KR102640290B1 - 표면 개질용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 표면 개질용 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 표면 개질용 조성물은 모발, 피부 또는 섬유 표면과 전기적 결합이 가능한 비닐아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분을 포함하는 1제 처리 후, 1제 처리 후 형성된 제 1 개질층의 아민반응기와 공유결합이 가능한 아크릴산아크릴아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분과 반응매개물질을 포함하는 2제를 1회 이상 교대로 반복 처리 시 표면 개질 모발, 피부 및 섬유 표면에 최소 2층 이상의 층상 자기 조립성 다층 초박막 수화 겔을 형성해주며 기존 처리방법에 비해 그 효과를 현저히 향상시켜 반영구적으로 표면 물성 강화 효과를 제공해준다.
본 발명에 따른 표면 개질용 조성물은 모발, 피부 또는 섬유 표면과 전기적 결합이 가능한 비닐아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분을 포함하는 1제 처리 후, 1제 처리 후 형성된 제 1 개질층의 아민반응기와 공유결합이 가능한 아크릴산아크릴아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분과 반응매개물질을 포함하는 2제를 1회 이상 교대로 반복 처리 시 표면 개질 모발, 피부 및 섬유 표면에 최소 2층 이상의 층상 자기 조립성 다층 초박막 수화 겔을 형성해주며 기존 처리방법에 비해 그 효과를 현저히 향상시켜 반영구적으로 표면 물성 강화 효과를 제공해준다.
Description
본 발명은 모발, 피부 또는 섬유의 표면 개질용 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 사람의 모발 큐티클은 평평하게 중첩된 세포(비늘)로 구성된다. 큐티클 세포들은 모발의 뿌리 쪽에서부터 끝부분 쪽으로 마치 지붕의 타일처럼 부착되어 있다. 각 큐티클 층은 약 0.3~0.5 ㎛ 두께이고 이들 중 보여지는 큐티클의 부분은 약 5~10 ㎛ 정도이다. 사람의 모발의 큐티클은 일반적으로 5~10 층이 쌓여져 있다. 모발의 각 큐티클 세포는 에피큐티클(epicuticle), A-층(A-layer), 엑소큐티클(exocuticle), 엔도큐티클(endocuticle), 내층(inner layer)과 같은 다양한 보조라멜라(sublamella)층과 셀 멤브레인 복합체(cell membrane complex)로 구성된다.
모발뿐 아니라 피부 또한 피하조직(Subcutaneous tissue), 진피(Dermis), 표피(Epidermis) 조직 등의 층 구조로 이루어져 있으며 이러한 표면의 물리화학적인 특성은 모발과 피부의 표면 물성을 좌우하는 큰 요인으로 알려져 있다. 특히 최외각 표면의 물리화학적인 구조는 샴푸, 세제, 염색, 펌, 염분, 자외선, 수분 등의 환경적인 스트레스에 의해 쉽게 상하거나 변하게 되어 시간이 지남에 따라 그 기능이 떨어지는 경우가 많이 발생한다. 물론, 다양한 모발, 피부, 섬유 관리 제품이 나오고 있지만, 대부분 표면의 전기적인 성질을 이용한 단순한 흡착에 의한 일시적인 효과를 부여하기 때문에 만족도가 오래가지 못하는 문제가 있었다.
이를 해결하기 위해, 특허문헌 1과 같이 모발 표면의 카복실기를 갖는 생체 아미노산이 카르보디이미드계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 관능기를 갖는 반응성 모발 강화 성분 사이의 공유결합 반응을 이용하면 반응식 1과 같이 유효 고분자 물질 혹은 다양한 단백질을 모발 표면에 1차적으로 얇은 코팅막 형태로 쉽게 형성시킬 수 있음을 이용한 보다 안정적인 공유결합 표면 개질 기술을 개발하였다. 하지만, 상기 특허문헌 1의 경우 모발, 피부 또는 섬유 표면에 1차적인 결합만이 가능하기 때문에, 반응해야 하는 표면의 관능기 함량 및 반응 효율을 생각할 때 보다 강한 표면 강화 효과를 얻기가 어렵다는 단점이 있었다.
이처럼, 모발, 피부 또는 섬유의 표면에 전기적 성질을 이용한 단순한 흡착이 아닌 화학적 공유결합을 통해 기존 출시 제품에 비해 보다 안정적인 표면강화 효과를 얻을 수 있으며, 특히 단순한 1차적인 결합에 따른 강화 효과에서 더 나아가 반복적인 사용에 따른 표면에 적층을 통해 모발, 피부 또는 섬유의 표면의 물성을 보다 강력하게 강화시킬 수 있는 화합물에 대한 연구가 필요하다.
본 발명의 목적은 모발, 피부 또는 섬유 표면과 정전기적 인력을 통해 표면에 형성된 제 1 개질층 상에 제 2 기능성 성분 및 반응매개물질을 포함하는 표면 개질용 조성물을 처리시에 만들어지는 수화겔이 형성되게 되고 이와 같은 과정을 반복시 적층 효과를 나타냄으로써 모발, 피부 또는 섬유에 손상 없이 반영구적인 표면 개질 효과를 지속적으로 부여할 수 있는 표면 개질용 조성물을 제공하는데 있다.
상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 본 발명은
비닐 아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분,
아크릴산아크릴 아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분, 및 반응매개 물질을 포함하는 표면 개질용 조성물을 제공한다.
상기 과제를 해결하기 위한 다른 수단으로서, 본 발명은
상기 표면 개질용 조성물을 포함하는 모발, 피부 또는 섬유 케어 제품을 제공한다.
상기 과제를 해결하기 위한 또 다른 수단으로서, 본 발명은
모발, 피부 또는 섬유 표면을 상기 표면 개질용 조성물로 반응시켜 개질층을 형성하는 단계를 포함하는 모발, 피부 또는 섬유 표면의 개질 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 표면 개질용 조성물은 모발, 피부 또는 섬유의 단백질과 전기적인 결합이 가능한 비닐아민 반응기를 갖는 제 1 기능성 성분, 이와 공유결합 및 수화겔 형성이 가능한 아크릴산 아크릴아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분과 반응매개물질이 함유되어 있으며, 1회 이상의 교대 반복 처리를 통해 수화겔 및 기존의 기술보다 더 강하고 안정적인 공유결합을 형성, 반영구적인 표면 강화 효과를 제공해 준다.
본 발명은
비닐 아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분,
아크릴산아크릴 아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분, 및
반응매개 물질을 포함하는 표면 개질용 조성물에 관한 것이다.
상기 "표면 개질용 조성물"은 모발 표면 개질용 조성물, 피부 표면 개질용 조성물 및/또는 섬유 표면 개질용 조성물을 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, '모발 표면 개질'이라 함은 모발을 코팅하거나 유효한 물질을 접합하여 모발 표면의 성질을 변화시켜 모발을 굵게 보이게 하거나, 윤기, 부드러움, 차분함 또는 매끄러움 등의 컨디셔닝 효능을 부여하는 등 유익한 특성을 부여해줌으로써 모발을 미화하고, 매력을 증가시키고, 용모를 변화시켜주는 것 또는, 모발에 보습력을 부여하거나, 자외선을 차단해주는 작용을 하여 모발을 건강하게 유지하기 위하여 모발에 도포, 산포, 기타 이들에 유사한 방법으로 사용할 수 있다. 모발 표면 개질 효과로, 예를 들면, 모발의 인장강도 개선, 모발 굵기 증대 등의 효과를 나타낼 수 있다.
본 발명에 있어서, '피부 표면 개질'이라 함은 피부를 코팅하거나 유효한 물질을 접합하여 피부 표면의 성질을 변화시켜 피부를 밝게 보이게 하거나, 윤기, 부드러움 또는 매끄러움 등의 컨디셔닝 효능을 부여하는 등 유익한 특성을 부여해줌으로써 피부를 미화하고, 매력을 증가시키고, 용모를 변화시켜주는 것 또는, 피부에 보습력을 부여하거나, 자외선을 차단해주는 작용을 하여 피부를 건강하게 유지하기 위하여 피부에 도포, 산포, 기타 이들에 유사한 방법으로 사용할 수 있다. 피부 표면 개질 효과로, 예를 들면, 피부의 주름 개선, 피부 보습력 증대 등의 효과를 나타낼 수 있다.
본 발명에 있어서, '섬유 표면 개질'이라 함은 울, 실크 등의 섬유를 코팅하거나 유효한 물질을 접합하여 섬유 표면의 성질을 변화시켜 섬유의 손상 방지, 향기 지속력 증대, 표백, 살균, 자외선차단 또는 섬유를 유연하게 하는 등 유익한 특성을 부여해줌으로써 섬유를 새 것처럼 유지하기 위하여 섬유에 도포, 산포, 기타 이들에 유사한 방법으로 사용할 수 있다. 섬유 표면 개질 효과로, 예를 들면, 섬유 유연성 증대, 섬유 색감 유지력 증대 등의 효과를 나타낼 수 있다.
본 발명은 상기 표면 개질용 조성물, 비닐 아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분을 포함하는 1제 조성물로 1차 처리하고, 아크릴산아크릴 아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분 및 반응매개 물질을 포함하는 2제 조성물로 2차 처리하여(1차 및 2차 처리 반복 가능) 다층 구조의 표면 개질층을 형성할 수 있다.
특히, 1제 조성물로 표면 개질하여 제 1 개질층을 형성하고, 그 다음 2제 조성물로 표면 개질하여 제 2 개질층인 수화겔을 형성할 수 있다.
상기 비닐아민 구조를 갖는 제 1 기능성 성분은 구체적으로 비닐아민-비닐알콜 공중합체(vinyl amine-co-vinyl alcohol), N-비닐알킬아마이드(N-Vinylalkylamides), 폴리비닐아민 N-비닐이소부티아미드 공중합체 poly(vinylamine-co-N-vinylisobutyramide), 폴리비닐아민 하이드로클로라이드(Polyvinylamine hydrochloride), 비닐아민/비닐포름아마이드 공중합체(vinylamine-co-vinylformamide), 폴리 비닐아민 아크릴산 공중합체(poly vinyl amine-co-acrylic acid), 폴리 에틸렌 비닐아민 공중합체(poly(ethylene-co-vinyl amine) 및 비닐피롤리돈 비닐아민 공중합체(Vinylpyrrolidone-vinylamine copolymer)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 아크릴산아크릴 아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분은 폴리쿼터늄-39, 폴리쿼터늄-53, 아크릴 아마이드/소듐 아크릴로일 디메틸 타우레이트/아크릴산 공중합체(Acrylamide/Sodium Acryloyldimethyltaurate/Acrylic Acid Copolymer), N-2-하이드록시에틸아크릴아마이드 (N-(2-hydroxyethyl)acrylamide), N-(3-하이드록시프로필 아크릴아마이드(N-(3-hydroxypropyl)acrylamide), N-6-하이드록시헥실 아크릴아마이드(N-(6-hydroxyhexyl)acrylamide), N-트리스하이드로메틸메틸 아크릴아마이드(N-[tris(hydroxymethyl)methyl] acrylamide), N-이소프로필아크릴아마이드(N-isopropylacrylamide(NIPA)) 및 N-2-하이드록시에틸아크릴아마이드(N-(2-hydroxyethyl)acrylamide)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 발명에서, 반응매개물질은 모발, 피부 또는 섬유의 단백질 표면과 기능성 성분이 결합될 수 있도록 가교 역할을 하는 물질로서, 단백질 표면의 특정 반응기와 붙이고 싶은 기능성 성분이 가지고 있는 특정 반응기가 화학적으로 결합될 수 있도록 하는 가교제이다. 즉, 아민 반응기 및/또는 카르복실 반응기가 있는 기능성 성분을 단백질 표면에 아마이드 결합을 만들어 공유결합이 가능하도록 하며, 구체적으로, 카르보디이미드계 화합물, 아미늄계 화합물, 포스포늄계 화합물, 활성에스터계 화합물, 에시드할라이드계 화합물, 오가노포스포러스계 화합물, 오가노설퍼계 화합물, 트리아진계 화합물, 피리디늄계 화합물 및 아실아졸계 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 카르보디이미드계 화합물은 분자 내에 하나 이상의 N=C=N 구조를 포함하는 화합물로서, 예를 들면 하기 화학식 1 로 표시되는 화합물인 N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드(N,N'-dicyclohexylcarbodiimide), N,N'-디이소프로필카르보디이미드(N,N'-diisopropylcarbodiimide), N-에틸- N'(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드하이드로클로라이드(N-ethyl-N'(3-dimethylaminopropyl)carbodiimidehydrochloride), N-사이클로헥실, N'-이소프로필카르보디이미드(N-cyclohexyl,N'-isopropylcarbodiimide), N-터트-부틸,N'-메틸카르보디이미드(N-tert-butyl,N'-methylcarbodiimide), N-터트-부틸,N'-에틸카르보디이미드(N-tert-butyl,N'-ethylcarbodiimide), N,N'-디사이클로펜틸카르보디이미드(N,N'-dicyclopentylcarbodiimide), 비스[[4-(2,2-디메틸-1,3-디옥소릴)]메틸]카르보디이미드(bis[[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)]methyl]carbodiimide), N-에틸,N-페닐카르보디이미드(N-ethyl,N-phenylcarbodimide), N-페닐,N-이소프로필카르보디이미드(N-phenyl,N-isopropylcarbodiimide) 및 이의 유도체 등의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 1]
본 발명에서 이미늄계 화합물은 하나 이상의 아미늄염(Aminium salts) 구조를 포함하는 화합물로서, 예를 들면 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 N-[(1H-벤조트리아졸-1-일)(디메틸아미노)메틸렌]-N-메틸메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트 N-옥사이드(N-[(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide), N-[(1H-벤조트리아졸-1-일)(디메틸아미노)메틸렌]-N-메틸메탄아미늄 헥사플루오로보레이트, 2-(3,4-(N-[(1H- 벤조트리아졸-1-일)(1H-벤조트리아졸-1-일 헥사플루오로포스페이트 N-옥사이드(2-(3,4-(N-[(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide), 2-(3,4-디하이드로-4-옥소-1,2,3-벤조트리아진-3-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이크(2-(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-1,1,3,3,-tetramethyl uronium tetrafluoroborate), O-(3,4,-디하이드로-4-옥소-5-아자벤조-1,2,,3-트리아진-3-일)-1,1,3,3,-테트라메틸우로늄 헥사플루오로보레이트(O-(3,4,-dihydro-4-oxo-5-azabenzo-1,2,,3-triazin-3-yl)-1,1,3,3,-tetramethyluronium hexafluoroborate), O-(3,4,-디하이드로-4-옥소-5-아자벤조-1,2,,3-트리아진-3-일)-1,1,3,3,-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트(O-(3,4,-dihydro-4-oxo-5-azabenzo-1,2,,3-triazin-3-yl)-1,1,3,3,-tetramethyluronium hexafluorophosphate), 2-(2-옥소-1(2H)-피리딜-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트(2-(2-oxo-1(2H)-pyridyl-1,1,3,3,-tetramethyluronium tetrafluoroborate), 2-(2-옥소-1(2H)- 피리딜-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 테트라플루오로포스페이트(2-(2-oxo-1(2H)-pyridyl-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluorophosphate), 2-석시니미도-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트(2-succinimido-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate)), 2-석시니미도-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 테트라플루오로포스페이트(2-succinimido-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluorophosphate), N,N,N',N'-비스(테트라메틸렌-O-펜타플루오로페닐우로늄 테트라플루오로보레이트(N,N,N',N'-bis(tetramethylene-O-pentafluorophenyluronium tetrafluoroborate), N,N,N',N'- 비스(테트라메틸렌-O-펜타플루오로페닐우로늄 헥사플루오로포스페이트(N,N,N',N'-bis(tetramethylene-O-pentafluorophenyluronium hexafluorophosphate), N-[6-트리플루오로메틸(1H-벤조트리아졸-1-일)(디메틸아미노)메틸렌]-N-메틸메트아미늄 테트라플루오로보레이트 N-옥사이드(N-[6-trifluoromethyl(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene]-N-methyl methaminium tetrafluoroborate N-oxide), N-[6- 트리플루오로메틸(1H-벤조트리아졸-1-일)(디메틸아미노)메틸렌]-N- 메틸메트아미늄 헥사플루오로포스페이트 N-옥사이드(N-[6-trifluoromethyl(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene]-N-methylmethaminium hexafluorophosphate N-oxide), N-[(디메틸아미노)-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5,b]피리딘-1-일]메틸렌]-N-메틸메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트 N-옥사이드(N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5,b]pyridin-1-yl]methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide), N-[(디메틸아미노)-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리딘-1-일메틸렌]-N-메틸메탄아미늄 테트라플루오로보레이트 N-옥사이드(N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methyl methanaminium tetrafluoroborate N-oxide), N-[(디메틸아미노)-1H-1,2,3- 트리아졸로[4,5-b]피리딘-1-일메틸렌]-N- 메틸메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트 N-설파이드(N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazoleo[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluoro phosphate N-sulfide), S-(1-옥사이도-1-피리디닐)-1.1.3.3-테트라메틸티우로늄 헥사플루오로포스페이트(S-(1-oxido-1-pyridinyl)-1.1.3.3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate), O-[시아노(에톡시카르보닐)메틸렌아미노]-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트(O-[cyano(ethoxycarbonyl)methyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate), O-[시아노(에톡시카르보닐)메틸렌아미노]-N,N,N',N'-테트라메틸티우로늄 헥사플루오로포스페이트(O-[cyano(ethoxycarbonyl) methylene amino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, O-[(디시아노메틸리덴)-아미노]-1,1,3,3,-테트라메틸티우로늄 헥사플루오로포스페이트(O-[(dicyano methylidene)-amino]-1,1,3,3,-tetramethyluronium hexafluorophosphate, O-[(디메톡시카르보닐메틸리덴)-아미노]-1,1,3,3,-테트라메틸티우로늄 헥사플루오로포스페이트(O-[(dimethoxycarbonylmethylidene)-amino]-1,1,3,3,-tetramethyluronium hexafluorophosphate), N-[(시아노(피리딘-2-일)메틸렌 아미노옥시) (디메틸아미노)메틸렌]-N-메틸메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트(N-[(cyano(pyridin-2-yl)methylene aminooxy) (dimethylamino)methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate), 2-(5-노보넨-2,3-디카르복시미도)-1,1,3,3-테트라메틸티우로늄 테트라플루오로보레이트(2-(5-norbornene-2,3-dicarboximido)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate), 2-프탈이미도-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트(2-phthalimido-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate, 비스(테트라메틸렌)클로로포름아미디늄 헥사플루오로포스페이트(bis(tetra methylene)chloroformamidinium hexafluorophosphate), (1H-벤조트리아졸-1-일)(1-피롤리디닐메틸렌) 피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트 N-옥사이드((1H-benzotriazol-1-yl)(1-pyrollidinylmethylene) pyrrolidinium hexafluorophosphate N-oxide), 1-(1-피롤리디닐-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리딘-1-일메틸렌) 피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트 N-옥사이드(1-(1-pyrrolidinyl-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene) pyrrolidinium hexafluorophosphate N-oxide), O-(3,4-디하이드로-4-옥소-1,2,3-벤조트리아진-3-일)-1,1,3,3-비스(테트라메틸렌)우라늄 헥사플루오로포스페이트(O-(3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzo triazin-3-yl)-1,1,3,3-bis(Tetramethylene)uranium hexafluorophosphate), O-(3,4- 디하이드로-4-옥소-5-아자벤조-1,2,3-트리아진-3-일)-1,1,3,3- 비스(테트라메틸렌) 우라늄 헥사플루오로포스페이트(O-(3,4-Dihydro-4-oxo-5-azabenzo-1,2,3-triazin-3-yl)-1,1,3,3-bis(Tetramethylene) uranium hexafluorophosphate), N,N,N',N'-비스(테트라메틸렌)-O-펜타플루오로 페닐우로늄 헥사플루오로포스페이트(N,N,N',N'-bis(tetra methylene)-O-pentafluoro phenyluronium hexafluorphosphate), N,N,N',N'-비스(테트라메틸렌)-S-펜타플루오로페닐우로늄 헥사플루오로포스페이트 (N,N,N',N'-bis(tetramethylene)-S-penta fluorothiophenyluronium hexafluorphosphate), 1-(1-피롤리디닐-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리딘-1-일메틸렌) 피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트 N-설파이드(1-(1-pyrrolidinyl-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene) pyrrolidinium hexafluorophosphate N-sulfide), N,N,N',N'-비스(테트라메틸렌)-O-2-니트로페닐우로늄 헥사플루오로포스페이트(N,N,N',N'-bis(tetramethylene)-O-2-nitrophenyluronium hexa fluorophosphates), N,N,N',N'-비스(테트라메틸렌)-O-펜타플루오로페닐우로늄 헥사플루오로포스페이트(N,N,N',N'-bis(tetramethylene)-O-pentafluorophenyluronium hexafluorohosphate), O-(벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-비스(펜타메틸렌) 헥사플루오로포스페이트(O-(benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-bis(pentamethylene) hexafluorophosphates), O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-비스(펜타메틸렌)-우로늄 헥사플루오로포스페이트(O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-bis(pentamethylene)-uronium hexafluorophosphate), 2-[2-옥소-1(2H)-피리딜]-1,1,3,3-비스(펜타메틸렌) 우로늄 테트라플루오로보레이트(2-[2-oxo-1(2H)-pyridyl]-1,1,3,3-bis(penta methylene) uronium tetrafluoroborate), 2-클로로-1,3-디메틸이미다졸리디늄 헥사플루오로포스페이트(2-chloro-1,3-dimethylimidazolidinium hexafluorophosphate), O-(벤조트리아졸-1-일)-1,3-디메틸-1,3-디메틸렌 우로늄 헥사플루오로포스페이트(O-(benzotriazol-1-yl)-1,3-dimethyl-1,3-dimethylene uronium hexafluorophosphate), O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-1,3-디메틸-1,3-디메틸엔우로늄 헥사플루오로포스페이트(O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,3-dimethyl-1,3-dimethyleneuronium hexafluorophosphate), 2-클로로-1,3-디메틸피리미디늄 헥사플루오로포스페이트(2-chloro-1,3-dimethylpyrimidinium hexafluorophosphate), O-(벤조트리아졸-1-일)-1,3-디메틸-1,3-트리메틸렌우로늄 헥사플루오로포스페이트(O-(benzotriazol-1-yl)-1,3-dimethyl-1,3-trimethyleneuronium hexafluorophosphate), O-(7- 아자벤조트리아졸-1-일)-1,3-디메틸-1,3-트리메틸렌우로늄 헥사플루오로포스페이트(O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,3-dimethyl-1,3-trimethyleneuronium hexafluorophosphate), (7-벤조트리아졸-일)-1,1,3-트리메틸-1-헥사플루오로포스페이트((7-benzotriazol-yl)-1,1,3-tri methyl-1-hexafluorophosphate), (7-아자벤조트리아졸-일)-1,1,3- 트리메틸-1-페닐우로늄 헥사플루오로포스페이트((7-azabenzotriazol-yl)-1,1,3-trimethyl-1-phenyluronium hexafluorophosphate), O-(1H-벤조트리아졸-1-일)-1,1-디메틸-3,3-테트라메틸렌 우로늄 헥사플루오로포스페이트(O-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1-dimethyl-3,3-tetramethylene uranium hexafluorophosphate), O-(1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리딘-일)-1,1-디메틸-3,3-테트라메틸렌우로늄 헥사플루오로포스페이트 (O-(1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-yl)-1,1-dimethyl-3,3-tetramethyleneuronium hexafluorophosphate), O-(1H-벤조트리아졸-1-일)-1,1-디메틸-3,3-펜타메틸렌 우로늄 헥사플루오로포스페이트(O-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1-dimethyl-3,3-pentamethylene uranium hexafluorophosphate), 6-클로로-1((디메틸아미노)(모르폴리노)메틸렌)-1H-벤조 트리아졸리움 헥사플루오로포스페이트-3 옥사이드(6-chloro-1((dimethylamino)(morpholino)methylene)-1H-benzo triazolium hexafluorophosphate-3 oxide), 3-((디메틸아미노)-(모르폴리노)메틸렌)-1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디늄 헥사플루오로포스페이트(3-((dimethylamino)-(morpholino)methylene)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridinium hexafluorophosphate), 6-trifluoromethyl-1-((디메틸아미노)-(모르폴리노)메틸렌)-1H-벤조트리아졸리움 헥사플루오로포스페이트-3-옥사이드(6-trifluoromethyl-1-((dimethylamino)-(morpholino)methylene)-1H-benzotriazoliumhexafluorophsphate-3-oxide), 1-((디메틸아미노)-(모르폴리노)) 옥시펜타플루오로페닐메텐이미늄 헥사플루오로포스페이트(1-((dimethylamino)-(morpholino)) oxypentafluorophenylmetheniminium hexafluorophosphate), 1-[(1-(시아노-2-에톡시-2-옥소에틸리덴아미노옥시)-디메틸아미노 모르폴리노메틸렌)] 메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트(1-[(1-(cyano-2-ethoxy-2-oxoethylideneaminooxy)-dimethylamino morpholinomethylene)] methanaminium hexafluorophosphate), 1-[(1-(디시아노메틸렌아미노옥시) 디메틸아미노 모르폴리노메틸렌)] 메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트 (1-[(1-(dicyanomethyleneaminooxy) dimethylamino morpholinomethylene)] methanaminium hexafluorophosphate), 1-[(1,3-디에톡시-1,3-디옥소프로판-2-일리덴아미노옥시) 디메틸아미노 모르폴리노메틸렌)] 메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트(1-[(1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-ylideneaminooxy) dimethylaminomorpholinomethylene)] methanaminium hexafluorophosphate), N-[(시아노(피리딘-2-일)메틸렌아미노옥시) (디메틸아미노)메틸렌]-N-모르포린메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트(N-[(cyano(pyridin-2-yl)methyleneaminooxy) (dimethylamino)methylene]-N-morpholinomethanaminiumhexafluorophosphate), 1-[(1-(시아노-2-에톡시-2-옥소에틸리덴아미노옥시)디메틸아미노피롤로디노 메틸렌)] 메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트(1-[(1-(cyano-2-ethoxy-2-oxoethylideneaminooxy)dimethylaminopyrrolodino methylene)]methanaminium hexafluorophosphate), 1-((디시아노메틸렌아미노옥시) 모르폴리노메틸렌)피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트(1-((dicyanomethyleneaminooxy) morpholinomethylene)pyrrolidinium hexafluorophosphate), 1-[(1,3-디에톡시-1,3-디옥소프로판-2-일덴아미노옥시)-디메틸아미노-피롤로디노메틸렌]] 메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트(1-[(1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yldeneaminooxy)-dimethylamino-pyrrolodinomethylene]] methanaminium hexafluorophosphate), 1-[(1-(시아노-2-에톡시-2-옥소에틸리덴 아미노옥시)-디메틸아미노-피롤로디노메틸렌)]메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트(1-[(1-(cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene aminooxy)-dimethylamino-pyrrolodinomethylene)]methanaminium hexafluororphosphate), 1-((1-시아노-2-에톡시-2-옥소에틸리덴아미노옥시)(모르폴리노)메틸렌)피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트(1-((1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylideneaminooxy)(morpholino) methylene)pyrrolidinium hexafluorophospahte), 벤조트리아졸-1-일옥시-N,N-디메틸-메탄아미늄 헥사클로로안티모네이트(benzotriazol-1-yloxy-N,N-dimethyl-methanaminium hexachloroantimonate), 5-(1H-벤조트리아졸-1-일옥시)-3,4-디하이드로-1-메틸-2H-피롤리움 헥사클로로안티모네이트 (5-(1H-benzotriazol-1-yloxy)-3,4-dihydro-1-methyl-2H-pyrrolium hexachloroantimonate), 5-(7-아자벤조트리아졸-1-일옥시)-3,4-디하이드로-1-메틸-2H-피롤리움 헥사클로로안티모네이트(5-(7-azabenzotriazol-1-yloxy)-3,4-dihydro-1-methyl-2H-pyrrolium hexachloroantimonate), 1-(1H-벤조트리아졸-1-일옥시)페닐-메틸렌 피롤리디늄 헥사클로로안티모네이트(1-(1H-benzotriaol-1-yloxy)phenyl-methylene pyrrolidinium hexachloroantimonate), 5-(펜타플루오로페닐옥시)-3,4-디하이드로-1-메틸-2H-피롤리움 헥사클로로안티모네이트(5-(pentafluorophenyloxy)-3,4-dihydro-1-methyl-2H-pyrrolium hexachloroantimonite), 5-(석시니미딜옥시)-3,4-디하이드로-1-메틸-2H-피롤리움 헥사클로로안티모네이트(5-(succinimidyloxy)-3,4-dihydro-1-methyl-2H-pyrrolium hexachloroantimonate), 5-(3',4'-디하이드로-4'-옥소-1',2',3'-벤조트리아진-3'-일옥시)-3,4-디하이드로-1-메틸-2H-피롤리움 헥사클로로안티모네이트(5-(3',4'-dihydro-4'-oxo-1',2',3'-benzotriazin-3'-yloxy)-3,4-diydro-1-methyl-2H-pyrrolium hexachloroantimonate) 및 이의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 2]
본 발명에서 포스포늄계 화합물은 하나 이상의 포스포늄염 (Phosphonium salts) 구조를 포함하는 화합물로서, 예를 들면 하기 화학식 3로 표시되는 화합물인 벤조트리아졸-1-일옥시트리스(디메틸아미노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트(benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate), 브로모트리스 (디메틸아미노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트(bromotris (dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate), 클로로트리스 (피롤리디노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트 (chlorotri (pyrrolidino) phosphonium hexafluorophosphate), 브로모트리스 (피롤리디노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트(bromotri (pyrrolidino) phosphonium hexafluorophosphate), 클로로트리스 (디메틸아미노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트(chlorotris(dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate), 벤조트리아졸-1-일옥시트리스(피롤리디노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트(benzotriazol-1-yloxytri (pyrrolidino) phosphonium hexafluorophosphate), [(7-아자벤조트리아졸-1-일)옥시]트리스-(디메틸아미노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트([(7-azabenzotriazol-1-yl)oxy]tris-(dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate), [(7-아자벤조트리아졸-1-일)옥시]트리스-(피롤리디노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트([(7-azabenzotriazol-1-yl)oxy]tris-(pyrrolidino) phosphonium hexaflurophosphate), O-[(시아노-(에톡시카르보닐)메틸리덴)-아미노]-일옥시트리스피롤리디노 포스포늄 헥사플루오로포스페이트(O-[(cyano-(ethoxycarbonyl)methyliden)-amino]- yloxytripyrrolidino phosphonium hexafluorophosphate), [(6-니트로벤조트리아졸―일)옥시]트리스-(피롤리디노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트([(6-nitrobenzotriazol―yl)oxy]tris-(pyrrolidino) phosphonium hexafluorophosphate), [(6-트리플루오로메틸)벤조트리아졸-1-일]-옥시 트리스(피롤리디노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트([(6-trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl]oxy]- tris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate), [4-니트로-6-(트리플루오로메틸) 벤조트리아졸-1-일]옥시] 트리스(피롤리디노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트([4-nitro-6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl]oxy] tris(pyrrolidino) phosphonium hexafluorophosphate), (6-클로로-벤조트리아졸-1-일옥시) 트리스 (피롤리디노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트((6-chloro-benzotriazol-1-yloxy)tris (pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate), N',N',N',N'-비스(테르라메틸렌)-O-펜타플루오로 페닐우로늄 헥사플루오로포스페이트(N',N',N',N'-bis(tetramethylene)-O-pentafluoro phenyluronium hexafluorophosphate), (피리딜-2-티오)트리스 (피롤리디노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트((pyridyl-2-thio)tris (pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate), [(3,4-디하이드로-4-옥소-1,2,3-벤조트리아진-3-일)옥시]트리스(피롤리디노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트([(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)oxy]tris-(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate), [(3,4-디하이드로-4-옥소-5-아자벤조-1,2,3-트리아진-3-일] 트리스 (피롤리디노) 포스포늄 헥사플루오로포스페이트([(3,4-dihydro-4-oxo-5-azabenzo-1,2,3-triazin-3-yl] tris-(pyrrolidino) phosphonium hexafluorophosphate) 및 이의 유도체 등의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 3]
본 발명에서 활성에스터계 화합물은 하나 이상의 활성에스터(Active ester) 구조를 포함하는 화합물로서, 예를 들면 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 p-니트로페닐 활성 에스터(p-nitrophenyl active ester), 2,4,5-트리클로로페닐 활성 에스터 (2,4,5-trichlorophenyl active ester), 펜타플루오로 활성 에스터(pentafluoro active ester), o-프탈이미도 활성 에스터(o-phthalimido active ester), N-석신이미드 활성 에스터(N-succinimide active ester), N-하이드록시- 5-노보넨-엔도-2,3-디카르복시이미드(N-hydroxy--5-norbornene-endo-2,3-dicarboxyimide), 4-옥소-3,4-디하이드로겐조트리아질 에스터(4-oxo-3,4-dihydrogenzotriazinyl esters) 및 이의 유도체 등의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 4]
본 발명에서 에시드할라이드계 화합물은 하나 이상의 에시드할라이드(Acid halaide) 구조를 포함하는 화합물로서, 예를 들면 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인 피발로일 클로라이드(pivaloyl chloride), 프탈로일 클로라이드(phthaloyl chloride), 티오닐 클로라이드(thionyl chloride), 옥살릴 클로라이드(oxalyl chloride), 포스겐(phosgene), 시아우릭 클로라이드(cyauric chloride), 2-클로로-4,6-디메틸-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine), 트리페닐포스핀-카본 테트라클로라이드(triphenylphosphine-carbon tetrachloride), 테트라메틸-α-클로로엔아민(tetramethyl-α-chloroenamine), 트리포스겐(triphosgene), 시아누릭 플루오라이드(cyanuric fluoride), 2-플루오로-1-에틸 피리디늄 테트라플루오보레이트(2-fluoro-1-ethyl pyridinium tetrafluroborate), 2-플루오로-1-에틸 피리디늄 헥사클로로안티모네이트(2-fluoro-1-ethyl pyridinium hexachloroantimonate), 테트라메틸플루오로포름아미디듐 헥사플루오로포스페이트(tetramethylfluoroformamidinium hexafluorophosphate), 비스(테트라메틸렌)플루오로포름아미디늄 헥사플루오로포스페이트(bis(tetramethylene)fluoroformamidinium hexafluorophosphate), 2-플루오로-1,3-디메틸이미다졸리디늄 헥사플루오로포스페이트(2-fluoro-1,3-dimethylimidazolidinium hexafluorophosphate), 테트라에틸플루오로포름아미디늄 헥사플루오로포스페이트(tetraethylfluoroformamidinium hexafluorophosphate), 1-디메틸-3,3-테트라메틸렌 플루오로포름아미디늄 헥사플루오로포스페이트(1-dimethyl-3,3-tetramethylene fluoroformamidinium hexafluorophosphate), 1,1-디에틸-3,3-테트라메틸렌 플루오로포름아미디늄 헥사플루오로포스페이트(1,1-diethyl-3,3-tetramethylene fluoroformamidinium hexafluorophosphate), N-(플루오로(모르폴리노)메틸렌)-N-(메틸메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트(N-(fluoro(morpholino)methylene)-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate), 벤질트리페닐포스포늄 디하이드로겐 트리플루오라이드(benzyltriphenylphosphonium dihydrogen trifluoride) 및 이의 유도체 등의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 5]
본 발명에서 오가노포스포러스계 화합물은 하나 이상의 오가노포스포러스(Organophosphorous) 구조를 포함하는 화합물로서, 예를 들면 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물인 디에틸시아노포스포네이트(diethylcyanophosphonate), 디에틸2-(3-옥소-2,3-디아이드로-1,2-벤즈이소설폰아졸릴)포스페이트(diethyl2-(3-oxo-2,3-diydro-1,2-benzisosulfonazolyl)phosphoate), 디페닐포스포로클로리데이트(diphenyl phosphorochloridate), 디페닐포스포릴 아자이드(diphoenylphosphoryl azide), 디메틸포스피노티오일 아자이드(dimethylphosphinothioyl azide), 3-디메틸포스피노티오일-2(3H)-옥사졸론(3-dimethylphosphinothioyl-2(3H)-oxazolone), 2,5-디옥소피롤리딘-1-일 디페닐 포스페이트(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl diphenyl phosphate), 노르본-5-엔-2,3-디카르복시이미도디페닐포스페이트(norborn-5-ene-2,3-dicarboximidodiphenylphosphate), 3,5-디옥소-10-옥소-4-아자트리사이클로[5.2.1.02,6]데크-8-엔-4-일디페닐포스페이트(3,5-dioxo-10-oxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yldiphenylphosphate), 1-옥소-클로로포스폴란(1-oxo-chlorophospholane), N,N'-비스(모르폴리노)포스피닉 클로라이드(N,N'-bis(morpholino)phosphinic chloride), 디에틸 2-(3-옥소-2,3-디하이드로-1,2-벤즈이소설폰아조일)포스포네이트(diethyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisosulfonazolyl)phosphonate), 벤조트리아졸-1-일 디에틸포스페이트(benzotriazol-1-yl diethylphosphate), 비스(2-니트로페닐)페닐포스포네이트(bis(2-nitrophenyl)phenylphosphonate), (5-니트로-피리딜)디페닐포스피네이트((5-nitro-pyidyl)diphenylphosphinate), 디페닐 2-옥소-3-옥사졸리닐 포스포네이트(diphenyl 2-oxo-3-oxazolinyl phosphonate), 1,2-벤즈이속사졸-3-일 디페닐 포스페이트(1,2-benzisoxazol-3-yl diphenyl phosphate), 7-아자벤조티아졸-1-일 디에틸포스페이트(7-azabenzotiazol-1-yl diethylphosphate), 벤조트리아졸-1-일디페닐포스페이트(benzotriazol-1-yldiphenylphosphate), 7-아자벤조트리아졸-1-일 디페닐포스페이트(7-azavenzotriazol-1-yl diphenylphosphate), 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-1-일 디-o-톨릴포스피네이트(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl di-o-tolylphosphinate, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-3-일 디-o- 톨릴포스피네이트(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl di-o-tolylphosphinate), 디페닐포스피닉 클로라이드(diphenylphosphinic chloride), 펜타플루오로페닐 디페닐 포스피네이트(pentafluorophenyl diphenyl phosphinate), N-디에톡시포스포릴벤즈옥사졸론(N-diethoxyphosphorylbenzoxazolone), N-(2-옥소-1,3,2-디옥사포스포린아닐)벤즈옥사졸론(N-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinanyl)benzoxazolone), 3-[O-(2-옥소-1,3,2- xioxaphosphorinanyl)-옥시]- 1,2,3-벤조트리아진-4(3H)-온(3-[O-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinanyl)-oxy]-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one), 3-(디에토시포스포릴옥시)-1,2,3-벤조트리아진-4(3H)-온(3-(diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one), N,M'-비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-포스피닉, 2-프로판포스포닉산 안하이드라이드(N,M'-bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)-phosphinic, 2-propanephosphonic acid anhydride), 3-(디에톡시포스포릴옥시)-1,2,3-피리디노[b]트리아진-4-(3H)-온(3-(diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-pyridino[b]triazin-4-(3H)-one), 3-(디페녹시포스포릴옥시)-1,2,3-피리디노[b]트리아진-4-(3H)-온(3-(diphenoxyphosphoryloxy)-1,2,3-pyridino[b]triazin-4-(3H)-one), 디페닐 4-옥소벤즈[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일포스포네이트(diphenyl 4-oxobenz[d][1,2,3]triazin-3(4H)-ylphosphonate), 포스포릭산 디에틸 에스터 2-페닐벤즈이미다졸-1-일 에스터(phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester), 포스포릭산 디페닐 에스터 2-페닐벤즈이미다졸-1-일 에스터(phosphoric acid diphenyl ester and 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester), 디페닐포스핀산 2-페닐벤즈이미다졸1-일 에스터(diphenylphosphinic acid 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester), 트리스(4-니트로페닐)포스포네이트(tris(4-nitrophenyl)phosphonate), 에틸-1-비스(2-니트로페닐) 포스포네이트(ethyl-bis(2-nitrophenyl) phosphonate), 트리피리미딘-2-일 포스페이트(tripyrimidin-2-yl phosphate), 펜타클로로페닐 디페닐 포스페이트(pentachlorophenyl diphenyl phosphate), 펜타클로로페닐 디페닐 포스피네이트(pentachlorophenyl diphenyl phosphinate), 디피리미딘-2-일 페닐포스포네이트(dipyrimidin-2-yl phenylphosphonate), 비스(4-니트로페닐) 페닐포스포네이트(bis(4-nitrophenyl) phenylphosphonate), 비스(4-시아노페닐)페닐포스포네이트(bis(4-cyanophenyl)phenylphosphonate), 4-니트로페닐 페닐포스포네이트(4-nitrophenyl phenylphosphonate), 3-니트로페닐 페닐포스포네이트(3-nitrophenyl phenylphosphonate), 4-니트로페닐 메틸(페닐)포스피네이트(4-nitrophenyl methyl(phenyl)phosphinate), 4-니트로페닐 메톡시(페닐)포스피네이트(4-nitrophenyl methoxymethyl(phenyl)phosphinate), 4-니트로페닐-디 메틸포스피네이트(4-nitrophenyl-dimethylphosphinate), 4-니트로페닐 디에틸포스피네이트(4-nitrophenyl diethylphosphinate), 3,5-비스(트리플루오로메틸페닐)페닐 디페닐포스피네이트(3,5-bis(trifluoromethylphenyl)phenyl diphenylphosphinate), 디페닐-2-옥소피리딘-10(2H)-일 포스포네이트(diphenyl-2-oxopyridin-10(2H)-yl phosphonate), 디페닐(트리플루오로메틸설포닐)포스포라미데이트 diphenyl(trifluoromethylsulfonyl)phosphoramidate) 및 이의 유도체 등의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 6]
본 발명에서 오가노설퍼계 화합물은 하나 이상의 오가노설퍼(Organosulfur) 구조를 포함하는 화합물로서, 예를 들면 하기 화학식 7로 표시되는 화합물인 1-((나프탈렌-2-일설포닐)메틸)-1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸 (1-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole), 3-((나프탈렌-2-일설포닐)메틸)-3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘(3-((naphthalene-2-ylsulfonyl)methyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine), 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-1-일 4-니트로벤젠설포네이트(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-nitrobenzenesulfonate), 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-3-일 4-니트로벤젠설포네이트(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl 4-nitrobenzenesulfonate), 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-1-일 4-메틸벤젠설포네이트(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-methylbenzenesulfonate), 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-3-일 4-메틸벤젠설포네이트(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate), 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-1-일 2-니트로벤젠설포네이트(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 2-nitrobenzenesulfonate), 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-3-일 2-니트로벤젠설포네이트(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl 2-nitrobenzenesulfonate), 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸로-1-일 2,4-디니트로벤젠설포네이트(1H-benzo[d][1,2,3]triazolo-1-yl 2,4-dinitrobenzenesulfonate), 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-3-일 2,4,디니트로벤젠설포네이트(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl 2,4,dinitrobenzenensulfonate), 6-클로로-1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸로-1-일 벤젠설포네이트(6-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazolo-1-yl benzenesulfonate), 6-클로로-1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸로-1-일 4클로로벤젠설포네이트(6-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazolo-1-yl 4chlorobenzenesulfonate), 펜타플루오로페닐-4-니트로벤젠설포네이트(pentafluorophenyl-4-nitrobenzenesulfonate), 4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일 메탄설포네이트(4-oxobenzo[d][1,2,3]triazin-3(4H)-yl methanesulfonate), 4- 옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일 벤젠설포네이트(4-oxobenzo[d][1,2,3]triazin-3(4H)-yl benzenesulfonate), 에틸-2-시아노-2-(메틸설포닐옥시이미노)아세테이트(ethyl-2-cyano-2-(methylsulfonyloxyimino)acetate) 및 이의 유도체 등의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 7]
본 발명에서 상기 트리아진계 화합물은 하나 이상의 트리아진(Triazine) 구조를 포함하는 화합물로서, 예를 들면 하기 화학식 8로 표시되는 화합물인 2-클로로-4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine), 4-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-4-메틸에틸몰폴리늄 클로라이드(4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride), 4-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-4-메틸몰폴리늄 테트라플루오로보레이트(4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium tetrafluoroborate), 1-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-메틸피페리디늄 테트라플루오로보레이트(1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-methylpiperydinium tetrafluoroborate), 1-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)퀴누클리디늄 테트라플루오로보레이트(1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)quinuclidinium tetrafluoroborate), 1-(4,6-디벤질옥시-1,3,5-트리아진-2-일)퀴누클리디늄 테트라플루오로보레이트(1-(4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl)quinuclidinium tetrafluoroborate) 및 이의 유도체 등의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 8]
본 발명에서 상기 피리디늄계 화합물은 하나 이상의 피리디늄(Pyridinium) 구조를 포함하는 화합물로서, 예를 들면 하기 화학식 9로 표시되는 화합물인 2-클로로-1-메틸파라다늄 아이오다이드(2-chloro-1-methylpyridinium iodide), 2-브로모-3-에틸-4-메틸티아졸륨 테트라플루오로보레이트(2-bromo-3-ethyl-4-methylthiazolium tetra fluoroborate), 2-브로모-1-에틸피리디늄 테트라플루오로보레이트(2-bromo-1-ethylpyridinium tetrafluoroborate), 2-플루오로-1-에틸피리디늄 테트라플루오로보레이트(2-fluoro-1-ethylpyridinium tetrafluoroborate), 2-브로모-1-에틸피리디늄 헥사클로로안티모네이트(2-bromo-1-ethylpyridinium hexachloroantimonite), 2-플루오로-1-에틸피리디늄 헥사클로로안티모네이트(2-fluoro-1-ethylpyridinium hexachloroantimonate) 및 이의 유도체 등의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 9]
본 발명에서 상기 아실아졸계 화합물은 하나 이상의 카보닐다이이미다졸(Carbonyl diimidazole)구조를 포함하는 화합물로서, 예를 들면 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물인 1,1'-카르보닐디이미다졸(1,1'-carbodnyldiimidazole), 1,1'-카르보닐비스(3-메틸-이밈다졸리움)-트리플레이트(1,1'-carbonylbis(3-methyl-imidazolium)-triflate), 2-(벤조트리아졸-1-일)-옥시-1,3-디메틸-이미다졸리디늄 헥사플루오로포스페이트(2-(benzotriazol-1-yl)-oxy-1,3-demethyl-imidazolidinium hexafluorophosphate), 2-클로로-1.3-디메틸이미다졸리디늄 헥사플루오로포스페이트(2-chloro-1.3-demethylimidazolidinium hexafluorophosphate), 2-클로로-1.3-디메틸이미다졸리디늄 테트라플루오로보레이트(2-chloro-1.3-demethylimidazolidinium tetrafluoroborate), 2-클로로-1,3-디메틸 1H-벤지이미다졸리움 헥사플루오로포스페이트(2-chloro-1,3-dimethyl 1H-benzimidazolium hexafluorophosphate) 및 이의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 10]
본 발명에서, 상기 모발, 피부 및 섬유 단백질은 다양한 아미노산을 포함하고 있는데, (+)전하를 띄는 염기성 아미노산 잔기와 (-)전하를 띠는 산성 아미노산의 조성에 의해 중성의 수용액 상태에서 음전하를 가지고 있으며, 비닐아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분이 양전하를 가지고 있어 정전기적 인력으로 결합된 아민기와 반응매개물질과 아크릴산아크릴 아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분과 반응하여 폴리아크릴아마이드 수화겔을 형성한다.
상기 제 1 기능성 성분 또는 제 2 기능성 성분은 전체 조성 100 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부, 0.001 내지 30 중량부, 0.01 내지 10 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용할 수 있다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 유효성분에 지속적인 표면 개질 효과가 나타나기 어려운 문제가 있고, 50 중량부를 초과하면 조성물을 적절한 제형으로 제조하거나 장기 안정성의 확보에 어려움이 있다.
상기 반응매개물질은 전체 조성 100 중량부에 대하여 0.001 내지 20 중량부, 0.001 내지 15 중량부, 0.001 내지 10 중량부 또는 0.001 내지 5 중량부를 사용할 수 있다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 반응효율성이 떨어져 지속적인 효과가 나타나기 어려운 문제가 있고, 20 중량부를 초과하면 반응 후에도 과도하게 존재하는 반응매개물질이 다른 화합물과 추가 반응함으로써 효과를 저해하는 한 문제가 있다.
본 발명에 따른 표면 개질용 조성물에 있어 부수적으로 효과 증대를 위하여 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid) 등의 지방산, 지방알콜, 직쇄와 분기쇄의 장쇄 알킬 4급 암모늄염 등의 양이온화 계면활성제, 양이온화 셀룰로오스, 양이온화 구아, 양이온화 폴리비닐피롤리돈 등의 양이온화 폴리머, 실리콘 등과 혼용하면 제제화가 용이해 질 수 있다. 또한, 화장품 제제로의 제형화를 위하여 용제, 계면활성제, 증점제, 안정화제, 방부제, 착색제, pH 조절제, 금속이온 봉쇄제, 착색제, 펄화제, 외관개선제, 안료, 분체입자 등의 화장품 제제화를 위한 성분들을 부수적으로 포함할 수 있다. 상기 제제화를 위한 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 40 내지 99 중량부를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 표면 개질용 조성물은 모발, 피부 또는 섬유 표면 개질용 케어 제품의 처방에 이용될 수 있다.
모발에 있어서, 샴푸-전(pre-shampoo) 조성물, 샴푸, 린스, 컨디셔너, 토닉, 에센스, 세럼, 트리트먼트, 젤, 미스트, 트리트먼트, 왁스, 스프레이, 무스, 헤어로션, 헤어 크림, 영구 염모제, 일시 염모제, 펌제, 부직포, 시트 등의 모발에 사용할 수 있는 화장품 제제들을 모두 포함할 수 있으며, 피부에 있어서, 스킨, 로션, 에센스, 세럼, 크림, 젤, 파운데이션, 파우더, 메이크업베이스, 포인트 메이크업 등의 피부에 사용할 수 있는 화장품 제제들을 모두 포함할 수 있으며, 섬유에 있어서도, 세탁세제, 섬유유연제, 섬유염색제, 부분오염 제거제, 스프레이 등의 섬유에 사용할 수 있는 섬유케어 제제들을 모두 포함할 수 있다.
또한, 각각의 제형에 있어서 상기한 필수성분 이외에 다른 성분들은 기타 외용제의 종류 또는 사용목적 등에 따라 당업자가 어려움 없이 적합하게 선정하여 배합할 수 있다.
예를 들어, 본 발명에서 제공하는 모발 강화용 샴푸 조성물에는 그 종류에 따라 적당한 성분을 첨가하여 사용할 수 있다. 샴푸 조성물에 비닐아민 구조를 갖는 제 1 기능성 성분이 포함되고, 린스 조성물에 반응매개물질과 아크릴산아크릴아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분이 포함되어 있을 시, 샴푸 린스를 반복적으로 사용함에 따라 모발 표면과 전기적인 결합과 함께 아마이드 공유결합을 수화겔 형태로 표면에 지속적으로 형성, 모발 표면 강화 효과를 높일 수 있다.
본 발명은 또한,
모발, 피부 또는 섬유 표면을 상기 표면 개질용 조성물로 반응시켜 개질층을 형성하는 단계를 포함하는 모발, 피부 또는 섬유 표면의 개질 방법을 포함한다.
상기 개질층 형성 단계를 2회 이상 반복 수행할 수 있다.
본 발명의 일 구현예로서, 모발, 피부 또는 섬유 표면을 비닐 아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분을 포함하는 1제 조성물 로 정전기적 인력을 통해 제 1 개질층을 형성하는 단계; 및 상기 제 1 개질층 상에 아크릴산아크릴 아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분 및 반응매개물질을 포함하는 2제 조성물로 아마이드 결합하여 아마이드 결합하여 수화겔 형태의 제 2 개질층을 형성하는 단계; 를 포함할 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 표면의 개질 방법은 제 1 개질층 및 제 2 개질층을 교대로 적층하는 과정을 1회 이상 실시하여 다층 구조의 개질층을 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 표면 개질방법의 일 구현예로서, 반응전부터 손상된 모발, 피부 및 섬유가 나타내는 음이온 특성의 표면과 우선 전기적으로 반응 결합하고, 결합후 표면에 늘어난 아민기에 반응매개물질을 포함한 반응성 기능성 성분(제 2 기능성 성분)이 2차 반응해서 수화겔을 형성하는 과정으로 이와 같은 과정을 1회 이상 교대로 반복 처리 시 표면에 2층 이상의 층상자기조립성 다층 초박막 적층이 가능하다.
상기 "층상자기조립성 다층 초박막 적층"이라 함은, 단백질 표면의 음전하적 특성과 비닐아민을 포함하는 제 1 기능성 성분의 양이온적 특성이 전기적으로 결합해서 표면에 아민 반응기를 늘려주게 되고, 이를 타겟으로 반응매개물질 및 아크릴산아크릴 아마이드 구조를 포함한 제 2 기능성 성분을 2차 반응시켜 공유결합을 통한 안정적인 수화겔 형성 과정을 1회 이상 교대로 반복하여 표면에 단층이 아닌 2층 이상의 다층 초박막을 형성하는 과정을 의미한다.
층상자기조립법(Layer-by-Layer Assembly Method or LBL coating)에 의한 다층 초박막(Multi Layered Thin Film)은 층과 층 사이에 정전기적 인력, 수소결합 또는 공유결합 등의 다양한 결합력으로 연결되어 구조적으로 안정하고 박막을 형성하고자 하는 표면의 크기나 형태에 관계없이 다층의 초박막을 형성할 수 있다. 전기전자, 디스플레이 또는 바이오소자 등에서 다양하게 연구되고 있으며, 본 발명과 같이 모발, 피부 또는 섬유에 적용해서 우수한 코팅력을 통해 균일하고 안정적으로 표면의 물성을 강화하는 특성을 제공할 수 있다. 이와 같은 과정은 본 발명에서 실험한 모발뿐 아니라 반응기가 표면에 있는 피부 및 울 등의 섬유 표면에도 적용 가능하다.
상기 표면 개질 효능 성분인 기능성 성분은 굵기 강화, 모발 강도 강화, 모발 끊어짐 방지, 컨디셔닝, 윤기, 보습, 비듬방지, 광택, 생체접합, 각질완화, 항산화, 미백, 자외선차단, 주름방지, 여드름 케어, 향 지속력 강화, 색 빠짐 방지, 정전기방지, 구김 방지, 표백, 살균, 유연 강화, 보풀 방지 등의 효과를 보일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
하기 반응식 1은 다층 구조의 개질층 형성 반응의 일부분일 뿐이며, 반응은 지속적으로 진행될 수 있다.
[반응식 1]
이렇게 반응하여 적층된 수화겔은 아마이드 공유결합으로 표면에 안정적으로 붙어있고, 특히 단층이 아닌 2층 이상의 다층이기 때문에 일반적인 세정, 세척시에 쉽게 떨어지지 않고 효과를 지속할 수 있다. 이와 함께, 수화겔이 가지는 탄성과 연성의 물리적인 특성을 부여해서 일반적인 필름 형성시 감성적으로 느껴지는 거칠고 뻣뻣함 등의 단점을 보완해 줄 수 있다.
본 발명에 따른 표면 개질용 조성물의 예로서, 반응식 1과 같은 방법으로 비닐아민을 포함하는 제 1 기능성 성분이 가지는 전기적 특성을 이용해서 모발 표면에 흡착시킴으로써 모발 표면에 아민 반응기 밀도를 늘려준다[1제(1차) 처리]. 이어 2단계 반응으로, 반응매개물질과 아크릴산아크릴아마이드를 포함하는 제 2 기능성 성분이 우선적으로 반응하여 o-acylisourea를 형성하고 이 oacylisourea가 1차 처리 후 표면에 남아있는 아민 반응기와 공유결합을 형성하며 아크릴아마이드 수화겔을 모발 표면에 형성하게 된다[2제(2차) 처리]. 이후 동일한 방법으로, 1차 처리한 비닐아민을 포함하는 제 1 기능성 성분을 표면에 처리하면, 모발 표면 혹은 앞선 반응을 통해 형성된 아크릴아마이드 수화겔 표면에 이 제 1 기능성 성분이 전기적으로 흡착되게 되며 이어 제 2 기능성 성분을 처리하면 새로운 아크릴아마이드 수화겔이 공유결합을 이루며 표면에 생기게 된다. 이와 같이 비닐아민을 포함한 제 1 기능성 성분과 반응매개물질 및 아크릴산아마이드를 포함하는 제 2 기능성 성분을 연속적으로 교차 반응시킴에 따라, 모발, 피부 및 섬유 표면에 2층 이상의 층상 자기 조립성 다층 초박막을 적층함으로써, 표면 강화 효과를 극대화할 수 있다.
상기 아마이드 결합은 o-acylisourea와 기능성 성분 내 일차아민이 반응하여 형성되는 결합일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기 아마이드 결합은 pH 7.5 이하의 조건에서 반응하는 것이 바람직하며, pH 4.7-6 정도의 약산성 수용액 상에서 반응하는 것이 반응효율이 가장 증대될 수 있어 가장 바람직하다. 이러한 결합반응은 수분에서 수십분 내에 완료된다.
상술한 바와 같이, 본 발명은 모발, 피부 또는 섬유 표면에 비닐 아민이 포함된 제 1 기능성 성분, 반응매개물질과 아크릴산아크릴아마이드가 포함된 제 2 기능성 성분을 반응시켜 다층 구조의 수화겔(Hydrogel)을 형성시키고, 이러한 다층(multilayer) 형성을 통해 반응 효율을 증대시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예
1 ~ 3 및
비교예
1 ~ 2: 모발 표면
개질용
조성물
하기 표 1에 나타낸 조성과 함량으로 모발 표면 개질용 조성물(1제, 2제)을 제조하였고, 이 조성물을 모발에 순서대로 처리 후 모발 단면적 측정장치(Laser Scan Micrometer, Mitutoyo社 LSM 3100)를 이용 모발의 장/단축 길이를 측정 후 하기 수학식 1로 환산하여 단면적을 계산하였고 처리 전 후 모발 단면적 수치 비교(수학식 2)를 통해 모발 굵기 증대 효과를 확인하였다.
[수학식 1]
[수학식 2]
구분 | 비교예 1 | 비교예 2 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | |||
원료명 | 1제 | 1제 | 1제 | 2제 | 1제 | 2제 | 1제 | 2제 |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량(중량%) | 함량(중량%) | 함량(중량%) | 함량(중량%) | 함량(중량%) | 함량(중량%) | |
물 | 97.95 | 97.95 | 98.95 | 97.95 | 98.95 | 97.95 | 98.95 | 97.95 |
N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드(반응매개물질) | 1.0 | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 |
Polyquarternium-39 (제 2 기능성 성분) |
- | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 |
비닐아민-비닐알콜 공중합체 (제 1 기능성 성분) |
1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - |
디부틸프탈레이트 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
합계 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 |
처리 횟수 | 1회 | 1회 | 1회 | 3회 | 10회 |
시험용 모발 공급 업체인 피닉스사의 손상 모발을 초기 모발 표면 상태를 동일하게 맞추기 위해 SLES 15% 용액을 이용, 1회 세정 후 모발 굵기 전후 값 비교를 위해, 모발 100가닥을 잘라내어 모발 굵기 측정용 crimp를 이용해서 처리 접시 위에 준비하였다(10가닥/접시, 총 10 접시). 각 100가닥 모발의 처리 전 굵기 측정을 한 후 준비된 모발 100가닥에 상기 표 1, 2에 나타낸 조성과 함량으로 제조된 표면 개질용 조성물 1제(제 1 기능성 성분 포함), 2제(제 2 기능성 성분 포함)를 순서대로 처리하였다. 1제 처리 후 5분 방치하고 이어 2제 처리 후 5분 방치한 다음 모발에 단순 흡착된 미반응 물질 제거를 위해 세정 계면활성제인 소듐라우릴에틸설페이트 15% 용액으로 1회 세정하여 건조 후 항온 항습실에 하루 이상 방치하였다. 모발 내 충분한 습도평형이 이루어진 후 처리 후 모발 굵기 측정을 진행하였으며, 누적 처리에 따른 2층 이상의 층상자기조립성 다층 초박막이 형성되는 것을 확인하기 위해 10회까지 반복 처리를 진행하였다.
상기 비교예 1 ~ 2 및 실시예 1 ~ 3의 개질용 조성물 처리 후 모발 굵기 측정 실험 결과, 하기 표 2와 같이 제 1 기능성 성분 포함 조성물(제 1 기능성 성분과 반응매개물질 포함)만 1회 처리했을 때(비교예 1)와 제 2 기능성 성분 포함 조성물(제 2 기능성 성분과 반응매개물질 포함)만 1회 처리했을 때(비교예 2)에 비해 제 1 기능성 성분 포함 조성물과 제 2 기능성 성분 포함 조성물을 누적 반복 처리했을 때(실시예 1) 굵기 증가율이 현저히 증가되었으며, 특히 반복 처리(실시예 2, 3) 시 그 효과가 더 우수한 것으로 평가되었다.
구분 | 모발 평균 굵기 수치 (100개-10개씩 10set) |
모발 단면적 평균 증감률(%) | 유의차 (T-Test) |
|||
단축(νm) | 장축(νm) | 단면적(νm2) | ||||
비교예 1 | 처리 전 | 65.0 | 85.7 | 4419.98 | - | - |
처리 후 | 65.6 | 85.7 | 4462.45 | 1.04 | 3.02E-04 | |
비교예 2 | 처리 전 | 77.6 | 99.2 | 6085.86 | - | - |
처리 후 | 78.5 | 99.8 | 6200.47 | 1.88 | 4.98E-05 | |
실시예 1 | 처리 전 | 75.33 | 99.41 | 5878.19 | - | - |
처리 후 | 78.61 | 100.83 | 6222.10 | 5.85 | 2.18E-05 | |
실시예 2 | 처리 전 | 67.42 | 88.42 | 4679.96 | - | - |
처리 후 | 79.62 | 101.72 | 6357.67 | 8.16 | 5.40E-09 | |
실시예 3 | 처리 전 | 67.42 | 88.42 | 4679.96 | - | - |
처리 후 | 81.57 | 105.16 | 6733.65 | 14.55 | 4.72E-12 |
실시예
4 ~ 6 및
비교예
3 ~ 4: 피부 표면
개질용
조성물
하기 표 3에 나타낸 조성과 함량으로 피부 표면 개질용 조성물(1제, 2제)을 제조하였고 제조된 조성물을 피부에 처리한 후 피부 보습량을 측정하여 피부 보습 강화 효과를 확인하였다. 10명의 피시험자 내측 팔에 2cm x2cm 크기의 정사각형을 그리고 항온항습실에서 20분 이상 대기 후 처리 전 보습량을 측정하였으며, 0.1 g의 조성물을 각각 처리한 후 반응되지 않고 피부에 단순 흡착된 것을 제거하기 위해 세정 계면활성제인 소듐라우릴에틸설페이트 15% 용액으로 1회 세정하였으며, 항온항습실에서 20분 이상 대기 후 보습량을 측정하여 조성물 처리 전후의 피부 수분 함량 증감율(%)을 측정하였다. 피부 보습량은 보습측정기인 Moisture Checker (Scalar社 MY-808S, 일본)을 이용해서 측정하였으며, 처리 전후 피부 수분 함량 증감율은 하기 수학식 3으로 환산하여 보습 효과를 비교하였다.
구분 | 비교예 3 | 비교예 4 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | |||
원료명 | 1제 | 1제 | 1제 | 2제 | 1제 | 2제 | 1제 | 2제 |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
|
물 | 97.95 | 97.95 | 98.95 | 97.95 | 98.95 | 97.95 | 98.95 | 97.95 |
N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드(반응매개물질) | 1.0 | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 |
Polyquarternium-39 (제 2 기능성 성분) |
- | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 |
폴리비닐아민 하이드로클로라이드 (제 1 기능성 성분) |
1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - |
Dibutyl Phthalate | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
합계 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 |
처리 횟수 | 1회 | 1회 | 1회 | 3회 | 10회 |
[수학식 3]
상기 비교예 3 ~ 4 및 실시예 4 ~ 6의 개질용 조성물 처리 후 피부 수분 함량 측정 실험결과, 하기 표 4와 같이 제 1 기능성 성분 포함 조성물(제 1 기능성 성분과 반응매개물질 포함)만 1회 처리했을 때(비교예 3)와 제 2 기능성 성분 포함 조성물(제 2 기능성 성분과 반응매개물질 포함)만 1회 처리했을 때(비교예 4)에 비해 제 1 기능성 성분 포함 조성물과 제 2 기능성 성분 포함 조성물을 누적 반복 처리했을 때(실시예 4) 피부 수분 함량 증가율이 증가되었으며, 특히 반복 처리(실시예 5, 6) 시 그 효과가 더 우수한 것으로 평가되었다.
구분 | 처리전 수분함량 (%) |
처리후 수분함량(%) |
피부 수분함량 증감율(%) | 유의차 (T-Test) |
비교예 3 | 27.13 | 27.68 | 2.03 | 1.04E-10 |
비교예 4 | 26.79 | 27.47 | 2.54 | 1.57E-10 |
실시예 4 | 27.36 | 28.26 | 3.29 | 2.14E-10 |
실시예 5 | 27.36 | 28.84 | 5.41 | 2.75E-11 |
실시예 6 | 27.36 | 29.64 | 8.33 | 2.08E-12 |
실시예
7 ~ 9 및
비교예
5 ~ 6: 섬유
개질용
조성물
하기 표 5에 나타낸 조성과 함량으로 정전기 방지 섬유 표면 개질용 조성물(1제, 2제)을 제조하였고 5cm X 5cm 크기의 표준 울포에 0.1 g의 조성물을 각각 처리한 후 반응되지 않고 섬유 표면에 단순 흡착된 것을 제거하기 위해 세정 계면활성제인 소듐라우릴에틸설페이트 15% 용액으로 1회 세정하여 조성물 처리 전후의 섬유 표면 대전량을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
구분 | 비교예 5 | 비교예 6 | 실시예 7 | 실시예 8 | 실시예 9 | |||
원료명 | 1제 | 1제 | 1제 | 2제 | 1제 | 2제 | 1제 | 2제 |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
함량 (중량%) |
|
물 | 97.95 | 97.95 | 98.95 | 97.95 | 98.95 | 97.95 | 98.95 | 97.95 |
N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드(반응매개물질) | 1.0 | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 |
아크릴 아마이드/소듐 아크릴로일 디메틸 타우레이트/아크릴산 공중합체 (제 2 기능성 성분) |
- | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 |
비닐아민/비닐포름아마이드 공중합체 (제 1 기능성 성분) |
1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - |
디부틸 프탈레이트(Dibutyl Phthalate) | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
합계 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 |
처리 횟수 | 1회 | 1회 | 1회 | 3회 | 10회 |
구분 | 대전량 평균(Volt, n=5) |
비교예 5 | 6847.5 |
비교예 6 | 6275.8 |
실시예 7 | 5137.2 |
실시예 8 | 3472.6 |
실시예 9 | 2834.7 |
제제예
: 모발 표면
개질용
헤어
제품 제조
1) 제 1 기능성 성분을 포함하는 헤어 샴푸 제조
통상적인 헤어 제품의 제조 방법에 따라, 하기 표 7의 성분과 함량으로 헤어 샴푸(1제)를 제조하였다.
배합성분 | 중량 (%) |
구아하이드록시프로필트리모디움 클로라이드 | 0.5 |
라우릴황산나트륨(30%) | 20.0 |
폴리옥시에틸렌 라우릴황산 나트륨 | 30.0 |
야자유지방산 디에탄올아미드 | 3.0 |
4급 암모늄 양이온 계면활성제 | 2.0 |
비닐아민-비닐알콜 공중합체 (제 1 기능성 성분) | 1.0 |
디부틸 프탈레이트 | 0.05 |
향료 및 색소 | 1 |
정제수 | 42.45 |
합계 | 100.0 |
2) 제 2 기능성 성분을 포함하는 헤어 컨디셔너 제조
통상적인 헤어 제품의 제조 방법에 따라, 하기 표 8의 성분과 함량으로 헤어 컨디셔너(2제)를 제조하였다.
배합성분 | 중량 (%) |
염화디세틸디메틸암모늄(68%) | 3.3 |
스테아라미도 디메틸아민 | 2.0 |
프로필렌글리콜 | 0.5 |
구연산 | 0.1 |
세틸알코올 | 2.0 |
스테아릴알코올/세테아레스-20 | 1.0 |
사이클로메치콘 | 3.25 |
N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드 (반응매개물질) | 1.0 |
폴리쿼터니움-39 (제 2 기능성 성분) |
1.0 |
염화칼륨 | 0.3 |
판테놀 | 0.1 |
향료 및 색소 | 1.1 |
정제수 | 84.35 |
합계 | 100.0 |
Claims (33)
- 비닐 아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분,
아크릴산아크릴 아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분, 및 반응매개 물질을 포함하되,
상기 비닐 아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분은 비닐아민-비닐알콜 공중합체(vinyl amine-co-vinyl alcohol), N-비닐알킬아마이드(N-Vinylalkylamides), 폴리비닐아민 N-비닐이소부티아미드 공중합체 poly(vinylamine-co-N-vinylisobutyramide), 폴리비닐아민 하이드로클로라이드(Polyvinylamine hydrochloride), 비닐아민/비닐포름아마이드 공중합체(vinylamine-co-vinylformamide), 폴리 비닐아민 아크릴산 공중합체(poly vinyl amine-co-acrylic acid), 폴리 에틸렌 비닐아민 공중합체(poly(ethylene-co-vinyl amine) 및 비닐피롤리돈 비닐아민 공중합체(Vinylpyrrolidone-vinylamine copolymer)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이며,
상기 아크릴산아크릴 아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분은 폴리쿼터늄-39, 폴리쿼터늄-53, 아크릴 아마이드/소듐 아크릴로일 디메틸 타우레이트/아크릴산 공중합체(Acrylamide/Sodium Acryloyldimethyltaurate/Acrylic Acid Copolymer), N-2-하이드록시에틸아크릴아마이드(N-(2-hydroxyethyl)acrylamide), N-(3-하이드록시프로필 아크릴아마이드(N-(3-hydroxypropyl)acrylamide), N-6-하이드록시헥실 아크릴아마이드(N-(6-hydroxyhexyl)acrylamide), N-트리스하이드로메틸메틸 아크릴아마이드(N-[tris(hydroxymethyl)methyl] acrylamide), N-이소프로필아크릴아마이드(N-isopropylacrylamide(NIPA)) 및 N-2-하이드록시에틸아크릴아마이드(N-(2-hydroxyethyl)acrylamide)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이고,
상기 반응매개물질은 N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드(N,N'-dicyclohexylcarbodiimide), N,N'-디이소프로필카르보디이미드(N,N'-diisopropylcarbodiimide), N-에틸- N'(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드하이드로클로라이드(N-ethyl-N'(3-dimethylaminopropyl)carbodiimidehydrochloride, N-사이클로헥실, N'-이소프로필카르보디이미드(N-cyclohexyl,N'-isopropylcarbodiimide), N-터트-부틸,N'-메틸카르보디이미드(N-tert-butyl,N'-methylcarbodiimide), N-터트-부틸,N'-에틸카르보디이미드(N-tert-butyl,N'-ethylcarbodiimide), N,N'-디사이클로펜틸카르보디이미드(N,N'-dicyclopentylcarbodiimide), 비스[[4-(2,2-디메틸-1,3-디옥소릴)]메틸]카르보디이미드(bis[[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)]methyl]carbodiimide), N-에틸,N-페닐카르보디이미드(N-ethyl,N-phenylcarbodimide), N-페닐, 및 N-이소프로필카르보디이미드(N-phenyl,N-isopropylcarbodiimide)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 카르보디이미드계 화합물인,
표면 개질용 조성물.
- 비닐 아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분을 포함하는 1제 조성물;
아크릴산아크릴 아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분 및 반응매개 물질을 포함하는 2제 조성물
을 포함하되,
상기 비닐 아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분은 비닐아민-비닐알콜 공중합체(vinyl amine-co-vinyl alcohol), N-비닐알킬아마이드(N-Vinylalkylamides), 폴리비닐아민 N-비닐이소부티아미드 공중합체 poly(vinylamine-co-N-vinylisobutyramide), 폴리비닐아민 하이드로클로라이드(Polyvinylamine hydrochloride), 비닐아민/비닐포름아마이드 공중합체(vinylamine-co-vinylformamide), 폴리 비닐아민 아크릴산 공중합체(poly vinyl amine-co-acrylic acid), 폴리 에틸렌 비닐아민 공중합체(poly(ethylene-co-vinyl amine) 및 비닐피롤리돈 비닐아민 공중합체(Vinylpyrrolidone-vinylamine copolymer)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이며,
상기 아크릴산 아크릴 아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분은 폴리쿼터늄-39, 폴리쿼터늄-53, 아크릴 아마이드/소듐 아크릴로일 디메틸 타우레이트/아크릴산 공중합체(Acrylamide/Sodium Acryloyldimethyltaurate/Acrylic Acid Copolymer), N-2-하이드록시에틸아크릴아마이드(N-(2-hydroxyethyl)acrylamide), N-(3-하이드록시프로필 아크릴아마이드(N-(3-hydroxypropyl)acrylamide), N-6-하이드록시헥실 아크릴아마이드(N-(6-hydroxyhexyl)acrylamide), N-트리스하이드로메틸메틸 아크릴아마이드(N-[tris(hydroxymethyl)methyl] acrylamide), N-이소프로필아크릴아마이드(N-isopropylacrylamide(NIPA)) 및 N-2-하이드록시에틸아크릴아마이드(N-(2-hydroxyethyl)acrylamide)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이고,
상기 반응매개물질은 N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드(N,N'-dicyclohexylcarbodiimide), N,N'-디이소프로필카르보디이미드(N,N'-diisopropylcarbodiimide), N-에틸- N'(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드하이드로클로라이드(N-ethyl-N'(3-dimethylaminopropyl)carbodiimidehydrochloride, N-사이클로헥실, N'-이소프로필카르보디이미드(N-cyclohexyl,N'-isopropylcarbodiimide), N-터트-부틸,N'-메틸카르보디이미드(N-tert-butyl,N'-methylcarbodiimide), N-터트-부틸,N'-에틸카르보디이미드(N-tert-butyl,N'-ethylcarbodiimide), N,N'-디사이클로펜틸카르보디이미드(N,N'-dicyclopentylcarbodiimide), 비스[[4-(2,2-디메틸-1,3-디옥소릴)]메틸]카르보디이미드(bis[[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)]methyl]carbodiimide), N-에틸,N-페닐카르보디이미드(N-ethyl,N-phenylcarbodimide), N-페닐, 및 N-이소프로필카르보디이미드(N-phenyl,N-isopropylcarbodiimide)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 카르보디이미드계 화합물인, 표면 개질용 조성물.
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- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 표면은 모발, 피부 또는 섬유의 단백질 표면인 표면 개질용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 제 1 기능성 성분은 전체 조성 100 중량부에 대하여 0.001 내지 25 중량부를 포함하는 표면 개질용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 제 2 기능성 성분은 전체 조성 100 중량부에 대하여 0.001 내지 25 중량부를 포함하는 표면 개질용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 반응매개물질은 전체 조성 100 중량부에 대하여 0.001 내지 20 중량부를 포함하는 표면 개질용 조성물.
- 청구항 1 또는 청구항 2의 표면 개질용 조성물을 포함하는 케어 제품.
- 모발, 피부 또는 섬유 표면을 청구항 1의 표면 개질용 조성물로 반응시켜 개질층을 형성하는 단계
를 포함하는 모발, 피부 또는 섬유 표면의 개질 방법.
- 제 30 항에 있어서,
상기 개질층 형성 단계를 2회 이상 반복 수행하는 표면의 개질 방법.
- 제 30 항에 있어서,
모발, 피부 또는 섬유 표면을 비닐 아민 구조를 가지는 제 1 기능성 성분을 포함하는 1제 조성물로 정전기적 인력을 통해 제 1 개질층을 형성하는 단계; 및
상기 제 1 개질층 상에 아크릴산아크릴 아마이드 구조를 가지는 제 2 기능성 성분 및 반응매개물질을 포함하는 2제 조성물로 아마이드 결합하여 아마이드 결합하여 수화겔 형태의 제 2 개질층을 형성하는 단계;
를 포함하는 모발, 피부 또는 섬유 표면의 개질 방법.
- 제 32 항에 있어서,
제 1 개질층 및 제 2 개질층을 교대로 적층하는 과정을 1회 이상 실시하여 다층 구조의 개질층을 형성하는 단계를 추가로 포함하는 모발, 피부 또는 섬유 표면의 개질 방법.
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