KR19990008462A - 1-플루오르-6,7-디하이드로-5ｈ-이소퀴놀린-8-온 유도체 및액정 혼합물에서의 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 1-플루오로-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온 유도체에 관한 것이다.
화학식 Ⅰ
R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c-B(-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)fR2
상기 화학식 Ⅰ에서,
그룹 B는 화학식 Ⅱ이고,
R1및 R2는, 예를 들면, 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹이고,
M1, M2, M3, M4, M5및 M6은, 예를 들면, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고,
A1, A2, A3및 A4는, 예를 들면, 1,4-페닐렌, 피리미딘-2,5-디일 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고,
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이며,
b, c, d 및 e의 합은 0, 1, 또는 2이다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 순수한 상태에서 무색이고 일반적으로 전자-광학 제품에 적합한 온도 범위에서 액정 중간상(mesophase)을 형성하며 화학적으로 그리고 열적으로 안정하고 빛에도 안정하다.

Description

1-플루오르-6,7-디하이드로-5Ｈ-이소퀴놀린-8-온 유도체 및 액정 혼합물에서의 이의 용도
네마틱(nematic) 및 콜레스터릭(cholesteric) 액정 외에, 최근에는 광학적으로 활성인 경사 스멕틱(tilted smectic)(강유전성) 액정 또한 상용 디스플레이 장치에 사용되어 왔다.
클락(Clark)과 라저월(Lagerwall)은 초박형 셀에 강유전체 액정(FLC)을 사용함으로써 종래의 TN("트위스티드 네마틱") 셀(EP-A 제0 032 362호 참조)에 비하여 반응시간이 1000배 더 빠른 광학전자 절환장치 또는 디스플레이 소자가 가능함을 밝혔다. 이와 같은 사실외에도 쌍안정 스위칭 및 가상 시계 각도에 대하여 독립적인 대비와 같은 그밖의 특성에 기초하여, FLC는 컴퓨터 디스플레이와 같은 활용분야에 매우 적합하다.
전자 광학 또는 완전 광학 부품에 FLC를 이용하기 위해서는, 경사 또는 직교 스메틱상을 형성하고 광학적으로 활성인 화합물이 필요하고, 이와 같은 스메틱상을 형성함에도 광학적으로 비활성인 화합물을 광학 활성인 화합물과 함께 도핑(doping)하여 강유전체 스메틱상을 유도할 수도 있다. 의도한 스메틱상은 가능한 최대의 온도 범위에 대하여 안정해야 한다.
전자-광학 부품에 우수한 콘트라스트(contrast)를 실현하기 위해서는, 액정들이 균일한 평면상의 배열을 이루어야 한다. 예를 들면, 온도가 감소함에 따라 액정성 혼합물의 상서열이 등방성-N*-SA-S* C인 경우, SA및 S* C상 내에서 우수한 배열을 얻을 수 있다.
선결 조건은 N*상에서 나사선의 피치가 10μm 이상으로 매우 크거나 완전히 보정되어야 한다는 것이다(참조: T. Matsumoto et al., pp. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30-Oct.2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et. al., ibid. pp. 344-347). 이는, N상에서 왼쪽 방향 나사선을 갖는 키랄 액정 혼합물에 오른쪽 방향 나사선을 유도하는 하나 이상의 광학 활성 물질을 나사선이 보정될 수 있는 양만큼 첨가함으로써 실현할 수 있다.
균일한 평면 배열을 얻기 위하여 클락과 라저월의 SSFLCD 효과(표면 안정된 강유전체 액정 디스플레이)를 이용하기 위한 또다른 선결조건은 스메틱 C상에서 피치가 디스플레이 소자[참조: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 94(1983), 213-134 and 114(1984), 151-187]의 두께 보다 훨씬 커야 한다는 것이다. 콜레스터릭 피치의 경우에서와 마찬가지로, 이는 나사선의 정반대 회전성을 갖는 도핑 물질을 사용하여 실현할 수 있다.
강유전체 액정 시스템의 광학적 반응 시간 τ[μs]은 가능한 짧아야 하고, 식 에 따라 시스템의 회전 점도 γ[mPas]와 동시 편광성 Ps[nC/cm2], 및 전기장의 세기 E[V/m]에 의해 결정된다.
전기장의 세기 E는 전자-광학 부품에서 전극 사이의 분리 정도와 인가한 전압에 의해 결정되기 때문에, 강유전체 디스플레이 매체는 짧은 반응시간을 얻으려면 점도가 낮고 동시에 편광성이 높아야 한다.
마지막으로, 열적, 화학적 및 광화학적 안정성과 더불어, 광학적 비등방성 Δn이 작아야 하고, 바람직하게는 0.13, 양극 또는 바람직하게는 음극 유전체 비등방성 Δε이 낮아야 한다(참조: S.T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, Oct Meeting 1985, San Diego, Ca., USA). 이들 모든 선결조건은 다수의 성분으로 이루어진 혼합물을 사용하여 실현할 수 있다. 사용되는 베이스(또는 메트릭스)는 가능하면 원하는 상서열 I→N→SA→SC을 갖는 화합물로 이루어져야 한다. 혼합물의 또다른 성분은 녹는점을 낮추고 SC를 넓히고 피치 보정을 위해 광학 활성을 유도하고 광학 및 유전체 비등방성을 맞추기 위하여 첨가되고; 또한 회전 점도는 가능하면 증가되지 않아야 한다.
강유전체 액정 디스플레이는 또한 DHF(비틀린 나사형) 효과 또는 PSFLCD 효과(피치 안정 강유전체 액정 디스플레이, 또는 SBF=짧은 피치 쌍안정 강유전체 효과로 공지되어 있다)를 이용하여 작동된다. DHF 효과는 문헌(참조: B.I. Ostrovski in Advances in liquid Crystal Research and Applications, Oxford/Budapest, 1980, 469ff)에 소개되어 있으며, PSFLCD 효과는 DE-A 제39 20 625호 및 EP-A 제0 405 346호에 설명되어 있다. SSFLCD 효과와는 대조적으로, 이들 효과를 이용하는데에는 SC피치가 짧은 액정 물질이 필요하다.
액정 혼합물에 사용되는 퀴놀린 및 이소퀴놀린 유도체는 문헌(참조: Ferroelectrics 148, 1993, 139-45) 및 EP-A 제0 643 119호에 소개되어 있다.
그러나, 강유전체 액정 혼합물의 개발이 완전히 이루어지지 않았으므로, 디스플레이 제조는 혼합물의 매우 다양한 여러 가지 성분들과 관련된다. 이는 또한 액정 혼합물이 디스플레이 장치 또는 셀(예를 들면, 얼라인먼트막)의 개별적인 성분들과 상호작용함으로써 액정 혼합물의 품질을 결정하기 때문이다.
본 발명의 목적은 액정 혼합물의 특성 프로파일을 개선하기 위하여 액정 혼합물 내에서 안정한 신규 화합물을 제공하는 것이다.
현재로는 화학식 Ⅰ의 3,7-이치환된 1-플루오로-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온 유도체가 액정 혼합물에 사용하기에 특히 적합한 것으로 알려져있다.
따라서 본 발명은 화학식 Ⅰ의 화합물에 관한 것이다.
R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c-B(-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)f-R2
상기 화학식 Ⅰ에서,
그룹 B는이고,
R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 측쇄(비대칭성 탄소원자를 갖거나 가지지 않는) 알킬 라디칼[여기서, 한 개 이상의 CH2그룹은 -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH-CH-, -C≡C-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2-, 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-사이클로펜틸렌으로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자 및/또는 황 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자가 -F, -Cl, -Br, -OR3, -SCN, -OCN 또는 -N3이다]이거나(광학적으로 활성이거나 라세미체인) 다음 그룹 중의 하나이고; ,
R3, R4, R5, R6및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 수소이거나, 또는 1개 내지 16개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄(비대칭 탄소 원자를 갖거나 가지지 않는) 알킬 라디칼[여기서, 한 개 이상의 CH2그룹은 -O- 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F 또는 -Cl로 치환될 수 있다]이고, R4및 R5는 또한 옥시란, 디옥소란, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 부피로락톤 또는 발레로락톤 시스템과 결합되어 있을 경우 모두 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있고;
M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 서로 동일하거나 상이하며, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O-, -S-CO-S-, -CS-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-S-, -S-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, 또는 단일 결합이고;
A1, A2, A3, 및 A4은 서로 동일하거나 다르며, 1,4-페닐렌(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피라진-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리다진-3,6-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 CN 및/또는 CH3으로 치환될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 1,3-디티안-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,4-디일(여기서, 한 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 1,3-티아졸-2,5-디일(여기서, 한 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 티오펜-2,4-디일(여기서, 한 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 티오펜-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피페라진-1,4-디일, 피페라진-2,5-디일, 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 바이사이클로[2,2,2]옥탄-1,4-디일(여기서, 한 개 이상의 수소는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 1,3-디옥사보리난-2,5-디일 또는 그룹 B로 치환될 수 있으며,
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이다.
순수한 상태에서, 화학식 Ⅰ의 화합물은 무색이고 일반적으로 전자-광학적 이용에 적합한 온도 범위 내에서 액정 중간상을 이룬다. 이들 화합물은 화학적, 열적으로 안정하고 빛에도 안정성을 갖는다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 특히 소량을 첨가하여 액정 혼합물의 유전체 비등방성 Δε을 음의 값 방향으로 증가시키는 데에 적당하다.
바람직하게는, 화학식 Ⅰ의 화합물에서,
R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F이거나, 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄(비대칭성 탄소원자를 갖거나 가지지 않는) 알킬 라디칼[여기서, 한 개 이상의 CH2그룹은 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2-, 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌으로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F, -Cl, -OR3, -OCN 또는 -N3이다]이거나, (광학적으로 활성이거나 라세미체인) 다음 그룹 중의 하나이고; ;
R3, R4, R5, R6및 R7은 서로 동일하거나 상이하며, 수소이거나, 또는 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄(비대칭 탄소 원자를 갖거나 가지지 않는) 알킬 라디칼[여기서, 한 개 이상의 CH2그룹은 -O- 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F 또는 -Cl로 치환될 수 있다]이고, R4와 R5는 또한 옥시란, 디옥소란, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 또는 발레로락톤 시스템과 결합되어 있을 경우 모두 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있고;
M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 서로 동일하거나 상이하며, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CS-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, 또는 단일 결합이고;
A1, A2, A3및 A4은 서로 동일하거나 상이하며, 1,4-페닐렌(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피라진-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리다진-3,6-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 CN 및/또는 CH3으로 치환될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 티오펜-2,4-디일(여기서, 한 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 티오펜-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 또는 그룹 B이며,
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합이 0, 1 또는 2이다.
보다 바람직하게는, 화학식 Ⅰ의 화합물에서 R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄(비대칭 탄소원자를 갖거나 가지지 않는) 알킬 라디칼[여기서, 한 개, 두 개 또는 세 개의 CH2그룹은 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2-, 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌으로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다) 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F, -Cl, 또는 -OR3이다]이거나, (광학적으로 활성이거나 라세미체인) 다음 그룹 중의 하나이고;
R3, R4, 및 R5은 서로 동일하거나 상이하며, 수소이거나, 또는 탄소수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄(비대칭 탄소 원자를 갖거나 가지지 않는) 알킬 라디칼[여기서, 한 개 이상의 CH2그룹은 -O- 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F 또는 -Cl로 치환될 수 있다)이고, R4와 R5는 디옥소란 시스템과 결합되어 있을 경우 모두 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있고;
M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 서로 동일하거나 상이하며, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고;
A1, A2, A3및 A4는 서로 동일하거나 상이하며, 1,4-페닐렌(여기서, 한 개, 두 개 또는 세 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 CN 및/또는 CH3으로 치환될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다)이며;
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단, b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이다.
가장 바람직하게는, 화학식 Ⅰ의 화합물에서 R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 1개 내지 12개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄(비대칭 탄소원자를 갖거나 가지지 않는) 알킬 라디칼[여기서, 한 개, 두 개 또는 세 개의 CH2그룹은 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌으로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F, 또는 (광학적으로 활성이거나 라세미인) 다음 그룹 중의 어느 하나이고; ;
R3및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 수소이거나 또는 1개 내지 9개의 탄소원자를 갖는 직쇄의 알킬 라디칼(여기서, 한 개 이상의 CH2그룹은 -O-로 치환될 수 있으며, 단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다)이고,
M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 서로 동일하거나 상이하며, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH-, 또는 단일 결합이고;
A1, A2, A3및 A4은 서로 동일하거나 상이하며, 1,4-페닐렌(여기서, 한 개, 두 개 또는 세 개의 H 원자는 F로 치환될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F로 치환될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 CN 및/또는 CH3으로 치환될 수 있다), 또는 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F로 치환될 수 있다)이고,
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단, b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이다.
특히 바람직한 것은, 그룹 (-A1-M2)b(-A2-M3)c-B-(-M4-A3)d(M5-A4)e가 다음중의 하나를 갖는 화학식 Ⅰ의 화합물이다;
이 때의 약어는 다음과 같은 뜻을 갖고,
(F)ICH: 1-플루오로-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온-3,7-디일,
Phe: 1,4-페닐렌,
Pyr: 피리딘-2,5-디일,
Pym: 피리미딘-2,5-디일,
Diox: 1,3-디옥산-2,5-디일,
Naf: 나프탈렌-2,6-디일,
(F)Phe: 플루오로벤젠-1,4-디일,
F2Phe: 디플루오로벤젠-1,6-디일,
(F)Pyr: 플루오로피리딘-2,5-디일, 및
TDZ: 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일,
M1, M6, R1및 R2는 화학식 Ⅰ에서 정의된 바와 같다.
이들 그룹 중에서 다음의 것이 바람직하고;
-(F)ICH
-(F)ICH-Naf
-(F)ICH-Phe
-(F)ICH-Pym
-(F)ICH-Pyr
-Naf-(F)ICH
-Naf-(F)ICH-Naf
-Naf-(F)ICH-Phe
-Naf-(F)ICH-Pym
-NAF-(F)ICH-Pyr
-Phe-(F)ICH
-Phe-(F)ICH-Naf
-Phe-(F)ICH-Phe
-Phe-(F)ICH-Pym
-Phe-(F)ICH-Pyr
-Pym-(F)ICH
-Pym-(F)ICH-Naf
-Pym-(F)ICH-Phe
-Phe-(F)ICH-Pym
-Pym-(F)ICH-Pyr
-Pyr-(F)ICH
-Pyr-(F)ICH-Naf
-Pyr-(F)ICH-Phe
-Pyr-(F)ICH-Pym
-Pyr-(F)ICH-Pyr,
다음이 특히 바람직하다:
-(F)ICH
-(F)ICH-Naf
-(F)ICH-Phe
-(F)-ICH-Pym
-(F)OCH-Pyr
-Naf-(F)ICH
-Phe-(F)ICH
-Pym-(F)ICH
-Pyr-(F)ICH.
본 발명에 따른 화합물은 유기 합성법에 대한 표준 작업(참조: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)에 기술된 바와 같은, 자체 공지된 방법에 의해 제조된다.
화합물의 제조는 공지되고 상기 반응에 적합한 반응 조건하에서 수행된다. 자체 공지된 변형으로 사용될 수도 있으나, 본원에서는 더 상세히 기술하지 않는다.
필요한 경우, 출발 물질을 동일계 내에서 형성하여 반응 혼합물과 분리시키지 않고 즉시 화학식 Ⅰ의 화합물로 변환시킬 수 있다.
반응식 1에는 화학식 Ⅰ의 화합물을 합성하는 반응경로의 일례를 나타내고 있으며 그밖의 다른 과정에 의해 합성할 수도 있다.
상기 반응식 1에서,
a)는 염기, Pg-OH이고,
b)는 1.LDA(리튬 디이소프로필아미드); 2. DMF(N,N-디메틸포름아미드); 3. H+[문헌{참조: J. Org. Chem.51(1986)3762}과 유사]이며,
c)는 1,3-디머캅토프로판, H+[문헌(참조: Synthesis1969, 17)과 유사]이고,
d)는 1.BuLi; 2. 1-클로로-3-요오도프로판[문헌{참조: J. Org. Chem.33(1068)300}과 유사]이며,
e)는 예를 들면, AlCl3이고,
f)는 예를 들면, HgCl2/MeOH[문헌{참조: Chem. Reviews49(1950)67}과 유사]이며,
g)는 1. 염기; 2. Rx-X[문헌{Rec. Chem. Prog.28(1968)99}과 유사]이다.
그룹 P9는 그룹 R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c또는 당해 기술 분야의 숙련가에게 자체 공지되고 통상적인 방법에 의해 다음 단계에서 상기 그룹으로 변환될 수 있는 상기 그룹의 (보호되거나 보호되지 않은) 선구물질이다.
예를 들면, P9는 과플루오로알킬설포네이트일 수 있고, 이러한 경우 적합한 보론산과 커플링시킴으로써 R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c그룹을 도입한다.
Rx는 (-M1-A3)d(-M5-A4)e(-M6)f-R2그룹 또는 당해 기술 분야의 숙련자에게 공지되고 통상적인 방법에 의해 다음 단계에서 상기 그룹으로 변환될 수 있는 상기 그룹의 (보호되거나 보호되지 않은) 선구물질이다.
R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c또는 (-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)f-R2라디칼의 제조는 당해 기술 분야의 숙련가에게 자체 공지된 방법으로 수행된다.
화합물의 제조는 공지되고 상기 반응에 적합한 반응 조건하에서 수행된다. 자체 공지된 변형으로 사용될 수도 있으나, 본원에서는 더 상세히 기술하지 않는다.
예를 들면, 1,4-사이클로헥실렌과 1,4-페닐렌기를 갖는 화합물의 제조는 DE-A 제23 44 732호, 제24 50 088호, 제24 29 093호, 제25 02 94호, 제26 36 684호, 제27 01 591호 및 제27 52 975호에 소개되어 있고; 피리미딘-2,5-디일기를 갖는 화합물은 DE-A 제26 41 724호에; 피리딘-2,5-디일기를 갖는 화합물은 DE-A 제40 26 223호 및 EP-A 제03 91 203호에; 피리다진-3,6-디일기를 갖는 화합물은 DE-A 제32 31 462호에; 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일기를 갖는 화합물은 EP-A 제309 514호에; 나프탈렌-2,6-디일기를 갖는 화합물은 WO-A 제92/16500호에; 바이사이클로[2,2,2]옥탄-1,4-디일기를 갖는 화합물은 DE-A 제37 10 890호에; 및 디옥소보리난-2,5-디일기를 갖는 화합물은 문헌(참조: K. Seto et al., Journal of the Chemical Society, Chemical Communication 1988, 56)에 나와 있다.
이치환된 피리딘, 이치환된 피라진, 이치환된 피리미딘 및 이치환된 피리다진의 제조법은 총서[참조: "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" by A. Weissberger and E. C. Taylor(Editors)]의 상응하는 권에 나와 있다.
디옥산 유도체는 상응하는 알데히드(또는 그의 반응성 유도체)를 상응하는 1,3-디올(또는 그의 반응성 유도체)과, 바람직하게는 벤젠이나 톨루엔과 같은 비활성 용매의 존재, 및/또는 황산, 벤젠술폰산 또는 p-톨루엔술폰산과 같은 강산 등의 촉매하에서, 20 내지 150℃, 바람직하게는 80 내지 120℃의 온도에서 반응시켜 제조한다. 출발 물질의 적당한 반응성 유도체로는 아세탈이 주로 사용된다.
상기 알데히드와 1,3-디올 및 그의 반응성 유도체 중의 어떤 것은 공지된 것이고 어떤 것은 문헌상 공지된 화합물로부터 유기 화학의 표준방법에 의해 손쉽게 마련될 수 있다. 예를 들면, 알데히드는 해당 알콜을 산화시키거나, 니트릴이나 카복시산 또는 그의 유도체를 환원시켜서 얻고, 디올은 해당 디에스테르를 환원시켜 얻을 수 있다.
방향족성 환이 하나 이상의 F 원자로 치환된 화합물 또한 발쯔(Balz)와 쉬만(Schiemann) 법을 이용하여 해당 디아조늄염으로부터 디아조늄기를 F 원자로 치환하여 얻을 수 있다.
환 시스템의 연결에 관한 한, 예를 들면, 문헌[참조: N. Miyaura, T. Yanagai and A. Suzuki in Synthetic Communications 11 (1981), 513-519 DE-C-39 30 663, M.J. Sharp, W. Cheng, V. Snieckus in Tetrahedron Letters 28 (1987) 5093; G.W. Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans Ⅱ 1989, 2041 and Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989) 165, 204 (1991) 43 and 91; EP-A 0 449 015; WO-A 89/12039; WO-A 89/03821; 방향족 및 헤테로방향족의 직접 연결의 경우, EP-A 0 354 434; -CH2CH2- 결합을 포함하는 화합물의 경우, DE-A 32 01 721, 및 -C≡C- 결합을 포함하는 화합물의 경우, Koji Seto et al. in Liquid Crystals 8 (1990) 861-870]을 참조할 수 있다.
화학식 Ⅰ의 에스테르는 알콜이나 페놀(또는 그의 반응성 유도체)를 사용하거나 DCC법(DCC=디사이클로헥실카르보디이미딘)에 의하여 해당 카르복시산(또는 그의 반응성 유도체)를 에스테르화하여 얻는다.
해당 카르복시산과 알콜 또는 페놀은 공지되어 있고, 공지된 방법에 의해 유사하게 제조할 수 있다.
상기 카복시산의 적합한 반응성 유도체는 바람직하게는 산의 할로겐화물로서, 특히 염화물이나 브롬화물이고, 또한 혼합 무수물, 아지드 또는 에스테르와 같은 무수물이고, 특히 알킬기에 탄소수 1 내지 4의 알킬 에스테르이다.
상기 알콜과 페놀의 적당한 반응성 유도체는 해당 금속의 알콕사이드 또는 페녹사이드이고, 특히 나트륨이나 칼륨과 같은 알카리 금속의 알콕사이드 또는 페녹사이드가 바람직하다.
상기 에스테르화는 불활성 용매의 존재하에 수행된다. 적당한 용매는 에테르[예: 디에틸 에테르, 디-n-부틸 에테르, THF(테트라하이드로푸란), 디옥산 또는 아니솔], 케톤(예: 아세톤, 부타논 또는 사이클로헥사논), 아미드(예: DMF, 헥사메틸포스포릭 트리아미드), 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌), 할로겐화탄화수소(예: 테트라클로로메탄, 디클로로메탄, 테트라클로로에틸렌), 또는 설폭사이드(예: 디메틸 설폭사이드 또는 설폴란)이다.
화학식 Ⅰ의 에테르는 해당 히드록시 화합물, 바람직하게는 해당 페놀을 에스테르화하여 상기 히드록시 화합물을 먼저 NaH, NaNH2, NaOH, KOH, Na2CO3, 또는 K2CO3와 반응시켜서 해당하는 알카리 메탈 알콕사이드나 알카리 메탈 페녹사이드와 같은 해당 금속의 유도체로 변환시켜 얻는다. 그런 다음에 아세톤, 1,2-디메톡시-에탄, DMF 또는 디메틸설폭사이드와 같은 불활성 용매 내에서 상응하는 알킬 할로겐화물, 알킬 술폰산 또는 디알킬황산염과 반응시키거나, 과량의 수용성 또는 수용성/알콜 NaOH 또는 KOH와 약 20 내지 100 ℃의 온도에서 반응시킨다.
특정 라디칼 R1의 합성에 대해서는, 규소 함유 측쇄를 함유하는 화합물의 경우 EP-A 제0 355 008호를 참고하고, 사이클로프로필 그룹을 측쇄에 포함하고 있는 화합물의 경우에는 EP-A 제0 292 954호와 EP-A 제0 398 155호를 참고로 한다.
화학식 Ⅰ의 화합물의 액정 혼합물의 제조를 이용하면, 여러 활용면에서 볼 때 적당한 액정 물질의 범위를 넓힐 수 있다.
이와 관련하여, 화학식 Ⅰ의 화합물은 그 활용 범위가 매우 넓다. 치환체의 선택에 따라, 액정상이 지배적으로 차지하는 베이스 물질로서 이용될 수 있다. 그러나, 상기 화합물은 이와 같은 형태의 유전체의 유전체 및/또는 광학적 비등방성을 조절함으로써 한계 전압 및/또는 점도를 최적화하기 위하여 다른 화합물로 이루어진 액정 베이스 물질에 첨가할 수 있다.
본 발명은 또한 액정 혼합물, 바람직하게는 강유전체 및 네마틱 혼합물, 특히 강유전체 혼합물에 화학식 Ⅰ을 갖는 화합물의 이용에 관한 것이다.
또한 본 발명은 화학식 Ⅰ을 갖는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 혼합물, 바람직하게는 강유전체 및 네마틱 혼합물, 특히 강유전체 혼합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 2 내지 35, 바람직하게는 2 내지 25, 특히 바람직하게는 2 내지 20 성분을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 본 발명에 따른 화학식 Ⅰ을 갖는 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 1 내지 10개, 특히 바람직하게는 1 내지 5개, 가장 바람직하게는 1 내지 3개를 0.01 내지 80중량%, 바람직하게는 0.1 내지 60중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 30중량% 포함한다.
본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 액정 혼합물의 또다른 성분은 스메틱 및/또는 네마틱 및/또는 콜레스터릭상을 갖는 공지된 화합물들 중에서 선택하는 것이 바람직하다. 이들은 예를 들면,
- WO 제86/06401호 및 US-A 제4,874,542호에 기술되어 있는 페닐피리미딘의 유도체,
- EP-A 제0 578 054호에 기술된 6원 환을 갖는 메타-치환된 방향족 화합물,
- EP-A 제0 355 008호에 기술된 규소 화합물,
- EP-A 제0 541 081호에 기술된 단 하나의 측쇄를 갖는 메소제닉 화합물,
- EP-A 제0 603 786호에 기술된 하이드로퀴논 유도체,
- WO 제92/12974호에 기술된 피리딜피리미딘,
- 문헌[참조: P. Keller Ferroelectronics 58 (1984), 3, and J.W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 1984에 기술된 페닐벤조에이트 및
- EP-A 제0 309 514호에 설명된 티아디아졸을 포함한다.
적합한 키랄 도핑 물질은
- 문헌[참조: P. Keller Ferroelectronics 58 (1984), 3, and J.W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 1984에 기술된 광학 활성 페닐벤조산화물,
- EP-A 제0 263 437호 및 WO-A 제93/13093호에 기술된 광학 활성 옥시란 에테르,
- EP-A 제0 292 954호에 기술된 광학 활성 옥시란 에테르,
- EP-A 제0 351 746호에 기술된 광학 활성 디옥솔란,
- EP-A 제0 361 272호에 기술된 광학 활성 디옥솔란,
- EP-A 제0 355 561호에 기술된 광학 활성 테트라히드로퓨란-2-카르복실 에테르 및
- EP-A 제0 237 007호 및 US-A 제5,051,506호에 기술된 광학 활성 2-플루오로알킬 에테르이다.
상기 혼합물은 디스플레이 소자, 스위칭 소자, 라이트 모듈레이터, 화상 처리 장치 및/또는 신호 처리 장치와 같은 전자-광학 또는 완전 광학 소자에 사용될 수 있으며, 일반적으로는 비선형 광학 영역에 이용된다.
화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 액정 혼합물은 특히 전자-광학 스위칭 및 디스플레이 장치에 이용하는 것이 적당하다. 이들 디스플레이는 LC막으로부터 시작하여 적어도 하나의 얼라인먼트막과 한계시트(보기: 유리)의 순으로 배열된 다수의 막이 액정막의 양측을 둘러싸는 구조로 되어 있다. 또한, 디스플레이는 스페이서와 접착 프레임, 편광면 및, 칼라 디스플레이의 경우, 박막 칼라 필터를 구비한다. 그밖의 부품으로는 반사방지막과 보호막, 보정 및 차단막이 있고, 박막 트랜지스터(TFTs)와 금속-절연체-금속(MIM) 소자와 같은 같은 전기 비선형 소자를 갖는다. 액정 디스플레이의 구조는 관련 모노그라프(참조: E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers 1987)에 자세히 설명되어 있다.
본 발명의 혼합물은 또한 QBG(Quasi-Bookshelf Geometry)[참조: H. Rieger et al., SID 91 Digest (Anaheim), 1991, p. 396]에서의 동작과 같은 필드처리에 적합하다.
본 발명의 혼합물은 또한 DHF 효과 또는 PSFLCD 효과(피치 안정 강유전체 액정 디스플레이, SBF로도 알려짐)의 이용에 기초한 강유전체 액정 디스플레이에 사용에 적합하다.
또한, 화학식 Ⅰ의 화합물은 반강유전체 액정 혼합물의 성분으로도 사용될 수 있다.
참조는 명백히 본원에서 인용된 문헌에 대한 것이고, 인용을 통하여, 이는 명세서의 일부를 형성한다.
본 발명은 실시예에 의해 더욱 상세히 기술되지만, 이는 한정하려는 것은 아니다.
실시예 1:
1-플로오로-3-[4-(옥틸옥시)페닐]-7-옥틸-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온
1-플루오로-3-(4-하이드록시페닐)-7-옥틸-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온 10mmol을 DMF 50ml에 녹이고 수소화나트륨 11mmol을 첨가한다. 혼합물을 30분동안 교반시킨 후, 1-옥틸 브롬화물 11mmol을 떨어뜨려서 혼합물을 60℃에서 140분동안 더 교반시키고 물에 붓는다. 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 혼합된 유기상을 건조한 후 용매를 진공으로 제거하고 남은 잔여물을 실리카겔 상에서 크로마토그래프 처리하여 1-플로오로-3-[4-(옥틸옥시)페닐]-7-옥틸-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온 8mmol을 얻는다.
1-플로오로-3-(4-(하이드록시페닐)-7-옥틸-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온을 실시예 1에서와 마찬가지로 알킬 할로겐화물, 2-플로오로알킬 설폰산염, 2,3-디플루오로알킬 설폰산염, 3-알킬옥시란-2-메틸 설폰산염, (ω-브로모알킬)사이클로프로판 또는 1-브로모디메틸실라닐 알칸과 더 반응시킬 수 있다.
실시예 2:
7-[5-(옥틸옥시)피리딘-2-일]-1-플루오로-3-옥틸옥시-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온
7-(5-히드로옥시피리딘-2-일)-3-옥틸옥시-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온 10mmol을 DMF 50ml에 녹이고 수소화나트륨 11mmol을 첨가한다. 혼합물을 30분 안 교반시킨 후, 1-옥틸 브롬화물 11mmol을 떨어뜨려서 혼합물을 60℃에서 140분간 더 교반시키고 물에 붓는다. 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 혼합된 유기상을 건조한 후 용매를 진공으로 제거하고 남은 잔여물을 실리카겔 상에서 크로마토그래프 처리하여 7-[5-(옥틸옥시)피리딘-2-일]-1-플로오로-3-옥틸옥시-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온을 7.55mmol 얻는다.
7-(5-히드로옥시피리딘-2-일)-3-옥틸옥시-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온을 실시예 2에서와 마찬가지로 2-플루오로알킬 설폰산염, 2,3-디플루오로알킬 설폰산염, 3-알킬옥시란-2-메틸 설폰산염, (ω-브로모알킬)사이클로프로판 또는 1-브로모디메틸실라닐 알칸과 더 반응시킬 수 있다.
실시예 3:
7-[5-(옥틸옥시)피리미딘-2-일]-1-플루오로-3-옥틸옥시-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온
1-플루오로-7-(5-히드로옥시피리미딘-2-일)-3-옥틸옥시-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온의 10mmol을 DMF 50ml에 녹이고 수소화나트륨 11mmol을 첨가한다. 혼합물을 30분 동안 교반시킨 후, 1-옥틸 브롬화물 11mmol을 떨어뜨려서 혼합물을 60℃에서 140분 동안 더 교반시키고 물에 붓는다. 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 혼합된 유기상을 건조한 후 용매를 진공으로 제거하고 남은 잔여물을 실리카겔 상에서 크로마토그래프 처리하여 7-[5-(옥틸옥시)피리미딘-2-일]-1-플로오로-3-옥틸옥시-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온을 9mmol 얻는다.
1-플루오로-7-(5-히드로옥시피리미딘-2-일)-3-옥틸옥시-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온을 실시예 3에서와 마찬가지로 2-플로오로알킬 술폰산염, 2,3-디플루오로알킬 술폰산염, 3-알킬옥시란-2-메틸 술폰산염, (ω-브로모알킬)사이클로프로판 또는 1-브로모디메틸실라닐 알칸과 더 반응시킬 수 있다.

Claims (10)

  1. 화학식 Ⅰ의 1-플루오로-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온 유도체.
    화학식 Ⅰ
    R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c-B(-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)f-R2
    상기 화학식 Ⅰ에서,
    그룹 B는이고,
    R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, 또는 (비대칭 탄소원자가 있거나 없는) 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼[여기서, 한 개 이상의 CH2그룹은 또한 -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C≡C-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2-, 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-사이클로펜틸렌으로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자 및/또는 황 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F, -Cl, -Br, -OR3, -SCN, -OCN 또는 -N3으로 치환될 수 있다]이거나, (광학적으로 활성이거나 라세미체인) 다음 그룹 중의 어느 하나이고;
    R3, R4, R5, R6및 R7은 서로 동일하거나 상이하며, 수소이거나, (비대칭 탄소 원자가 있거나 없는) 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼[여기서, 한 개 이상의 CH2그룹은 -O- 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F 또는 -Cl로 치환될 수 있다]이고, R4및 R5는 또한 옥시란, 디옥솔란, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 부티로락톤 또는 발레로락톤 시스템과 결합되어 있을 경우, 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있고,
    M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 서로 동일하거나 상이하고, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O-, -S-CO-S-, -CS-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-S-, -S-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2- 또는 단일 결합이고,
    A1, A2, A3및 A4은 서로 동일하거나 상이하며, 1,4-페닐렌(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피라진-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리다진-3,6-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 CN 및/또는 CH3으로 치환될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 1,3-디티안-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,4-디일(여기서, 한 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 1,3-티아졸-2,5-디일(여기서, 한 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 티오펜-2,4-디일(여기서, 한 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 티오펜-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피페라진-1,4-디일, 피페라진-2,5-디일, 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일(여기서, 한 개 이상의 수소는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 1,3-디옥사보리난-2,5-디일 또는 그룹 B이며,
    a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이어야 한다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I에서의 기호와 지수로서,
    R1및 R2가 서로 동일하거나 상이하며, 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, 또는 (비대칭 탄소원자가 있거나 없는) 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼[여기서, 한 개 이상의 -CH2- 그룹은 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2- 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌으로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F, -Cl, -OR3, -OCN 또는 -N3로 치환될 수 있다]이거나, (광학적으로 활성이거나 라세미체인) 다음 그룹 중의 어느 하나이고;
    R3, R4, R5, R6및 R7이 서로 동일하거나 상이하고, 수소이거나, (비대칭 탄소 원자가 있거나 없는) 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼[여기서, 한 개 이상의 CH2그룹은 -O- 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F 또는 -Cl로 치환될 수 있다]이고, R4및 R5가 또한 옥시란, 디옥소란, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란 또는 발레로락톤 시스템과 결합되어 있을 경우, 모두 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있고,
    M1, M2, M3, M4, M5및 M6이 서로 동일하거나 상이하고, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CS-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
    A1, A2, A3, 및 A4가 서로 동일하거나 상이하고, 1,4-페닐렌(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피라진-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리다진-3,6-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 CN 및/또는 CH3으로 치환될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 티오펜-2,4-디일(여기서, 한 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 티오펜-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 한 개 이상의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 또는 그룹 B이며,
    a, b, c, d, e 및 f가 0 또는 1이고, 단, b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이어야 하는 1-플루오로-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온 유도체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I의 기호와 지수로서,
    R1및 R2가 서로 동일하거나 상이하고, 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, 또는 (비대칭 탄소원자가 있거나 없는) 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼[여기서, 한 개, 두 개 또는 세 개의 -CH2- 그룹은 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2- 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌으로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F, -Cl, 또는 -OR3로 치환될 수 있다]이거나, (광학적으로 활성이거나 라세미체인) 다음 그룹 중의 어느 하나이고;
    R3, R4, 및 R5가 서로 동일하거나 상이하고, 수소 또는, (비대칭 탄소 원자가 있거나 없는) 탄소수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼[여기서, 한 개 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고/있거나(단, 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다), 알킬 라디칼의 한 개 이상의 H 원자는 -F 또는 -Cl로 치환될 수 있다]이고, R4와 R5는 또한 디옥소란 시스템과 결합되어 있을 경우, 모두 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있고,
    M1, M2, M3, M4, M5및 M6이 서로 동일하거나 상이하고, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고,
    A1, A2, A3및 A4가 서로 동일하거나 상이하며, 1,4-페닐렌(여기서, 한 개, 두 개 또는 세 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 CN 및/또는 CH3으로 치환될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 한 개 또는 두 개의 H 원자는 F, Cl 및/또는 CN으로 치환될 수 있다)이며,
    a, b, c, d, e 및 f가 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이어야 하는 1-플루오로-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온 유도체.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서,
    (-A1-M2)b(-A2-M3)c-B-(-M4-A3)d(-M5-A4)e그룹[여기서, M1, M6, R1및 R2는 화학식 I에서 정의한 바와 같다]이 다음 중의 어느 하나를 갖는 1-플루오로-6, 7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온 유도체.
    (여기서, 약어는,
    (F)ICH: 1-플루오로-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온 유도체,
    Phe: 1,4-페닐렌,
    Pyr: 피리딘-2,5-디일,
    Pym: 피리미딘-2,5-디일,
    Diox: 1,3-디옥산-2,5-디일,
    Naf: 나프탈렌-2,6-디일,
    (F)Phe: 플루오로벤젠-1,4-디일,
    F2Phe: 디플루오로벤젠-1,4-디일,
    (F)Pyr: 플루오로피리딘-2,5-디일 및
    TDZ: 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일이다).
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따른 화학식 Ⅰ의 1-플루오로-6,7-디하이드로-5H-이소퀴놀린-8-온 유도체의 액정 혼합물의 성분으로서의 용도.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물을 하나 이상 함유하는 액정 혼합물.
  7. 제6항에 있어서, 강유전성인 액정 혼합물.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 화학식 Ⅰ의 화합물 하나 이상을 0.1 내지 60mol% 함유하는 액정 혼합물.
  9. 제6항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ⅰ의 화합물을 1 내지 10개 포함하는 액정 혼합물.
  10. 외부 판(plate), 전극, 하나 이상의 편광자, 하나 이상의 정렬층(alignment layer) 및 액정 매질[여기서, 액정 매질은 제6항 내지 제9항 중의 어느 한 항에서 청구한 액정 혼합물이다]을 포함하는 스위칭 장치(switching device) 및/또는 디스플레이 장치.
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