KR20000060399A

KR20000060399A - 적색 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Info

Publication number: KR20000060399A
Application number: KR1019990008654A
Authority: KR
Inventors: 오형윤; 김기동
Original assignee: 구자홍; 엘지전자 주식회사
Priority date: 1999-03-15
Filing date: 1999-03-15
Publication date: 2000-10-16
Also published as: KR100290859B1

Abstract

본 발명은 종래의 적색유기전계발광소자용 화합물의 특성 및 단점을 보완하여 발광효율을 높이고 장파장의 빛을 얻을 수 있는 하기 구조식의 적색유기전계발광소자용 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자를 제공한다. 하기 구조식에서 R₁은 알킬기, 할로겐, 알켄 또는 알콕시기이다. 이때 알킬기, 알콕시기 또는 알켄은 1 내지 4 개의 탄소원자를 포함할 수 있으며, 상기 알킬기, 알콕시기 또는 알켄의 수소 대신 할로겐이 치환될 수 있다. R₂는 알콕시, 알릴옥실, 알킬, 페닐, 아민기, 할로겐 및 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.

Description

적색 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자{Red light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted}

본 발명은 디스플레이 소자에 관한 것으로, 특히 유기전계발광 디스플레이에 사용되는 적색 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것이다.

최근 디스플레이의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 표시소자의 요구가 증가하고 있다. 이러한 표시소자 중 하나가 전계발광소자이다.

상기 전계발광소자는 사용 재료에 따라 무기전계발광소자와 유기전계발광소자로 나뉜다.

상기 무기전계발광소자는 일반적으로 높은 전계를 인가함으로써 전자를 가속시켜 가속된 전자가 발광중심에 충돌하고 그 발광중심이 여기됨으로써 발광하는 소자이다.

또한, 유기전계발광소자는 전자주입전극(cathode)과 정공주입전극(anode)으로부터 각각 전자와 정공을 발광부 내로 주입시켜 전자와 홀이 결합하여 생성된 엑시톤(exciton)이 여기상태(excited state)로부터 기저상태(ground state)로 떨어질 때 발광하는 소자이다.

이와 같은 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 넓은 시야각, 고속 응답성, 고 콘트라스트(contrast) 등의 뛰어난 특징을 갖고 있으므로 그래픽 디스플레이나 표면광원(surface light source)의 픽셀로서 사용될 수 있으며, 플라즈마 디스플레이 판넬(Plasma Display Panel)이나 무기전계발광소자에 비해 낮은 전압(10V 이하)에서 구동할 수 있고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 평면 디스플레이에 적합한 소자이다.

유기전계발광소자의 구조 설명은 다음과 같다.

유기전계발광소자는 투명기판 위에 제1전극(anode), 상기 제1전극 위에 형성되는 정공주입층, 수송층과, 상기 정공주입층, 수송층 위에 형성되는 발광층(light emitting layer)과, 상기 발광층 위에 형성되는 전자주입층, 수송층과, 상기 전자주입층, 수송층 위에 형성되는 제2전극(cathode)으로 이루어진다.

유기전계발광소자 제작 과정을 간략히 살펴보면 다음과 같다.

투명기판 위에 제1전극으로 입히는 물질로는 ITO(indium tin oxide)를 흔히 사용한다. 상기 제1전극 위에 정공주입층을 입히는 데 주로 카퍼 프탈로시아닌(copper phtalocyanine)을 10∼30nm 두께로 입힌다. 다음 4,4’-bis〔N-(1-naphthyl)-N-phenylamino〕-bipheyl(NPD)을 30∼60nm정도 증착하여 입혀서 정공수송층을 도입한다. 상기 정공수송층 위에 유기발광층을 형성하는 데 필요에 따라 도판트를 첨가한다. 녹색발광의 경우 유기발광층으로써 흔히 tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum(Alq₃)를 두께 30∼60nm정도 증착하며 도판트로는 MQD(N-Methylquinacridone)를 많이 쓴다. 상기 정공수송층 위에 전자수송층 및 전자주입층을 연속적으로 입히거나 전자주입수송층을 형성한다. 녹색발광의 경우 상기 (4)의 Alq₃가 좋은 전자수송능력을 갖기 때문에 전자 주입/수송층을 쓰지 않는 경우도 있다. 다음 제2전극을 입히고, 마지막으로 보호막을 씌우게 된다.

여기서 청색은 청색 호스트(host)에 청색 도판트를 도핑하고 전자수송층으로 Alq₃를 사용하여 구현하며 청색 호스트(host)의 특성에 따라 Alq₃를 생략할 수 있다. 적색의 경우 상기 소자 제작 과정 중에 녹색 도판트 대신 적색 도판트를 도핑함으로써 적색파장을 얻을 수 있다.

그런데, 유기전계발광소자에서 사용하고 있는 적색물질은 녹색물질에 비하여 상대적으로 밝기 및 효율이 많이 떨어지며 장파장의 빛을 내기 위하여 도핑을 많이 할 경우 장파장의 빛을 얻을 수는 있으나 농도소광(concentration quenching)에 의하여 효율이 급격히 감소한다는 문제점이 있다.

본 발명은 새로운 적색 유기전계발광소자용 화합물을 제공하여 발광층에 도입함으로써 소자의 안정성을 향상시키고 높은 발광효율 및 장파장의 빛을 얻을 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.

본 발명은 하기의 구조식 1을 갖는 화합물을 제공한다.

(구조식 1)

상기 R₁은 알킬기, 알콕시, 알켄 또는 할로겐으로써, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소원자를 포함하거나, F 또는 Cl일 수 있다. 상기 n은 1부터 3까지의 정수이다. 상기 알킬기, 알콕시 또는 알켄의 탄소에는 수소 대신 할로겐이 치환될 수 있다.

상기 R₂는 알콕시, 알릴옥실, 알킬, 페닐, 아민기, 할로겐 및 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.

상기와 같은 본 발명의 화합물은 제1전극, 제2전극 및 다수의 유기막층을 포함하는 유기전계발광소자의 발광층에 함유된다. 이때, 본 발명의 화합물은 상기 발광층에 발광물질 자체 또는 도판트로써 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 화합물은 전자 받개기로써 CN기를 도입하였으며, 전자 주개기로는 8-R_₁-10-R₂-1,1,7,7-테트라메틸주로리딘(tetramethyljulolidine)을 도입하였다. 따라서 CN기를 포함하는 벤젠링인 상기 전자주개기와 주로리딘(julolidine) 유도체인 상기 전자받개기는 그 사이 탄소들의 이중결합을 통하여 콘주게이션(conjugation)된다. 상기 물질의 구조에서 1 및 7의 메틸기는 분자들간의 패킹(packing)을 막아서 농도소광(concentration quenching)을 막는 역할을 한다. 상기 8번 위치에는 전자주개기 역할을 보다 심화하는 치환기로써 알콕시기를 도입하였고 R₂에도 전자주개기를 도입하여 장파장을 얻도록 하였다.

본 발명에 따른 화합물은 상기의 구조식으로부터 구조적으로 안정한 트랜스폼을 얻게 되므로 이를 통해 소자의 발광효율 유지를 도모할 수 있다.

이때 본 발명의 화합물은 제1전극, 제2전극 및 다수의 유기막층을 포함하는 유기전계발광소자에서 발광층에 포함되어 구성될 수 있다. 상기 화합물은 발광층에서 적색발광물질 또는 도판트로써 사용된다.

상기 구조식 1을 갖는 화합물은 바람직하게는 다음과 같은 구조식 2, 3, 4, 5 및 6을 갖는 화합물에서 선택될 수 있다.

(구조식 2)

상기 구조식 2의 화합물은 구조식 1에서 n이 1, R₁이 메톡시기, 그리고 R₂가 수소인 것을 특징으로 하는 화합물이다.

(구조식 3)

상기 구조식 3의 화합물은 n이 1, R₁및 R₂가 각각 메톡시인 것을 특징으로 한다.

(구조식 4)

상기 구조식 4의 화합물은 n이 1, R₁이 메톡시, 그리고 R₂가 메틸기인 것을 특징으로 한다.

(구조식 5)

상기 구조식 5의 화합물은 n이 1, R₁이 에톡시, 그리고 R₂는 수소인 것을 특징으로 한다.

(구조식 6)

상기 구조식 6의 화합물은 n이 1, R₁이 F, 그리고 R₂는 수소인 것을 특징으로 한다.

또한, 본 발명의 상기 화합물들이 적용될 수 있는 유기전계발광소자는 당업자라면 종래기술을 이용하여 그 소자의 형태를 변경하여 사용할 수 있을 것이다.

본 발명에 따른 화합물의 제법에 대한 일 실시예로서, 구조식 2의 화합물의 제법을 다음과 같은 일련의 반응식으로 나타낼 수 있다.

본 발명의 적색 유기전계발광소자 화합물은 유기전계발광소자에 적용되어 발광물질의 수명을 증가시키고 발광효율을 높이며 농도소광을 감소시키는 효과가 있다.

Claims

하기의 구조식을 갖는 화합물:

상기 n은 1부터 3까지의 정수이며;

상기 R₁은 알킬기, 알콕시, 알켄 또는 할로겐이며; 그리고,

상기 R₂는 알콕시, 알릴옥실, 알킬, 페닐, 아민기, 할로겐 및 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나임을 특징으로 하는 물질.
제1항에 있어서, 상기 R₁이 1 내지 4 개의 탄소원자를 포함하는 알킬기, 알콕시기 및 알켄중에서 선택되거나, F 또는 Cl임을 특징으로 하는 화합물.
제2항에 있어서, 상기 R₁인 알킬기, 알콕시 또는 알켄의 탄소가 수소대신 할로겐기로 치환되어 있음을 특징으로 하는 화합물.
제1항에 있어서, 상기 n이 1, R₁이 메톡시, 그리고 R₂가 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
제1항에 있어서, 상기 n이 1, R₁및 R₂가 각각 메톡시인 것을 특징으로 하는 화합물.
제1항에 있어서, 상기 n이 1, R₁이 메톡시, 그리고 R₂가 메틸기인 것을 특징으로 하는 화합물.
제1항에 있어서, 상기 n 이 1, R₁이 에톡시, 그리고 R₂는 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
제1항에 있어서, 상기 n이 1, R₁이 F, 그리고 R₂는 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
제1전극, 제2전극 및 다수의 유기막층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 제1항의 화합물이 함유된 발광층을 포함하여 구성됨을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제9항에 있어서, 상기 발광층에 제1항의 화합물이 도판트로써 사용됨을 특징으로 하는 유기전계발광소자.