KR102522975B1 - 신규한 모나스커스 퍼퓨리우스 sl1을 이용하여 제조된 모링가 발효물을 유효성분으로 함유한 항비만용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 모나스커스 퍼퓨리우스 SL1 균주를 이용하여 제조된 모링가 발효물을 유효성분으로 함유하는 항비만 활성 조절용 조성물에 관한 것으로, 본 발명이 제공하는 모링가 발효물은 지방세포 분화를 우수하게 억제한다. 또한, 본 발명의 모링가 발효물은 모링가 분말에 대비하여서도 현저히 우수한 항비만 효능을 가진다. 따라서, 본 발명이 제공하는 모링가 발효물은 지방세포의 분화를 억제하여 비만의 치료, 예방 또는 개선용 조성물로 활용될 수 있다.

Description

신규한 모나스커스 퍼퓨리우스 SL1을 이용하여 제조된 모링가 발효물을 유효성분으로 함유한 항비만용 조성물 {An anti-obesity composition containing a fermented Moringa oleifera extract produced using a novel Monascus purpureus SL1 strain as an active ingredient}
본 발명은 신규한 모나스커스 퍼퓨리우스 SL1 균주를 이용하여 제조된 모링가 발효물을 유효성분으로 함유하는 항비만용 조성물에 관한 것이다.
비만은 만성 염증상태로 특정 지어지며, 유전적, 대사적, 환경적, 행동학적인 복잡한 요인의 상호작용에 의해 발생하는 현상으로, 비정상적 또는 과다한 지방 축적으로 정의된다. 이러한 비만은 고혈압, 2형 당뇨병, 암, 담낭질환, 고지혈증, 동맥경화 등과 같은 각종 성인병을 일으키는 중요한 요인으로 알려져 있다. 현재까지 알려진 비만의 원인은 유전적 원인이 70% 이상이고 그 외에는 섭취한 에너지량과 소비하는 에너지량의 불균형이 원인이다.
지방세포에 저장된 지방은 체내 중요한 에너지원으로 사용되나, 비만이 진행됨에 따라서 지방세포는 수적으로 증가할 뿐만 아니라 과다한 지방세포 분화에 의한 다량 중성지방 합성은 지방세포의 크기 증가를 포함한 형태적 변화와 여러 유전자 발현의 변화를 동반한다. 지방세포의 크기 증가는 잉여에너지를 중성지방의 형태로 합성 및 저장함으로써 유도되며, 지방의 저장에 따라 지방세포 크기 증가는 약 20배까지 증가할 수 있다. 이러한 지방세포의 크기는 일반적으로 식이조절로 가능하지만 새로운 전구지방세포가 지방세포로 분화되는 과정은 식이조절만으로는 효과가 미약하여 비만의 근본적인 치료 또는 억제를 위해서는 지방세포의 분화과정을 조절하는 것이 중요하다.
또한, 지방조직 혹은 지방세포로부터 분비된 생물학적 활성 분자인 아디포사이토카인은 식욕조절, 인슐린민감성, 에너지 대사 및 혈관 미세환경 제어에 주된 역할을 수행하며, 아디포사이토카인 중 TNF-α, IL-6, MCP-1, Adiponectin 등은 비만 유도 염증과 비만 관련 질환 발생과 밀접한 관련이 있다. 아디포사이토카인의 분비조절이상은 비만 내 관찰되는 만성 염증상태를 유도하고, 비만 관련 질병의 발생을 촉진할 수 있다.
현재 비만치료제로는 지방의 소화흡수를 억제하는 제니칼, 식욕을 억제하는 플루옥세틴, 펜디메트라진, 대사촉진제인 에페드린 등이 있다. 그러나 상기한 바와 같은 치료제들은 심장질환, 호흡기질환, 신경계질환 등 부작용과 함께 효능의 지속성이 낮아, 부작용이 없으면서 효능이 뛰어난 비만치료제 개발이 시급한 실정이다.
모링가 (Moringa oleifera)는 열대 및 아열대 기후 지역에 분포하는 다년생 식물로 모링가 각 부위의 특성에 따라 의약품, 화장품, 수질 정화제, 동물 사료, 작물 성장촉진제 등 다양하게 이용하고 있다. 모링가의 잎, 씨앗, 꽃, 나무줄기, 열매, 뿌리 등 모든 부위를 식품의 재료로 이용하고 있으며, 모링가 잎은 다른 식물의 잎과 비교하였을 때 수분함량이 상대적으로 낮아 여러 영양성분의 함유량 또한 상대적으로 높은 것으로 보고되었다. 모링가 잎은 단백질뿐만 아니라 베타카로틴, 비타민, 카로틴, 칼슘, 칼륨, 철분과 같은 무기질 함량이 높다.
본 발명에 사용한 홍국균은 된장, 간장, 청주 등 양조식품에 사용되는 누룩으로 균사가 붉은 색을 띄고있기 때문에 홍국균이라고 불리우며, 한국을 비롯하여 중국, 일본, 홍콩, 대만 등 아시아지역에서 전통식품으로 사용되고 있다.
예로부터 식품뿐만 아니라 붉은 색을 내는 천연 착색료도로 이용되어 왔으며, 알콜 생산능력이 다른 누룩균에 비하여 높으며 감향이 강하고 착향이 우수해 예로부터 천연색소나 보존제로서 각종 식품에 사용되어왔다. 이외에도 여러 가수분해 효소를 생성하여 항균효과를 가지고 있다.
대한민국 공개특허 제10-2020-0042677호
본 발명의 목적은 모링가 (Moringa oleifera) 발효물을 유효성분으로 포함하는 비만 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 모링가 (Moringa oleifera) 발효물을 유효성분으로 포함하는 비만 예방 또는 개선용 식품 또는 건강기능식품 조성물을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 모링가 (Moringa oleifera) 발효물을 유효성분으로 포함하는 비만 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 제공한다.
이어서, 본 발명은 모링가 (Moringa oleifera) 발효물을 유효성분으로 포함하는 비만 예방 또는 개선용 식품 또는 건강기능식품 조성물을 제공한다.
본 발명이 제공하는 모링가 발효물, 모링가 분말 및 발효물로부터 분리된 성분에 의해 지방세포 분화를 우수하게 억제한다. 모링가 분말에 대비하여서도 그 효능은 현저하게 우수하다. 따라서, 본 발명이 제공하는 모링가 발효물은 지방세포의 분화를 억제하여 비만의 치료, 예방 또는 개선용 조성물로 유용하게 활용될 수 있다.
도 1은 모링가 분말 및 모링가 발효물 유래 화합물 분리 결과이다.
도 2는 모링가 분말 및 모링가 발효물의 지방세포 분화율을 측정한 결과이다.
도 3은 모링가 분말 및 모링가 발효물 유래 분리 화합물의 지방세포 분화율을 측정한 결과이다.
도 4는 모링가 분말 및 모링가 발효물의 간 대사를 거친 후 지방세포 분화율을 측정한 결과이다.
이하, 본 발명에 대하여 보다 상세하게 설명하도록 한다.
본 발명자들은 모링가 발효물 및 분리된 유효성분에 의하여 지방세포 분화 억제 활성 뿐만 아니라, 간 대사를 거치더라도 효력이 우수하게 유지되는 것을 확인하고 본 발명을 완성하였다. 본 발명의 약학적 조성물 또는 건강식품 조성물에 활성성분으로 포함되는 모링가 발효물은 천연원료로 부터 얻어진 천연물로서, 부작용의 염려가 극히 낮다는 장점이 있다.
본 발명은 모링가 (Moringa oleifera) 발효물을 유효성분으로 포함하는 비만 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명에서 사용되는 용어 “모링가 (Moringa oleifera)”는 모링가과 (moringaceae) 에 속하며 높이가 5~10 m에 이르는 나무로 아시아, 아프리카, 아라비아 등에서 재배된다. 단백질과 비타민이 풍부해 영양가가 높고, 의약적으로 과혈당증과 항염증, 항암 등 다양한 약리작용을 가지고 있으며, 모링가의 꽃, 뿌리, 씨, 잎, 열매에는 다른 식물들에 비해 비타민, 플라보노이드, 아미노산 등과 같은 피토케미칼이 풍부한 것으로 알려져 있다.
또한, 상기 모링가 발효물은 모링가 분말에 모나스커스 (Monascus) 속 균주를 첨가하여 발효된 것일 수 있으며, 바람직하게는 모나스커스 퍼퓨리우스 (Monascus purpureus)을 첨가하여 발효된 것일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 Monascus purpureus SL-1 (수탁번호 KCCM12830P)를 첨가하여 발효된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 상기 모링가 분말은 모링가 잎을 동결건조한 후 분말화 하여 제조된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 상기 모링가 분말은 모링가 분말의 건조 중량대비 3 내지 10 중량배의 물, 바람직하게는 8 내지 10 중량배의 물과 혼합 된 후 종균배양액에 첨가되는 것일 수 있다.
또한, 상기 발효는 30 내지 40 ℃, 50 내지 200 rpm 조건에서 1 내지 5일간 수행하는 것일 수 있으며, 바람직하게는 35 내지 39 ℃, 90 내지 110 rpm 조건으로 1 내지 3일간 수행하는 것일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 37 ℃, 100 rpm 조건으로 2일간 수행하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 상기 모링가 발효물은 발효가 끝난 후 균주 배양액을 80 내지 100℃ 온도에서 1 내지 3시간 동안 살균한 후 분무 건조하여 제조된 것일 수 있다.
또한, 상기 모링가 발효물은 니아지린 (niazirin), 캠퍼롤 (kaempferol), 6''-O-아세틸 아스트라갈린 (6''-O-acetyl astragalin) 및 퀘르세틴 (quercetin)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 유효성분으로 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 상기 조성물은 지방세포의 분화를 억제시키는 것일 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물은 약학적으로 유효한 양으로 투여한다. 본 발명에서 사용되는 용어 "약학적으로 유효한 양"은 의학적 치료에 적용 가능한 합리적인 수혜/위험 비율로 질환을 치료하기에 충분하며 부작용을 일으키지 않을 정도의 양을 의미하며, 유효용량 수준은 환자의 건강상태, 질환의 종류, 중증도, 약물의 활성, 약물에 대한 민감도, 투여 방법, 투여 시간, 투여 경로 및 배출 비율, 치료기간, 배합 또는 동시 사용되는 약물을 포함한 요소 및 기타 의학 분야에 잘 알려진 요소에 따라 결정될 수 있다. 본 발명의 조성물은 개별 치료제로 투여하거나 다른 치료제와 병용하여 투여될 수 있고, 종래의 치료제와 순차적으로 또는 동시에 투여될 수 있으며, 단일 또는 다중 투여될 수 있다. 상기한 요소들을 모두 고려하여, 부작용 없이 최소한의 양으로 최대 효과를 얻을 수 있는 양을 투여하는 것이 중요하며, 이는 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다.
본 발명에서 "개체"는 비만을 예방 또는 치료를 목적으로 하는 개체이면 특별히 한정되지 않고, 인간을 포함하는 동물, 예를 들어 비-영장류 (예를 들면, 소, 돼지, 말, 고양이, 개, 래트 및 마우스) 및 영장류 (예를 들면, 원숭이, 예를 들어 사이노몰구스 (cynomolgous) 원숭이 및 침팬지)를 비롯한 포유동물을 나타낸다. 때에 따라서는 인간을 제외하는 개체일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 약학적으로 유효한 양의 모링가 발효물을 단독으로 포함하거나 하나 이상의 약학적으로 허용되는 담체, 부형제 또는 희석제를 포함할 수 있다. 상기에서 약학적으로 유효한 양이란 면역질환의 증상을 예방, 개선 및 치료하기에 충분한 양을 말한다. 상기에서 "약학적으로 허용되는"이란 생리학적으로 허용되고 인간에게 투여될 때, 통상적으로 위장 장애, 현기증과 같은 알레르기 반응 또는 이와 유사한 반응을 일으키지 않는 조성물을 말한다.
또한, 약학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 조성물은 경구 또는 비경구의 여러 가지 제형일 수 있다. 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제될 수 있다. 상기 담체, 부형제 및 희석제로는 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 미정질 셀룰로오스, 폴리비닐 피롤리돈, 생리식염수, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시 벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유, 덱스트린, 칼슘카보네이트, 프로필렌글리콜 및 리퀴드 파라핀으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 통상의 담체, 부형제 또는 희석제 모두 사용 가능하다. 상기 성분들은 상기 유효성분인 모링가 발효물에 독립적으로 또는 조합하여 추가될 수 있다.
또한, 경구 투여를 위한 고형제제에는 정제환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함될 수 있으며, 이러한 고형제제는 하나 이상의 화합물에 적어도 하나 이상의 부형제, 예를 들면, 전분, 탄산칼슘, 수크로오스 (sucrose) 또는 락토오스 (lactose), 젤라틴 등을 섞어 조제될 수 있다. 또한, 단순한 부형제 이외에 스테아린산 마그네슘, 탈크 등과 같은 윤활제들도 사용될 수 있다. 경구투여를 위한 액상제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데 흔히 사용되는 단순희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제제, 좌제가 포함될 수 있다. 비수성용제, 현탁용제로는 프로필렌 글리콜 (propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테로 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔 (witepsol), 마크로골, 트윈 (tween)61, 카카오지, 라우린지, 글리세로젤라틴 등이 사용 될 수 있다.
또한, 본 발명의 약학적 조성물은 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제, 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제, 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제제 및 좌제로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 제형을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 모링가 발효물의 인체에 대한 효과적인 투여량은 환자의 나이, 몸무게, 성별, 투여형태, 건강상태 및 질환 정도에 따라 달라질 수 있으며, 일반적으로 약 0.001-100 mg/kg/일이며, 바람직하게는 0.01-35 mg/kg/일이다. 몸무게가 70㎏인 성인 환자를 기준으로 할 때, 일반적으로 0.07-7000 mg/일이며, 바람직하게는 0.7-2500 ㎎/일이며, 의사 또는 약사의 판단에 따라 일정시간 간격으로 1일 1회 내지 수회로 분할 투여할 수도 있다.
이어서, 본 발명은 모링가 (Moringa oleifera) 발효물을 유효성분으로 포함하는 비만 또는 비만으로 인한 대사성 및 염증성 질환 예방 또는 개선용 식품 및 건강기능식품 조성물을 제공한다.
본 발명의 식품 또는 건강기능식품 조성물에 유효성분으로 포함되는 모링가 발효물은 상술한 본 발명의 모링가 발효물과 동일한 것이므로, 모링가 발효물에 대한 상세한 설명은 본 발명의 식품 또는 건강기능식품 조성물에도 그대로 적용된다. 따라서, 본 명세서의 불필요한 반복 기재에 의한 과도한 복잡성을 피하기 위하여 공통 사항은 그 기재를 생략한다.
본 발명의 식품 조성물은 정제, 환제, 과립제, 캡슐제, 액상제제, 음료 등 다양한 형태로 제제화되어 식품에 첨가할 수 있다. 식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 본 발명의 모링가 발효물은 정제, 환제, 과립제, 캡슐제, 액상제제, 음료 등 다양한 형태로 제제화되어 식품에 첨가될 수 있다. 본 발명의 모링가 발효물을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 드링크제, 육류, 소시지, 빵, 비스킷, 떡, 초콜릿, 캔디류, 스낵류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 알코올 음료 및 비타민 복합제, 유제품 및 유가공 제품 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품 및 건강기능성식품을 모두 포함한다.
본 발명에 따른 모링가 발효물을 함유하는 건강식품 및 건강기능성식품 조성물은 식품에 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품 성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 모링가 발효물의 혼합량은 그의 사용 목적 (예방 또는 개선용)에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 일반적으로, 건강식품 및 건강기능성식품 중의 상기 조성물의 양은 전체 식품 중량의 0.1 내지 90 중량부로 가할 수 있다. 그러나 건강 유지를 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효성분은 상기 범위 이상의 양으로도 사용될 수 있다.
본 발명의 건강식품 및 건강기능성식품 조성물은 지시된 비율로 필수 성분으로서 본 발명 모링가 발효물을 함유하는 외에는 다른 성분에는 특별한 제한이 없으며 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등; 디사카라이드, 예를 들어 말토스, 슈크로스 등; 및 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 시클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당, 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트라이톨 등의 당알코올이다. 상술한 것 이외의 향미제로서 천연 향미제 (타우마틴, 스테비아 추출물 (예를 들어 레바우디오시드 A, 글리시르히진등) 및 합성 향미제 (사카린, 아스파르탐 등)를 유리하게 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명의 건강기능성 식품 조성물 100 당 일반적으로 약 1 내지 20 g, 바람직하게는 약 5 내지 12 g이다.
상기 외에 본 발명의 모링가 발효물을 함유하는 건강식품 및 건강기능성식품 조성물은 여러 가지 영양제, 비타민, 광물 (전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 중진제 (치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알코올, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그 밖에 본 발명의 건강식품 및 건강기능성식품 조성물은 천연 과일쥬스 및 과일쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다.
이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 그렇게 중요하진 않지만 본 발명의 모링가 발효물을 함유하는 건강식품 및 건강기능성식품 조성물 100 중량부 당 0.1 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참고하여 보다 상세하게 설명하도록 한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명의 내용을 구체화 하기 위한 것일 뿐, 이에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아닐 것이다.
<실시예 1> 모링가 발효물의 제조
모링가 (Moringa oleifera) 잎을 동결건조한 후 분말화하여 모링가 분말을 제조하였다.
이어서, 상기에서 얻은 모링가 분말 100 g을 물 1000 g에 혼합한 후에, 홍국균 (Monascus purpureus SL-1) 배양액을 투입하고 37℃ 온도에서 2일 동안 100 rpm 조건에서 왕복 진탕배양하였다. 상기 종균배양액은 추출액의 중량 기준으로 5 중량% 투입하였다. 상기 배양이 완료된 종균배양액은 감압 농축하고, 95℃ 온도로 2시간동안 다시 살균시킨 후에 분무 건조하여 모링가 발효물 분말을 얻었다.
<실시예 2> 모링가 분말 및 발효물 유래 화합물의 분리
모링가 분말과 모링가 발효물 100 g을 각각 70% EtOH (500 mL × 3)로 실온에서 24시간 4회 반복추출 하였다. 각각의 추출액을 감압농축하여 21 g을 수득하였다. 그 중 20 g을 증류수 200 mL에 현탁시킨 후 EtOAc 200 mL로 3회 분획하였다. 수층을 다시 n-BuOH 160 mL로 3회 분획하였다. 얻어진 분획을 감압농축하였으며,모링가 분말의 분획물과 모링가 발효물의 분획물 각각을 TLC 분석으로 확인한 결과 EtOAc 분획물에서 차이가 두드러짐을 확인하였다.
모링가 분말의 EtOAc 분획물 5 g에 대하여 SiO2 컬럼 크로마토그래피를 진행하였다. 크기 (φ 5 × 15 cm)의 컬럼을 사용하였고, 용출용매로는 CHCl3-MeOH-H2O = 15:3:1을 10 L 사용하였고 각각 20 mL 씩 분취하였다. 각 분취액을 TLC (CHCl3-MeOH-H2O = 10:3:1)로 확인하여, 유사한 부분을 함께 모으고, 농축하여 14개의 분획물 (MOE-1 ~ MOE-14)을 얻었으며 MOE-8 (astragalin, 106.4 mg)과 MOE-11 (isoquercetin, 164.6 mg)에서 2종의 단일물질을 얻었다 (도 1A).
1) astragalin (MOE-8)
Yellowish powder (MeOH); positive FAB/MS m/z 471 [M+Na]+; 1H-NMR (600 MHz, CD3OD, δ H) 8.05 (2H, d, J=9.0 Hz, H-2',6'), 6.90 (2H, d, J=9.0 Hz, H-3',5'),
6.38 (1H, d, J=1.2 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J=1.2 Hz, H-6), 5.22 (1H, d, J=7.2 Hz, H-1''), 3.71 (1H, dd, J=12.0, 1.8 Hz, H-6''a), 3.60 (1H, dd, J=12.0, 6.0 Hz, H-6''b), 3.32-3.58 (4H, overlapped, H-2''~5''); 13C-NMR (150 MHz, CD3OD, δ C) 179.5 (C-4), 166.0 (C-7), 163.1 (C-5), 161.6 (C-4'), 159.2 (C-9), 158.5 (C-2), 135.6 (C-3), 132.4 (C-2'), 132.4 (C-6'), 122.8 (C-1'), 116.2 (C-3'), 116.2 (C-5'), 105.8 (C-10), 104.4 (C-1''), 100.0 (C-6), 94.9 (C-8), 78.4 (C-5''), 78.0 (C-3''), 75.8 (C-2''), 71.4 (C-4''), 62.7 (C-6'').
2) isoquercetin (MOE-11)
Yellowish powder (MeOH); positive FAB/MS m/z 487 [M+Na]+; 1H-NMR (600 MHz, CD3OD, δ H) 7.74 (1H, d, J=1.8 Hz, H-2'), 7.58 (1H, dd, J=8.4, 1.8 Hz, H-6'), 6.88 (1H, d, J=8.4 Hz, H-5'), 6.35 (1H, d, J=1.2 Hz, H-8), 6.17 (1H, d, J=1.2 Hz, H-6), 5.18 (1H, d, J=7.2 Hz, H-1''), 3.76 (1H, dd, J=12.0, 1.8 Hz, H-6''a), 3.71 (1H, dd, J=12.0, 6.0 Hz, H-6''b), 3.55-3.27 (4H, overlapped, H-2''~5''); 13C-NMR (150 MHz, CD3OD, δ C) 179.5 (C-4), 166.1 (C-7), 163.0 (C-5), 159.2 (C-9), 158.5 (C-2), 150.0 (C-3'), 145.9 (C-4'), 135.8 (C-3), 123.4 (C-1'), 123.1 (C-6'), 117.8 (C-5'), 116.2 (C-2'), 105.8 (C-10), 104.7 (C-1''), 100.1 (C-6), 95.0 (C-8), 78.4 (C-5''), 78.2 (C-3''), 75.9 (C-2''), 71.3 (C-4''), 62.7 (C-6'').
모링가 발효물의 EtOAc 분획물 4 g에 대하여 SiO2 컬럼 크로마토그래피를 진행하였다. 크기 (φ 7 × 20 cm)의 컬럼을 사용하였고, 용출용매로는 CHCl3-MeOH-H2O (50:3:1 → 40:3:1 → 20:3:1 → 10:3:1, 각각 2.7 L)로 극성을 높여가며 컬럼을 진행하였고 15 mL 씩 분취하였다. 각 분취액을 TLC (CHCl3-MeOH-H2O = 15:3:1)로 확인하여, 유사한 부분을 함께 모으고, 농축하여 19개의 분획물 (MOFE-1 ~ MOFE-19)을 얻었으며 MOFE-11 (niazirin, 33.5 mg)에서 단일물질을 얻었다. MOFE-8 분획[210 mg, Ve/Vt = 0.163-0.264]에 대하여 ODS 컬럼 크로마토그래피 (Φ 3×7 cm, MeOH-H2O = 2:1 → 3:1, 각각 0.6 L)를 실시하여 총 7개 분획 (MOFE-8-1 ~ MOFE-8-7)을 얻었으며 MOFE-8-3 (kaempferol, 22.6 mg) 단일물질을 얻었다. MOFE-16 분획[47.7 mg, Ve/Vt = 0.418-0.458]에 대하여 ODS c.c. (Φ 3×10 cm, MeOH-H2O = 1:1 → 2:1, 각각 0.6 L)를 실시하여 총 9개 분획 (MOFE-16-1 ~ MOFE-16-9)을 얻었으며 MOFE-16-5 [6''-O-acetyl astragalin, 6.8 mg]와 MOFE-16-7 (quercetin, 21.4 mg)에서 2종의 단일물질을 얻어, 결과적으로 모링가 발효물의 EtOAc 분획물에서 4종의 단일물질을 얻었다 (도 1B).
1) niazirin (MOFE-11)
Yellowish crystal (MeOH); positive FAB/MS m/z 491 [M+H]+; 1H-NMR (600 MHz, pyridine-d 5, δ H) 7.31 (2H, d, J=8.4 Hz, H-2,6), 7.23 (2H, d, J=8.4 Hz, H-3,5), 3.88 (2H, s, H-7), 6.01 (1H, m, H-1'), 4.66 (1H, m, H-2'), 4.62 (1H, dd, J=9.6, 3.0 Hz, H-3'), 3.26 (1H, m, H-4'), 3.48 (1H, dd, J=9.0, 9.0 Hz, H-5'), 1.54 (3H,d, J=6.0 Hz, H-6') ; 13C-NMR (150 MHz, pyridine-d 5, δ C) 156.9 (C-1), 135.7 (C-4), 129.7 (C-3), 129.7 (C-5), 124.6 (C-8), 119.4 (C-2), 117.5 (C-1'), 117.5 (C-4'), 73.7 (C-3'), 75.5 (C-2'), 71.9 (C-5'), 70.9 (C-7), 22.6 (C-6), 18.6 (C-6').
2) kaempferol (MOFE-8-3)
Yellowish powder (CHCl3); positive FAB/MS m/z 287 [M+H]+; 1H-NMR (600 MHz, CD3OD, δ H) 8.10 (2H, d, J=8.4 Hz, H-2',6'), 6.91 (2H, d, J=8.4 Hz, H-3',5'),
6.38 (1H, s, H-8), 6.18 (1H, s, H-6); 13C-NMR (150 MHz, CD3OD, δ C) 177.3 (C-4), 165.5 (C-7), 162.5 (C-5), 160.5 (C-4'), 158.2 (C-9), 148.0 (C-2), 137.2 (C-3), 130.7 (C-2'), 130.7 (C-6'), 123.7 (C-1'), 116.3 (C-3'), 116.3 (C-5'), 104.5 (C-10), 99.3 (C-6), 94.5 (C-8).
3) 6''-O-acetyl astragalin (MOFE-16-5)
Yellowish powder (MeOH); positive FAB/MS m/z 513 [M+Na]+; 1H-NMR (600 MHz, CD3OD, δ H) 8.02 (2H, d, J=9.0 Hz, H-2',6'), 6.85 (2H, d, J=9.0 Hz, H-3',5'),
6.40 (1H, d, J=1.2 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J=1.2 Hz, H-6), 5.15 (1H, d, J=7.2 Hz, H-1''), 4.16 (1H, dd, J=12.0, 1.8 Hz, H-6''a), 4.15 (1H, dd, J=12.0, 6.0 Hz, H-6''b), 3.43-3.26 (4H, overlapped, H-2''~5''), 1.81 (3H, s, H-ace-2); 13C-NMR (150 MHz, CD3OD, δ C) 179.6 (C-4), 172.6 (C-ace-1), 166.3 (C-7), 163.0 (C-5), 161.7 (C-4'), 159.6 (C-9), 158.7 (C-2), 135.5 (C-3), 132.4 (C-2'), 132.4 (C-6'), 122.9 (C-1'), 116.1 (C-3'), 116.1 (C-5'), 105.8 (C-10), 104.4 (C-1''), 100.1 (C-6), 95.0 (C-8), 78.0 (C-3''), 75.8 (C-2''), 75.7 (C-5''), 71.5 (C-4''), 64.4 (C-6''), 20.6 (C-ace-2).
4) quercetin (MOFE-16-7)
Yellowish powder (CHCl3); positive FAB/MS m/z 301 [M+H]+; 1H-NMR (600 MHz, CD3OD, δ H) 7.73 (1H, d, J=1.8 Hz, H-2'), 7.63 (1H, dd, J=8.4, 1.8 Hz, H-6'), 6.88 (1H, d, J=8.4 Hz, H-5'), 6.38 (1H, s, H-8), 6.17 (1H, s, H-6); 13C-NMR (150 MHz, CD3OD, δ C) 179.4 (C-4), 166.1 (C-7), 163.2 (C-5), 159.2 (C-9), 158.7 (C-2), 150.2 (C-3'), 145.8 (C-4'), 135.8 (C-3), 123.4 (C-1'), 123.2 (C-6'), 117.8 (C-5'), 116.1 (C-2'), 105.7 (C-10), 100.0 (C-6), 94.9 (C-8).
<실시예 3> 지방세포 분화 억제 효능 평가
상기 실시예 1의 과정에서 얻어진 모링가 분말과 모링가 발효물에 있어 각각에 대해 지방세포 분화 억제 효능을 측정하였다.
마우스의 전지방세포 (3T3-L1)는 ATCC (American Type Culture Collection)에서 구입하였다. DMEM 배양액, Trypsin/EDTA, FBS (fetal bovine serum), BCS (Bovine calf serum)은 Gibco (Invitrogen corporation)에서 구입하였다. 측정용 AdipoRed assay 시약은 Cambrex에서 구입하였다.
구체적으로, 3T3-L1 전지방 세포는 10% BCS와 항생제가 포함된 DMEM 배지를 사용하였으며, 5% 이산화탄소가 공급되는 CO2 배양기에서 배양하였다. 세포는 96well plate에 1×106 cells 농도로 분주하고 세포가 100% 융합될 때 까지 배양하였다. 지방세포 분화능을 측정하기 위하여 MD (0.5mM 3-아이소부틸-1-메틸산틴과 1uM 덱사메타손) 배지를 처리하였다. 2일 후에 10% FBS가 함유된 DMEM 배지로 교체하고 6일 동안 더 배양하였다. 모링가 분말과 모링가 발효물을 농도별로 처리하였다.
이어서, 8일 동안 분화 및 배양한 지방세포를 4% 포름알데하이드 용액으로 상온에서 5시간 고정 시킨 뒤, 인산완충용액으로 세척한 후 지방측적용 시약인 AdipoRed assay 시약을 처리하였다. 10분 후 형광강도측정기로 형광강도를 측정하였다. 상기의 실험방법을 통해 진행된 결과는 도 2에 나타내었다.
도 2에 나타낸 바와 같이, 모링가 분말 및 모링가 발효물은 양성대조군인 Differentiation Medium (DM)과 비교하여 지방세포 (adipocyte)의 분화를 억제하였다. 또한, 각 농도별로 모링가 분말과 모링가 발효물을 비교하였을 때, 모링가 발효물은 모든 농도에서 모링가 분말보다 낮은 지방세포 분화율을 나타내었다. 특히, 25 μg/mL 모링가 발효물의 경우 50 μg/mL 농도의 모링가 분말과 비슷한 활성을 보이는 것을 확인하였다.
이어서, 실시예 2에서 분리된 6가지 화합물에 대하여 지방세포 분화 억제 효능을 측정하였다. 실험방법은 상기와 동일하게 수행하였다.
도 3은 모링가 분말 및 모링가 발효물 유래 분리 화합물의 지방세포 분화율을 측정한 결과이다 (1, isoquercetin; 2, astragalin; 3,kaempferol; 4, 6''-O-acetyl astragalin; 5, niazirin; 6, quercetin).
도 3에 나타낸 바와 같이, 모링가 분말 및 모링가 발효물로부터 분리된 활성성분 6종에 대하여 지방세포 분화억제를 확인한 결과, 6종의 성분중 MOE-11 (isoquercetin)과 MOEF-16-5 (6''-O-acetyl astragalin)에서 우수한 지방세포 분화 억제 활성을 확인하였다.
이러한 결과는 모링가 분말은 지방세포 분화 억제효과를 가지며, 특히 모링가 발효물은 모링가 분말과 비교하여 지방세포 분화 억제 효과가 뛰어나 비만 예방 및 치료용 조성물로 이용될 수 있다는 것을 의미한다.
<실시예 4> 간 대사 후 지방세포 분화 억제 효능 평가
상기 실시예 1의 과정에서 얻어진 모링가 분말과 모링가 발효물에 있어 각각에 대해 간 대사 후 지방세포 분화 억제 효능을 측정하였다.
마우스 간세포인 Hepa-1c1c7 세포주에 각각의 시료를 농도별로 처리 한 후 5% 이산화탄소 배양기에서 24시간 배양하였다. 이후 상층액을 걷어서 마우스 전지방세포주인 3T3-L1 세포에 8일간 처리하여 지방세포 분화 억제 효능을 확인하였다. 상기의 실험방법을 통해 진행된 결과는 도 4에 나타내었다.
도 4에 나타낸 바와 같이, 모링가 분말 및 모링가 발효물은 모두 간 대사 후 지방세포 분화율을 감소시켰다. 또한, 각 농도별로 모링가 분말과 모링가 발효물을 비교하였을 때, 모링가 발효물은 모든 농도에서 모링가 분말보다 낮은 지방세포 분화율을 나타내었다.
이러한 결과는 모링가 분말은 간 대사 후 지방세포의 분화를 억제시키는 효과가 있으며, 특히 모링가 발효물은 모링가 분말에 비해 간 대사 후 지방세포의 분화를 억제시키는 효과가 우수하여 비만 관련 대사성질환 중 하나인 지방간 질환의 예방 및 치료용 조성물로 이용될 수 있다는 것을 의미한다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 구체적인 실시예를 상세하게 설명되었으나, 본 발명의 사상을 이해하는 당업자는 동일한 사상의 범위 내에서 다른 구성요소를 추가, 변경, 삭제 등을 통하여, 퇴보적인 다른 발명이나 본 발명 사상의 범위 내에 포함되는 다른 실시예를 용이하게 제안할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 범위는 상술한 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구의 범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구의 범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
한국미생물보존센터 KCCM12830P 20201110

Claims (8)

  1. 모링가 (Moringa oleifera) 잎 발효물을 유효성분으로 포함하고,
    상기 모링가 잎 발효물은 모링가 잎 분말에 홍국균 (Monascus purpureus) 배양액을 첨가 후 발효시켜 제조된 것을 특징으로 하고,
    상기 홍국균 (Monascus purpureus)은 Monascus purpureus SL-1 (수탁번호 KCCM12830P)인 것을 특징으로 하는, 비만 또는 지방간 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 발효는 30 내지 40 ℃에서 1 내지 5일간 수행하는 것을 특징으로 하는, 비만 또는 지방간 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 모링가 발효물은 니아지린 (niazirin), 캠퍼롤 (kaempferol), 6''-O-아세틸 아스트라갈린 (6''-O-acetyl astragalin) 및 퀘르세틴 (quercetin)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는, 비만 또는 지방간 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 지방세포의 분화를 억제시키는 것을 특징으로 하는, 비만 예방 또는 지방간 질환의 또는 치료용 약학적 조성물.
  7. 모링가 (Moringa oleifera) 발효물을 유효성분으로 포함하고,
    상기 모링가 잎 발효물은 모링가 잎 분말에 홍국균 (Monascus purpureus) 배양액을 첨가 후 발효시켜 제조된 것을 특징으로 하고,
    상기 홍국균 (Monascus purpureus)은 Monascus purpureus SL-1 (수탁번호 KCCM12830P)인 것을 특징으로 하는, 비만 또는 지방간 질환의 예방 또는 개선용 식품 조성물.
  8. 모링가 (Moringa oleifera) 발효물을 유효성분으로 포함하고,
    상기 모링가 잎 발효물은 모링가 잎 분말에 홍국균 (Monascus purpureus) 배양액을 첨가 후 발효시켜 제조된 것을 특징으로 하고,
    상기 홍국균 (Monascus purpureus)은 Monascus purpureus SL-1 (수탁번호 KCCM12830P)인 것을 특징으로 하는, 비만 또는 지방간 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물.
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