KR19990088439A - 레티노이드와히스티딘유도체의배합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 비타민 A (또는 레티놀), 비타민 A 의 레틴계 및 생체전환성 전구체로부터 선택된 하나 이상의 레티노이드와 하나 이상의 히스티딘 유도체의 배합물, 상기 배합물을 함유하는 화장 조성물, 및 레티노이드를 함유하는 화장 조성물의 안정성을 개선하기 위한 하나 이상의 히스티딘 유도체의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규 화장 및/또는 피부 조성물, 특히 피부보호용으로 고안되고 하나 이상의 레티노이드군 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 하나 이상의 레티노이드군 화합물 및 하나 이상의 히스티딘 유도체를 함유하는 안정한 조성물에 관한 것이다.
최근 몇년간, 레티노이드를 기재로 하는 화장 및/또는 피부 조성물은 현저한 발전을 이루어 왔다. 레티노이드중, 여드름 치료용 조성물에서 레틴산을 사용하는 것이 이미 공지되어 있다.
그러나, 레티노이드군의 기타 유도체는 여드름 치료용 및 피부보호용 모두에, 특히 피부노화 외양의 제한, 또는 심지어 제거에 유리하다고 알려져 있으며, 잔주름, 햇볕에 그을린 외관, 황화, 탄력감소, 홍조, 건성화 및 자국의 외양이 통상적인 피부노화의 징후이다. 상기 징후들은 피부가 자주 햇볕에 노출되거나 또는 자외선 노출에 민감한 경우에 이와 비례하여 보다 많이 나타난다.
따라서, 본질적인 피부노화 (나이와 관련) 및 광유도성 노화 (햇볕 노출에 기인함) 의 외양은 축적될 수 있다. 노화의 징후는 통상적으로 나이가 들어감에 따라 나타난다. 그러나, 그의 방지는 적당한 보호 조치를 통해 성인기의 개시와 함께 수행되어야만 한다.
레티노이드군 유도체를 사용하는 피부의 치료는 노화의 징후, 즉: 잔주름, 햇볕에 그을린 피부, 황화, 탄력감소, 홍조, 건성화 및 자국의 보호를 위한 예방성 또는 치료성 조치의 일부를 형성한다.
레티노이드군 유도체중, 비타민 A 라고도 알려져 있는 레티놀과 레티놀의 에스테르화 유도체가 가장 유리하다. 사실상, 레티놀은 인체의 천연 내재성 구성성분이다. 피부에 적용시, 레틴산 농도보다 훨씬 높은 농도까지 내성이 있다. 레티놀 에스테르는 인체내에서 레티놀로 변환된다.
그러나, 이들이 국소 사용용으로 고안된 화장 또는 피부 조성물에 도입되는 경우, 레티놀 및 그의 에스테르는 빛, 산소, 금속이온, 산화제, 물의 영향하에서나, 또는, 특히 온도 상승의 영향하에 신속하게 분해된다. 레티놀의 열분해는 문헌 [J. Soc. Cosm. Chem. 46, 191-198 (July-August 1995)] 의 연구과제이다.
레티놀 또는 다른 레티노이드군 유도체와 산화방지제의 배합물이 알려져 있으며, 이때 레티노이드는 상기 배합물내에서 안정성이 향상되어진다:
문헌 WO 93/00085 에는, 예를 들어, EDTA 와 같은 킬레이트화제 및 지용성 산화방지제, 예를 들어 부틸 히드록시톨루엔 (BHT) 또는 비타민 E, 혹은 수용성 산화방지제, 예를 들어 비타민 C 중 어느 하나일 수 있는 산화방지제와 레티놀로 이루어진 안정와 시스템을 함유하는 W/O 유탁액을 개시하고 있다. 상기 문헌에 따르면, 지용성 산화방지제 및 수용성 산화방지제로 이루어진 시스템으로 안정화된 레티놀을 함유하는 W/O 유탁액 또한 제조될 수 있다.
문헌 EP 608,433 에는 킬레이트화제와 다당류, 요오드수가 70 이상인 오일, 폴리에틸렌 (프로필렌) 글리콜, 히드록시카르복실산염, 중성 아미노산염, EDTA 및 벤조페논과 결합된 지용성 산화방지제, 산성 화합물 및 벤조페논과 결합된 지용성 산화방지제, 산화방지제 또는 UV 차단제가 포함되어 있는 시클로덱스트린 유도체, 부탄디올 및/또는 지용성 산화방지제, 수용성 벤조페논 유도체, 염기성 아미노산 및 그의 염, 산성 아미노산 및 그의 염, 극성 오일 및 친수성 미네랄 클레이로부터 선택된 안정화제와 레티놀을 함유하는 조성물이 개시되어 있다.
최근에, N-아실 카르노신과 히스티딘 유도체의 산화방지제, 특히 지질 퍼옥시드 (이것이 존재할 경우, 레티놀이 불안정하다고 알려져 있음) 형성의 억제제로서의 용도가 문헌 EP 500,332 및 문헌 ["Antioxidant and Emulsifying Activity of N-(long-chain-acyl) histidine and N-(long-chain-acyl) carnosine", Hironobu Murase, J. Agric. Food Chem., Vol. 41, 1993, pp. 1601-1604] 에 공지되었다.
그러나, 이들이 산화방지제로서, 또는 보다 구체적으로 레티노이드 안정화제로 개시되었든 간에, 상기 선행기술의 화합물중 어느 것으로도 만족할 만한 레티노이드의 안정성을 수득할 수 없었다.
이제, 본 출원인은 놀랍게도 비타민 A (또는 레티놀) 및 비타민 A 의 생체전환성 전구체로부터 선택된 레티노이드와 특정 히스티딘 유도체와의 배합물이 상기 레티노이드의 분해, 특히 열분해를 방지할 수 있다는 것을 발견하였다. 따라서, 레티노이드는 화장 및/또는 피부 조성물에 도입되어 효능의 감소없이 수개월간 보관될 수 있다.
따라서 본 발명의 과제는
- 비타민 A (또는 레티놀), 비타민 A 의 레틴계 및 생체전환성 전구체로부터 선택된 레티노이드 하나 이상, 및
- 하기 화학식 1 에 해당하는 히스티딘 유도체와 그의 유기 또는 무기산 부가염 하나 이상:
(식중,
n 은 0 내지 5 범위의 정수이고,
n' 은 1 내지 16 범위의 정수이고,
R 은 아미노산의 측쇄를 나타내고,
X 는 식: -CO-, -0-CO-, -NH-CO-, -SO2-, -NH-CO-CO-, -0-CO-CO- 의 라디칼로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
R' 은 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화, 경우에 따라 히드록실화될 수 있는 C6 내지 C22 알킬 라디칼 또는 C6 내지 C22 아미노알킬 라디칼이고, 이때 아민 관능기는 아세트아미드 형태로 보호되거나 또는 1 또는 2 개의 저급 알킬기로 치환될 수 있고,
단, R' 이 X = -CO- 로서 상기 정의된 바와 같은 아미노알킬 라디칼일 경우,
Q+는 H+혹은 유기 또는 무기 양이온을 나타낸다) 의 배합물이다.
용어 "비타민 A" 는 올-트랜스형 (all-trans type) 또는 13-시스형의 레티놀을 의미한다.
"비타민 A 의 생체전환성 전구체" 라는 표현은 인체에 의해 비타민 A 로 전환될 수 있는 임의의 화합물을 나타낸다. 상기 화합물중, 레티놀 에스테르, 특히 인체에 의해 매우 신속하게 분해되는 C1-C6 에스테르를 들 수 있다. 레티놀 에스테르중, 레티닐 아세테이트 및 레티닐 프로피오네이트가 보다 특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 과제는 상기 배합물과 하나 이상의 생리학적으로 허용가능한 지지체를 함유하는 화장 또는 피부 조성물이다.
또한, 본 발명의 과제는 비타민 A (또는 레티놀), 비타민 A 의 레틴계 및 생체전환성 전구체로부터 선택된 레티노이드를 함유하는 조성물의 안정성을 향상시키기 위한 상기 정의된 하나 이상의 화학식 1 의 히스티딘 유도체의 용도이다.
또한, 본 발명의 과제는 비타민 A (또는 레티놀), 비타민 A 의 레틴계 및 생체전환성 전구체로부터 선택된 레티노이드를 함유하는 조성물의 안정성을 향상시키는 방법으로, 이는 상기 기재된 하나 이상의 화학식 1 의 히스티딘 유도체의 유효량을 상기 레티노이드와 배합하는 것을 특징으로 한다.
"화학식 1 의 히스티딘 유도체의 유효량" 이란 말은 조성물내에 함유되어 있는 레티노이드의 열안정성에서 분명하고 현저한 향상을 수득하기에 충분한 양을 의미한다. 사용되는 안정화제의 최소량은, 조성물용으로 선택되는 생리학적으로 허용가능한 지지체의 성질에 따라 달라질 수 있으며, 하기 실시예에 나타낸 것과 같은 열안정성 측정시험을 이용하여 어려움없이 결정될 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 과제는 자극, 염증, 면역억제 및/또는 여드름의 제거 및/또는 예방을 위한 피부 치료용으로 고안된 조성물의 제조에서 또는 제조를 위한 비타민 A (또는 레티놀), 비타민 A 의 레틴계 및 생체전환성 전구체로부터 선택된 하나 이상의 레티노이드와 하나 이상의 화학식 1 의 히스티딘 유도체와의 배합물의 용도이다.
또한, 본 발명의 과제는 비타민 A (또는 레티놀), 비타민 A 의 레틴계 및 생체전환성 전구체로부터 선택된 하나 이상의 레티노이드와 하나 이상의 본 발명에 따른 화학식 1 의 히스티딘 유도체를 함유하는 조성물을 피부 및/또는 두피 및/또는 모발에 국소적으로 사용하여 노화의 징후, 특히 광과산화, 특별히 스쿠알렌 및/또는 콜라겐의 광과산화에 의해 야기되는 노화의 징후를 제거하는 것을 특징으로 하는 화장학적 치료방법이다. 또한, 본 발명의 과제는 빛에 의해 유도되는 피부 및/또는 모발 노화의 징후를 제거 및/또는 방지하기 위한 상기 화장 조성물의 용도이다. 또한, 본 발명의 과제는 피부 또는 모발 노화의 징후, 특히 광과산화, 특별히 스쿠알렌 및/또는 콜라겐의 광과산화에 의해 야기되는 노화의 징후를 제거하도록 고안된 본 발명의 배합물을 함유하는 피부 조성물이다.
본 발명의 기타 특징, 성질 및 장점은 하기의 상세한 설명을 읽어감에 따라 드러나게 된다.
본 발명에 따른 배합물의 pH 는 바람직하게는 6 이상, 바람직하게는 7 이상이다. 본 발명에 따른 배합물의 pH 는 일반적으로 12 이하, 바람직하게는 10 이하이다.
화학식 1 의 히스티딘 유도체중 유기 양이온 (Q+) 은 리신 또는 아르기닌과 같은 염기성 아미노산, 또는 선택적으로 글루카민, N-메틸글루카민 또는 3-아미노-1,2-프로판디올과 같은 아미노 알콜로부터 선택된 잔기를 함유하는 암모늄이다.
무기 양이온 (Q+) 은 Na+또는 K+과 같은 알칼리금속염 또는 알칼리토금속염으로부터 선택되거나, 또는 NH4 +이온일 수 있다.
산과의 부가염은, 예를 들어, 염화수소, 염화브롬, 술페이트, 타르트레이트 및 아세테이트로부터 선택된다.
화학식 1 의 화합물은 하나 이상의 그의 골격내에 비대칭 탄소를 포함하며, 본 발명은 동시에 D 형, L 형 및 이들의 혼합물, 특히 D 및 L 화합물의 라세미 혼합물에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 화학식 1 의 바람직한 화합물은 하기의 특징중 하나 이상을 갖는다:
R' 은 바람직하게는 탄소수 8 내지 18 의 직쇄 또는 측쇄, 포화 알킬 라디칼을 나타내고,
n 은 1 내지 5 의 정수이고,
n' 은 1 내지 11 의 정수다.
본 발명에 따르면, 탄소수 6 내지 22 의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼중, 헥실, 옥틸, 노닐, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실 및 옥타데실 라디칼이 유리하다.
저급 알킬기는 일반적으로 탄소수가 1 내지 6 이다. 상기 저급 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, tert-부틸 및 헥실 라디칼을 들 수 있다.
탄소수 6 내지 22 의 직쇄 알킬 라디칼로는 특히 옥틸, 도데실, 헥사데실 및 옥타데실 라디칼을 들 수 있다.
탄소수 6 내지 22 의 측쇄 알킬 라디칼로는 특히 2-메틸펜틸, 1-메틸헥실 및 3-메틸헵틸 라디칼을 들 수 있다.
"불포화 알킬 라디칼" 이란 말은 바람직하게는 하나 이상의 이중결합을 포함하는 탄소수 6 내지 22 의 직쇄 또는 측쇄 라디칼을 지칭한다.
아미노산 측쇄는 임의의 천연 아미노산의 측쇄를 의미한다. 따라서, R 은 특히 수소 또는 메틸 또는 이소프로필 라디칼을 나타낼 수 있다. 따라서, 이들은 비극성 측쇄, 극성이나 비하전 측쇄 및 포지티브 또는 네가티브로 하전된 측쇄일 수 있다.
화학식 1 화합물의 일반적인 제조방법은 불활성 용매내에서 하기 화학식 2 의 화합물을 히스티딘과 반응시키는 단계를 포함한다:
(식중, n', n, R, R' 및 X 는 상기 화학식 1 에서와 동일한 의미를 갖고, Y 는 산 관능기에 대한 통상의 작용기이다).
산기 -COOH 를 활성화시키기 위한 반응은 당업자에게 공지되어 있다. 예를 들어, 문헌 ["Advanced Organic Chemistry, Jerry March, 3rd Edition, 1985, pp. 370-377"] 을 참조할 수 있다. 용어 "커플링제" 는 화학식 IV 의 화합물중 OH 기를 치환한 후, 그라프트화시키기 원하는 아미노산, 예를 들어 히스티딘으로 치환시킬 수 있는 임의의 화합물을 지칭한다. 커플링제는 문헌 ["Advanced Organic Chemistry, J. March, 3rd Edition, 1985, page 372"] 에 기재되어 있다. 특히 2-(5-노르보르넨-2,3-디카르복스이미도)-1,1,3,3-테트라메틸유로늄 테트라플루오로보레이트를 커플링제로 사용할 수 있다.
비대칭 탄소를 함유하는 출발 히스티딘은 화학식 1 화합물의 바람직한 광학적 형태에 따라 순수 광학적 형태 또는 혼합물 형태로 사용된다 (D; L; D,L).
용매로는 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 클로로포름, 아세토니트릴, 톨루엔, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 시클로헥산, 디메틸포름아미드, 물 또는 상기 용매들의 혼합물이 사용될 수 있다.
반응은 바람직하게는 -10℃ 내지 +40℃, 보다 바람직하게는 20℃ 내지 30℃ 의 온도에서 수행된다.
반응은 염기의 존재하에 수행될 수 있다. 염기는 알칼리금속 또는 알칼리토금속 히드록시드, 탄산수소나트륨, 알칼리금속 알콕시드, 알칼리 수소화물, 피리딘, 디이소프로필에틸아민 또는 트리에틸아민과 같은 제3 아민류로부터 선택될 수 있다. 탄산수소나트륨을 사용하는 것이 바람직하다.
화학식 1 의 바람직한 화합물은 하기 식들로부터 선택되는 것들이다:
(식중, x 는 6 내지 22 의 정수이고, Q+는 상기 정의된 바와 같다), 및
(식중, R', X, Q+및 n' 은 상기 기재된 바와 같다).
화학식 1a 의 화합물로는 본 출원인에 의해 1998년 3월 13일에 출원된 프랑스 특허출원 98/03150 에 기재된 것들이 있다.
화학식 1b 의 화합물로는 특히 본 출원인에 의해 1996년 4월 12일에 출원된 프랑스 특허출원 96/14880 에 기재된 것들이 있다.
화학식 1a 의 화합물은 불활성 용매내에서 하기 식 2 의 화합물과 히스티딘을 반응시키는 방법에 의해 수득되며, 이때 화학물 2 의 산 관능기는, 예를 들어, 커플링제의 존재하에 활성화되어진다:
[식 2]
R"NH-(CH2)x-COOH
(식중, n 은 상기 화학식 1 에서와 동일한 의미를 갖고, R" 는 아민 관능기를 위한 보호기를 나타낸다).
X 가 -0-CO- 인 화학식 1b 의 화합물은 불활성 용매내에서 하기 식 (II) 의 화합물을
(A) 카르노신과 반응시키거나, 또는
(B) 첫 번째 단계에서, 식: H2H-(CH2)n'-COOH 의 아미노산과 반응시켜 하기 식 (IV) 의 화합물을 형성하고, 두 번째 단계에서, 커플링제의 존재하에 히스티딘을 식 (IV) 의 화합물과 반응시키는 방법에 의해 수득된다:
[식 (II)]
(X' 은 할로겐원자, 특히 염소원자를 나타내거나, 또는 아졸로부터 유도된 라디칼, 특히 식 (III):과 같은 이미다졸로부터 수득된 라디칼을 나타내고, R' 은 상기 화학식 1b 에 표시한 것과 동일한 의미를 나타낸다),
[식 (IV)]
(R' 및 n 은 상기 정의된 화학식 1 에 나타낸 것과 동일한 의미를 갖는다).
화학식 1 에 해당하는 바람직한 화합물로는 특히 하기를 들 수 있다:
- N-옥틸옥시카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘 (화합물 1),
- N-도데실옥시카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘 (화합물 2),
- N-(12-아미노-1-옥소도데실)-L-히스티딘 (화합물 3),
- N-2-에틸헥실옥시카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘 염화수소,
- N-헥사데실옥시카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘,
- N-옥틸아미노카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘,
- N-도데실아미노카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘,
- N-도데실술포닐-β-알라닐-L-히스티딘,
- N-도데실아미노-옥살릴-β-알라닐-L-히스티딘.
당업자라면 간단한 시험을 통해서 레티노이드와 화학식 1 의 히스티딘 유도체의 상대적인 비율을 조정하여 원하는 효과를 수득할 수 있다. 여러 구성성분의 최적 비율은, 예를 들어 중합체의 분자량, 상기 중합체내 아민의 함량 및/또는 제3 아민의 함량의 함수 형태로 다양할 수 있다.
레티노이드 및 화학식 1 의 히스티딘 유도체외에, 본 발명의 배합물은 하나 이상의 일광차단제를 함유하는 것이 유리하다. 일광차단제의 첨가는 레티노이드에 미치는 자외선의 유해효과를 제한함으로써 레티노이드와 폴리아미노 중합체의 배합물의 안정성을 강화시킬 수 있다. 이러한 성분은 UVA 및/또는 UVB 범위에서 활성이 갖는 공지된 친수성 또는 친유성 일광차단제군으로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 2-에틸헥실 p-메톡시신나메이트와 같은 신남산 유도체, 2-에틸헥실 살리실레이트 및 호모멘틸 살리실레이트와 같은 살리실산 유도체, 3-(4-메틸벤질리덴)캄포르와 같은 캄포르 유도체, 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진과 같은 트리아진 유도체, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논과 같은 벤조페논 유도체, 4-t-부틸-41-메톡시디벤조일메탄과 같은 디벤조일메탄 유도체, 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트와 같은 β,β-디페닐아크릴레이트 유도체, 옥틸 파라-디메틸아미노벤조에이트와 같은 p-아미노벤조산 유도체, 멘틸 안트라닐레이트, 특허출원 WO 93/04665 에 기재되어 있는 차폐 중합체 및 차폐 실리콘, 및 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산 또는 벤젠-1,4-비스(3-메틸리덴-10-캄포르술폰산)과 같은 하나 이상의 술포닉 라디칼 -SO3H 를 함유하는 친수성 차폐제를 들 수 있다.
또한, 당업계에 레티놀 안정화제로 공지되어 있는 또 다른 화합물도 본 발명의 배합물에 도입될 수 있다. 상기 화합물로는, 킬레이트화제, 다당류, 요오드수 70 이상의 오일, 폴리에틸렌 글리콜 및/또는 폴리프로필렌 글리콜, 히드록시카르복실레이트, 아미노산 및 그의 염, 부틸 히드록시톨루엔, 부틸 히드록시아니솔, α, β, γ 및 δ-토코페롤과 같은 산화방지제, 노르디히드로가이아레틴, 프로필 갈레이트, 비타민 C 의 지방산 에스테르, 아스코르브산, 아스코르브산염, 이소아스코르브산, 이소아스코르브산염, 소르브산, 소르브산염, 부탄디올, 펜타에리트리톨의 지방산 에스테르, 트리메틸올프로판의 지방산 에스테르 및 친수성 미네랄 클레이를 들 수 있다. 상기 화합물들이 레티노이드 안정화제로 공지되어 있으며, 이에 대해서는 문헌 EP-A-608,433 을 참조할 수 있다.
여드름 치료의 특정 경우에서, 하나 이상의 특정 항여드름제, 항지루제 및/또는 항균제, 및 특히 피록톤 올라민 (상표명 Octopirox, Hoechst 사 제품) 또한 본 발명의 배합물에 유리하게 도입될 수 있다.
본 발명의 조성물에 도입되는 레티노이드의 양은 조성물 총중량에 대하여 바람직하게는 0.0001 내지 10 중량%, 유리하게는 0.001 내지 3 중량%. 보다 바람직하게는 0.01 내지 1 중량% 이다.
본 발명의 조성물에 도입되는 화학식 1 의 히스티딘 유도체의 양은 조성물 총중량에 대하여 바람직하게는 0.001 내지 20 중량%, 유리하게는 0.05 내지 10 중량% 이다.
또한, 본 발명의 조성물은 지방물질, 유기용매, 유화제, 비이온성 농후제, 연화제, 산화방지제, 유백제, 안정화제, 실리콘, 지포제, 습윤제, 비타민, 방향제, 방부제, 계면활성제, 바람직하게는 비이온성 계면활성제, 충진제, 격리제, 상기 기재된 것 이외의 중합체, 추진제, 산화 또는 염기성화제, 염료 또는 화장품에 일반적으로 사용되는 임의의 기타 성분으로부터 선택된 화장 또는 피부 보조제를 함유할 수 있다.
지방물질은 오일, 왁스 또는 이들의 혼합물, 바셀린, 파라핀, 라놀린, 수소화 라놀린 또는 아세틸화 라놀린으로 구성될 수 있으며, 이들은 또한 2-옥틸도데칸올, 글리세릴 모노스테아레이트와 같은 지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 아디페이트, 이소프로필 팔미테이트, 옥틸 팔미테이트, C12-Cl5지방산 알콜의 벤조에이트 (Finsolv TN, Finetex 사제), 3 몰의 프로필렌 옥시드로 폴리옥시프로필렌화된 미리스틸 알콜 (Witconol APM, Witco 사제), 및 카프릴산/카프르산 트리글레세리드와 같은 C6-Cl8지방산의 트리글리세리드 뿐만 아니라 지방산, 라우릴 알콜, 세틸 알콜, 미리스틸 알콜, 스테아릴 알콜, 팔미틸 알콜 또는 올레일 알콜과 같은 지방산 알콜을 함유한다.
본 발명에 사용될 수 있는 오일로는 밀크 오일, 거북이 오일, 대두유, 포도씨 오일, 참기름, 옥수수유, 평지유, 해바라기 오일, 면실유, 아보카도 오일, 올리브유, 피마자유, 호호바 오일, 땅콩 기름, 액상 파라핀과 같은 탄화수소 오일, 스쿠알렌 및 바셀린; 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 부틸 스테아레이트, 헥실 라우레이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 2-헥실데실 라우레이트, 2-옥틸데실 팔미테이트, 2-옥틸도데실 미리스테이트, 2-디에틸헥실 숙시네이트, 디이소스테아릴 말레이트, 2-옥틸도데실 락테이트 및 글리세릴 트리이소스테아레이트와 같은 에스테르; 와 같은 실리콘 오일 such as 폴리메틸실록산, 폴리메틸페닐실록산, 지방산으로 개질된 폴리실록산, 지방산 알콜로 개질된 폴리실록산, 폴리옥시알킬렌으로 개질된 폴리실록산, 및 플루오로실리콘; 퍼플루오로 및/또는 오르가노플루오린 오일; 미리스트산, 카프르산, 카프릴산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 올레산, 리놀산, 리놀레산 및 이소스테아르산과 같은 고급 지방산, 및 세탄올, 스테아릴 알콜 및 올레일 알콜과 같은 고급 지방산 알콜을 들 수 있다.
왁스는 동물성, 식물성, 미네랄 또는 합성 오일로부터 선택될 수 있다. 동물성 왁스로는 특히 꿀벌왁스 및 고래 왁스를 들 수 있다. 식물성 왁스로는 특히 카르나우바 왁스, 칸데릴라 왁스, 오우리큐리 왁스, 코르크섬유 왁스, 사탕수수 왁스 및 일본 왁스를 들 수 있다. 미네랄 왁스로는 특히 파라핀 왁스, 라놀린, 미세결정성 왁스, 갈탄 왁스 및 지랍을 들 수 있다. 합성 왁스로는 특히 폴리에틸렌 왁스 및 피셔-트로프쉬(Fisher-Tropsch) 합성법에 의해 수득되는 왁스를 들 수 있다. 상기의 모든 왁스는 당업자에게 공지되어 있다.
유기용매로는 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 소르비톨과 같은 저급 알콜 및 다가 알콜을 들 수 있다.
바람직하게는 비이온성인 농후제는 히드록시프로필 구아 고무, 세틸히드록시에틸셀룰로스와 같은 개질 또는 비개질 구아 고무 및 셀룰로스 고무와, 예를 들어, 벤톤 겔 MiO (NL 사제) 또는 비검 울트라 (Polyplastic 사제) 와 같은 실리카로부터 선택될 수 있다.
말할 필요도 없이, 당업자는 상기 선택적인 보완성 화합물의 선택 및/또는 이들의 양을 선택하는데 있어서 본 발명의 조성물에 본질적으로 관련되어 있는 장점이 상기 첨가물에 의해 부정적인 영향을 받지 않도록 또는 실질적으로 받지 않도록 주의할 것이다.
본 발명의 조성물은 로션, 겔, 유중수 유탁액, 수중유 유탁액 또는 삼중 유탁액 형태일 수 있다. 이들은 또한, 예를 들어, 나노캡슐, 리포좀, 나노유탁액 또는 올레오좀의 형태와 같이 매개체에 의해 운반되는 형태일 수 있다.
상기 조성물은 신체의 피부, 특히 안면 및 손 피부, 점막 및 반점막 또는 모발에 사용되도록 고안된다.
상기 조성물은 보호 제품 또는 메이크업 제품의 형태일 수 있다. 특히, 이들은 보호 크림, 밀크, 토닉, 클린싱 및/또는 메이크업 제거 제품, 마스크, 지우는 제품, 탈리제, 일광차단제 제품, 파운데이션, 색조 크림 또는 립스틱의 형태일 수 있다.
본 발명 조성물의 기타 특성 및 장점들이 비한정적 예시로 주어진 하기의 실시예 및 반실시예를 통해 보다 분명하게 드러날 것이다. 상기 실시예 및 반실시예에서, 따로 언급하지 않는 한, 백분율은 용매부피에 대한 특정 성분의 중량으로 나타낸다 (W/V).
실시예:
실시예 1
안정성 시험:
레티노이드의 안정성은 본 발명에 따라 레티노이드를 함유하는 조성물을 일정 기간동안 일정 온도에서 보관한 후 그의 원래 형태를 유지하는 레티노이드의 백분율로 정의된다.
시험:
45℃ 에서 보관된 물/에탄올 혼합물중 0.3% 올-트랜스 레티놀의 안정성 시험
연구조건은 다음과 같다:
- 물/에탄올 (40/60 %) 중 0.1% (중량/부피) 시험 화합물,
- 물/에탄올 (40/60 %) 중 0.3% (중량/부피) 올-트랜스 레티놀 (Fluka 사제),
- 55 부피% 의 공기 및 45 부피% 의 에탄올/물을 갖는 호기성 매질,
- 45℃ 호박색 병내에서 보관.
상기 조건하에서 레티놀의 분해는 45℃ 에서 7 일간 보관시 100% 에 이른다. 본 연구진이 상기 조성물에 실시한 보관 조건은 특히 엄격한 것이다.
하기 조성물을 시험한다:
- pH 8 및 11 에서 레티놀 단독 (제형 A 및 B 각각),
- pH 8.2 에서 카르노신과 함께 한 레티놀 (비교제형 C),
- pH 5.5 및 8.2 에서 화합물 1 과 함께 한 레티놀 (제형 D 및 E 각각),
- pH 12 에서 화합물 2 와 함께 한 레티놀 (제형 F),
- pH 8.2 및 12 에서 화합물 3 과 함께 한 레티놀 (제형 G 및 H 각각),
- pH 8.2 및 11 에서 화합물 4 와 함께 한 레티놀 (제형 I 및 J 각각, 화합물 4 는 N-(5-아미노-1-옥소펜틸)-L-히스티딘임).
45℃ 의 호기성 매질내에서 보관한 지 7 일째 (RT1) 및 15 일째 (RT2) 의 잔류 레티놀 함량을 HPLC (Spherisorb ODS1 C18 칼럼, H20/CH3CO2H/CH3CO2NH4/아세토니트릴 혼합물: 15/1/0.4/83.6 으로 용리시킴) 에 의해 모니터한다 (55 부피% 의 공기).
하기의 결과를 얻는다:
| 제형 | RT1 | RT2 |
| 제형 A | 0 % | 0 % |
| 제형 B | 0 % | 0 % |
| 제형 C | 17 % | 4 % |
| 제형 D | 0 % | 0 % |
| 제형 E | 78 % | 63 % |
| 제형 F | 44 % | 10 % |
| 제형 G | 78 % | 55 % |
| 제형 H | 70 % | 53 % |
| 제형 I | 2 % | 0 % |
| 제형 J | 69 % | 20 % |
따라서, 유사한 pH 에 대해서, 카르노신이 본 발명에 따라 사용된 히스티딘 유도체보다 훨씬 덜 레티놀을 안정화시킨다는 것이 관찰된다.
실시예 2
하기 기재된 바에 따라 화학식 1 의 화합물인 화합물 1, 2, 3 및 4 를 사용하여 본 발명의 조성물을 제조한다.
| CTFA 명 | 제형 1 |
| 세틸 알콜 | 5 % |
| 글리세릴 스테아레이트 | 3 % |
| PEG-50 스테아레이트 | 3 % |
| 미네랄 오일 | 18.4 % |
| 카프릴/카프르 트리글리세리드 | 5 % |
| 플루카 올-트랜스 레티놀 | 0.1 % |
| 물 | qs 100% |
| 화학식 1 의 화합물 | 0.5 % |
본 발명의 조성물은 레티노이드를 함유하는 화장 및/또는 피부 조성물의 안정성을 향상시켜, 효능의 감소없이 수개월간의 보관을 가능하게 한다.
Claims (26)
- 비타민 A, 비타민 A 의 레틴계 및 생체전환성 전구체로부터 선택된 레티노이드 하나 이상 및 하기 화학식 1 에 해당하는 히스티딘 유도체와 그의 유기 또는 무기산 부가염 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 배합물:[화학식 1](식중,n 은 0 내지 5 범위의 정수이고,n' 은 1 내지 16 범위의 정수이고,R 은 아미노산의 측쇄를 나타내고,X 는 식: -CO-, -0-CO-, -NH-CO-, -SO2-, -NH-CO-CO-, -0-CO-CO- 의 라디칼로부터 선택된 라디칼을 나타내고,R' 은 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화이고, 히드록실화될 수 있는 C6 내지 C22 알킬 라디칼 또는 C6 내지 C22 아미노알킬 라디칼이고, 이때 아민 관능기는 아세트아미드 형태로 보호되거나 또는 1 또는 2 개의 저급 알킬기로 치환될 수 있고,단, R' 이 X = -CO- 로서 상기 정의된 바와 같은 아미노알킬 라디칼일 경우,Q+는 H+혹은 유기 또는 무기 양이온을 나타낸다).
- 제 1 항에 있어서, 레티노이드가 올-트랜스형 (all-trans type) 의 레티놀과 13-시스형의 레티놀로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 배합물.
- 제 1 항에 있어서, 레티노이드가 C1-C6레티놀 에스테르로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 배합물.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 배합물의 pH 가 6 이상인 것을 특징으로 하는 배합물.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1 의 히스티딘 유도체가 하기의 특징중 하나 이상을 갖는 특징으로 하는 배합물:R' 은 탄소수 8 내지 18 의 직쇄 또는 측쇄, 포화 알킬 라디칼을 나타내고,n 은 1 내지 5 의 정수이고,n' 은 1 내지 11 의 정수다.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1 의 히스티딘 유도체가 하기 식의 것들로부터 선택되는 배합물:[화학식 1a](식중, x 는 6 내지 22 의 정수이고, Q+는 제 1 항에서 정의된 바와 같다), 및[화학식 1b](식중, R', X, Q+및 n' 은 제 1 항에서 정의된 바와 같다).
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1 의 히스티딘 유도체가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 배합물:- N-옥틸옥시카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘,- N-도데실옥시카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘,- N-(12-아미노-1-옥소도데실)-L-히스티딘,- N-2-에틸헥실옥시카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘 염화수소,- N-헥사데실옥시카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘,- N-옥틸아미노카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘,- N-도데실아미노카르보닐-β-알라닐-L-히스티딘,- N-도데실술포닐-β-알라닐-L-히스티딘,- N-도데실아미노-옥살릴-β-알라닐-L-히스티딘.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 추가로 하나 이상의 일광차단제를 함유하는 것을 특징으로 하는 배합물.
- 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 따른 배합물과 생리학적으로 허용가능한 지지체를 함유하는 것을 특징으로 하는 화장 및/또는 피부 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 레티노이드의 양이 조성물 총중량에 대하여 0.0001 내지 10 중량% 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 화학식 1 의 히스티딘 유도체의 양이 조성물 총중량에 대하여 0.001 내지 20 중량% 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 추가로 킬레이트화제, 다당류, 요오드수 70 이상의 오일, 폴리에틸렌 글리콜 및/또는 폴리프로필렌 글리콜, 히드록시카르복실레이트, 아미노산 및 그의 염, 부틸 히드록시톨루엔, 부틸 히드록시아니솔, α, β, γ 및 δ-토코페롤과 같은 산화방지제, 노르디히드로가이아레틴, 프로필 갈레이트, 비타민 C 의 지방산 에스테르, 아스코르브산, 아스코르브산염, 이소아스코르브산, 이소아스코르브산염, 소르브산, 소르브산염, 부탄디올, 펜타에리트리톨의 지방산 에스테르, 트리메틸올프로판의 지방산 에스테르 및 친수성 미네랄 클레이로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 추가로 하나 이상의 특정 항여드름제, 항지루제 및/또는 항균제를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 로션, 겔, 유중수 유탁액, 수중유 유탁액, 삼중 유탁액, 나노캡슐, 리포좀, 나노유탁액 또는 올레오좀의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 보호 크림, 밀크, 토닉, 클린싱 및/또는 메이크업 제거 제품, 마스크, 지우는 제품, 탈리제, 일광차단제 제품, 파운데이션, 색조 크림 또는 립스틱 형태인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 화학식 1 의 히스티딘 유도체 하나 이상이 비타민 A, 비타민 A 의 레틴계 및 생체전환성 전구체로부터 선택된 레티노이드를 함유하는 조성물의 안정성을 향상시키기 위하여 사용되는 것을 특징으로 하는 배합물.
- 비타민 A, 비타민 A 의 레틴계 및 생체전환성 전구체로부터 선택된 레티노이드를 함유하는 조성물의 안정성을 향상시키는 방법으로, 제 1 항 및 제 5 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에서 정의된 화학식 1 의 히스티딘 유도체 하나 이상의 유효량을 상기 레티노이드와 배합하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 자극, 염증, 면역억제 및/또는 여드름의 제거 및/또는 예방을 위한 피부 치료용으로 고안된 조성물의 제조에 또는 제조를 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 배합물.
- 제 9 항 내지 제 15 항중 어느 한 항에 따른 조성물을 피부 및/또는 두피 및/또는 모발에 국소적으로 사용하여 노화의 징후를 제거하는 것을 특징으로 하는 화장학적 치료방법.
- 제 9 항에 있어서, 피부 또는 모발 노화의 징후를 제거 및/또는 방지를 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 20 항에 있어서, 피부 및/또는 모발 노화의 징후가 빛에 의해 유도되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 피부 또는 모발 노화의 징후를 제거하도록 고안된 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 19 항에 있어서, 노화의 징후가 광과산화에 의해 유도되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 23 항에 있어서, 광과산화가 스쿠알렌 및/또는 콜라겐의 광과산화인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 22 항에 있어서, 피부 또는 모발 노화의 징후가 광과산화에 의해 야기되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 25 항에 있어서, 광과산화가 스쿠알렌 및/또는 콜라겐의 광과산화인 것을 특징으로 하는 조성물.
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