TW432897B - Electroluminescent assemblies containing N-alkyl-2,2'-imino-bis-(8-hydroxy-quinoline)-metal complexes - Google Patents
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Description
經濟部智慧財產局員工消費合作社印t 432897 a? - · Β7 五、發明說明（1 ) 一種電致發光（EL)組件，其特徵在於施加一電位時，其可 發出光和產生電流。在工業界早已知此種名為"放光二極體 •Λ ”(LED)的組件。此光的放射由正電荷（電洞）和負電荷（電子) 再結合而放出光所造成的。 放光元件在電子技術或光技術的發展上，其現在主要用於 無機半導體如鎵砷上。點狀顯示元件可以此種物質為基料 而製造出，但大型組件則無法以其製得。 除了半導體放光二極體之外，以蒸鍍低分子量有機化合物 為基礎h電致發光組件已被人所知（1^-八4539507、1^-A4769262、US-A5077142、EP-A0406762、EP-A0278758、 EP-A0278757)。 再者，聚合物如聚-(對-伸苯基)和聚-(對-伸苯基-伸乙 烯）(PPV)已被描述為電玫發光聚合體：G. Leising等人，高 等材料4(1992)，第1期；Friend等人，化學協會期刊，化 學報導32(1992) ; Saito等人，聚合物，1990，第31卷， 第1137»頁；Friend等人，物理回顧B，第42卷，第18期， 第1 1670頁或WO90/13148。其他PPV用於電致發光顯示 器的實例是描述於EP-A0443861、WO-A92/03490和 92/03491 中。 EP-A0294061揭示一種以聚乙炔為基料的光學調節器。 -3- 本紙張尺度適用+國國家標準（CNS)A4規格（2】〇x297公釐） i丨I.--------d裝--------訂---------線「 (請先閲讀背面之注^項再填寫本頁> 4328 9 7 ^ A7 ， B7 五、發明C明（
Heeger等人已提出可溶、共軛PPV衍生物以製造可撓曲聚 Τι 合物 LED(WO-A92/16023)。 不同組合笼f的聚合物摻合物相似地也為人所熟知：M. Sto丨ka 等人，純和應用化學，第67卷，第]期，175-182頁，1995 年；H. Basskr等人，高等材料，1995年，第6期，第551 頁；K.Nagai等人，應用物理書信，67(16)，1995年，策2281 頁；EP-A05^798。 該有機EL組件一般包含一層或多層有機電荷傳送化合物。 依各層次序，其主要構造如下： (請先Μ續背面之沒意事項再填寫本頁>
T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印t 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 載體，基材 底部電極 電洞射出層
放光層 電.、子傳送層 電子射出層 頂部電極 接觸黏 封套 '包膠 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格（210X 297公釐〉 裝--------triL------線 432897¾ • ^ A7 -------------B7___ 五、發明說明（3〉 第3至7層代表電致發光元件。 此構造代表最普遍的例子並且可拿掉各層而將其簡化成— 層’其被假設具有許多功能。在最簡單的例子中，—個EL 組件包含兩個電極，其間有一層具備所有功能，包括放光 的有機層。此系統曾被描述於’例如以聚_(對_伸苯基_伸乙 烯）為基料之WO-A90/13148申請案中。 多層系統也可藉自氣相依次塗覆各層的蒸鍍程序或藉澆鑄 程序塗覆各層而構成。由於澆鑄程序的速度較快，故以其 為佳。但是’當已塗覆層被下一層覆蓋時，已塗覆層的部 份溶解會在一些例子中造成困難。 本發明的一個目的是提供具有高光流量的電致發光址件， 其中使用於慣用的溶劑令具改善溶解度之新穎金屬錯合物 作為放光體和/或電子導體。其也可能自氣相藉蒸鍍程序塗 覆這些新穎金屬錯合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 已發現符合這些需求之包含描述於下之金屬錯合物的電致 發光組件。在下文中，”區域"一詞等於"層' 所以，本發明提供一種含基材、陽極、電致發光元件和陰 極之電致發光組件，其中兩電極中至少一個在可見光譜區 是透明的’而且電致發光元件依所述次序包含一個或多個 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>A4規格（210 X 297公釐〉 * 432897 ： a7 ------B7_ 五、發明或明（4 ) 選自包含電洞射出區、電洞傳送區、電致發光區、電子傳 送區和電子射出區等區域，其中這些所存在的各區也可假 設具有其他所提區域的功能，其特徵在於電致發光元件包 .含一種烷基-2,2’-亞胺基-雙-(8-羥基喳咁）-金屬錯合物。 電洞射出區最好包含一種式（丨)之未帶電荷或陽，離子聚噻吩
(I)，
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中 Q1和Q2代表，彼此獨立，氫、經取代或未經取代的（C「C2。)-统基、CH2OH或（C6-Cl4)·芳基或 Q1 和 Q2, 一起♦示，(CH2)m-CH2，其 _ m=0 至 12，較佳係 從1至6 » (C6-Ci4)-伸芳基，以及 經濟部智慧財產局負工消費合作社印製 η 代表一個從2至10,000，較佳係從5至5000的整數。 與電洞射出區相鄰的電洞傳送區最好包含一種或多種芳族 三級胺化合物，較佳係經取代或未經取代三苯基胺化合物， 特佳係式（II)之1，3,5-參（胺基苯基）苯化合物 本紙張尺度適用中画酋家標準（CNS>A4規格（210 * 297公釐） 43^8971 A7 B7 五、發明說明（5 ) 也可假設位於電洞射出區和陰極之間的區域具有許多功 能，即二個區域可包含，例如射出電洞、傳送電洞、電致 發光、傳送電子和/或射出電子等物質》 電致發光元件也可包含一種或多種透明聚合體黏合劑。 經取代或未經取代的〗,3,5-參（胺基苯基）苯化合物最好代表 通式（II)之芳族三級胺化合物
N： .R3 'R4 .為.戰.
(Π) (請先閱讀背面之iilww-項再填寫本I) 裝！ ^丨一------線 其中 Γ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R2 代表氫、經取代或未經取代的烷基或南素， R3和R4代表，彼此獨立，經取代或未經取代的（CrCil烷 基、經烷氧基羰基取代的（Ci-C,。)-烷基、經取代或未 經取代的芳基、芳烷基或環烷基， 釐 公 97 2 X 10 2 /ί 格 規 Α4 s) N (c 準 標 % 國 中 用 適 度 尺 張 紙 本 ：： 經濟部智慧財產局貝工消費合作杜印製 五、發明説辦（6 > Ri和R4較佳係代表，彼此獨立，（C,-C6)-烷基’特別是甲 基"、乙基、正-或異·丙基、正_、異_、第二-或第三-丁 基二(Crc4)-烷氧基羰基_(crC6)-烷基’例如甲氧基羰 基-乙氧基羰基-、丙氧基羰基-、丁氧基羰基-(crc4)-院基-’未經取代或經(crc4)-烷基-和/或經（Crc4)·烷 氧基取代的苯基-(cvc4)-烷基、萘基-(crc4)-烷基， 環戊基’環己基，苯基或萘基。 — '' -'ίο" R1和R4特佳係代表，彼此獨立，未經取代的苯基或萘基， 或是在备例中經從1至3個甲基、乙基、正-、異·丙基、 甲氧基、乙氧基、正-和/或異-丙氧基取代的苯基或萘基。 R較佳係代表氮、（(^-([^-烧基如甲基、乙基、正-或異-丙 基、正-、異-、第二-或第三-丁基或氣。 此種化合物^於電子顯像術和其製法是描述於US- Α4923774中，在此將此專利陳述性地參考併入本發明.描述 中。例如可以一般已知的催化氫化反應，例如在阮來（Raney) 鎳（Houien-Weyl 4/1C，102，Ullmann(4)ii，135-148)的存 在下將參-硝苯基化合物轉化成參-胺苯基化合物。此胺化 合物以普遍已知的方法與經取代的齒基笨反應。 以實例方式提及下列化合物： (靖先閲讀背面之注$項再填寫本買)
- I I I 丨 I I I . I I I I
n 1 I 線. 本紙張尺度適用中國a家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 4^2897 A7 B7 五、發明說明（7 )
OCH
0—CH,
A1 0-CH
O-CH,
0-CH,
0-CH,
t -， Ί 丨師人j (請先閲讀背面之注項再填寫本頁> A2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
C2H5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 432897 五、發明説$ ( 8 ) 除了三級胺化合物之外，也可使用其他電洞導艘如含三級 胺化合物之混合物形式以形成電致發光元件。一方面，這 些可能是一種或多種式（11)化合物，其包括異構物的混合 .物’在^-方面’其也可能是傳送電洞的化合物和多種構 造之（通-式til))三級胺化合物的混合物。 可能的電洞射出和電洞導體物質名單列於EP-A0-532798。 在芳族胺莳逋合物例子中，可以任何比例使用這些化合物。 可能提及的實例為： 具有傳，電洞的性質並且可以純形式或以含三級胺化合物 之摻混物形式被使用的物質是，例如下列化合物.，其中XI 至X6代表’彼此獨立，Η、鹵素、烷基、芳基、烷氧基、 芳氧基。 * -，一 (請先閲讀背面之注^^項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 本紙張又度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 412397 五、發明説明（9 )
&〆·,
€> ---------叫.装— (請先閲讀背面之注^^項再填寫本頁) 訂 11 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐）
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2IOX297公釐） 432897 五、發明説抑（i〇) 4328971 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製
(請先W讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中闺國家揉準（CNS)A4規格（210X297公釐） -S裝. 訂 t 432897 ΐ α7
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（2丨0X297公釐） _. _Β7 五、發明说明'(12) Γ 432897 五、發明説0 ( 13) Μ
Θ Μ e (請先閱讀背面之注^^項再填寫本頁)
T 裝' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Μ Μ t 本紙張尺度逋用中國國家梯準（CNS >Α4規格（210X297公釐） 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 412897》 五、發明説明（】4)
這些和其他實例另外描述於物理化學期刊，】993年，97， 6240-6248頁和應用物理書信，第66卷，第20期，2679-2681 頁。 一般而言，可混合各種具有不同基本構造和/或不同取代式 樣的胺類。 X1至X6較佳係代表，彼此獨立，氫、氟、氣、溴、（C|<：i 士， 特別是（q-C4)-烧基或-烧氧基、笨基、茶基、苯氧基和/或 萘氧基。該芳族環可經相同或不同基團之X1至X6單取代^ -16- 本紙張A度逋用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ---------------1T------ <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '412897 μ ____'___B7____ 五、發明说興（】5) 二取代、三取代或四取代。 具有重k單位式（I)之結構的聚噻吩是為人所熟知的（參考 EP-A044^958和〇339340)。根據本發明所用分散液或溶液 的製法式ϋ於 EP-A0440957 和 DE-A4211459 中。 在此分散液或溶液中，最好使用陽離子形式的聚嗔吩，如 例如以氧化劑處理不帶電荷的噻吩所獲得的聚噻吩。使用 慣用的氧化爾如過氧二硫酸鉀以進行氧化。氧化的結果， 聚嘍吩獲得正電荷’但並未將此正電荷表示於式中，因為 無法準確地測得其數目和其位置。可以EP-A0339340中所 描述的方法將其直接製備在載體上。 式（I)中的Q1和Q2最好代表-(CH2)m-CH2-，其中m=1至4， 特佳係伸乙基。 較佳的陽離命或不帶電聚二氧基噻吩包含重複單位式（Ia)或 (lb) C請先閎讀背¾之注項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局負工消費合作社印製
本紙張尺度遙用中國國掌揉率（CNS >A4规格（210X297公釐） 432897 A7 _ B7 五、發明説明（丨6)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Q3和Q4代表，彼此獨立，氫，經取代或未經取代的（CVCi8)_ 烷基，較佳係（crcIQ)-，特別是(C|_C6)_烷基，（CVCi2)_ 烯基，較佳係（C2-C8)-烯基，（CrC7)_環烷基，較佳係 環戊基或環己基，（C7-Cu)-芳烷基，較佳係苯基_(q_ c：4)·烷基，（cvct())-芳基，較佳係苯基或萘基，（Ci_C|士 烧氧基’較佳係（C^-C^)-烧氧基，例如甲氧基、乙氣 基、正-或異-丙氧基或者（C2-C18)-烷氧基酯和 Q3和Q6代表，彼此獨立，氫或（CrC18)-烧基’較佳係（C广 c10)- ’特別是(CrC6)-烷基，（c2-Cl2)-烯基，較佳係 (C2-C8)-稀基’（C3-C7)-環坑基，較佳係環戊基或環己 基’（CrC15>芳烷基’較佳係苯基-(crc4)-烷基，（c6· cl0)-芳基，較佳係笨基或萘基，（CrU-烷氡基，較 佳>/^(CrC1())-烧氧基，例如甲氧基、乙氧基、正-或異 -丙氧基，或者（c2-cl8)·烷氧基酯，其可各別被至少— 個磺酸根基取代，其中若Q5是氩，則Q6不是氫，反 之亦然。 -18 - ---------(裝I- C請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂· 本紙張尺度逋用中®國家橾率（CNS > A4規格（210X297公釐） ^32897 f 五、發明説濟（π) 11代表一個從2至1〇，_，較佳係從5至5000的整數 特佳係1_(1叫或（化_】）之陽離子或不帶電聚 二氧基噻吩
(la-1)
(Ib-1) 1^1 n ^^1 ^^1 am n -i— SI— I Is . (锖先w讀背希之注意事項再嗔寫本v*〇 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 其中 Q3和η的定義如上 為了補償正電荷，陽離子形式的聚噻吩包含陰離子，較佳 係聚陰離子。 作為聚陰離子’較佳係聚合體羧酸類的陰離子如聚丙烯酸， 聚曱基丙烯酸或聚順式丁烯二酸和聚合體磺酸如聚苯乙烯 磺酸和聚乙烯基磺酸。這些聚羧酸和聚磺酸也可為乙烯基 羧酸和乙烯基磺酸與其他可聚合的單體如丙烯酸酯和苯乙 】9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 432897 ^ A7 ___B7 五、發明説明（18) 稀的共聚物。 特佳係以聚笨乙稀確酸的陰離子當作相反離子。 形成聚陰離子之聚酸類的分子量最好是從〗〇〇〇至 2,000,000 ’特佳係從2000至500,000。聚酸類或其鹼金屬 鹽類是商品可得的’如聚苯乙烯磺酸和聚丙烯酸或其他可 以已知方法製備（參見，例如Houben-Weyl，Methoden der organisschen Chemie ’ 卷 E 20 Makromolekulare Stoffe，第 2部（1987年），1141和其後數頁）。 (請先聞$面之注$項再填寫本頁) 也可能使用聚酸類和相對量單酸類之驗金屬鹽類混合物以 代替形k聚二氧基噻吩和聚陰離子分散液所需的自由聚酸 類 訂 在式（lb)和（Ib-l)的例子中 身帶有正和負電荷。 氧基噻吩在其單體單位本 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 根據本發明的組件也可.能包含如聚碳酸酿、聚醋碳酸醋的 聚合物和/或共聚物’苯乙稀的共聚物如San或苯乙稀丙 稀酸酯-，聚艰，以含乙稀基之單體為基料的聚合物如聚（甲 基）丙烯酸酯，聚乙烯基吡咯烷鲷，聚乙烯基啼唑，乙締基 酷酸酯和乙稀基醇聚合物和共聚物，聚婦煙類，環狀稀烴 共聚物’笨氧基樹脂等作為黏合劑。也能使用多種聚合物 -20- 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X W7公釐） 432897 五、發明説|a(19) ---------Γΐ— (請先Μ讀背面之注$項鼻填寫本 的混合物。聚合趙黏合劑的分子量是從10,000至2,000,000 克/莫耳’其可溶且可形成薄膜以及其在可見光譜區是透明 的。他們是被描述於，例如聚合物科學和工程百科全書， 第二版’ A. Wiley-Interscience。通常他們的使用量高達95 重量％，較佳係高達80重量％，以電致發光元件總重量為 基隼。 N-烷基-2,2’-亞胺基-雙-(8-羥基喳咁）-金屬錯合物最好是一 種通式（III)_a：t(III)b的化合物
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（2丨0 X 297公釐） 43^897 1 A7 B7 五、發明説明（20) 其中
(川)b --Vs (請先閲讀背面之注^^項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Me 代表金屬 R, 代表氫、烷基或經取代或未經取代的芳基 和 Z 個別以兩種形式代表可形成一個包含至少兩個熔凝環 之環系統的原子。 —般而言，可使用已知可形成螯合物之單價、雙價或三價 金屬。 -22 本紙張尺度逍用中國國家揉準（CNS > A4规格（210X297公釐） 432897五、發明為明（21 )該金屬可為單價 鋅、破、巧、銘 A7 B7 雙價或三價金屬，例如链、納、钟、錢 鎵、銦或鑭系金屬。 •Z形成一·個雜環部份，其包含至少兩個熔凝環，其中之一 是一個"坐或吼啶環，其中這兩個熔凝環上可連接其他額外 的脂族或芳族環。 此成份特佳係為一種通式（in)c或（III)d的化合物
'R, 3 3 (III)c S' 其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 r2 特佳係代表（c「ci6)-炫基或代表經取代或未經取代的芳基， 和 23 本紙張尺度逍用中國國家榡率（CNS > A4说格（210X297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 432897 A7 B7 五、發明説明（22 ) R3、R4、R5、Rfi、R7代表，彼此獨立，氫、經取代或未經 取代的（C「CI6)-烷基或醯基或鹵素或經取代或未經取 代的芳基或氰基或磺酸醯胺或經取代或未經取代的胺 基 以及
Me 特佳係代表Zn、Mg、A卜Ga或In或Gd、Y、Sm、 Er、Gd、Lu β 成份B極特佳係為一種通式（ni)c或（Ill)d的化合物 其中 R2 極特佳係代表（C^C^)-烷基， 和 、R4、R5、R6極特佳係代表，彼此獨立，氫、經取代或 未經取代的-烧基或酿基或項酸酿胺 以及 V» -24- 本紙張尺度逋用中圃國家揉準（CNS > A4規格（2I0X297公釐） ------------ {請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁)
432897 A7 B7 五、發明説抑（23 ) R7 極特佳係代表氫
Me 極特佳係代表Zn、Al、Ga 可能提及的實例為： '〇、 .0 0：^
0.
'Mg
B3
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B5 B6 -25 本紙張尺度適用中國國家操準（CNS ) A4说格（210X297公釐} — ^—1 「装 ^ n I— n n i^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本f) 432897 五、發明説明（24 ) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
---------1^-------1T--.----1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 :432897 A7 B7 五、發明説扔（25 )
可能使用一種或多種式B1至B〗5之化合物。 部份8-羥基-喳咻配位基可從商品取得的或者其可以已知的 有機化學方法製得（R.G.W. Hallingshead’第1卷，第6章， Butterworths，倫敦（1954年）)'。金属錯合物相似地可以已知 方法製彳寻（參考，例如US-A4769292)。 曾描述N-烷塞-2$-亞胺基-雙-(8-羥基喳咁）配位基，例如 用於作為纪之萃取和螢光測定（A.P. Golovina等人，Zh. Anal. Khim II，第1 81 6頁（1 982年））以及釓和銪之放光測定的試 劑（S.V. Kachin 等人，Zh. Anal. Khim ，第 1390 頁（1983 年)）。 為了製造電致發光元件，將N-烷基-2/-亞胺基-雙-(8-羥基 4咁）-备屬錯合物及若需要選用的三級胺化合物和黏合劑 ， -27 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------「裝------訂------1 (請先閲讀背*之注$項再填寫本頁) 4,2897 Α7 ___ Β7 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 五、發明説明（26 ) - 溶在適合的溶劑中並以澆鑄、刮刀槳式塗層或旋轉塗層等 方法將其塗復在適合基材上《•但是，若有需要也可以蒸鍍 方法將金屬錯合物另外塗覆成塗層。該基材可為，例如玻 璃或聚合物材料，其以透明電極提供之。可能使用，例如 —種聚碳酸酯薄膜、聚酯如聚伸乙稀對苯二甲酸酯或聚伸 乙烯萘二甲酸酯、聚砜或聚亞胺。 適合的透明電極是 a) 金屬氧化物如銦-錫氧化物（ITO)、氧化錫（NESA)、氧 化鋅、摻雜質的氧化錫、摻雜質的氧化鋅等， b) 半透明金屬薄膜，如Au、Pt、Ag、Cu等， c) 傳導聚合物薄膜如聚苯胺 '聚嗤吩等。 金屬氧化物電極和半透明金屬薄膜電極是以如蒸鍍、喷鍍、 電鍍等技術如薄層般被塗覆而成。傳導聚合物薄膜是自溶 液藉如旋轉塗層、澆鑄、刮刀槳式塗覆等技術塗覆而成的。 透明電極的厚度是從3毫微米至數微米，較佳係從】〇毫微 米至500毫微米。 電致發光層如薄層般被直接塗覆在透明電極上或在可能存 -28 - (請先閲讀背面之注$項再^^本真) -裝_ 訂- ^ at 432897 Α7 __Β7 五、發明明（27 ) 在的電荷傳送層上。薄膜的厚度是從1〇至500毫微米，較 佳係從20至400毫微米，特佳係從50至250毫微米。 ，電致發光層在塗覆相反電極之前，可先將另一個電荷傳送 層插入。 適合的中間電荷傳送層名單列於EP-A0532798中，其中該 中間電荷傳送層可為聚合體或低分子量形式的電洞導體和/ 或電子導ιϋ質，若有需要可為摻混物。特別適合的電荷 傳送物質是經特定取代的聚噻吩，其具有電洞傳送性質。 他們是被描述於，例如ΕΡ-Α0686662中。 聚合體黏合劑中的低分子量電洞導體含量可在從2至97重 量％之範圍内變化；此含量最好是從5至95重量％，特佳 係從10至90重量％，特別是從10至85重量。/。。可藉多種 方法塗覆電洞射出或電洞傳導區。 (請先：^讀背面之注$項再填寫本頁> -· Γ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 也可使用純形式（純度100%)可形成薄膜的電洞導體。若有 需要，該電洞射出或電洞傳導區也可包含部份電致發光物 質。 可蒸鑛只包含低分子量化合物的換混物；可溶和可形成薄 骐的摻混物可自溶液藉如旋轉塗層、澆鑄或刮刀槳式塗覆 等方式塗覆，其中該摻混物除了低分子量化合物之外還包 s -29- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 4328971 at B7 五、發明説明（28 ) 含一種黏合劑。 也可以不同層的方式將放射和/或傳導電子物質塗覆在含成 份A之電洞導體層上。在此’放射物質也可以摻雜物的形 式加入該含化合物A層中，而且可另外塗覆電子導體物質。 也可將一種電致發光物質加入於電子射出或電子傳導層 中。 聚合體黏合劑中的低分子量電子導體含量可在從2至95重 量％之範圍内變化：此含量最好是從5至90重量％，特佳 係從10至85重量％。也可使用純形式（純度100%)可形成 薄膜的電子導體。 相反電極包含一種透明的傳導物質。較佳的傳導物質是金 屬’如A卜An、Ag、Mg、In等或合金及其氧化物，其可 以如蒸鍍、喷鍍和電鍍等技術塗覆而成。 以兩條電子導線（如金屬線）連接至兩電極的方式將本發明 組件與電力來源相連。 在組件上施予範圍從0」至]〇〇伏特範圍之DC電位時，其 會放出波長從200至2000毫微米的光。他們呈現放出從2〇〇 至2000、毫微米範圍的光。 -30- 本紙張尺度適用中國S家標率（CNS ) A4規格（2〖0><297公隹） 1.H n I ^ ϋ ---装— t (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4328 9 7 B7五、發明説明（29 )本發明組件適合用於製造放光和資訊呈現之元件。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •tT. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS } A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説β月（3〇 ) 實例 實例
夢,
(锖先Μ讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) -i装· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ].〇克（2.78毫莫耳）N-丁基-2/-亞胺基-雙-(8-羥基4啉）(可 從Fluka Chiereie AG之商品擭得）與0.61克（2.78毫莫耳）醋 酸鋅二水合物在50毫升甲醇中於氮氣環境中一起迴流6小 時。分離出所得的黃色固體，以甲醇清洗後，乾燥之。此 獲得0.94克（2.22毫莫耳三79.9%之理論值）產物。 分析：
Zn含量 理論 獲得 32- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（ 210X297公釐） 15.46% 15.0% V,432897 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（31 ) 實例2
+ GaCL + KOH
1.0克（3.15毫莫耳）N-甲基-2,亞胺基-雙-(8-羥基4咁）(可 從Fluka Chemie AG之商品獲得）與4.11克GaCl3溶在乾甲 醇中所形成之濃度為9%的溶液和0.354克（6.30毫莫耳）氩 氧化鉀在60毫升乾甲醇中於氮氣環境中一起迴流6小時。 柚氣過濾所得的黃色固體，以甲醇清洗後乾燥之。 此獲得1.丨克（1.01毫莫耳三32.2%之理論值）產物。 分析： Ga含量 理論 12.85% 獲得 13.0% -33 - 本紙張尺度適用中國國家櫟準（CNS ) A4规格（210><297公嫠） * 0 ---Γ-----,-1裝-------訂------飞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
v 43289 7 五、發明％明（32 ) 實例，物理部份： 實例1 使用根據本發明物質B1以建構一種有機放光二極體 (OLED)。利用下歹4步驟製造此OLED : 1. 清理ITO基材 將已塗上ITO的玻璃（Merck Balzers AG，佛州，零件 編號253674X0)裁成50釐米X 50釐米小片（基材）。接 著，在超音波槽中以濃度為3%之Mukasol水溶液清理 基材1 5分鐘。然後以蒸餾水沖洗基材，在離心機中甩 乾。重複此沖洗和乾燥步驟10次。 2. 將®Baytron P層塗覆在ITO上 (請先聞讀背面之注項再填寫本頁) -N裝·
經濟部智慧財產局S工消費合作社印製 過濾（Millipore HV，0.45微米）約10毫升濃度為1.3% 之聚伸乙烯二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸溶液（B a y e Γ AG，Baytron P)。接著將基材放在一個旋轉塗層器上 並將經過濾的溶液分散在基材上已塗覆ITO側。接著 以5,00rpm的速度旋轉該板3分鐘以甩掉過多的溶液。 然後經此方式塗覆過的基材在加熱板上於110°C下乾 燥n5分鐘。該層厚度為60毫微米（Tencor ， ， -34- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） "452897 B7 五、發明説明（33 )
Alphastep200) ° 2. 塗覆電洞導體層 過濾（Millipore HV ’ 0.45微米）5毫升包含1份重聚乙 烯基叶唑（BASF，Luvican)、1份重苯基胺（Agfa Gevaert，化合物A1)和1份重笨基胺（AgfaGevaert， 化合物A2)且濃度為1.5%之二氣乙烷溶液並將其分散 在已乾燥的Baytron P層上。接著以800rpm的速度旋 轉該板30秒以甩掉過多的溶液。然後經此方式塗覆過 的基材在加熱板上於ll〇°C下乾燥5分鐘。這些層的 總厚度為150毫微米。 3. 蒸鍍放光/電子射出層 以熱蒸鍍方式將第三個有機層，即根據本發明物質B1 塗覆在如上所描述般製成的兩個有機層上。這是在一 個蒸鍍器（Leybold ’ Univex350) °蒸鍍期間，蒸鍍器中 的壓力是10·3帕以及沈積速度是2埃/秒。此3有機層 的總厚度為200毫微米。 4·蒸鍍金屬陰極 將金屬電極蒸鍍在有機層系統上。為此目的，將此基 -35- ---*--------ni裝-- {請先《讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 本紙張尺度遑用中圃國家揉準（匸呢>八4*^格（2丨0父297公釐） A7 ；432897 . B7 五、發明％明（34 ) 材以有機層系統面朝下放入多孔遮蔽物中（孔洞直徑： 5釐米）。元素Mg和Ag在10·3帕的壓力下自兩個蒸發 槽中平行蒸出。Mg的蒸鍍速度是28埃/秒。所蒸鍍的 金屬含量厚度為500毫微米。 有機LED的兩個電極經由電導線連接至電源。‘’正極是連接 至ITO電極和負極是連接至MgAg電極。 電位只高於Ί伏特，可以光二極體（EG&GC30809E)裝置測 得電致發光。在電位為8伏特時，每單位面積的電流是1 毫安培（平方厘米以及容易見到電致發光。電致發光的顏色 是藍綠色。 實例2 使用根據本發明物質B4以建構一種有機放光二極體 (OLED)。 > 篇- 製造和電衝動的程序如實例]中所描述的，除了以熱蒸鍍 方式將彳乍為第三個有機層之根據本發明物質B4塗覆在前兩 層上。這是在一個蒸鑛器（Ley bold，Uni vex3 50)。蒸鍍期間， 蒸鍍器中的壓力是10·1帕以及沈積速度是2埃/秒。此3有 機層的總厚度為200毫微米。 ， -36 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) nl裝- 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ^ 432897 ； at __B7_ 五、發明説明（35 ) 電位只高於3伏特，可以光二極體（EG&G C30809E)裝置測 得電致發光。在電位為8伏特時，每單位面積的電流是1 毫安培/平方厘米並可完全見到電致發光。電致發光的顏色 是藍綠色。 實例3 使用根據本發明物質B8以建構一種有機放光二極體 (OLED)。 製造和電衝動的程序如實例1中所描述的，除了以熱蒸鍍 方式將作為第三個有機層之根據本發明物質B8塗覆在前兩 層上。這是在一個蒸錢器（Leybold * Univex350)。蒸鏟期間， 蒸鍍器中的壓力是〗帕以及沈積速度是2埃/秒。此3有 機層的總厚度為200毫微米。 電位只高於4.5伏特，可以光二極體（EG&G C30809E)裝置 測得電致發光。在電位為12伏特時，每單位面積的電流是 1毫安培/平方厘米並可完全見到電致發光。電致發光的顏 色是藍綠色。 -37 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） {請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) "裝· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Claims (1)
- 432897 Α8 Β8 C8 DS #專利範固 專利申請案第88109450號 ROC Patent Appln.No. 88109450 修正之申請專利範圍中文本-附件（一） Amended Claims in Chinese - End. (I) (民國89年12月#曰送呈） (Submitted on December |V^ , 2000) 文員明示^年1>月t日听陵之M濟部中失梯率局Λ工消费合作杜印東 止本有無變更實質内容是否准予修正、 1· 一種含基材 '陽極、電致發光元件和陰極之電致發光 組件，其中兩電極中至少一個在可見光譜區是透明 的，而且電致發光元件依所述次序包含一個或多個選 自包含電洞射出區、電洞傳送區、電致發光區、電子 傳送區和電子射出區等區域，其中這些所存在的各區 也可假权具有其他所提區域的功能，其特徵在於電致 發光元件包含一種N-烷基亞胺基-雙_(8_羥基喳 咐)-金屬錯合物ύ 2·根據申請專利範圍第1項之電致發光組件，特徵在於 電洞射出區包含一種式(I)之未帶電荷或陽離子聚噻吩 Q-ο,la—ο. K 其中 Ό〇Ι Qi和Q2代表’彼此獨立，氮、經取代或未經取代的 (C】-C2。)-炫基、CH2OH 或(C6-Cj4)-芳基或 Q1和Q2 —起表示-(CH2)tn-CHr，其中m=〇至12，較 本紙浪尺度適用中國國家榡率（CNS > A4规格（210X297公釐〉 I — l·-----Ηΐ (請先聞^面之注$項再填寫本頁) -訂 碟328 9 7 —_ I 、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 3. 佳係從1至6，（crc,4)·伸芳基，以及 Π 代表一個從2至10,000，較佳係從5至5000的 整數。 根據申請專利範圍第1項之電致發光組件，特徵在於 電洞射出區包含一種式(la)或(lb)或其混合物之未帶電 荷或陽離子聚噻吩da) {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝db) l1T 經濟部智慧財產局員工消#合作社印製 其中 Q3和Q4代表，彼此獨立’氫’經取代或未經取代的 (CrCl8)-院基、（C2-C12)-稀基、（CrC7)-環烧基、 (C7-C15)-芳炫1 基、（C6-C10)-方基、（C丨-C18)-燒氣基 或(C2_C18)·烧氧基S旨和 Q5和Q6代表，彼此獨立，氫或(crc18)_烷基、（(：2_ Cu)-烯基、（CrC7)-環烷基、（C7_C15)-芳烷基、 (C6-CIG)-芳基、（Ct-C18)-烧氧基或者(C2-C18)-乾氧 -39 - >432897六、申請專利範園 A8 B8 C8 D8 4, 基知，其可各別被至少一個磺酸根基取代，其中 若Q5是氫，則Q6不是氬，反之亦然， η 代表一個從2至10,000。 根據申請專利範圍第3項之電致發光組件，特徵在於 相當於式(Ia-l^(Ib])之陽離子或不帶電聚二氧基噻 吩(Ia-l) (請先閲讀背面之注^^項再填寫本頁)(Ib-1) 訂_ 其中 經4-部智葸財產局員工消貪合作社印製 5. 6. Q5和η的定義如申請專利範圍第3項。 根據申請專利範圍第2項之電致發光組件，特徵在於 聚合體羧酸類和/或聚合體磺酸的陰離子是以聚陰離 子形式存在。 根據申請專利範圍第2項之電致發光組件，特徵在於 聚笨乙烯磺酸和/或其鹼土金屬鹽類是以相反離子形 式存在 A ! -40 - ΜΛ張反度適用中國國家樣準 (CNS > ( 210X297公嫠） A8 B8 C8 D8 ^328 9 7 申請專利範圍 7·,R3 'R4 (II) ODLf R 代表氫、經取代或未經取代的烷基或自素， 8. 和R4代表，彼此獨立，經取代或未經取代的(c「 C10)-烷基、經烷氧基羰基取代的(CrCiQ)_烷基或 者經取代或未經取代的芳基、芳烷基或環烷基β 根據申請專利範圍第7項之電致發光組件，特徵在於 在式(II) R2代表氩或(c,-c6)-烷基， R3和R4代表，彼此獨立，（CVQ)-烷基、（crc4)-烷氧 基羰基-(CVQ)-烷基或未經取代或經(CrC4)-烷基 -和/或經(CVC4)-烷氧基取代的笨基、莕基、笨基 ~(CrC4)-烷基、萘基-CrC4-烷基、環戊基或環己 基。 根據申請專利範圍第7項之電致發光組件，特徵在於 在三級胺化合物是選自下列化合物： 9. ? 432897六、申請專利範圍本紙張足度適用中國國家標率（CNS ) A4说格（2I0X297公# ) ? ^32697 A8 B8 α D8 六、申請專利範圍本紙張尺度適用中困國家橾準（〔阳>八4说格（；!丨0><297公嫠） 432897 bI C8 D8 六、申請專利範圍本紙張又度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X 297公釐） 432897 A8 BS C8 D8 六、申請專利範圍本紙張尺度適用中國困家樣準（CNS > A4SL格（210Χ2^7公釐） 432897 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 h7c3經濟部智葸財產局員工消脅合作社印製-46 - 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS > A4規格（2丨Ο X 公釐了 」 · Ί -·---：------(------„11------β 丨 (锖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 432897 8 8 8 8 ABCD 六、申請專利範圍h9c4(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 訂 經濟部智慧时產局員工消費合作社印製 h9c4>=\V/N'c4h9 c4h9 Ό\ ο -47 - 本紙張尺度適用中國國家標车（CNS ) A4*US· ( 210X2«^公嫠） 432897 A8 刖 C8 D8 六、申請專利範圍本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS )八4说格（210 X 2<>7公釐） 43289? 六、申請專利範圍 8 8 8 8 ABCD 經濟部智葸財產局員工消費合作杜印製31少 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 訂- 49 - 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X2W公釐） 432897 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍本紙張尺度適用中國國家揉半（CNS M4说格（2丨OX2V7公嫠） 432897 六、申請專利範圍 8 8 8 8 abcd 經滴部智.¾財4局員工消骨合作社印«h7c30 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. h7c3ooc3h7〇C3H7 0\^ •IT' -51 - 表纸張疋度適用中圉國家標準（CNS > A4現格（210Χ2<Π公嫠） 432897 bs D8 六、申讀專利範圍 經濟部tM.財產局員工消#合作杜印製 C7Η οΗ 2 5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A! 本紙張尺度適用中國困家標隼（〔炖>八4規格（2彳0乂297公*> 7 98 23 4 8 8 8 8 ABCD 六、申請專利範圍 h9c,〇〇c4h9 h9c4〇〇c4h9 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) M4部智蒽財4局员工消費合作社印餐oc4h9 -53 - 本紙張尺度適用中«»家樣率（CNS)A4说格< 210X2V7公嫠） 432897 ABCD 申請專利範圍h5c6〇 經鴻部智慧財產局員工消资合作杜印K〇c6h5 ——-------(------訂.i—·----A , (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -54 * 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > A4现格（2丨Ο X 29?公釐） 經.濟部智慧財產局員工消費合作社印聚 A 432897 μ D8 六、申請專利範圍(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -55 - 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4说格（2I0X297公釐） 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 432897 穴、申請專利托圍(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家樣率（CNS M4現格（210X297公嫠） 經濟部智慧財產局8工消費合作社印« 43289? as BS C8 D8 六、申請專利範圍^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,ιτ 木紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2I0X297公瘦） 43 2 8 as B8 C8 D8 六、申請專利範圍(請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印製 10.根據申請專利範圍第1項之電致發光組件，特徵在於 « N-烷基-2,2(-亞胺基雙-(8-羥基喳咁)-金屬錯合物是一 種通式(III)a或(III)b的化合物 -58 - 本紙張芡度邊用中困國家橾準（CNS ) A4说格（2丨0 X 公釐） 9 8 2 8 8 8 8 ABC D 六、申請專利範圍 或)a (請先閱讀背面之注意ί項再填寫本頁) 經濟部i;財4局肖工消費合作社印製)b A TV > 訂 9 5 本紙蒗尺度逍用中國國家榡牟（CNS ) Α4規格（2丨Ο X 2<>7公嫠） 432897 ~~^ 六、申請專利範圍其中 ABCD 經濟部智慧財產局S工消费合作社印« Me代表金屬， R〗代表氫、烷基或經取代或未經取代的芳基 和 Z個別以兩種形式代表可形成一個包含至少兩個炼 凝環之環系統的原子。 η.根據申請專利範圍第】〇項之電致發光組件特徵在 於Me是可形成螯合物之單價、雙價或三價金屬。 12. 根據申請專利範圍第1項之電致發光組件，特徵在於 _明的黎合劑是選自包含聚碳酸酯、聚酯碳酸醋、苯 乙烯的共聚物如SAN或苯乙烯丙烯酸酯、聚砜、以 含乙稀基之單链為基料的聚合物、聚稀經類、環狀稀 烴共聚物和苯氧基樹脂。 13. 根據申請專利範圍第1項之電致發光組件，特徵在於 N-统基-2,2 -亞胺基-雙-(8_輕基4咐)-金屬錯合物是選 自下列化合物： 本紙張尺度逡用中國國家標準（CNS > A4規格（2I0X297公釐） ΙΓΙ.------? (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·?! A 432897 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍巳2B4本紙張尺度適用中國國家橾牟（CNS > A4说格（2丨Ο X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本页)432897 SI Co D8 六、申請專利範圍本紙張尺度適用中®國家揉率（CNS > A4規格（2丨0X2W公* ) 432897 A8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍B1 ο :* V f ---------r— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂- 經濟部智慧財是局員工消費合作社印裝 本紙張反度適用中國國家橾窣（CNS'> A4说格（210X297公* > 432897 Α8 Β8 C8 DS #專利範固 專利申請案第88109450號 ROC Patent Appln.No. 88109450 修正之申請專利範圍中文本-附件（一） Amended Claims in Chinese - End. (I) (民國89年12月#曰送呈） (Submitted on December |V^ , 2000) 文員明示^年1>月t日听陵之M濟部中失梯率局Λ工消费合作杜印東 止本有無變更實質内容是否准予修正、 1· 一種含基材 '陽極、電致發光元件和陰極之電致發光 組件，其中兩電極中至少一個在可見光譜區是透明 的，而且電致發光元件依所述次序包含一個或多個選 自包含電洞射出區、電洞傳送區、電致發光區、電子 傳送區和電子射出區等區域，其中這些所存在的各區 也可假权具有其他所提區域的功能，其特徵在於電致 發光元件包含一種N-烷基亞胺基-雙_(8_羥基喳 咐)-金屬錯合物ύ 2·根據申請專利範圍第1項之電致發光組件，特徵在於 電洞射出區包含一種式(I)之未帶電荷或陽離子聚噻吩 Q-ο,la—ο. K 其中 Ό〇Ι Qi和Q2代表’彼此獨立，氮、經取代或未經取代的 (C】-C2。)-炫基、CH2OH 或(C6-Cj4)-芳基或 Q1和Q2 —起表示-(CH2)tn-CHr，其中m=〇至12，較 本紙浪尺度適用中國國家榡率（CNS > A4规格（210X297公釐〉 I — l·-----Ηΐ (請先聞^面之注$項再填寫本頁) -訂
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