KR102679740B1 - 일액형 열경화성 수지 조성물 및 이를 포함하는 기능성 막 - Google Patents

일액형 열경화성 수지 조성물 및 이를 포함하는 기능성 막 Download PDF

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Abstract

본 발명의 열경화성 수지 조성물은 우수한 투명성, 내열성, 내산성, 내알칼리성, 내흡습성, 내광성, 평탄성, 장기보관 안정성 및 패드 오픈을 위한 O2 드라이 에칭레이트를 제공한다.
또한, 본 발명의 열경화성 수지 조성물은 위와 같은 특성에 따라, 이미지 센서의 컬러필터용 평탄화막, 패드보호막 및 마이크로렌즈 형성용 오버코트; LCD 컬러필더 평탄화막; LCD TFT용 절연막; OLED용 고굴절 CPL(capping layer) 등의 기능성 막에 유용하게 적용될 수 있다.

Description

일액형 열경화성 수지 조성물 및 이를 포함하는 기능성 막{ONE-COMPONENT THERMOSETTING RESIN COMPOSITION AND FUNCTION MEMBRANE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 일액형 열 경화성 수지 조성물 및 이를 포함하는 기능성 막에 관한 것으로서, 구체적으로 이미지 센서의 컬러필터용 평탄화막, 패드보호막 및 마이크로렌즈 형성용 오버코트; LCD 컬러필더 평탄화막; LCD TFT용 절연막; OLED용 고굴절 CPL(capping layer) 등에 적용될 수 있는 열경화성 수지 및 이를 포함하는 기능성 막에 관한 것이다.
전기 또는 전자 제품에는 다양한 형태의 소자들이 포함되며, 이러한 소자들을 제조하기 위해서는 평탄화막, 절연막, 고굴절막 등 다양한 기능성 막들을 형성하는 것이 요구된다. 또한, 이러한 막들은 열 경화성 수지 조성물 등의 막 형성용 조성물을 사용하여 형성된다. 이하에서는 이미지 센서에서 요구되는 평탄화막을 예로들어 설명한다.
이미지 센서는 수백만의 광전 변화 소자들을 포함하며 빛을 받으면 광량에 따라 빛을 전기적인 신호로 변환시켜 주는 장치이다. 이러한 이미지 센서는 디지털 입력 장치들에 사용되어 디지털화 이전 상태의 이미지들을 디지털 이미지로 기록이 가능하도록 해주며, 시대의 급변하는 발전에 맞추어 각종 보안 장치 및 디지털 포터로서 그 수요가 기하 급수적으로 증가하고 있다.
이미지 센서는 매트릭스 형태로 배열된 복수의 화소(pixel)로 이루어진 화소 어레이를 포함하며, 각 화소는 광 감지 소자와 전송 및 신호출력 소자를 포함한다. 이미지 센서는 전송 및 신호출력 소자에 따라 크게 전하 결합소자(charge coupled device, CCD) 이미지 센서와 상보성 금속 산화물 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 이미지 센서로 나뉜다. CMOS 이미지 센서는 마이크로 렌즈를 통하여 외부 광을 집광하고 집광된 빛은 포토 다이오드(photo diode)와 같은 광 감지 소자에 전송되어 신호를 출력한다.
CMOS 이미지 센서는 기존 아날로그 카메라의 필름 역할을 하는 반도체 소자로서 피사체 정보, 즉, 빛을 전기적인 신호로 변환시켜 주는 역할을 하며 모바일폰, 디지털 카메라, 자동차 후방 감시 카메라 및 보안 카메라 등에 광범위하게 사용된다.
CMOS 이미지 센서는 빛 에너지를 감지하여 이에 비례하는 전기적 에너지로 변환 시키며, 빛 에너지 중 가시광선 파장대(400 내지 600 nm)를 실리콘(silicon) 표면(Photo device)에서 집광시킨다. 실리콘 표면은 빛 에너지를 받으면 공유 결합이 끊어져 전자/홀 쌍(Electron/Hole pair)을 생성하여, 생성된 전자/홀 쌍의 전위를 A/D 컨버터(converter)를 거쳐 0 내지 255의 부호와 데이터(code data)로 표시한다.
이러한 CMOS 이미지 센서는 고해상도를 구현하기 위하여 점점 미세화되고 최근에는 화소의 크기를 1㎛ 이하로 줄이는 연구가 진행되고 있다. 화소가 1㎛ 이하로 작아짐에 따라 화소가 가시광선 파장대의 1.5배 수준까지 이르러 마이크로 렌즈와의 기하 광학적 측면 및 파동 광학적 측면까지 고려해야 하게 되었다. 더욱 구체적으로는 단위화소가 작아짐에 따라 마이크로 렌즈의 직경도 작아지게 되므로 렌즈의 초점거리를 줄여 주지 않으면 인접 화소로의 누화(crosstalk) 현상이 발생하여 해상도가 떨어지게 된다. 이를 해결하기 위한 방안 중의 하나로서 포토 다이오드(photo diode)와 마이크로 렌즈 사이에 형성된 각각의 층의 두께를 감소시켜 이미지 센서의 전체적인 두께를 감소시켜주는 방법 등이 제시되고 있다.
이러한 CMOS 이미지 센서의 컬러필터 표면에는 평탄성 양화와 보호를 목적으로 한 투명 평탄화막이 부여되어 있다. 이러한 평탄화막은 광학적인 투명성과 충분한 피막 강도, 평탄성을 나타내야 하며, 이미지 센서 제조 공정상에 부여되는 여러 가혹 조건을 견디기 위한 충분한 수준의 내열성과 내화학성을 나타내야 한다. 최근에는 자율주행 자동차의 발전과 함께 자동차용 이미지 센서의 수요가 증가하고 있으며 이로 인해 내흡습성과 내광성등의 기후적 특성에 대한 내성이 더욱 중요시되고 있다.
종래에는 신뢰성 높은 다양한 기술들이 공지되어 왔다. 하지만 대부분의 종래 기술들은 충분한 수준의 내광 특성을 보증하지 못하였으며, 장기 보관시 약액의 점도 증가에 의해 평탄화막의 두께 변화를 유발하는 문제점을 가지고 있으며, 특히 상온 이상에서의 보관 안정성을 부여하기에 어려움이 있었다.
또한 CMOS 이미지 센서의 평탄화막 공정 효율성을 위해서는 위해서는 패드 오픈을 위한 높은 수준의 O2 드라이 에칭레이트가 요구되며, 잔유물 없이 깨끗이 제거될 수 있어야 한다.
한국등록특허공보 제10-0835605호
본 발명은 투명성, 내열성, 내산성, 내알칼리성, 내흡습성, 내광성, 평탄성, 장기보관 안정성 및 패드 오픈을 위한 O2 드라이 에칭레이트를 개선한 열경화성 수지 조성물 및 이를 포함하는 기능성 막을 제공하는 것을 목적으로 한다.
구체적으로, 이미지 센서의 컬러필터용 평탄화막, 패드보호막 및 마이크로렌즈 형성용 오버코트; LCD 컬러필더 평탄화막; LCD TFT용 절연막; OLED용 고굴절 CPL(capping layer) 등에 적용될 수 있는 열경화성 수지 및 이를 포함하는 기능성 막을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제의 달성을 위하여, 본 발명은
스티렌(Styrene), 메틸(메타)아크릴레이트(Methyl(meth)acrylate) 및 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트(Hydroxyethyl(meth)acrylate)로부터 유도된 구조단위를 포함하는 아크릴레이트계 수지;
열경화성 첨가제; 및
유기용매를 포함하는 일액형 열경화성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은
상기 본 발명의 일액형 열경화성 수지 조성물을 이용하여 형성된 기능성 막을 제공한다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은 우수한 투명성, 내열성, 내산성, 내알칼리성, 내흡습성, 내광성, 평탄성, 장기보관 안정성 및 패드 오픈을 위한 O2 드라이 에칭레이트를 제공한다.
또한, 본 발명의 열경화성 수지 조성물은 위와 같은 특성에 따라, 이미지 센서의 컬러필터용 평탄화막, 패드보호막 및 마이크로렌즈 형성용 오버코트; LCD 컬러필더 평탄화막; LCD TFT용 절연막; OLED용 고굴절 CPL(capping layer) 등의 기능성 막에 유용하게 적용될 수 있다.
이하 첨부 도면들 및 첨부 도면들에 기재된 내용들을 참조하여 본 발명의 실시예를 상세하게 설명하지만, 본 발명이 실시예에 의해 제한되거나 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용된 용어는 실시예들을 설명하기 위한 것이며 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다. 본 명세서에서, 단수형은 문구에서 특별히 언급하지 않는 한 복수형도 포함한다. 명세서에서 사용되는 "포함한다(comprises)" 및/또는 "포함하는(comprising)"은 언급된 구성요소, 단계, 동작 및/또는 소자는 하나 이상의 다른 구성요소, 단계, 동작 및/또는 소자의 존재 또는 추가를 배제하지 않는다.
본 명세서에서 사용되는 "실시예", "예", "측면", "예시" 등은 기술된 임의의 양상(aspect) 또는 설계가 다른 양상 또는 설계들보다 양호하다거나, 이점이 있는 것으로 해석되어야 하는 것은 아니다.
아래 설명에서 사용되는 용어는, 연관되는 기술 분야에서 일반적이고 보편적인 것으로 선택되었으나, 기술의 발달 및/또는 변화, 관례, 기술자의 선호 등에 따라 다른 용어가 있을 수 있다. 따라서, 아래 설명에서 사용되는 용어는 기술적 사상을 한정하는 것으로 이해되어서는 안 되며, 실시예들을 설명하기 위한 예시적 용어로 이해되어야 한다.
또한, 특정한 경우는 출원인이 임의로 선정한 용어도 있으며, 이 경우 해당되는 설명 부분에서 상세한 그 의미를 기재할 것이다. 따라서 아래 설명에서 사용되는 용어는 단순한 용어의 명칭이 아닌 그 용어가 가지는 의미와 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 이해되어야 한다.
한편, 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 구성 요소들은 용어들에 의하여 한정되지 않는다. 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
또한, 막, 층, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 "위에" 또는 "상에" 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐 만 아니라, 그 중간에 다른 막, 층, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않는 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 하이드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(-NRR', R 및 R'는 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬기임), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나, 두 개의 수소원자가 =O, =S, =NR(R은 C1 내지 C10의 알킬기임), =PR(R은 C1 내지 C10의 알킬기임) 및 =CRR'(R 및 R'는 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬기임)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나, 세 개의 수소원자가 ≡N, ≡P 및 ≡CR(R은 C1 내지 C10의 알킬기임)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C30 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C30 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한 '헤테로'란, N, O, S, P 및 이들의 조합에서 선택된 헤테로 원자를 함유한 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
또한, 본 명세서에 기재된 화학식 중 "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
한편, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는, 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 그리고, 본 명세서에서 사용되는 용어(terminology)들은 본 발명의 실시예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서, 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 형태에 따른 일액형 열경화성 수지 조성물은 아크릴레이트계 수지; 열경화성 첨가제; 및 유기용매를 포함한다.
상기 아크릴레이트계 수지는 스티렌(Styrene), 메틸(메타)아크릴레이트(Methyl(meth)acrylate) 및 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트(Hydroxyethyl(meth)acrylate)로부터 유도된 구조단위를 포함하는 중합체일 수 있다.
상기 중합체는 랜덤 공중합체일 수 있다.
상기에서 메틸(메타)아크릴레이트(Methyl(meth)acrylate)는 메틸아크릴레이트 또는 메틸메타아크릴레이트 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아크릴레이트계 수지는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서
R1 및 R2는 서로 같거나 다르며 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기일 수 있으며,
x, y, z는 몰분율이고, x + y + z = 1이며, x는 0.1 내지 0.7, y는 0.1 내지 0.7, z는 0.1 내지 0.6일 수 있다.
상기 화학식 1에서 바람직하게는
R1 및 R2는 메틸기이며,
x는 0.2 내지 0.4이며, y는 0.2 내지 0.4이며, z는 0.2 내지 0.4일 수 있다.
상기 열경화성 첨가제는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R3는 서로 같거나 다르며 각각 독립적으로,
,
또는 이며, 여기서 *는 결합부위(point of attachment)이다.
보다 구체적으로, 상기 열경화성 첨가제는 하기 화학식 2-1로 표시되는 메틸에틸케토옥심으로 블록킹된 헥사메틸렌 디이소시아네이트트리머 또는 하기 화학식 2-2로 표시되는 3,5-디메틸피라졸로 블록킹된 헥사메틸렌 디이소시아네이트 트리머 또는 하기 화학식 2-3로 표시되는 ε-카프로락탐으로 블록킹된 헥사메틸렌 디이소시아네이트트리머일 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 R3는 , 여기서 *는 결합부위(point of attachment)이다.
[화학식 2-2]
상기 R3는 이며, 여기서 *는 결합부위(point of attachment)이다.
[화학식 2-3]
상기 R3는 이며, 여기서 *는 결합부위(point of attachment)이다.
상기 유기용매는 특별히 국한되지 않으며, 이 분야에 공지된 유기용매를 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 유기용매는, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 화합물, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌모노부틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, Ｎ－메틸피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 메틸에틸케톤(MEK), 메틸이소부틸케톤(MIBK), 시클로헥사논, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트 나프타(solvent naphtha), 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 에틸락테이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 이 중에서, 기판 상에 도포되는 평탄성과 보관 안정성을 고려하여 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(Propylene Glycol Methyl Ether Acetate; PMA), 프로필렌글리콜모노메틸에테르(Propylene Glycol Methyl Ether) 가 바람직할 수 있다.
상기 중합체의 중량평균분자량은 1,000 내지 100,000일 수 있으며, 바람직하게는 5,000 내지 50,000일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 7,000 내지 20,000일 수 있다.
상기 일액형 열경화성 수지 조성물은 상기 아크릴레이트계 중합체 1 내지 35 중량%, 상기 열경화성 첨가제 1 내지 25 중량%, 잔량의 유기용매를 포함할 수 있다.
상기 일액형 열경화성 수지 조성물은 상기 아크릴레이트계 중합체 15 내지 35 중량%, 상기 열경화성 첨가제 10 내지 22 중량%, 잔량의 상기 유기용매를 포함하는 것이 더욱 바람직할 수 있다.
상기 일행형 열경화성 수지 조성물은 계면 활성제를 더 포함할 수 있으며, 상기 계면활성제는 불소계 계면활성제로 DIC사의 F-556일 수 있다. 상기 계면활성제의 투입량은 상기 일액형 열경화성 수지 조성물 기준 1 중량% 이내로 포함하는 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 0.1중량% 이내로 포함될 수 있다.
상기 일액형 열경화성 수지 조성물을 산화방지제를 더 포함할 수 있다. 상기 산화방지제의 투입량은 상기 일액형 열경화성 수지 조성물 기준 3 중량% 이내로 포함하는 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 1 중량% 이내로 포함할 수 있다.
상기 일액형 열경화성 수지 조성물은 이미지 센서의 컬러필터용 평탄화막, 패드보호막 및 마이크로렌즈 형성용 오버코트; LCD 컬러필터용 평탄화막; LCD TFT용 절연막; OLED용 고굴절 CPL(capping layer) 등의 기능성 막의 형성을 위하여 제공될 수 있다.
특히, 상기 일액형 열경화성 수지 조성물은 이미지 센서, 보다 상세하게는 CMOS 이미지센서에 포함되는 평탄화막으로 제공될 수 있으며, 패드보호막으로 제공되어 패드 오픈(pad open)을 위한 패드보호막의 O2 dry 에칭 공정을 원활하게 진행할 수 있게 한다. 또한, 높은 식각비(etch rate)가 제공되므로 O2 dry 에칭 공정의 효율도 향상시킨다.
또한, 본 발명의 일 형태에 따른 컬러필터용 평탄화막은 본 발명의 일액형 열경화성 수지 조성물로 형성된 것일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태에 따른 이미지 센서는 본 발명의 일액형 열경화성 수지 조성물로 형성된 평탄화막을 포함할 수 있다.
상기 이미지 센서는 CMOS 이미지 센서일 수 있으며, 상기 CMOS 이미지 센서는, 기판(substrate); 광다이오드(photodiode); 컬러필터(color filter); 및 상기의 평탄화막이 순차적으로 적층된 구조를 가지는 것일 수 있으며, 상기 평탄화막 상에 마이크로 렌즈(micro lens)가 형성되는 것일 수 있다.
상기 마이크로 렌즈는 상기 평탄화막의 O2 드라이 에칭(dry etch) 공정을 통하여 제공되는 것일 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1.
환류냉각기와 교반기를 갖춘 1000㎖ 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 400ｇ을 투입한 후, 교반하면서 온도를 80℃까지 상승시켰다. 온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 상기 플라스크 내부에 2－히드록시에틸메타크릴레이트 80g, 스티렌 70ｇ, 메틸메타크릴레이트 70ｇ 및 ２,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 20ｇ의 혼합물을 2시간 동안 적하하여 투입하였다. 상기 혼합물을 모두 적하한 후, 반응온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 4~5시간 동안 반응시켜, 투명한 고분자용액(a)를 얻었다. 상기 고분자용액(a)을 겔투과크로마토그래피(Gel Permission Chromatography : 이하, "GPC"）법에 의해 아래와 같은 조건으로 측정한 결과, 폴리스티렌환산 중량평균분자량은 10,000이었다.
상기 얻어진 고분자용액(a) 50g에 메틸에틸케토옥심으로 블록킹된 헥사메틸렌 디이소시아네이트트리머 열경화제를 12g, 계면활성제(F-556, DIC) 0.01g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 12g을 첨가하고, 충분히 교반, 용해시킨 후 여과하여 열경화성 일액형 조성물을 얻었다.
[중량평균분자량 측정 조건]
GPC: Alliance e2695 (Waters제)
컬럼: KF-801,802,803 (Shodex제)
컬럼온도: 40 ℃
이동상 용매: 테트라하이드로퓨란 (THF)
유속: 1 mL/min
시료 농도: 0.5 중량%
표준시료: 폴리스티렌 (Shodex제)
실시예 2．
환류냉각기와 교반기를 갖춘 1000㎖ 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 400ｇ을 투입한 후, 교반하면서 온도를 80℃까지 상승시켰다. 온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 상기 플라스크 내부에 2－히드록시에틸메타크릴레이트 80g, 스티렌 70ｇ, 메틸메타크릴레이트 70ｇ 및 ２,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 20ｇ의 혼합물을 2시간 동안 적하하여 투입하였다.
상기 혼합물을 모두 적하한 후, 반응온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 4~5시간 동안 반응시켜, 투명한 고분자용액(a)를 얻었다. 상기 고분자용액(a)을 겔투과크로마토그래피(Gel Permission Chromatography : 이하, "GPC"）법에 의해 실시예 1과 동일한 조건으로 측정한 결과, 폴리스티렌환산 중량평균분자량은 10,000이었다.
상기 얻어진 고분자용액(a) 50g에 3,5-디메틸피라졸로 블록킹된 헥사메틸렌 디이소시아네이트트리머 열경화제를 12g, 계면활성제(F-556, DIC) 0.01g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 12g을 첨가하고, 충분히 교반, 용해시킨 후 여과하여 열경화성 일액형 조성물을 얻었다.
실시예 3.
환류냉각기와 교반기를 갖춘 1000㎖ 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 400ｇ을 투입한 후, 교반하면서 온도를 80℃까지 상승시켰다. 온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 상기 플라스크 내부에 2－히드록시에틸메타크릴레이트 80g, 스티렌 70ｇ, 메틸메타크릴레이트 70ｇ 및 ２,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 20ｇ의 혼합물을 2시간 동안 적하하여 투입하였다.
상기 혼합물을 모두 적하한 후, 반응온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 4~5시간 동안 반응시켜, 투명한 고분자용액(a)를 얻었다. 상기 고분자용액(a)을 겔투과크로마토그래피(Gel Permission Chromatography : 이하, "GPC"） 법에 의해 실시예 1과 동일한 조건으로 측정한 결과, 폴리스티렌환산 중량평균분자량은 10,000이었다.
상기 얻어진 고분자용액(a) 50g에 ε-카프로락탐으로 블록킹된 헥사메틸렌 디이소시아네이트 트리머 열경화제를 12g, 계면활성제(F-556, DIC) 0.01g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 12g을 첨가하고, 충분히 교반, 용해시킨 후 여과하여 열경화성 일액형 조성물을 얻었다.
비교예 1.
환류냉각기와 교반기를 갖춘 1000㎖ 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 400ｇ을 투입한 후, 교반하면서 온도를 80℃까지 상승시켰다. 온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 상기 플라스크 내부에 2－히드록시에틸메타크릴레이트 80g, 스티렌 70ｇ, 메틸메타크릴레이트 70ｇ 및 ２,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 20ｇ의 혼합물을 2시간 동안 적하하여 투입하였다.
상기 혼합물을 모두 적하한 후, 반응온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 4~5시간 동안 반응시켜, 투명한 고분자용액(a)를 얻었다. 상기 고분자용액(a)을 겔투과크로마토그래피(Gel Permission Chromatography : 이하, "GPC"）법에 의해 실시예 1과 동일한 조건으로 측정한 결과, 폴리스티렌환산 중량평균분자량은 10,000이었다.
상기 얻어진 고분자용액(a) 50g에 계면활성제(F-556, DIC) 0.01g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 12g을 첨가하고, 충분히 교반, 용해시킨 후 여과하여 열경화성 일액형 조성물을 얻었다.
비교예 2.
환류냉각기와 교반기를 갖춘 1000㎖ 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 400ｇ을 투입한 후, 교반하면서 온도를 80℃까지 상승시켰다. 온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 상기 플라스크 내부에 2－히드록시에틸메타크릴레이트 80g, 스티렌 70ｇ, 메틸메타크릴레이트 70ｇ 및 ２,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 20ｇ의 혼합물을 2시간 동안 적하하여 투입하였다.
상기 혼합물을 모두 적하한 후, 반응온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 4~5시간 동안 반응시켜, 투명한 고분자용액(a)를 얻었다. 상기 고분자용액(a)을 겔투과크로마토그래피(Gel Permission Chromatography : 이하, "GPC"） 법에 의해 실시예 1과 동일한 조건으로 측정한 결과, 폴리스티렌환산 중량평균분자량은 10,000이었다.
상기 얻어진 고분자용액(a) 50g에 헥사메틸렌 디이소시아네이트 트리머 열경화제를 12g, 계면활성제(F-556, DIC) 0.01g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 12g을 첨가하고, 충분히 교반, 용해시킨 후 여과하여 열경화성 일액형 조성물을 얻었다.
비교예 3.
환류냉각기와 교반기를 갖춘 1000㎖ 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 400ｇ을 투입한 후, 교반하면서 온도를 80℃까지 상승시켰다. 온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 상기 플라스크 내부에 2－히드록시에틸메타크릴레이트 80g, 스티렌 140ｇ 및 ２,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 20ｇ의 혼합물을 2시간 동안 적하하여 투입하였다.
상기 혼합물을 모두 적하한 후, 반응온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 4~5시간 동안 반응시켜, 투명한 고분자용액(b)를 얻었다. 상기 고분자용액(b)을 겔투과크로마토그래피(Gel Permission Chromatography : 이하, "GPC"） 법에 의해 실시예 1과 동일한 조건으로 측정한 결과, 폴리스티렌환산 중량평균분자량은 10,000이었다.
상기 얻어진 고분자용액(b) 50g에 메틸에틸케토옥심으로 블록킹된 헥사메틸렌 디이소시아네이트트리머 열경화제를 12g, 계면활성제(F-556, DIC) 0.01g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 12g을 첨가하고, 충분히 교반, 용해시킨 후 여과하여 열경화성 일액형 조성물을 얻었다.
비교예 4.
환류냉각기와 교반기를 갖춘 1000㎖ 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 400ｇ을 투입한 후, 교반하면서 온도를 80℃까지 상승시켰다. 온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서 상기 플라스크 내부에 2－히드록시에틸메타크릴레이트 80g, 메틸메타크릴레이트 140ｇ 및 ２,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 20ｇ의 혼합물을 2시간 동안 적하하여 투입하였다.
상기 혼합물을 모두 적하한 후, 반응온도를 80℃로 유지하고, 교반하면서
4~5시간 동안 반응시켜, 투명한 고분자용액(c)를 얻었다. 상기 고분자용액(c)을 겔투과크로마토그래피(Gel Permission Chromatography : 이하, "GPC"） 법에 의해 실시예 1과 동일한 조건으로 측정한 결과, 폴리스티렌환산 중량평균분자량은 10,000이었다.
상기 얻어진 고분자용액(c) 50g에 메틸에틸케토옥심으로 블록킹된 헥사메틸렌 디이소시아네이트트리머 열경화제를 12g, 계면활성제(F-556, DIC) 0.01g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 12g을 첨가하고, 충분히 교반, 용해시킨 후 여과하여 열경화성 일액형 조성물을 얻었다.
상기 실시예 1 내지 3, 비교예 1 내지 4에서 얻어진 열경화성 일액형 조성물의 구성성분을 하기 표 1에 정리하였다.
구성
합성 수지(Resin) 열경화 첨가제
실시예 1 고분자용액 a
(Styrene, Methyl(meth)acrylate, Hydroxyethyl(meth)acrylate)		 HDI - MEKO blocking
실시예 2 고분자용액 a(Styrene, Methyl(meth)acrylate, Hydroxyethyl(meth)acrylate) HDI - 3,5 DMP blocking
실시예 3 고분자용액 a(Styrene, Methyl(meth)acrylate, Hydroxyethyl(meth)acrylate) HDI - ε-카프로락탐 blocking
비교예 1 고분자용액 a(Styrene, Methyl(meth)acrylate, Hydroxyethyl(meth)acrylate)
비교예 2 고분자용액 a(Styrene, Methyl(meth)acrylate, Hydroxyethyl(meth)acrylate) HDI
(None blocking)
비교예 3 고분자용액 b(Styrene, Hydroxyethyl(meth)acrylate) HDI - MEKO blocking
비교예 4 고분자용액 c(Methyl(meth)acrylate, Hydroxyethyl(meth)acrylate) HDI - MEKO blocking
상기 표 1에서, HDI는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 트리머, MEKO는 메틸에틸케토옥심, 3,5-DMP는 3,5-디메틸피라졸이다.
실험예 1. 투과율 측정
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4를 통해서 얻어진 열경화성 조성물을 10cm X 10cm 무알칼리글라스에 스핀코팅하였다. 조성물이 도포된 무알칼리 글라스를 100℃ 핫플레이트에 1분간 소프트 베이크 한 후, 200℃ 핫플레이트에 5분간 베이크하여 3㎛의 막을 형성하였다.
상기 경화된 조성물이 도포된 무알칼리글라스를 UV-vis. 스펙트로미터를 이용하여 400nm의 파장에서 투과율을 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 정리하였다. 투과율이 98% 이상이면 'O', 투과율이 98%를 넘지 않으면 'X'로 표기하였다.
실험예 2. 보관안정성 평가
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4를 통해서 얻어진 열경화성 조성물의 점도를 최초로 측정하고, 이를 각각 50mL 바이알에 담아 25℃에서 6개월간 보관 후에 점도를 비교하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 정리하였다. 점도 변화가 1%를 넘지 않으면 'O', 점도 변화가 1%를 넘으면 'X'로 표기하였다.
실험예 3. 내화학성 평가
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4를 통해서 얻어진 열경화성 조성물을 4인치 웨이퍼에 스핀코팅하였다. 조성물이 도포된 웨이퍼를 100℃ 핫플레이트에 1분간 소프트 베이크 한 후, 200℃ 핫플레이트에 5분간 베이크하여 3㎛의 막을 형성하였다.
상기 경화된 조성물이 도포된 웨이퍼를 아세톤, 감마부티로락톤, 이소프로필알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 2.38wt% 테트라메틸암모늄하이드록사이드에 개별로 5분간 침지한 뒤 초기 대비 두께 변화를 ST 5030-DSL(K-MAK社)로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 정리하였다.
상기 조건중 어느 하나도 두께 변화가 5%를 넘지 않으면 'O', 어느 하나라도 두께 변화가 5%를 넘으면 'X'로 표기하였다.
실험예 4. 내광성 평가
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4를 통해서 얻어진 열경화성 조성물을 10cm X 10cm 무알칼리 글라스(alkali-free glass)에 스핀코팅하였다. 열경화성 조성물이 도포된 무알칼리 글라스를 100℃ 핫플레이트에 1분간 소프트 베이크 한 후, 200℃ 핫플레이트에 5분간 베이크하여 3㎛의 막을 형성하였다.
상기 경화된 조성물이 도포된 무알칼리 글라스를 인공 태양광 조명장치를 이용하여 350~2500nm의 빛을 50℃의 온도 하에서 50M lux.만큼 조사한 후 UV-vis. 스펙트로미터(spectrometer)를 이용하여 400nm의 파장에서 투과율을 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 정리하였다. 투과율이 98% 이상이면 O, 투과율이 98%를 넘지 않으면 X로 표기하였다.
실험예 5. 내열성 평가
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4를 통해서 얻어진 열경화성 조성물을 4인치 웨이퍼에 스핀코팅하였다. 조성물이 도포된 웨이퍼를 100℃ 핫플레이트에 1분간 소프트 베이크 한 후, 200℃ 핫플레이트에 5분간 베이크하여 3㎛의 막을 형성하였다.
상기 경화된 조성물이 도포된 웨이퍼를 230℃에서 한시간, 250℃ 오븐에 10분간 개별로 보관한 뒤 초기 대비 두께 변화를 ST 5030-DSL(K-MAK社)로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 정리하였다.
상기 조건중 어느 하나도 두께 변화가 5%를 넘지 않으면 O, 어느 하나라도 두께 변화가 5%를 넘으면 X로 표기하였다.
실험예 6. 드라이 에칭레이트(Dry etch rate; E/R)
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4를 통해서 얻어진 열경화성 조성물을 4인치 웨이퍼에 스핀코팅하였다. 조성물이 도포된 웨이퍼를 100℃ 핫플레이트에 1분간 소프트 베이크 한 후, 200℃ 핫플레이트에 5분간 베이크하여 3㎛의 막을 형성하였다.
상기 경화된 조성물이 도포된 웨이퍼를 하기의 에처, 에칭가스, 공정온도 조건에서 1분간 드라이 에칭하여 에칭레이트를 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 정리하였다. 에치레이트가 350Å/sec.를 넘지 않으면 X, 350Å/sec.를 넘으면 O로 표기하였다.
에처(Etcher) : DAS-2000 (PSK제)
에칭 가스 : O2
공정 온도 : 160℃
평가 결과
투과율 내화학성 내열성 내광성 보관
안정성		 O2 E/R
실시예 1 O O O O O O
실시예 2 O O O O O O
실시예 3 O O O O O O
비교예 1 O X X X O O
비교예 2 O O O O X O
비교예 3 O X O O O X
비교예 4 O O X O O O
한편, 본 명세서와 도면에 개시된 본 발명의 실시 예들은 이해를 돕기 위해 특정 예를 제시한 것에 지나지 않으며, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다. 여기에 개시된 실시 예들 이외에도 본 발명의 기술적 사상에 바탕을 둔 다른 변형 예들이 실시 가능하다는 것은, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명한 것이다.

Claims (11)

  1. 스티렌(Styrene), 메틸(메타)아크릴레이트(Methyl(meth)acrylate) 및 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트(Hydroxyethyl(meth)acrylate)로부터 유도된 구조단위를 포함하는 아크릴레이트계 수지;
    열경화성 첨가제; 및
    유기용매를 포함하며,
    상기 아크릴레이트계 수지는 하기 화학식 1로 표시되며,
    상기 열경화성 첨가제는 하기 화학식 2로 표시되며,
    상기 아크릴레이트계 수지 15 내지 35 중량%, 상기 열경화성 첨가제 10 내지 22 중량%, 및 상기 유기용매를 잔량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 일액형 열경화성 수지 조성물.
    [화학식 1]

    상기 화학식 1에서
    R1 및 R2는 서로 같거나 다르며 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
    x, y, z는 몰분율이고, x + y + z = 1이며, x는 0.1 내지 0.7, y는 0.1 내지 0.7, z는 0.1 내지 0.6이다.
    [화학식 2]

    상기 화학식 2에서,
    R3는 서로 같거나 다르며 각각 독립적으로,
    또는 이며, 여기서 *는 결합부위(point of attachment)이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴레이트계 수지의 중량평균분자량이 1,000 내지 100,000인 것을 특징으로 하는 일액형 열경화성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 유기 용매는 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 화합물, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌모노부틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, Ｎ－메틸피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 메틸에틸케톤(MEK), 메틸이소부틸케톤(MIBK), 시클로헥사논, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트 나프타(solvent naphtha), 에틸아세테이트, 및 부틸아세테이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 일액형 열경화성 수지 조성물.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 일액형 열경화성 수지 조성물은 계면 활성제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 일액형 열경화성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 일액형 열경화성 수지 조성물은 산화방지제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 일액형 열경화성 수지 조성물.
  9. 제1항의 일액형 열경화성 수지 조성물을 이용하여 형성된 기능성 막.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 기능성 막은 이미지 센서의 컬러필터용 평탄화막, 패드보호막 또는 마이크로렌즈 형성용 오버코트; LCD 컬러필더 평탄화막; LCD TFT용 절연막; 또는 OLED용 고굴절 CPL(capping layer)인 것을 특징으로 하는 기능성 막.
  11. 제 10 항의 컬러필터용 평탄화막을 포함하는 이미지 센서.
KR1020220010797A 2022-01-25 일액형 열경화성 수지 조성물 및 이를 포함하는 기능성 막 KR102679740B1 (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2006119441A (ja) * 2004-10-22 2006-05-11 Fujifilm Electronic Materials Co Ltd 光熱重合性組成物、並びに樹脂被膜及びカラーフィルタ
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