KR20000005992A - Ｎ-알킬-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린)-금속착물을함유하는전자발광어셈블리 - Google Patents

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Abstract

본 발명에서는 기판, 애노드, 전자발광 소자 및 캐쏘드로 이루어지며, 두 개의 전극 중 하나 이상이 가시 광선 구역에서 투명하고, 상기 전자발광 소자는 차례로 정공 주입 영역, 정공 수송 영역, 전자발광 영역, 전자 수송 영역 및 전자 주입 영역으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 영역을 포함하며, 존재하는 각각의 영역이 언급한 다른 영역의 역할을 수행할 수 있는 전자발광 어셈블리에 있어서, 전자발광 소자가 N-알킬-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린)-금속 착물을 함유하는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리를 제공한다.

Description

Ｎ-알킬-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린)-금속 착물을 함유하는 전자발광 어셈블리{Electroluminescent Assemblies Containing N-alkyl-2,2'-imino-bis-(8-hydroxyqunoline)-metal Complexes}
전자발광(EL) 어셈블리는 전압을 가함으로써 빛 및 전류의 흐름을 방출시키는 것을 특징으로 한다. 이러한 어셈블리는 업계에서 "발광 다이오드(LED)"로 오래전부터 공지되어 있다. 이러한 빛의 방출은 빛의 방출로 양전하(정공) 및 음전하(전자)가 재결합함으로써 발생한다.
전자공학 또는 광자공학용의 발광 성분의 개발에 있어서, 현재에는 주로 무기 반도체, 예를 들어, 갈륨 아르세나이드가 사용되고 있다. 도트형 표시 소자는 이러한 물질을 기재로하여 제조할 수 있다. 광범위한 어셈블리는 가능하지 않다.
반도체 발광 다이오드에 부가하여, 증착에 의하여 도포된 저분자량 유기 화합물을 기재로 한 전자발광 어셈블리 또한 공지되어 있다(US-P 4,539,507, US-P 4,769,262, US-P 5,077,142, EP-A 406,762, EP-A 278,758, EP-A278,757).
더욱이, 폴리(p-페닐렌) 및 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV)과 같은 중합체가 전자발광 중합체로서 문헌[G.Leising et al,Adv. Mater. 4 (1992) No. 1; Friend 등의 J.Chem. Soc., Chem. Commun. 32(1992); Saito et al, Polymer, 1990, Vol. 31, 1137; Friend et al, Physical Review B, Vol. 42, No. 18, 11670 또는 WO 90/13148]에 기술되어 있다. 전자발광 디스플레이중의 PPV에 대한 추가의 예는 문헌(EP-A 443 861, WO-A-9203490 및 92003491)에 기술되어 있다.
EP-A 0 295 061에서는 폴리아세틸렌을 기재로 한 광학 변조기를 소개하고 있다.
히거(Heeger) 등은 가요성 중합체 LED 제조용으로서, 가용성의 공액된 PPV 유도체를 제안하고 있다(WO 92/16023).
상이한 조성의 중합체 블렌드도 마찬가지로 공지되어 있다[M.Stolka 등의 Pure and Appli. Chem., Vol. 67, No. 1, pp 175-182, 1995; H.Baessler 등의 Adv. Mater. 1995, 7, No.6, 551; K. Nagai 등의 Appl. Phys. Lett. 67 (16), 1995, 2281; EP-A 532 798].
일반적으로 유기 EL 어셈블리는 하나 이상의 유기 전하 수송 화합물층을 함유한다. 연속적인 층들에 있어 기본 구조는 하기와 같다.
1. 지지체, 기판
2. 베이스 전극
3. 정공 주입층
4. 정공 수송층
5. 발광층
6. 전자 수송층
7. 전자 주입층
8. 상부 전극
9. 접점
10. 봉지, 캡슐화
층 3 내지 7이 전자발광 소자를 구성한다.
이러한 구조는 가장 일반적인 경우를 나타내고, 개별적인 층을 생략하여 하나의 층이 여러가지 작용을 하게함으로써 간단하게 할 수 있다. 가장 간단한 경우에 있어서, EL 어셈블리는 두 개의 전극으로 이루어지고, 그 사이에 발광 기능을 포함하는 모든 기능을 수행하는 유기층이 위치한다. 폴리(p-페닐렌비닐렌)을 기재로 한 이러한 시스템은, 예를 들어, WO 90/13148에 기술되어 있다.
다층 시스템은 층들이 가스상으로부터 연속적으로 도포되는 증착 방법에 의하여, 또는 캐스팅 방법에 의하여 형성될 수 있다. 보다 빠른 가공 속도로 인하여, 캐스팅 방법에 바람직하다. 그러나, 다음 층을 오버코팅하는 동안에 이미 도포되어 있는 층의 표면 용해 과정이 특정의 경우에 있어서는 난점이 될 수도 있다.
본 발명의 목적은 통상적인 용매중에서 개선된 가용성을 갖는 신규한 금속 착물이 이미터 및(또는) 전자 전도체로서 사용되는, 높은 광 플럭스를 갖는 전자발광 어셈블리를 제공하는 것이다. 이들 신규한 금속 착물은 가스상으로부터 증착 방법에 의하여 도포할 수 있어야 한다.
하기에 언급하는 금속 착물을 함유하는 전자발광 어셈블리가 이러한 요구를 충족시킨다는 사실이 밝혀졌다. 하기에서, "영역"은 "층"과 같은 의미로 사용된다.
따라서, 본 발명은 기판, 애노드, 전자발광 소자 및 캐쏘드로 이루어지며, 두 개의 전극중 하나 이상이 가시 광선 구역내에서 투명하고, 전자발광 소자가 차례로 정공 주입 영역, 정공 수송 영역, 전자발광 영역, 전자 수송 영역 및 전자 주입 영역으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 영역을 포함하며, 존재하는 각각의 영역이 언급한 다른 영역의 역할을 수행할 수 있는 전자발광 어셈블리에 있어서, 전자발광 소자가 N-알킬-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린)-금속 착물을 함유하는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리를 제공한다.
정공 주입 영역은 바람직하게는 화학식 (I)의 비하전 또는 양이온성 폴리티오펜을 함유한다.
<화학식 I>
상기 식에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 수소, 치환되거나 비치환된 (C1-C20)-알킬, CH2OH또는 (C6-C14)-아릴이거나,
Q1및 Q2는 함께 -(CH2)m-CH2(여기서, m은 0 내지 12, 바람직하게는 1 내지 6임), (C6-C14)-아릴렌를 나타내고,
n은 2 내지, 10,000 바람직하게는 5 내지 5,000의 정수를 나타낸다.
정공 주입 영역에 인접한 정공 전도 영역은 하나 이상의 방향족 3 급 아미노 화합물, 바람직하게는 치환되거나 비치환된 트리페닐아민 화합물, 특히 바람직하게는 화학식(II)의 1,3,5-트리스(아미노페닐)벤젠 화합물을 함유한다.
또한, 정공 주입 영역과 캐쏘드 사이에 위치한 영역(들) 또한 복수의 작용을 할 수 있고, 하나의 대역이, 예를 들어, 정공 주입, 전공 전송, 전자발광, 전자 전송 및(또는) 전자 주입 물질을 함유할 수 있다.
또한, 전자발광 소자도 하나 이상의 투명한 중합체 결합제를 함유할 수 있다.
바람직하게는 치환되거나 비치환된 1,3,5-트리스(아미노페닐)벤젠 화합물은 일반 화학식 (II)의 방향족 3 급 아미노 화합물이다.
<화학식 II>
상기 식에서,
R2는 수소, 치환되거나 비치환된 알킬 또는 할로겐이고,
R3및 R4는 서로 독립적으로, 바람직하게는 (C1-C6)-알킬, 특히, 메틸, 에틸, n- 또는 iso-프로필, n-, iso, sec- 또는 tert-부틸, (C1-C4)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 예를 들어, 메톡시카르보닐-, 에톡시카르보닐-, 프로폭시카르보닐-, 부톡시카르보닐-(C1-C4)-알킬, 비치환되거나 (C1-C4)-알킬- 및(또는) (C1-C4)-알콕시 치환 페닐-(C1-C4)-알킬, 나프틸-(C1-C4)-알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐 또는 나프틸이다.
특히 바람직하게는, R3및 R4는 서로 독립적으로 비치환된 페닐 또는 나프틸 또는 각각의 경우 1 내지 3 개의 메틸, 에틸, n-, iso-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 및(또는) iso-프로폭시기로 치환된 페닐 또는 나프틸이다.
R2는 바람직하게는 수소, (C1-C6)-알킬, 예를 들어, 메틸, 에틸, n- 또는iso-프로필, n-, iso- 또는 tert-부틸 또는 염소이다.
전자 사진에 사용하기 위한, 이러한 화합물 및 그들의 제법은 US-P 4 923 774에 기술되어 있고, 이는 본 명세서에 참고 문헌으로 포함되어 있다. 트리스-니트로페닐 화합물은, 예를 들어, 일반적으로 공지된 접촉 수소화[Raney Nickel의 Houben-Weyl 4/1C, 14-102, Ulmann (4), 13, 135-148]에 의하여 트리-아미노페닐 화합물로 전환시킬 수 있다. 아미노 화합물은 일반적으로 공지된 방식으로 치환된할로게노벤젠과 반응시킬 수 있다.
하기의 화합물을 예로서 언급할 수 있다 :
<화학식 A1>
<화학식 A2>
3 급 아민 화합물에 부가하여, 예를 들어, 3 급 아미노 화합물과의 혼합물 형태의 추가의 정공 전도체를 전자발광 소자를 형성하는데 사용할 수 있다. 이들은, 한편으로는, 이성질체의 혼합물을 포함하는 하나 이상의 화학식 (II)의 화합물일 수 있고, 다른 한편으로는, 정공 수송 화합물과 다양한 구조를 갖는 화학식 (II)의 3 급 아미노 화합물의 혼합물일 수도 있다.
가능한 정공 주입 및 정공-전도 물질은 EP-A 532 798에 나타나 있다.
방향족 아민 혼합물의 경우에 있어서, 화합물은 임의의 비율로 사용할 수 있다.
하기의 화합물을 그 예로서 언급할 수 있다.
정공-전도 성질을 갖고 순수한 형태 또는 3 급 아민 화합물과의 혼합물로 사용할 수 있는 물질은, 예를 들어, 하기의 화합물이다.
상기 식에서,
X1내지 X6는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 아릴, 알콕시, 아릴옥시이고,
Me는 메틸이다.
이들 및 추가의 예는 문헌[J.Phys.Chem. 1993, 97, 6240-6248 및 Appl.Phys.Lett, Vol.66, No.20, 2679-2681]에 추가로 기술되어 있다.
일반적으로, 상이한 기본 구조 및(또는) 상이한 치환 패턴을 갖는 다양한 아민을 혼합할 수 있다.
X1내지 X6는 서로 독립적으로, 바람직하게는, 수소, 불소, 염소, 브롬, (C1-C10)-, 특히, (C1-C4)-알킬 또는 -알콕시, 페닐, 나프틸, 페녹시 및(또는) 나프틸옥시이다. 방향족 고리는 동일하거나 상이한 라디칼 X1내지 X6에 의하여 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환될 수 있다.
화학식 (I)의 반복 단위의 구조를 갖는 폴리티오펜이 공지되어 있다(EP-A 0 440 958 또는 0 339 340). 본 발명에 따라 사용되는 분산액 또는 용액에 대해서는 EP-A 0 440 957 및 DE-A 42 11 459에 기술되어 있다.
분산액 또는 용액에 있어서, 폴리티오펜은, 바람직하게는, 예를 들어, 비하전된 티오펜을 산화제로 처리하여 얻어진 것과 같은 양이온 형태로 사용한다. 과산화중황산 칼륨과 같은 통상적인 산화제가 산화에 사용된다. 산화의 결과로서, 폴리티오펜은 양전하를 얻게되나, 이들의 수 및 위치는 명백하게 측정할 수 없기 때문에 화학식에는 나타내지 않았다. 이들은 EP-A 0 339 340에 기술되어 있는 방법에 의하여 지지체상에 직접 제조할 수 있다.
화학식 (I)중 Q1및 Q2는 바람직하게는 -(CH2)2-CH2-이고(여기서, m은 1 내지 4임), 특히 바람직하게는 에틸렌이다.
바람직한 양이온성 또는 비하전된 폴리디옥시티오펜은 화학식 (Ia) 또는 (Ib)의 구조 단위를 포함한다.
<화학식 Ia>
<화학식 Ib>
상기 식에서,
Q3및 Q4는 서로 독립적으로, 수소, 치환되거나 비치환된 (C1-C18)-알킬, 바람직하게는 (C1-C10)-, 특히 (C1-C6)-알킬, (C2-C12)-알케닐, 바람직하게는 (C2-C8)-알케닐, (C3-C7)-시클로알킬, 바람직하게는 시클로펜틸 또는 시클로헥실, (C7-C15)-아르알킬, 바람직하게는 페닐-(C1-C4)-알킬, (C6-C10)-아릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, (C1-C18)-알콕시, 바람직하게는 (C1-C10)-알콕시, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n- 또는 iso-프로폭시 또는 (C2-C18)-알킬옥시 에스테르이고,
Q5및 Q6은 서로 독립적으로, 수소 또는 (C1-C18)-알킬, 바람직하게는 (C1-C10)-, 특히 (C1-C6)-알킬, (C2-C12)-알케닐, 바람직하게는 (C2-C8)-알케닐, (C3-C7)-시클로알킬, 바람직하게는 시클로펜틸 또는 시클로헥실, (C7-C15)-아르알킬, 바람직하게는 페닐-(C1-C4)-알킬, (C6-C10)-아릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, (C1-C18)-알콕시, 바람직하게는 (C1-C10)-알콕시, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n- 또는 iso-프로폭시 또는 (C2-C18)-알킬옥시 에스테르이고, 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환되며, Q5가 수소인 경우, Q6는 수소가 아니고, Q6이 수소인 경우, Q5는 수소가 아니며,
n은 2 내지 10,000, 바람직하게는 5 내지 5,000의 정수이다.
화학식 (Ia-1) 및 (Ib-1)의 양이온성 또는 비하전된 폴리티오펜이 특히 바람직하다.
<화학식 Ia-1>
<화학식 Ib-1>
상기 식에서, Q5및 n은 상기에서 정의한 바와 같다.
양전하를 보상하기 위하여, 양이온 형태의 폴리티오펜은 음이온, 바람직하게는 폴리음이온을 함유한다.
폴리음이온으로서는, 카르복실산 중합체, 예를 들어, 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산 또는 폴리말레산 및 술폰산 중합체, 예를 들어, 폴리스티렌술폰산 및 폴리비닐술폰산이 바람직하다. 이들 폴리카르복실산 및 폴리술폰산은 비닐카르복실산 및 비닐술폰산과 다른 중합성 단량체, 예를 들어, 아크릴 에스테르 및 스티렌과의 공중합체일 수 있다.
카운터이온으로서 폴리스티렌술폰산의 음이온이 특히 바람직하다.
폴리음이온을 형성하는 폴리산의 분자량은 바람직하게는 1,000 내지 2,000,000, 특히 바람직하게는 2,000 내지 500,000이다. 폴리산 또는 그들의 알칼리 금속염은 상업적 시판되고 있으며, 예를 들어, 폴리스티렌술폰산 및 폴리아크릴산이 있고, 공지된 방법[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, volune E 20 Makromolekulare Stoffe, part 2(1987), p. 1141 ff.]으로 제조할 수도 있다.
폴리디옥시티오펜 및 폴리음이온의 분산액을 제조하는데 필요한 유리 폴리산 대신에, 폴리산의 알칼리 금속염과 상응하는 양의 일가산의 혼합물을 사용할 수도 있다.
화학식 (Ib) 및 (Ib-1)의 경우에 있어서, 폴리디옥시티오펜은 단량체 유니트 그 자체에 양전하 및 음전하를 함유한다.
또한, 본 발명에 따른 어셈블리는 결합제로서 중합체 및(또는) 공중합체, 예를 들어, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르 카르보네이트, 예를 들어, SAN 또는 스티렌 아크릴레이트와 같은 스티렌의 공중합체, 폴리술폰, 비닐 함유 단량체를 기재로 한 중합체, 예를 들어, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐카르바졸, 비닐 아세테이트 및 비닐 알콜 중합체 및 공중합체, 폴리올레핀, 시클릭 올레핀 공중합체, 페녹시 수지 등을 함유할 수 있다. 또한, 다양한 중합체의 혼합물을 사용할 수도 있다. 중합체 결합제는 10,000 내지 2,000,000 g/mol의 분자량을 갖고, 가용성이고 필름-형성성이며, 가시 광선 구역에서 투명하다. 이들은, 예를 들어, 문헌(Encyclopedia of Polymer Science and Engineeringm 2nd Edition, A. Wiley-Interscience)에 기술되어 있다. 이들은 통상적으로 전자발광 소자의 총 중량을 기준으로 하여 95 중량 % 이하, 바람직하게는 80 중량 % 이하의 양으로 사용된다.
바람직하게는, N-알킬-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린)-금속 착물은 화학식 (III)a 또는 (III)b의 화합물이다.
<화학식 (III)a>
<화학식 (III)b>
상기 식에서,
Me는 금속이고,
R1은 수소, 알킬 라디칼 또는 치환되거나 비치환된 아릴 라디칼이고,
Z는 2 개의 형태에서 독립적으로 2 개 이상의 융합된 고리를 포함하는 고리 시스템을 완성하는 원자이다.
일반적으로, 킬레이트를 형성한다고 공지되어 있는 1 가, 2 가 또는 3 가 금속을 사용할 수도 있다.
금속은 1 가, 2 가 또는 3 가 금속, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 아연, 베릴륨, 칼슘, 알루미늄, 갈륨, 인듐 또는 란탄족일 수 있다.
Z는 하나가 아졸 또는 아진 고리인 2 개 이상의 융합된 고리를 포함하는 헤테로시클릭 잔기를 완성하고, 추가의 지방족 또는 방향족 고리가 2 개의 융합된 고리에 추가로 결합될 수 있다.
특히 바람직한 성분은 화학식 (III)c 또는 (III)d의 화합물이다.
<화학식 (III)c>
<화학식 (III)d>
상기 식에서,
R2는 특히 바람직하게는 (C1-C16)-알킬 또는 치환되거나 비치환된 아릴 라디칼이고,
R3, R4, R5, R6, R7은 서로 독립적으로 수소, 치환되거나 비치환된 (C1-C16)-알킬 또는 아실, 할로겐, 치환되거나 비치환된 아릴 또는 시아노 또는 술폰아미도 또는 치환되거나 비치환된 아미노기이고,
Me는 특히 바람직하게는 Zn, Mg, Al, Ga 또는 In 또는 Gd, Y, Sm, Er, Gd,Lu이다.
특히 바람직한 성분 B는 R2가 (C1-C10)-알킬이고, R3, R4, R5, R6이 서로 독립적으로, 수소, 치환되거나 비치환된 (C1-C10)-알킬 또는 아실 또는 술폰아미도이고, R7이 수소이고, Me가 Zn, Al, Ga인 화학식 (III)c 또는 (III)d의 화합물이다.
언급할 수 있는 예는 하기와 같다 :
<화학식 B1>
<화학식 B2>
<화학식 B3>
<화학식 B4>
<화학식 B5>
<화학식 B6>
<화학식 B7>
<화학식 B8>
<화학식 B9>
<화학식 B10>
<화학식 B11>
<화학식 B12>
<화학식 B13>
<화학식 B14>
<화학식 B15>
화학식 (B1) 내지 (B15) 중 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있다.
몇몇의 8-히드록시퀴놀린 리간드가 상업적으로 시판되고 있으며, 이들은 공지된 유기 화학적 방법[R.G.W. Hallingshead, Vol. 1, Chap. 6, Butterworths, London(1954)]으로 제조할 수도 있다. 금속 착물도 마찬가지로 공지된 방법(US-A 4 769 292)으로 제조할 수 있다.
N-알킬-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린) 리간드가, 예를 들어, 추출 및 이트륨의 형광 측정용[A.P. Golovina et al., Zh. Anal. Khim. 37, 1816 (1982)] 및 가돌리늄 및 유로퓸의 발광 측정용[S.V. Kachin et al., Zh. Anal. Khim. 38, 1390 (1983)] 시약으로서 기술되어 있다.
전자발광 소자를 제조하기 위하여, N-알킬-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린)-금속 착물 및, 바람직한 경우, 3 급 아미노 화합물 및 결합제를 적절한 용매에 용해시키고, 캐스팅, 닥터 블레이드 코팅 또는 스핀 코팅에 의하여 적절한 기판에 도포한다. 그러나, 바람직한 경우, 금속 착물은 증착 방법에 의하여 개별적인 층으로서 도포할 수도 있다. 기판은, 예를 들어, 투명한 전극이 제공된 유리 또는 중합체 재료일 수 있다. 중합체 재료로서는, 예를 들어, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르(예를 들어, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 폴리에틸렌 프탈레이트), 폴리술폰 또는 폴리아미드 필름을 사용할 수 있다.
적절한 투명 전극은
(a) 금속 산화물, 예를 들어, 산화 인듐-주석(ITO), 산화 주석(NESA), 산화 아연, 도핑된 산화 주석, 도핑된 산화 아연 등,
(b) 반투명 금속 필름, 예를 들어, Au, Pt, Ag, Cu 등
(c) 전도성 중합체 필름, 예를 들어, 폴리아닐린, 폴리티오펜 등이다.
금속 산화물 전극 및 반투명 금속 필름 전극은 증착, 스퍼터링, 도금 등의 기술에 의하여 박층으로서 도포된다. 전도성 중합체 필름은 스핀 코팅, 캐스팅, 닥터 블레이드 코팅 등의 기술에 의하여 용액으로부터 도포된다.
투명 전극의 두께는 3 nm 내지 수 ㎛, 바람직하게는 10 nm 내지 250 nm이다.
전자발광층은 박막으로서 투명 전극 또는 존재할 수 있는 전하 수송층에 직접 도포된다. 막의 두께는 10 내지 500 nm, 바람직하게는 20 내지 400 nm, 특히 바람직하게는 50 내지 250 nm이다.
추가의 전하 수송층을 카운터전극을 도포하기 전에 전자발광층상에 삽입할 수 있다.
적절한 중간 전하 수송층은, 바람직한 경우, 블렌드로서 중합체 또는 저분자량 형태일 수 있는 정공 전도체 및(또는) 전자 전도체 물질일 수 있으며, 이들은 EP-A 0 532 798에 기술되어 있다. 특히 적절한 전하 수송 물질는 특별하게 치환된 폴리티오펜이고, 이는 정공 수송 특성을 갖는다. 이들은, 예를 들어, EP-A 0 686 662에 기술되어 있다.
중합체 결합제 중 저분자량 전공 전도체의 함량은 2 내지 97 중량 %의 범위내에서 다양할 수 있고, 이는 바람직하게는 5 내지 95 중량 %, 특히 바람직하게는 10 내지 90 중량 %, 특히 10 내지 85 중량 %이다, 정공 주입 또는 정공 전도 영역은 다양한 방법에 의하여 침착시킬 수 있다.
또한, 필름-형성 정공 전도체는 순수한 형태(100 % 순도)로 사용할 수 있다. 바람직한 경우, 정공 주입 또는 정공 전도 영역은 일정 비율의 전자발광 물질을 함유할 수 있다.
단지 저분자량 화합물로만 구성된 블렌드를 침착시킬 수 있고, 저분자량 성분에 부가하여 결합제를 함유할 수 있는 적절한 필름-형성 블렌드를 용액으로부터,예를 들어, 스핀 코팅, 캐스팅 또는 닥터 블레이드 코팅에 의하여 침착시킬 수 있다.
또한, 성분 A를 함유하는 정공 전도체층에 개별적인 층으로서 이미팅 및(또는) 전자-전도 물질을 도포할 수도 있다. 여기서, 이미팅 물질을 도판트로서 화합물 A를 함유하는 층에 도포할 수도 있고, 전자 전도 물질을 추가로 도포할 수도 있다. 또한, 전자발광 물질을 전자 주입 또는 전자 전도층에 도포할 수도 있다.
중합체 결합제중의 저분자량 전자 전도체의 함량은 2 내지 95 중량 %의 범위내에서 다양할 수 있고, 이는 바람직하게는 5 내지 90 중량 %, 특히 바람직하게는 10 내지 85 중량 %이다. 필름-형성 전자 전도체는 수순한 형태(100 % 순도)로 사용할 수도 있다.
카운터전극은 투명할 수 있는 전도성 물질을 포함한다. 바람직한 전도성 물질은 금속, 예를 들어, Al, Au, Ag, Mg, In 등 및 합금 및 이들의 산화물이고, 이들은 증착, 스퍼터링 및 도금과 같은 기술에 의하여 도포될 수 있다.
본 발명의 어셈블리는 두 개의 전극에 연결된 두 개의 리드(예를 들어, 금속 전선)에 의하여 전력 공급원에 연결된다.
0.1 내지 100 볼트의 DC 전압을 인가할 때, 어셈블리는 200 내지 2,000 nm의 파장을 갖는 빛을 방출한다. 이들은 200 내지 2,000 nm의 광자를 발생시킨다.
본 발명에 따른 어셈블리는 조명용 및 정보 표시 어셈블리용 유니트의 생산에 적절하다.
<실시예>
<실시예 1>
N-부틸-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린)[플루카 케미 아게(Fluka Chemie AG)로부터 상업적으로 시판됨) 1.0 g(2.78 mmol)을 아세트산 아연 이수화물 0.61 g(2.78 mmol)과 함께 질소하에서 메탄올 50 ml중에 6 시간 동안 환류시켰다. 생성된 황색 고체를 분리해낸 후, 메탄올로 세척하고 건조하였다. 생성물 0.94 g[2.22 mmol)≒ 이론치의 79.9 %]을 수득하였다.
분석 : 아연 함량 이론치 15.46 %
실측치 15.0 %
<실시예 2>
N-부틸-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린)[플루카 케미 아게(Fluka Chemie AG)로부터 상업적으로 시판됨) 1.0 g(3.15 mmol)을 건조 메탄올 중의 9 % 강도 GaCl3용액 4.11 g 및 수산화 칼륨 0.354 g(6.30 mmol)과 함께 질소하에서 메탄올 60 ml중에 6 시간 동안 환류시켰다. 생성된 황색 고체를 분리해낸 후, 메탄올로 세척하고 건조하였다. 생성물 1.1 g[1.01 mmol)≒ 이론치의 32.2 %]을 수득하였다.
분석 : 아연 함량 이론치 12.85 %
실측치 13.0 %
실시예 : 물리적 부분
<실시예 1>
본 발명에 따른 물질 B1을 유기 발광 다이오드(OLED)의 제조에 사용하였다. OLED의 제조에 있어서, 하기의 공정을 사용하였다;
1. ITO 기판의 세척
ITO-코팅 유리(Merck Balzers AG, Germany, FL, Part No. 253 674 XO)를 50 nm×50 nm 조각(기판)로 재단하였다. 이어서, 기판을 울트라사운드(Ultrasound) 조중에서 15 분 동안 3 % 강도 수성 무카솔(Mukasol) 용액으로 세정하였다. 이어서, 기판을 증류수로 세정하고, 원심분리기중에서 회전 건조시켰다. 이 세척 및 건조 공정을 10 회 반복하였다.
2. ITO에 바이트론(Baytron)(상표명) P층의 도포
1.3 % 강도 폴리에틸렌디옥시티오펜/폴리술폰산 용액(Bayer AG, Leverkusen, Germany, Baytron P) 약 10 mL를 여과하였다. 이어서 기판을 스핀 도포기상에 놓고 여과된 용액을 기판의 ITO-코팅된 측면상에 분포시켰다. 이어서, 상청액을 3 분에 걸쳐 테이블을 500 rpm으로 회전시켜 제거하였다. 이어서, 이러한 방식으로 코팅된 기판을 5 분 동안 110 ℃ 고온 플레이트상에서 건조시켰다. 층의 두께는 60 nm였다(Tencor, Alphastep 200).
3. 발광층의 도포
폴리비닐카르바졸(BASF AG, Ludwigshafen, Germany, Luvican) 1 중량부, 페닐아민 1 중량부, C60.2 중량부를 포함하는 0.5 % 강도 디클로로에탄 용액 5 mL를 여과하고(Millipore HV, 0.45 ㎛) 건조된 바이트론-P층상에 분포시켰다. 이어서, 30 초 동안 테이블을 500 rpm으로 회전시켜 상청액을 제거하였다. 이어서, 이러한 방식으로 코팅된 기판을 5 분 동안 110 ℃ 고온 플래이트상에서 건조시켰다. 층의 두께는 150 nm였다.
4. 증착에 의한 금속 캐쏘드의 도포
금속 전극을 증착에 의하여 유기층 시스템에 도포하였다. 이러한 목적을 위하여, 유기층 시스템을 아래로 향하게 하여 기판을 천공된 마스크(정공 직경 5 mm)상에 놓았다. 원소 Mg 및 Ag를 2 개의 증착 보우트로부터 10-3Pa의 압력으로 동시에 증발시켰다. 증착 속도는 Mg에 대해서는 28 Å/초였고, Ag에 대해서는 2 Å/초였다. 증착에 의하여 도포된 금속 접촉면의 두께는 500 nm였다.
유기 LED의 2 개의 전극을 전기 도선을 통하여 전압 공급원에 연결하였다. 양극 막대는 ITO에 연결하고, 음극 막대는 Mg/Ag 전극에 연결하였다.
단지 3 볼트의 전압으로, 포토다이오드(EG&G C30809E)를 사용하여 전자발광을 감지할 수 있었다. 8 볼트의 전압에서, 단위 면적 당 전류 1 mA/cm2가 흐르고, 전자발광은 명확하게 가시적이었다. 전자발광의 색은 녹청색이었다.
<실시예 2>
본 발명에 따른 물질 B4를 유기 발광 다이오드(OLED)의 제조에 사용하였다.
제3 유기층으로서 본 발명에 따른 물질 B4를 가열 증착에 의하여 2 개의 제1 층에 도포하는 것을 제외하고 실시예 1에 기술되어 있는 바와 같은 제조 공정 및 전자 작동 공정을 수행하였다. 이는 증착 유니트(Leybold, Univex 350)내에서 수행하였다. 증착 동안에, 증착 유니트내의 압력은 10-3Pa였고, 증착 속도는 2 Å/초였다. 3 개의 유기층의 총 두께는 200 nm였다.
단지 3 V 이상의 전압에서, 전자발광은 포토다이오드(EG&G C30809)를 사용하여 검출할 수 있었다. 8 V의 전압에서, 단위 면적 당 전류는 1 mA/cm2이었고, 전자발광은 전체적으로 가시적이었다. 전자발광의 색은 녹청색이었다.
<실시예 3>
본 발명에 따른 물질 B8를 유기 발광 다이오드(OLED)의 제조에 사용하였다.
제3 유기층으로서 본 발명에 따른 물질 B8을 가열 증착에 의하여 2 개의 제1 층에 도포하는 것을 제외하고 실시예 1에 기술되어 있는 바와 같은 제조 공정 및 전자 작동 공정을 수행하였다. 이는 증착 유니트(Leybold, Univex 350)내에서 수행하였다. 증착 동안에, 증착 유니트내의 압력은 10-3Pa였고, 증착 속도는 2 Å/초였다. 3 개의 유기층의 총 두께는 200 nm였다.
단지 4.5 V 이상의 전압에서, 전자발광은 포토다이오드(EG&G C30809)를 사용하여 검출할 수 있었다. 12 V의 전압에서, 단위 면적 당 전류는 1 mA/cm2이었고, 전자발광은 전체적으로 가시적이었다. 전자발광의 색은 녹청색이었다.
본 발명에서는 통상적인 용매중에서 개선된 가용성을 갖는 착물이 이미터 및(또는) 전자 전도체로서 사용되는, 높은 광 플럭스를 갖는 전자발광 어셈블리를 제공하였다. 이들 신규한 금속 착물은 가스상으로부터 증착 방법에 의하여 도포할 수 있었다.

Claims (13)

  1. 기판, 애노드, 전자발광 소자 및 캐쏘드로 이루어지며, 두 개의 전극 중 하나 이상이 가시 광선 구역에서 투명하고, 전자발광 소자가 차례로 정공 주입 영역, 정공 수송 영역, 전자발광 영역, 전자 수송 영역 및 전자 주입 영역으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 영역을 포함하며, 존재하는 각각의 영역이 언급한 다른 영역의 역할을 수행할 수 있는 전자발광 어셈블리에 있어서, 전자발광 소자가 N-알킬-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린)-금속 착물을 함유하는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
  2. 제1항에 있어서, 정공 주입 영역이 하기 화학식 (I)의 비하전 또는 양이온성 폴리티오펜을 함유하는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
    <화학식 I>
    상기 식에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 수소, 치환되거나 비치환된 (C1-C20)-알킬, CH2OH또는 (C6-C14)-아릴이거나,
    Q1및 Q2는 함께 -(CH2)m-CH2(여기서, m은 0 내지 12, 바람직하게는 1 내지 6임), (C6-C14)-아릴렌를 나타내고,
    n은 2 내지 10,000, 바람직하게는 5 내지 5,000의 정수이다.
  3. 제1항에 있어서, 정공 주입 영역이 화학식 (Ia) 또는 (Ib)의 비하전 또는 양이온성 폴리티오펜 또는 그의 혼합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
    <화학식 Ia>
    <화학식 Ib>
    상기 식에서,
    Q3및 Q4는 서로 독립적으로, 수소, 치환되거나 비치환된 (C1-C18)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C3-C7)-시클로알킬, (C7-C15)-아르알킬, (C6-C10)-아릴, (C1-C18)-알콕시 또는 (C2-C18)-알킬옥시 에스테르이고,
    Q5및 Q6은 서로 독립적으로, 수소 또는 (C1-C18)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C3-C7)-시클로알킬, (C7-C15)-아르알킬, (C6-C10)-아릴, (C1-C18)-알콕시 또는 (C2-C18)-알킬옥시 에스테르이고, 이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환되며, Q5가 수소인 경우, Q6는 수소가 아니고, Q6이 수소인 경우, Q5는 수소가 아니며,
    n은 2 내지 10,000의 정수이다.
  4. 제3항에 있어서, 정공 주입 영역이 화학식 (Ia-1) 또는 (Ib-1)의 비하전 또는 양이온성 폴리티오펜을 함유하는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
    <화학식 Ia-1>
    <화학식 Ib-1>
    상기 식에서,
    Q5및 n은 제3항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체 카르복실산 및(또는) 중합체 술폰산의 음이온이 폴리음이온으로서 존재하는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리스티렌술폰산 및(또는) 이들의 알칼리 토금속염이 카운터이온으로서 존재하는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
  7. 제1항에 있어서, 정공 주입 및(또는) 정공 전송 영역이 하기 화학식 (II)의 방향족 3 급 아미노 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
    <화학식 II>
    상기 식에서,
    R2는 수소, 치환되거나 비치환된 알킬 또는 할로겐이고,
    R3및 R4는 서로 독립적으로 치환되거나 비치환된 (C1-C10)-알킬, 알콕시카르보닐-치환 (C1-C10)-알킬 또는 치환되거나 비치환된 아릴, 아르알킬 또는 시클로알킬이다.
  8. 제2항에 있어서, 화학식 (II)에 있어서,
    R2가 수소 또는 (C1-C10)-알킬이고,
    R3및 R4가 서로 독립적으로 (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬 또는 비치환되거나 (C1-C4)-알킬- 및(또는) (C1-C4)-알콕시 치환된 페닐, 나프틸, 페닐-(C1-C4)-알킬, 나프틸-(C1-C4)-알킬, 시클로펜틸 또는 시클로헥실
    인 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
  9. 제1항에 있어서, 3 급 아미노 화합물이 하기의 화합물로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
  10. 제1항에 있어서, N-알킬-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린)-금속 착물이 화학식 (III)a 또는 (III)b의 화합물인 전자발광 어셈블리.
    <화학식 (III)a >
    <화학식 (III)b >
    상기 식에서,
    Me는 금속이고,
    R1은 수소, 알킬 라디칼 또는 치환되거나 비치환된 아릴 라디칼이고,
    Z는 2 개의 형태에서 독립적으로 2 개 이상의 융합된 고리를 포함하는 고리시스템을 완성하는 원자이다.
  11. 제10항에 있어서, Me가 킬레이트를 형성하는 1 가, 2 가 또는 3 가 금속인 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
  12. 제1항에 있어서, 투명한 결합제가 폴리카르보네이트, 폴리에스테르 카르보네이트, SAN 또는 스티렌 아크릴레이트와 같은 스티렌 공중합체, 폴리술폰, 비닐기 함유 단량체를 기재로 한 중합체, 폴리올레핀, 시클릭 올레핀 공중합체 및 페녹시 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
  13. 제1항에 있어서, N-알킬-2,2'-이미노-비스-(8-히드록시퀴놀린)-금속 착물이 하기의 화합물로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자발광 어셈블리.
    <화학식 B1>
    <화학식 B2>
    <화학식 B3>
    <화학식 B4>
    <화학식 B5>
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    <화학식 B15>
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