KR102202834B1 - 양자점의 표면 친수성 처리 방법 및 이에 의하여 제조되는 표면이 친수성 처리된 양자점 - Google Patents

양자점의 표면 친수성 처리 방법 및 이에 의하여 제조되는 표면이 친수성 처리된 양자점 Download PDF

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Abstract

본 발명은 양자점의 표면 친수성 처리 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 양자점의 표면에 아크릴계 고분자 수지를 코팅한 후, 코팅된 표면의 소수성 리간드를 친수성 리간드로 치환하여 표면이 친수성 처리된 양자점을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 실시예에 의한 양자점의 표면 친수성 처리 방법의 일 양태는, 양자점 원액이, 제1 및 제2용매와 혼합되는 혼합 용액 제조 단계; 제조된 상기 혼합 용액으로 양자점이, 분리되는 양자점 분리 단계; 상기 분리된 양자점의 표면에 고분자 수지가, 코팅되는 표면 코팅 단계; 및 상기 고분자 수지가 코팅된 양자점 표면이, 친수성 처리되는 표면 친수성 처리 단계; 를 포함한다.

Description

양자점의 표면 친수성 처리 방법 및 이에 의하여 제조되는 표면이 친수성 처리된 양자점{METHOD OF HYDROPHILLIC SURFACE TREATMENT OF QUANTUM DOTS AND HYDROPHILLIC SURFACE TREATMENT OF QUANTUM DOTS USING THEREOF}
본 발명은 양자점의 표면 친수성 처리 방법 및 이에 의하여 제조되는 표면이 친수성 처리된 양자점에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 양자점의 표면에 아크릴계 고분자 수지를 코팅한 후, 코팅된 표면의 소수성 리간드를 친수성 리간드로 치환하여 표면이 친수성 처리된 양자점을 제조하는 방법에 관한 것이다.
양자점(Quantum dots)은 자체적으로 빛을 내는 수 나노 크기의 반도체 물질로서, 양자점 내부의 전자들은 에너지를 흡수하면 더 높은 에너지 준위로 양자도약(Quantum jump)하고, 에너지를 방출하면 낮은 에너지 준위로 떨어지는 것을 반복함으로써, 다양한 색상을 에너지 형태의 파장으로 방출한다. 이러한 양자점은, 그 크기가 단백질 등의 생체 분자와 비슷하기 때문에, 약물 진단이나 바이오 소자 등의 응용 생명과학 분야에서도 활용되고 있다.
최근에는, 양자점 표면을 친수성으로 개질하여 양자점이 생체 적합성을 갖도록 하는 기술이 개발되고 있다. 그러나, 양자점의 표면을 친수성으로 개질하기 위해서는, 양자점 표면의 소수성 리간드를 친수성 리간드로 치환하여야 하기 때문에, 그 과정에서 양자점의 발광 효율이 감소하는 문제점을 가지고 있다. 따라서, 양자점의 발광 효율의 감소 없이 양자점의 표면을 친수성으로 개질하는 기술에 대한 연구가 필요한 실정이다.
대한민국 등록특허공보 제10-1223671호(명칭: 양자점 나노입자가 분산된 에폭시 고분자 복합체 제조방법) 대한민국 공개특허공보 제10-2016-0004524호(명칭: 양자점 기반 나노구조체 및 이를 포함하는 광학필름)
본 발명은 상술한 바와 같은 종래 기술에 의한 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 목적은, 발광 효율의 유지가 가능한 양자점의 표면 친수성 처리 방법을 제공하는 것이다.
상술한 목적을 달성하기 위한 양자점의 표면 친수성 처리 방법 및 이에 의하여 제조되는 표면이 친수성 처리된 양자점의 일 양태는, 양자점 원액이, 제1 및 제2용매와 혼합되는 혼합 용액 제조 단계; 제조된 상기 혼합 용액으로부터 양자점이, 분리되는 양자점 분리 단계; 상기 분리된 양자점의 표면에 고분자 수지가, 코팅되는 표면 코팅 단계; 상기 고분자 수지가 코팅된 양자점 표면이, 친수성 처리되는 표면 친수성 처리 단계; 를 포함한다.
그리고, 상기 혼합 용액 제조 단계에서, 상기 제1 및 제2용매는, 톨루엔 및 무수에탄올일 수 있다.
또한, 상기 톨루엔 및 무수에탄올은, 1:2~10의 부피비로 혼합될 수 있다.
그리고, 상기 양자점 분리 단계에서, 상기 혼합 용액이 원심 분리되어 양자점이 분리된다.
또한, 상기 표면 코팅 단계에서, 분리된 양자점이, 제3용매 및 고분자 수지와 혼합되어 양자점이 표면에 고분자 수지가 코팅된다.
그리고, 상기 표면 코팅 단계에서, 상기 제3용매는, 클로로벤젠이고, 상기 고분자 수지는, 아크릴계 고분자 수지 중에 선택된 어느 하나일 수 있다.
또한, 상기 표면 코팅 단계에서, 상기 아크릴계 고분자 수지는, PMMA(Poly methyl methacrylate), 폴리비닐피롤리돈(polyvinyl pyrrolidone), PDMS (poly(dimethylsiloxane)), 실리콘(silicone), PI(polyimide), PC(polycarbonate), TAC(triacetylcellulose), PVA(polyvinylalcohol), COC(Cyclic Olefin copolymer), PE(polyethylene), PS(polystyrene), PET(polyethyleneterephthalate), PP(Polypropylene), PES(polyethersulfone) 및 PEN(polyethyleneaphthalate)으로 이루어지는 군(群)에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
그리고, 상기 친수성 처리 단계에서, 상기 양자점 및 고분자 수지 중 어느 일방에 존재하는 소수성 리간드가, 친수성 리간드로 치환된다.
또한, 상기 친수성 처리 단계에서, 상기 소수성 리간드는, 올레인 아민(oleylamine), 옥타데실 아민(octadecylamine), 헥사데실 아민(hexadecylamine), 도데실 아민(dodecylamine), 올레인 산(oleic acid), 1-옥타데센(1-octadecene), 1-헥사데센(1-hexadecene), 1-에이코센(1-eicosene), 에이코산(eicosane), 옥타데칸(octadecane), 헥사데칸(hexadecane), 테트라데칸(tetradecane), 스쿠알렌(squalene) 및 도데칸티올(dodecanethiol)로 이루어지는 군(群)에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
그리고, 상기 친수성 처리 단계에서, 상기 친수성 리간드는, 실란기(silane group), 아미노기(amino group), 설폰기(sulfonic group), 카르복시기(carboxylic group), 이소시안기(isocyantate group), 아지드기(azide group), 카벤(carbene), 하이드록시기(hydroxyl group) 및 머캅토 아세트산(mercaptoacetic acid)으로 이루어지는 군(群)에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 실시예에 의한 양자점의 표면 친수성 처리 방법에서는, 양자점 표면에 아크릴계 고분자 수지가 코팅된 후, 그 코팅된 표면에 친수성 리간드가 치환된다. 따라서, 본 발명의 실시예에 의하면, 고분자 수지의 부동태화 효과에 의하여 양자점의 발광 효율 감소가 방지됨으로써, 발광 효율의 유지가 가능한 표면이 친수성 처리된 양자점을 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 의한 양자점의 표면 친수성 처리 방법을 보인 플로우 차트.
도 2는 본 발명의 제조예 1에 의하여 제조된 표면 친수성 처리된 양자점의 제조 직후 발광 강도를 분석한 PL(Photo Luminescence) 그래프.
도 3 및 4는 본 발명의 제조예 1 및 비교예 3에 의하여 제조된 표면 친수성 처리된 양자점의 제조 직후 및 15일 후의 발광 강도를 분석한 PL(Photo Luminescence) 그래프.
이하에서는 본 발명의 실시예에 의한 양자점의 표면 친수성 처리 방법을 첨부된 도면을 참조하여 보다 상세하게 설명한다.
도 1을 참조하면, 본 실시예에 의한 양자점의 표면 친수성 처리 방법은, 혼합 용액 제조 단계(S100), 양자점 분리 단계(S200), 표면 코팅 단계(S300) 및 표면 친수성 처리 단계(S400)을 포함한다.
보다 상세하게는, 상기 혼합 용액 제조 단계(S100)에서는, 양자점 원액이, 제1 및 제2용매와 혼합된다. 이 때, 상기 제1 및 제2용매는, 톨루엔 및 무수에탄올일 수 있고, 상기 톨루엔 및 무수에탄올은, 1:2~10의 부피비로 혼합될 수 있다. 예를 들어, 상기 양자점 원액, 톨루엔 및 무수에탄올은, 1:1:4의 부피비로 혼합될 수 있다.
또한, 상기 양자점 분리 단계(S200)에서는, 상기 혼합 용액으로부터 양자점이 분리된다. 예를 들면, 상기 혼합 용액은 10℃에서 4500rpm으로 원심 분리되어, 양자점이 혼합 용액으로부터 분리될 수 있다.
그리고, 표면 코팅 단계(S300)에서는, 상기 분리된 양자점이, 제3용매 및 고분자 수지와 혼합되어 양자점이 표면에 고분자 수지가 코팅될 수 있다. 이 때, 상기 제3용매는, 클로로벤젠이고, 상기 고분자 수지는, PMMA(Poly methyl methacrylate), 폴리비닐피롤리돈(polyvinyl pyrrolidone), PDMS (poly(dimethylsiloxane)), PI(polyimide), PC(polycarbonate), TAC(triacetylcellulose), PVA(polyvinylalcohol), COC(Cyclic Olefin copolymer), PE(polyethylene), PP(Polypropylene), PS(polystyrene), PET(polyethyleneterephthalate), PES(polyethersulfone), 실리콘(silicone) 및 PEN(polyethyleneaphthalate)으로 이루어지는 군(群)에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양자점, 클로로벤젠 및 아크릴계 고분자 수지는, 1:1:0.05 내지 0.8의 부피비로 혼합될 수 있다. 예를 들면, 상기 분리된 양자점은, 클로로벤젠 및 PMMA(Poly methyl methacrylate)와 1:1:0.8의 부피비로 혼합되어 반응하여, 그 표면에 PMMA(Poly methyl methacrylate)가 코팅될 수 있다.
마지막으로, 상기 표면 친수성 처리 단계(S400)에서는, 상기 양자점 및 고분자 수지 중 어느 일방에 존재하는 소수성 리간드가, 친수성 리간드로 치환되어 양자점 표면이 친수성 처리된다. 이 때, 상기 소수성 리간드는, 상기 소수성 리간드는, 올레인 아민(oleylamine), 옥타데실 아민(octadecylamine), 헥사데실 아민(hexadecylamine), 도데실 아민(dodecylamine), 올레인 산(oleic acid), 1-옥타데센(1-octadecene), 1-헥사데센(1-hexadecene), 1-에이코센(1-eicosene), 에이코산(eicosane), 옥타데칸(octadecane), 헥사데칸(hexadecane), 테트라데칸(tetradecane), 스쿠알렌(squalene) 및 도데칸티올(dodecanethiol)로 이루어지는 군(群)에서 선택된 어느 하나일 수 있고, 상기 친수성 리간드는, 실란기(silane group), 아미노기(amino group), 설폰기(sulfonic group), 카르복시기(carboxylic group), 이소시안기(isocyantate group), 아지드기(azide group), 카벤(carbene), 하이드록시기(hydroxyl group) 및 머캅토 아세트산(mercaptoacetic acid)으로 이루어지는 군(群)에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 예를 들면, 상기 양자점은, 머캅토 아세트산(mercaptoacetic acid)과 혼합되어 초음파 처리 됨으로써, 그 표면의 올레인 아민(oleylamine)의 소수성 리간드가 머캅토 아세트산(mercaptoacetic acid)의 친수성 리간드로 치환될 수 있다.
이하에서는 본 발명을 제조예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 이들 제조예는 단지 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 제조예에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
제조예
<제조예 1>
제조예에서는, 혼합 용액 제조 단계(S100)에서, 40mL의 양자점 원액이, 40mL의 톨루엔 및 160mL의 무수에탄올과 혼합되어 혼합 용액이 제조되었다.
그리고, 양자점 분리 단계(S200)에서는, 상기 혼합 용액은 10℃에서 4500rpm으로 회전하여, 양자점이 혼합 용액으로부터 분리되었다.
또한, 표면 코팅 단계(S300)에서는, 상기 분리된 양자점이 클로로벤젠 및 PMMA(Poly methyl methacrylate)과 1:1:0.8의 부피비로 혼합된 용액을 4시간 동안 교반하여 양자점의 표면에 PMMA가 코팅되었다.
다음으로, 표면 친수성 처리 단계(S400)에서, 상기 PMMA가 코팅된 양자점이 머캅토 아세트산(mercaptoacetic acid)과 혼합되어 30분간 초음파 처리됨으로써, 양자점 표면의 소수성 리간드가 머캅토 아세트산(mercaptoacetic acid)의 친수성 리간드로 치환되어 표면이 친수성 처리된 양자점이 제조되었다.
<제조예 2 내지 9>
제조예 2 내지 9에서는, 제조예 1과 동일하게 표면이 친수성 처리된 양자점을 제조하되, 혼합 용액 제조 단계(S100)에서, 아래의 [표 1]과 같이, 톨루엔 및 무수에탄올이 혼합되었다.
톨루엔(mL) 무수에탄올(mL)
제조예 2 40 80
제조예 3 40 120
제조예 4 40 200
제조예 5 40 240
제조예 6 40 280
제조예 7 40 320
제조예 8 40 360
제조예 9 40 400
<비교예 1>
비교예 1에서는, 제조예 1과 동일하게 표면이 친수성 처리된 양자점을 제조하되, 혼합 용액 제조 단계(S100)에서, 40mL의 양자점 원액이, 40mL의 톨루엔 및 40mL의 무수에탄올과 혼합되어 혼합 용액이 제조되었다.
<비교예 2>
비교예 2에서는, 제조예 1과 동일하게 표면이 친수성 처리된 양자점을 제조하되, 혼합 용액 제조 단계(S100)에서, 40mL의 양자점 원액이, 40mL의 톨루엔 및 440mL의 무수에탄올과 혼합되어 혼합 용액이 제조되었다.
<비교예 3>
비교예 3에서는, 제조예와 동일하게 표면이 친수성 처리된 양자점을 제조하되, 표면 코팅 단계(S300)를 수행하지 않음으로써, PMMA의 코팅이 없는 양자점 표면의 소수성 리간드를 머캅토 아세트산(mercaptoacetic acid)의 친수성 리간드로 치환하여 표면이 친수성 처리된 양자점이 제조되었다.
실험예
<실험예 1>
상기 제조예 1 내지 9에 의하여 제조된 표면이 친수성 처리된 양자점의 7일 후 제조 직후 대비 발광 효율을 분석한 결과는 아래의 [표 2]와 같다.
톨루엔:무수에탄올 제조 직후 대비
7일 후 발광 효율(%)
제조예 1 1:4 95.8
제조예 2 1:2 94.3
제조예 3 1:3 92.3
제조예 4 1:5 91
제조예 5 1:6 88.8
제조예 6 1:7 88
제조예 7 1:8 87
제조예 8 1:9 86.5
제조예 9 1:10 85.9
비교예 1 1:1 31.2
비교예 2 1:11 33.2
[도 2] 및 [표 2]를 참조하면, 제조예 1에 의하여 제조된 표면이 친수성 처리된 양자점은 제조 직후 500nm 내지 600nm의 파장 대역에서 PL 피크를 나타내었고, 7일 후 발광 효율은, 제조 직후와 대비하여 95.8%의 효율을 나타내었다.
또한, 제조예 2 내지 9의 경우 제조된 양자점의 7일 후의 제조 직후 대비 발광 효율은 상단의 [표 2]와 같이 85.9% 내지 94.3%이었으나, 비교예 1 및 2의 경우, 7일 후의 제조 직후 대비 발광 효율은 31.2% 및 33.2%로써, 제조예 1 내지 9에 비하여 현저하게 감소하였다. 따라서, 제조예 1 내지 9의 경우 비교예 1 및 2에 비하여 발광 효율의 유지가 가능한 표면이 친수성 처리된 양자점이 제조된 것을 확인할 수 있다.
<실험예 2>
상기 제조예 1 및 비교예 3에 의하여 제조된 표면이 친수성 처리된 양자점의 제조 직후 및 15일 후에 대하여 PL(Photo Luminescence) 분석을 수행하였고, 결과를 도 3 및 도 4에 첨부하였다.
도 3 및 도 4를 참조하면, PMMA를 코팅한 후 표면을 친수성 처리한 제조예의 경우, 15일 후의 발광 강도가 제조 직후와 거의 동일하지만, 표면에 PMMA의 코팅 없이 친수성 처리한 비교예의 경우, 15일 후의 발광 강도가 제조 직후에 비하여 현저히 감소하였다. 따라서, 제조예 1의 경우 비교예 3에 비하여 발광 효율의 유지가 가능한 표면이 친수성 처리된 양자점이 제조된 것을 확인할 수 있다.

Claims (13)

  1. 양자점 원액이, 제1 및 제2용매와 혼합되는 혼합 용액 제조 단계(S100);
    제조된 상기 혼합 용액으로부터 양자점이, 분리되는 양자점 분리 단계(S200);
    고분자 수지가, 분리된 상기 양자점의 표면에 코팅되는 표면 코팅 단계(S300);
    상기 고분자 수지가 코팅된 상기 양자점의 표면이, 친수성 처리되는 표면 친수성 처리 단계(S400); 를 포함하고,
    상기 표면 친수성 처리 단계(S400)에서,
    상기 양자점 및 고분자 수지 중 어느 일방에 존재하는 소수성 리간드가, 올레인 아민(oleylamine), 옥타데실 아민(octadecylamine), 헥사데실 아민(hexadecylamine), 도데실 아민(dodecylamine), 올레인 산(oleic acid), 1-옥타데센(1-octadecene), 1-헥사데센(1-hexadecene), 1-에이코센(1-eicosene), 에이코산(eicosane), 옥타데칸(octadecane), 헥사데칸(hexadecane), 테트라데칸(tetradecane), 스쿠알렌(squalene) 및 도데칸티올(dodecanethiol) 중 어느 하나인 상기 소수성 리간드가, 실란기(silane group), 아미노기(amino group), 설폰기(sulfonic group), 카르복시기(carboxylic group), 이소시안기(isocyantate group), 아지드기(azide group), 카벤(carbene), 하이드록시기(hydroxyl group) 및 머캅토 아세트산(mercaptoacetic acid) 중 어느 하나인 친수성 리간드로 치환되는 양자점의 표면 친수성 처리 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 혼합 용액 제조 단계(S100)에서,
    상기 제1 및 제2용매는, 톨루엔 및 무수에탄올인 양자점의 표면 친수성 처리 방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 혼합 용액 제조 단계(S100)에서,
    상기 톨루엔 및 무수에탄올은, 1:2~10의 부피비로 혼합되는 양자점의 표면 친수성 처리 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 양자점 분리 단계(S200)에서,
    상기 양자점은, 원심 분리에 의하여 상기 혼합 용액으로부터 분리되는 양자점의 표면 친수성 처리 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 표면 코팅 단계(S300)에서,
    상기 고분자 수지는, 제3용매와 혼합되어 분리된 상기 양자점의 표면에 코팅되는 양자점의 표면 친수성 처리 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 표면 코팅 단계(S300)에서,
    상기 고분자 수지는, 아크릴계 고분자 수지이고,
    상기 제3용매는, 클로로벤젠인 양자점의 표면 친수성 처리 방법.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 표면 코팅 단계(S300)에서,
    상기 아크릴계 고분자 수지는, PMMA(Poly methyl methacrylate), 폴리비닐피롤리돈(polyvinyl pyrrolidone), PDMS (poly(dimethylsiloxane)), PI(polyimide), PC(polycarbonate), TAC(triacetylcellulose), PVA(polyvinylalcohol), COC(Cyclic Olefin copolymer), PE(polyethylene), PP(Polypropylene), PS(polystyrene), PET(polyethyleneterephthalate), PES(polyethersulfone), 실리콘(silicone) 및 PEN(polyethyleneaphthalate)으로 이루어지는 군(群)에서 선택된 어느 하나인 양자점의 표면 친수성 처리 방법.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항의 양자점의 표면 친수성 처리 방법에 의하여 제조되는 표면이 친수성 처리된 양자점.
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