KR19990007008A - 디알콕시오가노실록시 말단 그룹을 갖는 폴리오가노실록산 - Google Patents

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우베 샤임
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가몬 노르베르트, 호른스 우도
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Abstract

본 발명은 유기 라디칼이 치환된 아미도알킬 라디칼인, 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산에 관한 것이다.

Description

디알콕시오가노실록시 말단 그룹을 갖는 폴리오가노실록산
본 발명은 유기 라디칼이 치환된 아미도알킬 라디칼인, 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산에 관한 것이다. 신규한 폴리디오가노실록산은 RTV1 실리콘 고무 혼합물에 사용된다.
물을 제거할 경우 저장가능하고 실온에서 물의 존재시 가황가능하여 엘라스토머를 수득할 수 있는 일성분 실리콘 고무 혼합물(RTV1)이 공지되어 있다. 이들은 중합체, 통상적으로 선형 실록산, 순간 가수분해성 그룹을 함유해야 하는 가교 결합 작용을 갖는 화합물, 통상적으로 메틸-말단 폴리디메틸실록산인 가소성체 및 필요하다면 다른 부가제, 예를 들면 경화 가속제, 안료, 가공 제제 및 충전제를 포함한다. 혼합물의 가황화는 산성 조건하, 예를 들면 아세톡시실란의 존재시, 염기성 조건하, 예를 들면 아미노실란을 사용하여, 또는 중성 조건하, 예를 들면 옥시모 또는 알콕시 그룹을 갖는 화합물의 방법에 의한다. 중성 조건하에 가교결합하는 RTV1 시스템은 특히 기질이 혼합물의 경화, 예를 들어 콘크리트 또는 금속 물질의 결합시 제조된 생성물의 제거에 의해 영향을 받지 않을 경우 필요시된다.
OH 그룹을 갖는 중합체는 RTV1 물질을 제형화하기 위해 통상적으로 사용된다. 이 방법은, 예를 들어 아세테이트-, 옥시메- 및 아민-가교결합 혼합물과 사용된다. 그러나, 이 방법은 알콕시-가교결합 물질의 경우, OH-말단-그룹 중합체를 사용할 경우 물질이 혼합시만큼 빨리 경화되므로 성공적이지 않다. 이를 방지하기 위해서, 알콕시 말단 그룹을 갖는 중합체를 알콕시-가교결합 RTV1 시스템에 대해 사용한다. 이들의 제조는 공지되어 있고 통상적으로 특정 점성을 갖는 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산을 촉매 존재시 알콕시실란과 반응시킴으로써 수행된다. 본원에서 수행되는 축합(알콜의 제거)으로 목적하는 중합체를 형성한다. α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산이 경제량 및 고도의 반응성에 있어서의 즉각적인 효용성으로 인해 통상적으로 이 반응을 위해 사용된다[참조 문헌: EP 제137 883호, EP 제304 701호 및 EP 제559 045호]. 사용된 알콕시실란은 통상적으로 메틸트리메톡시실란이다. 또한 사용물이 아미노프로필트리메톡시실란, 아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란, 글리시독시프로필트리메톡시실란 및 메타크릴옥시프로필메톡시실란과 같은 화합물로 제조되는 방법이 공지되어 있다. 또한 이러한 화합물은 심지어는 촉매없이도 하이드록시-말단 폴리디메틸실록산과 반응한다[참조 문헌: DE 제44 05 851호].
기술된 방법에서, OH 말단 그룹을 알콕시실란과 완전 반응시키는 것이 중요하다. 또한 OH 그룹이 중합체에 잔존할 경우, 조기 가교결합이 RTV1 혼합물의 제조시 발생하는데, 이는 엄밀히 OH 말단-그룹 중합체를 알콕시실란과 반응시킴으로써 방지되어야 한다. 그러나, 기술된 방법에서 메톡시실란의 사용만이 잔여 OH 그룹을 갖지 않는 중합체를 생성시킨다. 그러나, 메탄올이 독성이므로, 중합체를 메톡시 말단 그룹 외에, 예를 들어 에톡시 말단 그룹을 운반하는 중합체와 제조하는 것이 바람직하다.
하이드록실-말단 폴리오가노실록산의 에톡시실란과의 현재까지 공지된 반응에 있어서, OH 그룹과 에톡시실란간의 반응은 불완전하거나 매우 느리게 진행된다. 디에톡시하이드리도실록시 말단 그룹을 운반하는 중합체는 예외다. 이는, 예를 들어 하이드록실-말단 중합체를 트리에톡시실란과 반응시킴으로써 제조될 수 있다[참조 문헌: DE 제41 13 554호]. 이 방법의 단점은 트리에톡시실란을 다루기가 곤란하며 저장시 연속하여 연소하는 화합물로 분해가능하다는 것이다. 또한 수소가 중합체 또는 이로부터 제조된 최종 RTV1 혼합물의 저장시 폭발할 가능성이 있다.
에톡시 말단 그룹을 갖는 폴리실록산을 수득하는 또다른 방법은 하이드로실릴화에 의한 것이다. 예를 들어, 문헌[참조: US 제4 772 675호]에 따르면, 비닐트리에톡시실란 및 1,1,3,3-테트라메틸디실록산으로부터 수득가능한 1-(2-트리에톡시실릴에틸)-1,1,3,3-테트라메틸디실록산은 비닐-말단 폴리디메틸실록산과 반응할 수 있다. 문헌[참조: US 제4 962 174호]에는 H-말단 폴리디메틸실록산의 비닐트리에톡시실란과의 반응이 기술되어 있다. 먼저, 하이드록실-말단 폴리디메틸실록산을 1,1,3,3-테트라메틸디실록산과 플라티늄 화합물의 존재하에 수소의 제거와 함께 반응시켜 H-말단 중합체를 수득한 다음, 또한 비닐트리에톡시실란과 반응하는 것이 가능하다. 그러나, 이러한 방법은 항상 개시 물질로서 디메틸하이드리도 그룹을 갖는 화합물을 필요로 하고, 완성된 제조물을 수득하거나 갖는 것이 곤란하다.
본 발명의 목적은 RTV1 실리콘 고무 혼합물을 알콕시-가교결합시키는데 있어서 중합체로서 사용 가능한 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산을 제공하는 것으로, 결합된 알콕시 그룹의 다양성으로 인해 에톡시-가교결합 시스템 외에 다양한 가교결합 시스템이 가능할 수 있다.
본 발명은 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산을 제공하는데, 유기 라디칼은 치환된 아미도알킬 라디칼이다.
신규한 폴리오가노실록산은 하기 화학식 1의 하나 이상의 디알킬오가노실록시 그룹을 함유한다.
상기식에서,
R1은 서로 독립적으로, 비치환 및/또는 치환된 알킬 및/또는 실릴 라디칼이고,
R2는 서로 독립적으로, 비치환 및/또는 치환된, 포화 및/또는 불포화 알킬 및/또는 아릴 라디칼 및/또는 수소이고,
R3은 비치환되거나 치환된, 포화 또는 불포화 알킬, 아릴 또는 아실 라디칼 또는 수소이고,
R4는 비치환되거나 치환된, 포화 또는 불포화 알킬 또는 아릴 라디칼 또는 수소이고,
X는 산소 또는 황이고,
라디칼 R3및 R4는 지환식 또는 헤테로사이클릭환을 형성할 수 있고,
m은 1 또는 2이다.
상기 화학식 1의 바람직한 디알콕시오가노실록시 그룹은 1-(2-피롤리디논-1-일)알킬디알콕시실록시 및/또는 2-(2-피롤리디논-1-일)알콕시디알콕시실록시 라디칼이고, 또한 1-(N-메틸아세트아미도)알킬디알콕시실록시 및/또는 2-(N-메틸아세트아미도)알킬디알콕시실록시 라디칼이다.
디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산은, 예를 들어 하기 화학식 2에 상응한다.
(SiZR5 2O1/2)a(SiZR5O2/2)b(SiZO3/2)c(SiR5 2O2/2)d(SiR5O3/2)e(SiO4/2)f
상기식에서,
R5는 서로 독립적으로, 비치환 및/또는 치환된, 포화 및/또는 불포화 알킬 및/또는 아릴 라디칼이고,
Z는 R5또는 상기 화학식 1의 디알콕시오가노실록시 그룹이며, 단 하나 이상의 디알콕시오가노실록시 그룹이 각각의 분자내에 결합되어 있고,
a는 1 내지 10이고,
b 및 c는 서로 독립적으로, 0 내지 100이고,
d는 20 내지 2000이고,
e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 100이다.
상기 화학식 2의 폴리오가노실록산은 이의 제조로부터 생성될 수 있으며, 또한 규소에 결합된 소량의 하이드록실 그룹을 함유한다.
디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 바람직한 폴리오가노실록산은 하기 화학식 3의 화합물이다.
상기식에서,
R1내지 R5, X 및 m은 상기 정의한 바와 같고,
n은 100 내지 1600이다.
상기 화학식 1의 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 신규한 폴리오가노실록산은 규소에 결합된 하나 이상의 하이드록실 그룹을 갖는 폴리오가노실록산을 하기 화학식 4의 알콕시실란 및/또는 이들의 부분 가수분해물과 반응시킴으로써 수득할 수 있다.
상기식에서,
R1내지 R4, X 및 m은 상기 정의한 바와 같다.
규소에 결합된 하나 이상의 하이드록실 그룹을 갖는 사용된 폴리오가노실록산은 바람직하게는 하기 화학식 5의 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산이다.
HO(SiR5 2O)nH
상기식에서,
R5및 n은 상기 정의한 바와 같다.
규소에 결합된 하나 이상의 하이드록실 그룹을 갖는 사용된 폴리오가노실록산, 특히 상기 화학식 5를 갖는 것들이 공지되어 있다. 이들은 통상적으로 강염기성 촉매 및 소량의 물의 존재하에 사이클릭 실록산을 중합시키거나 단쇄 선형 올리고머를 OH 말단 그룹으로 다중축합시킴으로써 제조된다. 합성을 위해 사용된 개시 물질이 일차적으로 요구되는 이작용성 단위체 외에, 삼- 및 사작용성 단위체를 함유할 수 있으므로, 또한 중합체는 항상 분자내에 하나 이상의 쇄를 갖는 화합물을 함유한다. 개시 물질중의 삼- 또는 사작용성 단위체의 함량 및 중합체의 분자량이 커질수록 분자가 분지점을 함유할 가능성은 더 커진다. 바람직한 치환체 R5는 메틸, 에틸, 페닐, 비닐 및 트리플루오로프로필 라디칼이다. 이들의 즉각적인 효용성으로 인해, 화학식 5에 있어서 n이 100 내지 1600인 α,ω-디하이드록시폴리-디메틸실록산이 특히 바람직하다. 순수 선형 중합체를 사용하는 것이 바람직함에도 불구하고, 또한 분지점을 함유하는 중합체를 사용하는 것이 가능하다.
사용된 화학식 4의 알콕시실란은 라디칼 R1으로 결합된 실릴 그룹을 갖지 않는 화합물 및/또는 이의 가수분해물이다. N-1-(트리에톡시실릴)에틸-2-피롤리돈, N-2-(트리에톡시실릴)에틸-2-피롤리돈, N-1-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드 또는 N-2-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드 또는 이들의 혼합물이 바람직하다. 상기 화학식 4의 알콕시실란의 사용가능한 부분 가수분해물의 예로 1,3-비스(1'-N-메틸아세트아미도에틸)-1,1,3,3-테트라에톡시실록산을 들 수 있다.
사용된 화학식 4의 알콕시실란은 또한 실릴 그룹을 함유하지 않는 화학식 4의 알콕시실란 및/또는 이의 부분 가수분해물과 하기 화학식 6의 오가노실란 또는 이의 부분 가수분해물의 반응 생성물일 수 있다.
R5 xSi(OR1)4-x
상기식에서,
R1및 R5는 상기 정의한 바와 같고,
x는 0 내지 3이고, 예를 들면 1-N-[(메틸디에톡시실록시)디에톡시실릴]에틸-2-피롤리돈이다.
또한 RTV1 시스템에서 가교결합제로 사용된 오가노트리에톡시실란 및/또는 테트라에톡시실란이 상기 화학식 4의 오가노실란으로 바람직하다.
상기 화학식 4의 알콕시실란의 다른 예로:
N-1-(트리에톡시실릴)에틸석신이미드
(여기서, R1=CH2CH3, R2=CH3, R3-R4=-CO(CH2)2-, X=O, m=1)
N-2-(트리에톡시실릴)에틸석신이미드
(여기서, R1=CH2CH3, R2=H, R3-R4=-CO(CH2)2-, X=O, m=2)
N-1-(트리에톡시실릴)에틸프탈이미드
(여기서, R1=CH2CH3, R2=CH3, R3-R4=-COC6H4-,X=O, m=1)
N-2-(트리에톡시실릴)에틸프탈이미드
(여기서, R1=CH2CH3, R2=H, R3-R4=-COC6H4-, X=O, m=2)
N-1-(트리메톡시실릴)에틸-2-피롤리돈
(여기서, R1=R2=CH3, R3-R4=-(CH2)3-, X=O, m=1)
N-2-(트리메톡시실릴)에틸-2-피롤리돈
(여기서, R1=CH3, R2=H, R3-R4=-(CH2)3-, X=O, m=2)
N-1-(트리-n-프로폭시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드
(여기서, R1=CH2CH2CH3, R2=R3=R4=CH3, X=O, m=1)
N-2-(트리-n-프로폭시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드
(여기서, R1=CH2CH2CH3, R2=H, R3=R4=CH3, X=O, m=2)
N-1-(트리(2-메톡시에톡시)실릴)에틸-N-메틸티오아세트아미드
(여기서, R1=CH2CH2OCH3, R2=R3=R4=CH3, X=S, m=1)
N-2-(트리(2-메톡시에톡시)실릴)에틸-N-메틸티오아세트아미드를 들 수 있다.
(여기서, R1=CH2CH2OCH3, R2=H, R3=R4=CH3, X=S, m=2)
또한 이러한 화합물이 혼합물로 사용될 수 있다.
이들을, 예를 들어 상응하는 트리알콕시실란을 상응하는 N-비닐-치환된 아미드와 첨가 반응시킴으로서 수득한다.
상기 화학식 4의 알콕시실란의 사용량은 폴리오가노실록산내의 규소에 결합된 하이드록실 그룹의 함량에 의하고, 당해 기술분야의 숙련인들에 의해 특정 상황에 즉시 부합될 수 있다. 상기 화학식 4의 알콕시실란은 반응쌍으로 사용된 폴리오가노실록산을 기준으로, 통상적으로 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 1 내지 5중량%의 양으로 사용된다. 반응 말단에 잔존하는 과다 알콕시실란은 생성물에 잔존할 수 있거나 다른 반응을 위해 제거되고 사용될 수 있다.
규소에 결합된 하이드록실 그룹과 알콕시실란 및 폴리오가노실록산간의 반응은 촉매를 가하지 않고, 심지어는 실온에서도 수행된다. 온도는 반응을 가속시키기 위해서 증가될 수 있다. 바람직한 온도 범위는 20 내지 130℃이고, 80 내지 110℃의 온도가 특히 바람직하다. 추가 가속을 위해, 하이드록실-말단 폴리오가노실록산 및 알콕시실란간의 반응을 촉매하는 공지된 화합물을 가하는 것이 가능하다. 이러한 화합물의 예로 NaOH 또는 KOH, CO2또는 카복실산과 혼합되어 이들의 반응성을 감소시키는, LiOH, Li 실라노레이트, 알칼리 금속 알콜화물과 같은 리튬 화합물, 루이스 산, 예를 들면 알루미늄 킬레이트, 산과 아민의 조성물 또는 암모늄 카바메이트를 들 수 있다.
디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 신규한 폴리오가노실록산은 RTV1 실리콘 고무 혼합물내의 중합체로 사용될 수 있다.
RTV1 혼합물의 통상적인 다른 성분은 가교결합제, 예를 들면 하기 화학식 7의 알콕시실란 또는 이의 부분 가수분해물이다.
R6 rSi(OR1)4-r
상기식에서,
R1은 상기 정의한 바와 같고,
R6은 치환되거나 비치환된 알킬, 알케닐 또는 아릴 라디칼 또는구조의 라디칼(여기서, R2, R3, R4, X 및 m은 상기 정의한 바와 같다)이다.
바람직한 알콕시실란은 메틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 테트라에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 테트라키스(2-메톡시에톡시)실란, 테트라키스(2-부톡시에톡시)실란, N-1-(트리에톡시실릴)에틸-2-피롤리돈, N-1-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드, N-2-(트리에톡시실릴)에틸-2-피롤리돈 및 N-2-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드이다. 또한 가교결합제로서, 상기 알콕시실란의 목적하는 혼합물을 사용하는 것이 가능하다. 또한 상기 화합물 중 하나 또는 혼합물의 올리고머 가수분해물/축합물로 동일 효과를 수득한다.
RTV1 시스템중의 특히 바람직한 가소제는 점성이 0.1 내지 1Pas인 트리메틸실릴-말단 폴리디메틸실록산이다. 또한 메틸 그룹의 일부가 페닐, 비닐 또는 트리플루오로프로필과 같은 다른 유기 그룹으로 치환된 메틸-말단 폴리디메틸실록산을 사용하는 것도 가능하다. 또한 측쇄 화합물을 사용하는 것이 가능한데, 이는 또한 가소제를 합성하기 위해 사용된 실란이 삼- 또는 사작용성 실란을 함유하는 경우 생성된다. 그러나, 또한 가소제로서 다른 유기 화합물, 예를 들어 특정 탄화수소 혼합물을 사용하는 것이 가능하다.
충분한 고속의 가교결합을 수득하기 위해서, 가교결합 촉매를 시스템에 가한다. 통상적인 화합물은 디알킬틴 화합물, 예를 들어 디부틸틴 디라우레이트 또는 디아세테이트 및/또는 테트라부틸 티타네이트 또는 티타늄 킬레이트와 같은 티타늄 화합물이다. 또한 촉매 혼합물을 사용하는 것이 가능하다.
특정한 기계적 특성을 수득하기 위해서, 또한 고도의 고유 표면적을 갖는 RTV1 시스템 충전제, 예를 들어 퓸실리카 또는 침전된 탄산칼슘에 가하는 것이 가능하다. 또한 증진제로서 낮은 고유 표면적을 갖는 충전제를 사용하는 것도 가능하다. 기저 탄산칼슘이 이러한 목적에 바람직하다.
기술된 것 외에 공지된 부가제, 예를 들어 컬러 안료, 결합제 및 살균제를 RTV1 시스템의 응용에 따라 공혼합할 수 있다.
디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 신규한 폴리오가노실록산을 사용하여 순간 경화되고 유리-접착되는 RTV1 실리콘 고무 혼합물을 제조할 수 있다. 생성물의 기계적 특성은 본원에 존재하는 메톡시-가교결합 시스템에 대해 수득된 가치에 상응한다. 특별한 장점은 가교결합이 독성 메탄올로부터 완전 유리된 제거 생성물만을 제조하는 시스템을 창출하는 것이 현재 가능하다는 것이다.
실시예
실시예 1
점성이 50,000mPas인 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 2000g을 아세틸아세톤화아연 1g이 용해된 N-1-(트리에톡시실릴)에틸-2-피롤리돈 100g과 혼합한다. 80℃에서 2시간 반응시킨후, 반응을 종결한다. 과다 에톡시실란을 여과 제거한다. 점성이 57,000mPas이고 OH 함량이 30㎎/㎏ 미만인 중합체가 잔존한다.
실시예 2
점성이 50,000mPas인 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 2000g을 N-1-(트리에톡시실릴)에틸-2-피롤리돈 100g과 혼합한다. 130℃에서 2시간 반응시킨후, 반응을 종결한다. 과다 에톡시실란을 여과 제거한다. 점성이 53,500mPas이고 OH 함량이 30㎎/㎏ 미만인 중합체가 잔존한다.
실시예 3
점성이 50,000mPas인 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 2000g을 아세틸아세톤화아연 1g이 용해된 N-1-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드 100g과 혼합한다. 80℃에서 2시간 반응시킨후, 반응을 종결한다. 과다 에톡시실란을 여과 제거한다. 점성이 57,000mPas이고 OH 함량이 30㎎/㎏ 미만인 중합체가 잔존한다.
실시예 4
1,7-디하이드록시-1,1,3,3,5,5,7,7-옥타메틸테트라실록산 2g을 아세트산아연 20㎎이 용해된 N-1-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드 3.5g과 혼합한다. 반응을29Si NMR 분광검사법으로 수행한다. 실온에서 24시간 반응시킨후, OH 그룹이 양적으로 반응한다. 형성된 말단 그룹은 예외적으로 목적한 1-(N-메틸아세트아미도)에틸디에톡시실록시 그룹이다. OH 그룹과 에탄올의 반응으로 형성될 수 있는 에톡시디메틸실록시 그룹은 관찰되지 않는다. 사용된 N-1-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드로부터 N-메틸아세트아미드를 제거함으로써 생성될 수 있는 트리에톡시실록시 말단 그룹 또한 감지불가능하다.
실시예 5
실시예 4의 실험을, N-1-(트리에톡시실릴)에틸-2-피롤리돈을 사용하여 반복한다. 또한 이 반응에서, 형성된 말단 그룹은 예외적으로 목적한 디에톡시오가노실록시 그룹이다.
실시예 6
1,7-디하이드록시-1,1,3,3,5,5,7,7-옥타메틸테트라실록산 2g을 N-1-(트리-n-프로폭시실릴)에틸-N-메틸아세트이미드 3.5g과 혼합한다. 실온에서 24시간 반응시킨후, OH 그룹이 양적으로 반응한다. 형성된 말단 그룹은 예외적으로 목적한 1-(N-메틸아세트아미도)에틸디-n-프로폭시실록시 그룹이라는 것이29Si NMR 분광검사법을 통해 입증되었다. OH 그룹과 n-프로판올의 반응으로 형성될 수 있는 n-프로폭시디메톡시실록시 그룹은 관찰되지 않는다. 사용된 N-1-(트리-n-프로폭시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드로부터 N-메틸아세트아미드를 제거함으로써 생성된 트리-N-프로폭시실록시 말단 그룹 또한 감지불가능하다.
실시예 7
메틸트리에톡시실란 11.8g과 N-1-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드 14.9g의 혼합물을 에탄올 10㎖에서 물 1.1g과 혼합한다. 24시간 후, 형성된 에탄올을 용매로 가해진 것과 함께 여과 제거한다. 올리고머 가수분해물 20.5g이 잔존하는데, 이는 메틸트리에톡시실란 34중량%, N-1-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드 8중량%, N-1-[(디에톡시메틸실록시)디에톡시실릴]에틸-N-메틸아세트아미드 27중량%, 1,3-비스(1'-(N-메틸아세트아미도)에틸-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산 8중량% 및 N-1-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드의 고도의 올리고머 가수분해물/축합 생성물 23중량%로 이루어진다. 이의 구성은29Si NMR 분광검사법으로 측정된다.
올리고머 혼합물 20g을 점성이 20,000mPas인 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 100g과 혼합한다. 110℃에서 2시간 반응시킨 후, 반응을 종결한다. 점성이 27,000mPas이고 OH 함량이 30㎎/㎏ 미만인 중합체가 잔존한다.
실시예 8
실시예 1에서와 같이 제조된 중합체 473g, 점성이 100mPas인 메틸-말단 폴리디메틸실록산 1,350g, 헥사메틸디실라잔으로 소수성화되고 표면적이 약 200㎡/g인 퓸실리카 103g, 메틸트리에톡시실란 41g 및 비스(에틸아세토아세타토)디이소부톡시 티타네이트 12g을 용해제로 가공하고 완전-주도 페이스트를 제공하여 대기 습도에 노출하여 가교결합시켜 실리콘 고무를 수득한다. 이 생성물의 특성이 하기 표 1에 제시되어 있다.
실시예 9
실시예 1에서와 같이 제조된, 단 에톡시실란을 과다제거하지 않은 중합체 473g, 점성이 100mPas인 메틸-말단 폴리디메틸실록산 350g, 헥사메틸디실라잔으로 소수성화되고 표면적이 약 200㎡/g인 퓸실리카 164g, 메틸트리에톡시실란 25g 및 비스(에틸아세토아세타토)디이소부톡시 티타네이트 37g을 용해제로 가공하고 완전-주도 페이스트를 제공하여 대기 습도에 노출하여 가교결합시켜 실리콘 고무를 수득한다. 이 생성물의 특성이 하기 표 1에 제시되어 있다.
실시예 10
실시예 3에서와 같이 제조된, 단 에톡시실란을 과다제거하지 않은 중합체 473g, 점성이 100mPas인 메틸-말단 폴리디메틸실록산 350g, 헥사메틸디실라잔으로 소수성화되고 표면적이 약 200㎡/g인 퓸실리카 103g, 메틸트리에톡시실란 25g 및 비스(에틸아세토아세타토)디이소부톡시 티타네이트 37g을 용해제로 가공하고 완전-주도 페이스트를 제공하여 대기 습도에 노출하여 가교결합시켜 실리콘 고무를 수득한다. 이 생성물의 특성이 하기 표 1에 제시되어 있다.
대조 실시예 11
상기 실시예에서 수득된 물질의 특성을 비교가능케 하기 위해서, 현재 공지된 원료를 포함하는 혼합물을 제조하나, 단 이는 메톡시-가교결합으로, 즉 상당량의 메탄올이 경화중에 생성된다.
점성이 50,000mPas인 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 및 메틸트리메톡시실란을 80℃에서 아세틸아세톤화아연의 존재하에 반응시킴으로써 제조된 메톡시-말단 중합체 1150g, 점성이 100mPas인 메틸-말단 폴리디메틸실록산 850g, 헥사메틸디실라잔으로 소수성화되고 표면적이 약 200㎡/g인 퓸실리카 400g, 메틸트리메톡시실란 80g 및 비스(에틸아세토아세타토)디이소부톡시 티타네이트 30g을 용해제로 가공하고 완전-주도 페이스트를 제공하여 대기 습도에 노출시켜 실리콘 고무를 수득한다. 이 생성물의 특성이 하기 표 1에 제시되어 있다.
특성 방법 실시예 8 실시예 9 실시예 10 대조 실시예 11
스킨 형성 시간[min] 20 30 30 20
인장 강도[MPa] DIN 53504 S2 1.28 1.26 0.87 1.45
파단 신도 [%] DIN 53504 S2 883 650 473 630
100%신장시 장력[MPa] DIN 53504 S2 0.25 0.41 0.29 0.32
쇼어 A 경도 DIN 53505 13 23 13 17
스킨 형성 시간은 생성물의 제조 직후에 측정되었다. 기계적 특성(인장 강도, 파단 신도, 100% 신장시 장력 및 쇼어 A 경도)은 23℃ 및 50% 상대 습도에서 7일 동안 경화시킨 후 측정되었다.
본 발명은 RTV1 실리콘 고무 혼합물의 알콕시-가교결합시 중합체로 사용가능한 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산을 제공하며, 결합된 알콕시 그룹의 다양성으로 인해 에톡시-가교결합 시스템 외에 다양한 가교결합 시스템이 가능하다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1의 하나 이상의 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산.
    화학식 1
    상기식에서,
    R1은 서로 독립적으로, 비치환 및/또는 치환된 알킬 및/또는 실릴 라디칼이고,
    R2는 서로 독립적으로, 비치환 및/또는 치환된, 포화 및/또는 불포화 알킬 및/또는 아릴 라디칼 및/또는 수소이고,
    R3은 비치환되거나 치환된, 포화 또는 불포화 알킬, 아릴 또는 아실 라디칼 또는 수소이고,
    R4는 비치환되거나 치환된, 포화 또는 불포화 알킬 또는 아릴 라디칼 또는 수소이고,
    X는 산소 또는 황이고,
    라디칼 R3및 R4는 지환식 또는 헤테로사이클릭환을 형성할 수 있고,
    m은 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, 디알콕시오가노실록시 그룹이 1-(2-피롤리디논-1-일)알킬디알콕시실록시 또는 2-(2-피롤리디논-1-일)알킬디알콕시실록시 라디칼인, 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산.
  3. 제1항에 있어서, 디알콕시오가노실록시 그룹이 1-(N-메틸아세트아미도)알킬디알콕시실록시 또는 2-(N-메틸아세트아미도)알킬디알콕시실록시 라디칼인, 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산.
  4. 제1항에 있어서, 폴리오가노실록산이 하기 화학식 2에 상응하는, 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산.
    화학식 2
    (SiZR5 2O1/2)a(SiZR5O2/2)b(SiZO3/2)c(SiR5 2O2/2)d(SiR5O3/2)e(SiO4/2)f
    상기식에서,
    R5는 서로 독립적으로, 비치환 및/또는 치환된, 포화 및/또는 불포화 알킬 및/또는 아릴 라디칼이고,
    Z는 R5또는 제1항에 따른 화학식 1의 디알콕시오가노실록시 그룹이며, 단 하나 이상의 디알콕시오가노실록시 그룹이 각각의 분자내에 결합되어 있고,
    a는 1 내지 10이고,
    b 및 c는 서로 독립적으로, 0 내지 100이고,
    d는 20 내지 2000이고,
    e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 100이다.
  5. 제1항에 있어서, 하기 화학식 3에 상응하는, 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산.
    화학식 3
    상기식에서,
    R1내지 R4, X 및 m은 제1항에서 정의한 바와 같고,
    R5는 제4항에서 정의한 바와 같고,
    n은 100 내지 1600이다.
  6. 규소에 결합된 하나 이상의 하이드록실 그룹을 갖는 폴리오가노실록산을 하기 화학식 4의 알콕시실란 및/또는 이의 부분 가수분해물과 반응시킴으로써 수득된, 제1항에 따른 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산.
    화학식 4
    상기식에서,
    R1내지 R4, X 및 m은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  7. 제6항에 있어서, 규소에 결합된 하나 이상의 하이드록실 그룹을 갖는, 하기 화학식 5에 상응하는 폴리오가노실록산.
    화학식 5
    HO(SiR5 2O)nH
    상기식에서,
    R5및 n은 제4항에서 정의한 바와 같다.
  8. 제6항에 있어서, 화학식 2에 사용된 알콕시실란이 라디칼 R1으로 결합된 실릴 그룹을 갖지 않는 화합물 및/또는 이의 부분 가수분해물인 폴리오가노실록산.
  9. 제8항에 있어서, 사용된 화학식 4의 알콕시실란이 N-1-(트리에톡시실릴)에틸-2-피롤리돈 또는 N-2-(트리에톡시실릴)에틸-2-피롤리돈 또는 이들의 혼합물인 폴리오가노실록산.
  10. 제8항에 있어서, 사용된 화학식 4의 알콕시실란이 N-1-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드 또는 N-2-(트리에톡시실릴)에틸-N-메틸아세트아미드 또는 이들의 혼합물인 폴리오가노실록산.
  11. 제6항에 있어서, 사용된 화학식 4의 알콕시실란이 실릴 그룹을 함유하지 않는 화학식 4의 알콕시실란 및/또는 이의 부분 가수분해물과 하기 화학식 6의 오가노실란 또는 이의 부분 가수분해물과의 반응 생성물인 폴리오가노실록산.
    화학식 6
    R5 xSi(OR1)4-x
    상기식에서,
    R1은 제1항에서 정의한 바와 같고,
    R5는 제4항에서 정의한 바와 같고,
    x는 0 내지 3이다.
  12. 제11항에 있어서, 오가노트리에톡시실란 및/또는 테트라에톡시실란이 화학식 6의 오가노실란으로서 사용되는 폴리오가노실록산.
  13. 제11항에 있어서, 사용된 화학식 4의 알콕시실란이 N-1-[(메틸디에톡시실록시)디에톡시실릴]에틸-2-피롤리돈인 폴리오가노실록산.
  14. 제6항에 있어서, 규소에 결합된 하나 이상의 하이드록실 그룹을 갖는 폴리오가노실록산을 기준으로 하여, 화학식 4의 알콕시실란 0.1 내지 10중량%를 사용하여 제조된 폴리오가노실록산.
  15. RTV1 실리콘 고무 혼합물에 있어서 화학식 1의 디알콕시오가노실록시 그룹을 갖는 폴리오가노실록산의 용도.
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