KR102415397B1 - 유기금속 착체 발광 물질 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기금속 착체 발광 물질에 관한 것으로, 식 (1)의 구조식을 갖고, 여기에서 A, B 및 C는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C, N, O 및 S 원자이고, A 및 B 원자를 연결하는 점선 고리는 치환 또는 비치환된 공액 고리형 구조이고, L1, L2, L3 및 L4는 독립적으로 단일 결합 또는 이중 결합이고, 여기에서 L3 및 L4는 상기 A 및 B 원자를 연결하는 공액 고리형 구조의 일부분이고, X, X1, Y, Y1은 독립적으로 C, N, O, 또는 S 원자이고, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리이고, M은 Pt, W, 또는 Au 원자이다. 본 발명의 유기금속 착체는 형광 양자 효율이 높고 열안정성이 우수하며 소광 상수가 낮아 고효율 및 저효율 롤오프(roll-off)를 갖는 적색광 OLED를 제조할 수 있다.

Description

유기금속 착체 발광 물질
본 발명은 유기금속 착체 발광 물질에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 OLED 발광 소자에 사용되며 발광층에서 광자를 방출하는 기능을 수행하는 도펀트에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드(Organic Light-Emitting Diode, OLED) 기술은 1987년 코닥(Kodak)의 덩칭윈(鄧靑雲) 박사에 의해 관련 작업이 처음 발표(유기 전자 발광 다이오드. 응용 물리 편지 1987, Vol. 51, Issue 12, 913페이지)된 이래, 현재까지 30년간 활발히 발전해 왔다. 최근 5년간 OLED 기술은 그 독창성 덕분에 업계에서 많은 관심과 투자를 받았다. 디스플레이 분야에서 현재 주류인 액정 디스플레이(Liquid Crystal Display, LCD) 기술과 비교할 때 OLED 디스플레이는 높은 밝기, 높은 명암비, 고해상도, 초박형 디스플레이 및 플렉시블 디스플레이의 큰 장점을 가지고 있다. 조명 분야에서 OLED 조명은 높은 연색 지수(Color Rendering Index, CRI), 평면 광원 및 플렉시블 광원 등과 같은 큰 장점이 있다. 현재 OLED 발광 기술의 가장 큰 단점은 바로 높은 비용과 짧은 수명이다.
OLED 소자는 많은 기능층으로 구성된다. 그 중 발광층은 녹색광과 적색광을 방출하는 도펀트 효과가 가장 효과가 우수하며 가장 널리 사용되는 것은 인광 발광 물질이다. 현재 통상적으로 사용되는 인광 발광 물질은 2가지가 있는데, 하나는 금속 이리듐(Ir)을 포함하는 유기금속 착체이고, 다른 하나는 금속 백금(Pt)을 포함하는 유기금속 착체이다. 적색광, 녹색광 금속 Ir 착체는 모두 성능이 매우 우수한 물질이다.
금속 이리듐은 6개의 배위 부위를 갖기 때문에, Ir을 함유하는 유기금속 착체는 정팔면체의 입체 구조를 갖는다. Ir 착체를 합성하는 데 사용되는 대부분의 유기 화합물 리간드(ligand)는 배위 부위가 2개뿐이므로, 하나의 분자 내에 3개의 동일하거나 상이한 유기 리간드가 필요하다. 절대 다수의 리간드는 비대칭 구조이므로 금속 이리듐(Ir)의 유기금속 착체를 합성할 경우, 분자량이 완전히 일치하고 발광 성능이 완전히 다른 두 가지 구성을 수득할 수 있는데, 이를 자오선(mer) 구성과 면(fac) 구성이라고 부른다. 면 구성은 자오선 구성에 비해 상대적으로 더 높은 발광 효율을 갖지만 이를 분리하는 데 높은 비용이 들며 산업 생산 과정에서는 더욱 그러하다. 이러한 문제를 해결하기 위해 보조 리간드(US6830828)를 도입할 수 있으며, 자외선 조사를 통해 자오선에서 면 구성으로의 분자 전환율을 향상시킬 수 있다.
금속 백금은 4개의 배위 부위를 가지며, 4자리 리간드를 설계함으로써 독특한 구성이 형성될 수 있고, 이성질체가 형성되는 것을 완전히 피할 수 있다. Mark 등은 포르피린(porphyrin)을 리간드로 사용해 독특한 구성을 가진 Pt 유기금속 착체를 형성할 수 있었으나(US6303238), 발광 효과는 좋지 않았으며 소자의 양자 효율은 1% 미만이었다. Chi 등은 시프 염기(schiff base) 구조를 갖는 일련의 4자리 리간드를 설계하였으며(US20050233167), 그 발광은 녹색광에서 적색광 영역의 파장 대역을 커버하였다. 그러나 현재 적색광 분자의 형광 양자 효율은 여전히 낮은(약 40%) 문제가 있다.
상기 기술 분야의 결함을 고려하여, 본 발명은 보다 견고한 구성을 가지며 고효율 적색광 OLED를 제조하는데 사용될 수 있는 신규한 4배위 유기금속 착체 발광 물질을 제공한다.
본 발명은 상기 발광 물질의 제조 방법을 더 제공한다.
본 발명은 상기 발광 물질로 제조한 발광 소자를 더 제공한다.
유기금속 착체 발광 물질에 있어서, 그 구조는 하기 식 I에서 도시하는 바와 같다.
Figure 112020041617735-pct00001
여기에서 A, B 및 C는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C, N, O, 또는 S 원자이고;
A 및 B 원자를 연결하는 점선 고리는 치환 또는 비치환된 공액 고리형 구조이고;
L1, L2, L3, L4는 독립적으로 단일 결합 또는 이중 결합이고, 여기에서 L3 및 L4는 상기 공액 고리형 구조의 일부이고;
X, X1, Y, Y1은 독립적으로 C, N, O, 또는 S 원자이고;
Ar1 및 Ar2는 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리이고;
M은 Pt, W, 또는 Au 원자이고;
전술한 "치환"은 수소, 중수소, 황, 할로겐(halogen), 하이드록실(hydroxyl), 아실(acyl), 알콕시(alkoxy), 아실옥시(acyloxy), 아미노(amino), 니트로(nitro), 아실아미노(acylamino), 시아노(cyano), 카르복실(carboxyl), 스티릴(styryl), 아미노카르보닐(aminocarbonyl), 카르바모일(carbamoyl), 벤질카르보닐(benzyl carbonyl), 아릴옥시(aryloxy), 1 내지 30개 C 원자를 함유하는 포화 알킬(alkyl) 체인, 1 내지 30개 C 원자를 함유하는 불포화 알킬 체인, 6 내지 30개 C 원자를 함유하는 방향족 고리, 5 내지 30개 C 원자를 함유하는 헤테로 방향족 고리로 이루어진 군에서 선택된 것을 의미하고;
상기 X 및 X1은 N 원자이고, Y 및 Y1은 O 원자이고, M은 Pt 원자이다.
식 (I)에 따른 분자는 그 구조가 바람직하게는 식 (II)에 따른 구조일 수 있다.
Figure 112020041617735-pct00002
여기에서 m, n 및 p는 0 내지 30의 정수이고; R1, R2 및 R3은 D, E 및 F 고리 상에서 수소 이외의 치환기이고,
R1, R2 및 R3은 독립적으로 중수소, 황, 할로겐, 하이드록실, 아실, 알콕시, 아실옥시, 아미노, 니트로, 아실아미노, 시아노, 카르복실, 스티릴, 아미노카르보닐, 카르바모일, 벤질카르보닐, 아릴옥시, 1 내지 30개 C 원자를 함유하는 포화 알킬, 1 내지 30개 C 원자를 함유하는 불포화 알킬, 6 내지 30개 C 원자를 함유하는 방향족 고리, 5 내지 30개 C 원자를 함유하는 헤테로 방향족 고리로부터 선택되며, 인접한 R1, R2 및 R3 사이는 독립적으로 서로 공유결합을 통해 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
D 및 E는 6 내지 30개 C 원자를 함유하는 방향족 고리 또는 5 내지 30개 C 원자를 함유하는 헤테로 방향족 고리이고; F는 9 내지 30개 C 원자를 함유하는 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리이다.
상기 D는 6원 방향족 고리 또는 5원 또는 6원 헤테로 고리, 벤조아릴(benzoary) 고리 또는 벤조헤테로(benzohetero) 고리이고, 상기 E는 5원 또는 6원 헤테로 고리 또는 벤조헤테로 고리이고, 상기 F는 2 또는 3환식 방향족 고리이고, 여기에서 R1, R2 및 R3은 독립적으로 할로겐, 1 내지 20개 C 원자를 함유하는 포화 알킬 체인, 6 내지 20개 C 원자를 함유하는 방향족 고리, 및 6 내지 20개 C 원자를 함유하는 헤테로 방향족 고리로부터 선택되고, 인접한 R1, R2 및 R3 사이는 독립적으로 서로 공유결합을 통해 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 여기에서 m, n 및 p는 0 내지 10의 정수이다.
상기 D는 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리이고, 상기 E는 피리딘(pyridine) 고리 또는 퀴놀린(quinoline) 고리이고, 상기 F는 나프탈렌 고리 또는 안트라센(anthrancene) 고리이며, 여기에서 R1, R2 및 R3은 독립적으로 할로겐, 1 내지 10개 C 원자를 함유하는 포화 알킬 체인, 6 내지 10개 C 원자를 함유하는 방향족 고리, 6 내지 10개 C 원자를 함유하는 헤테로 방향족 고리로부터 선택되고, 인접한 R1, R2 및 R3 사이는 독립적으로 서로 공유결합을 통해 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 여기에서 m, n 및 p는 0 내지 6의 정수이다.
상기 D는 벤젠 고리이고, 상기 E는 피리딘 고리이고, 상기 F는 나프탈렌 고리이며, 여기에서 R1은 수소, 또는 할로겐이고, 상기 R2 및 R3은 독립적으로 수소, 1 내지 10개 C 원자를 함유하는 포화 알킬 체인, 6 내지 10개 C 원자를 함유하는 방향족 고리이고, 여기에서 m, n 및 p는 0 내지 3의 정수이다.
본 출원의 목적상, 용어 할로겐, 알킬, 시클로알킬(cycloalkyl), 아릴(aryl), 아실, 알콕시 및 헤테로 고리 방향족 시스템 또는 헤테로 고리 방향족 그룹은 달리 명시되지 않는 한 하기의 의미를 가질 수 있다.
상기 할로겐 또는 할로겐화는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 F, Cl, Br, 특히 바람직하게는 F 또는 Cl, 가장 바람직하게는 F를 포함한다.
상기 공액 고리형 구조, 아릴, 아릴 부분 또는 방향족 시스템은 6 내지 30개 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20개 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 10개 탄소 원자를 가지며 하나의 방향족 고리 또는 복수의 융합된 방향족 고리로 구성된 아릴을 포함한다. 적합한 아릴은 예를 들어 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 아세나프테닐(acenaphthenyl), 디하이드로아세나프테닐(dihydroacenaphthenyl), 안트라세닐(anthracenyl), 플루오레닐(fluorenyl), 페날레닐(phenalenyl)이다. 상기 아릴은 미치환되거나(즉, 모든 치환 가능한 탄소 원자에 수소 원자가 있음) 또는 아릴의 하나, 하나 이상 또는 모든 치환 가능한 위치 상에 치환될 수 있다. 적합한 치환기는 예를 들어 할로겐, 바람직하게는 F, Br 또는 Cl이고; 알킬은 바람직하게는 1 내지 20개, 1 내지 10개 또는 1 내지 8개 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필(isopropyl) 또는 t-부틸(t-butyl)이고; 아릴은 바람직하게는 다시 치환 또는 미치환된 C6 아릴 또는 플루오레닐이고; 헤테로아릴은 바람직하게는 적어도 하나의 질소 원자를 함유하는 헤테로아릴, 특히 바람직하게는 피리딜이고; 알케닐(alkenyl)은 바람직하게는 이중 결합을 갖는 알케닐, 특히 바람직하게는 이중 결합과 1 내지 8개 탄소 원자를 갖는 알케닐이다. 아릴은 특히 바람직하게는 F와 t-부틸로부터 선택된 치환기, 바람직하게는 주어진 아릴 또는 적어도 하나의 상기 치환기에 의해 임의로 치환된 C6 아릴을 가진 아릴이고, C6 아릴은 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2개의 상기 치환기를 갖고, C6 아릴은 특히 바람직하게는 미치환된 페닐 또는 치환된 페닐, 예를 들어 비페닐(biphenyl), 2개의 t-부틸에 의해 바람직하게는 메타 자리에서 치환된 페닐이다.
상기 알킬 또는 알킬 부분은 1 내지 20개 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 10개 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 6개 탄소 원자를 갖는 알킬을 포함한다. 상기 알킬은 분지쇄 또는 직쇄일 수 있으며, 고리형일 수도 있고, 하나 이상의 헤테로 원자, 바람직하게는 N, O 또는 S에 의해 차단될 수 있다. 또한 상기 알킬은 하나 이상의 할로겐 또는 상기 아릴에 관한 치환기에 의해 치환될 수 있다. 마찬가지로, 알킬의 경우, 하나 이상의 아릴을 가질 수 있으며, 모든 상기 아릴은 모두 상기 목적에 적합하며, 알킬은 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, 이소부틸, n-부틸, tert-부틸, sec-부틸, 이소아밀(isoamyl), 시클로프로필 (cyclopropyl), 시클로펜틸(cyclopentyl), 시클로헥실(cyclohexyl)로부터 선택된다.
상기 아실은 본원에 사용된 알킬과 같이 단일 결합으로 CO기에 연결된다.
상기 알콕시는 본원에 사용된 알킬과 같이 단일 결합으로 산소에 직접 연결된다.
상기 헤테로 방향족 시스템 또는 헤테로 방향족 그룹은 방향족, C3 내지 C8 고리 그룹과 관련이 있는 것으로 이해되며, 하나의 산소 또는 황 원자 또는 1 내지 4개의 질소 원자 또는 하나의 산소 또는 황 원자와 최대 2개의 질소 원자의 조합과, 이들의 치환 및 벤조(benzo) 피리도(pyrido) 융합 유도체를 더 포함하며, 예를 들어 그중 하나의 고리 형성 탄소 원자를 통해 연결되고, 상기 헤테로 방향족 시스템 또는 헤테로 고리 방향족 그룹은 하나 이상의 언급된 아릴 관련 치환기에 의해 치환될 수 있다.
일부 실시예에 있어서, 헤테로 아릴은 이상 독립된 0, 1 또는 2개 치환기를 갖는 5원 또는 6원 방향족 헤테로 고리 시스템일 수 있다. 헤테로 아릴의 전형적인 예시에는 미치환된 푸란(furan), 벤조푸란(benzofuran), 티오펜(thiophene), 벤조티오펜(benzothiophene), 피롤(pyrrole), 피리딘(pyridine), 인돌(indole), 옥사졸(oxazole), 벤조옥사졸(benzoxazole), 이속사졸(isoxazole), 벤지이속사졸 (benzisoxazole), 티아졸(thiazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 이소티아졸(isothiazole), 이미다졸(imidazole), 벤즈이미다졸(benzimidazole), 피라졸(pyrazole), 인다졸(indazole), 테트라졸(tetrazole), 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린(isoquinoline), 피리다진(pyridazine), 피리미딘(pyrimidine), 퓨린(purine) 및 피라진(pyrazine), 푸라잔(furazane), 1,2,3-옥사디아졸(1,2,3-oxadiazole), 1,2,3-티아디아졸(1,2,3-thiadiazole), 1,2,4-티아디아졸(1,2,4-thiadiazole), 트리아졸(triazole), 벤조트리아졸(benzotriazole), 프테리딘(pteridine), 페녹사졸(phenoxazole), 옥사디아졸 (oxadiazole), 벤조피라졸(benzopyrazole), 퀴놀리진(quinolizine), 신놀린(cinnoline), 프탈라진(phthalazine), 퀴나졸린(quinazoline) 및 퀴녹살린(quinoxaline) 및 이들의 일 또는 이치환 유도체가 포함되나 이에 한정되지 않는다. 일부 실시예에 있어서, 치환기는 할로, 하이드록시, 시아노, O-C1-6 알킬, C1-6 알킬, 하이드록시 C1-6 알킬 및 아미노-C1-6 알킬이다.
구조 (II)의 화학 구조를 가진 유기금속 착체에 있어서, 적색광을 방출하기 위하여 시프 염기를 함유한 기본 구조(즉 식에서 N 원자와 인접 원자가 형성하는 구조)가 필요하다. 배경기술에 언급한 바와 같아, 시프 염기 구조를 가진 Pt 유기금속 착체의 적색광 방출에는 형광 양자 효율이 너무 낮은 문제가 존재한다. 분자의 형광 양자 효율을 향상시키기 위해서는 2가지 주요 방법이 있다. 하나는 강한 σ-공여 리간드를 도입하는 것이고, 다른 하나는 분자 강성을 강화시키고 분자 여기 상태 하 구조의 왜곡을 감소시키는 것이다(Chi, Chem.sci., 2016, 7, 1653). 분자의 전자 구조를 변경하지 않으면서, 식 II에서 D, E 및 F 고리의 공액 면적을 확대하면 분자의 강성을 효과적으로 개선할 수 있다. 이러한 방식으로 설계된 분자는 여기 상태 하의 진동이 제한될 수 있으며 전자 전이 모드가 감소할 수 있고, 이를 통해 분자의 형광 양자 효율을 직접적으로 향상시킬 수 있다.
코어의 형광 양자 효율이 강화된다는 전제 하에서, D, E 및 F 고리에 응집 방지기를 도입하면 높은 엑시톤 농도에서 삼중항 엑시톤의 소광을 억제할 수 있다. 이러한 방식으로 높은 동작 전류에서 전류 효율이 크게 변하지 않도록 보장하면서 도핑 농도를 증가시킬 수 있고, 나아가 소자의 작업 효율을 개선할 수 있다.
식 (II)의 구체적인 예시에는 하기 구조가 포함되나 이에 한정되지 않는다.
Figure 112020041617735-pct00003
Figure 112020041617735-pct00004
Figure 112020041617735-pct00005
Figure 112020041617735-pct00006
Figure 112020041617735-pct00007
Figure 112020041617735-pct00008
Figure 112020041617735-pct00009
구조 (II)를 갖는 유기금속 착체를 채택해 열증착 및 용액 처리된 OLED를 제조할 수 있다.
하나 이상의 청구항 1에 따른 상기 발광 다이오드용 발광 물질을 포함하는 유기 발광 소자를 포함한다.
여기에서 열증착을 통해 상기 소자에 층 형태로 상기 발광 다이오드용 발광 물질을 적용한다.
여기에서 스핀 코팅을 통해 상기 소자에 층 형태로 상기 발광 다이오드용 발광 물질을 적용한다.
여기에서 잉크젯 인쇄를 통해 상기 소자에 층 형태로 상기 발광 다이오드용 발광 물질을 적용한다.
상기 유기 발광 소자에 있어서, 층에 전류를 인가할 때 상기 소자는 단색-적색을 방출한다.
본 발명의 유기금속 착체는 형광 양자 효율이 높고 열안정성이 우수하며 소광 상수가 낮아, 고효율 및 저효율 롤오프의 적색광 OLED를 제조할 수 있다.
도 1은 소자의 구조도이다.
이하에서는 실시예를 참조하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
실시예 1:
Figure 112020041617735-pct00010
분자의 제조:
Figure 112020041617735-pct00011
화합물 1, 2, 4 및 반응 과정에 사용되는 무기염, 촉매, 촉매 리간드 및 용매는 모두 시판되는 원료이다.
화합물 3의 합성: 둥근 바닥 플라스크에 18.6g(0.1mol)의 화합물 1, 15.2g(0.11mol)의 화합물 2를 첨가한다. 다시 0.575g(0.001mol) Pd(dba)2, 0.82g(0.002mol) SPhos를 첨가하고, 30분 동안 진공 펌핑한 후 질소 가스를 채워 보호한다. 400ml의 톨루엔을 질소 가스로 30분간 버블링을 수행한 후 플라스크에 첨가한다. 150ml 2M 농도의 탄산칼륨 수용액을 질소 가스로 30분간 버블링을 수행한 후 플라스크에 첨가한다. 질소 환경에서 12시간 동안 반응시킨 후, 냉각시키고 물로 세척하며 무수 황산마그네슘으로 건조시키고 여과한다. 유기상에서 톨루엔 용매를 증발시킨 후 고체는 n-헥산/디클로로메탄 시스템을 이용하여 재결정화시킨다. 담황색 고체 18.3g을 수득하였으며, 수율은 92%이다. 질량 스펙트럼(APCI) m/z:199.
화합물 5의 합성: 10g(0.063mol)의 화합물 4를 30ml 에탄올에 용해시키고, 33.3ml 포화 중아황산나트륨 수용액을 첨가하며 24시간 환류시킨다. 다시 66.7ml의 농도 6M 수산화칼륨 수용액을 첨가하고 2시간 동안 환류시킨다. 묽은 염산으로 산화시키고 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기상을 수집하고 무수 황산마그네슘으로 건조 및 농축시켜 8.14g의 적갈색 고체를 수득하였으며 수율은 81%이다. 질량 스펙트럼(APCI) m/z:159.
화합물 6의 합성: 5g(0.025mol)의 화합물 3, 4g(0.025mol)의 화합물 5를 톨루엔에 용해시키고, 질소의 보호 하에서 12시간 동안 환류시키고, 물 분류기로 생성된 물을 제거한다. 냉각 후 무수 황산마그네슘을 첨가하여 건조 및 농축시킨 후, 톨루엔을 재결정하여 8.1g의 오렌지색 침상 결정을 수득하였으며 수율은 95%이다. 질량 스펙트럼(APCI) m/z:340.
화합물 S1의 합성: 5g(0.0147mol)의 화합물 6과 2.4g의 무수 아세트산나트륨(0.0294mol)을 100ml의 DMSO에 용해시키고 교반하며 80℃로 가열한다. 칼륨 염화백금(potassium tetrachloroplatinate) 6.10g(0.0147mol)을 첨가하고, 온도를 120℃로 상승시켜 5시간 동안 반응시킨다. 뜨거울 때 500ml의 물을 넣고 여과하고 고체를 수집하며, 여러 번 물로 세척하고 소량의 메탄올로 헹군다. 톨루엔 재결정화 후, 290℃에서 승화시켜 짙은 적색 결정 5.48g을 수득하였으며, 수율은 70%이다. 질량 스펙트럼(APCI) m/z:533.
실시예 2:
Figure 112020041617735-pct00012
분자의 제조:
제조 방법은 S1 분자의 합성 노선과 동일하나, 유일한 차이점은 화합물 2를 화합물 7로 대체한 것이다. 화합물 7의 분자식은 식 (III)과 같다.
Figure 112020041617735-pct00013
화합물 7의 합성 노선은 하기와 같다.
Figure 112020041617735-pct00014
비교예 E1 구조는 식 (IV)와 같다.
Figure 112020041617735-pct00015
화합물 E1의 합성은 특허 US20050233167의 합성 방법을 참조한다. 질량 스펙트럼(APCI): 510.
하기는 본 발명에 따른 화합물의 응용 예시이다.
소자 구조는 도 1에서 도시하는 바와 같다.
소자에 사용된 물질 TCTA(4,4',4"-트리(9-카르바조일)트리페닐아민) (TCTA(4,4',4''-Tri(9-carbazoyl)triphenylamine)), TAPC(1,1-비스[4-[N,N'-디(p- 톨릴)아미노]페닐)]시클로헥산)(TAPC(1,1-Bis[4-[N,N'-di(p-tolyl)amino]phenyl] cyclohexane)), TmPYPB(1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠)(TmPYPB(1,3,5-tri[ (3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene))은 시판되는 물질이고, 그 구체적인 구조는 화학식 (V)와 같다.
Figure 112020041617735-pct00016
기타 물질, 예를 들어 ITO, LiF, Al도 시판되는 물질이다.
소자 제조 방식:
먼저, 투명 전도성 ITO 유리(양극(20)을 갖는 유리 기판(10))를 순차적으로 세정제 용액, 탈이온수, 아세톤 초음파 세척 및 이소프로필 알코올 증기 세척을 수행한 다음, 산소 플라즈마로 5분 동안 처리한다.
그 후, ITO 상에 40nm 두께의 TAPC를 증착하여 정공수송층(30)으로 사용한다.
그 다음, 20nm 두께의 발광층(40)을 증착하며, 여기에서 호스트 물질은 TCTA이고, 1.5% 질량 농도의 유기금속 착체(도펀트)를 도핑한다.
이어서, 30nm 두께의 TmPYPB를 증착하여 전자수송층(50)으로 사용한다.
마지막으로, 1nm 두께의 LiF를 증착하여 전자주입층(60)으로, 100nm 금속 Al를 음극(70)으로 사용한다.
소자 1, 2 및 3의 구조와 제조 방법은 완전히 동일하며, 차이점은 순차적으로 유기금속 착체 S1, S23 및 E1를 발광층 중의 도펀트로 사용한다는 것이다.
소자 비교 결과는 표 1과 같다.
Figure 112020041617735-pct00017
본 발명에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 성능은 기존 소자에 비해 상이한 정도로 성능이 향상되었다.

Claims (9)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 유기금속 착체 발광 물질에 있어서,
    그 구조는 아래 식 II가 나타내는 바와 같으며,
    Figure 112022012454598-pct00031

    여기에서 m, n 및 p는 0 내지 30의 정수이고; R1, R2 및 R3은 D, E 및 F 고리 상에서 수소 이외의 치환기이고,
    R1, R2 및 R3은 독립적으로 중수소, 황, 할로겐, 하이드록실, 아실, 알콕시, 아실옥시, 아미노, 니트로, 아실아미노, 시아노, 카르복실, 스티릴, 아미노카르보닐, 카르바모일, 벤질카르보닐, 아릴옥시, 1 내지 30개 C 원자를 함유하는 포화 알킬, 1 내지 30개 C 원자를 함유하는 불포화 알킬, 6 내지 30개 C 원자를 함유하는 방향족 고리, 5 내지 30개 C 원자를 함유하는 헤테로 방향족 고리로부터 선택되거나, 또는 인접한 R1, R2 및 R3 사이는 독립적으로 서로 공유결합을 통해 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    D 및 E는 6 내지 30개 C 원자를 함유하는 방향족 고리이거나, 또는 5 내지 30개 C 원자를 함유하는 헤테로 방향족 고리이고; F는 2 또는 3환식 방향족 고리인 것을 특징으로 하는 유기금속 착체 발광 물질.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 D는 5원 헤테로 고리, 6원 방향족 고리, 6원 헤테로 고리, 벤조아릴(benzoary) 고리 또는 벤조헤테로(benzohetero) 고리이고, 상기 E는 5원 헤테로 고리, 6원 헤테로 고리 또는 벤조헤테로 고리이고, 상기 F는 2 또는 3환식 방향족 고리이고, 여기에서 R1, R2 및 R3은 독립적으로 할로겐, 1 내지 20개 C 원자를 함유하는 포화 알킬 체인, 6 내지 20개 C 원자를 함유하는 방향족 고리, 및 6 내지 20개 C 원자를 함유하는 헤테로 방향족 고리로부터 선택되거나, 또는 인접한 R1, R2 및 R3 사이는 독립적으로 서로 공유결합을 통해 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 여기에서 m, n 및 p는 0 내지 10의 정수인 것을 특징으로 하는 유기금속 착체 발광 물질.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 D는 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리이고, 상기 E는 피리딘(pyridine) 고리 또는 퀴놀린(quinoline) 고리이고, 상기 F는 나프탈렌 고리 또는 안트라센(anthrancene) 고리이며, 여기에서 R1, R2 및 R3은 독립적으로 할로겐, 1 내지 10개 C 원자를 함유하는 포화 알킬 체인, 6 내지 10개 C 원자를 함유하는 방향족 고리, 6 내지 10개 C 원자를 함유하는 헤테로 방향족 고리로부터 선택되거나, 또는 인접한 R1, R2 및 R3 사이는 독립적으로 서로 공유결합을 통해 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 여기에서 m, n 및 p는 0 내지 6의 정수인 것을 특징으로 하는 유기금속 착체 발광 물질.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 D는 벤젠 고리이고, 상기 E는 피리딘 고리이고, 상기 F는 나프탈렌 고리이며, 여기에서 R1은 할로겐이고, 상기 R2 및 R3은 독립적으로 1 내지 10개 C 원자를 함유하는 포화 알킬 체인이거나, 또는 6 내지 10개 C 원자를 함유하는 방향족 고리이고, 여기에서 m, n 및 p는 0 내지 3의 정수인 것을 특징으로 하는 유기금속 착체 발광 물질.
  7. 제3항에 있어서,
    아래 S1 내지 S102 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기금속 착체 발광 물질.
    Figure 112022012454598-pct00020

    Figure 112022012454598-pct00021

    Figure 112022012454598-pct00022

    Figure 112022012454598-pct00023

    Figure 112022012454598-pct00024

    Figure 112022012454598-pct00025

    Figure 112022012454598-pct00026

    Figure 112022012454598-pct00027
  8. 제7항에 있어서,
    이하 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기금속 착체 발광 물질.
    Figure 112022012454598-pct00028
  9. 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 발광 물질을 포함하는 유기 발광 반도체 디스플레이.
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