KR102330594B1 - 안정성이 우수한 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자 및 그 제조방법 - Google Patents

안정성이 우수한 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 무수당 알코올 입자를 함유하는 코어층과 상기 코어층에 코팅된 안정제 코팅층을 포함하는 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 코어-쉘 구조의 무수당 알코올 입자는 무수당 알코올 코어의 변성을 방지할 뿐만 아니라, 무수당 알코올 코어와 산소의 접촉을 차단하는 물리적 보호막 역할을 수행하여 무수당 알코올의 안정성을 향상시킬 수 있다.

Description

안정성이 우수한 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자 및 그 제조방법{Core/Shell Particle of Anhydrosugar Alcohols Having Excellent Stability and Method of Preparing the Same}
본 발명은 안정성이 우수한 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 무수당 알코올 입자를 함유하는 코어층과 상기 코어층에 코팅된 안정제 코팅층을 포함하는 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자 및 그 제조방법에 관한 것이다.
세계적인 에너지 수요 증가와 함께 전통적인 에너지원의 고갈로 인하여 현재 대체 에너지 개발에 박차를 가하고 있는 실정이다. 이 중에서도 바이오매스는 크게 주목을 받고 있는 재생이 가능한 양적 생물자원이다.
바이오매스 기반 산업원료 중에서 솔비톨(sorbitol, C6H14O6)을 무수화(dehydration)시켜 제조하는 아이소소바이드(isosorbide, C6H10O4)는 비스페놀 에이(BPA, Bisphenol A)를 대체하는 폴리카보네이트(PC, Polycarbonate), 에폭시용 단량체 또는 친환경 가소제의 원료 등의 친환경 재료로서 각광 받고 있다. 즉, 아이소소바이드는 솔비톨의 간단한 탈수화 공정을 통하여 얻을 수 있는 물질로, 기존에 사용되던 고분자 제품들을 대체할 수 있는 차세대 고성능, 친환경 소재의 합성에 필요한 단량체로 주목 받고 있고, 현재까지 이와 관련된 많은 연구가 진행되고 있다.
일반적으로 친환경 원료를 사용하게 되면 석유화학계열의 원료보다 물성이 좋지 못한 것에 반하여, 아이소소바이드는 친환경적이면서도 기존 석유화학계열의 원료보다 우수한 특성을 보인다는 장점이 있다. 또한, 아이소소바이드는 플라스틱을 좀 더 강하고 질기게 만들 수 있는 첨가제로 사용될 수 있으며, 질산염과 결합된 아이소소바이드는 심장질환치료제로도 이용된다.
이와 같이, 무수당 알코올 중 아이소소바이드는 다양한 산업에서 이용되고 있으며, 관련 연구가 활발하게 이루어지고 있다. 아이소소바이드는 대부분 98.5% 이상의 함량을 가지는 제품이 유통되고 있다. 하지만 이러한 아이소소바이드가 고도의 흡수성을 가지며, 화학적으로 그다지 안정하지 못한 물질이라는 것이 최근 연구에서 밝혀지고 있다.
아이소소바이드는 운반시 산화 과정 등에 의하여 변성이 일어나는데 이에 따라 아이소소바이드는 푸란 또는 포름산과 같은 물질로 분해되면서 무수당 알코올의 순도를 떨어뜨린다.
따라서 이러한 변성을 방지하기 위하여 다양한 방법이 연구되고 있다.
일반적으로 아이소소바이드의 변성은 고온에서 이루어지므로 저온에서 보관하는 경우 상당 기간 변성을 방지할 수 있다. 하지만 저온을 유지하기 위하여 많은 에너지가 소모되므로 저장기간이 길어질수록 경제성이 떨어진다는 단점을 가진다.
아이소소바이드의 변성을 방지하는 다른 방법은 안정제를 이용하는 것이다. 아이소소바이드의 산화, 또는 탈수반응을 방지하기 위하여 환원제, 항산화제, 산소스케빈져 등의 산화방지제 또는 탈수제를 사용하고 있다.
그러나 혼합된 안정제가 전부 소모되는 경우 무수당 알코올의 변성을 막을 수 없어 장기보관이나 장거리 이동에서는 무수당 알코올의 변성이 일어날 수 있다는 문제점이 있다.
이에, 본 발명자들은 상기 문제점을 해결하기 위하여 예의 노력한 결과, 무수당 알코올 입자를 포함하는 코어층을 안정제 또는 무수당 알코올과 안정제의 혼합물로 코팅하여 무수당 알코올 코어층 및 코어층을 둘러싸는 안정제 코팅층 쉘층으로 구성된 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자를 제조할 경우, 무수당 알코올 코어의 변성을 방지할 뿐만 아니라, 무수당 알코올 코어와 산소의 접촉을 차단하는 물리적 보호막 역할을 하여 무수당 알코올의 안정성이 우수한 것을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은 변성을 방지하고 산소의 접촉을 차단하여 안정성이 우수한 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자 및 그 제조방법을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 무수당 알코올 입자를 함유하는 코어층(1); 및 상기 코어층에 코팅된 안정제 코팅층(2);을 포함하는 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자를 제공한다.
본 발명은 또한, 무수당 알코올 입자를 함유하는 코어층(1)을 안정제(2) 또는 안정제와 무수당 알코올의 혼합물(2')로 코팅시켜 상기 코어층 주위에 안정제 코팅층을 형성하는 것을 특징으로 하는 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 코어-쉘 구조의 무수당 알코올 입자는 무수당 알코올 코어의 변성을 방지할 뿐만 아니라, 무수당 알코올 코어와 산소의 접촉을 차단하는 물리적 보호막 역할을 수행하여 무수당 알코올의 안정성을 향상시킬 수 있다.
도 1는 본 발명의 일 실시예에 따른 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자의 단면을 도시한 도면이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자의 단면을 도시한 도면이다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명에서는 무수당 알코올을 함유하는 코어층을 안정제 또는 무수당 알코올과 안정제의 혼합물로 코팅하여 무수당 알코올 코어 및 코어를 둘러싸는 안정제 코팅층 쉘로 구성된 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자를 제조하고, 상기 입자가 무수당 알코올 코어의 변성을 방지할 뿐만 아니라, 무수당 알코올 코어와 산소의 접촉을 차단하는 물리적 보호막 역할을 하여 무수당 알코올의 안정성이 우수한 것을 확인하였다.
따라서, 본 발명은 일 관점에서, 무수당 알코올 입자를 함유하는 코어층(1); 및 상기 코어층에 코팅된 안정제 코팅층(2);을 포함하는 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자에 관한 것이다.
본 발명에 의한 코어-쉘(core-shell) 구조를 갖는 무수당 알코올 입자는 도 1 및 도 2에 도시된 바와 같이, 무수당 알코올을 함유하는 코어층(1)을 순수한 안정제(2) 또는 무수당 알코올과 고농도 안정제의 혼합물(2')로 코팅하는 것을 특징으로 한다.
안정제 층은 화학 작용을 통해 무수당 알코올 코어의 변성을 방지할 뿐만 아니라, 무수당 알코올 코어와 산소의 접촉을 차단하는 물리적 보호막 역할도 할 수 있다.
본 발명에 따른 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자를 이용하여 폴리머 제조시 코어-쉘 구조의 무수당 알코올 입자를 녹이면, 안정제가 전체 용액에 균일하게 분산되어 무수당 알코올 대비 수 ppm 수준의 농도로 낮아지게 된다.
상기 안정제 코팅층은 무수당 알코올 대비 1~1000ppm, 바람직하게는 5~500ppm, 더욱 바람직하게는 10~200ppm을 사용할 수 있다.
무수당 알코올은 아이소소바이드, 아이소만니드, 아이소이디드 등일 수 있으며, 바람직하게는 아이소소바이드이다.
상기 안정제는 붕소 함유 화합물, 나트륨 함유 화합물, 칼륨 함유 화합물, 인 함유 화합물, 질소 함유 화합물, 황 함유 화합물, 방향족 화합물 및 1개 이상의 히드록시기 함유 화합물로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 또한, 환원제(reducing agent), 항산화제(antioxidant), 산소 스캐빈져(oxygen scavenger) 및 제산제(anti-acid agent)로 구성된 군에서 1종 이상 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
안정제의 구체적인 화합물의 예로는 아스코르브산(ascorbic acid, vitamin C), 에리소르빈산(erythorbic acid), 젖산(lactic acid), 시트르산(citric acid), 갈산(gallic acid), 토코페롤(tocopherols) 및 이들의 염을 포함하는 유도체; BHA(butylated hydroxyanisole), BHT(butylated hydroxytoluene) 및 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명은 다른 관점에서, 무수당 알코올 입자를 함유하는 코어층(1)을 안정제(2) 또는 안정제와 무수당 알코올의 혼합물(2')로 코팅시켜 상기 코어층 주위에 안정제 코팅층을 형성하는 것을 특징으로 하는 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자의 제조방법에 관한 것이다.
상기 코팅은 스프레이 코팅(spray coating), 솔루션 코팅(solution coating), 딥 코팅(dip coating), 스핀 코팅(spin coating), 롤 코팅(roll coating), 바 코팅(bar coating) 또는 그라비아 코팅(gravure coating) 중 어느 하나의 방법을 이용하여 수행할 수 있으며, 바람직하게는 스프레이 코팅을 사용하여 제조한다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
[실시예]
제조예 : 무수당 알코올 입자 제조
1000L의 교반조 반응기에 700g의 솔비톨(D-sorbitol, Aldrich 사)를 투입하고 승온하여 솔비톨을 용해시킨 다음, 2-나프탈렌설폰산 하이드레이트(2-naphthalenesulfonic acid hydrate, Aldrich 사) 7g을 투입 및 교반하여 반응압력 10mmHg 조건에서 반응온도 180℃로 승온시켰다. 1시간 동안 반응하면서 생성되는 아이소소바이드는 반응과 동시에 반응기 외부로 증류되어 회수하였다. 이렇게 생성된 조(crude) 아이소소바이드의 농도는 75wt%이었다.
상기에서 얻은 조 아이소소바이드 용액을 1.5L 교반조에 투입하고 미량의 균일한 아이소소바이드 분말을 투입하여 교반하면 아이소소바이드 결정이 생성된다. 결정이 생성된 후 내부의 변화가 없으면 결정 이외의 잔여물을 따라 내고, 교반조 내부 온도를 35℃까지 상승시켜 결정에 갇혀있거나 결정 외부에 묻어있는 불순물들을 일부 녹여내어 따라내었다. 이렇게 하여 얻은 아이소소바이드 결정의 건조농도는 96.5wt%이었다. 이렇게 하여 얻은 아이소소바이드 결정을 메쉬(mesh, 18/20)를 통해서 일정한 크기의 입자로 제조하였다.
실시예 1
안정제 물질을 제조예의 입자에 코팅하기 위하여 아래와 같이 코팅용액을 제조하였다. 상기 조 아이소소바이드 용액에 BHA를 1wt% 농도로 녹인 다음, 잘 교반하여 코팅용액을 제조하였다. 이렇게 만든 코팅용액을 스프레이 건에 주입하고 질소가스를 운반체 기체로 사용하여 상기 입자에 스프레이 코팅을 수행한 후, 20℃의 데시케이터에서 2시간 놓아두어 코어-쉘 입자를 제조하였다. 이렇게 제조한 코어-쉘 구조의 아이소소바이드 결정의 순도는 96.3wt%이었고, BHA의 농도는 100ppm이었다.
이렇게 제조한 코어-쉘 구조의 아이소소바이드 결정을 상온 및 상압에서 15일 동안 방치한 결과, 아이소소바이드 결정의 순도는 96.3wt%이었다.
실시예 2
실시예 1에서 BHA를 2wt%의 농도로 녹인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다. 이렇게 제조한 코어-쉘 구조의 아이소소바이드 결정의 순도는 96.3wt%이었고, BHA의 농도는 185ppm이었다.
이렇게 제조한 코어-쉘 구조의 아이소소바이드 결정을 상온에서 15일 동안 방치한 결과, 아이소소바이드 결정의 순도는 96.3wt%이었다.
실시예 3
실시예 2에서 코어-쉘 구조의 결정을 상온에서 한달 간 방치한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 실시하였다. 코어-쉘 구조의 방치한 순도는 96.1wt%이었다.
실시예 4
실시예 2에서 BHT를 2wt% 농도로 녹인 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 실험하였다. 이렇게 제조한 코어-쉘 구조의 아이소소바이드 결정의 순도는 96.2wt%이었고, BHT의 농도는 180ppm이었다.
이렇게 제조한 코어-쉘 구조의 아이소소바이드를 상온에서 15일 동안 방치한 결과, 아이소소바이드 결정의 순도는 96.0wt%이었다.
비교예 1
제조예에서 얻은 결정에 코팅안정제를 투입하지 않고, 상온 및 상압에서 15일 동안 방치한 결과, 아이소소바이드 결정의 순도는 94.8wt%이었다.
비교예 2
비교예 1에서 한 달간 방치한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 실시하였다. 그 결과, 아이소소바이드 결정의 순도는 93.5wt%이었다.
실시예 1~4 및 비교예 1~2에 따른 아이소소바이드 결정의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 변성방지제 방치기간 아이소소바이드 결정의 순도
(중량%)
제조예 96.5
실시예 1 BHA 1wt% 15일 96.3
실시예 2 BHA 2wt% 15일 96.3
실시예 3 BHA 2wt% 한달 96.1
실시예 4 BHT 2wt% 15일 96.0
비교예 1 무첨가 15일 94.8
비교예 2 무첨가 한달 93.5
본 발명의 실시예 1 내지 4에 따라 BHA 또는 BHT 등과 같은 코팅안정제를 무수당 알코올 결정에 투입하는 경우, 코팅안정제를 첨가하지 않은 비교예 1 및 2에 비하여 무수당 알코올 코어의 변성을 방지하고 무수당 알코올 코어와 산소의 접촉을 차단하는 물리적 보호막 역할을 하여 무수당 알코올의 안정성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
1: 코어층(무수당 알코올)
2: 쉘층(안정제 코팅층)
2': 쉘층(무수당 알코올 + 안정제 코팅층)

Claims (14)

  1. 무수당 알코올을 함유하는 코어층; 및
    상기 코어층에 코팅된 안정제 코팅층;을 포함하고
    상기 무수당 알코올은 아이소소바이드이며, 상기 안정제는 아스코르브산(ascorbic acid, vitamin C), 에리소르빈산(erythorbic acid), 젖산(lactic acid), 시트르산(citric acid), 갈산(gallic acid), 토코페롤(tocopherols) 및 이들의 염; BHA(butylated hydroxyanisole) 및 BHT(butylated hydroxytoluene)로 구성된 군에서 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 코어/쉘 구조의 입자.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 안정제 코팅층은 안정제 단독 또는 안정제와 무수당 알코올의 혼합물로 구성된 것을 특징으로 하는 코어/쉘 구조의 입자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 안정제 코팅층은 상기 무수당 알코올 입자 대비 1~1000ppm인 것을 특징으로 하는 코어/쉘 구조의 입자.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 무수당 알코올을 함유하는 코어층을 안정제 또는 안정제와 무수당 알코올의 혼합물로 코팅시켜 상기 코어층 주위에 안정제 코팅층을 형성하되,
    상기 무수당 알코올은 아이소소바이드이고, 상기 안정제는 아스코르브산(ascorbic acid, vitamin C), 에리소르빈산(erythorbic acid), 젖산(lactic acid), 시트르산(citric acid), 갈산(gallic acid), 토코페롤(tocopherols) 및 이들의 염; BHA(butylated hydroxyanisole) 및 BHT(butylated hydroxytoluene)로 구성된 군에서 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 것을 특징으로 하는 코어/쉘 구조의 입자의 제조방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 코팅은 스프레이 코팅(spray coating), 솔루션 코팅(solution coating), 딥 코팅(dip coating), 스핀 코팅(spin coating), 롤 코팅(roll coating), 바 코팅(bar coating) 또는 그라비아 코팅((gravure coating) 중 어느 하나의 방법으로 수행하는 것을 특징으로 하는 코어/쉘 구조의 입자의 제조방법.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 안정제 코팅층은 상기 무수당 알코올 입자 대비 1~1000ppm인 것을 특징으로 하는 코어/쉘 구조의 입자의 제조방법.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
KR1020150183572A 2014-12-22 2015-12-22 안정성이 우수한 코어/쉘 구조의 무수당 알코올 입자 및 그 제조방법 KR102330594B1 (ko)

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