KR19980702051A - 펜타플루오로에탄의 정제방법 - Google Patents

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Abstract

액체/액체 추출 또는 추출증류에 의한 클로로펜타플루오로에탄(F115)를 함유하는 펜타플루오로에탄(F125) 의 정제방법. 퍼클로로에틸렌은 추출제로 사용한다.

Description

펜타플루오로에탄의 정제방법
본 발명은 클로로펜타플루오로에탄(F115)를 함유하는 펜타플루오로에탄(F125)의 정제 및 좀더 구체적으로는 액체/액체 추출 또는 추출증류로 F115 를 제거하고, 쉽게 회수하여 이를 연속적으로 대기에 무해한 제품으로 전환시킬 수 있는 정제법에 관한 것이다.
펜타플루오로에탄은 몬트리올 의정서의 주제이고, 대기의 상층권에 도달하여 UV 조사영향하 오존층을 파괴하는 역활을 하는 예외적으로 긴 수명을 특징으로하는, 클로로플루오로카본 (CFC) 에 대한 가능한 대체물중의 하나이다. 따라서, 다양한 제법의 작용으로, 이의 대체물은 단지 미량의 상기CFCs 만을 함유하여야 하는 것은 명백하다.
대체물은 통상적으로, 고 선택성이 아니며 산화환원동시방법으로 CFC 형의 퍼할로오 화합물을 발생시킬 수 있는 적합한 불소화법으로 수득하거나 또는 환원법, 실제적으로는 수소화분해 반응으로 CFCs 자체로부터 수득한다. 따라서, 펜타플루오로에탄(F125)는 퍼클로로에틸렌 또는 이의 중간 불소화물, 예컨대 디클로로트리플루오로에탄 (F123) 및 클로로테트라플루오로에탄 (F124) 의 불소화 또는 클로로펜타플루오로에탄 (F115) 의 수소화분해로 제조할 수 있다. 양 경우에서, 제조된 F125 는, F115 는 CFC 이기 때문에, 가능한한 완전히 제거되어야 하는 무시못할 양의 F115 를 함유한다.
현재, F125 (-48.1℃) 의 비등점과 매우 근사한 비등점 (1.013 바에서 -48.5℃) 을 갖는 21 중량% 의 F115 에서의 F115/F125 공비화합물의 존재 (참조 US 특허 3,505,233) 로인해 F115 와 F125 를 증류로 완전히 분리하는 것은 실질적으로 불가능하다. 따라서 F115 는 단지 화학적 경로 또는 중간물질을 수반하는 물리적방법을 통해 F125 로 부터 제거할 수 있다.
클로로, 브로모 또는 요오도 화합물을 금속 수화물 또는 이러한 수화물의 착물로 액상화학환원시켜 히드로플루오로카본 (HFC) 를 제조하는 것이 기재되어 있는 특허 출원 EP 508,631 에는, 이 방법은 F125 와 같은 특정 HFCs 을 정제하는데 유리할 수 있다는 것이 지적되어 있다. 동일한 목적으로, 일본특허출원공개 (고까이) No.2001414/90 에서는 용매매질중에서 금속 산화환원커플을 사용한다. 기타 기술, 예컨대 Journal of Fluorine Chemistry, 1991 vol.55, pp. 105-107 에 기재된기술에서는 과황산암모늄의 존재 및 DMF 매질중의 포름산암모늄과 같은 유기환원제 를 사용한다.
취급하기 어렵거나(금속 수화물) 유출물문제를 야기하기 쉬운 반응물을 사용하는 상기 방법은 대량의 F125 의 산업적 생산에는 상대적으로 부적당하다.
F125 의 산업적 제조를 위해서는, 추출증류의 기술이 잔류 F115 의 제거를 위한 이상적인 방법으로 보인다.
추출증류법에서는, 이원 혼합물의 구성성분을, 비등용기로부터 최상부까지,첫번째는 감손, 두번째는 흡수 및 세번째는 회수를 위한 세개의 구역을 연속적으로 포함하는 소위 추출컬럼을 이용하여 분리한다.
분별시킬 이원 혼합물은 감손구역의 상단에 주입하는 반면, 선택적 용매 역활을 하는 중간물질은 흡수구역의 상단에 도입하여 이의 도입점에서부터 비등용기까지 액체상태로 순환시킨다.
회수 구역으로 알려진 세번쩨 구역은 비-제로(zero) 증기압의 영향하 비말동반된 미량의 용매로부터 가장 적게 흡수되는 구성성분을 증류하여 분리제거하는 역활을 한다.
1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (F134a) 의 정제에 이 기술을 적용하는 것이 US 특허 5,200,431 의 주제이며; 사용하는 추출제는 염소화 용매 또는 지방족 탄화수소이다.
F125 의 정제에 추출증류를 적용하는 것은 이미 US 특허 5,087,329 에 기재되어 있으며, 이는 수소 및/또는 염소원자를 임의로 함유하고, 비등점이 -39 내지 +50℃ 인 C1내지 C4플루오로탄화수소를 추출제로서 사용한다. 상기 특허의 데이타에 따라, 디클로로테트라플루오로에탄 (F114 및 F114a) 는 언급한 기타의 화합물보다 3 배이상으로 효과적이다. 더우기, 언급한 8 개의 용매중에서 5 개는 몬트리올 의정서의 주제이고, 이의 시판은 가까운 장래에 중지되어야하는 CFCs 이다.
그러므로 상기 특허에 따른 방법의 산업적 이용은 사용하는 추출제가 F125 로 되는 중간체의 사슬의 일부를 형성하는 경우에서만, 즉, 사실, 수소화분해에의한 F125 의 제조방법으로만 경제적으로 생각해볼 수 있다.
퍼클로로에틸렌 또는 이의 부분적 불소화물 (F122, F123, F124) 의 불소화로 F125 를 제조하는 경우에 있어서, US 특허 5,087,329 는 단지 더이상 상업적으로 이용불가능할 CFCs 와 F124 또는 F123 와 같은 낮은 성능의 제품사이의 선택만을 허용할 뿐이다.
현재 퍼클로로에틸렌은 클로로플루오로에탄보다 매우 훨씬 더 고 선택성이고, 또한 F125/F115/퍼클로로에틸렌 혼합물에 대한 광범위한 침강범위가 있는 것을 발견하였다.
상기 혼합물의 침강으로 하기의 것들을 수득하는 것이 가능하다:
- 처리할 F125 + F115 의 출발 혼합물에 대해 F115 가 강화된 F125 를 함유하는 퍼클로로에틸렌이 풍부한 하부상,
- 처리할 F125 + F115 의 출발 혼합물에 대해 F115 는 감손되고 F125 는 풍부한 상부상.
따라서 F125/F115 비는 하기의 방식으로 두개의 상으로 확립된다:
상부상초기혼합물하부상.
따라서 본 발명의 주제는 퍼클로로에틸렌을 추출제로 사용하는 것을 특징으로하는, 추출증류 또는 액체/액체 추출에 의한 클로로펜타플루오로에탄을 함유하는 펜타플루오로에탄의 정제방법에 관한 것이다.
본 발명에 따라 추출용매로서 퍼클로로에틸렌의 사용은 불소화로 수득한 F125 를 정제하고자 할때 특히 유리하게 적용할 수 있다. 이에대한 이유는, 이 경우에서, 추출용매로서 사용하는 퍼클로로에틸렌이 사실 F125 를 수득하기위한 방법에서 사용하는 출발물질이기 때문이다.
본 발명에 따른 방법은 추출증류 또는 액체/액체추출의 공지된 원칙에 따라, 2 내지 20 절대바의 압력, 각 성분 및 이들의 혼합물의 액체/증기 평형도표에 의해 주어지는 온도하에서 작업을 수행할 수 있다.
공정을 추출증류컬럼에서 도 1 의 도해에 따라 수행하는 경우, 충전물 (분리시킬 F125/F115 혼합물) 은 감손 구역의 최상부에 위치한 지점의 파이프 (1) 를 통해 주입하고, 흡수구역의 최상부에 위치한 지점의 파이프 (2) 를 통해 컬럼으로 도입된 퍼클로로에틸렌은 액체상태로 이의 도입점으로부터 비등용기까지 순환한다. 정제된 F125 는 파이프 (3) 을 통해 추출증류컬럼의 최상부에서 제거하고, F115 가 강화된 퍼클로로에틸렌은 파이프 (4) 를 통해 컬럼의 최하부에서 제거한다.
추출증류컬럼에서의 단의 직경 및 수, 환류비 및 최적온도 및 압력은 각 구성성분 및 이들의 혼합물에 특이적인 데이타 (상대적 휘발성, 증기압 및 물리적상수) 로부터 당업자에의해 쉽게 계산될 수 있다.
만일 퍼클로로에틸렌을 재순환시키고자 한다면, 도 2 에 나타낸 장치를 이용할 수 있고, 이 장치는 추출증류컬럼과 단순한 증류컬럼이 조합되어 있다. 추출증류컬럼의 최하부에서 나오는 F115-강화 퍼클로로에틸렌은 파이프 (4) 를 통해 단순한 증류컬럼으로 이송되며; F115 는 파이프 (5) 를 통해 최상부에서 회수되고, 퍼클로로에틸렌은 파이프 (2) 를 통해 추출증류컬럼으로 재순환된다.
F115 및 F125 는 당업자에게는 공지된 액체/액체 추출의 표준기술중의 임의의 하나 (추출컬럼, 혼합기/일련의 디켄터(decanter)등) 에 따라 퍼클로로에틸렌을 이용하여 액체/액체 추출로 분리시킬 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 설명하나 이를 제한하는 것은 아니다.
실시예 1
추출증류에의한 F115/F125 혼합물의 분리에서 사용하는 용매의 능(ability)은 동일한 분압 및 동일한 온도에서 용매에서의 F115 (s115) 및 F125 (s125) 의 용해도비로 정의한 이의 선택도(S), 즉, S = s115/ s125로 평가한다.
상기 용해도를 측정하기 위해서는, 용적 477.5 ml 의 스테인레스스틸 오토클래브 (F114 의 비교시험용) 및 용적 1052 ml 의 유리 둥근바닥플라스크(퍼클로로에틸렌의 시험용) 을 이용한다. 오토클래브 또는 플라스크를 진공하에 놓은후, 여기에 F125 의 분압, F115 의 분압 또는 공지된 조성의 F125 + F115 의 가스 혼합물의 분압을 도입한다. 이어서 공지된 양의 용매를 직접적으로 트랩핑 또는 부어 도입하고, 오토클래브 (또는 플라스크) 를 25℃ 로 항온조절된 방에 둔다. 평형후, 총압을 적고 액상의 시료 및 기상의 시료를 적당한 장치로 취한후, 가스크로마토그래피로 분석한다.
기상의 몰조성으로 F115 의 분압 및/또는 F125 의 분압을 계산하는 것이 가능하다. 용매중에서의 F115 (s115) 및 F125 (s125) 의 용해도 (액상에서 용매의 l 당 F115 또는 F125 의 g 으로 표시) 는 액상의 몰조성으로부터 계산한다.
F114 (비교목적) 또는 퍼클로로에틸렌 (본 발명에 따른) 을 용매로 이용하여, 이하에 요약한 6 개의 시험을 수행한다.
시험 A
·333.3 밀리바의 F125
·135.8 g 의 F114
총압 = 25℃에서 2224 밀리바
기상 액상
몰% 분압(밀리바) 몰%
F125 4.6 102 0.49
F114 95.4 2122 99.51
용해도 s125= 5.0 g/l
시험 B
·1000 밀리바의 F115
·117.6 g 의 F114
총압 = 25℃ 에서 2295 밀리바
기상 액상
몰% 분압(밀리바) 몰%
F125 9.46 217 2.15
F114 90.54 2078 97.85
용해도 s115= 28.9 g/l
시험 C
·3.22 몰% 의 F115 를 함유하는 F125 + F115 의 가스 혼합물 1000 밀리바
·140.4 g 의 F114
총압 = 25℃ 에서 2394 밀리바
기상 액상
몰% 분압(밀리바) 몰%
F115 0.33 8 0.08
F125 12.25 293 1.55
F114 87.42 2093 98.37
용해도 s115= 1.1 g/l
용해도 s125= 16.1 g/l
시험 D
·10.0 몰% 의 F115 를 함유하는 F125 + F115 의 가스 혼합물 1000 밀리바
·141.3 g 의 F114
총압 = 25℃ 에서 2393 밀리바
기상 액상
몰% 분압(밀리바) 몰%
F115 0.91 22 0.21
F125 11.09 265 1.42
F114 88.00 2106 98.36
용해도 s115= 2.8 g/l
용해도 s125= 14.8 g/l
시험 E
·9.86 몰% 의 F115 를 함유하는 F125 + F115 의 가스 혼합물 889 밀리바
·162 g 의 퍼클로로에틸렌
총압 = 25℃ 에서 850 밀리바
기상 액상
몰% 분압(밀리바) 몰%
F115 8.58 73 0.15
F125 89.82 763 0.46
퍼클로로에틸렌 1.6 14 99.39
용해도 s115= 2.2 g/l
용해도 s125= 5.4 g/l
시험 F
·3.2 몰% 의 F115 를 함유하는 F125 + F115 의 가스 혼합물 950 밀리바
·196 g 의 퍼클로로에틸렌
총압 = 25℃ 에서 923 밀리바
기상 액상
몰% 분압(밀리바) 몰%
F115 2.68 25 0.047
F125 94.21 870 0.54
퍼클로로에틸렌 3.11 29 99.41
용해도 s115= 0.7 g/l
용해도 s125= 6.4 g/l
상기시험으로 F125 및 F115 의 분압의 함수로서 F114 (도3) 및 퍼클로로에틸렌 (도4) 에서의 F125 및 F115 에 대한 용해도곡선을 작성하는 것이 가능하다.
F114 로 얻은 선택도는 2.49 이며 이는 퍼클로로에틸렌 (4.0) 으로 얻은 것보다 훨씬 낮다.
실시예 2
F125/F115/퍼클로로에틸렌의 삼원혼합물의 상 도표를 작성하기 위하여, 존재하는 2개의 상의 시료를 취하는 것이 가능한 2 개의 딥튜브가 장착된 204 ml 의 스테인레스 스틸 오토클래브를 사용한다.
오토클래브를 진공하에 둔후, 공지된 양의 퍼클로로에틸렌을 도입하고, 이어서 공지된 조성의 F125/F115 혼합물을 직접 트랩핑 또는 붓는다. 이어서 오토클래브를 원하는 온도로 항온 조정된 방에두고, 평형후, 총압을 적고, 존재하는 2 개의 침강된 액상의 조성을 가스 크로마토그래피로 분석한다. 이어서 2 개의 시험 (G 및 H) 를 수행하여 하기의 표에 요약하였다 (% 는 중량으로 나타냈음).
시험 G
온도 +27.5℃
압력 (절대바) 12.3
초기혼합물 상부상 하부상
F125 49.73% 80.10% 11.98%
F115 2.74% 4.23% 0.95%
퍼클로로에틸렌 47.53% 15.67% 87.07%
F115/(F115+F125) 5.22% 5.02% 7.35%
F115/F125 5.51% 5.28% 7.93%
시험 H
온도 +27.5℃
압력 (절대바) 12.3
초기혼합물 상부상 하부상
F125 24.16% 29.11% 10.91%
F115 35.66% 40.91% 19.79%
퍼클로로에틸렌 40.18% 29.98% 69.30%
F115/(F115+F125) 0.60% 0.58% 0.64%
F115/F125 1.48% 1.41% 1.81%
27.5℃ 에서 수행한 상기 시험으로 도 5 에 나타낸 F125/F115/퍼클로로에틸렌의 삼원혼합물의 상 도표를 작성하는 것이 가능하다.
실시예 3
하기의 것들을 27.5℃ 및 12.3 절대바에서 작동하는, 이론단수 10 의 역류 액체/액체 추출컬럼에서 역류방향으로 순환시킨다:
- 436 kg/h 의 퍼클로로에틸렌
- 100 kg/h 의 F125 (80 중량%) 및 F115 (20 중량%) 의 혼합물.
F115 대부분을 함유하는 추출물 498.6 kg/h 및 F115-감손 라피네이트 37.4 kg/h 을 수득하였다.
작업을 위한 물질지수를 하기표에 요약하였다.
충전물 퍼클로로에틸렌 추출물 라피네이트
kg/h 중량% kg/h 중량% kg/h 중량% kg/h 중량%
F125 80 80 - - 50.1 10 29.9 80
F115 20 20 - - 18.1 4 1.9 5
C2Cl4 - - 436 100 430.4 86 5.6 15
총 100 - 436 - 498.6 - 37.4 -
최종 혼합물(라피네이트)의 F125/(F125+F115) = 94 중량%

Claims (2)

  1. 퍼클로로에틸렌을 추출제로 사용하는 것을 특징으로 하는, 엑체/액체 추출 또는 추출증류에 의한 클로로펜타플루오로에탄(F115)를 함유하는 펜타플루오로에탄(F125) 의 정제방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 2 내지 20 절대바의 압력에서 수행하는 것을 특징으로하는 방법.
KR1019970705446A 1995-02-07 1996-02-06 펜타플루오로에탄의정제방법 KR100353668B1 (ko)

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