KR102206656B1 - 아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워의 제조방법 및 상기 방법에 의해 제조된 배초향 드라이 플라워 - Google Patents

아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워의 제조방법 및 상기 방법에 의해 제조된 배초향 드라이 플라워 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워의 제조방법 및 상기 방법에 의해 제조된 아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가 배초향 드라이 플라워에 관한 것으로, 배초향의 기능성 성분 함량을 간단하고 저비용으로 증진시킬 수 있어 의약품, 식품 또는 화장료 조성물로 유용하게 활용될 수 있을 것이다.

Description

아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워의 제조방법 및 상기 방법에 의해 제조된 배초향 드라이 플라워{Method for producing Agastache rugosa dry flower with increased acacetin and tilianin content and Agastache rugosa dry flower produced by the same method}
본 발명은 아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워의 제조방법 및 상기 방법에 의해 제조된 배초향 드라이 플라워에 관한 것이다.
배초향(Agastache rugosa)은 꿀풀과에 속하는 우리나라 자생식물로, 지역에 따라 방아, 방아초, 방아잎, 방애, 중개풀 등으로 불리며 강한 향기를 풍기는 방향성 식물이다. 배초향은 지상부 및 전초를 건조시켜 약재로 사용할 수 있으며 식욕부진, 구토, 건위, 설사, 해열 등에 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 근래에는 배초향이 드링크제, 발효유, 치즈, 요구르트, 쥬스, 생균제제 및 건강보조식품 등으로 가공되거나, 다양한 식품 첨가제의 형태로 사용되고 있다. 또한 보습제, 에몰리언트제, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, pH 조정제 및 향료 등으로도 사용되고 있다.
배초향은 페닐프로파노이드(phenylpropanoid) 화합물이 다량 함유되어 있고, 이 중 효능이 입증된 대표적 기능성 성분에는 아카세틴(acacerin)과 틸리아닌(tilianin)이 있다. 아카세틴은 O-메틸레이티드 플라본(O-methylated flavone) 계통의 물질로 항산화, 항염, 항암 등에 효과가 있고, 틸리아닌은 플라보노이드의 글루코스-글리코사이드(glucose-glycoside) 화합물로, 항염, 항고혈압 및 혈관 확장 효과가 보고되어 있다.
한편, 한국공개특허 제2018-0100839호에는 '고지베리, 무화과 및 배초향의 열수 추출물을 유효성분으로 포함하는 조성물'이 개시되어 있고, 한국등록특허 제0447948호에는 '항염증 활성 및 항동맥경화 활성을 나타내는 배초향 추출물'이 개시되어 있으나, 본 발명의 아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워의 제조방법 및 상기 방법에 의해 제조된 배초향 드라이 플라워에 대해서는 기재된 바가 없다.
본 발명은 상기와 같은 요구에 의해 도출된 것으로서, 본 발명자들은 배초향(Agastache rugosa) 꽃을 각각 -70℃, 25℃, 50℃ 또는 80℃에서 3일간 건조시켜 배초향 드라이 플라워를 제조한 후 상기 배초향 드라이 플라워를 메탄올 추출하여 HPLC를 수행한 결과, 80℃에서 건조된 배초향 드라이 플라워에서 아카세틴(acacetin) 및 틸리아닌(tilianin)의 함량이 -70℃, 25℃ 또는 50℃에서 건조된 배초향 드라이 플라워에 비해 유의적으로 증가된 것을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 배초향(Agastache rugosa) 꽃을 고온 건조시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 아카세틴(acacetin) 또는 틸리아닌(tilianin) 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워의 제조방법 및 상기 방법으로 제조된 아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워를 이용하여 제조한 배초향 꽃차를 제공한다.
본 발명의 아카세틴 또는 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워의 제조방법은 배초향의 기능성 성분의 함량을 간단하고 저비용으로 증진시킬 수 있으므로, 기능성 성분의 함량이 증진된 배초향 드라이 플라워가 함유된 차 음료를 개발하는데 활용될 수 있을 것이다.
도 1은 로즈마린산(rosmarinic acid), 아카세틴(acacetin) 및 틸리아닌(tilianin) 표준폼의 HPLC(High Performance Liquid Chromatography) 크로마토그램이다.
도 2는 배초향 꽃을 -70℃, 25℃, 50℃ 또는 80℃에서 건조한 후 건조 온도 조건에 따라 배초향 꽃에 함유된 로즈마린산, 아카세틴 및 틸리아닌의 함량을 분석한 그래프이다.
본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 배초향(Agastache rugosa) 꽃을 고온 건조시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 아카세틴(acacetin) 및 틸리아닌(tilianin) 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워의 제조방법 및 상기 방법으로 제조된 아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 방법에 있어서, 상기 고온 건조는 건조기를 이용하여 75~85℃에서 2~4일 동안 수행되는 것일 수 있고, 바람직하게는 80℃에서 3일 동안 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 배초향 꽃을 80℃의 고온에서 3일 동안 건조시킬 경우 배초향의 기능성 성분인 아카세틴 및 틸리아닌의 함량이 증진된다.
상기 아카세틴은 화학식 C16H12O5, 분자량 284.26 g/mol을 가지는 화합물로, 항염증 활성 및 항암 활성을 가지며, 특히 전립선암 치료에 효과적이다. 또한, 상기 틸리아닌은 화학식 C22H22O10, 분자량 446.40408 g/mol을 가지는 화합물로, 항동맥 경화 활성 및 항염증 활성을 가진다.
본 발명은 또한, 아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워를 이용하여 제조한 배초향 꽃차를 제공한다.
상기 배초향 꽃차는 배초향 드라이 플라워를 그대로 이용하거나, 잘게 절단하여 사용할 수도 있다. 꽃의 절단은 이용하고자 하는 용도 예를 들어, 티백, 등에 상응하여 정해지는 크기로 하면 좋다. 이러한 절단과정은 예를 들면 그물코의 눈금이 1 내지 30 mm인 스크린을 가지는 회전식 절단기 등에 의해서 수행하거나, 롤, 햄마, 디스크, 버 밀, 볼 밀, 펄핑 중 선택된 하나 이상을 단단계 또는 다단계로 수행할 수도 있다.
또한, 본 발명의 배초향 꽃차는 배초향 드라이 플라워 외에도, 필요에 따라 각종 첨가제가 더 포함되어질 수 있다. 상기 첨가물로는 예컨대, 당류, 아미노산류 등을 들 수 있다.
당류로는 설탕, 포도당, 물엿, 과당, 맥아당, 꿀, 이소올리고당, 프락토올리고당(fructooligosaccharide), 말토올리고당(maltooligosaccharide), D-자일로스(D-xylose), 소르비톨(sorbitol), 말티톨(maltitol), 만니톨(mannitol), 에리스리톨(erythritol), 자이리톨(xylitol), 글리시리진(glycyrrhizin), D-소르비톨(D-sorbitol), 스테비오사이드(stevioside), 토마틴(tomatine), 아세설팜칼륨(acesulfame potassium), 사카린(saccharin), 아스파탐(aspartame), 사이클라메이트(cyclamate) 및 수크랄로스(sucralose)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상 또는 그의 효소처리당을 첨가하는 것도 가능하다.
아미노산류는 글리신(glycine), 알라닌(alanine), 발린(valine), 류신(leucine), 이소류신(isoleucine), 트레오닌(threonine), DL-트레오닌(DL-threonine), 세린(serine), 시스테인(cysteine), 시스틴(cystine), 메티오닌(methionine), DL-메티오닌(DL-methionine), 아스파르트산(aspartic acid), 아스파라긴(asparagine), 글루탐산(glutamic acid), 리신(lysine), 아르기닌(arginine), 히스티딘(histidine), 페닐알라닌(phenylalanine), DL-페닐알라닌(DL-phenylalanine), 티로신(tyrosine), 트립토판(tryptophane), 프롤린(proline), 옥시프롤린(oxyproline) 및 타우린(taurine)으로 이루어진 군로부터 선택된 하나 이상을 들 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
재료 및 방법
1. 식물재료
배초향 꽃의 고온 건조는 산업용건조기(HB502M, hanbaek scientific co, 한국)를 이용하여 25℃, 50℃ 또는 80℃에서 3일 동안 건조하여 수행되었고, 배초향 꽃의 동결건조는 -196℃의 액체질소를 이용하여 배초향 꽃을 먼저 동결시킨 후 동결건조기(FD8512, Ilshin Lab, 한국)로 3일 동안 동결건조시켜 수행되었다.
2. 건조된 배초향 꽃의 기능성 성분 함량 분석
상기 고온 건조 또는 동결건조된 배초향의 꽃에 함유된 기능성 성분인 로즈마린산(rosmarinic acid), 아카세틴(acacetin) 및 틸리아닌(tilianin)의 함량을 측정하였다. 우선 동결건조(-70℃)된 배초향 꽃과 25℃, 50℃ 또는 80℃의 온도에서 건조된 배초향 꽃을 막자와 사발을 이용하여 미세하게 분쇄한 후 100 mg씩 평량하여 15 ㎖ 튜브에 넣었다. 상기 튜브에 80% 메탄올 2 ㎖을 넣어 1분간 볼텍싱(vortexing)하고 60℃에서 1시간 동안 초음파 처리(sonication)한 후 10,000 rpm에서 15분간 원심분리하여 수득된 상등액을 새로운 튜브에 넣었다. 상기와 동일한 과정을 2회 더 반복하여 얻어진 각각의 상등액을 모두 합한 후 질소가스로 모두 증발시키고 메탄올 1 ㎖을 넣어 다시 희석하였다. 상기 추출액 1 ㎖을 0.45 μm 시린지 필터(syringe filter; Acrodisc, Gelman Laboratory)로 여과한 후 HPLC 전용 갈색 튜브에 넣고 HPLC 분석을 준비하였다. HPLC 분석은 UV-Vis detector, autosampler, Reverse phase C18 column(250 mm×4.6 mm, 5 μm; Prontosil; Bischoff, 독일)이 결합된 NS-4000 HPLC 시스템을 이용하여 수행하였다. 분석조건은 하기 표 1에 나타내었다. 로즈마린산, 아카세틴 및 틸리아닌의 표준품은 Sigma-Aldrich(한국)에서 구매하였고, 5개 농도로 희석한 후 HPLC 분석을 통해 area 값을 획득하였으며, 이를 이용하여 검정곡선을 작성(표 2)하고 크로마토그램(도 1)을 획득하였다. 모든 분석은 3번 반복 수행하여 평균 및 표준편차로 표기하였다.
HPLC 분석 조건
HPLC NS-400, Futecs
컬럼 Protosil(C18, 250 mm×4.6 mm, 5㎛)
검출기 340 nm
컬럼 온도 30℃
이동상 Solvent A(0.2% Trifluoroacetic acid), pH 2.4
Solvent B(Methanol)
유속 1 ㎖/min
주입량 20 ㎕
시간 60 min
구배 조건 0 min, 55% A
15 min, 55% A
5 min, 45% A
25 min, 20% A
5 min, 20% A
2 min, 55% A
8 min, 55% A
로즈마린산, 틸리아닌 및 아카세틴 포준폼의 검정곡선
번호 성분 보유시간 검정곡선 결정계수
1 로즈마린산 8.7 y=26.78085603x-348.0896843 R2=0.999837263
2 틸리아닌 16 y=45.14516505x+258.2080476 R2=0.999463016
3 아카세틴 40.9 y=48.32261048x+718.3574998 R2=0.993331538
3. 통계분석
SAS 소프트웨어(version 9.4, 2013; SAS Institute, Inc., 미국)를 이용하여 Duncan's Multiple Range Test를 수행하였고, p<0.05 수준에서 유의수준을 확인하였다.
실시예 1. 건조된 배초향 꽃에 함유된 기능성 성분의 함량 분석
동결건조기에서 3일 동안 동결건조(-70℃)된 배초향 꽃과, 건조기를 이용하여 25℃, 50℃ 및 80℃에서 3일 동안 고온건조된 배초향 꽃에 함유된 로즈마린산, 아카세틴 및 틸리아닌 함량을 HPLC로 분석하였다.
그 결과, 배초향 꽃에 함유된 로즈마린산의 함량은 고온건조한 배초향 꽃에 비해 동결건조(-70℃)한 배초향 꽃에서 2.95 mg/g dry weight으로 가장 높은 수준을 보였다.
반면, 아카세틴과 틸리아닌의 함량은 동결건조(-70℃)한 배초향 꽃에 비해 80℃에서 고온 건조한 배초향 꽃에서 증가하였다. 특히, 아카세틴은 25℃ 또는 50℃ 고온 건조에서는 동결건조에 비해 함량이 감소하였으나, 80℃ 고온 건조에서는 약 2배 함량 증가가 확인되었으며, 틸리아닌도 동결건조한 배초향 꽃에 비해 80℃에서 고온건조한 배초향 꽃에서 3.11 mg/g dry weight으로, 약 1.5배 증가한 것을 확인하였다(표 3 및 도 2).
건조 온도 조건에 따른 배초향 꽃에 함유된 로즈마린산, 아카세틴 및 틸리아닌 함량 비교
페닐프로파노이드
(mg/g dry weight)		 건조 온도(℃)
-70 25 50 80
로즈마린산 2.95 ± 0.08 a 2.23 ± 0.02 c 2.53 ± 0.07 b 1.66 ± 0.06 d
아카세틴 0.36 ± 0.01 b 0.23 ± 0.01 c 0.24 ± 0.05 c 0.66 ± 0.04 a
틸리아닌 2.04 ± 0.10 b 2.34 ± 0.15 b 2.88 ± 0.31 a 3.11 ± 0.33 a
상기 결과를 통해, 배초향 꽃을 고온에서 건조할 경우 아카세틴 및 틸리아닌의 함량을 증진시킬 수 있고, 동결건조할 경우 로즈마린산의 함량을 증진시킬 수 있음을 알 수 있었다. 즉, 아카세틴, 틸리아닌 및 로즈마린산 모두 배초향에 다량 함유된 페닐프로파노이드계 화합물에 속한 성분일지라도 배초향 꽃을 건조하기 위한 온도 조건에 따라 각각 성분들의 함량이 달라질 수 있으므로, 기능성 성분의 종류에 따라 건조 방식을 달리해야함을 알 수 있었다.

Claims (4)

  1. 배초향(Agastache rugosa) 꽃을 75~85℃에서 2~4일 동안 건조시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 아카세틴(acacetin) 및 틸리아닌(tilianin) 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 제1항의 방법으로 제조된 아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워.
  4. 제3항의 아카세틴 및 틸리아닌 함량이 증가된 배초향 드라이 플라워를 이용하여 제조한 배초향 꽃차.
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