KR102248610B1 - 항염증 활성을 나타내는 메틸 수다키노이도 a 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항염증용 조성물 - Google Patents
항염증 활성을 나타내는 메틸 수다키노이도 a 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항염증용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 항염증 활성을 가지는 메틸 수다키노이도 A (methyl sudachinoid A) 화합물 및 이를 포함하는 염증 억제, 치료 또는 개선용 조성물에 관한 것으로, 세포 독성이 없으면서 세포 내 NO 생성과 염증 관련 사이토카인의 생성 및 활성을 저해하는 효과를 나타내므로 염증을 예방 또는 치료하기 위한 조성물로서 약학적, 화장료, 또는 식품 조성물에 안전하게 적용할 수 있다.
Description
본 발명은 항염증 활성을 나타내는 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항염증용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 항염증 활성을 나타내는 메틸 수다키노이도 A 화합물, 및 상기 화합물 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 염증 예방 또는 치료용 약학적, 화장료, 또는 식품 조성물에 관한 것이다.
최근 경제 발전에 따른 의료기술의 발달 및 평균수명의 연장으로 고령자 비율이 계속하여 증가하고 있으며, 환경오염 및 스트레스 증가에 따른 면역계 이상으로 염증반응의 만성화가 진행되어 아토피, 천식 등의 만성 염증성 질환이 증가하고 있는 추세이다(Chang et al., 1994, Korean J. Gastroentrol., 26:907-918.; Heinzemann and Daser, 2002, Int. Arch. Allergy Immunol. 127:170-180.; Song et al., 1998, Korean J. Intern. Med., 55:158-168.; Sung et al., 2012, J. Ethnopharmacol. 144:94-100.).
염증 반응 (inflammatory response)은 생체나 조직 내 물리적 작용이나 화학적 물질, 박테리아 감염 등으로 인한 손상을 회복하기 위해 일어나는 반응으로 인체를 보호하는 긍정적인 역할을 하지만 염증의 정도가 심하거나 지속되게 되면 관절염, 알레르기, 질환, 고혈압 등의 질병을 일으키는 원인이 되기도 한다 (Moncada et al., 1991; Lee et al., 2014).
체내에서 일어나는 염증과정에서 염증매개 인자들인 NO(nitric oxide)와 PGE2(prostaglandin E2) 등이 과량 생성된다 (Posadas et al., 2000; Tsatsanis et al., 2006). 체내에서 NO는 염증반응 이외에도 방어기능, 혈관확장, 신호전달기능 등 다양한 생기적 기능을 가지고 있으며 NOSs(nitric oxide synthases)에 의해 L-arginine으로부터 생성된다 (Nathan 1997; Palmer 1987, Knowles and Moncada, 1994). NOS는 neuronal NOS (nNOS)와 endothelial NOS (eNOS), interferon-γ, lipopolysaccharide (LPS), cytokine과 같은 자극에 노출되는 경우에 발현되는 inducible NOS (iNOS) 등 세 가지 형태를 가진다 (Lee et al., 2004; Weisz et al., 1996). Cyclooxygenase (COX)에 의해 prostaglandins (PGs)는 arachidonic acid로부터 생성되어 세포부착, 세포성장 및 분열 등에 영향을 미친다 (Surh et al., 2001). COX는 COX-1, COX-2로 두 가지의 형태로 존재하는데 COX-1은 혈소판 응집 제어, 점막 보호, 신장혈류량 조절 과 같은 생리학적 기능에 관여하고 COX-2는 정상상태에서 아주 드물게 검출되지만 단핵구, 섬유아세포, 내피세포와 같은 일반 세포에서 사이토카인이나 호르몬, 생장인자 등에 의해 빠르게 발현된다 (Posadas et al., 2000; Surh et al., 2001; Tsatsanis et al., 2006; Eibl et al., 2003; DeWitt and Smith, 1995). LPS 또는 interleukin-1 (IL-1)에 의해 염증부위에서 단핵구와 대식세포들이 COX-2를 발현하고 이로 생성된 PGs에 의해 염증 반응이 지속된다 (DeWitt and Smith, 1995). 거의 모든 조직에 존재 하는 면역계 세포인 대식세포는 선천성 또는 후천성 면역반응에 관여하여 생체방어에 있어서 중요한 역할을 한다. RAW264.7 cell은 생쥐유래 대식세포로서 LPS를 처리하여 염증을 유도시키면 interlukin-1β (IL-1β), interlukin-6 (IL-6), tumor necrosis factor-alpha (TNF-α), interlukin-12 (IL-12)와 같은 cytokine의 생성이 촉진된다 (Lee et al., 2004; Mukaida et al., 1996; Murphy et al., 2008). LPS로 인한 전염증성 cytokine 및 염증 매개 물질의 발현은 nuclear factor kappa B (NF-κB)와 mitogen activated protein (MAP) kinase의 경로를 통해 일어나게 된다 (Liu and Malik, 2006; Aga et al., 2004). 이와 같이 LPS에 의해 확립된 염증반응을 유도하기 때문에 RAW264.7 대식세포가 항염증 소재 연구에 광범위하게 사용되고 있다.
일반적인 염증 치료제로서 corticosteroid와 같은 스테로이드성 약물은 강력한 항염증제로 이용되었지만 면역기능과 세포 활성을 억제하여 심각한 부작용을 가지고 체중 증가나 당뇨, 체액 저류 등의 독성 효과를 보이기도 한다 (Richard and Geoffrey, 2009). 이에 부작용이 적은 비스테로이성 소염 진통제 aspron, paracetamol, indomethacin, ibuprofen 등이 있지만 이들은 일시적으로 완화는 시켜주지만 근본적인 원인에는 영향을 미치지 않으며 염증과 관련된 COX 효소에 대해 비선택성으로 인한 부작용과 연관이 있고 선택성을 가지는 치료제들은 비용이 많이 든다. 따라서, 천연 원료로부터 안전하고 효과적인 항염증 치료제를 찾기 위한 연구가 계속되고 있다 (Fava and Danese, 2011).
식물에서 유래 화학물질로 여러 분야에서 약물로서 효능을 가지는 triterpenoid나 flavonoid, tannin 등 다양한 화합물들이 분리 되었다. Triterpenoid는 항염증제, 간염, 기생충 및 바이러스 감염의 예방 및 치료에 사용되었고 flavonoid는 4천가지가 넘는 polyphenol 화합물로써 강력한 항산화제나 저밀도의 지단백질을 산화시키는 것으로 알려져 있다. 이와 같이 천연물 유래 화합물은 많은 잠재력을 가지고 있다 (Hollman et al., 1997; Dzubak et al., 2006).
이에 본 발명자들은 천연물 유래 화합물(phytochemical)로서 인체에 안전하면서도 항염증 효과가 우수한 물질을 개발하기 위해 계속 연구를 진행하던 중, 식물 추출물로부터 신규 화합물을 발견하였고, 상기 신규 화합물은 세포독성을 나타내지 않으며 우수한 항염증 활성을 나타내므로, 상기 신규 화합물 또는 이의 염을 염증 예방 또는 치료용 조성물로 유용하게 사용할 수 있음을 발견하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 하나의 목적은 세포독성을 나타내지 않으며, 우수한 항염증 활성을 가지는 신규 화합물을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 하나의 목적은 상기 신규 화합물 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 항염증용 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 하나의 목적은 상기 조성물을 포함하는 염증 예방, 치료 또는 개선용용 약학적, 화장료, 또는 식품 조성물을 제공하는데 있다.
하나의 양태로서, 본 발명은 세포독성을 나타내지 않으며, 우수한 항염증 활성을 가지는 신규 화합물을 제공한다.
본 발명에서 사용되는 용어 "항염증"은 염증을 예방 또는 치료하는 것을 의미한다. 여기서, 상기 염증은 외부 감염원(박테리아, 곰팡이, 바이러스, 다양한 종류의 알레르기 유발 물질 등)의 침입에 의하여 유발되는 질환을 말하며, 상기 질환으로는 아토피성 피부염, 알러지성 피부염, 염증성 장질환, 위궤양, 또는 천식 등이 있으나, 이에 특별히 제한되지는 않는다.
본 발명에서 사용되는 용어 "예방"은 질환 또는 질병을 보유하고 있다고 진단된 적은 없으나, 이러한 질환 또는 질병에 걸리기 쉬운 경향이 있는 개체에서 질환 또는 질병의 발생을 억제하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "치료"는 개체에서 (a) 질환 또는 질병의 발전의 억제 (b) 질환 또는 질병의 경감 및 (c) 질환 또는 질환의 제거를 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "개체"는 본 발명의 상기 조성물을 투여하여 증상이 호전될 수 있는 질환을 가진 인간을 포함한 원숭이, 소, 말, 돼지, 양, 개, 고양이, 랫드, 마우스, 침팬지 등의 포유동물을 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 신규 화합물은 메틸 수다키노이드 A (methyl sudachinoid A) 화합물로, 하기 화학식 1의 구조를 가진다.
[화학식 1]
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1의 구조를 가지는 화합물은 식물, 바람직하게는 시트러스(Citrus) 속 식물, 보다 바람직하게는 유자나무(Citrus junos) 등으로부터 분리되거나 미생물에 의하여 생산되거나 화학적으로 합성된 것일 수 있다.
상기 화학식 1의 구조를 가지는 화합물을 유자나무 등으로부터 분리하는 경우, 당업계에 공지된 통상의 방법을 이용하여 유자나무 등의 잎, 뿌리, 줄기, 꽃, 지상부(잎, 줄기, 및 꽃), 및 전초, 유자나무의 열매로서 유자의 과육, 과피, 씨앗, 전과, 또는 이들로부터 에센셜 오일 등을 추출 후 버려지는 부산물인 유자박 등으로부터 추출 및 분리할 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 구조를 가지는 화합물은 세포독성을 나타내지 않으며, 세포 내 NO 생성과 IL-8 등의 염증 관련 사이토카인의 생성 및 활성을 저해하는 효과를 나타낸다.
따라서, 본 발명의 화학식 1의 구조를 가지는 화합물 또는 상기 화합물의 염을 유효성분으로 포함하는 조성물은 염증을 예방 또는 치료하기 위한 용도로 유용하게 사용할 수 있다.
다른 하나의 양태로서, 본 발명은 화학식 1의 구조를 가지는 화합물 및 상기 화합물의 염을 유효성분으로 포함하는 항염증 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물에 유효성분으로 포함하는 화학식 1의 구조를 가지는 화합물 및/또는 상기 화합물의 염은 전체 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 50 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 화학식 1의 구조를 가지는 화합물 및/또는 상기 화합물의 염의 함량이 0.001 중량% 미만일 경우 항염증 효과가 미약하고, 50 중량%를 초과하는 경우 함량 증가에 따른 효과 증가가 비례적이지 않아 비효율적일 수 있으며, 제형상의 안정성이 확보되지 않는 문제가 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1의 구조를 가지는 화합물의 염은 약학적, 화장학적, 또는 식품학적으로 허용되는 염의 형태일 수 있다. 그와 같은 염으로는 약학적, 화장학적, 또는 식품학적으로 허용되는 유리산(free acid)에 의해 형성되는 산부가염 또는 염기에 의해 형성되는 금속염이 유용하다. 예를 들어, 유리산으로는 무기산과 유기산을 사용할 수 있다. 무기산으로는 염산, 황산, 브롬산, 아황산 또는 인산 등을 사용할 수 있고, 유기산으로는 구연산, 초산, 말레인산, 후마산, 글루콘산, 메탄술폰 산 등을 사용할 수 있다. 또한, 금속염으로는 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 나트륨, 칼륨 또는 칼슘염을 사용할 수 있다. 그러나 특별히 이로 제한되지는 않는다.
본 발명의 하나의 구체적 용도로서, 본 발명의 조성물은 염증을 예방 또는 치료하기 위한 약학적 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물이 약학적 조성물로 사용되는 경우, 유효성분으로서 화학식 1의 구조를 가지는 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용 가능한 염 이외에 약학적으로 허용되는 담체를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물에 포함되는 약학적으로 허용되는 담체는 제제시에 통상적으로 이용되는 것으로서, 탄수화물류 화합물(예: 락토스, 아밀로스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 셀룰로스 등), 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 염 용액, 알코올, 아라비아 고무, 식물성 기름(예: 옥수수 기름, 목화 종자유, 두유, 올리브유, 코코넛유), 폴리에틸렌 글리콜, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시 벤조에이트, 프로필히드록시 벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 및 미네랄 오일 등을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 약학적 조성물은 상기 성분들 이외에 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제, 보존제 등을 추가로 포함할 수 있다. 적합한 약학적으로 허용되는 담체 및 제제는 Remington's Pharmaceutical Sciences (19th ed., 1995)에 상세히 기재되어 있다.
상기 약학적 조성물은 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽제, 에어로졸 등의 경구형 제형, 외용제, 좌제 및 멸균 주사용액 등의 형태로 제형화하여 사용될 수 있다.
상기 약학적 조성물은 염증을 예방 또는 치료할 수 있는데, 치료방법은 상기 약학적 조성물을 약학적 유효량으로 쥐, 생쥐, 가축, 인간 등의 포유동물 내에 다양한 경로로 투여하는 것을 포함한다. 상기 투여방법은 모든 방식으로 이루어질 수 있는데, 예를 들어, 경구, 직장 또는 정맥 내 주입, 복강 내 투여, 근육 내 투여, 피하 투여 또는 도포에 의한 국부 투여 등으로 투여될 수 있다.
상기 약학적 조성물의 투여량은 제제화 방법, 투여 방식, 환자의 연령, 체중, 성별, 병적 상태 등의 요인에 따라 달라질 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물의 투여량은 성인 기준으로 0.001-100 ㎎/kg 범위 내이다. 다만, 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
본 발명의 다른 하나의 구체적 용도로서, 본 발명의 조성물은 염증을 예방 또는 개선하기 위한 화장료 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물이 화장료 조성물로 사용되는 경우, 유효성분으로서 화학식 1의 구조를 가지는 화합물 또는 상기 화합물의 화장학적으로 허용 가능한 염 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 추가적으로 포함할 수 있다. 예컨대, 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 항료와 같은 통상적인 보조제, 및 담체를 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 영양 크림, 수렴 화장수, 유연 화장수, 로션, 에센스, 영양젤 또는 마사지 크림 등의 제형으로 제조될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸트검, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 가용화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 다른 하나의 구체적 용도로서, 본 발명의 조성물은 염증을 예방 또는 개선하기 위한 식품 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물이 식품 조성물로 사용되는 경우, 유효성분으로서 화학식 1의 구조를 가지는 화합물 또는 상기 화합물의 식품학적으로 허용 가능한 염 이외에 식품 제조 시에 통상적으로 첨가되는 성분, 예를 들어, 단백질, 탄수화물, 지방, 영양소, 조미제 및 향미제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등; 디사카라이드, 예를 들어 말토스, 슈크로스, 올리고당 등; 및 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 사이클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 향미제로서 천연 향미제 [타우마틴, 스테비아 추출물 (예를 들어 레바우디오시드 A, 글리시르히진 등)] 및 합성 향미제(사카린, 아스파르탐 등)를 사용할 수 있다.
상기 식품의 종류에는 특별한 제한이 없다. 본 발명의 화학식 1의 구조를 가지는 화합물 또는 상기 화합물의 식품학적으로 허용 가능한 염을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소세지, 빵, 쵸코렛, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다.
본 발명의 식품 조성물이 드링크제로 제조되는 경우에는 본 발명의 화학식 1의 구조를 가지는 화합물 또는 상기 화합물의 식품학적으로 허용 가능한 염 이외에 구연산, 액상과당, 설탕, 포도당, 초산, 사과산, 과즙 등을 추가로 포함시킬 수 있다.
또한, 상기 식품 조성물은 상술한 성분 외에 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그 밖에 본 발명의 식품 조성물은 천연 과일쥬스, 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.
한편, 본 발명의 구체적 실시예에서 화학식 1의 구조를 가지는 화합물에 대한 세포독성 실험을 실시한 결과 세포독성이 없는 무해한 물질임이 확인되었다. 따라서, 본 발명의 유효성분인 화학식 1의 구조를 가지는 화합물 및 상기 화합물의 약학적/화장학적/식품학적으로 허용 가능한 염은 독성이 거의 없어 장기간 사용시에도 안심하고 사용할 수 있으며, 특히 상기한 바와 같은 약학적, 화장료, 또는 식품 조성물에 안전하게 적용할 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 구조를 가지는 화합물 및 상기 화합물의 약학적/화장학적/식품학적으로 허용 가능한 염은 세포 독성이 없으면서 세포 내 NO 생성과 염증 관련 사이토카인의 생성 및 활성을 저해하는 효과를 나타내므로 염증을 예방 또는 치료하기 위한 조성물로서 약학적, 화장료, 또는 식품 조성물에 안전하게 적용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 화학식 1의 구조를 가지는 화합물에 대한 1H-NMR 스펙트럼, 13C-NMR 스펙트럼 및 HMQC 스펙트럼을 나타낸 그림이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 본 발명의 화합물에 대한 세포 독성 결과를 나타낸 그림이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 본 발명의 화합물이 LPS로 유도된 마우스 유래 대식 세포 RAW 264.7 세포 내 NO 생성을 억제하는 결과를 나타낸 그림이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 본 발명의 화합물이 LPS로 유도된 HT-29 cell 세포 내 IL-8 활성을 억제하는 결과를 나타낸 그림이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 본 발명의 화합물에 대한 세포 독성 결과를 나타낸 그림이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 본 발명의 화합물이 LPS로 유도된 마우스 유래 대식 세포 RAW 264.7 세포 내 NO 생성을 억제하는 결과를 나타낸 그림이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 본 발명의 화합물이 LPS로 유도된 HT-29 cell 세포 내 IL-8 활성을 억제하는 결과를 나타낸 그림이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
실시예
1: 화학식 1의 구조를 가지는 화합물의 구조 동정
하기 화학식 1의 구조를 가지는 화합물의 구조 동정을 위하여, 성상, 분자량, 질량 분석, 1H-NMR 스펙트럼 및 13C-NMR 스펙트럼을 측정하였다.
화학식 1
도 1에 나타난 바와 같이, 화학식 1의 구조를 가지는 화합물의 1H-NMR 스펙트럼 및 13C-NMR 스펙트럼을 토대로 분자식은 C27H36O9이고, UV 스펙트럼의 301nm 파장에서 강한 흡수를 보여 이 화합물은 리모노이드(limonoid)임을 추정하였다.
1H-NMR 스펙트럼에서 6 개의 methyl groups (δH 1.03, 1.11, 1.13, 1.16, 1.19, 1.23 (각 3H, s), 2 개의 methoxy groups (δH 3.18, 3.43 각각 3H, s), 하나의 olefin proton signal (δH 7.61, 1H, d, J = 1.6Hz), 3개의 methine 과 oxygen proton signal 에 부착 된 (δH 4.42, 5.32 (각 1H, s) 6.08, 1H, d, J = 1.6Hz), 2 개의 methine proton signal (δH 2.54, m, 2.87, 1H, dd, J = 11.2, 6.4Hz), 3 개의 methylene proton signal (δH 1.23, 1H, m, 1.74, 1H, m, 1.71, 2H, m,, 2.20, 1H, dd, J = 14.6, 2.2Hz, 2.74, 1H, d, J = 14.8Hz).
13C-NMR 스펙트럼에서 3 개의 carbonyl carbon groups (δc 166.9, 169.0, 208.4) 및 2 개의 methoxy groups (δc 56.0, 48.2) 의 signal을 보였으며, 하나의 이중 결합은 enone (δc 135.5, 148.7)으로 보였다. 그리고 2 개의 acetal carbon signals (δc 103.5, 108.1) 및 3 개의 oxygenated methane carbon signals (δc 55.6, 75.1, 103.5), 6 개의 methyl carbon signals (δc 14.5, 17.6, 18.4, 18.9, 23.6, 31.6).
이상의 결과를 토대로 화합물 1을 메틸 수다키노이도 A (methyl sudachinoid A) 화합물로 동정되었다.
실시예 2: 세포 독성에 대한 안정성 평가
한국 세포주 은행에서 구입한 마우스 유래 대식 세포인 RAW 264.7 세포주를 96well plate에 1 × 105 cells/well의 세포를 넣고 10% FBS를 포함하는 DMEM 배지를 첨가한 후 5% CO2, 37℃ incubator 조건하에서 48 시간 안정화시킨 후 배지를 교체하고 화학식 1의 화합물을 농도별로 첨가하고 24시간 배양하였다. MTT 용액을 처리하고 암실의 37℃ 환경에서 4시간 후 배지를 제거하고 DMSO를 이용해 formazan을 용해하였다. 570 nm에서의 흡광도를 측정하고 대조군과 비교하여 하기 수학식 1을 이용하여 세포 생존율을 %로 나타내었다.
수학식 1
Cell viability (%) = 100 × (시료 처리된 시험군의 흡광도 / 대조군 흡광도)
도 2에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화합물은 농도와 관계없이 세포 독성이 없는 것으로 확인되었다.
실시예 2: NO 생성 억제 효과
RAW 264.7 cell을 96well plate에 2 × 105 cells/well의 세포를 넣고 10% FBS가 첨가된 DMEM 배지를 첨가한 후 5% CO2, 37℃ incubator 조건하에서 24시간동안 안정화 하였다.
화학식 1의 화합물을 농도별로 처리하고 1시간 후 LPS(Lipopolysaccharide)로 처리하고 20시간 동안 배양하여 염증반응을 유도시킨 20시간 후 상층액을 96well plate로 100μL씩 옮긴 후 Griess reagent A와 B를 동량으로 혼합하여 10분 동안 암실에서 상온 반응 시켰다. microplate reader를 이용하여 540nm에서의 흡광을 측정한 후 하기 수학식 2를 이용하여 염증 생성 저해활성을 측정하였다.
수학식 2
NO 생성량 (NP) (%) = 100 × {(시료 처리된 시험군의 NP - 대조군의 NP) / (LPS만 처리된 시험군의 NP - 대조군의 NP)}
도 3에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 10, 100 ㎍/mL 농도에서 18%, 38% 정도의 염증 저해 활성을 나타내었다.
실시예 3: IL-8 활성 억제 효과
HT-29 cell을 96well plate에 2 × 105 cells/well의 세포를 넣고 10% FBS가 첨가된 DMEM 배지를 첨가한 후 5% CO2, 37℃ incubator 조건하에서 24시간 동안 안정화 하였다. 화학식 1의 화합물을 농도별로 처리하고 2시간 후 LPS(Lipopolysaccharide)로 처리하고 12시간동안 배양하였다. 반응을 유도시킨 12시간 후 상층액을 100μL씩 마이크로튜브에 옮긴 후 BD OptEIATM의 순서대로 실험을 진행하였다.
도 4에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 농도 의존적으로 IL-8의 활성을 감소시켰다.
Claims (4)
- 하기 화학식 1의 구조를 가지는 메틸 수다키노이도 A (methyl sudachinoid A) 화합물.
화학식 1
- 제1항의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 염증 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
- 제1항의 화합물 또는 이의 화장학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 염증 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
- 제1항의 화합물 또는 이의 식품학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 염증 예방 또는 개선용 식품 조성물.
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| KR20080107207A (ko) * | 2007-06-05 | 2008-12-10 | 제주대학교 산학협력단 | 당유자 잎 추출물 및 이를 함유하는 항염증용 약학 조성물 |
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2019
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Non-Patent Citations (3)
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|---|
| Chem. Pharm. Bull., Vol. 49, No. 5, pp. 649-651, 2001 * |
| Chem. Pharm. Bull., Vol. 58, No. 1, pp. 61-65, 2010 * |
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