KR20000048225A

KR20000048225A - 씨.아이. 안료 레드 53:2의 신규한 결정 변형물의 제조 방법

Info

Publication number: KR20000048225A
Application number: KR1019990058664A
Authority: KR
Inventors: 슈미트마르틴우
Original assignee: 카흐홀즈 트라우델, 귀틀라인 파울; 클라리안트 게엠베하
Priority date: 1998-12-19
Filing date: 1999-12-17
Publication date: 2000-07-25
Also published as: DE19858853A1; EP1010732A1; JP2000212465A; CN1261614A; US6228162B1

Abstract

본 발명은 임의의 상의 C.I. 안료 레드(Pigment Red) 53:2를 특정한 유기 용매중에서 가열하고 상기 안료를 침전시킴으로써 상기 C.I. 적색 안료 53:2를 신규한 결정 변형물[입실론(ε), 제타(ζ), 에타(η), 쎄타(θ), 이오타(ι), 카파,(κ) 람다(λ), 누(ν), 크사이(ξ), 오미크론(ο), 파이(π) 및 로(ρ) 상]로 수득하는 방법에 관한 것이다. 상기 신규한 결정 상들은 유동성 및 색채 특성이 서로 상이하다.

Description

씨.아이. 안료 레드 53:2의 신규한 결정 변형물의 제조 방법{PROCESS FOR PREPARING NEW CRYSTAL MODIFICATIONS OF C.I. PIGMENT RED 53:2}

C.I. 안료 레드(Pigment Red) 53:2(이후부터 P.R. 53:2)는 디아조화된 2-아미노-5-클로로-4-메틸벤젠설폰산을 β-나프톨과 커플링시키고 이어서 생성된 설포산을 칼슘염(M=½Ca⁺²)과 반응시킴으로써 형성된 하기 화학식 1의 화합물로서 정의된다:

고체 상태에서, 화학식 1의 화합물은 또한 다른 호변이성체 또는 시스/트랜스 이성체 형태로 존재할 수 있으며, Na⁺이온, Cl^-이온, 물 분자 및 용매 분자를 또한 함유할 수도 있다.

대다수의 유기 안료들은 다수개의 상이한 결정 변형물(또한 상이라고도 칭함)로 존재한다. 결정 변형물들은 동일한 화학 조성을 갖지만 결정의 구성 블록들(분자들)이 상이한 배열을 갖는다. 결정 구조는 화학적 및 물리적 성질을 결정하며, 따라서 개별적인 결정 변형물들은 종종 유동성, 색상 및 다른 색채 특성들이 상이하다. 상기 다양한 결정 변형물들을 X-선 분말 회절 측정법으로 확인할 수 있다.

지금까지 P.R.53:2(M=½Ca⁺²)에 대해 단지 3 개의 결정 변형물만이 개시되었으며, 상기 3 개의 결정 변형물을 α-상, γ-상 및 δ-상으로 칭한다(독일 특허 출원 제 198 27 272.3 및 198 27 273.1 호).

상기 알파-상은 X-선 분말 패턴에서 하기의 특징선들을 특징으로 한다: 2Θ 값(°)(상대 강도): 5.1(100); 6.6(73); 10.2(37); 12.2(39); 13.8(31); 14.4(27); 17.8(24); 18.4(22); 20.4(20); 24.6(26); 25.8(86).

γ-상은 하기의 특징선을 나타낸다: 4.4(49); 5.8(100); 8.8(23); 10.3(25); 10.9(33); 12.2(15); 13.9(16); 15.4(15); 16.7(28); 17.6(16); 18.4/18.6(18/18, 이중선); 19.7(20); 20.8(18); 23.2(48); 24.0(21); 24.8(37); 25.2(34); 26.6(19); 27.3(19); 27.9(12); 29.3(14).

δ-상은 하기의 특징선을 나타낸다: 3.3(32), 4.7(100), 7.5(14), 9.4(19), 10.5(13), 13.8(10), 14.2(9), 14.9(10), 16.7(11), 17.6(9), 18.1(16), 18.9(10), 20.4(7), 21.1(9), 22.1(9), 22.7(12), 23.1(9), 23.6(13), 24.1(9), 24.9(10), 25.5(23), 26.3(9), 27.7(9), 28.1(6), 28.9(6), 30.4(6).

놀랍게도, C.I. 안료 레드 53:2를 특정한 액체 매질에서 완전히 또는 부분적으로 용해시키면서 가열하고 후속적으로 상기 안료를 침전시킴으로써 상기 C.I. 안료 레드 53:2의 상을 새로운 상으로 변환시킬 수 있음이 밝혀졌다.

따라서 본 발명은 C.I. 안료 레드 53:2를 하나이상의 유기 용매 또는 상기 용매와 물의 혼합물(이때 물의 함량은 0 내지 90 중량%, 특히 1 내지 50 중량%이고, 용매는 이소프로판올, 이소부탄올, 아밀 알콜, 클로로벤젠 및 N-메틸피롤리돈을 제외한 용매이다)중에서 30 내지 300 ℃, 바람직하게는 60 내지 200 ℃의 온도에서 가열하고 상기 안료를 침전시킴을 포함하는 상기 C.I. 안료 레드 53:2의 상 변환 방법을 제공한다.

용매는 디메틸아세트아미드; 메탄올, 에탄올, n-프로판올, C₆-C₁₆알콜; n-부탄올; 2급-부탄올; 아세톤, 부타논; 크실렌, 트리메틸벤젠, 디클로로벤젠, 클로로나프탈렌, 니트로벤젠, 페네톨, 피리딘, 디메틸 프탈레이트, 에틸 아세테이트, 메틸 이소부틸 케톤, 아세토페논; 퀴놀린; 모르폴린; 디메틸포름아미드, N-메틸포름아미드; 에틸렌 글리콜; 글리콜산 n-부틸 에스테르 및 디메틸 설폭사이드로 이루어진 그룹중의 용매가 바람직하다.

본 발명에 따라 하기의 특징선[Cu-K_α조사: 2Θ 값(°), d 값(Å^-1), 상대 강도(I_상대)(%)]을 특징으로 하는 P.R.53:2의 결정 변형물을 제조할 수 있다:

ε(입실론)-상:

ζ(제타)-상:

η(에타)-상:

θ(쎄타)-상:

ι(이오타)-상:

κ(카파)-상:

λ(람다)-상:

ν(누)-상:

ξ(크사이)-상:

ο(오미크론)-상:

π(파이)-상:

ρ(로)-상:

모든 선의 위치는 ±0.2°의 불확실성을 갖는다.

본 발명의 상은 Ca 이온 이외에, 결정 격자내에 Na 이온, Cl 이온, 물 분자 및 용매 분자를 또한 포함할 수도 있다.

신규한 상들은 그의 특성에 있어서 공지된 결정 변형물들과 다르다. 상기 신규한 상들은 낮은 용해도를 가지며, 오렌지 내지 적색 색조, 몇몇 경우에는 갈색의 색조, 높은 색 강도 및 우수한 색채 특성들을 특징으로 한다.

상 변환을 얻기 위해서는, P.R.53:2 출발 물질이 제조하고자 하는 상과 다른 상, 바람직하게는 알파 상으로 존재한다. 또한 상 혼합물을 사용하는 것도 가능하다. 출발 물질로서 사용되는 P.R.53:2를 건조 안료, 습성 압축케이크 또는 수성 현탁액의 형태로 사용할 수 있다.

입실론 상은 임의의 다른 C.I. 안료 레드 53:2 변형물을 40 내지 200 ℃, 바람직하게는 60 내지 용매의 비점 온도에서 대기압하에 디메틸아세트아미드, 또는 디메틸아세트아미드와 90 중량% 이하, 특히 50 중량% 이하의 물의 혼합물중에서 바람직하게는 1 분 내지 6 시간, 더욱 바람직하게는 10 분 내지 2 시간 동안 가열(이러는 동안 상기 안료는 완전히 또는 부분적으로 용해된다)함으로써 수득된다. 원칙적으로는 보다 오래 가열하는 것도 가능하지만, 기술적인 잇점은 없다. 후속적으로, 상기 안료를 예를 들어 온도를 낮추고/낮추거나 물, 보다 낮은 용해력을 갖는 제 2 용매 및/또는 염, 예를 들어 NaCl을 가하고/가하거나 pH를 변화시킴으로써 침전시킨다. 가열은 대기압, 감압 또는 가압하에서 수행할 수 있다. 적합한 제 2 용매의 예로는 벤젠 또는 알칸이 있다. pH의 변화는 산 또는 염기를 가함으로써 유발시킬 수 있다.

제타 상은 용매로서 디메틸아세트아미드 대신에 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 또는 탄소수 6 내지 16의 알콜을 사용하는 경우 유사하게 형성된다.

에타 상은 1-부탄올을 용매로서 사용하는 경우 유사하게 형성된다.

쎄타 상은 용매로서 크실렌, 트리메틸벤젠, 디클로로벤젠, 클로로나프탈렌, 니트로벤젠, 페네톨, 피리딘, 디메틸 프탈레이트, 에틸 아세테이트, 메틸 이소부틸 케톤, 부타논 또는 아세토페논을 사용하는 경우 유사하게 형성된다.

퀴놀린 또는 아세토페논을 사용하는 경우, θ-상과 ζ-상의 혼합물이 형성된다.

이오타 상은 모르폴린을 용매로서 사용하는 경우 유사하게 형성된다.

카파 상은 N-메틸포름아미드를 용매로서 사용하고 안료를 완전히 용해시키는 경우 형성된다.

람다 상은 아세톤을 용매로서 사용하고 안료를 습성 압축케이크의 형태로 사용하는 경우 유사하게 형성된다. 건조 안료를 아세톤으로 처리하면 쎄타 상이 생성된다.

누 상은 에틸렌 글리콜을 용매로서 사용하는 경우 입실론 상과 유사하게 형성된다.

크사이 상은 글리콜산 n-부틸 에스테르를 용매로서 사용하는 경우 유사하게 형성된다.

오미크론 상은 사용된 용매가 N-메틸포름아미드와 10 내지 90 중량%(용매 혼합물 기준)의 물의 혼합물을 포함하고 안료를 완전히 용해시키지 않는 경우 유사하게 형성된다.

파이 상은 디메틸 설폭사이드를 용매로서 사용하는 경우 입실론 상과 유사하게 형성된다.

로 상은 디메틸포름아미드를 용매로서 사용하는 경우 유사하게 형성된다.

제타, 에타, 쎄타, 이오타, 람다, 누, 크사이, 파이 및 로 상의 제조에서, 각각의 용매는 90 중량% 이하의 물 또는 포화 농도 이하의 물(아세톤을 사용하여 쎄타 상을 제조하는 경우 제외)을 함유할 수 있다.

모든 경우에, 결정 변형물 또는 상이한 결정 변형물들의 혼합물의 형태는 적용된 온도, 온도 진행 및 농도, 및 또한 결정 핵, 불순물 또는 외부 물질의 존재 또는 부재에 따라 변할 수 있다.

본 발명의 변형물 또는 변형물 혼합물중의 P.R.53:2를 고온 또는 냉각시킨 후에, 예를 들어 실온으로 냉각시킨 후에 단리시킬 수 있으며, 이때 단리는 통상적인 방식, 예를 들어 여과 또는 용매의 증발에 의해 감압을 적용하거나 적용하지 않고서 수행할 수 있다. 압축케이크 또는 잔사를 물 또는 유기 액체, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 이소프로판올과 같은 저급 알콜 또는 아세톤으로 세척하는 것이 바람직할 수 있다.

목적하는 적용 분야에 따라, 생성된 안료에 기계적 미세 분쇄를 가하는 것이 바람직할 수 있다. 상기 미세 분쇄는 습식 또는 건식 연마에 의해 수행할 수 있다. 상기 안료를 작용성 형태로 전환시키기 위해 상기 연마에 이어서 용매, 물, 또는 용매/수 혼합물 처리를 수행할 수 있다.

순수하거나 우세하게 순수한 상은, 이미 목적하는 상의 결정핵 또는 종정을 함유하는 용액으로부터 출발하고 상기 용액을 매우 서서히 냉각시키거나, 또는 제 2 용매, 산, 염기 또는 염을 매우 서서히, 예를 들어 1 내지 24 시간에 걸쳐 가하여 결정 성장 속도는 비교적 높지만 결정 핵형성 속도는 비교적 낮아서 기존의 결정 핵이 상을 유지하면서 성장하도록 하는 범위내에서 과포화가 유지되도록 함으로써 우선적으로 형성된다. 기계적 교반기의 사용은 상기 교반기가 목적하는 상의 기존 결정들을 다수의 보다 작은 단편들로 분쇄시키고, 이어서 차례로 상기 단편들이 목적하는 상의 결정 핵(소위 2 차 핵형성이라 칭함)으로서 작용하기 때문에 이로울 수 있다. 상기 과포화도가 보다 크고-예를 들어 용액을 보다 급속히 냉각시키거나 또는 제 2 용매, 산, 염기 또는 염을 보다 급속히 가함으로 인해-결정 핵 형성 속도가 훨씬 더 빨라져서 상이한 상들의 다수의 결정 핵들이 자발적으로 형성될 수도 있는 경우, 상이한 상들의 혼합물이 우선적으로 수득된다.

상이한 상들의 혼합물의 제조는 특정한 색채 또는 유동 특성들을 목적하는 경우, 예를 들어 개별적인 상들의 색조 사이에 놓이는 특정한 오렌지 색조를 원하는 경우 중요할 수 있다. 한편으로, 목적하는 변형물을 보다 큰 분율로 수득하거나 또는 달리 순수한 상을 수득하기 위해서, 예를 들어 공기 분류, 재결정, 선택성 용해 또는 불필요한 상의 추출에 의해, 또는 목적하는 상의 형성에 유리한 본 발명에 따른 공정 수단들을 반복 사용함으로써 개별적인 상들의 혼합물을 농축시키는 것도 또한 가능하다.

따라서 본 발명은 10% 이상, 바람직하게는 25% 이상, 특히 50% 이상, 특히 바람직하게는 75% 이상의 ε-상, ζ-상, η-상, θ-상, ι-상, κ-상, λ-상, ν-상, ξ-상, ο-상, π-상, ρ-상, 또는 상기 상들의 혼합물을 함유하는 C.I. 안료 레드 53:2 혼합물을 또한 제공한다.

본 발명의 결정 변형물의 결정 격자중의 Ca 이온의 일부(50% 이하)를 또한 다른 이온, 예를 들어 Na⁺, H⁺, K⁺, NH₄ ⁺, Mg²⁺, Sr²⁺, Ba²⁺, Sn²⁺, Zn²⁺, Mn²⁺, Fe²⁺, Fe³⁺, Al³⁺, Si⁴⁺, Ti⁴⁺, TiO²⁺로 치환시킬 수도 있다. 이러한 종류의 혼합된 결정들은 다른 양이온들, 예를 들어 Na⁺, K⁺, NH₄ ⁺, Mg²⁺, Sr²⁺, Ba²⁺, Sn²⁺, Zn²⁺, Mn²⁺, Fe²⁺, Fe³⁺, Al³⁺, Si⁴⁺, Ti⁴⁺, TiO²⁺가 상기 개시된 본 발명의 결정 변형물의 보수 조치중에 존재하는 경우 형성될 수도 있다.

목적하는 변형물의 제조를 용이하게 하고, 목적하는 변형물을 안정화시키고, 색채 특성들을 개선시키고 특정한 색채 효과를 성취하기 위해서, 안료 분산제, 계면활성제, 소포제, 증량제 또는 다른 첨가제들을 상기 공정중 임의의 원하는 시점에서 가할 수 있다. 상기 첨가제들의 혼합물을 사용하는 것도 또한 가능하다. 상기 첨가제들을 한번에 모두 또는 2 회 이상의 분취량으로 나누어 가할 수도 있다. 첨가제를 합성중에 또는 각종 후처리중에 또는 상기 후처리에 이은 어떠한 시점에서도 가할 수 있다. 가장 적합한 시점을 사전에 탐구용 실험에 의해 결정해야 한다.

상기 개시된 변형물 또는 상기 변형물을 포함하는 혼합물중의 C.I. 안료 레드 53:2, 또는 다른 양이온들을 갖는 혼합된 결정 형태의 상기 안료는 코팅물 및 플라스틱의 착색, 인쇄 잉크 및 수성 안료 제제의 보수, 및 종자의 착색에 적합하다.

본 발명의 P.R.53:2 상은 전기사진용 토너 및 현상제, 예를 들어 1- 또는 2-성분 분말 토너(또한 1- 또는 2-성분 현상제라고도 칭함), 자기 토너, 액체 토너, 라텍스 토너, 중합 토너 및 전문 토너의 착색제로서 적합하다.

전형적인 토너 결합제는 추가의 중합 수지, 다첨가 수지 및 다중축합 수지, 예를 들어 스티렌 수지, 스티렌-아크릴레이트 수지, 스티렌-부타디엔 수지, 아크릴레이트 수지, 폴리에스테르 수지 및 페놀-에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄(개별적으로 또는 혼합하여), 및 또한 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이며, 이는 또한 추가의 성분들, 예를 들어 전하 조절제, 왁스 또는 유동 보조제를 추가로 함유하거나, 또는 이들 첨가제로 후속적으로 개질시킬 수도 있다.

또한, 본 발명의 P.R.53:2 상들은 예를 들어 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물, 종이 또는 고무로 제조된 제품의 표면을 코팅시키는데 사용되는 분말 및 분말 코팅 물질, 특히 마찰전기 또는 동전기적으로 분무가능한 분말 코팅 물질의 착색제로서 적합하다.

사용되는 전형적인 분말 코팅 수지는 통상적인 경화제와 함께 사용되는, 에폭시 수지, 카복시- 및 하이드록시-함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴 수지이다. 수지 배합물이 또한 사용된다. 예를 들어, 에폭시 수지를 흔히 카복시- 및 하이드록시-함유 폴리에스테르 수지와 배합하여 사용한다. 전형적인 경화제 성분(수지 시스템에 따라 결정됨)으로는 예를 들어 산 무수물, 이미다졸 및 또한 디시안디아미드 및 그의 유도체, 차단된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀 수지 및 멜라민 수지, 트리글리시딜이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산이 있다.

또한, 본 발명의 P.R.53:2 상들은 수성 및 비수성 잉크젯 잉크, 및 또한 고온-용융 공정에 따라 작용하는 잉크의 착색제로서 사용하기에 적합하다.

본 발명의 P.R.53:2 상들은 더욱 또한 컬러 필터, 첨가제와 감법발색(subtractive color generation) 모두에 대한 착색제로서도 적합하다.

하기 실시예에서, 부 및 퍼센트는 중량 기준이다. 생성물의 결정 변형물을 X-선 분말 회절측정법에 의해 측정한다.

실시예:

A) P.R.53:2의 합성

2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠설폰산 226 부를 실온에서 물 2500 부 및 31% 농도의 염산 150 부와 함께 교반한다. 20 내지 25 ℃에서, 30 분에 걸쳐 40% 농도의 NaNO₂용액 173 부를 사용하여 디아조화를 수행하고, 실온에서 1 시간 동안 계속 교반한다. β-나프톨 150 부를 4% 농도의 NaOH 1100 부에 용해시키고, 상기 용액을 실온에서 60 분에 걸쳐 상기 디아조 현탁액에 가한다.

상기 현탁액의 pH를 NaOH로 8.0으로 조절하고, CaCl₂77 부 및 물 500 부를 가한다. 상기 현탁액을 95 ℃에서 15 분간 교반하고 뜨거울 때 여과하고 압축케이크를 세척하여 염을 제거한다. 상기에 의해 α-상의 P.R.53:2 압축케이크 1271 부를 수득한다.

1) 디메틸아세트아미드 처리

상기 압축케이크 52 부를 N,N-디메틸아세트아미드 200 부와 함께 가열 비등시킨다. 상기 용액을 밤새 냉각시킨다. 상기 안료를 물 150 부를 가하여 교반하면서 침전시키고, 이어서 여과시킨다. 잔사를 물로 세척하고 60 ℃에서 건조시킨다. 상기에 의해 오렌지-적색 분말로서 소량의 P.R.53의 나트륨 염을 수반하는 P.R.53:2 ε-변형물 15 부를 수득한다.

2) 에탄올 처리

α-상의 P.R.53:2 10 부를 에탄올 1000 부와 함께 가열 비등시킨다. 상기 시스템을 밤새 냉각시킨다. 상기 안료를 여과에 의해 단리시킨다. 잔사를 아세톤으로 세척하고 60 ℃에서 건조시킨다. 상기에 의해 적색 분말로서 P.R.53:2 ζ-변형물 9 부를 수득한다.

3) 1-부탄올 처리

실시예 2의 공정을 에탄올 대신에 1-부탄올을 사용함을 제외하고 반복수행한다. 상기에 의해 적갈색 분말로서 소량의 ζ-변형물을 수반하는 P.R.53:2 η-변형물 8 부를 수득한다.

4) 아세토페논 처리

실시예 2의 공정을 에탄올 대신에 아세토페논을 사용함을 제외하고 반복수행한다. 상기에 의해 적색 분말로서 소량의 ζ-변형물을 수반하는 P.R.53:2 θ-변형물 9 부를 수득한다.

5) 모르폴린 처리

α-상의 P.R.53:2 10 부를 모르폴린 1000 부와 함께 가열 비등시킨다. 상기 용액을 밤새 냉각시키고, 물 1500 부를 가하고, 상기 시스템을 등명한 용액이 수득될때까지 가열한다. 상기 용액을 냉각시키고 침전된 안료를 여과에 의해 단리시킨다. 잔사를 아세톤으로 세척하고 60 ℃에서 건조시킨다. 상기에 의해 갈색 분말로서 P.R.53:2 ι-변형물 8 부를 수득한다.

6) N-메틸포름아미드 처리

실시예 5의 공정을 모르폴린 대신에 N-메틸포름아미드를 사용함을 제외하고 반복수행한다. 상기에 의해 오렌지-적색 분말로서 소량의 θ-변형물을 수반하는 P.R.53:2 κ-변형물 8 부를 수득한다.

7) 아세톤 처리

실시예 1의 습성 압축케이크 40 부를 아세톤 1000 부와 함께 가열 비등시킨다. 상기 시스템을 밤새 냉각시킨다. 상기 안료를 여과에 의해 단리시킨다. 잔사를 아세톤으로 세척하고 60 ℃로 건조시킨다. 상기에 의해 적색 분말로서 P.R.53:2 λ-변형물 8 부를 수득한다.

8) 에틸렌 글리콜 처리

실시예 2의 공정을 에탄올 대신에 에틸렌 글리콜을 사용함을 제외하고 반복수행한다. 상기에 의해 갈색 분말로서 P.R.53:2 ν-변형물 9 부를 수득한다.

9) 글리콜산 n-부틸 에스테르 처리

실시예 2의 공정을 에탄올 대신에 글리콜산 n-부틸 에스테르를 사용함을 제외하고 반복수행한다. 상기에 의해 탁한 오렌지색 분말로서 P.R.53:2 ξ-변형물 9 부를 수득한다.

10) NMF/수 혼합물 처리

α-상의 P.R.53:2 10 부를 N-메틸포름아미드 120 부와 물 80 부의 혼합물과 함께 가열 비등시킨다. 상기 용액을 밤새 냉각시킨다. 안료를 여과에 의해 단리시킨다. 잔사를 아세톤으로 세척하고 60 ℃에서 건조시킨다. 상기에 의해 적색 분말로서 소량의 γ-변형물을 수반하는 P.R.53:2 ο-변형물 9 부를 수득한다.

11) DMSO 처리

실시예 2의 공정을 에탄올 대신에 디메틸 설폭사이드를 사용함을 제외하고 반복수행한다. 상기에 의해 오렌지색 분말로서 P.R.53:2 π-변형물 10 부를 수득한다.

12) DMF 처리

α-상의 P.R.53:2 10 부를 디메틸포름아미드 1000 부와 함께 가열 비등시킨다. 상기 디메틸포름아미드를 후속적으로 100 ℃에서 감압하에 증발시킨다. 상기에 의해 적갈색 분말로서 P.R.53:2 ρ-변형물 10 부를 수득한다.

C.I. 안료 레드 53:2를 본 발명에 따라 특정한 액체 매질에서 가열하고 후속적으로 상기 안료를 침전시킴으로써 신규한 결정 변형물로 수득할 수 있다.

Claims

C.I. 안료 레드(Pigment Red) 53:2를 하나이상의 유기 용매 또는 상기 용매와 물의 혼합물(이때 물의 함량은 0 내지 90 중량%이고, 용매 중에서 이소프로판올, 이소부탄올, 아밀 알콜, 클로로벤젠 및 N-메틸피롤리돈 용매는 제외한다)중에서 30 내지 300 ℃의 온도에서 가열하고 상기 안료를 재침전시킴을 포함하는, C.I. 안료 레드 53:2의 상 변환 방법.
제 1 항에 있어서,

가열을 60 내지 200 ℃의 온도에서 수행하는 방법.
제 1 항 또는 2 항에 있어서,

온도를 낮춤으로써 안료를 침전시키는 방법.
제 1 항 내지 3 항중 어느 한 항에 있어서,

물, 용해력이 낮은 용매, 염, 산 또는 알칼리를 가하여 안료를 침전시키는 방법.
제 1 항 또는 2 항에 있어서,

용매를 증발시킴으로써 안료를 침전시키는 방법.
제 1 항 내지 5 항중 어느 한 항에 있어서,

알파-상의 C.I. 안료 레드 53:2를 사용하는 방법.
제 1 항 내지 6 항중 어느 한 항에 있어서,

유기 용매가 디메틸아세트아미드; 메탄올, 에탄올, n-프로판올, C₆-C₁₆알콜; n-부탄올; 2급-부탄올; 아세톤, 부타논; 크실렌, 트리메틸벤젠, 디클로로벤젠, 클로로나프탈렌, 니트로벤젠, 페네톨, 피리딘, 디메틸 프탈레이트, 에틸 아세테이트, 메틸 이소부틸 케톤, 아세토페논; 퀴놀린; 모르폴린; N-메틸포름아미드, 디메틸포름아미드; 에틸렌 글리콜; 글리콜산 n-부틸 에스테르 또는 디메틸 설폭사이드인 방법.
Cu-K_α조사를 사용하여 측정시, X-선 분말 회절그림에서 하기의 특징적인 반사를 갖는 하기 화학식 1의 C.I. 안료 레드 53:2 또는 그의 호변이성체 또는 시스/트랜스 -이성체 형태 또는 그의 혼합물:

화학식 1

(상기 식에서,

M은 양이온이나, 단 상기 양이온의 50% 이상은 칼슘 이온이다)

ε(입실론)-상:

ζ(제타)-상:

η(에타)-상:

θ(쎄타)-상:

ι(이오타)-상:

κ(카파)-상:

λ(람다)-상:

ν(누)-상:

ξ(크사이)-상:

ο(오미크론)-상:

π(파이)-상:

ρ(로)-상:
제 8 항에 정의된 상들중 하나 이상을 10 중량% 이상, 바람직하게는 25 중량% 이상, 특히 50 중량% 이상, 특히 바람직하게는 75 중량% 이상 함유하는 C.I. 안료 레드 53:2 혼합물 또는 혼합된 결정.
코팅물, 플라스틱, 인쇄 잉크, 전기사진용 토너 및 현상제, 분말 코팅 물질, 잉크 젯 잉크 또는 컬러 필터를 착색하고, 수성 안료 제제를 제조하고, 종자를 착색하기 위한 제 8 항 또는 9 항에 청구된 C.I. 안료 레드 53:2의 용도.