KR20000000342A - 커큐마 잔소리자의 항균성 물질 추출방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 커큐마 잔소리자(Curcuma xanthorrhiza Roxb.)로부터 초임계유체추출법, 마이크로웨이브추출법 및 초음파 추출법에 의하여 유해 구강미생물 및 피부 여드름 유발 미생물의 생육을 억제하는 항균성 물질을 추출하는 방법에 관한 것으로, 기존의 유기용매 추출법에 비해 초임계 유체추출법, 마이크로웨이브 추출법, 초음파 추출법은 소량의 유기용매를 사용하면서 짧은 시간내에 항균성 물질을 효율적으로 추출할 수 있어 산업적 적용성이 높다.
Description
본 발명은 커큐마 잔소리자(Curcuma xanthorrhiza)로부터 초임계유체추출법, 마이크로웨이브추출법, 초음파 추출법을 이용하여 유해 구강미생물 및 피부 여드름 유발 미생물의 생육을 억제하는 항균성 물질을 추출하는 방법에 관한 것이다.
충치와 치주 질환은 모두 구강내 미생물에 의한 감염성 질병으로 세균, 음식물, 타액의 상호작용에 의해 유발된다. 이러한 치아질환을 유발하는 미생물들로는 스트렙토코커스 뮤턴스(Streptococcus mutans), 스트렙토코커스소브리누스(Streptococcus sobrinus), 악티노마이세스 비스코서스(Actinomyces viscosus), 포피로모나스 진지바리스(Porphyromonas gingivalis) 등이 있다(참조 : Marsh P.D., et al., J. Dent. Res., 71:1431∼1438, 1992).
스트렙토코커스 뮤턴스는 균체외 혹은 균체표층에 글루코실트랜스퍼라아제(glucosyltransferase)라는 효소를 분비하여 음식물내에 포함된 자당(sucrose)을 분해하여 포도당과 과당(fructose)을 생성하고 동시에 포도당의 중합체인 불용성 글루칸(glucan)을 치면에 형성한다. 이러한 과정으로 생성된 글루칸에 의해 구강내 다른 미생물들이 치면에 부착함으로써 치면세균막, 즉 플라그(plaque)가 형성된다. 형성된 플라그의 내부에서 스트렙토코커스 뮤턴스를 포함한 젖산균이 증식하여 과당을 탄소원으로 젖산을 생성하게 되고, 생성된 젖산이 부착성 글루칸에 포집, 농축된다. 젖산이 농축되면 농축된 고농도의 젖산에 의해 치아표면의 에나멜질이 용해되어 충치가 발생하게 된다. 또한 각종 균의 증식에 의하여 생성된 물질들과 균의 사체에 의하여 치욕이 용해됨으로써 치주 질환이 발생하게 된다.
여드름은 모피지선의 염종성 질환에 기인하며, 사춘기와 젊은 연령층의 얼굴피부 모낭에 염증을 일으키는 매우 흔한 피부질환이다. 사춘기가 되면 남녀 모두 남성호르몬 분비가 왕성해져서 모낭 옆에 붙어있는 피지선을 자극하게 되고 그 결과 피지선이 커져 많은 피지가 분비된다. 이와 동시에 털구멍 즉 모공 입구의 각질층이 두꺼워지고 접착력이 높아져 모공이 좁아지거나 막히게 된다. 그 결과 모낭내에 피지가 쌓이고 모낭내에 살고있는 세균이 번식하여 염증으로 발전하게 된다.
여드름과 염증을 일으키는 미생물은 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes)와 황색포도상구균인 스태필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus)와 스태필로코커스 에피더미스(Staphylococcus epidernis) 등이 있다(참조 : Raman A., et al., Lett. Appl. Microbiol., 21:242∼245, 1995). 이들은 정상적인 피부내에도 존재하며, 이중에서 특히 프로피오니박테리움 아크네스가 모낭관을 통하여 모낭속으로 침입하여 모낭 깊숙이 서식하면서 피지를 분해, 유리지방산(free fatty acid)을 생성하고, 여기에 포도상구균의 2차감염으로 붉게 부어오르고 고름이 생기게 된다.
약용식물로부터 유효성분을 추출하는 통상적인 방법은 물이나 메탄올, 에탄올, 헥산 등의 유기용매를 이용하는 것인데 이같은 유기용매에 의한 추출 방식은 적용이 용이한 반면에 다량의 용매를 필요로 하며, 추출 수율이 낮고, 또한 통상적으로 약 24∼48 시간의 장기간의 추출시간을 필요로 하는 등의 문제점을 내포하고 있다.
이러한 기존의 유기용매 추출법을 개선할 수 있는 추출방법으로서 초임계유체추출법, 마이크로웨이브추출법, 초음파 추출법 등의 물리적 추출방법이 있다.
초임계유체추출법은 혼합물의 분리 정제를 목적으로 하는 기초연구와 실제 분리공정에 있어서 효율적으로 이용되어 왔으며, 일반 용매 추출시 발생되는 열 변성이나 용매잔존, 추출성분의 손실 등을 감소시킬 수 있는 유용한 방법으로 추출을 위하여 화학적으로 불활성이고 독성이 없으며 불연성인 이산화탄소를 사용한다는 장점이 있고, 추출 후 용매의 제거가 용이하다(참조 : Tena M.T., et al., Anal. Chem., 69:521∼526, 1997).
마이크로웨이브추출법도 용매를 줄이고 에너지를 최대한 절약하면서 단시간 내에 목적하는 성분을 추출할 수 있는 방법이다(참조 : Wong M.K., et al., Anal. Sci., 13:97∼102, 1997).
초음파 추출법 역시 추출물의 변성이나 손실 없이 단시간 내에 효율적으로 유용성분을 추출할 수 있는 방법이다(참조 : Bureau A., et al., J. Food Sci., 61:557∼561, 1996).
이같은 물리적 추출방법은 상기에 서술한 유기용매에 의한 추출방식에서 발생되는 여러 가지 단점들을 크게 개선할 수 있어 산업적인 응용성이 크다.
커큐마 잔소리자(Curcuma xanthorrhiza Roxb.)는 생강과 식물로서 자바산 심황 등으로 알려진 인도네시아의 전통약용식물로서 트리글리세라이드(triglyceride) 저감작용, 상처치료효과, 항염증효과, 항암특성, 혈청콜레스테롤 저감효과 등 여러 가지 생리활성을 가진 것으로 알려져 있다(참조 : Dirsh V.M., et al., Planta Medica, 64:423∼426, 1998). 지금까지 유기용매에 의해 커큐마 잔소리자로부터 항균성 물질을 추출한 예는 있으나, 상기의 물리적 방법에 의한 추출 효율성 및 항균활성은 보고된 바 없다.
따라서 본 발명은 커큐마 잔소리자(Curcuma xanthorrhiza)로부터 통상적인 유기용매 대신 초임계유체추출법, 마이크로웨이브추출법, 초음파추출법을 이용하므로서 유해 구강미생물 및 피부 여드름 유발 미생물에 대해 활성이 높은 항균성 물질을 효율적으로 추출하는 것을 목적으로 한다.
먼저 초임계유체를 이용하여 항균활성물질을 추출하는 방법을 설명한다.
미세하게 분쇄된 커큐마 잔소리자를 초임계 유체추출기를 이용하여 추출한다. 이때 초임계유체로는 이산화탄소(CO2)가 가장 적합하고 추출 온도는 35∼70℃가 효율적이며 추출 압력은 100∼600 bar의 범위에서 가능하나 100∼ 400 bar의 범위가 가장 바람직하다.
다음으로 마이크로웨이브를 이용하여 항균활성물질을 추출하는 방법을 설명한다.
미세하게 분쇄된 커큐마 잔소리자를 마이크로웨이브 추출기를 이용하여 추출한다. 추출용매와 분쇄된 커큐마 잔소리자의 비율은 10 : 1∼30 : 1의 비율로 혼합하는 것이 바람직하다. 이는 상기 범위를 벗어날 경우 추출효율이 오히려 감소하는 경향을 나타내기 때문이다. 추출 시간은 1∼10분의 범위가 적합하고, 추출시 용매는 물, 메탄올, 에탄올, 헥산 등의 용매를 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물을 사용하다. 온도는 50∼120℃의 범위가 가장 적합한데, 이는 50℃이하에서는 추출효율이 낮고, 120℃ 이상에서는 더 이상 추출 효율의 상승이 없어 비효율적이기 때문이다.
다음으로 초음파를 이용하여 유용물질을 추출하는 방법을 설명한다.
미세하게 분쇄된 커큐마 잔소리자를 초음파 추출기를 이용하여 추출한다. 용매와 분쇄된 커큐마 잔소리자의 비율은 10 : 1∼30 : 1의 비율로 혼합하는 것이 바람직하다. 온도는 상온에서 100℃의 범위가 적합하지만 일반적으로 상온에서부터 50℃의 범위가 추출온도로서 가장 바람직하다. 추출시간은 10∼60분의 범위가 적합하고 추출시 용매는 물, 메탄올, 에탄올, 헥산 등의 용매를 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물을 사용하는 것이 추출효율을 높이는데 있어서 바람직 하다.
다음으로 커큐마 잔소리자의 초임계유체추출법, 마이크로웨이브추출법, 초음파추출법에 의해 분리된 조추출물로부터 항균성 정제물질인 잔소리졸(xanthorrhizol)을 분리하는 방법을 설명한다.
상기의 추출된 조추출물을 농축하여 용매를 제거한 후 건조하지 않은 상태의 조추출물을 각 성분의 극성차이에 따라 각 성분별로 분리한다. 이때 분리방법으로는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피법을 사용하는 것이 가장 바람직하며, 본 발명의 항균활성물질은 비극성물질이므로, 크로마토그래피의 전개용매로는 헥산과 에틸아세테이트를 혼합한 용매시스템, 헥산과 클로로포름(CHCl3)을 혼합한 용매시스템, 헥산과 벤젠을 혼합한 용매 시스템 등의 비극성용매를 사용하는 것이 바람직하다. 헥산과 에틸아세테이트를 혼합한 용매시스템은 헥산과 에틸아세테이트를 10 : 1∼50 : 1의 비율로 혼합한 용매시스템을 사용하는 것이 바람직하다.
상기와 같은 방법들에 의하여 분리된 성분 중 항균활성물질이 포함된 분획에는 항균활성을 갖는 물질과 유사한 극성을 갖는 비항균활성물질이 포함되어 있기 때문에 아세틸레이션에 의해 극성을 변화시켜 이를 제거하고, 크로마토그래피를 수행하여 아세틸레이션된 항균활성을 가지는 단일물질만을 분리한다. 아세틸레이션시켜 분리한 단일물질은 그 상태에서는 활성을 나타내지 않으므로 디아세틸레이션에 의해서 다시 활성화 시킨다.
상기의 과정에 의하여 분리 및 정제된 항균활성을 가진 단일물질을 IR,13C-NMR, H-NMR 등의 기기 분석에 의해서 구조를 확인한 결과, 커큐마 잔소리자로부터 정제된 항균활성성분은 세스퀴터펜(sesquiterpene) 계통으로서 하기 화학식 1의 구조를 갖는 잔소리졸이다.
이하 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 상세하게 설명한다. 그러나 다음의 실시예 및 실험예들은 본 발명을 예시하는 것으로 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
또한 하기 실시예 및 실험예들에서 특별히 부피%임을 명시하지 않은 %는 중량%를 나타낸다.
실시예 1. 초임계 유체 추출법
초임계 유체로서 이산화탄소(CO2)를 이용한 초임계 유체추출기를 이용하여 커큐마 잔소리자로부터 항균성물질을 추출하였다. 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 추출온도는 35∼ 70℃, 추출압력은 100∼400 bar의 범위에서 추출한 후 추출물로부터 용매를 제거하여 조추출물을 얻었다. 이때 추출수율은 하기 표 1과 같다.
상기 표 1에서 초임계추출시 추출온도와 추출시간이 증가할수록 커큐마 잔소리자의 조추출물의 수율이 증가하는 것을 알 수 있다.
(실험예 1)
초임계 유체 추출법에 의한 조건별 항균활성
실시예 1에서 추출온도가 50℃이고 추출압력이 400 bar인 조건에서 제조된 조추출물을 디메틸술폭사이드(dimethyl sulfoxide)에 용해시켜 추출물의 고형분 기준으로 0.1% 농도의 시료로 제조하였다. 제조한 시료용액을 4㎖ 테스트 튜브에 넣고 스트렙토코커스 뮤탄스(Steptococcus mutans), 스트렙토코커스 소브리너스(Streptococcus sobrinus), 포피로모나스 진지발리스(Porphyromonas gingivalis), 악티노마이세스 비스코서스(Actinomyces viscosus) 및 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes), 스태필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 스태필로코커스 에피더미스(Staphylococcus epidernis)의 하기 각 구강병원성균을 함유하는 용액 1 ㎖ 씩을 첨가하여 튜브를 흔들어주면서 배양하였다. 24시간 동안 배양한 후 각 균의 생균수를 생균수측정법에 의하여 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
상기 표 2에서 알 수 있는바와 같이 각 조건으로 추출한 조추출물은 구강병원성균에 대해서 매우 뛰어난 항균력을 나타내었다.
실시예 2. 마이크로웨이브 추출법
마이크로웨이브 추출기를 이용하여 2450 MHz의 주파수로 마이크로웨이브 추출을 시행하였다. 즉, 시료 5 g을 100 ml의 물, 메탄올, 에탄올, 헥산과 각각 혼합하여 1∼10분 간격으로 50∼120℃의 조건에서 마이크로웨이브 추출을 시행한 후 용매를 제거하여 조추출물을 얻었다. 이때 추출 수율은 하기 표 3과 같다.
상기 표 3에서 용매만을 이용하여 25℃에서 48시간동안 추출한 대조구의 조추출물 수율에 비해 마이크로웨이브법을 이용한 경우 추출시간이 크게 감소하였으며, 추출수율이 증가한 것을 알 수 있었다.
(실험예 2)
마이크로웨이브 추출법에 의한 조건별 항균활성
실시예 2에서 추출용매로서 에탄올을 이용하고 추출온도와 추출시간이 각각 70℃와 6시간에서 제조된 조추출물을 디메틸술폭사이드에 용해시켜 0.1% 농도의 시료로 제조하였다. 제조한 시료용액을 4 ㎖씩 테스트 튜브에 넣고 스트렙토코커스 뮤탄스, 스트렙토코커스 소브리너스, 포피로모나스 진지발리스, 악티노마이세스 비스코서스 및 프로피오니박테리움 아크네스, 스태필로코커스 아우레우스, 스태필로코커스 에피더미스의 하기 각 구강병원성균을 함유하는 용액 1 ㎖ 씩을 첨가하여 튜브를 흔들어주면서 배양하였다. 24시간 동안 배양한 후 각 균의 생균수를 생균수측정법에 의하여 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
상기 표 4에서 알 수 있는 바와 같이 마이크로웨이브법으로 추출한 조추출물은 구강병원성균에 대해서 매우 뛰어난 항균력을 나타내었다.
실시예 3. 초음파 추출법
초음파 추출기를 이용하여 주파수 48 kHz로 초음파 추출을 시행하였다. 즉, 시료 1.5 g을 50 ml의 물, 메탄올, 에탄올, 헥산과 각각 혼합하여 상온 및 50℃에서 10∼60분 간격으로 추출한 후 용매를 제거하여 조추출물을 제조하였다. 이때 추출 수율은 하기 표 5와 같다.
상기 표 5에서 용매만을 이용하여 25℃에서 48시간동안 추출한 대조구의 조추출물 수율에 비해 초음파추출법을 이용한 경우 추출시간이 크게 감소하였으며, 추출수율이 증가한 것을 알 수 있었다.
(실험예 3)
초음파 추출법에 의한 조건별 항균활성
실시예 3에서 추출용매로서 에탄올을 이용하고 추출온도와 추출시간이 각각 50℃와 10 시간인 조건에서 제조된 조추출물을 디메틸술폭사이드에 용해시켜 0.1% 농도의 시료로 제조하였다. 제조한 시료용액을 4 ㎖씩 테스트 튜브에 넣고 스트렙토코커스 뮤탄스, 스트렙토코커스 소브리너스, 포피로모나스 진지발리스, 악티노마이세스 비스코서스 및 프로피오니박테리움 아크네스, 스태필로코커스 아우레우스, 스태필로코커스 에피더미스의 하기 각 구강병원성균을 함유하는 용액 1 ㎖ 씩을 첨가하여 튜브를 흔들어주면서 배양하였다. 24시간 동안 배양한 후 각 균의 생균수를 생균수측정법에 의하여 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
상기 표 6에서 알 수 있는 바와 같이 초음파 추출법으로 추출한 조추출물은 구강병원성균에 대해서 매우 뛰어난 항균력을 나타내었다.
실시예 4. 항균성 물질 잔소리졸의 정제 및 구조분석
상기와 같은 방법예 의해 분리된 조추출물 성분을 TLC 플레이트 상에서 헥산과 에틸아세테이트를 10:1로 혼합한 용매시스템을 사용하여 분리시키고, 이를 TLC 플레이트 분석법에 의해 확인하였다. TLC 플레이트 분석법에 의해 확인된 조추출물의 항균활성물질을 헥산과 에틸아세테이트를 10:1로 혼합한 용매시스템을 사용하여 용매가 전개된 거리와 항균활성물질이 전개된 거리의 비율을 0.2로 조절하고, 실리카젤 컬럼에 충진한 후 용출(elution)하여 항균활성물질을 분리하였다.
상기와 같은 방법들에 의하여 분리된 성분 중 항균활성물질이 포함된 분획에는 항균활성을 갖는 물질과 유사한 극성을 갖는 비항균활성물질이 포함되어 있다. 이러한 비항균활성물질을 제거하기 위해서는 항균활성물질이 포함된 분획을 아세틸레이션시켜 극성을 변화시킨 후 크로마토그래피를 수행하여 아세틸레이션된 항균활성 단일물질만을 분리함으로써 비항균활성물질을 제거한다. 아세틸레이션시키는 방법은 다음과 같다.
분리한 시료를 10 ㎖의 피리딘(pyridine)에 용해시키고, 여기에 동량의 무수초산(acetic anhydride)을 넣어 상온에서 15시간 이상 반응시킨다.
분리된 단일물질인 항균활성물질은 아세틸레이션된 상태에서는 활성을 나타내지 않으므로 다시 디아세틸레이션시킨다. 디아세틸레이션시키는 방법은 다음과 같다.
먼저 아세틸레이션된 물질을 에틸아세테이트에 용해시키고, 이것을 분획여두에 넣는다. 여기에 400 ㎖의 물, 5% 염산, 중탄산나트륨(sodium bicarbonate), 염 화나트륨(sodium chloride)을 순차적으로 넣어 피리딘과 무수초산을 제거한다. 피리딘과 무수초산을 제거한 후 에틸아세테이트층만을 분리하여 무수황산마그네슘(magnesium sulfate anhydride)를 넣어 수분을 제거하고 농축시킨다. 이러한 과정에 의하여 항균활성물질은 디아세틸레이션된다.
상기의 방법으로 정제된 항균활성을 가진 단일물질의 분자량을 EI-MS에 의해 측정하고,1H-NMR 스펙트럼과13C-NMR 스펙트럼(400MHz, CDCl3) 및 IR에 의해 작용기를 확인하므로써 구조를 분석하였다.
이 물질의 구조를 분석한 결과 무색의 오일이고, IR (CDCl3, ν, max) 3402, 2915, 1708, 1620, 1599 cm-1; EI-MS (m/z) 218, 148, 136, 135, 121;1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) : 1.18 (3H, d, J=7.1 Hz, H-15), 1.52 (3H, s, H-13), 1.57 (2H, dt, J=7.1, 7.2 Hz, H-8), 1.67 (3H, s, H-12), 1.85 (2H, dt, J=7.0, 7.2 Hz, H-9), 2.20 (3H, s, H-14), 2.59 (1H, qt, J=7.1, 7.1 Hz, H-7), 5.08 (1H, t, J=7.0 Hz, H-10), 6.59 (1H, br s, H-2), 6.66 (1H, br d, J=7.6 Hz, H-6), 7.01 (1H, d, J=7.6 Hz, H-5);13C-NMR (CDCl3, 400 MHz) : 147.16 (s, C-1), 113.50 (d, C-2), 153.51 (s, C-3), 120.86 (s, C-4), 130.74 (d, C-5), 119.42 (d, C-6), 38.98 (d, C-7), 38.32 (t, C-8), 26.10 (t, C-9), 124.48 (d, C-10), 131.39 (s, C-11), 15.31 (q, C-12), 25.67 (q, C-13), 17.64 (q, C-14), 22.34 (q, C-15)이며,1H-NMR 스펙트럼의 시그널에서 방향성 프로톤신호(aromatic proton signal)로부터 2- 또는 3-치환하이드록시-α-커큐멘(2- 또는 3-substituted hydroxy-α-curcumene)을 나타내었다. 또한13C-NMR 신호의 화학시프트(chemical shift)를 비교하여 이 물질에는 1,3,4-치환벤젠링시스템(1,3,4-substituted benzene ring system)이 존재함을 확인하였다.
그 결과, 커큐마 잔소리자로부터 정제된 항균활성성분은 상기 화학식 1의 구조를 가지는 비사볼렌 스켈레톤(bisabolane skeleton) 구조의 세스퀴터페노이드(sesquiterpenoid)인 잔소리졸임을 확인할 수 있었다.
상기와 같이 초임계유체추출법, 마이크로웨이브추출법 및 초음파 추출법을 적용하면 유기용매의 양을 최소화하면서 짧은 시간내에 커큐마 잔소리자로부터 효율적으로 구강미생물 및 피부여드름 유발 미생물을 억제할 수 있는 항균성물질을 추출할 수 있어 상업적인 측면에서 응용성이 매우 높다.
Claims (5)
- 초임계유체추출법, 마이크로웨이브추출법 및 초음파 추출법에 의해 커큐마 잔소리자로부터 잔소리졸(xanthorrhizol)을 포함하는 항균성 물질의 추출방법.
- 제 1항에 있어 구강미생물로서 스트렙토코커스 뮤탄스, 스트렙토코커스 소브리너스, 악티노마이세스 비스코서스 및 포피로모나스 진지발리스를, 피부 여드름유발 미생물로서 프로피오니박테리움 아크네스, 스태필로코커스 아우레우스 및 스태필로코커스 에피더미스를 억제하는 잔소리졸을 포함하는 항균성 물질
- 제 1항에 있어 초임계유체로서 이산화탄소(CO2)를 이용하여 추출온도는 35∼70℃, 추출압력 100∼400 bar 범위의 초임계유체 추출방법
- 제 1항에 있어 마이크로웨이브를 이용하여 추출온도는 50∼120℃, 추출시간은 1∼10분, 추출용매로서 물, 에탄올, 메탄올 및 헥산 등을 이용하는 마이크로웨이브 추출방법
- 제 1항에 있어 초음파를 이용하여 추출온도는 상온∼50℃, 추출시간은 10∼60분, 추출용매는 물, 에탄올, 메탄올 및 헥산 등을 이용하는 초음파 추출방법
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