KR102293987B1 - 생체친화적인 다공성 바이오 액티브 무기물이 첨가된 치과용 접착제 조성물 - Google Patents

생체친화적인 다공성 바이오 액티브 무기물이 첨가된 치과용 접착제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따른 치과용 접착제 조성물은 우레탄디메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 캄포르퀴논, 에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트, 2,6-디터셔리부틸-4메틸페놀 부틸레이트, 2,2'-(p-톨릴아미노)-디에탄올, 에탄올, 다공성 바이오 액티브 무기물 및 4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물을 포함한다.

Description

생체친화적인 다공성 바이오 액티브 무기물이 첨가된 치과용 접착제 조성물{Dental adhesive composition adding biocompatible BAG and preparation method of the same}
본 발명은 신규한 치과용도의 접착제 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 우식된 치아의 수복에 사용되는 광경화형 치과용 복합 레진의 접착에 사용되는 접착제중 생체친화적이고 다공성 바이오 액티브 무기물이 첨가된 치과용 접착제 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
치아와 수복물 간의 접착은 단순한 기계적 결합에서 화학적 결합까지 가능하게 되었으며, 특히 구강의 심미적 기능과 관련하여 수복용 복합레진 재료의 개발은 수복률의 접착에 획기적인 발전을 가져오게 되었다. 이러한 접착기술은 종래의 법랑질 산부식에 의한 접착 뿐만 아니라 상아세관을 이용한 접착력 증가를 위한 조성물들이 개발되고 있다.
일반적으로 치아는 법랑질과 상아질로 구성되며, 법랑질 부분은 96~98%가 하이드록시아파타이트라 불리는 무기물 성분과 1.09~2.44% 의 수분, 0.3~2% 의 하이드록시아파타이트 결정사이의 단백질성분인 유기물, 미량의 나트륨, 마그네슘, 염소, 불소등으로 구성된다.
법랑질 부위에 대한 접착은 하이드록시아파타이트의 주성분인 칼슘성분을 탈회하여 물리적으로 매우 거칠고 넓은 표면적을 얻고 그 틈새로 중합이 가능한 단량체를 침투시킨 후 경화함으로써 레진 태그를 형성하여 물리적으로 결합시킨다.
한편 상아질은 약 65%의 하이드록시아파타이트, 20~28% 의 콜라겐, 9.04~10.46% 의 수분을 함유하고 있으며 상부(1~2㎛)과 하부(4~6㎛)의 내경이 다른 관구조로 되어있다. 콜라겐 다발과 하이드록시아파타이트 사이에는 포스포포린이라는 유기물질로 구성되어 있다. 상아질 부위에 대한 접착은 상아질의 구성 성분과의 화학적인 결합과 관구조내로 중합성 단량체를 침투시켜 플러그를 형성하는 물리적인 방법이 함께 사용된다.
수복용 복합레진 재료의 치아에 대한 접착은 에칭겔과 본딩제를 사용하여 물리적인 접착력만을 이용하게 되는 법랑질 접착과 에칭겔, 프라이머, 본딩제의 3단계를 거쳐 접착되는 상아질 조직과의 접착이 있다.
치과용 접착제의 구성중 에칭겔은 법랑질을 부식시키며 상아질 표면의 오염물질을 제거하거나 변형을 목적으로 사용하며 제품에 따라 말레익에시드, 시트릭에시드, 포스포릭에시드의 수용액 겔형태가 사용된다.
본딩제는 일반적으로 비스지엠에이, 우레탄 디메타아크릴레이트 등의 혼합물이 사용되고 있으나, 생체친화적이면서 접착력이 우수한 치과용 접착제 조성물에 대한 개발이 필요한 실정이다.
한국공개특허 제10-2004-0078363호
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출한 것으로, 생체친화적이면서 접착력이 우수한 치과용 접착제 조성물을 제공함에 있다.
또한 본 발명은 상술한 치과용 접착제 조성물을 제조하는 방법을 포함한다.
이와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 실시예에 따른 치과용 접착제 조성물은 우레탄디메타크릴레이트 및 에틸렌글리콜 메타크릴레이트의 중량비율인 우레탄디메타크릴레이트 : 에틸렌글리콜 메타크릴레이트 = 2.9 ~ 3.1 : 1 이고, 상기 우레탄디메타크릴레이트 및 에틸렌글리콜 메타크릴레이트 합한 함량은 48 내지 50 중량%를 포함하고, 캄포르퀴논 0.02 내지 1 중량%, 에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트 0.05 내지 2 중량%, 2,6-디터셔리부틸-4메틸페놀 부틸레이트 0.01 내지 0.5 중량%, 2,2'-(p-톨릴아미노)-디에탄올 0.01 내지 0.5 중량%, 에탄올 30 내지 40 중량%, 아민기로 표면 개질한 다공성 바이오 액티브 무기물인 MBNs-NH2 3 내지 5 중량%, 및 4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물 1 내지 10 중량%를 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 치과용 접착제 조성물은, 상기 4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물 대신에 10-메타크릴로일옥시데실 디하이드로겐 포스페이트 1 내지 10 중량%를 포함할 수 있다.
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본 발명에 따른 치과용 접착제 조성물은 치아에 적용함에 따라 치아의 표면에 다공성 바이오 액티브 무기물이 부착되어 치아의 재광화를 촉진하게 되며, 이와 함께 미세인장강도를 약 30 MPa 이상 현저하게 향상된 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에서 얻을 수 있는 효과는 이상에서 언급한 효과로 제한되지 않으며, 언급하지 않은 또 다른 효과들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 치과용 접착제 조성물의 SEM 사진이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 치과용 접착제 조성물의 Dentinal fluid movement 측정 결과이다.
이하 본 발명에 관하여 상세히 설명한다. 다음에 소개되는 실시예 및 도면들은 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 예로서 제공되는 것이다. 또한, 본 발명의 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명 및 첨부 도면에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명은 상아질과 상아질 접착제 계면의 강도를 증진시키고 상아질 접착제의 접착력을 향상시키기 위해 오랜기간 연구한 결과, 다공성 바이오 액티브 무기물을 특수한 본딩제에 혼입시켜 제조하고, 이로 제조된 치과용 접착제 조성물을 상아질 표면에 도포하게 되면 미세인장 결합강도가 크게 상승하며, 표면의 재광화에 의해 유체 이동(fluid movement)이 현저하게 감소되는 것을 확인하여 이 출원에 이르렀다.
상세하게, 본 발명의 일 실시예에 따른 치과용 접착제 조성물은 우레탄디메타크릴레이트(UDMA), 에틸렌글리콜 메타크릴레이트(HEMA), 캄포르퀴논(camphorquinone, CQ), 에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트(EDMAB), 2,6-디터셔리부틸-4메틸페놀 부틸레이트(BHT), 2,2'-(p-톨릴아미노)-디에탄올(TP), 에탄올(EtOH), 다공성 바이오 액티브 무기물, 및 4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물(4-META)을 포함한다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따른 치과용 접착제 조성물은 상기 4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물(4-META) 대신에 10-메타크릴로일옥시데실 디하이드로겐 포스페이트(10-MDP)을 포함할 수 있다.
상세하게, 본 발명의 일 실시예에 따른 치과용 접착제 조성물 중에서, 우레탄디메타크릴레이트(UDMA), 에틸렌글리콜 메타크릴레이트(HEMA)는 경화후 높은 강도 등 우수한 물리적 특성 때문에 치과 접착제용 프리폴리머로 적합하다.
우레탄디메타크릴레이트(UDMA) 및 에틸렌글리콜 메타크릴레이트(HEMA)을 합한 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 48 내지 50 중량%가 바람직하다. 이때, 우레탄디메타크릴레이트(UDMA) 및 에틸렌글리콜 메타크릴레이트(HEMA)의 중량비율인 우레탄디메타크릴레이트(UDMA) : 에틸렌글리콜 메타크릴레이트(HEMA) = 2.9 ~ 3.5 : 1 인 것이 상술한 본 발명의 목적 달성에 좋다.
캄포르퀴논(camphorquinone, CQ)은 광개시제 역할을 하며, α-디케톤계의 지방족 및 방향족 카르보닐 화합물 광개시제이다. 캄포르퀴논(camphorquinone, CQ)의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.02 내지 1 중량%가 바람직하다.
에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트(EDMAB)는 광여기된 캄포르퀴논(camphorquinone, CQ)에 의해 수소를 빼앗기면 실제로 라디칼 중합을 개시하는 역할을 하며, 에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트(EDMAB)의 함량은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.05 내지 2 중량%가 바람직하다.
캄포르퀴논(camphorquinone, CQ)과 에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트(EDMAB)를 합한 함량이 0.07 중량% 미만이면 중합속도가 너무 느려 치과 치료 시 불편을 야기할 수 있고, 캄포르퀴논(camphorquinone, CQ)과 에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트(EDMAB)를 합한 함량이 3 중량% 초과이면 중합속도는 빠르나 거대 분자를 이루기 어려워 물성저하를 이으키므로, 캄포르퀴논(camphorquinone, CQ)와 에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트(EDMAB)를 합한 함량은 0.07 내지 3 중량%가 바람직하다.
2,6-디터셔리부틸-4메틸페놀 부틸레이트(BHT)는 산화를 방지하는 역할을 한다. 2,6-디터셔리부틸-4메틸페놀 부틸레이트(BHT)의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 0.5 중량%가 바람직하다.
2,2'-(p-톨릴아미노)-디에탄올(TP)는 pH를 조절하는 역할을 한다. 2,2'-(p-톨릴아미노)-디에탄올(TP)의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 0.5 중량%가 바람직하다.
에탄올은 치과용 접착제 조성물의 점도를 감소시키는 역할을 하며, 휘발성이 강하므로 치아의 수분 제거에 용이해 적정량 포함된다. 에탄올의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 30 내지 50 중량%가 바람직하다.
다공성 바이오 액티브 무기물은 생체 조직 내에서 특정 생물학적 작용을 유도할 수 있는 이온유리(ion glass)로 된 무기물 입자를 의미하는 것으로, 무기물 입자 표면에 아민기(-NH2)로 표면이 개질된 것일 수 있다. 아민기(-NH2)로 표면이 개질된 다공성 바이오 액티브 무기물은 아민기(-NH2)를 통하여 접착 수지 내 메타아크릴레이트와 화학적 공유결합을 할 수 있으며, 이에 따라 접착제 수지 내로 다공성 바이오 액티브 무기물가 혼입될 수 있다.
또한, 다공성 바이오 액티브 무기물은 메조 다공성인 것이 바람직하다. 이는 다공성으로 인하여 치수 재생에 도움이 되는 이온의 담지 공간을 추가로 제공할 수 있을 뿐만 아니라 다공성이 아닌 것에 비하여 기계적 강도를 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 다공성 바이오 액티브 무기물은 칼슘(Ca) 및 실리콘(Si)과 같은 무기물 성분을 포함할 수 있다.
상세하게, 다공성 바이오 액티브 무기물은 평균입자크기는 50 nm 내지 100 nm이고, 평균기공크기는 5 nm 내지 10 nm 이고, 비표면적은 30 내지 40 m2/g일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 다공성 바이오 액티브 무기물의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 3 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 다공성 바이오 액티브 무기물의 함량이 3 중량% 미만인 경우 다공성 바이오 액티브 무기물의 사용효과가 미약하고, 5 중량%를 초과하면 다공성 바이오 액티브 무기물의 큰 체적, 중량비로 인해 상아질 접착제의 점도가 현저하게 증가되는 문제점이 발생할 수 있다.
4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물(4-META) 및 10-메타크릴로일옥시데실 디하이드로겐 포스페이트(10-MDP)은 치과 수복용 재료 뿐 아니라 치와와의 접착 강도를 향상시키기 위해 첨가된다.
4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물(4-META) 및 10-메타크릴로일옥시데실 디하이드로겐 포스페이트(10-MDP)은 상호 독립적으로 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 10 중량%가 바람직하다.
또한 본 발명은 상술한 치과용 접착제 조성물을 제조하는 방법을 포함한다.
이하. 치과용 접착제 조성물 제조방법에 사용되는 성분 및 조성은 상술한 치과용 접착제 조성물에 기재된 것과 동일하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 치과용 접착제 조성물 제조방법은, 우레탄디메타크릴레이트(UDMA) 및 에틸렌글리콜 메타크릴레이트(HEMA)이 혼합된 혼합물에 4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물(4-META) 또는 10-메타크릴로일옥시데실 디하이드로겐 포스페이트(10-MDP)를 첨가하고 80 내지 100 rpm 속도로 상온(20~30℃)에서 교반하는 단계; 교반된 혼합물에 캄포르퀴논(camphorquinone, CQ), 에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트(EDMAB), 2,6-디터셔리부틸-4메틸페놀 부틸레이트(BHT) 및 2,2'-(p-톨릴아미노)-디에탄올(TP)를 첨가하여 상온에서 80~100 rpm 속도로 상온에서 교반하는 단계; 교반된 혼합물에 다공성 바이오 액티브 무기물을 첨가하고 교반하는 단계;를 포함할 수 있다.
이때, 치과용 접착제 조성물 총 중량을 기준으로, 우레탄디메타크릴레이트 및 에틸렌글리콜 메타크릴레이트 합한 함량은 48 내지 50 중량%, 캄포르퀴논 0.02 내지 1 중량%, 에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트 0.05 내지 2 중량%, 2,6-디터셔리부틸-4메틸페놀 부틸레이트 0.01 내지 0.5 중량%, 2,2'-(p-톨릴아미노)-디에탄올 0.01 내지 0.5 중량%, 2,2'-(p-톨릴아미노)-디에탄올 0.01 내지 0.5 중량%, 다공성 바이오 액티브 무기물 3 내지 5 중량%, 및 4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물 1 내지 10 중량%를 포함할 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 치과용 접착제 조성물 제조방법은 상기 다공성 바이오 액티브 무기물을 제조하기 위해, 물, 암모늄 히드록시드, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 알코올이 혼합된 혼합용액에 칼슘 전구체를 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계; 상기 혼합물에 헥사데세틸트리메틸 암모늄 브로마이드 첨가하고 교반하는 단계; 교반된 혼합물에 테트라에틸 오쏘실리케이트(tetraethyl orthosilicate; TEOS)를 첨가하고 교반하는 단계; 교반된 혼합물에 여과시켜 침전물을 얻는 단계; 상기 침전물을 수세한 후 건조하는 단계; 건조된 침전물을 승온속도 1℃/min 이하로 550 내지 650℃로 가열하여 하소하는 단계; 하소된 침전물을 에탄올 및 물로 각각 세척하는 단계; 세척된 침전물을 진공분위기에서 건조시켜 다공성 바이오 액티브 무기물을 얻는 단계; 다공성 바이오 액티브 무기물을 무수 톨루엔에 분산시키는 단계; 분산된 용액을 실란 커플링제로 표면개질하는 단계; 표면 개질된 다공성 바이오 액티브 무기물이 포함된 용액을 원심분리하는 단계; 원심분리된 다공성 바이오 액티브 무기물을 세척하는 단계; 및 세척된 다공성 바이오 액티브 무기물을 진공분위기에서 건조하여 아민기로 표면 개질된 다공성 바이오 액티브 무기물을 얻는 단계;를 포함할 수 있다.
이하 본 발명의 구체적인 설명을 위하여 하기의 실시예를 들어 상세하게 설명하겠으나, 본 발명이 다음 실시예에 한정되는 것은 아니다.
제조예 1
물(H20) 150 ml, 암모늄 히드록시드(Ammonium hydroxide) 2 ml, 에틸렌 글리콜 모노데틸 에테르(Ethylene glycol monoethyl ether) 10 ml 및 에탄올(Ethyl alcohol) 20 ml를 혼합한 혼합용액을 준비하였다.
상기 혼합용액에 칼슘 니트레이트 테트라히드레이트(Clacium nitrate tetrahydrate)을 첨가하여 용해하였다.
용해된 용액에 헥사데세틸트리메틸 암모늄 브로마이드(Hexadecyltrimethylammonium bromide, CTAB)를 1 g 첨가하여 용해하고 상온에서 30분 동안 교반하였다.
교반된 용액에 테트라에틸 오쏘실리케이트(Tetraethoxysilane, TEOS)를 첨가하였다. 이때, 칼슘 니트레이트 테트라히드레이트(Clacium nitrate tetrahydrate)와 테트라에틸 오쏘실리케이트(Tetraethoxysilane, TEOS)의 첨가량은 각각 몰 비율이 15:85가 되도록 맞추어 첨가하였다.
첨가된 용액을 상온 4시간 조건에서 교반하여 침전물을 여과하였다. 여과된 침전물을 물(H20)로 세척하고 60℃의 오븐에서 24시간동안 건조한다. 건조된 침전물을 1℃/min의 승온조건으로 600℃까지 가열시키고 600℃에서 5시간동안 하소하였다.
하소된 침전물을 에탄올과 물(H20)로 세척한 후, 세척이 완료된 침전물은 진공의 상태에서 밤새 건조시켰다. 건조된 분말인 다공성 바이오 액티브 무기물(MBNs)을 무수 톨루엔(Anhydrous toluene)에 0.2% w/v가 되도록 분산시켰다. 분산된 용액을 3% 3-아미노프로필트리에톡시실란((3-Aminopropyl)triethoxysilane)을 사용하여 80℃로 24시간 환류하였다. 환류가 끝난 용액을 원심분리하고 침전물을 톨루엔으로 세척하였다. 세척된 침전물을 진공상태의 80℃ 조건에서 24시간동안 건조시킴으로써 표면이 아민기로 개질된 다공성 바이오 액티브 무기물(MBNs-NH2)을 제조하였다.
실시예 1 내지 4
UDMA 및 HEMA의 레진이 혼합된 조성물에 4-META 및 10-MDP 등을 첨가하여 2~3시간 가량 80~100rpm으로 상온에서 교반하고, 첨가제인 CQ, EDMAB, BHT, TP를 첨가 하여 상온에서 80~100 RPm 으로 약 2시간가량 교반하였다. 교반 후 상기 제조예 1에서 제조된 다공성 바이오 액티브 무기물(MBNs-NH2)을 첨가하고, 상온에서 80~100rpm 으로 1시간 가량 교반 후 에탄올을 첨가하여, 최종 치과용 접착제 조성물을 제조하였다.
상세한 조성은 하기 표 1에 수록하였다.
비교예 1 비교예 2 비교예 3 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4
우레탄디메타크릴레이트(UDMA) 44.8 42.8 42.8 37.8 37.8 35.8 35.8
에틸렌글리콜 메타크릴레이트 13.2 12.2 12.2 12.2 12.2 12.2 12.2
캄포르퀴논 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트 1 1 1 1 1 1 1
2,6-디터셔리부틸-4메틸페놀 부틸레이트 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25
2,2'-(p-톨릴아미노)-디에탄올 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25
에탄올 40 40 40 40 40 40 40
Silicon dioxide 0 3 0 0 0 0 0
ion-glass 0 0 3 3 3 5 5
4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물 0 0 0 5 0 5 0
10-메타크릴로일옥시데실 디하이드로겐 포스페이트 0 0 0 0 5 0 5
상기 표 1에서 단위는 wt%, ion-glass는 다공성 바이오 액티브 무기물(MBNs-NH2)을 의미한다.
비교예 1
다공성 바이오 액티브 무기물(MBNs-NH2), BHT, TP를 첨가하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
비교예 2
다공성 바이오 액티브 무기물(MBNs-NH2) 대신에 이산화규소(Silicon dioxide)를 첨가한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 수행하였다.
비교예 3
BHT, TP를 첨가하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
평가예 1
상기 실시예 1 및 비교예 1에서 제조된 치과용 접착제 조성물을 투명한 아크릴 몰드에 붓고 600 mW/cm2 세기로 40 초동안 광경화하여 시편을 제작하였다.
제작된 시편을 유사체액(SBF)에서 28 일 배양한 후 SEM을 사용하여 표면 형태를 확인하였다.
도 1을 참조하면, 대조군인 비교예 1 대비 실시예 1에 따른 시편은 표면에 비정질의 하이드록시아파타이트 층이 형성된 것을 확인하였다.
평가예 2
라텍스 몰드(6×6×4 mm)와 광경화(20s)를 사용하여 벌크 충전된 수지(Venus, Heraeus Kulzer, Germany)를 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 치과용 접착제 조성물이 접착된 상아질에 적용했다. 상아질 스틱(1×1×8 mm, n = 16)을 만들고, 미세인장 테스트를 미세인장 시험기(Bisco, USA)을 사용하여 미세인장 결합강도를 하기 표 2에 수록하였다.
비교예 1 비교예 2 비교예 3 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4
미세인장
결합강도(MPa)		 19.3 23.3 28.5 35.6 34.3 37.8 36.5
평가예 3
상기 상아질 스틱을 화학적 에이징 조건(NaOCl 10 %, 1 시간)에서 배양하고, 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 치과용 접착제 조성물이 접착된 상아질의 재광화를 조사하기 위해 SBF 용액으로 14 일간 재배양하였다.
도 2에 보는 바와 같이, Dentinal fluid movement 측정 결과, 실시예 1에 따른 접착제 조성물을 탈회 상아질에 접촉 후 2주간 보관했을 때, 표면의 재광화에 의해 fluid movement가 현저하게 감소되는 것을 확인하였다.
본 명세서에서 설명되는 실시예와 첨부된 도면은 본 발명에 포함되는 기술적 사상의 일부를 예시적으로 설명하는 것에 불과하다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술적 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이므로, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것이 아님은 자명하다. 본 발명의 명세서 및 도면에 포함된 기술적 사상의 범위 내에서 당해 기술분야에 있어서의 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 유추할 수 있는 변형예와 구체적인 실시예는 모두 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (3)

  1. 우레탄디메타크릴레이트 및 에틸렌글리콜 메타크릴레이트의 중량비율인 우레탄디메타크릴레이트 : 에틸렌글리콜 메타크릴레이트 = 2.9 ~ 3.1 : 1 이고, 상기 우레탄디메타크릴레이트 및 에틸렌글리콜 메타크릴레이트 합한 함량은 48 내지 50 중량%를 포함하고,
    캄포르퀴논 0.02 내지 1 중량%, 에틸-4-디메틸아미노 벤조네이트 0.05 내지 2 중량%, 2,6-디터셔리부틸-4메틸페놀 부틸레이트 0.01 내지 0.5 중량%, 2,2'-(p-톨릴아미노)-디에탄올 0.01 내지 0.5 중량%, 에탄올 30 내지 40 중량%, 아민기로 표면 개질한 다공성 바이오 액티브 무기물인 MBNs-NH2 3 내지 5 중량%, 및 4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물 1 내지 10 중량%를 포함하는 치과용 접착제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 4-메타크릴로일록시에틸 트리멜리테이트 무수물 대신에 10-메타크릴로일옥시데실 디하이드로겐 포스페이트 1 내지 10 중량%를 포함하는 치과용 접착제 조성물.
  3. 삭제
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