KR102471220B1 - 가교성 오르가노실록산 조성물 - Google Patents
가교성 오르가노실록산 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102471220B1 KR102471220B1 KR1020207034264A KR20207034264A KR102471220B1 KR 102471220 B1 KR102471220 B1 KR 102471220B1 KR 1020207034264 A KR1020207034264 A KR 1020207034264A KR 20207034264 A KR20207034264 A KR 20207034264A KR 102471220 B1 KR102471220 B1 KR 102471220B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- organopolysiloxane
- units
- optionally
- formula
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 76
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 title abstract 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 65
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 23
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 25
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 21
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 16
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 9
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- -1 hydrocarbon radical Chemical class 0.000 description 69
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- UHXCHUWSQRLZJS-UHFFFAOYSA-N (4-dimethylsilylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)C1=CC=C([Si](C)C)C=C1 UHXCHUWSQRLZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 6
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 6
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 6
- 229910020388 SiO1/2 Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNZFPHLFXDMLMV-UHFFFAOYSA-N [4-(4-dimethylsilylphenyl)phenyl]-dimethylsilane Chemical group C1=CC([SiH](C)C)=CC=C1C1=CC=C([SiH](C)C)C=C1 ZNZFPHLFXDMLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012669 compression test Methods 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JEWCZPTVOYXPGG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C=C JEWCZPTVOYXPGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RMZSTOAGUSEJFY-UHFFFAOYSA-N methyl-[methyl(phenyl)silyl]oxy-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH](C)O[SiH](C)C1=CC=CC=C1 RMZSTOAGUSEJFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTZVKSVLFLRBRE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropyl acetate Chemical compound COC(C)COC(C)=O BTZVKSVLFLRBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanenitrile Chemical compound COCCC#N OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- CGNBXJVIEZZNMG-UHFFFAOYSA-N bis(4-dimethylsilylphenyl)-dimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C1=CC=C(C=C1)[Si](C)(C)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C CGNBXJVIEZZNMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229940074076 glycerol formal Drugs 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 3
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 2-Methylheptane Chemical compound CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbut-3-yn-2-ol Chemical compound C#CC(O)(C)C1=CC=CC=C1 KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN2CCCNC2=N1 FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3-Methylheptane Chemical compound CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-nitroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC2=C1C(=O)NC2=O ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVRCRYMHJIDABI-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)[Si](C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C Chemical compound C[SiH](C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)[Si](C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C NVRCRYMHJIDABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIIKFWGQPRUQKN-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C1=CC=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C Chemical compound C[SiH](C1=CC=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C MIIKFWGQPRUQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFGIGQAUTLYVDR-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C1=CC=CC=C1)OCC=C Chemical compound C[SiH](C1=CC=CC=C1)OCC=C VFGIGQAUTLYVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRFILHRQJFQRHX-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C1=CC=CC=C1)OCCC=C Chemical compound C[SiH](C1=CC=CC=C1)OCCC=C XRFILHRQJFQRHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910020447 SiO2/2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910020487 SiO3/2 Inorganic materials 0.000 description 2
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)C YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSXVSQHDSNEHCJ-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-diphenylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O[Si](C)C)(O[Si](C)C)C1=CC=CC=C1 BSXVSQHDSNEHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMGVLQCDVJCSSQ-UHFFFAOYSA-N [4-(4-dimethylsilylphenoxy)phenyl]-dimethylsilane Chemical compound C1=CC([SiH](C)C)=CC=C1OC1=CC=C([SiH](C)C)C=C1 LMGVLQCDVJCSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLNUMLPLGAMO-UHFFFAOYSA-N [4-[[4-(dimethyl-$l^{3}-silanyl)phenyl]methyl]phenyl]-dimethylsilicon Chemical compound C1=CC([Si](C)C)=CC=C1CC1=CC=C([Si](C)C)C=C1 KFSLNUMLPLGAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical class [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 2
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J tetrachloroplatinum Chemical compound Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 2
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVVKYHNAMOYEFP-UHFFFAOYSA-N (10-dimethylsilylanthracen-9-yl)-dimethylsilane Chemical compound C[SiH](C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC=12)[SiH](C)C)C FVVKYHNAMOYEFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCYFKDOYGBYXEP-UHFFFAOYSA-N (5-dimethylsilylnaphthalen-1-yl)-dimethylsilane Chemical compound C1=CC=C2C([SiH](C)C)=CC=CC2=C1[SiH](C)C WCYFKDOYGBYXEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAPJIRQCSFJLNG-UHFFFAOYSA-N (6-dimethylsilylnaphthalen-2-yl)-dimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)c1ccc2cc(ccc2c1)[SiH](C)C GAPJIRQCSFJLNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANGTZXHBYPMTIN-UHFFFAOYSA-N (7-dimethylsilylnaphthalen-1-yl)-dimethylsilane Chemical compound C[SiH](C1=CC=CC2=CC=C(C=C12)[SiH](C)C)C ANGTZXHBYPMTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJXFQDNIAWNBJP-KTKRTIGZSA-N (z)-2,3-bis(1-methoxypropan-2-yl)but-2-enedioic acid Chemical class COCC(C)C(\C(O)=O)=C(C(O)=O)/C(C)COC FJXFQDNIAWNBJP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LTFTWJYRQNTCHI-UHFFFAOYSA-N -1-Hexyn-3-ol Natural products CCCC(O)C#C LTFTWJYRQNTCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYCIHDBIKGRENI-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2h-imidazol-1-ium-2-ide Chemical group CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N1C=CN(C=2C(=CC=CC=2C(C)C)C(C)C)[C]1 VYCIHDBIKGRENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBXZSFNZVNDOPB-UHFFFAOYSA-N 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine Chemical compound C1CNC=NC1 VBXZSFNZVNDOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYCGBAJADAGLLK-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohepten-1-yl)cycloheptene Chemical group C1CCCCC=C1C1=CCCCCC1 QYCGBAJADAGLLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 1-butylsulfinylbutane Chemical compound CCCCS(=O)CCCC LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN=C2N(C)CCCN21 OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 1-propylsulfinylpropane Chemical compound CCCS(=O)CCC BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVTLTBONLZSBJC-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(ethenyl)-2,4,6-trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 BVTLTBONLZSBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHJUECRFYCQBMW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhex-3-yne-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)C#CC(C)(C)O IHJUECRFYCQBMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGERYHYIVJQVLJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane Chemical compound CC[C](C)C CGERYHYIVJQVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRJZGVVKGFIGLI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylguanidine Chemical compound NC(=N)NC1=CC=CC=C1 QRJZGVVKGFIGLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKNJODFEJANRER-UHFFFAOYSA-N 3,5,6,7,8,9-hexahydro-2h-imidazo[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCC2=NCCN21 ZKNJODFEJANRER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOOVIJCEQRHGNY-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-yn-1-ol Chemical compound CCC(C)C#CO AOOVIJCEQRHGNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRKATYHWPCGPZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyloxane Chemical compound CC1CCOCC1 OVRKATYHWPCGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N Butyl acetoacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C)=O REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYZNKBIDHQUGL-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C([SiH](C)C)=CC=C([SiH](C)C)C2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C([SiH](C)C)=CC=C([SiH](C)C)C2=C1 SCYZNKBIDHQUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILUYVSZTNPSAHF-UHFFFAOYSA-N CC1=C(CCCCC1)C1=C(CCCCC1)C Chemical group CC1=C(CCCCC1)C1=C(CCCCC1)C ILUYVSZTNPSAHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCDLWSGUEPVABJ-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C)OCC1C=CC2C1C1CC2CC1 Chemical compound C[SiH](C)OCC1C=CC2C1C1CC2CC1 PCDLWSGUEPVABJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEMKCSPKKSSLMT-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C)OCCC1C=CC2C1C1CC2CC1 Chemical compound C[SiH](C)OCCC1C=CC2C1C1CC2CC1 JEMKCSPKKSSLMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIXOGSHMHAZJX-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C1=CC2=CC=CC(=C2C=C1)[SiH](C)C)C Chemical compound C[SiH](C1=CC2=CC=CC(=C2C=C1)[SiH](C)C)C OEIXOGSHMHAZJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGAJABBUUNDXEX-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C1=CC=C(C=C1)[Si](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C Chemical compound C[SiH](C1=CC=C(C=C1)[Si](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C CGAJABBUUNDXEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOEKCOJPHGRGIQ-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C1=CC=C(C=C1)[Si](C(C)C)(C(C)C)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C Chemical compound C[SiH](C1=CC=C(C=C1)[Si](C(C)C)(C(C)C)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C FOEKCOJPHGRGIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXALQBCIWBLVDI-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C1=CC=C(C=C1)[Si](C)(CC)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C Chemical compound C[SiH](C1=CC=C(C=C1)[Si](C)(CC)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C CXALQBCIWBLVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCPPJJDOSVRFW-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C1=CC=C(C=C1)[Si](CC)(CC)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C Chemical compound C[SiH](C1=CC=C(C=C1)[Si](CC)(CC)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C ACCPPJJDOSVRFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVPSDLDVEFZRME-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C1=CC=C(C=C1)[Si](CCCC)(CCCC)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C Chemical compound C[SiH](C1=CC=C(C=C1)[Si](CCCC)(CCCC)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C HVPSDLDVEFZRME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQDFQRJBJUDMDI-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[SiH](C)C)C Chemical compound C[SiH](C1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[SiH](C)C)C ZQDFQRJBJUDMDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWTIDNZYLFTNQQ-UHFFFAOYSA-N Dehydrolinalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C#C YWTIDNZYLFTNQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N Isoleucine Chemical compound CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LWYLDFIOTIGMEK-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-methyl-phenylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(O[Si](C)C)C1=CC=CC=C1 LWYLDFIOTIGMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAXKVBUZMVHTIN-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-dimethylsilylphenyl)propan-2-yl]phenyl]-dimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C PAXKVBUZMVHTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical class [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYUIWUCVZCRTRH-UHFFFAOYSA-N [[[ethenyl(dimethyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]ethene Chemical compound C=C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C=C WYUIWUCVZCRTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- QSKKXNSTGHZSQB-UHFFFAOYSA-N azane;platinum(2+) Chemical class N.[Pt+2] QSKKXNSTGHZSQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010945 base-catalyzed hydrolysis reactiony Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CPLASELWOOUNGW-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC1=CC=CC=C1 CPLASELWOOUNGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVVQDJHRQBZNG-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC=CC=C1 GQVVQDJHRQBZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIVFJWCFBBYLLL-UHFFFAOYSA-N bis(4-dimethylsilylphenyl)-dipropylsilane Chemical compound C[SiH](C1=CC=C(C=C1)[Si](CCC)(CCC)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C)C)C KIVFJWCFBBYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBURHUAIGVFSSI-UHFFFAOYSA-N bis(dimethylsilyloxy)-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O[SiH](C)C)(O[SiH](C)C)C1=CC=CC=C1 SBURHUAIGVFSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAPCIUQVYAYJLM-UHFFFAOYSA-N bis[[methyl(phenyl)silyl]oxy]-diphenylsilane Chemical compound C[SiH](O[Si](O[SiH](C1=CC=CC=C1)C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 JAPCIUQVYAYJLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNGPIZWTUFSHNG-UHFFFAOYSA-N butyl propaneperoxoate Chemical compound CCCCOOC(=O)CC VNGPIZWTUFSHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NPAXBRSUVYCZGM-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;propane-1,2-diol Chemical compound OC(O)=O.CC(O)CO NPAXBRSUVYCZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N chloro-ethenyl-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C=C XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- RCTFHBWTYQOVGJ-UHFFFAOYSA-N chloroform;dichloromethane Chemical compound ClCCl.ClC(Cl)Cl RCTFHBWTYQOVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- QSELGNNRTDVSCR-UHFFFAOYSA-L dichloroplatinum;4-methylpyridine Chemical compound Cl[Pt]Cl.CC1=CC=NC=C1.CC1=CC=NC=C1 QSELGNNRTDVSCR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- BDQBOORCNIHICP-UHFFFAOYSA-N dimethyl(prop-2-enoxy)silane Chemical compound C[SiH](C)OCC=C BDQBOORCNIHICP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTOVQZTZLUQLMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[methyl(phenyl)silyl]oxysilane Chemical compound C[SiH](C)O[SiH](C)C1=CC=CC=C1 QTOVQZTZLUQLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical compound C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPYFPNZHLXDIGA-UHFFFAOYSA-N diphenylsilicon Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si]C1=CC=CC=C1 BPYFPNZHLXDIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCTQCPWFWDWNTC-UHFFFAOYSA-N diphenylsilyloxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH](C=1C=CC=CC=1)O[SiH](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SCTQCPWFWDWNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N divinylbenzene Substances C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012154 double-distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- NUFVQEIPPHHQCK-UHFFFAOYSA-N ethenyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)C=C NUFVQEIPPHHQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEIZMBLMTCAJSQ-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dimethyl-prop-2-enylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CC=C FEIZMBLMTCAJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- ATQYNBNTEXNNIK-UHFFFAOYSA-N imidazol-2-ylidene Chemical group [C]1NC=CN1 ATQYNBNTEXNNIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L maleate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- PSOHKQUMWQYKJF-UHFFFAOYSA-N methoxy-dimethyl-prop-2-enylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)CC=C PSOHKQUMWQYKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLBICHXRCOJDU-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)silane Chemical compound C[SiH2]C1=CC=CC=C1 QRLBICHXRCOJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAQFLZHBVPULPL-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)silicon Chemical compound C[Si]C1=CC=CC=C1 LAQFLZHBVPULPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVCOEBIYOCJCG-UHFFFAOYSA-N methyl-[4-[4-[methyl(phenyl)silyl]phenyl]phenyl]-phenylsilane Chemical group C[SiH](C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)[SiH](C1=CC=CC=C1)C)C1=CC=CC=C1 UFVCOEBIYOCJCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCVJWOCZOPLET-UHFFFAOYSA-N methyl-[4-[methyl(phenyl)silyl]phenyl]-phenylsilane Chemical compound C=1C=C([SiH](C)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1[SiH](C)C1=CC=CC=C1 FSCVJWOCZOPLET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008239 natural water Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001639 phenylmethylene group Chemical group [H]C(=*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N phenylsilane Chemical class [SiH3]C1=CC=CC=C1 PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005538 phosphinite group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- POSICDHOUBKJKP-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoxybenzene Chemical compound C=CCOC1=CC=CC=C1 POSICDHOUBKJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PADYPAQRESYCQZ-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(4-methylphenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(C)C=C1 PADYPAQRESYCQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQEGZYAXBCFSBS-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-(4-methylphenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C)C=C1 XQEGZYAXBCFSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 오르가노실록산 조성물에 관한 것으로서, 상기 오르가노실록산 조성물은 하이드로실릴화 반응에 의해 가교될 수 있고 (A) 화학식 (I): R2R1SiO1/2 및 화학식 (II): R2(OR3)aSiO( 3 -a)/2의 단위를 함유하는 오르가노폴리실록산; 여기서, 라디칼 및 지수는 청구항 제1하에 주어진 의미를 가지며, 단, 오르가노폴리실록산 (A)에서 화학식 (I) 및 (II)의 모든 단위의 합계를 기준으로 화학식 (I)의 단위의 합계는 0.15 내지 0.24이며, 오르가노폴리실록산 (A)에서 화학식 (I) 및 (II)의 모든 단위의 합계를 기준으로, a>0인 화학식 (II)의 단위의 합계는 최대 0.08이며, 오르가노폴리실록산 (A)는 평균 10 내지 20개의 탄소 원자를 가지며, 오르가노폴리실록산 (A)는 1.05 내지 1.40의 다분산성 Mw/Mn을 갖고, 분자 당 오르가노폴리실록산 (A)는 몰(mol)(R1)/몰로 명시된, 라디칼 R1의 평균 수를 1.1 내지 3.8로 갖는, 오르가노폴리실록산, (B) 2개의 Si-결합 물 원자를 갖는 오르가노실리콘 화합물, 및 (C) 지방족 다중 결합에의 Si-결합 수소의 첨가를 촉진하는 촉매를 포함한다. 본 발명은 또한, 이의 제조 방법, 및 이의 용도 및 이로부터 수득 가능한 가황물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 하이드로실릴화-가교성 오르가노폴리실록산 조성물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 및 이로부터 수득 가능한 가황물에 관한 것이다.
지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 반응성 단위를 함유하는 오르가노폴리실록산 수지는 하이드로실릴화/첨가 반응에 의해 촉매 - 일반적으로 백금-함유 - 의 존재 하에 2개의 Si-H 기를 갖는 적합한 커플러와, 또는 적어도 3개의 Si-H 기를 갖는 적합한 가교제와 가교될 수 있다. US-B 6,689,859 및 US-B 6,310,146은 평균 조성물 (PhSiO3/2)0.75(ViMe2SiO1/2)25를 갖는 실세스퀴옥산 공중합체와 2가 Si-H 커플러, 예컨대 디페닐실란 (US-B 6,689,859, 샘플 1), 1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산 (US-B 6,689,859, 샘플 5) 및 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 (US-B 6,310,146, 실시예 1)의 혼합물의 가황물 특성을 기재하고 있으며, 이는 백금 촉매의 존재 하에 가교된다. 가황된 혼합물의 단점은, 이들 혼합물이 중합체 네트워크의 상대적으로 낮은 유동 특징의 결과, 낮은 탄성 계수 또는 취성 파괴(brittle fracture) 거동을 나타낸다는 점이다. 낮은 유동 특성과 그에 따른 물질의 상대적으로 낮은 파괴 인성은 또한 높은 유동 비 값에 의해 압축 테스트 곡선에서 식별될 수 있다.
US-B 8,927,673은 유기 용매 중 트리알콕시실란의 염기-촉매화된 가수분해 및 중합에 의한 사다리-유사 또는 케이지-유사 폴리실세스퀴옥산의 표적화된, 간단한 표적화된 생산 공정을 기재하고 있다. 공중합체의 합성예, 예를 들어 페닐트리메톡시실란 및 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란의 가수분해 및 축합에 의한 합성예가 또한 보고되어 있다(실시예 13, 단락 [0084]). 그러나, 이러한 공정의 단점은, "사다리-유사" 폴리실세스퀴옥산의 중량-평균 Mw가 반응 조건에 의해 한정된 정도로만 조정 가능하고, 따라서 수득된 폴리실세스퀴옥산이 2 초과의 높은 다분산성 Mw/Mn으로부터 명백한 바와 같이 꽤 높은 중량-평균 Mw 및 넓은 중량 분포를 갖는다는 점이다. 중량-평균 Mw의 정확한 조절을 위한 트리알콕시오르가노실란과 모노알콕시트리오르가노실란의 중합에 대한 옵션은 US-B 8,927,673에 개시되어 있지 않다. WO 2014/065432 A1은 하이드로실릴화-가교성 조성물을 기재하고 있다. US 2011/177342 A1 및 US 2008/318067 A1은 하이드로실릴화-가교성 조성물을 기재하고 있다.
본 발명은 하이드로실릴화-가교성 조성물을 제공하며,
상기 하이드로실릴화-가교성 조성물은
(A) 하기 화학식 (I) 및 (II)의 단위를 포함하는 오르가노폴리실록산:
R2R1SiO1/2 (I)
및
R2(OR3)aSiO( 3 -a)/2 (II),
여기서,
R은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 탄화수소 라디칼을 나타내며,
R1은 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 1가 탄화수소 라디칼을 나타내며,
R2는 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 방향족 탄화수소 라디칼을 나타내며,
R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 알킬을 나타내며,
a는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이되,
단,
오르가노폴리실록산 (A)에서, 화학식 (I)과 화학식 (II)의 모든 단위의 합계를 기준으로, 화학식 (I)의 단위의 합계는 0.15 내지 0.24, 바람직하게는 0.17 내지 0.23, 특히 바람직하게는 0.18 내지 0.22이며,
오르가노폴리실록산 (A)에서, 화학식 (I)과 화학식 (II)의 모든 단위의 합계를 기준으로, a>0인 화학식 (II)의 단위의 합계는 0.08 이하, 바람직하게는 0.06 이하, 특히 바람직하게는 0.04 이하, 특히 0.02 이하이며,
오르가노폴리실록산 (A)는 평균 10 내지 20개, 바람직하게는 11 내지 18개, 특히 바람직하게는 12 내지 17개의 실리콘 원자를 함유하며,
오르가노폴리실록산 (A)는 1.05 내지 1.40의 다분산성 Mw/Mn을 갖고,
오르가노폴리실록산 (A)는 몰(mol)(R1)/몰로 보고되는, 분자 당 라디칼 R1의 평균 수를 1.1 내지 3.8, 바람직하게는 1.5 내지 3.5, 특히 바람직하게는 1.8 내지 3.3, 특히 2.0 내지 3.0으로 갖는, 오르가노폴리실록산,
(B) 2개의 Si-결합 수소 원자를 갖는 오르가노실리콘 화합물, 및
(C) 지방족 다중 결합으로의 Si-결합 수소의 첨가를 촉진하는 촉매
를 포함한다.
라디칼 R은 바람직하게는 메틸 또는 페닐, 바람직하게는 메틸이다.
라디칼 R1은 바람직하게는 비닐, 비사이클로헵테닐, 3a,4,5,6,7,7a-헥사하이드로-4,7-메타노-1H-인데닐 또는 2-프로페닐, 특히 바람직하게는 비닐이다.
라디칼 R2는 바람직하게는 페닐, o-, m- 또는 p-톨릴 또는 벤질, 바람직하게는 페닐이다.
라디칼 R3은 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸, 특히 바람직하게는 수소이다.
본 발명에 따라 이용되는 구성성분 (A)는 바람직하게는, 화학식 (V) 및 (VI)의 단위, 및 선택적으로 화학식 (VII) 및 (VIII)의 단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 단위로 구성된 오르가노폴리실록산이며:
R2R1SiO1/2 (V),
R2SiO3/2 (VI),
R2(OR3)SiO2/2 (VII),
R2(OR3)2SiO1/2 (VIII),
여기서, R, R1, R2 및 R3은 상기 언급된 정의 중 하나를 갖고, 단,
오르가노폴리실록산 (A)에서, 상기 화학식 (V), (VI), (VII) 및 (VIII)의 모든 단위의 합계를 기준으로, 화학식 (V)의 단위의 합계는 0.15 내지 0.24, 바람직하게는 0.17 내지 0.23, 특히 바람직하게는 0.18 내지 0.22이며,
오르가노폴리실록산 (A)에서, 상기 화학식 (V), (VI), (VII) 및 (VIII)의 모든 단위의 합계를 기준으로, 화학식 (VII) 및 (VIII)의 단위의 합계는 0.08 이하, 바람직하게는 0.06 이하, 특히 바람직하게는 0.04 이하, 특히 0.02 이하이며,
오르가노폴리실록산 (A)는 평균 10 내지 20개, 바람직하게는 11 내지 18개, 특히 바람직하게는 12 내지 17개의 실리콘 원자를 함유하며,
오르가노폴리실록산 (A)는 1.05 내지 1.40의 다분산성 Mw/Mn을 가지며,
오르가노폴리실록산 (A)는 몰(R1)/몰로 보고되는, 분자 당 라디칼 R1의 평균 수를 1.5 내지 3.0, 바람직하게는 1.8 내지 2.8, 특히 바람직하게는 2.0 내지 2.6으로 갖고,
오르가노폴리실록산 (A)는 몰(R1)/몰로 보고되는, 분자 당 라디칼 R1의 평균 수를 1.1 내지 3.8, 바람직하게는 1.5 내지 3.5, 특히 바람직하게는 1.8 내지 3.3, 특히 2.0 내지 3.0으로 갖는다.
나아가, 본 발명은 화학식 (V) 및 (VI)의 단위, 및 선택적으로 화학식 (VII) 및 (VIII)의 단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 단위로 구성된 오르가노폴리실록산이며:
R2R1SiO1/2 (V),
R2SiO3/2 (VI),
R2(OR3)SiO2/2 (VII),
R2(OR3)2SiO1/2 (VIII),
여기서, R, R1, R2 및 R3은 상기 언급된 정의 중 하나를 갖고, 단,
오르가노폴리실록산 (A)에서, 상기 화학식 (V), (VI), (VII) 및 (VIII)의 모든 단위의 합계를 기준으로, 화학식 (V)의 단위의 합계는 0.15 내지 0.24, 바람직하게는 0.17 내지 0.23, 특히 바람직하게는 0.18 내지 0.22이며,
오르가노폴리실록산 (A)에서, 상기 화학식 (V), (VI), (VII) 및 (VIII)의 모든 단위의 합계를 기준으로, 화학식 (VII) 및 (VIII)의 단위의 합계는 0.08 이하, 바람직하게는 0.06 이하, 특히 바람직하게는 0.04 이하, 특히 0.02 이하이며,
오르가노폴리실록산 (A)는 평균 10 내지 20개, 바람직하게는 11 내지 18개, 특히 바람직하게는 12 내지 17개의 실리콘 원자를 함유하며,
오르가노폴리실록산 (A)는 1.05 내지 1.40의 다분산성 Mw/Mn을 갖고,
오르가노폴리실록산 (A)는 몰(R1)/몰로 보고되는, 분자 당 라디칼 R1의 평균 수를 1.1 내지 3.8, 바람직하게는 1.5 내지 3.5, 특히 바람직하게는 1.8 내지 3.3, 특히 2.0 내지 3.0으로 갖는다.
본 발명에 따라 이용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 바람직하게는 1000 내지 2100 g/mol, 바람직하게는 1150 내지 1900 g/mol, 특히 바람직하게는 1350 내지 1850 g/mol의 중량-평균 Mw를 갖는다.
본 발명에 따라 이용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 바람직하게는 1100 내지 1500 g/mol, 바람직하게는 1100 내지 1450 g/mol, 특히 바람직하게는 1150 내지 1400 g/mol의 수-평균 Mn을 갖는다.
본 발명에 따라 이용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 바람직하게는 1.05 내지 1.30, 특히 바람직하게는 1.05 내지 1.25, 특히 1.10 내지 1.20의 다분산성 Mw/Mn을 갖는다.
바람직한 오르가노폴리실록산 (A)의 예는
(PhSiO3/2)0.79(MePhViSiO1/2)0.21;
여기서, Mw = 1730 g/mol, Mn = 1380 g/mol 및 Mw/Mn = 1.25임;
(PhSiO3/2)0.78(Me2ViSiO1/2)0.22;
여기서, Mw = 1480 g/mol, Mn = 1240 g/mol 및 Mw/Mn = 1.19임; 및
(PhSiO3/2)0.80(Me2ViSiO1/2)0.20;
여기서, Mw = 1600 g/mol, Mn = 1310 g/mol 및 Mw/Mn = 1.22임
이고; 여기서, Me는 메틸이며, Vi는 비닐이고, Ph는 페닐이다.
지방족으로 불포화된 오르가노폴리실록산 (A)는 특히 바람직하게는,
(i) 하기 화학식 (III) 및 (IV)의 오르가닐알콕시실란:
R2R1(OR 3 )Si (III)
및
R2(OR 3 )3Si (IV),
여기서, R, R1, R2 및 R3은 상기 정의된 바와 같은, 오르가닐알콕시실란과
(ii) 각각의 경우 화학식 (IV)의 오르가닐알콕시실란 (i) 1 몰을 기준으로, 1.0 내지 10.0 몰, 바람직하게는 2.0 내지 5.0 몰, 특히 바람직하게는 2.5 내지 4.0 몰, 특히 2.9 내지 3.5 몰 양의 물
의 반응 (공정 A)에 의해 제조되는 것들이며, 상기 반응은
(iii) 각각의 경우 화학식 (IV)의 오르가닐알콕시실란 (i) 100 부를 기준으로, 바람직하게는 0.01 내지 5.0 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 2.0 중량부, 특히 바람직하게는 0.1 내지 1.5 중량부, 특히 0.2 내지 1.0 중량부의 염기
의 존재 하에,
선택적으로
(iv) 수-혼화성 유기 용매
의 존재 하에 수행된다.
화학식 (IV)의 오르가닐알콕시실란 (i)의 예는 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, o-, m- 또는 p-톨릴트리메톡시실란, o-, m- 또는 p-톨릴트리에톡시실란, 벤질트리메톡시실란 및 벤질트리에톡시실란이며, 여기서, 페닐트리메톡시실란이 바람직하다.
화학식 (III)의 오르가닐알콕시실란 (i)의 예는 디메틸(비닐)메톡시실란, 디메틸(비닐)에톡시실란, 디메틸(비사이클로헵테닐)메톡시실란, 디메틸(비사이클로헵테닐)에톡시실란, 디메틸(3a,4,5,6,7,7a-헥사하이드로-4,7-메타노-1H-인데닐)메톡시실란, 디메틸(3a,4,5,6,7,7a-헥사하이드로-4,7-메타노-1H-인데닐)에톡시실란, 메틸(페닐)(비닐)메톡시실란, 메틸(페닐)(비닐)에톡시실란, (2-프로페닐)디메틸메톡시실란, (2-프로페닐)디메틸에톡시실란이며, 여기서, 메틸(페닐)(비닐)메톡시실란, 메틸(페닐)(비닐)에톡시실란, 디메틸(비닐)메톡시실란 또는 디메틸(비닐)에톡시실란이 바람직하다.
물 (ii)의 예는 자연수, 예컨대 빗물, 지하수, 용수, 강물 및 해수, 화학적 물, 예를 들어 탈이온수, 증류수 또는 (다수) 재증류수, 의학적 또는 약제학적 목적의 물, 예를 들어 정제수(아쿠아 퓨리피카타(aqua purificata); Pharm. Eur. 3), 아쿠아 데이오니사타(aqua deionisata), 아쿠아 데스틸라타(aqua destillata), 아쿠아 비데스틸라타(aqua bidestillata), 아쿠아 아드 인젝티오남(aqua ad injectionam) 또는 아쿠아 콘제르바타(aqua conservata), 독일 식수 조례(German Drinking Water Ordinance)에 따른 식수 및 광천수이다.
염기 (iii)의 예는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 하이드록사이드, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소카르보네이트, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕사이드, 아미딘, 예컨대 1,4,5,6-테트라하이드로피리미딘, 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]노느-5-엔(DBN), 1,8-디아자비사이클로[5.3.0]데스-7-엔, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데스-7-엔(DBU); 이미노우레아, 예컨대 구아니딘, N-메틸구아니딘, N,N'-디메틸구아니딘, N,N,N',N'-테트라메틸구아니딘(TMG), 1-페닐구아니딘, 1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔(TBD) 및 7-메틸-1,5,7-트리아자비사이클로(4.4.0)데스-5-엔이다.
염기 (iii)는 바람직하게는 TMG, TBD, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 카르보네이트, 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수소카르보네이트이며, 여기서, 알칼리 금속 카르보네이트, 특히 포타슘 카르보네이트 또는 세슘 카르보네이트가 특히 바람직하다.
용매 (iv)가 공정 A에 의한 오르가노폴리실록산 (A)의 제조에 이용되는 경우, 이들은 바람직하게는 20℃ 및 1013 hPa에서 적어도 10 중량%, 바람직하게는 적어도 30 중량%, 특히 바람직하게는 적어도 50 중량%, 특히 무한한 양의 물 (ii)이 용해될 수 있는 유기 용매이다.
용매 (iv)가 공정 A에 의한 오르가노폴리실록산 (A)의 제조에 이용되는 경우, 이들은 특히 바람직하게는 케톤, 예컨대 아세톤, 에틸 메틸 케톤, 디에틸 케톤, 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 3-메톡시프로피오니트릴; 아세탈, 예컨대 메티랄, 1,3-디옥솔란, 1,3,5-트리옥산 및 글리세롤 포르말; 에스테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 디아세테이트, 감마-부티로락톤, 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 1-메톡시-2-프로필 아세테이트, 메틸 아세토아세테이트, 에틸 아세토아세테이트, 메틸 아세테이트; 에테르, 예컨대 테트라하이드로푸란, 2-메틸테트라하이드로푸란, 에틸 메틸 에테르, 1,4-디옥산, 테트라하이드로피란, 디-, 트리- 또는 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르; 및 또한 디메틸 설폭사이드; 또는 이들의 혼합물이다.
용매 (iv)가 공정 A에 의한 오르가노폴리실록산 (A)의 제조에 이용되는 경우, 이들은 특히 바람직하게는 케톤, 예컨대 아세톤, 에틸 메틸 케톤, 디에틸 케톤, 사이클로헥사논, 및 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 및 3-메톡시프로피오니트릴; 특히 아세톤 및 아세토니트릴, 및 또한 이들의 혼합물이다.
용매 (iv)가 공정 A에 의한 오르가노폴리실록산 (A)의 제조에 이용되는 경우가 바람직하다.
본 발명에 따라 이용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 물 (ii)에 의한 화학식 (III) 및 화학식 (IV)의 오르가닐알콕시실란 (i)의 가수분해 및 선택적으로 용매 (iv) 내에서 염기 (iii)의 존재 하에 공축합에 의해 수득된다. 본 발명에 따라 이용되는 오르가노폴리실록산 (A)의 제조는, 초기에 화학식 (IV)의 오르가닐알콕시실란 (i)과 물 (ii)의 혼합물은 충분한 용매 (iv)와 혼합되어 균질한 혼합물을 형성한 다음, 염기 (iii)이 첨가되고 후속적으로 - 클라우딩(clouding)의 개시 시 또는 소정의 반응 시간 후에, 예를 들어 45분 후에 - 화학식 (III)의 오르가닐알콕시실란 (i)이 첨가되도록 수행될 수 있다. 그러나, 대안적으로 염기 (iii)는 또한, 공정 A에서 물 (ii) 및/또는 용매 (iv)와 예비혼합될 수 있다. 우선, 화학식 (III) 및 화학식 (IV)의 오르가닐알콕시실란 (i), 물 (ii) 및 용매 (iv)의 균질한 혼합물의 초기 충전을 제공하며, 여기에 염기 (iii)이 후속적으로 첨가되거나, 염기 (iii)이 물 (ii) 및/또는 용매 (iv)의 혼합물로서 첨가되는 것이 가능하다.
더 적은 양의 용매 (iv)를 이용하는 것이 바람직하지는 않지만 이용 가능하기는 하므로, 반응 혼합물은 균질하지 않고 오히려 유기상과 수성상으로 구성된다.
공정 A에 의한 본 발명에 따른 오르가노폴리실록산 (A)의 제조는 바람직하게는, 화학식 (III)의 오르가닐알콕시실란 (i) 몰 당 화학식 (IV)의 오르가닐알콕시실란 (i)을 2.0 내지 5.0 몰, 바람직하게는 2.5 내지 4.5 몰, 특히 바람직하게는 2.8 내지 4.0 몰, 특히 3.0 내지 3.5 몰로 이용한다.
공정 A의 바람직한 구현예는 초기에, 화학식 (III) 및 화학식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물 (i) 및 선택적으로 용매 (iv)를 충전시키고, 후속적으로 염기 (iii) 과 물 (ii)의 혼합물을 첨가하는 단계를 포함한다.
공정 A의 추가의 바람직한 구현예는 화학식 (IV)의 오르가닐알콕시실란 (i) 및 선택적으로 용매 (iv)를 충전시키고, 후속적으로 염기 (iii)과 물 (ii)의 혼합물을 첨가하고, 후속적으로 화학식 (III)의 오르가닐알콕시실란 (i)을 첨가하는 단계를 포함한다.
공정 A의 추가의 바람직한 구현예는 선택적으로 용매 (iv), 물 (ii) 및 염기 (iii)를 충전시킨 다음, 연속적으로 용매 (iv)와의 혼합물로서 화학식 (IV)의 오르가닐알콕시실란 (i) 및 그 후에 화학식 (III)의 오르가닐알콕시실란 (i)을 첨가하는 단계를 포함한다.
본 발명에 따라 이용되는 오르가노폴리실록산 (A)의 제조는 바람직하게는 -20℃ 내지 100℃ 범위의 온도, 바람직하게는 -10℃ 내지 90℃ 범위의 온도, 특히 바람직하게는 0℃ 내지 80℃ 범위의 온도, 특히 10℃ 내지 60℃ 범위의 온도에서 수행된다. 원료의 온도로부터 주위 온도에서 혼합하는 경우, 혼합 동안의 에너지 투입으로 인한 반응열 및 온도 상승을 초래하는 온도에서 혼합하는 것이 매우 특히 바람직하며, 여기서, 혼합물은 필요에 따라 가열되거나 냉각될 수 있다. 혼합은 바람직하게는, 주위 압력, 즉, 약 900 내지 1100 hPa의 압력에서 수행된다. 그러나, 혼합은 또한, 감압 또는 승압 하에, 예를 들어 500 내지 3000 hPa 절대 압력에서 일시적으로 또는 연속적으로 수행될 수 있다.
공정 A는 연속적으로, 불연속적으로 또는 반연속적으로, 바람직하게는 불연속적으로 수행될 수 있다.
염기 (iii)의 존재 하에 그리고 선택적으로 용매 (iv) 내에서 오르가닐알콕시실란 (i)과 물 (ii)의 반응은 전형적으로, 상이한 오르가노폴리실록산 (A)의 혼합물을 제공한다. 디실록산 R2R1Si-O-SiR2R1, 및 더 적은 정도로는 저분자량 또는 고분자량 선형 또는 분지형 구조, 예컨대 R2Si(OR3)(OSiR2R1)2, R2Si(OR3)2(OSiR2R1), R2Si(OSiR2R1)3, 및 n=3-7 또는 20 초과인 [(R2SiO2/2(OSiR2R1))n(R2SiO1/2(OR3)2)2] 및 [(R2SiO2/2(OSiR2R1))n(R2SiO1/2(OSiR2R1)(OR3))2], 또는 저분자량 환식 구조, 예컨대 [R2SiO2/2(OSiR2R1)]3-4는 또한, 부산물로서 형성될 수 있으며, 여기서, 라디칼은 상기 정의된 바와 같다.
일단 반응이 수행되면, 반응 혼합물은 진공 하에 탈휘발화되거나 또는 이전의 수성 작업을 받을 수 있다. 반응 혼합물의 소정의 화학종의 단리 또는 농화가 요망되는 경우, 이는 바람직하게는 결정화에 의해 수행된다.
오르가노폴리실록산 (A)의 제조 이후 추가의 공정 단계가 수행될 수 있으며, 여전히 존재하는 임의의 (OR3) 기의 함량을 감소시키는 것이 바람직하기 때문이며, 여기서, R3은 상기 정의된 바와 같다. 이를 위해, 염기 (iii)의 존재 하에 그리고 선택적으로 유기 용매 (iv)의 존재 하에 실란 (i)과 물 (ii)의 반응에 의해 수득된 오르가노폴리실록산 (A)는 에테르, 포화된 및 방향족 탄화수소로부터 선택되는 유기 용매에서 적어도 하나의 오르가닐옥시- 또는 하이드록시-반응성 화합물 (v)와, 예를 들어 모노클로로실란과 반응하거나 또는 피에르-루빈스츠탄(Piers-Rubinsztajn) 반응에서 촉매로서 트리스(펜타플루오로페닐)보란의 존재 하에 반응성 실란과 반응될 수 있다.
공정 A의 선택적으로 수행되는 부가적인 공정 단계에 후속적으로, 반응 혼합물은 진공 하에 탈휘발화되거나 또는 선행 수성 작업을 받을 수 잇다. 반응 혼합물의 소정의 화학종의 단리 또는 농화가 요망되는 경우, 이는 바람직하게는 결정화에 의해 수행된다.
본 발명에 따라 사용되는 성분 (B)는 2개의 Si-결합 수소 원자, 예를 들어 SiH-작용성 실란 및 실록산을 포함하는 임의의 요망되고 지금까지 알려진 오르가노실리콘 화합물로부터 선택될 수 있다.
커플러 (B)는 바람직하게는 하기 화학식 (IX)의 단위를 함유하는 오르가노실리콘 화합물로부터 선택되며:
R4 eHfR5 gSiO(4-e-f-g)/2 (IX),
여기서,
R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 1가 또는 2가의 SiC-결합, 선택적으로 치환된, 포화된 탄화수소 라디칼을 나타내며,
R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 1가 또는 2가의 SiC-결합, 선택적으로 치환된, 지방족으로 포화된 방향족 탄화수소 라디칼을 나타내며,
e는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 바람직하게는 1 또는 2이며,
f는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1 또는 2이고,
g는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1 또는 2이되,
단, e+f+g ≤ 4이고, 2개의 Si-결합 수소 원자는 분자 당 존재한다.
커플러 (B)는 바람직하게는 분자 당 적어도 하나의 라디칼 R5, 특히 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 내지 2개의 라디칼 R5를 함유한다.
커플러 (B)는 바람직하게는 분자 당 적어도 하나의 라디칼 R5를 함유하는데, 이는 특히 화학식 (IX)의 2개 단위를 서로 연결하는 2가의 SiC-결합, 지방족으로 포화된 방향족 탄화수소 라디칼이다.
라디칼 R4의 예는 알킬 라디칼, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸, 네오-펜틸, tert-펜틸 라디칼; 헥실 라디칼, 예컨대 n-헥실 라디칼; 헵틸 라디칼, 예컨대 n-헵틸 라디칼; 옥틸 라디칼, 예컨대 n-옥틸 라디칼 및 이소-옥틸 라디칼, 예컨대 2,4,4-트리메틸펜틸 라디칼 및 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼; 노닐 라디칼, 예컨대 n-노닐 라디칼; 데실 라디칼, 예컨대 n-데실 라디칼; 도데실 라디칼, 예컨대 n-도데실 라디칼; 헥사데실 라디칼, 예컨대 n-헥사데실 라디칼; 옥타데실 라디칼, 예컨대 n-옥타데실 라디칼; 사이클로알킬 라디칼, 예컨대 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 메틸사이클로헥실 라디칼, 및 또한 메틸렌, 에틸렌, 디메틸메틸렌, 메틸메틸렌, 페닐메틸렌 및 디페닐메틸렌 라디칼, 바람직하게는 메틸 라디칼이다.
라디칼 R5의 예는 아릴 라디칼, 예컨대 페닐, 비페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴 라디칼; 알카릴 라디칼, 예컨대 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴 라디칼; 자일릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼; 및 아랄킬 라디칼, 예컨대 벤질 라디칼, α-페닐에틸 및 β-페닐에틸 라디칼, 2-(2-메틸페닐)에틸 라디칼, 2-(3-메틸페닐)에틸 라디칼 및 2-(4-메틸페닐)에틸 라디칼, 2-페닐프로페닐 라디칼 및 2-페닐이소프로페닐 라디칼, 및 또한 페닐렌, 및 메틸(페닐)메틸렌 라디칼, 페닐메틸렌 및 디페닐메틸렌 라디칼, -(C6H4)-CH2-(C6H4)-, -(C6H4)-C(CH3)2-(C6H4)-, -(C6H4)-C(CH3)H-(C6H4)-, -(C6H4)-C(C6H5)H-(C6H4)-, -(C6H4)-C(C6H5)Me-(C6H4)-, -(C6H4)-C(C6H5)2-(C6H4)-, -(C6H4)-O-(C6H4)-, -(C6H4)-S-(C6H4)-, 및 또한 1가 또는 2가 비페닐, 나프탈렌, 안트라센 또는 페난트렌 라디칼이며, 여기서, 페닐 라디칼, 2가 비페닐 라디칼 또는 페닐렌 라디칼이 바람직하다.
커플러 (B)의 예는 페닐실란, 예컨대 디페닐실란(CAS 775-12-2), 또는 메틸(페닐)실란(CAS 766-08-5); 실록산 단위를 갖는 커플러, 예컨대 1,1,3-트리메틸-3-페닐디실록산, 1,5-디메틸-1,3,3,5-테트라페닐트리실록산, 1,3-디메틸-1,3-디페닐디실록산(CAS 6689-22-1), 1,1,3,3-테트라페닐-디실록산, 1,1,5,5-테트라메틸-3,3-디페닐트리실록산, 1,1,3,5,5-펜타메틸-3-페닐트리실록산, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산; 페닐렌 및 2가 비페닐 단위를 갖는 커플러, 예컨대 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠(CAS 2488-01-9), 1,4-비스(메틸페닐실릴)벤젠, 4,4'-비스(디메틸실릴)-1,1'-비페닐, 비스(4'-(디메틸실릴)-[1,1'-비페닐]-4-일)디메틸실란, 4,4'-비스(메틸페닐실릴)-1,1'-비페닐, 비스(4-(디메틸실릴)페닐)디메틸실란, 비스(4-(디메틸실릴)페닐)(에틸)메틸실란, 비스(4-(디메틸실릴)페닐)디에틸실란, 비스(4-(디메틸실릴)페닐)디-n-부틸실란, 비스(4-(디메틸실릴)페닐)디-tert-부틸실란, 비스(4-(디메틸실릴)페닐)디프로필실란, 비스(4-(디메틸실릴)페닐) 디-이소-프로필실란, 비스(4-(디메틸실릴)페닐)메탄, 2,2-비스(4-(디메틸실릴)페닐)프로판; 2가 다환식 방향족 탄화수소를 포함하는 커플러, 예컨대 9,10-비스(디메틸실릴)안트라센, 1,4-비스(디메틸실릴)나프탈렌, 1,5-비스(디메틸실릴)나프탈렌, 2,6-비스(디메틸실릴)나프탈렌, 1,8-비스(디메틸실릴)나프탈렌, 1,6-비스(디메틸실릴)나프탈렌, 1,7-비스(디메틸실릴)나프탈렌; 및 비스(4-(디메틸실릴)페닐) 에테르 및 비스(4-(디메틸실릴)페닐)설파이드이다.
커플러 (B)는 바람직하게는 오르가노실리콘 화합물, 예컨대 디페닐실란, 1,3-디메틸-1,3-디페닐-디실록산, 1,1,5,5-테트라메틸-3,3-디페닐트리실록산, 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠, 4,4'-비스(디메틸실릴)-1,1'-비페닐, 비스(4'-(디메틸실릴)-[1,1'-비페닐]-4-일)디메틸실란, 비스(4-(디메틸실릴)페닐)디메틸실란, 비스(4-(디메틸실릴)페닐)메탄, 비스(4-(디메틸실릴)페닐) 에테르 또는 비스(4-(디메틸실릴)페닐)설파이드로부터 선택된다.
오르가노실리콘 구성성분 (B)는 특히 바람직하게는 디페닐실란, 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠, 1,3-디메틸-1,3-디페닐-디실록산, 1,1,5,5-테트라메틸-3,3-디페닐트리실록산, 4,4'-비스(디메틸실릴)-1,1'-비페닐 또는 비스(4-(디메틸실릴)페닐)디메틸실란, 특히 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠, 4,4'-비스(디메틸실릴)-1,1'-비페닐, 1,3-디메틸-1,3-디페닐디실록산 또는 비스(4-디메틸실릴)페닐)디메틸실란이다.
커플러 (B)는 상업적으로 입수 가능한 제품으로부터 선택되거나 또는 이러한 커플러 (B)는 화학에서 일반적으로 사용되는 공정, 예를 들어 그리나드 반응에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서, 성분 (A), (B) 및 선택적으로 (F)는 Si-결합 수소 대 지방족으로 불포화된 탄소-탄소 다중 결합의 몰비가 바람직하게는 0.80 내지 1.20, 바람직하게는 0.85 내지 1.10, 특히 바람직하게는 0.90 내지 1.10, 특히 0.95 내지 1.05가 되는 양으로 사용된다.
사용 가능한 촉매 (C)는 이전에 Si-결합 수소를 지방족 다중 결합에 첨가하는 데에도 사용된 모든 촉매를 포함한다.
촉매 (C)의 예는 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄 및 이리듐과 같은 금속, 바람직하게는 백금이며, 이는 선택적으로 활성탄, 알루미늄 옥사이드 또는 실리콘 디옥사이드와 같은 미분된 지지체 물질에 고정될 수 있다.
바람직하게는 촉매 (C)로서 사용되는 것은 백금 및 이의 화합물 및 착화합물이다.
이러한 백금 촉매 (C)의 예는 지지체, 예컨대 실리콘 디옥사이드, 알루미늄 옥사이드 또는 활성탄 상에 배열될 수 있는 금속성의 미분된 백금이며, 백금의 화합물 또는 착화합물, 예컨대 백금 할라이드, 예를 들어 PtCl4, H2PtCl6.6H2O, Na2PtCl4.4H2O, 백금-올레핀 착화합물, 백금-알코올 착화합물, 백금-알콕사이드 착화합물, 백금-에테르 착화합물, 백금-알데하이드 착화합물, 백금-케톤 착화합물, 예컨대 H2PtCl6.6H2O 및 사이클로헥사논의 반응 생성물, 백금-비닐실록산 착화합물, 특히 검출 가능한 무기적으로 결합된 할로겐의 함량을 갖거나 갖지 않는 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착화합물, 비스(감마-피콜린)백금 디클로라이드, 트리메틸렌di피리딘백금 디클로라이드, 디사이클로펜타디엔백금 디클로라이드, 디메틸설폭사이드에틸렌백금(II) 디클로라이드, 및 또한 백금 테트라클로라이드와 올레핀과 1차 아민 또는 2차 아민 또는 1차 및 2차 아민의 반응 생성물, 예컨대 1-옥텐에 용해된 백금 테트라클로라이드와 sec-부틸아민의 반응 생성물, 또는 EP-B 110 370에 따른 암모늄-백금 착화합물, 및 N-헤테로환식 카르벤(NHC)과의 백금 착화합물, 예컨대 [1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸-2-일리덴][1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산]백금(0)(CAS 849830-54-2), [1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸리디닐리덴][1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산]백금(0)(CAS 873311-51-4), [1,3-비스(사이클로헥실)이미다졸-2-일리덴][1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산]백금(0)(CAS 400758-55-6), 1,3-비스(2,4,6-트리메틸페닐)-3,4,5,6-테트라하이드로피리미딘-1-이윰백금(디비닐테트라메틸디실록산), 1,3-비스(2,6-디메틸페닐)-3,4,5,6-테트라하이드로피리미딘-1-이윰백금(디비닐테트라메틸디실록산) 및 1,3-비스(2-메틸페닐)-3,4,5,6-테트라하이드로피리미딘-1-이윰백금(디비닐테트라메틸디실록산)이다.
바람직하게는 촉매 (C)로 사용되는 것은 문헌에서 카르스테트(Karstedt) 촉매로 오랫동안 알려진 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착화합물(CAS 68478-92-2)이다.
촉매 (C)는 각 경우에 원소 금속, 바람직하게 원소 백금으로서 계산되며 성분 (A), (B) 및 선택적으로 (F)의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 1 내지 5000 중량 ppm(백만 중량부 당 중량부), 바람직하게는 1 내지 2000 중량 ppm, 특히 1 내지 500 중량 ppm의 양으로 본 발명에 따른 조제물에 사용된다.
촉매 (C)로서, 본 발명에 따른 조제물은 매우 특히 바람직하게는 원소 백금으로서 계산되며 성분 (A) 및 선택적으로 (F)의 총 중량을 기준으로 하여, 5 내지 100 ppm 양의 카르스테트 촉매(CAS 68478-92-2)를 사용한다.
바람직한 구현예에서, 촉매 (C)는 저해제 (D) 및 선택적으로 유기 용매 (E)와, 특히 바람직하게는 선형 비닐-종결화된 폴리디메틸실록산 (D) 및 선택적으로 유기 용매 (E)와 혼합하여 사용된다.
성분 (A), (B), (C) 및 선택적으로 (E) 이외에, 본 발명에 따른 조성물은 성분 (A), (B), (C) 및 (E)와 다른 추가 성분, 예를 들어 저해제 (D), 반응성 가소제 (F) 및 첨가제 (E)를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 지금까지 하이드로실릴화-가교성 조성물에도 사용되어 온 것을 포함하는 저해제 (D)를 함유할 수 있으며, Si-결합 수소를 실온에서 지방족 탄소-탄소 다중 결합에 첨가하는 것을 지연시키거나 또는 처리 시간과 가교 속도를 구체적으로 조정하는 데 사용될 수 있다.
선택적으로 사용되는 저해제 (D)의 예는 아세틸렌계 알코올, 예컨대 1-에티닐사이클로헥산-1-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 2-페닐-3-부틴-2-올 및 2-메틸-3-부틴-2-올, 선형 비닐-종결 폴리디메틸실록산, 트리알킬시아누레이트, 말레에이트, 예컨대 디알릴 말레에이트, 디메틸 말레에이트 및 비스(2-메톡시-1-메틸에틸)말레에이트, 알킬 푸마레이트, 예컨대 디에틸 푸마레이트 및 디알릴 푸마레이트, 유기 하이드로퍼옥사이드, 예컨대 쿠멘 하이드로퍼옥사이드, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드 및 피난 하이드로퍼옥사이드, 유기 퍼옥사이드, 유기 설폭사이드, 유기 아민 및 아미드, 포스핀 및 포스파이트, 포스포나이트, 포스피나이트, 니트릴, 디아지리딘 및 옥심 및 또한 알킬티오우레아, 티우람 모노설파이드 및 디설파이드이다.
선택적으로 이용되는 저해제 (D)의 바람직한 예는 아세틸렌계 알코올, 예컨대 1-에티닐사이클로헥산-1-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 2-페닐-3-부틴-2-올 및 2-메틸-3-부틴-2-올, 선형 비닐-종결화된 폴리디메틸실록산, 트리알킬시아누레이트, 말레에이트, 예컨대 디알릴 말레에이트, 디메틸 말레에이트 및 비스(2-메톡시-1-메틸에틸)말레에이트, 알킬 푸마레이트, 예컨대 디에틸 푸마레이트 및 디알릴 푸마레이트, 유기 하이드로퍼옥사이드, 예컨대 쿠멘 하이드로퍼옥사이드, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드 및 피난 하이드로퍼옥사이드, 유기 퍼옥사이드, 포스핀 및 포스파이트, 포스포나이트, 포스피나이트, 디아지리딘 및 옥심 및 또한 알킬티오우레아, 티우람 모노설파이드 및 디설파이드이다.
선택적으로 사용되는 저해제 (D)는 특히 바람직하게는 1-에티닐사이클로헥산-1-올 또는 티우람 모노설파이드, 특히 티우람 모노설파이드이다.
저해제 (D)가 사용되는 경우, 이는 각 경우에 성분 (A) 및 선택적으로 (F)의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 5 내지 5000 중량 ppm, 특히 바람직하게는 10 내지 2000 중량 ppm, 특히 20 내지 1000 중량 ppm의 양으로 사용된다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 저해제 (D)를 함유한다.
본 발명에 따른 첨가-가교 조성물은, 상기 조제물을 형성하는 모든 개별 성분을 -50℃ 내지 30℃의 온도에서 조합한 후, 비교적 장기간, 특히 수주 내지 2개월 이상, 바람직하게는 3개월 이상까지, 특히 바람직하게는 4개월 이상까지, 특히 5개월 이상까지 저장-안정하도록 조정될 수 있다.
마찬가지로, 본 발명에 따른 조제물을 조정하여 상기 조성물을 형성하는 모든 성분을 조합한 후 경화가 시작될 때까지 제한된 작업 시간(가용 시간(pot life))만 남도록 조정하는 것이 가능하다. 이는 저해제를 첨가하지 않거나 예를 들어 첨가 반응에 대해 덜 현저한 저해 효과를 갖는 1-에티닐사이클로헥산-1-올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 2,5-디메틸-3-헥신-2,5-디올, 2,5-디메틸-1-헥신-3-올 또는 3,7-디메틸옥트-1-인-6-엔-3-올을 사용함으로써 달성되며, 여기서, 이러한 저해제 목록은 단지 예시적이고 제한하는 것으로 이해되어서는 안 된다.
선택적으로 사용되는 용매 (E)의 예는 케톤, 예컨대 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소아밀 케톤, 디이소부틸 케톤, 아세톤, 사이클로헥사논, 디에틸 케톤, 2-헥사논, 아세틸아세톤 및 부탄-2,3-디온; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 에틸렌 글리콜 디아세테이트, 감마-부티로락톤, 2-메톡시프로필 아세테이트(MPA), 디(프로필렌 글리콜) 디벤조에이트 및 에틸(에톡시) 프로피오네이트, 메틸 아세토아세테이트, 에틸 아세토아세테이트, n-부틸 아세토아세테이트, 메틸 아세테이트, n-, sec- 또는 tert-부틸 아세테이트, 부틸 2-하이드록시프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트, 에틸 2-하이드록시프로피오네이트 및 디메틸 말레에이트; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세타미드, N-메틸-2-피롤리돈 및 N-에틸-2-피롤리돈; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 3-메톡시프로피오니트릴; 아세탈, 예컨대 메티랄, 에틸헥시랄, 부티랄, 1,3-디옥솔란, 1,3,5-트리옥산 및 글리세롤 포르말; 에테르, 예컨대 메틸 tert-부틸 에테르, 테트라하이드로푸란(THF), 디페닐 에테르, 알릴페닐 에테르, 벤질페닐 에테르, 사이클로헥실페닐 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라하이드로피란, 4-메틸테트라하이드로피란, 부틸페닐 에테르, 디벤질 에테르, 아니솔, 2-메틸테트라하이드로푸란, 사이클로펜틸 메틸 에테르, 디부틸 에테르, 디에틸 에테르, 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 에틸 메틸 에테르 및 1,4-디옥산; 설폭사이드, 예컨대 디메틸 설폭사이드, 디프로필 설폭사이드 및 디부틸 설폭사이드; 포화된 탄화수소, 예컨대 n-펜탄, n-헥산, 사이클로헥산, n-헵탄, n-옥탄 및 이성질체성 옥탄, 예컨대 2-에틸헥산, 2,4,4-트리메틸펜탄, 2,2,4-트리메틸펜탄 및 2-메틸헵탄, 및 또한 비등점이 60℃ 내지 300℃인 포화된 탄화수소들의 혼합물, 예컨대 상표명 Exxsol™, Isopar™, Hydroseal® 또는 Shellsol® 하에 수득 가능한 것들; 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, o-, m- 또는 p-자일렌, 용매 나프타 및 메시틸렌; 아세탈, 예컨대 메티랄, 에틸헥시랄, 부티랄, 1,3-디옥솔란 및 글리세롤 포르말; 카르보네이트, 예컨대 1,3-디옥솔란-2-온, 디에틸 카르보네이트, 디메틸 카르보네이트, 디프로필 카르보네이트, 프로필렌 글리콜 카르보네이트, 및 에틸렌 카르보네이트; 클로로포름; 디클로로메탄 및 또한 이들의 혼합물이다.
본 발명에 따른 조성물이 용매 (E)를 함유하는 경우, 이는 바람직하게는 에테르, 방향족 탄화수소 또는 포화된 탄화수소로부터 선택되며, 특히 바람직하게는 톨루엔이다.
본 발명에 따른 조성물이 용매 (E)를 함유하는 경우, 사용되는 양은 각 경우 성분 (A), (B) 및 (F)의 합계 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.001 내지 30 중량부, 특히 바람직하게는 0.001 내지 20 중량부, 특히 0.01 내지 10 중량부이다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 용매 (E)를 함유하지 않는다.
선택적으로 이용되는 반응성 가소제 (F)의 예는 3 내지 6개의 실리콘 원자 및 반응성 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 환식 실록산, 예를 들어 비닐 라디칼, 예를 들어 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5-트리메틸-1,3,5-트리비닐사이클로트리실록산, 1,3,5,7-트리페닐-1,3,5,7-트리비닐사이클로테트라실록산 또는 1,3,5,7-테트라페닐-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산이다.
본 발명에 따른 조성물이 구성성분 (F)를 함유하는 경우, 이용되는 양은 각각의 경우 구성성분 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.1 내지 200 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부, 특히 바람직하게는 5 내지 50 중량부, 특히 10 내지 30 중량부이다.
본 발명에 따라 선택적으로 이용되는 구성성분 (G)는 가소제, 접착 촉진제, 염료, 무기 및 유기 안료, 형광 염료, 살진균제, 향료, 분산제, 레올로지 첨가제, 부식 저해제, 산화 저해제, 광 안정화제, 열 안정화제, 난연제, 점착성(tack)에 영향을 주기 위한 작용제, 전기적 특성에 영향을 주기 위한 작용제, 열 전도도를 향상시키기 위한 작용제; 강도, 유리 전이 온도 및/또는 파괴 인성(fracture toughness)을 증가시키기 위한 변형제; 강화 및 비-강화 충전제; 및 또한 유리, 탄소 또는 플라스틱으로 제조된 섬유; 또는 이들의 조합으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 조성물이 구성성분 (G)를 함유하는 경우, 이는 바람직하게는, 산화 저해제, 광 안정화제, 열 안정화제, 전기적 특성에 영향을 주기 위한 작용제, 열 전도도를 향상시키기 위한 작용제; 강도, 유리 전이 온도 및/또는 파괴 인성을 증가시키기 위한 변형제; 강화 및 비-강화 충전제; 뿐만 아니라 유리, 탄소 또는 플라스틱으로 제조된 섬유 패브릭; 또는 이들의 조합으로부터 선택되며, 특히 바람직하게는 산화 저해제, 열 안정화제, 강도, 유리 전이 온도 및/또는 파괴 인성을 증가시키기 위한 변형제; 강화 및 비-강화 충전제; 뿐만 아니라 유리, 탄소 또는 플라스틱으로 제조된 섬유 패브릭; 또는 이들의 조합으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 조성물이 구성성분 (G)를 함유하는 경우, 이용되는 양은 각각의 경우 구성성분 (A) 및 (B)의 합계 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.1 내지 200 중량부, 특히 바람직하게는 0.1 내지 100 중량부, 특히 0.1 내지 50 중량부이다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 구성성분 (G)를 함유한다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는,
(A) 오르가노폴리실록산,
(B) 커플러,
(C) 촉매,
선택적으로 (E) 용매,
(D) 저해제,
선택적으로 (F) 반응성 가소제 및
선택적으로 (G) 추가의 구성분
을 함유하는 것들이다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는,
(A) 오르가노폴리실록산,
(B) 커플러,
(C) 촉매,
선택적으로 (E) 용매,
(D) 저해제,
(F) 반응성 가소제 및
선택적으로 (G) 추가의 구성분
을 함유하는 것들이다.
본 발명에 따른 조성물은 특히 바람직하게는,
(A) 오르가노폴리실록산,
(B) 커플러,
(C) 촉매,
(D) 저해제,
선택적으로 (E) 용매,
(F) 반응성 가소제 및
(G) 추가의 구성분
을 함유하는 것들이다.
본 발명에 따른 조성물은 특히 바람직하게는,
(A) 오르가노폴리실록산,
(B) 2가의 SiC-결합된, 선택적으로 치환되는 지방족으로 포화된 방향족 탄화수소 라디칼인 적어도 하나의 라디칼 R5를 분자 당 함유하는 커플러로서, 특히 화학식 (IX)의 2개 단위를 서로 연결하는, 커플러,
(C) 촉매,
선택적으로 (E) 용매,
(D) 저해제,
(F) 반응성 가소제 및
(G) 추가의 구성분
을 함유하는 것들이다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 매우 특히 바람직하게는,
(A) 오르가노폴리실록산,
(B) 2가의 SiC-결합된, 선택적으로 치환되는 지방족으로 포화된 방향족 탄화수소 라디칼인 적어도 하나의 라디칼 R5를 분자 당 함유하는 커플러로서, 특히 화학식 (IX)의 2개 단위를 서로 연결하는, 커플러,
(C) 촉매,
선택적으로 (E) 용매,
(D) 저해제,
(F) 반응성 가소제 및
(G) 추가의 구성분
을 함유하는 것들이다.
성분 (A) 내지 (G) 및 형성되는 임의의 부산물, 예컨대 저분자량 또는 고분자량 선형 또는 분지형 구조 및 저분자량 환식 구조 이외에, 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는, 추가 구성분을 함유하지 않는다.
본 발명에 따라 사용되는 성분은 각 경우에 단일 유형의 이러한 성분 또는 적어도 2가지 유형의 개별 성분의 혼합물일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 각각의 경우 60℃에서, 바람직하게는 10 내지 500,000 mPa·s, 특히 바람직하게는 50 내지 100,000 mPa·s, 특히 100 내지 50,000 mPa·s의 동점도(dynamic viscosity)를 가진다.
본 발명에 따른 조성물의 제조는 예를 들어 임의의 요망되는 순서로 그리고 지금까지 알려진 방식으로 개별 성분을 혼합하는 것과 같은 기지의 공정에 따라 수행될 수 있다.
본 발명은 추가로 개별 성분을 혼합하여 본 발명에 따른 조성물을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 방법에서, 혼합은 바람직하게는 10℃ 내지 40℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 그러나, 요망된다면, 혼합은 또한 더 높은 온도, 예를 들어 40℃ 내지 100℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있으며, 여기서 저해제 (D)가 바람직하게는 조성물에 첨가된다. 원료의 온도로부터 주위 온도에서 혼합 시 발생하는 온도에서 혼합 시의 에너지 투입으로 인한 온도 상승을 더한 온도에서 혼합하는 것이 바람직하며, 필요에 따라 가열 또는 냉각을 수행할 수 있다.
혼합은 주위 대기압, 즉 약 900 내지 1100 hPa에서 수행될 수 있다. 휘발성 화합물 및/또는 공기를 제거하거나 1100 hPa 내지 3000 hPa 절대 압력과 같은 상승 된 압력에서 작동하기 위해 예를 들어 30 내지 500 hPa 절대 압력에서 감압 하에서, 특히 연속 모드에서, 예를 들어 이러한 압력이 펌핑 중 압력에 의해 그리고 승온에서 사용된 물질의 증기압에 의해 폐쇄 시스템에서 발생하는 경우, 일시적 또는 연속적으로 혼합을 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 연속적으로, 불연속적으로 또는 반연속적으로 수행될 수 있으며, 바람직하게는 불연속적으로 수행될 수 있다.
조성물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따르면 성분 (A), (B) 및 (C) 및 선택적으로 사용되는 성분 (E), (D), (F) 및 (G)는 임의의 요망되는 순서대로 혼합된다.
본 발명에 따른 방법이 성분 (A) 및 (B) 및 선택적으로 사용되는 성분 (D), (E), (F) 및 (G)를 임의의 요망되는 순서로 미리 혼합하는 단계, 그 후에 성분 (C)를 선택적으로 성분 (D) 및 (E)와의 혼합물로서 균질화하는 단계를 포함하는 경우 특히 바람직하다.
바람직한 구현예에서, 제조 후, 구성성분 (A)는 추가의 가공 단계를 받아, 잔여 (OR 3) 기를 감소시킬 수 있으며; 그 후에, 구성성분 (A)는 구성성분 (B) 및 선택적으로 구성성분 (D), (E), (F) 및 (G)와 예비혼합되고, 후속적으로 구성성분 (C)로 균질화되며, 선택적으로 구성성분 (D)와 (E)의 혼합물로서 균질화된다.
본 발명에 따른/본 발명에 따라 제조되는 혼합물은 바람직하게는 경화 전에 탈기된다.
본 발명에 따른 가교는 바람직하게는 50℃ 내지 270℃, 특히 바람직하게는 70℃ 내지 200℃, 특히 140℃ 내지 200℃ 범위의 온도에서 수행된다. 본 발명에 따른 가교는 특히 바람직하게는 초기에 100℃ 내지 200℃의 온도에서 수행된 후 210℃ 내지 270℃에서 후-경화 단계가 이어진다.
본 발명에 따른 가교는 바람직하게는 주위 대기압, 즉, 약 900 내지 1100 hPa에서 수행되지만, 또한 상승된 압력, 즉 1200 hPa 내지 10 MPa에서 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 가교는 질소 또는 아르곤과 같은 공기 분위기 또는 보호 가스 분위기에서 수행될 수 있다. 본 발명에 따른 가교는 바람직하게는 공기 분위기에서 최대 220℃의 온도 및 보호 가스 분위기에서 220℃ 초과의 온도에서 수행된다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물을 가교하여 제조된 성형품을 제공한다.
본 발명에 따른 성형품은 바람직하게는 23℃에서 측정된 0.5 GPa 초과, 바람직하게는 0.8 GPa 초과, 특히 바람직하게는 1.0 GPa 초과, 특히 1.3 GPa 초과의 탄성 계수를 갖는다.
본 발명에 따른 성형품은 바람직하게는 23℃에서 측정된 20 MPa 초과, 바람직하게는 30 MPa 초과, 특히 바람직하게는 40 MPa 초과, 특히 45 MPa 초과의 굴곡 강도 σfM을 갖는다.
본 발명에 따른 성형품은 바람직하게는 0.400 이상, 바람직하게는 0.500 이상, 특히 바람직하게는 0.600 이상, 특히 0.700 이상의 탄젠트 델타최대를 갖는다.
본 발명에 따른 성형품은 바람직하게는 ≤40℃, 바람직하게는 ≤35℃, 특히 바람직하게는 ≤30℃의 탄젠트 델타최대/2에서의 피크 폭으로 정의되는 반치전폭을 갖는다.
25℃에서 측정된 압축 시험에서, 본 발명에 따른 성형품은 바람직하게는, 처음으로 압축 증가가 응력 증가(DIN EN ISO 604: 2003-12, 챕터 3.3.1 참조)를 동반하지 않고 응력/압축 변형 곡선에서 최대 응력으로 식별 가능 가능하며(DIN EN ISO 604: 2003-12, 챕터 4, 도 1, 곡선 a 참조), 뒤이어 σy(변형 연화) 후 압축의 추가 증가에 대한 응력 하강에 의해 식별 가능한 응력으로 정의되는 항복 응력 σy를 갖는다.
본 발명에 따른 성형품은 25℃에서 측정 시 바람직하게는 1.40 미만, 바람직하게는 1.30 미만, 특히 바람직하게는 1.20 미만, 특히 1.10 미만의 유동비를 갖는다.
본 발명에 따른 성형품은 유리 전이 온도(Tg)에서의 높은 감쇠 최대 탄젠트 델타최대 및 낮은 반치전폭에 의해 식별 가능한, 높은 강도, 즉 높은 탄성 계수 및 굴곡 강도 값을 우수한 유동 특성, 즉 낮은 유동 σ20%:σy 및 균질한 네트워크 구조와 조합한다는 이점을 가진다.
본 발명에 따라 제조되는 오르가노폴리실록산 (A)는, 이것이 제조하기 용이하다는 이점을 가진다.
더욱이, 본 발명에 따른 조성물은, 이들 조성물이 60℃에서 액체이고 쉽게 가공 가능한 이점을 가진다.
예시적인 구현예
원통형 시험체 제조
DMA, 굴곡 강도 측정 및 압축 측정을 수행하기 위해, 원통형 가황물로부터 시험체를 제조하였다. 원통형 가황물을, 길이 x 내경 측정 = 150 mm x 10 mm를 갖는 스테인리스강 튜브에서 제조하였으며, 스테인리스강으로 만든 스크류탑 캡으로 일방적으로 밀봉하였다. 오르가노폴리실록산 조성물의 접착을 방지하기 위해, 스크류탑 내부에는 폴리테트라플루오로에틸렌으로 만들어진 마개 밀봉이 함유되었으며; 스테인리스강 튜브의 내부 표면을 오르가노폴리실록산 조성물로 채우기 전에 적절한 크기의 테스트 튜브 브러시를 사용하여 WACKER® SILICONE PASTE P로 약간 적신 다음, 상기 튜브를 180℃에서 2시간 동안 보관하였다. 이어서, 튜브를 오르가노폴리실록산 조성물로 채우고, 질소 분위기의 재순환 공기 오븐에서 180℃에서 72시간 동안 그리고 250℃에서 추가로 2시간 동안 경화시켰다. 스테인리스강 튜브를, 열린 면이 위를 향하도록 똑바로 세웠다. 그 후에, 시험체가 탈형되기 전에 상기 시험체를 튜브에서 23℃까지 냉각시켰다. 경화 동안 피복되지 않은 시험체면의 최상부 20 mm를 추가 사용으로부터 폐기하였다.
동적 기계 분석(DMA)
측정 매개 변수:
· 기기: ARES 레오미터(TA Instruments)
· 온도 범위: -100℃ 내지 300℃
· 가열 속도: 질소 퍼지 사용 시 4 K/분
· 주파수: 1 Hz
· 변형률: 초기 0.03%, 측정 신호가 임계값 미만이면 자동으로 증가
조사를 위해, 원통형 시험체에서 길이 x 폭 x 높이 = 40 mm x 6 mm x 3 mm 크기의 직사각형 시험편을 제조하였으며; 결과적인 클램핑 길이는 25 mm였다.
본 문헌에서, 탄젠트 델타는 감쇠, 즉 위상각의 탄젠트 또는 저장 계수 G'에 대한 손실 계수 G''의 비에 상응하며; 탄젠트 델타최대는 유리 전이 온도 Tg에서 감쇠 최대 (= 탄젠트 델타 곡선의 최대 값) 탄젠트 델타로 정의된다.
본 문헌에서, 반치전폭은 탄젠트 델타최대/2에서 ℃ 단위의 탄젠트 델타 곡선의 피크 폭으로 정의된다.
표 1에 보고된 탄젠트 델타최대 값은 소수점 세번째 자리로 반올림되었으며 보고된 반치전폭 값은 각 경우에 DIN 1333:1992-02 섹션 4에 따라 가장 가까운 정수로 반올림되었다.
압축 테스트
본 발명의 맥락에서, 압축 특성(항복 응력)을 표준 DIN EN ISO 604:2003-12에 따라 수행하였다.
측정 매개 변수:
· 기기: Instron 3369
· 로드셀: 50 kN
· 압축 피스톤 50 mm,
· 테스트 속도: 1 mm/분
· 온도: 25℃, 28% 상대 습도
· 초기 부하: 40 N
· 윤활유: 없음
샘플 준비: 조사를 위해, 직경 9.5 mm, 높이 17 mm의 원통형 시험편을 제조하였다. 압축 시험을 샘플 본체의 3개 시험편에 대해 수행하였다. 샘플 본체는 약 4.5 mm 압축, 즉 초기 높이 기준 약 26%까지 압축되었으며, 측정이 완료될 때까지 실질적으로 이상적인 배럴-모양(벌보(bulbous)) 변형을 겪었다. 20% 압축에서 MPa의 압축 응력 σ의 몫 및 항복 응력 σy(DIN EN ISO 604:2003-12, 챕터 3.3.1 참조)로 정의된 유동비를 사용하여, 물질 유동 특성을 평가하였다. 표 1에 보고된 유동비 값은 DIN 1333:1992-02 섹션 4에 따라 소수점 둘째 자리로 반올림된 3 가지 개별 측정의 각 평균 값에 상응한다.
굴곡 강도
본 발명에서, 60 mm의 지지 거리 L에서 시험 속도 5 mm/분으로 ISO 178:2011-04 방법 A에 따라 굴곡 강도를 측정하였다. 측정을 23℃ 및 50% 상대 습도에서 수행하였다. 바람직한 절차는 하기와 같다: 길이 x 직경 = 100 mm x 9.5 mm 치수의 원통형 시험편을 사용하였다. 측정은 각 경우에 5개의 시험편에 대해 수행되었다. 굴곡 강도 σfM(시험 동안 시험체가 받는 최대 굴곡 응력(ISO 178: 2011-04, 페이지 6, 챕터 3.4 참조))을 방정식 에 따라 계산하였으며, 상기 방정식에서, L은 지지 거리 60 mm이며, σf는 뉴턴으로 표시된 측정된 굴곡 응력이고, Ø는 mm로 표시된 시험체 직경이다. 굴곡 탄성 계수 Ef를 방정식 에 따라 계산하였으며, 상기 방정식에서, L은 지지 거리 60 mm이며, σf1은 0.10 mm 처짐(deflection)에서의 측정된 굴곡 응력(kN)이며, σf2는 킬로뉴턴(kN)으로 표시된 0.25 mm 처짐에서의 측정된 굴곡 응력이고, Ø는 mm로 표시된 시험체 직경이다. MPa로 표시된 굴곡 강도 σfM 및 GPa로 표시된 굴곡 탄성 계수 Ef에 대해 표 1에 보고된 값은 DIN 1333 : 1992-02 섹션 4에 따라 가장 가까운 정수(굴곡 탄성 계수) 또는 소수점 첫째 자리(굴곡 강도)로 반올림한 개별 측정의 각 평균 값에 상응한다.
몰 질량
본 발명의 맥락에서, 수-평균 분자량 Mn 및 중량-평균 분자량 Mw는 각각의 경우 g/mol 단위이고 DIN 1333:1992-02 섹션 4에 따라 가장 가까운 10으로 반올림 되며, DIN 55672-1/ISO 160414-1 및 ISO 160414-3에 따른 크기 배제 크로마토그래피(SEC/GPC)에 의해, 그리고 고정상으로서 폴리스티렌-코-디비닐벤젠을 기반으로하고 450,000 g/mol 초과의 배제 크기와 함께 순서 10,000 Å, 500 Å 및 100 Å의 상이한 공극 크기 분포를 갖는 3개 컬럼으로 구성된 컬럼 어셈블리의 폴리스티렌 표준에 대한 보정에 의해 결정된다. 페닐-함유 성분은 THF 용출제로 결정되고 비(non)-페닐-함유 성분은 톨루엔 용출제로 결정된다. 분석은 굴절률 검출기를 사용하여 45±1℃의 컬럼 온도에서 수행된다.
후속하는 실시예에서, 모든 부 및 백분율은 달리 언급되지 않는 한 중량 기준이다. 달리 언급되지 않는 한, 후속하는 실시예는 주위 기압, 즉, 약 1013 hPa 및 실온, 즉, 약 23℃에서, 또는 추가 가열 또는 냉각 없이 실온에서 반응물을 조합하여 달성된 온도에서 수행된다.
하기에서,
Me는 메틸을 나타내며, Vi는 비닐을 나타내며, Et는 에틸을 나타내고, Ph는 페닐을 나타낸다.
실록산 구성성분 1의 제조
100 g (504 mmol)의 페닐트리메톡시실란 (CAS 2996-92-1; 독일 뮌헨 소재의 Wacker Chemie AG로부터 명칭 GENIOSIL® XL 70 하에 상업적으로 입수 가능함)을 30.13 g (1673 mmol)의 탈이온수와 혼합한 다음, 충분한 양의 무수 아세톤 (71 g)을 첨가하여 균질한 용액을 형성하였다. 후속적으로, 혼합물을 0.60 g (4.4 mmol)의 고체 포타슘 카르보네이트 (CAS 584-08-7; 독일 스타인하임 소재의 Sigma-Aldrich Chemie GmbH로부터 상업적으로 입수 가능함)와 혼합하고, 45분간의 교반 후, 21 g (161 mmol)의 비닐디메틸에톡시실란 (CAS 5356-83-2; 독일 칼스루헤 소재의 abcr GmbH로부터 상업적으로 입수 가능함)을 첨가하였다. 상기 혼합물을 23℃에서 12시간 동안 교반하고, 100 ml의 트리클로로메탄을 첨가한 다음, 상기 혼합물을 각각의 경우 200 ml의 탈이온수로 3x 추출하였다. 유기상을 분리하고, 마그네슘 설페이트에 걸쳐 건조하였다. 그 후에, 휘발성 구성분을 증류시키고, 잔여물을 100℃ 및 1 mbar에서 1시간 동안 탈휘발화시켰다. 23℃까지 냉각시켜, 평균 조성 (PhSiO3/2)0.76(PhSi(OH)O2/2)0.04(PhSi(OMe)O2/2)0.01(ViMe2SiO1/2)0.19, 1420 g/mol의 중량-평균 Mw, 1220 g/mol의 수-평균 Mn 및 1.17의 다분산성 Mw/Mn을 갖는 65.11 g의 무색 고체를 수득하였다.
질소 분위기 하에, 65.00 g의 이러한 고체를 200 mL의 무수 톨루엔 (CAS 108-88-3; 독일 스타인하임 소재의 Sigma-Aldrich Chemie GmbH로부터 상업적으로 입수 가능함)에 용해시켰다. 후속적으로, 4.07 g의 1,3-디비닐테트라메틸디실라잔 (CAS 2627-95-4; 독일 스타인하임 소재의 Sigma-Aldrich Chemie GmbH로부터 상업적으로 입수 가능함)과 2.63 g의 클로로(디메틸)비닐실란 (CAS 1719-58-0; 독일 스타인하임 소재의 Sigma-Aldrich Chemie GmbH로부터 상업적으로 입수 가능함)의 혼합물을 첨가하고; 상기 혼합물을 23℃에서 12시간 동안 교반한 다음, 70℃에서 1시간 동안 교반하였다. 23℃까지 냉각시킨 후, 혼합물을 여과하고, 여과물을 각각의 경우 150 mL의 탈이온수로 3x 세척하고, 후속저으로 소듐 설페이트에 걸쳐 건조하였다. 이후, 휘발성 구성분을 증류시키고, 잔여물을 80℃ 및 1 mbar에서 1시간 동안 탈휘발화시켰다. 23℃까지 냉각시켜, 평균 조성 (PhSiO3/2)0.78(PhSi(OMe)O2/2)0.01(ViMe2SiO1/2)0.21, 1480 g/mol의 중량-평균 Mw, 1240 g/mol의 수-평균 Mn 및 1.19의 다분산성 Mw/Mn을 갖는 61.31 g의 무색 고체를 수득하였다.
실시예 1
50.00 g의 오르가노폴리실록산 1을 8.78 g의 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 (CAS 2488-01-9; 독일 칼스루헤 소재의 abcr GmbH로부터 상업적으로 입수 가능함) 및 0.10 g의 1-에티닐사이클로헥산-1-올 (CAS 78-27-3, 독일 스타인하임 소재의 Sigma-Aldrich Chemie GmbH로부터 상업적으로 입수 가능함)과 혼합하고, 60℃에서 초음파 배쓰에서 균질화시켰다. 그 후에, 0.05 g의 백금 촉매(독일 뮌헨 소재의 Wacker Chemie AG로부터 명칭 WACKER ® KATALYSATOR OL 하에 상업적으로 입수 가능함)를 첨가하고, 50℃에서 균질하게 혼입시켰다. 그 후에, 혼합물을 50℃에서 100 mPa까지 탈기시키고, 진공을 질소로 브레이킹(breaking)한 후에 100℃까지 예열된 스테인리스강 실린더 몰드에 즉시 붓고, 경화시켰다. 측정 결과를 표 1에 요약한다.
실시예 2
50.00 g의 오르가노폴리실록산 1을 10.00 g의 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 (CAS 2554-06-5, 독일 스타인하임 소재의 Sigma-Aldrich Chemie GmbH로부터 상업적으로 입수 가능함), 20.62 g의 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 및 0.10 g의 1-에티닐사이클로헥산-1-올과 혼합하고, 50℃에서 초음파 배쓰에서 균질화시켰다. 그 후에, 0.05 g의 WACKER ® KATALYSATOR OL 백금 촉매를 첨가하고, 주위 온도에서 균질하게 혼입시켰다. 그 후에, 혼합물을 100 mPa까지 탈기시키고, 진공을 질소로 브레이킹(breaking)한 후에 100℃까지 예열된 스테인리스강 실린더 몰드에 즉시 붓고, 경화시켰다. 측정 결과를 표 1에 요약한다.
실시예 | 1 | 2 |
23℃에서의 굴곡 탄성 계수 [GPa] | 1.3 | 1.1 |
23℃에서의 굴곡 강도 σfM [MPa] | 45 | 47 |
탄젠트 델타max | 0.981 | 0.891 |
반치전폭 [℃] | 27 | 21 |
25℃에서의 유동비 σ 20% : σ y | 0.99 | 1.03 |
Claims (10)
- 하이드로실릴화-가교성 조성물로서,
상기 하이드로실릴화-가교성 조성물은
(A) 하기 화학식 (V) 및 (VI)의 단위, 및 선택적으로 화학식 (VII) 및 (VIII)의 단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 단위로 구성된 오르가노폴리실록산으로서,
R2R1SiO1/2 (V),
R2SiO3/2 (VI),
R2(OR3)SiO2/2 (VII),
R2(OR3)2SiO1/2 (VIII),
여기서,
R은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 탄화수소 라디칼을 나타내며,
R1은 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 1가 탄화수소 라디칼을 나타내며,
R2는 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 방향족 탄화수소 라디칼을 나타내고,
R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 알킬을 나타내고,
단,
오르가노폴리실록산 (A)에서, 상기 화학식 (V), (VI), (VII) 및 (VIII)의 모든 단위의 합계를 기준으로, 화학식 (V)의 단위의 합계는 0.15 내지 0.24이며,
오르가노폴리실록산 (A)에서, 상기 화학식 (V), (VI), (VII) 및 (VIII)의 모든 단위의 합계를 기준으로, 화학식 (VII) 및 (VIII)의 단위의 합계는 0.08 이하이며,
오르가노폴리실록산 (A)는 평균 10 내지 20개의 실리콘 원자를 함유하며,
오르가노폴리실록산 (A)는 1.05 내지 1.40의 다분산성 Mw/Mn 및 1350 내지 1850 g/몰의 중량-평균 Mw를 가지며,
오르가노폴리실록산 (A)는 몰(R1)/몰로 보고되는, 분자 당 라디칼 R1의 평균 수를 1.1 내지 3.8로 갖는, 오르가노폴리실록산,
(B) 하기 화학식 (IX)의 단위를 함유하는, 2개의 Si-결합 수소 원자를 갖는 오르가노실리콘 화합물로서,
R4 eHfR5 gSiO(4-e-f-g)/2 (IX),
여기서,
R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 1가 또는 2가의 SiC-결합, 선택적으로 치환된, 포화된 탄화수소 라디칼을 나타내며,
R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 1가 또는 2가의 SiC-결합, 선택적으로 치환된, 지방족으로 포화된 방향족 탄화수소 라디칼을 나타내며,
e는 0, 1, 2 또는 3이며,
f는 0, 1 또는 2이고,
g는 0, 1 또는 2이고,
단, e+f+g는 4이고, 2개의 Si-결합 수소 원자가 분자 당 존재하는, 오르가노실리콘 화합물, 및
(C) 지방족 다중 결합으로의 Si-결합 수소의 첨가를 촉진하는 촉매
를 포함하는, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 오르가노폴리실록산 (A)는,
(i) 하기 화학식 (III) 및 (IV)의 오르가닐알콕시실란으로서,
R2R1(OR 3 )Si (III)
및
R2(OR 3 )3Si (IV),
여기서, R, R1, R2 및 R3은 상기 정의된 바와 같은, 오르가닐알콕시실란과
(ii) 화학식 (IV)의 오르가닐알콕시실란 (i) 1 몰을 기준으로, 1.0 내지 10.0 몰 양의 물
의 반응 (공정 A)에 의해 제조되며, 상기 반응은
(iii) 염기
의 존재 하에,
(iv) 수-혼화성 유기 용매
의 존재 하에 수행되는 것을 특징으로 하는, 조성물. - 제1항에 있어서,
오르가노실리콘 화합물 (B)은 적어도 하나의 라디칼 R5를 갖는 화학식 (IX)의 단위를 함유하는 오르가노실리콘 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은
(A) 오르가노폴리실록산,
(B) 오르가노실리콘 화합물,
(C) 촉매,
선택적으로 (E) 용매,
(D) 저해제,
선택적으로 (F) 반응성 가소제 및
선택적으로 (G) 추가의 구성분
을 함유하는 조성물인 것을 특징으로 하는, 조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 제조하는 방법으로서,
상기 방법은 개별 성분들을 혼합하는 단계에 의한 것인, 방법. - 제5항에 있어서,
상기 제조 후, 구성성분 (A)는 잔여 (OR3) 기의 함량을 감소시키기 위해 추가의 가공 단계를 받은 다음, 구성성분 (B) 및 선택적으로 구성성분 (D), (E), (F) 및 (G)와 예비혼합되고, 후속적으로, 선택적으로 구성성분 (D)와 (E)의 혼합물로서 구성성분 (C)와 함께 균질화되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 가교함으로써 제조되는 성형품.
- 제7항에 있어서,
상기 성형품은 23℃에서 측정 시 0.5 GPa 초과의 탄성 계수를 갖는 것을 특징으로 하는, 성형품. - 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2018/072355 WO2020035151A1 (de) | 2018-08-17 | 2018-08-17 | Vernetzbare organosiloxan-zusammensetzungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20210003237A KR20210003237A (ko) | 2021-01-11 |
KR102471220B1 true KR102471220B1 (ko) | 2022-11-25 |
Family
ID=63254734
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020207034264A KR102471220B1 (ko) | 2018-08-17 | 2018-08-17 | 가교성 오르가노실록산 조성물 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210347952A1 (ko) |
EP (1) | EP3837304B1 (ko) |
JP (1) | JP7203196B2 (ko) |
KR (1) | KR102471220B1 (ko) |
CN (1) | CN112996841B (ko) |
WO (1) | WO2020035151A1 (ko) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080318067A1 (en) | 2004-05-14 | 2008-12-25 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Free Films Made Of Cured Organopolysiloxane Resins, Process For Production Thereof, And Laminated Films |
US20110177342A1 (en) | 2008-07-10 | 2011-07-21 | Maki Itoh | Cured Organopolysiloxane Resin Film Having Gas Barrier Properties and Method Of Producing The Same |
JP2011246680A (ja) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 発光ダイオード用付加硬化型シリコーン樹脂組成物 |
WO2014065432A1 (en) | 2012-10-24 | 2014-05-01 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane, curable silicone composition, cured product thereof, and optical semiconductor device |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU1910783A (en) | 1982-11-29 | 1984-06-07 | Sws Silicones Corp. | Organopolysiloxane composition |
EP0215069B1 (en) * | 1985-03-07 | 1991-04-10 | Hughes Aircraft Company | Polysiloxane resist for ion beam and electron beam lithography |
AU643281B2 (en) * | 1990-04-26 | 1993-11-11 | Wacker-Chemie Gmbh | Organo(poly)siloxanes with siloxane units at the end of the chain having organyloxy and hydrogen groups |
DE19627022A1 (de) * | 1996-07-04 | 1998-01-08 | Wacker Chemie Gmbh | Aliphatisch ungesättigte Kohlenwasserstoffreste aufweisende Organopolysiloxane, deren Herstellung und Verwendung |
WO2009111196A1 (en) * | 2008-03-04 | 2009-09-11 | Dow Corning Corporation | Silicone composition, silicone adhesive, coated and laminated substrates |
JP3635179B2 (ja) * | 1997-02-24 | 2005-04-06 | ダウ コーニング アジア株式会社 | シリル化ポリメチルシルセスキオキサン、その製造方法、それを用いた組成物 |
US6310146B1 (en) | 1999-07-01 | 2001-10-30 | Dow Corning Corporation | Silsesquioxane resin with high strength and fracture toughness and method for the preparation thereof |
US6689859B2 (en) | 2002-03-05 | 2004-02-10 | Dow Corning Corporation | High fracture toughness hydrosilyation cured silicone resin |
US8053539B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-11-08 | Johnson & Johnson Vision Care Inc. | Siloxanyl materials for molded plastics |
CN104262970B (zh) * | 2009-05-29 | 2017-07-07 | 道康宁公司 | 用于产生透明硅氧烷材料和光学器件的硅氧烷组合物 |
JP5539689B2 (ja) * | 2009-09-14 | 2014-07-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | エマルジョン、その製造方法、および架橋性シリコーン組成物 |
KR101249798B1 (ko) | 2010-08-18 | 2013-04-03 | 한국과학기술연구원 | 선택적으로 구조가 제어된 폴리실세스퀴옥산의 제조방법 및 이로부터 제조된 폴리실세스퀴옥산 |
JP2012197338A (ja) | 2011-03-18 | 2012-10-18 | Kyocera Chemical Corp | イソシアヌル基含有シロキサン変性シルセスキオキサンを含む硬化性樹脂組成物、光半導体封止組成物及び光半導体素子接着剤 |
JP6157085B2 (ja) | 2012-10-24 | 2017-07-05 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
TWI629314B (zh) * | 2012-12-21 | 2018-07-11 | 美商道康寧公司 | 壓縮成形或積層用熱熔型硬化性聚矽氧組合物 |
JP6213257B2 (ja) * | 2013-01-25 | 2017-10-18 | セントラル硝子株式会社 | シリコーンを含む硬化性組成物およびその硬化物 |
CN106687530B (zh) * | 2014-08-06 | 2020-05-05 | 美国陶氏有机硅公司 | 有机硅氧烷组合物及其用途 |
CN110088207B (zh) | 2016-11-11 | 2022-10-14 | 陶氏东丽株式会社 | 可固化硅酮组合物和使用其的光学半导体装置 |
US11028269B2 (en) * | 2017-05-19 | 2021-06-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd | Silicone-modified epoxy resin composition and semiconductor device |
-
2018
- 2018-08-17 EP EP18756238.4A patent/EP3837304B1/de active Active
- 2018-08-17 WO PCT/EP2018/072355 patent/WO2020035151A1/de unknown
- 2018-08-17 JP JP2021507960A patent/JP7203196B2/ja active Active
- 2018-08-17 US US17/268,433 patent/US20210347952A1/en active Pending
- 2018-08-17 CN CN201880095290.9A patent/CN112996841B/zh active Active
- 2018-08-17 KR KR1020207034264A patent/KR102471220B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080318067A1 (en) | 2004-05-14 | 2008-12-25 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Free Films Made Of Cured Organopolysiloxane Resins, Process For Production Thereof, And Laminated Films |
US20110177342A1 (en) | 2008-07-10 | 2011-07-21 | Maki Itoh | Cured Organopolysiloxane Resin Film Having Gas Barrier Properties and Method Of Producing The Same |
JP2011246680A (ja) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 発光ダイオード用付加硬化型シリコーン樹脂組成物 |
WO2014065432A1 (en) | 2012-10-24 | 2014-05-01 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane, curable silicone composition, cured product thereof, and optical semiconductor device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021534295A (ja) | 2021-12-09 |
US20210347952A1 (en) | 2021-11-11 |
JP7203196B2 (ja) | 2023-01-12 |
KR20210003237A (ko) | 2021-01-11 |
EP3837304B1 (de) | 2021-11-24 |
CN112996841A (zh) | 2021-06-18 |
CN112996841B (zh) | 2022-12-27 |
WO2020035151A1 (de) | 2020-02-20 |
EP3837304A1 (de) | 2021-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101565762B1 (ko) | 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물 | |
KR101868167B1 (ko) | 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 광학 소자 밀봉재 및 광학 소자 | |
KR100280586B1 (ko) | 알콕시 말단차단된 폴리디오가노실록산, 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 실온 경화성 실리콘 엘라스토머 | |
EP2194099A1 (en) | Addition-curable silicone composition that produces cured product having high refractive index, and optical element encapsulating material formed from the compostion | |
EP3318593A1 (en) | Heat dissipation material | |
US10316148B2 (en) | Organopolysiloxane, production method thereof, and curable silicone composition | |
JP5628474B2 (ja) | オルガノポリシロキサン、その製造方法、硬化性シリコーン組成物、およびその硬化物 | |
KR102471220B1 (ko) | 가교성 오르가노실록산 조성물 | |
US20160319078A1 (en) | Curable composition, semiconductor device, and ester bond-containing organosilicon compound | |
EP1565511B1 (en) | Organosiloxane resin-polyene materials | |
KR102435198B1 (ko) | 가교성 오르가노실록산 조성물 | |
KR102507620B1 (ko) | 가교성 오르가노실록산 조성물 | |
JP6941455B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2015034305A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
EP1837375A2 (en) | Curable silicone composition | |
US20220056326A1 (en) | Adhesive polyorganosiloxane composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |