KR102120213B1 - 녹차 사포닌을 유효성분으로 함유하는 미백 및 주름 개선용 화장료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 천연물질로 부작용이 없고 미백 및 주름 방지에 매우 효과적인 녹차 사포닌을 유효성분로 함유하는 미백 및 주름 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
Description
본 발명은 미백 및 주름 개선용 화장료 조성물에 관한 것으로서, 더 상세하게는 녹차 사포닌을 유효성분으로 함유하는 미백 및 주름 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
화장품(cosmetics)은 얼굴의 외형이나 향기 및 몸의 감촉 등을 변화 시키거나 강화시킬 목적으로 사용되는데 일반적으로 화학물질의 혼합으로 구성되며, 경우에 따라서 코코넛 오일과 같은 천연물질을 사용하기도 하고 인공적으로 합성된 성분을 사용하기도 한다. 미국에서는 FDA에서 화장품을 관리하고, 이에 대한 정의를 ＂신체의 구조나 기능에 영향을 미치지 않으면서도 깨끗하게 하거나, 아름답게 만들고, 매력을 높이거나, 외모를 바꾸기 위해 인체에 적용하려고 의도 한 것＂이라고 규정하고 있다(Cosmetics and Your Health - FAQs". Womenshealth.gov. November, 2004). 따라서 화장품의 구성물질은 어떠한 물질이라도 가능하다는 의미가 된다. 그러나 합성물질의 사용으로 심각한 합병증과 다양한 부작용이 발생하는 것을 방지하기 위해 지속 가능성과 실행 가능성을 가진 다양한 천연물질이 화장품의 제조에 사용되고 있다. 예컨대, 플라보노이드, 타닌, 페놀, 아미노산, 비타민 및 사포닌은 피부의 생물학적 기능에 좋은 영향을 미치고(Lee JC et al., Cancer Cell Int. 13(55);1-7. 2013) 여러 피부 질환의 치료에 효과적이기 때문에 화장품의 기능성 강화를 위해 사용된다(De WH et al., J. Ethnobiol. Ethnomed. 9(51):1-9. 2013). 산화 방지제(Antioxidant)는 활성산소종(ROS)을 제거하거나 ROS 생성을 억제하여 산화적 스트레스를 지연 또는 방지 할 수 있는 물질로 정의된다. 합성 항산화제는 부작용이 있는데, 하이드로퀴논(hydroquinone)의 경우 인체를 프리라디칼로부터 보호하고 많은 만성 질환의 진행을 지연시킬 수 있으나(Singh N et al., Food Chemistry 85: 611-616. 2004) 돌연변이 및 갈색증 형성과 관련되어 있어(Lau SS et al., Chem. Res. Toxicol. 14: 25-33, 2001), 안전하며 효과적인 천연물질에 대한 관심이 높아지고 있다. 이와 관련하여 대한민국 등록특허 제2003-0094523호는 인삼사포닌 대사산물을 유효성분으로 한 미세 유화입자 및 그 제조방법, 이를 함유한 피부 노화방지용 화장료 조성물에 대해 개시하고 있다.
그러나 상기 선행기술의 경우, 인삼사포닌을 이용하기 위해 인삼의 경작기간이 너무 길어 이를 실용화하기에는 제조비용이 증가하는 문제점이 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 포함하여 여러 문제점들을 해결하기 위한 것으로서, 천연물질로 부작용이 없고 미백 및 주름 방지에 매우 효과적인 녹차 사포닌을 유효성분으로 함유하는 미백 및 주름 개선용 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 그러나 이러한 과제는 예시적인 것으로, 이에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 관점에 따르면, 차사포닌 E1{(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-acetyloxy-4-formyl-8-hydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetra-decahydropicen-3-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid}, 차사포닌 E3{(3β,16α,21β,22α)-16,22,28-Trihydroxy-21-[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy-23-oxoolean-12-en-3-yl β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-(1->3) ]-β-D-glucopyranosiduronic acid} 또는 차사포닌 C1{Angeloyl,-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-[β-D-galctopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside]}을 유효성분으로 함유하는 미백 용 화장료 조성물이 제공된다.
본 발명의 다른 일 관점에 따르면, 차사포닌 E1{(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-acetyloxy-4-formyl-8-hydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetra-decahydropicen-3-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid}을 유효성분으로 함유하는 주름개선용 화장료 조성물이 제공된다.
본 발명의 다른 일 관점에 따르면, 차사포닌 E1{(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-acetyloxy-4-formyl-8-hydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetra-decahydropicen-3-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid}, 차사포닌 E3{(3β,16α,21β,22α)-16,22,28-Trihydroxy-21-[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy-23-oxoolean-12-en-3-yl β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-(1->3) ]-β-D-glucopyranosiduronic acid} 또는 차사포닌 C1{Angeloyl,-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-[β-D-galctopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside]}을 유효성분으로 함유하는 피부건강 개선용 건강기능식품이 제공된다.
상기한 바와 같이 이루어진 본 발명의 일 실시예에 따르면, 녹차 사포닌을 유효성분으로 함유하는 미백 및 주름 개선용 화장료 조성물은 종래 합성 물질 유래의 화장료 조성물과 달리 천연물질을 이용하여 부작용이 없고 안전하며 우수한 미백 및 주름 개선효과를 구현할 수 있다. 물론 이러한 효과에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 녹차씨앗 및 잎의 사포닌 TLC 형태를 나타내는 사진이다.
도 2는 본 발명의 녹차 사포닌 분획의 HPLC 크로마토그램 그래프이다.
도 3은 본 발명의 녹차 사포닌의 패턴을 LC-MS로 분석한 그래프이다.
도 4는 본 발명의 녹차 사포닌 분획의 구조를 나타내는 그림이다.
도 5는 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 세포 독성을 분석한 그래프이다.
도 6은 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 세포 생존율을 분석한 그래프이다.
도 7은 본 발명의 녹차 사포닌 E1 및 C1, E3 처리에 따른 티로시나아제 활성을 분석한 그래프이다.
도 8은 본 발명의 녹차 사포닌 E1 처리에 따른 세포 내 티로시나아제 억제효과를 분석한 그래프이다. *p < 0.05; **p < 0.01.
도 9는 본 발명의 녹차 사포닌 E1 처리에 따른 멜라닌 형성 억제효과를 분석한 그래프이다.
도 10은 티로시나아제의 억제 기전을 나타내는 신호전달분자의 체계에 대한 개요도이다.
도 11은 녹차 사포닌 E1(GTS E1)에 의한 멜라닌 억제를 RT-PCR로 분석한 겔 사진이다.
도 12는 마우스 동물모델에 본 발명의 녹차 사포닌 E1 처리하고 미백효과를 관찰한 사진이다. 왼쪽 청색 원은 증류수로 처리한 부분이고 오른쪽 적색 원은 녹차 사포닌을 처리한 부분이다.
도 13은 프리라디칼(유해산소)가 주름 형성에 관계하는 기전을 나타내는 신호전달분자의 체계에 대한 개요도이다.
도 14는 주름의 억제 기전을 나타내는 신호전달분자의 체계에 대한 개요도이다.
도 15는 RT-PCR로 분석한 녹차 사포닌 E1(GTS E1)에 의한 주름 제어 신호전달 체계에 대한 개요도이다.
도 16은 명의 녹차 사포닌 E1(GTS E1)의 농도에 따른 항산화력을 비교 관찰한 그래프이다.
도 17은 마우스 동물모델의 피부에 UV-B로 주름을 생성 후 녹차 사포닌 E1을 처리하여 주름 개선 효과를 관찰한 사진이다.
도 2는 본 발명의 녹차 사포닌 분획의 HPLC 크로마토그램 그래프이다.
도 3은 본 발명의 녹차 사포닌의 패턴을 LC-MS로 분석한 그래프이다.
도 4는 본 발명의 녹차 사포닌 분획의 구조를 나타내는 그림이다.
도 5는 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 세포 독성을 분석한 그래프이다.
도 6은 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 세포 생존율을 분석한 그래프이다.
도 7은 본 발명의 녹차 사포닌 E1 및 C1, E3 처리에 따른 티로시나아제 활성을 분석한 그래프이다.
도 8은 본 발명의 녹차 사포닌 E1 처리에 따른 세포 내 티로시나아제 억제효과를 분석한 그래프이다. *p < 0.05; **p < 0.01.
도 9는 본 발명의 녹차 사포닌 E1 처리에 따른 멜라닌 형성 억제효과를 분석한 그래프이다.
도 10은 티로시나아제의 억제 기전을 나타내는 신호전달분자의 체계에 대한 개요도이다.
도 11은 녹차 사포닌 E1(GTS E1)에 의한 멜라닌 억제를 RT-PCR로 분석한 겔 사진이다.
도 12는 마우스 동물모델에 본 발명의 녹차 사포닌 E1 처리하고 미백효과를 관찰한 사진이다. 왼쪽 청색 원은 증류수로 처리한 부분이고 오른쪽 적색 원은 녹차 사포닌을 처리한 부분이다.
도 13은 프리라디칼(유해산소)가 주름 형성에 관계하는 기전을 나타내는 신호전달분자의 체계에 대한 개요도이다.
도 14는 주름의 억제 기전을 나타내는 신호전달분자의 체계에 대한 개요도이다.
도 15는 RT-PCR로 분석한 녹차 사포닌 E1(GTS E1)에 의한 주름 제어 신호전달 체계에 대한 개요도이다.
도 16은 명의 녹차 사포닌 E1(GTS E1)의 농도에 따른 항산화력을 비교 관찰한 그래프이다.
도 17은 마우스 동물모델의 피부에 UV-B로 주름을 생성 후 녹차 사포닌 E1을 처리하여 주름 개선 효과를 관찰한 사진이다.
용어의 정의:
본 문서에서 사용되는 용어 "사포닌(saponins)"은 스테로이드, 스테로이드알카로이드 혹은 트리텔펜(triterpene)의 배당체로, 물에 녹아 비누식의 발포작용을 나타내는 물질의 총칭이다. 여러 식물에 존재하며, 일부의 극피동물(불가사리, 해삼)의 몸 안에도 포함되어 있다. 사포닌은 인체의 면역력을 높이는 성분으로 알려져 있으며, 특히 인삼에 함유된 사포닌 종류인 진세노사이드(ginsenoside)와 엘루테로사이드(eleutheroside)가 유명하고 녹차에도 다양한 종류의 사포닌이 있음이 알려져 있다.
발명의 상세한 설명:
본 발명의 일 관점에 따르면, 차사포닌 E1{(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-acetyloxy-4-formyl-8-hydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetra-decahydropicen-3-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid}, 차사포닌 E3{(3β,16α,21β,22α)-16,22,28-Trihydroxy-21-[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy-23-oxoolean-12-en-3-yl β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-(1->3) ]-β-D-glucopyranosiduronic acid} 또는 차사포닌 C1{Angeloyl,-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-[β-D-galctopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside]}을 유효성분으로 함유하는 미백 용 화장료 조성물이 제공된다.
본 발명의 다른 일 관점에 따르면, 차사포닌 E1{(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-acetyloxy-4-formyl-8-hydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetra-decahydropicen-3-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid}을 유효성분으로 함유하는 주름개선용 화장료 조성물이 제공된다.
상기 조성물에 있어서, 상기 차사포닌 E1은 하기 공정에 의해 제조되는 것일 수 있다: 녹차 씨앗 추출물을 이동상으로 메탄올 및 0.1% 포름산(formic acid) 수용액을 사용한 HPLC를 수행하여 세 번째 분획을 수득하는 분획 수득단계.
상기 조성물에 있어서, 상기 세 번째 분획은 머무름시간 20 내지 40분 사이에 용출되는 분획일 수 있고 상기 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 클렌징오일, 마사지 오일, 바디로션 및 바디클린저의 제형으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제형을 가질 수 있다.
본 발명의 다른 일 관점에 따르면, 차사포닌 E1{(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-acetyloxy-4-formyl-8-hydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetra-decahydropicen-3-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid}, 차사포닌 E3{(3β,16α,21β,22α)-16,22,28-Trihydroxy-21-[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy-23-oxoolean-12-en-3-yl β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-(1->3) ]-β-D-glucopyranosiduronic acid} 또는 차사포닌 C1{Angeloyl,-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-[β-D-galctopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside]}을 유효성분으로 함유하는 피부건강 개선용 건강기능식품이 제공된다.
본 발명의 화장료는 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있다. 본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효성분으로서 상기 추출물 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제 및 담체를 포함한다.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어 유액, 크림, 화장수, 팩, 파운데이션, 로션, 미용액, 모발화장료 등을 들 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저의 제형로 구성된 그룹에서 선택된 하나 이상의 제형을 가질 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라가칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
항 멜라닌 생성 작용을 갖는 미백(whitening) 화장품은 전 세계적으로 매우 인기가 많다. 많은 기업들이 신제품 개발을 위한 항 멜라닌 생성 효과를 나타내는 새로운 성분을 확인하려고 노력해 왔다. 티로시나아제(tyrosinase)의 과도한 활성화는 기미, 주근깨, 검버섯, 화학선 손상 부위와 같은 다양한 피부 질환을 유발할 수 있다. 게다가 티로시나아제는 동물의 멜라닌 분포에 관계하며, 각질 형성 세포(Keratinocytes)는 다양한 가용성 인자와 세포 접착 분자를 통해 멜라닌 세포의 성장과 활성을 조절한다. 멜라닌 합성은 멜라닌 합성의 핵심 효소를 포함한 melanosomes라는 별도의 세포질 소기관에 속한 melanocytes에서 시작한다. 티로시나아제는 멜라닌 합성 조절에 중요한 역할을 하며, 티로시나아제 관련 단백질(:Tyrosinase-related protein: TRP-1), dopachrome tautomerase (DCT/TRP2) 및 melanosomal matrix protein (Pmel17, MART-1)들은 멜라닌 형성의 주요 인자들이다. 티로시나아제, TRP-1 및 DCT의 유전자는 공통적인 전사 시작 부위인 microphthalmia-관련 전사 인자(MITF) 결합 부위를 함유한다. MITF는 멜라닌 생성의 전사 조절에 중요한 역할을 하며, 단백질 키나아제 C, 사이클릭 AMP(cAMP) 및 질소 산화물(NOx)의 세포 내 신호 전달 경로는 멜라닌 생성의 조절에 관여한다.
멜라닌 세포에서 멜라닌 생성을 멈추는 능력을 가진 물질은 새로운 피부 미백제의 후보 물질이 될 수 있는데 사포닌은 멜라닌 생성과 관련된 신호 분자 및 유전자의 억제를 통해 티로시나아제에 대한 억제 효과를 갖는 이상적인 생물학적 분자라고 생각되며, 다른 식물의 사포닌(saponins)과 같은 다양한 천연물이 항 멜라닌 생성 활성에 연구된바 있다. Ginsenoside Rb2 (Gin-Rb2)와 quercetin은 melan-a 세포에서 tyrosinase와 MITF 단백질 발현을 감소시켰고 EGCG 및 curcumin은 약용 및 항 tyrosinase 기능으로 확인되었으며, 유사하게 Fucoxanthin, astaxanthin, BHA 등도 항 tyrosinase 및 항 흑색증 효과를 갖는 것으로 보고되고 있다.
종래 발표된 자료에 따르면 일부 식물 사포닌은 항산화 작용을 하며 새로운 항산화 물질로 떠오르고 있다. 사포닌은 자연에서 가장 다양한 물질 군 중 하나이며, 상당수의 사포닌은 이미 오랜 전통을 지니고 사용되어 왔고, 민간요법으로 잘 알려져 왔다. 사포닌은 중요한 생체활성 때문에 화장품에 사용하기에 이상적인 물질로 다양한 범위의 생물학적 효과와 의약적 가치를 지닌 천연 화합물이며, 녹차 사포닌은 항생제, 항암제, 면역 보조제, 위 보호 기능을 비롯한 많은 생물학적 효과가 보고되고 있다. 사포닌의 생물학적 활성은 화학 구조에 따라 다르며, 사포닌 분자 구조 형태, 당 사슬의 수, 기능적 치환체의 유형과 같은 인자에 의해 영향을 받는다.
사포닌은 동물 모델에서 실험적으로 입증 된 주름 방지/항 노화 방지 효과에 대해 사포닌이 보고되고 있다. 활성산소는 생물학적인 구성원에서 지질 과산화를 일으켜 노화를 유도한다. 따라서 사포닌이 강력한 항산화제 활성을 갖고 있어 피부 주름 및 노화를 치료하는데 적합한 천연 물질로 고려되는데 다양한 종류의 사포닌의 주름 방지 효과를 확인하기 위해서는 연구가 필수적이나 일반적으로 인삼 사포닌은 성체를 만들기까지에는 6년이라는 시간이 소모되어 경제적임 가치로 보아서는 어렵다. 이에 본 발명자들은 인삼과 비교하여 녹차는 잎이나 열매로부터 바로 추출 가능하기 때문에 그 효용이 훨씬 높은 측면이 있고 경제적인 가치가 낮은 녹차 산물로부터 사포닌을 추출하여 다양한 방면에 이용함으로써 부가가치를 높일 수 있는 장점에 주목하고 예의 노력하여 녹차 사포닌을 유효성분으로 함유하는 미백 및 주름 개선용 화장료 조성물을 개발하였다.
본 발명의 조성물은 경구 또는 비경구로 투여될 수 있는데, 비경구로 투여되는 경우, 정맥내 주사, 비강 내 흡입, 근육내 투여, 복강내 투여, 경피 흡수 등 다양한 경로를 통해 투여하는 것이 가능하다.
또한 상기 본 발명의 조성물은 약학적으로 유효한 양으로 투여된다. 본 문서에서 사용되는 용어 "약학적으로 유효한 양"은 의학적 치료에 적용 가능한 합리적인 수혜/위험 비율로 질환을 치료하기에 충분한 양을 의미하며, 유효 용량 수준은 개체 종류 및 중증도, 연령, 성별, 약물의 활성, 약물에 대한 민감도, 투여 시간, 투여 경로 및 배출 비율, 치료 기간, 동시 사용되는 약물을 포함한 요소 및 기타 의학 분야에 잘 알려진 요소에 따라 결정될 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물은 0.1 mg/kg 내지 1 g/kg의 용량으로 투여될 수 있으며, 더 바람직하게는 1 mg/kg 내지 500 mg/kg의 투여량으로 투여된다. 한편, 상기 투여량은 환자의 나이, 성별 및 상태에 따라 적절히 조절될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있는 것으로, 이하의 실시예는 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이다.
실시예 1: 공시 재료
B16-F10(마우스 흑색종 세포; ATCC Number: CRL-6322™) 및 인간 배아 신장 세포(HEK-293; ATCC CRL-157), 일차 인간 포피 진피 섬유아세포(Primary human foreskin dermal fibroblasts)는 ATCC에서 구매하였다.
실시예 2: 녹차 씨 추출
녹차(Camellia sinensis) 씨앗은 명인 신광수 녹차원(순천, 한국)에서 11-12월 동안 채취하여 건조한 녹차 씨들은 외피를 제거하고 갈아서 분말화하였다. 녹차 씨앗 분말(2 kg)에 n-헥산 4 L를 가한 후 30℃에서 5시간 동안 초음파를 가한 후 유지성분을 제거하고 건조시켰다. 이렇게 탈지한 녹차 씨앗 분말을 70% 에탄올로 60℃에서 4시간 동안 더 추출하여 조사포닌 89 g을 수득하였다. 이렇게 수득된 조사포닌은 여과하여 회전진공증발기(SB-100,Eyela)에서 농축시켜서 냉동건조하고 정량하였다.
실시예 3: 녹차잎으로부터 추출
녹차(Camellia sinensis) 잎을 명인 신광수 녹차원(순천, 한국)에서 6-9월 동안 채취한 잎을 건조하거나 채취한 그대로의 잎 5kg을 분쇄 후 70% 에탄올로 60℃에서 4시간 동안 추출하여 조사포닌 각각 40 g 및 30g을 수득하였다. 이렇게 수득된 조사포닌은 여과하여 회전진공증발기(SB-100,Eyela)에서 농축시켜서 냉동건조하고 정량하였으며, 이를 각각 TLC를 수행하였을 때 그 결과를 도 1에 나타내었다. 녹차 씨앗에는 사포닌 E1이 많이 함유되어있는 것으로 나타났으며, 잎을 채취한 후 건조하지 않고 추출한 것과 건조 후에 추출한 잎에서도 그 량의 차이는 있지만 녹차 사포닌 E1이 함유되어 있는 것으로 나타났다(도 1). 따라서 녹차 씨앗이나 녹차 잎으로부터 경제적인 관점에서 선택하여 사용할 수 있을 것으로 판단된다.
실시예 4: HPLC 크로마토그램
본 발명자들은 HPLC를 이용하여 총 6종류의 녹차 씨앗 사포닌 분획을 수득하였다. 구체적으로 분취용 HPLC 시스템 Phenomenex (21.2 mm x 250 mm, 5μ) 컬럼을 이용하여 펌프는 7 mL, Shimadzu LC-6AD를 사용하였으며 이동상으로는 초기(0 min)에는 A: 메탄올 B: 물 수용액(74:26)을 사용하였고, 30분에는 메탄올: water (75:25)로 조절하였으며 45분에는 메탄올: water(100:0)으로 하였다. 분획물은 21.38분(Fr.1), 24.49분(Fr.2), 26.34분(Fr.3), 28.79분(Fr.4), 31.52분(Fr.5) 및 34.22분(Fr.6)로 수득하였다(도 2). 상기 수득한 6개 분획의 녹차 씨앗 사포닌 함량을 하기 표 1에 요약하였다.
| 분류 | 사포닌 함량 |
| Fr.1 | 1.4 g |
| Fr.2 | 2.1 g |
| Fr.3 | 4.3 g |
| Fr.4 | 2.5 g |
| Fr.5 | 1.2 g |
| Fr.6 | 2.4 g |
또한 총 사포닌(TS) 및 사포닌 분획의 RF 값을 수득하기 위해 서로 다른 용제를 사용하여 박층 크로마토그램(thin layer chromatogram)을 수행하였다. 구체적으로 용제(solvents) 시스템은 n-부탄올:물:아세트산(84:14:17)을 혼합 후 10 % H2SO4를 이용하여 분무하고 침지하였으며 역상 용매 시스템(Reversephase solvent system)은 메탄올:물(4:1)로 혼합 후 10% H2SO4로 분무하였다. 총 사포닌(TS) 및 사포닌 분획의 RF 값을 하기 표 2에 요약하였다.
| 화합물 | Rf 값(n-부타놀:물:아세트산(84: 14: 17)) | Rf 값 (메탄올:물 (4:1)) |
|
| 분무 | 침지 | 0.88 | |
| TS | 0.14 | 0.5 | 0.88 |
| Fr.1 | 0.14 | 0.45 | 0.86 |
| Fr.2 | 0.14 | 0.45 | 0.88 |
| Fr.3 | 0.17 | 0.50 | 0.88 |
| Fr.4 | 0.17 | 0.50 | |
| Fr.5 | 0.20 | 0.50 | |
| Fr.6 | 0.19 | 0.50 | |
실시예 5: 사포닌의 구조 결정
본 발명자들은 상기 실시예 2를 통해 수득한 분획 1, 2 및 3의 구조를 결정하였다. 구체적으로 LC-MS(Thermo LTQ-orbitrap-XL)을 위하여 agilent extend-C18(5 ㎛ 2.1x150 mm) 컬럼을 사용하였고 이동상으로 아세토나이트릴(A: 0.1% FA) 및 물(B: 0.1% FA)을 사용하였으며 하기 표 3의 구배조건으로 적용하여 녹차 씨앗 사포닌의 패턴을 분석하였다.
그 결과 LC-MS의 형태는 표준품, 가수분해형 및 녹차 씨앗 사포닌의 각기 다른 패턴을 확인하였다(도 3). 또한 상기 패턴 분석을 바탕으로 상기 분획 2, 3 및 4의 구조를 결정하였고 분획 1은 Teasaponin C1, 분획 2는 Teasaponin E3 및 분획 3은 Teasaponin E1으로 결정하였다(도 4). 상기 사포닌 패턴 분석을 위한 구배조건을 하기 표 3에 요약하였고 상기 분획 2의 13C NMR 데이터를 하기 표 4에, 분획 3의 13C NMR 데이터를 하기 표 5에, 분획 4의 13C NMR 데이터를 하기 표 6에 요약하였다.
| 시간 | A% | B% | 흐름(ml/min) |
| 0.00 | 74.0 | 26.0 | 7.0 |
| 30.00 | 75.0 | 25.0 | 7.0 |
| 31.00 | 80.0 | 20.0 | 7.0 |
| 33.00 | 85.0 | 15.0 | 7.0 |
| 35.00 | 90.0 | 10.0 | 7.0 |
| 45.00 | 100.0 | 10.0 | 7.0 |
| 13 C-NMR data of 544-3 in pyridine- d 5 | |||||
| 위치 | 분획 2 | 표준품(차사포닌 E3) | 위치 | 분획 2 | 표준품(차사포닌 E3) |
| 1 | 38.5 | 38.2 | 1' | 104.5 | 104.2 |
| 2 | 25.6 | 25.3 | 2' | 78.5 | 78.3 |
| 3 | 84.4 | 84.1 | 3' | 84.9 | 84.5 |
| 4 | 55.5 | 55.2 | 4' | 71.4 | 70.8 |
| 5 | 48.7 | 48.2 | 5' | 77.5 | 77.3 |
| 6 | 20.7 | 20.4 | 6" | 171.1 | 172.0 |
| 7 | 32.7 | 32.4 | 1" | 103.6 | 103.3 |
| 8 | 40.6 | 40.3 | 2" | 74.0 | 73.7 |
| 9 | 47.1 | 46.9 | 3" | 75.7 | 75.4 |
| 10 | 36.4 | 36.2 | 4" | 70.8 | 70.4 |
| 11 | 24.1 | 23.8 | 5" | 76.9 | 76.5 |
| 12 | 123.4 | 123.1 | 6" | 62.4 | 62.1 |
| 13 | 143.1 | 143.6 | 1"' | 101.9 | 101.7 |
| 14 | 42.1 | 41.9 | 2"' | 82.3 | 82.4 |
| 15 | 34.9 | 34.4 | 3"' | 73.7 | 73.4 |
| 16 | 68.2 | 67.8 | 4"' | 68.6 | 68.3 |
| 17 | 47.6 | 47.8 | 5"' | 66.7 | 66.6 |
| 18 | 40.8 | 40.5 | 1"" | 107.4 | 107.1 |
| 19 | 47.4 | 47.0 | 2"" | 75.7 | 75.9 |
| 20 | 36.3 | 36.1 | 3"" | 78.5 | 78.3 |
| 21 | 81.5 | 81.7 | 4"" | 71.1 | 70.8 |
| 22 | 73.6 | 73.1 | 5"" | 67.8 | 67.5 |
| 23 | 210.4 | 209.9 | 1""' | 168.9 | 168.7 |
| 24 | 11.4 | 11.1 | 2""' | 129.8 | 129.6 |
| 25 | 16.1 | 15.8 | 3""' | 136.3 | 136.0 |
| 26 | 17.3 | 16.9 | 4""' | 16.2 | 15.9 |
| 27 | 27.7 | 27.4 | 5""' | 21.4 | 21.1 |
| 28 | 66.3 | 66.0 | |||
| 29 | 30.1 | 29.9 | |||
| 30 | 20.6 | 20.4 | |||
| 13 C-NMR data of 544-4 in pyridine- d 5 . | |||||
| 위치 | 분획 3 | 표준품(차사포닌 E1) | 위치 | 분획 3 | 표준품(차사포닌 E1) |
| 1 | 38.5 | 38.3 | 1' | 104.4 | 104.1 |
| 2 | 25.5 | 25.2 | 2' | 78.6 | 78.4 |
| 3 | 84.8 | 84.5 | 3' | 84.1 | 84.2 |
| 4 | 55.4 | 55.2 | 4' | 71.2 | 70.8 |
| 5 | 48.7 | 48.4 | 5' | 76.9 | 77.3 |
| 6 | 20.7 | 20.4 | 6" | 171.3 | 171.8 |
| 7 | 32.7 | 32.5 | 1" | 103.6 | 103.2 |
| 8 | 40.6 | 40.4 | 2" | 74.0 | 73.7 |
| 9 | 47.1 | 46.8 | 3" | 75.7 | 75.3 |
| 10 | 36.4 | 36.1 | 4" | 70.8 | 70.5 |
| 11 | 24.1 | 23.8 | 5" | 76.8 | 76.5 |
| 12 | 123.4 | 123.1 | 6" | 62.4 | 62.1 |
| 13 | 143.3 | 142.9 | 1"' | 102.0 | 101.7 |
| 14 | 42.0 | 41.8 | 2"' | 82.3 | 82.3 |
| 15 | 34.9 | 34.6 | 3"' | 73.8 | 73.4 |
| 16 | 68.2 | 68.1 | 4"' | 68.7 | 68.4 |
| 17 | 48.3 | 48.0 | 5"' | 66.5 | 66.1 |
| 18 | 40.4 | 40.2 | 1"" | 107.4 | 107.0 |
| 19 | 47.5 | 47.2 | 2"" | 76.3 | 75.9 |
| 20 | 36.6 | 36.3 | 3"" | 78.5 | 78.2 |
| 21 | 79.2 | 78.9 | 4"" | 70.8 | 70.8 |
| 22 | 74.6 | 74.5 | 5"" | 68.0 | 67.5 |
| 23 | 210.3 | 209.8 | 1""' | 168.2 | 167.9 |
| 24 | 11.4 | 11.0 | 2""' | 129.3 | 129.0 |
| 25 | 16.1 | 15.8 | 3""' | 137.5 | 137.0 |
| 26 | 17.1 | 16.9 | 4""' | 16.3 | 15.9 |
| 27 | 27.7 | 27.4 | 5""' | 21.4 | 21.0 |
| 28 | 64.1 | 64.0 | 1""" | 170.4 | 171.1 |
| 29 | 29.8 | 29.5 | 2""" | 21.2 | 20.9 |
| 30 | 20.6 | 20.3 | |||
| 13 C-NMR data of 551G3-1 in pyridine- d 5 . | |||||
| 위치 | 분획 4 | 표준품(차사포닌 C1) | 위치 | 분획 4 | 표준품(차사포닌 C1) |
| 1 | 39.0 | 38.7 | 1' | 104.4 | 104.1 |
| 2 | 25.8 | 25.5 | 2' | 78.8 | 78.5 |
| 3 | 83.3 | 83.1 | 3' | 84.6 | 84.6 |
| 4 | 43.8 | 43.5 | 4' | 72.0 | 71.0 |
| 5 | 48.4 | 48.2 | 5' | 76.4 | 77.4 |
| 6 | 18.4 | 18.2 | 6" | 172.0 | 172.0 |
| 7 | 33.1 | 32.8 | 1" | 103.4 | 103.2 |
| 8 | 40.4 | 40.1 | 2" | 74.0 | 73.8 |
| 9 | 47.3 | 47.0 | 3" | 75.5 | 75.3 |
| 10 | 37.0 | 36.8 | 4" | 70.4 | 70.1 |
| 11 | 24.1 | 23.9 | 5" | 76.8 | 76.5 |
| 12 | 123.4 | 123.1 | 6" | 62.2 | 61.9 |
| 13 | 144.0 | 143.7 | 1"' | 101.9 | 101.7 |
| 14 | 41.9 | 41.6 | 2"' | 82.6 | 82.3 |
| 15 | 35.4 | 35.2 | 3"' | 73.7 | 73.4 |
| 16 | 70.4 | 70.1 | 4"' | 68.6 | 68.3 |
| 17 | 45.1 | 44.8 | 5"' | 66.9 | 66.6 |
| 18 | 41.2 | 40.9 | 1"" | 107.3 | 107.1 |
| 19 | 47.7 | 47.4 | 2"" | 76.2 | 75.9 |
| 20 | 32.3 | 32.1 | 3"" | 78.5 | 78.3 |
| 21 | 42.0 | 41.7 | 4"" | 71.1 | 70.8 |
| 22 | 73.3 | 73.0 | 5"" | 67.8 | 67.5 |
| 23 | 65.1 | 64.8 | 1""' | 168.3 | 168.0 |
| 24 | 13.9 | 13.6 | 2""' | 129.8 | 129.5 |
| 25 | 16.5 | 16.2 | 3""' | 136.9 | 136.6 |
| 26 | 17.2 | 16.9 | 4""' | 16.2 | 15.9 |
| 27 | 27.9 | 27.6 | 5""' | 21.3 | 21.0 |
| 28 | 63.9 | 63.6 | |||
| 29 | 33.7 | 33.5 | |||
| 30 | 25.5 | 25.2 | |||
실시예 6: 세포 생존율 분석
본 발명자들은 상기 실시예를 통해 수득한 분획 중 유효량이 가장 많은 녹차 사포닌 E1(GTS E1)의 기능성을 분석하였다. 구체적으로 세포 배양을 위해서 B16-F10(마우스 흑색종) 세포 및 HEK-293 세포를 Dulbecco's Modified Eagle Medium (DMEM)배지에 10% 열로 불활성화시킨 우태아혈청(FBS; Gibco, NY, USA), 페니실린(100 unit/㎖) 및 스트렙토마이신(100 ㎎/㎖)을 첨가하고, 5% CO2 및 37℃ 조건에서 배양하였다. 그 후 상기 배양한 세포를 96-웰 플레이트에 7.5×103 cells/well로 파종하였고 여러 농도(5 ~ 100 ㎍/mL)의 녹차사포닌 E1을 첨가하여 48시간 동안 배양하였으며 0.1% DMSO를 처리한 실험군은 음성 대조군으로 사용하였다. 그 후 MTT(3-(4,5-dimethyl-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) 용액을 처리한 후 37℃에서 3시간 배양하였고 형성된 자주색의 포르마잔(formazan)을 이소프로판올(isopropanol)로 녹여 590 nm에서 흡광도를 측정하였다.
그 결과, 녹차 사포닌 E1의 농도가 100 ㎍/mL까지 처리한 실험군의 세포들이 90% 이상 생존하는 것으로 나타나 본 발명의 녹차 사포닌 E1은 안전한 천연물임을 확인하였다(도 5). 또한 B16-F10 세포 및 HEK-293 세포에 대한 녹차 사포닌 E1 세포 독성을 대조군과 비교한 결과 90% 이상의 생존율을 나타내어 독성이 거의 없는 것으로 사료된다(도 6).
실시예 7: tyrosinase 활성 측정
본 발명자들은 기질로서 L-DOPA를 사용하여 티로시나아제(tyrosinase) 저해 시험을 수행하였다. 구체적으로 티로시나아제 저해 활성은 종래의 방법(T. Mosmann et al., J Immunol Methods, 65, pp. 55-63. 1983)에 따라 B16-F10 세포를 96-웰 플레이트에 파종한 후 24시간 방치하였고 본 발명의 녹차 사포닌 E1을 다양한 농도(20, 40, 60, 80 및 100 ㎍/mL)로 처리 제조한 후 각 농도의 10 ㎕를 24시간 동안 처리하였고 이를 원심분리하여 상층액의 BCA 측정하였다. 그 후 동일한 단백질 양을 조절하여 96 웰 플레이트에 60 ㎕의 50 mmol 인산 완충액(phosphate buffer)과 얼음 상에서 혼합 후 인산 완충액 20 ㎕의 0.9 mg/mL의 L-DOPA를 첨가하였다. 이어서 10 ㎕의 티로시나아제(인산 완충액의 500 U/mL)를 첨가하여 37℃에서 10분간 반응시킨 후 측정하였다. 상기 반응 후 마이크로 플레이트 판독기를 이용하여 dopachrome 생성량을 450nm에서 분광 광도계로 측정하였으며(O.D. 450), Kojic acid(코직산)를 표준물질로 사용하였다.
그 결과, 본 발명의 녹차 사포닌 E1은 대조군의 저해도를 100%으로 하였을 때 코직산 농도의 증가에는 큰 차이 없이 80% 정도의 저해력을 나타내었으나, 코직산과 비교하여 녹차 사포닌 E1은 80~100 ㎍/mL에서 현저한 티로시나아제 저해 활성을 나타내어 멜라닌 형성 억제에 따른 미백 효과를 확인하였다. 그리고 녹차사포닌 E3 및 녹차사포닌 C1에 대해서도 티로시나아제 저해 활성을 확인하였는데 코직산 보다는 현저한 저해활성을 나타내었으나 녹차사포닌 E1의 저해활성 보다는 뛰어나지 못한 것으로 나타났다(도 7).
실시예 8: 세포 내 티로시나아제 활성 및 멜라닌 함량 분석
본 발명자들은 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 처리에 따른 세포 내 티로시나아제 저해활성 분석을 수행하였다. 구체적으로 B16-F10(미백실험) 세포를 105 밀도로 60 mm 페트리디쉬(petridish)에 분주한 후 α-MSH(melanin stimulating hormone) 처리하였고, 녹차 사포닌 E1을 농도별(5 ~ 100 ㎍/mL)로 처리 또는 무처리 군으로 분류하고 48시간 동안 배양하였다. 그 후 상기 세포를 PBS로 세척하였고, 1% Triton X-100 및 0.1 mM phenylmethyl-sulfonyl fluoride를 함유한 50 mM(pH 6.8)용액으로 용해시켰다. 그 후 상기 용액을 12,000 rpm으로 4℃에서 20분간 원심분리하였고 상등액을 BSA로 단백질 정량하여 pH 6.8의 25 mM 인산 완충용액에 녹인 L-DOPA(1.24 mM)와 반응시킨 후 475 nm에서 흡광도를 정량하였다.
그 결과, 양성 대조군인 코직산과 비교하여 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 처리에 따라 세포 내 티로시나아제의 활성도가 현저히 감소하는 효과를 나타내었다(도 8).
실시예 9: 멜라닌 함량 분석
본 발명자들은 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 처리에 따른 세포 내 멜라닌 함량 분석을 수행하였다. 구체적으로 B16-F10 세포를 105 밀도로 60 mm 페트리디쉬에 분주하였고 α-MSH 처리 후, 녹차 사포닌 E1을 농도별(5 ~ 100 ㎍/mL)로 처리 또는 무처리 군으로 분류하고 48시간 동안 배양하였다. 그 후 상기 세포를 PBS로 세척 후, 일부 세포는 단백질 정량을 위해 사용하였고 나머지는 원심분리하여 1 M NaOH 용액으로 100℃에서 1시간 동안 용해시키고, 405 nm에서 흡광도를 표준곡선으로부터 정량하여 멜라닌 농도를 분석하였다.
그 결과, 대조군과 비교하여 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 처리에 따라 멜라닌도 10% 이상 감소되는 것으로 나타났다. 이는 녹차 사포닌 E1이 미백효능이 있음을 의미한다(도 9).
실시예 10: RT-PCR에 의한 티로시나아제의 억제 기전
티로시나아제의 억제 기전을 나타내는 신호전달분자의 체계도를 살펴보면 PI3K의 활성을 억제시켜 MITF가 저해됨으로써 직접적으로 멜라닌 색소의 형성을 억제하는 경로가 있고 활성화된 MITF, Tyrosinase, TRP-1 및 TRP-2를 억제함으로써 멜라닌 형성을 억제 하는 경로가 존재하는데 상기 양 경로에서 각각의 신호 전달분자의 발현이 억제된다면 멜라닌의 형성은 억제되는 기전이 된다(도 10). 따라서 본 발명자들은 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 신호전달 체계에 따른 멜라닌 형성 억제기전을 분석하였다. 구체적으로 RNA 샘플은 공급 업체(Applied Biosystems, Foster City, CA, USA)의 표준 프로토콜에 따라 대용량 cDNA 역전사 키트로 37℃에서 120분 동안 역전사 시켰다. 또한 정량적 PCR은 95℃에서 10분, 95℃에서 15초, 60℃에서 1분, 2 × Power SYBR Green PCR Master Mix(Applied Biosystems, Foster City, CA, USA)를 사용하여 수행하였다.
RT-PCR의 결과, 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 농도가 증가할수록 MITF, 티로시나아제, PI3K, TRP-1 및 TRP-2 신호전달분자의 발현이 현저히 감소하는 것으로 나타났다(도 11). 이는 녹차 사포닌 E1에 의하여 상기 신호전달분자의 발현이 억제됨으로써 멜라닌의 형성이 저해됨으로써 미백효과를 나타냄을 의미한다. 상기 RT-PCR을 포함한 본 발명에서 사용한 모든 프라이머의 핵산서열 정보를 하기 표 7에 요약하였다.
| 명칭 | 프라이머 | 핵산서열(5' -> 3') | 서열번호 |
| TRP-1 | 정방향 | CTT CAG GAT TGT GAG CTG GA | 1 |
| 역방향 | GAA AAG CTG GTC CCT CAT GA | 2 | |
| Tyrosinase | 정방향 | CCCAGAAGC CAATGCACCTA | 3 |
| 역방향 | ATAACAGCTCCCACCAGTGC | 4 | |
| TRP-2 | 정방향 | GCA CAC ATG TAA CCT CTG TG | 5 |
| 역방향 | TCA TAT AAG CAG GCT TGG CC | 6 | |
| MITF | 정방향 | GGCCAAGGCAGAGCAACTT | 7 |
| 역방향 | GCCCATGGTGGCAAGCT | 8 | |
| PI3K | 정방향 | CGTGTGCCATTTGTTTGAC | 9 |
| 역방향 | TCAAACCCTGTTTGCGTTTA | 10 | |
| GAPDH | 정방향 | ATCCCATCACCATCTTCCAG | 11 |
| 역방향 | CCATCACGCCACAGTTTCC | 12 | |
| ERK | 정방향 | TCCTTTGGATCTGGTCCTG | 13 |
| 역방향 | CCCCAGCAAGTGAGAGAAG | 14 | |
| JNK | 정방향 | AACTCTTTGACGCTGCTTGC | 15 |
| 역방향 | TGAAGCACTGTGCCTTTACC | 16 | |
| NF-κB1 | 정방향 | AGTTGAGGGGACTTTCCCAGGC | 17 |
| 역방향 | TCAACTCCCCTGAAAGGGTCCG | 18 | |
| β-actin | 정방향 | GTTGGTTGGAGCAAACATCC | 19 |
| 역방향 | GAGGGTGAGGGACTTCCTGT | 20 |
실시예 11: 녹차 사포닌 E1의 미백효과
본 발명자들은 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 미백효과를 검증하기 위해 Sprague-Dawley 마우스의 측면의 털을 제모하고 난 후 녹차 사포닌 E1을 표식 부위에 도포하였고 대조군으로 증류수를 처리한 다음 24시간 후에 사진을 촬영하였다.
그 결과, 대조물질로써 증류수로 처리한 부분과 비교하여 녹차 사포닌 E1을 처리한 부분에서 현저한 미백효과가 나타남을 확인하였다(도 12).
실시예 12: 녹차 사포닌 E1의 주름 억제효과
주름의 억제 기전을 나타내는 신호전달분자의 체계는 ROS가 증가하면 MMP 분자가 활성화되고, 콜라겐(collagen)의 분해를 촉진함으로써 주름의 발생이 증가하는데 녹차 사포닌 E1이 항산화 능력으로 ROS를 제거한다면 주름을 감소시킬 수 있다. 또한 NF-kB, ERK, JNK 분자의 활성이 저해되면 MMP의 활성이 억제되어 MMP 분자가 콜라겐의 분해를 저해함으로써 주름의 형성을 방지할 수 있다(도 13 및 14).본 발명자들은 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 주름 억제 효과를 검증하였다. 구체적으로 B16-F10 마우스 흑색종 세포를 페트리디쉬에서 24시간 배양후 혈청을 제거한 배지로 2번 세척하였고 50 μM VEGF 첨가하여 37℃에서 30분간 유도하였다. 그 후 Trizol 방법으로 RNA를 추출하였고 NF-kB, ERK 및 JNK의 프라이머를 사용하여 RT-PCR을 수행하였다.
그 결과, 본 발명의 녹차 사포닌 E1의 농도가 증가할수록 ERK, JNK 및 NF-kB분자의 발현이 현저하게 억제되는 것으로 나타나 녹차 사포닌 E1은 주름의 형성을 억제 하는 것으로 사료된다(도 15).
실시예 13: 녹차 사포닌 E1의 항산화력 분석
자유 라디칼(free radical)의 생성이 급격히 증가하거나 산소 라디칼을 제거하는 방어능력이 저하되면 생체는 산소 라디칼에 의한 손상되어 산화 스트레스(oxidative stress)를 나타내며, superoxide anion(O2-), hydrogen peroxide(H2O2), hydroxyl radical(ㆍOH), singlet oxygen(1O2)등의 ROS(Reactive oxygen species) 및 ONOO-등의 인체에 손상을 입히는 RNS(Reactive nitrogen species)가 생성되는데 이는 항산화제를 투여하여 감소시킬 수 있다. 따라서 본 발명자들은 녹차 사포닌 E1의 항산화력을 분석하였다.
구체적으로 측정을 위해 철 반응물인 TPTZ(2,4,6-tri(2-[pyridyl]-s- triazine)에 산화물질 염화 제2철(FeCl3ㅇ6H2O), 초산 완충액(acetate buffer) 및 증류수를 혼합하여 FRAP solution을 제조한 후 항산화물질을 첨가하여 바이올렛 색으로 변하는 정도를 철이 가장 잘 흡수되는 593 nm에서 측정하였다. 또한 FRAP 용액을 조성에 따라 제조한 후 튜브에 각각 1mL 씩을 분주하고 30 ㎕의 시료를 첨가 후 상온에서 40분간 반응시킨 다음 593 nm에서 측정하였으며 양성대조군으로 코직산 및 EGCG를 사용하였다.
그 결과, 대표적인 항산화 물질인 코직산(kojic acid) 및 EGCG(epigallochatechin gallate)와 비교하여 같은 농도에서는 녹차 사포닌 E1의 항산화력의 차이가 크게 나타나지 않았다(도 16). 이는 본 발명의 녹차 사포닌 E1이 강한 항산화력을 나타내는 물질이므로 ROS를 제거함으로써 주름을 감소시킬 수 있는 것으로 사료된다.
실시예 14: 주름 개선효과
본 발명자들은 마우스 동물모델에 UV-B로 주름을 유도한 후 본 발명의 녹차 사포닌 E1을 처리하여 주름 개선 효과를 관찰하였다. 먼저 누드 마우스에 UVB(280-320 nm)를 2시간 간격으로 2회 조사하여 피부에 주름이 지는 손상을 입힌 다음 녹차 사포닌 E1을 도포하고 48시간 후에 상기 피부의 상태를 촬영하였다.
그 결과, 본 발명의 녹차 사포닌 E1을 주름진 피부에 반복적으로 처리함에 따라 우수한 주름 개선 효과를 관찰하였다(도 17).
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 차사포닌을 함유한 제조예는 하기와 같이 예시될 수 있다. 상기 차사포닌은 차사포닌 E1, 차사포닌 E3, 차시포닌 C1 또는 이들 중 어느 하나 이상을 주요 성분으로 포함하는 혼합물일 수 있다. 다만, 하기 제조예에서는 편의상 차사포닌 E1을 포함하는 것으로 한다. 다만, 하기 제조예는 예시적인 것에 불과하며 본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 하기 제조예 외에도 화장품 제조업에서 공지된 다양한 제형으로 제조될 수 있다.
제조예 1: 유연 화장수
본 발명의 차사포닌 E1을 함유한 화장료 중에서 유연 화장수의 제조는 하기 표 8과 같이 제조될 수 있다.
| 성분 | 함량(단위:중량%) |
| 차사포닌 E1 | 1.0 |
| 글리세린 | 5.0 |
| 1.3-부틸렌글리콜 | 3.0 |
| 피이지1500 | 1.0 |
| 알란토인 | 0.1 |
| DL-판테놀 | 0.3 |
| EDTA-2Na | 0.02 |
| 벤조페논-9 | 0.04 |
| 소듐 히아루로네이트 | 5.0 |
| 에탄올 | 10.0 |
| 옥틱도데세스-16 | 0.2 |
| 폴리솔베이트 20 | 0.2 |
| 방부제, 향, 색소 | 미량 |
| 증류수 | 잔량 |
| 합계 | 100 |
제조예 2: 수렴 화장수
본 발명의 차사포닌 E1을 함유한 화장료 중에서 수렴 화장수의 제조는 하기 표 9과 같이 제조될 수 있다.
| 성분 | 함량(단위:중량%) |
| 차사포닌 E1 | 1.0 |
| 글리세린 | 2.0 |
| 1.3-부틸렌글리콜 | 2.0 |
| 알란토인 | 0.2 |
| DL-판테놀 | 0.2 |
| 이.디.티.에이-2NA | 0.02 |
| 벤조페논-9 | 0.04 |
| 소듐 히아루로네이트 | 3.0 |
| 에탄올 | 15.0 |
| 폴리솔베이트 20 | 0.3 |
| 위치하젤 추출물 | 2.0 |
| 구연산 | 미량 |
| 방부제, 향, 색소 | 미량 |
| 증류수 | 잔량 |
| 합계 | 100 |
제조예 3: 영양 화장수
본 발명의 차사포닌 E1을 함유한 화장료 중에서 영양 화장수의 제조는 하기 표 10과 같이 제조될 수 있다.
| 성분 | 함량(단위:중량%) |
| 차사포닌 E1 | 1.0 |
| 글리세릴 스테아레이트SE | 1.5 |
| 스테아릴 알콜 | 1.5 |
| 라놀린 | 1.5 |
| 폴리솔베이트 60 | 1.3 |
| 솔비탄스테아레이트 | 0.5 |
| 경화식물유 | 1.0 |
| 광물유 | 5.0 |
| 스쿠알란 | 3.0 |
| 트리옥타노인 | 2.0 |
| 디메치콘 | 0.8 |
| 초산토코페롤 | 0.5 |
| 카르복시비닐폴리머 | 0.12 |
| 글리세린 | 5.0 |
| 1,3-부틸렌글리콜 | 3.0 |
| 소듐히아루로네이트 | 5.0 |
| 트리 에탄올아민 | 0.12 |
| 방부제, 향, 색소 | 미량 |
| 증류수 | 잔량 |
| 합계 | 100 |
제조예 4: 영양 크림
본 발명의 차사포닌 E1을 함유한 화장료 중에서 영양 크림의 제조는 하기 표 11와 같이 제조될 수 있다.
| 성분 | 함량(단위:중량%) |
| 차사포닌 E1 | 1.0 |
| 친유형 모노스테아린산글리세린 | 2.0 |
| 세테아릴알콜 | 2.2 |
| 스테아린산 | 1.5 |
| 밀납 | 1.0 |
| 폴리솔베이트 60 | 1.5 |
| 솔비탄스테아레이트 | 0.6 |
| 경화식물유 | 1.0 |
| 스쿠알란 | 3.0 |
| 광물유 | 5.0 |
| 트리옥타노인 | 5.0 |
| 디메치콘 | 1.0 |
| 소듐마그네슘실리케이트 글리세린 | 0.1 |
| 글리세린 | 5.0 |
| 베타인 | 3.0 |
| 트리에타올아민 | 1.0 |
| 소듐히아루로네이트 | 4.0 |
| 방부제, 향, 색소 | 미량 |
| 증류수 | 잔량 |
| 합계 | 100 |
제조예 5: 맛사지 크림
본 발명의 차사포닌 E1을 함유한 화장료 중에서 맛사지 크림의 제조는 하기 표 12와 같이 제조될 수 있다.
| 성분 | 함량(단위:중량%) |
| 차사포닌 E1 | 1.0 |
| 친유형 모노스케아린산 글리세린 | 1.5 |
| 스테아릴알콜 | 1.5 |
| 스테아린산 | 1.0 |
| 폴리솔베이트 60 | 1.5 |
| 솔비탄스테아레이트 | 0.6 |
| 이소스테아릴이소스테레이트 | 5.0 |
| 스쿠알란 | 5.0 |
| 광물유 | 35.0 |
| 디메치콘 | 0.5 |
| 히드록시에칠셀룰로오스 | 0.12 |
| 글리세린 | 6.0 |
| 트리에타올아민 | 0.7 |
| 방부제, 향, 색소 | 미량 |
| 증류수 | 잔량 |
| 합계 | 100 |
본 발명은 상술한 실시예 및 제조예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 다른 실시예 및 제조예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.
<110> INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY
<120> Cosmetic composition for whitening and wrinkle improvement
comprising green tea saponin
<130> PD18-5740
<150> KR 10-2018-0108574
<151> 2018-09-11
<160> 20
<170> KoPatentIn 3.0
<210> 1
<211> 20
<212> DNA
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> TRP-1 F
<400> 1
cttcaggatt gtgagctgga 20
<210> 2
<211> 20
<212> DNA
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> TRP-1 R
<400> 2
gaaaagctgg tccctcatga 20
<210> 3
<211> 20
<212> DNA
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> Tyrosinase F
<400> 3
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<210> 4
<211> 20
<212> DNA
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> Tyrosinase R
<400> 4
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<211> 20
<212> DNA
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> TRP-2 F
<400> 5
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<211> 20
<212> DNA
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<220>
<223> TRP-2 R
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<211> 19
<212> DNA
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> MITF F
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<212> DNA
<213> Artificial Sequence
<220>
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<400> 8
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<220>
<223> PI3K F
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<212> DNA
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<220>
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gagggtgagg gacttcctgt 20
Claims (6)
- 차사포닌 E1{(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-acetyloxy-4-formyl-8-hydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetra-decahydropicen-3-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid}, 차사포닌 E3{(3β,16α,21β,22α)-16,22,28-Trihydroxy-21-[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy-23-oxoolean-12-en-3-yl β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-(1->3) ]-β-D-glucopyranosiduronic acid} 또는 차사포닌 C1{Angeloyl,-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-[β-D-galctopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside]}을 유효성분으로 함유하는 미백 용 화장료 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 차사포닌 E1은 하기 공정에 의해 제조되는 것인 조성물:
녹차 씨앗 추출물을 이동상으로 메탄올 및 물을 사용한 HPLC를 수행하여 세 번째 분획을 수득하는 분획 수득단계. - 제3항에 있어서,
상기 세 번째 분획은 머무름시간 20 내지 40분 사이에 용출되는 분획인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 클렌징오일, 마사지 오일, 바디로션 및 바디클린저의 제형으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제형을 갖는, 조성물. - 차사포닌 E1{(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS, 14aR,14bR)-9-acetyloxy-4-formyl-8-hydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetra-decahydropicen-3-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid}, 차사포닌 E3{(3β,16α,21β,22α)-16,22,28-Trihydroxy-21-[(2Z)-2-methyl-2- butenoyl]oxy-23-oxoolean-12-en-3-yl β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylo- pyranosyl- (1->2)-α-L-arabinopyranosyl-(1->3) ]-β-D-glucopyranosiduronic acid} 또는 차사포닌 C1{Angeloyl,-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabino- pyranosyl-(1→3)-[β-D-galctopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside]}을 유효성분으로 함유하는, 피부미백 효과를 갖는 피부건강 개선용 건강기능식품.
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