KR102412959B1

KR102412959B1 - 팔미토일에탄올아마이드를 포함하는 피부 진정용 화장료 조성물

Info

Publication number: KR102412959B1
Application number: KR1020210185262A
Authority: KR
Inventors: 백지해; 김문주; 권오선
Original assignee: 주식회사 엘지생활건강
Priority date: 2021-12-22
Filing date: 2021-12-22
Publication date: 2022-06-24
Also published as: TW202325259A; CN117959193A; JP2023093405A; CN115887262B; CN115887262A; US20230190600A1

Abstract

본 발명은 팔미토일에탄올아마이드; 펜탄다이올 및 헥산다이올 중1종 이상; 및 부탄다이올을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로,
펜탄다이올 및 헥산다이올 중1종 이상; 및 부탄다이올의 조합으로 팔미토일에탄올아마이드를 충분히 용해시킬 수 있으면서, 용매에 의한 피부 자극을 완화시킬 수 있고, 팔미토일에탄올아마이드에 의한 피부 진정 효과도 나타낼 수 있다.

Description

팔미토일에탄올아마이드를 포함하는 피부 진정용 화장료 조성물{Cosmetic Composition comprising Palmitoylethanolamide for soothing effect on the skin}

본 발명은 팔미토일에탄올아마이드(Palmitoylethanolamide, PEA)를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는, 팔미토일에탄올아마이드, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중1종 이상 및 부탄다이올을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.

팔미토일에탄올아마이드(Palmitoylethanolamide, PEA)의 화학명은 N-(2-하이드록시에틸)헥사데칸아마이드(N-(2-hydroxyethyl)hexadecanamide)로서, N-팔미토일에탄올아민(N-Palmitoylethanolamine), 팔미타아마이드 MEA(Palmitamide MEA), PMEA, 또는 팔미드롤(palmidrol)으로 불리며, 탄소 16개의 팔미트산에서 유래한 아마이드 화합물이다. 미국화장품협회(Personal Care Products council, PCPC)에 따르면 팔미토일에탄올아마이드는 "계면활성제-거품촉진기; 점도 증가제-수성(Surfactants - Foam Boosters; Viscosity Increasing Agents - Aqueous)"의 기능을 가진다고 보고되고 있으며, 대한화장품협회에서도 동일하게, 팔미토일에탄올아마이드의 배합 목적을 계면활성제(거품촉진제), 점도증가제(수성)으로 안내하고 있다.

팔미토일에탄올아마이드는 카나비노이드(Cannabinoid, CB) 수용체를 간접적으로 활성화한다고 알려져 있다. 카나비노이드 수용체는 대표적으로 CBR1과 CBR2가 있으며, CBR1은 중추신경계에 많이 존재하는 반면 CBR2는 면역 시스템에 존재하는 것으로 알려져 있다. 팔미토일에탄올아마이드는 이 중 PPAR-α를 통해 CBR2의 발현에 관여하여 염증을 억제한다고 알려져 있다. 특허 문헌 1(US 6503492 B2)에 따르면 데오도란트 및 발한을 억제하는 제형에 팔미토일에탄올아마이드를 첨가했을 때, 히스타민으로 유발되는 가려움이 감소하였고, 염증 지표인 IL-6이 감소하는 것을 확인하였다. 또한 특허 문헌 2(US 9623000 B2)에 따르면, 염증성 질환을 치료하기 위해 하이드로코르티손에 팔미토일에탄올아마이드를 부가하였다. 이와 같이 다양한 선행 문헌에서 팔미토일에탄올아마이드가 피부 진정 효과, 통증을 진정시키는 효과(진통(鎭痛)), 항염효과, 면역강화 효과 있음을 증명하고 있다.

팔미토일에탄올아마이드는 백색 분말상으로, 녹는점이 93℃에서 98℃로 매우 높다. 25℃에서 물에 대한 용해도가 0.4431mg/L로 용해도 분류 기준, 물에 대해 불용성인 것으로 분류된다. 또한, 화합물 구조상 아마이드기를 가지고 있어, 스킨케어 제품에 일반적으로 사용하는 MCT 오일(중쇄 지방산 오일)에서도 잘 녹지 않는다. 이에 팔미토일에탄올아마이드를 제품에 적용하려면 가온 공정이 반드시 필요하였다. 실제로, 업계에서는 유상을 75℃ 이상 가온한 후 팔미토일에탄올아마이드를 투입하고, 용해 상태를 확인한 다음(가온/용해/확인 공정) 유화 공정을 거쳐서 조성물을 제조하고 있다. 이에 실온 공정으로 제조하는 o/w크림 제형이나 가용화 제형에는 팔미토일에탄올아마이드를 적용하기 어려운 문제점이 있었다. 가온/용해/확인 공정은 제품 생산 시 생산효율을 저하시키며, 생산자의 작업 환경도 악화시킬 수 있다. 하지만 팔미토일에탄올아마이드를 가온 공정 없이 정제수나 화장품 제형에 직접 투입 시 팔미토일에탄올아마이드 성분 간 결합이 촉진되어 저온에서 석출되는 경향을 보여 가온/용해/확인 공정은 제품의 유통과정을 고려하면 생략할 수 없는 공정이었다.

한편, 용질을 용해하기 위해 사용하는 에탄올, 다이프로필렌글라이콜 등의 유기용매는 피부에 과량 적용하면 피부 장벽을 약화시켜 자극을 유발하는 것으로 알려져 있다. 이에, 팔미토일에탄올아마이드를 충분히 용해시키기 위해 해당 용매를 과량 적용하게 되면, 용매에 의한 자극도 증가할 것으로 예상되었다.

따라서, 팔미토일에탄올아마이드를 충분히 용해시킬 수 있으면서도 피부 자극의 문제점이 발생하지 않는 적합한 용매의 탐색이 요구되었으며, 본 발명자들은 특정 용매들을 조합하여 사용하였을 때 이러한 과제가 해결되었음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.

미국 특허 공보 6503492 B2 미국 특허 공보 9623000 B2

본 발명은 팔미토일에탄올아마이드의 용해도를 개선시킬 수 있는 용매를 확인하여 이를 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명은 또한, 상기 용매에 의해 발생하는 피부 자극을 완화시키기 위한 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

따라서, 본 발명은 팔미토일에탄올아마이드를 충분히 용해시키는 용매를 제공하면서, 이러한 용매에 따라 발생되는 피부 자극의 문제점을 해결하는 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명은 또한, 피부 진정 효과를 나타낼 수 있는 팔미토일에탄올아마이드를 화장품에 쉽게 적용하여 피부 진정용 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

상기한 목적을 달성하기 위해, 예의 연구 노력한 결과, 본 발명자들은 팔미토일에탄올아마이드를 용해시킬 수 있는 적합한 용매로 펜탄다이올 및 헥산다이올을 선정할 수 있었다. 다만, 펜탄다이올 또는 헥산다이올을 과량으로 사용하는 경우 피부 자극의 문제가 발생하는데, 이러한 용매에 부탄다이올을 병용함으로써 펜탄다이올 및 헥산다이올의 함량이 줄어도 팔미토일에탄올아마이드를 충분히 용해시킬 수 있고 용매에 따른 피부 자극 발생을 완화시킬 수 있으며, 팔미토일에탄올아마이드에 따른 피부 진정 효과가 충분히 나타낼 수 있음을 확인하였다.

따라서, 본 발명은, 팔미토일에탄올아마이드; 펜탄다이올 및 헥산다이올 중1종 이상; 및 부탄다이올을 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

또한, 본 발명은 상기 성분들을 포함하는 피부 진정용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명은 용해도가 극히 낮은 팔미토일에탄올아마이드를 용해시킬 수 있는 적절한 용매를 제공할 수 있으며, 이러한 용매는 장기간 보관하더라도 안정적으로 팔미토일에탄올아마이드를 용해시킬 수 있다. 이에 따라, 팔미토일에탄올아마이드를 포함하는 화장품 제조시, 공정을 단순화할 수 있다.

또한, 상기 용매에 부탄다이올을 병용함으로써 용매에 의해 발생하는 피부 자극을 완화시킬 수 있으며, 피부 진정의 효과를 나타내는 팔미토일에탄올아마이드의 고유의 특성을 그대로 나타낼 수 있다.

즉, 본 발명은 팔미토일에탄올아마이드를 충분히 용해시킬 수 있는 용매를 제공하면서, 부탄다이올을 병용하여 상기 용매에 의한 피부 자극을 완화할 수 있으며, 팔미토일에탄올아마이드에 의한 피부 진정 효과를 나타낼 수 있다.

도 1은 실험예 1에 따라 각 용매별 팔미토일에탄올아마이드의 용해 여부를 확인한 사진을 나타낸 것이다.
도 2는 실험예 2에 따라 펜틸렌글라이콜 및 2,3-부탄다이올에서 팔미토일에탄올아마이드의 용해 여부를 확인한 사진을 나타낸 것이다.
도 3은 실험예 2에 따라 1,2-헥산다이올 및 2,3-부탄다이올에서 팔미토일에탄올아마이드의 용해 여부를 확인한 사진을 나타낸 것이다.
도 4는 실험예 4-1에 따라 제조예 3의 조성물에 있어 팔미토일에탄올아마이드 석출 여부를 확인한 사진을 나타낸 것이다.
도 5는 실험예 4-1에 따라 제조예 4의 조성물에 있어 팔미토일에탄올아마이드 석출 여부를 확인한 사진을 나타낸 것이다.

이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.

본 발명은 팔미토일에탄올아마이드; 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상; 및 부탄다이올을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.

본 발명의 "팔미토일에탄올아마이드" 또는 "PEA"는 하기 [화학식 1]로 표현되며, 팔미토일카르복실레이트기가 에탄올아민의 1차 아민에 의해 아마이드화된 구조를 나타낸다.

[화학식 1]

팔미토일에탄올아마이드는 CBR 활성화제로서, 히스타민에 의해 유발되는 가려움을 저감시킬 수 있다. 또한, 팔미토일에탄올아마이드는 피부 진정 효과, 항염증 효과, 항통각 효과, 및 진통(鎭痛) 효과를 갖는다. 이에, 만성 통증 관리, 비정상적 염증성 및/또는 면역반응에 의한 통증 관리 등의 통증 완화 목적으로 사용할 수 있다.

팔미토일에탄올아마이드는 상온에서 물에 대한 용해도가 극히 낮아 물에 불용성이며, MCT 오일(중쇄 지방산 오일)에 대해서도 실온 또는 50℃까지 가열하여도 용해되지 않는다. 이에, 본 발명은 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상을 팔미토일에탄올아마이드의 용매로 사용하여 팔미토일에탄올아마이드를 충분히 용해시킬 수 있었다. 구체적으로, 펜탄다이올 및 헥산다이올은 팔미토일에탄올아마이드를 장기간 보관하여도 이를 가역적으로 용해시킬 수 있다.

상기 펜탄다이올은 펜틸렌글라이콜일 수 있고, 헥산다이올은 1,2-헥산다이올일 수 있다.

"펜틸렌글라이콜"은 사탕수수, 옥수수 등에서 추출할 수 있는 알코올류로 화장품에서 보습력 및 피부 탄력 유지에 도움을 줄 수 있어 보습제, 피부 컨디셔닝제로도 사용될 수 있다. 또한, "1,2-헥산다이올"은 피부 보습 및 항균 효과를 나타내고, 산화 방지 효과가 있기 때문에, 화장품의 산화를 막는 안정화 기능을 할 수 있으며, 보습제 및 방부제로도 사용될 수 있다.

또한, 팔미토일에탄올아마이드의 용매로 선정된 펜탄다이올 및 헥산다이올의 일정 부분을 부탄다이올로 치환함으로써 펜탄다이올 및 헥산다이올의 함량을 줄여 용매에 의해 발생하는 피부 자극을 완화시킬 수 있다.

"부탄다이올", 특히 "2,3-부탄다이올"은 그 자체로 팔미토일에탄올아마이드를 충분히 용해시킬 수 없지만, 용매 역할을 하는 펜탄다이올 및 헥산다이올과 병용하여 팔미토일에탄올아마이드를 충분히 용해시킬 수 있으면서, 용매에 의한 피부 자극을 완화시킬 수 있다.

본 발명의 일 실시 양태에서, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상:부탄다이올의 중량 비는 9.5:0.5 내지 4.5:5.5일 수 있다. 바람직하게, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상:부탄다이올의 중량 비는 9.5:0.5 내지 5.5:4.5, 또는 9.5:0.5 내지 6.5:3.5 일 수 있다.

구체적으로는, 펜탄다이올:부탄다이올의 중량비가 9.5:0.5 내지 7.5:2.5일 수 있으며, 헥산다이올:부탄다이올의 중량비가 9.5:0.5 내지 5.5:4.5일 수 있다.

본 발명의 일 실시 양태에서, 팔미토일에탄올아마이드는 화장료 조성물 전체 중량 대비 0.001 내지 3중량%로 포함될 수 있다. 예컨대, 팔미토일에탄올아마이드는 0.001 내지 2중량%, 0.01 내지 1중량%, 0.01 내지 0.1중량%, 또는 0.01 내지 0.07중량%로 포함될 수 있다.

본 발명의 일 실시 양태에서, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상은 화장료 조성물 전체 중량 대비 1 내지 8중량%로 포함될 수 있다. 예컨대, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상은 2 내지 7중량%, 2.5 내지 6중량%, 또는 3 내지 5중량%일 수 있다.

본 발명의 일 실시 양태에서, 부탄다이올은 화장료 조성물 전체 중량 대비 0.1 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 예컨대, 부탄다이올은 0.1 내지 3중량%, 0.1 내지 2.5중량%, 0.5 내지 2.5중량%, 또는 0.5 내지 1.8중량%로 포함될 수 있다. 부탄다이올을 상기 범위로 포함하는 경우, 팔미토일에탄올아마이드가 충분히 용해되어 석출되지 않으면서 피부 자극 완화 효과를 나타낼 수 있다.

본 발명의 일 실시 양태에서, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상 및 부탄다이올은 팔미토일에탄올아마이드 1중량부 대비 50 내지 250 중량부로 포함될 수 있다. 보다 구체적으로, 팔미토일에탄올아마이드 1중량부 대비 80 내지 120 중량부로 포함될 수 있다. 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상과 부탄다이올은 용질인 팔미토일에탄올아마이드를 용해시키는 용매 역할을 하기 때문에 팔미토일에탄올아마이드 기준으로 과량으로 포함되어야 하고, 상기 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.

팔미토일에탄올아마이드, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상 및 부탄다이올의 중량 합은 조성물 전체 중량 대비 1 내지 10중량%일 수 있다. 예컨대, 상기 중량 합은1 내지 8중량%, 1 내지 7중량%, 1 내지 5 중량%, 2 내지 8중량%, 또는 3 내지 6중량%일 수 있다.

본 발명의 일 실시 양태에서, 팔미토일에탄올아마이드는 상기 팔미토일에탄올아마이드, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상 및 부탄다이올의 중량 합 대비 0.2 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 예컨대, 상기 팔미토일에탄올아마이드는 0.5 내지 8중량%, 0.5 내지 5중량%, 0.5 내지 2중량%, 0.5 내지 1.5중량%로 포함될 수 있다.

본 발명의 일 실시 양태에서, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상은 상기 팔미토일에탄올아마이드, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상 및 부탄다이올의 중량 합 대비 40 내지94.8중량%로 포함될 수 있다. 예컨대, 상기 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상은 50 내지94.8중량%, 55 내지 90중량%, 또는 60 내지 85중량% 로 포함될 수 있다.

본 발명의 일 실시 양태에서, 부탄다이올은 상기 팔미토일에탄올아마이드; 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상; 및 부탄다이올의 중량 합 대비 5 내지 40중량%로 포함될 수 있다. 예컨대, 상기 부탄다이올은 10 내지 35중량%, 또는 15 내지 35중량%로 포함될 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물을 제조함에 있어서, 팔미토일에탄올아마이드, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상 및 부탄다이올을 미리 혼합 및 교반하여 고상이나 액상 형태의 배합물로 제조하는 단계를 포함할 수 있다.

상기 배합물의 제조 단계로 팔미토일에탄올아마이드를 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상과 부탄다이올의 혼합물에 혼합 및 교반시켜 팔미토일에탄올아마이드가 충분히 용해된 배합물을 제조할 수 있다.

구체적으로, 상기 배합물의 제조 단계는 팔미토일에탄올아마이드를 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상 및 부탄다이올의 혼합물에 첨가한 후, 40 내지 70도의 온도로 가온 및 교반하는 단계를 포함할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서 상기 유효 성분 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 자외선 흡수제, 방부제, pH 조절제, 색소, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체 등을 포함할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 팩, 마사지크림 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 스킨, 로션, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.

본 발명에 따른 화장료 조성물은 피부 진정용 화장료 조성물일 수 있다. 피부 진정 효과는 팔미토일에탄올아마이드에 의해 발휘되는 효과로서, 펜탄다이올 및 헥산다이올, 부탄다이올과 혼합하더라도, 팔미토일에탄올아마이드에 의한 피부 진정 효과는 충분히 발휘될 수 있다.

본 발명에 따른 화장료 조성물을 포함하는 피부 외용제를 제공한다. 상기 피부 외용제는 피부 외부에 도포되는 어떠한 것이라도 포함될 수 있으며, 다양한 제형의 화장품, 의약품, 의약외품을 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 화장료 조성물에 포함되는 상기 언급된 성분들 각각은 바람직하게는 한국, 중국 등 각 국 정부에 의해 규정된 《화장품 안전 기술 사양》 또는 《화장품 사용·허가》 에 명시된 최대 사용량을 초과하지 않는 범위 내에서 본 발명의 화장료 조성물에 포함될 수 있다.

이하, 본 발명을 하기 실험예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실험예에 의해 제한되는 것은 아니다. 또한, 이들 실험예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 목적일 뿐이므로, 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되는 것은 아니다.

실시예

실험예 1. 팔미토일에탄올아마이드의 용매 선정

팔미토일에탄올아마이드에 대한 각 용매별 용해도를 확인하였다. 확인한 용매는 화장품의 용매로 대표적으로 사용되는 폴리올로서, 프로판다이올, 글리세린, 에탄올, 2,3-부탄다이올, 펜틸렌글라이콜, 다이프로필렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 부틸렌글리콜, 에톡시다이글리세롤, 및 1,2-헥산다이올을 사용하였다. 상기 폴리올에 0.5중량% 팔미토일에탄올아마이드 및 1 중량% 팔미토일에탄올아마이드를 각각 용해시켰다. 이 용액을 25℃에 24시간 방치한 후 팔미토일에탄올아마이드를 용해시킬 수 있는지 여부를 확인하였다.

도 1에는 해당 폴리올에 0.5중량% 팔미토일에탄올아마이드, 1 중량% 팔미토일에탄올아마이드를 용해시키고 25℃에 24시간 방치한 후의 용액의 이미지를 나타내었다.

도 1에서 확인할 수 있는 바와 같이, 펜틸렌글라이콜 및 1,2-헥산다이올의 용액은 25℃에 24시간 방치하였을 때 투명한 반면, 나머지 폴리올 용액은 백색을 보여 팔미토일에탄올아마이드가 용해되지 않고 석출됨을 확인할 수 있다. 이에, 팔미토일에탄올아마이드의 가장 바람직한 용매로서, 펜틸렌글라이콜 및 1,2-헥산다이올을 선정할 수 있었다.

실험예 2. 선정된 용매와 2,3-부탄다이올의 병용에 따른 팔미토일에탄올아마이드의 용해도 확인

실험예 1에 따라 선정된 펜틸렌글라이콜 및 1,2-헥산다이올을 용매로 사용하면서, 2,3-부탄다이올을 추가로 첨가한 용액에서, 상기 용매와 2,3-부탄다이올을 병용함에 따른 팔미토일에탄올아마이드의 용해도를 확인하였다.

구체적으로, 펜틸렌글라이콜 또는 1,2-헥산다이올에 2,3-부탄다이올을 특정 비율로 혼합한 용액에 팔미토일에탄올아마이드 1 중량%를 각각 용해시키고 25℃에 4주간 방치하여도 팔미토일에탄올아마이드를 용해시킬 수 있는지 여부를 확인하였다.

도 2 및 3에서 확인할 수 있는 바와 같이, 펜틸렌글라이콜 또는 1,2-헥산다이올에 2,3-부탄다이올을 병용한 경우에도 이들의 중량 비율에 상관 없이 1 중량%의 팔미토일에탄올아마이드를 용해할 수 있었다.

실험예 3. 인체 피부에 대한 일차 자극 평가

제조예 1. 펜틸렌글라이콜을 사용한 조성물의 제조

성분 1에 성분 2 내지 4를 서서히 투입하여 분산시킨 후, 72℃로 가온하여 수상을 제조하였다. 성분 5 내지 9를 혼합하고 가열 및 융해시켜 72℃로 유지하여 유상을 제조하였다. 수상을 교반하면서 유상을 서서히 첨가하였고 이를 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 교반하면서 50℃까지 냉각하였다. 여기에 성분 10을 소량의 성분 1에 녹여 첨가한 후 성분 11 내지 13을 넣어 유화하였다. 이를 교반하면서 28℃까지 냉각하여 비교예 1 및 2, 실시예 1의 조성물을 얻었다. 각 넘버링된 성분과 배합 질량%는 하기 표 1에 나타내었다.

	배합성분	비교예 1	비교예 2	실시예 1
1	정제수	up to 100	up to 100	up to 100
2	트라이소듐이디티에이	0.02	0.02	0.02
3	아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스폴리머	0.08	0.08	0.08
4	암모늄아크릴로일다이메틸타우레이트/브이피코폴리머	0.30	0.30	0.30
5	세테아릴알코올	0.50	0.50	0.50
6	세테아레스-6올리베이트	1.00	1.00	1.00
7	아이소스테아릴아이소스테아레이트	6.00	6.00	6.00
8	스쿠알란	2.00	2.00	2.00
9	다이메티콘	1.00	1.00	1.00
10	트로메타민	0.06	0.06	0.06
11	펜틸렌글라이콜	-	4.95	3.96
12	팔미토일에탄올아마이드	-	0.05	0.05
13	2,3-부탄다이올	-	-	0.99
total		100	100	100

실험예 3-1. 일차 자극 평가 실험

피부에 나타나는 일차 자극을 평가하기 위하여, 피부질환이 없는 건강한 성인 연구 대상자 20명을 대상으로 실험을 진행하였다. Patch test unit(IQ Ultra™)의 각 챔버에 적량(25 μl 내외)의 시료를 도포한 다음, 시료가 도포된 패치 테스트 유닛(patch test unit)을 성인 연구 대상자의 시험 부위에 부착하였다. 부착한지 24시간 경과 후 패치 테스트 유닛을 제거하였고, 제거 2시간 후 피부 상태를 확인하였다. 총 확인 횟수는 1회 진행하였으며, 이를 표 2의 평가 기준에 따라 자극도를 평가하였고, 하기 수학식 1에 따라 일차 피부 자극 지수를 환산하여 하기 표 3에 나타내었다.

자극도 (Score)	판정기준
0	아무런 증상 없음
0.5	약한 홍반만 있는 경우
1	명확한 홍반, 따끔거림, 부종은 있으나 수포가 없는 경우
2	명확한 홍반, 따끔거림, 부종, 수포가 있는 경우
3	심한 홍반, 대수포가 있는 경우

[수학식 1]

일차 피부자극지수　= Σ 연구 대상자별 자극도/(시험한 연구 대상자 수Х판독 횟수)

	자극 지수
비교예 1	0.08
비교예 2	0.08
실시예 1	0.00

펜틸렌글라이콜 및 2,3-부탄다이올을 포함하는 실시예 1은 피부 자극 반응이 있는 연구 대상자가 없어 자극 지수가 0 이었으나, 팔미토일에탄올아마이드, 펜틸렌글라이콜 및 2,3-부탄다이올 모두 포함하지 않는 비교예 1과 팔미토일에탄올아마이드 및 펜틸렌글라이콜은 포함하지만 2,3-부탄다이올을 포함하지 않는 비교예 2에서는 20명 중 3명이 약한 홍반을 동반한 피부 자극 반응이 확인되어 자극지수가 모두 0.08 정도로 확인되었다.

따라서, 팔미토일에탄올아마이드 및 펜틸렌글라이콜에 2,3-부탄다이올을 조합함에 따라 피부 자극이 완화되는 효과를 확인할 수 있다.

제조예 2. 1,2-헥산다이올을 사용한 조성물의 제조

성분 1에 성분 2 내지 4를 서서히 투입하여 분산시킨 후, 72℃로 가온하여 수상을 제조하였다. 성분 5 내지 9를 혼합하고 가열 및 융해시켜 72℃로 유지하여 유상을 제조하였다. 수상을 교반하면서 유상을 서서히 첨가하였고 이를 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 교반하면서 50℃까지 냉각하였다. 여기에 성분 10을 소량의 성분 1에 녹여 첨가한 후 성분 11 내지 13을 넣어 유화하였다. 이를 교반하면서 28℃까지 냉각하여 비교예 3, 실시예 2 및 3의 조성물을 얻었다. 각 넘버링된 성분과 배합 질량%는 하기 표 4에 나타내었다.

	배합성분	비교예 3	실시예 2	실시예 3
1	정제수	up to 100	up to 100	up to 100
2	트라이소듐이디티에이	0.02	0.02	0.02
3	아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스폴리머	0.08	0.08	0.08
4	암모늄아크릴로일다이메틸타우레이트/브이피코폴리머	0.30	0.30	0.30
5	세테아릴알코올	0.50	0.50	0.50
6	세테아레스-6올리베이트	1.00	1.00	1.00
7	아이소스테아릴아이소스테아레이트	6.00	6.00	6.00
8	스쿠알란	2.00	2.00	2.00
9	다이메티콘	1.00	1.00	1.00
10	트로메타민	0.06	0.06	0.06
11	1,2-헥산다이올	4.95	3.96	3.47
12	팔미토일에탄올아마이드	0.05	0.05	0.05
13	2,3-부탄다이올	-	0.99	1.48
total		100	100	100

실험예 3-2. 일차 자극 평가 실험

상기 실험예 3-1과 동일한 방식으로 일차 자극 평가 실험을 실시하였으며, 피부 자극 지수를 환산하여 하기 표 5에 나타내었다.

	자극지수
비교예 3	0.2
실시예 2	0.08
실시예 3	0.05

1,2-헥산다이올 및 2,3-부탄다이올을 포함하는 실시예 2 및 3은 각각 20명 중 3명, 2명에서 약한 홍반이 확인되었으며, 그 자극 지수가 각각 0.08, 0.05 이었다. 이에 비해 2,3-부탄다이올을 포함하지 않는 비교예 3에서는 20명 중 6명이 약한 홍반을 동반한 자극반응, 1명이 명확한 홍반을 동반한 자극반응이 확인되었으며, 그 자극 지수가 0.2로, 높은 자극 지수를 나타내었다.

따라서, 팔미토일에탄올아마이드 및 1,2-헥산다이올에 2,3-부탄다이올을 조합함에 따라 피부 자극이 완화되는 효과를 확인할 수 있다.

실험예 4. 조성물의 용해도 및 피부 진정 효과 평가

본 실험에서는 팔미토일에탄올아마이드를 포함하는 최종 조성물들을 제조한 다음, 조성물 내에 있어 팔미토일에탄올아마이드의 용해 여부 및 이러한 조성물의 피부 진정 효과를 확인하였다.

제조예 3. 비교예 4 및 실시예 4 및 5의 조성물의 제조

성분 1에 성분 2 내지 4를 서서히 투입하여 분산시킨 후, 72℃로 가온하여 수상을 제조하였다. 성분 5 내지 9를 혼합하고 가열 및 융해시켜 72℃로 유지하여 유상을 제조하였다. 수상을 교반하면서 유상을 서서히 첨가하였고 이를 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 교반하면서 50℃까지 냉각하였다. 여기에 성분 10을 소량의 성분 1에 녹여 첨가한 후 성분 11 내지 13을 넣어 유화하였다. 이를 교반하면서 28℃까지 냉각하여 비교예 4, 실시예 4 및 5의 조성물을 얻었다. 각 넘버링된 성분과 배합 질량%는 하기 표 6에 나타내었다.

	배합성분	비교예 4	실시예 4	실시예 5
1	정제수	Up to 100	Up to 100	Up to 100
2	트라이소듐이디티에이	0.02	0.02	0.02
3	아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스폴리머	0.08	0.08	0.08
4	암모늄아크릴로일다이메틸타우레이트/브이피코폴리머	0.3	0.3	0.3
5	세테아릴알코올	0.5	0.5	0.5
6	세테아레스-6올리베이트	1	1	1
7	아이소스테아릴아이소스테아레이트	6	6	6
8	스쿠알란	2	2	2
9	다이메티콘	1	1	1
10	트로메타민	0.06	0.06	0.06
11	펜틸렌글라이콜	-	5.54	3.47
12	팔미토일에탄올아마이드	0.07	0.07	0.07
13	2,3-부탄다이올	-	1.39	3.46
total		100	100	100

제조예 4. 비교예 5 및 실시예 6 및 7의 조성물의 제조

성분 1에 성분 2 내지 3을 서서히 투입하여 분산시킨 후, 60℃로 가온하여 수상을 제조하였다. 성분 4 내지 7를 혼합하고 가열 및 융해시켜 60℃로 유지하여 유상을 제조하였다. 수상을 교반하면서 유상을 서서히 첨가하였고 이를 호모믹서로 균일하게 유화한 후, 교반하면서 50℃까지 냉각하였다. 여기에 성분 8을 소량의 성분 1에 녹여 첨가한 후 성분 9 내지 11을 넣어 유화하였다. 이를 교반하면서 28℃까지 냉각하여 비교예 5, 실시예 6 및 7의 조성물을 얻었다. 각 넘버링된 성분과 배합 질량%는 하기 표 7에 나타내었다.

	배합성분	비교예 5	실시예 6	실시예 7
1	정제수	Up to 100	Up to 100	Up to 100
2	트라이소듐이디티에이	0.02	0.02	0.02
3	아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스폴리머	0.2	0.2	0.2
4	프로판다이올	6	6	6
5	변성알코올	3	3	3
6	다이메티콘	3	3	3
7	세테아릴알코올	0.5	0.5	0.5
8	트로메타민	0.2	0.2	0.2
9	펜틸렌글라이콜	-	5.54	3.47
10	팔미토일에탄올아마이드	0.07	0.07	0.07
11	2,3-부탄다이올	-	1.39	3.46
total		100	100	100

실험예 4-1. 조성물 내 팔미토일에탄올아마이드 용해도 확인

제조예 3 및 4에 따른 두 종류의 조성물에 대한 팔미토일에탄올아마이드의 석출 여부를 확인하였다. 상기 조성물을 스패튤러로 소량 덜어내어 투명 유리판에 얇게 펴바른 후, 팔미토일에탄올아마이드의 석출 여부를 확인하였다.

도 4 및 5에 나타낸 바와 같이, 상기 두 종류의 조성물에 있어, 펜틸렌글라이콜 및 2,3-부탄다이올을 포함하지 않는 비교예 4 및 5는 석출이 관찰되었으나, 펜틸렌글라이콜과 2,3-부탄다이올을 포함하는 실시예 4 내지 7은 석출이 관찰되지 않았는 바, 팔미토일에탄올아마이드의 용해도가 개선되었음을 확인할 수 있다.

따라서, 조성물을 구성하는 다른 성분들의 종류 및 이들의 함량과는 상관없이, 펜틸렌글라이콜과 2,3-부탄다이올의 조합에 의한 팔미토일에탄올아마이드의 용해도 개선의 효과를 확인할 수 있다.

실험예 4-2. 비교예 1 및 실시예 4의 조성물의 피부 진정 효과 평가

상기 제조예 1에 따라 제조된 비교예 1의 조성물과 제조예 3에 따라 제조된 실시예 4의 조성물에 대해 피부 진정 효과 평가를 실시하였다.

양 팔 전완부에 22mm 지름의 polyester 재질의 테이프를 피부에 붙이고, 일정한 압력으로 5초간 누른 뒤 테이프의 끝을 잡고 천천히 벗겨내는 작업을 10회씩 반복해 피부 자극을 주었으며, 피부 자극을 준 직후 조성물을 도포하였다. 피부 진정 효과 정도를 확인하기 위하여 조성물 도포 전/후의 홍반 정도를 색차계를 이용하여 측정하였으며(피부 색도; Skin Chromaticity, a*(녹~적색)), 색차계 측정값 및 이의 환산값을 표 8 및 9에 나타내었다.

측정값	도포 전	도포 후
측정값	자극 직후	10분	2시간	3시간	4시간
비교예 1	9.48	8.24	7.63	7.48	5.56
실시예 4	11.63	9.91	7.54	6.86	5.48

환산값 (%)	도포 전	도포 후
환산값 (%)	자극 직후	10분	2시간	3시간	4시간
비교예 1	100.00	86.88	80.49	78.94	58.68
실시예 4	100.00	85.21	64.85	59.03	47.10

팔미토일에탄올아마이드, 펜틸렌글라이콜 및 2,3-부탄다이올을 모두 포함하지 않는 비교예 1에 비해 팔미토일에탄올아마이드, 펜틸렌글라이콜 및 2,3-부탄다이올을 모두 포함하는 실시예 4가 도포 후 2시간 이후부터 홍반 정도가 상대적으로 많이 감소하였고 피부가 진정되었음을 확인할 수 있다.

Claims

팔미토일에탄올아마이드(Palmitoylethanolamide, PEA); 펜탄다이올 및 헥산다이올 중1종 이상; 및 부탄다이올을 포함하는 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,
펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상:부탄다이올의 중량비가 9.5:0.5 내지 4.5:5.5인 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,
팔미토일에탄올아마이드는 화장료 조성물 전체 중량 대비 0.001 내지 3중량%로 포함되는 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,
부탄다이올은 화장료 조성물 전체 중량 대비 0.1 내지 5중량%로 포함되는 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,
펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상 및 부탄다이올은 팔미토일에탄올아마이드 1중량부 대비 50 내지 250 중량부로 포함되는 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,
팔미토일에탄올아마이드, 펜탄다이올 및 헥산다이올 중 1종 이상, 및 부탄다이올의 중량 합은 조성물 총 중량 대비 1 내지 10 중량% 인 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 펜탄다이올은 펜틸렌 글라이콜이고, 상기 헥산다이올은 1,2-헥산다이올이며,
상기 부탄다이올은 2,3-부탄다이올인 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 조성물은 피부 진정용인 화장료 조성물.
제 1 항에 따른 화장료 조성물을 포함하는 피부 외용제.