KR19980081948A - 2-((2,6-디클로로 페닐) 아미노) 페닐 아세톡시 아세트산의 제조와 2-(4-브로모 메칠페닐) 프로 피온산의 제조 - Google Patents
2-((2,6-디클로로 페닐) 아미노) 페닐 아세톡시 아세트산의 제조와 2-(4-브로모 메칠페닐) 프로 피온산의 제조 Download PDFInfo
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Abstract
본 개발을 비교적 간단한 방법과 장비를 이용해 디클로페낙(Diclofenac) 또는 디클로페낙염을 구조식 4의 화합물과 반응시켜 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]페닐아세톡시아세트산을 제조하는 방법과
N-브로모숙신이미드와 2-(4-메틸페닐)프로피온산을 이용하여 2-(4-브로모메칠페닐)프로피온산을 제조하는 방법을 설명하고 있다.
Description
1). 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]페닐아세톡시아세트산의 제조
본 발명은 아세클로페낙(Aceclofenac)으로 명명되는 하기 구조식 1의 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]페닐아세톡시아세트산을 구조식 2 의 디클로페낙(Diclofenac) 또는 디클로페낙염으로부터 제조하는 방법에 관한 것이다.
U. S. P 제 4,548,952호에 따르면 구조식 1의 화합물을 제조하기 위해 아세클로페낙 에스테르(구조식 3) 특히 벤질 에스테르를 만든 후 수소화 가수분해반응을 거치고 있다.
수소화 가수분해반응은 이미 알려진 바와 같이 압축기체를 다루는 특수 장치가 요구되며, 또한 수소 및 금속촉매를 다룰 경우 상당한 위험성이 내포 되어있다. 수소화 가수분해 방법 외에 전형적인 염기 또는 산을 사용하여 가수분해시키는 방법은 구조식 3 과 같이 분자내에 2개의 에스테르기가 존재하는 화합물에는 선택성 없이 공격하여 유용하지 못하다. 본 발명에 따르면 디클로페낙염 및 디클로페낙을 글리콜린산 아릴설포닐에스테르(구조식 4) 에 반응시켜 본 결과 높은 수득율로 구조식 1의 아세클로페낙을 제조할 수 있어 본 발명을 완성하였다.
2). 2-(4-브로모메칠페닐)프로피온산의 제조 방법
본 발명은 하기 구조식 5의 (4-할로메틸)-2-페닐프로피온산을 제조하는 방법에 관한 것이다.
U.S.P 제 4,161,538호에 따르면 구조식 5 (여기서 X 는 Cl)를 제조하기 위하여 2-페닐프로피온산에틸 에스테르(구조식 6)을 출발물질로하여 포름알데히드, 염산가스 및 염화아연을 사용하여 클로로메틸화하여 구조식 7을 제조하는 것으로 되어있다.
그러나 이 방법은 구조식 6의 에틸에스테르가 염산에 의해 가수분해되는 점과 가스 발생 등의 문제점이 있다. 따라서 본 발명은 2-(4-메틸페닐)프로피온산(구조식 8)를 출발물질로 하여 메틸기에 할로겐 원소를 도입하여 구조식 5를 제조함에 그 목적을두고 본 발명을 완성하였다.
다음 실시 예는 본 발명을 설명하기 위해 기술되며 이는 이의 분야 또는 영역을 제한하려함은 아니다.
[실시 예 1]2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]페닐아세톡시아세트산(아세클로페낙)의 제조
디클로페낙 포타슘 5그램을 디메틸포름아미드(또는 디메틸설퍼옥사이드) 50mL에 녹인 후 글리콜린산-파라-톨루엔설포닐 에스테르 3.619그램을 가하여 48시간 환류하였다. 반응 완료 후 냉각하고 1N 염산으로 처리하여 산성화시키고 생성된 고체를 여과하고 물로 세척한 후 진공 건조하여 아세클로페낙 2.1그램을 얻었다. 녹는점 : 148-150℃
[실시 예 2]2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]페닐아세톡시아세트산(아세클로페낙)의 제조
디클로페낙 4.653그램을 디메틸포름아미드(또는 디메틸설퍼옥사이드) 50mL와 트리에틸아민 1.59그램을 가하여 녹인 후, 글리콜린산-파라-톨루엔설포닐 에스테르3.619그램을 가하여 48시간 환류하였다. 반응 완료 후 냉각하고 1N 염산으로 처리하여 산성화시키고 생성된 고체를 여과하고 물로 세척한 후 진공 건조하여 아세클로페낙 2.0그램을 얻었다. 녹는점 : 148-150℃
[실시 예 3]2-(4-브로모메칠페닐)프로피온산의 제조 방법
2-(4-메틸페닐)프로피온산 16.42그램과 N-브로모숙신이미드 17.8그램을 사염화탄소 150mL에 녹인 후 3시간 동안 환류 시킨 후 냉각한다. 용기내 고체를 여과하여 제거한 후 사염화탄소 10mL로 세척하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 농축하여 11.94그램의 (4-브로모메칠)-2-페닐프로피온산을 얻는다. 수득율 44.8%
1H-NMR(CDCl3) : δ1.5(s, CH3), 3.6(q, CH3), 4.4(s, CH2), 7.2-7.4(m, Ar)
상기의 식별자가 없습니다.
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Claims (2)
- 하기 구조식 2의 디클로페낙 그 디클로페낙염을 구조식 4의 글리콜린산아릴설포닐에스테르와 반응시켜 구조식 1의 아세클로페낙을 제조하는 방법.
- 아래 구조식 6과 N-브로모숙신이미드를 사용하여 구조식 5를 제조하는 방법
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019980032097A KR19980081948A (ko) | 1998-08-07 | 1998-08-07 | 2-((2,6-디클로로 페닐) 아미노) 페닐 아세톡시 아세트산의 제조와 2-(4-브로모 메칠페닐) 프로 피온산의 제조 |
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Publications (1)
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| KR19980081948A true KR19980081948A (ko) | 1998-11-25 |
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ID=65899206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| KR1019980032097A KR19980081948A (ko) | 1998-08-07 | 1998-08-07 | 2-((2,6-디클로로 페닐) 아미노) 페닐 아세톡시 아세트산의 제조와 2-(4-브로모 메칠페닐) 프로 피온산의 제조 |
Country Status (1)
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| KR (1) | KR19980081948A (ko) |
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1998
- 1998-08-07 KR KR1019980032097A patent/KR19980081948A/ko not_active Application Discontinuation
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