KR20000011871A - 페리유전성액정화합물 - Google Patents

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KR20000011871A
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Abstract

화학식 1 로 표시되는 페리유전성 액정 화합물:
(식에서, m 은 6 내지 12 의 정수, X 는 수소 원자 또는 불소 원자, p 는 2 내지 4 의 정수, q 는 2 내지 4 의 정수, C* 는 비대칭 탄소 원자이다).
상기 페리유전성 액정 화합물은 능동 매트릭스 액정 표시 소자를 위한 실용 재료로 매우 유용하다.

Description

페리유전성 액정 화합물 {FERRIELECTRIC LIQUID CRYSTAL COMPOUND}
본 발명은 액정이 각각의 화소에 대해 서로 독립적으로 구동되는 능동 매트릭스형 액정 표시 소자에 사용하기에 적당한 신규 페리유전성 액정 화합물에 관한 것이다.
브라운관을 사용하는 종래의 디스플레이를 대신하여 주로 휴대용 기계 및 장치에서 평판 디스플레이로서 액정 표시 소자 (LCD)가 널리 사용되어 왔다. 최근 PC 및 워드프로세서의 기능 확장과 최근 데이터 처리 용량의 증가에 따라, LCD 또한 한층 고도의 기능, 즉 큰 표시 용량, 풀컬러 표시, 넓은 시야각, 고속 응답 및 높은 콘트라스트를 가질 것이 요구된다.
상기 요구조건에 맞는 액정 표시법 (액정 구동법)으로서, 하나의 트랜지스터 또는 다이오드가 표시 화면 상의 하나의 화소에 대응하도록 박막 트랜지스터 (TFT) 또는 다이오드 (MIM)를 형성하고 하나의 화소에 대해 액정이 서로 독립적으로 구동되는 방법으로 작동하는 능동 매트릭스 (AM) 표시 소자가 제안되고 실제 사용된다.
상기 표시법은 낮은 제조 수율로 인해 비용 저감이 곤란하고 대규모 표시 화면을 형성하기 곤란하다는 문제를 안고 있다. 그러나, 높은 표시 품질 때문에, 상기 표시법은 지금까지 주류였던 STM 표시법을 능가하여 CRT 를 따라 잡으려 하고 있다.
그러나, 상기 AM 표시 소자는 액정 물질로서 TN (비틀린 네마틱) 액정을 사용하기 때문에 다음의 문제를 안고 있다.
(1) TN 액정은 네마틱 액정이고, 응답 속도가 일반적으로 느리다 (수 십 밀리초 (ms)). 비디오 속도의 표시에 있어 양호한 화상을 얻을 수 없다.
(2) 표시에 액정 분자의 비틀린 상태 (비틀림 배열)가 사용되고, 따라서 시야각이 좁다. 특히 그레이스케일 표시에 있어 시야각이 급격히 좁아진다. 즉, 콘트라스트비, 색상 등이 표시 화면에 대한 시야각에 의존하여 변화한다.
상기 문제점들을 극복하기 위하여, 최근 TN 액정 대신 강유전성 액정 또는 반강유전성 액정을 사용하는 AM 패널이 제안되었다 (일본 특개평 5-249502, 5-150257 및 6-95080). 그러나, 현재, 상기 액정의 실제적 사용을 위해 풀어야 할 하기 문제들이 남아 있다.
(3) 강유전성 액정은 자발 분극을 갖는다. 자발 분극이 항상 존재하기 때문에 이미지 스티킹(sticking)이 일어나기 쉽고 따라서 구동이 어렵게 된다. 강유전성 액정을 갖는 디스플레이에서는, 원칙상 흑백의 2가 상태만이 가능하기 때문에 그레이스케일 표시를 수행하기 매우 곤란하다.
그레이스케일 표시를 위해서는, 특수한 고안이 요구되며 (예컨대 단안정성을 이용한 강유전성 액정 소자; Keiichi NITO et al., SID '94, Preprint, p. 48), 실제 사용을 위해서 고도의 기술 개발이 요구된다.
(4) 반강유정성 액정은 영구 자발 분극이 없기 때문에 상기 (3)에 기재된 이미지 스티킹의 문제가 없다.
그러나, AM 구동에서, 10 V 이하에서 적어도 구동 가능한 액정 물질이 요구된다. 그러나, 반강유전성 액정은 일반적으로 높은 문턱전압을 나타내며, 따라서 낮은 전압에서 구동하기가 어렵다. 또, 그 광학 응답이 이력현상을 수반하기 때문에 그레이스케일 표시를 수행하기가 어렵다.
본 발명의 목적은 상기 문제점들을 극복할 수 있고 AM 구동에 적합한 신규 물질을 제공하는 것이며, 상기 신규 물질로서 페리유전성 액정을 고려할 수 있다.
페리유전상 (Scγ* 상)을 갖는 페리유전성 액정이 1989년 (Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 29, No. 1, 1990, pp. L131 - 137)에 4-(1-메틸헵틸옥시카르보닐)페닐-4-(4'-옥틸옥시비페닐)카르복실레이트 (이하 "MHPOBC"로 약칭)에서 처음으로 발견되었다.
MHPOBC의 화학식 및 상전이온도(℃)는 하기와 같다.
구조식:
C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)-C6H13
(식에서, Ph 는 1,4-페닐렌기이고 C* 는 비대칭 탄소원자이다).
상계열:
Cr(30)SIA*(65)SCA*(118)SCγ*(119)SC*(121)SCα*(122)SA(147)I
(식에서, Cr 은 결정상이고, SIA* 는 카이랄스멕틱 IA 상이고, SCA* 는 카이랄스멕틱 CA 상 (반강유전상)이고, SCγ* 는 카이랄스멕틱 Cγ 상 (페리유전상)이고, SC* 는 카이랄스멕틱 C 상 (강유전상)이고, SCα* 는 카이랄스멕틱 Cα 상이고, SA 는 스멕틱 A 상이며, I 는 등방상이다).
도 1 은 페리유전상의 분자 배열 상태를 나타낸다. FI(+) 및 FI(-) 는 페리유전성 상태를 나타내고, FO(+) 및 FO(-) 는 강유전성 상태를 나타낸다.
도 2 는 삼각파 전압에 대한 페리유전상의 광학 응답을 나타낸다.
페리유전성 액정이 도면을 참조하여 설명될 것이다.
페리유전성 액정을 설명하기 위해, 도 1 은 페리유전상의 분자 배열 상태를 나타내며, 도 2 는 삼각파에 대한 페리유전상의 광학 응답을 나타낸다.
페리유전상은 도 1 에서 보는 바와 같이 FI(+) 의 분자 배열 (인가 전압이 포지티브인 경우) 또는 FI(-) 의 분자 배열 (인가 전압이 네가티브인 경우)을 갖는다.
전기장이 없는 상태에서, FI(+) 및 FI(-) 는 등가이며 따라서 공존한다.
따라서 전기장이 없는 상태에서, 평균 광축은 층 법선 방향이며, 상태는 도 1 에 나타난 편광판의 조건 하에 암(暗)상태이다. 이 상태는 도 2 에서 전압 0 을 나타내는 부분에 해당된다.
또, 각각의 FI(+) 및 FI(-) 가 분자 배열 상태로 부터 명백하게 자발 분극을 가짐에도 불구하고, 자발 분극은 이들이 공존하는 상태에서 상쇄되어, 평균 자발 분극은 0 이다. 이것은, 반강유전성 액정과 마찬가지로, 페리유전성 액정이 강유전성 액정에서 발견되는 이미지 스티킹 현상이 없다는 것을 나타낸다.
페리유전상에 전기장이 인가될 때, 강유전상에 도달하는 전압보다 낮은 전압에서 소광위(消光位)를 갖는 영역 (도메인)이 나타난다. 이것은 상기 경사(tilt)가 강유전성 상태에서 만큼 크지 않음에도 불구하고 층 법선 방향으로부터 경사진 방향의 광축을 갖는다는 것을 나타낸다.
상기 중간 상태가 FI(+) 또는 FI(-) 인 것으로 생각된다.
본 발명에서, 적어도 상기 중간 상태를 항상 나타내는 액정상을 페리유전상이라 부르고, 액정 화합물이 다른 상과 비교해 그 상계열에서 더 넓은 페리유전상을 갖는 경우 페리유전성 액정 화합물이라 부른다.
인가 전압이 더 증가할 때, 페리유전상은 전기장의 방향에 따라, 안정화된 상태인 강유전상 FO(+) 또는 FO(-) 로 상전이를 일으킨다. 도 2 에서, 투과광강도가 포화 상태에 이른 상 (좌측 및 우측의 평탄부)이 FO(+) 또는 FO(-) 이다.
상기 강유전성 상태 FO(+) 또는 FO(-) 에서, 도 1 에 나타나는 바와 같이, 페리유전상 FI(+) 또는 FI(-) 에서보다 더 큰 자발 분극이 나타난다. 자발 분극이 증가함에 따라 응답 속도가 증가하고, 그 결과, 고속응답성이 발현된다.
도 1 에 나타난 편광판 조건 하에서 강유전성 상태는 둘다 명(明)상태이다.
종래 강유전성 액정은 FO(+) 및 FO(-) 간의 스위칭을 제공한 반면, 페리유전성 액정은 FO(+), FI(+), FI(-) 및 FO(-) 의 4 상태 사이에서 스위칭을 허용하는 큰 특징을 갖는다.
따라서 페리유전상에서, 0 내지 4 V 의 전압 사이에서 투과광강도의 연속적 변화가 아니라 투과광강도의 단계적 변화가 관찰되어야 한다.
그러나, 도 2 에서, 투과광강도의 연속적 변화가 관찰된다.
상기는 FI(+) 및 FI(-) 의 공존 상태로부터 FI(+) 를 통한 FO(+)로의 문턱 전압 또는 FI(+) 및 FI(-) 의 공존 상태로부터 FI(-) 를 통한 FO(-) 로의 문턱 전압이 명확하지 않기 때문에 발생하는 것으로 가정된다.
도 2 에 나타나 듯, 일반적으로 페리유전성 액정은 페리유전성 상태로부터 강유전성 상태로 변화하는 데 요구되는 전압과 강유전성 상태로부터 페리유전성 상태로 변화하는 데 요구되는 전압 간의 차이가 작다는 경향성을 갖는다. 즉, 이력현상의 폭이 매우 협소하다. 이는 특징적으로 V 자 형태의 광학 응답을 나타내며, 따라서 AM 구동과 AM 구동에서 그레이스케일 표시에 적합한 특성을 갖는다.
또, 전압에 의한 페리유전성 액정의 변화에서, 페리유전성 상태로부터 강유전성 상태로 변화하는 데 요구되는 인가 전압 (상전이 전압)은 반강유전성 액정에 비해 매우 작은 경향을 띠며, 따라서 페리유전성 액정이 AM 구동에 적합하다고 말할 수 있다.
페리유전상에서, 일반적으로 FI(+) 및 FI(-) 의 공존 상태와 강유전성 상태 (FO(+) 또는 FO(-)) 간의 변화는 도 2 에 나타나 듯 연속적이며, 변화에 요구되는 전압이 작다. 또, 인가 전압 0 에서 FI(+) 및 FI(-) 의 공존 상태에서의 광강도는 배향 필름을 사용함으로써 더 감소시킬 수 있다.
상기에 근거하여, 페리유전성 액정에서, FI(+) 및 FI(-) 의 공존 상태는 암상태로 사용 가능하고, 강유전성 상태 FO(+) 및 FO(-) 는 명상태로 사용 가능하며, 이들의 중간 상태는 그레이 상태로 사용 가능하다. 이의 표시 원리는 액정의 복굴절을 사용하며, 액정 분자를 유리 기판과 평행하게 배열하여 시야각 의존성이 감소된 표시 소자를 제조할 수 있다.
그러나, 지금까지 합성된 페리유전성 액정의 수가 매우 작고, AM 구동 소자에 적용하는 것을 고려할 때, 공지된 페리유전성 액정은 페리유전상으로부터 강유전상으로의 전이 전압 (상전이 전압) 및 이력현상의 측면에서 만족스러운 것이 거의 없다.
이런 상황 하에, 본 발명자들은 이력현상의 폭이 좁고, 상전이 전압의 작으며, AM 구동 소자로서의 특성이 우수한 신규 페리유전성 액정 화합물을 발견하기 위한 연구를 하여, 그 결과 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명에 있어서, 화학식 1 의 페리유전성 액정 화합물이 제공된다:
[화학식 1]
(식에서, m 은 6 내지 12 의 정수이고, X 는 수소 원자 또는 불소 원자이고, p 는 2 내지 4 의 정수이고, q 는 2 내지 4 의 정수이며, C* 는 비대칭 탄소 원자이다).
본 발명에서 화학식 1 의 페리유전성 액정 화합물에서, m 은 6 내지 12 의 정수, 바람직하게는 9 내지 12 의 정수이다. 그리고, X 는 수소 또는 불소 원자이고, p 는 2 내지 4 의 정수이며, q 는 2 내지 4 의 정수, 바람직하게는 2 이다. m 이 9 내지 12 이고 q 가 2 인 화학식 1 의 페리유전성 액정 화합물이 페리유전성 상태로부터 강유전성 상태로의 전이 전압, 페리유전상의 온도 범위 및 자발 분극의 측면에서 우수하다.
본 발명의 페리유전성 액정 화합물을 실용 원료로 고려할 때, 등방상, 스멕틱 A 상 또는 카이랄스멕틱 C 상으로부터 페리유전상으로 전이하기 위한 전이 온도 (고온측 전이 온도)는 40℃ 이상이 바람직하다. 다른 한편, 페리유전상의 온도 범위는 실용적 관점에서 10℃ 이상이 바람직하다.
본 발명에 의해 제공되는 페리유전성 액정은 박막 트랜지스터 또는 다이오드와 같은 비선형 능동 소자가 각각의 화소에 대해 제공되어진 기판 사이에 삽입될 때 능동 매트릭스 액정 표시 소자를 형성할 수 있다.
본 발명의 페리유전성 액정 화합물은 전압을 변화시켜 두 페리유전상의 공존 상태, 두 강유전상 및 이들 간의 중간 상태로 스위칭할 수 있다. 또, 페리유전성 상태로부터 강유전성 상태로 변화하기 위한 전압과 강유전성 상태로부터 페리유전성 상태로 변화하기 위한 전압 간의 차이가 작고, 바람직하게는 0.5 V 이하이다.
본 발명의 화합물 합성에 사용된 광학 활성 알콜 CF3C*H(OH)(CH2)pOCqH2q+1은 본 발명자들이 이미 발견한 방법으로 쉽게 제조할 수 있다.
그 제조 방법은 예컨대 p 가 3 이고 q 가 2 인 경우 다음과 같이 요약된다.
(a) BrCH2CH2CH2Br + NaOC2H5-> Br(CH2)3OC2H5
(b) Br(CH2)3OC2H5+ Mg -> MgBr(CH2)3OC2H5
(c) MgBr(CH2)3OC2H5+ CF3COOH -> CF3CO(CH2)3OC2H5
(d) CF3CO(CH2)3OC2H5+ LiAlH4-> CF3CH(OH)(CH2)3OC2H5
(e) CF3CH(OH)(CH2)3OC2H5+ CH3COCl -> CF3CH(OCOCH3)(CH2)3OC2H5
(f) CF3CH(OCOCH3)(CH2)3OC2H5+ (리파제) -> R-(+)-CF3C*H(OH)(CH2)3OC2H5
+ S-(-)-CF3C*H(OCOCH3)(CH2)3OC2H5
상기 광학 활성 알콜의 제조 방법은 다음과 같이 간단히 설명된다.
(a) 1,3-프로판 디브로마이드를 에폭시 화합물로 전환한다.
(b) 그리냐르 시약을 제조한다.
(c) 그리냐르 시약과 트리플루오로아세트산을 반응시켜 케톤을 제조한다.
(d) 케톤 (c)를 수소화하여 알콜을 제조한다.
(e) 알콜 (d)를 아세틸화한다.
(f) 아세테이트 (e)를 리파제를 사용하여 비대칭적으로 가수분해함으로써, 목적물인 R 형 광학 활성 알콜과 S 형 아세테이트를 수득한다.
실시예
본 발명은 이하 실시예를 참조로 더 상세히 설명되나, 본 발명이 여기에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1(화학식 1: m = 10, X = F, p = 3, q = 2 (E1))
R-(+)-3-플루오로-4-(1-트리플루오로메틸-4-에톡시부틸옥시카르보닐)페닐-4'-n-운데카노일옥시비페닐-4-카르복실레이트의 제조
(1) 4-(4'-n-운데카노일옥시)비페닐카르복실산의 제조
4-(4'-히드록시)비페닐카르복실산 10.0 g, n-운데칸산 클로라이드 9.7 g, 트리에틸 아민 16 ml 및 디메틸아미노피리딘 1 g 을 디클로로메탄 150 ml 에 용해시키고, 혼합물을 실온에서 하루 밤낮 교반한다.
반응 종료 후, 10% 염산 50 ml 첨가 후 반응 혼합물을 에테르 100 ml 로 3 회 추출한다. 유기상을 염수 100 ml 로 3 회 세척하고 무수황산나트륨으로 건조시킨다.
용매를 증발 제거한 후, 증류물을 헥산 400 ml 로 세척하여 목적물을 수득한다.
(2) 4-아세톡시-2-플루오로벤조산의 제조
2-플루오로-4-히드록시벤조산 4.3 g 및 아세트산 무수물 8.4 g 을 2구 플라스크에 넣고 혼합한다. 혼합물을 물로 냉각하면서, 황산 5 방울을 가한다. 발열이 끝난 후, 혼합물을 80℃로 30 분간 가열한다. 이어, 반응 혼합물을 냉수에 붓고, 침전한 결정을 여과하여 회수한다.
결정을 진공에서 건조시키고, 다음 단계에 사용한다.
(3) R-(+)-4-아세톡시-2-플루오로-1-(1-트리플루오로메틸-4-에톡시부틸옥시카르보닐)벤젠의 제조
4-아세톡시-2-플루오로벤조산 1.0 g 을 티오닐 클로라이드 7 ml 에 가하고, 혼합물을 환류 하에 5 시간 반응시킨다. 이어, 과잉의 티오닐 클로라이드를 증류 제거하고, 피리딘 1 ml, 건조 에테르 4 ml 및 R-(+)-1,1,1-트리플루오로-5-에톡시펜탄-2-올 0.6 g 을 함유하는 혼합물을 적가한다.
첨가 후, 혼합물을 실온에서 하루 밤낮 교반하고, 에테르 200 ml 로 희석하고, 유기층을 묽은 염산, 1N 수산화나트륨 수용액 및 물로 이 순서대로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 용매를 증발 제거하고, 생성된 조(粗) 생성물을 헥산/에틸아세테이트 용매를 사용하는 실리카겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물을 수득한다.
(4) R-(+)-4-히드록시-2-플루오로-1-(1-트리플루오로메틸-4-에톡시부틸옥시카르보닐)벤젠의 제조
상기 (3)에서 수득한 화합물 1.0 g 을 에탄올 30 ml 에 용해시키고, 여기에 벤질아민 3 g 을 적가한다. 또한, 혼합물을 실온에서 하루 밤낮 교반하고, 에테르 300 ml 로 희석하고, 묽은 염산에 이어 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시킨다.
용매를 증발 제거하고, 잔류물을 실리카겔 칼럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적물을 수득한다.
(5) R-(+)-3-플루오로-4-(1-트리플루오로메틸-4-에톡시부틸옥시카르보닐)페닐-4'-n-운데카노일옥시비페닐-4-카르복실레이트의 제조
상기 (1)에서 수득한 화합물 1.0 g 에 티오닐 클로라이드 10 ml 를 가하고, 혼합물을 가열하면서 10 시간 환류시킨다. 과잉의 티오닐 클로라이드를 증발 제거하고, 피리딘 10 ml 와 톨루엔 25 ml 를 혼합물에 가한다. 이어, 상기 (4)에서 수득한 화합물 0.8 g 을 함유하는 벤젠 용액 25 ml 를 적가하고, 혼합물을 실온에서 10 시간 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응 혼합물을 에테르 300 ml 로 희석하고, 묽은 염산, 1N 탄산나트륨 수용액, 및 물로 이 순서대로 세척하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨다. 이어, 용매를 증발 제거하고, 잔류물을 실리카겔 칼럼크로마토그래피로 분리하고, 에탄올을 사용하여 재결정하여 목적물을 수득한다.
실시예 2(화학식 1: m = 9, X = H, p = 3, q = 2 (E2)), R-(+)-4-(1-트리플루오로메틸-4-에톡시부틸옥시카르보닐)페닐-4'-n-데카노일옥시비페닐-4-카르복실레이트의 제조
실시예 1 의 (1)에서 n-운데칸산 클로라이드를 n-데칸산 클로라이드로 대체하고 실시예 1 의 (2)에서 2-플루오로-4-히드록시벤조산을 4-히드록시벤조산으로 대체하는 것 외에는 실시예 1 과 같은 방법으로 목적물을 수득한다.
실시예 3(화학식 1: m = 10, X = H, p = 3, q = 2 (E3)), R-(+)-4-(1-트리플루오로메틸-4-에톡시부틸옥시카르보닐)페닐-4'-n-운데카노일옥시비페닐-4-카르복실레이트의 제조
실시예 1 의 (2)에서 2-플루오로-4-히드록시벤조산을 4-히드록시벤조산으로 대체하는 것 외에는 실시예 1 과 같은 방법으로 목적물을 수득한다.
실시예 4(화학식 1: m = 12, X = H, p = 3, q = 2 (E4)), R-(+)-4-(1-트리플루오로메틸-4-에톡시부틸옥시카르보닐)페닐-4'-n-트리데카노일옥시비페닐-4-카르복실레이트의 제조
실시예 1 의 (1)에서 n-운데칸산 클로라이드를 n-트리데칸산 클로라이드로 대체하고 실시예 1 의 (2)에서 2-플루오로-4-히드록시벤조산을 4-히드록시벤조산으로 대체하는 것 외에는 실시예 1 과 같은 방법으로 목적물을 수득한다.
실시예 5(화학식 1: m = 9, X = F, p = 2, q = 2 (E5)), R-(+)-3-플루오로-4-(1-트리플루오로메틸-3-에톡시프로필옥시카르보닐)페닐-4'-n-데카노일옥시비페닐-4-카르복실레이트의 제조
실시예 1 의 (1)에서 n-운데칸산 클로라이드를 n-데칸산 클로라이드로 대체하고 실시예 1 의 (3)에서 R-(+)-1,1,1-트리플루오로-5-에톡시펜탄-2-올을 R-(+)-1,1,1-트리플루오로-4-에톡시부탄-2-올로 대체하는 것 외에는 실시예 1 과 같은 방법으로 목적물을 수득한다.
실시예 6(화학식 1: m = 9, X = F, p = 4, q = 2 (E6)), R-(+)-3-플루오로-4-(1-트리플루오로메틸-3-에톡시펜틸옥시카르보닐)페닐-4'-n-데카노일옥시비페닐-4-카르복실레이트의 제조
실시예 1 의 (1)에서 n-운데칸산 클로라이드를 n-데칸산 클로라이드로 대체하고 실시예 1 의 (3)에서 R-(+)-1,1,1-트리플루오로-5-에톡시펜탄-2-올을 R-(+)-1,1,1-트리플루오로-4-에톡시헥산-2-올로 대체하는 것 외에는 실시예 1 과 같은 방법으로 목적물을 수득한다.
표 1 은 상기 실시예 1 내지 6 에서 수득한 목적물의1H-NMR 스펙트럼 데이타를 나타낸다.
액정상을 하기와 같이 확인하고 그 결과를 표 2 에 나타낸다. 텍스쳐 관찰, 코노스코프 이미지 관찰 및 DSC (시차주사열량계) 측정에 의해 액정상에 대해 액정 화합물을 확인한다. 코노스코프 이미지 관찰은 페리유전상을 확인하는 효과적 수단이다. 코노스코프 이미지 관찰은 문헌 (J. Appl. Phys. 31, 793 (1992))에 따라 수행한다.
통상의 평행 배열 셀에 기초한 텍스쳐 관찰, 코노스코프 관찰 및 DSC 측정은 본 발명의 목적물이 페리유전성 액정임을 나타낸다.
화학 시프트 (ppm)
1H 2H 3H 4H 5H 6H 7H 8H 9H 10H
실시예 1 (E1)실시예 2 (E2)실시예 3 (E3)실시예 4 (E4)실시예 5 (E5)실시예 6 (E6) 2.6 7.2 7.6 7.8 8.3 7.1 7.1 8.1 5.62.6 7.2 7.6 7.8 8.3 7.3 8.2 7.3 8.2 5.62.6 7.2 7.6 7.8 8.3 7.3 8.2 7.3 8.2 5.62.6 7.2 7.6 7.8 8.3 7.4 8.2 7.4 8.2 5.62.6 7.2 7.6 7.7 8.3 7.2 7.1 8.2 5.82.6 7.2 7.6 7.7 8.3 7.1 7.1 8.1 5.6
상계열
실시예 1 (E1)실시예 2 (E2)실시예 3 (E3)실시예 4 (E4)실시예 5 (E5)실시예 6 (E6) Cr(48)SCγ*(101)SA(105)ICr(32)SCγ*(98)SA(107)ICr(49)SCγ*(102)SA(115)ICr(79)SCγ*(97)SA(109)ICr(53)SCγ*(92)SA(102)ICr(73)SCγ*(97)SA(104)I
상계열에서, 괄호값은 상전이온도(℃), Cr은 결정상, SCγ*는 페리유전상, SA는 스멕틱A상, I는 등방상을 나타낸다.
본 발명에 의해 제공되는 신규 페리유전성 액정 화합물은 넓은 온도 범위에서 페리유전상을 가지며, 실용 원료로 매우 유용하다.

Claims (8)

  1. 화학식 1 로 표시되는 페리유전성 액정 화합물:
    [화학식 1]
    (식에서, m 은 6 내지 12 의 정수이고, X 는 수소 원자 또는 불소 원자이고, p 는 2 내지 4 의 정수이고, q 는 2 내지 4 의 정수이며, C* 는 비대칭 탄소 원자이다).
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 1 에서 m 이 9 내지 12 의 정수인 페리유전성 액정 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 1 에서 q 가 2 인 페리유전성 액정 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, 고온측 페리유전상의 전이온도가 40℃ 이상인 페리유전성 액정 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, 고온측 페리유전상의 전이온도와 저온측 페리유전상의 전이온도 간의 차이가 10℃ 이상인 페리유전성 액정 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서, 전압을 변화시킴으로써 두 페리유전상의 공존 상태, 두 강유전상 및 이들 간의 중간 상태로 스위칭하는 기능을 갖는 페리유전성 액정 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서, 페리유전성 상태에서 강유전성 상태로 변화하기 위한 전압과 강유전성 상태에서 페리유전성 상태로 변화하기 위한 전압 간의 차이가 작은 페리유전성 액정 화합물.
  8. 각각의 화소에 대해 박막 트랜지스터 또는 다이오드의 비선형 능동 소자가 제공되어진 기판 사이에 제 1 항의 페리유전성 액정 화합물이 삽입된 능동 매트릭스 액정 표시 소자.
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