KR20000028807A - 아조 염료 - Google Patents

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클라우스 쿤데
미카엘-토마스 외르스
페터 빌트
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빌프리더 하이더
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Abstract

화학식(1)의 화합물
＜화학식 1＞
식중, R은 수소 또는 선택적으로 치환된 C1-C6알킬이고,
R1은 수소 또는 C1-C6알킬이고,
R2는 수소, 선택적으로 치환된 C1-C6알킬 또는 선택적으로 치환된 페닐이고,
고리 D는 선택적으로 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐, 특히 F, Cl 및 Br, 및 SO3H로 이루어진 군으로 부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 치환되고,
m은 0 또는 1이고,
n은 1, 2 또는 3이고,
X는 n의 함수로서 섬유-반응성이 없는 1가, 2가 또는 3가의 아실 라디칼, 피리미딘 또는 1,3,5-트리아진 라디칼이다.

Description

아조 염료 {Azo Dyes}
본 발명은 신규한 아조 염료, 이를 제조하는 방법, 및 특히 잉크-젯 잉크의 염료로서 종이 및 다른 물질의 염색 및 인쇄를 위한 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 하기 화학식(1)의 화합물이 제공된다.
식중, R은 수소 또는 선택적으로 치환된 C1-C6알킬이고,
R1은 수소 또는 C1-C6알킬이고,
R2는 수소, 선택적으로 치환된 C1-C6알킬 또는 선택적으로 치환된 페닐이고,
고리 D는 선택적으로 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐, 특히 F, Cl 및 Br, 및 SO3H로 이루어진 군으로 부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 치환되고,
m은 0 또는 1이고,
n은 1, 2 또는 3이고,
X는 n의 함수로서 섬유-반응성이 없는 1가, 2가 또는 3가의 아실 라디칼, 피리미딘 또는 1,3,5-트리아진 라디칼이다.
본 발명의 염료는 하기 화학식(1)의 유리산의 형태를 갖는다.
＜화학식 1＞
식중, R은 수소 또는 선택적으로 치환된 C1-C6알킬이고,
R1은 수소 또는 C1-C6알킬이고,
R2는 수소, 선택적으로 치환된 C1-C6알킬 또는 선택적으로 치환된 페닐이고,
고리 D는 선택적으로 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐, 특히 F, Cl 및 Br, 및 SO3H로 이루어진 군으로 부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 치환되고,
m은 0 또는 1이고,
n은 1, 2 또는 3이고,
X는 n의 함수로서 섬유-반응성이 없는 1가, 2가 또는 3가의 아실 라디칼, 피리미딘 또는 1,3,5-트리아진 라디칼이다.
선택적으로 치환된 알킬 라디칼에 대한 치환기의 예는 예를 들어 OH, NR3R4(식중, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C2-C4히드록시알킬임)을 포함한다.
선택적으로 치환된 페닐에 대한 치환기의 예는 예를 들어 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, COOH, SO3H, F, Cl, Br을 포함한다.
바람직한 화학식(1)의 염료는
R은 수소, C1-C6알킬 또는 C2-C4히드록시알킬이고,
R1은 수소 또는 C1-C6알킬이고,
R2는 수소, C1-C6알킬, C2-C4히드록시알킬, C2-C4아미노알킬, 특히 NR3R4-치환된 C2-C4알킬(이때 R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬 및 C2-C4히드록시알킬을 나타내거나 또는 선택적으로 C1-C4알킬-, C1-C4알콕시-, HOOC-, HO3S-, F-, Cl- 및(또는) Br-치환된 페닐을 나타냄)이고,
고리 D는 선택적으로 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, F, Cl, Br 및 SO3H로 이루어진 군으로 부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 치환된다.
특정 실시 양태에서,
n=1인 경우, X는 선택적으로 HOOC-치환된 C2-C6알카노일, 선택적으로 C1-C4알킬-, C1-C4알콕시-, HO3S-, HOOC-, F-, Cl- 및(또는) Br-치환된 C6-C10아로일 또는 하기 화학식 (2), (3a) 또는 (3b)의 라디칼이다.
식중, T1및 T2는 각각 독립적으로 OR5, NR6R7또는 SR8
(이 때,
R5및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, 술포-, 카르복실- 및(또는) 디-C1-C3알킬아미노-치환된 C2-C6알킬 또는 선택적으로 C1-C4알킬-, C1-C4알콕시-, 술포-, F-, Br- 및(또는) Cl-치환된 페닐이고,
R6는 수소, C1-C6알킬, 또는 선택적으로 황, 히드록실, C1-C3알콕시, 아미노, 또는 모노- 또는 디-치환된 C1-C3알킬아미노에 의해 치환된 C2-C6알킬이고,
R7은 R6과 독립적으로 R6의 의미를 갖거나 또는 선택적으로 C1-C4알킬-, C1-C4알콕시-, 카르복실-, 술포-, F-, Cl- 및(또는) Br-치환된 페닐 또는 나프틸이거나, 또는
R6및 R7은 부착되어 있는 질소 원자와 함께 몰폴린 라디칼 또는 선택적으로 C1-C4알킬-, C2-C4히드록시알킬- 또는 C2-C4아미노알킬-치환된 피페라진 라디칼을 형성함)이고,
T3은 수소, F, Cl, CN, CCl3, CCl2F 또는 COOH이다.
추가적인 특정 실시 양태에서,
n=2인 경우, X는 -CO-, -CO-(CH2)1-4-CO-, -COC2H2-CO-, 선택적으로 H3C-, H3CO-, F-, Cl-, Br- 및(또는) HOOC-치환된 C6-C10디아로일 또는 하기 화학식 (4a), (4b) 또는 (5)의 라디칼이다.
식중, T1및 T3는 각각 상기 정의와 같고,
Z는 화학식또는의 라디칼이고,
Y는 C2-C6알킬렌 또는 선택적으로 카르복실- 또는 술포-치환된 아릴렌이고,
R9는 수소, C1-C6알킬 또는 C2-C4히드록시알킬이고,
또한, 특정 실시 양태에서,
n=3인 경우, X는 화학식(6) 또는 (7)의 라디칼이다.
식중, T3는 각각 상기 정의와 같다.
화학식(8)에 해당하는 화학식(1)의 화합물이 특히 바람직하다.
식중, R, R1, R2, D, X 및 m은 각각 상기 정의된 것과 같고,
n은 1 또는 2이다.
본원에서 m=0인 화학식(8)의 염료가 특히 바람직하다.
R, R1및 R2가 각각 상기 정의된 것과 같고, m=0이고, 고리 D는 임의의 추가적인 치환기를 갖지 않으며,
X는 n=1인 경우 벤조일 또는 화학식(2)의 라디칼이고, n=2인 경우 CO, COC2H4CO, COC2H2CO,또는 화학식(4a) 또는 (4b)의 라디칼인 화학식(8)의 염료가 매우 특히 바람직하다.
바람직한 실시 양태에서, 화학식(1) 및 이의 하위 화학식의 화합물의 치환기는 하기 의미를 갖는다.
R1및 R2는 각각 독립적으로 바람직하게는 수소, CH3, C2H5, C3H7, C2H4OH, C2H4SO3H, C3H6OH, C3H6SO3H, C2H4COOH, C3H6COOH, C6H5, C6H4SO3H, C6H4COOH 또는 C2H4N(CH3)2이고,
R은 바람직하게는 수소, CH3, C2H5또는 C2H4OH이고,
R3및 R4는 각각 독립적으로 바람직하게는 수소, CH3또는 C2H4OH이고,
R5는 바람직하게는 HOR5화합물, 즉 에틸렌글리콜 또는 이세티온산(2-히드록시에탄술폰산), 물로 부터 유도되고,
R6는 바람직하게는 수소, CH3, C2H5, C3H7, C2H4OH, C2H4OCH3또는 C3H6OH이고,
R7는 바람직하게는 수소, C2H4OH, C3H6OH, C2H4SO3H, C2H4COOH, C3H6SO3H, C3H6COOH, C6H5, C6H4SO3H, C6H4COOH이거나 또는
R6및 R7은 결합되어 있는 질소 원자와 함께 바람직하게는 화학식
의 라디칼을 나타내고,
R8은 바람직하게는 HSR8티올 화합물, 즉 2-멀캅토에탄올 또는 3-멀캅토-1-프로판술폰산으로 부터 유도되고,
R9는 바람직하게는 수소, CH3, C2H4OH이고,
T1및 T2는 각각 독립적으로 바람직하게는 T1H 및 T2H 아민 화합물, 즉 2-아미노에탄올, 2-메틸아미노에탄올, 1-아미노-2-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 디에탄올아민, 타우린, N-메틸타우린, 글리신, 3-아미노프로판산, 3-디메틸아미노-1-프로필아민, N-2-히드록시에틸-피페라진, N-2-아미노에틸피페라진, 몰폴린, 아닐린, 오르타닐산, 메타닐산, 술파닐산, 안트라닐산, 3-아미노벤조산, 4-아미노벤조산, 암모니아로 부터 각각 유도되고,
Z는 바람직하게는 m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 2,4-디아미노벤젠술폰산, 2,5-디아미노벤젠술폰산, 피페라진, 2,5-디메틸피페라진이다.
마찬가지로, 화학식(9)에 해당하는 화학식(1)의 화합물이 특히 바람직하다.
식중, 치환기는 각각 상기 정의된 것과 같다.
화학식(10)의 화합물이 특히 바람직하다.
식중, R은 수소, CH3또는 C2H5이고,
R2는 수소, CH3, C2H5, C3H7, C4H9또는 C6H5이고,
T1및 T2는 각각 상기 정의된 것과 같고, 바람직하게는 OH, NH2, NH2C2H4OH, N(C2H4OH)2, NHC2H4SO3H, CH2NC2H4SO3H를 나타낸다.
화학식(1)의 염료는 바람직하게는 이의 리튬, 나트륨, 칼륨 또는 암모늄염의 형태로 사용된다. 특히, 유용한 암모늄염은 1 내지 4의 수소 원자가 동일하거나 상이한 C1-C6알킬 라디칼 또는 히드록실- 또는 C1-C3알콕시-치환된 C2-C6알킬 라디칼에 의해 치환된 암모늄염이다. 특히, 메틸디에탄올암모늄, 디메틸에탄올암모늄 또는 트리에탄올암모늄과 같은 알칸올아민 암모늄염, 및 테트라메틸암모늄 및 테트라에틸암모늄과 같은 4급 암모늄 이온이 바람직하다.
또한, 본 발명은 하기 화학식(11)의 화합물을 화학식 X(B)n(이 때 X는 n의 함수로서 상기 정의된 것과 같고, n은 1, 2, 또는 3이고, B는 분리될 수 있는 Cl 또는 F 라디칼임)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는, 본 발명에 따른 화학식(1)의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
식중, R, R1, R2, D 및 m은 각각 상기 정의된 것과 같다.
화학식 X(B)n의 바람직한 화합물은 할로겐화카르보닐, 메틸 카르복실레이트, 및 4- 및(또는) 6-위치에서 이들 반응 생성물 중에 여전히 존재하는 임의의 불소 원자 또는 염소 원자가 HN-, HO- 또는 HS-함유 친핵체에 의해 치환될 수 있는 2,4,6-트리플루오로- 또는 2,4,6-트리클로로피리미딘 또는 -1,3,5-트리아진이다.
화학식 X(B)n의 바람직한 아실화제는 염화카르보닐, 예를 들어 염화아세틸, 염화프로피오닐, 염화벤조일, 염화테레프탈로일, 염화숙시노일, 염화푸마로일, 포스겐 및 카르복실산 무수물, 예를 들면 아세트산 무수물이다.
화학식 X(B)n의 바람직한 피리미딘은 2,4,6-트리플루오로피리미딘, 5-클로로-2,4,6-트리플루오로피리미딘, 5-시아노-2,4,6-트리플루오로피리미딘, 2,4,5,6-테트라클로로피리미딘이다.
화학식 X(B)n의 바람직한 트리아진은 2,4,6-트리플루오로- 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진이다.
화학식(11)의 화합물은 공지되어 있거나(CAS-RN 77850-13-6) 또는 유사한 방법으로 수득될 수 있다. 마찬가지로 아실화제, 또는 2,4,6-트리플루오로- 또는 2,4,6-트리클로로피리미딘 또는 -1,3,5-트리아진과 화학식(11)의 화합물의 반응 조건이 공지되어 있다(예를 들면 DE-A-29 35 681, EP-65 479).
또한, 이들 피리미딘- 또는 트리아진-함유 반응 생성물의 4- 및(또는) 6-위치에 여전히 존재하는 임의의 불소 원자 또는 염소 원자와 HN-, HO- 또는 HS-함유 친핵체의 반응 조건이 공지되어 있다(EP-755 984, WO 96/24 635, EP-682 088).
또한, 본 발명은 화학식(1)의 염료로 셀룰로스 물질을 염색하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 화학식(1)의 화합물은 고체 또는 액체 염료 제제로서 사용될 수 있다. 바람직하게는 수성 제제의 형태, 특히 용액의 형태로 사용된다. 이들 수성 염료 제제는 일반적으로 하나 이상의 화학식(1)의 염료, 선택적으로 향수성(hydrotropic) 화합물을 포함해서 적합한 유기 용매 및 또한 추가로 보조제 및(또는) 안정화제를 포함한다. 염료를 중간에 단리하지 않고 염료 합성 과정 자체에서 염료 수용액을 제조하는 것이 유리하다.
수성 염료 제제의 사용-형태가 종이의 염색 또는 인쇄에 특히 바람직하다. 수 농축된 안정한 염색 제제는 하나 이상의 보조제, 예를 들면 향수성 화합물 또는 안정화제의 첨가 또는 첨가없이 물중에 염료를 용해시키는 일반적인 방법으로 제조될 수 있다.
수성 염료 제제는 일반적으로 약 0.5 내지 20 중량%의 하나 이상의 화학식(1)의 염료 및 80 내지 99.5 중량%의 물 및(또는) 추가의 통상적인 성분을 갖거나 또는 갖지 않는 용매를 함유한다.
바람직한 유기 용매는 알코올 및 이의 에테르 또는 에스테르, 카르복스아미드, 우레아, 술폭시드 및 술폰, 특히 분자량 ＜200을 갖는 것이다. 특히, 적합한 용매의 예는 메탄올, 에탄올, 프로판올; 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜 및 디프로필렌 글리콜; 부탄디올; β-히드록시프로피오니트릴, 펜타메틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노에틸 및 프로필 에테르, 에틸렌 디글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 부틸폴리글리콜, 포름아미드, 트리에틸렌 글리콜, 1,5-펜탄디올, 1,3,6-헥산트리올, 2-히드록시에틸 아세테이트, 2-(2'-히드록시)에틸 아세테이트, 글리세롤, 글리콜 아세테이트, 1,2-디히드록시프로판, 1-메톡시-2-프로판올, 2-메톡시-1-프로판올, N,N-디메틸포름아미드, 피롤리돈, N-메틸카프로락탐, ε-카프로락탐, 부티로락톤, 우레아, 테트라메틸우레아, 1,3-디메틸-2-이미다졸리딘온, N,N'-디메틸올프로필렌우레아, 디메틸 술폭시드, 디메틸 술폰, 술포란, 이소프로판올, 폴리에틸렌 글리콜이다.
또한, 수성 염료 제제, 특히 수성 인쇄 잉크에 대한 통상적으로 유용한 첨가제는 점도 및(또는) 표면 장력이 사용에 필요한 범위 내로 정해질 수 있는 이온성 또는 비이온성 물질, 예를 들어 분산제와 같은 음이온, 양이온 또는 중성 계면활성제 및 점도 조절제를 포함한다. 점도 조절제의 기능은 예를 들면 유기 용매에 의해 담당될 수 있다.
청구의 범위 제1항의 화합물 또는 이의 염에 해당하는 하나 이상의 염료 0.5 내지 20 중량%, 특히 1 내지 15 중량%,
물 50 내지 99.5 중량%, 특히 85 내지 99 중량%,
하나 이상의 유기 용매 0 내지 30 중량%, 특히 0 내지 20 중량%,
점도 및(또는) 표면 장력에 영향을 미치는 첨가제 0 내지 30 중량%, 특히 0 내지 10 중량%를 포함하며, 상기 설명된 성분의 합계는 바람직하게는 100 중량%인 수성 염료 제제, 특히 염료 용액이 바람직하다.
수성 염료 제제는 물중에 염료 염을 용해하여 제조되거나 또는 선택적으로 이성질체 교환 및(또는) 예를 들면 가압 투과를 통한 탈염 조작이 수행된 축합 용액으로 부터 제조될 수 있고(거나) 선택적으로 승온(30 내지 100℃, 특히 30 내지 50℃)에서 하나 이상의 상기 설명된 유기 용매의 첨가, 및 무기 및 유기 염기의 첨가로 제조될 수 있고, 이외에 필요하다면 통상적인 이온성 또는 비이온성 첨가제가 예를 들어 점도가 낮아지고(거나) 표면 장력이 상승될 수 있는 경우에 사용될 수 있다.
화학식(1)의 염 대신에, 적어도 등몰량의 해당 유기 또는 무기 염기와 결합된 해당 유리산을 사용하는 것이 또한 가능하다.
또한, 본 발명의 수성 염료 제제는 특히 잉크-젯 방법에 의한 기록 유체로서 사용될 수 있는 수성 인쇄 잉크의 제조에 사용된다.
따라서, 본 발명은 또한 하나 이상의 화학식(1)의 염료를 포함하는 인쇄 잉크, 및 적색 인쇄물을 생성하기 위한 잉크-젯 기록 시스템용 기록 유체로서의 이의 용도를 제공한다.
본 발명 방법의 잉크-젯 방법으로 잉크 액적이 대상물에 분무된다. 미세한 잉크 액적은 상이한 방법에 의해 발생될 수 있다. 바람직하게는, 액적은 일반적으로 공지된 가열-젯, 기포-젯, 가압-젯 또는 밸브 잉크-젯 방법에 따라 발생된다.
상기 수성 제제, 특히 잉크-젯 기록 시스템용 기록 유체로서의 수성 인쇄 잉크 형태의 본 발명의 염료의 사용은 하기 이점을 제공한다. 즉, 점도, 표면 장력 등과 같은 물리적 성질이 적합한 범위에 있고, 기록 유체는 잉크-젯 기록 장치의 미세한 방출 개구부의 폐쇄를 초래하지 않으며, 고밀도 화상을 제공하고, 저장시 기록 유체의 물리적 성질이 변화되지 않으며 고체 성분이 침전되지 않고, 기록 유체는 기록 매체의 성질과 관련된 제한없이 다양한 기록 매체상에 기록되는데 유용하고, 최종적으로 기록 유체는 신속 정착되고 우수한 방수성, 광정착성, 마찰저항성 및 해상도를 갖는 화상을 제공한다.
이하의 실시예는 본 발명을 설명하나 본 발명이 이에 제한되지는 않는다. 실시예에서, 다른식으로 표기되지 않으면 부는 항상 중량부이다.
본 발명의 염료로 수득된 염색물 및 인쇄물, 특히 종이상에 잉크-젯 방법에 의해 수득된 인쇄물은 현저한 광택을 갖는다.
＜실시예 1＞
화학식의 화합물 48.0 g을 탄산나트륨의 도움으로 중성 pH에서 물 1000 ml 중에 용해시켰다. 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 19 g을 첨가한 후, 탄산나트륨 용액의 첨가에 의해 pH 7.5로 유지하면서 이 배치를 0-5℃에서 교반하였다. 축합 반응이 끝난 후, 타우린 13 g를 첨가하고, 탄산나트륨 용액의 첨가에 의해 pH 7.5-8로 유지하면서 이 배치를 40℃로 가열하였다. 제2 축합 반응이 끝난 후, 디에탄올아민 21 g을 첨가하고, 제3 축합이 끝날 때 까지 이 배치를 가열하여 끓였다.
화학식의 생성된 염료 용액을 실질적으로 가압 투과 장치에서 탈염시키고, E1 1흡수 최대값이 40(λmax=539 nm)일 때 까지 농축시켰다.
E1 1: 경로 길이 1 cm에서 1% 농도 용액(물)의 표준화된 소광률.
＜실시예 2＞
실시예 1의 농축된 용액 10 g을 물 70 g 및 1,5-펜탄디올 20 g과 교반하였다. 이를 통해 잉크가 생성되었고, 이 잉크는 상업적으로 시판되는 잉크-젯 인쇄기에서 인쇄되는 경우 상업적으로 시판되는 종이 상에 적색 광택의 광정착 인쇄물을 제공하였다.
하기 표는 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과의 제2 및 제3 축합용의 보고된 화합물을 사용하여 제조된 추가적인 염료를 나타낸다. 3-멀캅토프로판술폰산 및 2-멀캅토에탄올이 사용되는 경우, SH기 탈양성자에 필요한 양의 탄산나트륨이 또한 첨가된다.
실시예 제2 축합 반응 제3 축합 반응
3 N-메틸타우린 에탄올아민
4 3-멀캅토프로판술폰산 수산화나트륨
5 안트라닐산 수산화나트륨
6 메타닐산 몰폴린
7 3-멀캅토프로판술폰산 3-멀캅토프로판술폰산
8 안트라닐산 디에탄올아민
9 3-멀캅토프로판술폰산 디에탄올아민
생성된 용액은 하기 화학식의 염료를 함유하였다.
＜실시예 3＞
＜실시예 4＞
＜실시예 5＞
＜실시예 6＞
＜실시예 7＞
＜실시예 8＞
＜실시예 9＞
실시예 7에서 사용된 3-멀캅토프로판술폰산을 등몰량의 에탄올아민, 디에탄올아민, N-메틸에탄올아민, 타우린, N-메틸타우린, 몰폴린, N-2-히드록시에틸피페라진, 2-멀캅토에탄올, 암모니아 또는 수산화나트륨 용액으로 대체하여 마찬가지로 적색 염료 용액을 수득하였다.
＜실시예 10＞
실시예 1에서 사용된 타우린을 제1 축합 반응에 사용된 추가의 아조 화합물 48 g으로 대체하여 하기 화학식의 염료 용액을 수득하였다.
＜실시예 11＞
실시예 10에서 사용된 디에탄올아민을 등몰량의 수산화나트륨으로 대체하여 하기 화학식의 염료 용액을 수득하였다.
수산화나트륨 대신에, 에탄올아민, 타우린, N-메틸타우린, 몰폴린, N-2-히드록시에틸피페라진, 2-멀캅토에탄올, 3-멀캅토-프로판술폰산 또는 암모니아를 사용하여, 잉크-젯 잉크의 사용에서 광택이 있는 광정착성 적색 인쇄물을 제공하는 해당 염료를 수득하였다.
＜실시예 12＞
실시예 1의 아조 화합물 48 g을 탄산리튬의 도움으로 중성 pH에서 물 1000
ml 중에 용해시켰다. 염화테레프탈로일 10.1 g을 첨가한 후, 수산화리튬 용액의 첨가에 의해 pH 7.5 내지 8로 유지하면서 이 배치를 20 내지 25℃에서 교반하여 하기 화학식의 염료 용액을 수득하였다.
＜실시예 13＞
실시예 1에서 사용된 타우린을 1,4-디아미노벤젠 5.2 g으로 대체하고, 디에탄올아민을 등몰량의 타우린으로 대체하여 하기 화학식의 적색 염료를 수득하였다.
하기 표는 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과의 제2 및 제3 축합용의 보고된 화합물을 사용하여 제조된 추가적인 염료를 나타낸다.
실시예 제2 축합 반응 제3 축합 반응
14 1,3-디아미노벤젠 N-메틸타우린
15 2,5-디메틸피페라진 수산화나트륨
16 2,5-디아미노벤젠술폰산 디에탄올아민
17 4,4'-디아미노스틸벤-2,2'-디술폰산 에탄올아민
즉, 점도, 표면 장력 등과 같은 물리적 성질이 적합한 범위에 있고, 기록 유체는 잉크-젯 기록 장치의 미세한 방출 개구부의 폐쇄를 초래하지 않으며, 고밀도 화상을 제공하고, 저장시 기록 유체의 물리적 성질이 변화되지 않으며 고체 성분이 침전되지 않고, 기록 유체는 기록 매체의 성질과 관련된 제한없이 다양한 기록 매체상에 기록되는데 유용하고, 최종적으로 기록 유체는 신속 정착되고 우수한 방수성, 광정착성, 마찰저항성 및 해상도를 갖는 화상을 제공한다.
또한, 본 발명의 염료로 수득된 염색물 및 인쇄물, 특히 종이상에 잉크-젯 방법에 의해 수득된 인쇄물은 현저한 광택을 갖는다.

Claims (11)

  1. 화학식(1)의 화합물.
    ＜화학식 1＞
    식중, R은 수소 또는 선택적으로 치환된 C1-C6알킬이고,
    R1은 수소 또는 C1-C6알킬이고,
    R2는 수소, 선택적으로 치환된 C1-C6알킬 또는 선택적으로 치환된 페닐이고,
    고리 D는 선택적으로 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐 특히 F, Cl 및 Br, 및 SO3H로 이루어진 군으로 부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 치환되고,
    m은 0 또는 1이고,
    n은 1, 2 또는 3이고,
    X는 n의 함수로서 섬유-반응성이 없는 1가, 2가 또는 3가의 아실 라디칼, 피리미딘 또는 1,3,5-트리아진 라디칼이다
  2. 제1항에 있어서,
    R은 수소, C1-C6알킬 또는 C2-C4히드록시알킬이고,
    R1은 수소 또는 C1-C6알킬이고,
    R2는 수소, C1-C6알킬, C2-C4히드록시알킬, C2-C4아미노알킬, 특히 NR3R4-치환된 C2-C4알킬(이때, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬 및 C2-C4히드록시알킬을 나타내거나 또는 선택적으로 C1-C4알킬-, C1-C4알콕시-, HOOC-, HO3S-, F-, Cl- 및(또는) Br-치환된 페닐을 나타냄)이고,
    고리 D는 선택적으로 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, F, Cl 및 Br로 이루어진 군으로 부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 치환되는 것인 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    n=1인 경우, X는 선택적으로 HOOC-치환된 C2-C6알카노일, 선택적으로 C1-C4알킬-, C1-C4알콕시-, HO3S-, HOOC-, F-, Cl- 및(또는) Br-치환된 C6-C10아로일 또는 하기 화학식 (2), (3a) 또는 (3b)의 라디칼이고,
    n=2인 경우, X는 -CO-, -CO-(CH2)1-4-CO-, -COC2H2-CO-, 선택적으로 H3C-, H3CO-, F-, Cl-, Br- 및(또는) HOOC-치환된 C6-C10디아로일 또는 하기 화학식 (4a), (4b) 또는 (5)의 라디칼이고,
    n=3인 경우, X는 하기 화학식 (6) 또는 (7)의 라디칼인 것을 특징으로 하는 화합물.
    ＜화학식 2＞
    ＜화학식 3a＞
    ＜화학식 3b＞
    ＜화학식 4a＞
    ＜화학식 4b＞
    ＜화학식 5＞
    ＜화학식 6＞
    ＜화학식 7＞
    식중, T1및 T2는 각각 독립적으로 OR5, NR6R7또는 SR8
    (이 때,
    R5및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, 술포-, 카르복실- 및(또는) 디-C1-C3알킬아미노-치환된 C2-C6알킬 또는 선택적으로 C1-C4알킬-, C1-C4알콕시-, 술포-, F-, Br- 및(또는) Cl-치환된 페닐이고,
    R6는 수소, C1-C6알킬, 또는 선택적으로 황, 히드록실, C1-C3알콕시, 아미노, 또는 모노- 또는 디-치환된 C1-C3알킬아미노에 의해 치환된 C2-C6알킬이고,
    R7은 R6과 독립적으로 R6의 의미를 갖거나 또는 선택적으로 C1-C4알킬-, C1-C4알콕시-, 카르복실-, 술포-, F-, Cl- 및(또는) Br-치환된 페닐 또는 나프틸이거나, 또는
    R6및 R7은 부착되어 있는 질소 원자와 함께 몰폴린 라디칼 또는 선택적으로 C1-C4알킬-, C2-C4히드록시알킬- 또는 C2-C4아미노알킬-치환된 피페라진 라디칼을 형성함)이고,
    T3은 수소, F, Cl, CN, CCl3, CCl2F 또는 COOH이고,
    Z는 화학식또는의 라디칼이고,
    Y는 C2-C6알킬렌 또는 선택적으로 카르복실- 또는 술포-치환된 아릴렌이고,
    R9는 수소, C1-C6알킬 또는 C2-C4히드록시알킬이다.
  4. 제1항에 있어서, 화학식(8)의 화합물에 해당하는 화합물.
    ＜화학식 8＞
    식중, R, R1, R2, D, X 및 m은 각각 상기 정의된 것과 같고,
    n은 1 또는 2이다.
  5. 제1항에 있어서,
    R1및 R2는 각각 독립적으로 바람직하게는 수소, CH3, C2H5, C3H7, C2H4OH, C2H4SO3H, C3H6OH, C3H6SO3H, C2H4COOH, C3H6COOH, C6H5, C6H4SO3H, C6H4COOH 또는 C2H4N(CH3)2이고,
    R은 바람직하게는 수소, CH3, C2H5또는 C2H4OH이고,
    R3및 R4는 각각 독립적으로 바람직하게는 수소, CH3또는 C2H4OH이고,
    R5는 바람직하게는 HOR5화합물, 즉 에틸렌글리콜 또는 이세티온산(2-히드록시에탄술폰산)으로 부터 유도되고,
    R6는 바람직하게는 수소, CH3, C2H5, C3H7, C2H4OH, C2H4OCH3또는 C3H6OH이고,
    R7는 바람직하게는 수소, C2H4OH, C3H6OH, C2H4SO3H, C2H4COOH, C3H6SO3H, C3H6COOH, C6H5, C6H4SO3H, C6H4COOH이거나 또는
    R6및 R7은 결합되어 있는 질소 원자와 함께 바람직하게는 화학식
    의 라디칼을 나타내고,
    R8은 바람직하게는 HSR8티올 화합물, 즉 2-멀캅토에탄올 또는 3-멀캅토-1-프로판술폰산으로 부터 유도되고,
    R9는 바람직하게는 수소, CH3, C2H4OH인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 화학식(9)의 화합물에 해당하는 화합물.
    ＜화학식 9＞
    식중, 치환기는 각각 상기 정의된 것과 같다.
  7. 제1항에 있어서, 화학식(10)의 화합물에 해당하는 화합물.
    ＜화학식 10＞
    식중, R은 수소, CH3또는 C2H5이고,
    R2는 수소, CH3, C2H5, C3H7, C4H9또는 C6H5이고,
    T1및 T2는 각각 상기 정의된 것과 같고, 바람직하게는 수소, CH3, C2H4OH를 나타낸다.
  8. 화학식(11)의 화합물을 화학식 X(B)n(이 때 X는 n의 함수로서 상기 정의된 것과 같고, n은 1, 2, 또는 3이고, B는 분리될 수 있는 Cl 또는 F 라디칼임)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 화합물의 제조 방법.
    ＜화학식 11＞
    식중, R, R1, R2, D 및 m은 각각 상기 정의된 것과 같다.
  9. 하나 이상의 제1항의 화합물 또는 이의 염에 해당하는 하나 이상의 염료 0.5 내지 20 중량%,
    물 50 내지 99.5 중량%,
    하나 이상의 유기 용매 0 내지 30 중량%, 및
    점도 및(또는) 표면 장력에 영향을 미치는 첨가제 0 내지 30 중량%를 포함하는 수성 염료 제제, 특히 염료 용액.
  10. 제1항에 따른 화합물에 해당하는 하나 이상의 염료를 포함하는 인쇄 잉크.
  11. 히드록실- 및(또는) 아미도-함유 지지체의 염색 및 인쇄, 특히 잉크-젯 방법에 의한 종이의 인쇄를 위한 제1항의 화합물의 용도.
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