JPH11279007A - 相乗的殺虫組成物 - Google Patents

相乗的殺虫組成物

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JPH11279007A
JPH11279007A JP11024564A JP2456499A JPH11279007A JP H11279007 A JPH11279007 A JP H11279007A JP 11024564 A JP11024564 A JP 11024564A JP 2456499 A JP2456499 A JP 2456499A JP H11279007 A JPH11279007 A JP H11279007A
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JP
Japan
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alkyl
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tert
methyl
independently hydrogen
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JP11024564A
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English (en)
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Dat Phat Le
ダット・ファット・リ
Guy Julius Smagghe
ガイ・ジュリアス・スマッジェ
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Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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    • A01N37/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 殺虫組成物を提供する。 【解決手段】 a)式 【化1】 〔式中: i)R、RおよびRが独立して水素、(C−C
)アルキル、(C−C)アルコキシまたはハロゲ
ンであり;ii)RおよびRが:1)独立して水
素、(C−C)アルキル、(C−C)アルコキ
シまたはハロゲンであり;または2)それらが結合する
ベンゾイル環の炭素と一緒になって、5または6員環の
カルボサイクリック、ジオキソラノ、ジオキサノ、オキ
サノまたはオキソラノ環を形成し、そのような5員環を
形成するときの一緒になったRおよびRは−A−C
−A−であり、また6員環を形成するときの一緒
になったRおよびRは−A−CHCH−A
であり、該AおよびAは独立して−CH−または−
O−であり;さらにiii)Rが3級炭素原子を含む
(C−C10)アルキル基である〕の構造を有する1
以上のN,N’−ジベンゾイル−N’−tert−アル
キル−ヒドラジン;および、 b)ジエチルマレエートを含む組成物が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】N,N’−ジベンゾイル−N’−tert
−アルキル−ヒドラジンを含む殺虫組成物が知られてい
る。そのような組成物はある種の昆虫に対しては効果的
であるが、より広いスペクトルの昆虫に対してより効果
があるか、またはより少ない量のN,N’−ジベンゾイ
ル−N’−tert−アルキル−ヒドラジンで同レベル
の効果を提供する組成物が、管理、環境およびコストの
点から継続的に必要とされている。
【0002】殺虫性N,N’−ジベンゾイル−N’−t
ert−アルキル−ヒドラジンおよびジエチルマレエー
ト(DEM)を含む組成物がDEMを含まない組成物と
比較して改良された殺虫活性を示し、それ故に、効果に
おける必要な改良を提供することを我々は発見した。
【0003】本発明は、 a)式
【化2】 〔式中: i)R、RおよびRが独立して水素、(C−C
)アルキル、(C−C)アルコキシまたはハロゲ
ンであり; ii)RおよびRが: 1)独立して水素、(C−C)アルキル、(C
)アルコキシまたはハロゲンであり;または 2)それらが結合するベンゾイル環の炭素と一緒になっ
て、5または6員環のカルボサイクリック、ジオキソラ
ノ、ジオキサノ、オキサノまたはオキソラノ環を形成
し、そのような5員環を形成するときの一緒になったR
およびRは−A−CH−A−であり、また6員
環を形成するときの一緒になったRおよびRは−A
−CHCH−A−であり、該AおよびAは独立
して−CH−または−O−であり;さらに iii)Rが3級炭素原子を含む(C−C10)ア
ルキル基である〕の構造を有する1以上のN,N’−ジ
ベンゾイル−N’−tert−アルキル−ヒドラジン;
および、 b)ジエチルマレエートを含む組成物である。
【0004】そのような組成物は、さらに1以上の農作
物栽培上許容しうるキャリアを含むことができる。
【0005】「アルキル」の用語はそれ自体または他の
置換基の部分として、他に定めがある場合を除き、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、sec−ブチルおよびtert−ブチルのような
直鎖および分岐鎖の基を意味する。「アルコキシ」の用
語はそれ自体または他の基の部分として、例えば、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソブトキシなどを含
む。「ハロ」の用語はフルオロ、クロロ、ブロモおよび
ヨードを意味する。
【0006】好ましくは、R、R、R、Rおよ
びRは独立して水素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、ブロモ、クロロまたはフルオロである。より好
ましくは、R、RおよびRは独立して水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシまたはクロロである。
最も好ましくは、a)Rはメチルまたはエチル、R
はメトキシ、およびRは水素であり、またはb)R
およびRは水素、およびRはクロロまたはエチルで
ある。RおよびRは、好ましくは、水素、クロロ、
またはメチルであり、最も好ましくはメチルである。R
は好ましくはtert−(C−C)アルキルであ
り、より好ましくはtert−ブチルである。本発明の
好ましいN,N’−ジベンゾイル−N’−tert−ブ
チル−ヒドラジンはN’−(ベンゾイル)−N−(4−
クロロベンゾイル)−N’−tert−ブチル−ヒドラ
ジン;N−(4−エチルベンゾイル)−N’−(3,5
−ジメチルベンゾイル)−N’−tert−ブチル−ヒ
ドラジンおよびN’−(3,5−ジメチルベンゾイル)
−N−(3−メトキシ−2−メチルベンゾイル)−N’
−tert−ブチル−ヒドラジンである。
【0007】「農作物栽培上許容しうるキャリア」と
は、化合物の効果を妨げず、さらに推奨するように使用
されたとき土壌、装置および穀物に永久的なダメージを
与えずに、その中に加えられた化合物を溶解、分散また
は拡散するために利用することができる如何なる物質ま
たは物質の混合物をも意味する。
【0008】実施態様における組成物でのDEM対N,
N’−ジベンゾイル−N’−tert−アルキル−ヒド
ラジン化合物の量の相対比率では、DEMを添加しない
同一組成物のN,N’−ジベンゾイル−N’−tert
−アルキル−ヒドラジンと比較したとき、予期しない相
乗効果を示した。そのような化合物に関しては、DEM
対N,N’−ジベンゾイル−N’−tert−アルキル
−ヒドラジン化合物の重量の相対比率は0.01:1か
ら100:1の範囲である。好ましくは、範囲は1:1
から10:1である。より好ましくは、範囲は4:1か
ら6:1である。最も好ましくは、比率は5:1であ
る。
【0009】本発明の組成物は土壌または葉面のような
様々な対象に適用される。組成物は合計重量で0.01
%〜99.9%のDEMおよびN,N’−ジベンゾイル
−N’−tert−アルキル−ヒドラジンを含むことが
できる。より一般的には、組成物は合計重量で1.0%
〜85%のDEMおよびN,N’−ジベンゾイル−N’
−tert−アルキル−ヒドラジンを含むであろう。組
成物は、通常、キャリア中に添加され、または殺虫剤と
してのその後の散布に適合させるためさらに配合され
る。例えば、これらの化学薬品は溶液、水和剤(wet
table powder)、乳剤(emulsifi
able concentrates)、粉剤(dus
ts)、顆粒剤(granular formulat
ions)、ペレット、エアロゾルまたはフロアブル
(flowable emulsion concen
trates)として配合されることができる。そのよ
うな配合物においては、組成物は液体または固体のキャ
リアで増量され、さらに所望ならば、好適な界面活性剤
が添加される。
【0010】特に、葉面スプレー配合物の場合には、通
常、農業上の慣習に従って、浸潤剤、展着剤、分散剤、
固着剤、接着剤、乳化剤などのような1以上のアジュバ
ントを含むことが望ましい。公知のものとして一般的に
使用されるそのようなアジュバントは、John W.
McCutcheon,Inc.publicatio
nの「Detergents and Emulsif
iers,Annual」Allured Publi
shing Company,Ridgewood,N
ew Jersey,USAに見ることができる。
【0011】本発明の組成物は様々な方法を用いて調製
することができる。例えば、DEMおよびN,N’−ジ
ベンゾイル−N’−tert−アルキル−ヒドラジンは
微粉砕された固体のキャリア、例えば、クレイ、無機ケ
イ酸塩、炭酸塩およびシリカ、に添加または混合するこ
とができる。有機キャリアもまた使用することができ
る。
【0012】組成物は、DEMおよびN,N’−ジベン
ゾイル−N’−tert−アルキル−ヒドラジンが約2
0%〜80%の範囲で存在する様に、一般に造られる、
濃縮粉剤(dust concentrates)とし
て調製することができる。最終的な適用のために、通
常、これら濃縮物は追加の固形物で0.1%〜約20%
の活性成分量となる様に希釈される。顆粒剤は、顆粒状
クレイ、バーミキュライト、活性炭またはコーンコッブ
(corn cobs)のような、顆粒状またはペレッ
ト化された形のキャリアを用いて製造され、約1重量%
〜約25重量%の活性成分を含むことができる。
【0013】水和剤配合物はDEMおよびN,N’−ジ
ベンゾイル−N’−tert−アルキル−ヒドラジン
を、1以上の乳化剤、浸潤剤、分散剤または展着剤また
はこれらのブレンドであることができる界面活性剤とと
もに、不活性で微粉砕された固形物キャリア中に添加す
ることにより製造される。DEMおよびN,N’−ジベ
ンゾイル−N’−tert−アルキル−ヒドラジンの合
計は、通常、約10重量%〜約80重量%の範囲であ
り、さらに界面活性剤は約0.5重量%〜約10重量%
の範囲である。一般的に使用される乳化剤および浸潤剤
には、アルキルフェノールのポリオキシエチル化誘導
体、脂肪族アルコール、脂肪酸、アルキルアミン、アル
キルアレーンスルホン酸およびジアルキルスルホスクシ
ネートが含まれる。展着剤にはグリセロールマンニタン
ラウリエート、並びに無水フタル酸で変成されたポリグ
リセロールオレイン酸の縮合物の様な材料が含まれる。
分散剤には無水マレイン酸およびジイソブチレンのよう
なオレフィンのコポリマーのナトリウム塩、リグニンス
ルホン酸ナトリウムおよびホルムアルデヒドナフタレン
スルホン酸ナトリウムの様な材料が含まれる。
【0014】水分散性顆粒生成物は、活性成分と適合す
る適当な水和剤粉末配合物を粒状にし、または塊にする
ことによって調製される。塊化は典型的にはパンアグロ
メレーター(pan agglomerator)の様
な公知の手段で行われる。
【0015】乳剤配合物はDEMおよびN,N’−ジベ
ンゾイル−N’−tert−アルキル−ヒドラジンを農
作物栽培上許容しうる有機溶媒中に溶解し、さらに溶媒
に可溶な乳化剤を添加することによって調製される。好
適な溶媒は、通常、水と非混合性で、炭化水素、クロロ
化炭化水素、ケトン、エステル、アルコールおよびアミ
ド類の有機溶媒中に見出すことができる。溶媒の混合物
も一般的に使用される。乳化剤として役立つ界面活性剤
は乳剤の重量に対して0.5重量%〜10重量%である
ことができ、さらに性質の点では陰イオン性、陽イオン
性または非イオン性であることができる。DEMおよび
N,N’−ジベンゾイル−N’−tert−アルキル−
ヒドラジンの合計濃度は10%〜80%、好ましくは2
5%〜50%の範囲で変化させることができる。
【0016】組成物は、公知の高リットル量(high
−liter)液圧スプレー、低リットル量(low−
liter)スプレー、エアブラストスプレー、エアリ
アルスプレーおよびダストのような一般的方法で殺虫ス
プレーとして適用することができる。希釈および適用の
比率は、使用される装置のタイプ、適用方法、処理され
る穀物および防除されるべき昆虫に依存するが、有効量
は、通常、1ヘクタールあたりN,N’−ジベンゾイル
−N’−tert−アルキル−ヒドラジン0.01キロ
グラム〜10キログラムである。好ましい量は1ヘクタ
ールあたりN,N’−ジベンゾイル−N’−tert−
アルキル−ヒドラジン0.1キログラム〜1キログラム
である。
【0017】本発明の組成物は、また、それらを施す前
に、肥料又は成長促進材料(fertilizing
materials)と混合することもできる。一つの
タイプの固体成長促進組成物においては、硫酸アンモニ
ウム、硝酸アンモニウム又は燐酸アンモニウムのような
肥料又は成長促進成分の粒子を、1以上の組成物で被覆
することができる。固体組成物及び固体成長促進材料
は、また、混合又はブレンド装置内で混合することもで
き、或いは、粒状配合物中に肥料とともに加えることが
できる。処理される穀物に対して好適な任意の相対割合
の肥料を用いることができる。本発明の組成物は、一般
に、1から25%の肥料組成物を含むであろう。これら
の組成物は、所望の植物の迅速な成長と同時に昆虫の防
除を行うような肥料物質を提供する。
【0018】DEMおよびN,N’−ジベンゾイル−
N’−tert−アルキル−ヒドラジン化合物に加え
て、本発明の組成物は追加の農薬をさらに含むことがで
きる:(1)例えば、(a)ジチオカルバメート及び、
第2鉄ジメチルジチオカルバメート(ファーバム(fe
rbam))、亜鉛ジメチルジチオカルバメート(ジラ
ム(ziram))、マンガンエチレンビスジチオカル
バメート(マネブ(maneb))及び亜鉛イオンとの
その配位生成物(マンコゼブ(mancozeb))、
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート(ジネブ(zin
eb))、亜鉛プロピレンビスジチオカルバメート(プ
ロピネブ(propineb))、ナトリウムメチルジ
チオカルバメート(メタム(metham))、テトラ
メチルチウラムジスルフィド(チラム(thira
m))、ジネブ及びポリエチレンチウラムジスルフィド
のコンプレックス、3,5−ジメチル−1,3,5−2
H−テトラヒドロチアジアジン−2−チオン(ダゾメッ
ト(dazomet));及びこれらの 混合物及び銅
塩との混合物のような誘導体;(b)ジニトロ−(1−
メチルヘプチル)フェニルクロトネート(ジノキャップ
(dinocap))、2−sec−ブチル −4,6
−ジニトロフェニル−3,3−ジメチルアクリレート
(ビナパクリル(binapacryl))、及び2−
sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニルイソプロピ
ルカルボネートのようなニトロフェノール誘導体;
(c)N−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイ
ミド(キャプタン(captan))、N−トリクロロ
メチルチオフタルイミド(フォルペット(folpe
t))、2−ヘプタデシル−2−イミダゾールアセテー
ト(グリオジン(glyodine)),2−オクチル
イソチアゾロン−3,2,4−ジクロロ−6−(o−ク
ロロアニリノ)−s−トリアジン、ジエチルフタルイミ
ドホスホロチオエート、4−ブチル−1,2,4−トリ
アゾール、5−アミノ−1−(ビス(ジメチルアミノ)
ホスフィニル)−3−フェニル−1,2,4−トリアゾ
ール、5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,
4−チアジアゾール、2,3−ジシアノ−1,4−ジチ
アアントラキノン(ジチアノン(dithiano
n))、1,3−ジチオロ−(4,5−b)キノキサリ
ン−2−チオン( チオキノックス(thioquin
ox))、エチル−1−(ブチルカルバモイル)−2−
ベンズイミダゾールカルバメート(ベノミル(beno
myl))、2−4’−(チアゾリル)ベンズイミダゾ
ール(チアベンダゾール(thiabendazol
e))、4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−
メチル−5−イソオキサゾロン、3−(3,5−ジクロ
ロフェニル)−5−エテニル−5−メチル−2,4−オ
キサゾリジンジオン(ビノロゾリン(vinolozo
lin));3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−
(1−メチルエチル)−2,4−ジオキソ−1−イミダ
ゾリジンカルボキサミド(イプロジオン(iprodi
one));N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,
2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイ
ミド(プロシミドン(procymidone));β
−(4−ジクロロフェノキシ)−α−(1,1−ジメチ
ルエチル)−1”H−1,2,4−トリアゾール−1−
エタノール(トリアジメノール(triadimeno
l));1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメ
チル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イ
ル)−2−ブタノン(トリアジメホン(triadim
efon));β−(1,1’−ビフェニル)−4−イ
ルオキシル)−α−(1,1−ジメチルエチル)−1H
−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(ビテル
タノール(bitertanol));2,3−ジクロ
ロ−N−(4−フルオロフェニル)マレイミド(フルオ
ロイミド(fluoroimide));1−(2−
(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3
−ジオキソラン−2−イルメチル)−1”H−1,2,
4−トリアゾール;ピリジン−2−チオール−1−オキ
シド、8−ヒドロキシキノリンスルフェート及びその金
属塩;2,3−ジヒドロ−5−カルボキサニリド−6−
メチル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド,
2,3−ジヒドロ−5−カルボキサニリド−6−メチル
−1,4−オキサチイン、α(フェニル)−α−(2,
4−ジクロロフェニル)−5−ピリミジニルメタノール
(トリアリモール(triarimol))、cis−
N−(1,1,2,2−テトラクロロエチル)チオ)−
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシミド、3−
(2−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシ
ル)−2−ヒドロキシ)グルタルイミド(シクロヘキシ
ミド(cycloheximide))、デヒドロ酢酸、N−(1,
1,2,2−テトラクロロエチルチオ)−3a,4,
7,7−テトラヒドロフタルイミド(カプタフォール
(captafol))、ブチル−2−エチルアミノ−
4−ヒドロキシ−6−メチルピリミジン(エチリモール
(ethirimol))、4−シクロデシル−2,6
−ジメチルモルホリンのアセテート(ドデモルフ(do
demorph)),4−(3−(4−クロロフェニ
ル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイ
ル)モルホリン(ジメトモルフ(dimethomor
ph))、チフルザミド、及び6−メチル−2−オキソ
−1,3−ジチオロ(4,5−b)−キノキサリン(キ
ノメチオネート(quinomethionate))
のような複素環式構造体;(d)テトラクロロ−p−ベ
ンゾキノン(クロラニル(chloranil))、
2,3−ジクロロ−1,4− ナフトキノン(ジクロン
(dichlone))、1,4−ジクロロ−2,5−
ジメトキシベンゼン(クロロネブ(chlorone
b))、3,5,6−トリクロロ−o−アニシン酸(ト
リカンバ(tricamba))、2,4,5,6−テ
トラクロロイソフタノロニトリル(TCPN)、2,6
−ジクロロ−4−ニトロアニリン(ジクロラン(dic
hloran))、2−クロロ−1−ニトロプロパン、
ポリクロロニトロベンゼン、例えばペンタクロロニトロ
ベンゼン(PCNB)、及びテトラフルオロジクロロア
セトンのような種々のハロゲン化殺菌剤;(e)グリセ
オフルビン、カスガマイシン及びストレプトマイシンの
ような殺菌性抗生物質;(f)水酸化銅、酸化第1銅、
塩基性塩化第2銅、塩基性炭酸銅、銅テレフタレート、
銅ナフテネート及びBordeaux混合物のような銅
ベースの殺菌剤;及び(g)ジフェニル、スルホン、ド
デシルグアニジンアセテート(ドジン(dodin
e))、アルミニウムトリス−o−エチルホスホネート
(フォセチラール(fosetylal))、N−
(2,6−ジメチルフェニル)−N−(メトキシアセチ
ル)アラニンメチルエステル(メトキシル(metho
xyl))及び他のアルカリ性殺菌剤、フェニル水銀ア
セテート、N−エチル水銀−1,2,3,6−テトラヒ
ドロ−3,6−エンドメタノ−3,4,5,6,7,7
−ヘキサクロロフタルイミド、フェニル水銀モノエタノ
ールアンモニウムラクテート、p−ジメチルアミノベン
ゼンナトリウムスルホネート、メチルイソチオシアネー
ト、1−チオシアノ−2,4−ジニトロベンゼン、1−
フェニルチオセミカルバジド、ニッケル含有化合物、カ
ルシウムシアナミド、石灰硫黄合剤、1,2−ビス−
(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼ
ン(チオファネート−メチル(thiophanate
−methyl))及び2−シアノ−N−(エチルアミ
ノ)カルボニル)−2−(メトキシイミン)アセトアミ
ド(シモキサニル(cymoxanil))のような種
々の殺菌剤;並びに、フララキシル、シプロフラム、オ
フレース、ベナラキシル及びオキサジキシルのようなア
シルアラニン;フラジナム、フルメトバー、ヨーロッパ
特許EP578586A1において開示されているよう
なフェニルベンズアミド誘導体、ヨーロッパ特許EP5
50788A1において開示されているバリン誘導体の
ようなアミノ酸誘導体、メチル(E)−2−(2−(6
−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキ
シ)フェニル)−3−メトキシアクリレートのようなメ
トキシアクリレート;ベンゾ(1,2,3)チアジアゾ
ール−7−カルボチオ酸S−メチルエステル;プロパモ
カルブ;イマザリル;カルベンダジム;マイクロブタニ
ル(miclobutanil);フェンブコナゾール
(fenbuconazole);トリデモルフ;ピラ
ゾホス;フェナリモール;フェンピクロニル;ピリメタ
ニル;及びスズ殺菌剤;のような殺菌剤;(2)(a)
カルボン酸誘導体、例えば安息香酸及びそれらの塩;フ
ェノキシ及びフェニル置換カルボン酸及びそれらの塩;
及びトリクロロ酢酸及びそれらの塩;(b)カルバミン
酸誘導体、例えばエチル−N,N−ジ(n−プロピル)
チオカルバメート及びプロンアミド;(c)置換尿素;
(d)置換トリアジン;(e)オキシフルオルフェン
(oxyfluorfen)及びフルオログリコフェン
のようなジフェニルエーテル誘導体;(f)プロパニル
(propanil)のようなアニリド;(g)オキシ
フェノキシ除草剤;(h)ウラシル;(i)ニトリル;
及び(j)ジチオピー(dithiopyr)及びチア
ゾピル(thiazopyr)のような他の有機除草
剤;のような除草剤;並びに(3)殺虫剤、例えば、ア
セフェート、アセチオン、アセトキソン、アルジカル
ブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アリ
ルキシカルブ、α−シペルメトリン、アミジチオン、ア
ミトラズ、アムルアー、アネトール、アゼチオン、アジ
ンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾシクロチ
ン、バチルスチューリンゲンシス、BCPE、ベンジオ
カルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベンジル
アセテート、ベンジルベンゾエート、BHC、ビフェン
トリン、ビナパクリル、ボミル、BPMC、ブロモフォ
ス、ブロモフォス−エチル、ブロモプロピレート、ブフ
ェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブトカルボ
キシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カルシウ
ムアルセネート、カルバリール(carbaryl)、
カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノ
チオン、カルボスルファン、カルタップ(carta
p)、クロロダン、クロロデコン、クロロジメホルム、
クロロフェネトール、クロロフェンソン、クロロフェン
スルフィド、クロロフェンビンフォス、クロロメフォ
ス、クロロベンジレート、クロロペノジド、クロロプロ
ピレート、クロロホキシム、クロロピリフォス、クロロ
ピリフォスメチル、クロロチオフォス、クロフェンテジ
ン、CPCBS、CPMC、クロトキシフォス、クルフ
ォメート、クリオライト、クフラネブ、シアノフェンホ
ス、シアノフォス、シアントエート、シフルトリン、シ
ヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマ
ジン、DAEP、DDT、DDVP、デルタメトリン、
デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−O−メチ
ル、デメトン−S、デメトン−S−メチルスルホキシ
ド、デメフィオン−O、デメフィオン−S、ジアリフォ
ー、ジアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジ
コフォール(dicofol)、ジクロトフォス、ジエ
ルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジヒドロ
テノン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジ
メトリン、ジネックス、ジニトロフェノール、ジノブト
ン、ジノキャップ、ジオキサベンゾフォス、ジオキサカ
ルブ、ジオキサチオン、ジスパルアー、ジスルフォト
ン、DMCP、DNOC、d−トランスアレトリン、エ
ンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、エンタイ
ス、EPBP、EPN、エスフェンバレレート、エチオ
フェンカルブ、エチオン、エトエート−メチル(eth
oate−methyl)、エトプロップ、エトリムフ
ォス、フェナミフォス、フェナザフロー、フェンブタチ
ン−オキシド、フェニトロチオン、フェノキシカルブ、
フェンプロパトリン、フェンソン、フェンスルホチオ
ン、フェンチオン、フェンバレレート、フルベンジミ
ン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェノクス
ロン、フルバリネート、フォノフォス、ホルメタネート
ヒドロクロリド、ホルモチオン、フォスメチラン、フォ
スチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グランドル
アー(grandlure)、ヘプタクロル、HET
P、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプ
レン、IPSP、イサゾフォス、イソベンザン、イソフ
ェンフォス、イソプロカルブ、イソプロチオレーン、イ
ソチオエート、イソキサチオン、ヨドフェンフォス(j
odfenphos)、キノプレン、鉛アルセネート、
レプトフォス、レタン、リンダン、リチダチオン、マラ
チオン、マジドックス、メカルバム、メカルフォン、メ
ナゾン、メフォスフォラン、メタミドフォス、メチダチ
オン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシ
クロル、メチルパラチオン、メチルフェンカプトン、メ
ビンフォス、メキサカルベート、MIPC、ミレック
ス、モノクロトフォス、MTMC、ナレド(nale
d)、ニコチン、ノナクロル、オメトエート、オベック
ス、オキサミル、オキシデプロフス、オキシジスルフォ
トン、オキシチオキノックス、パラオキソン、パラチオ
ン、パリスグリーン、ペルメトリン、ペルタン、フェン
カプトン、フェントエート、フォレート、フォサロン、
フォスフォラン、フォスメット、フォスニクロル、フォ
スファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォ
ス−エチル、ピリミフォス−メチル、プリフェネート、
プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパルガイト、プ
ロペタンフォス、プロポキスール、プロチダチオン、プ
ロチオフォス、プロトエート、PTMD、ピリダベン、
ピリダフェンチオン、キナルフォス、レスメトリン、ロ
ネル、ロテノン、リアニア、s−ビオアレトリン、サリ
チオン、シュラダン、ナトリウムフルオシリケート、ソ
ファミド、スルフォテップ、スルプロフォス、テフルト
リン、テメフォス、TEPP、テルブフォス、テトラク
ロロビンフォス、テトラジフォン、テトラメトリン、テ
トラスル、タリウムスルフェート、チオカルボキシム、
チオシクラム、ヒドロジェノキサレート、チオメトン、
トルクロフォス−メチル、トキサフェン、トリアザメー
ト、トリアゾフォス、トリクロルフォン、トリクロロネ
ート、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン
及びキシリルカルブ;が挙げられる。
【0019】所望ならば、界面活性剤、安定剤、消泡剤
および抗ドリフト剤のようなアジュバントおよび期待さ
れる有用性のために使用される他の農薬活性物質を本発
明の組成物に加えることができる。
【0020】本発明の他の態様は、植物によって吸収さ
れ、植物の他の部分に移送されさらに究極的には植物の
1以上の部分の摂取によって有害生物または昆虫に組成
物が摂取されることとなる、土壌または植物葉面に本発
明の1以上の組成物を適用することを含む昆虫の防除方
法である。この適用手段は「浸透殺虫剤(system
ic application)」と呼ばれる。他の態
様の組成物は土壌に適用され、さらにその中で防除すべ
き昆虫および他の有害生物に接触させることができる。
この適用手段は「土壌」適用剤と呼ばれる。さらに他の
態様の組成物は葉を食べる昆虫および他の有害生物から
守るため植物の葉面に適用することができる。
【0021】本発明はDEMおよびN,N’−ジベンゾ
イル−N’−tert−アルキル−ヒドラジンを含む組
成物の殺虫有効量を昆虫に接触させることを含む昆虫の
防除方法をも企図する。本態様の組成物は単独でまたは
前述のキャリアビヒクルと共に適用することができる。
「接触」の用語は(a)そのような昆虫および(b)対
応するそれらの生息地(すなわち、保護すべき対象、例
えば、成長している穀物または穀物が生長しているエリ
ア)の少なくとも1つに、本発明の態様の組成物を単独
でまたは、組成物または配合物の成分として適用するこ
とを意味する。
【0022】本発明の組成物の殺虫活性の評価において
は、次の試験が行われた。これらの試験では、化合物1
はN’−(ベンゾイル)−N−(4−クロロベンゾイ
ル)−N’−tert−ブチル−ヒドラジンであり、化
合物2はN−(4−エチルベンゾイル)−N’−(3,
5−ジメチルベンゾイル)−N’−tert−ブチル−
ヒドラジンであり、さらに化合物3はN’−(3,5−
ジメチルベンゾイル)−N−(3−メトキシ−2−メチ
ルベンゾイル)−N’−tert−ブチル−ヒドラジン
である。
【0023】実施例1 コロラドポテトビートル(Colorado pota
to beetle)(Leptinotarsa d
ecemlineata)の幼虫に対するDEM存在下
または非存在下での化合物1の評価。各処理に対して
は、新たに脱皮(0から6時間)した最終齢(L5)幼
虫を最低90−100匹用いて、2回の試験が行われ
た。幼虫にはアドリビタム(adlibitum)で、
DEM、化合物1またはDEM+化合物1の水溶液に1
0秒間浸したジャガイモの葉面が供された。次に、各処
理での防除パーセントが決定された。スコアはアボット
式を用いてDEM処理の致死率に対して補正された(D
EM処理の致死率は2.5%であった)。これらの結果
は表1に示される。
【0024】
【表1】
【0025】0.1ppmの化合物1で18%の致死率
が記録され、化合物1+DEM(0.1ppm+0.5
ppm)での73%の致死率と比較すると、これらのデ
ータは化合物1の毒性がおよそ4倍に増加されたことを
示す。
【0026】実施例2 ビートアーミーワーム(beet armyworm)
(Spodoptera exigua)の幼虫に対す
るDEM存在下または非存在下での化合物2の評価。新
たに脱皮(0から6時間)した最終齢(L5)幼虫にD
EM、化合物2またはDEM+化合物2の水溶液で均一
に処理された人工餌(Smagghe &Deghee
le、1996、J.Econ Entomol)がア
ドリビタム(ad libitum)で供された。マル
チウエルキャスター組織培養プレート中で1ウエルあた
り50μlが適用された。1つの処理について、n=9
0−100の最終齢幼虫を用いて、試験が2回行われ
た。次に、各処理での防除パーセントが決定された。ス
コアはアボット式を用いてDEM処理の致死率に対して
補正された(DEM処理の致死率は0%であった)。こ
れらの結果は表2に示される。
【0027】
【表2】
【0028】化合物2単独で29%の致死率が記録さ
れ、化合物2+DEM(0.5ppm+2.5ppm)
組み合わせの致死率が71%に増加したことから、これ
らのデータは化合物2の0.5ppmでの毒性がおよそ
2.4倍に増加されたことを示す。
【0029】実施例3 ビートアーミーワーム(beet armyworm)
(Spodoptera exigua)の幼虫に対す
るDEM存在下または非存在下での化合物3の評価。新
たに脱皮(0から6時間)した最終齢(L5)幼虫にD
EM、化合物3またはDEM+化合物3の水溶液で均一
に処理された人工餌(Smagghe &Deghee
le、1996、J.Econ Entomol)がア
ドリビタム(ad libitum)で供された。マル
チウエルキャスター組織培養プレート中で1ウエルあた
り50μlが適用された。1つの処理について、n=9
0−100の最終齢幼虫を用いて、試験が2回行われ
た。次に、各処理での防除パーセントが決定された。ス
コアはアボット式を用いてDEM処理の致死率に対して
補正された(DEM処理の致死率は0%であった)。こ
れらの結果は表3に示される。
【0030】
【表3】
【0031】化合物3単独で31%の致死率が記録さ
れ、化合物3+DEM(0.1ppm+0.5ppm)
組み合わせの致死率が96%に増加したことから、これ
らのデータは化合物3の0.1ppmでの毒性がおよそ
3.1倍に増加されたことを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ガイ・ジュリアス・スマッジェ ベルギー,B−9140・テムズ,ビークスト ラート・39

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】a)式 【化1】 〔式中: i)R、RおよびRが独立して水素、(C−C
    )アルキル、(C−C)アルコキシまたはハロゲ
    ンであり; ii)RおよびRが: 1)独立して水素、(C−C)アルキル、(C
    )アルコキシまたはハロゲンであり;または 2)それらが結合するベンゾイル環の炭素と一緒になっ
    て、5または6員環のカルボサイクリック、ジオキソラ
    ノ、ジオキサノ、オキサノまたはオキソラノ環を形成
    し、そのような5員環を形成するときの一緒になったR
    およびRは−A−CH−A−であり、また6員
    環を形成するときの一緒になったRおよびRは−A
    −CHCH−A−であり、該AおよびAは独立
    して−CH−または−O−であり;さらに iii)Rが3級炭素原子を含む(C−C10)ア
    ルキル基である〕の構造を有する1以上のN,N’−ジ
    ベンゾイル−N’−tert−アルキル−ヒドラジン;
    および、 b)ジエチルマレエートを含む組成物。
  2. 【請求項2】RおよびRが独立して水素、(C
    )アルキル、(C−C)アルコキシまたはハロ
    ゲンである請求項1記載の組成物。
  3. 【請求項3】a)R、RおよびRが独立して水
    素、メチル、エチル;メトキシ、エトキシ;ブロモ、ク
    ロロまたはフルオロであり; b)RおよびRが独立して水素、クロロまたはメチ
    ルであり;さらに、 c)Rがtert−(C−C)アルキルである、
    請求項1記載の組成物。
  4. 【請求項4】a)R、RおよびRが独立して水
    素、メトキシ、エトキシ、メチル、エチルまたはクロロ
    であり; b)RおよびRが独立してクロロまたはメチルであ
    り;さらに、 c)Rがtert−ブチルである、請求項1記載の組
    成物。
  5. 【請求項5】R、RおよびRの組み合わせが、 a)Rがメチル、Rがメトキシまたはエトキシ、お
    よびRが水素である;または、 b)RおよびRが水素、およびRがクロロまたは
    エチルである、請求項1記載の組成物。
  6. 【請求項6】1以上の農作物栽培上許容しうるキャリア
    をさらに含む請求項1記載の組成物。
  7. 【請求項7】殺虫有効量の請求項1記載の組成物を昆虫
    に接触させることを含む昆虫防除方法。
  8. 【請求項8】組成物が1以上の農作物栽培上許容しうる
    キャリアをさらに含む請求項7記載の方法。
  9. 【請求項9】植物によって吸収され、植物の他の部分に
    移送され、さらに究極的には1以上の植物の部分の摂取
    によって有害生物または昆虫に組成物が摂取されること
    となる、土壌または植物葉面に1以上の請求項1記載の
    組成物を適用することを含む昆虫防除方法。
  10. 【請求項10】1以上の植物の部分を摂取する昆虫から
    守るために、1以上の請求項1記載の組成物を植物に葉
    面適用することを含む昆虫防除方法。
JP11024564A 1998-02-03 1999-02-02 相乗的殺虫組成物 Withdrawn JPH11279007A (ja)

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