KR102347201B1 - 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 - Google Patents
실리콘 아미노아미드 이미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102347201B1 KR102347201B1 KR1020170139474A KR20170139474A KR102347201B1 KR 102347201 B1 KR102347201 B1 KR 102347201B1 KR 1020170139474 A KR1020170139474 A KR 1020170139474A KR 20170139474 A KR20170139474 A KR 20170139474A KR 102347201 B1 KR102347201 B1 KR 102347201B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- aminoamide
- formula
- silicon
- linear
- branched alkyl
- Prior art date
Links
- -1 aminoamide imide compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 59
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 29
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 29
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N hydrazinide Chemical compound [NH-]N XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000010408 film Substances 0.000 description 23
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 6
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012686 silicon precursor Substances 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000000623 plasma-assisted chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMSPFACBWOXIBX-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-N-silylmethanamine Chemical compound [SiH3]NCC1=CC=CC=C1 DMSPFACBWOXIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIKNSPXOIZYKIT-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-2,3-diamine Chemical compound CC(N)C(C)(C)N MIKNSPXOIZYKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOSJXMPCFODQAR-UHFFFAOYSA-N ac1l3fa4 Chemical compound [SiH3]N([SiH3])[SiH3] VOSJXMPCFODQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- GLTDLAUASUFHNK-UHFFFAOYSA-N n-silylaniline Chemical class [SiH3]NC1=CC=CC=C1 GLTDLAUASUFHNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/34—Nitrides
- C23C16/345—Silicon nitride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
Abstract
본 발명은 열적 안정성과 휘발성이 개선된 신규한 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물에 관한 것으로, 상기 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 이용하여 낮은 온도에서 우수한 성장 속도로, 쉽게 양질의 실리콘 질화물 박막을 제조하는 방법 및 이를 통해 제조된 실리콘 질화물 박막을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 신규한 실리콘 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 열적 안정성과 휘발성이 개선되고 낮은 온도에서 쉽게 양질의 실리콘 함유 박막의 제조가 가능한 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물 및 이의 제조방법, 그리고 이를 이용하여 박막을 제조하는 방법 및 제조된 박막에 관한 것이다.
최근 반도체 및 자기 저장 소자 등을 포함하는 전자소자가 점점 미세화 됨에 따라 균일한 두께의 금속, 금속산화물 또는 금속질화물 박막을 형성하는 것이 점점 중요해지고 있다.
특히, 실리콘 함유 박막은 반도체 분야에서 다양한 증착 공정을 통하여 실리콘 막 (silicon), 실리콘 산화막(silicon oxide), 실리콘 질화막 (silicon nitride), 실리콘 탄질화막 (Silicon carbonitride), 및 실리콘 옥시질화막 (Silicon oxynitride) 등 여러 가지 형태의 박막으로 제조되며 그 응용 분야는 매우 광범위하다.
실리콘 함유 박막 중에서도 실리콘 질화막은 매우 우수한 차단 특성 및 내산화성 때문에 장치 제작에서 절연막, 확산방지막, 하드 마스크, 식각 정지층, 시드층, 스페이서, 트렌치 아이솔레이션, 금속간 유전물질 및 보호막층 등으로 작용한다.
실리콘 질화막을 증착하기 위한 방법 및 전구체가 공지되어 있으며, 종래에는 실리콘 질화막의 CVD를 위한 전구체로서 오가노아미노실란이 사용되어 왔다. US 7192626은 SiN 박막을 증착하기 위한 전구체로 트리실릴아민 N(SiH3)3의 사용을 개시하고 있고, EP 2392691는 페닐메틸아미노실란 [SiH3(NPhMe)] 및 관련 치환된 실릴아닐린을 SiN 박막 증착용 전구체로 개시하고 있고, US 6391803은 ALD를 사용하고, 화학식 Si[N(CH3)2]4, SiH[N(CH3)2]3, SiH2[N(CH3)2]2 또는 SiH3[N(CH3)2]의 화합물을 사용하여 실리콘 질화막을 제조하는 방법을 개시하고 있다.
한편, 유기 EL 소자를 갖는 유기 전자 디바이스의 제조에 있어서, 외부의 수분을 디바이스 내에 투과시키지 않도록 유기 EL 소자를 밀봉하는 것이 행해지고 있다. 즉, 유기 전자 디바이스의 제조에서는, 유리 기판 상에, 애노드층, 발광층, 캐소드층이 순서대로 성막되고, 또한 그 위에 밀봉막층이 성막된다. 전술한 밀봉막으로는, 예컨대 실리콘 질화막(SiN막)이 이용된다. 실리콘 질화막은, 예컨대 플라즈마 CVD(Chemical Vapor Deposition)에 의해 형성된다. 실리콘 질화막은, 예컨대 마이크로파의 파워에 의해 실란(SiH4) 가스나 질소(N2) 가스를 포함하는 처리 가스를 여기시켜 플라즈마를 생성하고, 생성된 플라즈마를 이용하여 형성된다.
반도체소자의 초고집적화로 기인한 소자들의 미세화와 종횡비 증가 및 소자 재료의 다양화로 기인하여 원하는 낮은 온도에서 균일한 얇은 두께를 가지고 우수한 전기적 특성을 가지는 초미세 박막을 형성하는 기술이 요구되고 있다.
그러나, 기존의 실리콘 전구체를 이용한 증착 공정은 600℃ 이상의 높은 증착 온도로 인해 계면에서 확산, 특히 웨이퍼 내의 도펀트의 확산을 유발하여 박막의 물리적 및 전기적 특성을 저하시키는 문제를 가지고 있다.
따라서, 보다 우수한 신규한 실리콘 전구체의 개발, 즉 증착 공정에 의하여 실리콘 함유 박막을 제조하는 경우 사용되는 실리콘 전구체의 특성에 따라서 증착 정도, 증착 제어 특성, 형성되는 박막의 결정화도, 순도 등에 차이가 생기기 때문에 열적 안정성, 화학적 반응성, 휘발성 등에 있어서 우수한 특성을 갖는 실리콘 전구체의 개발이 필요하다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 열적 안정성과 휘발성이 개선되고, 낮은 온도에서 쉽게 양질의 실리콘 함유 박막의 제조가 가능한 신규한 실리콘 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 실리콘 화합물을 제조하는 신규의 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 실리콘 화합물을 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 실리콘 화합물을 이용하여 실리콘 함유 박막을 제조하는 방법 및 이로부터 제조된 실리콘 함유 박막을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 신규 실리콘 화합물로, 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며; R6는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 실리콘 아미노아미드 화합물을 화학식 3으로 표시되는 실릴 아민 화합물과 반응시켜 상기 화학식 1의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며; R6는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; X는 할로겐 원소이고; R7 내지 R9은 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 포함하는 실리콘 질화물 박막증착용 조성물 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 이용하여 실리콘 질화물 박막을 성장시키는 방법 및 이로부터 제조된 실리콘 질화물 박막을 제공한다.
본 발명의 실리콘 화합물은 반응성이 상이한 헤테로렙틱 리간드, 즉 아미노아미드 및 이미드의 2종의 리간드가 도입된 형태로, 기존 호모렙틱 리간드가 도입된 실리콘 전구체에 비해 독성이 낮고 열적 안정성과 휘발성이 우수한 특성을 가지며, 지속적인 가온 공정 중에도 물성이 변화되지 않는 높은 열적 안정성을 가지기 때문에 이를 전구체로 이용하여 쉽게 양질의 실리콘 함유 박막, 특히 실리콘 질화물 박막을 제조할 수 있다.
본 발명의 실리콘 화합물은 산소가 없는 전구체로, 반도체의 전극물질 또는 확산 방지막, OLED의 봉지재 등으로 사용가능한 실리콘 질화물 박막을 제조할 수 있다. 또한, 본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물은 쉽게 물(H2O) 또는 산소(O2) 등과 반응하여 리튬 이온 전지의 전극, 자성물질, 촉매 등의 원료물질로 사용 가능한 실리콘 산화물을 형성할 수 있다.
즉, 본 발명에 따른 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물은 실리콘 질화물 및 실리콘 산화물 박막과 같은 실리콘 함유 박막을 위한 선구 물질 및 나노 크기의 실리콘 질화물 및 실리콘 산화물과 같은 실리콘 함유 입자 제조를 위한 선구 물질로서 유용하다.
이하, 본 발명에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 이 때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명은 반응성이 상이한 2종의 리간드가 결합된 헤테로렙틱(heteroleptic) 실리콘 화합물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며; R6는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물은 신규한 화합물로서, 열적 안정성이 우수하고 휘발성이 개선된 특성을 나타내며, 구조적으로 또는 전자적으로 상이한 특징을 갖는 리간드들, 즉, 아미노아미드와 이미드 리간드를 가짐으로써 높은 반응성을 가지고 있어 이를 이용하여 박막을 제조할 경우 박막의 성장 속도(growth rate)가 우수하고, 비교적 낮은 온도에서 박막을 제조할 수 있다. 또한, 본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물은 헤테로렙틱 형태로 인해 실온에서 액체로 존재하기 때문에 취급 및 사용이 용이하다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 바람직하게, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C7의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C7의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R6는 C1 내지 C7의 선형 또는 분지형 알킬기일 수 있고, 보다 바람직하게 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소이고, R6는 C3 내지 C5의 분지형 알킬기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 에틸(ethyl), n-프로필(n-propyl), 이소프로필(iso-propyl), n-부틸(n-butyl), 이소부틸(iso-butyl) 또는 t-부틸(tert-butyl)이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 t-부틸이고, R6는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 t-부틸일 수 있고, 보다 바람직하게 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 t-부틸이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소이고, R6는 이소프로필, 이소부틸 또는 t-부틸일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
상기 화학식 1의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 실리콘 아미노아미드 화합물을 화학식 3으로 표시되는 실릴 아민 화합물과 반응시켜 제조될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며; R6는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; X는 할로겐 원소이고; R7 내지 R9은 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 반응은 유기 용매 내에서 수행될 수 있으며, 사용 가능한 유기 용매는 한정되지는 않지만, 상기 반응물들에 대하여 높은 용해도를 가지는 유기 용매를 사용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 헥산(Hexane), 디에틸에테르(diethylether), 톨루엔(toluene), 테트라하이드로퓨란(THF) 등을 사용할 수 있으며, 더욱더 바람직하게는 헥산을 사용할 수 있다.
상기 화학식 2의 실리콘 아미노아미드 화합물은 하기 화학식 4의 실리콘 할라이드 화합물을 화학식 5의 아미노아미드 금속염과 반응시켜 제조할 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에서, X는 할로겐 원소이고; M은 알칼리 금속이고; R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
상기 반응에 사용되는 유기 용매로는 헥산(Hexane), 디에틸에테르(diethylether), 톨루엔(toluene), 테트라하이드로퓨란(THF) 등을 들 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니며, 바람직하게는 테트라하이드로퓨란을 사용할 수 있다.
상기 화학식 5의 아미노아미드 금속염은 공지의 방법으로 제조할 수 있으며, 일례로 하기 화학식 6의 디에틸렌아민 화합물을 하기 화학식 7의 알킬금속 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 및 7에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R'는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; M은 알킬리 금속이다.
상기 M은 리튬 또는 나트륨일 수 있고, 바람직하게는 리튬일 수 있다.
본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 제조하기 위한 방법은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며; R6는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고; X는 할로겐 원소이고; M은 알칼리 금속이고; R7 내지 R9은 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
상기 반응식 1에 따르면, 헥산, 디에틸에테르, 톨루엔 또는 테트라하이드로퓨란과 같은 용매 하에서 화학식 4의 실리콘 할라이드 화합물과 화학식 5의 아미노아미드 금속염을 1 : 2.0 내지 2.5의 당량비로 상온(room temperature, rt)에서 반응시켜 얻어진 화학식 2의 실리콘 아미노아미드 화합물을 헥산, 디에틸에테르, 톨루엔 또는 테트라하이드로퓨란과 같은 용매 하 0℃ 이하의 저온, 바람직하게는 -20℃ 이하, 더욱 바람직하게는 -50℃ 이하에서 화학식 3의 실릴 아민 화합물과 1 : 2.0 내지 3.0의 당량비로 반응시켜 화학식 1의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물은 상온에서 액체일 수 있으며, 열적으로 안정하고 좋은 휘발성 및 높은 반응성을 가지므로, 낮은 온도에서 쉽게 박막을 제조할 수 있으며, 성장속도(Growth rate)가 좋은 장점이 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 포함하는 박막증착용 조성물을 제공한다.
본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 이용하여 실리콘 함유 박막을 제조할 수 경우 높은 증기압 및 반응성을 가지고, 지속적인 가온 공정 시에도 자발적으로 분해되거나 다른 물질과 반응하는 등의 부반응을 일으키지 않아 용이하게 양질의 실리콘 함유 박막을 제조할 수 있다.
본 발명의 박막증착용 조성물은 상기 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 포함하며, 본 발명의 박막증착용 조성물 내 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물의 함량은 박막의 성막조건 또는 박막의 두께 및 특성 등을 고려하여 당업자가 인식할 수 있는 범위 내로 포함될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 이용하여 실리콘 함유 박막을 성장시키는 방법 및 이로부터 제조된 실리콘 함유 박막을 제공한다.
본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물은 공지의 증착방법, 예를 들면 화학 기상 증착 (chemical vapor deposition, CVD), 플라즈마 강화 화학 기상 증착 (PECVD), 원자층 증착(atomic layer deposition, ALD) 등을 이용하여 실리콘 함유 박막을 제조할 수 있으며, 특히 바람직하게는 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD), 보다 바람직하게는 원자층증착법(ALD)을 사용하는 공정에 적용될 수 있다.
상기 실리콘 함유 박막은 실리콘 질화물 박막 또는 실리콘 산화물 박막을 나타낸다.
예컨대 화학기상증착법(CVD)을 사용하는 경우, 본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 포함하는 반응물 및 유기물 등을 반응기에 공급함으로써 다양한 기재 위에 실리콘 함유 박막을 형성할 수 있다. 본 발명의 신규한 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물은 열적으로 안정하고 좋은 휘발성을 가지고 있기 때문에 다양한 조건에서 박막을 제조하는 것이 가능하고 또한 낮은 온도에서도 양질의 박막을 제조할 수 있다.
또한, 예컨대 원자층증착법(ALD)를 사용하는 경우, 본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 이용하여 ALD 공정에 의해 실리콘 함유 박막을 제조할 수 있다. ALD 공정에서 본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 포함하는 반응물은 증착 챔버(chamber)에 펄스 형태로 공급되며, 상기 펄스가 웨이퍼 표면과 화학적 반응을 일으키면서 정밀한 단층 막 성장이 이루어진다. 본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물은 열적으로 안정하고 좋은 휘발성을 가지고 있기 때문에 ALD 공정에 의해 쉽게 양질의 실리콘 함유 박막을 제조할 수 있다.
본 발명의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물은 헤테로렙틱 형태로, ALD 공정에 더욱 적합하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 박막의 제조는 100 내지 400 ℃의 온도범위에서 수행될 경우, 매끄럽고 균일한 박막을 제조할 수 있어 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명은 상기 방법으로 제조된 박막을 제공하며, 상기 박막은 다양한 기재 위에 형성될 수 있다. 이때, 상기 기재는 금속기재, 무기기재, 유-무기 하이브리드 기재 등을 사용할 수 있으며 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 금속기재의 비한정적인 일예로는 호일(foil), 시트(sheet), 필름(film) 등의 형상일 수 있으며, 구리(Cu), 알루미늄(Al), 철(Fe), 은(Ag), 팔라듐(Pd), 니켈(Ni), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 스테인리스 스틸 또는 이들의 합금으로 이루어진 군에서 선택된 금속기재일 수 있으며, 상기 무기기재의 비한정적인 일예로는 그라파이트 시트(graphite sheet), 카본 패브릭(carbon fabric), 글라스 패브릭(glass fabric), 글라스 페이퍼(glass paper), 세라믹 페이퍼(ceramic paper), 글라스 시트(glass sheet) 등일 수 있으며, 상기 유-무기 하이브리드 기재의 비한정적인 일예로는 무기입자를 포함하는 고분자 필름, 유리섬유 또는 카본섬유에 레진(resin)을 함침시켜 제조된 FRP(Fiber Reinforced Plastic) 등일 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
[실시예 1] 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물 Si(N(Me)(CH2)2NMe2)2(=NtBu)의 제조
실리콘
아미노아미드
화합물
Si(N(Me)(CH
2
)
2
NMe
2
)
2
Cl
2
의
제조
125 mL 슈렝크 플라스크에서 SiCl4 (0.78 g, 4.62 mmol, 1 eq)과 LiTMDA(Lithium N,N,N′-Trimethylethylenediamide, LiN(Me)(CH2)2NMe2) (2 g, 9.25 mmol, 2 eq)를 THF (20 mL)에 녹인 후 실온에서 12시간동안 교반하였다. 그런 다음, 상기 반응혼합물을 여과하고, 얻어진 여액을 감압 하에서 용매를 제거하여 노란색 고체의 화합물을 얻었다. 얻어진 노란색 고체 화합물을 140 ℃, 10-2 torr에서 증류하여 연한 노란색 액체 형태의 표제 화합물 Si(N(Me)(CH2)2NMe2)2Cl2를 얻었다(1.17 g, 수율 : 85 %).
1H NMR (C6D6, 300.13 MHz): δ 2.07 (s, 6H, N(CH3)2), 2.29 (t, 2H, NCH2), 2.49 (s, 3H, NCH3), 3.01 (t, 2H, NCH2)
Elemental Analysis for C10H26Cl2N4Si - Calcd. (Found) C, 39.86 (39.31); H, 8.70 (8.10); N, 18.59 (19.87)
실리콘
아미노아미드
이미드 화합물
Si(N(Me)(CH
2
)
2
NMe
2
)
2
(=
N
t
Bu
)의 제조
슈렝크 플라스크에서 Si(N(Me)(CH2)2NMe2)2Cl2 (1.00 g, 0.003 mmol)를 n-헥산 (20 mL)에 용해시킨 후 -78 ℃에서 N-t-부틸트리메틸실릴아민 (0.96 g, 0.006 mmol)를 천천히 가한 다음, 12시간동안 교반하였다. 그런 다음, 10-1 Torr에서 n-헥산을 제거하여 노란색 액체의 화합물을 얻었으며, 얻어진 노란색 액체의 화합물을 130℃, 10-1 Torr 에서 증류하여 연한 노란색 액체 형태의 표제 화합물 Si(N(Me)(CH2)2NMe2)2(=NtBu)를 얻었다(0.4 g, 수율 : 49 %).
1H NMR (C6D6, 300.13 MHz): δ 1.28 (s, 9H, C(CH3)3), 2.14 (S, 12H, N(CH3)2), 2.26 (m, 2H, NCH2), 2.39 (m, 2H, NCH2), 2.57 (s, 6H, NCH3), 2.90 (m, 2H, NCH2), 3.19 (m, 2H, NCH2).
Elemental Analysis for C14H35N5Si·H2O·(CH3)3SiCl - Calcd. (Found) C, 47.68 (48.02); H, 10.83 (10.48); N, 16.36 (17.63)
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명의 실시예에 대해 상세히 기술되었지만, 본 발명이 속하는 기술분야에 있어서 통상의 지식을 가진 사람이라면, 첨부된 청구범위에 정의된 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않으면서 본 발명을 여러 가지로 변형하여 실시할 수 있을 것이다. 따라서 본 발명의 앞으로의 실시예들의 변경은 본 발명의 기술을 벗어날 수 없을 것이다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고;
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며;
R6는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다. - 제 1항에 있어서,
상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C7의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R6는 C1 내지 C7의 선형 또는 분지형 알킬기인 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물. - 하기 화학식 2로 표시되는 실리콘 아미노아미드 화합물을 화학식 3으로 표시되는 실릴 아민 화합물과 반응시켜 하기 화학식 1의 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 제조하는 방법.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고;
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며;
R6는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고;
X는 할로겐 원소이고;
R7 내지 R9은 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다. - 제 3항에 있어서,
상기 화학식 2의 실리콘 아미노아미드 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 실리콘 할라이드 화합물을 화학식 5로 표시되는 아미노아미드 금속염과 반응시켜 제조되는 것인 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물의 제조방법.
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에서,
X는 할로겐 원소이고;
M은 알칼리 금속이고;
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고;
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다. - 제 1항 또는 제 2항에 따른 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 포함하는 실리콘 질화물 박막증착용 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 따른 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 이용하여 실리콘 질화물 박막을 성장시키는 방법.
- 제 6항에 있어서,
박막 성장 공정이 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD)에 의해 수행되는 것인 방법. - 제 1항 또는 제 2항에 따른 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물을 이용하여 제조된 실리콘 질화물 박막.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170139474A KR102347201B1 (ko) | 2017-10-25 | 2017-10-25 | 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170139474A KR102347201B1 (ko) | 2017-10-25 | 2017-10-25 | 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190046191A KR20190046191A (ko) | 2019-05-07 |
| KR102347201B1 true KR102347201B1 (ko) | 2022-01-04 |
Family
ID=66656062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020170139474A KR102347201B1 (ko) | 2017-10-25 | 2017-10-25 | 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102347201B1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101306811B1 (ko) | 2012-05-09 | 2013-09-10 | 한국화학연구원 | 신규의 텅스텐 아미노아미드 할로겐 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6391803B1 (en) | 2001-06-20 | 2002-05-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Method of forming silicon containing thin films by atomic layer deposition utilizing trisdimethylaminosilane |
| JP4358492B2 (ja) | 2002-09-25 | 2009-11-04 | レール・リキード−ソシエテ・アノニム・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード | 熱化学気相成長法によるシリコン窒化物膜またはシリコンオキシ窒化物膜の製造方法 |
| US8912353B2 (en) | 2010-06-02 | 2014-12-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Organoaminosilane precursors and methods for depositing films comprising same |
| JP2015528011A (ja) * | 2012-07-20 | 2015-09-24 | レール・リキード−ソシエテ・アノニム・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード | Ａｌｄ／ｃｖｄシリコン含有膜用のオルガノシラン前駆体 |
| KR20140067786A (ko) * | 2012-11-27 | 2014-06-05 | 주식회사 유피케미칼 | 실리콘 전구체 화합물, 및 상기 전구체 화합물을 이용한 실리콘-함유 박막의 증착 방법 |
-
2017
- 2017-10-25 KR KR1020170139474A patent/KR102347201B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101306811B1 (ko) | 2012-05-09 | 2013-09-10 | 한국화학연구원 | 신규의 텅스텐 아미노아미드 할로겐 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Applied Surface Science, 2016, 362, 176-181 |
| ChemistrySelect, 2016, 1, 1, 44-48 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190046191A (ko) | 2019-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2017043620A1 (ja) | 有機ルテニウム化合物からなる化学蒸着用原料及び該化学蒸着用原料を用いた化学蒸着法 | |
| KR20130043557A (ko) | 단차피복성이 우수한 루테늄 화합물 및 이를 이용하여 증착시킨 박막 | |
| US8691985B2 (en) | Heteroleptic pyrrolecarbaldimine precursors | |
| JP2017511308A (ja) | 有機ゲルマニウムアミン化合物、及びそれを利用した薄膜蒸着方法 | |
| KR102308644B1 (ko) | 실리콘 전구체 화합물, 제조 방법, 및 이를 이용하는 실리콘-함유 막 형성 방법 | |
| KR102029071B1 (ko) | 13족 금속 전구체, 이를 포함하는 박막증착용 조성물 및 이를 이용하는 박막의 제조방법 | |
| US20210061833A1 (en) | Lanthanoid compound, lanthanoid-containing thin film and formation of lanthanoid-containing thin film using the lanthanoid compound | |
| KR101742391B1 (ko) | 인듐 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 | |
| US20240102161A1 (en) | Lithium precursors for deposition of lithium-containing layers, islets or clusters | |
| CN112125931A (zh) | 双(叔丁基胺)双(二甲基胺)钨(vi)的合成方法 | |
| KR20210058370A (ko) | 텅스텐 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 텅스텐 함유 박막 및 이의 제조방법 | |
| KR102347201B1 (ko) | 실리콘 아미노아미드 이미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 | |
| KR102000572B1 (ko) | 망간 아미노아미드 아미디네이트 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 | |
| KR102283752B1 (ko) | 신규한 4족 전이금속 화합물 및 이의 제조방법 | |
| US20230094481A1 (en) | Amino-silane compound and composition for the silicon-containing thin film comprising the same | |
| KR101973700B1 (ko) | 망간 아미노아미드 아미드 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 | |
| KR20140075024A (ko) | 알칼리 금속 디아자부타디엔 화합물 및 알칼리 금속-함유 필름 침착을 위한 그의 용도 | |
| JP7153094B2 (ja) | 化合物及びリチウム含有膜の製造方法 | |
| WO2023182336A1 (ja) | 化学気相堆積用化合物および金属含有膜の形成方法 | |
| KR20220166960A (ko) | 불소를 포함하지 않는 텅스텐 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 | |
| KR101428443B1 (ko) | 헤테로렙틱 피롤카르브알디민 전구체 | |
| KR100954448B1 (ko) | 하이드리도 알루미늄 보로하이드라이드 트리알킬아민착물의 제조방법 | |
| JP2023035820A (ja) | 薄膜蒸着のためのニオブ前駆体化合物及びそれを用いたニオブ含有薄膜の形成方法 | |
| KR20230009325A (ko) | 몰리브데늄 전구체 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 몰리브데늄-함유 박막의 증착 방법 | |
| KR20160062675A (ko) | 신규 니켈-비스베타케토이미네이트 전구체 및 이를 이용한 니켈 함유 필름 증착방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |