KR102397644B1 - 유동층접촉분해 오프-가스와 벤젠의 알킬화 생성물로부터 에틸벤젠을 회수하는 방법 - Google Patents

유동층접촉분해 오프-가스와 벤젠의 알킬화 생성물로부터 에틸벤젠을 회수하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 구체예에 따르면, 유동층접촉분해 오프-가스의 알킬화 반응 생성물 내에서 타겟 화합물인 에틸벤젠 이외에 상당량 함유되어 있는 부생성물(경질 가스, C5~C6 유분, 폴리에틸벤젠)을 효과적으로 분리 제거하는 공정을 제공하여 고순도의 에틸벤젠을 제조할 수 있으며, 폴리에틸벤젠으로부터 에틸벤젠을 추가 생산하기 위한 트랜스알킬화 반응을 필요로 하지 않고, 폴리에틸벤젠을 흡수제(absorbent) 또는 가솔린 유분으로 활용함으로써 공정 경제성을 확보할 수 있다.

Description

유동층접촉분해 오프-가스와 벤젠의 알킬화 생성물로부터 에틸벤젠을 회수하는 방법{A method for recovering an ethylbenzene from the alkylation product of fluidized catalytic cracking OFF-GAS and Benzene}
본 발명은 유동층접촉분해(FCC: fluidized catalytic cracking) 오프-가스(OFF- Gas)의 알킬화 생성물로부터 에틸벤젠을 회수하는 방법이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 유동층접촉분해 오프-가스의 알킬화 생성물 중 타겟 화합물인 에틸벤젠을 다른 부생성물 또는 불순물로부터 효율적으로 분리하여 고순도로 회수하는 방법에 관한 것이다.
에틸벤젠을 고순도 에틸렌과 벤젠의 알킬화 및 트랜스알킬화 반응을 통해 생산된다. 그러나, 에틸렌의 가격 상승으로 원가를 절감하려는 노력이 이루어지고 있고, 에틸렌을 다량 포함하고 있는 유동층접촉분해 오프-가스를 활용하여 에틸벤젠을 생산하려는 기술이 주목을 받고 있다.
이러한 유사한 목적의 한국공개특허 제2006-0059895호에서는 유동층접촉분해 오프-가스를 활용하여 에틸벤젠을 제조하는데 있어서, 제1 알킬화 및 제2 트랜스알킬화 공정을 이용하며, 경질 가스를 재순환하여 활용하고, 배출가스 흡수장치에 재순환 벤젠을 이용하고 있다. 따라서, 벤젠 및 에틸 벤젠의 회수율이 낮을 것이다. 또한 반응기가 반응을 위한 촉매층과 증류를 동시에 포함하고 있어 운전이 용이하지 않을 것이다.
한편, 한국공개특허 제2009-0042723호에서는, 유동층접촉분해 오프-가스로부터 에탄/에틸렌 스트림을 분리하기 위한 전처리 공정이 복잡하고, 기액 공존 상태의 알킬화 반응기를 사용하며, 트랜스알킬화 반응기를 사용하는 점에서, 전체적으로 공정이 복잡하고 경제성이 열위하다.
한국 특허공개번호 제2006-0059895호 한국 특허공개번호 제2009-0042723호
본 발명은 유동층접촉분해 오프-가스를 활용하여 에틸벤젠을 생산하는 경우, 상기 오프-가스 중에 에틸렌을 제외한 경질가스(Light Gas)가 다량 포함되어 있으므로, 이로부터 에틸벤젠을 효율적으로 고순도로 회수하기 위한 것이다.
본 발명에 따른 에틸벤젠의 회수 방법은, 하기 단계를 포함한다.
유동층접촉분해 오프-가스와 벤젠의 혼합물을 알킬화 반응기에서 반응시켜 생성물 스트림으로 유출하는 단계;
상기 반응에 의한 생성물 스트림을 ??처에 공급하여 경질가스가 풍부한 ??처 오버헤드 스트림과 중질유분이 풍부한 ??처 바텀 스트림으로 분리하는 단계;
상기 ??처 바텀 스트림을 벤젠회수컬럼으로 공급하여 재순환 벤젠 및 경질가스 및 C5~C6 유분이 풍부한 벤젠회수컬럼 오버헤드 스트림 및 중질유분이 풍부한 벤젠 잔사 스트림으로 분리하는 단계;
상기 벤젠 잔사 스트림을 에틸벤젠 회수 컬럼에 공급하여 에틸벤젠을 회수하고 에틸벤젠 잔사 스트림으로 분리하는 단계; 및
상기 에틸벤젠 잔사 스트림을 재순환시켜 상기 ??처 오버헤드 스트림의 흡수제로 사용하는 단계.
본 발명의 일구체예로서, 상기 에틸벤젠 잔사 스트림을 흡수탑의 흡수제로 이용하여 ??처 오버헤드 스트림으로부터 경질가스를 제거하여 흡수탑 바텀 스트림으로 분리하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 또한, 상기 경질가스는 연료로 이용될 수 있으므로, 본 발명의 경제성을 향상시킨다.
본 발명의 바람직한 구체예로서, 상기 흡수탑 바텀 스트림을 흡수제회수컬럼으로 공급하여 벤젠이 풍부한 사이드컷 스트림과 흡수제컬럼 바텀 스트림으로 분리하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 흡수제컬럼 바텀 스트림은 에틸벤젠 잔사 스트림과 혼합하여 일부는 흡수탑으로 재순환시키는 것이 바람직하다. 상기 흡수제컬럼 바텀 스트림과 에틸벤젠 잔사 스트림의 혼합물 중 다른 일부는 가솔린 연료로 사용함으로써, 본 발명의 경제성을 향상시킬 수 있다. 상기 사이드컷 스트림은 ??처 바텀 스트림에 혼합되어 벤젠회수컬럼에 공급됨으로써 벤젠을 분리한다. 상기 분리된 벤젠은 재순환 벤젠으로서 유동층접촉분해 오프-가스와 혼합시켜 알킬화 반응에 재사용하기 위해 재순환되는 것이 바람직하다.
상기 벤젠 및 유동층접촉분해 오프-가스의 혼합물과 상기 생성물 스트림을 열교환시키는 단계를 추가로 포함할 수 있으며, 또한 상기 벤젠 및 유동층접촉분해 오프-가스의 혼합물을 알킬화 반응시키는 단계 전에 가열하는 단계를 추가로 포함하는 것이 바람직하다.
상기 벤젠회수컬럼 오버헤드 스트림은 흡수탑으로 재순환되어 경질가스 내 중질유분을 회수하는 것이 바람직하다.
본 발명의 구체예에 따르면, 유동층접촉분해 오프-가스의 알킬화 반응 생성물 내에서 타겟 화합물인 에틸벤젠 이외에 상당량 함유되어 있는 부생성물(경질 가스, C5~C6 유분, 폴리에틸벤젠)을 효과적으로 분리 제거하는 공정을 제공하여 고순도의 에틸벤젠을 제조할 수 있다. 특히, 본 발명에 따르면 종래 고순도 에틸렌을 사용하여 에틸벤젠을 생산하는 공정에서는 적용할 수 없는 유동층접촉분해 오프-가스를 사용함으로써, 종래 기술의 기술적 한계를 극복하였다.
더욱이, 본 발명의 공정에 따르면, 당업계에서 요구하는 규격을 충족하는 에틸벤젠을 생산할 수 있기 때문에, 종래 에틸벤젠 공급원의 유한성을 극복할 수 있다. 또한, 폴리에틸벤젠으로부터 에틸벤젠을 추가 생산하기 위한 트랜스알킬화 반응을 필요로 하지 않고, 폴리에틸벤젠을 흡수제(absorbent) 또는 가솔린 유분으로 활용함으로써 공정 경제성을 확보할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예를 개략적으로 도시한 것이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 형태를 설명한다. 그러나, 본 발명의 실시 형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시 형태로 한정되는 것은 아니다.
본 실시예들을 설명함에 있어서, 동일 구성에 대해서는 동일 명칭 및 부호가 사용되며, 이에 따라 중복되는 부가적인 설명은 아래에서 생락된다. 아래에서 참조되는 도면에서는 축적비가 적용되지 않는다.
본 발명의 바람직한 실체예를 도 1을 참조하여 설명한다.
보충 벤젠(100) 및 재순환 벤젠(300)과 유동층접촉분해 오프-가스(101)의 혼합물 스트림(102)은 알킬화 반응기(R100)내에서 반응하여 생성물 스트림(103)으로 유출되며, 상기 혼합물 스트림(102)은 상기 생성물 스트림(103)과 열교환을 하고, 가열로(F100)에 의해 가열된 후, 알킬화 반응 운전조건(약 17kgf, 약 390oC)까지 상승된 후 알킬화 반응기(R100)로 공급된다.
상기 알킬화 반응기(R100)는 아래와 같은 조건에서 운전하였다.
반응기(R100) 타입 반응기 입구온도 반응기 입구압력 에틸렌 기준 공간속도(WHSV) 벤젠/에틸렌 질량비 전환율
고정층 반응기 390℃ 17.3 kg/cm2 g 2 hr-1 18 100%
상기 알킬화 반응기(R100)에서 상기 혼합물 스트림(102) 중의 벤젠(100, 300)은 유동층접촉분해 오프-가스(101)와 알킬화 반응하여 생성물 스트림(103)을 형성한다. 상기 혼합물 스트림(102)과 열교환 후의 상기 생성물 스트림(103)의 조성은 경질가스 15.6 wt%, C5~C6 탄화수소 0.2 wt%, 및 벤젠 이상의 중질 유분 84.2 wt%을 포함한다. 상기 혼합물 스트림(102) 중의 C2~C3 유분과 벤젠이 반응하여 에틸벤젠 등의 반응 생성물을 형성하였다.
한편, 이하에서 설명되는 본 발명의 장치의 운전 조건은 아래와 같다.
??처
(V200)		 흡수탑
(V201)		 흡수제회수컬럼
(V202)		 벤젠회수컬럼
(V300)		 에틸벤젠 회수 컬럼
(V301)
압력(탑상)
[kg/cm2 g]		 11.5 10.9 5 11 5.5
온도(탑상) [℃] 40 60 40 152 222
온도(탑저) [℃] 139 50 258 269 260
이론단수 10 30 50 40 56
환류비(Reflux ratio) - - 2.06 0.56 0.56
경질가스를 포함하는 고온의 생성물 스트림(103)에서 벤젠, 에틸벤젠(EB), 폴리에틸벤젠(PEB: PolyEthylBenzene) 등을 회수하기 위해 ??처(V200)를 도입하였다. 상기 ??처(V200)에서는 생성물 스트림(103) 중의 벤젠 이상의 중질 유분을 펌프어라운드(pump-around)시켜 온도를 낮춤으로써 중질 유분이 풍부한 (벤젠 이상의 중질 유분 99.3% 이상 포함) ??처 바텀 스트림(206)을 회수하였다. 이 경우, 펌프어라운드 되는 중질 유분의 양을 조절함으로써 중질 유분의 회수율을 조절할 수 있다.
상기와 같이 생성물 스트림(103) 중의 중질 유분을 ??처 바텀 스트림(206)으로 회수하였지만, 경질가스가 풍부한 ??처 오버헤드 스트림(200) 중에는 여전히 벤젠 이상의 중질 유분이 약 9 wt% 정도 존재하였다. 따라서, ??처 오버헤드 스트림(200) 중의 중질 유분을 추가로 회수하기 위해 흡수탑(V201)을 도입하였다.
상기 흡수탑(V201)에서 사용하는 흡수제로는 본 발명의 공정 중에 회수되는 에틸벤젠 이상의 중질 유분, 즉 흡수제컬럼 바텀 스트림(205) 및 에틸벤젠 잔사 스트림(304)으로부터의 중질유분 스트림(305, 307; 중질유분 약 100%)을 재순환 활용하여 공정 경제성을 높였다.
상기 중질유분 스트림(305, 307)을 활용하여 흡수탑(V201)을 운전하여, 흡수탑 바텀 스트림(202)으로 벤젠 이상의 중질 유분 약 99%를 회수하였다. 상기 흡수탑(V201)의 상부로부터 회수된 경질가스가 풍부한 흡수탑 오버헤드 스트림(201)은 연료 가스로 사용할 수 있다.
추가로 구비된 흡수제회수컬럼(V202)을 통해 흡수탑 바텀 스트림(202) 내에 포함된 경질가스 및 C5~C6 유분을 흡수제컬럼 오버헤드 스트림(203)으로 제거하고, 사이드컷(Side Cut) 스트림(204)으로는 약 49%의 벤젠을 회수하였다. 또한, 흡수제컬럼 바텀 스트림(205)으로는 흡수제(에틸벤젠 이상의 중질 유분)를 회수하여 흡수탑(V201)으로 재순환시켰다.
상기 ??처 바텀 스트림(206)과 사이드컷 스트림(204)을 혼합한 벤젠 혼합물 스트림(207)을 벤젠회수컬럼(V300)에 공급하여, 미반응 벤젠을 재순환 벤젠(300)으로 회수하였다. 벤젠회수컬럼 오버헤드 스트림(301)으로는 벤젠 혼합물 스트림(207)에 미량 존재하는 경질가스를 제거하였다. 이 경우, 벤젠회수컬럼 오버헤드 스트림(301) 중에 포함된 벤젠을 회수하기 위해 흡수탑(V201)로 재순환시켰다. 한편, 벤젠을 포함하는 재순환 벤젠(300)은 유동층접촉분해 오프-가스와 혼합시키기 위해 재순환시켰다. 벤젠회수컬럼(V300)의 벤젠 잔사 스트림(302)으로는 에틸벤젠 이상의 중질유분을 회수하였다.
상기 벤젠 잔사 스트림(302)으로부터 최종 생성물인 에틸벤젠(303)을 회수하기 위해, 상기 벤젠 잔사 스트림(302)을 에틸벤젠 회수 컬럼(V301)에 공급하였다. 에틸벤젠 회수 컬럼(V301)의 상부로부터 에틸벤젠을 회수하고, 에틸벤젠 이상의 중질유분을 에틸벤젠 잔사 스트림(304)으로 회수하였다. 회수된 에틸벤젠은 알킬화 반응 생성물의 거의 99% 이상 회수하였다. 상기 에틸벤젠 잔사 스트림(304)은 흡수제로 사용하기 위해 흡수탑(V201)으로 재순환시켰다. 이 경우, 에틸벤젠 잔사 스트림(304)은 흡수제회수컬럼(V202)으로부터의 흡수제컬럼 바텀 스트림(205)와 합쳐지고, 냉각하여, 흡수제로 사용될 양(307)을 제외하고는 가솔린 풀(306)로 보내진다.
이상에서 본 발명의 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고, 청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 수정 및 변형이 가능하다는 것은 당 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에게는 자명할 것이다.
F100 : 가열로 R100 : 알킬화 반응기
V200 : ??처 V201 : 흡수탑
V202 : 흡수제회수컬럼 V300 : 벤젠회수컬럼
V301 : 에틸벤젠 회수 컬럼
100 : 보충 벤젠 101 : 접촉분해 오프-가스
102 : 혼합물 스트림 103 : 생성물 스트림
200 : ??처 오버헤드 스트림 201 : 흡수탑 오버헤드 스트림
202 : 흡수탑 바텀 스트림 203 : 흡수제컬럼 오버헤드 스트림
204 : 사이드컷 스트림 205 : 흡수제컬럼 바텀 스트림
206 : ??처 바텀 스트림 207 : 벤젠 혼합물 스트림
300 : 재순환 벤젠 301 : 벤젠회수컬럼 오버헤드 스트림
302 : 벤젠 잔사 스트림 303 : 에틸벤젠
304 : 에틸벤젠 잔사 스트림 305, 307 : 중질유분 스트림
306 : 가솔린 풀

Claims (11)

  1. 유동층접촉분해 오프-가스와 벤젠의 혼합물을 알킬화 반응기에서 반응시켜 생성물 스트림으로 유출하는 단계;
    상기 반응에 의한 생성물 스트림을 ??처에 공급하여 경질가스가 풍부한 ??처 오버헤드 스트림과 중질유분이 풍부한 ??처 바텀 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 ??처 바텀 스트림을 벤젠회수컬럼으로 공급하여 재순환 벤젠 및 경질가스 및 C5~C6 유분이 풍부한 벤젠회수컬럼 오버헤드 스트림 및 중질유분이 풍부한 벤젠 잔사 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 벤젠 잔사 스트림을 에틸벤젠 회수 컬럼에 공급하여 에틸벤젠을 회수하고 에틸벤젠 잔사 스트림으로 분리하는 단계; 및
    상기 에틸벤젠 잔사 스트림을 재순환시켜 상기 ??처 오버헤드 스트림의 흡수제로 사용하는 단계를 포함하는, 에틸벤젠의 회수 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 에틸벤젠 잔사 스트림을 흡수탑의 흡수제로 이용하여 ??처 오버헤드 스트림으로부터 경질가스를 제거하여 흡수탑 바텀 스트림으로 분리하는 단계를 추가로 포함하는, 에틸벤젠의 회수 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 경질가스는 연료로 이용되는, 에틸벤젠의 회수 방법.
  4. 제2항에 있어서, 상기 흡수탑 바텀 스트림을 흡수제회수컬럼으로 공급하여 벤젠이 풍부한 사이드컷 스트림과 중질유분이 풍부한 흡수제컬럼 바텀 스트림으로 분리하는 단계를 추가로 포함하는, 에틸벤젠의 회수 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 흡수제컬럼 바텀 스트림을 에틸벤젠 잔사 스트림에 혼합하여 재순환시키는 단계를 추가로 포함하는, 에틸벤젠의 회수 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 흡수제컬럼 바텀 스트림과 에틸벤젠 잔사 스트림의 혼합물 중 일부를 가솔린 연료로 사용하는, 에틸벤젠의 회수 방법.
  7. 제4항에 있어서, 상기 사이드컷 스트림이 ??처 바텀 스트림에 혼합되어 벤젠회수컬럼에 공급되는, 에틸벤젠의 회수 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 벤젠 및 유동층접촉분해 오프-가스의 혼합물과 상기 생성물 스트림을 열교환시키는 단계를 추가로 포함하는, 에틸벤젠의 회수 방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 벤젠 및 유동층접촉분해 오프-가스의 혼합물을 알킬화 반응시키는 단계 전에 가열하는 단계를 추가로 포함하는, 에틸벤젠의 회수 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 벤젠회수컬럼 오버헤드 스트림을 흡수탑으로 재순환시키는, 에틸벤젠의 회수 방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 재순환 벤젠을 유동층접촉분해 오프-가스와 혼합시키기 위해 재순환되는, 에틸벤젠의 회수 방법.
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