KR101428443B1 - 헤테로렙틱 피롤카르브알디민 전구체 - Google Patents
헤테로렙틱 피롤카르브알디민 전구체 Download PDFInfo
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Abstract
피롤카르브알디미네이트 리간드를 갖는 전구체, 및 그 합성 방법이 기술된다. 상기 피롤카르브알디미네이트 리간드는 치환될 수 있다.
Description
<관련 출원에 대한 교차 참조>
본원은 2011년 12월 30일에 출원된 미국 정식 출원 제13/340,824호의 이익을 청구하며, 그의 전체 내용은 본원에 참조로 포함된다.
<기술분야>
하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 구리 함유 전구체가 개시된다:
상기 화학식 1 및 2에서,
- M은 Cu이고;
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 각각은 독립적으로 H; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬실릴 기(모노, 비스 또는 트리스 알킬); C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬아미노 기; 또는 C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 플루오로알킬기로부터 선택된다.
개시된 구리 함유 전구체를 합성하는 방법; 및 증착 공정을 통하여 하나 이상의 기판 상에 구리 함유 필름을 피착시키는 데에 개시된 구리 함유 전구체를 사용하는 방법이 또한 개시된다.
우수한 안정성 때문에, 피롤 고리 시스템, 예컨대 포르피린의 킬레이트 착물이 매우 철저하게 연구되고 특성화되었다. 코발트, 니켈, 팔라듐, 구리를 사용한, 이민 관능성 치환기로 알킬기를 갖는 피롤카르브알디민의 배위가 연구되었다(문헌[Inorg . Chem. 1964, 3, 1521; Inorg . Chem . 1966, 5, 625; Inorg . Chem . 1977, 16, 1341] 참조).
피롤카르브알디민 착물에 대한 다수의 그리고 중요한 응용례, 예컨대 티타늄(문헌[Organometallics, 2001, 20, 4793]) 및 하프늄(문헌[J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 4529]) 착물을 사용한 에틸렌 중합의 포스트-메탈로센 촉매화, 및 백금 유도체를 사용한 손쉬운 C-H 활성화(문헌[J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12674])가 확인되었다.
하나 이상의 피롤카르브알디민 리간드를 포함하는 헤테로렙틱 착물은 문헌에 거의 보고되어 있지 않다. 문헌[Journal of the Indian Chemical Society (1984), 61(7), 571-2]에는 헤테로렙틱 니켈, 구리, 팔라듐 및 백금 피롤카르브알디민/아세틸아세토네이트 화합물의 합성 방법이 기재되어 있다. 문헌[Chemical Communications (2009), (12), 1550-1552]에는 헤테로렙틱 팔라듐 피롤릴카르브알디민/플루오린화 아세틸아세토네이트의 합성 방법이 기재되어 있다. 문헌[Polyhedron (1995), 14(15/16), 2179-87]에는 피롤릴카르브알디민 및 케토이미네이토가 가교되는 니켈 피롤릴카르브알디민/케토이미네이토의 합성 방법이 기재되어 있다.
하기 화학식 중 하나로 표시되는 전구체가 개시된다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2에서,
- M은 Cu이고;
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 각각은 독립적으로 H; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬실릴 기(모노, 비스 또는 트리스 알킬); C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬아미노 기; 또는 C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 플루오로알킬기로부터 선택된다. 개시된 구리 함유 전구체에는 하기 측면 중 하나 이상이 추가로 포함될 수 있다:
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤릴카르브알드이미네이트) 구리 (II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤릴카르브알드메틸이미네이트) 구리 (II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤릴카르브알드에틸이미네이트) 구리 (II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이다.
또한 본 발명은 기판 상에 구리 함유 필름의 피착 방법을 개시한다. 하나 이상의 구리 함유 전구체를 내부에 하나 이상의 기판이 배치되어 있는 반응기 내로 도입시킨다. 구리 함유 전구체의 적어도 일부를 하나 이상의 기판 상에 피착시켜서 구리 함유 필름을 형성시킨다. 하나 이상의 구리 함유 전구체는 하기 화학식 중 하나를 갖는다:
＜화학식 1＞
＜화학식 2＞
상기 화학식 1 및 2에서,
- M은 Cu이고;
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 각각은 독립적으로 H; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬실릴기(모노, 비스 또는 트리스 알킬); C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬아미노기; 또는 C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 플루오로알킬기로부터 선택된다. 개시된 방법은 하기 양태 중 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다:
ㆍ 하나 이상의 반응물을 반응기 내로 도입시키고;
ㆍ 반응물이 H2, NH3, SiH4, Si2H6, Si3H8, SiH2Me2, SiH2Et2, N(SiH3)3, B2H6, 그의 수소 라디칼, 및 그의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
ㆍ 반응물이 O2, O3, H2O, NO, N2O, 그의 산소 라디칼, 및 그의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
ㆍ 구리 함유 전구체 및 반응물이 실질적으로 동시에 반응기 내로 도입되고, 반응기가 화학 증착용으로 구성되고;
ㆍ 반응기가 플라즈마 증강 화학 증착용으로 구성되고;
ㆍ 구리 함유 전구체 및 반응물이 순차적으로 챔버 내로 도입되고, 반응기가 원자 층 증착용으로 구성되고;
ㆍ 반응기가 플라즈마 증강 원자 층 증착용으로 구성되고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II)이고;
ㆍ 구리 함유 전구체는 (N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)이다.
또한, 본 발명은 상기 개시된 임의의 방법에 의해 피착된 구리 함유 필름을 개시한다.
표기 및 명명법
특정 약어, 기호 및 용어가 하기 설명 및 청구범위 전체를 통하여 사용되며, 여기에는 하기 것들이 포함된다: 용어 "알킬기"는 오로지 탄소 및 수소 원자만을 함유하는 포화된 관능성 기를 지칭한다. 또한, 용어 "알킬기"는 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기를 지칭한다. 선형 알킬기의 예에는 제한없이 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기 등이 포함된다. 분지형 알킬기의 예에는 제한없이 t-부틸이 포함된다. 고리형 알킬기의 예에는 제한없이 시클로프로필 기, 시클로펜틸 기, 시클로헥실 기 등이 포함된다.
원소 주기율표로부터의 원소의 표준 약어가 본원에서 사용된다. 원소는 이러한 약어로 지칭될 수 있는 것으로 이해되어야 한다(예를 들어, Ni는 니켈을 지칭하고, Co는 코발트를 지칭하며, 나머지 것들도 마찬가지이다).
R 기를 설명하는 문맥에서 사용되는 경우에 본원에서 사용된 용어 "독립적으로"는, 대상이 되는 R 기가, 동일하거나 상이한 아래첨자 또는 위첨자를 갖는 다른 R 기에 대해 독립적으로 선택될 뿐만 아니라, 그러한 동일한 R 기의 임의의 부가적인 종에 대해 독립적으로 선택됨을 나타내는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, x 가 2 또는 3인 화학식 MR1 x(NR2R3)(4-x)에서, 두 개 또는 세 개의 R1 기는 서로, 또는 R2와, 또는 R3과 동일할 수 있지만 동일할 필요는 없다. 또한, 다른 것으로 구체적으로 설명되지 않는다면, R 기의 값은 상이한 화학식에서 사용되는 경우에 서로 독립적인 것으로 이해되어야 한다.
하기 화학식을 갖는 구리 함유 전구체가 개시된다:
＜화학식 1＞
＜화학식 2＞
상기 화학식 1 및 2에서,
- M은 Cu이고;
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 각각은 독립적으로 H; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬실릴기(모노, 비스 또는 트리스 알킬); C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬아미노기; 또는 C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 플루오로알킬기로부터 선택된다.
구리 함유 전구체의 예에는 하기 것들이 포함된다:
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II); 및
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II).
바람직하게는, 전구체는 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트) (피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)이다. 출원인은, 화학식 2에서 수소인 R1 내지 R4, 이소프로필인 R5 및 R6, 메틸인 R7이 휘발성을 현저히 증가시키지 않으면서 최저 융점을 갖는 화합물을 제공할 것이라 생각한다.
개시된 전구체는, 비스 할라이드 또는 비스 아세틸아세토네이트를 1 당량의 탈양성자화 피롤릴카르브알디민 리간드 및 1 당량의 탈양성자화 디케트이미네이토 또는 아미디네이트 리간드와 반응시켜서, 하기 반응식 1에 따라서 한 단계에서 합성될 수 있다:
<반응식 1>
상기 반응식에서,
- M은 Cu이고;
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 각각은 독립적으로 H; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬실릴 기(모노, 비스 또는 트리스 알킬); C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬아미노 기; 또는 C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 플루오로알킬기로부터 선택되고;
- X는 Cl, Br 또는 아세틸아세토네이트로부터 선택되고;
- Y 및 Z는 독립적으로 Li, Na 또는 K로부터 선택된다.
대안적으로, 개시된 전구체는, 제1 단계에서 비스 할라이드 또는 비스 아세틸아세토네이트를 1 당량의 탈양성자화 피롤릴카르브알디민 리간드와 반응시키고 제2 단계에서 제1 단계의 반응 생성물을 1 당량의 탈양성자화 디케트이미네이토 또는 아미디네이트 리간드와 반응시킴으로써, 하기 반응식 2에 따라서 2 단계로 순차적으로 합성될 수 있다:
<반응식 2>
상기 반응식에서,
- M은 Cu이고;
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 각각은 독립적으로 H; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬실릴 기(모노, 비스 또는 트리스 알킬); C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬아미노 기; 또는 C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 플루오로알킬기로부터 선택되고;
- X는 Cl, Br 또는 아세틸아세토네이트로부터 선택되고;
- n은 1, 2 또는 3이고;
- Y 및 Z는 독립적으로 Li, Na 또는 K로부터 선택된다.
또 다른 대안으로, 개시된 전구체는, 제1 단계에서 비스 할라이드 또는 비스 아세틸아세토네이트를 1 당량의 탈양성자화 디케트이미네이토 또는 아미디네이트 리간드와 반응시키고 제2 단계에서 제1 단계의 반응 생성물을 1 당량의 탈양성자화 피롤릴카르브알디민 리간드와 반응시킴으로써, 하기 반응식 3에 따라서 2 단계로 순차적으로 합성될 수 있다:
<반응식 3>
상기 반응식에서,
- M은 Cu이고;
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 각각은 독립적으로 H; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬실릴 기(모노, 비스 또는 트리스 알킬); C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬아미노 기; 또는 C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 플루오로알킬기로부터 선택되고;
- X는 Cl, Br 또는 아세틸아세토네이트로부터 선택되고;
- n은 1, 2 또는 3이고;
- Y 및 Z는 독립적으로 Li, Na 또는 K로부터 선택된다.
또 다른 대안으로, 개시된 전구체는, 비스 피롤릴카르브알디민을 1 당량의 탈양성자화 또는 탈양성자화되지 않은 디케트이미네이토 또는 아미디네이트 리간드와 반응시켜서, 하기 반응식 4에 따라서 합성될 수 있다:
<반응식 4>
상기 반응식에서,
- M은 Cu이고;
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 각각은 독립적으로 H; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬실릴 기(모노, 비스 또는 트리스 알킬); C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬아미노 기; 또는 C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 플루오로알킬기로부터 선택되고;
- X는 Cl, Br 또는 아세틸아세토네이트로부터 선택되고;
- Y 및 Z는 독립적으로 H, Li, Na 또는 K로부터 선택된다.
또 다른 대안으로, 개시된 전구체는, 비스 디케트이미네이토 또는 아미디네이토를 1 당량의 탈양성자화 또는 탈양성자화되지 않은 피롤릴카르브알디민 리간드와 반응시켜서, 하기 반응식 5에 따라서 합성될 수 있다:
<반응식 5>
상기 반응식에서,
- M은 Cu이고;
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 각각은 독립적으로 H; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬실릴 기(모노, 비스 또는 트리스 알킬); C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬아미노 기; 또는 C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 플루오로알킬기로부터 선택되고;
- X는 Cl, Br 또는 아세틸아세토네이트로부터 선택되고;
- Y는 H, Li, Na 또는 K로부터 선택된다.
상기 합성은 제한없이 THF, 아세토니트릴, 디메틸술폭시드 또는 디에틸에테르로부터 선택된 극성 용매 중에서 실시될 수 있다.
상기 합성은 약 100℃ 내지 약 150℃ 범위 내 온도에서 실시될 수 있다.
배위되는 종은 반응 중간체를 안정화시키기 위해 반응식 2 및 3에서 1 단계 동안에 도입될 수 있다. 상기 배위되는 종은 제한없이 트리알킬아민 (트리에틸아민), N1, N1, N2, N2-테트라메틸에탄-1,2-디아민, 피리딘, 또는 에테르로부터 선택될수 있다.
합성에는, 용매를 제거하고, 비극성 용매(예를 들어, 펜탄 또는 헥산)를 첨가하여 용액을 형성시키고, 상기 용액을 여과시키고, 용매를 제거하여 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 개시된 전구체를 형성시키는 단계가 포함될 수 있다.
합성에는, 재결정화, 증류, 또는 승화에 의해 화학식 1 또는 2로 표시되는 전구체를 정제하는 단계가 포함될 수 있다.
개시된 전구체의 적어도 일부가 당업자에게 공지된 임의의 증착 방법을 사용하여 피착되어 구리 함유 필름을 형성시킬 수 있다. 적합한 증착 방법의 예에는 제한없이 통상적인 CVD, 원자 층 증착(ALD), 및 펄스화 화학 증착(P-CVD)이 포함된다. 하나의 대안에서, 특히 신속한 성장, 등각성(conformality), 공정 지향성 및 한 방향 필름이 요망되는 경우에는 열 CVD 증착이 바람직하다. 또 다른 대안에서, 특히 시도되는 표면(예를 들어, 트렌치, 홀, 바이어스) 상에 증착된 필름의 우수한 등각성이 요망되는 경우에는 열 ALD 증착 공정이 바람직하다.
개시된 전구체는 증기 형태로 반응기 내로 도입된다. 증기 형태의 전구체는 통상적인 기화 단계, 예컨대 직접적인 기화, 증류, 또는 전구체 용액 내로의 불활성 기체(예를 들어, N2, He, Ar 등)의 버블링을 통하여 액체 전구체 용액을 기화시키고, 전구체 증기 용액으로 불활성 기체와 전구체의 혼합물을 반응기에 제공함으로써 제조될 수 있다. 불활성 기체를 사용한 버블링에 의해 또한 전구체 용액 중에 존재하는 임의의 용해된 산소가 제거될 수 있다.
필요한 경우, 용기는, 개시된 전구체가 그 액체 상에서 존재할 수 있게 하고 충분한 증기 압력을 갖게 하는 온도로 가열될 수 있다. 용기는 예를 들어, 0℃ 내지 150℃의 범위 내 온도에서 유지될 수 있다. 당업자는, 용기의 온도 및 압력이 기화된 전구체의 양을 조절하도록 공지된 방식으로 조정될 수 있음을 인지하고 있다.
반응기는, 그 위로 구리 함유 필름이 증착될 것인 하나 이상의 기판을 함유한다. 상기 하나 이상의 기판은 반도체, 태양전지(photovoltaic), 평면 패널 또는 LCD-TFT 장치 제작에서 사용된 임의의 적합한 기판일 수 있다. 적합한 기판의 예에는 제한없이, 실리콘, 실리카, 실리콘 니트라이드, 실리콘 옥시 니트라이드, 탄소 도핑된 실리카, 티타늄, 티타늄 니트라이드, 하프늄 니트라이드 및 보라이드, 탄탈룸, 탄탈룸 니트라이드, 텅스텐, 또는 그 조합물이 포함된다. 실리콘 기판은 증착 전에 HF 헹굼제(rinse)를 사용하여 임의적으로 세정될 수 있다. 또한, 텅스텐 또는 귀금속(예를 들어, 백금, 팔라듐, 로듐, 루테늄 또는 금)을 포함하는 기판이 사용될 수 있다. 기판에는, 이전 제작 단계로부터 존재할 수 있는 하나 이상의 추가적인 물질 층이 함유될 수 있다. 유전성 및 전도성 층이 그 예이다.
반응기 내 온도 및 압력, 및 기판의 온도는, 개시된 전구체의 적어도 일부를 기판 상으로 증기 증착시키는데 적합한 조건에서 유지된다. 반응기 또는 증착 챔버는 내부에 적어도 하나 이상의 기판이 배치되어 있는 가열된 용기일 수 있다. 반응기는, 부산물이 챔버로부터 제거될 수 있거나 반응기 내 압력이 변경되거나 조절될 수 있도록, 진공 펌프에 연결될 수 있는 출구를 갖는다. 챔버 내 온도는, 실시되는 증착 공정의 유형에 대해 적합한 온도에서 일반적으로 유지된다. 어떤 경우에, 예를 들어 기판 자체가 직접적으로 가열되거나, 또 다른 에너지 공급원(예를 들어, 플라즈마 또는 라디오 주파수 공급원, 마이크로웨이브 공급원, 또는 UV 광)이 증착을 보조하기 위해 제공되는 경우에, 챔버는 더욱 낮은 온도에서 유지될 수 있다. 반응기의 예에는 제한없이 차가운 벽을 갖는 유형의 반응기, 고온 벽을 갖는 유형의 반응기, 단일-웨이퍼 반응기, 다중-웨이퍼 반응기, 또는 전구체를 반응시켜서 층을 형성시키는데 적합한 조건 아래에서의 다른 유형의 증착 시스템이 포함된다. 이러한 반응기 중 임의의 것이 ALD 및 CVD 공정 둘 모두에 대해서 사용될 수 있고, 따라서 ALD 반응기 또는 CVD 반응기로 간주될 수 있다.
하나의 대안에서, 증착 챔버는 약 100℃ 초과의 온도에서 유지된다. 예를 들어, 온도는 약 100℃ 내지 약 500℃에서, 바람직하게는 약 150℃ 내지 약 350℃에서 유지된다. 또 다른 대안에서, 증착 챔버는 약 20℃ 내지 약 100℃ 범위 내 온도에서 유지될 수 있다. 증착 챔버 내 압력은 약 1 Pa 내지 약 105 Pa, 및 바람직하게는 약 25 Pa 내지 약 103 Pa의 압력에서 유지된다.
구체적인 공정 파라미터에 따라서 다르게, 증착은 가변되는 길이의 시간 동안 실시될 수 있다. 일반적으로, 증착은, 필수적인 특성을 갖는 필름이 제조되도록 요망되는 한 길게 연속될 수 있다. 전형적인 필름 두께는, 특정 증착 공정에 따라서 다르게 몇 옹스트롬에서 몇백 마이크로미터까지 가변될 수 있다.
일부 실시양태에서, 환원 기체가 또한 반응 챔버 내로 도입된다. 환원 기체는 수소, 암모니아, 실란, 디실란, 트리실란, SiH2Me2, SiH2Et2, N(SiH3)3, B2H6, 그의 플라즈마 여기된 라디칼, 및 그의 혼합물 중 하나일 수 있다. 플라즈마 여기된 라디칼의 예에는 수소 라디칼이 포함된다. 플라즈마 여기된 라디칼은 반응기 내에(이 때, 웨이퍼는 두 개의 전극 사이에 위치함), 또는 반응기로부터 멀리 위치한 플라즈마에 의해서 생성될 수 있다. 증착 방법이 화학 증착인 경우에, 개시된 전구체 및 환원 기체는 실질적으로 동시에 반응 챔버 내로 도입될 수 있다. 증착 방법이 원자 층 증착인 경우에, 개시된 전구체 및 환원 기체는 순차적으로 도입될 수 있고, 어떤 경우에는 전구체와 환원 기체 사이에서 도입된 불활성 기체 퍼지가 존재할 수 있다.
하나 이상의 전구체가 반응 챔버 내로 또한 도입되어, 기판 상에 증착될 수 있다. 추가 전구체는 증착될 필름의 한 성분으로 또는 도핑제(즉, 소량)로 제공될 수 있다. 추가 전구체는 각각 독립적으로 인듐, 갈륨, 셀레늄, 프라세오디뮴, 황, 망가니즈, 루테늄, 티타늄, 탄탈룸, 비스무트, 지르코늄, 하프늄, 납, 니오븀, 마그네슘, 알루미늄, 란타넘, 크로뮴, 바나듐, 코발트, 또는 그의 혼합물로부터 선택된 원소를 포함할 수 있다. 추가 전구체와 함께 개시된 전구체를 제공함으로써, CIS 또는 CIGS 필름이, 예를 들어 개시된 구리 함유 전구체, 인듐-함유 전구체, 셀레늄-함유 전구체 및/또는 갈륨-함유 전구체로부터 기판 상에 형성될 수 있다. CIS 및 CIGS 필름은 현재 박막 태양 전지용 광 흡수체로서 사용되고 있다.
개시된 전구체 및 임의의 임의적인 반응물 또는 전구체는 순차적으로(ALD에서와 같이) 또는 동시에(CVD에서와 같이) 반응 챔버 내로 도입될 수 있다. 반응 챔버는, 전구체의 도입과 반응물의 도입 사이에 불활성 기체로 퍼지될 수 있다. 대안적으로, 반응물 및 전구체가 함께 혼합되어 반응물/전구체 혼합물을 형성시킨 다음, 혼합물 형태로 반응기로 도입될 수 있다. 또 다른 대안으로, 어느 하나의 개시된 전구체 또는 임의의 임의적인 반응물 또는 전구체가 반응 챔버 내로 도입될 수 있는 반면, 제2 성분(어느 하나의 개시된 전구체 또는 임의의 임의적인 반응물 또는 전구체)은 반응 챔버 내로 펄스된다(펄스된 CVD).
개시된 전구체 증기 용액 및 반응 기체는 순차적으로 또는 동시에(예를 들어, 펄스된 CVD) 반응기 내로 펄스될 수 있다. 전구체의 각각의 펄스는 약 0.01초 내지 약 10초, 대안적으로 약 0.3초 내지 약 3초, 대안적으로 약 0.5초 내지 약 2초 범위 내 시간 기간 동안 지속될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 반응 기체가 또한 반응기 내로 펄스될 수 있다. 그러한 실시양태에서, 각각의 기체의 펄스는 약 0.01초 내지 약 10초, 대안적으로 약 0.3초 내지 약 3초, 대안적으로 약 0.5초 내지 약 2초 범위 내 시간 기간 동안 지속될 수 있다.
하나의 비제한적이며 예시적인 원자 층 증착 유형의 공정에서, 개시된 전구체의 증기 상이 반응 챔버 내로 도입되는데, 여기서 상기 증기 상이 적합한 기판과 접촉한다. 그 후, 과량의 전구체는 반응 챔버를 퍼지시키고/시키거나 배기시켜서 반응 챔버로부터 제거될 수 있다. 산소 공급원, 예컨대 산소, 오존, 그 플라즈마 여기된 라디칼, 또는 그 조합물이 반응 챔버 내로 도입되는데, 여기서 상기 산소 공급원이 자가 제한적인 방식으로 흡수된 전구체와 반응한다. 과량의 산소 공급원은 반응 챔버를 퍼지시키고/시키거나 배기시켜서 반응 챔버로부터 제거될 수 있다. 목적하는 필름이 옥시드 필름인 경우에, 이러한 2 단계 공정은, 목적하는 필름 두께를 제공할 수 있거나, 필요한 두께를 갖는 필름이 얻어질 때까지 반복될 수 있다.
대안적으로, 목적하는 필름이 두 개의 원소를 함유하는 경우에, 개시된 전구체의 증기 상이 반응 챔버 내로 도입될 수 있는데, 여기서 상기 증기 상이 적합한 기판과 접촉한다. 그 후, 과량의 전구체는 반응 챔버를 퍼지시키고/시키거나 배기시켜서 반응 챔버로부터 제거될 수 있다. 제2 전구체, 예컨대 인듐-함유 전구체 및/또는 셀레늄-함유 전구체의 증기 상이 반응 챔버 내로 도입되는데, 여기서 상기 증기 상이 자가 제한적인 방식으로 흡수된 전구체와 반응한다. 과량의 제2 전구체는 반응 챔버를 퍼지시키고/시키거나 배기시켜서 반응 챔버로부터 제거된다. 이러한 2 단계 공정은, 목적하는 필름 두께를 제공할 수 있거나, 필요한 두께를 갖는 필름이 얻어질 때까지 반복될 수 있다.
펄스 수를 가변시킴으로써, 목적하는 화학양론 비를 갖는 필름이 얻어질 수 있다. 예를 들어, CIS 필름이 목적하는 양 미만의 Cu를 함유하는 경우에, 상기 예시적인 공정은 개시된 전구체의 추가 도입(예를 들어, 제2 펄스)을 포함하도록 변경될 수 있다. 당업자는, 목적하는 필름을 얻는데 필요한 펄스 수가, 생성되는 필름의 화학양론 비와 동일하지 않을 수 있음을 인식하고 있을 것이다.
상기 개시된 공정으로부터 생성되는 구리 함유 필름에는 Cu 필름 또는 나노와이어; CuO; Cu3N; CIS; CIGS, CuM 합금(여기에서, M은 Al, Mn, Co, V 또는 Cr임); 또는 구리 비스 디티올렌이 포함될 수 있다. 당업자는 적합한 개시된 전구체, 반응물 및 전구체를 적절하게 선택함으로써 목적하는 필름 조성물이 얻어질 수 있음을 인식할 것이다.
본 발명의 실시양태를 보이고 설명하였지만, 여기에는, 본 발명의 사상 또는 교시내용으로부터 벗어나지 않고 당업자에 의해 변형이 이루어질 수 있다. 본원에서 설명된 실시양태는 단지 예시적인 것이며 제한적인 것이 아니다. 조성물 및 방법의 많은 변형 및 변경이 가능하며, 이들은 본 발명의 범주 내에 있다. 따라서, 보호 범위는 본원에 기재된 실시양태로 제한되는 것이 아니라, 단지 후속하는 청구범위에 의해서만 제한되고, 그 범주에는 청구범위 내용의 모든 등가물이 포함되어야 한다.
Claims (14)
- 하기 화학식 중 하나로 표시되는 전구체:
＜화학식 1＞
＜화학식 2＞
상기 화학식 1 및 2에서,
- M은 Cu이고;
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 각각은 독립적으로 H; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬실릴기(모노, 비스 또는 트리스 알킬); C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬아미노기; 또는 C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 플루오로알킬기로부터 선택된다. - 제1항에 있어서,
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II); 및
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)
로 이루어진 군으로부터 선택된 전구체. - 제2항에 있어서, (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)인 전구체.
- 내부에 하나 이상의 기판이 배치되어 있는 반응기 내로, 하기 화학식 중 하나로 표시되는 하나 이상의 구리 함유 전구체를 도입시키는 단계; 및
구리 함유 전구체의 적어도 일부를 하나 이상의 기판 상에 피착시켜서 구리 함유 필름을 형성시키는 단계를 포함하는, 기판 상에 구리 함유 필름을 피착시키는 방법:
＜화학식 1＞
＜화학식 2＞
상기 화학식 1 및 2에서,
- M은 Cu이고;
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8의 각각은 독립적으로 H; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬실릴기(모노, 비스 또는 트리스 알킬); C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 알킬아미노기; 또는 C1-C4 선형, 분지형 또는 고리형 플루오로알킬기로부터 선택된다. - 제4항에 있어서, 하나 이상의 반응물을 반응기 내로 도입시키는 것을 추가로 포함하는, 방법.
- 제5항에 있어서, 반응물이 H2, NH3, SiH4, Si2H6, Si3H8, SiH2Me2, SiH2Et2, N(SiH3)3, B2H6, 그의 수소 라디칼, 및 그의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 방법.
- 제5항에 있어서, 반응물이 O2, O3, H2O, NO, N2O, 그의 산소 라디칼, 및 그의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 방법.
- 제5항에 있어서, 구리 함유 전구체 및 반응물이 실질적으로 동시에 반응기 내로 도입되고, 반응기가 화학 증착용으로 구성되는, 방법.
- 제8항에 있어서, 반응기가 플라즈마 증강 화학 증착용으로 구성되는, 방법.
- 제5항에 있어서, 구리 함유 전구체 및 반응물이 순차적으로 챔버 내로 도입되고, 반응기가 원자 층 증착용으로 구성되는, 방법.
- 제10항에 있어서, 반응기가 플라즈마 증강 원자 층 증착용으로 구성되는, 증착 방법.
- 제4항에 있어서, 구리 함유 전구체가
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디메틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디에틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디프로필-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디-tert-부틸-2,4-펜탄디케트이미네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필포름아미디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알디미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드메틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드에틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드프로필이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드n부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드sec부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드이소부틸이미네이트) 구리(II);
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드tert부틸이미네이트) 구리(II); 및
(N,N'-디이소프로필-N,N'-디메틸구아니디네이트)(피롤카르브알드트리메틸실릴이미네이트) 구리(II)
로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법. - 제12항에 있어서, 구리 함유 전구체가 (N,N'-디이소프로필아세트아미디네이트)(피롤카르브알드이소프로필이미네이트) 구리(II)인 방법.
- 삭제
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