KR19990037824A

KR19990037824A - 상승작용하는살충조성물

Info

Publication number: KR19990037824A
Application number: KR1019990002972A
Authority: KR
Inventors: 데트파트 르; 가이줄리우스 스마그
Original assignee: 마크 에스. 아들러; 롬 앤드 하스 캄파니
Priority date: 1998-02-03
Filing date: 1999-01-29
Publication date: 1999-05-25
Also published as: EP0938843A1; US6025386A; JPH11279007A; CN1229581A; AU1472199A; US6013671A; DE69905955D1; DE69905955T2; AU744877B2; BR9900276A; EP0938843B1; TW533056B

Abstract

본 발명은 디에틸 말레이트 없는 조성물과 비교할 때 살충제로서 개선된 활성을 나타내는, 하나이상의 치환된 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진과 디에틸 말레이트를 포함하는 살충제 조성물에 관한 것이다.

Description

상승작용하는 살충 조성물{SYNERGISTIC INSECTICIDAL COMPOSITIONS}

N-N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진을 함유하는 살충제 조성물은 알려져 있다. 이러한 조성물은 어떤 곤충에 대해서는 효과적일 수 있지만 광범위한 범위의 곤충에 대해 보다 더 효과적이거나 보존, 환경적 관심 및 비용의 문제와 동일한 수준의 유효성을 제공하기 위해 보다 적은 양의 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진을 요구하는 조성물은 계속 필요로 한다.

본 발명자들은 살충제 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진과 디에틸 말레이트("DEM")를 포함하는 조성물이 DEM없는 조성물과 비교할 때 살충제로서의 개선된 활성을 나타내고, 따라서 더욱 개선된 효능을 제공한다는 것을 발견했다.

본 발명은 하기를 포함하는 조성물이다:

a) 하나이상의 하기식의 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진

여기에서,

i) R¹과 R⁴및 R⁵는 독립적으로 수소, (C₁-C₄)알킬,(C₁-C₄)알콕시 또는 할로이고;

ii) R², R³는

1) 독립적으로 수소, (C₁-C₄)알킬,(C₁-C₄)알콕시 또는 할로이거나

2) 5개로 구성된 고리 형태일 때 R²와 R³가 함께 -A-CH₂-A¹이고 6개로 구성된 고리 형태일 때 R²와 R³가 함께 -A-CH₂CH₂-A¹- (여기에서 A와 A¹은 독립적으로 -CH₂- 또는 -O-이다)가 되도록 5 또는 6개로 구성된 카보사이클릭, 디옥솔라노, 디옥사노, 옥사노 또는 옥솔라노 고리를 형성하기 위해 그들이 부착되는 벤조일 고리 탄소와 함께 결합되며;

iii) R⁶은 3차 탄소를 함유하는 (C₄-C₁₀)알킬기이고;

b) 디에틸 말레이트.

이러한 조성물은 하나이상의 농경법적으로 수용가능한 캐리어를 더 포함할수 있다.

달리 언급되지 않는다면 그 자체 또는 또 다른 치환체의 일부로서의 용어 "알킬"은 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 tert-부틸과 같은 직쇄 및 가지쇄 기를 의미한다. 그 자체 또는 또 다른 기의 일부로서의 용어 "알콕시"는 예를들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-부톡시등을 포함한다. 용어 "할로"는 플루오로, 클로로, 브로모 및 아이오도를 의미한다.

바람직하게 R¹, R², R³, R⁴및 R⁵는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 브로모, 클로로 또는 플루오로이다. 보다 바람직하게는 R¹,R²및 R³는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 클로로이다. 가장 바람직하게는 a) R¹은 메틸 또는 에틸, R²는 메톡시, R³는 수소이거나 b) R¹과 R²가 수소이고 R³는 클로로 또는 에틸이다. R⁴와 R⁵는 바람직하게는 수소, 염소 또는 메틸이고 가장 바람직하게는 메틸이다. R⁶는 바람직하게 tert-(C₄-C₆)알킬, 보다 바람직하게는 tert-부틸이다. 본 발명의 바람직한 N,N'-디벤조일-N'-tert-부틸-하이드라진은 N'-(벤조일)-N-(4-클로로벤조일)-N'-tert-부틸-하이드라진; N-(4-에틸벤조일)-N'-(3,5-디메틸벤조일)-N'-tert-부틸-하이드라진 및 N'-(3,5-디메틸벤조일)-N-(3-메톡시-2-메틸벤조일)-N'-tert-부틸-하이드라진이다.

"농경법적으로 수용가능한 캐리어"는 화합물의 효능을 손상시키지 않고 여기에 도입된 화합물을 용해, 분산 또는 확산시키는데 사용될 수 있고 권유에 따라 사용되었을 때 토양, 장치 및 농작물에 영구적인 손상을 야기하지 않는 어떤 물질 또는 물질의 혼합물을 의미한다.

실시된 조성물에서 DEM 대 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진 화합물 양의 상대적인 비율은 DEM 첨가없이 동일한 조성의 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진과 비교했을 때 예기치 않은 상승적인 효과를 가져오는 비율이다. 이러한 조성물에서 DEM 중량 대 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진 화합물 양의 상대적인 중량비는 0.01:1-100:1 범위이다. 바람직하게는 1:1-10:1 범위이다. 보다 바람직하게는 4:1-6:1 범위이고, 가장 바람직하게는 5:1의 비율이다.

본 발명의 조성물은 토양 또는 잎과 같은 다양한 활동반경에 살포될 수 있다. 조성물은 0.01-99.9%의 DEM과 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진 총량을 함유할 수 있다. 보다 전형적으로 조성물은 1.0-85%의 DEM과 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진 총량을 함유한다. 조성물은 보통 캐리어에 취해지거나 살충제로서 후속하는 파종에 적합하도록 하기위해서 더 제제화된다. 예를들면, 이들 화학제는 용액, 습윤가능한 분말, 유화 가능한 농축액, 더스트, 과립 제제, 펠릿(pellets), 에어로졸 또는 유동가능한 에멀젼 농축액으로 제형화될 수 있다. 이러한 제형에서 조성물은 액체 또는 고체 캐리어와 함께 분산되고 원할 경우 적당한 계면활성제가 도입된다.

특히 잎 스프레이용 제형의 경우 일반적으로 농경법적인 실시에 따라 습윤제, 살포제, 분산제, 스티커, 접착제, 유화제 등과 같은 하나이상의 보조제를 포함하는 것이 보통 바람직하다. 보통 본 기술분야에 사용된 이러한 보조제는 John W.McCutcheon, Inc. 출판 "Detergents and Emulsifiers, Annual" 미국, 뉴저지, 리지우드, Allured Publishing Company에서 발견될 수 있다.

본 발명의 조성물은 다양한 방법을 사용하여 제조될 수 있다. 예를들면, DEM과 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진은 예를들면 점토, 무기 실리케이트, 카보네이트 및 실리카와 같은 미세하게 분쇄된 고체캐리어와 함께 취해지거나 혼합될 수 있다. 유기 캐리어도 사용될 수 있다.

조성물은 DEM과 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진이 약 20-80%범위로 존재하는, 보통 만들어지는 더스트 농축액으로서 제조될 수 있다. 최종 살포의 경우, 이들 농축액은 일반적으로 0.1-약 20%의 활성 성분 함량을 제공하기 위해 추가적인 고체로 증량된다. 과립 제제는 과립성 점토, 질석, 숯 또는 옥수수 더미와 같은 캐리어의 과립 또는 펠릿 형태를 사용하여 제조되는데 약 1-25중량%의 활성성분을 함유할 수 있다.

습윤가능한 분말 제제는 하나이상의 에멀젼화제, 습윤제, 분산제, 또는 살포제 또는 이들의 혼합물일 수 있는 계면 활성제와 함께 불활성의 미세하게 분쇄된 고체 캐리어에 DEM과 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진을 도입하므로서 만들어진다. 조합된 DEM과 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진은 보통 약 10-80중량%로 존재하고 계면활성제는 약 0.5-10중량%로 존재한다. 보통 사용되는 유화제와 습윤제로는 알킬페놀, 지방성 알콜, 지방산, 알킬아민, 알킬아렌 설포네이트 및 디알킬 설포석시네이트의 폴리옥시에틸화된 유도체를 포함한다. 살포제는 글리세롤 만니탄 라우레이트 및 프탈릭 안하이드라이드로 변성된 폴리글리세롤과 올레산의 축합물과 같은 물질을 포함한다. 분산제로는 디이소부틸렌, 소듐 리그닌 설포네이트 및 소듐 포름알데히드 나프탈렌 설포네이트와 같은 올레핀과 말레익 안하이드라이드의 공중합체의 소듐염과 같은 물질을 포함한다.

수 분산성(water dispersible) 과립 생성물은 활성성분과 조화를 이루는 적당한 습윤가능한 분말 제제를 과립화 또는 응집화하므로서 제조될 수 있다. 응집작용은 전형적으로 팬 응집기와 같은 통상적인 방법으로 실행된다.

유화가능한 농축물 제제는 농경법적으로 수용가능한 유기용매에 DEM과 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진을 용해시키고 용매 용해성 유화제를 첨가시키므로서 제조된다. 적당한 용매는 보통 물과 혼합하지 않고 유기용매의 탄화수소, 염소화된 탄화수소, 케톤, 에스테르, 알콜 및 아미드류에서 발견될 수 있다. 용매 혼합물이 보통 사용된다. 유화제로 유용한 계면 활성제는 0.5-10중량%의 유화가능한 농축물을 구성할 수 있고, 음이온성, 양이온성 또는 비이온성 특성을 가질 수 있다. 조합된 DEM과 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진의 농도는 10-80%, 바람직하게는 25-50%범위일 수 있다.

조성물은 통상적인 고-용량 유압 스프레이, 저-용량 스프레이, 공기 발진 스프레이, 공기 스프레이 및 더스트와 같은, 보통 사용되는 방법에 의해 살충제 스프레이로서 살포될 수 있다. 희석과 살포 비율은 사용된 장치, 살포방법, 처리되는 농작물 및 방제되는 곤충에 좌우되지만 효과적인 양은 보통 헥타르당 0.01-10Kg의 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진이다. 바람직한 양은 헥타르당 0.1-1Kg의 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진이다.

본 발명의 조성물은 또한 살포전에 비료 또는 비료화 물질과 혼합될 수 있다. 고형 비료화 조성물의 한 형태에서, 암모늄 설페이트, 암모늄 니트레이트 또는 암모늄 포스페이트와 같은 비료 또는 비료성분의 입자가 하나이상의 조성물로 코팅될수 있다. 고형 조성물과 고형 비료화 물질은 또한 혼합 또는 혼화 장치에서 혼합될 수 있거나 비료와 함께 과립 제제에 도입될 수 있다. 비료의 상대적인 비율은 비료화 조성물이 살포되는 농작물에 적당한 것이 사용될 수 있다. 본 발명의 조성물은 보통 1-25%의 비료화 조성물을 포함한다. 이들 조성물은 소정 식물의 빠른 성장을 촉진시키고 동시에 곤충을 방제하는 비료화 물질을 제공한다.

DEM과 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진 화합물에 추가로 본 발명의 조성물은 또한 (1) 예를들면, (a) 디티오 카바메이트와 페릭 디메틸디티오카바메이트(펄밤), 아연 디메틸디티오카바메이트(지람), 망간 에틸렌비스디티오카바메이트(마네브)과 이것의 아연이온과의 조화생성물(만코제브), 아연 에틸렌비스디티오카바메이트(지네브), 아연 프로필렌비스디티오카바메이트(프로피네브), 소듐 메틸디티오카바메이트(메탐), 테트라메틸티우람 디설파이드(티람), 지네브와 폴리에틸렌 티우람 디설파이드의 복합체, 3,5-디메틸-1,3,5-2H-테트라하이드로티아디아진-2-티온(다조메트); 이들의 혼합물 및 구리염과의 혼합물과 같은 유도체 ; (b) 디니트로-(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트(디노캡), 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐-3,3-디메틸아크릴네이트(비나파크릴) 및 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 이소프로필카보네이트와 같은 니트로페놀유도체 ; (c) N-트리클로로메틸티오테트라하이드로푸탈이미드(캡탄), N-트리클로로메틸티오푸탈이미드(폴펫),2-헵타데실-2-이미다졸 아세테이트(글리오딘), 2-옥틸이소티아졸온-3,2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, 디에틸 푸탈이미도포스포로티오에이트, 4-부틸-1,2,4-트리아졸, 5-아미노-1-(디스(디메틸아미노)포스피닐)-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,4-티아디아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티아안트라퀴논(디티아논), 1,3-디티올로-(4,5-b)퀴녹살린-2-티온(티오퀴녹스)에틸 1-(부틸카바모일)-2-벤즈이미다졸 카바메이트(베노밀), 2-4'-(티아졸릴)벤즈이미다졸(티아벤다졸), 4-(2-클로로페닐하이드라조노)-3-메틸-5-이속사졸논, 3-(3,5-디클로로페닐)-5-에테닐-5-메틸-2,4-옥사졸리딘디온(비놀로졸린)과같은 헤테로사이클릭 구조물; 3-(3,5-디클로로페닐)-N-(1-메틸에틸)-2,4-디옥소-1-이미다졸리딘카르복사아미드(이프로디온); N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸사이클로프로판-1,2-디카르복시미드(프로시미돈); 베타-(4-디클로로페녹시)-알파-(1,1-디메틸에틸)-1"H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(트리아디메놀); 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-l-일)-2-부타논(트리아디메폰); 베타-(1,1'-바이페놀)-4-일옥실)-알파-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(바이테르탄올);2,3-디클로로-N-(4-플루오로페닐)말레이미드(플루오로이미드); 1-(2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸)-1"-1,2,4-트리아졸; 피리딘-2-티올-1-옥사이드, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트와 이들의 금속염; 2,3-디하이드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인-4,4-디옥사이드, 2,3-디하이드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 알파(페닐)-알파-(2,4-디클로로페닐)-5-피리미디닐에탄올(트리아리몰), 시스-N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸)티오)-4-사이클로헥산-1,2-디카르복시미드, 3-(2-(3,5-디메틸-2-옥시사이클로헥실)-2-하이드록시)글루타르이미드(사이클로헥시미드), 디하이드로아세트산, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)-3a,4,7,7-테트라하이드로푸탈이미드(캡타폴), 부틸-2-에틸아미노-4-하이드록시-6-메틸피리미딘(에티리몰), 4-사이클로데실-2,6-디메틸-모르폴린의 아세테이트(도데모르프), 4-(3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴옥시, 모르폴린(디메토모르프), 디플루자미드 및 6-메틸-2-옥소-1,3-디티올로(4,5-b)-퀴녹살린(퀴노메티오네이트)과 같은 헤테로사이클릭구조; (d) 테트라클로로-p-벤조퀴논(클로라닐), 2-3-디클로로-1,4-나프트토퀴논(디클론), 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠(클로로네브),3,5,6-트리클로로-o-아니스산(트리캄바), 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로니트닐(티시피엔),2,6-디클로로-4-니트로아닐린(디클로란), 2-클로로-1-니트로프로판, 펜타클로로니트로벤젠(PCNB)과 같은 폴리클로로니트로벤젠 및 테트라플루오로디클로로아세톤과 같은 다양한 할로겐화된 살진균제; (e) 글리세오플빈, 카수가마이신 및 스트렙토마이신과 같은 살진균성 항생물질; (f) 구리 하이드록사이드, 제 1동 옥사이드, 염기성 제 2동 클로라이드, 염기성 구리 카보네이트, 구리 테르프탈레이트, 구리 나프테네이트 및 보르도액과 같은 구리계 살진균제; 및 (g) 디페닐, 설폰, 도데실구아니딘 아세테이트(도딘), 알루미늄 트리스-o-에틸 포스포네이트(포세티날), N-(2,6-디메틸페닐)-N-(메톡시아세틸)알라닌 메틸 에스테르(메톡실)와 다른 알칼리 살진균제, 페닐머큐릭 아세테이트, N-에틸머큐리-1,2,3,6-테트라하이드로-3,6-엔도메타노-3,4,5,6,7,7-헥사클로로프탈이미드, 페닐머큐리 모노에탄올 암모늄 락테이트, p-디메틸아미노벤젠 소듐 설포네이트, 메틸 이소티오시아네이트, 1-티오시아노-2,4-디니트로벤젠, 1-페닐티오세미카르바지드, 니켈함유 화합물, 칼슘 시아나미드, 라임 설퍼, 1,2-비스-(3-메톡시카보닐-2-티오우레이도)벤젠(티오파네이트-메틸)및 2-시아노-N-(에틸아미노)카르보닐,-2-(메톡시이민)아세타미드(사이목사닐); 뿐만 아니라 프랄아실, 사이프로퓨람, 오프라스, 베날아실 및 옥사디실과 같은 아실알라닌; EP 578586 A1에 기술된 것들과 같은 플루아지남, 플루메토버, 페닐벤즈아미드 유도체, EP 550788 A1에 기술된 발린 유도체와 같은 아미노산 유도체, 메틸 (E,-2-(2-(6-(2-시아노페녹시)피리미딘-4-일옥시)페닐)-3-메톡시아크릴레이트와 같은 메톡시아크릴레이트; 벤조(1,2,3)티아디아졸-7-카르보티온산 S-메틸 에스테르; 프로파노카르브; 이마잘릴; 카르벤다짐; 마이클로부타닐; 펜부코나졸; 트리데모르프; 파이라조포스; 페나리몰; 펜피클로닐; 피리메타닐; 및 주석 살진균제와 같은 다양한 살진균제와 같은 살진균제; (2)(a)벤조산과 이들의 염을 포함하는 카르복실산 유도체; 페녹시 및 페닐 치환된 카르복실산과 그들의 염; 및 트리클로로 아세트산과 이의염; (b) 에틸 N,N-디(n-프로필)티올카바메이트와 프로나미드를 포함하는 카바믹산유도체; (c) 치환된 우레아; (d) 치환된 트리아진, (e) 옥시플루오르펜과 플루오로글리코펜과 같은 디페닐 에테르 유도체, (f) 프로파닐과 같은 아닐리드, (g)옥시페녹시 제초제, (h) 우라실, (i) 니트릴 및 (j) 디티오피르와 디아조피르와 같은 다른 유기제초제; 및 (3) 아세파이트, 아세티온, 아세톡손, 알드카르브, 알드옥시카르브, 알드린, 알레트린, 알릴시카르브, 알파-사이퍼메트린, 아미디티온, 아미트라즈, 암루르, 아네톨, 아제티온, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 아조사이클로틴, 바칠루스 투링진시스, BCPE, 벤디오카르브, 벤설탑, 벤즈옥시메이트, 벤질 아세테이트, 벤질 벤조에이트,BHC, 바이펜트린, 비나파크릴, 보밀, BPMC, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 브로모프로필레이트, 브펜카르브, 부프로페진, 브타카르브, 브토카르복심, 브토네이트, 브톡시카르복심, 칼슘 아르세네이트, 카르브아릴, 카보퓨란, 카보페노티온, 카보설판, 카르탑, 클로르단, 클로르데콘, 클로르디메폼, 클로르페노톨, 클로로펜손, 클로르펜설파이드, 클로르펜빈포스, 클로로메포스, 클로로벤질네이트, 클로로페노자이드, 클로로프로필네이트, 클로르폭심, 클로르피니포스, 클로르피리포스 메틸, 클로르티오포스, 클로펜테진, CPCBS, CPMC, 클로톡시포스, 크루포메이트, 크리올라이트, 쿠프라네브, 시아노펜포스, 시아노포스, 시안토에이트, 사이플루트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이페노트린, 사이로마진, DAEP, DDT, DDVP, 델타메트린, 데메톤, 데메톤-S-메틸, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸 설폭사이드, 데메피온-O, 데메피온-S, 디아리포르, 디아지논, 디캡톤, 디클로펜티온, 디코폴, 디크로토포스, 디엘드린, 디에노클로르, 디플루벤주론, 디하이드로테논, 디메폭스, 디메탄, 디메토에이트, 디메트린, 디넥스, 디니트로페놀, 디노부톤, 디노캡, 디옥사벤조포스, 디옥사카르브, 디옥사티온, 디스팔루르, 디설포톤, DMCP,DNOC, (d-) 트렌스 알레트린, 엔도설판, 엔도티온, 엔드린, 엔티스, EPBP, EPN, 에스펜발레이트, 에티오펜카르브, 에티온, 에토에이트-메틸, 에토프로프, 에트림포스, 에나미포스, 페나자플로르, 펜브타틴-옥사이드, 페니트로티온, 페녹시카르브, 펜프로파트린, 펜손, 펜설포티온, 펜티온, 펜발레이트, 플루벤즈이민, 플루사이트리레이트, 플루엔에틸, 플루페노옥스론, 플루발리네이트, 포노포스, 포르메타네이트 하이드로클로라이드, 플루모티온, 포스메틸란, 포스티에탄, 플라티오카르브, 프레트린, 글란드루르, 헵타클로르, HETP, 헥시티아족스, 하이드라메틸논, 하이드로프렌, IPSP, 이사조포스, 이소벤잔, 이소펜포스, 이소프로카르브, 이소프로티오란, 이소티오에이트, 이속사티온, 조드펜포스, 키노프렌, 납 아르세네이트, 레프토포스, 레탄, 린단, 리티다티온, 말라티온, 마지독스, 메카르밤, 메르폰, 메나존, 메포스폴란, 메트아미노포스, 메티다티온, 메티오카르브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메틸 파라티온, 메틸펜캡톤, 메빈포스, 맥사카르베이트, MIPC, 미렉스, 모노클로토포스, MTMC, 나레드, 니코틴, 노나클로르, 오메토에이트, 오벡스, 옥사밀, 옥시데프로프스, 옥시디설포톤, 옥시티오퀴녹스, 파라옥손, 파라티온, 파리스 그린, 퍼메트린, 펄탄, 펜캡톤, 펜토에이트, 포레이트, 포스알론, 포스폴란, 포스메트, 포스니클로르, 포스파미돈, 폭심, 피리미카르브, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 프리페네이트, 프로페노포스, 프로메카르브, 프로파르지트, 프로페탐포스, 프로폭수르, 프로티다티온-프로티오포스, 프로토에이트, PTMD, 피리다벤, 피리다펜티온, 퀴날포스, 레스메트린, 론넬, 로테논, 라이아니아, s-바이오알레트린, 살리티온, 쉬라단, 소듐 플루오실리케이트, 소프아미드, 설포탭, 설프로포스, 테플루트린, 테메포스, TEPP, 테르브포스, 테트라클로르빈포스, 테트라디폰, 테트라메트린, 테트라설, 탈리움 설페이트, 티오카르복심, 티오사이클람 하이드로제녹살레이트, 티오메톤, 톨클로포스-메틸, 토사펜, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리클로르폰, 트리클로로레이트, 트리플루무론, 트리메타카르브, 바미도티온 및 크실릴카르브를 포함하는 살충제를 함유하는 추가적인 살충제를 포함할 수 있다.

원한다면 계면활성제, 안정제, 거품방지제 및 항유동제(antidrift agents)와같은 보조제와 그들의 예상되는 용도에 사용되는 다른 농약적으로 활성인 물질이 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있다.

본 발명의 또다른 실시예는 식물에 의해 흡수되고, 다른 식물부분으로 이동되며 궁극적으로 하나이상의 식물부분의 섭취에 의해 해충 또는 곤충에 의해 섭취되는 토양 또는 식물잎에 본 발명의 하나 이상의 조성물을 살포하는 것을 포함하는 곤충방제 방법이다. 이 살포 방법은 "계통적" 살포로서 칭해진다. 또 한편으로는, 본 발명의 조성물은 토양에 살포되어 거기에서 방제될 곤충 및 다른 해충과 접촉될 수 있다. 이 살포방법은 "토양"살포로서 칭해진다. 또 한편으로는, 본 발명의 조성물은 잎을 먹이로 하는 곤충과 다른 해충으로부터 벗어난 식물에 대해 잎에 살포될 수 있다.

이점에 있어서 본 발명은 또한 살충제적으로 효과적인 양의, DEM과 하나이상의 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진을 포함하는 조성물과 곤충을 접촉시키는 것을 포함하는 곤충 방제방법을 시도하고 있다. 본 발명의 조성물은 상기 언급된 바와같이 단독 또는 상기 언급된 캐리어 운반체와 함께 살포될 수 있다. 용어 "접촉"은 (a) 이러한 곤충과 (b) 이들의 해당 서식지(즉, 예를들면 성장하는 농작물 또는 농작물이 성장하는 지역과 같은 보호될 지역)에 본 발명의 조성물 단독 또는 보다 광범위한 조성물 또는 제형의 구성요소로서 살포하는 것을 의미한다.

본 발명 조성물의 살충제 활성을 평가함에 있어서 하기 시험 과정이 사용되었다. 이들 시험에서 화합물 1은 N'-(벤조일)-N-(4-클로로벤조일)-N'-tert-부틸-하이드라진이고 화합물 2는 N-(4-에틸벤조일)-N'-(3,5-디메틸벤조일)-N'-tert-부틸-하이드라진이며 화합물 3은 N'-(3,5-디메틸벤조일)-N-(3-메톡시-2-메틸벤조일)-N'-tert-부틸-하이드라진이다.

실시예

실시예 1-콜로라도 감자 갑충의 유충(Leptinotarsa decemlineata)에 대한, DEM을 갖거나 갖지않는 화합물 1의 평가.

각각의 처리에서, 2번의 반복시험을 최소 90-100의 마지막-영(L5)의 새롭게 탈피된(O-6hr)유충으로 수행했다. 유충을 DEM, 화합물 1 또는 DEM + 화합물 1의 수성용액에 10초동안 담근 감자잎에 임의로 제공했다. 그 후 각각의 처리에 대한 방제 퍼센트를 측정했다. 스코어를 애보트(Abbott)식으로 DEM처리 사망률로 변환시켰다(DEM처리의 사망률은 2.5%였다). 그 결과를 표1에 요약했다.

처 리(중량 ppm)
화합물 1 DEM	방제 %
0.0 0.5	2.5
0.1 0.0	18
0.1 0.5	73

ppm = 100만당 부

이들 데이타는 화합물 1 + DEM(0.1ppm+0.5ppm)에서의 73%사망률과 비교할 때 0.1ppm의 화합물 1에서 18% 사망률이 기록되었으므로 화합물 1의 독성의 거의 4배 증가했다는 것을 나타낸다.

실시예 2-사탕무우 행렬구더기의 유충(Spodoptera exigua)에 대한, DEM을 갖거나 갖지 않는 화합물 2의 평가

새롭게 탈피한(0-6시간) 마지막(L5)영의 유충에 DEM, 화합물 2 또는 DEM +화합물 2의 수성용액으로 일정하게 처리된 인공 규정식(Smagghe & Degheele, 1996, J.Econ Entomol.)을 임의적으로 제공했다. 복합-웰 Castor 조직배양 플레이트에 있는 웰(well)당 50㎕를 살포했다. 처리당 2번의 반복시험을 n=90-100유충으로 수행했다. 그 후 각각의 처리에 대한 방제 퍼센트를 측정했다. 스코어를 애보트식으로 DEM처리 사망률을 변환시켰다(DEM의 사망률은 0%이었다). 그 결과를 표2에 요약했다.

처리(중량 ppm)
화합물 2 DEM	방 제%
0.0 2.5	0
0.5 0.0	29
0.5 2.5	71

ppm=백만당 부

이들 데이타는 29%의 사망률이 화합물 2 단독에서 기록된 반면에 화합물 2 + DEM(0.5ppm+2.5ppm)조합의 경우 사망률이 71%로 증가했기 때문에 0.5ppm에서 화합물 2의 독성은 2.4배 증가했다.

실시예 3-사탕무우 행렬구더기 유충(Spodoptera exigua)에 대한, DEM을 갖거나 갖지않는 화합물 3의 평가.

새롭게 탈피한 (0-6시간) 마지막(L5)영의 유충에 DEM, 화합물 3 또는 DEM + 화합물 3의 수성용액으로 일정하게 처리한 인공 규정식(Smagghe & Degheele, 1996, J.Econ Entomol)을 임의적으로 제공했다. 복합-웰 Castor 조직배양 플레이트에 있는 웰당 50㎕를 살포했다. 처리당 2번의 반복시험을 최소 n=90-100의 마지막 영의 유충으로 수행했다. 그후 각각의 처리에 대한 방제 퍼센트를 측정했다. 스코어를애보트 식으로 DEM처리 사망률을 변환시켰다(DEM처리된 사망률은 0%였다). 그 결과를 표 3에 요약했다.

처리(중량 ppm)
화합물 2 DEM	방 제%
0.0 0.5	0
0.1 0.0	31
0.1 0.5	96

ppm=백만당 부

이들 데이타는 화합물 3 단독으로는 31%의 사망률이 기록된 반면에 화합물 3 + DEM(0.5ppm+2.5ppm)조합의 경우 사망률이 96%로 증가했기 때문에 0.1ppm에서 화합물 3의 독성이 3.1배 증가했다는 것을 나타낸다.

본 발명의 변화와 변형이 첨부된 청구범위에 의해 정의된 바와같은 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 이루어질 수 있는 것으로 이해되어야 한다.

Claims

a) 하나 이상의 하기식의 N,N'-디벤조일-N'-tert-알킬-하이드라진:

여기에서,

i) R¹, R⁴및 R⁵는 독립적으로 수소, (C₁-C₄)알킬, (C₁-C₄)알콕시 또는 할로이고;

ii) R²와 R³는

1) 독립적으로 수소, (C₁-C₄)알킬, (C₁-C₄)알콕시 또는 할로이거나

2) 5개로 구성된 고리 형태일 때 R²와 R³가 함께 -A-CH₂-A¹-이고 6개로 구성된 고리형태일 때 R²와 R³가 함께 -A-CH₂CH₂-A¹- (여기에서 A와 A¹은 독립적으로 -CH₂- 또는 -O-이다)가 되도록 5 또는 6개로 구성된 카보사이클릭, 디옥솔라노, 디옥사노, 옥사노 또는 옥솔라노 고리를 형성하기 위해 그들이 부착되는 벤조일 고리탄소와 함께 결합되며;

iii) R⁶은 3차 탄소를 함유하는 (C₄-C₁₀)알킬기이고 ;

b) 디에틸 말레이트를 포함하는 조성물.
제 1 항에 있어서, R²와 R³가 독립적으로 수소, (C₁-C₄)알킬, (C₁-C₄)알콕시 또는 할로인 조성물.
제 1 항에 있어서,

a) R¹, R²및 R³가 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 ; 메톡시, 에톡시; 브로모, 클로로 또는 플루오로이고;

b) R⁴와 R⁵가 독립적으로 수소, 클로로 또는 메틸이며;

c) R⁶가 tert-(C₄-C₆)알킬인 조성물.
제 1 항에 있어서,

a) R¹,R²및 R³가 독립적으로 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸, 에틸 또는 클로로이고;

b) R⁴와 R⁵가 독립적으로 클로로 또는 메틸이며

c) R⁶는 tert-부틸인 조성물.
제 1 항에 있어서, R¹,R²및 R³의 조합이

a) R¹은 메틸, R²는 메톡시 또는 에톡시, R³는 수소이고; 또는

b) R¹과 R²는 수소이고 R³는 클로로 또는 에틸인 조성물.
제 1 항에 있어서, 하나이상의 농경법적으로 수용가능한 캐리어를 더 포함하는 조성물.
살충제적으로 효과적인 양의, 제 1 항의 조성물과 곤충을 접촉시키는 것을 포함하는 곤충 방제 방법.
제 7 항에 있어서, 조성물이 하나이상의 농경법적으로 수용가능한 캐리어를 더 포함하는 방법.
식물에 의해 흡수되어 다른 식물부분으로 이동되며 궁극적으로 하나 이상의 식물부분을 섭취하므로서 해충 또는 곤충에 의해 섭취되는, 토양 또는 식물 잎에 하나 이상의 제 1 항 조성물을 살포하는 것을 포함하는 곤충 방제 방법.
하나이상의 식물 부분을 섭취하는 곤충으로부터 벗어난 식물에 하나이상의 제 1 항 조성물을 잎에 살포하는 것을 포함하는 곤충 방제 방법.