KR102641583B1 - 지도부딘을 포함하는 식물병 방제용 조성물 - Google Patents
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- A01G7/06—Treatment of growing trees or plants, e.g. for preventing decay of wood, for tingeing flowers or wood, for prolonging the life of plants
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Abstract
본 발명은 화학식 1의 지도부딘(zidovudine)을 포함하는 식물병 방제용 조성물에 관한 것으로서, 상기 지도부딘은 잔토모나스 속 균주의 UGPase (UDP-glucose pyrophosphorylase) 단백질의 활성을 저해하여 식물병의 방제가 가능함으로써 농업분야에서 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 지도부딘(zidovudine)을 포함하는 식물병 방제용 조성물에 관한 것이다.
벼흰잎마름병(bacterial blight and bacterial leaf streak of rice)은 국내 제 1작물인 벼의 제 1병원균으로 국내에만 최대 1천억원의 피해를 주고 있다. 벼흰잎마름병균(Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Xoo)에 적용되는 살균제는 현재 훼나진수화제 (경농훼나진, 영일훼나진), 테람수화제 (시라겐, 삼공테람, 경농테람, 추미나), 카프로파미드액상수화제(솔라자)의 3종 7품목이 등록되어 있으나, 비 특이적인 기작에 근거한 합성물질로 방제효과가 미흡하여 현재까지 효과적인 병방제약제는 없는 실정이다.
벼흰잎마름병원균인 Xanthomonas oryzae pv. Oryzae는 그람음성의 호기성 세균으로서 단극모를 가지고 있고, 막대모양이다. 고체배지 상에서 황색의 집락(colony)을 형성하며, 자라는 속도는 다소 느리고, 생육 최적온도는 26∼30℃이다. 병반에 말라붙은 세균덩어리나 병들어 죽은 식물체 속에 남아 있는 병원세균은 8개월 이상 살 수 있으나, 고온·다습한 환경에서는 짧은 시일 내에 죽는 것으로 알려져 있다.
UTP:α-D-glucose-1 phosphate uridylyltransferase (EC2.7.7.9)는 일반적으로 UDP-glucose pyrophosphorylase로 불리며, UGPase로 간략히 사용되기도 한다. UGPase는 Mg2+-의존의 가역 반응에서 D-glucose 1-phosphate와 UTP(uridine diphosphate glucose)로부터 UDP-glucose (uridine diphosphate glucose)를 합성하고, pyrophosphate를 방출하는데 관여하는 효소로 알려져 있다 (Biochimica et biophysica acta 2017, 1865(11 Pt A):1348-1357). UGPase의 주요 산물인 UDP-glucose는 탄수화물 대사의 다양한 공정에서 매우 필수적이며, 특히, 원핵생물(prokaryotes)에서는 많은 미생물의 독성인자(virulence factor)인 캡슐(capsule) 및 LPS(lipopolysaccharide)와 같은 세균의 외피(envelope)의 주요성분의 합성에 필수적인 역할을 하고 있다. 이러한 UGPase가 많은 생물에서 다양한 역할을 하며 존재하고 있더라도, 세균의 UGPase와 진핵생물의 UGPase는 유전적인 상동성(homology)이 전혀 없어, 항생제의 타겟으로 간주될 수 있다 (Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 2002, 99(3):1420-1425).
본 발명의 목적은 하기 화학식 1로 표시되는 지도부딘(zidovudine) 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 식물병 방제용 조성물을 제공하는 것이다.
[화학식 1]
.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 조성물을 식물체에 처리하는 단계를 포함하는 식물병 방제 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 UGPase(UDP-glucose pyrophosphorylase)에 후보물질을 접촉시키는 단계; 및 상기 UGPase의 활성이 저해되는 후보물질을 선별하는 단계;를 포함하는 식물병 방제제 스크리닝 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 지도부딘(zidovudine) 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 식물병 방제용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 식물병은 벼흰잎마름병인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 벼흰잎마름병은 잔토모나스 속 균주에 의해 발생되는 식물병인 것일 수 있고, 상기 잔토모나스 속 균주는 잔토모나스 오리재 pv. 오리재(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 지도부딘(zidovudine)은 UGPase(UDP-glucose pyrophosphorylase) 단백질의 활성을 저해하는 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 식물체에 처리하는 단계를 포함하는 식물병 방제 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 처리는 벼, 벼의 종자 또는 벼의 재배 토양에 처리하는 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 UGPase(UDP-glucose pyrophosphorylase)에 후보물질을 접촉시키는 단계; 및 상기 UGPase의 활성이 저해되는 후보물질을 선별하는 단계;를 포함하는 식물병 방제제 스크리닝 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 지도부딘(zidovudine)은 UGPase(UDP-glucose pyrophosphorylase) 단백질의 활성을 저해하여 잔토모나스 속 균주에 의해 발생되는 식물병의 방제가 가능함으로써 농업분야에서 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 잔토모나스 오리재 pv. 오리재(Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Xoo)에 대한 지도부딘(zidovudine)의 MIC 값을 측정한 결과이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 지도부딘(zidovudine) 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 식물병 방제용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
본 발명의 방제용 조성물은 농경학적으로 허용되는 담체를 더 포함할 수 있다.
상기 담체는 무기 또는 유기 및 합성 또는 천연 기원의 것일 수 있고, 활성 조성물을 이 담체와 함께 혼합하거나 또는 제제화하여 식물, 종자, 토양 또는 기타 처리 대상, 또는 그 저장, 이동 및(또는) 핸들링을 용이하게 하는 물질을 의미한다. 일반적으로, 살충제, 제초제 또는 항균제 조성물에서 담체로서 통상적으로 사용될수 있는 어떤 물질도 본 발명에의 사용에 적합하다. 본 발명의 방제용 조성물은 단독으로 사용되거나 또는 상기 고체 및(또는) 액체 분산성 담체 비히클 및(또는) 기타 공지의 양립가능한 활성제, 특히, 기타 살곤충제, 살거미제, 살진드기제, 선충제거제, 살진균제, 박테리아 제거제, 설치류 제거제, 제초제, 비료, 성장조절제 등과 같은 식물 보호제와 함께 혼합물의 형태로, 또는 원한다면, 이로부터 제조된 특정 응용을 위한 특정 용량의 제조 형태, 예를 들어, 용액, 에멀젼, 현탁제, 분말, 페이스트 및 과립과 같이 즉시 사용될 수 있는 형태로 사용될 수도 있다. 본 발명의 방제용 조성물은 선택적으로, 통상적인 살충성 제제 또는 조성물에 사용가능한 유형의 통상적인 불활성(식물 양립가능성 또는 제초적으로 불활성)인 살충제 희석제 또는 팽창제, 예를 들어, 통상적인 가스, 용액, 에멀젼, 현탁제, 에멀젼화 가능한 농축액, 분무 분말, 페이스트, 가용성 분말, 집진제, 과립, 거품제, 페이스트, 정제, 에어로졸, 활성 화합물과 혼입된 천연 및 합성 물질, 마이크로캡슐, 종자에 사용되기 위한 코팅 조성물 및 발염성 카트리지, 발포성 캔 및 발포성 코일뿐만 아니라 ULV 냉풍 안개 및 온풍 안개 제제와 같은 버닝 장비와 함께 사용되는 제제 등과 함께 혼합되어 제제화될 수 있다. 상기 담체는 조성물의 제형, 살포장소 및 살포방법에 따라 조절하는 것이 바람직하다.
본 발명은 상기의 조성물을 포함하는 식물병 방제 제품(예컨대, 살충제)을 제공한다.
상기 방제 제품은 사용 목적 및 용도에 따라서 적절한 형태로 제형화된 것일 수 있으며, 예컨대, 과립제, 산제, 액제, 에어로졸제, 스프레이제, 엑스제, 페이스트제, 유동엑스제, 유제, 현탁제, 캡슐제, 액상수화제, 과립수화제, 수화제, 분제, 미립제, 오일제, 젤형제제, 훈연제, 훈증제 등일 수 있으며, 살충제 조성물의 휘발성을 적절히 조절할 수 있는 제형으로 유제, 훈연제, 훈증제 또는 에어로졸제가 가장 바람직하다.
본 발명은 약학적으로 유효한 양의 방제용 조성물을 식물체에 적용하는 단계를 포함하는 식물병 방제 방법을 제공한다.
본 발명의 식물병 방제용 조성물은 에어로졸, 펌프 스프레이, 액제, 현탁제, 분무제, 캡슐제, 도료제 또는 젤제 등의 제형으로 사용될 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 분무제로는 LPG, n-부탄, 이소부탄, 프로판, 이산화탄소, 프레온, HCFC, HFC, 질소 및 산소를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 에어로졸 제형을 위한 분사제로는 액화천연가스와 디메틸에스테르, 압축공기, 압축질소 중에서 선택된 하나 이상의 성분을 이용할 수 있고, 이때 조성물 대 분사제의 비율은 부피비로 65 : 35 내지 40 : 60을 사용하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 식물병 방제용 조성물은 식물 추출물에 휘발성이 좋은 용제를 함께 사용할 수 있으며, 상기 휘발성이 좋은 용제로는 에탄올 또는 메탄올이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 식물병 방제용 조성물은 섭식독제 또는 접촉독제로 모두 사용할 수 있으며, 살충 효과를 증진시키기 위해 접촉독제로 사용하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
해충은 그 표면에 액체성분이 닿을 경우 표면장력을 이용하여 물방울이 흘러내리도록 함으로써 체내에 침투하지 못하도록 하는 자연적인 방어시스템을 지니고 있으므로, 이와 같은 현상을 방지하기 위해, 본 발명의 식물병 방제용 조성물에 침투제를 혼합 사용하는 것이 바람직하다.
상기 식물병 방제용 조성물은 사용 시에 적당한 농도로 희석하여 사용할 수 있다.
상기 희석 용매로는 물, 계면활성제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으며, 예컨대 물을 사용할 수 있다.
상기 식물병 방제 방법은 식물병 방제용 조성물을 시설지 내 작물 및/또는 토양에 직접 살포 또는 도포하는 방법으로 적용 가능할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 실험방법
1.1. 유전자 클로닝 (Gene cloning)
다제내성 균주인 아시네토박터 바우마니(Acinetobacter baumannii)의 UDP-글루코오스 피로포스포릴라제(UDP-glucose pyrophosphorylase, UGPase, 이하 "AbUGPase"로 기재함) 단백질을 코딩하는 유전자는 PCR(polymerase chain reaction)에 의해 클로닝되었다. 프라이머 서열은 NCBI 웹사이트에서 검색된 다른 아시네토박터 바우마니 균주의 유전체 서열을 근거로 디자인되었다. 포워드(forward) 및 리버스(reverse) 프라이머는 NdeI 및 BamHI 제한효소 부위 (볼드체로 표시됨)를 포함하고 있고, 염기서열은 다음과 같다: forward: 5'-ccc ccc cat atg att aaa aaa gca gtt tta cca -3'; reverse: 5'-ccc ccc gat cct tta taa ttt aag tcc cag aat -3'. PCR 산물은 NdeI 및 BamHI 제한효소로 이중 처리하고, modified pET11a vector (His-TEV-pET11a)로 삽입되었다. 상기 vector는 pET11a vector (Novagen)에 있는 NdeI 부위 앞에 7xHis tag 와 TEV(tobacco etch virus) protease cleavage site를 추가하여 포함하도록 제작된 것이다.
1.2. 단백질 발현 및 정제
AbUGPase가 삽입된 재조합 벡터인 pET11a-AbUGPase은 E. coli strain BL21 (DE3) pLysS로 삽입되어 형질전환시켰다. 세포는 50 μg ml-1 앰피실핀(ampicillin)이 포함된 LB(Luria-Bertani) 배지에서 배양되었다. AbUGPase의 과발현은 배양액에 0.5 mM의 IPTG(isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside)를 넣고 OD600 값이 0.6에 도달할 때까지 310 K에서 수행되었다. 과발현 유도 후, 세포는 추가로 8시간 동안 배양되었다. 배양된 세포는 277 K에서 6,000 x g (Supra 30K A1000S- 4 rotors, Hanil, Seoul, Republic of Korea)로 20분 동안 원심분리된 후 수득되었다. 세포 펠릿은 차가운 lysis buffer [25 mM Tris-HCl pH 7.5, 300 mM NaCl, 35 mM Imidazole, 3 mM β-mercaptoethanol, 10% Glycerol]에서 재부유되었고, 얼음에서 초음파 (Sonomasher, S & T Science, Korea)로 처리되어 균질화되었다. 이후, 세포 용해물은 277 K에서 21,000 x g (Vision VS24-SMTi V508A rotor)로 40분 동안 원심분리되었다. 용해성의 AbUGPase를 포함한 상층액은 lysis buffer로 미리 평형된 Ni2+ charged resin (Ni-NTA His·Bind® Resin, Biorad)으로 로딩되었다. 친화성 정제 (affinity purification)는 277 K에서 제조자의 프로토콜에 따라 수행되었다. lysis buffer는 비-특이적으로 결합된 단백질을 씻어내는데 사용되었다. 히스티딘(His)이 태깅된 AbUGPase는 elution buffer [25 mM Tris-HCl pH 7.5, 300 mM NaCl, 250 mM Imidazole, 3 mM β-mercaptoethanol, 10% Glycerol]에 의해 용출되었다. 단백질 용액은 277 K에서 buffer A [25 mM Tris-HCl pH 7.5, 3 mM β-mercaptoethanol, 10% Glycerol]로 투석되었고, buffer의 농도가 25 mM Tris-HCl pH 7.5, 10 mM NaCl, 3 mM β-mercaptoethanol 및 10% Glycerol로 될 때까지 진행되었다. 이후, 단백질은 Vivaspin 20(10,000 MWCO, Vivascience)을 사용하여 buffer [25 mM Tris-HCl pH 7.5, 10 mM NaCl, 3 mM β-mercaptoethanol, 10% Glycerol]에서 7 mg ml-1로 농축되었다.
1.3. 결정화 (crystallization) 및 구조 결정 (structure determination)
결정화는 Crystal screen Lite, Crystal screen Cryo, PEGRx (Hampton Research), Wizard precipitant Synergy (Emerald BioSystems) 및 MorpheusTM MD (Molecular dimensions Limited)로부터의 screening kits를 사용하여 Hydra II e-drop automated pipetting system (Matrix)을 통해 96-well intelli-plate (Art Robbins)에서 sitting drop vapor diffusion method에 의해 287 K에서 스크리닝이 시작되었다. 그런데, 본 발명자들은 buffer [25 mM Tris-HCl pH 7.5, 10 mM NaCl, 3 mM β-mercaptoethanol, 10% Glycerol]에 있는 AbUGPase에서 결정을 얻지 못했다. 이후, 15 mM의 MgCl2 를 넣어 여러 개의 다른 결정화 조건을 얻었고, 1.0 M Ammonium citrate tribasic pH 7.0, 0.1 M BIS-TRIS propane pH 7.0의 조건, hanging drop vapor diffusion method로 최적화한 후에는 1.0 M Ammonium citrate tribasic pH 8.0, 0.1 M BIS-TRIS propane pH 9.0의 조건이 7 mg ml-1의 단백질 농도를 유지하면서 결정화되는데 가장 좋은 조건인 것으로 확인되었다. 결정은 2일 후 상기 조건에서 만들어졌다. 완전한 결정체는 reservoir solution과 30% (v/v) glycerol로 이루어진 동결보호제(cryoprotectant)를 넣은 후 액체질소에서 냉동되었다. X-ray diffraction data는 beamline 5C의 ADSC Quantum 315r CCD detector (Pohang Accelerator Laboratory, Pohang University of Science and Technology, South Korea)를 사용하여 냉동된 결정으로부터 수집되었다.
1.4. MIC (minimum inhibitory concentration) 측정
MIC 값은 broth microdilution assay 방법으로 결정되었다. 상기 방법은 뉴클레오타이드 유사체의 저해제(nucleotide analog inhibitor)인 지도부딘(zidovudine)의 잔토모나스 오리재 pv. 오리재(Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Xoo)와 같은 그람-음성 세균에 대한 민감성을 실험하는데 사용되었다. Xoo는 100 μl 배지에 2 × 10^5 cfu로 접종된 후, Nutrient broth medium에서 배양되었다. 저해제는 96-well plate 에서 512 mg ml-1로부터 2 mg ml-1로 희석되었다. Thermo shaker (MB100-4P)를 이용하여 310 K에서 18 시간 동안 배양한 후, 세균이 자라지 못하는 최소 농도인 MIC 값을 측정하였다.
실시예 2. 아시네토박터 바우마니(
Acinetobacter baumannii
)의 UDP-글루코오스 피로포스포릴라제(UDP-glucose pyrophosphorylase, UGPase)의 결정 구조
본 발명자들은 아시네토박터 바우마니 유래의 UDP-글루코오스 피로포스포릴라제(AbUGPase)에 대한 apo, substrate-bound (uridine triphosphate) 및 product-bound (Uridine diphosphate glucose)의 결정 구조를 확인하였다. 또한, 뉴클레오타이드 유사체의 저해제(nucleotide analog inhibitor)인 지도부딘(zidovudine)이 결합된 구조도 2.1Å의 해상도까지 확인하였다.
실시예 3. MIC 측정 결과
본 발명자들은 뉴클레오타이드 유사체의 저해제(nucleotide analog inhibitor)인 지도부딘(zidovudine)의 잔토모나스 오리재 pv. 오리재(Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Xoo)에 대한 민감성을 실험하기 위해 지도부딘(zidovudine)의 MIC 값을 측정하였다. 그 결과, 지도부딘(zidovudine)의 MIC 값은 8 μg ml-1로 측정되었다 (도 1).
따라서, 지도부딘(zidovudine)은 UGPase 단백질의 기질 결합부위에 결합하여 벼흰잎마름병의 원인인 잔토모나스 오리재 pv. 오리재(Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Xoo)를 저해 또는 억제하는 효과가 있음을 확인하였다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 지도부딘(zidovudine) 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 벼흰잎마름병 방제용 조성물:
[화학식 1]
. - 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 벼흰잎마름병은 잔토모나스 속 균주에 의해 발생되는 식물병인 것을 특징으로 하는, 벼흰잎마름병 방제용 조성물. - 제 3 항에 있어서,
상기 잔토모나스 속 균주는 잔토모나스 오리재 pv. 오리재(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)인 것을 특징으로 하는, 벼흰잎마름병 방제용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 지도부딘(zidovudine)은 UGPase(UDP-glucose pyrophosphorylase) 단백질의 활성을 저해하는 것을 특징으로 하는, 벼흰잎마름병 방제용 조성물. - 제 1 항, 제 3 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항의 조성물을 식물체에 처리하는 단계를 포함하는 벼흰잎마름병 방제 방법.
- 삭제
- 제 6 항에 있어서,
상기 벼흰잎마름병은 잔토모나스 속 균주에 의해 발생되는 식물병인 것을 특징으로 하는, 벼흰잎마름병 방제 방법. - 제 8 항에 있어서,
상기 잔토모나스 속 균주는 잔토모나스 오리재 pv. 오리재(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)인 것을 특징으로 하는, 벼흰잎마름병 방제 방법. - 제 6 항에 있어서,
상기 처리는 벼, 벼의 종자 또는 벼의 재배 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는, 벼흰잎마름병 방제 방법. - UGPase(UDP-glucose pyrophosphorylase)에 후보물질을 접촉시키는 단계; 및
상기 UGPase의 활성이 저해되는 후보물질을 선별하는 단계;를 포함하는 벼흰잎마름병 방제제 스크리닝 방법. - 삭제
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2018
- 2018-10-23 KR KR1020180126576A patent/KR102641583B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ANTIMICROBIAL AGENTS AND CHEMOTHERAPY, Feb. 1987, p. 274-280 (1987.02.28.) 1부.* |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20200045711A (ko) | 2020-05-06 |
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