아미노, 부틸아미노, 이소부틸아미노, s-부틸아미노 또는 t-부틸아미노 기; 바람직하게는 메틸아미노, 에틸아미노, 이소프로필아미노 또는 t-부틸아미노 기; 더욱 바람직하게는 a 메틸아미노 기를 포함한다.
치환체 α가 알콕시 부분의 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알콕시카르보닐아미노 기를 나타내는 경우에는, 알콕시카르보닐아미노 기는, 예를 들면, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 t-부톡시카르보닐아미노 기; 바람직하게는 t-부톡시카르보닐아미노 기를 포함한다.
치환체 α가 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 7개 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬 기를 나타내는 경우에는, 아랄킬 기는, 예를 들면, 벤질, 페네틸, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 5 -페닐펜틸, 6-페닐헥실, 1-나프틸메톡시 또는 2-나프틸메톡시 기; 바람직하게는 페닐 부분 상에 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 벤질 기; 더욱 바람직하게는 벤질 기를 포함한다.
치환체 α가 동일하거나 상이할 수 있는 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 6개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기를 나타내는 경우에는, 아릴 기는, 예를 드면, 페닐, 나프틸, 메틸페닐, (트리플루오로메틸)페닐, 히드록시페닐, 메톡시페닐, 에톡시페닐, (트리플루오로메톡시)페닐, 메틸렌디옥시페닐, (히드록시메틸)페닐, 플루오로페닐, 클로로페닐, 브로모페닐, 니트로페닐, 포르밀페닐, 시아노페닐, 카르복시페닐, 아미노페닐, (디메틸아미노)페닐, (아미노메틸)페닐, (2-아미노에틸)페닐, [(N,N-디메틸아미노)메틸]페닐, (t-부톡시카르보닐아미노)페닐, (벤질옥시카르보닐아미노)페닐 또는 4-히드록시-3,5-디메틸페닐 기; 바람직하게는 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 페닐 기(특히, 페닐, 메틸페닐, (트리플루오로메틸)페닐, 히드록시페닐, 메톡시페닐, (트리플루오로메톡시)페닐, 메틸렌디옥시페닐, (히드록시메틸)페닐, 플루오로페닐. 클로로페닐, 니트로페닐, 포르밀페닐, 시아노페닐, 카르복시페닐. 디메틸아미노페닐, 아미노메틸페닐, (N,N-디메틸아미노메틸)페닐 또는 4-히드록시-3,5-디메틸페닐 기); 더욱 바람직하게는 페닐, 메틸페닐, (트리플루오로메틸)페닐. 히드록시페닐, 메톡시페닐, (트리플루오로메톡시)페닐, 메틸렌디옥시페닐, (히드록시메틸)페닐, 플루오로페닐, 클로로페닐, 니트로페닐, 포르밀페닐, 시아노페닐, 카르복시페닐, (디메틸아미노)페닐, (아미노메틸)페닐, (N,N-디메틸아미노메틸)페닐 또는 4-히드록시-3,5-디메톡시페닐 기; 가장 바람직하게는 페닐, (트리플루오로메틸)페닐, 메톡시페닐, (히드록시메틸)페닐, (트리플루오로메톡시)페닐, 플루오로페닐, 플루오로페닐, 클로로페닐, 클로로페닐, 니트로페닐, 포르밀페닐, 카르복시페닐, 디메틸아미노페닐, (N,N-디메틸아미노메틸)페닐 또는 4-히드록시-3,5-디메틸페닐 기; 특히 가장 바람직하게는 페닐, (트리플루오로메톡시)페닐, 메톡시페닐, 플루오로페닐, 클로로페닐, 포르밀페닐, 카르복시페닐 또는 (디메틸아미노)페닐 기를 포함한다.
치환체 α가 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 아릴 부분 내에 6개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴옥시 기를 나타내는 경우에는, 아릴옥시 기는, 예를 들면, 페녹시, 나프톡시, 메틸페녹시, (트리플루오로메틸)페녹시, 메톡시페녹시, 에톡시페녹시, 플루오로페녹시, 클로로페녹시, 브로모페녹시 또는 메틸렌디옥시페녹시 기; 바람직하게는 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 페녹시 기(특히, 페녹시 기)를 포함한다.
치환체 α가 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 아릴 부분 내에 6개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴티오 기를 나타내는 경우에는, 아릴티오 기는, 예를 들면, 페닐티오, 메틸페닐티오, (트리플루오로메틸)페닐티오, 메톡시페닐티오, 에톡시페닐티오, 클로로페닐티오, 브로모페닐티오, 메틸렌디옥시페닐티오 또는 나프틸티오 기; 바람직하게는 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 페닐티오 기(특히, 페닐티오 기)를 포함한다.
치환체 α가 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 아릴 부분 내에 6개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴술포닐 기를 나타내는 경우에는, 아릴술포닐 기는, 예를 들면, 페닐술포닐, 메틸페닐술포닐, (트리플루오로메틸)페닐술포닐, 메톡시페닐술포닐, 에톡시페닐술포닐. 클로로페닐술포닐, 브로모페닐술포닐, 메틸렌디옥시페닐술포닐 또는 나프틸술포닐 기; 바람직하게는 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 페닐술포닐 기를 포함한다.
치환체 α가 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 아릴 부분 내에 6개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴술포닐아미노 기(아미노 부분의 질소 원자는 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기로 치환될 수 있음)를 나타내는 경우에는, 질소 원자 상의 치환체의 알킬 부분은 상기한 바와 동일한 의미를 갖는다. 아릴술포닐아미노 기는, 예를 들면, (페닐술포닐)아미노, (메틸페닐술포닐)아미노, (트리플루오로메틸페닐술포닐)아미노, (메톡시페닐술포닐)아미노, (에톡시페닐술포닐)아미노, 클로로페닐술포닐아미노, 브로모페닐술포닐아미노, 메틸렌디옥시페닐술포닐아미노, N-메틸-페닐술포닐아미노, (나프틸술포닐)아미노 또는 N-메틸-나프틸술포닐아미노 기; 바람직하게는 페닐 부분 상에 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 (페닐술포닐)아미노 기 또는 N-메틸-페닐술포닐아미노 기(특히, 페닐술포닐아미노 또는 N-메틸-페닐술포닐아미노 기)를 포함한다.
치환체 α가 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 1환 또는 2환인 5원 내지 10원 헤테로 아릴 기를 나타내는 경우에는, 비치환된 헤테로 아릴 기는, 예를 들면, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 인돌릴 또는 피리딜 기; 바람직하게는 이미다졸릴, 퀴놀릴 또는 피리딜 기; 특히 바람직하게는 피리딜 기를 포함한다. 치환체를 갖는 기는 메틸피리딜, (트리플루오로메틸)피리딜, 히드록시피리딜, 메톡시피리딜, 에톡시피리딜, (트리플루오로메톡시)피리딜, (히드록시메틸)피리딜, 플루오로피리딜, 클로로피리딜, 브로모피리딜, 니트로피리딜, 포르밀피리딜, 시아노피리딜, 카르복시피리딜, 아미노피리딜, (디메틸아미노)피리딜, (아미노메틸)피리딜, (2-아미노에틸)피리딜, (N,N-디메틸아미노메틸)피리딜, (t-부톡시카르보닐아미노)피리딜 또는 (벤질옥시카르보닐아미노)피리딜 기; 바람직하게는 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 피리딜 기(예를 들면, 메틸피리딜, (트리플루오로메틸)피리딜, 히드록시피리딜. 메톡시피리딜, (트리플루오로메톡시)피리딜, 플루오로피리딜, 클로로피리딜, 니트로피리딜, 포르밀피리딜, 시아노피리딜, 카르복시피리딜, 아미노피리딜, 디메틸아미노피리딜 또는 (N,N-디메틸아미노메틸)피리딜) 기 또는 이미다졸릴 기 (고리의 질소 원자는 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기, 특히 N-메틸이미다졸릴 기로 치환될 수 있음); 더욱 바람직하게는 (트리플루오로메틸)피리딜, 메톡시피리딜, 플루오로피리딜, 클로로피리딜, 니트로피리딜, 시아노피리딜, 아미노피리딜 또는 디메틸아미노피리딜 기를 포함한다.
치환체 α가 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 1환 또는 2환인 5원 내지 10원 헤테로 아릴옥시 기를 나타내는 경우에는, 헤테로 아릴옥시 기는, 예를 들면, 푸릴옥시, 티에닐옥시, 옥사졸릴옥시, 이속사졸릴옥시, 티아졸릴옥시, 이미다졸릴옥시, 퀴놀릴옥시, 이소퀴놀릴옥시, 인돌릴옥시 또는 피리딜옥시 기; 바람직하게는 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 피리딜옥시 기; 특히 바람직하게는 피리딜옥시 기를 포함한다.
치환체 α가 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 1환 또는 2환인 5원 내지 10원 헤테로 아릴티오 기를 나타내는 경우에는, 헤테로 아릴티오 기는, 예를 들면, 푸릴티오, 티에닐티오, 옥사졸릴티오, 이속사졸릴티오, 티아졸릴티오, 이미다졸릴티오, 퀴놀릴티오, 이소퀴놀릴티오, 인돌릴티오 또는 피리딜티오 기; 바람직하게는 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 피리딜티오 기; 특히 바람직하게는 피리딜티오 기를 포함한다.
치환체 α가 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 1환 또는 2환인 5원 내지 10원 헤테로 아릴술포닐 기를 나타내는 경우에는, 헤테로 아릴술포닐 기는, 예를 들면, 푸릴술포닐, 티에닐술포닐, 옥사졸릴술포닐, 이속사졸릴술포닐, 티아졸릴술포닐, 이미다졸릴술포닐, 퀴놀릴술포닐, 이소퀴놀리술포닐, 인돌릴술포닐 또는 피리딘술포닐 기; 바람직하게는 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 피리딜술포닐 기; 특히 바람직하게는 피리딜술포닐 기를 포함한다.
치환체 α가 헤테로 아릴 부분하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 1환 또는 2환인 5원 내지 10원 헤테로 아릴술포닐아미노 기를 나타내는 경우에는(아미노 부분의 질소 원자는 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기로 치환될 수 있음), 헤테로 아릴술포닐아미노 기는, 예를 들면, 푸릴술포닐아미노, 티에닐술포닐아미노, 옥사졸릴술포닐아미노, 이속사졸릴술포닐아미노, 티아졸릴술포닐아미노, 이미다졸릴술포닐아미노, N-메틸-이미다졸릴술포닐아미노, 퀴놀릴술포닐아미노, 이소퀴놀릴술포닐아미노, 인돌릴술포닐아미노, 피리딜술포닐아미노 또는 N-메틸피리딜술포닐아미노 기; 바람직하게는 피리딜 부분 상에서 하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 피리딜술포닐아미노 기(아미노 부분의 질소 원자는 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기로 치환될 수 있음); 특히 바람직하게는 피리딘술포닐아미노 또는 N-메틸-피리딘술포닐아미노 기를 포함한다.
치환체 α가 헤테로 아릴 부분하기 치환체 β를 1개 내지 3개 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 1환 또는 2환인 5원 내지 10원 포화 헤테로 아릴술포닐아미노 기를 나타내는 경우에는, 포화 헤테로고리 기는, 예를 들면, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피롤리딘일, 피롤린일, 이미다졸리딘일, 이미다졸린일, 피라졸리딘일, 피라졸린일, 피페리딜 또는 피페라진일 기; 바람직하게는 모르폴린일, 티오모르폴린일, 피롤리딘일, 피페리딜 또는 피페라진일 기(특히, 피페리딜 기)를 포함한다.
치환체 β가 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기, 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알콕시 기, 할로겐 원자, 또는 각가의 알킬 기가 동일하거나 상이할 수 있고 각각의 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 디알킬아미노 기를 나타내는 경우에는, 이들 기는 상기 R3의 정의에서 기술된 바와 동일한 기를 포함할 수 있다.
치환체 β가 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 할로겐화 알킬 기, 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 할로겐화 알콕시 기, 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬렌디옥시 기, 탄소수가 1 내지 5인 직쇄상 또는 분지쇄상 지방족 아실 기, 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 모노알킬아미노 기, 알콕시 부분의 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알콕시카르보닐아미노 기, 또는 아랄킬 부분의 탄소수가 7 내지 12인 아랄킬옥시카르보닐아미노 기를 나타내는 경우에는, 이들 기는 상기 α의 정의에서 기술된 바와 동일한 기를 포함할 수 있다.
치환체 β가 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 히드록시알킬 기를 나타내는 경우에는, 히드록시알킬 기는, 예를 들면, 히드록시메틸, 2-히드록시에틸, 3-히드록시프로필 또는 4-히드록시부틸 기, 바람직하게는 히드록시메틸 기를 포함한다.
치환체 β가 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 아미노알킬 기를 나타내는 경우에는, 아미노알킬 기는, 예를 들면, 아미노메틸, 2-아미노에틸, 3-아미노프로필 또는 4-아미노부틸 기; 바람직하게는 아미노메틸 또는 아미노에틸 기; 더욱 바람직하게는 아미노메틸 기를 포함한다.
치환체 β가 모노알킬아미노 부분이 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기를 1개 갖고 알킬 부분이 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬인 모노알킬아미노알킬 기를 나타내는 경우에는, 모노알킬아미노알킬 기는, 예를 들면, N-메틸아미노메틸, N-에틸아미노메틸, N-메틸아미노에틸, N-에틸아미노에틸, N-메틸아미노프로필 또는 N-메틸아미노부틸 기; 바람직하게는 N-메틸아미노메틸 또는 N-메틸아미노에틸 기를 포함한다.
치환체 β가 디알킬아미노 부분이 동일하거나 상이할 수 있는 탄소수가 1 내지 4인
직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기를 갖고, 알킬 부분이 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기인 디알킬아미노알킬 기를 나타내는 경우에는, 디알킬아미노알킬 기는, 예를 들면, N,N-디메틸아미노메틸, N,N-디에틸아미노메틸, N,N-디메틸아미노에틸, N,N-디에틸아미노에틸, N,N-디메틸아미노프로필 또는 N,N-디메틸아미노부틸 기; 바람직하게는 N,N-디메틸아미노메틸 또는 N,N-디메틸아미노에틸 기; 더욱 바람직하게는 N,N-디메틸아미노메틸 기를포함한다.
그러므로, X가 탄소수가 6 내지 10인 치환된 또는 비치환된 아릴 기 또는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 내지 4개의 헤테로 원자를 함유한 치환되거나 또는 비치환된 1환 또는 2환 5원 내지 10원 헤테로 아릴 기를 나타내는 경우에는, 이들 기의 구체적인 예는 바람직하게는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, m-톨릴, p-톨릴, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 3-t-부틸페닐, 4-t-부틸페닐, 4-클로로메틸페닐, 4-브로모메틸페닐, 4-플루오로메틸페닐, 4-요오도메틸페닐, 3-디플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-펜타플루오로에틸페닐, 4-트리클로로메틸페닐, 3-히드록시페닐, 4-히드록시페닐, 3-아세톡시페닐, 4-아세톡시페닐, 5-아세톡시-2-히드록시-3,4,6-트리메틸페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-에톡시페닐, 3-이소프로폭시페닐, 4-이소프로폭시페닐, 3,4-메틸렌디옥시페닐, 벤질옥시페닐, 페네틸옥시페닐, 1-나프틸메톡시페닐, 3-메틸티오페닐, 4-메틸티오페닐, 3-에틸티오페닐, 4-에틸티오페닐, 3-이소프로필티오페닐, 4-이소프로필티오페닐, 3-메탄술포닐페닐, 4-메탄술포닐페닐, 3-에탄술포닐페닐, 4-에탄술포닐페닐, 3-이소프로판술포닐페닐, 4-이소프로판술포닐페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 4-니트로페닐, 4-아미노페닐, 3-메틸아미노페닐, 4-에틸아미노페닐, 3-프로필아미노페닐, 4-부틸아미노페닐, 3-디메틸아미노페닐, 4-디에틸아미노페닐, 3-디프로필아미노페닐, 4-디부틸아미노페닐, 3-벤질페닐, 4-벤질페닐, 3-페네틸페닐, 4-(1-나프틸메틸)페닐, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, 3-(4-메틸페닐)페닐, 4-(4-메틸페닐)페닐, 3-(4-에틸페닐)페닐, 3-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐, 4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐, 4-(2-히드록시페닐)페닐, 4-(3-히드록시페닐)페닐, 4-(4-히드록시페닐)페닐, 4-(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)페닐, 3-(4-메톡시페닐)페닐, 4-(2-메톡시페닐)페닐, 4-(3-메톡시페닐)페닐. 4-(4-메톡시페닐)페닐, 3-(2,4-디메톡시페닐)페닐, 4-(2,4-디메톡시페닐)페닐, 3-(2,5-디메톡시페닐)페닐, 4-(2,5-디메톡시페닐)페닐, 4-(3-히드록시메틸페닐)페닐, 4-(4-히드록시메틸페닐)페닐, 4-(3-플루오로페닐)페닐, 4-(4-플루오로페닐)페닐, 4-(3-클로로페닐)페닐, 4-(4-클로로페닐)페닐, 4-(3-브로모페닐)페닐, 4-(4-브로모페닐)페닐, 3-(3,4-메틸렌디옥시페닐)페닐. 4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)페닐, 4-(2-포르밀페닐)페닐, 4-(3-포르밀페닐)페닐, 4-(4-포르밀페닐)페닐, 4-(3-카르복시페닐)페닐, 4-(4-카르복시페닐)페닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노메틸페닐)페닐, 4-(4-N,N-디메틸아미노메틸페닐)페닐, 3-벤질페닐, 4-벤질페닐, 3-페녹시페닐, 4-페녹시페닐, 3-페닐티오페닐, 4-페닐티오페닐, 3-페닐술포닐페닐, 4-페닐술포닐페닐, 3-(페닐술포닐아미노)페닐, 4-(페닐술포닐아미노)페닐, 3-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐, 4-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐, 3 -(이미다졸-1-일)페닐, 4-(이미다졸-1-일)페닐, 3-(1-메틸이미다졸-4-일)페닐, 4-(1-메틸이미다졸-4-일)페닐, 3-(2-푸릴)페닐, 4-(2-푸릴)페닐, 3-(2-티에닐)페닐, 4-(2-티에닐)페닐, 3-(3-티에닐)페닐, 4-(3-티에닐)페닐, 3-(2-피리딜)페닐, 4-(2-피리딜)페닐, 4-(2-트리플루오로메틸피리딘-5-일)페닐, 4-(2-메톡시피리딘-5-일)페닐, 4-(2-니트로피리딘-5-일)페닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노피리딘-5-일)페닐, 3-(3-피리딜)페닐, 4-(3-피리딜)페닐, 3-(4-피리딜)페닐, 4-(4-피리딜)페닐, 4-(이미다졸-1-일티오)페닐, 4-(2-푸릴티오)페닐, 4-(2-티에닐티오)페닐, 4-(2-피리딜티오)페닐, 4-(4-피리딜티오)페닐, 3-(2-피리딜술포닐)페닐, 4-(2-피리딜술포닐)페닐, 3-(3-피리딜술포닐)페닐, 4-(3-피리딜술포닐)페닐, 3-(2-피리딜술포닐아미노)페닐, 3-(N-메틸-2-피리딜술포닐아미노)페닐, 4-(2-피리딜술포닐아미노)페닐, 4-(N-메틸-2-피리딜술포닐아미노)페닐, 3-(3-피리딜술포닐아미노)페닐, 3-(N-메틸-3-피리딜술포닐아미노)페닐, 4-(3-피리딜술포닐아미노)페닐, 4-(N-메틸-3-피리딜술포닐아미노)페닐, 3-(옥사졸-2-일)페닐, 4-(옥사졸-2-일)페닐, 3-(옥사졸-4-일)페닐, 4-(옥사졸-4-일)페닐, 3-(옥사졸-5-일)페닐, 4-(옥사졸-5-일)페닐, 3-(티아졸-2-일)페닐, 4-(티아졸-2-일)페닐, 3-(티아졸-4-일)페닐, 4-(티아졸-4-일)페닐, 3-(티아졸-5-일)페닐, 4-(티아졸-5-일)페닐, 4-(피페리딘-1-일)페닐, 1-메틸-2-피롤릴, I-페닐-2-피롤릴, 1-벤질-2-피롤릴, 5-메틸-2-푸릴, 5-페닐-2-푸릴, 5-메틸-2-티에닐, 5-페닐-2-티에닐, 5-메틸-3-티에닐, 5-페닐-3-티에닐, 1-메틸-3-피라졸릴, 1-페닐-3-피라졸릴, 3-이미다졸릴, 1-메틸-2-이미다졸릴, 1-페닐-2-이미다졸릴, 1-메틸-4-이미다졸릴, 1-페닐-4-이미다졸릴, 1-메틸-2-페닐-4-이미다졸리, 1,5-디메틸-2-페닐-4-이미다졸릴, 1,4-디메틸-2-페닐-5-이미다졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-메틸-4-옥사졸릴, 2-페닐-4-옥사졸릴, 2-메틸-5-옥사졸릴, 2-페닐-5-옥사졸릴, 4-메틸-2-페닐-5-옥사졸릴, 5-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-메틸-4-티아졸릴, 2-페닐-4-티아졸릴, 2-메틸-5-티아졸릴, 2-페닐-5-티아졸릴, 4-메틸-2-페닐-5-티아졸릴, 5-메틸-2-페닐-4-티아졸릴, 1-메틸-3-피라졸릴, 1-페닐-3-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸릴, 3-페닐-5-이속사졸릴, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 3-메틸-5-피리딜, 3-에틸-5-피리딜, 3-페닐-5-피리딜, 2-메틸-5-피리딜, 2-에틸-5-피리딜, 2-페닐-5-피리딜, 2-(4-메톡시페닐)-5-피리딜, 2-(4-플루오로페닐)-5-피리딜, 2-히드록시-5-피리딜, 2-메톡시-5-피리딜, 2-에톡시-5-피리딜, 2-이소프로폭시-5-피리딜, 2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시페닐)-5-피리딜, 2-벤질옥시-5-피리딜, 2-메틸티오-5-피리딜, 2-에틸티오-5-피리딜, 2-이소프로필티오-5-피리딜, 2-메탄술포닐-5-피리딜, 2-에탄술포닐-5-피리딜, 2-이소프로판술포닐-5-피리딜, 2-벤질-5-피리딜, 2-페녹시-5-피리딜, 2-페닐티오-5-피리딜, 2-페닐술포닐-5-피리딜, 2-페닐술포닐아미노-5-피리딜, 2-(N-메틸-페닐술포닐아미노)-5-피리딜, 3-메틸-6-피리딜, 3-페닐-6-피리딜, 2-메틸-6-피리딜, 2-페닐-6-피리딜, 2-메틸-4-피리미딘일, 2-페닐-4-피리미딘일, 2-메톡시-4-피리미딘일, 2-에톡시-4-피리미딘일, 2-이소프로폭시-4-피리미딘일, 2-메틸티오-4-피리미딘일, 2-에틸티오-4-피리미딘일, 2-이소프로필티오-4-피리미딘일, 2-페닐티오-4-피리미딘일, 2-메탄술포닐-4-피리미딘일, 2-에탄술포닐-4-피리미딘일, 2-이소프로필술포닐-4-피리미딘일, 2-페닐술포닐-4-피리미딘일, 2-메틸-5-피리미딘일, 2-페닐-5-피리미딘일, 2-메톡시-5-피리미딘일, 2-에톡시-5-피리미딘일, 2-이소프로폭시-5-피리미딘일, 2-메틸티오-5-피리미딘일, 2-에틸티오-5-피리미딘일, 2-이소프로필티오-5-피리미딘일, 2-페닐티오-5-피리미딘일, 2-메탄술포닐-5-피리미딘일, 2-에탄술포닐-5-피리미딘일, 2-이소프로필술포닐-5-피리미딘일, 2-페닐술포닐-5-피리미딘일, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 1-메틸-2-인돌릴, 1-메틸-3-인돌릴, 2-벤즈이미다졸릴, 1-메틸-2-벤즈이미다졸릴, 2-벤즈옥사졸릴, 2-벤조티아졸릴, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴 또는 8-이소퀴놀릴 기;
바람직하게는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, m-톨릴, p-톨릴, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐. 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 3-히드록시페닐, 4-히드록시페닐, 4-히드록시-3,5-디메틸페닐, 3-아세톡시페닐, 4-아세톡시페닐, 5-아세톡시-2-히드록시-3,4,6-트리메틸페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-에톡시페닐, 3-이소프로폭시페닐, 4-이소프로폭시 페닐, 3,4-메틸렌디옥시페닐, 벤질옥시페닐, 3-메틸티오페닐, 4-메틸티오페닐. 3-에틸티오페닐, 4-에틸티오페닐, 3-메탄술포닐페닐, 4-메탄술포닐페닐, 3-에탄술포닐페닐, 4-에탄술포닐페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 4-디에틸아미노페닐, 3-벤질페닐, 4-벤질페닐, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, 3-(4-메틸페닐)페닐, 4-(4-메틸페닐)페닐, 3-(4-에틸페닐)페닐, 3-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐, 4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐, 4-(2-히드록시페닐)페닐, 4-(3-히드록시페닐)페닐, 4-(4-히드록시페닐)페닐, 4-(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)페닐, 3-(4-메톡시페닐)페닐, 4-(2-메톡시페닐)페닐, 4-(3-메톡시페닐)페닐, 4-(4-메톡시페닐)페닐, 3-(2,4-디메톡시페닐)페닐, 4-(2,4-디메톡시페닐)페닐, 3-(2,5-디메톡시페닐)페닐, 4-(2,5-디메톡시페닐)페닐, 4-(3-히드록시메틸페닐)페닐, 4-(4-히드록시메틸페닐)페닐, 4-(3-플루오로페닐)페닐, 4-(4-플루오로페닐)페닐, 4-(3-클로로페닐)페닐, 4-(4-클로로페닐)페닐, 3-(3,4-메틸렌디옥시페닐)페닐. 4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)페닐, 2-포르밀페닐, 3-포르밀페닐, 4-포르밀페닐, 3-카르복시페닐, 4-카르복실, 3-N,N-디메틸아미노메틸페닐, 4-N,N-디메틸아미노메틸페닐, 3-페녹시페닐, 4-페녹시페닐, 3-페닐티오페닐, 4-페닐티오페닐, 3-페닐술포닐페닐, 4-페닐술포닐페닐, 3-(페닐술포닐아미노)페닐, 4-(페닐술포닐아미노)페닐, 3-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐, 4-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐, 3-(2-피리딜)페닐, 4-(2-피리딜)페닐, 4-(2-트리플루오로메틸피리딘-5-일)페닐, 4-(2-메톡시피리딘-5-일)페닐, 4-(2-니트로피리딘-5-일)페닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노피리딘-5-일)페닐, 3-(3-피리딜)페닐, 4-(3-피리딜)페닐, 3-(4-피리딜)페닐, 4-(4-피리딜)페닐, 4-(2-피리딜옥시)페닐, 4-(4-피리딜옥시)페닐, 4-(2-피리딜티오)페닐, 4-(4-피리딜티오)페닐, 3-(2-피리딜술포닐)페닐, 4-(2-피리딜술포닐)페닐, 3-(3-피리딜술포닐)페닐, 4-(3-피리딜술포닐)페닐, 3-(2-피리딜술포닐아미노)페닐, 3-(N-메틸-2-피리딜술포닐아미노)페닐. 4-(2-피리딜술포닐아미노)페닐, 4-(N-메틸-2-피리딜술포닐아미노)페닐, 3-(3-피리딜술포닐아미노)페닐, 3-(N-메틸-3-피리딜술포닐아미노)페닐, 4-(3-피리딜술포닐아미노)페닐, 4-(N-메틸-3-피리딜술포닐아미노)페닐, 4-(1-피페리딘일)페닐, 3-이미다졸릴, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 3-메틸-5-피리딜, 3-에틸-5-피리딜, 3-페닐-5-피리딜, 2-메틸-5-피리딜, 2-에틸-5-피리딜, 2-페닐-5-피리딜, 2-히드록시-5-피리딜, 2-메톡시-5-피리딜, 2-에톡시-5-피리딜, 2-이소프로폭시-5-피리딜, 2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)-5-피리딜, 2-벤질옥시-5-피리딜, 메틸티오-5-피리딜, 2-에틸티오-5-피리딜, 2-이소프로필티오-5-피리딜, 2-메탄술포닐-5-피리딜, 2-에탄술포닐-5-피리딜, 2-이소프로판술포닐-5-피리딜, 2-벤질-5-피리딜, 2-페녹시-5-피리딜, 2-페닐티오-5-피리딜, 2-페닐술포닐-5-피리딜, 2-페닐술포닐아미노-5-피리딜, 2-(N-메틸-페닐술포닐아미노)-5-피리딜, 2-(4-메톡시페닐)-5-피리딜, 2-(4-플루오로페닐)-5-피리딜, 3-메틸-6-피리딜, 3-페닐-6-피리딜, 2-메틸-6-피리딜, 2-페닐-6-피리딜, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴. 4-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴 또는 8-이소퀴놀릴 기;
더욱 바람직하게는 페닐, m-톨릴, p-톨릴, 3-히드록시페닐, 4-히드록시페닐, 4-히드록시-3,5-디메틸페닐, 3-아세톡시페닐, 4-아세톡시페닐, 5-아세톡시-2-히드록시-3,4,6-트리메틸페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3-벤질페닐, 4-벤질페닐, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, 4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐, 4-(2-히드록시페닐)페닐, 4-(3-히드록시페닐)페닐, 4-(4-히드록시페닐)페닐, 4-(2-메톡시페닐)페닐, 4-(3-메톡시페닐)페닐, 4-(4-메톡시페닐)페닐, 4-(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)페닐, 4-(4-플루오로페닐)페닐, 4-(4-클로로페닐)페닐, 4-(2-포르밀페닐)페닐, 4-(3-포르밀페닐)페닐, 4-(4-포르밀페닐)페닐, 4-(3-카르복시페닐)페닐, 4-(4-카르복시페닐)페닐, 4-(3-히드록시메틸페닐)페닐, 4-(4-히드록시메틸페닐)페닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노메틸페닐)페닐, 4-(4-N,N-디메틸아미노메틸페닐)페닐, 3-페녹시페닐, 4-페녹시페닐, 3-페닐티오페닐, 4-페닐티오페닐, 3-페닐술포닐페닐, 4-페닐술포닐페닐, 3-(페닐술포닐아미노)페닐, 4-(페닐술포닐아미노)페닐, 3-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐, 4-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐, 3-(2-피리딜)페닐, 4-(2-피리딜)페닐, 4-(3-트리플루오로메틸p,yri디n-6-일)페닐, 4-(3-메톡시피리딘-6-일)페닐, 4-(3-니트로피리딘-6-일)페닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노피리딘-6-일)페닐, 3-(3-피리딜)페닐, 4-(3-피리딜)페닐, 3-(4-피리딜)페닐, 4-(4-피리딜)페닐, 4-(2-피리딜옥시)페닐. 4-(4-피리딜옥시)페닐, 4-(2-피리딜티오)페닐, 4-(4-피리딜티오)페닐, 3-(2-피리딜술포닐)페닐, 4-(2-피리딜술포닐)페닐, 3-(3-피리딜술포닐)페닐, 4-(3-피리딜술포닐)페닐, 3-(2-피리딜술포닐아미노)페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2-메톡시-5-피리딜, 2-에톡시-5-피리딜, 2-이소프로폭시-5-피리딜, 2-(2.2,3,3-테트라플루오로프로폭시)-5-피리딜, 2-벤질옥시-5-피리딜. 2-메틸티오-5-피리딜, 2-에틸티오-5-피리딜, 2-메탄술포닐-5-피리딜, 2-에탄술포닐-5-피리딜, 2-벤질-5-피리딜, 2-페닐-5-피리딜, 2-(4-메톡시페닐)-5-피리딜, 2-(4-플루오로페닐)-5-피리딜, 3-페닐-5-피리딜, 2-페닐-6-피리딜, 3-페닐-6-피리딜, 2-페녹시-5-피리딜, 2-페닐티오-5-피리딜, 2-페닐술포닐-5-피리딜, 2-페닐술포닐아미노-5-피리딜, 2-(N-메틸페닐술포닐아미노)-5-피리딜, 2-메틸-5-피리딜, 3-퀴놀릴, 3-메틸-5-피리딜, 3-퀴놀릴 또는 3-인돌릴 기;
가장 바람직하게는 페닐, p-톨릴, 4-플루오로페닐, 4-벤질페닐, 4-비페닐릴, 4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐, 4-(2-히드록시페닐)페닐, 4-(3-히드록시페닐)페닐. 4-(4-히드록시페닐)페닐, 4-(2-메톡시페닐)페닐, 4-(3-메톡시페닐)페닐, 4-(4-메톡시페닐)페닐, 4-(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)페닐, 4-(4-플루오로페닐)페닐, 4-(4-클로로페닐)페닐, 4-(2-포르밀페닐)페닐, 4-(3-포르밀페닐)페닐, 4-(4-포르밀페닐)페닐, 4-(3-카르복시페닐)페닐, 4-(4-카르복시페닐)페닐, 4-(3-히드록시메틸페닐)페닐, 4-(4-히드록시메틸페닐)페닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노메틸페닐)페닐, 4-(4-N,N-디메틸아미노메틸페닐)페닐, 4-페녹시페닐, 4-페닐티오페닐, 4-페닐술포닐페닐, 4-(페닐술포닐아미노)페닐, 4-(2-피리딜)페닐, 4-(3-트리플루오로메틸피리딘-6-일)페닐, 4-(3-메톡시피리딘-6-일)페닐, 4-(3-니트로피리딘-6-일)페닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노피리딘-6-일)페닐, 4-(3-피리딜)페닐, 4-(4-피리딜)페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2-메톡시-5-피리딜, 2-에톡시-5-피리딜, 2-이소프로폭시-5-피리딜, 2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)-5-피리딜, 2-벤질옥시-5-피리딜, 2-메틸티오-5-피리딜, 2-에틸티오-5-피리딜, 2-메탄술포닐-5-피리딜, 2-에탄술포닐-5-피리딜, 2-벤질-5-피리딜, 2-페닐-5-피리딜, 3-페닐-5-피리딜, 3-페닐-6-피리딜, 2-(4-메톡시페닐)-5-피리딜, 2-(4-플루오로페닐)-5-피리딜, 2-페닐-6-피리딜, 2-페녹시-5-피리딜, 2-페닐티오-5-피리딜, 2-페닐술포닐-5-피리딜, 2-페닐술포닐아미노-5-피리딜, 2-(N-메틸페닐술포닐아미노)-5-피리딜, 2-메틸-5-피리딜 또는 3-메틸-5-피리딜 기를 포함한다.
Y가 화학식 〉N-R5(식에서, R5는 수소 원자, 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기(상기 R3의 정의에서 기술된 바와 동일한 의미를 가짐) 또는 탄소수가 1 내지 8인 직쇄상 또는 분지쇄상 지방족 아실 기(지방족 아실 기는, 예를 들면, 탄소수가 1 내지 8인 알칸올 기 그리고 탄소수가 3 내지 8인 알케노일 기를 포함함) 또는 탄소수가 7 내지 11인 방향족 아실 기의 기를 나타내는 경우에는, 화학식 〉N-R5의 기는, 예를 들면, 이미노, 메틸이미노, 에틸이미노, 프로필이미노, 이소프로필이미노, 부틸이미노, 이소부틸이미노, s-부틸이미노, t-부틸이미노, 펜틸이미노, 1-메틸부틸이미노, 2-메틸부틸이미노, 3-메틸부틸이미노, 1,1-디메틸프로필이미노, 1,2-디메틸프로필이미노, 2,2-디메틸프로필이미노, 1-에틸프로필이미노, 헥실이미노, 1-메틸펜틸이미노, 2-메틸펜틸이미노, 3-메틸펜틸이미노, 4-메틸펜틸이미노, 1,1-디메틸부틸이미노, 1,2-디메틸부틸이미노, 1,3-디메틸부틸이미노, 2,2-디메틸부틸이미노, 2,3-디메틸부틸이미노, 3,3-디메틸부틸이미노, 1-에틸부틸이미노, 1,1,2-트리메틸프로필이미노, 1,2,2-트리메틸프로필이미노, 아세틸이미노, 프로피온일이미노, 부티릴이미노, 펜타노일이미노, 헥사노일이미노, 헵타노일이미노, 옥타노일이미노, 벤조일이미노 또는 p-톨루오일이미노 기;
바람직하게는 이미노 기, 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬이미노 또는 아세틸이미노 기;
가장 바람직하게는 이미노, 메틸이미노, 에틸이미노 또는 아세틸이미노 기를 포함한다.
본 발명의 화학식 (I)의 아미도카르복실산 유도체는 염기성 기를 갖는 경우에는 통상적인 방법에 따라서 산부가염으로 전환될 수 있다. 이러한 염은 할로겐화수소산, 예를 들면 플루오르화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산의 염; 무기산염, 예를 들면 니트레이트, 퍼클로레이트, 술페이트 및 포스페이트; 저급 알칸술폰산, 예를 들면 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산 및 에탄술폰산의 염; 아릴술폰산, 예를 들면 벤젠술폰산 및 p-톨루엔술폰산의 염; 아미노산, 예를 들면 글루탐산 및 아스파르트산의 염; 및 카르복실산, 예를 들면 아세트산, 푸마르산, 타르타르산, 옥살산, 말레산, 사과산, 숙신산, 벤조산, 만델산, 아스코르브산, 락트산, 글루콘산 및 시트르산의 염; 바람직하게는 할로겐화수소산의 염을 포함한다.
또한, 화학식 (I)의 아미도카르복실산 유도체는 카르복실 기를 갖기 때문에 통상적인 방법에 따라서 금속염으로 전환될 수 있다. 이러한 염은 알칼리 금속 염, 예를 들면 리튬, 나트륨 및 칼륨; 알칼리토금속 염, 예를 들면 칼슘, 바륨 및 마그네슘; 그리고 알루미늄 염, 바람직하게는 알칼리 금속 염을 포함한다.
본 발명의 화학식 (I)의 아미도카르복실산 유도체는 통상적인 방법에 따라서 약리학적으로 허용가능한 에스테르로 전환될 수 있다. 화학식 (I)의 아미도카르복실산 유도체의 약리학적으로 허용가능한 에스테르는 화학식 (I)의 아미도카르복실산과 비교하여 의학적으로 사용될 수 있고 약리학적으로 허용가능하기만 하다면 특별히 제한되지는 않는다.
본 발명의 화학식 (I)의 아미도카르복실산 유도체의 에스테르는 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기; 탄소수가 7 내지 19인 아랄킬 기; 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알카노일옥시 기에 의해 치환된 탄소수가 1 내지 5인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기; 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬옥시카르보닐옥시 기에 의해 치환된 탄소수가 1 내지 5인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기; 탄소수가 5 내지 7인 시클로알킬카르보닐옥시 기에 의해 치환된 탄소수가 1 내지 5인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기; 탄소수가 5 내지 7인 시클로알킬옥시카르보닐옥시 기에 의해 치환된 탄소수가 1 내지 5인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기; 탄소수가 6 내지 10인 아릴카르보닐옥시 기에 의해 치환된 탄소수가 1 내지 5인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기; 탄소수가 6 내지 10인 아릴옥시카르보닐옥시 기에 의해 치환된 탄소수가 1 내지 5인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기; 또는 5-위치에서의 치환체으로서 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기를 갖는 2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일메틸 기를 포함한다.
탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기 그리고 탄소수가 1 내지 6인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필. 1-에틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필 또는 1,2,2-트리메틸프로필 기; 바람직하게는 탄소수가 1 내지 4인 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬 기; 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 이소부틸 기; 가장 바람직하게는 메틸 또는 에틸 기를 포함한다.
탄소수가 7 내지 19인 아랄킬 기는 벤질, 페네틸, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 1-나프틸메틸, 2-나프틸메틸 또는 디페닐메틸 기; 바람직하게는 벤질 기를 포함한다.
탄소수가 5 내지 7인 시클로알킬 기는 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸 기; 바람직하게는 시클로헥실 기를 포함한다.
탄소수가 6 내지 10인 아릴 기는 페닐 또는 나프틸 기; 바람직하게는 페닐 기를 포함한다.
바람직한 에스테르 잔기의 특정한 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 벤질, 아세톡시메틸, 1-(아세톡시)에틸, 프로피오닐옥시메틸, 1-(프로피오닐옥시)에틸, 부티릴옥시메틸, 1-(부티릴옥시)에틸, 이소부티릴옥시메틸, 1-(이소부티릴옥시)에틸, 발레릴옥시메틸, 1-(발레릴옥시)에틸, 이소발레릴옥시메틸, 1-(이소발레릴옥시)에틸, 피발로일옥시메틸, 1-(피발로일옥시)에틸, 메톡시카르보닐옥시메틸, 1-(메톡시카르보닐옥시)에틸, 에톡시카르보닐옥시메틸, 1-(에톡시카르보닐옥시)에틸, 프로폭시카르보닐옥시메틸, 1-(프로폭시카르보닐옥시)에틸, 이소프로폭시카르보닐옥시메틸, 1-(이소프로폭시카르보닐옥시)에틸, 부톡시카르보닐옥시메틸, 1-(부톡시카르보닐옥시)에틸, 이소부톡시카르보닐옥시메틸, 1-(이소부톡시카르보닐옥시)에틸, t-부톡시카르보닐옥시메틸, 1-(t-부톡시카르보닐옥시)에틸, 시클로펜탄카르보닐옥시메틸, 1-(시클로펜탄카르보닐옥시)에틸, 시클로헥산카르보닐옥시메틸, 1-(시클로헥산카르보닐옥시)에틸, 시클로펜틸옥시카르보닐옥시메틸, 1-(시클로펜틸옥시카르보닐옥시)에틸, 시클로헥실옥시카르보닐옥시메틸, 1-(시클로헥실옥시카르보닐옥시)에틸, 벤조일옥시메틸, 1-(벤조일옥시)에틸, 페녹시카르보닐옥시메틸, 1-(페녹시카르보닐옥시)에틸 또는 5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일 메틸 기를 포함한다.
그리고, 상기 일반식 (Ⅰ) 을 갖는 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르는 여러 가지의 이성체를 갖는다. 예컨대 카르복실산의 α위치 탄소의 불제에 유래하는 광학이성체가 존재한다. 상기 일반식 (Ⅰ) 에 있어서는 이들 불제탄소 원자에 의거하는 입체이성체 및 이들 이성체의 등량 및 비등량 혼합물이 모두 단일한 식으로 표시된다. 따라서, 본 발명에서는 이들 이성체 및 이들 이성체의 혼합물도 모두 포함되는 것이다.
또한 본 발명에서 상기 일반식 (Ⅰ) 을 갖는 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르가 용제화물 (예컨대 수화물) 을 형성하는 경우에는 이들도 모두 포함하는 것이다.
또한 본 발명에서 생체내에서 대사되어 상기 일반식 (Ⅰ) 을 갖는 아미도카르복실산 유도체 또는 그의 염으로 변화되는 화합물, 예컨대 아미드 유도체와 같은 이른바 프로드럭도 모두 포함하는 것이다.
상기 일반식 (Ⅰ) 을 갖는 아미도카르복실산 유도체에 있어서, 바람직하게는
(1) R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 9 개를 갖는 아르알킬기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(2) R1이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(3) R1이 수소원자 또는 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(4) R1이 수소원자인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(5) R2가 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(6) R2가 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(7) R2가 에틸렌기, 트리메틸렌기 또는 메틸에틸렌기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(8) R2가 에틸렌기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(9) R3가 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 탄소수 1 혹은 2 개를 갖는 알콕시기, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬티오기, 할로겐 원자, 니트로기, 히드록시기, 또는 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(10) R3가 수소원자, 할로겐 원자 또는 니트로기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(11) R3가 수소원자인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(12) R4가 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(13) R4가 수소원자 또는 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(14) R4가 수소원자 또는 메틸기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(15) R4가 수소원자인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(16) R4가 메틸기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(17) Z 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(18) Z 가 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬렌기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(19) Z 가 메틸렌기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(20) W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅶ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 아릴티오기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기, (ⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬티오기, (ⅹⅰ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 아릴이며, 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅹⅱ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환기, (ⅹⅲ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환옥시기, (ⅹⅳ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환티오기, (ⅹⅴ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 포화복소환기이고,
여기에 치환체 α1은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 1 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 할로겐 원자, (ⅹⅲ) 니트로, (ⅹⅳ) 시아노, (ⅹⅴ) 아미노, (ⅹⅵ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직새상 혹은 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅶ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노, (ⅹⅷ) 아르알킬부분이 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시카르보닐아미노, (ⅹⅸ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치한기분 β1을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅹⅰ) 동일 또는 다르며 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴, (ⅹⅹⅱ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시, (ⅹⅹⅲ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오, (ⅹⅹⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐, (ⅹⅹⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐아미노 (이 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다.), (ⅹⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환, (ⅹⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 1 환의 5 내지 10 원 복소방향환옥시, (ⅹⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환티오, (ⅹⅹⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 술포닐, (ⅹⅹⅹ) 복소방향환 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 술포닐아미노 (이 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다.) 및 (ⅹⅹⅹⅰ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고,
여기에 치환체 β1은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 할로겐 원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 아미노, (ⅹⅳ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅴ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 아미노알킬, (ⅹⅶ) 모노알킬아미노 부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬을 1 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬인 모노알킬아미노알킬, (ⅹⅷ) 디알킬부분이 동일하거나 다르며 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬, (ⅹⅸ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노 또는 (ⅹⅹ) 아릴부분이 탄소수 6 내지 10 개를 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 아르알킬옥시카르보닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(21) W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅶ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α2를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α2를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기, (ⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α2를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 아르알킬티오기, (ⅹⅰ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅹⅱ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환옥시기 또는 (ⅹⅲ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환티오기이고,
여기에 치환체 α2는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 14 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅸ) 할로겐 원자, (ⅹ) 니트로, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅲ) 동일하거나 다르며 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴, (ⅹⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시, (ⅹⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오, (ⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환, (ⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환옥시, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환티오 또는 (ⅹⅸ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고,
여기에 치환체 β2는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알로겐화알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅴ) 할로겐 원자, (ⅴⅰ) 니트로, (ⅴⅱ) 포르밀, (ⅷ) 카르복실, (ⅸ) 동일하거나 다르며 각 알킬기가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 다알킬아미노 또는 (ⅹ) 디알킬부분이 도압이 동일하거나 다르며 탄소수 1 내지 4 를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미노카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(22) W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상 알콕시기, (ⅲ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기, (ⅶ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅷ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환옥시기 또는 (ⅸ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환티오기이고,
여기에 치환체 α3은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알로겐화알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅶ) 할로겐 원자, (ⅷ) 시아노 및 (ⅸ) 피리딜로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(23) W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅲ) 페닐부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α4를 가질 수 있는 페녹시기, (ⅳ) 페닐부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α4를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 페닐티오기, (v) 탄소수 7 내지 10 개를 갖는 아르알킬기, (ⅵ) 탄소수 7 내지 10 개를 갖는 아르알킬옥시기, (ⅶ) 아릴부분이 탄소수 6 내지 10 개를 가지고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상이며 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 아릴옥시알킬기, (ⅷ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환옥시기 또는 (ⅸ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환티오기이고,
여기에 치환체 α4는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 혹은 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅵ) 탄소수 1 혹은 2 개를 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅶ) 할로겐 원자, (ⅷ) 시아노 또는 (ⅸ) 피리딜로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(24) W 가 페닐부분에 1 개의 후술하는 치환체 α5를 가질 수 있는 페녹시기이고,
여기에 치환체 α5는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅵ) 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅶ) 할로겐 원자, (ⅷ) 시아노 또는 (ⅸ) 피리딜로 이루어지는 군에서 선택된 것인 아미드 카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(25) W 가 페닐부분에 1 개의 후술하는 치환체 α5를 가질 수 있는 페녹시기이고,
여기에 치환체 α6은 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 불소원자 또는 염소원자로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미드 카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(26) W 가 페녹시기, 메틸페녹시기, 에틸페녹시기, 이소프로필페녹시기, t-부틸페녹시기, 트리플루오로메틸페닐기, 메톡시페녹시기, 트리플루오로메톡시페녹시기, 플루오로페녹시기 또는 클로로페녹시기인 아미드 카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(27) X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α7을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α7을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환기이고,
여기에 치환체 α7은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 할로겐 원자, (ⅹⅲ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅳ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 페닐, (ⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 페녹시, (ⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 페닐티오, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 페닐술포닐, (ⅹⅸ) 페닐부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 페닐술포닐아미노 (이 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다.), (ⅹⅹ) 푸릴, (ⅹⅹⅰ) 티에닐, (ⅹⅹⅱ) 옥사졸린, (ⅹⅹⅲ) 이소옥사졸린, (ⅹⅹⅳ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 피리딜, (ⅹⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 피리딜옥시, (ⅹⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 피리딜티오, (ⅹⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅸ) 이미다졸릴 (환의질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다.), (ⅹⅹⅹ) 피리딜 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 피리딜술포닐아미노 (이 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다.) 및 (ⅹⅹⅹⅰ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
여기에 치환체 β3은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 할로겐 원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅳ) 디알킬아미노 부분에 동일하거나 다르며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미드 카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(28) X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α8을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α8을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환기이고,
여기에 치환체 α8은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅷ) 할로겐 원자, (ⅸ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β4를 가질 수 있는 페닐, (ⅹⅰ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β4를 가질 수 있는 페녹시, (ⅹⅱ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β4를 가질 수 있는 페닐티오, (ⅹⅲ) 푸릴, (ⅹⅳ) 티에닐, (ⅹⅴ) 옥사졸릴, (ⅹⅵ) 이소옥사졸릴, (ⅹⅶ) 티아졸릴, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β4를 가질 수 있는 피리딜, (ⅹⅸ) 이미다졸릴 (환의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다.) 및 (ⅹⅹ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
여기에 치환체 β4는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 할로겐 원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅳ) 디알킬아미노 부분이 동일하거나 다르며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(29) X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α9를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α9를 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환의 복소방향환기이고,
여기에 치환체 α9 는 (ⅰ) 히드록시, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅳ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β5를 가질 수 있는 페닐, (ⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β5를 가질 수 있는 페녹시, (ⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β5를 가질 수 있는 피리딜 및 (ⅷ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
여기에 치환체 β5는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅵ) 할로겐 원자, (ⅶ) 니트로, (ⅷ) 포르밀, (ⅸ) 카르복실, (ⅹ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅰ) 디알킬아미노 부분에 동일하거나 다르며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(30) X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α10을 가질 수 있는 페닐기, 나프틸기, 이미다조일기, 옥사조일기, 피리딜기, 인도릴기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이고,
여기에 치환체 α10은 (ⅰ) 히드록시, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅳ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β6을 가질 수 있는 페닐, (ⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β6을 가질 수 있는 페녹시, (ⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β6을 가질 수 있는 피리딜 및 (ⅷ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
여기에 치환체 β6은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅵ) 할로겐 원자, (ⅶ) 니트로, (ⅷ) 포르밀, (ⅸ) 카르복실, (ⅹ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅰ) 디알킬아미노 부분에 동일하거나 다르며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 약리상 허용되는 에스테르.
(31) X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α11을 가질 수 있는 페닐기, 인도릴기, 피리딜기 또는 퀴놀릴기이고,
여기에 치환체 α11은 (ⅰ) 히드록시, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅳ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α7을 가질 수 있는 페닐, (ⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α7을 가질 수 있는 페녹시, (ⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α7을 가질 수 있는 피리딜 및 (ⅷ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
여기에 치환체 β7은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅵ) 할로겐 원자, (ⅶ) 니트로, (ⅷ) 포르밀, (ⅸ) 카르복실, (ⅹ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅰ) 디알킬아미노부분에 동일하거나 다르며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(32) X 가 1 개의 후술하는 치환체 α12를 가질 수 있는 페닐기이고,
여기에 치환체 α12는 메틸, 이소프로필, 히드록시, 불소원자, 염소원자, 디에틸아미노, 벤질, 페닐 (이 페닐부분은 동일하거나 다르며, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 히드록시, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 메틸렌디옥시, 히드록시메틸, 불소원자, 염소원자, 니트로, 포르밀, 시아노, 카르복실, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 혹은 N,N-디메틸아미노메틸로 1 내지 3 개 치환될 수도 있다.), 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 피리딜 (이 피리딜 부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노로 치환될 수도 있다.), 피리딜옥시, 피리딜티오, 피리딜술포닐 및 피페리딘으로 이루어지는 군에서 선택되는 것인,
혹은 X 가 1 개의 후술하는 치환체 α13을 가질 수 있는 피리딜기이고,
여기에 치환체 α13은 메틸, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 2,2,3,3,-테트라플루오로프로폭시, 벤질옥시, 탄소수 1 혹은 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 혹은 2 개를 갖는 알킬술포닐, 벤질, 페닐 (이 페닐부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 혹은 디에틸아미노로 치환될 수도 있다.), 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아민 및 N-메틸페닐술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(33) X 가 1 개의 후술하는 치환체 α12를 가질 수 있는 페닐기이고,
여기에 치환체 α12는 메틸, 이소프로필, 히드록시, 불소원자, 염소원자, 디에틸아미노, 벤질, 페닐 (이 페닐부분은 동일하거나 다르며, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 히드록시, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 메틸렌디옥시, 히드록시메틸, 불소원자, 염소원자, 니트로, 포르밀, 시아노, 카르복실, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 혹은 N,N-디메틸아미노메틸로 1 내지 3 개 치환될 수도 있다.), 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 피리딜 (이 피리딜부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노로 치환될 수도 있다.), 피리딜옥시, 피리딜티오, 피리딜술포닐 및 피페리딜로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(34) X 가 1 개의 후술하는 치환체 α13을 가질 수 있는 피리딜기이고,
여기에 치환체 α13은 메틸, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시, 벤질옥시, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬술포닐, 벤질, 페닐 (이 페닐부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 혹은 디에틸아미노로 치환될 수도 있다.), 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노 및 N-메틸페닐술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(35) X 가 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시피리딜기 또는 페닐피페리딜기 (이 페닐부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 혹은 디에틸아미노로 1 개 치환될 수도 있다.) 인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(36) X 가 비페니릴기 (이 페닐부분은 동일하거나 다르며, 메틸, 트리플루오로메틸, 히드록시, 메톡시, 히드록시메틸, 불소원자, 염소원자, 포르밀, 카르복실, 니트로, 디메틸아미노 또는 N,N-디메틸아미노메틸로 1 개 치환될 수도 있다.), 피리딜페닐기 (이 피리딜부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노로 1 개 치환될 수도 있다.) 또는 페닐피리딜기 (이 페닐부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 혹은 메틸아미노로 1 개 치환될 수도 있다.) 인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(37) X 가 비페니릴기, (메틸페닐)페닐기, (트리플루오로메틸페닐)페닐기, (히드록시페닐)페닐기, (메톡시페닐)페닐기, (히드록시메틸페닐)페닐기, (플루오로페닐)페닐기, (클로로페닐)페닐기, (포르밀페닐)페닐기, (카르복실페닐)페닐기, (니트로페닐)페닐기, (디메틸아미노페닐)페닐기 또는 (N,N-디메틸아미노메틸페닐)페닐기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(38) X 가 비페니릴기 (메틸페닐)페닐기, (트리플루오로메틸페닐)페닐기, (메톡시페닐)페닐기, (플루오로페닐)페닐기 또는 (클로로페닐)페닐기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(39) X 가 비페니릴기, (플루오로페닐)페닐기 또는 (클로로페닐)페닐기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(40) X 가 피리딜페닐기 (피리딜부분에 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 1 개 가질 수 있다.) 인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(41) X 가 피리딜페닐기, (메틸피리딜)페닐기, (메톡시피리딜)페닐기 또는 (디메틸아미노피리딜)페닐기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(42) X 가 페닐피리딜기 (페닐부분에 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자 또는 디메틸아미노를 1 개 가질 수 있다.) 인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(43) X 가 페닐피리딜기 (메톡시페닐)피리딜기 또는 (플루오로페닐)피리딜기인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(44) Y 가 단일결합, 산소 원자, 황 원자 또는 식 ＞ N-R5를 갖는 기 (식중, R5 는 수소원자, 탄소수 1 혹은 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족아실기이다.) 인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(45) Y 가 단일결합 또는 산소 원자인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(46) Y 가 산소 원자인 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
또한, (1) 내지 (4) 에서 R1을 선택하고, (5) 내지 (8) 에서 R2를 선택하고, (9) 내지 (11) 에서 R3을 선택하고, (12) 내지 (16) 에서 R4를 선택하고, (17) 내지 (19) 에서 Z 를 선택하고, (20) 내지 (26) 에서 W 를 선택하고, (27) 내지 (43) 에서 X 를 선택하고, (44) 내지 (46) 에서 Y 를 선택하여 조합한 화합물도 바람직하다.
예컨대 상기 일반식 (Ⅰ) 을 갖는 페닐알킬카르복실산에 있어서,
(47) R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 9 개를 갖는 아르알킬기이고 ;
R2가 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고 ;
R3이 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 탄소수 1 혹은 2 개를 갖는 알콕시기, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬티오기, 할로겐 원자, 니트로기, 히드록시기, 또는 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기이고 ;
R4이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고 ;
Z 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고 ;
W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅶ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기, (ⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬티오기, (ⅹⅰ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅹⅱ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환기, (ⅹⅲ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환옥시기, (ⅹⅳ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환티오기, (ⅹⅴ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 1 환의 5 내지 10 원환 포화복소환기이고,
여기에 치환체 α1은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족아실, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 1 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 할로겐 원자, (ⅹⅲ) 니트로, (ⅹⅳ) 시아노, (ⅹⅴ) 아미노, (ⅹⅵ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅶ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노, (ⅹⅷ) 아르알킬부분이 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시카르보닐아미노, (ⅹⅸ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅹⅰ) 동일하거나 다르며 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴, (ⅹⅹⅱ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시, (ⅹⅹⅲ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오, (ⅹⅹⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐, (ⅹⅹⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐아미노 (이 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수도 있다.). (ⅹⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환, (ⅹⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환옥시, (ⅹⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환티오, (ⅹⅹⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 치환체 β1을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 술포닐, (ⅹⅹⅹ) 복소방향환 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β1을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 술포닐아미노 (이 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기로 치환될 수도 있다.) 및 (ⅹⅹⅹⅰ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 1 환의 5 내지 10 원환 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고,
여기에 치환체 β1은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 할로겐 원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 아미노, (ⅹⅳ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅴ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 아미노알킬, (ⅹⅶ) 모노알킬아미노 부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬을 1 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬인 모노알킬아미노알킬, (ⅹⅷ) 디알킬부분이 동일하거나 다르며 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬, (ⅹⅸ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노 또는 (ⅹⅹ) 아릴부분이 탄소수 6 내지 10 개를 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 아르알킬옥시카르보닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α7을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α7을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환의 복소방향환기이고,
여기에 치환체 α7은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족아실, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 할로겐 원자, (ⅹⅲ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅳ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 페닐, (ⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 페녹시, (ⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 페닐티오, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 페닐술포닐, (ⅹⅸ) 페닐부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 페닐술포닐아미노 (이 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수도 있다.), (ⅹⅹ) 푸릴, (ⅹⅹⅰ) 티에닐, (ⅹⅹⅱ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅲ) 이소옥사졸릴, (ⅹⅹⅳ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 피리딜, (ⅹⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 피리딜옥시, (ⅹⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 피리딜티오, (ⅹⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅸ) 이미다졸릴 (환의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수도 있다.), (ⅹⅹⅹ) 피리딜부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β3을 가질 수 있는 피리딜술포닐아미노 (이 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수도 있다.) 및 (ⅹⅹⅹⅰ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
여기에 치환체 β3은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 할로겐 원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅳ) 디알킬아미노부분에 동일하거 다르며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
Y 가 단일결합 또는 산소 원자인 ;
아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(48) R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 9 개를 갖는 아르알킬기이고 ;
R2가 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고 ;
R3이 수소원자, 할로겐 원자 또는 니트로기이고 ;
R4가 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고 ;
Z 가 메틸렌기이고 ;
W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅶ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α2를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기, (ⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅹⅰ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅹⅱ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환옥시기 또는 (ⅹⅲ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환티오기이고,
여기에 치환체 α2는 탄소수 (ⅰ) 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상 할로겐화알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅸ) 할로겐 원자, (ⅹ) 니트로, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅲ) 동일하거나 다르며 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴, (ⅹⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시, (ⅹⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오, (ⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환, (ⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환옥시, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β2를 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환티오 또는 (ⅹⅸ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고,
여기에 치환체 β2는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅴ) 할로겐 원자, (ⅵ) 니트로, (ⅶ) 포르밀, (ⅷ) 카르복실, (ⅸ) 동일하거나 다르며 각 알킬기 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 또는 (ⅹ) 디알킬부분이 동일하거나 다르며 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α8을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α8을 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환의 복소방향환기이고,
여기에 치환체 α8은 (ⅰ) 탄소수 1 내기 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅷ) 할로겐 원자, (ⅸ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β4를 가질 수 있는 페닐, (ⅹⅰ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β4를 가질 수 있는 페녹시, (ⅹⅱ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β4를 가질 수 있는 페닐티오, (ⅹⅲ) 푸릴, (ⅹⅳ) 티에닐, (ⅹⅴ) 옥사졸릴, (ⅹⅵ) 이소옥사졸릴, (ⅹⅶ) 티아졸릴, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β4를 가질 수 있는 피리딜, (ⅹⅸ) 이미다졸릴 (환의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수도 있다.) 및 (ⅹⅹ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
여기에 치환체 β4는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬,
(ⅷ) 할로겐 원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅳ) 디알킬아미노부분에 동일하거나 다르며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
Y 가 산소 원자인 ;
아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르
(49) R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 9 개를 갖는 아르알킬기이고 ;
R2가 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고 ;
R3이 수소원자, 할로겐 원자 또는 니트로기이고 ;
R4가 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고 ;
Z 가 메틸렌기이고 ;
W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅲ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시, (ⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅶ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α3을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅷ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환옥시기 또는 (ⅸ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환 복소방향환티오이고,
여기에 치환체 α3은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅶ) 할로겐 원자, (ⅷ) 시아노 및 (ⅸ) 피리딜로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α9를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내 3 개의 후술하는 치환체 α9를 가질 수 있는산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원환의 복소방향환기이고,
여기에 치환체 α9은 (ⅰ) 히드록시, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅳ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β5를 가질 수 있는 페닐, (ⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β5를 가질 수 있는 페녹시, (ⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 β5를 가질 수 있는 피리딜 및 (ⅷ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 포화복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
여기에 치환체 β5는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅵ) 할로겐 원자, (ⅶ) 니트로, (ⅷ) 포르밀, (ⅸ) 카르복실, (ⅹ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅰ) 디알킬아미노부분에 동일하거나 다르며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지고 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택된 것이고 ;
Y 가 산소 원자인 ;
아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 약리상 허용되는 에스테르.
(50) R1이 수소원자이고 ;
R2가 에틸기이고 ;
R3가 수소원자이고 ;
R4가 수소원자이고 ;
Z 가 메틸렌기이고 ;
W 가 페닐부분에 1 개의 후술하는 치환체 α5을 가질 수 있는 페녹시기이고,
여기에 치환체 α5은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 혹은 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅵ) 탄소수 1 혹은 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅶ) 할로겐 원자, (ⅷ) 시아노 또는 (ⅸ) 피리딜로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고,
X 가 1 개의 후술하는 치환체 α12를 가질 수 있는 페닐기이고,
여기에 치환체 α12은 메틸, 이소프로필, 히드록시, 불소원자, 염소원자, 디에틸아미노, 벤질, 페닐 (이 페닐부분은 동일하거나 다르며, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 히드록시, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 메틸렌디옥시, 히드록시메틸, 불소원자, 염소원자, 니트로, 포르밀, 시아노, 카르복실, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 혹은 N,N-디메틸아미노메틸로 1 내지 3 개 치환될 수 도 있다.), 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 피리딜 (이 피리딜부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이스프로폭시, 트리플루오로메톡시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노로 치환될 수도 있다.) 피리딜옥시, 피리딜티오, 피리딜술포닐 및 피페리딜로 이루어지는 군에서 선택되는 것인,
혹은 X 가 1 개의 후술하는 치환체 α13을 가질 수도 있는 피리딜이고,
여기에 치환체 α13은 메틸, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 이스프로폭시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시, 벤질옥시, 탄소수 1 혹은 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 혹은 2 개를 갖는 알킬술포닐, 벤질, 페닐 (이 페닐부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 혹은 디에틸아미노로 치환될 수도 있다.), 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노 및 N-메틸페닐술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
Y 가 산소 원자인 ;
아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
(51) R1이 수소원자이고 ;
R2가 에틸기이고 ;
R3이 수소원자이고 ;
R4가 수소원자이고 ;
Z 가 메틸렌기이고 ;
W 가 페닐부분에 1 개의 후술하는 치환체 α6을 가질 수 있는 페녹시기이고,
여기에 치환체 α6은 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 불소원자 또는 염소원자로 이루어지는 군에서 선택된 것이고 ;
X 가 비페니릴기 (이 페닐부분은 동일하거나 다르며 메틸, 트리플루오로메틸, 히드록시, 메톡시, 히드록시메틸, 불소원자, 염소원자, 포르밀, 카르복실, 니트로, 디메틸아미노 또는 N,N-디메틸아미노메틸로 1 개 치환될 수 있다.), 피리디페닐기 (이 피리딜부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노로 1 개 치환될 수도 있다.) 또는 페닐피리딜기 (이 페닐부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 혹은 디메틸아미노로 1 개 치환될 수 있다.) 이고 ;
Y 가 산소 원자인 ;
아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
또한 다음의 조합에 의한 화합물도 바람직하다.
(52)
R1이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고 ;
R2가 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고,
R3이 (ⅰ) 수소원자, (ⅱ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 할로겐 원자, (ⅵ) 니트로기, (ⅶ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, (ⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기이고 ;
R4는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고 ;
Z 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고 ;
W 가 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 이소프로필티오기, 페녹시기, 4-메틸페녹시기, 4-에틸페녹시기, 4-이소프로필페녹시기, 4-메톡시페녹시기, 4-클로로페녹시기, 페닐티오기, 벤질기, 페네틸기, 3-페닐프로필기 또는 4-페닐부틸기이고 ;
X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 α를 가질 수 있는 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환기이고,
여기에 치환체 α는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬기, (ⅲ) 히드록시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족아실옥시기, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시기, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐기, (ⅹ) 할로겐 원자, (ⅹⅰ) 니트로기, (ⅹⅱ) 동일하거나 다르며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, (ⅹⅲ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅹⅳ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 (이 아릴부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시로 치환될 수도 있다.), (ⅹⅴ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기 (이 아릴부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌옥시로 치될 수도 있다.), (ⅹⅵ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기 (이 아릴부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시로 치환될 수도 있다.) (ⅹⅶ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐기 (이 아릴부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시로 치환될 수도 있다.), (ⅹⅷ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐아미노기 (이 아릴부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시로 치환될 수도 있다. 이 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수도 있다.), (ⅹⅸ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환기, (ⅹⅹ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환옥시기, (ⅹⅹⅰ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환티오기, (ⅹⅹⅱ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환술포닐기, 및 (ⅹⅹⅲ) 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 혹은 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환술포닐아미노기 (이 아미노부분의 질소 원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수도 있다.) 로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
Y 가 단일결합, 산소 원자, 황 원자 또는 식 ＞ N-R5을 갖는 기
(식중, R5은 수소원자, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족아실기 또는 탄소수 7 내지 11 개를 갖는 방향족아실기이다.) 인 ;
아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르.
본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ) 을 갖는 아미도카르복실산, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르의 구체예로는 다음에 예시하는 화합물을 들 수 있다.
그리고, 표 1 내지 표 155 에서 약호는 다음의 기를 나타낸다.
Ac : 아세텔, Bu : 부틸, tBu : t-부틸, Bimid : 벤질이미다졸릴, Boxa : 벤조옥사졸릴, Bthiz : 벤조티아졸릴, Bz : 벤질, Dea : 디에틸아미노, Dma : 디메틸아미노, Dmam : 디메틸아미노메틸, Et : 에틸, Fur : 푸릴, Hex : 헥실, Imid : 이미다졸릴, Ind : 인도릴, Isox : 이소옥사졸릴, MdO : 메틸렌디옥시, Me : 메틸, Mor : 모프포리노, Np : 나프틸, Oxa : 옥사졸릴, Pen : 펜틸, Ph : 페닐, Pip : 피페리디닐, PPr : 3-페닐프로필, Pr : 프로필, iPr : 이소프로필, Pym : 피리미디닐, Pyr : 피리딜, Pyrd : 피로리디닐, Pyrr : 피롤릴, Pyza : 피라졸릴, Quin : 퀴놀릴, iQuin : 이소퀴놀릴, Tfp : 2,2,3,3-테트라플루오로프로필, Thi : 티에닐, Thiz : 티아졸릴.
그리고, 표 1 내지 표 145 의 화합물은 하기식 (Ⅰa) 을 가지고, 표 146 내지 155 의 화합물은 하기식 (Ⅰb) 를 갖는다.
[표 1]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
1-1 H (CH2)2H H CH2EtO Ph O
1-2 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Np O
1-3 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Np O
1-4 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Me-Ph O
1-5 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Et-Ph O
1-6 H (CH2)2H H CH2EtO 3-iPr-Ph O
1-7 H (CH2)2H H CH2EtO 4-iPr-Ph O
1-8 H (CH2)2H H CH2EtO 3-tBu-Ph O
1-9 H (CH2)2H H CH2EtO 4-tBu-Ph O
1-10 H (CH2)2H H CH2EtO 3-F-Ph O
1-11 H (CH2)2H H CH2EtO 4-F-Ph O
1-12 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Cl-Ph O
1-13 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Br-Ph O
1-14 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Ph-Ph O
1-15 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Ph-Ph O
1-16 H (CH2)2H H CH2EtO 4-BzO-Ph O
1-17 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Bz-Ph O
1-18 H (CH2)2H H CH2EtO 3-PhO-Ph O
1-19 H (CH2)2H H CH2EtO 4-PhO-Ph O
1-20 H (CH2)2H H CH2EtO 3-PhS-Ph O
1-21 H (CH2)2H H CH2EtO 4-PhS-Ph O
1-22 H (CH2)2H H CH2EtO 3-PhSO2-Ph O
1-23 H (CH2)2H H CH2EtO 4-PhSO2-Ph O
1-24 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Imid-1)-Ph O
1-25 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Imid-1)-Ph O
1-26 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Imid-4)-Ph O
1-27 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Imid-4)-Ph O
1-28 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Fur-2)-Ph O
1-29 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Fur-2)-Ph O
1-30 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Thi-2)-Ph O
1-31 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Thi-2)-Ph O
1-32 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Thi-3)-Ph O
1-33 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Thi-3)-Ph O
1-34 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Pyr-2)-Ph O
1-35 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph O
1-36 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Pyr-3)-Ph O
1-37 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph O
1-38 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Pyr-4)-Ph O
1-39 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph O
1-40 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Oxa-2)-Ph O
1-41 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Oxa-2)-Ph O
1-42 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Oxa-4)-Ph O
1-43 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Oxa-4)-Ph O
1-44 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Oxa-5)-Ph O
1-45 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Oxa-5)-Ph O
1-46 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Thiz-2)-Ph O
1-47 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Thiz-2)-Ph O
1-48 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Thiz-4)-Ph O
1-49 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Thiz-4)-Ph O
1-50 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(Thiz-5)-Ph O
1-51 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Thiz-5)-Ph O
1-52 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Me-2-Pyrr O
1-53 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Ph-2-Pyrr O
1-54 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Bz-2-Pyrr O
1-55 H (CH2)2H H CH2EtO 5-Me-2-Fur O
1-56 H (CH2)2H H CH2EtO 5-Ph-2-Fur O
1-57 H (CH2)2H H CH2EtO 5-Me-2-Thi O
1-58 H (CH2)2H H CH2EtO 5-Ph-2-Thi O
1-59 H (CH2)2H H CH2EtO 5-Me-3-Thi O
1-60 H (CH2)2H H CH2EtO 5-Ph-3-Thi O
1-61 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Me-3-Pyza O
1-62 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Ph-3-Pyza O
1-63 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Me-2-Imid O
1-64 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Ph-2-Imid O
1-65 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Me-4-Imid O
1-66 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Ph-4-Imid O
1-67 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Oxa O
1-68 H (CH2)2H H CH2EtO 5-Oxa O
1-69 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-4-Oxa O
1-70 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-4-Oxa O
1-71 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-5-Oxa O
1-72 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-5-Oxa O
1-73 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Me-2-Ph-5-Oxa O
1-74 H (CH2)2H H CH2EtO 5-Me-2-Ph-4-Oxa O
1-75 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Thiz O
1-76 H (CH2)2H H CH2EtO 5-Thiz O
1-77 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-4-Thiz O
1-78 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-4-Thiz O
1-79 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-5-Thiz O
1-80 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-5-Thiz O
1-81 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Me-2-Ph-5-Thiz O
1-82 H (CH2)2H H CH2EtO 5-Me-2-Ph-4-Thiz O
1-83 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Me-4-Pyza O
1-84 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Ph-4-Pyza O
1-85 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-4-Isox O
1-86 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-4-Isox O
1-87 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Pyr O
1-88 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Pyr O
1-89 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Pyr O
1-90 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Me-5-Pyr O
1-91 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Et-5-Pyr O
1-92 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Ph-5-Pyr O
1-93 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-5-Pyr O
1-94 H (CH2)2H H CH2EtO 2-BzO-5-Pyr O
1-95 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-5-Pyr O
1-96 H (CH2)2H H CH2EtO 2-MeO-5-Pyr O
1-97 H (CH2)2H H CH2EtO 2-EtO-5-Pyr O
1-98 H (CH2)2H H CH2EtO 2-iPrO-5-Pyr O
1-99 H (CH2)2H H CH2EtO 2-MeS-5-Pyr O
1-100 H (CH2)2H H CH2EtO 2-EtS-5-Pyr O
1-101 H (CH2)2H H CH2EtO 2-PhSO2NH-5-Pyr O
1-102 H (CH2)2H H CH2EtO 2-MeSO2-5-Pyr O
1-103 H (CH2)2H H CH2EtO 2-EtSO2-5-Pyr O
1-104 H (CH2)2H H CH2EtO 2-PhSO2NMe-5-Pyr O
1-105 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Bz-5-Pyr O
1-106 H (CH2)2H H CH2EtO 2-PhO-5-Pyr O
1-107 H (CH2)2H H CH2EtO 2-PhS-5-Pyr O
1-108 H (CH2)2H H CH2EtO 2-PhSO2-5-Pyr O
1-109 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Me-6-Pyr O
1-110 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Ph-6-Pyr O
1-111 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-6-Pyr O
1-112 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-6-Pyr O
1-113 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-4-Pym O
1-114 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-4-Pym O
1-115 H (CH2)2H H CH2EtO 2-MeO-4-Pym O
1-116 H (CH2)2H H CH2EtO 2-EtO-4-Pym O
1-117 H (CH2)2H H CH2EtO 2-iPrO-4-Pym O
1-118 H (CH2)2H H CH2EtO 2-MeS-4-Pym O
1-119 H (CH2)2H H CH2EtO 2-EtS-4-Pym O
1-120 H (CH2)2H H CH2EtO 2-iPrS-4-Pym O
1-121 H (CH2)2H H CH2EtO 6-MeS-4-Pym O
1-122 H (CH2)2H H CH2EtO 6-EtS-4-Pym O
1-123 H (CH2)2H H CH2EtO 6-iPrS-4-Pym O
1-124 H (CH2)2H H CH2EtO 2-PhS-4-Pym O
1-125 H (CH2)2H H CH2EtO 2-MeSO2-4-Pym O
1-126 H (CH2)2H H CH2EtO 2-EtSO2-4-Pym O
1-127 H (CH2)2H H CH2EtO 2-iPrSO2-4-Pym O
1-128 H (CH2)2H H CH2EtO 2-PhSO2-4-Pym O
1-129 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-5-Pym O
1-130 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-5-Pym O
1-131 H (CH2)2H H CH2EtO 2-MeO-5-Pym O
1-132 H (CH2)2H H CH2EtO 2-EtO-5-Pym O
1-133 H (CH2)2H H CH2EtO 2-iPrO-5-Pym O
1-134 H (CH2)2H H CH2EtO 2-MeS-5-Pym O
1-135 H (CH2)2H H CH2EtO 2-EtS-5-Pym O
1-136 H (CH2)2H H CH2EtO 2-iPrS-5-Pym O
1-137 H (CH2)2H H CH2EtO 2-PhS-5-Pym O
1-138 H (CH2)2H H CH2EtO 2-MeSO2-5-Pym O
1-139 H (CH2)2H H CH2EtO 2-EtSO2-5-Pym O
1-140 H (CH2)2H H CH2EtO 2-iPrSO2-5-Pym O
1-141 H (CH2)2H H CH2EtO 2-PhSO2-5-Pym O
1-142 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ind O
1-143 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Ind O
1-144 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Me-2-Ind O
1-145 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Me-3-Ind O
1-146 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Bimid O
1-147 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Boxa O
1-148 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Bthiz O
1-149 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Quin O
1-150 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Quin O
1-151 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Quin O
1-152 H (CH2)2H H CH2EtO 1-iQuin O
1-153 H (CH2)2H H CH2EtO 3-iQuin O
1-154 H (CH2)2H H CH2EtO 4-iQuin O
1-155 H (CH2)2H H CH2EtO 3-MeO-Ph O
1-156 H (CH2)2H H CH2EtO 4-MeO-Ph O
1-157 H (CH2)2H H CH2EtO 3-EtO-Ph O
1-158 H (CH2)2H H CH2EtO 4-EtO-Ph O
1-159 H (CH2)2H H CH2EtO 3-iPrO-Ph O
1-160 H (CH2)2H H CH2EtO 4-iPrO-Ph O
1-161 H (CH2)2H H CH2EtO 3-MeS-Ph O
1-162 H (CH2)2H H CH2EtO 4-MeS-Ph O
1-163 H (CH2)2H H CH2EtO 3-EtS-Ph O
1-164 H (CH2)2H H CH2EtO 4-EtS-Ph O
1-165 H (CH2)2H H CH2EtO 3-iPrS-Ph O
1-166 H (CH2)2H H CH2EtO 4-iPrS-Ph O
1-167 H (CH2)2H H CH2EtO 3-MeSO2-Ph O
1-168 H (CH2)2H H CH2EtO 4-MeSO2-Ph O
1-169 H (CH2)2H H CH2EtO 3-EtSO2-Ph O
1-170 H (CH2)2H H CH2EtO 4-EtSO2-Ph O
1-171 H (CH2)2H H CH2EtO 3-iPrSO2-Ph O
1-172 H (CH2)2H H CH2EtO 4-iPrSO2-Ph O
1-173 H (CH2)2H H CH2EtO 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O
1-174 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O
1-175 H (CH2)2H H CH2EtO 1-Me-2-Ph-4-Imid O
1-176 H (CH2)2H H CH2EtO 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O
1-177 H (CH2)2H H CH2EtO 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O
1-178 H (CH2)2H H CH2EtO 3,4-MdO-Ph O
1-179 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
1-180 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O
1-181 H (CH2)2H H CH2EtO 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O
1-182 H (CH2)2H H CH2EtO 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph O
1-183 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(PhSO2NH)-Ph O
1-184 H (CH2)2H H CH2EtO 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O
1-185 H (CH2)2H H CH2EtO 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O
1-186 H (CH2)2H H CH2EtO 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O
1-187 H (CH2)2H H CH2EtO 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)]-Ph O
1-188 H (CH2)2H H CH2EtO 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O
1-189 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
1-190 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-F-Ph)-Ph O
1-191 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
1-192 H (CH2)2H H CH2EtO 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O
1-193 H (CH2)2H H CH2EtO 2-HO-5-Pyr O
1-194 H (CH2)2H H CH2EtO 2-BzO-5-Pyr O
1-195 H (CH2)2H H CH2EtO 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O
1-196 H (CH2)2H H CH2EtO 4-[(Pyr-4)O]-Ph O
1-197 H (CH2)2H H CH2EtO 4-[(Pyr-4)S]-Ph O
1-198 H (CH2)2H H CH2EtO 3-HO-Ph O
1-199 H (CH2)2H H CH2EtO 4-HO-Ph O
1-200 H (CH2)2H H CH2EtO 2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
1-201 H (CH2)2H H CH2EtO 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
1-202 H (CH2)2H H CH2EtO 3-AcO-Ph O
1-203 H (CH2)2H H CH2EtO 4-AcO-Ph O
1-204 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
1-205 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
1-206 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
1-207 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
1-208 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O
1-209 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
1-210 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O
1-211 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O
1-212 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
1-213 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
1-214 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-OHC-Ph)-Ph O
1-215 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O
1-216 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
1-217 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O
1-218 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O
1-219 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
1-220 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
1-221 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(2-OHC-Ph)-Ph O
1-222 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
1-223 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
1-224 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
1-225 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
1-226 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
1-227 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
1-228 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
1-229 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Pip-Ph O
1-230 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Dea-Ph O
1-231 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
1-232 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
1-233 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
1-234 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
1-235 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
1-236 H (CH2)2H H CH2EtO 2-TfpO-5-Pyr O
1-237 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O
1-238 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-F-Ph)-Ph O
1-239 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O
1-240 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-Me-Ph)-Ph O
1-241 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O
1-242 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
1-243 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
1-244 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
1-245 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
1-246 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
1-247 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O
1-248 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O
1-249 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O
1-250 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O
1-251 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(3-iPrO-Ph)-5- Pyr O
1-252 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O
1-253 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O
1-254 H (CH2)2H H CH2EtO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 2]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
2-1 H (CH2)2H H CH2MeO Ph O
2-2 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Np O
2-3 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Np O
2-4 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Me-Ph O
2-5 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Et-Ph O
2-6 H (CH2)2H H CH2MeO 3-iPr-Ph O
2-7 H (CH2)2H H CH2MeO 4-iPr-Ph O
2-8 H (CH2)2H H CH2MeO 3-tBu-Ph O
2-9 H (CH2)2H H CH2MeO 4-tBu-Ph O
2-10 H (CH2)2H H CH2MeO 3-F-Ph O
2-11 H (CH2)2H H CH2MeO 4-F-Ph O
2-12 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Cl-Ph O
2-13 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Br-Ph O
2-14 H (CH2)2H H CH2MeO 3-Ph-Ph O
2-15 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Ph-Ph O
2-16 H (CH2)2H H CH2MeO 4-BzO-Ph O
2-17 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Bz-Ph O
2-18 H (CH2)2H H CH2MeO 3-PhO-Ph O
2-19 H (CH2)2H H CH2MeO 4-PhO-Ph O
2-20 H (CH2)2H H CH2MeO 3-PhS-Ph O
2-21 H (CH2)2H H CH2MeO 4-PhS-Ph O
2-22 H (CH2)2H H CH2MeO 3-PhSO2-Ph O
2-23 H (CH2)2H H CH2MeO 4-PhSO2-Ph O
2-24 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Imid-1)-Ph O
2-25 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Imid-1)-Ph O
2-26 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Imid-4)-Ph O
2-27 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Imid-4)-Ph O
2-28 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Fur-2)-Ph O
2-29 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Fur-2)-Ph O
2-30 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Thi-2)-Ph O
2-31 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Thi-2)-Ph O
2-32 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Thi-3)-Ph O
2-33 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Thi-3)-Ph O
2-34 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Pyr-2)-Ph O
2-35 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Pyr-2)-Ph O
2-36 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Pyr-3)-Ph O
2-37 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Pyr-3)-Ph O
2-38 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Pyr-4)-Ph O
2-39 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Pyr-4)-Ph O
2-40 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Oxa-2)-Ph O
2-41 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Oxa-2)-Ph O
2-42 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Oxa-4)-Ph O
2-43 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Oxa-4)-Ph O
2-44 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Oxa-5)-Ph O
2-45 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Oxa-5)-Ph O
2-46 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Thiz-2)-Ph O
2-47 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Thiz-2)-Ph O
2-48 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Thiz-4)-Ph O
2-49 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Thiz-4)-Ph O
2-50 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(Thiz-5)-Ph O
2-51 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(Thiz-5)-Ph O
2-52 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Me-2-Pyrr O
2-53 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Ph-2-Pyrr O
2-54 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Bz-2-Pyrr O
2-55 H (CH2)2H H CH2MeO 5-Me-2-Fur O
2-56 H (CH2)2H H CH2MeO 5-Ph-2-Fur O
2-57 H (CH2)2H H CH2MeO 5-Me-2-Thi O
2-58 H (CH2)2H H CH2MeO 5-Ph-2-Thi O
2-59 H (CH2)2H H CH2MeO 5-Me-3-Thi O
2-60 H (CH2)2H H CH2MeO 5-Ph-3-Thi O
2-61 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Me-3-Pyza O
2-62 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Ph-3-Pyza O
2-63 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Me-2-Imid O
2-64 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Ph-2-Imid O
2-65 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Me-4-Imid O
2-66 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Ph-4-Imid O
2-67 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Oxa O
2-68 H (CH2)2H H CH2MeO 5-Oxa O
2-69 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Me-4-Oxa O
2-70 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Ph-4-Oxa O
2-71 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Me-5-Oxa O
2-72 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Ph-5-Oxa O
2-73 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Me-2-Ph-5-Oxa O
2-74 H (CH2)2H H CH2MeO 5-Me-2-Ph-4-Oxa O
2-75 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Thiz O
2-76 H (CH2)2H H CH2MeO 5-Thiz O
2-77 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Me-4-Thiz O
2-78 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Ph-4-Thiz O
2-79 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Me-5-Thiz O
2-80 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Ph-5-Thiz O
2-81 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Me-2-Ph-5-Thiz O
2-82 H (CH2)2H H CH2MeO 5-Me-2-Ph-4-Thiz O
2-83 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Me-4-Pyza O
2-84 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Ph-4-Pyza O
2-85 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Me-4-Isox O
2-86 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Ph-4-Isox O
2-87 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Pyr O
2-88 H (CH2)2H H CH2MeO 3-Pyr O
2-89 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Pyr O
2-90 H (CH2)2H H CH2MeO 3-Me-5-Pyr O
2-91 H (CH2)2H H CH2MeO 3-Et-5-Pyr O
2-92 H (CH2)2H H CH2MeO 3-Ph-5-Pyr O
2-93 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Me-5-Pyr O
2-94 H (CH2)2H H CH2MeO 2-BzO-5-Pyr O
2-95 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Ph-5-Pyr O
2-96 H (CH2)2H H CH2MeO 2-MeO-5-Pyr O
2-97 H (CH2)2H H CH2MeO 2-EtO-5-Pyr O
2-98 H (CH2)2H H CH2MeO 2-iPrO-5-Pyr O
2-99 H (CH2)2H H CH2MeO 2-MeS-5-Pyr O
2-100 H (CH2)2H H CH2MeO 2-EtS-5-Pyr O
2-101 H (CH2)2H H CH2MeO 2-PhSO2NH-5-Pyr O
2-102 H (CH2)2H H CH2MeO 2-MeSO2-5-Pyr O
2-103 H (CH2)2H H CH2MeO 2-EtSO2-5-Pyr O
2-104 H (CH2)2H H CH2MeO 2-PhSO2NMe-5-Pyr O
2-105 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Bz-5-Pyr O
2-106 H (CH2)2H H CH2MeO 2-PhO-5-Pyr O
2-107 H (CH2)2H H CH2MeO 2-PhS-5-Pyr O
2-108 H (CH2)2H H CH2MeO 2-PhSO2-5-Pyr O
2-109 H (CH2)2H H CH2MeO 3-Me-6-Pyr O
2-110 H (CH2)2H H CH2MeO 3-Ph-6-Pyr O
2-111 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Me-6-Pyr O
2-112 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Ph-6-Pyr O
2-113 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Me-4-Pym O
2-114 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Ph-4-Pym O
2-115 H (CH2)2H H CH2MeO 2-MeO-4-Pym O
2-116 H (CH2)2H H CH2MeO 2-EtO-4-Pym O
2-117 H (CH2)2H H CH2MeO 2-iPrO-4-Pym O
2-118 H (CH2)2H H CH2MeO 2-MeS-4-Pym O
2-119 H (CH2)2H H CH2MeO 2-EtS-4-Pym O
2-120 H (CH2)2H H CH2MeO 2-iPrS-4-Pym O
2-121 H (CH2)2H H CH2MeO 6-MeS-4-Pym O
2-122 H (CH2)2H H CH2MeO 6-EtS-4-Pym O
2-123 H (CH2)2H H CH2MeO 6-iPrS-4-Pym O
2-124 H (CH2)2H H CH2MeO 2-PhS-4-Pym O
2-125 H (CH2)2H H CH2MeO 2-MeSO2-4-Pym O
2-126 H (CH2)2H H CH2MeO 2-EtSO2-4-Pym O
2-127 H (CH2)2H H CH2MeO 2-iPrSO2-4-Pym O
2-128 H (CH2)2H H CH2MeO 2-PhSO2-4-Pym O
2-129 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Me-5-Pym O
2-130 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Ph-5-Pym O
2-131 H (CH2)2H H CH2MeO 2-MeO-5-Pym O
2-132 H (CH2)2H H CH2MeO 2-EtO-5-Pym O
2-133 H (CH2)2H H CH2MeO 2-iPrO-5-Pym O
2-134 H (CH2)2H H CH2MeO 2-MeS-5-Pym O
2-135 H (CH2)2H H CH2MeO 2-EtS-5-Pym O
2-136 H (CH2)2H H CH2MeO 2-iPrS-5-Pym O
2-137 H (CH2)2H H CH2MeO 2-PhS-5-Pym O
2-138 H (CH2)2H H CH2MeO 2-MeSO2-5-Pym O
2-139 H (CH2)2H H CH2MeO 2-EtSO2-5-Pym O
2-140 H (CH2)2H H CH2MeO 2-iPrSO2-5-Pym O
2-141 H (CH2)2H H CH2MeO 2-PhSO2-5-Pym O
2-142 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Ind O
2-143 H (CH2)2H H CH2MeO 3-Ind O
2-144 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Me-2-Ind O
2-145 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Me-3-Ind O
2-146 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Bimid O
2-147 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Boxa O
2-148 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Bthiz O
2-149 H (CH2)2H H CH2MeO 2-Quin O
2-150 H (CH2)2H H CH2MeO 3-Quin O
2-151 H (CH2)2H H CH2MeO 4-Quin O
2-152 H (CH2)2H H CH2MeO 1-iQuin O
2-153 H (CH2)2H H CH2MeO 3-iQuin O
2-154 H (CH2)2H H CH2MeO 4-iQuin O
2-155 H (CH2)2H H CH2MeO 3-MeO-Ph O
2-156 H (CH2)2H H CH2MeO 4-MeO-Ph O
2-157 H (CH2)2H H CH2MeO 3-EtO-Ph O
2-158 H (CH2)2H H CH2MeO 4-EtO-Ph O
2-159 H (CH2)2H H CH2MeO 3-iPrO-Ph O
2-160 H (CH2)2H H CH2MeO 4-iPrO-Ph O
2-161 H (CH2)2H H CH2MeO 3-MeS-Ph O
2-162 H (CH2)2H H CH2MeO 4-MeS-Ph O
2-163 H (CH2)2H H CH2MeO 3-EtS-Ph O
2-164 H (CH2)2H H CH2MeO 4-EtS-Ph O
2-165 H (CH2)2H H CH2MeO 3-iPrS-Ph O
2-166 H (CH2)2H H CH2MeO 4-iPrS-Ph O
2-167 H (CH2)2H H CH2MeO 3-MeSO2-Ph O
2-168 H (CH2)2H H CH2MeO 4-MeSO2-Ph O
2-169 H (CH2)2H H CH2MeO 3-EtSO2-Ph O
2-170 H (CH2)2H H CH2MeO 4-EtSO2-Ph O
2-171 H (CH2)2H H CH2MeO 3-iPrSO2-Ph O
2-172 H (CH2)2H H CH2MeO 4-iPrSO2-Ph O
2-173 H (CH2)2H H CH2MeO 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O
2-174 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O
2-175 H (CH2)2H H CH2MeO 1-Me-2-Ph-4-Imid O
2-176 H (CH2)2H H CH2MeO 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O
2-177 H (CH2)2H H CH2MeO 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O
2-178 H (CH2)2H H CH2MeO 3,4-MdO-Ph O
2-179 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
2-180 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O
2-181 H (CH2)2H H CH2MeO 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O
2-182 H (CH2)2H H CH2MeO 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph O
2-183 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(PhSO2NH)-Ph O
2-184 H (CH2)2H H CH2MeO 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O
2-185 H (CH2)2H H CH2MeO 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O
2-186 H (CH2)2H H CH2MeO 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O
2-187 H (CH2)2H H CH2MeO 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)]-Ph O
2-188 H (CH2)2H H CH2MeO 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O
2-189 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
2-190 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(4-F-Ph)-Ph O
2-191 H (CH2)2H H CH2MeO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
2-192 H (CH2)2H H CH2MeO 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O
2-193 H (CH2)2H H CH2MeO 2-HO-5-Pyr O
2-194 H (CH2)2H H CH2MeO 2-BzO-5-Pyr O
2-195 H (CH2)2H H CH2MeO 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O
2-196 H (CH2)2H H CH2MeO 4-[(Pyr-4)O]-Ph O
2-197 H (CH2)2H H CH2MeO 4-[(Pyr-4)S]-Ph O
2-198 H (CH2)2H H CH2MeO 3-HO-Ph O
2-199 H (CH2)2H H CH2MeO 4-HO-Ph O
2-200 H (CH2)2H H CH2MeO 2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
2-201 H (CH2)2H H CH2MeO 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
2-202 H (CH2)2H H CH2MeO 3-AcO-Ph O
2-203 H (CH2)2H H CH2MeO 4-AcO-Ph O
[표 3]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
3-1 H (CH2)2H H CH2Pr Ph O
3-2 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Np O
3-3 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Np O
3-4 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Me-Ph O
3-5 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Et-Ph O
3-6 H (CH2)2H H CH2Pr 3-iPr-Ph O
3-7 H (CH2)2H H CH2Pr 4-iPr-Ph O
3-8 H (CH2)2H H CH2Pr 3-tBu-Ph O
3-9 H (CH2)2H H CH2Pr 4-tBu-Ph O
3-10 H (CH2)2H H CH2Pr 3-F-Ph O
3-11 H (CH2)2H H CH2Pr 4-F-Ph O
3-12 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Cl-Ph O
3-13 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Br-Ph O
3-14 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Ph-Ph O
3-15 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Ph-Ph O
3-16 H (CH2)2H H CH2Pr 4-BzO-Ph O
3-17 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Bz-Ph O
3-18 H (CH2)2H H CH2Pr 3-PhO-Ph O
3-19 H (CH2)2H H CH2Pr 4-PhO-Ph O
3-20 H (CH2)2H H CH2Pr 3-PhS-Ph O
3-21 H (CH2)2H H CH2Pr 4-PhS-Ph O
3-22 H (CH2)2H H CH2Pr 3-PhSO2-Ph O
3-23 H (CH2)2H H CH2Pr 4-PhSO2-Ph O
3-24 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Imid-1)-Ph O
3-25 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Imid-1)-Ph O
3-26 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Imid-4)-Ph O
3-27 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Imid-4)-Ph O
3-28 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Fur-2)-Ph O
3-29 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Fur-2)-Ph O
3-30 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Thi-2)-Ph O
3-31 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Thi-2)-Ph O
3-32 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Thi-3)-Ph O
3-33 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Thi-3)-Ph O
3-34 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Pyr-2)-Ph O
3-35 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph O
3-36 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Pyr-3)-Ph O
3-37 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph O
3-38 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Pyr-4)-Ph O
3-39 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph O
3-40 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Oxa-2)-Ph O
3-41 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Oxa-2)-Ph O
3-42 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Oxa-4)-Ph O
3-43 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Oxa-4)-Ph O
3-44 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Oxa-5)-Ph O
3-45 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Oxa-5)-Ph O
3-46 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Thiz-2)-Ph O
3-47 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Thiz-2)-Ph O
3-48 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Thiz-4)-Ph O
3-49 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Thiz-4)-Ph O
3-50 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(Thiz-5)-Ph O
3-51 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Thiz-5)-Ph O
3-52 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Me-2-Pyrr O
3-53 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Ph-2-Pyrr O
3-54 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Bz-2-Pyrr O
3-55 H (CH2)2H H CH2Pr 5-Me-2-Fur O
3-56 H (CH2)2H H CH2Pr 5-Ph-2-Fur O
3-57 H (CH2)2H H CH2Pr 5-Me-2-Thi O
3-58 H (CH2)2H H CH2Pr 5-Ph-2-Thi O
3-59 H (CH2)2H H CH2Pr 5-Me-3-Thi O
3-60 H (CH2)2H H CH2Pr 5-Ph-3-Thi O
3-61 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Me-3-Pyza O
3-62 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Ph-3-Pyza O
3-63 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Me-2-Imid O
3-64 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Ph-2-Imid O
3-65 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Me-4-Imid O
3-66 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Ph-4-Imid O
3-67 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Oxa O
3-68 H (CH2)2H H CH2Pr 5-Oxa O
3-69 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-4-Oxa O
3-70 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-4-Oxa O
3-71 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-5-Oxa O
3-72 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-5-Oxa O
3-73 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Me-2-Ph-5-Oxa O
3-74 H (CH2)2H H CH2Pr 5-Me-2-Ph-4-Oxa O
3-75 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Thiz O
3-76 H (CH2)2H H CH2Pr 5-Thiz O
3-77 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-4-Thiz O
3-78 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-4-Thiz O
3-79 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-5-Thiz O
3-80 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-5-Thiz O
3-81 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Me-2-Ph-5-Thiz O
3-82 H (CH2)2H H CH2Pr 5-Me-2-Ph-4-Thiz O
3-83 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Me-4-Pyza O
3-84 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Ph-4-Pyza O
3-85 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-4-Isox O
3-86 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-4-Isox O
3-87 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Pyr O
3-88 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Pyr O
3-89 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Pyr O
3-90 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Me-5-Pyr O
3-91 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Et-5-Pyr O
3-92 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Ph-5-Pyr O
3-93 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-5-Pyr O
3-94 H (CH2)2H H CH2Pr 2-BzO-5-Pyr O
3-95 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-5-Pyr O
3-96 H (CH2)2H H CH2Pr 2-MeO-5-Pyr O
3-97 H (CH2)2H H CH2Pr 2-EtO-5-Pyr O
3-98 H (CH2)2H H CH2Pr 2-iPrO-5-Pyr O
3-99 H (CH2)2H H CH2Pr 2-MeS-5-Pyr O
3-100 H (CH2)2H H CH2Pr 2-EtS-5-Pyr O
3-101 H (CH2)2H H CH2Pr 2-PhSO2NH-5-Pyr O
3-102 H (CH2)2H H CH2Pr 2-MeSO2-5-Pyr O
3-103 H (CH2)2H H CH2Pr 2-EtSO2-5-Pyr O
3-104 H (CH2)2H H CH2Pr 2-PhSO2NMe-5-Pyr O
3-105 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Bz-5-Pyr O
3-106 H (CH2)2H H CH2Pr 2-PhO-5-Pyr O
3-107 H (CH2)2H H CH2Pr 2-PhS-5-Pyr O
3-108 H (CH2)2H H CH2Pr 2-PhSO2-5-Pyr O
3-109 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Me-6-Pyr O
3-110 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Ph-6-Pyr O
3-111 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-6-Pyr O
3-112 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-6-Pyr O
3-113 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-4-Pym O
3-114 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-4-Pym O
3-115 H (CH2)2H H CH2Pr 2-MeO-4-Pym O
3-116 H (CH2)2H H CH2Pr 2-EtO-4-Pym O
3-117 H (CH2)2H H CH2Pr 2-iPrO-4-Pym O
3-118 H (CH2)2H H CH2Pr 2-MeS-4-Pym O
3-119 H (CH2)2H H CH2Pr 2-EtS-4-Pym O
3-120 H (CH2)2H H CH2Pr 2-iPrS-4-Pym O
3-121 H (CH2)2H H CH2Pr 6-MeS-4-Pym O
3-122 H (CH2)2H H CH2Pr 6-EtS-4-Pym O
3-123 H (CH2)2H H CH2Pr 6-iPrS-4-Pym O
3-124 H (CH2)2H H CH2Pr 2-PhS-4-Pym O
3-125 H (CH2)2H H CH2Pr 2-MeSO2-4-Pym O
3-126 H (CH2)2H H CH2Pr 2-EtSO2-4-Pym O
3-127 H (CH2)2H H CH2Pr 2-iPrSO2-4-Pym O
3-128 H (CH2)2H H CH2Pr 2-PhSO2-4-Pym O
3-129 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-5-Pym O
3-130 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-5-Pym O
3-131 H (CH2)2H H CH2Pr 2-MeO-5-Pym O
3-132 H (CH2)2H H CH2Pr 2-EtO-5-Pym O
3-133 H (CH2)2H H CH2Pr 2-iPrO-5-Pym O
3-134 H (CH2)2H H CH2Pr 2-MeS-5-Pym O
3-135 H (CH2)2H H CH2Pr 2-EtS-5-Pym O
3-136 H (CH2)2H H CH2Pr 2-iPrS-5-Pym O
3-137 H (CH2)2H H CH2Pr 2-PhS-5-Pym O
3-138 H (CH2)2H H CH2Pr 2-MeSO2-5-Pym O
3-139 H (CH2)2H H CH2Pr 2-EtSO2-5-Pym O
3-140 H (CH2)2H H CH2Pr 2-iPrSO2-5-Pym O
3-141 H (CH2)2H H CH2Pr 2-PhSO2-5-Pym O
3-142 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ind O
3-143 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Ind O
3-144 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Me-2-Ind O
3-145 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Me-3-Ind O
3-146 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Bimid O
3-147 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Boxa O
3-148 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Bthiz O
3-149 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Quin O
3-150 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Quin O
3-151 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Quin O
3-152 H (CH2)2H H CH2Pr 1-iQuin O
3-153 H (CH2)2H H CH2Pr 3-iQuin O
3-154 H (CH2)2H H CH2Pr 4-iQuin O
3-155 H (CH2)2H H CH2Pr 3-MeO-Ph O
3-156 H (CH2)2H H CH2Pr 4-MeO-Ph O
3-157 H (CH2)2H H CH2Pr 3-EtO-Ph O
3-158 H (CH2)2H H CH2Pr 4-EtO-Ph O
3-159 H (CH2)2H H CH2Pr 3-iPrO-Ph O
3-160 H (CH2)2H H CH2Pr 4-iPrO-Ph O
3-161 H (CH2)2H H CH2Pr 3-MeS-Ph O
3-162 H (CH2)2H H CH2Pr 4-MeS-Ph O
3-163 H (CH2)2H H CH2Pr 3-EtS-Ph O
3-164 H (CH2)2H H CH2Pr 4-EtS-Ph O
3-165 H (CH2)2H H CH2Pr 3-iPrS-Ph O
3-166 H (CH2)2H H CH2Pr 4-iPrS-Ph O
3-167 H (CH2)2H H CH2Pr 3-MeSO2-Ph O
3-168 H (CH2)2H H CH2Pr 4-MeSO2-Ph O
3-169 H (CH2)2H H CH2Pr 3-EtSO2-Ph O
3-170 H (CH2)2H H CH2Pr 4-EtSO2-Ph O
3-171 H (CH2)2H H CH2Pr 3-iPrSO2-Ph O
3-172 H (CH2)2H H CH2Pr 4-iPrSO2-Ph O
3-173 H (CH2)2H H CH2Pr 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O
3-174 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O
3-175 H (CH2)2H H CH2Pr 1-Me-2-Ph-4-Imid O
3-176 H (CH2)2H H CH2Pr 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O
3-177 H (CH2)2H H CH2Pr 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O
3-178 H (CH2)2H H CH2Pr 3,4-MdO-Ph O
3-179 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
3-180 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O
3-181 H (CH2)2H H CH2Pr 4-[PhSO2]N(Me)]-Ph O
3-182 H (CH2)2H H CH2Pr 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph O
3-183 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(PhSO2NH)-Ph O
3-184 H (CH2)2H H CH2Pr 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O
3-185 H (CH2)2H H CH2Pr 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O
3-186 H (CH2)2H H CH2Pr 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O
3-187 H (CH2)2H H CH2Pr 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)]-Ph O
3-188 H (CH2)2H H CH2Pr 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O
3-189 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-Me-Ph)-Ph O
3-190 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-F-Ph)-Ph O
3-191 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
3-192 H (CH2)2H H CH2Pr 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O
3-193 H (CH2)2H H CH2Pr 2-HO-5-Pyr O
3-194 H (CH2)2H H CH2Pr 2-BzO-5-Pyr O
3-195 H (CH2)2H H CH2Pr 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O
3-196 H (CH2)2H H CH2Pr 4-[(Pyr-4)O]-Ph O
3-197 H (CH2)2H H CH2Pr 4-[(Pyr-4)S]-Ph O
3-198 H (CH2)2H H CH2Pr 3-HO-Ph O
3-199 H (CH2)2H H CH2Pr 4-HO-Ph O
3-200 H (CH2)2H H CH2Pr 2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
3-201 H (CH2)2H H CH2Pr 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
3-202 H (CH2)2H H CH2Pr 3-AcO-Ph O
3-203 H (CH2)2H H CH2Pr 4-AcO-Ph O
3-204 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
3-205 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
3-206 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-HO-Ph)-Ph O
3-207 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
3-208 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O
3-209 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
3-210 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O
3-211 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O
3-212 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
3-213 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-HO-Ph)-Ph O
3-214 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-OHC-Ph)-Ph O
3-215 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O
3-216 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O
3-217 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O
3-218 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O
3-219 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
3-220 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(2-HO-Ph)-Ph O
3-221 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(2-OHC-Ph)-Ph O
3-222 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
3-223 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
3-224 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
3-225 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
3-226 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
3-227 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
3-228 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
3-229 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Pip-Ph O
3-230 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Dea-Ph O
3-231 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
3-232 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
3-233 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
3-234 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
3-235 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
3-236 H (CH2)2H H CH2Pr 2-TfpO-5-Pyr O
3-237 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(4-AcO-Ph)-Ph O
3-238 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-F-Ph)-Ph O
3-239 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-Cl-Ph)-Ph O
3-240 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-Me-Ph)-Ph O
3-241 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-AcO-Ph)-Ph O
3-242 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
3-243 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
3-244 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
3-245 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
3-246 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
3-247 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O
3-248 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O
3-249 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O
3-250 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O
3-251 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O
3-252 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O
3-253 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O
3-254 H (CH2)2H H CH2Pr 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 4]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
4-1 H (CH2)2H H CH2Bu Ph O
4-2 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Np O
4-3 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Np O
4-4 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Me-Ph O
4-5 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Et-Ph O
4-6 H (CH2)2H H CH2Bu 3-iPr-Ph O
4-7 H (CH2)2H H CH2Bu 4-iPr-Ph O
4-8 H (CH2)2H H CH2Bu 3-tBu-Ph O
4-9 H (CH2)2H H CH2Bu 4-tBu-Ph O
4-10 H (CH2)2H H CH2Bu 3-F-Ph O
4-11 H (CH2)2H H CH2Bu 4-F-Ph O
4-12 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Cl-Ph O
4-13 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Br-Ph O
4-14 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Ph-Ph O
4-15 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Ph-Ph O
4-16 H (CH2)2H H CH2Bu 4-BzO-Ph O
4-17 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Bz-Ph O
4-18 H (CH2)2H H CH2Bu 3-PhO-Ph O
4-19 H (CH2)2H H CH2Bu 4-PhO-Ph O
4-20 H (CH2)2H H CH2Bu 3-PhS-Ph O
4-21 H (CH2)2H H CH2Bu 4-PhS-Ph O
4-22 H (CH2)2H H CH2Bu 3-PhSO2-Ph O
4-23 H (CH2)2H H CH2Bu 4-PhSO2-Ph O
4-24 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Imid-1)-Ph O
4-25 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Imid-1)-Ph O
4-26 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Imid-4)-Ph O
4-27 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Imid-4)-Ph O
4-28 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Fur-2)-Ph O
4-29 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Fur-2)-Ph O
4-30 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Thi-2)-Ph O
4-31 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Thi-2)-Ph O
4-32 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Thi-3)-Ph O
4-33 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Thi-3)-Ph O
4-34 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Pyr-2)-Ph O
4-35 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
4-36 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Pyr-3)-Ph O
4-37 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph O
4-38 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Pyr-4)-Ph O
4-39 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph O
4-40 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Oxa-2)-Ph O
4-41 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Oxa-2)-Ph O
4-42 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Oxa-4)-Ph O
4-43 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Oxa-4)-Ph O
4-44 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Oxa-5)-Ph O
4-45 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Oxa-5)-Ph O
4-46 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Thiz-2)-Ph O
4-47 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Thiz-2)-Ph O
4-48 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Thiz-4)-Ph O
4-49 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Thiz-4)-Ph O
4-50 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(Thiz-5)-Ph O
4-51 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Thiz-5)-Ph O
4-52 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Me-2-Pyrr O
4-53 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Ph-2-Pyrr O
4-54 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Bz-2-Pyrr O
4-55 H (CH2)2H H CH2Bu 5-Me-2-Fur O
4-56 H (CH2)2H H CH2Bu 5-Ph-2-Fur O
4-57 H (CH2)2H H CH2Bu 5-Me-2-Thi O
4-58 H (CH2)2H H CH2Bu 5-Ph-2-Thi O
4-59 H (CH2)2H H CH2Bu 5-Me-3-Thi O
4-60 H (CH2)2H H CH2Bu 5-Ph-3-Thi O
4-61 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Me-3-Pyza O
4-62 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Ph-3-Pyza O
4-63 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Me-2-Imid O
4-64 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Ph-2-Imid O
4-65 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Me-4-Imid O
4-66 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Ph-4-Imid O
4-67 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Oxa O
4-68 H (CH2)2H H CH2Bu 5-Oxa O
4-69 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-4-Oxa O
4-70 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-4-Oxa O
4-71 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-5-Oxa O
4-72 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-5-Oxa O
4-73 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Me-2-Ph-5-Oxa O
4-74 H (CH2)2H H CH2Bu 5-Me-2-Ph-4-Oxa O
4-75 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Thiz O
4-76 H (CH2)2H H CH2Bu 5-Thiz O
4-77 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-4-Thiz O
4-78 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-4-Thiz O
4-79 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-5-Thiz O
4-80 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-5-Thiz O
4-81 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Me-2-Ph-5-Thiz O
4-82 H (CH2)2H H CH2Bu 5-Me-2-Ph-4-Thiz O
4-83 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Me-4-Pyza O
4-84 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Ph-4-Pyza O
4-85 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-4-Isox O
4-86 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-4-Isox O
4-87 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Pyr O
4-88 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Pyr O
4-89 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Pyr O
4-90 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Me-5-Pyr O
4-91 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Et-5-Pyr O
4-92 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Ph-5-Pyr O
4-93 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-5-Pyr O
4-94 H (CH2)2H H CH2Bu 2-BzO-5-Pyr O
4-95 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-5-Pyr O
4-96 H (CH2)2H H CH2Bu 2-MeO-5-Pyr O
4-97 H (CH2)2H H CH2Bu 2-EtO-5-Pyr O
4-98 H (CH2)2H H CH2Bu 2-iPrO-5-Pyr O
4-99 H (CH2)2H H CH2Bu 2-MeS-5-Pyr O
4-100 H (CH2)2H H CH2Bu 2-EtS-5-Pyr O
4-101 H (CH2)2H H CH2Bu 2-PhSO2NH-5-Pyr O
4-102 H (CH2)2H H CH2Bu 2-MeSO2-5-Pyr O
4-103 H (CH2)2H H CH2Bu 2-EtSO2-5-Pyr O
4-104 H (CH2)2H H CH2Bu 2-PhSO2NMe-5-Pyr O
4-105 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Bz-5-Pyr O
4-106 H (CH2)2H H CH2Bu 2-PhO-5-Pyr O
4-107 H (CH2)2H H CH2Bu 2-PhS-5-Pyr O
4-108 H (CH2)2H H CH2Bu 2-PhSO2-5-Pyr O
4-109 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Me-6-Pyr O
4-110 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Ph-6-Pyr O
4-111 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-6-Pyr O
4-112 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-6-Pyr O
4-113 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-4-Pym O
4-114 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-4-Pym O
4-115 H (CH2)2H H CH2Bu 2-MeO-4-Pym O
4-116 H (CH2)2H H CH2Bu 2-EtO-4-Pym O
4-117 H (CH2)2H H CH2Bu 2-iPrO-4-Pym O
4-118 H (CH2)2H H CH2Bu 2-MeS-4-Pym O
4-119 H (CH2)2H H CH2Bu 2-EtS-4-Pym O
4-120 H (CH2)2H H CH2Bu 2-iPrS-4-Pym O
4-121 H (CH2)2H H CH2Bu 6-MeS-4-Pym O
4-122 H (CH2)2H H CH2Bu 6-EtS-4-Pym O
4-123 H (CH2)2H H CH2Bu 6-iPrS-4-Pym O
4-124 H (CH2)2H H CH2Bu 2-PhS-4-Pym O
4-125 H (CH2)2H H CH2Bu 2-MeSO2-4-Pym O
4-126 H (CH2)2H H CH2Bu 2-EtSO2-4-Pym O
4-127 H (CH2)2H H CH2Bu 2-iPrSO2-4-Pym O
4-128 H (CH2)2H H CH2Bu 2-PhSO2-4-Pym O
4-129 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-5-Pym O
4-130 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-5-Pym O
4-131 H (CH2)2H H CH2Bu 2-MeO-5-Pym O
4-132 H (CH2)2H H CH2Bu 2-EtO-5-Pym O
4-133 H (CH2)2H H CH2Bu 2-iPrO-5-Pym O
4-134 H (CH2)2H H CH2Bu 2-MeS-5-Pym O
4-135 H (CH2)2H H CH2Bu 2-EtS-5-Pym O
4-136 H (CH2)2H H CH2Bu 2-iPrS-5-Pym O
4-137 H (CH2)2H H CH2Bu 2-PhS-5-Pym O
4-138 H (CH2)2H H CH2Bu 2-MeSO2-5-Pym O
4-139 H (CH2)2H H CH2Bu 2-EtSO2-5-Pym O
4-140 H (CH2)2H H CH2Bu 2-iPrSO2-5-Pym O
4-141 H (CH2)2H H CH2Bu 2-PhSO2-5-Pym O
4-142 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ind O
4-143 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Ind O
4-144 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Me-2-Ind O
4-145 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Me-3-Ind O
4-146 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Bimid O
4-147 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Boxa O
4-148 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Bthiz O
4-149 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Quin O
4-150 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Quin O
4-151 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Quin O
4-152 H (CH2)2H H CH2Bu 1-iQuin O
4-153 H (CH2)2H H CH2Bu 3-iQuin O
4-154 H (CH2)2H H CH2Bu 4-iQuin O
4-155 H (CH2)2H H CH2Bu 3-MeO-Ph O
4-156 H (CH2)2H H CH2Bu 4-MeO-Ph O
4-157 H (CH2)2H H CH2Bu 3-EtO-Ph O
4-158 H (CH2)2H H CH2Bu 4-EtO-Ph O
4-159 H (CH2)2H H CH2Bu 3-iPrO-Ph O
4-160 H (CH2)2H H CH2Bu 4-iPrO-Ph O
4-161 H (CH2)2H H CH2Bu 3-MeS-Ph O
4-162 H (CH2)2H H CH2Bu 4-MeS-Ph O
4-163 H (CH2)2H H CH2Bu 3-EtS-Ph O
4-164 H (CH2)2H H CH2Bu 4-EtS-Ph O
4-165 H (CH2)2H H CH2Bu 3-iPrS-Ph O
4-166 H (CH2)2H H CH2Bu 4-iPrS-Ph O
4-167 H (CH2)2H H CH2Bu 3-MeSO2-Ph O
4-168 H (CH2)2H H CH2Bu 4-MeSO2-Ph O
4-169 H (CH2)2H H CH2Bu 3-EtSO2-Ph O
4-170 H (CH2)2H H CH2Bu 4-EtSO2-Ph O
4-171 H (CH2)2H H CH2Bu 3-iPrSO2-Ph O
4-172 H (CH2)2H H CH2Bu 4-iPrSO2-Ph O
4-173 H (CH2)2H H CH2Bu 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O
4-174 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O
4-175 H (CH2)2H H CH2Bu 1-Me-2-Ph-4-Imid O
4-176 H (CH2)2H H CH2Bu 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O
4-177 H (CH2)2H H CH2Bu 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O
4-178 H (CH2)2H H CH2Bu 3,4-MdO-Ph O
4-179 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
4-180 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O
4-181 H (CH2)2H H CH2Bu 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O
4-182 H (CH2)2H H CH2Bu 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph O
4-183 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(PhSO2NH)-Ph O
4-184 H (CH2)2H H CH2Bu 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O
4-185 H (CH2)2H H CH2Bu 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O
4-186 H (CH2)2H H CH2Bu 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O
4-187 H (CH2)2H H CH2Bu 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)]-Ph O
4-188 H (CH2)2H H CH2Bu 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O
4-189 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-Me-Ph)-Ph O
4-190 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-F-Ph)-Ph O
4-191 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
4-192 H (CH2)2H H CH2Bu 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O
4-193 H (CH2)2H H CH2Bu 2-HO-5-Pyr O
4-194 H (CH2)2H H CH2Bu 2-BzO-5-Pyr O
4-195 H (CH2)2H H CH2Bu 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O
4-196 H (CH2)2H H CH2Bu 4-[(Pyr-4)O]-Ph O
4-197 H (CH2)2H H CH2Bu 4-[(Pyr-4)S]-Ph O
4-198 H (CH2)2H H CH2Bu 3-HO-Ph O
4-199 H (CH2)2H H CH2Bu 4-HO-Ph O
4-200 H (CH2)2H H CH2Bu 2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
4-201 H (CH2)2H H CH2Bu 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
4-202 H (CH2)2H H CH2Bu 3-AcO-Ph O
4-203 H (CH2)2H H CH2Bu 4-AcO-Ph O
4-204 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
4-205 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
4-206 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-HO-Ph)-Ph O
4-207 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
4-208 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O
4-209 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
4-210 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O
4-211 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O
4-212 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
4-213 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-HO-Ph)-Ph O
4-214 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-OHC-Ph)-Ph O
4-215 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O
4-216 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
4-217 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O
4-218 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O
4-219 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
4-220 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(2-HO-Ph)-Ph O
4-221 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(2-OHC-Ph)-Ph O
4-222 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
4-223 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
4-224 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
4-225 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
4-226 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
4-227 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
4-228 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
4-229 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Pip-Ph O
4-230 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Dea-Ph O
4-231 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
4-232 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
4-233 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
4-234 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
4-235 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
4-236 H (CH2)2H H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
4-237 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-AcO-Ph)-Ph O
4-238 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-F-Ph)-Ph O
4-239 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Cl-Ph)-Ph O
4-240 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Me-Ph)-Ph O
4-241 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-AcO-Ph)-Ph O
4-242 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
4-243 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
4-244 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
4-245 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
4-246 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
4-247 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O
4-248 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O
4-249 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O
4-250 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O
4-251 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O
4-252 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O
4-253 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O
4-254 H (CH2)2H H CH2Bu 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 5]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
5-1 H (CH2)2H H CH2Pen Ph O
5-2 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Np O
5-3 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Np O
5-4 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Me-Ph O
5-5 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Et-Ph O
5-6 H (CH2)2H H CH2Pen 3-iPr-Ph O
5-7 H (CH2)2H H CH2Pen 4-iPr-Ph O
5-8 H (CH2)2H H CH2Pen 3-tBu-Ph O
5-9 H (CH2)2H H CH2Pen 4-tBu-Ph O
5-10 H (CH2)2H H CH2Pen 3-F-Ph O
5-11 H (CH2)2H H CH2Pen 4-F-Ph O
5-12 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Cl-Ph O
5-13 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Br-Ph O
5-14 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Ph-Ph O
5-15 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Ph-Ph O
5-16 H (CH2)2H H CH2Pen 4-BzO-Ph O
5-17 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Bz-Ph O
5-18 H (CH2)2H H CH2Pen 3-PhO-Ph O
5-19 H (CH2)2H H CH2Pen 4-PhO-Ph O
5-20 H (CH2)2H H CH2Pen 3-PhS-Ph O
5-21 H (CH2)2H H CH2Pen 4-PhS-Ph O
5-22 H (CH2)2H H CH2Pen 3-PhSO2-Ph O
5-23 H (CH2)2H H CH2Pen 4-PhSO2-Ph O
5-24 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Imid-1)-Ph O
5-25 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Imid-1)-Ph O
5-26 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Imid-4)-Ph O
5-27 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Imid-4)-Ph O
5-28 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Fur-2)-Ph O
5-29 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Fur-2)-Ph O
5-30 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Thi-2)-Ph O
5-31 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Thi-2)-Ph O
5-32 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Thi-3)-Ph O
5-33 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Thi-3)-Ph O
5-34 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Pyr-2)-Ph O
5-35 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph O
5-36 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Pyr-3)-Ph O
5-37 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph O
5-38 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Pyr-4)-Ph O
5-39 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph O
5-40 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Oxa-2)-Ph O
5-41 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Oxa-2)-Ph O
5-42 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Oxa-4)-Ph O
5-43 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Oxa-4)-Ph O
5-44 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Oxa-5)-Ph O
5-45 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Oxa-5)-Ph O
5-46 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Thiz-2)-Ph O
5-47 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Thiz-2)-Ph O
5-48 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Thiz-4)-Ph O
5-49 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Thiz-4)-Ph O
5-50 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(Thiz-5)-Ph O
5-51 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Thiz-5)-Ph O
5-52 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Me-2-Pyrr O
5-53 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Ph-2-Pyrr O
5-54 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Bz-2-Pyrr O
5-55 H (CH2)2H H CH2Pen 5-Me-2-Fur O
5-56 H (CH2)2H H CH2Pen 5-Ph-2-Fur O
5-57 H (CH2)2H H CH2Pen 5-Me-2-Thi O
5-58 H (CH2)2H H CH2Pen 5-Ph-2-Thi O
5-59 H (CH2)2H H CH2Pen 5-Me-3-Thi O
5-60 H (CH2)2H H CH2Pen 5-Ph-3-Thi O
5-61 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Me-3-Pyza O
5-62 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Ph-3-Pyza O
5-63 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Me-2-Imid O
5-64 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Ph-2-Imid O
5-65 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Me-4-Imid O
5-66 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Ph-4-Imid O
5-67 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Oxa O
5-68 H (CH2)2H H CH2Pen 5-Oxa O
5-69 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-4-Oxa O
5-70 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-4-Oxa O
5-71 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-5-Oxa O
5-72 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-5-Oxa O
5-73 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Me-2-Ph-5-Oxa O
5-74 H (CH2)2H H CH2Pen 5-Me-2-Ph-4-Oxa O
5-75 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Thiz O
5-76 H (CH2)2H H CH2Pen 5-Thiz O
5-77 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-4-Thiz O
5-78 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-4-Thiz O
5-79 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-5-Thiz O
5-80 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-5-Thiz O
5-81 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Me-2-Ph-5-Thiz O
5-82 H (CH2)2H H CH2Pen 5-Me-2-Ph-4-Thiz O
5-83 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Me-4-Pyza O
5-84 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Ph-4-Pyza O
5-85 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-4-Isox O
5-86 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-4-Isox O
5-87 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Pyr O
5-88 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Pyr O
5-89 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Pyr O
5-90 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Me-5-Pyr O
5-91 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Et-5-Pyr O
5-92 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Ph-5-Pyr O
5-93 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-5-Pyr O
5-94 H (CH2)2H H CH2Pen 2-BzO-5-Pyr O
5-95 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-5-Pyr O
5-96 H (CH2)2H H CH2Pen 2-MeO-5-Pyr O
5-97 H (CH2)2H H CH2Pen 2-EtO-5-Pyr O
5-98 H (CH2)2H H CH2Pen 2-iPrO-5-Pyr O
5-99 H (CH2)2H H CH2Pen 2-MeS-5-Pyr O
5-100 H (CH2)2H H CH2Pen 2-EtS-5-Pyr O
5-101 H (CH2)2H H CH2Pen 2-PhSO2NH-5-Pyr O
5-102 H (CH2)2H H CH2Pen 2-MeSO2-5-Pyr O
5-103 H (CH2)2H H CH2Pen 2-EtSO2-5-Pyr O
5-104 H (CH2)2H H CH2Pen 2-PhSO2NMe-5-Pyr O
5-105 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Bz-5-Pyr O
5-106 H (CH2)2H H CH2Pen 2-PhO-5-Pyr O
5-107 H (CH2)2H H CH2Pen 2-PhS-5-Pyr O
5-108 H (CH2)2H H CH2Pen 2-PhSO2-5-Pyr O
5-109 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Me-6-Pyr O
5-110 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Ph-6-Pyr O
5-111 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-6-Pyr O
5-112 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-6-Pyr O
5-113 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-4-Pym O
5-114 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-4-Pym O
5-115 H (CH2)2H H CH2Pen 2-MeO-4-Pym O
5-116 H (CH2)2H H CH2Pen 2-EtO-4-Pym O
5-117 H (CH2)2H H CH2Pen 2-iPrO-4-Pym O
5-118 H (CH2)2H H CH2Pen 2-MeS-4-Pym O
5-119 H (CH2)2H H CH2Pen 2-EtS-4-Pym O
5-120 H (CH2)2H H CH2Pen 2-iPrS-4-Pym O
5-121 H (CH2)2H H CH2Pen 6-MeS-4-Pym O
5-122 H (CH2)2H H CH2Pen 6-EtS-4-Pym O
5-123 H (CH2)2H H CH2Pen 6-iPrS-4-Pym O
5-124 H (CH2)2H H CH2Pen 2-PhS-4-Pym O
5-125 H (CH2)2H H CH2Pen 2-MeSO2-4-Pym O
5-126 H (CH2)2H H CH2Pen 2-EtSO2-4-Pym O
5-127 H (CH2)2H H CH2Pen 2-iPrSO2-4-Pym O
5-128 H (CH2)2H H CH2Pen 2-PhSO2-4-Pym O
5-129 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-5-Pym O
5-130 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-5-Pym O
5-131 H (CH2)2H H CH2Pen 2-MeO-5-Pym O
5-132 H (CH2)2H H CH2Pen 2-EtO-5-Pym O
5-133 H (CH2)2H H CH2Pen 2-iPrO-5-Pym O
5-134 H (CH2)2H H CH2Pen 2-MeS-5-Pym O
5-135 H (CH2)2H H CH2Pen 2-EtS-5-Pym O
5-136 H (CH2)2H H CH2Pen 2-iPrS-5-Pym O
5-137 H (CH2)2H H CH2Pen 2-PhS-5-Pym O
5-138 H (CH2)2H H CH2Pen 2-MeSO2-5-Pym O
5-139 H (CH2)2H H CH2Pen 2-EtSO2-5-Pym O
5-140 H (CH2)2H H CH2Pen 2-iPrSO2-5-Pym O
5-141 H (CH2)2H H CH2Pen 2-PhSO2-5-Pym O
5-142 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ind O
5-143 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Ind O
5-144 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Me-2-Ind O
5-145 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Me-3-Ind O
5-146 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Bimid O
5-147 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Boxa O
5-148 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Bthiz O
5-149 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Quin O
5-150 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Quin O
5-151 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Quin O
5-152 H (CH2)2H H CH2Pen 1-iQuin O
5-153 H (CH2)2H H CH2Pen 3-iQuin O
5-154 H (CH2)2H H CH2Pen 4-iQuin O
5-155 H (CH2)2H H CH2Pen 3-MeO-Ph O
5-156 H (CH2)2H H CH2Pen 4-MeO-Ph O
5-157 H (CH2)2H H CH2Pen 3-EtO-Ph O
5-158 H (CH2)2H H CH2Pen 4-EtO-Ph O
5-159 H (CH2)2H H CH2Pen 3-iPrO-Ph O
5-160 H (CH2)2H H CH2Pen 4-iPrO-Ph O
5-161 H (CH2)2H H CH2Pen 3-MeS-Ph O
5-162 H (CH2)2H H CH2Pen 4-MeS-Ph O
5-163 H (CH2)2H H CH2Pen 3-EtS-Ph O
5-164 H (CH2)2H H CH2Pen 4-EtS-Ph O
5-165 H (CH2)2H H CH2Pen 3-iPrS-Ph O
5-166 H (CH2)2H H CH2Pen 4-iPrS-Ph O
5-167 H (CH2)2H H CH2Pen 3-MeSO2-Ph O
5-168 H (CH2)2H H CH2Pen 4-MeSO2-Ph O
5-169 H (CH2)2H H CH2Pen 3-EtSO2-Ph O
5-170 H (CH2)2H H CH2Pen 4-EtSO2-Ph O
5-171 H (CH2)2H H CH2Pen 3-iPrSO2-Ph O
5-172 H (CH2)2H H CH2Pen 4-iPrSO2-Ph O
5-173 H (CH2)2H H CH2Pen 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O
5-174 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O
5-175 H (CH2)2H H CH2Pen 1-Me-2-Ph-4-Imid O
5-176 H (CH2)2H H CH2Pen 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O
5-177 H (CH2)2H H CH2Pen 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O
5-178 H (CH2)2H H CH2Pen 3,4-MdO-Ph O
5-179 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
5-180 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O
5-181 H (CH2)2H H CH2Pen 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O
5-182 H (CH2)2H H CH2Pen 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph O
5-183 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(PhSO2NH)-Ph O
5-184 H (CH2)2H H CH2Pen 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O
5-185 H (CH2)2H H CH2Pen 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O
5-186 H (CH2)2H H CH2Pen 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O
5-187 H (CH2)2H H CH2Pen 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)]-Ph O
5-188 H (CH2)2H H CH2Pen 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O
5-189 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(4-Me-Ph)-Ph O
5-190 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(4-F-Ph)-Ph O
5-191 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
5-192 H (CH2)2H H CH2Pen 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O
5-193 H (CH2)2H H CH2Pen 2-HO-5-Pyr O
5-194 H (CH2)2H H CH2Pen 2-BzO-5-Pyr O
5-195 H (CH2)2H H CH2Pen 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O
5-196 H (CH2)2H H CH2Pen 4-[(Pyr-4)O]-Ph O
5-197 H (CH2)2H H CH2Pen 4-[(Pyr-4)S]-Ph O
5-198 H (CH2)2H H CH2Pen 3-HO-Ph O
5-199 H (CH2)2H H CH2Pen 4-HO-Ph O
5-200 H (CH2)2H H CH2Pen 2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
5-201 H (CH2)2H H CH2Pen 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
5-202 H (CH2)2H H CH2Pen 3-AcO-Ph O
5-203 H (CH2)2H H CH2Pen 4-AcO-Ph O
[표 6]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
6-1 H (CH2)2H H CH2PhO Ph O
6-2 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Np O
6-3 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Np O
6-4 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Me-Ph O
6-5 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Et-Ph O
6-6 H (CH2)2H H CH2PhO 3-iPr-Ph O
6-7 H (CH2)2H H CH2PhO 4-iPr-Ph O
6-8 H (CH2)2H H CH2PhO 3-tBu-Ph O
6-9 H (CH2)2H H CH2PhO 4-tBu-Ph O
6-10 H (CH2)2H H CH2PhO 3-F-Ph O
6-11 H (CH2)2H H CH2PhO 4-F-Ph O
6-12 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Cl-Ph O
6-13 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Br-Ph O
6-14 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Ph-Ph O
6-15 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Ph-Ph O
6-16 H (CH2)2H H CH2PhO 4-BzO-Ph O
6-17 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Bz-Ph O
6-18 H (CH2)2H H CH2PhO 3-PhO-Ph O
6-19 H (CH2)2H H CH2PhO 4-PhO-Ph O
6-20 H (CH2)2H H CH2PhO 3-PhS-Ph O
6-21 H (CH2)2H H CH2PhO 4-PhS-Ph O
6-22 H (CH2)2H H CH2PhO 3-PhSO2-Ph O
6-23 H (CH2)2H H CH2PhO 4-PhSO2-Ph O
6-24 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Imid-1)-Ph O
6-25 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Imid-1)-Ph O
6-26 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Imid-4)-Ph O
6-27 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Imid-4)-Ph O
6-28 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Fur-2)-Ph O
6-29 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Fur-2)-Ph O
6-30 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Thi-2)-Ph O
6-31 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Thi-2)-Ph O
6-32 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Thi-3)-Ph O
6-33 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Thi-3)-Ph O
6-34 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Pyr-2)-Ph O
6-35 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
6-36 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Pyr-3)-Ph O
6-37 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
6-38 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Pyr-4)-Ph O
6-39 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
6-40 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Oxa-2)-Ph O
6-41 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Oxa-2)-Ph O
6-42 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Oxa-4)-Ph O
6-43 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Oxa-4)-Ph O
6-44 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Oxa-5)-Ph O
6-45 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Oxa-5)-Ph O
6-46 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Thiz-2)-Ph O
6-47 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Thiz-2)-Ph O
6-48 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Thiz-4)-Ph O
6-49 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Thiz-4)-Ph O
6-50 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(Thiz-5)-Ph O
6-51 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Thiz-5)-Ph O
6-52 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Me-2-Pyrr O
6-53 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Ph-2-Pyrr O
6-54 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Bz-2-Pyrr O
6-55 H (CH2)2H H CH2PhO 5-Me-2-Fur O
6-56 H (CH2)2H H CH2PhO 5-Ph-2-Fur O
6-57 H (CH2)2H H CH2PhO 5-Me-2-Thi O
6-58 H (CH2)2H H CH2PhO 5-Ph-2-Thi O
6-59 H (CH2)2H H CH2PhO 5-Me-3-Thi O
6-60 H (CH2)2H H CH2PhO 5-Ph-3-Thi O
6-61 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Me-3-Pyza O
6-62 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Ph-3-Pyza O
6-63 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Me-2-Imid O
6-64 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Ph-2-Imid O
6-65 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Me-4-Imid O
6-66 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Ph-4-Imid O
6-67 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Oxa O
6-68 H (CH2)2H H CH2PhO 5-Oxa O
6-69 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-4-Oxa O
6-70 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-4-Oxa O
6-71 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-5-Oxa O
6-72 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-5-Oxa O
6-73 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Me-2-Ph-5-Oxa O
6-74 H (CH2)2H H CH2PhO 5-Me-2-Ph-4-Oxa O
6-75 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Thiz O
6-76 H (CH2)2H H CH2PhO 5-Thiz O
6-77 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-4-Thiz O
6-78 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-4-Thiz O
6-79 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-5-Thiz O
6-80 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-5-Thiz O
6-81 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Me-2-Ph-5-Thiz O
6-82 H (CH2)2H H CH2PhO 5-Me-2-Ph-4-Thiz O
6-83 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Me-4-Pyza O
6-84 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Ph-4-Pyza O
6-85 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-4-Isox O
6-86 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-4-Isox O
6-87 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Pyr O
6-88 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Pyr O
6-89 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Pyr O
6-90 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Me-5-Pyr O
6-91 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Et-5-Pyr O
6-92 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Ph-5-Pyr O
6-93 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-5-Pyr O
6-94 H (CH2)2H H CH2PhO 2-BzO-5-Pyr O
6-95 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-5-Pyr O
6-96 H (CH2)2H H CH2PhO 2-MeO-5-Pyr O
6-97 H (CH2)2H H CH2PhO 2-EtO-5-Pyr O
6-98 H (CH2)2H H CH2PhO 2-iPrO-5-Pyr O
6-99 H (CH2)2H H CH2PhO 2-MeS-5-Pyr O
6-100 H (CH2)2H H CH2PhO 2-EtS-5-Pyr O
6-101 H (CH2)2H H CH2PhO 2-PhSO2NH-5-Pyr O
6-102 H (CH2)2H H CH2PhO 2-MeSO2-5-Pyr O
6-103 H (CH2)2H H CH2PhO 2-EtSO2-5-Pyr O
6-104 H (CH2)2H H CH2PhO 2-PhSO2NMe-5-Pyr O
6-105 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Bz-5-Pyr O
6-106 H (CH2)2H H CH2PhO 2-PhO-5-Pyr O
6-107 H (CH2)2H H CH2PhO 2-PhS-5-Pyr O
6-108 H (CH2)2H H CH2PhO 2-PhSO2-5-Pyr O
6-109 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Me-6-Pyr O
6-110 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Ph-6-Pyr O
6-111 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-6-Pyr O
6-112 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-6-Pyr O
6-113 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-4-Pym O
6-114 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-4-Pym O
6-115 H (CH2)2H H CH2PhO 2-MeO-4-Pym O
6-116 H (CH2)2H H CH2PhO 2-EtO-4-Pym O
6-117 H (CH2)2H H CH2PhO 2-iPrO-4-Pym O
6-118 H (CH2)2H H CH2PhO 2-MeS-4-Pym O
6-119 H (CH2)2H H CH2PhO 2-EtS-4-Pym O
6-120 H (CH2)2H H CH2PhO 2-iPrS-4-Pym O
6-121 H (CH2)2H H CH2PhO 6-MeS-4-Pym O
6-122 H (CH2)2H H CH2PhO 6-EtS-4-Pym O
6-123 H (CH2)2H H CH2PhO 6-iPrS-4-Pym O
6-124 H (CH2)2H H CH2PhO 2-PhS-4-Pym O
6-125 H (CH2)2H H CH2PhO 2-MeSO2-4-Pym O
6-126 H (CH2)2H H CH2PhO 2-EtSO2-4-Pym O
6-127 H (CH2)2H H CH2PhO 2-iPrSO2-4-Pym O
6-128 H (CH2)2H H CH2PhO 2-PhSO2-4-Pym O
6-129 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-5-Pym O
6-130 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-5-Pym O
6-131 H (CH2)2H H CH2PhO 2-MeO-5-Pym O
6-132 H (CH2)2H H CH2PhO 2-EtO-5-Pym O
6-133 H (CH2)2H H CH2PhO 2-iPrO-5-Pym O
6-134 H (CH2)2H H CH2PhO 2-MeS-5-Pym O
6-135 H (CH2)2H H CH2PhO 2-EtS-5-Pym O
6-136 H (CH2)2H H CH2PhO 2-iPrS-5-Pym O
6-137 H (CH2)2H H CH2PhO 2-PhS-5-Pym O
6-138 H (CH2)2H H CH2PhO 2-MeSO2-5-Pym O
6-139 H (CH2)2H H CH2PhO 2-EtSO2-5-Pym O
6-140 H (CH2)2H H CH2PhO 2-iPrSO2-5-Pym O
6-141 H (CH2)2H H CH2PhO 2-PhSO2-5-Pym O
6-142 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ind O
6-143 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Ind O
6-144 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Me-2-Ind O
6-145 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Me-3-Ind O
6-146 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Bimid O
6-147 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Boxa O
6-148 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Bthiz O
6-149 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Quin O
6-150 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Quin O
6-151 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Quin O
6-152 H (CH2)2H H CH2PhO 1-iQuin O
6-153 H (CH2)2H H CH2PhO 3-iQuin O
6-154 H (CH2)2H H CH2PhO 4-iQuin O
6-155 H (CH2)2H H CH2PhO 3-MeO-Ph O
6-156 H (CH2)2H H CH2PhO 4-MeO-Ph O
6-157 H (CH2)2H H CH2PhO 3-EtO-Ph O
6-158 H (CH2)2H H CH2PhO 4-EtO-Ph O
6-159 H (CH2)2H H CH2PhO 3-iPrO-Ph O
6-160 H (CH2)2H H CH2PhO 4-iPrO-Ph O
6-161 H (CH2)2H H CH2PhO 3-MeS-Ph O
6-162 H (CH2)2H H CH2PhO 4-MeS-Ph O
6-163 H (CH2)2H H CH2PhO 3-EtS-Ph O
6-164 H (CH2)2H H CH2PhO 4-EtS-Ph O
6-165 H (CH2)2H H CH2PhO 3-iPrS-Ph O
6-166 H (CH2)2H H CH2PhO 4-iPrS-Ph O
6-167 H (CH2)2H H CH2PhO 3-MeSO2-Ph O
6-168 H (CH2)2H H CH2PhO 4-MeSO2-Ph O
6-169 H (CH2)2H H CH2PhO 3-EtSO2-Ph O
6-170 H (CH2)2H H CH2PhO 4-EtSO2-Ph O
6-171 H (CH2)2H H CH2PhO 3-iPrSO2-Ph O
6-172 H (CH2)2H H CH2PhO 4-iPrSO2-Ph O
6-173 H (CH2)2H H CH2PhO 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O
6-174 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O
6-175 H (CH2)2H H CH2PhO 1-Me-2-Ph-4-Imid O
6-176 H (CH2)2H H CH2PhO 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O
6-177 H (CH2)2H H CH2PhO 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O
6-178 H (CH2)2H H CH2PhO 3,4-MdO-Ph O
6-179 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
6-180 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O
6-181 H (CH2)2H H CH2PhO 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O
6-182 H (CH2)2H H CH2PhO 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph O
6-183 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(PhSO2NH)-Ph O
6-184 H (CH2)2H H CH2PhO 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O
6-185 H (CH2)2H H CH2PhO 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O
6-186 H (CH2)2H H CH2PhO 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O
6-187 H (CH2)2H H CH2PhO 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)]-Ph O
6-188 H (CH2)2H H CH2PhO 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O
6-189 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
6-190 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
6-191 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
6-192 H (CH2)2H H CH2PhO 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O
6-193 H (CH2)2H H CH2PhO 2-HO-5-Pyr O
6-194 H (CH2)2H H CH2PhO 2-BzO-5-Pyr O
6-195 H (CH2)2H H CH2PhO 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O
6-196 H (CH2)2H H CH2PhO 4-[(Pyr-4)O]-Ph O
6-197 H (CH2)2H H CH2PhO 4-[(Pyr-4)S]-Ph O
6-198 H (CH2)2H H CH2PhO 3-HO-Ph O
6-199 H (CH2)2H H CH2PhO 4-HO-Ph O
6-200 H (CH2)2H H CH2PhO 2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
6-201 H (CH2)2H H CH2PhO 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
6-202 H (CH2)2H H CH2PhO 3-AcO-Ph O
6-203 H (CH2)2H H CH2PhO 4-AcO-Ph O
6-204 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
6-205 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
6-206 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
6-207 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
6-208 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O
6-209 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
6-210 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O
6-211 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O
6-212 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
6-213 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
6-214 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-OHC-Ph)-Ph O
6-215 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O
6-216 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
6-217 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O
6-218 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O
6-219 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
6-220 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
6-221 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(2-OHC-Ph)-Ph O
6-222 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
6-223 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
6-224 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
6-225 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
6-226 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
6-227 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
6-228 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
6-229 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Pip-Ph O
6-230 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Dea-Ph O
6-231 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
6-232 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
6-233 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
6-234 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
6-235 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
6-236 H (CH2)2H H CH2PhO 2-TfpO-5-Pyr O
6-237 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O
6-238 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O
6-239 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O
6-240 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O
6-241 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O
6-242 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
6-243 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
6-244 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
6-245 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
6-246 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
6-247 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O
6-248 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O
6-249 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O
6-250 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O
6-251 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O
6-252 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O
6-253 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O
6-254 H (CH2)2H H CH2PhO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 7]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
7-1 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO Ph O
7-2 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Np O
7-3 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Np O
7-4 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Me-Ph O
7-5 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Et-Ph O
7-6 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-iPr-Ph O
7-7 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-iPr-Ph O
7-8 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-tBu-Ph O
7-9 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-tBu-Ph O
7-10 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-F-Ph O
7-11 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-F-Ph O
7-12 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Cl-Ph O
7-13 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Br-Ph O
7-14 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-Ph O
7-15 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph O
7-16 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-BzO-Ph O
7-17 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Bz-Ph O
7-18 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-PhO-Ph O
7-19 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-PhO-Ph O
7-20 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-PhS-Ph O
7-21 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-PhS-Ph O
7-22 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-PhSO2-Ph O
7-23 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-PhSO2-Ph O
7-24 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Imid-1)-Ph O
7-25 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Imid-1)-Ph O
7-26 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Imid-4)-Ph O
7-27 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Imid-4)-Ph O
7-28 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Fur-2)-Ph O
7-29 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Fur-2)-Ph O
7-30 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Thi-2)-Ph O
7-31 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Thi-2)-Ph O
7-32 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Thi-3)-Ph O
7-33 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Thi-3)-Ph O
7-34 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Pyr-2)-Ph O
7-35 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
7-36 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Pyr-3)-Ph O
7-37 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
7-38 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Pyr-4)-Ph O
7-39 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
7-40 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Oxa-2)-Ph O
7-41 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Oxa-2)-Ph O
7-42 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Oxa-4)-Ph O
7-43 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Oxa-4)-Ph O
7-44 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Oxa-5)-Ph O
7-45 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Oxa-5)-Ph O
7-46 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Thiz-2)-Ph O
7-47 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Thiz-2)-Ph O
7-48 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Thiz-4)-Ph O
7-49 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Thiz-4)-Ph O
7-50 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(Thiz-5)-Ph O
7-51 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Thiz-5)-Ph O
7-52 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Me-2-Pyrr O
7-53 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Ph-2-Pyrr O
7-54 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Bz-2-Pyrr O
7-55 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 5-Me-2-Fur O
7-56 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 5-Ph-2-Fur O
7-57 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 5-Me-2-Thi O
7-58 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 5-Ph-2-Thi O
7-59 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 5-Me-3-Thi O
7-60 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 5-Ph-3-Thi O
7-61 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Me-3-Pyza O
7-62 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Ph-3-Pyza O
7-63 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Me-2-Imid O
7-64 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Ph-2-Imid O
7-65 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Me-4-Imid O
7-66 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Ph-4-Imid O
7-67 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Oxa O
7-68 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 5-Oxa O
7-69 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-4-Oxa O
7-70 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-4-Oxa O
7-71 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-5-Oxa O
7-72 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Oxa O
7-73 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Me-2-Ph-5-Oxa O
7-74 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 5-Me-2-Ph-4-Oxa O
7-75 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Thiz O
7-76 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 5-Thiz O
7-77 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-4-Thiz O
7-78 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-4-Thiz O
7-79 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-5-Thiz O
7-80 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Thiz O
7-81 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Me-2-Ph-5-Thiz O
7-82 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 5-Me-2-Ph-4-Thiz O
7-83 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Me-4-Pyza O
7-84 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Ph-4-Pyza O
7-85 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-4-Isox O
7-86 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-4-Isox O
7-87 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Pyr O
7-88 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Pyr O
7-89 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Pyr O
7-90 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Me-5-Pyr O
7-91 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Et-5-Pyr O
7-92 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-5-Pyr O
7-93 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr O
7-94 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-BzO-5-Pyr O
7-95 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O
7-96 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr O
7-97 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr O
7-98 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr O
7-99 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr O
7-100 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr O
7-101 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-PhSO2NH-5-Pyr O
7-102 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeSO2-5-Pyr O
7-103 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtSO2-5-Pyr O
7-104 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-PhSO2NMe-5-Pyr O
7-105 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Bz-5-Pyr O
7-106 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-PhO-5-Pyr O
7-107 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-PhS-5-Pyr O
7-108 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-PhSO2-5-Pyr O
7-109 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Me-6-Pyr O
7-110 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O
7-111 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-6-Pyr O
7-112 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-6-Pyr O
7-113 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-4-Pym O
7-114 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-4-Pym O
7-115 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeO-4-Pym O
7-116 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtO-4-Pym O
7-117 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-iPrO-4-Pym O
7-118 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeS-4-Pym O
7-119 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtS-4-Pym O
7-120 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-iPrS-4-Pym O
7-121 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 6-MeS-4-Pym O
7-122 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 6-EtS-4-Pym O
7-123 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 6-iPrS-4-Pym O
7-124 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-PhS-4-Pym O
7-125 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeSO2-4-Pym O
7-126 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtSO2-4-Pym O
7-127 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-iPrSO2-4-Pym O
7-128 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-PhSO2-4-Pym O
7-129 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-5-Pym O
7-130 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pym O
7-131 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeO-5-Pym O
7-132 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtO-5-Pym O
7-133 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pym O
7-134 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeS-5-Pym O
7-135 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtS-5-Pym O
7-136 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-iPrS-5-Pym O
7-137 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-PhS-5-Pym O
7-138 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeSO2-5-Pym O
7-139 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtSO2-5-Pym O
7-140 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-iPrSO2-5-Pym O
7-141 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-PhSO2-5-Pym O
7-142 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ind O
7-143 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Ind O
7-144 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Me-2-Ind O
7-145 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-Me-3-Ind O
7-146 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Bimid O
7-147 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Boxa O
7-148 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Bthiz O
7-149 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Quin O
7-150 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Quin O
7-151 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Quin O
7-152 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1-iQuin O
7-153 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-iQuin O
7-154 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-iQuin O
7-155 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-MeO-Ph O
7-156 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-MeO-Ph O
7-157 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-EtO-Ph O
7-158 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-EtO-Ph O
7-159 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-iPrO-Ph O
7-160 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-iPrO-Ph O
7-161 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-MeS-Ph O
7-162 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-MeS-Ph O
7-163 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-EtS-Ph O
7-164 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-EtS-Ph O
7-165 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-iPrS-Ph O
7-166 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-iPrS-Ph O
7-167 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-MeSO2-Ph O
7-168 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-MeSO2-Ph O
7-169 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-EtSO2-Ph O
7-170 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-EtSO2-Ph O
7-171 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-iPrSO2-Ph O
7-172 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-iPrSO2-Ph O
7-173 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O
7-174 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O
7-175 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO Me-2-Ph-4-Imid O
7-176 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O
7-177 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O
7-178 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3,4-MdO-Ph O
7-179 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
7-180 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O
7-181 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O
7-182 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-[(Pyr-3)-SO2N(Me)]-Ph O
7-183 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(PhSO2NH)-Ph O
7-184 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-[(Pyr-3)-SO2NH]-Ph O
7-185 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O
7-186 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O
7-187 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-[(Pyr-2)-SO2N(Me)]-Ph O
7-188 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-[(Pyr-2)-SO2NH]-Ph O
7-189 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
7-190 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
7-191 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
7-192 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O
7-193 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-HO-5-Pyr O
7-194 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-BzO-5-Pyr O
7-195 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O
7-196 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-[(Pyr-4)O]-Ph O
7-197 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-[(Pyr-4)S]-Ph O
7-198 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-HO-Ph O
7-199 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-HO-Ph O
7-200 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
7-201 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
7-202 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-AcO-Ph O
7-203 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-AcO-Ph O
7-204 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
7-205 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
7-206 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
7-207 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
7-208 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O
7-209 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
7-210 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O
7-211 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O
7-212 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
7-213 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
7-214 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-OHC-Ph)-Ph O
7-215 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O
7-216 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
7-217 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O
7-218 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O
7-219 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
7-220 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
7-221 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(2-OHC-Ph)-Ph O
7-222 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
7-223 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
7-224 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
7-225 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
7-226 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
7-227 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
7-228 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
7-229 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Pip-Ph O
7-230 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Dea-Ph O
7-231 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
7-232 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
7-233 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
7-234 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
7-235 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
7-236 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
7-237 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O
7-238 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O
7-239 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O
7-240 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O
7-241 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O
7-242 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
7-243 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
7-244 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
7-245 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
7-246 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
7-247 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O
7-248 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O
7-249 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O
7-250 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O
7-251 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O
7-252 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O
7-253 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O
7-254 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 8]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
8-1 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO Ph O
8-2 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Np O
8-3 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Np O
8-4 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Me-Ph O
8-5 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Et-Ph O
8-6 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-iPr-Ph O
8-7 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-iPr-Ph O
8-8 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-tBu-Ph O
8-9 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-tBu-Ph O
8-10 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-F-Ph O
8-11 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-F-Ph O
8-12 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Cl-Ph O
8-13 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Br-Ph O
8-14 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-Ph O
8-15 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph O
8-16 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-BzO-Ph O
8-17 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Bz-Ph O
8-18 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-PhO-Ph O
8-19 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-PhO-Ph O
8-20 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-PhS-Ph O
8-21 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-PhS-Ph O
8-22 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-PhSO2-Ph O
8-23 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-PhSO2-Ph O
8-24 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Imid-1)-Ph O
8-25 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Imid-1)-Ph O
8-26 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Imid-4)-Ph O
8-27 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Imid-4)-Ph O
8-28 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Fur-2)-Ph O
8-29 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Fur-2)-Ph O
8-30 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Thi-2)-Ph O
8-31 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Thi-2)-Ph O
8-32 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Thi-3)-Ph O
8-33 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Thi-3)-Ph O
8-34 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Pyr-2)-Ph O
8-35 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
8-36 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Pyr-3)-Ph O
8-37 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
8-38 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Pyr-4)-Ph O
8-39 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
8-40 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Oxa-2)-Ph O
8-41 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Oxa-2)-Ph O
8-42 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Oxa-4)-Ph O
8-43 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Oxa-4)-Ph O
8-44 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Oxa-5)-Ph O
8-45 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Oxa-5)-Ph O
8-46 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Thiz-2)-Ph O
8-47 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Thiz-2)-Ph O
8-48 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Thiz-4)-Ph O
8-49 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Thiz-4)-Ph O
8-50 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(Thiz-5)-Ph O
8-51 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Thiz-5)-Ph O
8-52 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Me-2-Pyrr O
8-53 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Ph-2-Pyrr O
8-54 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Bz-2-Pyrr O
8-55 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 5-Me-2-Fur O
8-56 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 5-Ph-2-Fur O
8-57 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 5-Me-2-Thi O
8-58 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 5-Ph-2-Thi O
8-59 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 5-Me-3-Thi O
8-60 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 5-Ph-3-Thi O
8-61 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Me-3-Pyza O
8-62 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Ph-3-Pyza O
8-63 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Me-2-Imid O
8-64 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Ph-2-Imid O
8-65 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Me-4-Imid O
8-66 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Ph-4-Imid O
8-67 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Oxa O
8-68 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 5-Oxa O
8-69 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-4-Oxa O
8-70 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-4-Oxa O
8-71 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-5-Oxa O
8-72 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Oxa O
8-73 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Me-2-Ph-5-Oxa O
8-74 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 5-Me-2-Ph-4-Oxa O
8-75 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Thiz O
8-76 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 5-Thiz O
8-77 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-4-Thiz O
8-78 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-4-Thiz O
8-79 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-5-Thiz O
8-80 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Thiz O
8-81 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO Me-2-Ph-5-Thiz O
8-82 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 5-Me-2-Ph-4-Thiz O
8-83 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Me-4-Pyza O
8-84 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Ph-4-Pyza O
8-85 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-4-Isox O
8-86 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-4-Isox O
8-87 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Pyr O
8-88 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Pyr O
8-89 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Pyr O
8-90 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Me-5-Pyr O
8-91 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Et-5-Pyr O
8-92 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-5-Pyr O
8-93 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr O
8-94 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-BzO-5-Pyr O
8-95 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O
8-96 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr O
8-97 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr O
8-98 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr O
8-99 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr O
8-100 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr O
8-101 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-PhSO2NH-5-Pyr O
8-102 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeSO2-5-Pyr O
8-103 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtSO2-5-Pyr O
8-104 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-PhSO2NMe-5-Pyr O
8-105 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Bz-5-Pyr O
8-106 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-PhO-5-Pyr O
8-107 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-PhS-5-Pyr O
8-108 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-PhSO2-5-Pyr O
8-109 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Me-6-Pyr O
8-110 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O
8-111 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-6-Pyr O
8-112 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-6-Pyr O
8-113 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-4-Pym O
8-114 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-4-Pym O
8-115 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeO-4-Pym O
8-116 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtO-4-Pym O
8-117 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-iPrO-4-Pym O
8-118 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeS-4-Pym O
8-119 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtS-4-Pym O
8-120 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-iPrS-4-Pym O
8-121 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 6-MeS-4-Pym O
8-122 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 6-EtS-4-Pym O
8-123 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 6-iPrS-4-Pym O
8-124 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-PhS-4-Pym O
8-125 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeSO2-4-Pym O
8-126 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtSO2-4-Pym O
8-127 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-iPrSO2-4-Pym O
8-128 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-PhSO2-4-Pym O
8-129 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-5-Pym O
8-130 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pym O
8-131 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeO-5-Pym O
8-132 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtO-5-Pym O
8-133 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pym O
8-134 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeS-5-Pym O
8-135 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtS-5-Pym O
8-136 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-iPrS-5-Pym O
8-137 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-PhS-5-Pym O
8-138 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeSO2-5-Pym O
8-139 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtSO2-5-Pym O
8-140 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-iPrSO2-5-Pym O
8-141 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-PhSO2-5-Pym O
8-142 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ind O
8-143 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Ind O
8-144 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Me-2-Ind O
8-145 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-Me-3-Ind O
8-146 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Bimid O
8-147 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Boxa O
8-148 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Bthiz O
8-149 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Quin O
8-150 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Quin O
8-151 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Quin O
8-152 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1-iQuin O
8-153 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-iQuin O
8-154 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-iQuin O
8-155 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-MeO-Ph O
8-156 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-MeO-Ph O
8-157 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-EtO-Ph O
8-158 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-EtO-Ph O
8-159 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-iPrO-Ph O
8-160 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-iPrO-Ph O
8-161 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-MeS-Ph O
8-162 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-MeS-Ph O
8-163 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-EtS-Ph O
8-164 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-EtS-Ph O
8-165 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-iPrS-Ph O
8-166 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-iPrS-Ph O
8-167 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-MeSO2-Ph O
8-168 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-MeSO2-Ph O
8-169 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-EtSO2-Ph O
8-170 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-EtSO2-Ph O
8-171 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-iPrSO2-Ph O
8-172 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-iPrSO2-Ph O
-173 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O
8-174 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O
8-175 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO Me-2-Ph-4-Imid O
8-176 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O
8-177 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O
8-178 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3,4-MdO-Ph O
8-179 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
8-180 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O
8-181 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O
8-182 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-[(Pyr-3)-SO2N(Me)]-Ph O
8-183 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(PhSO2NH)-Ph O
8-184 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-[(Pyr-3)-SO2NH]-Ph O
8-185 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O
8-186 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O
8-187 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-[(Pyr-2)-SO2N(Me)]-Ph O
8-188 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-[(Pyr-2)-SO2NH]-Ph O
8-189 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
8-190 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
8-191 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
8-192 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O
8-193 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-HO-5-Pyr O
8-194 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-BzO-5-Pyr O
8-195 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O
8-196 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-[(Pyr-4)O]-Ph O
8-197 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-[(Pyr-4)S]-Ph O
8-198 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-HO-Ph O
8-199 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-HO-Ph O
8-200 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
8-201 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
8-202 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-AcO-Ph O
8-203 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-AcO-Ph O
8-204 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
8-205 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
8-206 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
8-207 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
8-208 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O
8-209 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
8-210 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O
8-211 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O
8-212 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
8-213 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
8-214 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-OHC-Ph)-Ph O
8-215 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O
8-216 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
8-217 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O
8-218 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O
8-219 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
8-220 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
8-221 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(2-OHC-Ph)-Ph O
8-222 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
8-223 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
8-224 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
8-225 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
8-226 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
-227 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
8-228 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
8-229 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Pip-Ph O
8-230 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Dea-Ph O
8-231 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
8-232 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
8-233 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
8-234 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
8-235 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
8-236 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
8-237 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O
8-238 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O
8-239 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O
8-240 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O
8-241 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O
8-242 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
8-243 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
8-244 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
8-245 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
8-246 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
8-247 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O
8-248 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O
8-249 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O
8-250 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O
8-251 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O
8-252 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O
8-253 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O
8-254 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 9]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
9-1 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)3Ph O
9-2 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Np O
9-3 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Np O
9-4 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Me-Ph O
9-5 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Et-Ph O
9-6 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-iPr-Ph O
9-7 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-iPr-Ph O
9-8 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-tBu-Ph O
9-9 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-tBu-Ph O
9-10 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-F-Ph O
9-11 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-F-Ph O
9-12 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Cl-Ph O
9-13 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Br-Ph O
9-14 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Ph-Ph O
9-15 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph O
9-16 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-BzO-Ph O
9-17 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Bz-Ph O
9-18 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-PhO-Ph O
9-19 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-PhO-Ph O
9-20 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-PhS-Ph O
9-21 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-PhS-Ph O
9-22 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-PhSO2-Ph O
9-23 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-PhSO2-Ph O
9-24 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Imid-1)-Ph O
9-25 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Imid-1)-Ph O
9-26 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Imid-4)-Ph O
9-27 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Imid-4)-Ph O
9-28 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Fur-2)-Ph O
9-29 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Fur-2)-Ph O
9-30 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Thi-2)-Ph O
9-31 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Thi-2)-Ph O
9-32 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Thi-3)-Ph O
9-33 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Thi-3)-Ph O
9-34 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Pyr-2)-Ph O
9-35 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph O
9-36 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Pyr-3)-Ph O
9-37 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph O
9-38 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Pyr-4)-Ph O
9-39 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph O
9-40 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Oxa-2)-Ph O
9-41 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Oxa-2)-Ph O
9-42 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Oxa-4)-Ph O
9-43 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Oxa-4)-Ph O
9-44 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Oxa-5)-Ph O
9-45 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Oxa-5)-Ph O
9-46 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Thiz-2)-Ph O
9-47 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Thiz-2)-Ph O
9-48 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Thiz-4)-Ph O
9-49 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Thiz-4)-Ph O
9-50 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(Thiz-5)-Ph O
9-51 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Thiz-5)-Ph O
9-52 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Me-2-Pyrr O
9-53 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Ph-2-Pyrr O
9-54 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Bz-2-Pyrr O
9-55 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)35-Me-2-Fur O
9-56 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)35-Ph-2-Fur O
9-57 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)35-Me-2-Thi O
9-58 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)35-Ph-2-Thi O
9-59 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)35-Me-3-Thi O
9-60 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)35-Ph-3-Thi O
9-61 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Me-3-Pyza O
9-62 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Ph-3-Pyza O
9-63 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Me-2-Imid O
9-64 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Ph-2-Imid O
9-65 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Me-4-Imid O
9-66 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Ph-4-Imid O
9-67 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Oxa O
9-68 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)35-Oxa O
9-69 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-4-Oxa O
9-70 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-4-Oxa O
9-71 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-5-Oxa O
9-72 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Oxa O
9-73 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Me-2-Ph-5-Oxa O
9-74 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)35-Me-2-Ph-4-Oxa O
9-75 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Thiz O
9-76 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)35-Thiz O
9-77 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-4-Thiz O
9-78 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-4-Thiz O
9-79 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-5-Thiz O
9-80 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Thiz O
9-81 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Me-2-Ph-5-Thiz O
9-82 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)35-Me-2-Ph-4-Thiz O
9-83 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Me-4-Pyza O
9-84 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Ph-4-Pyza O
9-85 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-4-Isox O
9-86 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-4-Isox O
9-87 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Pyr O
9-88 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Pyr O
9-89 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Pyr O
9-90 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Me-5-Pyr O
9-91 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Et-5-Pyr O
9-92 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Ph-5-Pyr O
9-93 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-5-Pyr O
9-94 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-BzO-5-Pyr O
9-95 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr O
9-96 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeO-5-Pyr O
9-97 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtO-5-Pyr O
9-98 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-iPrO-5-Pyr O
9-99 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeS-5-Pyr O
9-100 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtS-5-Pyr O
9-101 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-PhSO2NH-5-Pyr O
9-102 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeSO2-5-Pyr O
9-103 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtSO2-5-Pyr O
9-104 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-PhSO2NMe-5-Pyr O
9-105 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Bz-5-Pyr O
9-106 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-PhO-5-Pyr O
9-107 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-PhS-5-Pyr O
9-108 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-PhSO2-5-Pyr O
9-109 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Me-6-Pyr O
9-110 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr O
9-111 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-6-Pyr O
9-112 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-6-Pyr O
9-113 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-4-Pym O
9-114 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-4-Pym O
9-115 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeO-4-Pym O
9-116 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtO-4-Pym O
9-117 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-iPrO-4-Pym O
9-118 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeS-4-Pym O
9-119 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtS-4-Pym O
9-120 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-iPrS-4-Pym O
9-121 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)36-MeS-4-Pym O
9-122 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)36-EtS-4-Pym O
9-123 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)36-iPrS-4-Pym O
9-124 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-PhS-4-Pym O
9-125 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeSO2-4-Pym O
9-126 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtSO2-4-Pym O
9-127 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-iPrSO2-4-Pym O
9-128 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-PhSO2-4-Pym O
9-129 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-5-Pym O
9-130 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pym O
9-131 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeO-5-Pym O
9-132 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtO-5-Pym O
9-133 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-iPrO-5-Pym O
9-134 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeS-5-Pym O
9-135 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtS-5-Pym O
9-136 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-iPrS-5-Pym O
9-137 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-PhS-5-Pym O
9-138 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeSO2-5-Pym O
9-139 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtSO2-5-Pym O
9-140 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-iPrSO2-5-Pym O
9-141 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-PhSO2-5-Pym O
9-142 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ind O
9-143 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Ind O
9-144 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Me-2-Ind O
9-145 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Me-3-Ind O
9-146 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Bimid O
9-147 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Boxa O
9-148 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Bthiz O
9-149 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Quin O
9-150 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Quin O
9-151 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Quin O
9-152 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-iQuin O
9-153 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-iQuin O
9-154 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-iQuin O
9-155 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-MeO-Ph O
9-156 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-MeO-Ph O
9-157 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-EtO-Ph O
9-158 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-EtO-Ph O
9-159 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-iPrO-Ph O
9-160 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-iPrO-Ph O
9-161 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-MeS-Ph O
9-162 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-MeS-Ph O
9-163 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-EtS-Ph O
9-164 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-EtS-Ph O
9-165 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-iPrS-Ph O
9-166 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-iPrS-Ph O
9-167 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-MeSO2-Ph O
9-168 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-MeSO2-Ph O
9-169 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-EtSO2-Ph O
9-170 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-EtSO2-Ph O
9-171 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-iPrSO2-Ph O
9-172 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-iPrSO2-Ph O
9-173 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-(1-Me-Imid-4)-Ph O
9-174 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(1-Me-Imid-4)-Ph O
9-175 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31-Me-2-Ph-4-Imid O
9-176 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O
9-177 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)31,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O
9-178 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33,4-MdO-Ph O
9-179 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(4-MeO-Ph)-Ph O
9-180 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(3,4-MdO-Ph)-Ph O
9-181 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-[PhSO2N(Me)]-Ph O
9-182 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph O
9-183 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(PhSO2NH)-Ph O
9-184 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O
9-185 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-[(Pyr-2)SO2]-Ph O
9-186 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-[(Pyr-3)SO2]-Ph O
9-187 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-[(Pyr-2)SO2N(Me)]-Ph O
9-188 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O
9-189 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(4-Me-Ph)-Ph O
9-190 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(4-F-Ph)-Ph O
9-191 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(4-CF3-Ph)-Ph O
9-192 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O
9-193 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-HO-5-Pyr O
9-194 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-BzO-5-Pyr O
9-195 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-[(Pyr-4)SO2]-Ph O
9-196 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-[(Pyr-4)O]-Ph O
9-197 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-[(Pyr-4)S]-Ph O
9-198 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-HO-Ph O
9-199 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-HO-Ph O
9-200 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
9-201 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-HO-3,5-di-Me-Ph O
9-202 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-AcO-Ph O
9-203 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-AcO-Ph O
[표 10]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
10-1 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)4Ph O
10-2 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Np O
10-3 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Np O
10-4 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-Me-Ph O
10-5 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-Et-Ph O
10-6 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-iPr-Ph O
10-7 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-iPr-Ph O
10-8 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-tBu-Ph O
10-9 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-tBu-Ph O
10-10 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-F-Ph O
10-11 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-F-Ph O
10-12 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-Cl-Ph O
10-13 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-Br-Ph O
10-14 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-Ph-Ph O
10-15 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-Ph-Ph O
10-16 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-BzO-Ph O
10-17 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-Bz-Ph O
10-18 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-PhO-Ph O
10-19 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-PhO-Ph O
10-20 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-PhS-Ph O
10-21 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-PhS-Ph O
10-22 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-PhSO2-Ph O
10-23 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-PhSO2-Ph O
10-24 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Imid-1)-Ph O
10-25 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Imid-1)-Ph O
10-26 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Imid-4)-Ph O
10-27 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Imid-4)-Ph O
10-28 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Fur-2)-Ph O
10-29 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Fur-2)-Ph O
10-30 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Thi-2)-Ph O
10-31 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Thi-2)-Ph O
10-32 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Thi-3)-Ph O
10-33 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Thi-3)-Ph O
10-34 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Pyr-2)-Ph O
10-35 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Pyr-2)-Ph O
10-36 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Pyr-3)-Ph O
10-37 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Pyr-3)-Ph O
10-38 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Pyr-4)-Ph O
10-39 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Pyr-4)-Ph O
10-40 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Oxa-2)-Ph O
10-41 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Oxa-2)-Ph O
10-42 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Oxa-4)-Ph O
10-43 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Oxa-4)-Ph O
10-44 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Oxa-5)-Ph O
10-45 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Oxa-5)-Ph O
10-46 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Thiz-2)-Ph O
10-47 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Thiz-2)-Ph O
10-48 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Thiz-4)-Ph O
10-49 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Thiz-4)-Ph O
10-50 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(Thiz-5)-Ph O
10-51 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(Thiz-5)-Ph O
10-52 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Me-2-Pyrr O
10-53 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Ph-2-Pyrr O
10-54 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Bz-2-Pyrr O
10-55 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)45-Me-2-Fur O
10-56 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)45-Ph-2-Fur O
10-57 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)45-Me-2-Thi O
10-58 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)45-Ph-2-Thi O
10-59 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)45-Me-3-Thi O
10-60 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)45-Ph-3-Thi O
10-61 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Me-3-Pyza O
10-62 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Ph-3-Pyza O
10-63 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Me-2-Imid O
10-64 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Ph-2-Imid O
10-65 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Me-4-Imid O
10-66 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Ph-4-Imid O
10-67 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-Oxa O
10-68 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)45-Oxa O
10-69 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Me-4-Oxa O
10-70 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Ph-4-Oxa O
10-71 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Me-5-Oxa O
10-72 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Ph-5-Oxa O
10-73 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-Me-2-Ph-5-Oxa O
10-74 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)45-Me-2-Ph-4-Oxa O
10-75 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-Thiz O
10-76 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)45-Thiz O
10-77 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Me-4-Thiz O
10-78 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Ph-4-Thiz O
10-79 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Me-5-Thiz O
10-80 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Ph-5-Thiz O
10-81 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)4Me-2-Ph-5-Thiz O
10-82 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)4Me-2-Ph-4-Thiz O
10-83 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Me-4-Pyza O
10-84 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Ph-4-Pyza O
10-85 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Me-4-Isox O
10-86 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Ph-4-Isox O
10-87 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Pyr O
10-88 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-Pyr O
10-89 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-Pyr O
10-90 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-Me-5-Pyr O
10-91 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-Et-5-Pyr O
10-92 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-Ph-5-Pyr O
10-93 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Me-5-Pyr O
10-94 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-BzO-5-Pyr O
10-95 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Ph-5-Pyr O
10-96 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-MeO-5-Pyr O
10-97 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-EtO-5-Pyr O
10-98 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-iPrO-5-Pyr O
10-99 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-MeS-5-Pyr O
10-100 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-EtS-5-Pyr O
0-101 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-PhSO2NH-5-Pyr O
10-102 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-MeSO2-5-Pyr O
10-103 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-EtSO2-5-Pyr O
10-104 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-PhSO2NMe-5-Pyr O
10-105 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Bz-5-Pyr O
10-106 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-PhO-5-Pyr O
10-107 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-PhS-5-Pyr O
10-108 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-PhSO2-5-Pyr O
10-109 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-Me-6-Pyr O
10-110 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-Ph-6-Pyr O
10-111 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Me-6-Pyr O
10-112 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Ph-6-Pyr O
10-113 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Me-4-Pym O
10-114 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Ph-4-Pym O
10-115 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-MeO-4-Pym O
10-116 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-EtO-4-Pym O
10-117 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-iPrO-4-Pym O
10-118 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-MeS-4-Pym O
10-119 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-EtS-4-Pym O
10-120 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-iPrS-4-Pym O
10-121 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)46-MeS-4-Pym O
10-122 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)46-EtS-4-Pym O
10-123 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)46-iPrS-4-Pym O
10-124 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-PhS-4-Pym O
10-125 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-MeSO2-4-Pym O
10-126 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-EtSO2-4-Pym O
10-127 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-iPrSO2-4-Pym O
10-128 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-PhSO2-4-Pym O
10-129 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Me-5-Pym O
10-130 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Ph-5-Pym O
10-131 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-MeO-5-Pym O
10-132 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-EtO-5-Pym O
10-133 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-iPrO-5-Pym O
10-134 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-MeS-5-Pym O
10-135 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-EtS-5-Pym O
10-136 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-iPrS-5-Pym O
10-137 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-PhS-5-Pym O
10-138 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-MeSO2-5-Pym O
10-139 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-EtSO2-5-Pym O
10-140 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-iPrSO2-5-Pym O
10-141 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-PhSO2-5-Pym O
10-142 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Ind O
10-143 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-Ind O
10-144 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Me-2-Ind O
10-145 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Me-3-Ind O
10-146 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Bimid O
10-147 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Boxa O
10-148 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Bthiz O
10-149 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-Quin O
10-150 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-Quin O
10-151 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-Quin O
10-152 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-iQuin O
10-153 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-iQuin O
10-154 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-iQuin O
10-155 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-MeO-Ph O
10-156 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-MeO-Ph O
10-157 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-EtO-Ph O
10-158 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-EtO-Ph O
10-159 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-iPrO-Ph O
10-160 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-iPrO-Ph O
10-161 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-MeS-Ph O
10-162 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-MeS-Ph O
10-163 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-EtS-Ph O
10-164 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-EtS-Ph O
10-165 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-iPrS-Ph O
10-166 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-iPrS-Ph O
10-167 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-MeSO2-Ph O
10-168 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-MeSO2-Ph O
10-169 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-EtSO2-Ph O
10-170 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-EtSO2-Ph O
10-171 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-iPrSO2-Ph O
10-172 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-iPrSO2-Ph O
10-173 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-(1-Me-Imid-4)-Ph O
10-174 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(1-Me-Imid-4)-Ph O
10-175 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41-Me-2-Ph-4-Imid O
10-176 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O
10-177 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)41,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O
10-178 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43,4-MdO-Ph O
10-179 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(4-MeO-Ph)-Ph O
10-180 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(3,4-MdO-Ph)-Ph O
10-181 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-[PhSO2N(Me)]-Ph O
10-182 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph O
10-183 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(PhSO2NH)-Ph O
10-184 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O
10-185 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-[(Pyr-2)SO2]-Ph O
10-186 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-[(Pyr-3)SO2]-Ph O
10-187 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-[(Pyr-2)SO2N(Me)]-Ph O
10-188 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O
10-189 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(4-Me-Ph)-Ph O
10-190 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(4-F-Ph)-Ph O
10-191 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-(4-CF3-Ph)-Ph O
10-192 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O
10-193 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-HO-5-Pyr O
10-194 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-BzO-5-Pyr O
10-195 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-[(Pyr-4)SO2]-Ph O
10-196 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-[(Pyr-4)O]-Ph O
10-197 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-[(Pyr-4)S]-Ph O
10-198 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-HO-Ph O
10-199 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-HO-Ph O
10-200 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)42-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
10-201 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-HO-3,5-di-Me-Ph O
10-202 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)43-AcO-Ph O
10-203 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)44-AcO-Ph O
[표 11]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
11-1 H (CH2)2H H CH2Et Ph O
11-2 H (CH2)2H H CH2Et 4-Me-Ph O
11-3 H (CH2)2H H CH2Et 4-F-Ph O
11-4 H (CH2)2H H CH2Et 4-Bz-Ph O
11-5 H (CH2)2H H CH2Et 4-Ph-Ph O
11-6 H (CH2)2H H CH2Et 4-PhO-Ph O
11-7 H (CH2)2H H CH2Et 4-PhS-Ph O
11-8 H (CH2)2H H CH2Et 4-PhSO2-Ph O
11-9 H (CH2)2H H CH2Et 4-PhSO2NH-Ph O
11-10 H (CH2)2H H CH2Et 4-PhSO2NMe-Ph O
11-11 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-2)-Ph O
11-12 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-3)-Ph O
11-13 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-4)-Ph O
11-14 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-2)O-Ph O
11-15 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-4)O-Ph O
11-16 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-2)S-Ph O
11-17 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-4)S-Ph O
11-18 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-2)SO2-Ph O
11-19 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-4)SO2-Ph O
11-20 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-2)SO2NH-Ph O
11-21 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-4)SO2NH-Ph O
11-22 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-2)SO2NMe-Ph O
11-23 H (CH2)2H H CH2Et 4-(Pyr-4)SO2NMe-Ph O
11-24 H (CH2)2H H CH2Et 2-Pyr O
11-25 H (CH2)2H H CH2Et 3-Pyr O
11-26 H (CH2)2H H CH2Et 4-Pyr O
11-27 H (CH2)2H H CH2Et 2-Me-5-Pyr O
11-28 H (CH2)2H H CH2Et 2-Me-3-Pyr O
11-29 H (CH2)2H H CH2Et 2-MeO-5-Pyr O
11-30 H (CH2)2H H CH2Et 2-EtO-5-Pyr O
11-31 H (CH2)2H H CH2Et 2-iPrO-5-Pyr O
11-32 H (CH2)2H H CH2Et 2-MeS-5-Pyr O
11-33 H (CH2)2H H CH2Et 2-EtS-5-Pyr O
11-34 H (CH2)2H H CH2Et 2-MeSO2-5-Pyr O
11-35 H (CH2)2H H CH2Et 2-EtSO2-5-Pyr O
11-36 H (CH2)2H H CH2Et 2-Bz-5-Pyr O
11-37 H (CH2)2H H CH2Et 2-Ph-5-Pyr O
11-38 H (CH2)2H H CH2Et 3-Ph-6-Pyr O
11-39 H (CH2)2H H CH2Et 2-PhO-5-Pyr O
11-40 H (CH2)2H H CH2Et 2-PhS-5-Pyr O
11-41 H (CH2)2H H CH2Et 2-PhSO2-5-Pyr O
[표 12]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
12-1 H (CH2)2H H CH2MeS Ph O
12-2 H (CH2)2H H CH2MeS 4-Me-Ph O
12-3 H (CH2)2H H CH2MeS 4-F-Ph O
12-4 H (CH2)2H H CH2MeS 4-Bz-Ph O
12-5 H (CH2)2H H CH2MeS 4-Ph-Ph O
12-6 H (CH2)2H H CH2MeS 4-PhO-Ph O
12-7 H (CH2)2H H CH2MeS 4-PhS-Ph O
12-8 H (CH2)2H H CH2MeS 4-PhSO2-Ph O
12-9 H (CH2)2H H CH2MeS 4-PhSO2NH-Ph O
12-10 H (CH2)2H H CH2MeS 4-PhSO2NMe-Ph O
12-11 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph O
12-12 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph O
12-13 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph O
12-14 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)O-Ph O
12-15 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)O-Ph O
12-16 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)S-Ph O
12-17 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)S-Ph O
12-18 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)SO2-Ph O
12-19 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)SO2-Ph O
12-20 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)SO2NH-Ph O
12-21 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)SO2NH-Ph O
12-22 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)SO2NMe-Ph O
12-23 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)SO2NMe-Ph O
12-24 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Pyr O
12-25 H (CH2)2H H CH2MeS 3-Pyr O
12-26 H (CH2)2H H CH2MeS 4-Pyr O
12-27 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Me-5-Pyr O
12-28 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Me-3-Pyr O
12-29 H (CH2)2H H CH2MeS 2-MeO-5-Pyr O
12-30 H (CH2)2H H CH2MeS 2-EtO-5-Pyr O
12-31 H (CH2)2H H CH2MeS 2-iPrO-5-Pyr O
12-32 H (CH2)2H H CH2MeS 2-MeS-5-Pyr O
12-33 H (CH2)2H H CH2MeS 2-EtS-5-Pyr O
12-34 H (CH2)2H H CH2MeS 2-MeSO2-5-Pyr O
12-35 H (CH2)2H H CH2MeS 2-EtSO2-5-Pyr O
12-36 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Bz-5-Pyr O
12-37 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Ph-5-Pyr O
12-38 H (CH2)2H H CH2MeS 3-Ph-6-Pyr O
12-39 H (CH2)2H H CH2MeS 2-PhO-5-Pyr O
12-40 H (CH2)2H H CH2MeS 2-PhS-5-Pyr O
12-41 H (CH2)2H H CH2MeS 2-PhSO2-5-Pyr O
[표 13]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
13-1 H (CH2)2H H CH2EtS Ph O
13-2 H (CH2)2H H CH2EtS 4-Me-Ph O
13-3 H (CH2)2H H CH2EtS 4-F-Ph O
13-4 H (CH2)2H H CH2EtS 4-Bz-Ph O
13-5 H (CH2)2H H CH2EtS 4-Ph-Ph O
13-6 H (CH2)2H H CH2EtS 4-PhO-Ph O
13-7 H (CH2)2H H CH2EtS 4-PhS-Ph O
13-8 H (CH2)2H H CH2EtS 4-PhSO2-Ph O
13-9 H (CH2)2H H CH2EtS 4-PhSO2NH-Ph O
13-10 H (CH2)2H H CH2EtS 4-PhSO2NMe-Ph O
13-11 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-2)-Ph O
13-12 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-3)-Ph O
13-13 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-4)-Ph O
13-14 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-2)O-Ph O
13-15 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-4)O-Ph O
13-16 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-2)S-Ph O
13-17 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-4)S-Ph O
13-18 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-2)SO2-Ph O
13-19 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-4)SO2-Ph O
13-20 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-2)SO2NH-Ph O
13-21 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-4)SO2NH-Ph O
13-22 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-2)SO2NMe-Ph O
13-23 H (CH2)2H H CH2EtS 4-(Pyr-4)SO2NMe-Ph O
13-24 H (CH2)2H H CH2EtS 2-Pyr O
13-25 H (CH2)2H H CH2EtS 3-Pyr O
13-26 H (CH2)2H H CH2EtS 4-Pyr O
13-27 H (CH2)2H H CH2EtS 2-Me-5-Pyr O
13-28 H (CH2)2H H CH2EtS 2-Me-3-Pyr O
13-29 H (CH2)2H H CH2EtS 2-MeO-5-Pyr O
13-30 H (CH2)2H H CH2EtS 2-EtO-5-Pyr O
13-31 H (CH2)2H H CH2EtS 2-iPrO-5-Pyr O
13-32 H (CH2)2H H CH2EtS 2-MeS-5-Pyr O
13-33 H (CH2)2H H CH2EtS 2-EtS-5-Pyr O
13-34 H (CH2)2H H CH2EtS 2-MeSO2-5-Pyr O
13-35 H (CH2)2H H CH2EtS 2-EtSO2-5-Pyr O
13-36 H (CH2)2H H CH2EtS 2-Bz-5-Pyr O
13-37 H (CH2)2H H CH2EtS 2-Ph-5-Pyr O
13-38 H (CH2)2H H CH2EtS 3-Ph-6-Pyr O
13-39 H (CH2)2H H CH2EtS 2-PhO-5-Pyr O
13-40 H (CH2)2H H CH2EtS 2-PhS-5-Pyr O
13-41 H (CH2)2H H CH2EtS 2-PhSO2-5-Pyr O
[표 14]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
14-1 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO Ph O
14-2 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-Me-Ph O
14-3 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-F-Ph O
14-4 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-Bz-Ph O
14-5 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-Ph-Ph O
14-6 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-PhO-Ph O
14-7 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-PhS-Ph O
14-8 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-PhSO2-Ph O
14-9 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-PhSO2NH-Ph O
14-10 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-PhSO2NMe-Ph O
14-11 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
14-12 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
14-13 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
14-14 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-2)O-Ph O
14-15 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-4)O-Ph O
14-16 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-2)S-Ph O
14-17 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-4)S-Ph O
14-18 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-2)SO2-Ph O
14-19 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-4)SO2-Ph O
14-20 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-2)SO2NH-Ph O
14-21 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-4)SO2NH-Ph O
14-22 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-2)SO2NMe-Ph O
14-23 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-4)SO2NMe-Ph O
14-24 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-Pyr O
14-25 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 3-Pyr O
14-26 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-Pyr O
14-27 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-Me-5-Pyr O
14-28 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-Me-3-Pyr O
14-29 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-MeO-5-Pyr O
14-30 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-EtO-5-Pyr O
14-31 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-iPrO-5-Pyr O
14-32 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-MeS-5-Pyr O
14-33 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-EtS-5-Pyr O
14-34 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-MeSO2-5-Pyr O
14-35 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-EtSO2-5-Pyr O
14-36 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-Bz-5-Pyr O
14-37 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-Ph-5-Pyr O
14-38 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 3-Ph-6-Pyr O
14-39 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-PhO-5-Pyr O
14-40 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-PhS-5-Pyr O
14-41 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-PhSO2-5-Pyr O
14-42 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
14-43 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
14-44 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
14-45 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
14-46 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
14-47 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
14-48 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
14-49 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
14-50 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O
14-51 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
14-52 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O
14-53 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O
14-54 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
14-55 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
14-56 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-OHC-Ph)-Ph O
14-57 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O
14-58 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
14-59 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O
14-60 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O
14-61 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
14-62 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
14-63 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(2-OHC-Ph)-Ph O
14-64 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
14-65 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
14-66 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
14-67 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
14-68 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
14-69 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
14-70 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-O2N-Pyr-3)-Ph O
14-71 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-Pip-Ph O
14-72 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-Dea-Ph O
14-73 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
14-74 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
14-75 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
14-76 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
14-77 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
14-78 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
14-79 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O
14-80 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O
14-81 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O
14-82 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O
14-83 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O
14-84 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
14-85 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
14-86 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
14-87 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
14-88 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
14-89 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O
14-90 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O
14-91 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O
14-92 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O
14-93 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O
14-94 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O
14-95 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O
14-96 H (CH2)2H H CH24-Me-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 15]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
15-1 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph Ph O
15-2 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-Me-Ph O
15-3 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-F-Ph O
15-4 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-Bz-Ph O
15-5 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-Ph-Ph O
15-6 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-PhO-Ph O
15-7 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-PhS-Ph O
15-8 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-PhSO2-Ph O
15-9 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-PhSO2NH-Ph O
15-10 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-PhSO2NMe-Ph O
15-11 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-2)-Ph O
15-12 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-3)-Ph O
15-13 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-4)-Ph O
15-14 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-2)O-Ph O
15-15 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-4)O-Ph O
15-16 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-2)S-Ph O
15-17 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-4)S-Ph O
15-18 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-2)SO2-Ph O
15-19 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-4)SO2-Ph O
15-20 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-2)SO2NH-Ph O
15-21 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-4)SO2NH-Ph O
15-22 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-2)SO2NMe-Ph O
15-23 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-(Pyr-4)SO2NMe-Ph O
15-24 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-Pyr O
15-25 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 3-Pyr O
15-26 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 4-Pyr O
15-27 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-Me-5-Pyr O
15-28 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-Me-3-Pyr O
15-29 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-MeO-5-Pyr O
15-30 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-EtO-5-Pyr O
15-31 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-iPrO-5-Pyr O
15-32 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-MeS-5-Pyr O
15-33 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-EtS-5-Pyr O
15-34 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-MeSO2-5-Pyr O
15-35 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-EtSO2-5-Pyr O
15-36 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-Bz-5-Pyr O
15-37 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-Ph-5-Pyr O
15-38 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 3-Ph-6-Pyr O
15-39 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-PhO-5-Pyr O
15-40 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-PhS-5-Pyr O
15-41 H (CH2)2H H CH24-Et-Ph 2-PhSO2-5-Pyr O
15-42 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
15-43 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
15-44 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
15-45 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
15-46 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
15-47 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
15-48 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
15-49 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
15-50 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O
15-51 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
15-52 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O
15-53 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O
15-54 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
15-55 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
15-56 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-OHC-Ph)-Ph O
15-57 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O
15-58 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
15-59 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O
15-60 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O
15-61 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
15-62 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
15-63 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(2-OHC-Ph)-Ph O
15-64 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
15-65 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
15-66 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
15-67 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
15-68 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
15-69 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
15-70 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
15-71 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-Pip-Ph O
15-72 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-Dea-Ph O
15-73 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
15-74 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
15-75 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
15-76 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
15-77 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
15-78 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
15-79 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O
15-80 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O
15-81 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O
15-82 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O
15-83 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O
15-84 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
15-85 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
15-86 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
15-87 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
15-88 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
15-89 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O
15-90 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O
15-91 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O
15-92 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O
15-93 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O
15-94 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O
15-95 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O
15-96 H (CH2)2H H CH24-Et-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 16]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
16-1 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)2Ph O
16-2 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-Me-Ph O
16-3 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-F-Ph O
16-4 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-Bz-Ph O
16-5 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-Ph-Ph O
16-6 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-PhO-Ph O
16-7 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-PhS-Ph O
16-8 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-PhSO2-Ph O
16-9 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-PhSO2NH-Ph O
16-10 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-PhSO2NMe-Ph O
16-11 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-2)-Ph O
16-12 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-3)-Ph O
16-13 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-4)-Ph O
16-14 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-2)O-Ph O
16-15 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-4)O-Ph O
16-16 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-2)S-Ph O
16-17 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-4)S-Ph O
16-18 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-2)SO2-Ph O
16-19 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-4)SO2-Ph O
16-20 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-2)SO2NH-Ph O
16-21 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-4)SO2NH-Ph O
16-22 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-2)SO2NMe-Ph O
16-23 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-(Pyr-4)SO2NMe-Ph O
16-24 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-Pyr O
16-25 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)23-Pyr O
16-26 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)24-Pyr O
16-27 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-Me-5-Pyr O
16-28 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-Me-3-Pyr O
16-29 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-MeO-5-Pyr O
16-30 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-EtO-5-Pyr O
16-31 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-iPrO-5-Pyr O
16-32 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-MeS-5-Pyr O
16-33 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-EtS-5-Pyr O
16-34 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-MeSO2-5-Pyr O
16-35 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-EtSO2-5-Pyr O
16-36 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-Bz-5-Pyr O
16-37 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-Ph-5-Pyr O
16-38 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)23-Ph-6-Pyr O
16-39 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-PhO-5-Pyr O
16-40 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-PhS-5-Pyr O
16-41 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)22-PhSO2-5-Pyr O
[표 17]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
17-1 H (CH2)2H H CH2PhS Ph O
17-2 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Me-Ph O
17-3 H (CH2)2H H CH2PhS 4-F-Ph O
17-4 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Bz-Ph O
17-5 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Ph-Ph O
17-6 H (CH2)2H H CH2PhS 4-PhO-Ph O
17-7 H (CH2)2H H CH2PhS 4-PhS-Ph O
17-8 H (CH2)2H H CH2PhS 4-PhSO2-Ph O
17-9 H (CH2)2H H CH2PhS 4-PhSO2NH-Ph O
17-10 H (CH2)2H H CH2PhS 4-PhSO2NMe-Ph O
17-11 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph O
17-12 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph O
17-13 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph O
17-14 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)O-Ph O
17-15 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)O-Ph O
17-16 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)S-Ph O
17-17 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)S-Ph O
17-18 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)SO2-Ph O
17-19 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)SO2-Ph O
17-20 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)SO2NH-Ph O
17-21 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)SO2NH-Ph O
17-22 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)SO2NMe-Ph O
17-23 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)SO2NMe-Ph O
17-24 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Pyr O
17-25 H (CH2)2H H CH2PhS 3-Pyr O
17-26 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Pyr O
17-27 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Me-5-Pyr O
17-28 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Me-3-Pyr O
17-29 H (CH2)2H H CH2PhS 2-MeO-5-Pyr O
17-30 H (CH2)2H H CH2PhS 2-EtO-5-Pyr O
17-31 H (CH2)2H H CH2PhS 2-iPrO-5-Pyr O
17-32 H (CH2)2H H CH2PhS 2-MeS-5-Pyr O
17-33 H (CH2)2H H CH2PhS 2-EtS-5-Pyr O
17-34 H (CH2)2H H CH2PhS 2-MeSO2-5-Pyr O
17-35 H (CH2)2H H CH2PhS 2-EtSO2-5-Pyr O
17-36 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Bz-5-Pyr O
17-37 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Ph-5-Pyr O
17-38 H (CH2)2H H CH2PhS 3-Ph-6-Pyr O
17-39 H (CH2)2H H CH2PhS 2-PhO-5-Pyr O
17-40 H (CH2)2H H CH2PhS 2-PhS-5-Pyr O
17-41 H (CH2)2H H CH2PhS 2-PhSO2-5-Pyr O
17-42 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-Me-Ph)-Ph O
17-43 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
17-44 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-F-Ph)-Ph O
17-45 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
17-46 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
17-47 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
17-48 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-HO-Ph)-Ph O
17-49 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
17-50 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O
17-51 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
17-52 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O
17-53 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O
17-54 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
17-55 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-HO-Ph)-Ph O
17-56 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-OHC-Ph)-Ph O
17-57 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O
17-58 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
17-59 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O
17-60 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O
17-61 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
17-62 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(2-HO-Ph)-Ph O
17-63 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(2-OHC-Ph)-Ph O
17-64 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
17-65 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
17-66 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
17-67 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
17-68 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
17-69 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
17-70 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
17-71 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Pip-Ph O
17-72 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Dea-Ph O
17-73 H (CH2)2H H CH2PhS 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
17-74 H (CH2)2H H CH2PhS 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
17-75 H (CH2)2H H CH2PhS 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
17-76 H (CH2)2H H CH2PhS 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
17-77 H (CH2)2H H CH2PhS 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
17-78 H (CH2)2H H CH2PhS 2-TfpO-5-Pyr O
[표 18]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
18-1 Me (CH2)2H H CH2EtO Ph O
18-2 Me (CH2)2H H CH2EtO 4-Ph-Ph O
18-3 Me (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph O
18-4 Me (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph O
18-5 Me (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph O
18-6 Me (CH2)2H H CH2EtO 2-Pyr O
18-7 Me (CH2)2H H CH2EtO 3-Pyr O
18-8 Me (CH2)2H H CH2EtO 4-Pyr O
18-9 Me (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-5-Pyr O
18-10 Me (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-3-Pyr O
18-11 Me (CH2)2H H CH2EtO 2-MeO-5-Pyr O
18-12 Me (CH2)2H H CH2EtO 2-EtO-5-Pyr O
18-13 Me (CH2)2H H CH2EtO 2-iPrO-5-Pyr O
18-14 Me (CH2)2H H CH2EtO 2-MeS-5-Pyr O
18-15 Me (CH2)2H H CH2EtO 2-EtS-5-Pyr O
18-16 Me (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-5-Pyr O
18-17 Me (CH2)2H H CH2EtO 3-Ph-6-Pyr O
[표 19]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
19-1 Me (CH2)2H H CH2Pr Ph O
19-2 Me (CH2)2H H CH2Pr 4-Ph-Ph O
19-3 Me (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph O
19-4 Me (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph O
19-5 Me (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph O
19-6 Me (CH2)2H H CH2Pr 2-Pyr O
19-7 Me (CH2)2H H CH2Pr 3-Pyr O
19-8 Me (CH2)2H H CH2Pr 4-Pyr O
19-9 Me (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-5-Pyr O
19-10 Me (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-3-Pyr O
19-11 Me (CH2)2H H CH2Pr 2-MeO-5-Pyr O
19-12 Me (CH2)2H H CH2Pr 2-EtO-5-Pyr O
19-13 Me (CH2)2H H CH2Pr 2-iPrO-5-Pyr O
19-14 Me (CH2)2H H CH2Pr 2-MeS-5-Pyr O
19-15 Me (CH2)2H H CH2Pr 2-EtS-5-Pyr O
19-16 Me (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-5-Pyr O
19-17 Me (CH2)2H H CH2Pr 3-Ph-6-Pyr O
[표 20]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
20-1 Me (CH2)2H H CH2Bu Ph O
20-2 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-Ph-Ph O
20-3 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
20-4 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph O
20-5 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph O
20-6 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-Pyr O
20-7 Me (CH2)2H H CH2Bu 3-Pyr O
20-8 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-Pyr O
20-9 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-5-Pyr O
20-10 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-3-Pyr O
20-11 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-MeO-5-Pyr O
20-12 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-EtO-5-Pyr O
20-13 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-iPrO-5-Pyr O
20-14 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-MeS-5-Pyr O
20-15 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-EtS-5-Pyr O
20-16 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-5-Pyr O
20-17 Me (CH2)2H H CH2Bu 3-Ph-6-Pyr O
20-18 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-Me-Ph)-Ph O
20-19 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-F-Ph)-Ph O
20-20 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
20-21 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
20-22 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-HO-Ph)-Ph O
20-23 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
20-24 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
20-25 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
20-26 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-HO-Ph)-Ph O
20-27 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
20-28 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
20-29 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(2-HO-Ph)-Ph O
20-30 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
20-31 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
20-32 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
20-33 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
20-34 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
20-35 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
20-36 Me (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
20-37 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
20-38 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
20-39 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
20-40 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
20-41 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
20-42 Me (CH2)2H H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
20-43 Et (CH2)2H H CH2Bu 4-Ph-Ph O
20-44 Et (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
20-45 Et (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph O
20-46 Et (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph O
20-47 Et (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
20-48 Et (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
20-49 Et (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
20-50 Et (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
20-51 Et (CH2)2H H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
20-52 Bu (CH2)2H H CH2Bu 4-Ph-Ph O
20-53 Bu (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
20-54 Bu (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph O
20-55 Bu (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph O
20-56 Bu (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
20-57 Bu (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
20-58 Bu (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
20-59 Bu (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
20-60 Bu (CH2)2H H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
20-61 Bz (CH2)2H H CH2Bu 4-Ph-Ph O
20-62 Bz (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
20-63 Bz (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph O
20-64 Bz (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph O
20-65 Bz (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
20-66 Bz (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
20-67 Bz (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
20-68 Bz (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
20-69 Bz (CH2)2H H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
20-70 PPr (CH2)2H H CH2Bu 4-Ph-Ph O
20-71 PPr (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
20-72 PPr (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph O
20-73 PPr (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph O
20-74 PPr (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
20-75 PPr (CH2)2H H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
20-76 PPr (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
20-77 PPr (CH2)2H H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
20-78 PPr (CH2)2H H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
20-79 Me (CH2)3H H CH2Bu 4-Ph-Ph O
20-80 Me (CH2)3H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
20-81 Me (CH2)3H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph O
20-82 Me (CH2)3H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph O
20-83 Me (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
20-84 Me (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
20-85 Me (CH2)3H H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
20-86 Me (CH2)3H H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
20-87 Me (CH2)3H H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
[표 21]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
21-1 Me (CH2)2H H CH2Pen Ph O
21-2 Me (CH2)2H H CH2Pen 4-Ph-Ph O
21-3 Me (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph O
21-4 Me (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph O
21-5 Me (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph O
21-6 Me (CH2)2H H CH2Pen 2-Pyr O
21-7 Me (CH2)2H H CH2Pen 3-Pyr O
21-8 Me (CH2)2H H CH2Pen 4-Pyr O
21-9 Me (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-5-Pyr O
21-10 Me (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-3-Pyr O
21-11 Me (CH2)2H H CH2Pen 2-MeO-5-Pyr O
21-12 Me (CH2)2H H CH2Pen 2-EtO-5-Pyr O
21-13 Me (CH2)2H H CH2Pen 2-iPrO-5-Pyr O
21-14 Me (CH2)2H H CH2Pen 2-MeS-5-Pyr O
21-15 Me (CH2)2H H CH2Pen 2-EtS-5-Pyr O
21-16 Me (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-5-Pyr O
21-17 Me (CH2)2H H CH2Pen 3-Ph-6-Pyr O
[표 22]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
22-1 Me (CH2)2H H CH2MeS Ph O
22-2 Me (CH2)2H H CH2MeS 4-Ph-Ph O
22-3 Me (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph O
22-4 Me (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph O
22-5 Me (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph O
22-6 Me (CH2)2H H CH2MeS 2-Pyr O
22-7 Me (CH2)2H H CH2MeS 3-Pyr O
22-8 Me (CH2)2H H CH2MeS 4-Pyr O
22-9 Me (CH2)2H H CH2MeS 2-Me-5-Pyr O
22-10 Me (CH2)2H H CH2MeS 2-Me-3-Pyr O
22-11 Me (CH2)2H H CH2MeS 2-MeO-5-Pyr O
22-12 Me (CH2)2H H CH2MeS 2-EtO-5-Pyr O
22-13 Me (CH2)2H H CH2MeS 2-iPrO-5-Pyr O
22-14 Me (CH2)2H H CH2MeS 2-MeS-5-Pyr O
22-15 Me (CH2)2H H CH2MeS 2-EtS-5-Pyr O
22-16 Me (CH2)2H H CH2MeS 2-Ph-5-Pyr O
22-17 Me (CH2)2H H CH2MeS 3-Ph-6-Pyr O
[표 23]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
23-1 Me (CH2)2H H CH2PhO Ph O
23-2 Me (CH2)2H H CH2PhO 4-Ph-Ph O
23-3 Me (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
23-4 Me (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
23-5 Me (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
23-6 Me (CH2)2H H CH2PhO 2-Pyr O
23-7 Me (CH2)2H H CH2PhO 3-Pyr O
23-8 Me (CH2)2H H CH2PhO 4-Pyr O
23-9 Me (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-5-Pyr O
23-10 Me (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-3-Pyr O
23-11 Me (CH2)2H H CH2PhO 2-MeO-5-Pyr O
23-12 Me (CH2)2H H CH2PhO 2-EtO-5-Pyr O
23-13 Me (CH2)2H H CH2PhO 2-iPrO-5-Pyr O
23-14 Me (CH2)2H H CH2PhO 2-MeS-5-Pyr O
23-15 Me (CH2)2H H CH2PhO 2-EtS-5-Pyr O
23-16 Me (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-5-Pyr O
23-17 Me (CH2)2H H CH2PhO 3-Ph-6-Pyr O
[표 24]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
24-1 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO Ph O
24-2 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph O
24-3 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
24-4 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
24-5 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
24-6 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Pyr O
24-7 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Pyr O
24-8 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Pyr O
24-9 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr O
24-10 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr O
24-11 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr O
24-12 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr O
24-13 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr O
24-14 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr O
24-15 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr O
24-16 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O
24-17 Me (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O
[표 25]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
25-1 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO Ph O
25-2 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph O
25-3 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
25-4 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
25-5 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
25-6 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Pyr O
25-7 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Pyr O
25-8 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Pyr O
25-9 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr O
25-10 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr O
25-11 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr O
25-12 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr O
25-13 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr O
25-14 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr O
25-15 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr O
25-16 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O
25-17 Me (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O
[표 26]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
26-1 Me (CH2)2H H CH2PhS Ph O
26-2 Me (CH2)2H H CH2PhS 4-Ph-Ph O
26-3 Me (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph O
26-4 Me (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph O
26-5 Me (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph O
26-6 Me (CH2)2H H CH2PhS 2-Pyr O
26-7 Me (CH2)2H H CH2PhS 3-Pyr O
26-8 Me (CH2)2H H CH2PhS 4-Pyr O
26-9 Me (CH2)2H H CH2PhS 2-Me-5-Pyr O
26-10 Me (CH2)2H H CH2PhS 2-Me-3-Pyr O
26-11 Me (CH2)2H H CH2PhS 2-MeO-5-Pyr O
26-12 Me (CH2)2H H CH2PhS 2-EtO-5-Pyr O
26-13 Me (CH2)2H H CH2PhS 2-iPrO-5-Pyr O
26-14 Me (CH2)2H H CH2PhS 2-MeS-5-Pyr O
26-15 Me (CH2)2H H CH2PhS 2-EtS-5-Pyr O
26-16 Me (CH2)2H H CH2PhS 2-Ph-5-Pyr O
26-17 Me (CH2)2H H CH2PhS 3-Ph-6-Pyr O
[표 27]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
27-1 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)3Ph O
27-2 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph O
27-3 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph O
27-4 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph O
27-5 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph O
27-6 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Pyr O
27-7 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Pyr O
27-8 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Pyr O
27-9 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-5-Pyr O
27-10 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-3-Pyr O
27-11 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeO-5-Pyr O
27-12 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtO-5-Pyr O
27-13 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-iPrO-5-Pyr O
27-14 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeS-5-Pyr O
27-15 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtS-5-Pyr O
27-16 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr O
27-17 Me (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr O
[표 28]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
28-1 H (CH2)2H Me CH2EtO Ph O
28-2 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-Ph-Ph O
28-3 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph O
28-4 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph O
28-5 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph O
28-6 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-Pyr O
28-7 H (CH2)2H Me CH2EtO 3-Pyr O
28-8 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-Pyr O
28-9 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-Me-5-Pyr O
28-10 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-Me-3-Pyr O
28-11 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-MeO-5-Pyr O
28-12 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-EtO-5-Pyr O
28-13 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-iPrO-5-Pyr O
28-14 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-MeS-5-Pyr O
28-15 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-EtS-5-Pyr O
28-16 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-Ph-5-Pyr O
28-17 H (CH2)2H Me CH2EtO 3-Ph-6-Pyr O
28-18 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
28-19 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(4-F-Ph)-Ph O
28-20 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
28-21 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
28-22 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
28-23 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
28-24 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
28-25 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
28-26 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
28-27 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
28-28 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
28-29 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
28-30 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
28-31 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
28-32 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
28-33 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
28-34 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
28-35 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
28-36 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
28-37 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
28-38 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
28-39 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
28-40 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
28-41 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
28-42 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
28-43 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-TfpO-5-Pyr O
[표 29]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
29-1 H (CH2)2H Me CH2Pr Ph O
29-2 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-Ph-Ph O
29-3 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph O
29-4 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph O
29-5 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph O
29-6 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-Pyr O
29-7 H (CH2)2H Me CH2Pr 3-Pyr O
29-8 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-Pyr O
29-9 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-Me-5-Pyr O
29-10 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-Me-3-Pyr O
29-11 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-MeO-5-Pyr O
29-12 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-EtO-5-Pyr O
29-13 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-iPrO-5-Pyr O
29-14 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-MeS-5-Pyr O
29-15 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-EtS-5-Pyr O
29-16 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-Ph-5-Pyr O
29-17 H (CH2)2H Me CH2Pr 3-Ph-6-Pyr O
29-18 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(4-Me-Ph)-Ph O
29-19 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(4-F-Ph)-Ph O
29-20 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
29-21 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
29-22 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
29-23 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(4-HO-Ph)-Ph O
29-24 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
29-25 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
29-26 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
29-27 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(3-HO-Ph)-Ph O
29-28 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
29-29 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
29-30 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(2-HO-Ph)-Ph O
29-31 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
29-32 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
29-33 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
29-34 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
29-35 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
29-36 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
29-37 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
29-38 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
29-39 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
29-40 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
29-41 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
29-42 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
29-43 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-TfpO-5-Pyr O
[표 30]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
30-1 H (CH2)2H Me CH2Bu Ph O
30-2 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-Ph-Ph O
30-3 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
30-4 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph O
30-5 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph O
30-6 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-Pyr O
30-7 H (CH2)2H Me CH2Bu 3-Pyr O
30-8 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-Pyr O
30-9 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-Me-5-Pyr O
30-10 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-Me-3-Pyr O
30-11 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-MeO-5-Pyr O
30-12 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-EtO-5-Pyr O
30-13 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-iPrO-5-Pyr O
30-14 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-MeS-5-Pyr O
30-15 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-EtS-5-Pyr O
30-16 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-Ph-5-Pyr O
30-17 H (CH2)2H Me CH2Bu 3-Ph-6-Pyr O
30-18 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(4-Me-Ph)-Ph O
30-19 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(4-F-Ph)-Ph O
30-20 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
30-21 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
30-22 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
30-23 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(4-HO-Ph)-Ph O
30-24 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
30-25 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
30-26 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
30-27 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(3-HO-Ph)-Ph O
30-28 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
30-29 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
30-30 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(2-HO-Ph)-Ph O
30-31 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
30-32 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
30-33 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
30-34 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
30-35 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
30-36 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
30-37 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
30-38 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
30-39 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
30-40 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
30-41 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
30-42 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
30-43 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
[표 31]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
31-1 H (CH2)2H Me CH2Pen Ph O
31-2 H (CH2)2H Me CH2Pen 4-Ph-Ph O
31-3 H (CH2)2H Me CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph O
31-4 H (CH2)2H Me CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph O
31-5 H (CH2)2H Me CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph O
31-6 H (CH2)2H Me CH2Pen 2-Pyr O
31-7 H (CH2)2H Me CH2Pen 3-Pyr O
31-8 H (CH2)2H Me CH2Pen 4-Pyr O
31-9 H (CH2)2H Me CH2Pen 2-Me-5-Pyr O
31-10 H (CH2)2H Me CH2Pen 2-Me-3-Pyr O
31-11 H (CH2)2H Me CH2Pen 2-MeO-5-Pyr O
31-12 H (CH2)2H Me CH2Pen 2-EtO-5-Pyr O
31-13 H (CH2)2H Me CH2Pen 2-iPrO-5-Pyr O
31-14 H (CH2)2H Me CH2Pen 2-MeS-5-Pyr O
31-15 H (CH2)2H Me CH2Pen 2-EtS-5-Pyr O
31-16 H (CH2)2H Me CH2Pen 2-Ph-5-Pyr O
31-17 H (CH2)2H Me CH2Pen 3-Ph-6-Pyr O
[표 32]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
32-1 H (CH2)2H Me CH2MeS Ph O
32-2 H (CH2)2H Me CH2MeS 4-Ph-Ph O
32-3 H (CH2)2H Me CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph O
32-4 H (CH2)2H Me CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph O
32-5 H (CH2)2H Me CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph O
32-6 H (CH2)2H Me CH2MeS 2-Pyr O
32-7 H (CH2)2H Me CH2MeS 3-Pyr O
32-8 H (CH2)2H Me CH2MeS 4-Pyr O
32-9 H (CH2)2H Me CH2MeS 2-Me-5-Pyr O
32-10 H (CH2)2H Me CH2MeS 2-Me-3-Pyr O
32-11 H (CH2)2H Me CH2MeS 2-MeO-5-Pyr O
32-12 H (CH2)2H Me CH2MeS 2-EtO-5-Pyr O
32-13 H (CH2)2H Me CH2MeS 2-iPrO-5-Pyr O
32-14 H (CH2)2H Me CH2MeS 2-MeS-5-Pyr O
32-15 H (CH2)2H Me CH2MeS 2-EtS-5-Pyr O
32-16 H (CH2)2H Me CH2MeS 2-Ph-5-Pyr O
32-17 H (CH2)2H Me CH2MeS 3-Ph-6-Pyr O
[표 33]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
33-1 H (CH2)2H Me CH2PhO Ph O
33-2 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-Ph-Ph O
33-3 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
33-4 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
33-5 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
33-6 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-Pyr O
33-7 H (CH2)2H Me CH2PhO 3-Pyr O
33-8 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-Pyr O
33-9 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-Me-5-Pyr O
33-10 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-Me-3-Pyr O
33-11 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-MeO-5-Pyr O
33-12 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-EtO-5-Pyr O
33-13 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-iPrO-5-Pyr O
33-14 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-MeS-5-Pyr O
33-15 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-EtS-5-Pyr O
33-16 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-Ph-5-Pyr O
33-17 H (CH2)2H Me CH2PhO 3-Ph-6-Pyr O
33-18 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
33-19 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
33-20 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
33-21 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
33-22 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
33-23 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
33-24 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
33-25 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
33-26 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
33-27 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
33-28 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
33-29 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
33-30 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
33-31 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
33-32 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
33-33 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
33-34 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
33-35 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
33-36 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
33-37 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
33-38 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
33-39 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
33-40 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
33-41 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
33-42 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
33-43 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-TfpO-5-Pyr O
33-44 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O
33-45 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O
33-46 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O
33-47 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O
33-48 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O
33-49 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
33-50 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
33-51 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
33-52 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
33-53 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
33-54 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O
33-55 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O
33-56 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O
33-57 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O
33-58 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O
33-59 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O
33-60 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O
33-61 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 34]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
34-1 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO Ph O
34-2 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph O
34-3 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
34-4 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
34-5 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
34-6 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-Pyr O
34-7 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 3-Pyr O
34-8 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-Pyr O
34-9 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr O
34-10 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr O
34-11 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr O
34-12 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr O
34-13 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr O
34-14 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr O
34-15 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr O
34-16 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O
34-17 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O
34-18 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
34-19 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
34-20 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
34-21 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
34-22 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
34-23 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
34-24 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
34-25 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
34-26 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
34-27 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
34-28 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
34-29 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
34-30 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
34-31 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
34-32 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
34-33 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
34-34 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
34-35 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
34-36 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
34-37 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
34-38 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
34-39 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
34-40 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
34-41 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
34-42 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
34-43 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
34-44 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O
34-45 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O
34-46 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O
34-47 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O
34-48 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O
34-49 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
34-50 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
34-51 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
34-52 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
34-53 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
34-54 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O
34-55 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O
34-56 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O
34-57 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O
34-58 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O
34-59 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O
34-60 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O
34-61 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 35]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
35-1 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO Ph O
35-2 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph O
35-3 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
35-4 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
35-5 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
35-6 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-Pyr O
35-7 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 3-Pyr O
35-8 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-Pyr O
35-9 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr O
35-10 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr O
35-11 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr O
35-12 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr O
35-13 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr O
35-14 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr O
35-15 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr O
35-16 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O
35-17 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O
35-18 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
35-19 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
35-20 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
35-21 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
35-22 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
35-23 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
35-24 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
35-25 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
35-26 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
35-27 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
35-28 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
35-29 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
35-30 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
35-31 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
35-32 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
35-33 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
35-34 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
35-35 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
35-36 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
35-37 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
35-38 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
35-39 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
35-40 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
35-41 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
35-42 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
35-43 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
35-44 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O
35-45 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O
35-46 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O
35-47 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O
35-48 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O
35-49 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
35-50 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
35-51 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
35-52 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
35-53 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
35-54 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O
35-55 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O
35-56 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O
35-57 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O
35-58 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O
35-59 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O
35-60 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O
35-61 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 36]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
36-1 H (CH2)2H Me CH2PhS Ph O
36-2 H (CH2)2H Me CH2PhS 4-Ph-Ph O
36-3 H (CH2)2H Me CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph O
36-4 H (CH2)2H Me CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph O
36-5 H (CH2)2H Me CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph O
36-6 H (CH2)2H Me CH2PhS 2-Pyr O
36-7 H (CH2)2H Me CH2PhS 3-Pyr O
36-8 H (CH2)2H Me CH2PhS 4-Pyr O
36-9 H (CH2)2H Me CH2PhS 2-Me-5-Pyr O
36-10 H (CH2)2H Me CH2PhS 2-Me-3-Pyr O
36-11 H (CH2)2H Me CH2PhS 2-MeO-5-Pyr O
36-12 H (CH2)2H Me CH2PhS 2-EtO-5-Pyr O
36-13 H (CH2)2H Me CH2PhS 2-iPrO-5-Pyr O
36-14 H (CH2)2H Me CH2PhS 2-MeS-5-Pyr O
36-15 H (CH2)2H Me CH2PhS 2-EtS-5-Pyr O
36-16 H (CH2)2H Me CH2PhS 2-Ph-5-Pyr O
36-17 H (CH2)2H Me CH2PhS 3-Ph-6-Pyr O
[표 37]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
37-1 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)3Ph O
37-2 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph O
37-3 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph O
37-4 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph O
37-5 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph O
37-6 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)32-Pyr O
37-7 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)33-Pyr O
37-8 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)34-Pyr O
37-9 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)32-Me-5-Pyr O
37-10 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)32-Me-3-Pyr O
37-11 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)32-MeO-5-Pyr O
37-12 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)32-EtO-5-Pyr O
37-13 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)32-iPrO-5-Pyr O
37-14 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)32-MeS-5-Pyr O
37-15 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)32-EtS-5-Pyr O
37-16 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr O
37-17 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr O
[표 38]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
38-1 H (CH2)3H H CH2EtO Ph O
38-2 H (CH2)3H H CH2EtO 4-Ph-Ph O
38-3 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph O
38-4 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph O
38-5 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph O
38-6 H (CH2)3H H CH2EtO 2-Pyr O
38-7 H (CH2)3H H CH2EtO 3-Pyr O
38-8 H (CH2)3H H CH2EtO 4-Pyr O
38-9 H (CH2)3H H CH2EtO 2-Me-5-Pyr O
38-10 H (CH2)3H H CH2EtO 2-Me-3-Pyr O
38-11 H (CH2)3H H CH2EtO 2-MeO-5-Pyr O
38-12 H (CH2)3H H CH2EtO 2-EtO-5-Pyr O
38-13 H (CH2)3H H CH2EtO 2-iPrO-5-Pyr O
38-14 H (CH2)3H H CH2EtO 2-MeS-5-Pyr O
38-15 H (CH2)3H H CH2EtO 2-EtS-5-Pyr O
38-16 H (CH2)3H H CH2EtO 2-Ph-5-Pyr O
38-17 H (CH2)3H H CH2EtO 3-Ph-6-Pyr O
38-18 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
38-19 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(4-F-Ph)-Ph O
38-20 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
8-21 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
38-22 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
38-23 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
38-24 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
38-25 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
38-26 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
38-27 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
38-28 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
38-29 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
38-30 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
38-31 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
38-32 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
38-33 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
38-34 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
38-35 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
38-36 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
38-37 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
38-38 H (CH2)3H H CH2EtO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
38-39 H (CH2)3H H CH2EtO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
38-40 H (CH2)3H H CH2EtO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
38-41 H (CH2)3H H CH2EtO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
38-42 H (CH2)3H H CH2EtO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
38-43 H (CH2)3H H CH2EtO 2-TfpO-5-Pyr O
[표 39]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
39-1 H (CH2)3H H CH2Pr Ph O
39-2 H (CH2)3H H CH2Pr 4-Ph-Ph O
39-3 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph O
39-4 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph O
39-5 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph O
39-6 H (CH2)3H H CH2Pr 2-Pyr O
39-7 H (CH2)3H H CH2Pr 3-Pyr O
39-8 H (CH2)3H H CH2Pr 4-Pyr O
39-9 H (CH2)3H H CH2Pr 2-Me-5-Pyr O
39-10 H (CH2)3H H CH2Pr 2-Me-3-Pyr O
39-11 H (CH2)3H H CH2Pr 2-MeO-5-Pyr O
39-12 H (CH2)3H H CH2Pr 2-EtO-5-Pyr O
39-13 H (CH2)3H H CH2Pr 2-iPrO-5-Pyr O
39-14 H (CH2)3H H CH2Pr 2-MeS-5-Pyr O
39-15 H (CH2)3H H CH2Pr 2-EtS-5-Pyr O
39-16 H (CH2)3H H CH2Pr 2-Ph-5-Pyr O
39-17 H (CH2)3H H CH2Pr 3-Ph-6-Pyr O
39-18 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(4-Me-Ph)-Ph O
39-19 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(4-F-Ph)-Ph O
39-20 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
39-21 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
39-22 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
39-23 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(4-HO-Ph)-Ph O
39-24 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
39-25 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
39-26 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
39-27 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(3-HO-Ph)-Ph O
39-28 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
39-29 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
39-30 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(2-HO-Ph)-Ph O
39-31 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
39-32 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
39-33 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
39-34 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
39-35 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
39-36 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
39-37 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
39-38 H (CH2)3H H CH2Pr 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
39-39 H (CH2)3H H CH2Pr 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
39-40 H (CH2)3H H CH2Pr 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
39-41 H (CH2)3H H CH2Pr 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
39-42 H (CH2)3H H CH2Pr 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
39-43 H (CH2)3H H CH2Pr 2-TfpO-5-Pyr O
[표 40]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
40-1 H (CH2)3H H CH2Bu Ph O
40-2 H (CH2)3H H CH2Bu 4-Ph-Ph O
40-3 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
40-4 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph O
40-5 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph O
40-6 H (CH2)3H H CH2Bu 2-Pyr O
40-7 H (CH2)3H H CH2Bu 3-Pyr O
40-8 H (CH2)3H H CH2Bu 4-Pyr O
40-9 H (CH2)3H H CH2Bu 2-Me-5-Pyr O
40-10 H (CH2)3H H CH2Bu 2-Me-3-Pyr O
40-11 H (CH2)3H H CH2Bu 2-MeO-5-Pyr O
40-12 H (CH2)3H H CH2Bu 2-EtO-5-Pyr O
40-13 H (CH2)3H H CH2Bu 2-iPrO-5-Pyr O
40-14 H (CH2)3H H CH2Bu 2-MeS-5-Pyr O
40-15 H (CH2)3H H CH2Bu 2-EtS-5-Pyr O
40-16 H (CH2)3H H CH2Bu 2-Ph-5-Pyr O
40-17 H (CH2)3H H CH2Bu 3-Ph-6-Pyr O
40-18 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(4-Me-Ph)-Ph O
40-19 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(4-F-Ph)-Ph O
40-20 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
40-21 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
40-22 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
40-23 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(4-HO-Ph)-Ph O
40-24 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
40-25 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
40-26 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
40-27 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-HO-Ph)-Ph O
40-28 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
40-29 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
40-30 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(2-HO-Ph)-Ph O
40-31 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
40-32 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
40-33 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
40-34 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
40-35 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
40-36 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
40-37 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
40-38 H (CH2)3H H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
40-39 H (CH2)3H H CH2Bu 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
40-40 H (CH2)3H H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
40-41 H (CH2)3H H CH2Bu 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
40-42 H (CH2)3H H CH2Bu 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
40-43 H (CH2)3H H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
[표 41]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
41-1 H (CH2)3H H CH2Pen Ph O
41-2 H (CH2)3H H CH2Pen 4-Ph-Ph O
41-3 H (CH2)3H H CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph O
41-4 H (CH2)3H H CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph O
41-5 H (CH2)3H H CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph O
41-6 H (CH2)3H H CH2Pen 2-Pyr O
41-7 H (CH2)3H H CH2Pen 3-Pyr O
41-8 H (CH2)3H H CH2Pen 4-Pyr O
41-9 H (CH2)3H H CH2Pen 2-Me-5-Pyr O
41-10 H (CH2)3H H CH2Pen 2-Me-3-Pyr O
41-11 H (CH2)3H H CH2Pen 2-MeO-5-Pyr O
41-12 H (CH2)3H H CH2Pen 2-EtO-5-Pyr O
41-13 H (CH2)3H H CH2Pen 2-iPrO-5-Pyr O
41-14 H (CH2)3H H CH2Pen 2-MeS-5-Pyr O
41-15 H (CH2)3H H CH2Pen 2-EtS-5-Pyr O
41-16 H (CH2)3H H CH2Pen 2-Ph-5-Pyr O
41-17 H (CH2)3H H CH2Pen 3-Ph-6-Pyr O
[표 42]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
42-1 H (CH2)3H H CH2MeS Ph O
42-2 H (CH2)3H H CH2MeS 4-Ph-Ph O
42-3 H (CH2)3H H CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph O
42-4 H (CH2)3H H CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph O
42-5 H (CH2)3H H CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph O
42-6 H (CH2)3H H CH2MeS 2-Pyr O
42-7 H (CH2)3H H CH2MeS 3-Pyr O
42-8 H (CH2)3H H CH2MeS 4-Pyr O
42-9 H (CH2)3H H CH2MeS 2-Me-5-Pyr O
42-10 H (CH2)3H H CH2MeS 2-Me-3-Pyr O
42-11 H (CH2)3H H CH2MeS 2-MeO-5-Pyr O
42-12 H (CH2)3H H CH2MeS 2-EtO-5-Pyr O
42-13 H (CH2)3H H CH2MeS 2-iPrO-5-Pyr O
42-14 H (CH2)3H H CH2MeS 2-MeS-5-Pyr O
42-15 H (CH2)3H H CH2MeS 2-EtS-5-Pyr O
42-16 H (CH2)3H H CH2MeS 2-Ph-5-Pyr O
42-17 H (CH2)3H H CH2MeS 3-Ph-6-Pyr O
[표 43]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
43-1 H (CH2)3H H CH2PhO Ph O
43-2 H (CH2)3H H CH2PhO 4-Ph-Ph O
43-3 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
43-4 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
43-5 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
43-6 H (CH2)3H H CH2PhO 2-Pyr O
43-7 H (CH2)3H H CH2PhO 3-Pyr O
43-8 H (CH2)3H H CH2PhO 4-Pyr O
43-9 H (CH2)3H H CH2PhO 2-Me-5-Pyr O
43-10 H (CH2)3H H CH2PhO 2-Me-3-Pyr O
43-11 H (CH2)3H H CH2PhO 2-MeO-5-Pyr O
43-12 H (CH2)3H H CH2PhO 2-EtO-5-Pyr O
43-13 H (CH2)3H H CH2PhO 2-iPrO-5-Pyr O
43-14 H (CH2)3H H CH2PhO 2-MeS-5-Pyr O
43-15 H (CH2)3H H CH2PhO 2-EtS-5-Pyr O
43-16 H (CH2)3H H CH2PhO 2-Ph-5-Pyr O
43-17 H (CH2)3H H CH2PhO 3-Ph-6-Pyr O
43-18 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
43-19 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
43-20 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
43-21 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
43-22 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
43-23 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
43-24 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
43-25 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
43-26 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
43-27 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
43-28 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
43-29 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
43-30 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
43-31 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
43-32 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
43-33 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
43-34 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
43-35 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
43-36 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
43-37 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
43-38 H (CH2)3H H CH2PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
43-39 H (CH2)3H H CH2PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
43-40 H (CH2)3H H CH2PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
43-41 H (CH2)3H H CH2PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
43-42 H (CH2)3H H CH2PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
43-43 H (CH2)3H H CH2PhO 2-TfpO-5-Pyr O
[표 44]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
44-1 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO Ph O
44-2 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph O
44-3 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
44-4 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
44-5 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
44-6 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-Pyr O
44-7 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 3-Pyr O
44-8 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-Pyr O
44-9 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr O
44-10 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr O
44-11 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr O
44-12 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr O
44-13 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr O
44-14 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr O
44-15 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr O
44-16 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O
44-17 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O
44-18 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
44-19 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
44-20 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
44-21 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
44-22 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
44-23 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
44-24 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
44-25 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
44-26 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
44-27 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
44-28 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
44-29 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
44-30 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
44-31 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
44-32 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
44-33 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
44-34 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
44-35 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
44-36 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
44-37 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
44-38 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
44-39 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
44-40 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
44-41 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
44-42 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
44-43 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
[표 45]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
45-1 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO Ph O
45-2 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph O
45-3 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
45-4 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
45-5 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
45-6 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-Pyr O
45-7 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 3-Pyr O
45-8 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-Pyr O
45-9 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr O
45-10 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr O
45-11 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr O
45-12 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr O
45-13 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr O
45-14 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr O
45-15 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr O
45-16 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O
45-17 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O
45-18 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
45-19 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
45-20 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
45-21 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)-Ph O
45-22 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
45-23 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
45-24 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O
45-25 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
45-26 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O
45-27 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O
45-28 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O
45-29 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O
45-30 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O
45-31 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
45-32 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
45-33 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O
45-34 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
45-35 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O
45-36 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O
45-37 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
45-38 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
45-39 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
45-40 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
45-41 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O
45-42 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O
45-43 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
[표 46]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
46-1 H (CH2)3H H CH2PhS Ph O
46-2 H (CH2)3H H CH2PhS 4-Ph-Ph O
46-3 H (CH2)3H H CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph O
46-4 H (CH2)3H H CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph O
46-5 H (CH2)3H H CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph O
46-6 H (CH2)3H H CH2PhS 2-Pyr O
46-7 H (CH2)3H H CH2PhS 3-Pyr O
46-8 H (CH2)3H H CH2PhS 4-Pyr O
46-9 H (CH2)3H H CH2PhS 2-Me-5-Pyr O
46-10 H (CH2)3H H CH2PhS 2-Me-3-Pyr O
46-11 H (CH2)3H H CH2PhS 2-MeO-5-Pyr O
46-12 H (CH2)3H H CH2PhS 2-EtO-5-Pyr O
46-13 H (CH2)3H H CH2PhS 2-iPrO-5-Pyr O
46-14 H (CH2)3H H CH2PhS 2-MeS-5-Pyr O
46-15 H (CH2)3H H CH2PhS 2-EtS-5-Pyr O
46-16 H (CH2)3H H CH2PhS 2-Ph-5-Pyr O
46-17 H (CH2)3H H CH2PhS 3-Ph-6-Pyr O
[표 47]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
47-1 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)3Ph O
47-2 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph O
47-3 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph O
47-4 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph O
47-5 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph O
47-6 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-Pyr O
47-7 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)33-Pyr O
47-8 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)34-Pyr O
47-9 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-Me-5-Pyr O
47-10 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-Me-3-Pyr O
47-11 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-MeO-5-Pyr O
47-12 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-EtO-5-Pyr O
47-13 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-iPrO-5-Pyr O
47-14 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-MeS-5-Pyr O
47-15 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-EtS-5-Pyr O
47-16 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr O
47-17 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr O
[표 48]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
48-1 H CHMeCH2H H CH2EtO Ph O
48-2 H CHMeCH2H H CH2EtO 4-Ph-Ph O
48-3 H CHMeCH2H H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph O
48-4 H CHMeCH2H H CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph O
48-5 H CHMeCH2H H CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph O
48-6 H CHMeCH2H H CH2EtO 2-Pyr O
48-7 H CHMeCH2H H CH2EtO 3-Pyr O
48-8 H CHMeCH2H H CH2EtO 4-Pyr O
48-9 H CHMeCH2H H CH2EtO 2-Me-5-Pyr O
48-10 H CHMeCH2H H CH2EtO 2-Me-3-Pyr O
48-11 H CHMeCH2H H CH2EtO 2-MeO-5-Pyr O
48-12 H CHMeCH2H H CH2EtO 2-EtO-5-Pyr O
48-13 H CHMeCH2H H CH2EtO 2-iPrO-5-Pyr O
48-14 H CHMeCH2H H CH2EtO 2-MeS-5-Pyr O
48-15 H CHMeCH2H H CH2EtO 2-EtS-5-Pyr O
48-16 H CHMeCH2H H CH2EtO 2-Ph-5-Pyr O
48-17 H CHMeCH2H H CH2EtO 3-Ph-6-Pyr O
[표 49]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
49-1 H CHMeCH2H H CH2Pr Ph O
49-2 H CHMeCH2H H CH2Pr 4-Ph-Ph O
49-3 H CHMeCH2H H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph O
49-4 H CHMeCH2H H CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph O
49-5 H CHMeCH2H H CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph O
49-6 H CHMeCH2H H CH2Pr 2-Pyr O
49-7 H CHMeCH2H H CH2Pr 3-Pyr O
49-8 H CHMeCH2H H CH2Pr 4-Pyr O
49-9 H CHMeCH2H H CH2Pr 2-Me-5-Pyr O
49-10 H CHMeCH2H H CH2Pr 2-Me-3-Pyr O
49-11 H CHMeCH2H H CH2Pr 2-MeO-5-Pyr O
49-12 H CHMeCH2H H CH2Pr 2-EtO-5-Pyr O
49-13 H CHMeCH2H H CH2Pr 2-iPrO-5-Pyr O
49-14 H CHMeCH2H H CH2Pr 2-MeS-5-Pyr O
49-15 H CHMeCH2H H CH2Pr 2-EtS-5-Pyr O
49-16 H CHMeCH2H H CH2Pr 2-Ph-5-Pyr O
49-17 H CHMeCH2H H CH2Pr 3-Ph-6-Pyr O
[표 50]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
50-1 H CHMeCH2H H CH2Bu Ph O
50-2 H CHMeCH2H H CH2Bu 4-Ph-Ph O
50-3 H CHMeCH2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
50-4 H CHMeCH2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph O
50-5 H CHMeCH2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph O
50-6 H CHMeCH2H H CH2Bu 2-Pyr O
50-7 H CHMeCH2H H CH2Bu 3-Pyr O
50-8 H CHMeCH2H H CH2Bu 4-Pyr O
50-9 H CHMeCH2H H CH2Bu 2-Me-5-Pyr O
50-10 H CHMeCH2H H CH2Bu 2-Me-3-Pyr O
50-11 H CHMeCH2H H CH2Bu 2-MeO-5-Pyr O
50-12 H CHMeCH2H H CH2Bu 2-EtO-5-Pyr O
50-13 H CHMeCH2H H CH2Bu 2-iPrO-5-Pyr O
50-14 H CHMeCH2H H CH2Bu 2-MeS-5-Pyr O
50-15 H CHMeCH2H H CH2Bu 2-EtS-5-Pyr O
50-16 H CHMeCH2H H CH2Bu 2-Ph-5-Pyr O
50-17 H CHMeCH2H H CH2Bu 3-Ph-6-Pyr O
[표 51]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
51-1 H CHMeCH2H H CH2Pen Ph O
51-2 H CHMeCH2H H CH2Pen 4-Ph-Ph O
51-3 H CHMeCH2H H CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph O
51-4 H CHMeCH2H H CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph O
51-5 H CHMeCH2H H CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph O
51-6 H CHMeCH2H H CH2Pen 2-Pyr O
51-7 H CHMeCH2H H CH2Pen 3-Pyr O
51-8 H CHMeCH2H H CH2Pen 4-Pyr O
51-9 H CHMeCH2H H CH2Pen 2-Me-5-Pyr O
51-10 H CHMeCH2H H CH2Pen 2-Me-3-Pyr O
51-11 H CHMeCH2H H CH2Pen 2-MeO-5-Pyr O
51-12 H CHMeCH2H H CH2Pen 2-EtO-5-Pyr O
51-13 H CHMeCH2H H CH2Pen 2-iPrO-5-Pyr O
51-14 H CHMeCH2H H CH2Pen 2-MeS-5-Pyr O
51-15 H CHMeCH2H H CH2Pen 2-EtS-5-Pyr O
51-16 H CHMeCH2H H CH2Pen 2-Ph-5-Pyr O
51-17 H CHMeCH2H H CH2Pen 3-Ph-6-Pyr O
[표 52]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
52-1 H CHMeCH2H H CH2MeS Ph O
52-2 H CHMeCH2H H CH2MeS 4-Ph-Ph O
52-3 H CHMeCH2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph O
52-4 H CHMeCH2H H CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph O
52-5 H CHMeCH2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph O
52-6 H CHMeCH2H H CH2MeS 2-Pyr O
52-7 H CHMeCH2H H CH2MeS 3-Pyr O
52-8 H CHMeCH2H H CH2MeS 4-Pyr O
52-9 H CHMeCH2H H CH2MeS 2-Me-5-Pyr O
52-10 H CHMeCH2H H CH2MeS 2-Me-3-Pyr O
52-11 H CHMeCH2H H CH2MeS 2-MeO-5-Pyr O
52-12 H CHMeCH2H H CH2MeS 2-EtO-5-Pyr O
52-13 H CHMeCH2H H CH2MeS 2-iPrO-5-Pyr O
52-14 H CHMeCH2H H CH2MeS 2-MeS-5-Pyr O
52-15 H CHMeCH2H H CH2MeS 2-EtS-5-Pyr O
52-16 H CHMeCH2H H CH2MeS 2-Ph-5-Pyr O
52-17 H CHMeCH2H H CH2MeS 3-Ph-6-Pyr O
[표 53]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
53-1 H CHMeCH2H H CH2PhO Ph O
53-2 H CHMeCH2H H CH2PhO 4-Ph-Ph O
53-3 H CHMeCH2H H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
53-4 H CHMeCH2H H CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
53-5 H CHMeCH2H H CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
53-6 H CHMeCH2H H CH2PhO 2-Pyr O
53-7 H CHMeCH2H H CH2PhO 3-Pyr O
53-8 H CHMeCH2H H CH2PhO 4-Pyr O
53-9 H CHMeCH2H H CH2PhO 2-Me-5-Pyr O
53-10 H CHMeCH2H H CH2PhO 2-Me-3-Pyr O
53-11 H CHMeCH2H H CH2PhO 2-MeO-5-Pyr O
53-12 H CHMeCH2H H CH2PhO 2-EtO-5-Pyr O
53-13 H CHMeCH2H H CH2PhO 2-iPrO-5-Pyr O
53-14 H CHMeCH2H H CH2PhO 2-MeS-5-Pyr O
53-15 H CHMeCH2H H CH2PhO 2-EtS-5-Pyr O
53-16 H CHMeCH2H H CH2PhO 2-Ph-5-Pyr O
53-17 H CHMeCH2H H CH2PhO 3-Ph-6-Pyr O
[표 54]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
54-1 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO Ph O
54-2 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph O
54-3 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
54-4 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
54-5 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
54-6 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 2-Pyr O
54-7 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 3-Pyr O
54-8 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 4-Pyr O
54-9 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr O
54-10 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr O
54-11 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr O
54-12 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr O
54-13 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr O
54-14 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr O
54-15 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr O
54-16 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O
54-17 H CHMeCH2H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O
[표 55]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
55-1 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO Ph O
55-2 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph O
55-3 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
55-4 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
55-5 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
55-6 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 2-Pyr O
55-7 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 3-Pyr O
55-8 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 4-Pyr O
55-9 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr O
55-10 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr O
55-11 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr O
55-12 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr O
55-13 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr O
55-14 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr O
55-15 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr O
55-16 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O
55-17 H CHMeCH2H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O
[표 56]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
56-1 H CHMeCH2H H CH2PhS Ph O
56-2 H CHMeCH2H H CH2PhS 4-Ph-Ph O
56-3 H CHMeCH2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph O
56-4 H CHMeCH2H H CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph O
56-5 H CHMeCH2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph O
56-6 H CHMeCH2H H CH2PhS 2-Pyr O
56-7 H CHMeCH2H H CH2PhS 3-Pyr O
56-8 H CHMeCH2H H CH2PhS 4-Pyr O
56-9 H CHMeCH2H H CH2PhS 2-Me-5-Pyr O
56-10 H CHMeCH2H H CH2PhS 2-Me-3-Pyr O
56-11 H CHMeCH2H H CH2PhS 2-MeO-5-Pyr O
56-12 H CHMeCH2H H CH2PhS 2-EtO-5-Pyr O
56-13 H CHMeCH2H H CH2PhS 2-iPrO-5-Pyr O
56-14 H CHMeCH2H H CH2PhS 2-MeS-5-Pyr O
56-15 H CHMeCH2H H CH2PhS 2-EtS-5-Pyr O
56-16 H CHMeCH2H H CH2PhS 2-Ph-5-Pyr O
56-17 H CHMeCH2H H CH2PhS 3-Ph-6-Pyr O
[표 57]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
57-1 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)3Ph O
57-2 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph O
57-3 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph O
57-4 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph O
57-5 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph O
57-6 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)32-Pyr O
57-7 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)33-Pyr O
57-8 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)34-Pyr O
57-9 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)32-Me-5-Pyr O
57-10 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)32-Me-3-Pyr O
57-11 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)32-MeO-5-Pyr O
57-12 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)32-EtO-5-Pyr O
57-13 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)32-iPrO-5-Pyr O
57-14 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)32-MeS-5-Pyr O
57-15 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)32-EtS-5-Pyr O
57-16 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr O
57-17 H CHMeCH2H H CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr O
[표 58]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
58-1 H (CH2)2H H CH2EtO Ph -
58-2 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Ph-Ph -
58-3 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph -
58-4 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph -
58-5 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph -
58-6 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Pyr -
58-7 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Pyr -
58-8 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Pyr -
58-9 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-5-Pyr -
58-10 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Me-3-Pyr -
58-11 H (CH2)2H H CH2EtO 2-MeO-5-Pyr -
58-12 H (CH2)2H H CH2EtO 2-EtO-5-Pyr -
58-13 H (CH2)2H H CH2EtO 2-iPrO-5-Pyr -
58-14 H (CH2)2H H CH2EtO 2-MeS-5-Pyr -
58-15 H (CH2)2H H CH2EtO 2-EtS-5-Pyr -
58-16 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-5-Pyr -
58-17 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Ph-6-Pyr -
[표 59]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
59-1 H (CH2)2H H CH2Pr Ph -
59-2 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Ph-Ph -
59-3 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph -
59-4 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph -
59-5 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph -
59-6 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Pyr -
59-7 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Pyr -
59-8 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Pyr -
59-9 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-5-Pyr -
59-10 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Me-3-Pyr -
59-11 H (CH2)2H H CH2Pr 2-MeO-5-Pyr -
59-12 H (CH2)2H H CH2Pr 2-EtO-5-Pyr -
59-13 H (CH2)2H H CH2Pr 2-iPrO-5-Pyr -
59-14 H (CH2)2H H CH2Pr 2-MeS-5-Pyr -
59-15 H (CH2)2H H CH2Pr 2-EtS-5-Pyr -
59-16 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-5-Pyr -
59-17 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Ph-6-Pyr -
[표 60]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
60-1 H (CH2)2H H CH2Bu Ph -
60-2 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Ph-Ph -
60-3 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph -
60-4 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph -
60-5 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph -
60-6 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Pyr -
60-7 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Pyr -
60-8 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Pyr -
60-9 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-5-Pyr -
60-10 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Me-3-Pyr -
60-11 H (CH2)2H H CH2Bu 2-MeO-5-Pyr -
60-12 H (CH2)2H H CH2Bu 2-EtO-5-Pyr -
60-13 H (CH2)2H H CH2Bu 2-iPrO-5-Pyr -
60-14 H (CH2)2H H CH2Bu 2-MeS-5-Pyr -
60-15 H (CH2)2H H CH2Bu 2-EtS-5-Pyr -
60-16 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-5-Pyr -
60-17 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Ph-6-Pyr -
[표 61]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
61-1 H (CH2)2H H CH2Pen Ph -
61-2 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Ph-Ph -
61-3 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph -
61-4 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph -
61-5 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph -
61-6 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Pyr -
61-7 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Pyr -
61-8 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Pyr -
61-9 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-5-Pyr -
61-10 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Me-3-Pyr -
61-11 H (CH2)2H H CH2Pen 2-MeO-5-Pyr -
61-12 H (CH2)2H H CH2Pen 2-EtO-5-Pyr -
61-13 H (CH2)2H H CH2Pen 2-iPrO-5-Pyr -
61-14 H (CH2)2H H CH2Pen 2-MeS-5-Pyr -
61-15 H (CH2)2H H CH2Pen 2-EtS-5-Pyr -
61-16 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-5-Pyr -
61-17 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Ph-6-Pyr -
[표 62]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
62-1 H (CH2)2H H CH2MeS Ph -
62-2 H (CH2)2H H CH2MeS 4-Ph-Ph -
62-3 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph -
62-4 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph -
62-5 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph -
62-6 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Pyr -
62-7 H (CH2)2H H CH2MeS 3-Pyr -
62-8 H (CH2)2H H CH2MeS 4-Pyr -
62-9 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Me-5-Pyr -
62-10 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Me-3-Pyr -
62-11 H (CH2)2H H CH2MeS 2-MeO-5-Pyr -
62-12 H (CH2)2H H CH2MeS 2-EtO-5-Pyr -
62-13 H (CH2)2H H CH2MeS 2-iPrO-5-Pyr -
62-14 H (CH2)2H H CH2MeS 2-MeS-5-Pyr -
62-15 H (CH2)2H H CH2MeS 2-EtS-5-Pyr -
62-16 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Ph-5-Pyr -
62-17 H (CH2)2H H CH2MeS 3-Ph-6-Pyr -
[표 63]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
63-1 H (CH2)2H H CH2PhO Ph -
63-2 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Ph-Ph -
63-3 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
63-4 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
63-5 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
63-6 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Pyr -
63-7 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Pyr -
63-8 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Pyr -
63-9 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-5-Pyr -
63-10 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Me-3-Pyr -
63-11 H (CH2)2H H CH2PhO 2-MeO-5-Pyr -
63-12 H (CH2)2H H CH2PhO 2-EtO-5-Pyr -
63-13 H (CH2)2H H CH2PhO 2-iPrO-5-Pyr -
63-14 H (CH2)2H H CH2PhO 2-MeS-5-Pyr -
63-15 H (CH2)2H H CH2PhO 2-EtS-5-Pyr -
63-16 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-5-Pyr -
63-17 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 64]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
64-1 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO Ph -
64-2 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph -
64-3 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
64-4 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
64-5 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
64-6 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Pyr -
64-7 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Pyr -
64-8 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Pyr -
64-9 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr -
64-10 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr -
64-11 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr -
64-12 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr -
64-13 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr -
64-14 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr -
64-15 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr -
64-16 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr -
64-17 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 65]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
65-1 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO Ph -
65-2 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph -
65-3 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
65-4 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
65-5 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
65-6 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Pyr -
65-7 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Pyr -
65-8 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Pyr -
65-9 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr -
65-10 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr -
65-11 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr -
65-12 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr -
65-13 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr -
65-14 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr -
65-15 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr -
65-16 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr -
65-17 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 66]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
66-1 H (CH2)2H H CH2PhS Ph -
66-2 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Ph-Ph -
66-3 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph -
66-4 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph -
66-5 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph -
66-6 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Pyr -
66-7 H (CH2)2H H CH2PhS 3-Pyr -
66-8 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Pyr -
66-9 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Me-5-Pyr -
66-10 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Me-3-Pyr -
66-11 H (CH2)2H H CH2PhS 2-MeO-5-Pyr -
66-12 H (CH2)2H H CH2PhS 2-EtO-5-Pyr -
66-13 H (CH2)2H H CH2PhS 2-iPrO-5-Pyr -
66-14 H (CH2)2H H CH2PhS 2-MeS-5-Pyr -
66-15 H (CH2)2H H CH2PhS 2-EtS-5-Pyr -
66-16 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Ph-5-Pyr -
66-17 H (CH2)2H H CH2PhS 3-Ph-6-Pyr -
[표 67]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
67-1 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)3Ph -
67-2 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph -
67-3 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph -
67-4 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph -
67-5 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph -
67-6 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Pyr -
67-7 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Pyr -
67-8 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Pyr -
67-9 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-5-Pyr -
67-10 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Me-3-Pyr -
67-11 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeO-5-Pyr -
67-12 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtO-5-Pyr -
67-13 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-iPrO-5-Pyr -
67-14 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-MeS-5-Pyr -
67-15 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-EtS-5-Pyr -
67-16 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr -
67-17 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr -
[표 68]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
68-1 H (CH2)3H H CH2EtO Ph -
68-2 H (CH2)3H H CH2EtO 4-Ph-Ph -
68-3 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph -
68-4 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph -
68-5 H (CH2)3H H CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph -
68-6 H (CH2)3H H CH2EtO 2-Pyr -
68-7 H (CH2)3H H CH2EtO 3-Pyr -
68-8 H (CH2)3H H CH2EtO 4-Pyr -
68-9 H (CH2)3H H CH2EtO 2-Me-5-Pyr -
68-10 H (CH2)3H H CH2EtO 2-Me-3-Pyr -
68-11 H (CH2)3H H CH2EtO 2-MeO-5-Pyr -
68-12 H (CH2)3H H CH2EtO 2-EtO-5-Pyr -
68-13 H (CH2)3H H CH2EtO 2-iPrO-5-Pyr -
68-14 H (CH2)3H H CH2EtO 2-MeS-5-Pyr -
68-15 H (CH2)3H H CH2EtO 2-EtS-5-Pyr -
68-16 H (CH2)3H H CH2EtO 2-Ph-5-Pyr -
68-17 H (CH2)3H H CH2EtO 3-Ph-6-Pyr -
[표 69]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
69-1 H (CH2)3H H CH2Pr Ph -
69-2 H (CH2)3H H CH2Pr 4-Ph-Ph -
69-3 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph -
69-4 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph -
69-5 H (CH2)3H H CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph -
69-6 H (CH2)3H H CH2Pr 2-Pyr -
69-7 H (CH2)3H H CH2Pr 3-Pyr -
69-8 H (CH2)3H H CH2Pr 4-Pyr -
69-9 H (CH2)3H H CH2Pr 2-Me-5-Pyr -
69-10 H (CH2)3H H CH2Pr 2-Me-3-Pyr -
69-11 H (CH2)3H H CH2Pr 2-MeO-5-Pyr -
69-12 H (CH2)3H H CH2Pr 2-EtO-5-Pyr -
69-13 H (CH2)3H H CH2Pr 2-iPrO-5-Pyr -
69-14 H (CH2)3H H CH2Pr 2-MeS-5-Pyr -
69-15 H (CH2)3H H CH2Pr 2-EtS-5-Pyr -
69-16 H (CH2)3H H CH2Pr 2-Ph-5-Pyr -
69-17 H (CH2)3H H CH2Pr 3-Ph-6-Pyr -
[표 70]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
70-1 H (CH2)3H H CH2Bu Ph -
70-2 H (CH2)3H H CH2Bu 4-Ph-Ph -
70-3 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph -
70-4 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph -
70-5 H (CH2)3H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph -
70-6 H (CH2)3H H CH2Bu 2-Pyr -
70-7 H (CH2)3H H CH2Bu 3-Pyr -
70-8 H (CH2)3H H CH2Bu 4-Pyr -
70-9 H (CH2)3H H CH2Bu 2-Me-5-Pyr -
70-10 H (CH2)3H H CH2Bu 2-Me-3-Pyr -
70-11 H (CH2)3H H CH2Bu 2-MeO-5-Pyr -
70-12 H (CH2)3H H CH2Bu 2-EtO-5-Pyr -
70-13 H (CH2)3H H CH2Bu 2-iPrO-5-Pyr -
70-14 H (CH2)3H H CH2Bu 2-MeS-5-Pyr -
70-15 H (CH2)3H H CH2Bu 2-EtS-5-Pyr -
70-16 H (CH2)3H H CH2Bu 2-Ph-5-Pyr -
70-17 H (CH2)3H H CH2Bu 3-Ph-6-Pyr -
[표 71]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
71-1 H (CH2)3H H CH2Pen Ph -
71-2 H (CH2)3H H CH2Pen 4-Ph-Ph -
71-3 H (CH2)3H H CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph -
71-4 H (CH2)3H H CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph -
71-5 H (CH2)3H H CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph -
71-6 H (CH2)3H H CH2Pen 2-Pyr -
71-7 H (CH2)3H H CH2Pen 3-Pyr -
71-8 H (CH2)3H H CH2Pen 4-Pyr -
71-9 H (CH2)3H H CH2Pen 2-Me-5-Pyr -
71-10 H (CH2)3H H CH2Pen 2-Me-3-Pyr -
71-11 H (CH2)3H H CH2Pen 2-MeO-5-Pyr -
71-12 H (CH2)3H H CH2Pen 2-EtO-5-Pyr -
71-13 H (CH2)3H H CH2Pen 2-iPrO-5-Pyr -
71-14 H (CH2)3H H CH2Pen 2-MeS-5-Pyr -
71-15 H (CH2)3H H CH2Pen 2-EtS-5-Pyr -
71-16 H (CH2)3H H CH2Pen 2-Ph-5-Pyr -
71-17 H (CH2)3H H CH2Pen 3-Ph-6-Pyr -
[표 72]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
72-1 H (CH2)3H H CH2MeS Ph -
72-2 H (CH2)3H H CH2MeS 4-Ph-Ph -
72-3 H (CH2)3H H CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph -
72-4 H (CH2)3H H CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph -
72-5 H (CH2)3H H CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph -
72-6 H (CH2)3H H CH2MeS 2-Pyr -
72-7 H (CH2)3H H CH2MeS 3-Pyr -
72-8 H (CH2)3H H CH2MeS 4-Pyr -
72-9 H (CH2)3H H CH2MeS 2-Me-5-Pyr -
72-10 H (CH2)3H H CH2MeS 2-Me-3-Pyr -
72-11 H (CH2)3H H CH2MeS 2-MeO-5-Pyr -
72-12 H (CH2)3H H CH2MeS 2-EtO-5-Pyr -
72-13 H (CH2)3H H CH2MeS 2-iPrO-5-Pyr -
72-14 H (CH2)3H H CH2MeS 2-MeS-5-Pyr -
72-15 H (CH2)3H H CH2MeS 2-EtS-5-Pyr -
72-16 H (CH2)3H H CH2MeS 2-Ph-5-Pyr -
72-17 H (CH2)3H H CH2MeS 3-Ph-6-Pyr -
[표 73]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
73-1 H (CH2)3H H CH2PhO Ph -
73-2 H (CH2)3H H CH2PhO 4-Ph-Ph -
73-3 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
73-4 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
73-5 H (CH2)3H H CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
73-6 H (CH2)3H H CH2PhO 2-Pyr -
73-7 H (CH2)3H H CH2PhO 3-Pyr -
73-8 H (CH2)3H H CH2PhO 4-Pyr -
73-9 H (CH2)3H H CH2PhO 2-Me-5-Pyr -
73-10 H (CH2)3H H CH2PhO 2-Me-3-Pyr -
73-11 H (CH2)3H H CH2PhO 2-MeO-5-Pyr -
73-12 H (CH2)3H H CH2PhO 2-EtO-5-Pyr -
73-13 H (CH2)3H H CH2PhO 2-iPrO-5-Pyr -
73-14 H (CH2)3H H CH2PhO 2-MeS-5-Pyr -
73-15 H (CH2)3H H CH2PhO 2-EtS-5-Pyr -
73-16 H (CH2)3H H CH2PhO 2-Ph-5-Pyr -
73-17 H (CH2)3H H CH2PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 74]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
74-1 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO Ph -
74-2 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph -
74-3 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
74-4 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
74-5 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
74-6 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-Pyr -
74-7 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 3-Pyr -
74-8 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 4-Pyr -
74-9 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr -
74-10 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr -
74-11 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr -
74-12 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr -
74-13 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr -
74-14 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr -
74-15 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr -
74-16 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr -
74-17 H (CH2)3H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 75]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
75-1 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO Ph -
75-2 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph -
75-3 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
75-4 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
75-5 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
75-6 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-Pyr -
75-7 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 3-Pyr -
75-8 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 4-Pyr -
75-9 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr -
75-10 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr -
75-11 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr -
75-12 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr -
75-13 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr -
75-14 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr -
75-15 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr -
75-16 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr -
75-17 H (CH2)3H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 76]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
76-1 H (CH2)3H H CH2PhS Ph -
76-2 H (CH2)3H H CH2PhS 4-Ph-Ph -
76-3 H (CH2)3H H CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph -
76-4 H (CH2)3H H CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph -
76-5 H (CH2)3H H CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph -
76-6 H (CH2)3H H CH2PhS 2-Pyr -
76-7 H (CH2)3H H CH2PhS 3-Pyr -
76-8 H (CH2)3H H CH2PhS 4-Pyr -
76-9 H (CH2)3H H CH2PhS 2-Me-5-Pyr -
76-10 H (CH2)3H H CH2PhS 2-Me-3-Pyr -
76-11 H (CH2)3H H CH2PhS 2-MeO-5-Pyr -
76-12 H (CH2)3H H CH2PhS 2-EtO-5-Pyr -
76-13 H (CH2)3H H CH2PhS 2-iPrO-5-Pyr -
76-14 H (CH2)3H H CH2PhS 2-MeS-5-Pyr -
76-15 H (CH2)3H H CH2PhS 2-EtS-5-Pyr -
76-16 H (CH2)3H H CH2PhS 2-Ph-5-Pyr -
76-17 H (CH2)3H H CH2PhS 3-Ph-6-Pyr -
[표 77]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
77-1 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)3Ph -
77-2 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph -
77-3 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph -
77-4 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph -
77-5 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph -
77-6 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-Pyr -
77-7 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)33-Pyr -
77-8 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)34-Pyr -
77-9 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-Me-5-Pyr -
77-10 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-Me-3-Pyr -
77-11 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-MeO-5-Pyr -
77-12 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-EtO-5-Pyr -
77-13 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-iPrO-5-Pyr -
77-14 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-MeS-5-Pyr -
77-15 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-EtS-5-Pyr -
77-16 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr -
77-17 H (CH2)3H H CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr -
[표 78]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
78-1 H CH2H H CH2EtO Ph -
78-2 H CH2H H CH2EtO 4-Ph-Ph -
78-3 H CH2H H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph -
78-4 H CH2H H CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph -
78-5 H CH2H H CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph -
78-6 H CH2H H CH2EtO 2-Pyr -
78-7 H CH2H H CH2EtO 3-Pyr -
78-8 H CH2H H CH2EtO 4-Pyr -
78-9 H CH2H H CH2EtO 2-Me-5-Pyr -
78-10 H CH2H H CH2EtO 2-Me-3-Pyr -
78-11 H CH2H H CH2EtO 2-MeO-5-Pyr -
78-12 H CH2H H CH2EtO 2-EtO-5-Pyr -
78-13 H CH2H H CH2EtO 2-iPrO-5-Pyr -
78-14 H CH2H H CH2EtO 2-MeS-5-Pyr -
78-15 H CH2H H CH2EtO 2-EtS-5-Pyr -
78-16 H CH2H H CH2EtO 2-Ph-5-Pyr -
78-17 H CH2H H CH2EtO 3-Ph-6-Pyr -
[표 79]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
79-1 H CH2H H CH2Pr Ph -
79-2 H CH2H H CH2Pr 4-Ph-Ph -
79-3 H CH2H H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph -
79-4 H CH2H H CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph -
79-5 H CH2H H CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph -
79-6 H CH2H H CH2Pr 2-Pyr -
79-7 H CH2H H CH2Pr 3-Pyr -
79-8 H CH2H H CH2Pr 4-Pyr -
79-9 H CH2H H CH2Pr 2-Me-5-Pyr -
79-10 H CH2H H CH2Pr 2-Me-3-Pyr -
79-11 H CH2H H CH2Pr 2-MeO-5-Pyr -
79-12 H CH2H H CH2Pr 2-EtO-5-Pyr -
79-13 H CH2H H CH2Pr 2-iPrO-5-Pyr -
79-14 H CH2H H CH2Pr 2-MeS-5-Pyr -
79-15 H CH2H H CH2Pr 2-EtS-5-Pyr -
79-16 H CH2H H CH2Pr 2-Ph-5-Pyr -
79-17 H CH2H H CH2Pr 3-Ph-6-Pyr -
[표 80]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
80-1 H CH2H H CH2Bu Ph -
80-2 H CH2H H CH2Bu 4-Ph-Ph -
80-3 H CH2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph -
80-4 H CH2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph -
80-5 H CH2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph -
80-6 H CH2H H CH2Bu 2-Pyr -
80-7 H CH2H H CH2Bu 3-Pyr -
80-8 H CH2H H CH2Bu 4-Pyr -
80-9 H CH2H H CH2Bu 2-Me-5-Pyr -
80-10 H CH2H H CH2Bu 2-Me-3-Pyr -
80-11 H CH2H H CH2Bu 2-MeO-5-Pyr -
80-12 H CH2H H CH2Bu 2-EtO-5-Pyr -
80-13 H CH2H H CH2Bu 2-iPrO-5-Pyr -
80-14 H CH2H H CH2Bu 2-MeS-5-Pyr -
80-15 H CH2H H CH2Bu 2-EtS-5-Pyr -
80-16 H CH2H H CH2Bu 2-Ph-5-Pyr -
80-17 H CH2H H CH2Bu 3-Ph-6-Pyr -
[표 81]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
81-1 H CH2H H CH2Pen Ph -
81-2 H CH2H H CH2Pen 4-Ph-Ph -
81-3 H CH2H H CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph -
81-4 H CH2H H CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph -
81-5 H CH2H H CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph -
81-6 H CH2H H CH2Pen 2-Pyr -
81-7 H CH2H H CH2Pen 3-Pyr -
81-8 H CH2H H CH2Pen 4-Pyr -
81-9 H CH2H H CH2Pen 2-Me-5-Pyr -
81-10 H CH2H H CH2Pen 2-Me-3-Pyr -
81-11 H CH2H H CH2Pen 2-MeO-5-Pyr -
81-12 H CH2H H CH2Pen 2-EtO-5-Pyr -
81-13 H CH2H H CH2Pen 2-iPrO-5-Pyr -
81-14 H CH2H H CH2Pen 2-MeS-5-Pyr -
81-15 H CH2H H CH2Pen 2-EtS-5-Pyr -
81-16 H CH2H H CH2Pen 2-Ph-5-Pyr -
81-17 H CH2H H CH2Pen 3-Ph-6-Pyr -
[표 82]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
82-1 H CH2H H CH2MeS Ph -
82-2 H CH2H H CH2MeS 4-Ph-Ph -
82-3 H CH2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph -
82-4 H CH2H H CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph -
82-5 H CH2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph -
82-6 H CH2H H CH2MeS 2-Pyr -
82-7 H CH2H H CH2MeS 3-Pyr -
82-8 H CH2H H CH2MeS 4-Pyr -
82-9 H CH2H H CH2MeS 2-Me-5-Pyr -
82-10 H CH2H H CH2MeS 2-Me-3-Pyr -
82-11 H CH2H H CH2MeS 2-MeO-5-Pyr -
82-12 H CH2H H CH2MeS 2-EtO-5-Pyr -
82-13 H CH2H H CH2MeS 2-iPrO-5-Pyr -
82-14 H CH2H H CH2MeS 2-MeS-5-Pyr -
82-15 H CH2H H CH2MeS 2-EtS-5-Pyr -
82-16 H CH2H H CH2MeS 2-Ph-5-Pyr -
82-17 H CH2H H CH2MeS 3-Ph-6-Pyr -
[표 83]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
83-1 H CH2H H CH2PhO Ph -
83-2 H CH2H H CH2PhO 4-Ph-Ph -
83-3 H CH2H H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
83-4 H CH2H H CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
83-5 H CH2H H CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
83-6 H CH2H H CH2PhO 2-Pyr -
83-7 H CH2H H CH2PhO 3-Pyr -
83-8 H CH2H H CH2PhO 4-Pyr -
83-9 H CH2H H CH2PhO 2-Me-5-Pyr -
83-10 H CH2H H CH2PhO 2-Me-3-Pyr -
83-11 H CH2H H CH2PhO 2-MeO-5-Pyr -
83-12 H CH2H H CH2PhO 2-EtO-5-Pyr -
83-13 H CH2H H CH2PhO 2-iPrO-5-Pyr -
83-14 H CH2H H CH2PhO 2-MeS-5-Pyr -
83-15 H CH2H H CH2PhO 2-EtS-5-Pyr -
83-16 H CH2H H CH2PhO 2-Ph-5-Pyr -
83-17 H CH2H H CH2PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 84]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
84-1 H CH2H H CH24-iPr-PhO Ph -
84-2 H CH2H H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph -
84-3 H CH2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
84-4 H CH2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
84-5 H CH2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
84-6 H CH2H H CH24-iPr-PhO 2-Pyr -
84-7 H CH2H H CH24-iPr-PhO 3-Pyr -
84-8 H CH2H H CH24-iPr-PhO 4-Pyr -
84-9 H CH2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr -
84-10 H CH2H H CH24-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr -
84-11 H CH2H H CH24-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr -
84-12 H CH2H H CH24-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr -
84-13 H CH2H H CH24-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr -
84-14 H CH2H H CH24-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr -
84-15 H CH2H H CH24-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr -
84-16 H CH2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr -
84-17 H CH2H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 85]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
85-1 H CH2H H CH24-MeO-PhO Ph -
85-2 H CH2H H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph -
85-3 H CH2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
85-4 H CH2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
85-5 H CH2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
85-6 H CH2H H CH24-MeO-PhO 2-Pyr -
85-7 H CH2H H CH24-MeO-PhO 3-Pyr -
85-8 H CH2H H CH24-MeO-PhO 4-Pyr -
85-9 H CH2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr -
85-10 H CH2H H CH24-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr -
85-11 H CH2H H CH24-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr -
85-12 H CH2H H CH24-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr -
85-13 H CH2H H CH24-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr -
85-14 H CH2H H CH24-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr -
85-15 H CH2H H CH24-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr -
85-16 H CH2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr -
85-17 H CH2H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 86]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
86-1 H CH2H H CH2PhS Ph -
86-2 H CH2H H CH2PhS 4-Ph-Ph -
86-3 H CH2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph -
86-4 H CH2H H CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph -
86-5 H CH2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph -
86-6 H CH2H H CH2PhS 2-Pyr -
86-7 H CH2H H CH2PhS 3-Pyr -
86-8 H CH2H H CH2PhS 4-Pyr -
86-9 H CH2H H CH2PhS 2-Me-5-Pyr -
86-10 H CH2H H CH2PhS 2-Me-3-Pyr -
86-11 H CH2H H CH2PhS 2-MeO-5-Pyr -
86-12 H CH2H H CH2PhS 2-EtO-5-Pyr -
86-13 H CH2H H CH2PhS 2-iPrO-5-Pyr -
86-14 H CH2H H CH2PhS 2-MeS-5-Pyr -
86-15 H CH2H H CH2PhS 2-EtS-5-Pyr -
86-16 H CH2H H CH2PhS 2-Ph-5-Pyr -
86-17 H CH2H H CH2PhS 3-Ph-6-Pyr -
[표 87]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
87-1 H CH2H H CH2Ph(CH2)3Ph -
87-2 H CH2H H CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph -
87-3 H CH2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph -
87-4 H CH2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph -
87-5 H CH2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph -
87-6 H CH2H H CH2Ph(CH2)32-Pyr -
87-7 H CH2H H CH2Ph(CH2)33-Pyr -
87-8 H CH2H H CH2Ph(CH2)34-Pyr -
87-9 H CH2H H CH2Ph(CH2)32-Me-5-Pyr -
87-10 H CH2H H CH2Ph(CH2)32-Me-3-Pyr -
87-11 H CH2H H CH2Ph(CH2)32-MeO-5-Pyr -
87-12 H CH2H H CH2Ph(CH2)32-EtO-5-Pyr -
87-13 H CH2H H CH2Ph(CH2)32-iPrO-5-Pyr -
87-14 H CH2H H CH2Ph(CH2)32-MeS-5-Pyr -
87-15 H CH2H H CH2Ph(CH2)32-EtS-5-Pyr -
87-16 H CH2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr -
87-17 H CH2H H CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr -
[표 88]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
88-1 H CH2H Me CH2EtO 4-Ph-Ph -
88-2 H CH2H Me CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph -
88-3 H CH2H Me CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph -
88-4 H CH2H Me CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph -
88-5 H CH2H Me CH2EtO 2-Ph-5-Pyr -
88-6 H CH2H Me CH2EtO 3-Ph-6-Pyr -
[표 89]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
89-1 H CH2H Me CH2Pr 4-Ph-Ph -
89-2 H CH2H Me CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph -
89-3 H CH2H Me CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph -
89-4 H CH2H Me CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph -
89-5 H CH2H Me CH2Pr 2-Ph-5-Pyr -
89-6 H CH2H Me CH2Pr 3-Ph-6-Pyr -
[표 90]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
90-1 H CH2H Me CH2Bu 4-Ph-Ph -
90-2 H CH2H Me CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph -
90-3 H CH2H Me CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph -
90-4 H CH2H Me CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph -
90-5 H CH2H Me CH2Bu 2-Ph-5-Pyr -
90-6 H CH2H Me CH2Bu 3-Ph-6-Pyr -
[표 91]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
91-1 H CH2H Me CH2Pen 4-Ph-Ph -
91-2 H CH2H Me CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph -
91-3 H CH2H Me CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph -
91-4 H CH2H Me CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph -
91-5 H CH2H Me CH2Pen 2-Ph-5-Pyr -
91-6 H CH2H Me CH2Pen 3-Ph-6-Pyr -
[표 92]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
92-1 H CH2H Me CH2MeS 4-Ph-Ph -
92-2 H CH2H Me CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph -
92-3 H CH2H Me CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph -
92-4 H CH2H Me CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph -
92-5 H CH2H Me CH2MeS 2-Ph-5-Pyr -
92-6 H CH2H Me CH2MeS 3-Ph-6-Pyr -
[표 93]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
93-1 H CH2H Me CH2PhO 4-Ph-Ph -
93-2 H CH2H Me CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
93-3 H CH2H Me CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
93-4 H CH2H Me CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
93-5 H CH2H Me CH2PhO 2-Ph-5-Pyr -
93-6 H CH2H Me CH2PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 94]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
94-1 H CH2H Me CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph -
94-2 H CH2H Me CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
94-3 H CH2H Me CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
94-4 H CH2H Me CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
94-5 H CH2H Me CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr -
94-6 H CH2H Me CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 95]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
95-1 H CH2H Me CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph -
95-2 H CH2H Me CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
95-3 H CH2H Me CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
95-4 H CH2H Me CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
95-5 H CH2H Me CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr -
95-6 H CH2H Me CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 96]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
96-1 H CH2H Me CH2PhS 4-Ph-Ph -
96-2 H CH2H Me CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph -
96-3 H CH2H Me CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph -
96-4 H CH2H Me CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph -
96-5 H CH2H Me CH2PhS 2-Ph-5-Pyr -
96-6 H CH2H Me CH2PhS 3-Ph-6-Pyr -
[표 97]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
97-1 H CH2H Me CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph -
97-2 H CH2H Me CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph -
97-3 H CH2H Me CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph -
97-4 H CH2H Me CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph -
97-5 H CH2H Me CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr -
97-6 H CH2H Me CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr -
[표 98]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
98-1 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-Ph-Ph -
98-2 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph -
98-3 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph -
98-4 H (CH2)2H Me CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph -
98-5 H (CH2)2H Me CH2EtO 2-Ph-5-Pyr -
98-6 H (CH2)2H Me CH2EtO 3-Ph-6-Pyr -
[표 99]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
99-1 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-Ph-Ph -
99-2 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph -
99-3 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph -
99-4 H (CH2)2H Me CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph -
99-5 H (CH2)2H Me CH2Pr 2-Ph-5-Pyr -
99-6 H (CH2)2H Me CH2Pr 3-Ph-6-Pyr -
[표 100]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
100-1 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-Ph-Ph -
100-2 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph -
100-3 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph -
100-4 H (CH2)2H Me CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph -
100-5 H (CH2)2H Me CH2Bu 2-Ph-5-Pyr -
100-6 H (CH2)2H Me CH2Bu 3-Ph-6-Pyr -
[표 101]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
101-1 H (CH2)2H Me CH2Pen 4-Ph-Ph -
101-2 H (CH2)2H Me CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph -
101-3 H (CH2)2H Me CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph -
101-4 H (CH2)2H Me CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph -
101-5 H (CH2)2H Me CH2Pen 2-Ph-5-Pyr -
101-6 H (CH2)2H Me CH2Pen 3-Ph-6-Pyr -
[표 102]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
102-1 H (CH2)2H Me CH2MeS 4-Ph-Ph -
102-2 H (CH2)2H Me CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph -
102-3 H (CH2)2H Me CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph -
102-4 H (CH2)2H Me CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph -
102-5 H (CH2)2H Me CH2MeS 2-Ph-5-Pyr -
102-6 H (CH2)2H Me CH2MeS 3-Ph-6-Pyr -
[표 103]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
103-1 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-Ph-Ph -
103-2 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
103-3 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
103-4 H (CH2)2H Me CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
103-5 H (CH2)2H Me CH2PhO 2-Ph-5-Pyr -
103-6 H (CH2)2H Me CH2PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 104]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
104-1 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph -
104-2 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
104-3 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
104-4 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
104-5 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr -
104-6 H (CH2)2H Me CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 105]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
105-1 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph -
105-2 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph -
105-3 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph -
105-4 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph -
105-5 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr -
105-6 H (CH2)2H Me CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr -
[표 106]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
106-1 H (CH2)2H Me CH2PhS 4-Ph-Ph -
106-2 H (CH2)2H Me CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph -
106-3 H (CH2)2H Me CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph -
106-4 H (CH2)2H Me CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph -
106-5 H (CH2)2H Me CH2PhS 2-Ph-5-Pyr -
106-6 H (CH2)2H Me CH2PhS 3-Ph-6-Pyr -
[표 107]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
107-1 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph -
107-2 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph -
107-3 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph -
107-4 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph -
107-5 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr -
107-6 H (CH2)2H Me CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr -
[표 108]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
108-1 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Ph-Ph S
108-2 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph S
108-3 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph S
108-4 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph S
108-5 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-5-Pyr S
108-6 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Ph-6-Pyr S
[표 109]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
109-1 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Ph-Ph S
109-2 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph S
109-3 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph S
109-4 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph S
109-5 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-5-Pyr S
109-6 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Ph-6-Pyr S
[표 110]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
110-1 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Ph-Ph S
110-2 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph S
110-3 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph S
110-4 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph S
110-5 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-5-Pyr S
110-6 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Ph-6-Pyr S
[표 111]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
111-1 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Ph-Ph S
111-2 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph S
111-3 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph S
111-4 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph S
111-5 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-5-Pyr S
111-6 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Ph-6-Pyr S
[표 112]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
112-1 H (CH2)2H H CH2MeS 4-Ph-Ph S
112-2 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph S
112-3 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph S
112-4 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph S
112-5 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Ph-5-Pyr S
112-6 H (CH2)2H H CH2MeS 3-Ph-6-Pyr S
[표 113]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
113-1 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Ph-Ph S
113-2 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph S
113-3 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph S
113-4 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph S
113-5 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-5-Pyr S
113-6 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Ph-6-Pyr S
[표 114]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
114-1 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph S
114-2 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph S
114-3 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph S
114-4 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph S
114-5 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr S
114-6 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr S
[표 115]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
115-1 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph S
115-2 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph S
115-3 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph S
115-4 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph S
115-5 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr S
115-6 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr S
[표 116]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
116-1 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Ph-Ph S
116-2 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph S
116-3 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph S
116-4 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph S
116-5 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Ph-5-Pyr S
116-6 H (CH2)2H H CH2PhS 3-Ph-6-Pyr S
[표 117]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
117-1 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph S
117-2 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph S
117-3 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph S
117-4 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph S
117-5 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr S
117-6 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr S
[표 118]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
118-1 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Ph-Ph NMe
118-2 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph NMe
118-3 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph NMe
118-4 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph NMe
118-5 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-5-Pyr NMe
118-6 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Ph-6-Pyr NMe
[표 119]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
119-1 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Ph-Ph NMe
119-2 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph NMe
119-3 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph NMe
119-4 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph NMe
119-5 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-5-Pyr NMe
119-6 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Ph-6-Pyr NMe
[표 120]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
120-1 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Ph-Ph NMe
120-2 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph NMe
120-3 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph NMe
120-4 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph NMe
120-5 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-5-Pyr NMe
120-6 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Ph-6-Pyr NMe
[표 121]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
121-1 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Ph-Ph NMe
121-2 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph NMe
121-3 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph NMe
121-4 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph NMe
121-5 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-5-Pyr NMe
121-6 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Ph-6-Pyr NMe
[표 122]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
122-1 H (CH2)2H H CH2MeS 4-Ph-Ph NMe
122-2 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph NMe
122-3 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph NMe
122-4 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph NMe
122-5 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Ph-5-Pyr NMe
122-6 H (CH2)2H H CH2MeS 3-Ph-6-Pyr NMe
[표 123]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
123-1 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Ph-Ph NMe
123-2 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph NMe
123-3 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph NMe
123-4 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph NMe
123-5 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-5-Pyr NMe
123-6 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Ph-6-Pyr NMe
[표 124]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
124-1 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph NMe
124-2 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph NMe
124-3 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph NMe
124-4 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph NMe
124-5 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr NMe
124-6 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr NMe
[표 125]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
125-1 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph NMe
125-2 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph NMe
125-3 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph NMe
125-4 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph NMe
125-5 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr NMe
125-6 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr NMe
[표 126]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
126-1 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Ph-Ph NMe
126-2 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph NMe
126-3 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph NMe
126-4 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph NMe
126-5 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Ph-5-Pyr NMe
126-6 H (CH2)2H H CH2PhS 3-Ph-6-Pyr NMe
[표 127]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
127-1 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph NMe
127-2 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph NMe
127-3 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph NMe
127-4 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph NMe
127-5 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr NMe
127-6 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr NMe
[표 128]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
128-1 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Ph-Ph NAc
128-2 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph NAc
128-3 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph NAc
128-4 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph NAc
128-5 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-5-Pyr NAc
128-6 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Ph-6-Pyr NAc
[표 129]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
129-1 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Ph-Ph NAc
129-2 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph NAc
129-3 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph NAc
129-4 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph NAc
129-5 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-5-Pyr NAc
129-6 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Ph-6-Pyr NAc
[표 130]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
130-1 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Ph-Ph NAc
130-2 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph NAc
130-3 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph NAc
130-4 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph NAc
130-5 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-5-Pyr NAc
130-6 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Ph-6-Pyr NAc
[표 131]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
131-1 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Ph-Ph NAc
131-2 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph NAc
131-3 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph NAc
131-4 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph NAc
131-5 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-5-Pyr NAc
131-6 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Ph-6-Pyr NAc
[표 132]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
132-1 H (CH2)2H H CH2MeS 4-Ph-Ph NAc
132-2 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph NAc
132-3 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph NAc
132-4 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph NAc
132-5 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Ph-5-Pyr NAc
132-6 H (CH2)2H H CH2MeS 3-Ph-6-Pyr NAc
[표 133]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
133-1 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Ph-Ph NAc
133-2 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph NAc
133-3 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph NAc
133-4 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph NAc
133-5 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-5-Pyr NAc
133-6 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Ph-6-Pyr NAc
[표 134]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
134-1 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph NAc
134-2 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph NAc
134-3 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph NAc
134-4 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph NAc
134-5 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr NAc
134-6 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr NAc
[표 135]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
135-1 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph NAc
135-2 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph NAc
135-3 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph NAc
135-4 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph NAc
135-5 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr NAc
135-6 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr NAc
[표 136]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
136-1 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Ph-Ph NAc
136-2 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph NAc
136-3 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph NAc
136-4 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph NAc
136-5 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Ph-5-Pyr NAc
136-6 H (CH2)2H H CH2PhS 3-Ph-6-Pyr NAc
[표 137]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
137-1 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph NAc
137-2 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph NAc
137-3 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph NAc
137-4 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph NAc
137-5 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr NAc
137-6 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr NAc
[표 138]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
138-1 H (CH2)2H H CH2PhOCH24-(Pyr-2)-Ph O
138-2 H (CH2)2H H CH2PhO(CH2)24-(Pyr-2)-Ph O
138-3 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-Ph-Ph O
138-4 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-5 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-6 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-7 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-8 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-9 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-10 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-11 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-12 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-13 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-14 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-15 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-16 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-17 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-18 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-19 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-Ph-Ph O
138-20 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-21 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-22 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-23 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-24 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-25 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-26 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-27 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-28 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-29 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-30 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-31 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-32 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-33 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-34 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-35 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O
138-36 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-37 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-38 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-39 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-40 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-41 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-42 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-43 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-44 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-45 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-46 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-47 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-48 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-49 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-50 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-51 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-Ph-Ph O
138-52 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-53 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-54 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-55 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-56 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-57 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-58 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-59 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-60 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-61 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-62 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-63 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-64 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-65 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-66 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-67 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-Ph-Ph O
138-68 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-69 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-70 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-71 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-72 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-73 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-74 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-75 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-76 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-77 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-78 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-79 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-80 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-81 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-82 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-83 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-Ph-Ph O
138-84 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-85 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-86 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-87 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-88 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-89 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-90 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-91 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-92 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-93 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-94 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-95 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-96 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-97 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-98 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-99 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-Ph-Ph O
138-100 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-101 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-102 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-103 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-104 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-105 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-106 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-107 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-108 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-109 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-110 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-111 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-112 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-113 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-114 H (CH2)2H H CH24-CN-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-115 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-Ph-Ph O
138-116 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-117 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-118 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-119 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-120 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-121 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-122 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-123 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-124 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-125 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-126 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-127 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-128 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-129 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-130 H (CH2)2H H CH24-MeS-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-131 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-Ph-Ph O
138-132 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-133 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-134 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-135 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-136 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-137 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-138 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-139 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-140 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-141 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-142 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-143 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-144 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-145 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-146 H (CH2)2H H CH24-MeSO2-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-147 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-Ph-Ph O
138-148 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-149 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-150 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-151 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-152 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-153 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-154 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-155 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-156 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-157 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-158 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-159 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-160 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-161 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-162 H (CH2)2H H CH23,4-di-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-163 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-Ph-Ph O
138-164 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-165 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-166 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-167 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-168 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-169 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-170 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-171 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-172 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-173 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-174 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-175 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-176 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-177 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-178 H (CH2)2H H CH23,5-di-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-179 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-Ph-Ph O
138-180 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-181 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-182 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-183 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-184 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-185 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-186 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-187 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-188 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-189 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-190 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-191 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-192 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-193 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-194 H (CH2)2H H CH23,4,5-tri-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-195 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-Ph-Ph O
-F-PhO
138-196 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-(4-HO-Ph)-Ph O
-F-PhO
138-197 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
-F-PhO
138-198 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-(4-F-Ph)-Ph O
-F-PhO
138-199 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
-F-PhO
138-200 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-(Pyr-2)-Ph O
-F-PhO
138-201 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-(Pyr-3)-Ph O
-F-PhO
138-202 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-(Pyr-4)-Ph O
-F-PhO
138-203 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
-F-PhO
38-204 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
-F-PhO
138-205 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
-F-PhO
138-206 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
-F-PhO
138-207 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 2-Ph-5-Pyr O
-F-PhO
138-208 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
-F-PhO
138-209 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
-F-PhO
138-210 H (CH2)2H H CH22,3,4,5,6-penta 2-TfpO-5-Pyr O
-F-PhO
138-211 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-Ph-Ph O
138-212 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-213 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-214 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-215 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-216 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-217 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-218 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-219 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-220 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-221 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-222 H (CH2)2H H CH23-PyrO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-223 H (CH2)2H H CH23-PyrO 2-Ph-5-Pyr O
38-224 H (CH2)2H H CH23-PyrO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-225 H (CH2)2H H CH23-PyrO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-226 H (CH2)2H H CH23-PyrO 2-TfpO-5-Pyr O
138-227 H (CH2)2H H CH2BzO 4-Ph-Ph O
138-228 H (CH2)2H H CH2BzO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-229 H (CH2)2H H CH2BzO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-230 H (CH2)2H H CH2BzO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-231 H (CH2)2H H CH2BzO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-232 H (CH2)2H H CH2BzO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-233 H (CH2)2H H CH2BzO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-234 H (CH2)2H H CH2BzO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-235 H (CH2)2H H CH2BzO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-236 H (CH2)2H H CH2BzO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-237 H (CH2)2H H CH2BzO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-238 H (CH2)2H H CH2BzO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-239 H (CH2)2H H CH2BzO 2-Ph-5-Pyr O
138-240 H (CH2)2H H CH2BzO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-241 H (CH2)2H H CH2BzO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-242 H (CH2)2H H CH2BzO 2-TfpO-5-Pyr O
138-243 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-Ph-Ph O
138-244 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-245 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-246 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-247 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-248 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-(Pyr-2)-Ph O
138-249 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-(Pyr-3)-Ph O
138-250 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-(Pyr-4)-Ph O
138-251 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-252 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-253 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-254 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-255 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 2-Ph-5-Pyr O
138-256 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-257 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-258 H (CH2)2H H CH22-BoxaS 2-TfpO-5-Pyr O
138-259 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-Ph-Ph O
138-260 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
138-261 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
138-262 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
138-263 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
138-264 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
138-265 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
138-266 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
138-267 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
138-268 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
138-269 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
138-270 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
138-271 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 2-Ph-5-Pyr O
138-272 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
138-273 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
138-274 H (CH2)2H H CH24-(Pyr-2)-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
138-275 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
138-276 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
138-277 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
138-278 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
138-279 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
138-280 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
138-281 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
138-282 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
138-283 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
138-284 H (CH2)2H H CH24-tBu-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
138-285 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
138-286 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
138-287 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
138-288 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
138-289 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
138-290 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
138-291 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
138-292 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
138-293 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
138-294 H (CH2)2H H CH24-CF3-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
138-295 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
138-296 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
138-297 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
138-298 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
138-299 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
138-300 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
138-301 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
138-302 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
138-303 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
138-304 H (CH2)2H H CH24-CF3O-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
138-305 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
138-306 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
138-307 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
138-308 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
138-309 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
138-310 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
138-311 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
138-312 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
138-313 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
138-314 H (CH2)2H H CH24-F-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
138-315 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
138-316 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
138-317 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
138-318 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
138-319 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
138-320 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
138-321 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
138-322 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
138-323 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
138-324 H (CH2)2H H CH24-Cl-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
138-325 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
138-326 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
138-327 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
138-328 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
138-329 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
138-330 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
138-331 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
138-332 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
138-333 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
138-334 H (CH2)2H H CH23-F-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 139]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
139-1 H (CH2)2Cl H CH2Ph(OCH2)34-(Pyr-2)-Ph O
139-2 H (CH2)2Cl H CH2EtO 4-Ph-Ph O
139-3 H (CH2)2Cl H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph O
139-4 H (CH2)2Cl H CH2EtO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-5 H (CH2)2Cl H CH2EtO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-6 H (CH2)2Cl H CH2EtO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-7 H (CH2)2Cl H CH2EtO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-8 H (CH2)2Cl H CH2EtO 2-TfpO-5-Pyr O
139-9 H (CH2)2Cl H CH2Pr 4-Ph-Ph O
139-10 H (CH2)2Cl H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph O
139-11 H (CH2)2Cl H CH2Pr 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-12 H (CH2)2Cl H CH2Pr 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-13 H (CH2)2Cl H CH2Pr 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-14 H (CH2)2Cl H CH2Pr 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-15 H (CH2)2Cl H CH2Pr 2-TfpO-5-Pyr O
139-16 H (CH2)2Cl H CH2Bu 4-Ph-Ph O
139-17 H (CH2)2Cl H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
139-18 H (CH2)2Cl H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-19 H (CH2)2Cl H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-20 H (CH2)2Cl H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-21 H (CH2)2Cl H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-22 H (CH2)2Cl H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
139-23 H (CH2)2Cl H CH2PhO 4-Ph-Ph O
139-24 H (CH2)2Cl H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
139-25 H (CH2)2Cl H CH2PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-26 H (CH2)2Cl H CH2PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-27 H (CH2)2Cl H CH2PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-28 H (CH2)2Cl H CH2PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-29 H (CH2)2Cl H CH2PhO 2-TfpO-5-Pyr O
139-30 H (CH2)2Cl H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph O
139-31 H (CH2)2Cl H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
139-32 H (CH2)2Cl H CH24-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-33 H (CH2)2Cl H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-34 H (CH2)2Cl H CH24-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-35 H (CH2)2Cl H CH24-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-36 H (CH2)2Cl H CH24-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
139-37 H (CH2)2Cl H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph O
139-38 H (CH2)2Cl H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
139-39 H (CH2)2Cl H CH24-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-40 H (CH2)2Cl H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-41 H (CH2)2Cl H CH24-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-42 H (CH2)2Cl H CH24-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-43 H (CH2)2Cl H CH24-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
139-44 H (CH2)2Cl H CH24-Me-PhO 4-Ph-Ph O
139-45 H (CH2)2Cl H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
139-46 H (CH2)2Cl H CH24-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-47 H (CH2)2Cl H CH24-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-48 H (CH2)2Cl H CH24-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-49 H (CH2)2Cl H CH24-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-50 H (CH2)2Cl H CH24-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
139-51 H (CH2)2Cl H CH24-tBu-PhO 4-Ph-Ph O
139-52 H (CH2)2Cl H CH24-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
139-53 H (CH2)2Cl H CH24-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-54 H (CH2)2Cl H CH24-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-55 H (CH2)2Cl H CH24-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-56 H (CH2)2Cl H CH24-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-57 H (CH2)2Cl H CH24-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
139-58 H (CH2)2Cl H CH24-CF3-PhO 4-Ph-Ph O
139-59 H (CH2)2Cl H CH24-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
139-60 H (CH2)2Cl H CH24-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-61 H (CH2)2Cl H CH24-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-62 H (CH2)2Cl H CH24-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-63 H (CH2)2Cl H CH24-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-64 H (CH2)2Cl H CH24-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
139-65 H (CH2)2Cl H CH24-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O
139-66 H (CH2)2Cl H CH24-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
139-67 H (CH2)2Cl H CH24-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-68 H (CH2)2Cl H CH24-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-69 H (CH2)2Cl H CH24-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-70 H (CH2)2Cl H CH24-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-71 H (CH2)2Cl H CH24-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
139-72 H (CH2)2Cl H CH24-F-PhO 4-Ph-Ph O
139-73 H (CH2)2Cl H CH24-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
139-74 H (CH2)2Cl H CH24-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-75 H (CH2)2Cl H CH24-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-76 H (CH2)2Cl H CH24-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-77 H (CH2)2Cl H CH24-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-78 H (CH2)2Cl H CH24-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
139-79 H (CH2)2Cl H CH24-Cl-PhO 4-Ph-Ph O
139-80 H (CH2)2Cl H CH24-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
139-81 H (CH2)2Cl H CH24-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-82 H (CH2)2Cl H CH24-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-83 H (CH2)2Cl H CH24-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-84 H (CH2)2Cl H CH24-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-85 H (CH2)2Cl H CH24-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
139-86 H (CH2)2Cl H CH23-F-PhO 4-Ph-Ph O
139-87 H (CH2)2Cl H CH23-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
139-88 H (CH2)2Cl H CH23-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
139-89 H (CH2)2Cl H CH23-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
139-90 H (CH2)2Cl H CH23-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
139-91 H (CH2)2Cl H CH23-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
139-92 H (CH2)2Cl H CH23-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
[표 140]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
140-1 H (CH2)2MeO H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-2 H (CH2)2MeO H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-3 H (CH2)2MeO H CH2EtO 4-Ph-Ph O
140-4 H (CH2)2MeO H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-5 H (CH2)2MeO H CH2EtO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-6 H (CH2)2MeO H CH2EtO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-7 H (CH2)2MeO H CH2EtO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-8 H (CH2)2MeO H CH2EtO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-9 H (CH2)2MeO H CH2EtO 2-TfpO-5-Pyr O
140-10 H (CH2)2MeO H CH2Pr 4-Ph-Ph O
140-11 H (CH2)2MeO H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph O
140-12 H (CH2)2MeO H CH2Pr 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-13 H (CH2)2MeO H CH2Pr 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-14 H (CH2)2MeO H CH2Pr 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-15 H (CH2)2MeO H CH2Pr 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-16 H (CH2)2MeO H CH2Pr 2-TfpO-5-Pyr O
140-17 H (CH2)2MeO H CH2Bu 4-Ph-Ph O
140-18 H (CH2)2MeO H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
140-19 H (CH2)2MeO H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-20 H (CH2)2MeO H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-21 H (CH2)2MeO H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-22 H (CH2)2MeO H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-23 H (CH2)2MeO H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
140-24 H (CH2)2MeO H CH2PhO 4-Ph-Ph O
140-25 H (CH2)2MeO H CH2PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-26 H (CH2)2MeO H CH2PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-27 H (CH2)2MeO H CH2PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-28 H (CH2)2MeO H CH2PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-29 H (CH2)2MeO H CH2PhO 2-TfpO-5-Pyr O
140-30 H (CH2)2MeO H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph O
140-31 H (CH2)2MeO H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-32 H (CH2)2MeO H CH24-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-33 H (CH2)2MeO H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-34 H (CH2)2MeO H CH24-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-35 H (CH2)2MeO H CH24-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-36 H (CH2)2MeO H CH24-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
140-37 H (CH2)2MeO H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph O
140-38 H (CH2)2MeO H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-39 H (CH2)2MeO H CH24-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-40 H (CH2)2MeO H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-41 H (CH2)2MeO H CH24-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-42 H (CH2)2MeO H CH24-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-43 H (CH2)2MeO H CH24-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
140-44 H (CH2)2MeO H CH24-Me-PhO 4-Ph-Ph O
140-45 H (CH2)2MeO H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-46 H (CH2)2MeO H CH24-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-47 H (CH2)2MeO H CH24-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-48 H (CH2)2MeO H CH24-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-49 H (CH2)2MeO H CH24-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-50 H (CH2)2MeO H CH24-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
140-51 H (CH2)2MeO H CH24-tBu-PhO 4-Ph-Ph O
140-52 H (CH2)2MeO H CH24-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-53 H (CH2)2MeO H CH24-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-54 H (CH2)2MeO H CH24-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-55 H (CH2)2MeO H CH24-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-56 H (CH2)2MeO H CH24-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-57 H (CH2)2MeO H CH24-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
140-58 H (CH2)2MeO H CH24-CF3-PhO 4-Ph-Ph O
140-59 H (CH2)2MeO H CH24-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-60 H (CH2)2MeO H CH24-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-61 H (CH2)2MeO H CH24-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-62 H (CH2)2MeO H CH24-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-63 H (CH2)2MeO H CH24-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-64 H (CH2)2MeO H CH24-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
140-65 H (CH2)2MeO H CH24-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O
140-66 H (CH2)2MeO H CH24-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-67 H (CH2)2MeO H CH24-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-68 H (CH2)2MeO H CH24-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-69 H (CH2)2MeO H CH24-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-70 H (CH2)2MeO H CH24-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-71 H (CH2)2MeO H CH24-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
140-72 H (CH2)2MeO H CH24-F-PhO 4-Ph-Ph O
140-73 H (CH2)2MeO H CH24-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-74 H (CH2)2MeO H CH24-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-75 H (CH2)2MeO H CH24-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-76 H (CH2)2MeO H CH24-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-77 H (CH2)2MeO H CH24-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-78 H (CH2)2MeO H CH24-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
140-79 H (CH2)2MeO HCH24-Cl-PhO 4-Ph-Ph O
140-80 H (CH2)2MeO H CH24-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-81 H (CH2)2MeO H CH24-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-82 H (CH2)2MeO H CH24-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-83 H (CH2)2MeO H CH24-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-84 H (CH2)2MeO H CH24-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-85 H (CH2)2MeO H CH24-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
140-86 H (CH2)2MeO H CH23-F-PhO 4-Ph-Ph O
140-87 H (CH2)2MeO H CH23-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
140-88 H (CH2)2MeO H CH23-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
140-89 H (CH2)2MeO H CH23-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
140-90 H (CH2)2MeO H CH23-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
140-91 H (CH2)2MeO H CH23-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
140-92 H (CH2)2MeO H CH23-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
[표 141]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
141-1 H (CH2)2Br H CH2EtO 4-Ph-Ph O
141-2 H (CH2)2Br H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph O
141-3 H (CH2)2Br H CH2EtO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-4 H (CH2)2Br H CH2EtO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-5 H (CH2)2Br H CH2EtO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-6 H (CH2)2Br H CH2EtO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-7 H (CH2)2Br H CH2EtO 2-TfpO-5-Pyr O
141-8 H (CH2)2Br H CH2Pr 4-Ph-Ph O
141-9 H (CH2)2Br H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph O
141-10 H (CH2)2Br H CH2Pr 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-11 H (CH2)2Br H CH2Pr 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-12 H (CH2)2Br H CH2Pr 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-13 H (CH2)2Br H CH2Pr 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-14 H (CH2)2Br H CH2Pr 2-TfpO-5-Pyr O
141-15 H (CH2)2Br H CH2Bu 4-Ph-Ph O
141-16 H (CH2)2Br H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
141-17 H (CH2)2Br H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-18 H (CH2)2Br H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-19 H (CH2)2Br H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-20 H (CH2)2Br H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-21 H (CH2)2Br H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
141-22 H (CH2)2Br H CH2PhO 4-Ph-Ph O
141-23 H (CH2)2Br H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
141-24 H (CH2)2Br H CH2PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-25 H (CH2)2Br H CH2PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-26 H (CH2)2Br H CH2PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-27 H (CH2)2Br H CH2PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-28 H (CH2)2Br H CH2PhO 2-TfpO-5-Pyr O
141-29 H (CH2)2Br H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph O
141-30 H (CH2)2Br H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
141-31 H (CH2)2Br H CH24-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-32 H (CH2)2Br H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-33 H (CH2)2Br H CH24-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-34 H (CH2)2Br H CH24-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-35 H (CH2)2Br H CH24-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
141-36 H (CH2)2Br H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph O
141-37 H (CH2)2Br H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
141-38 H (CH2)2Br H CH24-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-39 H (CH2)2Br H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-40 H (CH2)2Br H CH24-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-41 H (CH2)2Br H CH24-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-42 H (CH2)2Br H CH24-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
141-43 H (CH2)2Br H CH24-Me-PhO 4-Ph-Ph O
141-44 H (CH2)2Br H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
141-45 H (CH2)2Br H CH24-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-46 H (CH2)2Br H CH24-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-47 H (CH2)2Br H CH24-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-48 H (CH2)2Br H CH24-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-49 H (CH2)2Br H CH24-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
141-50 H (CH2)2Br H CH24-tBu-PhO 4-Ph-Ph O
141-51 H (CH2)2Br H CH24-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
141-52 H (CH2)2Br H CH24-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-53 H (CH2)2Br H CH24-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-54 H (CH2)2Br H CH24-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-55 H (CH2)2Br H CH24-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-56 H (CH2)2Br H CH24-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
141-57 H (CH2)2Br H CH24-CF3-PhO 4-Ph-Ph O
141-58 H (CH2)2Br H CH24-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
141-59 H (CH2)2Br H CH24-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-60 H (CH2)2Br H CH24-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-61 H (CH2)2Br H CH24-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-62 H (CH2)2Br H CH24-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-63 H (CH2)2Br H CH24-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
141-64 H (CH2)2Br H CH24-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O
141-65 H (CH2)2Br H CH24-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
141-66 H (CH2)2Br H CH24-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-67 H (CH2)2Br H CH24-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-68 H (CH2)2Br H CH24-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-69 H (CH2)2Br H CH24-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-70 H (CH2)2Br H CH24-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
141-71 H (CH2)2Br H CH24-F-PhO 4-Ph-Ph O
141-72 H (CH2)2Br H CH24-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
141-73 H (CH2)2Br H CH24-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-74 H (CH2)2Br H CH24-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-75 H (CH2)2Br H CH24-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-76 H (CH2)2Br H CH24-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-77 H (CH2)2Br H CH24-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
141-78 H (CH2)2Br H CH24-Cl-PhO 4-Ph-Ph O
141-79 H (CH2)2Br H CH24-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
141-80 H (CH2)2Br H CH24-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-81 H (CH2)2Br H CH24-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-82 H (CH2)2Br H CH24-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-83 H (CH2)2Br H CH24-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-84 H (CH2)2Br H CH24-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
141-85 H (CH2)2Br H CH23-F-PhO 4-Ph-Ph O
141-86 H (CH2)2Br H CH23-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
141-87 H (CH2)2Br H CH23-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
141-88 H (CH2)2Br H CH23-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
141-89 H (CH2)2Br H CH23-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
141-90 H (CH2)2Br H CH23-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
141-91 H (CH2)2Br H CH23-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
[표 142]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
142-1 H (CH2)2NO2H CH2EtO 4-Ph-Ph O
142-2 H (CH2)2NO2H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph O
142-3 H (CH2)2NO2H CH2EtO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-4 H (CH2)2NO2H CH2EtO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-5 H (CH2)2NO2H CH2EtO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-6 H (CH2)2NO2H CH2EtO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-7 H (CH2)2NO2H CH2EtO 2-TfpO-5-Pyr O
142-8 H (CH2)2NO2H CH2Pr 4-Ph-Ph O
142-9 H (CH2)2NO2H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph O
142-10 H (CH2)2NO2H CH2Pr 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-11 H (CH2)2NO2H CH2Pr 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-12 H (CH2)2NO2H CH2Pr 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-13 H (CH2)2NO2H CH2Pr 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-14 H (CH2)2NO2H CH2Pr 2-TfpO-5-Pyr O
142-15 H (CH2)2NO2H CH2Bu 4-Ph-Ph O
142-16 H (CH2)2NO2H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
142-17 H (CH2)2NO2H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-18 H (CH2)2NO2H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-19 H (CH2)2NO2H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-20 H (CH2)2NO2H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-21 H (CH2)2NO2H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
142-22 H (CH2)2NO2H CH2PhO 4-Ph-Ph O
142-23 H (CH2)2NO2H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
142-24 H (CH2)2NO2H CH2PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-25 H (CH2)2NO2H CH2PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-26 H (CH2)2NO2H CH2PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-27 H (CH2)2NO2H CH2PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-28 H (CH2)2NO2H CH2PhO 2-TfpO-5-Pyr O
142-29 H (CH2)2NO2H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph O
142-30 H (CH2)2NO2H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
142-31 H (CH2)2NO2H CH24-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-32 H (CH2)2NO2H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-33 H (CH2)2NO2H CH24-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-34 H (CH2)2NO2H CH24-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-35 H (CH2)2NO2H CH24-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
142-36 H (CH2)2NO2H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph O
142-37 H (CH2)2NO2H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
142-38 H (CH2)2NO2H CH24-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-39 H (CH2)2NO2H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-40 H (CH2)2NO2H CH24-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-41 H (CH2)2NO2H CH24-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-42 H (CH2)2NO2H CH24-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
142-43 H (CH2)2NO2H CH24-Me-PhO 4-Ph-Ph O
142-44 H (CH2)2NO2H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
142-45 H (CH2)2NO2H CH24-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-46 H (CH2)2NO2H CH24-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-47 H (CH2)2NO2H CH24-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-48 H (CH2)2NO2H CH24-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-49 H (CH2)2NO2H CH24-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
142-50 H (CH2)2NO2H CH24-tBu-PhO 4-Ph-Ph O
142-51 H (CH2)2NO2H CH24-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
142-52 H (CH2)2NO2H CH24-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-53 H (CH2)2NO2H CH24-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-54 H (CH2)2NO2H CH24-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-55 H (CH2)2NO2H CH24-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-56 H (CH2)2NO2H CH24-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
142-57 H (CH2)2NO2H CH24-CF3-PhO 4-Ph-Ph O
142-58 H (CH2)2NO2H CH24-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
142-59 H (CH2)2NO2H CH24-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-60 H (CH2)2NO2H CH24-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-61 H (CH2)2NO2H CH24-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-62 H (CH2)2NO2H CH24-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-63 H (CH2)2NO2H CH24-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
142-64 H (CH2)2NO2H CH24-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O
142-65 H (CH2)2NO2H CH24-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
142-66 H (CH2)2NO2H CH24-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-67 H (CH2)2NO2H CH24-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-68 H (CH2)2NO2H CH24-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-69 H (CH2)2NO2H CH24-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-70 H (CH2)2NO2H CH24-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
142-71 H (CH2)2NO2H CH24-F-PhO 4-Ph-Ph O
142-72 H (CH2)2NO2H CH24-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
142-73 H (CH2)2NO2H CH24-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-74 H (CH2)2NO2H CH24-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-75 H (CH2)2NO2H CH24-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-76 H (CH2)2NO2H CH24-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-77 H (CH2)2NO2H CH24-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
142-78 H (CH2)2NO2H CH24-Cl-PhO 4-Ph-Ph O
142-79 H (CH2)2NO2H CH24-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
142-80 H (CH2)2NO2H CH24-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-81 H (CH2)2NO2H CH24-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-82 H (CH2)2NO2H CH24-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-83 H (CH2)2NO2H CH24-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-84 H (CH2)2NO2H CH24-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
142-85 H (CH2)2NO2H CH23-F-PhO 4-Ph-Ph O
142-86 H (CH2)2NO2H CH23-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
142-87 H (CH2)2NO2H CH23-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
142-88 H (CH2)2NO2H CH23-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
142-89 H (CH2)2NO2H CH23-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
142-90 H (CH2)2NO2H CH23-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
142-91 H (CH2)2NO2H CH23-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
[표 143]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
143-1 H (CH2)2Ac H CH2EtO 4-Ph-Ph O
143-2 H (CH2)2Ac H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph O
143-3 H (CH2)2Ac H CH2EtO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-4 H (CH2)2Ac H CH2EtO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-5 H (CH2)2Ac H CH2EtO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-6 H (CH2)2Ac H CH2EtO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-7 H (CH2)2Ac H CH2EtO 2-TfpO-5-Pyr O
143-8 H (CH2)2Ac H CH2Pr 4-Ph-Ph O
143-9 H (CH2)2Ac H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph O
143-10 H (CH2)2Ac H CH2Pr 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-11 H (CH2)2Ac H CH2Pr 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-12 H (CH2)2Ac H CH2Pr 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-13 H (CH2)2Ac H CH2Pr 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-14 H (CH2)2Ac H CH2Pr 2-TfpO-5-Pyr O
143-15 H (CH2)2Ac H CH2Bu 4-Ph-Ph O
143-16 H (CH2)2Ac H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
143-17 H (CH2)2Ac H CH2Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-18 H (CH2)2Ac H CH2Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-19 H (CH2)2Ac H CH2Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-20 H (CH2)2Ac H CH2Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-21 H (CH2)2Ac H CH2Bu 2-TfpO-5-Pyr O
143-22 H (CH2)2Ac H CH2PhO 4-Ph-Ph O
143-23 H (CH2)2Ac H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
143-24 H (CH2)2Ac H CH2PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-25 H (CH2)2Ac H CH2PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-26 H (CH2)2Ac H CH2PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-27 H (CH2)2Ac H CH2PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-28 H (CH2)2Ac H CH2PhO 2-TfpO-5-Pyr O
143-29 H (CH2)2Ac H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph O
143-30 H (CH2)2Ac H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
143-31 H (CH2)2Ac H CH24-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-32 H (CH2)2Ac H CH24-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-33 H (CH2)2Ac H CH24-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-34 H (CH2)2Ac H CH24-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-35 H (CH2)2Ac H CH24-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
143-36 H (CH2)2Ac H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph O
143-37 H (CH2)2Ac H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
143-38 H (CH2)2Ac H CH24-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-39 H (CH2)2Ac H CH24-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-40 H (CH2)2Ac H CH24-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-41 H (CH2)2Ac H CH24-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-42 H (CH2)2Ac H CH24-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
143-43 H (CH2)2Ac H CH24-Me-PhO 4-Ph-Ph O
143-44 H (CH2)2Ac H CH24-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
143-45 H (CH2)2Ac H CH24-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-46 H (CH2)2Ac H CH24-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-47 H (CH2)2Ac H CH24-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-48 H (CH2)2Ac H CH24-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-49 H (CH2)2Ac H CH24-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
143-50 H (CH2)2Ac H CH24-tBu-PhO 4-Ph-Ph O
143-51 H (CH2)2Ac H CH24-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
143-52 H (CH2)2Ac H CH24-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-53 H (CH2)2Ac H CH24-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-54 H (CH2)2Ac H CH24-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-55 H (CH2)2Ac H CH24-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-56 H (CH2)2Ac H CH24-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
143-57 H (CH2)2Ac H CH24-CF3-PhO 4-Ph-Ph O
143-58 H (CH2)2Ac H CH24-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
143-59 H (CH2)2Ac H CH24-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-60 H (CH2)2Ac H CH24-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-61 H (CH2)2Ac H CH24-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-62 H (CH2)2Ac H CH24-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-63 H (CH2)2Ac H CH24-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
143-64 H (CH2)2Ac H CH24-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O
143-65 H (CH2)2Ac H CH24-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
143-66 H (CH2)2Ac H CH24-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-67 H (CH2)2Ac H CH24-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-68 H (CH2)2Ac H CH24-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-69 H (CH2)2Ac H CH24-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-70 H (CH2)2Ac H CH24-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
143-71 H (CH2)2Ac H CH24-F-PhO 4-Ph-Ph O
143-72 H (CH2)2Ac H CH24-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
143-73 H (CH2)2Ac H CH24-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-74 H (CH2)2Ac H CH24-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-75 H (CH2)2Ac H CH24-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-76 H (CH2)2Ac H CH24-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-77 H (CH2)2Ac H CH24-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
143-78 H (CH2)2Ac H CH24-Cl-PhO 4-Ph-Ph O
143-79 H (CH2)2Ac H CH24-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
143-80 H (CH2)2Ac H CH24-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-81 H (CH2)2Ac H CH24-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-82 H (CH2)2Ac H CH24-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-83 H (CH2)2Ac H CH24-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-84 H (CH2)2Ac H CH24-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
143-85 H (CH2)2Ac H CH23-F-PhO 4-Ph-Ph O
143-86 H (CH2)2Ac H CH23-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
143-87 H (CH2)2Ac H CH23-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
143-88 H (CH2)2Ac H CH23-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
143-89 H (CH2)2Ac H CH23-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
143-90 H (CH2)2Ac H CH23-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
143-91 H (CH2)2Ac H CH23-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
[표 144]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
144-1 H (CH2)2H H CH2MeNH Ph O
144-2 H (CH2)2H H CH2MeNH 4-Ph-Ph O
144-3 H (CH2)2H H CH2MeNH 4-(Pyr-2)-Ph O
144-4 H (CH2)2H H CH2MeNH 4-(Pyr-3)-Ph O
144-5 H (CH2)2H H CH2MeNH 4-(Pyr-4)-Ph O
144-6 H (CH2)2H H CH2EtNH Ph O
144-7 H (CH2)2H H CH2EtNH 4-Ph-Ph O
144-8 H (CH2)2H H CH2EtNH 4-(Pyr-2)-Ph O
144-9 H (CH2)2H H CH2EtNH 4-(Pyr-3)-Ph O
144-10 H (CH2)2H H CH2EtNH 4-(Pyr-4)-Ph O
144-11 H (CH2)2H H CH2PrNH Ph O
144-12 H (CH2)2H H CH2PrNH 4-Ph-Ph O
144-13 H (CH2)2H H CH2PrNH 4-(Pyr-2)-Ph O
144-14 H (CH2)2H H CH2PrNH 4-(Pyr-3)-Ph O
144-15 H (CH2)2H H CH2PrNH 4-(Pyr-4)-Ph O
144-16 H (CH2)2H H CH2BuNH Ph O
144-17 H (CH2)2H H CH2BuNH 4-Ph-Ph O
144-18 H (CH2)2H H CH2BuNH 4-(Pyr-2)-Ph O
144-19 H (CH2)2H H CH2BuNH 4-(Pyr-3)-Ph O
144-20 H (CH2)2H H CH2BuNH 4-(Pyr-4)-Ph O
144-21 H (CH2)2H H CH2Me2N Ph O
144-22 H (CH2)2H H CH2Me2N 4-Ph-Ph O
144-23 H (CH2)2H H CH2Me2N 4-(Pyr-2)-Ph O
144-24 H (CH2)2H H CH2Me2N 4-(Pyr-3)-Ph O
144-25 H (CH2)2H H CH2Me2N 4-(Pyr-4)-Ph O
144-26 H (CH2)2H H CH2Et2N Ph O
144-27 H (CH2)2H H CH2Et2N 4-Ph-Ph O
144-28 H (CH2)2H H CH2Et2N 4-(Pyr-2)-Ph O
144-29 H (CH2)2H H CH2Et2N 4-(Pyr-3)-Ph O
144-30 H (CH2)2H H CH2Et2N 4-(Pyr-4)-Ph O
144-31 H (CH2)2H H CH2EtPhN Ph O
144-32 H (CH2)2H H CH2EtPhN 4-Ph-Ph O
144-33 H (CH2)2H H CH2EtPhN 4-(Pyr-2)-Ph O
144-34 H (CH2)2H H CH2EtPhN 4-(Pyr-3)-Ph O
144-35 H (CH2)2H H CH2EtPhN 4-(Pyr-4)-Ph O
144-36 H (CH2)2H H CH21-Pyrr Ph O
144-37 H (CH2)2H H CH21-Pyrr 4-Ph-Ph O
144-38 H (CH2)2H H CH21-Pyrr 4-(Pyr-2)-Ph O
144-39 H (CH2)2H H CH21-Pyrr 4-(Pyr-3)-Ph O
144-40 H (CH2)2H H CH21-Pyrr 4-(Pyr-4)-Ph O
144-41 H (CH2)2H H CH22-(PhSO2)-PhNH Ph O
144-42 H (CH2)2H H CH22-(PhSO2)-PhNH 4-Ph-Ph O
144-43 H (CH2)2H H CH22-(PhSO2)-PhNH 4-(Pyr-2)-Ph O
144-44 H (CH2)2H H CH22-(PhSO2)-PhNH 4-(Pyr-3)-Ph O
144-45 H (CH2)2H H CH22-(PhSO2)-PhNH 4-(Pyr-4)-Ph O
144-46 H (CH2)2H H CH24-(PhSO2)-PhNH Ph O
144-47 H (CH2)2H H CH24-(PhSO2)-PhNH 4-Ph-Ph O
144-48 H (CH2)2H H CH24-(PhSO2)-PhNH 4-(Pyr-2)-Ph O
144-49 H (CH2)2H H CH24-(PhSO2)-PhNH 4-(Pyr-3)-Ph O
144-50 H (CH2)2H H CH24-(PhSO2)-PhNH 4-(Pyr-4)-Ph O
144-51 H (CH2)2H H CH22-(PhSO2NH)-PhNH Ph O
144-52 H (CH2)2H H CH22-(PhSO2NH)-PhNH 4-Ph-Ph O
144-53 H (CH2)2H H CH22-(PhSO2NH)-PhNH 4-(Pyr-2)-Ph O
144-54 H (CH2)2H H CH22-(PhSO2NH)-PhNH 4-(Pyr-3)-Ph O
144-55 H (CH2)2H H CH22-(PhSO2NH)-PhNH 4-(Pyr-4)-Ph O
144-56 H (CH2)2H H CH24-(PhSO2NH)-PhNH Ph O
144-57 H (CH2)2H H CH24-(PhSO2NH)-PhNH 4-Ph-Ph O
144-58 H (CH2)2H H CH24-(PhSO2NH)-PhNH 4-(Pyr-2)-Ph O
144-59 H (CH2)2H H CH24-(PhSO2NH)-PhNH 4-(Pyr-3)-Ph O
144-60 H (CH2)2H H CH24-(PhSO2NH)-PhNH 4-(Pyr-4)-Ph O
144-61 H (CH2)2H H CH2BzCO2NH Ph O
144-62 H (CH2)2H H CH2BzCO2NH 4-Ph-Ph O
144-63 H (CH2)2H H CH2BzCO2NH 4-(Pyr-2)-Ph O
144-64 H (CH2)2H H CH2BzCO2NH 4-(Pyr-3)-Ph O
144-65 H (CH2)2H H CH2BzCO2NH 4-(Pyr-4)-Ph O
144-66 H (CH2)2H H CH2PhNH Ph O
144-67 H (CH2)2H H CH2PhNH 4-Ph-Ph O
144-68 H (CH2)2H H CH2PhNH 4-(Pyr-2)-Ph O
144-69 H (CH2)2H H CH2PhNH 4-(Pyr-3)-Ph O
144-70 H (CH2)2H H CH2PhNH 4-(Pyr-4)-Ph O
[표 145]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
145-1 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-Ph-Ph O
145-2 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-3 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-4 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-5 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-6 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-7 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-8 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-9 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-10 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-11 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-12 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-13 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-14 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-15 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-16 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-17 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-Ph-Ph O
145-18 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-19 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-20 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-21 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-22 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-23 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-24 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-25 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-26 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-27 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-28 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-29 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-30 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-31 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-32 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-33 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O
145-34 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-35 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-36 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-37 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-38 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-39 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-40 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-41 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-42 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-43 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-44 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-45 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-46 H (CH2)2HMe CH24-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-47 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-48 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-49 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-Ph-Ph O
145-50 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-51 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-52 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-53 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-54 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-55 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-56 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-57 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-58 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-59 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-60 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-61 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-62 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-63 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-64 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-65 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-Ph-Ph O
145-66 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-67 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-68 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-69 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-70 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-71 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-72 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-73 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-74 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-75 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-76 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-77 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-78 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-79 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-80 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-81 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-Ph-Ph O
145-82 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-83 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-84 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-85 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-86 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-87 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-88 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-89 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-90 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-91 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-92 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-93 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-94 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-95 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-96 H (CH2)2H Me CH23-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-97 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-Ph-Ph O
145-98 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-99 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-100 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-101 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-102 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-103 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-104 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-105 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-106 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-107 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-108 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-109 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-110 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-111 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-112 H (CH2)2H Me CH24-CN-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-113 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-Ph-Ph O
145-114 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-115 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-116 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-117 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-118 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-119 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-120 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-121 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-122 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-123 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-124 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-125 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-126 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-127 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-128 H (CH2)2H Me CH24-MeS-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-129 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-Ph-Ph O
145-130 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-131 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-132 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-133 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-134 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-135 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-136 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-137 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-138 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-139 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-140 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-141 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-142 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-143 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-144 H (CH2)2H Me CH24-MeSO2-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-145 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-Ph-Ph O
145-146 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-147 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-145 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-149 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-150 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-151 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-152 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-153 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-154 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-155 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-156 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-157 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-158 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-159 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-160 H (CH2)2H Me CH23,4-di-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-161 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-Ph-Ph O
145-162 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-163 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-164 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-165 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-166 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-167 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-168 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-169 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-170 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-171 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-172 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-173 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-174 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-175 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-176 H (CH2)2H Me CH23,5-di-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-177 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-Ph-Ph O
145-178 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-179 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-180 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-181 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-182 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(Pyr-2)-h O
145-183 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-184 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-185 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-186 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-187 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-188 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
45-189 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-190 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-191 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-192 H (CH2)2H Me CH23,4,5-tri-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-193 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-Ph-Ph O
145-194 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-195 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-196 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-197 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-198 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-199 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-200 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-201 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-202 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-203 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-204 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-205 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-206 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-207 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-208 H (CH2)2H Me CH22,3,4,5,6-penta-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-209 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-Ph-Ph O
145-210 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-211 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-212 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-213 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-214 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-215 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-216 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-217 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-218 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-219 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-220 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-221 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 2-Ph-5-Pyr O
145-222 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-223 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-224 H (CH2)2H Me CH23-PyrO 2-TfpO-5-yr O
145-225 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-Ph-Ph O
145-226 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-227 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-228 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-229 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-230 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-231 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-232 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-233 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-234 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-235 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-236 H (CH2)2H Me CH2BzO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-237 H (CH2)2H Me CH2BzO 2-Ph-5-Pyr O
145-238 H (CH2)2H Me CH2BzO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-239 H (CH2)2H Me CH2BzO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-240 H (CH2)2H Me CH2BzO 2-TfpO-5-Pyr O
145-241 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-Ph-Ph O
145-242 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-243 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-244 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-245 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-246 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-(Pyr-2)-Ph O
145-247 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-(Pyr-3)-Ph O
145-248 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-(Pyr-4)-Ph O
145-249 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-250 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-251 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-252 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-253 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 2-Ph-5-Pyr O
145-254 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-255 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-256 H (CH2)2H Me CH22-BoxaS 2-TfpO-5-Pyr O
145-257 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-Ph-Ph O
145-258 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O
145-259 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O
145-260 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O
145-261 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O
145-262 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
145-263 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
145-264 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
145-265 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O
145-266 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O
145-267 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O
145-268 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O
145-269 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 2-Ph-5-Pyr O
145-270 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O
145-271 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O
145-272 H (CH2)2H Me CH24-(Pyr-2)-PhO 2-TfpO-5-Pyr O
145-273 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
145-274 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
145-275 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
145-276 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
145-277 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
145-278 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
145-279 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
145-280 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
145-281 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
145-282 H (CH2)2H Me CH24-tBu-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
145-283 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
145-284 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
145-285 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
145-286 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
145-287 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
145-288 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
145-289 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
145-290 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
145-291 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
145-292 H (CH2)2H Me CH24-CF3-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
145-293 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
145-294 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
145-295 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
145-296 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
145-297 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
145-298 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
145-299 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
145-300 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
145-301 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
145-302 H (CH2)2H Me CH24-CF3O-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
145-303 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
145-304 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
145-305 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
145-306 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
145-307 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
145-308 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
145-309 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
145-310 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
145-311 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
145-312 H (CH2)2H Me CH24-F-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
145-313 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O
145-314 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O
145-315 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
145-316 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O
145-317 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O
145-318 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O
145-319 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O
145-320 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O
145-322 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O
145-323 H (CH2)2H Me CH24-Cl-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O
[표 146]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
146-1 H (CH2)2H H CH2EtO 4-Ph-Ph O
146-2 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-2)-Ph O
146-3 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-3)-Ph O
146-4 H (CH2)2H H CH2EtO 4-(Pyr-4)-Ph O
146-5 H (CH2)2H H CH2EtO 2-Ph-5-Pyr O
146-6 H (CH2)2H H CH2EtO 3-Ph-6-Pyr O
[표 147]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
147-1 H (CH2)2H H CH2Pr 4-Ph-Ph O
147-2 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-2)-Ph O
147-3 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-3)-Ph O
147-4 H (CH2)2H H CH2Pr 4-(Pyr-4)-Ph O
147-5 H (CH2)2H H CH2Pr 2-Ph-5-Pyr O
147-6 H (CH2)2H H CH2Pr 3-Ph-6-Pyr O
[표 148]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
148-1 H (CH2)2H H CH2Bu 4-Ph-Ph O
148-2 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-2)-Ph O
148-3 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-3)-Ph O
148-4 H (CH2)2H H CH2Bu 4-(Pyr-4)-Ph O
148-5 H (CH2)2H H CH2Bu 2-Ph-5-Pyr O
148-6 H (CH2)2H H CH2Bu 3-Ph-6-Pyr O
[표 149]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
149-1 H (CH2)2H H CH2Pen 4-Ph-Ph O
149-2 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-2)-Ph O
149-3 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-3)-Ph O
149-4 H (CH2)2H H CH2Pen 4-(Pyr-4)-Ph O
149-5 H (CH2)2H H CH2Pen 2-Ph-5-Pyr O
149-6 H (CH2)2H H CH2Pen 3-Ph-6-Pyr O
[표 150]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
150-1 H (CH2)2H H CH2MeS 4-Ph-Ph O
150-2 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-2)-Ph O
150-3 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-3)-Ph O
150-4 H (CH2)2H H CH2MeS 4-(Pyr-4)-Ph O
150-5 H (CH2)2H H CH2MeS 2-Ph-5-Pyr O
150-6 H (CH2)2H H CH2MeS 3-Ph-6-Pyr O
[표 151]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
151-1 H (CH2)2H H CH2PhO 4-Ph-Ph O
151-2 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
151-3 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
151-4 H (CH2)2H H CH2PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
151-5 H (CH2)2H H CH2PhO 2-Ph-5-Pyr O
151-6 H (CH2)2H H CH2PhO 3-Ph-6-Pyr O
[표 152]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
152-1 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-Ph-Ph O
152-2 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
152-3 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
152-4 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
152-5 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O
152-6 H (CH2)2H H CH24-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O
[표 153]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
153-1 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-Ph-Ph O
153-2 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O
153-3 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O
153-4 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O
153-5 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O
153-6 H (CH2)2H H CH24-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O
[표 154]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
154-1 H (CH2)2H H CH2PhS 4-Ph-Ph O
154-2 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-2)-Ph O
154-3 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-3)-Ph O
154-4 H (CH2)2H H CH2PhS 4-(Pyr-4)-Ph O
154-5 H (CH2)2H H CH2PhS 2-Ph-5-Pyr O
154-6 H (CH2)2H H CH2PhS 3-Ph-6-Pyr O
[표 155]
화합물 R1R2R3R4Z W X Y
155-1 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-Ph-Ph O
155-2 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-2)-Ph O
155-3 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-3)-Ph O
155-4 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)34-(Pyr-4)-Ph O
155-5 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)32-Ph-5-Pyr O
155-6 H (CH2)2H H CH2Ph(CH2)33-Ph-6-Pyr O
상기 표에서,
(1) 하기 번호의 화합물이 바람직하다.
1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-21, 1-35, 1-37, 1-39, 1-90, 1-92, 1-93, 1-94, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-143, 1-150, 1-179, 1-189, 1-190, 1-191, 1-204, 1-205, 1-206, 1-207, 1-208, 1-209, 1-210, 1-211, 1-212, 1-213, 1-214, 1-215, 1-216, 1-217, 1-218, 1-219, 1-220, 1-221, 1-222, 1-223, 1-224, 1-225, 1-226, 1-227, 1-228, 1-229, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-234, 1-235, 1-236, 1-242, 1-243, 1-244, 1-246, 3-15, 3-16, 3-17, 3-19, 3-21, 3-35, 3-37, 3-39, 3-90, 3-92, 3-93, 3-94, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-106, 3-107, 3-108, 3-109, 3-110, 3-111, 3-112, 3-143, 3-150, 3-179, 3-189, 3-190, 3-191, 3-204, 3-205, 3-206, 3-207, 3-208, 3-209, 3-210, 3-211, 3-212, 3-213, 3-214, 3-215, 3-216, 3-217, 3-218, 3-219, 3-220, 3-221, 3-222, 3-223, 3-224, 3-225, 3-226, 3-227, 3-228, 3-229, 3-230, 3-231, 3-232, 3-233, 3-234, 3-235, 3-236, 3-242, 3-243, 3-244, 3-246, 4-15, 4-16, 4-17, 4-19, 4-21, 4-35, 4-37, 4-39, 4-90, 4-92, 4-93, 4-94, 4-95, 4-96, 4-97, 4-98, 4-99, 4-100, 4-101, 4-102, 4-103, 4-104, 4-105, 4-106, 4-107, 4-108, 4-109, 4-110, 4-111, 4-112, 4-143, 4-150, 4-179, 4-189, 4-190, 4-191, 4-193, 4-204, 4-205, 4-206, 4-207, 4-208, 4-209, 4-210, 4-211, 4-212, 4-213, 4-214, 4-215, 4-216, 4-217, 4-218, 4-219, 4-220, 4-221, 4-222, 4-223, 4-224, 4-225, 4-226, 4-227, 4-228, 4-229, 4-230, 4-231, 4-232, 4-233, 4-234, 4-235, 4-236, 4-242, 4-243, 4-244, 4-246, 5-15, 5-16, 5-17, 5-19, 5-21, 5-35, 5-37, 5-39, 5-90, 5-92, 5-93, 5-94, 5-95, 5-96, 5-97, 5-98, 5-99, 5-100, 5-101, 5-102, 5-103, 5-104, 5-105, 5-106, 5-107, 5-108, 5-109, 5-110, 5-111, 5-112, 6-15, 6-16, 6-17, 6-19, 6-21, 6-35, 6-37, 6-39, 6-90, 6-92, 6-93, 6-94, 6-95, 6-96, 6-97, 6-98, 6-99, 6-100, 6-101, 6-102, 6-103, 6-104, 6-105, 6-106, 6-107, 6-108, 6-109, 6-110, 6-111, 6-112, 6-143, 6-150, 6-179, 6-189, 6-190, 6-191, 6-204, 6-205, 6-206, 6-207, 6-208, 6-209, 6-210, 6-211, 6-212, 6-213, 6-214, 6-215, 6-216, 6-217, 6-218, 6-219, 6-220, 6-221, 6-222, 6-223, 6-224, 6-225, 6-226, 6-227, 6-228, 6-229, 6-230, 6-231, 6-232, 6-233, 6-234, 6-235, 6-236, 6-242, 6-243, 6-244, 6-246, 7-15, 7-16, 7-17, 7-19, 7-21, 7-35, 7-37, 7-39, 7-90, 7-92, 7-93, 7-94, 7-95, 7-96, 7-97, 7-98, 7-99, 7-100, 7-101, 7-102, 7-103, 7-104, 7-105, 7-106, 7-107, 7-108, 7-109, 7-110, 7-111, 7-112, 7-143, 7-150, 7-179, 7-189, 7-190, 7-191, 7-204, 7-205, 7-206, 7-207, 7-208, 7-209, 7-210, 7-211, 7-212, 7-213, 7-214, 7-215, 7-216, 7-217, 7-218, 7-219, 7-220, 7-221, 7-222, 7-223, 7-224, 7-225, 7-226, 7-227, 7-228, 7-229, 7-230, 7-231, 7-232, 7-233, 7-234, 7-235, 7-236, 7-242, 7-243, 7-244, 7-246, 8-15, 8-16, 8-17, 8-19, 8-21, 8-35, 8-37, 8-39, 8-90, 8-92, 8-93, 8-94, 8-95, 8-96, 8-97, 8-98, 8-99, 8-100, 8-101, 8-102, 8-103, 8-104, 8-105, 8-106, 8-107, 8-1088-109, 8-110, 8-111, 8-112, 8-143, 8-150, 8-179, 8-189, 8-190, 8-191, 8-204, 8-205, 8-206, 8-207, 8-208, 8-209, 8-210, 8-211, 8-212, 8-213, 8-214, 8-215, 8-216, 8-217, 8-218, 8-219, 8-220, 8-221, 8-222, 8-223, 8-224, 8-225, 8-226, 8-227, 8-228, 8-229, 8-230, 8-231, 8-232, 8-233, 8-234, 8-235, 8-236, 8-242, 8-243, 8-244, 8-246, 9-15, 9-16, 9-17, 9-19, 9-21, 9-35, 9-37, 9-39, 9-90, 9-92, 9-93, 9-94, 9-95, 9-96, 9-97, 9-98, 9-99, 9-100, 9-101, 9-102, 9-103, 9-104, 9-105, 9-106, 9-107, 9-108, 9-109, 9-110, 9-111, 9-112, 10-11, 10-15, 10-16, 10-17, 10-19, 10-21, 10-35, 10-37, 10-39, 10-90, 10-92, 10-93, 10-94, 10-95, 10-96, 10-97, 10-98, 10-99, 10-100, 10-101, 10-102, 10-103, 10-104, 10-105, 10-106, 10-107, 10-108, 10-109, 10-110, 10-111, 10-112, 11-5, 11-11, 11-12, 11-13, 11-37, 12-5, 12-11, 12-12, 12-13, 12-37, 13-5, 13-11, 13-12, 13-13, 13-37, 14-5, 14-11, 14-12, 14-13, 14-37, 14-42, 14-43, 14-44, 14-45, 14-46, 14-47, 14-48, 14-49, 14-50, 14-51, 14-52, 14-53, 14-54, 14-55, 14-61, 14-62, 14-64, 14-65, 14-66, 14-67, 14-68, 14-69, 14-70, 14-73, 14-74, 14-75, 14-76, 14-77, 14-78, 14-84, 14-85, 14-86, 14-88, 15-5, 15-11, 15-12, 15-13, 15-37, 15-42, 15-43, 15-44, 15-45, 15-46, 15-47, 15-48, 15-49, 15-50, 15-51, 15-52, 15-53, 15-54, 15-55, 15-61, 15-62, 15-64, 15-65, 15-66, 15-67, 15-68, 15-69, 15-70, 15-73, 15-74, 15-75, 15-76, 15-77, 15-78, 15-84, 15-85, 15-86, 15-88, 16-5, 16-11, 16-12, 16-13, 16-37, 17-5, 17-11, 17-12, 17-13, 17-37, 18-2, 18-3, 18-4, 18-5, 18-16, 19-2, 19-3, 19-4, 19-5, 19-16, 20-2, 20-3, 20-4, 20-5, 20-16, 20-30, 20-33, 20-37, 20-39, 20-42, 20-52, 20-53, 20-70, 20-71, 20-79, 20-80, 23-2, 23-3, 23-4, 23-5, 23-16, 24-2, 24-3, 24-4, 24-5, 24-16, 25-2, 25-3, 25-4, 25-5, 25-16, 28-2, 28-3, 28-4, 28-5, 28-16, 28-17, 28-18, 28-19, 28-20, 28-21, 28-22, 28-23, 28-24, 28-25, 28-31, 28-32, 28-33, 28-34, 28-35, 28-36, 28-37, 28-38, 28-39, 28-40, 28-41, 28-42, 28-43, 29-2, 29-3, 29-4, 29-5, 29-16, 29-17, 29-18, 29-19, 29-20, 29-21, 29-22, 29-23, 29-24, 29-25, 29-31, 29-32, 29-33, 29-34, 29-35, 29-36, 29-37, 29-38, 29-39, 29-40, 29-41, 29-42, 29-43, 30-2, 30-3, 30-4, 30-5, 30-16, 30-17, 30-18, 30-19, 30-20, 30-21, 30-22, 30-23, 30-24, 30-25, 30-31, 30-32, 30-33, 30-34, 30-35, 30-36, 30-37, 30-38, 30-39, 30-40, 30-41, 30-42, 30-43, 31-2, 31-3, 31-4, 31-5, 31-16, 31-17, 32-2, 32-3, 32-4, 32-5, 32-16, 32-17, 33-2, 33-3, 33-4, 33-5, 33-16, 33-17, 33-18, 33-19, 33-20, 33-21, 33-22, 33-23, 33-24, 33-25, 33-31, 33-32, 33-33, 33-34, 33-35, 33-36, 33-37, 33-38, 33-39, 33-40, 33-41, 33-42, 33-43, 33-49, 33-50, 33-51, 33-53, 34-2, 34-3, 34-4, 34-5, 34-16, 34-17, 34-18, 34-19, 34-20, 34-21, 34-22, 34-23, 34-24, 34-25, 34-31, 34-32, 34-33, 34-34, 34-35, 34-36, 34-37, 34-38, 34-39, 34-40, 34-41, 34-42, 34-43, 34-49, 34-50, 34-51, 34-53, 35-2, 35-3, 35-4, 35-5, 35-16, 35-17, 35-18, 35-19, 35-20, 35-21, 35-22, 35-23, 35-24, 35-25, 35-31, 35-32, 35-33, 35-34, 35-35, 35-36, 35-37, 35-38, 35-39, 35-40, 35-41, 35-42, 35-43, 35-49, 35-50, 35-51, 35-53, 36-2, 36-3, 36-4, 36-5, 36-16, 36-17, 37-2, 37-3, 37-4, 37-5, 37-16, 37-17, 38-2, 38-3, 38-4, 38-5, 38-31, 38-34, 38-38, 38-40, 38-43, 39-2, 39-3, 39-4, 39-5, 39-31, 39-34, 39-38, 39-40, 39-43, 40-2, 40-3, 40-4, 40-5, 40-31, 40-34, 40-38, 40-40, 40-43, 43-2, 43-3, 43-4, 43-5, 43-31, 43-34, 43-38, 43-40, 43-43, 44-2, 44-3, 44-4, 44-5, 44-31, 44-34, 44-38, 44-40, 44-43, 45-2, 45-3, 45-4, 45-5, 45-31, 45-34, 45-38, 45-40, 45-43, 58-2, 58-3, 58-4, 58-5, 58-16, 58-17, 59-2, 59-3, 59-4, 59-5, 59-16, 59-17, 60-2, 60-3, 60-4, 60-5, 60-16, 60-17, 63-2, 63-3, 63-4, 63-5, 63-16, 63-17, 64-2, 64-3, 64-4, 64-5, 64-16, 64-17, 65-2, 65-3, 65-4, 65-5, 65-16, 65-17, 77-2, 77-3, 77-4, 77-5, 78-2, 78-3, 78-4, 78-5, 78-16, 78-17, 79-2, 79-3, 79-4, 79-5, 79-16, 79-17, 80-2, 80-3, 80-4, 80-5, 80-16, 80-17, 83-2, 83-3, 83-4, 83-5, 83-16, 83-17, 84-2, 84-3, 84-4, 84-5, 84-16, 84-17, 85-2, 85-3, 85-4, 85-5, 85-16, 85-17, 88-1, 88-2, 88-3, 88-4, 88-5, 88-6, 89-1, 89-2, 89-3, 89-4, 89-5, 89-6, 90-1, 90-2, 90-3, 90-4, 90-5, 90-6, 93-1, 93-2, 93-3, 93-4, 93-5, 93-6, 94-1, 94-2, 94-3, 94-4, 94-5, 94-6, 95-1, 95-2, 95-3, 95-4, 95-5, 95-6, 98-1, 98-2, 98-3, 98-4, 98-5, 98-6, 103-1, 103-2, 103-3, 103-4, 103-5, 103-6, 104-1, 104-2, 104-3, 104-4, 104-5, 104-6, 105-1, 105-2, 105-3, 105-4, 105-5, 105-6, 138-2, 138-3, 138-4, 138-5, 138-6, 138-7, 138-8, 138-9, 138-10, 138-11, 138-12, 138-13, 138-14, 138-15, 138-16, 138-17, 138-18, 138-19, 138-20, 138-21, 138-22, 138-23, 138-24, 138-25, 138-26, 138-27, 138-28, 138-29, 138-30, 138-31, 138-32, 138-33, 138-34, 138-35, 138-36, 138-37, 138-38, 138-39, 138-40, 138-41, 138-42, 138-43, 138-44, 138-45, 138-46, 138-47, 138-48, 138-49, 138-50, 138-51, 138-52, 138-53, 138-54, 138-55, 138-56, 138-57, 138-58, 138-59, 138-60, 138-61, 138-62, 138-63, 138-64, 138-65, 138-66, 138-67, 138-68, 138-69, 138-70, 138-71, 138-72, 138-73, 138-74, 138-75, 138-76, 138-77, 138-78, 138-79, 138-80, 138-81, 138-82, 138-83, 138-84, 138-85, 138-86, 138-87, 138-88, 138-89, 138-90, 138-91, 138-92, 138-93, 138-94, 138-95, 138-96, 138-97, 138-98, 138-99, 138-104, 138-105, 138-106, 138-107, 138-108, 138-111, 138-112, 138-113, 138-114, 138-115, 138-120, 138-121, 138-122, 138-123, 138-124, 138-127, 138-128, 138-129, 138-130, 138-131, 138-136, 138-137, 138-138, 138-139, 138-140, 138-143, 138-144, 138-145, 138-146, 138-147, 138-152, 138-153, 138-154, 138-155, 138-156, 138-159, 138-160, 138-161, 138-162, 138-163, 138-168, 138-169, 138-170, 138-171, 138-172, 138-175, 138-176, 138-177, 138-178, 138-179, 138-184, 138-185, 138-186, 138-187, 138-188, 138-191, 138-192, 138-193, 138-194, 138-195, 138-200, 138-201, 138-202, 138-203, 138-204, 138-207, 138-208, 138-209, 138-210, 138-211, 138-216, 138-217, 138-218, 138-219, 138-220, 138-223, 138-224, 138-225, 138-226, 138-227, 138-232, 138-233, 138-234, 138-235, 138-236, 138-239, 138-240, 138-241, 138-242, 138-243, 138-248, 138-249, 138-250, 138-251, 138-252, 138-255, 138-256, 138-257, 138-258, 138-259, 138-264, 138-265, 138-266, 138-267, 138-268, 138-271, 138-272, 138-273, 138-274, 138-275, 138-285, 138-295, 138-305, 138-315, 138-325, 139-24, 139-31, 140-2, 140-31, 141-23, 141-30, 142-23, 142-30, 143-23, 143-30, 144-8, 144-13, 144-18, 144-28, 144-33, 144-63, 145-1, 145-6, 145-7, 145-8, 145-9, 145-10, 145-13, 145-14, 145-15, 145-16, 145-17, 145-22, 145-23, 145-24, 145-25, 145-26, 145-29, 145-30, 145-31, 145-32, 145-33, 145-38, 145-39, 145-40, 145-41, 145-42, 145-45, 145-46, 145-47, 145-48, 145-49, 145-54, 145-55, 145-56, 145-57, 145-58, 145-61, 145-62, 145-63, 145-64, 145-65, 145-70, 145-71, 145-72, 145-73, 145-74, 145-77, 145-78, 145-79, 145-80, 145-81, 145-86, 145-87, 145-88, 145-89, 145-90, 145-93, 145-94, 145-95, 145-96, 145-97, 145-102, 145-111, 145-112, 145-118, 145-127, 145-128, 145-134, 145-143, 145-144, 145-150, 145-159, 145-160, 145-166, 145-175, 145-176, 145-182, 145-191, 145-192, 145-198, 145-207, 145-208, 145-214, 145-223, 145-224, 145-230, 145-239, 145-240, 145-246, 145-255, 145-256, 145-262, 145-271, 145-272, 145-273, 145-283, 145-293, 145-303, 및 145-313;
(2) 하기 번호의 화합물이 더욱 바람직하다 :
1-15, 1-35, 1-37, 1-39, 1-95, 1-110, 1-179, 1-189, 1-190, 1-191, 1-204, 1-205, 1-206, 1-207, 1-208, 1-209, 1-210, 1-212, 1-213, 1-219, 1-222, 1-223, 1-224, 1-225, 1-226, 1-227, 1-228, 1-229, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-234, 1-235, 1-236, 1-242, 1-243, 1-244, 3-15, 3-35, 3-37, 3-39, 3-95, 3-110, 3-179, 3-189, 3-190, 3-191, 3-204, 3-205, 3-206, 3-207, 3-208, 3-209, 3-210, 3-212, 3-213, 3-219, 3-222, 3-223, 3-224, 3-225, 3-226, 3-227, 3-228, 3-229, 3-230, 3-231, 3-232, 3-233, 3-234, 3-235, 3-236, 3-242, 3-243, 3-244, 4-15, 4-35, 4-37, 4-39, 4-95, 4-96, 4-98, 4-106, 4-110, 4-143, 4-150, 4-179, 4-189, 4-190, 4-191, 4-193, 4-204, 4-205, 4-206, 4-207, 4-208, 4-209, 4-210, 4-211, 4-212, 4-213, 4-214, 4-215, 4-216, 4-217, 4-218, 4-219, 4-220, 4-221, 4-222, 4-223, 4-224, 4-225, 4-226, 4-227, 4-228, 4-229, 4-230, 4-231, 4-232, 4-233, 4-234, 4-235, 4-236, 4-242, 4-243, 4-244, 5-15, 5-35, 5-37, 5-39, 5-95, 5-110, 6-15, 6-35, 6-37, 6-39, 6-95, 6-96, 6-110, 6-179, 6-189, 6-190, 6-191, 6-204, 6-205, 6-206, 6-207, 6-208, 6-209, 6-210, 6-212, 6-213, 6-219, 6-222, 6-223, 6-224, 6-225, 6-226, 6-227, 6-228, 6-229, 6-230, 6-231, 6-232, 6-233, 6-234, 6-235, 6-236, 6-242, 6-243, 6-244, 7-15, 7-35, 7-37, 7-39, 7-95, 7-110, 7-179, 7-189, 7-190, 7-191, 7-204, 7-205, 7-206, 7-207, 7-208, 7-209, 7-210, 7-212, 7-213, 7-219, 7-222, 7-223, 7-224, 7-225, 7-226, 7-227, 7-228, 7-229, 7-230, 7-231, 7-232, 7-233, 7-234, 7-235, 7-236, 7-242, 7-243, 7-244, 8-15, 8-35, 8-37, 8-39, 8-95, 8-110, 8-179, 8-189, 8-190, 8-191, 8-204, 8-205, 8-206, 8-207, 8-208, 8-209, 8-210, 8-212, 8-213, 8-219, 8-222, 8-223, 8-224, 8-225, 8-226, 8-227, 8-228, 8-229, 8-230, 8-231, 8-232, 8-233, 8-234, 8-235, 8-236, 8-242, 8-243, 8-244, 9-15, 9-35, 9-37, 9-39, 9-95, 9-110, 14-5, 14-11, 14-12, 14-13, 14-37, 14-44, 14-45, 14-47, 14-64, 14-67, 14-73, 14-75, 14-78, 14-84, 14-85, 14-86, 15-5, 15-11, 15-12, 15-13, 15-37, 15-44, 15-45, 15-47, 15-64, 15-67, 15-73, 15-75, 15-78, 15-84, 15-85, 15-86, 17-11, 20-53, 20-71, 20-80, 28-2, 28-3, 28-4, 28-5, 28-16, 28-17, 28-19, 28-22, 28-31, 28-34, 28-38, 28-40, 28-43, 30-3, 33-2, 33-3, 33-4, 33-5, 33-16, 33-17, 33-19, 33-22, 33-31, 33-34, 33-38, 33-40, 33-43, 33-49, 33-50, 33-51, 34-2, 34-3, 34-4, 34-5, 34-16, 34-1734-19, 34-22, 34-31, 34-34, 34-38, 34-40, 34-43, 35-49, 35-50, 35-51, 35-2, 35-3, 35-4, 35-5, 35-16, 35-17, 35-19, 35-22, 35-31, 35-34, 35-38, 35-40, 35-43, 35-49, 35-50, 35-51, 37-3, 38-2, 38-3, 38-4, 38-5, 39-2, 39-3, 39-4, 39-5, 40-2, 40-3, 40-4, 40-5, 43-2, 43-3, 43-4, 43-5, 44-2, 44-3, 44-4, 44-5, 45-2, 45-3, 45-4, 45-5, 77-3, 138-2, 138-3, 138-8, 138-9, 138-10, 138-11, 138-12, 138-15, 138-16, 138-17, 138-18, 138-19, 138-24, 138-25, 138-26, 138-27, 138-28, 138-31, 138-32, 138-33, 138-34, 138-35, 138-40, 138-41, 138-42, 138-43, 138-44, 138-47, 138-48, 138-49, 138-50, 138-51, 138-56, 138-57, 138-58, 138-59, 138-60, 138-63, 138-64, 138-65, 138-66, 138-67, 138-72, 138-73, 138-74, 138-75, 138-76, 138-79, 138-80, 138-81, 138-82, 138-83, 138-88, 138-89, 138-90, 138-91, 138-92, 138-95, 138-96, 138-97, 138-98, 138-104, 138-120, 138-136, 138-152, 138-168, 138-184, 138-200, 138-216, 138-232, 138-248, 138-264, 138-275, 138-285, 138-295, 138-305, 138-315, 138-325, 139-24, 139-31, 140-2, 140-31, 141-23, 141-30, 142-23, 142-30, 143-23, 143-30, 144-13, 144-63, 145-6, 145-15, 145-16, 145-22, 145-31, 145-32, 145-47, 145-48, 145-54, 145-63, 145-64, 145-70, 145-79, 145-80, 145-86, 145-95, 145-96, 145-102, 145-118, 145-134, 145-150, 145-166, 145-182, 145-198, 145-214, 145-230, 145-246, 145-262, 145-273, 145-283, 145-293, 145-303 및 145-313;
(3) 더욱 바람직한 화합물은 하기 화합물의 군으로부터 선택된다 :
1) 2-에톡시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
2) 3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-프로필프로피온산
3) 2-부틸-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
4) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-부틸프로피온산
5) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
6) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-디메틸아미노메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]-페닐]프로피온산
7) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-카르복시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
8) 2-부틸-3-[4-[2-(3'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
9) 2-부틸-3-[4-[2-(3'-히드록시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
10) 2-부틸-3-[4-[2-(2'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
11) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-히드록시-3,5-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]-페닐]프로피온산
12) 2-부틸-3-[4-[2-(2-메톡시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
13) 2-부틸-3-[4-[2-(4-디에틸아미노벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
14) 2-부틸-3-[4-[3-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)프로폭시]페닐]프로피온산
15) 2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
16) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
17) 3-[4-[2-(4'-플루오로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
18) 3-[4-[2-(4'-클로로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
19) 3-[4-[2-(4'-트리플루오로메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
20) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)-에톡시]페닐]프로피온산
21) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-프로피온산
22) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(2-페닐피리딘-5-카르보닐아미노)-에톡시]페닐]프로피온산
23) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
24) 3-[4-[2-[2-(4-플루오로페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산
25) 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산
26) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-트리플루오로메틸피리딘-6-일)벤조일아미노]-에톡시]페닐]프로피온산
27) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-니트로피리딘-6-일)-벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산
28) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-메톡시피리딘-6-일)-벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산
29) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-디메틸아미노피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산
30) 2-(4-메톡시페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]-페닐]프로피온산
31) 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
32) 2-(4-메틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]-페닐]프로피온산
33) 2-(4-t-부틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
34) 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
35) 2-(4-클로로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
36) 2-(4-트리플루오로메틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
37) 2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]-페닐]프로피온산
38) 2-(3-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
39) 2-(3,5-디플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
40) 2-(3,4-디플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
41) 2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
42) 2-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]-페닐]프로피온산
43) 2-메틸-2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
44) 2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]-페닐]프로피온산
45) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]-에톡시]페닐]-2-메틸프로피온산 및
46) 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산
및 약학적으로 가능한 그의 염 및 에스테르.
(4) 가장 바람직한 화합물은 하기 화합물의 군으로부터 선택된다 :
1) 2-에톡시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
2) 3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-프로필프로피온산
3) 2-부틸-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
4) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
5) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-히드록시-3,5-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]-페닐]프로피온산
6) 2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
7) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
8) 3-[4-[2-(4'-플루오로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
9) 3-[4-[2-(4'-클로로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
10) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
11) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-프로피온산
12) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(2-페닐피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]-페닐]프로피온산
13) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]-에톡시]페닐]프로피온산
14) 3-[4-[2-[2-(4-플루오로페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산
15) 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산
16) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-메톡시피리딘-6-일)-벤조일아미노]-에톡시]페닐]프로피온산
17) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-디메틸아미노피리딘-6-일)벤조일아미노]-에톡시]페닐]프로피온산
18) 2-(4-메톡시페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
19) 2-(4-메틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
20) 2-(4-t-부틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
21) 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
22) 2-(4-클로로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
23) 2-(4-트리플루오로메틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
24) 2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]-페닐]프로피온산
25) 2-(3-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
26) 2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-프로피온산
27) 2-메틸-2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
28) 2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일-벤조일아미노)에톡시]-페닐]프로피온산
29) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]-에톡시]페닐]-2-메틸프로피온산 및
30) 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산
및 약학적으로 가능한 그의 염 및 에스테르.
본 발명의 일반식 (Ⅰ) 을 갖는 아미도카르복실산 유도체, 그의 약리상 허용되는 염 또는 그의 약리상 허용되는 에스테르는 다음의 A 법에 따라 용이하게 제조된다.
《A 법》
상기 식중, R1, R2, R3, R4, W, X, Y 및 Z 는 상술한 것과 동일한 의미이고, W1은 W 가 1 급 혹은 2 급 아미노기를 나타내는 경우에 이 아미노기가 t-부톡시카르보닐과 같은 통상의 보호기로 보호된 아미노기이고, W1이 그 밖의 기인 경우에는 W1은 W 와 동일한 의미이며, M 은 상술한 상기 일반식 (Ⅰ) 을 갖는 아미도카르복실산이 에스테르를 형성하는 경우에 그 에스테르 잔기이다.
제 A1 공정
제 A1 공정은 상기 일반식 (Ⅲ) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정으로서, 상기 일반식 (Ⅱ) 을 갖는 화합물을 아실화함으로써 제조된다.
본 반응은 유기합성화학에서 일반적으로 널리 알려져 있는 아미드결합을 형성시키는 반응으로서, 통상 용제의 존재하에 바람직하게 이루어진다.
사용되는 용제로는 본 반응에 영향을 미치지 않는다면 특별하게 국한되지 않으며, 예컨대 불활성용제, 바람직하게는 디클로로메탄, 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소류, 아세트산에틸과 같은 에스테르류, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드와 같은 아미드류를 들 수 있다.
반응은 축합제로 처리함으로써 이루어진다.
사용되는 축합제는 N,N-디시클로헥실카르보디이미드, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드·염산염과 같은 카르보디이미드류, ; 디페닐포스포릴아지드, 디에틸포스포릴시아나이드와 같은 포스포릴화합물 ; 카르보닐디이미다졸, 트리페닐포스핀-아조디카르복실산디에틸 ; 등을 들 수 있지만 바람직하게는 카르보닐디이미다졸, 카르보디이미드류이다. 포스포릴화합물을 사용하는 경우에는 트리에틸아민, N-메틸모르포린 등의 3 급 아민의 존재하에서 실시하는 것이 바람직하다.
또한 본 반응은 본 반응에 사용하는 카르복실산 또는 그의 염을 클로르포름산에틸, 클로르포름산이소부틸 등의 클로르포름산 저급알킬에스테르류와, 트리에틸아민, N-메틸모르포린 등의 3 급 아민의 존재하에서 반응시키고, 혼합산 무수물을 형성시키거나, 본 반응에 사용하는 카르복실산 또는 그의 염을 N-히드록시숙신이미드, N-히드록시벤즈트리아졸, p-니트로페놀 등과, N,N-디시클로헥실카르보디이미드 등의 카르보디이미드류의 존재하에서 반응시켜, 상당하는 활성에스테르를 형성시킨 후에 이것들을 아민과 축합시킴으로써 달성된다.
반응은 통상, 용제의 존재하에서 바람직하게 이루어진다. 사용되는 용제로는 본 반응에 영향을 미치지 않는다면 특별하게 국한되지 않으며 예컨대 불활성용제, 바람직하게는 디클로로메탄, 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소류, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류, 벤젠, 톨루엔과 같은 방향족탄화수소류를 들 수 있다.
또한 본 반응에 사용하는 카르복실산 또는 그의 염을 할로겐화제, 바람직하게는 5 염화인, 옥살릴클로라이드, 티오닐클로라이드 등과 반응시켜 상당하는 아실할라이드를 얻고, 이것을 아민과 상기 기술한 것과 동일하게 반응시킴으로써도 얻을 수 있다.
반응은 통상 용제의 존재하에서 바람직하게 이루어진다. 사용되는 용제는 본 반응에 영향을 미치지 않는다면 특별하게 국한되지 않으며, 예컨대 불활성용제, 바람직하게는 디클로로메탄과 같은 할로겐화 탄화수소류, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류, 벤젠, 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소류를 들 수 있다.
반응온도는 －20 ℃ 내지 100 ℃ 에서 이루어지고, 바람직하게는 －5 ℃ 내지 50 ℃ 에서 이루어진다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 다르지만 통상 30 분간 내지 24 시간이고, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
제 A2 공정
제 A2 공정은 상기 일반식 (Ⅰ) 을 갖는 페닐알킬카르복실산 유도체를 제조하는 공정으로서, 상기 일반식 (Ⅲ) 을 갖는 화합물의 에스테르 잔기를 제거함으로써 이루어진다.
본 공정은 용제의 존재하, 염기로 가수분해함으로써 달성된다.
본 반응에 있어서 사용되는 용제는 반응에 영향을 미치지 않는 용제라면 특별하게 국한되지 않으며, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란,, 디옥산과 같은 에테르류 ; 메탄올, 에탄올, 메톡시에탄올과 같은 알코올류 ; 물 ; 또는 이들의 혼합용제가 바람직하게 사용된다.
반응에 사용되는 염기로는 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속수산화물, 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨과 같은 알칼리금속탄산염 등을 들 수 있다. 바람직하게는 알칼리금속수산화물이다.
반응온도는 사용되는 용제, 염기에 따라 다르지만 0 ℃ 내지 140 ℃ 이고, 바람직하게는 10 ℃ 내지 120 ℃ 이다.
반응시간은 사용되는 용제, 염기, 반응온도 등에 따라 다르지만 통상 10 분간 내지 24 시간이고, 바람직하게는 30 분간 내지 16 시간이다.
또한 본 공정은 에스테르잔기가 t-부틸기, 디페닐메틸기 또는 p-메톡시벤질기인 경우에는 용제의 존재하 또는 비존재하에서 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산과 같은 유기산, 염산, 황산과 같은 광산과 반응시킴으로써 이루어진다. 바람직하게는 트리플루오로아세트산 또는 염산이다.
본 반응에 있어서 용제를 사용하는 경우, 반응에 영향을 미치지 않는 용제라면 특별하게 국한되지 않으며, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류 ; 클로로포름, 염화메틸렌, 4 염화탄소와 같은 할로겐화 탄화수소류 ; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 메탄올, 에탄올과 같은 알코올류 ; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류, 아세트산메틸, 아세트산에틸과 같은 에스테르류 ; 물 ; 또는 이들의 혼합용제가 사용된다. 바람직하게는 에테르류이다.
반응온도는 사용되는 산에 따라 다르지만 －10 ℃ 내지 120 ℃ 이고, 바람직하게는 0 ℃ 내지 100 ℃ 이다.
반응시간은 사용되는 산, 반응온도 등에 따라 다르지만 통상 10 분간 내지 24 시간이고, 바람직하게는 30 분간 내지 16 시간이다.
또한 본 공정은 에스테르잔기가 벤질기, 디페닐메틸기와 같은 아르알킬기인 경우, 상기 일반식 (Ⅲ) 을 갖는 화합물에 접촉수소첨가반응을 실시함으로써 이루어진다. 사용되는 촉매는 예컨대 팔라듐-탄소, 팔라듐블랙, 산화백금, 플라티늄블랙 등을 들 수 있고, 바람직하게는 팔라듐-탄소이다.
반응은 통상 용제의 존재하에서 바람직하게 이루어진다. 사용되는 용제는 반응에 영향을 미치지 않는다면 특별하게 국한되지 않으며, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류 ; 클로로포름, 염화메틸렌, 4 염화탄소와 같은 할로겐화 탄화수소류 ; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올과 같은 알코올류 ; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류 ; 포름산, 아세트산과 같은 카르복실산류 ; 또는 이들의 혼합용제가 사용된다. 바람직하게는 알코올류이다.
반응온도는 10 ℃ 내지 140 ℃ 이고, 바람직하게는 20 ℃ 내지 120 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 다르지만 통상 30 분간 내지 3 일간이고, 바람직하게는 1 시간 내지 24 시간이다.
그리고, W1이 t-부톡시카르보닐과 같은 통상의 보호기로 보호된 1 급 혹은 2 급 아미노기인 경우에는 상기 반응종료후, 공지된 방법 예컨대 염산과 같은 산과 실온에서 30 분간 내지 2 시간 반응시켜 탈보호할 수 있다.
A 법에 있어서의 상기 일반식 (Ⅱ) 에서, R1이 수소원자를 갖는 화합물 (Ⅱa) 은 B 법 또는 C 법에 따라 제조할 수도 있다.
《B 법》
상기 식중, R2, R3, R4, Y, Z, W1및 M 은 상술한 것과 동일한 의미이다.
P 는 2-테트라히드로피라닐기, 메톡시메틸기 등과 같은 통상의 수산기의 보호기이고, U 는 수산기, 할로겐원자 (바람직하게는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자) 또는 -O-SO2-R6을 갖는 기 (식중, R6은 메틸 혹은 에틸과 같은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 알킬기 ; 트리플루오로메틸과 같은 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 할로겐화알킬기 ; 또는 페닐, p-톨릴, p-니트로페닐 혹은 p-브로모페닐과 같은 치환체으로서 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬, 니트로 혹은 할로겐을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기) 이다. U1은 U 에 있어서의 할로겐원자 또는 식 -O-SO2-R6을 갖는 기 (식중, R6은 상술한 것과 동일한 의미이다.) 이다.
제 B1 공정
B 법에 있어서의 제 B1 공정은 상기 일반식 (Ⅵ) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정으로서, 상기 일반식 (Ⅳ) 를 갖는 화합물과 상기 일반식 (Ⅴ) 를 갖는 화합물을 반응시킴으로써 제조된다.
U 가 수산기인 경우에는 통상의 광연반응 [O. Mitsunobu, Synthesis, 1 페이지 (1981 년)] 에 준거하여 반응에 제공함으로써 이루어진다.
반응은 통상 용제의 존재하에서 아조화합물류와 포스핀류를 접촉시킴으로써 이루어진다. 반응시약의 아조화합물로는 아조디카르복실산디에틸과 같은 아조디카르복실산 C1-C4알킬, 1,1'-(아조디카르보닐)디피페리딘과 같은 아조디카르복사미드 등이 사용된다. 포스핀류로는 트리페닐포스핀과 같은 트리아릴포스핀, 트리부틸포스핀과 같은 트리(C1-C4알킬)포스핀 등이 사용된다.
반응은 통상 용제의 존재하에서 바람직하게 이루어진다. 사용되는 약제로는 본 반응에 영향을 미치지 않는다면 특별하게 국한되지 않으며, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류 ; 클로로포름, 염화메틸렌, 4 염화탄소, 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화탄화수소류 ; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류 ; 또는 이들의 혼합용제가 사용되지만, 바람직하게는 탄화수소류, 할로겐화탄화수소류 또는 에테르류이다. 반응온도는 10 ℃ 내지 100 ℃ 이고, 바람직하게는 20 ℃ 내지 80 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 다르지만 통상 1 시간 내지 3 일간이고, 바람직하게는 5 시간 내지 2 일간이다.
U 가 할로겐원자 또는 식 -O-SO2-R6을 갖는 기 (식중, R6은 상술한 것과 동일한 의미이다.) 인 경우에는 불화성용제중, 염기의 존재하에 반응시킴으로써 이루어진다.
사용되는 염기는 바람직하게는 탄산나트륨, 탄산칼륨과 같은 알칼리금속탄산염 ; 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화리튬과 같은 알칼리금속수소화물 ; 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨 t-부톡시드, 리튬메톡시드와 같은 알칼리금속알콕시드 ; 부틸리튬, 메틸리튬과 같은 알킬리튬류 ; 리튬디에틸아미드, 리튬디이소프로필아미드, 리튬비스(트리메틸실릴)아미드와 같은 리튬아미드류 ; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨과 같은 알칼리금속 탄화수소화물 ; 또는 1,5-디아자비시클로 [4.3.0]논-5-엔, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, N,N-디이소프로필에틸아민과 같은 3 급 유기아민이고, 더욱 바람직하게는 알칼리금속탄산염, 알칼리금속수소화물 또는 알칼리금속알콕시드이다.
반응에 사용되는 불화성용제는 반응에 관여하지 않는다면 특별하게 국한되지 않으며, 예컨대 벤젠, 톨루엔과 같은 탄화수소류 ; 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 메탄올, 에탄올, t-부탄올과 같은 알코올류 ; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리디논과 같은 아미드류 ; 아세톤, 2-부타논과 같은 케톤류 ; 아세토니트릴과 같은 니트릴류 ; 디메틸술폭시드와 같은 술폭시드류 ; 또는 이들의 혼합용제일 수 있고, 바람직하게는 에테르류, 아미드류, 케톤류 또는 술폭시드류이다.
본 반응을 벤질트리에틸암모늄요오다이드, 테트라부틸암모늄요오다이드와 같은 상이동촉매의 존재하에 실시하는 경우에는 염기로서 수산화나트륨, 수산화칼륨과 같은 알칼리금속수산화물을 사용하고, 물과 염화메틸렌, 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소류의 2 층계 용제중에서 이루어진다.
반응온도는 －10 ℃ 내지 120 ℃ 이고, 바람직하게는 10 ℃ 내지 100 ℃ 이다.
반응시간은 사용되는 시약, 반응온도 등에 따라 다르지만 30 분간 내지 48 시간이고, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
제 B2 공정
제 B2 공정은 상기 일반식 (Ⅶ) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정으로서, 상기 일반식 (Ⅵ) 를 갖는 화합물의 2-테트라히드로피라닐기와 같은 수산기의 보호기를 제거함으로써 이루어진다.
본 반응은 이미 A 법의 제 A2 공정에서 설명한 산에 의한 탈보호의 방법과 동일하게 이루어진다.
제 B3 공정
제 B3 공정은 상기 일반식 (Ⅷ) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정으로서, 상기 일반식 (Ⅶ) 을 갖는 화합물의 수산기를 할로겐원자 또는 식 -O-SO2-R6을 갖는 기 (식중, R6은 전술한 것과 동일한 의미이다.) 로 변환함으로써 이루어진다.
할로겐화반응은 염산, 브롬화수소산 등의 할로겐화수소산, 염화티오닐, 브롬화티오닐, 3 염화 인, 3 브롬화 인, 5 염화 인, 옥시염화 인 등의 무기산의 할로겐화물, N,N-디메틸클로로포르미늄, N,N-디메틸브로모포르미늄 등의 Vilsmeier 시약, 트리페닐포스핀과 4 브롬화탄소, 또는 트리에틸포스핀디클로라이드, 트리에틸포스핀디브로마이드 등의 인화합물을 함유한 할로겐화 시약을 용제를 사용하지 않고 혹은 불활성용제 중에서 반응시킴으로써 이루어진다.
사용되는 용제로는 본 반응에 영향을 미치지 않는다면 특별하게 국한되지 않지만 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류 ; 클로로포름, 염화메틸렌, 4 염화탄소, 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화탄화수소류 ; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류 ; 또는 이들의 혼합용제가 바람직하게 사용되고, 더욱 바람직하게는 탄화수소류, 할로겐화탄화수소류 또는 에테르류이다.
반응온도는 －50 ℃ 내지 150 ℃ 이고, 바람직하게는 0 ℃ 내지 80 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 다르지만 통상 30 분간 내지 3 일간이고, 바람직하게는 1 시간 내지 24 시간이다.
술포네이트화 반응은 R6-SO2-U2또는 (R6-SO2)20 의 일반식을 나타내는 시약 (식중, R6은 상술한 것과 동일한 의미, U2는 할로겐화원자 (바람직하게는 염소원자) 이다.) 을 불화성용매 중에서 염기의 존재하에 반응시킴으로써 이루어진다.
사용되는 용제로는, 본 반응에 영향을 미치지 않으면 특별한 한정은 없고, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류; 클로로포름, 염화메틸렌, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소류; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류; 피리딘, 콜리딘과 같은 질소함유 방향족 화합물류: 또는 이들의 혼합용제가 적합하게 사용되지만, 바람직하게는 할로겐화 탄소수소류 또는 질소함유 방향족 화합물류이다.
사용되는 염기는, 탄산나트륨, 탄산칼륨과 같은 알칼리 금속탄산염; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨과 같은 알칼리 금속탄산수소화물: 또는 트리에틸아민, N-메틸모르폴린, N,N-디이소프로필에틸아민, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔과 같은 삼급유기아민이며, 바람직하게는 삼급유기아민이다.
반응온도는 -70 ℃ 내지 100 ℃ 이며, 바람직하게는 0 ℃ 내지 80 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 달라지는데, 통상 30 분간 내지 48 시간이며, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
제 B4 공정
제 B4 공정은, 상기 일반식 (Ⅸ) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (Ⅷ) 을 갖는 화합물의 할로겐원자 또는 식 -O-SO2-R6를 갖는 기 (식중, R6는 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다.) 를 아지드기로 변환함으로써 실시된다.
본 반응은, 아지화나트륨과 같은 금속아지화물 또는 테트라부틸암모늄아지드와 같은 유기아지화물을, 비활성용제중에 반응시킴으로써 실시된다.
사용되는 용제로는, 본 반응에 영향을 미치지 않으면 특별한 한정은 없고, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류; 클로로포름, 염화메틸렌, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소류; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류; 또는 이들의 혼합용제가 적합하게 사용되지만, 바람직하게는 에테르류 또는 아미드류이다.
반응온도는 0 ℃ 내지 150 ℃ 이며, 바람직하게는 20 ℃ 내지 100 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 달라지는데, 통상 1 시간 내지 3 일간이며, 바람직하게는 1 시간 내지 24 시간이다.
제 B5 공정
제 B5 공정은, 상기 일반식 (IIa) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (IX) 을 갖는 화합물의 아지드기를 아미노기로 변환함으로써 실시된다.
본 반응은, 비활성용매중, 팔라듐-탄소, 라니-니켈, Lindlar 촉매 등을 촉매로 한 접촉환원, 트리페닐포스핀 등에 의한 환원반응을 실시함으로써 달성된다.
사용되는 용제로는, 본 반응에 영향을 미치지 않으면 특별한 한정은 없고, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류; 메탄올, 에탄올과 같은 알콜류; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류; 또는 이들의 혼합용제가 사용되지만, 바람직하게는 알콜류 또는 에테르류이다.
반응온도는 0 ℃ 내지 150 ℃ 이며, 바람직하게는 20 ℃ 내지 100 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 달라지는데, 통상 1 시간 내지 3 일간이며, 바람직하게는 1 시간 내지 24 시간이다.
《C 법》
상기식 중, R2, R3, R4, U, X, Y, W1및 M 은, 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다.
R7은 수소원자를 나타내고, R8은 아미노기의 보호기를 나타내거나, R7및 R8이 아미노기의 보호기를 나타내거나, 또는 R7과 R8은 결합하여 아미노기의 보호기를 나타낸다.
R7또는 R8의 아미노기의 보호기는, 유기합성화학에서 잘 알려져 있는 보호기이며, 예컨대 벤질, 디페닐메틸, 트리틸과 같은 C7- C14아르알킬기; 포르밀, 트리플루오르아세틸과 같은 불소로 치환될 수도 있는 C1- C4지방족 아실기; t-부톡시카르보닐과 같은 C1- C4알콕시카르보닐기; 벤질옥시카르보닐, p-메톡시벤질옥시카르보닐 또는 p-니트로벤질옥시카르보닐과 같은 메톡시 또는 니트로로 치환될 수도 있는 벤질옥시카르보닐기; 등을 들 수 있고, R7과 R8이 결합하여 아미노기의 보호기를 나타내는 경우, 예컨대 프탈로일기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 t-부톡시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 프탈로일이다.
제 C1 공정
제 C1 공정은, 상기 일반식 (XI) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (X) 을 갖는 화합물과 상기 일반식 (V) 을 갖는 화합물을 반응시킴으로써 실시된다.
본 공정은, B 법의 제 B1 공정과 동일하게 실시된다.
제 C2 공정
제 C2 공정은, 상기 일반식 (IIa) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (XI) 을 갖는 화합물중의 아미노기의 보호기를 제거함으로써 실시된다.
보호기 R7또는 R8이 아르알킬기, 아르알킬옥시카르보닐기와 같이 접촉환원에 의해 제거할 수 있는 기, 또는 트리틸기, t-부톡시카르보닐기와 같이 산에 의해 제거할 수 있는 기의 탈보호반응은, A 법의 제 A2 공정과 동일한 방법으로 실시된다.
보호기 R7또는 R8이 포르밀, 트리플루오르아세틸과 같은 지방족아실기인 경우는, 염기성의 조건하에서 제거된다.
사용되는 염기로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬과 같은 알칼리 금속수산화물; 탄산나트륨, 탄산칼륨과 같은 알칼리 금속탄산염을 들 수 있다. 바람직하게는 알칼리 금속수산화물이다.
본 반응은, 비활성용제, 예컨대 메탄올, 에탄올과 같은 알콜류; 물; 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류; 또는 이들의 혼합용제중에서 바람직하게 실시된다. 더욱 바람직하게는 알콜류이다.
반응온도는 0 ℃ 내지 100 ℃ 이며, 바람직하게는 10 ℃ 내지 80 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 달라지는데, 통상 30 분간 내지 24 시간이며, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
R7과 R8이 결합하여 아미노기의 보호기가 프탈로일기의 경우는, 히드라진류 또는 일급아민류와 처리함으로써, 보호기를 제거할 수 있다.
사용되는 히드라진류로는, 예컨대 히드라진, 메틸히드라진, 페닐히드라진 등을 들 수 있고, 바람직하게는 히드라진이다. 또, 사용되는 일급아민류로는, 예컨대 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 이소부틸아민, 펜틸아민 또는 헥실아민 등을 들 수 있고, 바람직하게는 프로필아민 또는 부틸아민이다.
본 반응은, 비활성용제, 예컨대 메탄올, 에탄올과 같은 알콜류; 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류; 염화메틸렌, 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소류; 또는 이들의 혼합용제가 바람직하게 사용된다. 바람직하게는 알콜류이다.
반응온도는 0 ℃ 내지 100 ℃ 이며, 바람직하게는 10 ℃ 내지 80 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 달라지는데, 통상 30 분간 내지 24 시간이며, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
A 법에서의 상기 일반식 (II) 에 있어서, R1이 알킬기 또는 아르알킬기인 화합물은, D 법 또는 E 법에 따라 제조할 수도 있다.
《D 법》
상기식 중, R2, R3, R4, U1, Y, Z, W1및 M 은, 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다. R1-1은, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기를 나타낸다.
제 D1 공정
제 D1 공정은, 상기 일반식 (IIb) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (Ⅷ) 으로 표시되는 화합물과 상기 일반식 (XII) 로 표시되는 아민을 반응시킴으로써 실시된다.
본 반응은, 비활성용제중, 염기의 존재하 또는 비존재하에서 실시된다.
사용되는 용제로는, 본 반응에 영향을 미치지 않으면 특별한 한정은 없고, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류; 메탄올, 에탄올과 같은 알콜류; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류; 또는 이들의 혼합용제가 사용되지만, 바람직하게는 에테르류 또는 아미드류이다.
사용되는 염기는, 탄산나트륨, 탄산칼륨과 같은 알칼리 금속탄산염; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨과 같은 알칼리 금속탄산수소화물: 또는 트리에틸아민, N-메틸모르폴린, N,N-디이소프로필에틸아민, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔과 같은 삼급유기아민이며, 바람직하게는 알칼리금속탄산염 또는 삼급유기아민이다.
반응온도는 0 ℃ 내지 150 ℃ 이며, 바람직하게는 20 ℃ 내지 100 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 달라지는데, 통상 1 시간 내지 3 일간이며, 바람직하게는 1 시간 내지 24 시간이다.
《E 법》
상기식 중, R1-1, R2, R3, R4, Y, Z, W1및 M 은, 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다.
R9은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, R10은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기 또는 수소원자를 나타낸다.
제 E1 공정
제 E1 공정은, 상기 일반식 (IIb) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (IIa) 로 표시되는 화합물과 상기 일반식 (XIII) 로 표시되는 카르보닐 화합물을 반응시킴으로써 실시된다.
본 반응은, 수소화붕소나트륨, 수소화시아노붕소나트륨 등의 금속수소화물에 의한 환원조건하, 또는 팔라듐-탄소, 라니-니켈 등을 촉매로 한 촉매환원조건하, 비활성용제중에서 실시된다.
사용되는 용제로는, 본 반응에 영향을 미치지 않으면 특별한 한정은 없고, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류; 메탄올, 에탄올과 같은 알콜류; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류; 또는 이들의 혼합용제가 사용되지만, 바람직하게는 알콜류 또는 아미드류이다.
반응온도는 0℃ 내지 150 ℃ 이며, 바람직하게는 20 ℃ 내지 100 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 달라지는데, 통상 1 시간 내지 3 일간이며, 바람직하게는 1 시간 내지 24 시간이다.
A 법에서의 상기 일반식 (Ⅲ) 에 있어서, W 가 아릴옥시기, 복소방향환옥시기, 아릴티오기 또는 복소방향환티오기인 화합물 (Ⅲa) 은, F 법에 따라서 제조할 수도 있다.
《F 법》
상기식 중, R1, R2, R3, R4, U, X, Y, Z 및 M 은, 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다. W2은 상술한 W 에서의 아릴옥시기, 복소방향환기, 아릴티오기 또는 복소방향환티오기를 나타낸다.
제 F1 공정
F 법에서의 제 F1 공정은, 상기 일반식 (Ⅲa) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (XIV) 을 갖는 화합물과 상기 일반식 (XV) 을 갖는 화합물을 반응시킴으로써 제조된다.
본 공정은 B 법의 제 B1 공정과 동일하게 실시된다.
C 법에서의 상기 일반식 (XI) 에 있어서, W 가 아릴옥시기, 복소방향환옥시기, 아릴티오기 또는 복소방향환티오기인 화합물 (XIa) 은, G 법에 따라서 제조할 수도 있다.
《G 법》
상기식 중, R2, R3, R4, R7, R8, U, W2, Y, Z 및 M 은, 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다.
제 G1 공정
G 법에서의 제 G1 공정은, 상기 일반식 (XIa) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (XVI) 을 갖는 화합물과 상기 일반식 (XV) 을 갖는 화합물을 반응시킴으로써 제조된다.
본 공정은 B 법의 제 B1 공정과 동일하게 실시된다.
A 법에서의 상기 일반식 (I) 에 있어서, R4가 수소원자인 화합물 (Ia) 은, H 법에 따라서 제조할 수도 있다.
《H 법》
상기식 중, R1, R2, R3, U1, W, W1, Y, Z 및 M 은, 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다.
제 H1 공정
H 법에서의 제 H1 공정은, 상기 일반식 (XIX) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (XVII) 을 갖는 화합물과 상기 일반식 (XVⅢ) 을 갖는 화합물을 반응시킴으로써 제조된다.
본 반응은, 비활성용제중, 염기의 존재하에서 반응시킴으로써 실시된다.
사용되는 염기는, 바람직하게는, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화리튬과 같은 알칼리 금속수소화물; 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨 t-부톡시드, 리튬메톡시드와 같은 알칼리금속알콕시드; 부틸리튬, 메틸리튬과 같은 알킬리튬류; 리튬디에틸아미드, 리튬디이소프로필아미드, 리튬비스(트리메틸실릴)아미드와 같은 리튬아미드류; 또는 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔, 1,8-디아자비시클로[5.4.0 ]운데카-7-엔과 같은 삼급유기아민이며, 더욱 바람직하게는 알칼리금속수소화물, 알칼리금속알콕시드 또는 리튬아미드류이다.
반응에 사용되는 비활성용제는, 반응에 관여하지 않으면 특별한 한정은 없고, 예컨대 벤젠, 톨루엔과 같은 탄화수소류; 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류; 메탄올, 에탄올, t-부탄올과 같은 알콜류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리디논과 같은 아미드류; 아세톤, 2-부타논과 같은 케톤류; 아세토니트릴과 같은 니트릴류; 디메틸술폭시드와 같은 술폭시드류; 또는 이들의 혼합용제일 수 있고, 바람직하게는 에테르류, 아미드류, 케톤류 또는 술폭시드류이다.
본 반응을 벤질트리에틸암모늄요오다이드, 테트라부틸암모늄요오다이드와 같은 상이동 촉매의 존재하에서 실시하는 경우에는, 염기로서 수산화나트륨, 수산화칼륨과 같은 알칼리금속수산화물을 사용하여, 물과 염화메틸렌, 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소류의 이층계의 용제중에서 실시된다.
반응온도는 -10 ℃ 내지 120 ℃ 이며, 바람직하게는 10 ℃ 내지 100 ℃ 이다.
반응시간은 사용되는 시약, 반응온도 등에 따라 달라지는데, 30 분간 내지 48 시간이며, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
제 H2 공정
제 H2 공정은, 상기 일반식 (Ia) 을 갖는 페닐알킬카르복실산 유도체를 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (XIX) 을 갖는 화합물 말론산디에스테르 유도체의 에스테르 잔기를 제거한 후 탈탄산화함으로써 실시된다.
본 공정에서의 에스테르 잔기의 제거는, 상술한 A 법 제 A2 공정과 동일하게 실시함으로써 달성된다.
탈탄산의 공정은, 일반식 (XIX) 의 에스테르 잔기의 제거에 의해 제조되는 말론산 유도체를, 용제의 존재하에서, 가열함으로써 달성된다.
본 공정에 있어서, 사용되는 용제는 반응에 영향을 미치지 않는 용제라면 특별한 한정은 없고, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헵탄과 같은 탄화수소류; 클로로포름, 사염화탄소와 같은 할로겐화 탄화수소류; 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류; 에탄올, 프로판올, 메톡시에탄올, 에틸렌글리콜과 같은 알콜류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류; 또는 이들 혼합용제가 사용된다. 바람직하게는 탄화수소류 또는 알콜류이다.
반응온도는 60 ℃ 내지 180 ℃ 이며, 바람직하게는 80 ℃ 내지 150 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 달라지는데, 통상 30 분간 내지 2 일간이며, 바람직하게는 1 시간 내지 24 시간이다.
A 법에서의 상기 일반식 (I) 에 있어서, W 가 알킬아미노기, 디알킬아미노기 또는 아르알킬아미노기인 화합물 (Ib) 은, I 법에 따라서 제조할 수도 있다.
《I 법》
상기식 중, R1, R2, R3, R4, X, Y, Z 및 M 은, 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다. W3은, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노기, 동일 또는 상이하게 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기 또는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬아미노기를 나타낸다.
제 I1 공정
제 I1 공정은, 상기 일반식 (Ⅲc) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (Ⅲb) 로 표시되는 화합물을 알킬화 또는 아르알킬화함으로써 실시된다.
본 반응은, 알킬화제로서 할로겐화알킬, 할로겐화아르알킬, 알킬술포네이트 또는 아르알킬술포네이트를 사용하는 경우, B 법의 제 B1 공정과 동일하게 실시된다.
카르보닐 화합물을 사용하여 환원적으로 알킬화를 실시하는 경우는, E 법의 제 E1 공정과 동일하게 실시된다.
제 I2 공정
제 I2 공정은, 상기 일반식 (Ib) 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 일반식 (Ⅲc) 로 표시되는 화합물의 에스테르 잔기를 제거함으로써 실시된다.
본 공정은, A 법의 제 A2 공정과 동일하게 실시된다.
상기의 각 공정에 의해 얻어진 목적화합물은, 반응종료후, 필요에 따라 통상의 방법, 예컨대 칼럼 크로마토그래피, 재결정법, 재침전법 등에 의해 정제할 수 있다. 예컨대, 적절히 반응액을 중화하고, 이어서 반응액에 용제를 첨가하여 추출하고, 추출액에서 용제를 제거한다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 등을 사용한 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 순수한 목적화합물을 얻을 수 있다.
본 발명의 상기 일반식 (I) 을 갖는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르는, 우수한 혈당강하작용, 지질저하작용, 인슐린 저항성 개선작용, 항염증작용, 면역조절작용, 알도스환원효소 저해작용, 5-리폭시게나아제 저해작용, 과산화지질생성 억제작용, PPAR 활성화작용 및 항골다공증 작용을 가지며, 예컨대 당뇨병, 고지혈증, 비만증, 내당능부전, 인슐린 저항성 비내당능부전, 고혈압증, 지방간, 당뇨병 합병증 (예컨대, 망막증, 신증, 신경증, 백내장, 관동맥 질환 등), 동맥경화증, 임신당뇨병, 다낭포(多囊胞) 난소증후군, 아테롬성 동맥경화증 또는 허혈성 심질환에 의해 야기되는 세포손상 (예컨대, 뇌졸중에 의해 야기되는 뇌손상 등) 과 같은, 주로 인슐린 저항성에 기인하는 질병; 골관절염, 동통, 발열, 류마티스 관절염, 염증성 장염, 좌창, 일광 화상, 건선, 습진, 알레르기성 질환, 천식, GI 궤양, 암, 악액질, 자기면역질환, 췌장염과 같은 염증성 질환; 골다공증; 백내장 등; 의 예방제 및/또는 치료제 (특히 치료제) 로서 유용하다.
본 발명의 상기 일반식 (I) 을 갖는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 에스테르는, 각종 형태로 투여된다. 그 투여형태로는 특별한 한정은 없고, 각종 제제형태, 환자의 연령, 성별 기타의 조건, 질환의 정도 등에 따라서 결정된다. 예컨대, 정제, 환제, 산제, 과립제, 시럽제, 액제, 현탁제, 유제, 과립제 및 캅셀제의 경우에는 경구투여된다. 또, 주사제의 경우에는 단독으로 또는 포도당, 아미노산 등의 통상의 보조액과 혼합하여 정맥내 투여되고, 필요에 따라서는 단독으로 근육내, 피내, 피하 또는 복강내 투여된다. 좌제의 경우에는 직장내 투여된다. 바람직하게는 경구투여이다. 이들 각종 제제는, 통상의 방법에 따라서 주약에 부형제, 결합제, 붕괴제, 윤택제, 용해제, 교정제, 코팅제 등 공지의 의약제제분야에서 통상 사용할 수 있는 공지의 보조제를 사용하여 제제화할 수 있다.
정제의 형태로 성형할 때는, 담체로서 이 분야에서 종래 공지의 것을 널리 사용할 수 있고, 예컨대, 유당, 백당, 염화나트륨, 포도당, 요소, 전분, 탄산칼슘, 카올린, 결정셀룰로오스, 규산 등의 부형제, 물, 에탄올, 프로판올, 단(單)시럽, 포도당액, 전분액, 젤라틴 용액, 카르복실메틸셀룰로오스, 세락, 메틸셀룰로오스, 인산칼륨, 폴리비닐피롤리돈당의 결합제, 건조전분, 알긴산나트륨, 칸텐분말, 라미나란분말, 탄산수소나트륨, 탄산칼슘, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르류, 라우릴황산나트륨, 스테아르산모노글리세리드, 전분, 유당 등의 붕괴제, 백당, 스테아린, 카카오버터, 수소첨가유 등의 붕괴억제제, 제 4 급 암모늄염기, 라우릴황산나트륨 등의 흡수촉진제, 글리세린, 전분 등의 보습제, 전분, 유당, 카올린, 벤트나이트, 콜로이드상 규산 등의 흡착제, 정제탈크, 스테아르산염, 붕산분말, 폴리에틸렌글리콜 등의 활택제 등을 예시할 수 있다. 또한, 정제는 필요에 따라 통상의 제피를 실시한 정제, 예컨대 당의정, 젤라틴 피포정, 장용피정, 필름코팅정 또는 이중정, 다층정으로 할 수 있다.
환제의 형태로 성형할 때는, 담체로서 이 분야에서 종래 공지의 것을 널리 사용할 수 있고, 예컨대 포도당, 유당, 전분, 카카오 유지, 경화식물유, 카올린, 탈크 등의 부형제, 아라비아고무 분말, 트라간트 분말, 젤라틴, 에탄올 등의 결합제, 라미나란 한천 등의 붕괴제 등을 예시할 수 있다. 좌제의 형태로 성형할 때는, 담체로서 이 분야에서 종래 공지의 것을 널리 사용할 수 있고, 예컨대 폴리에틸렌글리콜, 카카오 유지, 고급알콜, 고급알콜의 에스테르류, 젤라틴, 반합성 글리세라이드 등을 들 수 있다.
주사제로서 조제되는 경우에는, 액제 및 현탁제는 살균되며, 또한 혈액과 등장인 것이 바람직하고, 이들 액제, 유제 및 현탁제의 형태로 성형할 때는, 희석제로서 이 분야에 있어 관용되고 있는 것을 모두 사용할 수 있고, 예컨대 물, 에틸알콜, 프로필렌글리콜, 에톡시화 이소스테아릴알콜, 폴리옥시화 이소스테아릴알콜, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르류 등을 들 수 있다. 또한, 이 경우, 등장성의 용액을 조제하기에 충분한 양의 식염, 포도당, 또는 글리세린을 의약제제중에 함유시켜도 되고, 또 통상의 용해보조제, 완충제, 무통화제 등을 첨가해도 된다.
또한, 필요에 따라 착색제, 보존제, 향료, 풍미제, 감미제 등이나 기타 의약품을 함유시켜도 된다.
상기 의약제제중에 포함되는 유효성분 화합물의 양은, 특별히 한정되지 않고 광범위하게 적절히 선택되는데, 통상 전 조성물중 1 ∼ 70 중량%, 바람직하게는 1 ∼ 30 중량% 포함되는 양으로 하는 것이 적당하다.
그 투여량은, 증상, 연령, 체중, 투여방법 및 제형 등에 따라 달라지지만, 통상은 성인에 대해 1 일, 하한으로 0.001 ㎎ (바람직하게는 0.01 ㎎, 더욱 바람직하게는 0.1 ㎎) 이며, 상한으로 2,000 ㎎ (바람직하게는 200 ㎎, 더욱 바람직하게는 20 ㎎) 을 1 회 내지 수회 투여할 수 있다.
[발명을 실시하기 위한 최량의 형태]
다음에, 실시예, 참고예, 시험예 및 제제예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 2-에톡시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 1-35 의 에틸에스테르)
참고예 1 에서 얻어진 2-에톡시-3-[4-(2-프탈로일이미노에톡시)페닐]프로피온산에틸 760 ㎎ 을 메탄올 5 ㎖ 에 용해시키고, 80 % 히드라진-수화물 0.125 ㎖ 을 첨가하여, 실온에서 1.5 시간 방치하였다. 반응종료 후, 반응액을 농축시키고, 얻어진 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하였다. 아세트산에틸층을 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켜 아민체가 얻어졌다.
한편, 4-피리딘-2-일벤조산 400 ㎎ 을 무수디클로로메탄 10 ㎖ 에 현탁하고, 이 현탁액에 카르보닐디이미다졸 400 ㎎ 을 첨가하고, 실온에서 1.5 시간 교반하여, 균일한 용액으로 하였다. 이 용액에, 상기의 아미노체를 염화메틸렌 5 ㎖ 에 용해시킨 용액을 첨가하여, 실온에서 30 분간 교반하였다. 이 반응용액중에 4-피리딘-2-일벤조산 200 ㎎ 과 카르보닐디이미다졸 170 ㎎ 을 추가하여, 하룻밤 방치하였다. 반응종료 후, 반응액을 농축하고, 얻어진 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하였다. 아세트산에틸층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 20:1) 로 정제하여 껌 모양의 목적화합물 135 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 2 2-에톡시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산·나트륨염 (예시화합물 번호 1-35)
실시예 1 에서 얻어진 2-에톡시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 135 ㎎ 및 메탄올 2 ㎖ 의 용액에 1N 수산화나트륨 수용액 0.55 ㎖ 을 첨가하여, 실온에서 2 시간 교반하였다. 반응종료 후, 반응혼합물에서 메탄올을 감압 하에서 증류제거한 후, 1N 염산 0.55 ㎖ 및 아세트산에틸을 첨가하였다. 아세트산에틸층을 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 하에서 농축시켜 껌 모양의 목적화합물 121 ㎎ 이 얻어졌다.
얻어진 목적화합물을 메탄올 3 ㎖ 에 용해시키고, 1N 수산화나트륨 수용액 0.28 ㎖ 를 첨가하고 농축시켜 무정형고형의 목적화합물의 나트륨염 128 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 3 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 9-35 의 에틸에스테르)
참고예 2 에서 얻어진 2-(3-페닐프로필)-3-[4-(2-프탈이미노에톡시)페닐]프로피온산에틸 1.50 g, 4-피리딘-2-일벤조산 285 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 255 ㎎ 을 사용하여, 실시예 1 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 껌 모양의 목적화합물 984 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 4 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 9-35)
실시예 3 에서 얻어진 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 767 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.86 ㎖ 을 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하고, 디이소프로필에테르와 아세트산에틸의 혼합용매에서 결정화하여 무색결정의 목적화합물 361 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 114-116 ℃
실시예 5 2-(2-페녹시에틸)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-2 의 에틸에스테르)
4-피리딘-2-일벤조산 279 ㎎ 을 무수디클로로메탄 8 ㎖ 에 현탁하고, 이 현탁액에 카르보닐디이미다졸 272 ㎎ 을 첨가하고, 실온에서 30 분간 교반하여, 균일한 용액으로 하였다. 이 용액에, 참고예 3 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(2-페녹시에틸)프로피온산에틸 476 ㎎ 을 염화에틸렌 5 ㎖ 에 용해시킨 용액을 첨가하고, 실온에서 30 분간 교반하여, 하룻밤 방치하였다. 반응종료 후, 반응액을 농축하고, 얻어진 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하였다. 아세트산에틸층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:아세트산에틸 = 1:1) 로 정제하여 껌 모양의 목적화합물 374 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 6 2-(2-페녹시에틸)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-2)
실시예 5 에서 얻어진 2-(2-페녹시에틸)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 350 ㎎ 을 에탄올 8 ㎖ 에 현탁하고, 이 용액에 85 % 수산화칼륨 0.13 g 을 첨가하여, 80 ℃ 에서 3 시간 교반하였다. 반응종료 후, 반응혼합물에서 에탄올을 감압 증류제거한 후, 1N 염산 2.0 ㎖ 및 아세트산에틸을 첨가하였다. 아세트산에틸층을 분리하여, 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 하에서 농축시켜 기포상 목적화합물 260 ㎎ 이 얻어졌다.
얻어진 목적화합물을 에탄올 3 ㎖ 에 용해시키고, 1N 수산화나트륨 수용액 0.51 ㎖ 을 첨가하고, 농축시켜 얻어진 고체를 디에틸에테르로 세정하여, 무정형고형의 목적화합물의 나트륨염 203 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 7 2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 6-35 의 에틸에스테르)
참고예 4 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 660 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조산 428 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 418 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 367 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 118.5-120 ℃
실시예 8 2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 6-35)
실시예 7 에서 얻어진 2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 327 ㎎ 및 85 % 수산화칼륨 200 ㎎ 을 사용하여, 실시예 6 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하고, 이어서 디이소프로필에테르와 헥산의 혼합용매로 결정화하여, 무색결정의 목적화합물 280 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 149-151 ℃
실시예 9 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-35 의 에틸에스테르)
참고예 5 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 13.52 g, 4-피리딘-2-일벤조산 7.97g 및 카르보닐디이미다졸 6.49 g 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하고, 이어서 디이소프로필에테르로 결정화하여, 무색결정의 목적화합물 8.38 g 이 얻어졌다.
융점 77-79 ℃
실시예 10 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 7-35)
실시예 9 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 8.38 g 및 1N 수산화나트륨 수용액 30.32 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 7.95 g 이 얻어졌다.
실시예 11 2-부틸-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-35 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 1.49 g, 4-피리딘-2-일벤조산 996 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 810 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 1.04 g 이 얻어졌다.
융점 112-115 ℃
실시예 12 2-부틸-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-35)
실시예 11 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 0.92 g 및 1N 수산화나트륨 수용액 3.80 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 1.06 g 이 얻어졌다.
융점 137-139 ℃
실시예 13 2-메틸-2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 37-3 의 에틸에스테르)
참고예 7 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-메틸-2-(3-페닐프로필)프로피온산에틸 796 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조산 438 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 428 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 285 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 14 2-메틸-2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산·나트륨염 (예시화합물 번호 37-3)
실시예 13 에서 얻어진 2-메틸-2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-(4--피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 131 ㎎ 및 85 % 수산화칼륨 0.24 g 을 사용하여, 실시예 6 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하였다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 20:1) 로 정제한 후, 1N 수산화나트륨 수용액 0.37 ㎖ 를 첨가하고 농축시켜, 얻어진 고체를 디이소프로필에테르로 세정하여, 백색분말의 목적화합물의 나트륨염 117 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 108-111 ℃
실시예 15 2-메틸-2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 33-3 의 에틸에스테르)
참고예 8 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸 760 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조산 460 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 440 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 930 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 16 2-메틸-2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 33-3)
실시예 15 에서 얻어진 2-메틸-2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 930 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 3.60 ㎖ 을 사용하여, 실시예 2 에 준하여 70 ℃ 에서 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 545 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 76-79 ℃
실시예 17 2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 34-3 의 에틸에스테르)
참고예 9 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸 510 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조산 279 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 272 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 487 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 18 2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 34-3)
실시예 17 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 486 ㎎ 및 85 % 수산화칼륨 0.17 g을 사용하여, 실시예 6 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하고, 이어서 디이소프로필에테르로 세정하여 백색분말의 목적화합물 335 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 141-143 ℃
실시예 19 2-부틸-2-메틸-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 30-3 의 에틸에스테르)
참고예 10 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸-2-메틸프로피온산에틸 2.42 g, 4-피리딘-2-일벤조산 1.72 g 및 카르보닐디이미다졸 1.69 g 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 970 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 20 2-부틸-2-메틸-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 30-3)
실시예 19 에서 얻어진 2-부틸-2-메틸-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 350 ㎎, 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 및 85 % 수산화칼륨 0.10 g 을 사용하여, 실시예 6 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하였다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 19:1) 로 정제한 후, 디이소프로필에테르-헥산의 혼합용액으로 세정하여 백색분말의 목적화합물 133 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 105.5-107.5 ℃
실시예 21 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-부틸프로피온산에틸
(예시화합물 번호 4-15 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 666 ㎎, 비페닐-4-카르복실산 450 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 442 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 황색분말의 목적화합물 705 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 89-90 ℃
실시예 22 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-부틸프로피온산 (예시화합물 번호 4-15)
실시예 21 에서 얻어진 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-부틸프로피온산에틸 450 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 3.00 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 388 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 130-131 ℃
실시예 23 2- 부틸-3-[4-[2-(4'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-179 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 540 ㎎, 4'-메톡시비페닐-4-카르복실산 420 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 370 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 486 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 121-123 ℃
실시예 24 2-부틸-3-[4-[2-(4'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-179)
실시예 23 에서 얻어진 2- 부틸-3-[4-[2-(4'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 400 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 4.00 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 담귤색분말의 목적화합물 350 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 166.5-168 ℃
실시예 25 2-부틸-3-[4-[2-(4'-히드록시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-206 의 에틸에스테르)
4'-히드록시비페닐-4-카르복실산 383 ㎎ 을 디클로로메탄 10 ㎖ 에 현탁하고, 실온에서, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드·염산염 359 ㎎ 및 1-히드록시벤즈트리아졸·일수화물 287 ㎎ 을 첨가하여, 4 시간 교반하였다. 이 반응액에 참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 500 ㎎ 을 용해한 디클로로메탄 용액 10 ㎖ 을 첨가하여, 실온에서 2 시간 교반한 후, 하룻밤 방치하였다. 반응종료 후, 반응액을 농축하고, 얻어진 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하였다. 아세트산에틸층을 분리하여, 0.5N 염산, 포화탄화수소나트륨 수용액 및 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:아세트산에틸 = 5:1) 로 정제하여 무색유상의 목적화합물 270 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 26 2-부틸-3-[4-[2-(4'-히드록시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-206)
실시예 25 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(4'-히드록시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 260 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.20 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 230 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 182-184 ℃
실시예 27 2-부틸-3-[4-[2-(4'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-207)
참고예 11 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(4'-디메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 1.88 g 및 1N 수산화나트륨 수용액 6.80 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 엷은 갈색 고체의 2-부틸-3-[4-[2-(4'-디메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 1.78 g 이 얻어졌다. 본 화합물 521 ㎎ 을 아세톤 15 ㎖ 에 용해시키고, 물 0.17 ㎖ 를 첨가하였다. 실온에서, 암바리스트15 100 ㎎ 을 이 용액에 첨가하여, 40 분간 방치하였다. 암바리스트15 를 여과제거한 후, 반응액을 농축시키고, 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 20:1) 로 정제하여, 백색 고체의 목적물 336 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 122-124 ℃
실시예 28 2-부틸-3-[4-[2-(4'-히드록시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-211)
실시예 27 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(4'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 366 ㎎ 을 에탄올 10 ㎖ 에 용해하였다. 이 용액에, 실온에서, 95 % 수소화붕소나트륨 34 ㎎ 을 첨가하여, 1 시간 30 분간 교반하였다. 반응종류후, 50 % 아세트산을 반응액에 첨가한 후, 반응용액을 감압농축시켰다. 얻어진 잔류물에 아세트산에틸 및 물을 첨가하여, 아세트산에틸층을 분리하였다. 아세트산에틸층을 포화식염수로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축시켰다. 얻어진 잔류물에 디이소프로필에테르를 첨가하여, 무색 결정의 목적물 331 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 111-113 ℃
실시예 29 2-부틸-3-[4-[2-(4'-디메틸아미노메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-208)
실시예 27 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(4'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 474 ㎎ 을 에탄올 20 ㎖ 에 현탁하였다. 이 현탁액에, 실온에서, 트리에틸아민 0.56 ㎖ , 디메틸아민·염산염 167 ㎎, 티탄테트라이소프로폭시드 0.59 ㎖ 을 첨가하여 균일한 용액으로 하였다. 이 용액에 수소화붕소나트륨 60 ㎎ 을 첨가하여, 질소분위기하, 18 시간 교반하였다. 반응종료 후, 50 % 아세트산을 반응액에 첨가한 후, 반응용액을 감압농축시켰다. 얻어진 잔류물에 아세트산에틸 및 물을 첨가하여, 아세트산에틸층을 분리하였다. 아세트산에틸층을 포화식염수로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축시켰다. 얻어진 잔류물에 디이소프로필에테르를 첨가하여, 무색 결정의 목적물 135 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 125-127 ℃
실시예 30 2-부틸-3-[4-[2-(4'-카르복시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-210)
참고예 12 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(4'-메톡시카르보닐비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 243 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.83 ㎖ 을 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 163 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 199-201 ℃
실시예 31 2-부틸-3-[4-[2-(3'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-212 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 620 ㎎, 3'-메톡시비페닐-4-카르복실산 456 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 389 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 740 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 32 2-부틸-3-[4-[2-(3'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-212)
실시예 31 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(3'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 730 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 4.50 ㎖ 을 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 520 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 107-109 ℃
실시예 33 2-부틸-3-[4-[2-(3'-히드록시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-213 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 678 ㎎, 참고예 13 에서 얻어진 3'-히드록시비페닐-4-카르복실산 450 ㎎, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드·염산염 443 ㎎ 및 1-히드록시벤즈트리아졸·일수화물 354 ㎎ 를 사용하여, 실시예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 291 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 76-77.5 ℃
실시예 34 2-부틸-3-[4-[2-(3'-히드록시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-213)
실시예 33 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(3'-히드록시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 350 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.85 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 290 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 98-100 ℃
실시예 35 2-부틸-3-[4-[2-(3'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-214)
참고예 14 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(3'-디메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 1.46 g 및 1N 수산화나트륨 수용액 5.40 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 2-부틸-3-[4-[2-(3'-디메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 1.39 g 이 얻어졌다. 본 화합물 365 ㎎ 을 사용하여, 실시예 27 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 황갈색고체의 목적화합물 335 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 36 2-부틸-3-[4-[2-(3'-히드록시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산·나트륨염 (예시화합물 번호 4-218)
참고예 15 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(3'-메톡시메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산·나트륨염 238 ㎎ 을 에탄올 20 ㎖ 에 현탁하였다. 이 현탁액에, 실온에서, 4N 염화수소·디옥산 용액 1.2 ㎖ 를 첨가하여, 하룻밤 방치하였다. 반응종료 후, 반응용액을 감압농축시키고, 얻어진 잔류물에 아세트산에틸 및 물을 첨가하여, 아세트산에틸층을 분리하였다. 아세트산에틸층을 포화식염수로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축시켰다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 20:1 ∼ 10:1) 로 정제한 후 나트륨염으로 하여 황갈색 고체의 목적물 140 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 124-126 ℃
실시예 37 2-부틸-3-[4-[2-(3'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-214 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 683 ㎎, 3'-포르밀비페닐-4-카르복실산 635 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 500 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 엷은 차색유상의 목적화합물 506 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 38 2-부틸-3-[4-[2-(3'-디메틸아미노메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-215 의 에틸에스테르)
실시예 37 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(3'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 415 ㎎, 트리에틸아민 0.23 ㎖, 디메틸아민·염산염 139 ㎎, 티탄테트라이소프로폭시드 0.49 ㎖ 및 수소화붕소나트륨 56 ㎎ 을 사용하여, 실시예 29 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색시럽상의 목적화합물 263 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 39 2-부틸-3-[4-[2-(3'-디메틸아미노메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-215)
실시예 38 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(3'-디메틸아미노메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 263 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.00 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 121 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 95-97 ℃
실시예 40 2-부틸-3-[4-[2-(3'-카르복시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-217 의 에틸에스테르)
실시예 37 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(3'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 390 ㎎ 을 아세트니트릴 6 ㎖ 에 용해하였다. 이 용액에 물 0.3 ㎖ 및 인산이수소나트륨 ·이수화물 24 ㎎ 을 첨가하였다. 이 용액에 빙냉하 30 % 과산화수소수 0.12 ㎖, 물 0.3 ㎖ 에 용해한 아염소산나트륨 104 ㎎ 을 첨가하여, 동일한 온도에서 1 시간, 실온에서 2 시간 30 분 교반하였다. 반응용액에 티오황산나트륨을 첨가하여 반응을 정지한 후에, 아세트산에틸 및 물을 첨가하여, 아세트산에틸층을 분리하였다. 아세트산에틸층을 포화식염수로 세정, 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축시켰다. 얻어진 잔류물에 디이소프로필에테르를 첨가하여, 백색 고체의 목적물 217 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 41 2-부틸-3-[4-[2-(3'-카르복시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-217)
실시예 40 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(3'-카르복시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 273 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.10 ㎖ 을 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 196 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 142-143 ℃
실시예 42 2-부틸-3-[4-[2-(2'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-219 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 643 ㎎, 2'-메톡시비페틸-4-카르복실산 500 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 426 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 담황색유상의 목적화합물 750 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 43 2-부틸-3-[4-[2-(2'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-219)
실시예 42 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(2'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 750 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 5.00 ㎖ 을 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 담귤색분말의 목적화합물 625 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 190-192 ℃
실시예 44 2-부틸-3-[4-[2-(2'-히드록시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-220 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 249 ㎎, 참고예 16 에서 얻어진 2'-히드록시비페닐-4-카르복실산 200 ㎎, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드·염산염 195 ㎎ 및 1-히드록시벤즈트리아졸·일수화물 138 ㎎ 을 사용하여, 실시예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 386 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 45 2-부틸-3-[4-[2-(2'-히드록시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산·나트륨염 (예시화합물 번호 4-220)
실시예 44 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(2'-히드록시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 345 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.82 ㎖ 을 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리, 분취박층 크로마토그래피 (전개용액 디클로로메탄:메탄올 = 10:1) 를 실시한 후 나트륨염으로 하여, 무색결정의 목적화합물 200 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 153-156 ℃
실시예 46 2-부틸-3-[4-[2-(2'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-221 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 414 ㎎, 2'-포르밀비페닐-4-카르복실산 350 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 296 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 314 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 47 2-부틸-3-[4-[2-(2'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-221)
실시예 46 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(2'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 314 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.50 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리, 분취박층 크로마토그래피 (전개용액 디클로로메탄:메탄올 = 10:1) 를 실시하여 폼(foam)상의 목적화합물 152 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 48 2-부틸-3-[4-[2-(4'-히드록시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산·나트륨염 (예시화합물 번호 4-205)
참고예 17 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 1.00 g 및 4N 염화수소·디옥산 용액 0.69 ㎖ 를 사용하여, 실시예 36 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 엷은 차색고체의 목적화합물 528 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 137-139 ℃
실시예 49 2-부틸-3-[4-[2-(2-히드록시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-193 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 843 ㎎, 6-히드록시니코틴산 400 ㎎, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드·염산염 660 ㎎ 및 1-히드록시벤즈트리아졸·일수화물 528 ㎎ 을 사용하여, 실시예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 636 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 102-104 ℃
실시예 50 2-부틸-3-[4-[2-(2-히드록시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-193)
실시예 49 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(2-히드록시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 300 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 3.00 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 담황색분말의 목적화합물 240 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 69-71 ℃
실시예 51 2-부틸-3-[4-[2-(2-메톡시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-96 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 766 ㎎, 6-메톡시니코틴산 400 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 508 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 783 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 129-130 ℃
실시예 52 2-부틸-3-[4-[2-(2-메톡시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-96)
실시예 51 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(2-메톡시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 500 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 4.00 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 293 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 144-145 ℃
실시예 53 2-부틸-3-[4-[2-(2-이소프로폭시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-98 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 156 ㎎, 참고예 18 에서 얻어진 6-이소프로폭시니코틴산 106 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 112 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 170 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 54 2-부틸-3-[4-[2-(2-이소프로폭시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-98)
실시예 53 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(2-이소프로폭시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 170 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.75 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 137 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 117-118 ℃
실시예 55 2-부틸-3-[4-[2-(2-페녹시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-106 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 158 ㎎, 6-페녹시니코틴산 125 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 112 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 225 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 56 2-부틸-3-[4-[2-(2-페녹시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-106)
실시예 55 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(2-페녹시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 215 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.32 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리, 분취박층 크로마토그래피 (전개용액 디클로로메탄:메탄올 = 10:1) 를 실시하여 무색결정의 목적화합물 137 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 124-125 ℃
실시예 57 2-부틸-3-[4-[2-(퀴놀린-3-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-150 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 529 ㎎, 퀴놀린-3-카르복실산 312 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 350 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 황색유상의 목적화합물 760 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 58 2-부틸-3-[4-[2-(퀴놀린-3-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산·나트륨염 (예시화합물 번호 4-150)
실시예 57 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(퀴놀린-3-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 760 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 6.00 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 386 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 245-248 ℃
실시예 59 2-부틸-3-[4-[2-(인돌-3-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-143 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 546 ㎎, 인돌-3-카르복실산 300 ㎎, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드·염산염 428 ㎎ 및 1-히드록시벤즈트리아졸·일수화물 342 ㎎ 을 사용하여, 실시예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 황색유상의 목적화합물 650 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 60 2-부틸-3-[4-[2-(인돌-3-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-143)
실시예 59 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(인돌-3-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 650 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 5.00 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 500 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 171-173 ℃
실시예 61 2-부틸-3-[4-[2-(4-N,N-디에틸아미노벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-230 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 455 ㎎, 4-N,N-디에틸아미노벤조산 300 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 302 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 346 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 62 2-부틸-3-[4-[2-(4-N,N-디에틸아미노벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-230)
실시예 61 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(4-N,N-디에틸아미노벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 340 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.20 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 257 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 76-78 ℃
실시예 63 2-부틸-3-[4-[2-(4-피페리딘-1-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 4-229 의 에틸에스테르)
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 428 ㎎, 4-피페리딘-1-일벤조산 300 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 284 ㎎ 을 사용하여, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 420 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 87-89 ℃
실시예 64 2-부틸-3-[4-[2-(4-피페리딘-1-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 4-229)
실시예 63 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(4-피페리딘-1-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 370 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.30 ㎖ 를 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 324 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 112.5-114 ℃
실시예 65 2-부틸-3-[4-[2-[N-(3-페닐프로필)-(4-피리딘-2-일벤조일)아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 20-71 의 에틸에스테르)
참고예 19 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(3-페닐프로필아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 460 ㎎ 및 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드·염산염 341 ㎎ 을 디클로로메탄 10 ㎖ 에 현탁한 후, 실온에서 트리에틸아민 0.37 ㎖ 를 적하하였다. 동일한 온도에서 5 시간 교반한 후, 용매를 감압증류제거하였다. 얻어진 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여, 아세트산에틸층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축시켰다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 19:1) 로 정제하여 무색유상의 목적화합물 275 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 66 2-부틸-3-[4-[2-[N-(3-페닐프로필)-(4-피리딘-2-일벤조일)아미노]에톡시]페닐]프로피온산·염산염 (예시화합물 번호 20-71)
실시예 65 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-[N-(3-페닐프로필)-(4-피리딘-2-일벤조일)아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 275 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.00 ㎖ 을 사용하여, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시한 후, 4N 염화수소·디옥산 용액을 사용하여 염산염으로 하여 기포상의 목적화합물 230 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 67 2-부틸-3-[4-[2-[N-부틸-(4-피리딘-2-일벤조일)아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 20-53 의 에틸에스테르)
참고예 20 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(부틸아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 390 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 340 ㎎ 및 트리에틸아민 0.37 ㎖ 를 사용하고, 실시예 65 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 165 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 68 2-부틸-3-[4-[2-[N-부틸-(4-피리딘-2-일벤조일)아미노]에톡시]페닐]프로피온산ㆍ염산염 (예시화합물 번호 20-53)
실시예 67 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-[N-부틸-(4-피리딘-2-일벤조일)아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 165 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시한 후, 4N 염화수소ㆍ디옥산용액을 사용하여 염산염으로 하여 기포상의 목적화합물 110 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 69 2-부틸-3-[4-[3-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)프로폭시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 40-3 의 에틸에스테르)
실시예 21 에서 얻어진 3-[4-(3-아미노프로폭시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 500 ㎎, 4-피리디온-2-일벤조산 340 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 333 ㎎ 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 178 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 110-112 ℃
실시예 70 2-부틸-3-[4-[3-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)프로폭시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 40-3)
실시예 69 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[3-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)프로폭시]페닐]프로피온산에틸 161 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.20 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 117 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 151-152 ℃
실시예 71 2-부틸-3-[4-[3-[N-메틸-(4-피리딘-2-일벤조일)아미노]프로폭시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 20-80 의 에틸에스테르)
참고예 22 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-(3-메틸아미노프로폭시)페닐]프로피온산에틸 380 ㎎, 4-피리디온-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 360 ㎎ 및 트리에틸아민 0.40 ㎖ 를 사용하고, 실시예 65 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 259 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 58-60 ℃
실시예 72 2-부틸-3-[4-[3-[N-메틸-(4-피리딘-2-일벤조일)아미노]프로폭시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 20-80)
실시예 71 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[3-[N-메틸-(4-피리딘-2-일벤조일)아미노]프로폭시]페닐]프로피온산에틸 200 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.20 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 127 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 110-112 ℃
실시예 73 2-프로필-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 3-35 의 에틸에스테르)
참고예 23 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-프로필프로피온산에틸 2.20 g 을 4N 염화수소ㆍ디옥산용액 30 ㎖ 에 용해시키고, 실온으로 30 분간 방치시켰다. 반응액을 감압농축 후, 과잉의 염산을 톨루엔으로 함께 끓여 제거하였다. 이와 같이 하여 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-프로필프로피온산에틸ㆍ염산염, 4-피리딘-2-일벤조산 1.21 g 및 트리에틸아민 1.80 ㎖ 를 N,N-디메틸포름아미드 8.0 ㎖ 에 용해시키고, 빙냉하, 시아노린산디에틸 0.97 ㎖ 를 용해시킨 N,N-디메틸포름아미드용액 4.0 ㎖ 를 적하하고, 동일한 온도로 1 시간, 실온으로 3 시간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리하고, 포화탄산수소나트륨 수용액으로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축시켰다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:아세트산에틸 = 7:3) 으로 정제하여 담황색분말의 목적화합물 2.20 g 이 얻어졌다.
융점 90.5-92 ℃
실시예 74 2-프로필-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 3-35)
실시예 73 에서 얻어진 2-프로필-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 2.10 g 및 1N 수산화나트륨 수용액 15.0 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 1.96 g 이 얻어졌다.
융점 81-82.5 ℃
실시예 75 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 (예시화합물 번호 6-15 의 에틸에스테르)
참고예 4 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 666 ㎎, 비페닐-4-카르복실산 400 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 393 ㎎ 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 280 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 103-104.5 ℃
실시예 76 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산 (예시화합물 번호 6-15)
실시예 75 에서 얻어진 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 270 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 250 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 171-173 ℃
실시예 77 3-[4-[2-(4'-플루오로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 (예시화합물 번호 6-190 의 에틸에스테르)
참고예 4 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 1.63 g, 4'-플루오로비페닐-4-카르복실산 1.20 g 및 카르보닐디이미다졸 1.08 g 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 915 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 99-101 ℃
실시예 78 3-[4-[2-(4'-플루오로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산 (예시화합물 번호 6-190)
실시예 77 에서 얻어진 3-[4-[2-(4'-플루오로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 915 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 5.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 866 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 195-196 ℃
실시예 79 3-[4-[2-(4'-클로로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 (예시화합물 번호 6-204 의 에틸에스테르)
참고예 4 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 1.50 g, 4'-클로로비페닐-4-카르복실산 1.17 g 및 트리에틸아민 0.70 ㎖ 를 테트라히드로푸란 20 ㎖ 에 용해시키고, 빙냉하, 시아노린산디에틸 0.76 ㎖ 를 용해시킨 테트라히드로푸란용액 10 ㎖ 를 적하하였다. 동일한 온도로 1 시간, 실온으로 추가로 4 시간 교반한 후, 용매를 감압 증류제거하였다. 얻어진 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리하고, 포화탄산수소나트륨 수용액으로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축시켰다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:아세트산에틸 = 19:1) 으로 정제하여 담황색유상의 목적화합물 0.90 g 이 얻어졌다.
실시예 80 3-[4-[2-(4'-클로로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산 (예시화합물 번호 6-204)
실시예 79 에서 얻어진 3-[4-[2-(4'-클로로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 900 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 5.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 638 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 194.5-197 ℃
실시예 81 3-[4-[2-(4'-트리플루오로메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 (예시화합물 번호 6-191 의 에틸에스테르)
참고예 4 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 1.60 g, 4'-트리플루오로메틸비페닐-4-카르복실산 1.30 g 및 카르보닐디이미다졸 0.95 g 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 담황색유상의 목적화합물 1.10 g 이 얻어졌다.
실시예 82 3-[4-[2-(4'-트리플루오로메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산 (예시화합물 번호 6-191)
실시예 81 에서 얻어진 3-[4-[2-(4'-트리플루오로메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 1.10 g 및 1N 수산화나트륨 수용액 5.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 850 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 217-218.5 ℃
실시예 83 3-[4-[2-(4'-히드록시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산ㆍ나트륨염 (예시화합물 번호 6-205)
참고예 24 에서 얻어진 3-[4-[2-(4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산 330 ㎎ 및 4N 염화수소ㆍ디옥산용액 3.30 ㎖ 를 사용하고, 실시예 36 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 나트륨염으로서 백색분말의 목적화합물 257 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 134-135 ℃
실시예 84 3-[4-[2-(2-메톡시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 (예시화합물 번호 6-96 의 에틸에스테르)
참고예 4 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 753 ㎎, 6-메톡시니코틴산 350 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 445 ㎎ 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 355 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 114-116 ℃
실시예 85 3-[4-[2-(2-메톡시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산 (예시화합물 번호 6-96)
실시예 84 에서 얻어진 3-[4-[2-(2-메톡시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 330 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.50 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 260 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 145-146.5 ℃
실시예 86 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-15 의 에틸에스테르)
참고예 25 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 723 ㎎, 비페닐-4-카르복실산 303 ㎎, 시아노린산디에틸 0.25 ㎖ 및 트리에틸아민 0.47 ㎖ 를 사용하고, 실시예 7 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 황색유상의 목적화합물 630 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 87 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 (예시화합물 번호 7-15)
실시예 86 에서 얻어진 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 630 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 510 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 172-173 ℃
실시예 88 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-179 의 에틸에스테르)
참고예 25 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 723 ㎎, 4'-메톡시비페닐-4-카르복실산 350 ㎎, 시아노린산디에틸 0.25 ㎖ 및 트리에틸아민 0.47 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 600 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 116-117 ℃
실시예 89 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 7-179)
실시예 88 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 580 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 450 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 159-160 ℃
실시예 90 3-[4-[2-(4'-플루오로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-190 의 에틸에스테르)
참고예 25 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 723 ㎎, 4'-플루오로비페닐-4-카르복실산 331 ㎎, 시아노린산디에틸 0.25 ㎖ 및 트리에틸아민 0.47 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 460 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 91 3-[4-[2-(4'-플루오로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 (예시화합물 번호 7-190)
실시예 90 에서 얻어진 3-[4-[2-(4'-플루오로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 450 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 380 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 192-193 ℃
실시예 92 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(3'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-212 의 에틸에스테르)
참고예 25 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 723 ㎎, 3'-메톡시비페닐-4-카르복실산 350 ㎎, 시아노린산디에틸 0.25 ㎖ 및 트리에틸아민 0.47 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 담황색유상의 목적화합물 700 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 93 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(3'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 7-212)
실시예 92 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(3'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 700 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 3.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 310 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 138-139 ℃
실시예 94 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(2'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-219 의 에틸에스테르)
참고예 25 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 723 ㎎, 2'-메톡시비페닐-4-카르복실산 350 ㎎, 시아노린산디에틸 0.25 ㎖ 및 트리에틸아민 0.47 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 710 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 95 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(2'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산ㆍ나트륨염 (예시화합물 번호 7-219)
실시예 94 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(2'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 700 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 3.60 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 나트륨염으로서 백색분말의 목적화합물 528 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 205-208 ℃
실시예 96 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(2-페닐피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-95 의 에틸에스테르)
참고예 5 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 743 ㎎, 6-페닐니코틴산 438 ㎎, 카르보닐디이미다졸 357 ㎎ 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 196 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 113-114 ℃
실시예 97 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(2-페닐피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 7-95)
실시예 96 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(2-페닐피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 169 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.60 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 126 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 174-176 ℃
실시예 98 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-233 의 에틸에스테르)
참고예 5 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 743 ㎎, 참고예 26 에서 얻어진 6-(4-메톡시페닐)니코틴산 504 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 357 ㎎ 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 182 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 100-101 ℃
실시예 99 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 7-233)
실시예 98 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 170 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.58 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 153 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 166-167 ℃
실시예 100 3-[4-[2-[2-(4-플루오로페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-231 의 에틸에스테르)
참고예 25 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 718 ㎎, 참고예 27 에서 얻어진 6-(4-플루오로페닐)니코틴산 330 ㎎, 시아노린산디에틸 0.25 ㎖ 및 트리에틸아민 0.47 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 560 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 117-118 ℃
실시예 101 3-[4-[2-[2-(4-플루오로페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 (예시화합물 번호 7-231)
실시예 100 에서 얻어진 3-[4-[2-[2-(4-플루오로페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 540 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 3.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 495 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 199-200 ℃
실시예 102 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-236 의 에틸에스테르)
참고예 5 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 500 ㎎, 참고예 28 에서 얻어진 6-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)니코틴산 375 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 240 ㎎ 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 137 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 103 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산ㆍ나트륨염 (예시화합물 번호 7-236)
실시예 102 에서 얻어진 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 73 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.13 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 51 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 204-207 ℃
실시예 104 (S)-2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 7-35 의 광학활성체)
참고예 29 에서 얻어진 (S)-2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산2-트리메틸실릴에틸 562 ㎎ 을 테트라히드로푸란 4.0 ㎖ 에 용해시켰다. 이 용액에 실온으로 1M 테트라부틸암모늄플루오라이드ㆍ테트라히드로푸란용액 2.25 ㎖ 를 첨가하고, 1 시간 교반하였다. 반응액을 농축시키고, 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 0.5 N 염산 및 포화식염수로 세정하였다. 아세트산에틸층을 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축시켰다. 얻어진 잔류물을 분취박층(分取薄層)크로마토그래피 (전개용액 디클로로메탄:메탄올 = 5:1) 로 정제, 디이소프로필에테르로부터 결정화하여 무색결정의 목적화합물 278 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 100-101 ℃
[α]D 25+13.9°(c = 0.9, 클로로포름)
실시예 105 (R)-2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 7-35 의 광학활성체)
참고예 30 에서 얻어진 (R)-2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산2-트리메틸실릴에틸 270 ㎎ 및 1M 테트라부틸암모늄플루오라이드ㆍ테트라히드로푸란용액 1.08 ㎖ 를 사용하고, 실시예 104 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 117 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 95-96 ℃
[α]D 25-10.9°(c = 1.5, 클로로포름)
실시예106 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-트리플루오로메틸피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-227 의 에틸에스테르)
참고예 31 에서 얻어진 3-트리플루오로메틸피리딘-6-일벤조산 546 ㎎ 을 톨루엔 28.0 ㎖ 에 용해시키고, 실온으로 이 용액에 N,N-디메틸포름아미드 1 방울 및 티오닐클로라이드 0.75 ㎖ 를 첨가하고, 85 ℃ 로 4 시간 교반한 후, 감압 증류제거하였다. 톨루엔을 사용하여 과잉의 티오닐클로라이드를 함께 끓여 제거한 후, 감압하에서 건조시켰다. 얻어진 잔류물 및 참고예 5 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 201 ㎎ 을 디클로로메탄 10 ㎖ 에 용해시키고, 빙냉하, 이 용액에 트리에틸아민 1.23 ㎖ 를 첨가하였다. 동일한 온도로 30 분 교반 후, 반응액을 농축시키고, 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리시키고, 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축시켰다. 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 3:2 ∼ 1:1) 로 정제하여 폼(foam)상황색고체의 목적화합물 570 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예107 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-트리플루오로메틸피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 7-227)
실시예 106 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-트리플루오로메틸피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 500 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.60 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 383 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 212-214 ℃
실시예 108 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-니트로피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-228 의 에틸에스테르)
참고예 32 에서 얻어진 3-니트로피리딘-6-일벤조산 277 ㎎, 참고예 5 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-프로피온산에틸 290 ㎎, 시아노린산디에틸 0.18 ㎖ 및 트리에틸렌아민 0.29 ㎖ 를 사용하고, 실시예 79 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 379 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 109 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-니트로피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 7-228)
실시예 108 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-니트로피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 379 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.30 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 216 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 198-199 ℃
실시예 110 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-메톡시피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-222 의 에틸에스테르)
참고예 33 에서 얻어진 3-메톡시피리딘-6-일벤조산 195 ㎎, 티오닐클로라이드 0.31 ㎖, 참고예 5 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-프로피온산에틸 301 ㎎ 및 트리에틸아민 0.36 ㎖ 를 사용하고, 실시예 106 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 199 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 118-119 ℃
실시예 111 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-메톡시피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 7-222)
실시예 110 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-메톡시피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산에틸 210 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.72 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 185 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 145-146 ℃
실시예 112 3-[4-[2-[4-(3-디메틸아미노피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 (예시화합물 번호 7-225 의 에틸에스테르)
참고예 34 에서 얻어진 3-디메틸아미노피리딘-6-일벤조산 221 ㎎, 티오닐클로라이드 0.34 ㎖, 참고예 5 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-프로피온산에틸 370 ㎎ 및 트리에틸아민 0.51 ㎖ 를 사용하고, 실시예 106 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 폼상고체의 목적화합물 456 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 113 3-[4-[2-[4-(3-디메틸아미노피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 (예시화합물 번호 7-225)
실시예 112 에서 얻어진 3-[4-[2-[4-(3-디메틸아미노피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 429 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.44 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 219 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 150-151 ℃
실시예 114 2-(4-메틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 14-11 의 에틸에스테르)
참고예 35 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-메틸페녹시)프로피온산에틸 798 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조산 365 ㎎, 시아노인산디에틸 0.28 ㎖ 및 트리에틸아민 0.46 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 680 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 115 2-(4-메틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 14-11)
실시예 114 에서 얻어진 2-(4-메틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 680 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.60 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 570 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 129-131 ℃
실시예 116 2-(4-t-부틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-8 의 에틸에스테르)
참고예 36 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-t-부틸페녹시)프로피온산에틸 530 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조산 227 ㎎, 시아노인산디에틸 0.18 ㎖ 및 트리에틸아민 0.33 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 폼상의 목적화합물 370 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 117 2-(4-t-부틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-8)
실시예 116 에서 얻어진 2-(4-t-부틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 360 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 315 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 94-96 ℃
실시예 118 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-56 의 에틸에스테르)
참고예 37 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-플루오로페녹시)프로피온산에틸 2.10 g, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 1.90 g 및 트리에틸아민 2.20 ㎖ 를 사용하고, 실시예 65 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 2.50 g 이 얻어졌다.
융점 116-118 ℃
실시예 119 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-56)
실시예 118 에서 얻어진 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 2.45 g 및 1N 수산화나트륨 수용액 15.0 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 2.30 g 이 얻어졌다.
융점 139-140.5 ℃
실시예 120 2-(4-클로로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-72 의 에틸에스테르)
참고예 38 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-클로로페녹시)프로피온산에틸 1.23 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조산 539 ㎎, 시아노인산디에틸 0.41 ㎖ 및 트리에틸아민 0.68 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 977 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 134-135 ℃
실시예 121 2-(4-클로로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-72)
실시예 120 에서 얻어진 2-(4-클로로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 950 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 3.49 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 834 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 155-156 ℃
실시예 122 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-24 의 에틸에스테르)
참고예 39 에서 얻어진 2-히드록시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 332 ㎎, 4-트리플루오로메틸페놀 186 ㎎ 및 트리페닐포스핀 300 ㎎ 을 톨루엔 10 ㎖ 에 용해시키고, 실온하, 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.52 ㎖ 를 용해시킨 톨루엔용액 3.0 ㎖ 에 적하하였다. 실온에서 2 시간 교반 후, 반응액에 트리페닐포스핀 100 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.19 ㎖ 를 추가하고, 더욱 18 시간 교반하였다. 반응액을 감압농축 후, 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:아세트산에틸 = 3:2) 로 정제하여 백색분말의 목적화합물 (약간의 불순물을 포함함) 283 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 123 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로피온산 (예시화합물 번호 138-24)
실시예 122 에서 얻어진 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(4-트리플루오로페녹시)프로피온산에틸 269 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.55 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 138 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 154-155 ℃
실시예 124 2-(4-메톡시페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 8-35 의 에틸에스테르)
참고예 39 에서 얻어진 2-히드록시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 433 ㎎, 4-메톡시페놀 247 ㎎, 트리페닐포스핀 523 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.65 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 황색유상의 목적화합물 320 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 125 2-(4-메톡시페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 8-35)
실시예 124 에서 얻어진 2-(4-메톡시페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 310 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 150 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 67.5-70 ℃
실시예 126 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-40 의 에틸에스테르)
참고예 40 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)프로피온산에틸 2.11 g 을 4N 염화수소ㆍ디옥산 용액 30 ㎖ 에 용해시키고, 실온에서 40 분간 방치시켰다. 반응액을 감압농축 후, 과잉의 염산을 톨루엔으로 공비제거하였다. 이와 같이 하여 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)프로피온산에틸ㆍ염산염 및 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 1.25 g 을 디클로로메탄 70 ㎖ 에 현탁시키고, 빙냉하, 트리에틸아민 2.28 ㎖ 를 첨가하고, 동일한 온도에서 1 시간 교반하였다. 반응액을 감압농축시키고, 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리하고, 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축시켰다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 2:3) 으로 정제하여 무색결정의 목적화합물 1.75 g 이 얻어졌다.
융점 87-88 ℃
실시예 127 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)프로피온산 (예시화합물 번호 138-40)
실시예 126 에서 얻어진 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)프로피온산에틸 1.65 g 및 1N 수산화나트륨 수용액 5.54 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 1.33 g 이 얻어졌다.
융점 180-181 ℃
실시예 128 2-(4-시아노페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-104 의 에틸에스테르)
참고예 41 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-시아노페녹시)프로피온산에틸 237 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 131 ㎎ 및 트리에틸아민 0.29 ㎖ 를 사용하고, 실시예 126 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 244 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 129 2-(4-시아노페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-104)
실시예 128 에서 얻어진 2-(4-시아노페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 244 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.92 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 184 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 92-93 ℃
실시예 130 2-(4-메틸티오페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 (예시화합물 번호 138-120 의 메틸에스테르)
참고예 42 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-메틸티오페녹시)프로피온산메틸 265 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 175 ㎎ 및 트리에틸아민 0.32 ㎖ 를 사용하고, 실시예 126 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 164 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 94-95 ℃
실시예 131 2-(4-메틸티오페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-120)
실시예 130 에서 얻어진 2-(4-메틸티오페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 203 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.74 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 153 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 168-169 ℃
실시예 132 2-(4-메탄술포닐페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 (예시화합물 번호 138-136 의 메틸에스테르)
참고예 43 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-메탄술포닐페녹시)프로피온산메틸 387 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 219 ㎎ 및 트리에틸아민 0.44 ㎖ 를 사용하고, 실시예 126 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 278 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 80-81 ℃
실시예 133 2-(4-메탄술포닐페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-136)
실시예 132 에서 얻어진 2-(4-메탄술포닐페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 263 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.94 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 195 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 231-233 ℃
실시예 134 2-(4-피리딘-2-일페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-264 의 에틸에스테르)
참고예 39 에서 얻어진 2-히드록시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 370 ㎎, 4-(피리딘-2-일)페놀 292 ㎎, 트리페닐포스핀 447 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.56 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 500 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 135 2-(4-피리딘-2-일페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-264)
실시예 134 에서 얻어진 2-(4-피리딘-2-일페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 500 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 390 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 98-101 ℃
실시예 136 2-(3-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-88 의 에틸에스테르)
참고예 39 에서 얻어진 2-히드록시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 500 ㎎, 3-플루오로페놀 258 ㎎, 트리페닐포스핀 604 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.75 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 524 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 133-134.5 ℃
실시예 137 2-(3-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-88)
실시예 136 에서 얻어진 2-(3-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 500 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 410 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 136.5-138 ℃
실시예 138 2-(3,5-디플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-168 의 에틸에스테르)
참고예 39 에서 얻어진 2-히드록시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 400 ㎎, 3,5-디플루오로페놀 240 ㎎, 트리페닐포스핀 483 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.60 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 460 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 146-147 ℃
실시예 139 2-(3,5-디플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-168)
실시예 138 에서 얻어진 2-(3,5-디플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 410 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 350 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 149.5-151 ℃
실시예 140 2-(3,4-디플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-152 의 에틸에스테르)
참고예 39 에서 얻어진 2-히드록시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 312 ㎎, 3,4-디플루오로페놀 187 ㎎, 트리페닐포스핀 377 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.65 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 213 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 133-134 ℃
실시예 141 2-(3,4-디플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-152)
실시예 140 에서 얻어진 2-(3,4-디플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 281 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.02 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 246 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 135-136 ℃
실시예 142 2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-184 의 에틸에스테르)
참고예 39 에서 얻어진 2-히드록시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 385 ㎎, 3,4,5-트리플루오로페놀 262 ㎎, 트리페닐포스핀 465 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.58 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 415 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 150-152 ℃
실시예 143 2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-184)
실시예 142 에서 얻어진 2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 380 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 320 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 144-146 ℃
실시예 144 2-펜타플루오로페녹시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 138-200 의 에틸에스테르)
참고예 39 에서 얻어진 2-히드록시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 500 ㎎, 펜타플루오로페놀 424 ㎎, 트리페닐포스핀 604 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 1.10 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 (약간의 불순물을 포함함) 918 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 145 2-펜타플루오로페녹시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-200)
실시예 144 에서 얻어진 2-펜타플루오로페녹시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 910 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 240 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 145-146 ℃
실시예 146 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-플루오로페녹시)프로피온산메틸 (예시화합물 번호 138-51 의 메틸에스테르)
참고예 44 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-플루오로페녹시)프로피온산메틸 314 ㎎, 비페닐-4-카르복실산 158 ㎎, 시아노인산디에틸 0.12 ㎖ 및 트리에틸아민 0.30 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 276 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 105-106 ℃
실시예 147 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-플루오로페녹시)프로피온산 (예시화합물 번호 138-51)
실시예 146 에서 얻어진 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-플루오로페녹시)프로피온산메틸 266 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.04 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 241 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 162-163 ℃
실시예 148 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[6-(4-메톡시페닐)피리딘-3-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-메틸프로피온산에틸 (예시화합물 번호 34-40 의 에틸에스테르)
참고예 45 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸 400 ㎎, 참고예 26 에서 얻어진 6-(4-메톡시페닐)니코틴산 208 ㎎, 시아노인산디에틸 0.14 ㎖ 및 트리에틸아민 0.23 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 355 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 92-94 ℃
실시예 149 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-메틸프로피온산 (예시화합물 번호 34-40)
실시예 148 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-메틸프로피온산에틸 341 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.14 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 144 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 194-196 ℃
실시예 150 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸 (예시화합물 번호 34-43 의 에틸에스테르)
참고예 45 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸 600 ㎎, 참고예 28 에서 얻어진 6-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)니코틴산 344 ㎎, 시아노인산디에틸 0.21 ㎖ 및 트리에틸아민 0.38 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 260 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 151 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산 (예시화합물 번호 34-43)
실시예 150 에서 얻어진 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸 210 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.51 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 140 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 173-175 ℃
실시예 152 2-페닐티오-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 (예시화합물 번호 17-11 의 메틸에스테르)
참고예 46 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-페닐티오프로피온산메틸 209 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 135 ㎎ 및 트리에틸아민 0.27 ㎖ 를 사용하고, 실시예 126 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 146 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 102-104 ℃
실시예 153 2-페닐티오-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 17-11)
실시예 152 에서 얻어진 2-페닐티오-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 150 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.58 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 138 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 75-77 ℃
실시예 154 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(피리딘-3-일옥시)프로피온산메틸 (예시화합물 번호 138-216 의 메틸에스테르)
참고예 47 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(피리딘-3-일옥시)프로피온산메틸 345 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 261 ㎎ 및 트리에틸아민 0.60 ㎖ 를 사용하고, 실시예 126 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 271 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 101-103 ℃
실시예 155 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(피리딘-3-일옥시)프로피온산 (예시화합물 번호 138-216)
실시예 154 에서 얻어진 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(피리딘-3-일옥시)프로피온산메틸 248 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 212 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 194-196 ℃
실시예 156 2-(벤즈옥사졸-2-일티오)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 (예시화합물 번호 138-248 의 메틸에스테르)
참고예 48 에서 얻어진 2-(벤즈옥사졸-2-일티오)-3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]프로피온산메틸 665 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 444 ㎎ 및 트리에틸아민 0.81 ㎖ 를 사용하고, 실시예 126 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 폼상고체의 목적화합물 582 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 157 2-(벤즈옥사졸-2-일티오)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-248)
실시예 156 에서 얻어진 2-(벤즈옥사졸-2-일티오)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 361 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.30 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 248 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 66-67 ℃
실시예 158 2-벤질옥시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 (예시화합물 번호 138-232 의 메틸에스테르)
참고예 49 에서 얻어진 2-벤질옥시-3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]프로피온산메틸 195 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 127 ㎎ 및 트리에틸아민 0.25 ㎖ 를 사용하고, 실시예 126 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 106 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 122-123 ℃
실시예 159 2-벤질옥시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 138-232)
실시예 158 에서 얻어진 2-벤질옥시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 94 ㎎ 및 1 N 수산화나트륨 수용액 0.36 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 86 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 138-139 ℃
실시예 160 2-(3-페닐프로필)-2-[4-[3-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)프로필]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 77-3)
참고예 50 에서 얻어진 2-(3-페닐프로필)-2-[4-[3-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)프로필]벤질]말론산디벤질 0.65 g 을 에탄올 20 ㎖ 에 용해시키고, 5 % 팔라듐-탄소 0.12 g 을 첨가하고, 수소분위기 하, 60 ℃ 에서 5 시간 교반하였다. 촉매를 여과제거하여, 여과액을 농축시킨후, 잔류물을 2-메톡시에탄올 10 ㎖ 에 용해시키고, 용액을 150 ℃ 에서 4 시간 교반하였다. 반응액을 농축시켜, 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 9:1) 로 정제하여 결정성의 목적화합물 330 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 118-119 ℃
실시예 161 3-[3-클로로-4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 (예시화합물 번호 139-24 의 에틸에스테르)
참고예 51 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)-3-클로로페닐]-2-페녹시프로피온산메틸 738 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드·염산염 445 ㎎ 및 트리에틸아민 0.89 ㎖ 를 사용하고, 실시예 126 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 폼상고체의 목적화합물 677 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 162 3-[3-클로로-4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산 (예시화합물 번호 139-24)
실시예 161 에서 얻어진 3-[3-클로로-4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 540 ㎎ 및 1 N 수산화나트륨 수용액 1.98 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 404 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 59-61 ℃
실시예 163 3-[3-브로모-4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 (예시화합물 번호 141-23 의 에틸에스테르)
참고예 52 에서 얻어진 3-[3-브로모-4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산메틸 466 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드·염산염 254 ㎎ 및 트리에틸아민 0.51 ㎖ 를 사용하고, 실시예 126 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 폼상고체의 목적화합물 498 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 164 3-[3-브로모-4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산 (예시화합물 번호 141-23)
실시예 163 에서 얻어진 3-[3-브로모-4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 237 ㎎ 및 1 N 수산화나트륨 수용액 0.80 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 174 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 83-84 ℃
실시예 165 3-[3-니트로-4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 (예시화합물 번호 142-23 의 에틸에스테르)
참고예 53 에서 얻어진 3-[3-니트로-4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산메틸 723 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드·염산염 465 ㎎ 및 트리에틸아민 0.85 ㎖ 를 사용하고, 실시예 126 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 폼상고체의 목적화합물 843 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 166 3-[3-니트로-4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산 (예시화합물 142-23)
실시예 165 에서 얻어진 3-[3-니트로-4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 223 ㎎ 및 1 N 수산화나트륨 수용액 0.80 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 137 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 178-179 ℃
실시예 167 (S)-2-벤질옥시카르보닐아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 (예시화합물 번호 144-63 의 메틸에스테르)
참고예 54 에서 얻어진 (S)-2-벤질옥시카르보닐아미노-3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]프로피온산메틸 368 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조산 175 ㎎, 시아노인산디에틸 0.13 ㎖ 및 트리에틸아민 0.22 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 300 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 150-151 ℃
실시예 168 (S)-2-벤질옥시카르보닐아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 144-63)
실시예 167 에서 얻어진 (S)-2-벤질옥시카르보닐아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 200 ㎎ 및 1 N 수산화나트륨 수용액 0.72 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 폼상의 목적화합물 144 ㎎ 이 얻어졌다.
실시예 169 (S)-2-프로필아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 (예시화합물 번호 144-13 의 메틸에스테르)
실시예 167 에서 얻어진 (S)-2-벤질옥시카르보닐아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 1.53 g 및 5 % 팔라듐-탄소 150 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 (S)-2-아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 1.14 g 이 얻어졌다. 이와같이 하여 얻어진 아민 1.12 g 을 N,N-디메틸포름아미드 10 ㎖ 에 용해시키고, 브롬화프로필 0.24 ㎖ 및 탄산칼륨 387 ㎎ 을 첨가하고, 70 ℃ 에서 16 시간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 건조시켜, 감압농축시킨다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 19:1) 로 정제하여, 무색결정의 목적화합물 196 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 86-87 ℃
실시예 170 (S)-2-프로필아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 144-13)
실시예 169 에서 얻어진 (S)-2-프로필아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산메틸 169 ㎎ 및 1 N 수산화나트륨 수용액 0.73 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 144 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 242-244 ℃
실시예 171 2-페닐아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 144-68 의 에틸에스테르)
참고예 61 에서 얻어진 2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에탄올과 참고예 55 (b) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산에틸을 실시예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
실시예 172 2-페닐아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 144-68)
실시예 171 에서 얻어진 2-페닐아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
실시예 173 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페닐아미노프로피온산에틸 (예시화합물 번호 144-67 의 에틸에스테르)
2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에탄올과 참고예 55 (b) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산에틸을 실시예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
실시예 174 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페닐아미노프로피온산 (예시화합물 번호 144-67)
실시예 173 에서 얻어진 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페닐아미노프로피온산에틸을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
실시예 175 2-에틸아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸·염산염 (예시화합물 번호 144-8 의 에틸에스테르)
(a) 2-(N-t-부톡시카르보닐)에틸아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 61 에서 얻어진 2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에탄올과 참고예 59 (b) 에서 얻어진 2-(N-t-부톡시카르보닐)에틸아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸을 실시예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
(b) 2-에틸아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸·염산염 (예시화합물 번호 144-8 의 에틸에스테르)
실시예 175 (a) 에서 얻은 2-(N-t-부톡시카르보닐)에틸아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸을 4 N 염화수소ㆍ디옥산 용액으로 처리하여 목적화합물 염산염을 얻었다.
실시예 176 2-에틸아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 144-8)
실시예 175 (b) 에서 얻어진 2-에틸아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸·염산염을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
실시예 177 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-에틸아미노프로피온산에틸·염산염 (예시화합물 번호 144-7 의 에틸에스테르)
(a) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(N-t-부톡시카르보닐)에틸아미노프로피온산에틸
2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에탄올과 참고예 59 (b) 에서 얻어진 2-(N-t-부톡시카르보닐)에틸아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸을 실시예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
(b) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-에틸아미노프로피온산에틸·염산염 (예시화합물 번호 144-7 의 에틸에스테르)
실시예 177 (a) 에서 얻어진 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(N-t-부톡시카르보닐)에틸아미노프로피온산에틸을 4N 염화수소ㆍ디옥산 용액으로 처리하여 목적화합물의 염산염을 얻었다.
실시예 178 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-에틸아미노프로피온산 (예시화합물 번호 144-7)
실시예 177 (b) 에서 얻어진 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-에틸아미노프로피온산에틸·염산염을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
실시예 179 2-(N-에틸-N-페닐아미노)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 144-33 의 에틸에스테르)
참고예 61 에서 얻어진 2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에탄올과 참고예 56 (b) 에서 얻어진 2-(N-에틸-N-페닐아미노)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸을 실시예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
실시예 180 2-(N-에틸-N-페닐아미노)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 144-33)
실시예 179 에서 얻어진 2-(N-에틸-N-페닐아미노)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
실시예 181 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(N-에틸-N-페닐아미노)프로피온산에틸 (예시화합물 번호 144-32 의 에틸에스테르)
2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에탄올과 참고예 56(b) 에서 얻어진 2-(N-에틸-N-페닐아미노)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸을 실시예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
실시예 182 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(N-에틸-N-페닐아미노)프로피온산 (예시화합물 번호 144-32)
실시예 181 에서 얻어진 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(N-에틸-N-페닐아미노)프로피온산에틸을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
실시예 183 2-프로필아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸·염산염 (예시화합물 번호 144-13 의 에틸에스테르)
(a) 2-(N-t-부톡시카르보닐)프로필아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 61 에서 얻어진 2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에탄올과 참고예 60 (b) 에서 얻어진 2-(N-t-부톡시카르보닐)프로필아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸을 실시예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
(b) 2-프로필아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸·염산염 (예시화합물 번호 144-13 의 에틸에스테르)
실시예 183 (a) 에서 얻어진 2-(N-t-부톡시카르보닐)프로필아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸을 4N 염화수소ㆍ디옥산 용액으로 처리하여 목적화합물의 염산염을 얻었다.
실시예 184 2-프로필아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 144-13)
실시예 183 (b) 에서 얻어진 2-프로필아미노-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸·염산염을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
실시예 185 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-프로필아미노프로피온산에틸·염산염 (예시화합물 번호 144-12 의 에틸에스테르)
(a) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(N-t-부톡시카르보닐)프로필아미노프로피온산에틸
2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에탄올과 참고예 60(b) 에서 얻어진 2-(N-t-부톡시카르보닐)프로필아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸을 실시예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
(b) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-프로필아미노프로피온산에틸·염산염 (예시화합물 번호 144-12 의 에틸에스테르)
실시예 185 (a) 에서 얻어진 2-(N-t-부톡시카르보닐)프로필아미노-3-[4-[2-(4-페닐벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸을 4N 염화수소ㆍ디옥산 용액으로 처리하여 목적화합물의 염산염을 얻었다.
실시예 186 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-프로필아미노프로피온산 (예시화합물 번호 144-12)
실시예 185 (b) 에서 얻어진 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-프로필아미노프로피온산에틸·염산염을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
실시예 187 2-(N,N-디에틸아미노)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물 번호 144-28 의 에틸에스테르)
참고예 61 에서 얻어진 2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에탄올과 참고예 58 에서 얻어진 2-(N,N-디에틸아미노)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸을 참고예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
실시예 188 2-(N,N-디에틸아미노)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물 번호 144-28)
실시에 187 에서 얻어진 2-(N,N-디에틸아미노)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
실시예 189 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(N,N-디에틸아미노)프로피온산에틸 (예시화합물 번호 144-27 의 에틸에스테르)
2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에탄올과 참고예 58 에서 얻어진 2-(N,N-디에틸아미노)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸을 실시예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
실시예 190 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(N,N-디에틸아미노)프로피온산 (예시화합물 번호 144-27)
실시예 189 에서 얻은 2-(N,N-디에틸아미노)-3-[4-[2-(4-페닐벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
실시예 191 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(피롤-1-일)프로피온산에틸 (예시화합물 번호 144-38 의 에틸에스테르)
참고예 61 에서 얻어진 2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에탄올과 참고예 57 (b) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(피롤-1-일)프로피온산에틸을 실시예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
실시예 192 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(피롤-1-일)프로피온산 (예시화합물 번호 144-38)
실시예 191 에서 얻어진 3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(피롤-1-일)프로피온산에틸을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
실시예 193 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(피롤-1-일)프로피온산에틸 (예시화합물 번호 144-37 의 에틸에스테르)
2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에탄올과 참고예 57(b) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(피롤-1-일)프로피온산에틸을 실시예 122 와 동일하게 트리페닐포스핀과 아조디카르복실산디에틸을 사용하여 축합반응시켜 목적화합물을 얻었다.
실시예 194 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(피롤-1-일)프로피온산 (예시화합물 번호 144-37)
실시예 193 에서 얻어진 3-[4-[2-(4-페닐벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-(피롤 -1-일)프로피온산에틸을 메탄올중, 수산화나트륨으로 가수분해하여 목적화합물을 얻었다.
참고예 1 2-에톡시-3-[4-(2-프탈이미노에톡시)페닐]프로피온산에틸
(a) N-[2-(메탄술포닐옥시)에틸]프탈이미드
N-(2-히드록시에틸)프탈이미드 19.1 g 을 무수디클로로메탄 200 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액에 메탄술포닐클로라이드 12.7 g 을 첨가한후, 빙냉하에서 트리에틸아민 20 ㎖ 를 적하하였다. 반응액을 실온에서 4 시간 교반 후, 반응액을 감압하에서 농축시켜, 얻어진 고체를 아세트산에틸 및 물로 세정하였다. 이어서, 아세트산에틸로 재결정하여 목적화합물 18.2 g 이 얻어졌다.
융점 138-139 ℃
(b) 3-(4-벤질옥시페닐)락트산에틸
3-(4-히드록시페닐)락트산에틸 22.4 g 을 디메틸포름아미드 220 ㎖ 에 용해시킨 용액에, 벤질브로마이드 21.9 g 및 탄산칼륨 35.3 g 을 첨가하고, 50 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 이 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 교반하고, 아세트산에틸층을 분리하여, 무수황산마그네슘으로 건조후, 감압하에서 농축시켰다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 7:3) 로 정제하여 담황색유상의 목적화합물 31.0 g 이 얻어졌다.
(c) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-에톡시프로피온산에틸 참고예 1(b) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)락트산에틸 10.30 g 을 N,N-디메틸아세트아미드 50 ㎖ 및 톨루엔 50 ㎖ 의 혼합용매에 용해시키고, 실온에서 55 % 유상 수소화나트륨 1.65 g 을 첨가하고, 40 ℃ 에서 30 분간 교반하였다. 이 반응용액에 요드화에틸 3.3 ㎖ 및 톨루엔 5 ㎖ 를 적하하고, 40 ℃ 에서 다시 2 시간 교반하였다. 반응종료후, 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리후, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 아세트산에틸을 감압하에서 증류제거후, 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 5:1) 로 정제하여 시럽상의 목적화합물 5.50 g 이 얻어졌다.
(d) 2-에톡시-3-히드록시페닐프로피온산에틸
참고예 1 (c) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-에톡시프로피온산에틸 5.50 g 을 에탄올 60 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액에 5 % 팔라듐-탄소 0.70 g 을 첨가하고, 수소분위기 하에서 40 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 반응종료후, 촉매를 여과하고, 반응액을 감압하에서 농축시킨다. 얻어진 잔류물을 아세트산에틸과 물에 용해후, 아세트산에틸층을 분리하여, 무수황산마그네슘으로 건조시킨다. 아세트산에틸을 감압하에서 농축시키면, 시럽상의 목적화합물 3.80 g 이 얻어졌다.
(e) 2-에톡시-3-[4-(2-프탈이미노에톡시)페닐]프로피온산에틸
참고예 1(d) 에서 얻어진 2-에톡시-3-히드록시페닐프로피온산에틸 1.00 g 을 디메틸아세트아미드 10 ㎖ 와 톨루엔 10 ㎖ 의 혼합용액에 용해시키고, 이 용액에 55 % 유상 수소화나트륨 200 ㎎ 을 첨가하고, 실온에서 20 분간 교반하였다. 이 반응용액중에 참고예 1(a) 에서 얻어진 N-[2-(메탄술포닐옥시)에틸]프탈이미드 1.50 g 을 첨가하고, 70 ℃ 에서 2.5 시간, 60 ℃ 에서 24 시간 교반하였다. 반응종료후, 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 아세트산에틸을 감압하에서 증류제거후, 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (벤젠:아세트산에틸 = 8:1) 에 처리하여 정제하여 시럽상의 목적화합물 0.31 g 이 얻어졌다.
참고예 2 2-(3-페닐프로필)-3-[4-(2-프탈이미노에톡시)페닐]프로피온산에틸
(a) 2-(4-벤질옥시벤질)-2-(3-페닐프로필)말론산디에틸
2-(3-페닐프로필)말론산디에틸 2.78 g 을 톨루엔 20 ㎖ 및 N,N-디메틸아세트아미드 10 ㎖ 의 혼합용액에 용해시키고, 이 용액에 55 % 유성 수소화나트륨 0.48 g 을 첨가하고, 실온에서 30 분간 교반하였다. 이어서 여기에 4-벤질옥시벤질클로라이드 2.45 g 을 첨가하고, 실온에서 30 분간, 이어서 60 ℃ 에서 30 분간 교반하였다. 반응종료후, 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 이어서 아세트산에틸층을 분리시켰다. 아세트산에틸을 무수황산마그네슘으로 건조후, 농축시킨다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 9:1) 로 정제하여 시럽상의 목적화합물 3.91 g 이 얻어졌다.
(b) 2-(4-벤질옥시벤질)-5-페닐발레르산에틸
참고예 2(a) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-2-(3-페닐프로필)말론산디에틸 3.91 g 을 2-메톡시에탄올 30 ㎖ 및 물 3 ㎖ 의 혼합용액에 용해시키고, 이 용액에 수산화칼륨 2.00 g 을 첨가하고, 130 ℃ 의 유욕(油浴) 상에서 1.5 시간 교반하였다. 반응종료후, 반응액을 농축시키고, 농축액에 물과 아세트산에틸을 첨가하고, 이어서 6N 염산을 첨가하여 산성화한다. 이어서 아세트산에틸층을 분리하여, 식염수로 세정 후, 무수황산나트륨으로 건조시켜 농축한다. 얻어진 잔류시럽을 크실렌 20 ㎖ 에 용해시켜 1 시간 교반한 후, 농축시켰다. 얻어진 시럽상의 2-(4-벤질옥시벤질)-5-페닐발레르산을 에탄올 40 ㎖ 에 용해시키고, 진한 황산 1 ㎖ 를 첨가하고, 80 ℃ 에서 3 시간 교반한 후, 실온에서 16 시간 방치시켰다. 반응종료후, 반응액을 농축시키고, 얻어진 잔류물을 아세트산에틸과 물에 용해시키고, 이어서 아세트산에틸층을 분리한다. 아세트산에틸을 무수황산마그네슘으로 건조후, 농축시켜 시럽상의 목적화합물 3.32 g 이 얻어졌다.
(c) 2-(4-히드록시벤질)-5-페닐발레르산에틸
참고예 2(b) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-5-페닐발레르산에틸 3.32 g 과 5 % 팔라듐-탄소 0.40 g 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 2.56 g 이 얻어졌다.
(d) 2-(3-페닐프로필)-3-[4-(2-프탈이미노에톡시)페닐]프로피온산에틸
참고예 2(c) 에서 얻어진 2-(4-히드록시벤질)-5-페닐발레르산에틸 1.42 g, 55 % 유상 수소화나트륨 228 ㎎ 및 참고예 1(a) 에서 얻어진 N-[2-(메탄술포닐옥시)에틸]프탈이미드 1.25 g 을 이용하여, 참고예 1(e) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.34 g 이 얻어졌다.
참고예 3 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(2-페녹시에틸)프로피온산에틸
(a) 2-(4-메톡시메톡시벤질리덴)말론산디에틸
4-메톡시메톡시벤즈알데히드 16.2 g 을 에탄올 160 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액중에 피페리딘 1.5 ㎖ 및 말론산디에틸 14.9 ㎖ 를 첨가하고, 환류하에서 7 시간 교반하였다. 반응종료후, 반응액에 아세트산에틸을 첨가하고, 이어서 아세트산에틸층을 0.8N 염산, 포화탄산수소나트륨수 및 포화식염수로 세정하였다. 아세트산에틸층을 무수황산마그네슘으로 건조후, 농축시키고, 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (핵산:아세트산에틸 = 9:1 ∼ 3:1) 로 정제하여 시럽상의 목적화합물 5.00 g 이 얻어졌다.
(b) 2-(4-메톡시메톡시벤질)말론산디에틸
참고예 3(a) 에서 얻어진 2-(4-메톡시메톡시벤질리덴)말론산디에틸 4.98 g 과 5 % 팔라듐-탄소 0.50 g 을 이용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상 목적화합물 5.00 g 이 얻어졌다.
(c) 2-(4-메톡시메톡시벤질)-2-(2-페녹시에틸)말론산디에틸
참고예 3(b) 에서 얻어진 2-(4-메톡시메톡시벤질)말론산디에틸 1.58 g, 55 % 유상 수소화나트륨 0.24 g 및 2-페녹시에틸브로마이드 1.23 g 을 사용하고, 참고예 2(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.72 g 이 얻어졌다.
(d) 2-(4-히드록시벤질)-4-페녹시부틸산에틸
참고예 3(c) 에서 얻어진 2-(4-메톡시메톡시벤질)-2-(2-페녹시에틸)말론산디에틸 1.71 g 및 수산화칼륨 1.31 g 을 사용하고, 참고예 2(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.25 g 이 얻어졌다.
(e) 2-(2-페녹시에틸)-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 3(d) 에서 얻어진 2-(4-히드록시벤질)-4-페녹시부틸산에틸 620 ㎎ 을 2-부타논 8 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액중에 2-(2-브로모에톡시)테트라히드로피란 1.24 g 및 탄산칼륨 1.09 g 을 첨가하고, 100 ℃ 에서 5 시간 교반하였다. 이 반응용액중에 디메틸아세트아미드 10 ㎖ 를 첨가하고, 다시 100 ℃ 에서 1.5 시간 교반하였다. 반응종료후, 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 이어서 아세트산에틸층을 분리하여 포화식염수로 세정하였다. 아세트산에틸층을 무수황산마그네슘으로 건조후, 농축시키고, 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 4:1) 에 처리하여 정제하여 시럽상의 목적화합물 738 ㎎ 이 얻어졌다.
(f) 3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-(2-페녹시에틸)프로피온산에틸
참고예 3(e) 에서 얻어진 2-(2-페녹시에틸)-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸 738 ㎎ 을 에탄올 10 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액중에 p-톨루엔술폰산 일수화물 0.40 g 을 첨가하고, 실온에서 2 시간 교반하였다. 반응종료후, 반응액을 농축시키고, 얻어진 잔류물에 아세트산에틸과 포화탄산수소나트륨수를 첨가하고, 이어서 아세트산에틸층을 분리한다. 아세트산에틸층을 무수황산마그네슘으로 건조후, 농축시켜, 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 7:3 ∼ 3:2) 로 정제하여 시럽상의 목적화합물 503 ㎎ 이 얻어졌다.
(g) 3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-(2-페녹시에틸)프로피온산에틸
참고예 3(f) 에서 얻어진 3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-(2-페녹시에틸)프로피온산에틸 503 ㎎ 을 무수디클로로메탄 10 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액중에 트리에틸아민 0.29 ㎖ 와 메탄술포닐클로라이드 0.12 ㎖ 를 첨가하고, 실온에서 2 시간 교반하였다. 반응종료후, 반응용액을 농축시키고, 얻어진 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 이어서 아세트산에틸층을 분리한다. 아세트산에틸층을 무수황산마그네슘으로 건조후, 농축시키고, 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 2:1 ∼ 3:2) 로 정제하여 시럽상의 목적화합물 632 ㎎ 이 얻어졌다.
(h) 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-(2-페녹시에틸)프로피온산에틸
참고예 3(g) 에서 얻어진 3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-(2-페녹시에틸)프로피온산에틸 613 ㎎ 을 디메틸포름아미드 8 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액중에 아지화나트륨 0.27 g 을 첨가하고, 70 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 반응종료후, 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 이어서 아세트산에틸층을 분리한다. 아세트산에틸층을 무수황산마그네슘으로 건조후, 농축시키면, 시럽상의 목적화합물 546 ㎎ 이 얻어졌다.
(i) 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(2-페녹시에틸)프로피온산에틸
참고예 3(h) 에서 얻어진 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-(2-페녹시에틸)프로피온산에틸 538 ㎎ 과 5 % 팔라듐-탄소 50 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 476 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 4 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
(a) 2-(4-벤질옥시벤질)-2-페녹시말론산디에틸
2-페녹시말론산디에틸 2.81 g, 4-벤질옥시벤질클로라이드 2.59 g 및 55 % 유성 수소화나트륨 530 ㎎ 을 사용하고, 참고예 2(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 3.10 g 이 얻어졌다.
(b) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 4(a) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-2-페녹시말론산디에틸 3.10 g 및 수산화칼륨 2.10 g 을 사용하고, 참고예 2(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 3-(4-벤질옥시페닐)-2-페녹시프로피온산을 거쳐, 시럽상의 목적화합물 2.10 g 이 얻어졌다.
(c) 3-(4-히드록시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 4(b) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸 2.10 g 과 5 % 팔라듐-탄소 0.32 g 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.01 g 이 얻어졌다.
(d) 2-페녹시-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 4(c) 에서 얻어진 2-페녹시-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸 3.33 g, 2-(2-브로모에톡시)테트라히드로피란 7.27 g 및 탄산칼륨 6.41 g 을 사용하고, 참고예 3(e) 에 준하여 디메틸아세트아미드중에서의 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 4.53 g 이 얻어졌다.
(e) 3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 4(d) 에서 얻어진 2-페녹시-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸 4.53 g 및 p-톨루엔산술폰산 일수화물 2.70 g 을 사용하고, 참고예 3(f) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 3.28 g 이 얻어졌다.
(f) 3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 4(e) 에서 얻어진 3-[4-(2-히드록시메톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 3.27 g, 트리에틸아민 2.07 ㎖ 및 메탄술포닐클로라이드 0.84 ㎖ 를 사용하고, 참고예 3(g) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 4.20 g 이 얻어졌다.
(g) 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 4(f) 에서 얻어진 3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 4.00 g 및 아지화나트륨 1.93 g 을 사용하고, 참고예 3(h) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 3.40 g 이 얻어졌다.
(h) 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 4(g) 에서 얻어진 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 3.40 g 과 5 % 팔라듐-탄소 350 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 3.10 g 이 얻어졌다.
참고예 5 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸
(a) 2-(4-이소프로필페녹시)말론산디메틸
4-이소프로필페놀 15.0 g 을 디메틸포름아미드 63 ㎖ 와 톨루엔 75 ㎖ 혼합용액에 용해시키고, 이 용액에 55 % 유성 수소화나트륨 5.22 g 을 첨가하고, 실온에서 1 시간 교반하였다. 이 반응용액에 2-클로로말론산디메틸 18.5 g 을 첨가하고, 60 ℃ 에서 2.5 시간 교반하였다. 반응종료후, 반응액에 아세트산에틸을 첨가하고, 이어서 아세트산에틸층을 분리하여, 포화식염수로 세정하였다. 아세트산에틸층을 무수황산마그네슘으로 건조후, 농축시키고, 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 4:1) 로 정제하여 시럽상의 목적화합물 21.5 g 이 얻어졌다.
(b) 2-(4-벤질옥시벤질)-2-(4-이소프로필페녹시)말론산디메틸
참고예 5(a) 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)말론산디메틸 21.5 g, 4-벤질옥시벤질클로라이드 19.7 g 및 55 % 유성 수소화나트륨 3.53 g 을 사용하여, 참고예 2(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 32.3 g 이 얻어졌다.
(c) 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)말론산디메틸
참고예 5(b) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-2-(4-이소프로필페녹시)말론산디메틸 32.3 g 과 5 % 팔라듐-탄소 2.00 g 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 25.2 g 이 얻어졌다.
(d) 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸
참고예 5(c) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)말론산디메틸 25.2 g 및 수산화칼륨 20.0 g 을 사용하고, 참고예 2(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 결정상의 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산을 거쳐, 시럽상의 목적화합물 19.8 g 이 얻어졌다.
(e) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 5(d) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 14.8 g, 2-(2-브로모에톡시)테트라히드로피란 28.2 g 및 탄산칼륨 24.9 g 을 사용하고, 참고예 3(e) 에 준하여 디메틸포름아미드중에서의 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 20.6 g 이 얻어졌다.
(f) 3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸
참고예 5(e) 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸 20.6 g 및 p-톨루엔술폰산 일수화물 7.85 g 을 사용하고, 참고예 3(f) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 16.2 g 이 얻어졌다.
(g) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]프로피온산에틸
참고예 5(f) 에서 얻어진 3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 16.2 g, 트리에틸아민 12.1 ㎖ 및 메탄술포닐클로라이드 5.05 ㎖ 를 사용하고, 참고예 3(g) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 19.6 g 이 얻어졌다.
(h) 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸
참고예 5(g) 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]프로피온산에틸 19.6 g 및 아지화나트륨 7.06 g 을 사용하고, 참고예 3(h) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 15.8 g 이 얻어졌다.
(i) 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸
참고예 5(h) 에서 얻어진 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 15.8 g 과 5 % 팔라듐-탄소 1.60 g 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 13.5 g 이 얻어졌다.
참고예 6 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸
(a) 2-(4-벤질옥시벤질)-2-부틸말론산디에틸
2-부틸말론산디에틸 2.16 g, 4-벤질옥시벤질클로라이드 2.44 g 및 55 % 유성 수소화나트륨 480 ㎎ 을 사용하고, 참고예 2(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 결정성의 목적화합물 3.67 g 이 얻어졌다.
융점 73 ℃
(b) 2-(4-벤질옥시벤질)카프론산에틸
참고예 6(a) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-2-부틸말론산디에틸 3.60 g 및 수산화칼륨 2.00 g 을 사용하고, 참고예 2(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 결정성의 2-(4-벤질옥시벤질)카프론산을 거쳐, 시럽상의 목적화합물 2.71 g 이 얻어졌다.
(c) 2-(4-히드록시벤질)카프론산에틸
참고예 6(b) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)카프론산에틸 2.71 g 및 5 % 팔라듐-탄소 0.40 g 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.90 g 이 얻어졌다.
(d) 2-부틸-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 6(c) 에서 얻어진 2-(4-히드록시벤질)카프론산에틸 2.40 g, 2-(2-브로모에톡시)테트라히드로피란 1.63 g 및 탄산칼륨 3.23 g 을 사용하고, 참고예 3(e) 에 준하여 디메틸아세트아미드중에서의 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 2.47 g 이 얻어졌다.
(e) 2-부틸-3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로피온산에틸
참고예 6(d)에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸 2.47 g 및 p-톨루엔술폰산 일수화물 1.24 g 을 사용하고, 참고예 3(f) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.44 g 이 얻어졌다.
(f) 2-부틸-3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]프로피온산에틸
참고예 6(e) 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로피온산에틸 1.44 g, 트리에틸아민 2.04 ㎖ 및 메탄술포닐클로라이드 0.76 ㎖ 를 사용하고, 참고예 3(g) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.65 g 이 얻어졌다.
(g) 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸
참고예 6(f) 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]프로피온산에틸 1.65 g 및 아지화나트륨 0.95 g 을 사용하고, 참고예 3(h) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.62 g 이 얻어졌다.
(h) 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸
참고예 6(g) 에서 얻어진 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 1.62 g 및 5 % 팔라듐-탄소 243 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.49 g 이 얻어졌다.
참고예 7 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-메틸-2-(3-페닐프로필)프로피온산에틸
(a) 2-메틸-2-(3-페닐프로필)말론산디에틸
2-메틸말론산디에틸 3.48 g, 55 % 유성 수소화나트륨 0.96 g 및 3-페닐프로필브로마이드 3.98 g 을 사용하고, 참고예 2(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 4.63 g 이 얻어졌다.
(b) 2-메틸-5-페닐발레르산에틸
참고예 7(a) 에서 얻어진 2-메틸-2-(3-페닐프로필)말론산디에틸 4.63 g 및 수산화칼륨 3.55 g 을 사용하고, 참고예 (2b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 3.18 g 이 얻어졌다.
(c) 2-(4-벤질옥시벤질)-2-메틸-5-페닐발레르산에틸
디이소프로필아민 3.23 g 을 무수테트라히드로푸란 60 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액에 -60 ℃ 에서 1.65 M 의 n-부틸리튬 헥산 용액 19.4 ㎖ 를 20 분에 걸쳐서 적하하고, 0 ℃ 에서 30 분간 교반하였다. 재차 -70 ℃ 로 냉각시켜, 참고예 7(b) 에서 얻어진 2-메틸-5-페닐발레르산에틸 7.05 g 을 용해한 무수테트라히드로푸란 30 ㎖ 를 20 분에 걸쳐서 적하하고, -70 ℃ 에서 40 분간 교반하였다. 동일한 온도에서 4-벤질옥시벤질클로라이드 9.68 g 을 용해시킨 무수테트라히드로푸란 80 ㎖ 를 적하하고, -70 ℃ 에서 3 시간 교반하였다. 반응종료후, 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 교반하고, 아세트산에틸층을 분리하여, 포화식염수로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조후, 감압하에서 농축으로 농축시킨다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 15:1) 처리하여 정제하여 시럽상의 목적화합물 1.88 g 이 얻어졌다.
(d) 2-(4-히드록시벤질)-2-메틸-5-페닐발레르산에틸
참고예 7(c) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-2-메틸-5-페닐발레르산에틸 1.88 g 및 5 % 팔라듐-탄소 0.28 g 을 사용하고 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.58 g 이 얻어졌다.
(e) 2-메틸-2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 7(d) 에서 얻어진 2-(4-히드록시벤질)-2-메틸-5-페닐발레르산에틸 1.58 g, 2-(2-브로모에톡시)테트라히드로피란 0.94 g 및 탄산칼륨 1.86 g 을 사용하고, 참고예 3(e) 에 준하여 디메틸아세트아미드중에서의 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.64 g 이 얻어졌다.
(f) 3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-2-(3-페닐프로필)프로피온산에틸
참고예 7(e) 에서 얻어진 2-메틸-2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸 1.64 g 및 p-톨루엔술폰산 일수화물 0.68 g 을 사용하고, 참고예 3(f) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 0.95 g 이 얻어졌다.
(g) 3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-메틸-2-(3-페닐프로필)프로피온산에틸
참고예 7(f) 에서 얻어진 3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-2-(3-페닐프로필)프로피온산에틸 0.95 g, 트리에틸아민 1.07 ㎖ 및 메탄술포닐클로라이드 0.40 ㎖ 를 사용하고, 참고예 3(g) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.16 g 이 얻어졌다.
(h) 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-메틸-2-(3-페닐프로필)프로피온산에틸
참고예 7(g) 에서 얻어진 3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-메틸-2-(3-페닐프로필)프로피온산에틸 1.16 g 및 아지화나트륨 0.50 g 을 사용하고, 참고예 3(h) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 0.86 g 이 얻어졌다.
(i) 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-메틸-2-(3-페닐프로필)프로피온산에틸
참고예 7(h) 에서 얻어진 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-메틸-2-(3-페닐프로필)프로피온산에틸 0.86 g 및 5 % 팔라듐-탄소 129 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 0.80 g 이 얻어졌다.
참고예 8 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸
2-페녹시프로피온산에틸 6.15 g, 4-벤질옥시벤질클로라이드 9.62 g, 그리고 디이소프로필아민 대신에 디시클로헥실아민 5.78 g 을 사용하고, 참고예 7(c) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 4.97 g 이 얻어졌다.
(b) 3-(4-히드록시페닐)-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 8(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸 4.97 g 및 5 % 팔라듐-탄소 0.75 g 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 3.85 g 이 얻어졌다.
(c) 2-메틸-2-페녹시-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 8(b) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸 1.55 g, 2-(2-브로모에톡시)테트라히드로피란 1.08 g 및 탄산칼륨 2.14 g 을 사용하고, 참고예 3(e) 에 준하여 디메틸아세트아미드중에서의 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.60 g 이 얻어졌다.
(d) 3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 8(c) 에서 얻어진 2-메틸-2-페녹시-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸 1.60 g 및 p-톨루엔술폰산 일수화물 0.70 g 을 사용하고, 참고예 3(f) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.10 g 이 얻어졌다.
(e) 3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 8(d) 에서 얻어진 3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸 1.10 g, 트리에틸아민 0.49 ㎖ 및 메탄술포닐클로라이드 0.25 ㎖ 를 사용하고, 참고예 3(g) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.42 g 이 얻어졌다.
(f) 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 8(e) 에서 얻어진 3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸 1.42 g 및 아지화나트륨 0.66 g 을 사용하고, 참고예 3(h) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 0.82 g 이 얻어졌다.
(g) 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 8(f) 에서 얻어진 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-메틸-2-페녹시프로피온산에틸 0.82 g 및 5 % 팔라듐-탄소 123 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 0.76 g 이 얻어졌다.
참고예 9 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸
2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 4.72 g 과 4-벤질옥시벤질클로라이드 6.00 g, 및 디이소프로필아민 대신에 디시클로헥실아민 3.62 g 을 사용하고, 참고예 7(c) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 6.16 g 이 얻어졌다.
(b) 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸
참고예 9(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸 6.16 g 및 5 % 팔라듐-탄소 1.00 g 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 4.18 g 이 얻어졌다.
(c) 2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 9(b) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸 1.00 g, 2-(2-브로모에톡시)테트라히드로피란 1.84 g 및 탄산칼륨 1.62 g 을 사용하고, 참고예 3(e) 에 준하여 디메틸아세트아미드중에서의 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.06 g 이 얻어졌다.
(d) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로피온산에틸
참고예 9(c) 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸 1.06 g및 p-톨루엔술폰산 일수화물 0.60 g 을 사용하고, 참고예 3(f) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 0.66 g 이 얻어졌다.
(e) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-메틸프로피온산에틸
참고예 9(d) 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로피온산에틸 0.66 g, 트리에틸아민 0.36 ㎖ 및 메탄술포닐클로라이드 0.15 ㎖ 를 사용하고, 참고예 3(g) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 0.64 g 이 얻어졌다.
(f) 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸
참고예 9(e) 에서 얻어진 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-메틸프로피온산에틸 0.64 g 및 아지화나트륨 0.27 g 을 사용하고, 참고예 3(h) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 0.56 g 이 얻어졌다.
(g) 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸
참고예 9(f) 에서 얻어진 3-[4-(2-아지도에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸 0.56 g 과 5 % 팔라듐-탄소 60 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 0.51 g 이 얻어졌다.
참고예 10 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸-2-메틸프로피온산에틸
(a) 2-(4-벤질옥시벤질)-2-메틸카프론산에틸
참고예 6(b) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)카프론산에틸 2.04 g 과 4-벤질옥시벤질클로라이드 대신에 요오드화메틸 1.12 ㎖, 및 디이소프로필아민 대신에 시클로헥실이소프로필아민 1.48 ㎖ 를 사용하고, 참고예 7(c) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.80 g 이 얻어졌다.
(b) 2-부틸-3-(4-히드록시페닐)-2-메틸프로피온산에틸
참고예 10(a) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-2-메틸카프론산에틸 3.95 g 및 5 % 팔라듐-탄소 0.40 g 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 2.95 g 이 얻어졌다.
(c) 2-부틸-2-메틸-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 10(b) 에서 얻어진 2-부틸-3-(4-히드록시페닐)-2-메틸프로피온산에틸 2.95 g , 2-(2-브로모에톡시)테트라히드로피란 4.66 g 및 탄산칼륨 4.62 g 을 사용하고, 참고예 3(e) 에 준하여 디메틸아세트아미드중에서의 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 4.18 g 이 얻어졌다.
x
(d) 2-부틸-3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로피온산에틸
참고예 10(c) 에서 얻어진 2-부틸-2-메틸-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸 4.18 g 및 p-톨루엔술폰산 일수화물 2.61 g 을 사용하고, 참고예 3(f) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 2.73 g 이 얻어졌다.
(e) 2-부틸-3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-메틸프로피온산에틸
참고예 10(d) 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로피온산에틸 2.73 g, 트리에틸아민 1.85 ㎖ 및 메탄술포닐클로라이드 0.75 ㎖ 를 사용하고, 참고예 3(g) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 3.17 g 이 얻어졌다.
(f) 3-[4-(2-아지드에톡시)페닐]-2-부틸-2-메틸프로피온산에틸
참고예 10(e) 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]-2-메틸프로피온산에틸 3.17 g 및 아지화나트륨 1.60 g 을 사용하고, 참고예 3(h) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 2.80 g 이 얻어졌다.
(g) 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸-2-메틸프로피온산에틸
참고예 10(f) 에서 얻어진 3-[4-(2-아지드에톡시)페닐]-2-부틸-2-메틸프로피온산에틸 2.73 g 및 5 % 팔라듐-탄소 270 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 2.42 g 이 얻어졌다.
참고예 11 2-부틸-3-[4-[2-(4'-디메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸
(a) 4'-디메톡시메틸비페닐-4-카르복실산메틸
4'-포르밀비페닐-4-카르복실산메틸 2.00 g 을 메탄올 20 ㎖ 에 용해시키고, 실온에서 올트포름산메틸 4.55 ㎖ 및 암바리스트15 200 ㎎ 을 첨가하고, 실온에서 14 시간 방치한다. 수지를 여과후, 여과액을 감압농축시키고, 과잉의 시약을 톨루엔을 사용하여 함께 끓여 증류제거한다. 디이소프로필에테르로부터 결정화하여 무색결정의 목적화합물 2.23 g 이 얻어졌다.
융점 76-77 ℃
(b) 4'-디메톡시메틸비페닐-4-카르복실산
참고예 11(a) 에서 얻어진 4'-디메톡시메틸비페닐-4-카르복실산메틸 1.89 g 및 1 N 수산화나트륨 수용액 9.90 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 1.80 g 이 얻어졌다.
융점 164 ℃
(c) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-디메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 1.81 g, 참고예 11(b) 에서 얻어진 4'-디메톡시메틸비페닐-4-카르복실산 1.68 g 및 카르보닐디이미다졸 1.20 g 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 엷은 갈색고체상의 목적화합물 2.77 g 이 얻어졌다.
참고예 12 2-부틸-3-[4-[2-(4'-메톡시카르보닐비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 375 ㎎, 4'-메톡시카르보닐비페닐-4-카르복실산 328 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 255 ㎎ 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 257 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 93-95 ℃
참고예 13 3'-히드록시비페닐-4-카르복실산
3'-메톡시비페닐-4-카르복실산메틸 2.00 g 을 무수디클로로메탄 10 ㎖ 에 용해시킨다. 이 용액에 -70 ℃ 에서 1 N 삼브롬화붕소·디클로로메탄용액 24.8 ㎖ 를 첨가한다. 실온에서 4 시간 교반 후, 빙냉하 냉수를 첨가하고, 30 분간 교반하였다. 이 반응액을 감압 농축시켜, 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 건조후, 감압농축시킨다. 헥산-디이소프로필에테르의 혼합용액으로부터 결정화를 실시하여 담황색결정의 목적화합물 1.82 g 이 얻어졌다.
융점 250-253 ℃
참고예 14 2-부틸-3-[4-[2-(3'-디메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸
(a) 3'-포르밀비페닐-4-카르복실산메틸
3-포르밀페닐붕산 3.00 g 및 4-브로모벤조산메틸 4.30 g 을 톨루엔 30 ㎖, 에탄올 50 ㎖ 및 포화탄산수소나트륨 수용액 30 ㎖ 의 혼합용액에 용해시키고, 실온하, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 297 ㎎ 을 첨가하고, 100 ℃ 에서 2 시간 가열환류시킨다. 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리시켜, 포화식염수로 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축시킨다. 디이소프로필에테르로 결정화하여 무색결정의 목적화합물 3.37 g 이 얻어졌다.
융점 95-97 ℃
(b) 3'-디메톡시메틸비페닐-4-카르복실산메틸
참고예 14(a) 에서 얻어진 3'-포르밀비페닐-4-카르복실산메틸 1.60 g, 올트포름산메틸 3.64 ㎖ 및 앰버리스트 15 160 ㎎ 을 사용하고, 참고예 11(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 1.91 g 이 얻어졌다.
(c) 3'-디메톡시메틸비페닐-4-카르복실산
참고예 14(b) 에서 얻어진 3'-디메톡시메틸비페닐-4-카르복실산메틸 1.91 g 및 1 N 수산화나트륨 수용액 10.0 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 1.55 g 이 얻어졌다.
융점 130-131 ℃
(d) 2-부틸-3-[4-[2-(3'-디메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 1.55 g, 참고예 14(c) 에서 얻어진 3'-디메톡시메틸비페닐-4-카르복실산 1.44 g 및 카르보닐이미다졸 1.03 g 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 2.72 g 이 얻어졌다.
참고예 15 2-부틸-3-[4-[2-(3'-메톡시메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산·나트륨염
(a) 3'-히드록시메틸비페닐-4-카르복실산메틸
참고에 14(a) 에서 얻어진 3'-포르밀비페닐-4-카르복실산메틸 720 ㎎ 을 에탄올 50 ㎖ 에 용해시키고, 실온에서 수소화붕소나트륨 132 ㎎ 을 첨가하고, 질소분위기 하 50 분간 교반하였다. 반응액에 50 % 아세트산을 첨가하여 과잉의 시약을 분해후, 반응액을 감압농축시켰다. 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리하고, 포화식염수로 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜, 감압농축시켰다. 디이소프로필에테르로 결정화하여, 무색결정의 목적화합물 522 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 88-89 ℃
(b) 3'-메톡시메톡시메틸비페닐-4-카르복실산메틸
참고예 15(a) 에서 얻어진 3'-히드록시메틸비페닐-4-카르복실산메틸 504 ㎎ 을 무수디클로로메탄 10 ㎖ 에 용해시키고, 0 ℃ 에서 클로로메틸메틸에테르 0.24 ㎖ 및 디이소프로필에틸에민 0.74 ㎖ 를 첨가하고, 동일한 온도에서 1 시간 교반 후, 실온에서 14 시간 방치하였다. 반응액을 감압농축시켜, 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리시켰다. 아세트산에틸층을 포화식염수로 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조하여, 감압농축시켰다. 잔류물을 실리카겔칼럼크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 2:1) 로 정제하여, 무색결정의 목적화합물 467 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 54-55 ℃
(c) 3'-메톡시메톡시메틸비페닐-4-카르복실산
참고예 15(b) 에서 얻어진 3'-메톡시메톡시메틸비페닐-4-카르복실산메틸 445 ㎎ 및 1 N 수산화나트륨수용액 3.10 ㎖ 을 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 342 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 126-127 ℃
(d) 2-부틸-3-[4-[2-(3'-메톡시메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 358 ㎎, 참고예 15(c) 에서 얻어진 3'-메톡시메톡시메틸비페닐-4-카르복실산 333 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 238 ㎎ 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 갈색시럽상의 목적화합물 573 ㎎ 이 얻어졌다.
(e) 2-부틸-3-[4-[2-(3'-메톡시메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산·나트륨염
참고예 15(d) 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(3'-메톡시메톡시메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 573 ㎎ 및 1 N 수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 472 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 216-218 ℃
참고예 16 2'-히드록시비페닐-4-카르복실산
2'-히드록시비페닐-4-카르복실산메틸 498 ㎎ 및 1 N 수산화나트륨 수용액 4.84 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 434 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 176-178 ℃
참고예 17 2-부틸-3-[4-[2-(4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
(a) 4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르복실산메틸
마그네슘 327 ㎎ 을 무수테트라히드로프란 45 ㎖ 에 현탁시키고, 이 현탁액에 65 ℃ 로 5-브로모-2-메톡시메톡시-1,3-디메틸벤젠 3.35 g 을 용해시킨 테트라히드로프란용액 7.0 ㎖ 를 15 분에 걸쳐서 적하하고, 80 ℃ 에서 1 시간 교반하여, 그리니얼 화합물을 조제하였다. 이 반응액을 붕산트리메틸 2.00 ㎖ 를 용해한 무수디에틸에테르 용액 20 ㎖ 에, -50 ℃ 에서 30 분에 걸쳐서 적하하였다. 실온에서 2 시간 교반 후, 반응액에 황산수소칼륨 수용액을 첨가하여 반응을 정지시키고, 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리시켰다. 아세트산에틸층을 포화식염수로 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축시켰다. 잔류물을 디이소프로필에테르로 결정화시켜 무색결정의 4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸페닐붕산 1.04 g 이 얻어졌다. 얻어진 4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸페닐붕산 1.04 g, 4-브로모벤조산메틸 1.06 g 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 96 ㎎ 을 사용하고, 참고예 14(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 1.36 g 이 얻어졌다.
융점 100-101 ℃
(b) 4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르복실산
참고예 17(a) 에서 얻어진 4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르복실산메틸 1.24 g 및 1 N 수산화나트륨 수용액 8.20 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 0.99 g 이 얻어졌다.
융점 153-154 ℃
(c) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 880 ㎎, 참고예 17(b) 에서 얻어진 4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르복실산 859 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 577 ㎎ 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 1.18 g 이 얻어졌다.
융점 70-71 ℃
(d) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
참고예 17(c) 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-(4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸 1.01 g 및 1 N 수산화나트륨 수용액 3.60 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 분말의 목적화합물 1.00 g 이 얻어졌다.
참고예 18 6-이소프로폭시니코틴산
(a) 6-이소프로폭시니코틴산 이소프로필
6-클로로니코티노일클로라이드 1.56 g 을 이소프로판올 20 ㎖ 에 용해시켰다. 이 용액에 탄산세슘 7.94 g 을 첨가하고, 3 시간 가열환류하였다. 이 반응액을 감압농축하고, 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리시켜 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 감압농축하였다. 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 4:1) 로 정제하여 무색액체의 목적화합물 143 ㎎ 이 얻어졌다.
(b) 6-이소프로폭시니코틴산
참고예 18(a) 에서 얻어진 6-이소프로폭시니코틴산 이소프로필 130 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 0.87 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 결정성의 목적화합물 106 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 19 2-부틸-3-[4-[2-(3-페닐프로필아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-[2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 500 ㎎ 을 에탄올 10 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액에, 실온으로 3-페닐프로피온알데히드 0.23 ㎖, 수산화시아노붕소나트륨 117 ㎎ 및 아세트산 1 방울을 첨가하였다. 실온으로 18 시간 교반한 후, 반응액을 감압농축하고, 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시키고, 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 감압농축하였다. 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 19:1) 로 정제하여 담황색유상의 목적화합물 460 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 20 2-부틸-3-[4-[2-(부틸아미노)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 6 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 500 ㎎, 부틸알데히드 0.15 ㎖, 수산화시아노붕소나트륨 107 ㎎ 및 아세트산 1 방울을 사용하고, 참고예 19 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 황색유상의 목적화합물 390 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 21 3-[4-(3-아미노프로폭시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸
(a) 2-부틸-3-[4-[3-(테트라히드로푸란-2-일옥시)프로폭시]페닐]프로피온산에틸
참고예 6(c) 에서 얻어진 2-(4-히드록시벤질)카프론산에틸 3.02 g, 2-(3-브로모프로폭시)테트라히드로피란 3.23 g 및 탄산칼륨 5.00 g 을 사용하고, 참고예 3(e) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 4.42 g 이 얻어졌다.
(b) 2-부틸-3-[4-(3-히드록시프로폭시)페닐]프로피온산에틸
참고예 21(a) 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[3-(테트라히드로푸란-2-일옥시)프로폭시]페닐]프로피온산에틸 4.42 g 및 p-톨루엔술폰산-수화물 2.57 g 을 사용하고, 참고예 3(f) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 3.02 ㎎ 이 얻어졌다.
(c) 2-부틸-3-[4-(3-메탄술포닐옥시프로폭시)페닐]프로피온산에틸
참고예 21(b) 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-(3-히드록시프로폭시)페닐]프로피온산에틸 3.02 g, 트리에틸아민 2.05 ㎖ 및 메탄술포닐클로라이드 0.83 ㎖ 를 사용하고, 참고예 3(g) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 3.49 ㎎ 이 얻어졌다.
(d) 3-[4-(3-아지드프로폭시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸
참고예 21(c) 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[3-(메탄술포닐옥시프로폭시)페닐]프로피온산에틸 2.98 g 및 아지드화나트륨 1.50 g 을 사용하고, 참고예 3(h) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 2.45 g 이 얻어졌다.
(e) 3-[4-(3-아미노프로폭시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸
참고예 21(d) 에서 얻어진 3-[4-(3-(아지드프로폭시)페닐]-2-부틸프로피온산에틸 2.45 g 과 5 % 팔라듐-탄소 250 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 1.62 g 이 얻어졌다.
참고예 22 2-부틸-3-[4-(3-메틸아미노프로폭시)페닐]프로피온산에틸
참고예 21(c) 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-(3-메탄술포닐옥시프로폭시)페닐]프로피온산에틸 500 ㎎ 을 톨루엔 10 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액에 40 % 메틸아민ㆍ메탄올 용액 5.0 ㎖ 를 첨가하여 90 ℃ 에서 2 일간 교반하였다. 반응액을 감압농축하고, 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸을 분리시키고, 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 감압농축하였다. 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 5:1) 로 정제하여 담황색유상의 목적화합물 389 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 23 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-프로필프로피온산에틸
(a) 2-(4-벤질옥시벤질)-2-프로필말론산디에틸
2-프로필말론산디에틸 5.00 g, 4-벤질옥시벤질클로라이트 6.32 g 및 55 % 유성 수소화나트륨 1.13 g 을 사용하고, 참고예 2(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 9.80 g 이 얻어졌다.
(b) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-프로필프로피온산
참고예 23(a) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-2-프로필말론산디에틸 9.85 g 및 수산화칼륨 5.25 g 을 사용하고, 참고예 2(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 차색결정의 목적화합물 3.96 g 이 얻어졌다.
융점 83-85 ℃
(c) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-프로필프로피온산에틸
참고예 23(b) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-프로필프로피온산 3.90 g 을 N,N-디메틸포름아미드 40 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액에 8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔 2.34 ㎖ 및 요오드화에틸 1.57 ㎖ 를 첨가하여 60 ℃ 에서 4 시간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸을 분리시켜 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압농축하였다. 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 5:1 ~ 4:1) 에 넣고 정제하여 무색유상의 목적화합물 4.00 g 이 얻어졌다.
(d) 3-(4-히드록시페닐)-2-프로필프로피온산에틸
참고예 23(c) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-프로필프로피온산에틸 4.00 g 및 5 % 팔라듐-탄소 0.40 g 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 3.10 g 이 얻어졌다.
(e) 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-프로필프로피온산에틸
참고예 23(d) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-프로필피로피온산에틸 1.65 g, 2-히드록시에틸카르바민산-t-부틸에스테르 5.63 g, 트리페닐포스핀 9.16 g 및 디에틸아조디카르복실레이트 6.14 ㎖ 를 사용하고, 참고예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 2.22 g 이 얻어졌다.
참고예 24 3-[4-[2-(4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
(a) 3-[4-[2-(4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 4 에서 얻어진 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 2.07 g, 참고예 17(b) 에서 얻어진 4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르복실산 1.50 g 및 카르보닐디이미다졸 1.10 g 을 사용하고, 참고예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 720 g 이 얻어졌다.
(b) 3-[4-[2-(4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
참고예 24(a) 에서 얻어진 3-[4-[2-(4'-메톡시메톡시-3',5'-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시＆#12445;페닐]-2-페녹시프로피온산에틸 720 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.40 ㎖ 를 사용하고, 참고예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색 유상의 목적화합물 520 g 이 얻어졌다.
융점 142-143 ℃
참고예 25 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸
참고예 5(d) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산에틸 18.2 g 을 N,N-디메틸포름아미드 200 ㎖ 와 톨루엔 100 ㎖ 의 혼합 용액에 용해시켜 실온으로 탄산칼륨 23.5 g 을 첨가하였다. 이 현탁액에, 70 ℃ 에서 2-메탄술포닐옥시에틸카르바민산-t-부틸 12.2 g 을 용해시킨 톨루엔 용액 40 ㎖ 를 적하하고, 동일 온도에서 2 시간 교반한 후, 다시 반응 용액에 2-메탄술포닐옥시에틸카르바민산-t-부틸 12.2 g 을 용해시킨 N,N-디메틸포름아미드 10 ㎖ 와 톨루엔 40 ㎖ 의 혼합 용액을 추가하여 70 ℃에서 밤새 교반하였다. 반응 용액에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (톨루엔:아세트산에틸 = 20:1 →헥산:아세트산에틸 = 3:1) 로 정제하여 무색유상의 목적화합물 18.7 g 이 얻어졌다.
참고예 26 6-(4-메톡시페닐)니코틴산
6-(4-메톡시페닐)니코틴산메틸 3.95 g 및 1N 수산화나트륨 수용액 32.5 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하고여 무색결정의 목적화합물 2.63 g 이 얻어졌다.
융점 252-253 ℃
참고예 27 6-(4-플루오로페닐)니코틴산
6-(4-플루오로페닐)니코틴산메틸 390 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 5.00 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 담황색 고체인 목적화합물 345 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 28 6-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)니코틴산
2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 5.23 ㎖, 55 % 유상 수소화나트륨 1.91 g 및 6-클로로니코틴산메틸 5.00 g 을 사용하고, 참고예 1(c) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 6-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)니코틴산메틸을 함유하는 혼합물 5.42 g 이 얻어졌다. 이 혼합물 2.70 g 및 2 N 수산화나트륨 수용액 15.0 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물을 함유하는 혼합물 1.60 g 이 얻어졌다. 이 혼합물을 다시 정제하지 않고 실시예 102 및 150 의 반응에 사용하였다.
참고예 29 (S)-2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 2-트리메틸실릴에틸
(a) (S)-4-벤질-3-[(4-이소프로필페녹시)아세틸]옥사졸리딘-2-온
4-이소프로필페녹시아세트산 15.0 g 을 디클로로메탄 75 ㎖ 에 용해시키고, 실온으로 옥살릴클로라이드 16.8 ㎖ 및 N,N-디메틸포름아미드 3 방울을 첨가하여 1.5 시간 교반하였다. 반응액을 감압농축하고, 얻어진 잔류물에 톨루엔을 첨가하여 과잉된 시약을 공비 증류제거하고 감압하에서 1 시간 건조시켰다.
(S)-4-벤질옥사졸리딘-2-온 12.4 g 을 테트라히드로푸란 150 ㎖ 에 용해시키고, -78 ℃ 에서 1.61N n--부틸리튬ㆍ헥산 용액 48.0 ㎖ 를 적하하고, 동일 온도에서 다시 30 분 교반하였다. 이 반응 용액에, -78 ℃ 에서 앞서 조제한 4-이소프로필페녹시아세틸클로라이드를 용해시킨 테트라히드로푸란 용액 100 ㎖ 를 첨가하여 0 ℃에서 1 시간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 1N 염산, 포화탄산수소나트륨 수용액 및 포화식염수로 세정하였다. 아세트산에틸층을 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축하였다. 얻어진 잔류물을 헥산-아세트산에틸 (6:1) 의 혼합 용액으로 결정화하면 무색결정의 목적화합물 20.9 g 이 얻어졌다.
융점 104-105 ℃
(b) (S)-4-벤질-3-[(2S,3R)-3-(4-벤질옥시페닐)-3-히드록시-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온
참고예 29(a) 에서 얻어진 (S)-4-벤질-3-[(4-이소프로필페녹시)아세틸]옥사졸리딘-2-온 20.0 g 을 디클로로메탄 150 ㎖ 에 용해시키고, 0 ℃ 에서 1M 디부틸보론트리플레이트ㆍ디클로로메탄 용액 67.9 ㎖ 및 트리에틸아민 10.2 ㎖ 를 첨가하여 동일 온도에서 1 시간 교반하였다. 반응액을 -78 ℃ 로 냉각시킨 후, 4-벤질옥시벤즈알데히드 13.2 g 을 용해시킨 디클로로메탄 용액 20 ㎖ 를 적하하고, 동일 온도에서 40 분 교반하였다. 0 ℃ 에서 다시 1 시간 교반한 후, 반응액에 포화식염수-메탄올 (1:1) 의 혼합 용액 50 ㎖, 이어서 31 % 과산화수소수-메탄올 (2:1) 의 혼합 용액 150 ㎖ 를 첨가하여 다시 1 시간 교반하였다. 반응액을 감압농축하고, 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시키고, 1N 염산, 포화탄산수소수나트륨 수용액 및 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축하였다. 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 3:1 ~ 1:1) 로 정제하여 폼상의 목적화합물 25.7 g 이 얻어졌다.
(c) (S)-4-벤질-3-[(2S,3R)-3-히드록시-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온
참고예 29(b) 에서 얻어진 (S)-4-벤질-3-[(2S,3R)-3-(4-벤질옥시페닐)-3-히드록시-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온 25.0 g 과 5 % 팔라듐-탄소 2.50 g 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응액 및 후처리를 실시하여 폼상의 목적화합물 19.1 g 이 얻어졌다.
(d) (S)-4-벤질-3-[(S)-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온
참고예 29(c) 에서 얻어진 (S)-4-벤질-3-[(2S,3R)-3-히드록시-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온 18.0 g 을 트리플루오로아세트산 150 ㎖ 에 용해시키고, 실온으로 트리톨루엔실란 30.2 ㎖ 를 첨가하여 18 시간 교반하였다. 반응액을 감압농축하고, 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시키고, 포화탄산수소나트륨 수용액, 1N 염산 및 포화식염수로 세정한 후, 무수황산나트륨으로 건조시켜 감압농축하였다. 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 3:1) 로 정제하여 무색결정의 목적화합물 10.7 g 이 얻어졌다.
융점 142-143 ℃
(e) (S)-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 2-트리메틸실릴에틸
참고예 29(d) 에서 얻어진 (S)-4-벤질-3-[(S)-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온 10.6 g 을 메탄올 140 및 테트라히드로푸란 15 ㎖ 의 혼합 용액에 현탁하고, 0 ℃ 에서 1N 수산화리튬 수용액 57.0 ㎖ 및 31 % 과산화수소수 6.34 ㎖ 의 혼합 용액을 적하하였다. 실온으로 6 시간 교반한 후, 아디티온산나트륨 10.1 g 을 용해시킨 물 50 ㎖ 를 반응액에 첨가하고 다시 1 시간 교반하였다. 반응액을 감압농축하고, 잔류물에 1N 수산화나트륨을 첨가하여 수층을 알칼리성으로 하고, 디클로로메탄으로 세정하였다. 수층을 1N 염산으로써 산성으로 만들고, 아세트산에틸을 첨가하여 아세트산에틸층을 분산시킨 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축하였다. 헥산으로 결정화함으로써, 백색분말의 (S)-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 6.00 g 이 얻어진다. 이 카르복실산 4.43 g 을 디클로로메탄 100 ㎖ 에 현탁하고, 실온으로 옥살릴크로마이드 5.50 ㎖ 및 N,N-디메틸포름아미드 5 방울을 첨가하여 1 시간 동안 교반하였다. 반응액을 감압농축하고, 톨루엔으로 과잉된 시약을 공비 증류제거하였다. 이 잔류물을 디클로로메탄 50 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액에 2-트리메틸실릴에탄올 9.06 ㎖ 를 첨가하여 실온으로 15 시간 교반하였다. 이 반응액에 트리에틸아민 4.40 ㎖ 및 4-N,N-디메틸아미노피리딘 155 ㎎ 을 첨가하여 실온으로 2 시간 교반하였다. 반응액을 감압농축하여 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시키고, 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축하였다. 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 5:1 ~ 4:1) 로 정제하여 담황색유상의 목적화합물 5.30 g 이 얻어졌다.
(f) (S)-2-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 2-트리메틸실릴에틸
참고예 29(f) 에서 얻어진 (S)-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 2-트리메틸실릴에틸 4.80 g, 2-메탄술포닐옥시에틸카르바민산-t-부틸 7.17 g 및 탄산칼륨 8.28 g 을 사용하고, 참고예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 5.94 g 이 얻어졌다.
[α]D 25-6.0°(c = 0.9, 클로로포름)
(g) (S)-3-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 2-트리메틸실릴에틸
참고예 29(f) 에서 얻어진 (S)-3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 2-트리메틸실릴에틸 0.95 g, 4-피리딘-2-일벤조산 382 ㎎, 시아노인산디에틸 0.29 및 트리에틸아민 0.53 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 0.62 g 이 얻어졌다.
[α]D 25-3.0°(c = 0.7, 클로로포름)
참고예 30 (S)-2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 2-트리메틸실릴에틸
(a) (R)-4-벤질-3-[(4-이소프로필페녹시)아세틸]옥사졸리딘-2-온
4-이소프로필페녹시아세트산 14.1 g, 옥살린클로라이드 15.8 ㎖, (R)-4-벤질옥사졸리딘-2-온 11.7 ?? 및 1.61 N n-부틸리튬ㆍ헥산 용액 45.0 ㎖ 을 사용하여 참고예 29(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 18.6 g 이 얻어졌다.
융점 104.5-105.5 ℃
(b) (R)-4-벤질-3-[(2R,3S)-3-(4-벤질옥시페닐)-3-히드록시-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온
참고예 30(a) 에서 얻어진 (R)-4-벤질-3-[(4-이소프로필페녹시)아세틸]옥사졸리딘-2-온 10.0 g, 1M 디부틸보론트리플레이트ㆍ디클로로메탄 용액 34.0 ㎖, 트리에틸아민 5.11 ㎖ 및 4-벤질옥시벤즈악데히드 6.60 g 을 사용하고, 참고예 29(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 폼상의 목적화합물 12.1 g 이 얻어졌다.
(c) (R)-4-벤질-3-[(2R,3S)-3-히드록시-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온
참고예 30(b) 에서 얻어진 (R)-4-벤질-3-[(2R,3S)-3-(4-벤질옥시페닐)-3-히드록시-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온 9.00 g 과 5 % 팔라듐-탄소 1.80 g 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응액 및 후처리를 실시하여 폼상의 목적화합물 7.4 g 이 얻어졌다.
(d) (R)-4-벤질-3-[(R)-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온
참고예 30(c) 에서 얻어진 (R)-4-벤질-3-[(2R,3S)-3-히드록시-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온 7.00 g 을 트리에틸렌실란 18.8 ㎖ 을 사용하고, 참고예 29(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 4.8 g 이 얻어졌다.
융점 147-148 ℃
(e) (R)-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 2-트리메틸실릴에틸
참고예 30(d) 에서 얻어진 (R)-4-벤질-3-[(R)-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피오닐]옥사졸리딘-2-온 3.78 g, 1N 수산화리튬 수용액 20.6 ㎖ 및 31 % 과산화수소수 2.26 ㎖ 를 사용하고, 실시예 29(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 (R)-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 2.18 g 이 얻어진다. 이 카르복실산 1.95 g, 옥살릴클로마이드 2.73 ㎖ 및 2-트리메틸실릴에탄올 4.66 ㎖ 를 사용하고, 참고예 29(E) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 2.26 G 이 얻어졌다.
(f) (R)-3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 2-트리메틸실릴에틸
참고예 30(e) 에서 얻어진 (R)-3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 2-트리메틸실릴에틸 221 ㎖, 2-메탄술포닐옥시에틸카르바민산-t-부틸 3.30 ㎎ 및 탄산칼륨 381 ㎎ 을 사용하고, 참고예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 264 g 이 얻어졌다.
[α]D 25-6.8°(c = 0.9, 클로로포름)
(g) (R)-2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산 2-트리메틸실릴에틸
참고예 30(f) 에서 얻어진 (R)-3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산 2-트리메틸실릴에틸 356 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조산 143 ㎎, 시아노인산디에틸 0.11 및 트리에틸아민 0.10 ㎖ 를 사용하고, 실시예 73 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 307 g 이 얻어졌다.
[α]D 25+2.8°(c = 2.1, 클로로포름)
참고예 31 3-트리플루오로메틸피리딘-6-일벤조산
(a) 3-트리플루오로메틸피리딘-6-일벤조산메틸
비스벤조니트릴디클로로팔라듐 119 ㎎ 및 1,4-비스디페닐포스피노부탄 131 ㎎ 을 톨루엔 10 ㎖ 에 현탁한 후, 실온으로 4-메톡시카르보닐페닐붕산 541 ㎎ 및 2-클로로-5-트리플루오로피리딘 718 ㎎ 을 첨가하고, 다시 에탄올 5 ㎖ 및 포화탄산수소탄산나트륨 수용액 5 ㎖ 를 첨가하여 100 ℃에서 5 시간 가열환류하였다. 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시키고, 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축하였다. 잔류물에 디이소프로필에테르를 첨가하고, 백색분말의 목적화합물(약간의 불순물을 포함함) 841 ㎎ 이 얻어졌다.
(b) 3-트리플루오로메틸피리딘-6-일벤조산
참고예 31(a) 에서 얻어진 3-트리플루오로메틸피리딘-6-일벤조산메틸 791 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 5.60 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 목적화합물 (약간의 불순물을 포함함) 546 ㎎ 이 얻어졌다. 다시 정제하지 않고, 실시예 108 에서 사용하였다.
참고예 32 3-니트로피리딘-6-일벤조산
(a) 3-니트로피리딘-6-일벤조산메틸
4-메톡시카르보닐페닐붕산 3.24 g, 2-브로모-5-니트로피리딘 4.75 g 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.04 g 을 사용하고, 참고에 14(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 3.67 g 이 얻어졌다.
융점 197-199 ℃
(b) 3-니트로피리딘-6-일벤조산
참고예 32(a) 에서 얻어진 3-니트로메틸피리딘-6-일벤조산메틸 545 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 3.16 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 90 ℃에서 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 370 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 262-264 ℃
참고예 33 3-메톡시피리딘-6-일벤조산
(a) 3-아미노피리딘-6-일벤조산메틸
참고예 32(a) 에서 얻어진 3-니트로피리딘-6-일벤조산메틸 1.13 g 및 팔라듐-탄소 221 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 738 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 188-189 ℃
(b) 3-메톡시피리딘-6-일벤조산메틸
참고예 33(a) 에서 얻어진 3-아미노피리딘-6-일벤조산메틸 425 ㎎ 및 브롬화나트륨 383 ㎎ 을 물 10 ㎖ 에 현탁시켰다. 이 현탁액에, 0 ℃ 에서 짙은 황산 0.14 ㎖ 를 첨가하고, 80 ℃ 에서 아질산나트륨 295 ㎎ 을 용해시킨 물 1.5 ㎖ 을 적하하였다. 동일 온도에서 15 분 교반한 후, 아미드황산 및 짙은 황산 0.21 ㎖ 를 함유하는 물 1.60 ㎖ 를 첨가하고, 다시 1.5 시간 교반하였다. 실온으로 1 시간 교반한 후 14 시간 방치시켰다. 반응액에 1N 수산화나트륨을 첨가하고 pH 8 로 하고 무수황산 2.00 ㎖ 를 첨가하여 실온으로 30 분 교반한 후, 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시켰다. 아세트산에틸층을 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시키고 감압농축하여, 5-아세톡시피리딘-2-일벤조산메틸 및 5-히드록시피리딘-2-일벤조산메틸의 혼합물 474 ㎎ 이 얻어졌다. 얻어진 혼합물 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.10 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 백색분말의 5-히드록시피리딘-2-일벤조산이 얻어졌다. 얻어진 5-히드록시피리딘-2-일벤조산, 55 % 유상 수소화나트륨 174 ㎎ 및 요오드화메틸 0.35 ㎖ 를 사용하고, 참고예 1(c) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 429 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 130-132 ℃
(c) 3-메톡시피리딘-6-일벤조산
참고예 33(b) 에서 얻어진 3-메톡시피리딘-6-일벤조산메틸 249 g 및 1N 수산화나트륨 수용액 1.20 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 206 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 221-223 ℃
참고예 34 3-디메틸아미노피리딘-6-일벤조산
(a) 3-디메틸아미노피리딘-6-일벤조산메틸
참고예 32(a) 에서 얻어진 3-니트로피리딘-6-일벤조산메틸 519 ㎎ 을 메탄올 25 ㎖ 침 2-메톡시에탄올 5 ㎖ 의 혼합 용액에 현탁하고, 실온으로 35 % 포름알데히드 수용액 3.20 ㎖ 및 5 % 팔라듐-탄소 640 ㎎ 을 첨가하고, 수소분위기하에서 50 ℃ 에서 3 일 교반하였다. 촉매를 여과제거한 후, 여과액을 감압농축하여 얻어진 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시켰다. 아세트산에틸층을 포화탄산수소나트륨 수용액 및 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축하였다. 디이소프로필에테르로 결정화함으로써 무색결정의 목적화합물 288 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 161-163 ℃
(b) 3-디메틸아미노피리딘-6-일벤조산
참고예 34(a) 에서 얻어진 3-디메틸아미노피리딘-6-일벤조산메틸 277 ㎎ 및 1N 수산화나트륨 수용액 2.20 ㎖ 를 사용하고, 실시예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 237 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 234-236 ℃
참고예 35 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-메틸페녹시)프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-메탄술포닐옥시프로피온산에틸
참고예 1(b) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)락트산에틸 3.32 g 을 무수디클로로메탄 30 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액에 메탄술포닐클로라이드 0.94 ㎖ 를 첨가한 후, 빙냉하에서 트리에틸아민 2.47 ㎖ 를 적하하였다. 반응액을 실온으로 3 시간 교반한 후, 반응액을 감압농축하였다. 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시키고, 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압농축하였다. 헥산으로 결정화함으로써 무색결정의 목적화합물 3.60 g 이 얻어졌다.
융점 81-83 ℃
(b) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-메틸옥시페닐)프로피온산에틸
참고예 35(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-메탄술포닐옥시프로피온산에틸 11.1 g 및 p-크레졸 2.85 g 을 N,N-디메틸포름아미드 110 ㎖ 에 용해시켰다. 이 용액에 탄산칼륨 8.09 g 을 첨가하고, 70 ℃ 에서 16 시간 교반하였다. 이 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시키고, 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 감압농축하였다. 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 9:1) 로 정제하여 무색유상의 목적화합물 2.84 g 이 얻어졌다.
(c) 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-메틸페녹시)프로피온산에틸
참고예 35(b) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-메틸페녹시)프로피온산에틸 2.84 g 과 5 % 팔라듐-탄소 284 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 2.27 g 이 얻어졌다.
(d) 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-메틸페녹시)프로피온산에틸
참고예 35(c) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-메틸페녹시)프로피온산에틸 300 ㎎, 2-메탄술포닐옥시에틸카르바민산-t-부틸 598 ㎎ 및 탄산칼륨 691 ㎎ 을 사용하고, 참고예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 261 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 36 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-t-부틸페녹시)프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-t-부틸페녹시)프로피온산에틸
참고예 1(b) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)락트산에틸 5.00 g 을, 4-t-부틸페놀 2.50 g, 트리페닐포스핀 5.24 g 및 40 % 에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 8.80 ㏖ 을 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 3.00 g 이 얻어졌다.
(b) 2-(4-t-부틸페녹시)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
참고예 36(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-t-부틸페녹시)프로피온산에틸 3.00 g 및 5 % 팔라듐-탄소 300 ㎎ 을 사용하고, 실시예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하고. 무색유상의 목적화합물 2.37 g 이 얻어졌다.
(c) 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-t-부틸페녹시)프로피온산에틸
참고예 36(b) 에서 얻어진 2-(4-부틸페녹시)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸 2.37 g, 2-메탄술포닐옥시에틸카르바민산-t-부틸 3.60 g 및 탄산리튬 4.78 g 을 사용하고, 참고예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 3.13 g 이 얻어졌다.
참고예 37 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-플루오로페녹시)프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-플루오로페녹시)프로피온산에틸
참고예 1(b) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)락트산에틸 10.0 g, 4-플루오로페놀 4.15 g, 트리페닐포스핀 10.6 g 및 디에틸아조디카르복실레이트 6.40 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 7.00 g 이 얻어졌다.
(b) 2-(4-플루오로페녹시)-2-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
참고예 37(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-플루오로페녹시)프로피온산에틸 7.00 g 을 브롬화수소ㆍ아세트산 용액 70 ㎖ 에 용해시키고, 실온으로 3 시간 교반하였다. 반응액을 감압농축하고, 얻어진 잔류물을 에탄올 70 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액에 탄산칼륨 6.90 g 을 첨가하여, 실온으로 4 시간 교반하였다. 반응액을 감압농축하고 얻어진 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시켰다. 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 9:1 ~ 4:1) 로 정제하여 백색분말의 목적화합물 2.75 g 이 얻어졌다.
융점 80-81 ℃
(c) 2-[4-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(테트라히드로피란-2-일옥시)에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 37(b) 에서 얻어진 2-(4-플루오로페녹시)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸 2.75 g, 2-(2-브로모에톡시)테트라히드로피란 2.08 g 및 탄산칼륨 3.75 g 을 사용하고, 참고예 3(e) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 3.75 g 이 얻어졌다.
(d) 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로피온산에틸
참고예 37(c) 에서 얻어진 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(테트라히드록피란-2-일옥시)에톡시＆#12445;페닐]프로피온산에틸 3.75 g 및 p-톨루엔술폰산-수화물 2.15 g 을 사용하고, 참고예 3(f) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 2.68 g 이 얻어졌다.
(e) 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]프로피온산에틸
참고예 37(d) 에서 얻어진 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로피온산에틸 2.68 g, 트리에틸아민 1.61 ㎖ 및 메탄술포닐클로라이드 0.65 ㎖ 를 사용하고, 참고예 3(g) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 엷은 황색유상의 목적화합물 3.17 g 이 얻어졌다.
(f) 3-[4-(2-아지드에톡시)페닐]-2-(4-플루오로페녹시)프로피온산에틸
참고예 37(e) 에서 얻어진 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-(2-메탄술포닐옥시에톡시)페닐]프로피온산에틸 3.16 g 및 아지화나트륨 1.45 g 을 사용하고, 참고예 3(h) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 2.67 g 이 얻어졌다.
(g) 3-[4-(2-아미노에톡시)페닐]-2-(4-플루오로페녹시)프로피온산에틸
참고예 37(f) 에서 얻어진 3-[4-(2-아지드에톡시)페닐]-2-(4-플루오로페녹시)프로피오닐산에틸 2.60 g 과 5 % 팔라듐-탄소 250 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 2.30 g 이 얻어졌다.
참고예 38 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-클로로페녹시)프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-클로로페녹시)프로피온산에틸
참고예 35(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-메탄술포닐옥시프로피온산에틸 8.82 g 및 4-클로로페놀 3.00 g 및 탄산칼륨 6.44 g 을 사용하고, 참고예 35(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 5.99 g 이 얻어졌다.
(b) 2-(4-클로로페녹시)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
참고예 38(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-클로로페녹시)프로피온산에틸 5.99 g, 25 % 브롬화수소아세트산 용액 60 ㎖ 및 탄산칼륨 4.68 g 을 사용하고, 참고예 37(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 3.85 g 이 얻어졌다.
융점 90-93 ℃
(c) 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-클로로페녹시)프로피온산에틸
참고예 38(b) 에서 얻어진 2-(4-클로로페녹시)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸 1.01 g, 2-히드록시에틸카르바민산-t-부틸에스테르 1.27 g, 트리페닐포스핀 2.06 g 및 디에틸아조디카르복실레이트 1.37 g 을 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 1.14 g 이 얻어졌다.
참고예 39 2-히드록시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐＆#12445;프로피온산에틸
(a) 3-[4-(2-t-부톡시카르보놀아미노에톡시)페닐]-2-히드록시프로피온산에틸
4-히드록시페닐락트산에틸 224 ㎎, 2-메탄술포닐옥시에틸카르바민산-t-부틸 638 ㎎ 및 탄산칼륨 737 ㎎ 을 사용하고, 참고예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 205 g 이 얻어졌다.
(b) 2-히드록시-3-[4-[2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐＆#12445;프로피온산에틸
참고예 39(a) 에서 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-히드록시프로피온산에틸 168 ㎎, 4-피리딘-2-일벤조일클로라이드ㆍ염산염 126 ㎎ 및 트리에틸아민 0.28 ㎖ 를 사용하고, 실시예 126 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 188 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 97-99 ℃
참고예 40 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)프로피온산에틸
참고예 1(b) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)락트산에틸 4.50 g, 4-트리플루오로메톡시페놀 2.33 ㎖, 트리페닐포스핀 4.71 g 및 40 % 에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 8.15 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 4.19 g 이 얻어졌다.
융점 34-36 ℃
(b) 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)프로피온산에틸
참고예 40(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)프로피온산에틸 4.08 g, 25 % 브롬화수소ㆍ아세트산 용액 40 ㎖ 및 탄산칼륨 1.68 g 을 사용하고, 참고예 37(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 2.98 g 이 얻어졌다.
(c) 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)프로피온산에틸
참고예 40(b) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)프로피온산에틸 2.93 g, 2-메탄술포닐옥시에틸카르바민산-t-부틸 4.73 g 및 탄산칼륨 5.46 g 을 사용하고, 참고예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 2.28 g 이 얻어졌다.
참고예 41 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-시아노페녹시)프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-시아노페녹시)프로피온산에틸
참고예 1(b) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)락트산에틸 1.01 g, 4-시아노페놀 481 ㎎, 트리페닐포스핀 1.06 g 및 40 % 디에틸아조카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.73 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 619 ㎎ 이 얻어졌다.
(b) 2-(4-시아노페녹시)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
참고예 41(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(4-시아노페녹시)프로피온산에틸 376 ㎎ 과 5 % 팔라듐-탄소 65 ㎎ 을 사용하고, 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 293 ㎎ 이 얻어졌다.
(c) 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-시아노페녹시)프로피온산에틸
참고예 41(b) 에서 얻어진 2-(4-시아노페녹시)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸 293 g, 2-메탄술포닐옥시에틸카르바민산-t-부틸 560 g 및 탄산칼륨 520 g 을 사용하고, 참고예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 245 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 97-99 ℃
참고예 42 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-메틸티오페녹시)프로피온산메틸
참고예 39(a) 와 동일하게 실시하여 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-히드록시프로피온산메틸 389 ㎎, 4-메틸티오페놀 241 ㎎, 트리페닐포스핀 463 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.31 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 (약간의 불순물을 포함함) 265 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 43 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-메탄술포닐페녹시)프로피온산메틸
참고예 39(a) 와 동일하게 실시하여 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-히드록시프로피온산메틸 518 ㎎, 4-메탄술포닐페놀 394 ㎎, 트리페닐포스핀 대신에 트리부틸포스핀 0.57 ㎖, 및 디에틸아조디카르복실레이트 대신에 1,1'-(아조디카르보닐)디피페리딘 578 ㎎ 을 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 폼상의 고체의 목적화합물 441 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 44 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-플루오로페녹시)프로피온산메틸
참고예 39(a) 와 동일하게 실시하여 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-히드록시프로피온산메틸 420 ㎎, 4-플루오로페녹시 284 ㎎, 트리페닐포스핀 666 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 1.10 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 314 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 45 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸
참고예 9(b) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산에틸 4.85 g, 2-메탄술포닐옥시에틸카르바민산-t-부틸 8.47 g 및 탄산칼륨 9.78 g 을 사용하고, 실시예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 6.23 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 46 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-페닐티오프로피온산메틸
참고예 39(a) 와 동일하게 실시하여 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-히드록시프로피온산메틸 366 ㎎, 티오페놀 0.17, 트리페닐포스핀 438 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.29 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 209 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 47 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-(피리딘-3-이소옥시)프로피온산메틸
참고예 39(a) 와 동일하게 실시하여 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-히드록시프로피온산메틸 404 ㎎, 3-히드록시피리딘 227 ㎎, 트리페닐포스핀 938 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.65 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 345 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예48 2-(벤즈옥사졸-2-일티오)-3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐＆#12445;프로피온산메틸
참고예 39(a) 와 동일하게 실시하여 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-히드록시프로피온산메틸 415 ㎎, 2-메르캅토벤즈옥사졸 277 ㎎, 트리페닐포스핀 대신에 트리부틸포스핀 0.46 ㎖, 및 디에틸아조디카르복실레이트 대신에 1,1-(아조디카르보닐)디피페리딘 460 ㎎ 을 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 (약간의 불순물을 포함함) 665 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 49 2-벤질옥시-3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]프로피온산메틸
참고예 39(a) 와 동일하게 실시하여 얻어진 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-히드록시프로피온산메틸 398 ㎎, 벤질브로미드 0.28 ㎖, 55 % 유상 수소화 168 ㎎ 및 요오드화 테트라부틸암모늄 43 ㎎ 을 사용하고, 실시예 1(c) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 133 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 50 2-(3-페닐프로필)-2-[4-[3-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)프로필＆#12445;벤질]말론산디벤질
(a) 4-(3-벤질옥시카르보닐아미노프로필)벤질알코올
수소화리튬알루미늄 4.00 g 을 테트라히드로푸란 180 ㎖ 에 현탁하고, 빙냉하에서 4-(2-시아노에틸)벤조산메틸 10.0 g 을 용해시킨 테트라히드로푸란 용액 80 ㎖ 적하한 후, 혼합액을 실온으로 1 시간, 60 ℃ 에서 3 시간 교반하였다. 반응액에 물 4 ㎖, 15 % 수소화나트륨 수용액 4 ㎖, 물 12 ㎖ 를 순차적으로 첨가하여 1 시간 교반한 후, 불용물을 여과제거하고, 여과채취물을 테트라히드로푸란으로 세정하였다. 여과액과 세정액을 혼합하고, N-벤질옥시카르보닐-5-노르보르넨-2,3-디카르복실이미드 16.5 g 을 첨가하여 실온으로 3 시간 교반하였다. 반응액을 농축시키고 잔류물을 아세트산에틸과 물에 녹인 후, 아세트산에틸층을 분리시키고, 포화식염수, 포화탄산수소나트륨 수용액으로 세정하여 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 추출액을 농축시키고, 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 1:1) 로 정제하여 결정성의 목적화합물 5.67 g 이 얻어졌다.
(b) 4-[3-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)프로필]알코올
참고예 50(a) 에서 얻어진 4-(3-벤질옥시카르보닐아미노프로필)-벤질알코올 1.00 g 의 에탄올 20 ㎖ 용액에 5 % 팔라듐-탄소 0.15 g 을 첨가하고, 수소 분위기 중에서, 실온으로 2 시간 교반하였다. 촉매를 제거하고 여과액을 농축시켜 검 형상의 4-(3-아미노프로필)벤질알코올을 얻었다. 얻어진 4-(3-아미노프로필)벤질알코올, 4-피리딘-2-일벤조산 668 ㎎ 및 카르보닐디이미다졸 650 ㎎ 을 사용하고, 실시예 5 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 0.74 g 이 얻어졌다.
융점 118-120 ℃
(c) 4-[3-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)프로필]벤질클로라이드
참고예 50(a) 에서 얻어진 4-[3-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)프로필]알코올 0.74 g 의 디클로로메탄 20 ㎖ 용액에 메탄술포닐클로라이드 294 ㎎ 및 트리에틸아민 0.37 ㎖ 를 순차적으로 첨가하고, 실온으로 16 시간 방치시켰다. 반응액을 농축시키고, 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가한 후, 아세트산에틸층을 분리시켜 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 추출액을 농축시키자 결정성의 잔류물이 얻어졌다. 이것을 소량의 디이소프로필에테르로 세정하여 목적화합물 0.68 g 이 얻어졌다.
융점 115-117 ℃
(d) 2-(3-(페닐프로필)-2-[4-[3-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)프로필＆#12445;벤질]말론산디벤질
참고예 50(c) 에서 얻어진 4-[3-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)프로필]벤질클로라이드 488 ㎎, 55 % 유성 수소화나트륨 64 ㎎ 및 (3-페닐프로필)말론산디벤질 540 ㎎ 을 사용하고, 참고예 2(a) 에 준하여 반응 및 후처리하고, 시럽상의 목적화합물 0.65 g 이 얻어졌다.
참고예 51 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)-3-클로로페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
(a) 3-(3-클로로-4-히드록시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 4(c) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸 1.43 g 을 에틸에테르 20 ㎖ 에 용해시키고, 실온하에서 설푸릴클로라이드 0.71 ㎖ 를 용해시킨 디에틸에테르 용액 5.0 ㎖ 를 적하하고, 8 시간 교반한 후, 밤새 방치시켰다. 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리시켜 포화식염수나트륨 수용액 및 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 감압농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 10:3) 로 정제하여 무색유상의 목적화합물 1.09 g 이 얻어졌다.
(b) 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)-3-클로로페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 51(a) 에서 얻어진 3-(3-클로로-4-히드록시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸 761 ㎎, 2-히드록시에틸카르바민산-t-부틸에스테르 0.96 g, 트리페닐포스핀 1.55 g 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 2.69 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 1.03 g 이 얻어졌다.
참고예 52 3-[3-브로모-4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
(a) 3-(3-브로모-4-히드록시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 4(c) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸 1.43 g 을 클로로포름 20 ㎖ 에 용해시키고, 실온하에서 N-브로모숙신산이미드 1.12 g 을 첨가하여 70 ℃ 에서 4 시간 교반하였다. 반응액을 감압농축하고 잔류물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시키고, 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산: 아세트산에틸 = 4:1) 로 정제하여 무색유상의 목적화합물 1.41 g 이 얻어졌다.
(b) 3-[3-브로모-4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 51(a) 에서 얻어진 3-(3-브로모-4-히드록시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸 374 ㎎, 2-히드록시에틸카르바민산-t-부틸에스테르 403 ㎎, 트리페닐포스핀 672 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 1.16 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 466 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 53 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)-3-니트로페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
(a) 3-(4-히드록시-3-니트로 페닐)-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 4(c) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸 1.00 g 을 디클로로메탄 4.0 ㎖ 및 디에틸에테르 8.0 ㎖ 의 혼합 용액에 용해시키고, 실온하에서 물 2.5 ㎖, 짙은 염산 1.17 ㎖ 및 아세트산나트륨 297 ㎎ 을 첨가하고, 실온으로 2.5 시간 교반한 후, 14 시간 방치하였다. 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 아세트산에틸층을 분리시키고, 포화탄산수소나트륨 수용액 및 포화식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 4:1) 로 정제하여 무색유상의 목적화합물 935 g 이 얻어졌다.
(b) 3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)-3-니트로페닐]-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 53(a) 에서 얻어진 3-(4-히드록시-3-니트로페닐)-2-페녹시프로피온산에틸 270 ㎎, 2-히드록시에틸카르바민산-t-부틸에스테르 322 ㎎, 트리페닐포스핀 535 ㎎ 및 40 % 디에틸아조디카르복실레이트ㆍ톨루엔 용액 0.93 ㎖ 를 사용하고, 실시예 122 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색유상의 목적화합물 349 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 54 (S)-2-벤질옥시카르보닐아미노-3-[4-(2-t-부톡시카르보닐아미노에톡시)페닐＆#12445;프로피온산메틸
N-벤질옥시카르보닐-L-티로신메틸에스테르 4.94 g, 2-메탄술포닐옥시에틸카르바민산-t-부틸 8.97 g 및 탄산칼륨 10.4 g 을 사용하고, 참고예 25 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 무색결정의 목적화합물 3.32 g 이 얻어졌다.
융점 89-91 ℃
참고예 55 3-(4-히드록시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산에틸
3-(4-벤질옥시페닐)-2-메탄술포닐옥시프로피온산에틸 4.00 g 과 아닐린 5 ㎖ 혼합물을 110 ℃ 에서 24 시간 교반한 후, 반응물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(아세트산에틸:헥산 = 1:4) 로 정제하여 시럽상의 목적화합물 3.94 g 이 얻어졌다.
(b) 3-(4-히드록시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산에틸
참고예 55(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산에틸과 3.94 g, 에탄올 40 ㎖ 및 테트라히드로푸란 20 ㎖ 의 혼합 용액에, 5 % 팔라듐-탄소 0.80 g 을 첨가하여, 수소압 상압으로 50 ℃ 에서 6 시간 교반하였다. 반응혼합물에서 촉매르 여과제거한 후, 용제를 증류제거하고, 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(아세트산에틸:헥산 = 1:2) 로 하여 시럽상의 목적화합물 2.95 g 이 얻어졌다.
참고예 56 3-(4-히드록시페닐)-2-(N-에틸-N-페닐아미노)프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(N-에틸-N-페닐아미노)프로피온산에틸
3-(4-벤질옥시페닐)-2-메탄술포닐옥시프로피온산에틸 4.50 g 과 N-에틸아닐린 5.6 ㎖ 를 사용하고, 참고예 55(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물과 N-에틸아닐린의 혼합물 6.30 g 이 얻어졌다.
(b) 2-(N-에틸-N-페닐아미노)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
참고예 56(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(N-에틸-N-페닐아미노)프로피온산에틸과 N-에틸아닐린의 혼합물 6.30 g 을 사용하고, 참고예 55(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 2.37 g 이 얻어졌다.
참고예 57 3-(4-히드록시페닐)-2-(N-에틸-N-페닐아미노)프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(N-에틸-N-페닐아미노)프로피온산에틸
3-(4-벤질옥시페닐)-2-메탄술포닐옥시프로피온산에틸 4.50 g 과 N-에틸아닐린 5.6 ㎖ 를 사용하고, 참고예 55(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물과 N-에틸아닐린의 혼합물 6.30 g 이 얻어졌다.
(b) 2-(N-에틸-n-페닐아미노)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
참고예 56(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(N-에틸-N-페닐아미노)프로피온산에틸과 N-에틸아닐린의 혼합물 6.30 g 을 사용하고, 참고예 55(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 2.37 g 이 얻어졌다.
참고예 58 2-(N,N-디에틸아미노)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
DL-티로신에틸에스테르 염산염 491 ㎎ 의 메탄올 5 ㎖ 용액에 아세트산 0.3 ㎖ 및 아세트산알데히드 0.5 ㎖ 를 첨가하고, 빙냉하에서 시아노수소화 붕소나트륨 126 ㎎ 을 첨가하여 2 시간 교반하였다. 반응 종료후, 반응액을 농축시키고, 얻어진 잔류물을 아세트산에틸 및 물에 용해시키고, 이어서 아세트산에틸층을 분리시켰다. 추출액을 중조수로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 감압농축하고, 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (메탄올:디클로로메탄 = 1:20) 로 정제하여 시럽상의 목적화합물 420 ㎎ 이 얻어졌다.
참고예 59 2-N-(t-부톡시카르보닐)에틸아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
(a) 2-에틸아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
DL-티로신에틸에스테르 염산염 983 ㎎, 아세트알데히드 0.26 ㎖ 및 시아노수소화 붕소나트륨 100 ㎎ 을 사용하고, 참고예 9 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 시럽상의 목적화합물 515 g 이 얻어졌다. 이것은 방치했을 때 결정화되었다.
융점 87-89 ℃
(b) 2-N-(t-부톡시카르보닐)에틸아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
참고예 59(a) 에서 얻어진 2-에틸아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸 569 ㎎, 디-t-부틸디카보네이트 785 ㎎ 및 디클로로메탄 10 ㎖ 의 용액에, 빙냉하에서 트리아세틸아민 1 ㎖ 를 적하한 후, 실온으로 4 시간 교반하였다. 반응 종료후, 반응액을 농축시키고, 얻어진 잔류물을 아세트산에틸과 물에 용해시키고, 이어서 아세트산에틸층을 분리시켰다. 얻어진 추출 용액을 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (아세트산에틸 :헥산 =1:2) 로 정제하여 시럽상의 목적화합물 663 g 이 얻어졌다.
참고예 60 2-N-(t-부톡시카르보닐)프로필아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
(a) 3-(4-히드록시페닐)-2-프로필아미노프로피온산에틸
DL-티로신에틸에스테르 염산염, 프로피온알데히드 및 시아노수소화 붕소나트륨을 사용하고, 참고예 59(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하였을 때 목적화합물이 얻어졌다.
(b) 2-N-(t-부톡시카르보닐)프로필아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
참고예 60(a) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-프로필아미노프로피온산에틸과 t-부틸디카보네이트를 사용하고, 참고예 59(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하여 목적화합물이 얻어졌다.
참고예 61 2-(4-피리딘-2-일벤조일아미노)에탄올
4-피리딘-2-일벤조일클로라이드 염산염 254 ㎎ 의 디클로로메탄 2 ㎖ 현탁액에 트리에틸아미노 0.14 ㎖ 를 첨가하고, 여기에 빙냉하에서 교반하면서 에탄올아민 0.060 ㎖ 의 디클로로메탄 3 ㎖ 용액을 적하하였다. 혼합액을 30 분 교반한 후, 반응액을 농축시키고, 잔류물을 아세트산에틸과 물에 녹여 아세트산에틸층을 분리시켰다. 추출액을 식염수로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축시켜 얻어진 결정성 잔류물을 이소프로필에테르로 세정하여 목적화합물 111 ㎎ 이 얻어졌다.
융점 86-88 ℃
[시험예] 혈당 강하 작용 (방법 1)
체중 40 g 이상이고 고혈당 상태를 보이는 수컷 KK 마우스에 각 화합물 0.01 % (액 10 ㎎/㎏/day)의 비율로 분말 사료 F-2 (후나바시 노죠)에 혼합하여 3 일간 투여하였다. 그리고 분말 사료만을 투여한 마우스를 별도로 만들어 대조군으로 하였다. 이어서, 혈액을 비마취 하에서 꼬리 정맥에서 채혈하고 원심분리시켜 얻어진 형장 중의 혈당치를 글루코로다 F (A＆T 사 제조) 로 측정하였다.
혈당 강하율은 다음 식으로 구하였다.
혈당 강하율 (%) = [(대조군 혈당치 - 화합물 투여군 혈당치)/대조군 혈당치] ×100
얻어진 결과를 표 156 에 나타낸다.
[표 156]
시험 화합물 혈당 강하율(%) 시험 화합물 혈당 강하율(%)
실시예 2 의 화합물실시예 4 의 화합물실시예 8 의 화합물실시예 10 의 화합물실시예 12 의 화합물실시예 16 의 화합물실시예 18 의 화합물실시예 22 의 화합물실시예 27 의 화합물실시예 29 의 화합물실시예 30 의 화합물실시예 32 의 화합물실시예 34 의 화합물실시예 43 의 화합물실시예 48 의 화합물실시예 52 의 화합물실시예 62 의 화합물실시예 70 의 화합물실시예 74 의 화합물실시예 76 의 화합물실시예 78 의 화합물실시예 80 의 화합물실시예 82 의 화합물 4315226442646817352018212220372016236050535032 실시예 97 의 화합물실시예 99 의 화합물실시예 101 의 화합물실시예 103 의 화합물실시예 104 의 화합물실시예 107 의 화합물실시예 109 의 화합물실시예 111 의 화합물실시예 113 의 화합물실시예 115 의 화합물실시예 117 의 화합물실시예 119 의 화합물실시예 121 의 화합물실시예 123 의 화합물실시예 125 의 화합물실시예 127 의 화합물실시예 137 의 화합물실시예 139 의 화합물실시예 141 의 화합물실시예 143 의 화합물실시예 145 의 화합물실시예 152 의 화합물- 66575148733838706466704960435456492327432858-
표 156 에서, 본 발명의 화합물은 우수한 혈당 강하작용을 나타내었다.
[제제예]
(1) 캡슐제
실시예 2 의 화합물 10 ㎎
락토스 110 ㎎
콘ㆍ스타치 58 ㎎
스테아린산마그테슘 2 ㎎
180 ㎎
상기에서 나타내어진 각 성분의 분말을 잘 혼합하여, 60 메시의 체 (메시의 기준은 Tyler 기준에 의한다) 에 통과시킨다. 얻어진 분말 180 ㎎ 을 각각 나누어 측정하고, 젤라틴캡슐 (№3) 에 채워서 캡슐제를 조제한다.
(2) 정제
실시예 2 의 화합물 10 ㎎
락토스 85 ㎎
콘ㆍ스타치 34 ㎎
미결정셀룰로스 20 ㎎
스테아린산마그네슘 1 ㎎
150 ㎎
상기에서 얻어진 각 성분을 잘 혼합하고, 각 150 ㎎ 중량의 정제에 압축성형한다. 필요에 따라서, 이들 정제는 당 또는 필름으로 피복할 수도 있다.
(3) 과립제
실시예 2 의 화합물 10 ㎎
락토스 839 ㎎
콘ㆍ스타치 150 ㎎
히드록시프로필셀룰로스 1 ㎎
1000 ㎎
상기에서 얻어진 각 성분의 분말을 잘 혼합하고, 정수로 적시어 바스킷 (basket) 식 과립화기로 과립화하고 건조시켜 과립제를 얻는다.
본 발명의 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르는, 당뇨병, 고지혈증, 비만증, 내당능 부전증, 인슐린저항성, 비내당능 부전증, 고혈압증, 당뇨병합병증, 동맥경화증, 임신당뇨병, 다낭포 난소증후군, 아테롬성 동맥경화증에 의하여 야기되는 세포손상, 골관절염, 류마티스성 관절염, 알레르기성질환, 천식질환, 암질환, 자기면역질환, 췌염, 골다공증, 백내장 등의 예방제 및/또는 치료제로서 유용하다.

Claims (65)

  1. 하기 화학식 I 의 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    [화학식 I]
    [식 중, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기를 나타내고,
    R2는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기를 나타내고,
    R3은 (ⅰ) 수소원자, (ⅱ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 할로겐원자, (ⅵ) 니트로기, (ⅶ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, (ⅷ) 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, (ⅹ) 히드록시기 또는 (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기를 나타내고,
    R4는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 나타내고,
    Z 는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기를 나타내고,
    W 는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅶ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기, (ⅹ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬티오기, (ⅹⅰ) 아릴부분이 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅹⅱ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환기, (ⅹⅲ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시기, (ⅹⅳ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오기, (ⅹⅴ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환기, (ⅹⅵ) 아미노기, (ⅹⅶ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노기, (ⅹⅷ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, (ⅹⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬 및 1 내지 5 개의 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅹⅹ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (ⅹⅹⅰ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬아미노기 또는 (ⅹⅹⅱ) 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개의 아랄킬을 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노기를 나타내고,
    X 는 W 가 ① 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, ② 히드록시기, ③ 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, ④ 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, ⑤ 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, ⑥ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, ⑦ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, ⑧ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, ⑨ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기, ⑩ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬티오기, ⑪ 아릴부분이 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, ⑫ 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환기, ⑬ 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시기, ⑭ 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오기 또는 ⑮ 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환기를 나타낼 때에는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환기를 나타내고, 또는
    X 는 W 가 ① 아미노기, ② 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노기, ③ 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, ④ 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬 및 1 내지 5 개의 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, ⑤ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, ⑥ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬아미노기 또는 ⑦ 아릴부분에 1 내지 5 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개의 아랄킬을 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노기를 나타낼 때에는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기를 나타내고,
    상기 치환체 (α) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 할로겐원자, (ⅹⅲ) 니트로, (ⅹⅳ) 시아노, (ⅹⅴ) 아미노, (ⅹⅵ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅶ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노, (ⅹⅷ) 아랄킬부분이 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노, (ⅹⅸ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬, (ⅹⅹⅰ) 동일 또는 상이하며 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴, (ⅹⅹⅱ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시, (ⅹⅹⅲ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오, (ⅹⅹⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐, (ⅹⅹⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환, (ⅹⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시, (ⅹⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오, (ⅹⅹⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 술포닐, (ⅹⅹⅹ) 복소 방향환 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅹⅰ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 나타내고,
    상기 치환체 (β) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기, (ⅸ) 할로겐원자, (ⅹ) 니트로, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 아미노, (ⅹⅳ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅴ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 아미노알킬, (ⅹⅶ) 모노알킬아미노부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬을 1 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬인 모노알킬아미노알킬, (ⅹⅷ) 디알킬아미노부분이 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬을 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬인 디알킬아미노알킬, (ⅹⅸ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노 또는 (ⅹⅹ) 아랄킬부분이 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노를 나타내고,
    Y 는 단일 결합, 산소원자, 황원자 또는 식 〉 N-R5(식 중, R5는 수소원자, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기 또는 탄소수 7 내지 11 개를 갖는 방향족 아실기를 나타냄) 를 갖는 기를 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서, R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 또는 탄소수 7 내지 9 개를 갖는 아랄킬기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  3. 제 1 항에 있어서, R1이 수소원자, 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  4. 제 1 항에 있어서, R1이 수소원자임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 에틸렌기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알콕시기, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬티오기, 할로겐원자, 니트로기, 히드록시기, 또는 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자, 할로겐원자 또는 니트로기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  9. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 수소원자, 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 수소원자, 또는 메틸기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  12. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 수소원자임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, Z 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  14. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, Z 가 메틸렌기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅶ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기, (ⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬티오기, (ⅹⅰ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅹⅱ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환기, (ⅹⅲ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 옥시기, (ⅹⅳ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 티오기, (ⅹⅴ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 포화 복소환기를 나타내고,
    여기에 치환체 (α1) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 할로겐원자, (ⅹⅲ) 니트로, (ⅹⅳ) 시아노, (ⅹⅴ) 아미노, (ⅹⅵ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅶ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노, (ⅹⅷ) 아랄킬부분이 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노, (ⅹⅸ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬, (ⅹⅹⅰ) 동일 또는 상이하며 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴, (ⅹⅹⅱ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시, (ⅹⅹⅲ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오, (ⅹⅹⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐, (ⅹⅹⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β1) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환, (ⅹⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β1) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시, (ⅹⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β1) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오, (ⅹⅹⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β1) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 술포닐, (ⅹⅹⅹ) 복소 방향환 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β1) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅹⅰ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 나타내고,
    여기에 치환체 (β1) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 할로겐원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 아미노, (ⅹⅳ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅴ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 아미노알킬, (ⅹⅶ) 모노알킬아미노부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬을 1 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬인 모노알킬아미노알킬, (ⅹⅷ) 디알킬부분이 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬, (ⅹⅸ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노 또는 (ⅹⅹ) 아릴부분이 탄소수 6 내지 10 개를 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노로 이루어지는 군에서 선택된다.
  16. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅶ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기, (ⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬티오기, (ⅹⅰ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅹⅱ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 옥시기 또는 (ⅹⅲ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 티오기를 나타내고,
    여기에 치환체 (α2) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅸ) 할로겐원자, (ⅹ) 니트로, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅲ) 동일 또는 상이하며 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴, (ⅹⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시, (ⅹⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오, (ⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β2) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환, (ⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β2) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β2) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오 또는 (ⅹⅸ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 나타내고,
    여기에 치환체 (β2) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅴ) 할로겐원자, (ⅵ) 니트로, (ⅶ) 포르밀, (ⅷ) 카르복실, (ⅸ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 또는 (ⅹ) 디알킬부분이 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택된다.
  17. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅲ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α3) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α3) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α3) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α3) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기, (ⅶ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α3) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅷ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 옥시기 또는 (ⅸ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 티오기이고,
    여기에 치환체 (α3) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅶ) 할로겐원자, (ⅷ) 시아노 및 (ⅸ) 피리딜로 이루어지는 군에서 선택된다.
  18. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅲ) 페닐부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α4) 을 가질 수 있는 페녹시기, (ⅳ) 페닐부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α4) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 페닐티오기, (ⅴ) 탄소수 7 내지 10 개를 갖는 아랄킬기, (ⅵ) 탄소수 7 내지 10 개를 갖는 아랄킬옥시기, (ⅶ) 아릴부분이 탄소수 6 내지 10 개를 가지며 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상이고 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 아릴옥시알킬기, (ⅷ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 옥시기 또는 (ⅸ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 티오기이고,
    여기에 치환체 (α4) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅵ) 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅶ) 할로겐원자, (ⅷ) 시아노 또는 (ⅸ) 피리딜로 이루어지는 군에서 선택된다.
  19. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    W 가 페닐부분에 1 개의 후술하는 치환체 (α5) 을 가질 수 있는 페녹시기이고,
    여기에 치환체 (α5) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅵ) 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅶ) 할로겐원자, (ⅷ) 시아노 또는 (ⅸ) 피리딜로 이루어지는 군에서 선택된다.
  20. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    W 가 페닐부분에 1 개의 후술하는 치환체 (α6) 을 가질 수 있는 페녹시기이고,
    여기에 치환체 (α6) 은 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 불소원자 또는 염소원자로 이루어지는 군에서 선택된다.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α7) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α7) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환의 복소 방향환기이고,
    여기에 치환체 (α7) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 할로겐원자, (ⅹⅲ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅳ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬, (ⅹⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 페닐, (ⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 페녹시, (ⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 페닐티오, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 페닐술포닐, (ⅹⅸ) 페닐부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 페닐술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅹ) 푸릴, (ⅹⅹⅰ) 티에닐, (ⅹⅹⅱ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅲ) 이소옥사졸릴, (ⅹⅹⅳ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 피리딜, (ⅹⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 피리딜옥시, (ⅹⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 피리딜티오, (ⅹⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅸ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅹⅹ) 피리딜부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 피리딜술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅹⅰ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
    여기에 치환체 (β3) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 할로겐원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅳ) 디알킬아미노부분에 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택된다.
  22. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α8) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α8) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환의 복소 방향환기이고,
    여기에 치환체 (α8) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅷ) 할로겐원자, (ⅸ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β4) 을 가질 수 있는 페닐, (ⅹⅰ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β4) 을 가질 수 있는 페녹시, (ⅹⅱ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β4) 을 가질 수 있는 페닐티오, (ⅹⅲ) 푸릴, (ⅹⅳ) 티에닐, (ⅹⅴ) 옥사졸릴, (ⅹⅵ) 이소옥사졸릴, (ⅹⅶ) 티아졸릴, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β4) 을 가질 수 있는 피리딜, (ⅹⅸ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
    여기에 치환체 (β4) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 할로겐원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅳ) 디알킬아미노부분에 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택된다.
  23. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α9) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α9) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환의 복소 방향환기이고,
    여기에 치환체 (α9) 은 (ⅰ) 히드록시, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅳ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β5) 을 가질 수 있는 페닐, (ⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β5) 을 가질 수 있는 페녹시, (ⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β5) 을 가질 수 있는 피리딜 및 (ⅷ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
    여기에 치환체 (β5) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅵ) 할로겐원자, (ⅶ) 니트로, (ⅷ) 포르밀, (ⅸ) 카르복실, (ⅹ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅰ) 디알킬아미노부분에 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택된다.
  24. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α11) 을 가질 수 있는 페닐기, 인돌릴기, 피리딜기 또는 퀴놀릴기이고,
    여기에 치환체 (α11) 은 (ⅰ) 히드록시, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅳ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β7) 을 가질 수 있는 페닐, (ⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β7) 을 가질 수 있는 페녹시, (ⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β7) 을 가질 수 있는 피리딜 및 (ⅷ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
    여기에 치환체 (β7) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅵ) 할로겐원자, (ⅶ) 니트로, (ⅷ) 포르밀, (ⅸ) 카르복실, (ⅹ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅰ) 디알킬아미노부분에 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택된다.
  25. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    X 가 1 개의 후술하는 치환체 (α12) 을 가질 수 있는 페닐기이고,
    여기에서 치환체 (α12) 은 메틸, 이소프로필, 히드록시, 불소원자, 염소원자, 디에틸아미노, 벤질, 페닐 (상기 페닐부분은 동일 또는 상이하며, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 히드록시, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 메틸렌디옥시, 히드록시메틸, 불소원자, 염소원자, 니트로, 포르밀, 시아노, 카르복실, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 또는 N,N-디메틸아미노메틸로 1 내지 3 개 치환될 수 있다), 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 피리딜 (상기 피리딜부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노로 치환될 수 있다), 피리딜옥시, 피리딜티오, 피리딜술포닐 및 피페리딜로 이루어지는 군에서 선택되는 것인,
    또는
    X 가 1 개의 후술하는 치환체 (α13) 을 가질 수 있는 피리딜기이고,
    여기에 치환체 (α13) 은 메틸, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시, 벤질옥시, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬술포닐, 벤질, 페닐 (상기 페닐부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노로 치환될 수 있다), 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노 및 N-메틸페닐술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택된다.
  26. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    X 가 비페닐릴기 (상기 페닐부분은 동일 또는 상이하며, 메틸, 트리플루오로메틸, 히드록시, 메톡시, 히드록시메틸, 불소원자, 염소원자, 포르밀, 카르복실, 니트로, 디메틸아미노 또는 N,N-디메틸아미노메틸로 1 개 치환될 수 있다), 피리딜페닐기 (상기 피리딜부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노로 1 개 치환될 수 있다) 또는 페닐피리딜기 (상기 페닐부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 또는 디메틸아미노로 1 개 치환될 수 있다)이다.
  27. 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서, Y 가 단일 결합 또는 산소원자임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  28. 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서, Y 가 산소원자임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  29. 제 1 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 9 개를 갖는 아랄킬기이고 ;
    R2가 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고 ;
    R3이 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알콕시기, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬티오기, 할로겐원자, 니트로기, 히드록시기, 또는 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기이고 ;
    R4가 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고 ;
    Z 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고 ;
    W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅶ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기, (ⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬티오기, (ⅹⅰ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅹⅱ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환기, (ⅹⅲ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 옥시기, (ⅹⅳ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 티오기, (ⅹⅴ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 포화 복소환기를 나타내고,
    여기에 치환체 (α1) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 할로겐원자, (ⅹⅲ) 니트로, (ⅹⅳ) 시아노, (ⅹⅴ) 아미노, (ⅹⅵ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅶ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노, (ⅹⅷ) 아랄킬부분이 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노, (ⅹⅸ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬, (ⅹⅹⅰ) 동일 또는 상이하며 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴, (ⅹⅹⅱ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시, (ⅹⅹⅲ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오, (ⅹⅹⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐, (ⅹⅹⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β1) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β1) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환, (ⅹⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β1) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시, (ⅹⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β1) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오, (ⅹⅹⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β1) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 술포닐, (ⅹⅹⅹ) 복소 방향환 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β1) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅹⅰ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 나타내고,
    여기에 치환체 (β1) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 할로겐원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 아미노, (ⅹⅳ) 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 모노알킬아미노, (ⅹⅴ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 아미노알킬, (ⅹⅶ) 모노알킬아미노부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬을 1 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬인 모노알킬아미노알킬, (ⅹⅷ) 디알킬부분이 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬, (ⅹⅸ) 알콕시부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐아미노 또는 (ⅹⅹ) 아릴부분이 탄소수 6 내지 10 개를 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 아랄킬옥시카르보닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α7) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α7) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환의 복소 방향환기이고,
    여기에 치환체 (α7) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 할로겐원자, (ⅹⅲ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅳ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬, (ⅹⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 페닐, (ⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 페녹시, (ⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 페닐티오, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 페닐술포닐, (ⅹⅸ) 페닐부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 페닐술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅹ) 푸릴, (ⅹⅹⅰ) 티에닐, (ⅹⅹⅱ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅲ) 이소옥사졸릴, (ⅹⅹⅳ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 피리딜, (ⅹⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 피리딜옥시, (ⅹⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 피리딜티오, (ⅹⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅸ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅹⅹ) 피리딜부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β3) 을 가질 수 있는 피리딜술포닐아미노 (상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅹⅰ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
    여기에 치환체 (β3) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 할로겐원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅳ) 디알킬아미노부분에 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    Y 는 단일 결합 또는 산소원자이다.
  30. 제 1 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 9 개를 갖는 아랄킬기이고 ;
    R2가 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고 ;
    R3이 수소원자, 할로겐원자 또는 니트로기이고 ;
    R4가 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고 ;
    Z 가 메틸렌기이고 ;
    W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅶ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기, (ⅹ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬티오기, (ⅹⅰ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅹⅱ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 옥시기 또는 (ⅹⅲ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 티오기를 나타내고,
    여기에 치환체 (α2) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅸ) 할로겐원자, (ⅹ) 니트로, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹⅲ) 동일 또는 상이하며 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴, (ⅹⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시, (ⅹⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환기분 (β2) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오, (ⅹⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β2) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환, (ⅹⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β2) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β2) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오 또는 (ⅹⅸ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 나타내고,
    여기에 치환체 (β2) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅴ) 할로겐원자, (ⅵ) 니트로, (ⅶ) 포르밀, (ⅷ) 카르복실, (ⅸ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 또는 (ⅹ) 디알킬부분이 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α8) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α8) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환의 복소 방향환기이고,
    여기에 치환체 (α8) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅷ) 할로겐원자, (ⅸ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅹ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β4) 을 가질 수 있는 페닐, (ⅹⅰ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β4) 을 가질 수 있는 페녹시, (ⅹⅱ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β4) 을 가질 수 있는 페닐티오, (ⅹⅲ) 푸릴, (ⅹⅳ) 티에닐, (ⅹⅴ) 옥사졸릴, (ⅹⅵ) 이소옥사졸릴, (ⅹⅶ) 티아졸릴, (ⅹⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β4) 을 가질 수 있는 피리딜, (ⅹⅸ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
    여기에 치환체 (β4) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅷ) 할로겐원자, (ⅸ) 니트로, (ⅹ) 포르밀, (ⅹⅰ) 시아노, (ⅹⅱ) 카르복실, (ⅹⅲ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅳ) 디알킬아미노부분에 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    Y 는 산소원자이다.
  31. 제 1 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 7 내지 9 개를 갖는 아랄킬기이고 ;
    R2가 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고 ;
    R3이 수소원자, 할로겐원자 또는 니트로기이고 ;
    R4가 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고 ;
    Z 가 메틸렌기이고 ;
    W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅲ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α3) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅳ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α3) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅴ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α3) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, (ⅵ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α3) 을 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기, (ⅶ) 아릴부분이 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α3) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴이고 알킬부분이 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬인 아릴옥시알킬기, (ⅷ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 옥시기 또는 (ⅸ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환 복소 방향환 티오기이고,
    여기에 치환체 (α3) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅶ) 할로겐원자, (ⅷ) 시아노 및 (ⅸ) 피리딜로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α9) 을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α9) 을 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원환의 복소 방향환기이고,
    여기에 치환체 (α9) 은 (ⅰ) 히드록시, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅳ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노, (ⅴ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β5) 을 가질 수 있는 페닐, (ⅵ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β5) 을 가질 수 있는 페녹시, (ⅶ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (β5) 을 가질 수 있는 피리딜 및 (ⅷ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 포화 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되고,
    여기에 치환체 (β5) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 히드록시알킬, (ⅵ) 할로겐원자, (ⅶ) 니트로, (ⅷ) 포르밀, (ⅸ) 카르복실, (ⅹ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노 및 (ⅹⅰ) 디알킬아미노부분에 동일 또는 상이하며 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 2 개 가지며 알킬부분이 탄소수 1 내지 4 개의 직쇄상 또는 분지쇄상인 디알킬아미노알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    Y 는 산소원자이다.
  32. 제 1 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    R1이 수소원자이고 ;
    R2가 에틸렌기이고 ;
    R3이 수소원자이고 ;
    R4가 수소원자이고 ;
    Z 가 메틸렌기이고 ;
    W 가 페닐부분에 1 개의 후술하는 치환체 (α5) 을 가질 수 있는 페녹시기이고,
    여기에 치환체 (α5) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알콕시, (ⅴ) 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오, (ⅵ) 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐, (ⅶ) 할로겐원자, (ⅷ) 시아노 또는 (ⅸ) 피리딜로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    X 가 1 개의 후술하는 치환체 (α12) 을 가질 수 있는 페닐기이고,
    여기에 치환체 (α12) 은 메틸, 이소프로필, 히드록시, 불소원자, 염소원자, 디에틸아미노, 벤질, 페닐 (상기 페닐부분은 동일 또는 상이하며, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 히드록시, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 메틸렌디옥시, 히드록시메틸, 불소원자, 염소원자, 니트로, 포르밀, 시아노, 카르복실, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 또는 N,N-디메틸아미노메틸로 1 내지 3 개 치환될 수 있다), 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 피리딜 (상기 피리딜부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노로 치환될 수 있다), 피리딜옥시, 피리딜티오, 피리딜술포닐 및 피페리딜으로 이루어지는 군에서 선택되는 것,
    또는
    X 가 1 개의 후술하는 치환체 (α13) 을 가질 수 있는 피리딜기이고,
    여기에 치환체 (α13) 은 메틸, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시, 벤질옥시, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 또는 2 개를 갖는 알킬술포닐, 벤질, 페닐 (상기 페닐부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노로 치환될 수 있다), 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노 및 N-메틸페닐술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    Y 는 산소원자이다.
  33. 제 1 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    R1이 수소원자이고 ;
    R2가 에틸렌기이고 ;
    R3이 수소원자이고 ;
    R4가 수소원자이고 ;
    Z 가 메틸렌기이고 ;
    W 가 페닐부분에 1 개의 후술하는 치환체 (α6) 을 가질 수 있는 페녹시기이고,
    여기에 치환체 (α6) 은 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 불소원자 또는 염소원자로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    X 가 비페니릴기 (상기 페닐부분은 동일 또는 상이하며, 메틸, 트리플루오로메틸, 히드록시, 메톡시, 히드록시메틸, 불소원자, 염소원자, 포르밀, 카르복실, 니트로, 디메틸아미노 또는 N,N-디메틸아미노메틸로 1 개 치환될 수 있다), 피리딜페닐기 (상기 피리딜부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노로 1 개 치환될 수 있다) 또는 페닐피리딜기 (상기 페닐부분은 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 불소원자, 염소원자, 니트로, 또는 디메틸아미노로 1 개 치환될 수 있다) 이고 ;
    Y 는 산소원자이다.
  34. 제 1 항에 있어서, 하기임을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    R1이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고 ;
    R2가 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고 ;
    R3이 (ⅰ) 수소원자, (ⅱ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅴ) 할로겐원자, (ⅵ) 니트로기, (ⅶ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, (ⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기이고 ;
    R4가 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이고 ;
    Z 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기이고 ;
    W 가 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 이소프로필티오기, 페녹시기, 4-메틸페녹시기, 4-에틸페녹시기, 4-이소프로필페녹시기, 4-메톡시페녹시기, 4-클로로페녹시기, 페닐티오기, 벤질기, 페네틸기, 3-페닐프로필기 또는 4-페닐부틸기이고 ;
    X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환체 (α) 를 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환기이고,
    여기에 치환체 (α) 은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬기, (ⅲ) 히드록시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실옥시기, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시기, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬옥시기, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬티오기, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬술포닐기, (ⅹ) 할로겐원자, (ⅹⅰ) 니트로기, (ⅹⅱ) 동일 또는 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디알킬아미노기, (ⅹⅲ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아랄킬기, (ⅹⅳ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 (상기 아릴부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅴ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기 (상기 아릴부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅵ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기 (상기 아릴부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅶ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐기 (상기 아릴부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅷ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐아미노기 (상기 아릴부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅸ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환기, (ⅹⅹ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 옥시기, (ⅹⅹⅰ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 티오기, (ⅹⅹⅱ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 술포닐기 및 (ⅹⅹⅲ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소 방향환 술포닐아미노기 (상기 아미노부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    Y 는 단일 결합, 산소원자, 황원자 또는 식 〉 N-R5(식 중, R5는 수소원자, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8 개를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 지방족 아실기 또는 탄소수 7 내지 11 개를 갖는 방향족 아실기를 나타낸다)를 나타내는 기이다.
  35. 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    1) 2-에톡시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    2) 3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-프로필프로피온산
    3) 2-부틸-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    4) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-부틸프로피온산
    5) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    6) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-디메틸아미노메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    7) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-카르복시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    8) 2-부틸-3-[4-[2-(3'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    9) 2-부틸-3-[4-[2-(3'-히드록시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    10) 2-부틸-3-[4-[2-(2'-메톡시비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    11) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-히드록시-3,5-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    12) 2-부틸-3-[4-[2-(2-메톡시피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    13) 2-부틸-3-[4-[2-(4-디에틸아미노벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    14) 2-부틸-3-[4-[3-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)프로폭시]페닐]프로피온산
    15) 2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    16) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
    17) 3-[4-[2-(4'-플루오로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
    18) 3-[4-[2-(4'-클로로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
    19) 3-[4-[2-(4'-트리플루오로메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
    20) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-이소벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    21) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산
    22) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(2-페닐피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    23) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]프로피온산
    24) 3-[4-[2-[2-(4-플루오로페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산
    25) 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산
    26) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-트리플루오로메틸피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산
    27) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-니트로피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산
    28) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-메톡시피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산
    29) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-디메틸아미노피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산
    30) 2-(4-메톡시페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    31) 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    32) 2-(4-메틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    33) 2-(4-t-부틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    34) 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    35) 2-(4-클로로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    36) 2-(4-트리플루오로메틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    37) 2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    38) 2-(3-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    39) 2-(3,5-디플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    40) 2-(3,4-디플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    41) 2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    42) 2-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    43) 2-메틸-2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    44) 2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    45) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-메틸프로피온산
    46) 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산.
  36. 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르:
    1) 2-에톡시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    2) 3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]-2-프로필프로피온산
    3) 2-부틸-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    4) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-포르밀비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    5) 2-부틸-3-[4-[2-(4'-히드록시-3,5-디메틸비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    6) 2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    7) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
    8) 3-[4-[2-(4'-플루오로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
    9) 3-[4-[2-(4'-클로로비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-페녹시프로피온산
    10) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-이소벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    11) 3-[4-[2-(비페닐-4-카르보닐아미노)에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산
    12) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-(2-페닐피리딘-5-카르보닐아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    13) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]프로피온산
    14) 3-[4-[2-[2-(4-플루오로페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산
    15) 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)프로피온산
    16) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-메톡시피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산
    17) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[4-(3-디메틸아미노피리딘-6-일)벤조일아미노]에톡시]페닐]프로피온산
    18) 2-(4-메톡시페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    19) 2-(4-메틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    20) 2-(4-t-부틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    21) 2-(4-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    22) 2-(4-클로로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    23) 2-(4-트리플루오로메틸페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    24) 2-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    25) 2-(3-플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    26) 2-(3,4,5-트리플루오로페녹시)-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    27) 2-메틸-2-페녹시-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    28) 2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸-3-[4-[2-(4-피리딜-2-일벤조일아미노)에톡시]페닐]프로피온산
    29) 2-(4-이소프로필페녹시)-3-[4-[2-[2-(4-메톡시페닐)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-메틸프로피온산
    30) 3-[4-[2-[2-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)피리딘-5-카르보닐아미노]에톡시]페닐]-2-(4-이소프로필페녹시)-2-메틸프로피온산.
  37. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 혈당강하 작용제.
  38. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 지질저하 작용제.
  39. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 인슐린 저항성 개선작용제.
  40. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 항염증 작용제.
  41. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 면역조절 작용제.
  42. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 알도스환원효소 저해작용제.
  43. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 5-리폭시게나아제 저해작용제.
  44. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 과산화 지질생성억제 작용제.
  45. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 PPAR 활성화 작용제.
  46. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 항골다공증 작용제.
  47. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 당뇨병의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  48. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 고지혈증의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  49. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 비만증의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  50. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 내당능 부전증의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  51. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 인슐린 저항성 비내당능 부전증의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  52. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 지방간의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  53. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 당뇨병 합병증의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  54. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 동맥경화증의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  55. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 임신당뇨병의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  56. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 다낭포 난소증후군의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물을 위한 조성물.
  57. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 아테롬성 동맥경화증의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물을 위한 조성물.
  58. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 골관절염의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물을 위한 조성물.
  59. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 류머티즘성 관절염의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  60. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 알레르기성 질환의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  61. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 천식질환의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  62. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 암질환의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  63. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 자기면역질환의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  64. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 췌염의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
  65. 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 아미도카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 백내장의 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
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