KR940007565B1

KR940007565B1 - 액정재료

Info

Publication number: KR940007565B1
Application number: KR1019910016722A
Authority: KR
Inventors: 조수연
Original assignee: 삼성전관 주식회사; 김정배
Priority date: 1991-09-25
Filing date: 1991-09-25
Publication date: 1994-08-20
Also published as: KR930006138A

Abstract

내용 없음.

Description

액정재료

본 발명은 액정재료에 관한 것으로서, 특히 화확적으로 인정하고 합성이 용이하면서도 강유전성을 나타내는 액정재료에 관한 것이다.

액정물질은 규칙적으로 배열된 결정성 고체상태의 불규칙적으로 배열된 등방성 액체 상태 사이의 중간 상태를 나타내는 분자도를 갖는 액정상 또는 메조상으로서 잘 알려진 유기물질이다.

이 액정재료를 이용하여 제조되는 액정표시소자는 전체 또는 열에 따라서 액정의 분자배향이 변화된다는 전기광학적 효과를 이용한 표시소자로서, 저전압에서 동작하고 소비전력이 적으며 표시패턴의 크기도 자유로이 설계할 수 있어서 탁상 전산계산기용, 숫자표시용, 디지탈 손목시계용 뿐 아니라 액정 칼라 텔레비젼과 같은 평판디스플레이용 등으로 널리 그 유용성이 인정되고 있다.

강유전성 액정은 1975년 R.B. 메이어씨 등에 의해 최초로 그 존재가 발표된 것으로 액정구조상 키랄스메틱 C상, 키랄스메틱 Ⅰ상, 키랄스케틱 F상, 키랄스메틱 G상 및 키랄스메틱 H상에 속하며, 강유전성 액정을 사용한 표시소자에 있어서는 실용상, 실온 부근에서 키랄스메틱 C상이나 키랄스메틱 H상을 나타내는 것이 바람직하다.

강유전성에 따른 응답은 다음식 (A)와 같다.

(A)

(식중 τ능 응답속도, η는 액정재료의 점도, Ps는 자발분극, E는 인가전압이다)

식에서 나타난 바와 같이 빠른 응답속도를 얻기 위해서는 큰 자발분극과 낮은 점도를 갖는 강유전성 액정물질이 필요한데 분자들의 자발분극이 커지게 되면 분자들 사이에 상호 인력이 더 강하게 작용하게 되므로 점도가 증가하게 된다는 문제가 있다.

그런데 자발분극이 크고 점도가 높은 액정재료를 액정표시소자용으로 사용하게 되면 응답시간이 지체되어 소자의 표시품질이 현저하게 저하되는 문제가 있다.

이러한 상반된 성질을 잘 조절하면서 최적의 강유전성 액정을 합성하는 것이 많은 연구자들에게 관심의 대상이 되어 왔는데, 최근에는 액정물질의 물리적 성질과 화학적 안정성이 그 물질의 분자구조에 크게 의존한다는 것을 발견하게 되어 특정구조를 갖는 화학물을 합성함으로써 우수한 특성의 액정물질을 얻고 있다.

예컨대, 에스테르기를 중심기로 갖는 벤조에이트는 강유전성 액정재료로서 전이 온도가 낮은 반면 자발분극이 작아 응답속도가 느리다는 특징이 있고 비페닐계 물질은 자발분극이 크면서도 안정하며 낮은 전이온도를 나타낸다. 그리고 부제탄소를 포함하는 물질은 자발분극이 크고 넓은 준결정(mesomorphic) 범위를 가지면서도 점도가 낮다는 장점이 있다.

상기한 특성들을 고려하여 부제탄소를 갖는 화합물에 에스테르, 비페닐 등을 연결하여 우수한 특성을 갖는 액정물질을 합성하고 있는데, 종래 부재탄소는 n-부탄-2-올이나 2-메틸 부타노익 산 또는 알라닌등 한정된 몇가지 물질로부터 합성되었다. 이는 자연계에 존재하는 부제탄소를 함유하는 물질이 제한되어 있고, 부제탄소를 갖는 물질로부터의 합성이 어렵기 때문이었다.

본 발명의 목적은 상기한 문제점을 감안하여 합성이 용이하며 화학적으로도 안정하고 자발분극이 크면서도 응답속도가 빠른 신규한 액정물질을 제공하고자 하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 시스테인과 비페놀을 출발물질로 하여 얻어지는, 다음의 일반식(Ⅶ)로 표시되는 액정재료를 제공한다.

(식중 R은 C₄-C₁₀의 알킬기이고, R'은 C~C₁₂)의 알킬기이며, X는 F, Cl, Br, I 중 어느 하나를 나타낸다)

본 발명의 액정재료는 자연에서 쉽게 얻을 수 있는 아미노산인 시스테인(cystein)을 사용하여 합성한 것이다.

본 발명의 액정재료는 여러가지 방법에 의해 제조될 수 있으나 그 중 가장 바람직한 방법을 실시예로 하여 단계별로 상세히 설명하기로 한다.

2-할로-3-티오-알카노일 클로라이드(Ⅳ)의 제조

무수에탄올 500㎖에 Na 11.5g(0.5몰)을 녹이고 여기에 시스테인(1) 30.25g (0.25몰)을 에탄올 100㎖에 녹여 한 방울씩 적하한다. 1시간 동안 교반후, RBr 0.25몰을 상온에서 적하한다. 하룻밤 환류시킨 후 용기를 식히고 에테르로 추출하고 재결정하여 알킬기가 치환된 화합물(Ⅱ)를 얻는다.

화합물(Ⅱ) 30밀리몰을 HF/피리딘 400㎖에 넣고 여기서 KX 60밀리몰을 첨가한 후 상온에서 균일하게 혼합한다. 여기서 NaNO₂60밀리몰을 적하한 후 48시간 동안 교반한다. 반응물을 100g의 얼음에 붓고 에테르로 추출한 후 재결정하여 할로겐이 치환된 화하불(Ⅲ)을 얻는다.

화합물(Ⅲ) 20밀리몰에 SOCl₂30㎖(과량)를 천천히 적하한 후 2시간 동안 환류시킨다. 과량의 SOCl₂는 증류하여 날려버린 후, 분별증류로(Ⅳ)를 얻는다.

4-알콕시 비페놀(Ⅵ)의 제조

비페놀(Ⅴ) 37.2g(0.2몰)을 KOH 11.2g이 녹아 있는 에탄올 500㎖에 가한다. 반응물을 교반시키면서 1시간에 걸쳐 R'Br을 서서히 적하한다. 하룻밤 동안 환류시킨 후 용기를 식히고, 에테르로 추출한 다음 재결정하여 4'-알콕시 비페놀(Ⅵ)을 얻는다.

4' - 알콕시 비페닐 2 - 할로 - 3 - 티오알킬 프로파노에이트(Ⅶ)의 제조

2-할로-3-티오 알카노일 클로라이드(Ⅳ) 20밀리몰을 피리딘 60㎖에 녹인 후 0℃로 온도를 낮취준다. 여기서 4'-알콕시 비페놀(Ⅵ) 20밀리몰을 피리딘 20㎖에 녹여 적하한다. 0℃에서 4시간 동안 교반한 후 온도를 올려 실온에서 2시간 동안 교반한다. 침전물을 거르고 피리딘은 진공증발 장치로 날려보내고 화합물(Ⅶ)를 얻는다.

이상과 같은 단계에 따라 제조된 본 발명의 액정물질은 부제탄소를 가지며, 부제탄소에 연속해서 비페닐 에스테르를 갖고 있다. 때문에 높은 자발분극과 크지 않은 점도를 갖게 되는 것이다. 그리고 부제탄소에 이어 황결합을 가지므로 화학적으로 안정한다. 또한 전기음성도가 큰 할로겐 원소를 치환하여 자발분극 효과를 더욱 크게 함으로써 응답속도를 더욱 빠르게 하였다. 무엇보다도 자연에 존재하는 아미노산인 시스테인을 출발물질로 하고 있기 때문에 합성이 용이하여 액정표시소자용 액정재료로 유망하다고 할 수 있다.

Claims

시스테인과 비페놀을 출발물질로 하여 얻어지는, 다음 일반식(Ⅶ)로 표시되는 액정재료.

(식중 R은 C₄~ C₁₀의 알킬기이고, R'은 C₁~ C₁₂의 알킬기이며, X는 F, Cl, Br, I중 어느 하나를 나타낸다.)