KR102498354B1 - 실리콘계 이형제 조성물, 이로부터 경화된 이형층을 구비하는 이형필름 및 그 제조방법 - Google Patents

실리콘계 이형제 조성물, 이로부터 경화된 이형층을 구비하는 이형필름 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 실리콘계 이형성 수지와 열 가교제를 포함하는 실리콘계 이형제 조성물로서, 하기 화학식 1의 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제를 더 포함하는 것을 특징으로 한다:
<화학식 1>
Figure 112019108280485-pat00009

본 발명의 실리콘계 이형제 조성물로 형성된 이형층은 광을 조사하여 이형박리력을 낮게 조절할 수 있다.

Description

실리콘계 이형제 조성물, 이로부터 경화된 이형층을 구비하는 이형필름 및 그 제조방법 {SILICONE BASED RELEASE COMPOSITION, RELEASE FILM HAVING RELEASE LAYER CURED THEREFROM, AND MANUFACTURING METOD THEREOF}
본 발명은 피착체에 대한 점착성을 가지며 피착체로부터 용이하게 탈리가 가능한 이형필름으로 형성되는 실리콘계 이형제 조성물, 이로부터 경화된 이형층을 구비한 이형필름에 관한 것이다.
이형필름은 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 개인용 휴대정보 단말기 및 내비게이션, 유기발광다이오드, 고분자발광 다이오드(Polymer Light Emitting Diodes), 편광판 등의 디스플레이 유닛 분야, 코팅 분야, 점착제 분야, 접착제 분야 등의 다양한 분야에서 사용된다.
이형필름은 점착제와 같은 피착체의 표면을 보호하거나 피착체의 캐리어(carrier) 역할, 코팅 기재로서의 역할 등을 수행하며, 피착체의 제조 과정, 운반 및 저장 과정에서는 대상 물품에 부착되나, 최종 물품의 제조 시 또는 필요한 때에 제거될 수 있다.
이러한 이형필름은 통상적으로 PET, PP, PE와 같은 필름 기재층 위에 실리콘계 이형성 수지와 열 가교제를 포함하는 실리콘계 이형제 조성물을 도포 후 경화시킨 이형층으로 구성된다. 실리콘계 이형성 수지로 인해 층의 표면 에너지가 낮아지게 되고, 이로 인해 피착체가 원활하게 박리되는 특성을 갖게 된다.
이와 같이, 피착체가 이형필름으로부터 원활하게 박리되는 이형박리력은 이형필름이 기본적으로 갖추어야 할 특성이다. 이형박리력은 이형층을 형성하는 실리콘계 이형제 조성물의 성분들과 그 함량에 따라 결정되므로, 경시 변화 등 예측 불가능한 요인이 아니라면 이형박리력을 이형층 형성 후 필요에 따라 임의적으로 낮게 조절하기 어렵다.
본 발명의 제1 과제는 따라서, 실리콘계 이형층을 형성 후 이형층의 이형박리력을 필요에 따라 낮출 수 있는 실리콘계 이형제 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 제2 과제는 전술한 특성을 갖는 실리콘계 이형필름을 제공하는데 있다.
본 발명의 제3 과제는 전술한 특성을 갖는 실리콘계 이형필름의 제조방법을 제공하는데 있다.
전술한 기술적 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 실리콘계 이형성 수지와 열 가교제를 포함하는 실리콘계 이형제 조성물로서 하기 화학식 1의 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제를 더 포함하는 실리콘계 이형제 조성물을 제공한다.
Figure 112019108280485-pat00001
본 발명의 실리콘계 이형제 조성물에 있어서, 상기 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 사용할 수 있다.
Figure 112022095423203-pat00011
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 H, CH3 및 벤조페닐메타크릴레이트기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로서 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 벤조페닐메타크릴레이트이고, n은 25 내지 100의 정수이다.
상기 화학식 2에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 적어도 하나 이상은 H이고, 상기 R1 내지 R4는 적어도 하나 이상은 CH3일 수 있다. 특히, 벤조페닐메타크릴레이트기의 함량은 각각 2 내지 25 몰%이고, 상기 H의 함량은 20 내지 43 몰%일 수 있다.
본 발명의 실리콘계 이형제 조성물에 있어서, 상기 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제의 함량은 가교제 총 중량을 기준으로 10 내지 80 중량%일 수 있다.
본 발명의 실리콘계 이형제 조성물에 있어서, 열 가교제는 실리콘계 열 가교제일 수 있다.
본 발명은 기재층; 및 상기 기재층의 적어도 일면에 적층되며, 전술한 실리콘계 이형제 조성물의 열 경화물로 된 이형층을 구비하는 이형필름을 제공한다. 또한, 본 발명은 기재층; 및 상기 기재층의 적어도 일면에 적층되며, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 실리콘계 이형제 조성물이 순차적으로 열 경화 및 광 경화된 이형층을 구비하는 이형필름을 제공한다.
이러한 이형필름은 (S1) 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 실리콘계 이형제 조성물을 기재층의 적어도 일면에 도포하는 단계; 및 (S2) 상기 도포된 실리콘계 이형제 조성물을 열 경화시켜 이형층을 형성하는 단계를 포함하거나, (S3) 상기 열 경화된 이형층에 광을 조사하는 단계를 더 포함하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따라 실리콘계 이형성 수지와 열 가교제를 포함하는 실리콘계 이형제 조성물에 상기 화학식 1의 화학식 1의 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제를 더 첨가함에 따라, 열 경화된 이형층의 이형박리력을 낮출 필요가 있는 경우 광을 조사하여 낮게 조절할 수 있다.
도 1은 실시예에 따라 합성한 벤조페닐케타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제의 1H-NMR 데이터이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하도록 한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명의 실리콘계 이형성 수지와 열 가교제를 포함하는 실리콘계 이형제 조성물은 하기 화학식 1의 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제를 더 포함한다.
<화학식 1>
Figure 112019108280485-pat00003
앞서 설명한 바와 같이, 이형박리력은 이형층을 형성하는 실리콘계 이형제 조성물의 성분들과 그 함량에 따라 결정된다. 따라서, 이형박리력을 이형층 형성 후 낮출 필요가 있는 경우에도 임의적으로 낮게 조절하기 어렵다.
본 발명에 따라 실리콘계 이형성 수지와 열 가교제를 포함하는 실리콘계 이형제 조성물에 상기 화학식 1의 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제를 더 첨가하면 열 경화된 이형층의 이형박리력을 낮출 필요가 있는 경우 광을 조사하여 이형박리력을 낮게 조절할 수 있다. 또한, 이러한 화학식 1의 광 가교제는 별도의 광 개시제를 첨가하지 않아도 된다.
본 발명의 실리콘계 이형제 조성물에 있어서, 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 사용할 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112022095423203-pat00012
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 H, CH3 및 벤조페닐메타크릴레이트기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로서 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 벤조페닐메타크릴레이트이고, n은 25 내지 100의 정수이다. 특히 바람직하게는 상기 R1 내지 R4는 적어도 하나 이상은 H이고, 상기 R1 내지 R4는 적어도 하나 이상은 CH3일 수 있다. 가장 바람직하게는, 벤조페닐메타크릴레이트기의 함량은 각각 2 내지 25 몰%이고, 상기 H의 함량은 20 내지 43 몰%일 수 있다.
상기 화학식 2의 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제는 다음과 같은 반응식 1에 따라 합성할 수 있다.
<반응식 1>
Figure 112022095423203-pat00013
본 발명의 실리콘계 이형제 조성물에 있어서, 열 경화 후의 이형층 안정성과 광 경화시의 이형박리력 조절 능력을 고려할 때 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제의 함량은 가교제 총 중량을 기준으로 10 내지 80 중량%인 것이 바람직하다.
본 발명의 실리콘계 이형제 조성물에 있어서, 실리콘계 이형성 수지로는 이형필름에 이형성질을 부여할 수 있는 실리콘계 이형성 수지라면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 예를 들어 부가 반응형 또는 축합 반응형의 열경화성 실리콘 수지를 사용할 수 있으며, 대표적으로 폴리디메틸실록산(PDMS)를 예시할 수 있다. PDMS는 SiCH=CH2의 비닐기가 경화반응에 참여하여 이형층의 내구성을 향상시키며, 화학식 1의 화합물과 가교제의 함량에 따라 필요한 박리력을 갖는 이형필름을 제조할 수 있다.
본 발명의 실리콘계 이형제 조성물에 있어서, 열 가교제로는 에폭시계 열 가교제, 실리콘계 열 가교제, 우레탄계 열 가교제, 아크릴계 열 가교제 및 아마이드계 열 가교제 중 적어도 하나를 포함할 수 있으며 이에 제한되지 않는다. 열 가교제로는 실리콘계 열 가교제를 사용하는 것이 바람직하며, 대표적으로 실리콘계 열 가교제인 하이드로겐실란이 예시될 수 있다.
가교제의 총 함량은 상기 실리콘 화합물 100 중량부에 대하여, 0.1 중량부 이상 20 중량부 이하일 수 있다. 상기 이형층용 조성물에 열 가교제를 첨가함으로써, 열 경화된 이형층의 이형박리력을 효과적으로 억제할 수 있고 이형필름의 내구성을 향상시킬 수 있다. 또한 이형층용 조성물에 첨가된 화학식 1의 광 가교제는 열 경화된 이형층의 박리력이 과도하여 낮출 필요가 있는 경우 광을 조사하여 광 가교시킴으로서 열 경화된 이형층의 이형박리력을 낮출 수 있도록 기능한다. 여기서, 광이란 UV, 전자선 등 광 가교제의 가교반응을 일으킬 수 있는 것을 모두 포함하는 의미로 해석되어야 한다.
또한, 본 발명의 실리콘계 이형제 조성물은 경화제를 포함할 수 있다. 경화제로는 주석계 경화제, 백금계 경화제, 세륨계 경화제 및 티타늄 경화제 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 경화제가 포함됨에 따라, 실리콘계 이형제 조성물을 보다 안정적으로 경화시킬 수 있다. 경화제의 함량은 실리콘계 이형성 수지 100 중량부에 대하여, 0.1 중량부 이상 20 중량부 이하일 수 있다.
또한, 본 발명의 실리콘계 이형제 조성물은 유기용제를 포함할 수 있다. 유기용제로는 메틸에틸케톤(methyl ethyl ketone), 톨루엔(toluene), 에틸 아세테이트(ethyl acetate), 헥산(hexane) 및 헵탄(heptane) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 유기용제의 함량은 조성물이 코팅에 적합한 적절한 점도를 갖도록 예를 들어 상기 실리콘 화합물 100 중량부에 대하여, 200 중량부 이상 1000 중량부 이하일 수 있다.
이 외에, 본 발명의 실리콘계 이형제 조성물은 필요에 따라 이형제, 실란 커플링제, 개시제, 실리카 입자 등 공지의 기타 첨가제를 더 포함할 수 있음은 당연하다고 할 것이다.
전술한 실리콘계 이형제 조성물은 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등의 폴리에스테르, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등으로 이루어진 기재층의 상부에 도포하고 (S1 단계), 이를 열경화시킴으로서 이형층으로 형성될 수 있다(S2 단계). 조성물 도포 방법으로는 바 코트법, 닥터 블레이트법, 리버스롤 코트법 또는 그라비어롤 코트법 등 공지의 방법을 사용할 수 있다.
이와 같이 형성된 이형필름은 기재층; 및 상기 기재층의 적어도 일면에 적층되며, 전술한 실리콘계 이형제 조성물의 열 경화물로 된 이형층을 구비한다.
또한, 열 경화된 이형층의 박리력이 과도하여 낮출 필요가 있는 경우 이형층에 광을 조사하여 광 가교시킴으로서 (S3 단계), 열 경화된 이형층의 이형박리력을 원하는 정도로 낮춘 이형필름을 제조할 수 있고, 이렇게 제조된 이형필름은 기재층; 및 상기 기재층의 적어도 일면에 적층되며, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 실리콘계 이형제 조성물이 순차적으로 열 경화 및 광 경화된 이형층을 구비하게 된다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어져서는 안된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되어지는 것이다.
<이형 박리력 평가>
이형필름의 이형층을 Tesa7475 표준 점착테이프에 2Kg 하중으로 3회 왕복 압착하여 부착하고 25 ℃ 및 50 RH% 분위기에서 72시간 동안 보관한 후, 25 ℃ 및 50 RH% 분위기에서 측정기기(AR-1000, 켐인스트루먼트社)를 이용하여, 이형 박리력을 측정하였다. 25 Х175㎜의 샘플을 180° 박리각도 하에서 0.3 m/min의 속도로 수행하였으며, 5회 반복측정치의 평균값을 구하여, 이형 박리력(gf/in)을 구하였다.
<이형력 변화율 평가>
(UV 광 경화후 박리력 - UV 광 경화 전 박리력)*100 (%) / UV 광 경화 전 박리력의 수식에 따라 이형력 변화율을 평가하였다.
<사용된 원료>
실시예 및 비교예에서 사용된 원료들은 다음과 같다.
이형성 실리콘 수지: 다우코닝사의 LTC-750A
열 가교제: 다우코닝사의 실리콘계 가교제인 SO-7028
백금계 촉매: 신에츠 실리콘사의 PL-50T
광개시제: 벤조페닐메타크릴레이트(BPMA)
화학식 1의 광 가교제 (Si-BP): 상기 반응식 1에 따라, 다우코닝사의 실리콘계 가교제인 SO-7028(R1 내지 R4는 H 또는 CH3로서 H의 함량은 45 몰%이고 CH3의 함량은 55 몰%임)과 벤조페닐메타크릴레이트를 반응시켜 합성하였다. 이 반응은 다음 반응식 2로 보다 상세히 설명되며, 합성한 광 가교제의 1H-NMR 데이터를 도 1에 나타냈다. 7~8ppm 부근의 벤젠링 proton peak와 4.7ppm 부근의 Si-H proton peak 를 확인할 수 있다.
<반응식 2>
Figure 112019108280485-pat00006
실시예 1~2
하기 표 1에 기재된 성분과 함량비에 따라 실리콘계 이형제 조성물을 제조하였다.
유기용제(Tol:톨루엔, MEK:메틸에틸케톤)에 이형성 실리콘 수지를 첨가하여 교반하였다. 여기에 가교제들을 첨가하고 교반한 후, 백금계 경화제를 추가 및 교반함으로서 실리콘계 이형제 조성물을 제조하였다.
표 1에 따른 실시예 1 내지 2의 실리콘계 이형제 조성물을 메이어 바 8번을 이용하여 표면처리되지 않은 PET 필름(Kolon사 CE900) 위에 코팅하고 130 °C에서 1분간 열경화를 진행한 다음, 50 °C에서 24시간 동안 에이징하여 두께 75 μm인 이형층을 형성하거나(#1), #1에 따라 형성된 이형층을 전술한 이형 박리력 측정을 위한 Tesa7475 표준 점착테이프에 부착한 후 UV(Metal halide 2J)를 조사하여 광 경화를 진행하거나(#2), 또는 점착 테이프에 부착 전에 동일한 방법으로 광 경화를 진행하였다(#3).
각 샘플을 7개씩 준비한 후(n1~n7), 이형박리력과 이형력 변화율을 측정하여 표 2에 나타냈다.
비교예 1~2
하기 표 1에 기재된 성분과 함량비에 따라 실리콘계 이형제 조성물을 제조하였다.
각 샘플을 7개씩 준비한 후(n1~n7), 이형박리력과 이형력 변화율을 측정하여 표 3에 나타냈다.
실리콘 이형제 조성물
배합 비교예 1 비교예 2 실시예 1 실시예 2
용제
(Tol:MEK=70:30)		 100 100 100 100
이형성 실리콘 수지 4 4 4 4
열 가교제(SO-7028) 0.08 0.08 0.08 0.08
화학식 1의 광 가교제(Si-BP) 0 0 0.06 0.04
백금계 촉매 0.12 0.12 0.12 0.12
광 개시제(BPMA) 0 0.4 0 0
이형 박리력 (gf/in)
구분 실시예 1 실시예 2
#1 #2 #3 #1 #2 #3
n1 513.3 77 67.2 354.4 68.2 70.4
n2 431.5 71.5 63.1 383.2 81 80.6
n3 543.7 71.2 73.3 333.2 84.7 78.6
n4 565.1 67.1 76.1 398.4 84.7 69.3
n5 558.6 72.6 64.9 387.7 80.6 81.2
n6 438.2 67.6 73.2 398.4 82.3 68.3
n7 559.8 64.6 64.1 223.1 79.3 71.7
평균 511.5 72.4 68.8 354.1 80.1 74.3
이형력 변화율 - -86% -87% - -77% -79%
이형 박리력 (gf/in)
구분 비교예 1 비교예 2
#1 #2 #3 #1 #2 #3
n1 68.9 69.5 65.4 52.0 138.6 152.7
n2 34.3 54.3 66.2 64.4 146.5 150.1
n3 42.2 67.5 71.8 58.4 139.8 139.1
n4 61.2 59.0 72.0 59.7 140.5 142.2
n5 67.9 62.5 70.4 67.5 137.5 149.6
n6 72.1 68.9 69.7 56.7 145.1 141.6
n7 49.6 63.8 64.5 58.3 140.5 147.8
평균 56.6 63.6 68.6 59.6 141.2 146.1
이형력 변화율 - 12% 21% - 137% 145%
상기 표 1~3의 결과에 나타난 바와 같이, 열 가교제와 함께 화학식 1의 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제를 더 첨가한 실시예 1-2의 실리콘계 이형제 조성물은 열 경화 후 광 가교를 진행함에 따라 이형력을 낮출 수 있음이 확인된다.

Claims (10)

  1. 실리콘계 이형성 수지와 열 가교제를 포함하는 실리콘계 이형제 조성물에 있어서,
    하기 화학식 1의 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘계 이형제 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112019108280485-pat00007
  2. 제1항에 있어서, 상기 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 실리콘계 이형제 조성물:
    <화학식 2>
    Figure 112022095423203-pat00014

    상기 화학식 2에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 H, CH3 및 벤조페닐메타크릴레이트기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로서 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 벤조페닐메타크릴레이트이고,
    n은 25 내지 100의 정수이다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 적어도 하나 이상은 H이고, 상기 R1 내지 R4는 적어도 하나 이상은 CH3인 것을 특징으로 하는 실리콘계 이형제 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 벤조페닐메타크릴레이트기의 함량은 각각 2 내지 25 몰%이고, 상기 H의 함량은 20 내지 43 몰%인 것을 특징으로 하는 실리콘계 이형제 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 벤조페닐메타크릴레이트기를 갖는 실란 광 가교제의 함량은 가교제 총 중량을 기준으로 10 내지 80 중량%인 것을 특징으로 하는 실리콘계 이형제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 열 가교제는 실리콘계 열 가교제인 것을 특징으로 하는 실리콘계 이형제 조성물.
  7. 기재층; 및 상기 기재층의 적어도 일면에 적층되며, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 실리콘계 이형제 조성물의 열 경화물로 된 이형층을 구비하는 이형필름.
  8. 기재층; 및 상기 기재층의 적어도 일면에 적층되며, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 실리콘계 이형제 조성물이 순차적으로 열 경화 및 광 경화된 이형층을 구비하는 이형필름.
  9. (S1) 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 실리콘계 이형제 조성물을 기재층의 적어도 일면에 도포하는 단계; 및
    (S2) 상기 도포된 실리콘계 이형제 조성물을 열 경화시켜 이형층을 형성하는 단계를 포함하는 이형필름의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, (S3) 상기 열 경화된 이형층에 광을 조사하는 단계를 더 포함하는 이형필름의 제조방법.
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