KR102315709B1 - 로베티올린을 함유하는 미백용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 로베티올린(lobetyolin)을 함유하는 미백용 조성물에 관한 것으로, 로베티올린은 낮은 농도에서 높은 모노페놀 산화효소(monophenol oxidase)와 다이페놀 산화효소(diphenol oxidase) 저해율을 나타내는 바, 티로시나아제 활성을 우수하게 저해하는 로베티올린은 피부 미백용 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 로베티올린을 함유하는 미백용 조성물에 관한 것이다.
급속한 산업화와 더불어 공기 오염과 오존층의 파괴로 인한 UV양의 증가로 인한 활성산소종과 같은 강력한 산화물질들의 발생은 인간에게 피부노화, 색소 침착 등을 유발하고 있다. 이러한 다양한 산화물질들로부터 피부를 보호하는 목적으로 비타민 C, 토코페롤, 코엔자임 Q10과 같은 다양한 항산화제가 화장료 제조에 이용되어 사용되어 오고 있다. 최근에는 한약재를 포함한 다양한 식물에 미백, 항노화, 항주름, 항산화와 같은 생리 활성 물질들이 존재함이 밝혀짐에 따라 천연화장품이나 한방 화장품 제조에 이들의 추출물들이 다양하게 이용되고 있다. 또한, 피부 미백과 관련된 멜라노형성(melanogenesis)도 UV에 의해 유도된다. 이러한 멜라노형성에서 주요 조절인자는 티로시나제(tyrosinase)로 잘 알려져 있으며, 이 티로시나제는 동물조직에 존재하는 구리 함유 효소(copper containing enzyme)로, 멜라닌의 생성을 촉매하며, 색소형성 과정에서 중요한 역할을 하는 효소중 하나이고, L-DOPA산화에 영향을 미친다. 이에 따라 미백에 대하여 연구가 활발히 이루어지는 해당 기술분야에 있어서는 현재 티로시나제의 발현 또는 작용을 억제하는 물질로 피부 미백을 위한 치료제 또는 화장료로의 개발을 위한 필요성이 요구되고 있다.
한편, 더덕(Codonopsis lanceolata)은 초롱꽃과(Campanulaceae) 더덕 속에 속하는 여러해살이 덩굴식물로 한국, 중국, 일본을 포함한 동아시아에 많이 자생 또는 재배되는 작물이다. 한방에서는 사삼이라고도 하며, 폐 기운을 도와주어 가래를 없애주고, 강장, 해열, 거담, 해독작용 등의 목적으로 사용되어 왔다. 또한, 칼슘, 인, 철분 같은 무기질이 풍부하고 단백질, 지방, 탄수화물, 비타민 B 등 영양성분이 함유된 식품이다. 생리활성 연구로는 더덕 뿌리에 함유된 폴리페놀과 사포닌계 성분의 혈청지질 감소효과, 항산화, 항염증, 면역세포증식, 항암, 간기능 강화 등이 보고되고 있다.
현재 연구된 바에 의하면 더덕에 함유된 화합물로는 트리테르펜 계열인 코도노포실레이트(codonoposilate) A, B, C, 코도노포사이드(codonoposide) I, II, 란세마사이드(lancemaside) A, B, C, D, E, 폴리아세틴린 계인 로베티올(lobetyol), 로베티올린(lobetyolin), 로베티올리닌(lobetyolinin), 알카로이드 계열인 노르하르만(norharman), 카르보메틸 카르보린(carbomethyl carboline), 트립토판(tryptophan), 페닐프로파노이드 계열 탕세노사이드(tangshenoside) I, II, III, IV, VIII 그 밖의 성분으로 유기산 계열 안식향산(shikimic acid) 등이 보고된 바 있다. 이 중 탕세노사이드(tangshenoside)와 로베티올린(lobetyolin)은 Codonopsis속 식물의 주요 화합물로 알려져 있고, Codonopsis속의 지표성분으로 선정된 바 있다.
더덕의 지표성분으로 알려져 있는 로베티올린(lobetyolin)은 C20H28O8의 화학식을 가지며, 대한민국 공개특허 제10-2013-0083786호에는 로베티올린을 함유하는 조성물이 피부주름 개선 및 탄력 증진 용도를 가짐에 대해 개시하고 있으나, 로베티올린의 피부 미백 용도에 대해서는 보고된 바가 없다.
이에, 본 발명자들은 더덕 추출물과 이의 분획물, 이로부터 분리한 로베티올린에 대해 연구한 결과, 로베티올린이 우수한 티로시나아제 저해 활성을 가지므로 피부 미백용 조성물로 사용할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 로베티올린(lobetyolin)을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 로베티올린(lobetyolin)을 유효성분으로 함유하는 피부 미백 개선용 건강기능식품을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해,
본 발명의 일 측면은 로베티올린(lobetyolin)을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 일 측면은 로베티올린을 유효성분으로 함유하는 피부 미백 개선용 건강기능식품을 제공한다.
본 발명은 로베티올린(lobetyolin)을 함유하는 미백용 조성물에 관한 것으로, 로베티올린은 낮은 농도에서 높은 모노페놀 산화효소(monophenol oxidase)와 다이페놀 산화효소(diphenol oxidase) 저해율을 나타내는 바, 티로시나아제 활성을 우수하게 저해하는 로베티올린은 피부 미백용 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 더덕의 에틸 아세테이트 분획물의 LC-Q-ToF/MS 크로마토그래피 결과를 나타낸 도이다.
도 2는 탕세노사이드(Tangshenoside) I과 로베티올린(lobetyolin)의 질량 세분화(mass fragmentation) 결과를 나타낸 도이다.
도 3은 로베티올린(lobetyolin)의 화학구조를 나타낸 도이다.
도 2는 탕세노사이드(Tangshenoside) I과 로베티올린(lobetyolin)의 질량 세분화(mass fragmentation) 결과를 나타낸 도이다.
도 3은 로베티올린(lobetyolin)의 화학구조를 나타낸 도이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에서 "더덕"은 Codonopsis lanceolata 의 학명을 가지며, 더덕은 우리나라 각처의 숲속에서 자라는 다년생 덩굴식물이다. 생육환경은 햇볕이 많이 들어오지 않으며 부엽질이 많고 주변습도가 높은 곳에서 자란다. 길이는 2~5m이고, 잎은 짧은 가지 끝에서 4장의 잎이 서로 접근해서 뭉쳐 있는 것 같으며 긴 타원형으로 길이는 3~10㎝, 폭은 1.5~4㎝이다. 잎 가장자리는 밋밋하고, 표면은 녹색이지만 뒷면은 분처럼 하얀 빛깔을 띤 분백색이다. 꽃은 겉은 연한 녹색이고 안쪽에는 자갈색 점이 있으며, 아래를 향해 피어 있다. 열매는 10~11월경에 익고 씨앗은 미세하다. 더덕뿌리는 도라지처럼 굵으며, 덩굴을 자르면 흰 유액이 나온다. 뿌리는 식용, 약용으로 쓰이는 것을 말한다.
본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1의 로베티올린(lobetyoln)을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 "로베티올린(lobetyolin)"은 C20H28O8의 화학식을 가지며, 분자량은 396.4을 가지는 화학물로서, 2-[(4E,12E)-1,7-dihydroxytetradeca-4,12-dien-8,10-diyn-6-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol의 IUPAC 이름으로 명명된다.
상기 로베티올린은 더덕 추출물로부터 분리될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당업계에 공지된 방법을 이용하여 화학적으로 합성하거나, 시판되는 물질을 사용할 수 있다.
상기 더덕 추출물은 물, 탄소수 1 내지 4의 알코올 및 이들의 혼합용매로 구성되는 군으로부터 선택된 용매로 추출한 것일 수 있으며, 더 바람직하게는 에탄올로 추출한 것일 수 있다.
본 발명의 구체적인 실시예에서, 본 발명자들은 더덕의 에탄올 추출물을 제조하고, 이의 분획물들을 제조하여 티로시나아제 활성 저해능을 실험한 결과, 더덕 에탄올 추출물과 이의 더덕 용매 분획물들이 티로시나아제를 저해하는 효과를 나타내고, 다이페놀 산화효소 반응보다 모노페놀 산화효소 반응에서 더 높은 저해 효과를 보임을 확인하였다(표 3 내지 표 4 참조).
본 발명자들은 티로시나아제 저해 활성과 관련이 있는 더덕의 에탄올 추출물과 이의 에틸 아세테이트 분획물의 주요성분들을 분석한 결과, 탕세노사이드(tangshenoside) I 과 로베티올린(lobetyolin)이 주성분으로 함유되어 있음을 확인하였다(표 1, 도 1 및 도 2 참조).
또한, 본 발명자들은 로베티올린(lobetyolin)의 표준품을 구매하여 티로시나아제 저해 활성을 확인한 결과, 로베티올린(lobetyolin) 낮은 농도에서 높은 모노페놀 산화효소(monophenol oxidase)와 다이페놀 산화효소(diphenol oxidase) 저해율을 나타냄을 확인하였다.
따라서, 로베티올린은 티로시나아제 활성을 우수하게 저해함을 확인하였는 바, 피부 미백용 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면은 하기 화학식 1의 로베티올린(lobetyoln)을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 화장료 조성물은 로베티올린에 추가적으로 피부학적으로 허용된 담체를 혼합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 로베티올린을 상기 조성물 총 중량에 대하여 0.001 ~ 50 중량부의 양으로 함유되는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
상기 피부학적으로 허용된 담체는 정제수, 오일, 왁스, 지방산, 지방산 알코올, 지방산 에스테르, 계면활성제, 흡습제(humectant), 증점제(thickening agent), 항산화제, 점도 안정화제(viscosity stabilizer), 킬레이팅제, 완충제, 방부제, 저급 알코올 등이 포함되지만, 이에 한정되는 것은 아니며, 그 종류와 농도는 다양하고, 당업자가 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 수정 및 변경할 수 있는 부분을 포함한다.
필요에 따라 미백제, 보습제, 항염증제, 항박테리아제, 항진균제, 비타민, 자외선 차단제, 항생제, 여드름 방지제, 향수, 염료가 포함될 수도 있으며, 이들은 화장품 분야에서 통상적으로 사용되는 양으로 본 발명에 따른 화장용 조성물에 포함될 수 있다.
구체적으로, 상기 오일로는 수소화 식물성유, 파마자유, 면실유, 올리브유, 야자인유, 호호바유, 아보카도유가 이용될 수 있고, 왁스로는 밀랍, 경랍, 카르나우바, 칸델릴라, 몬탄, 세레신, 액체 파라핀, 라놀린이 이용될 수 있다.
상기 지방산으로는 스테아르산, 리놀레산, 리놀렌산, 올레산이 이용될 수 있고, 지방산 알코올로는 세틸 알코올, 옥틸 도데칸올, 올레일 알코올, 판텐올, 라놀린 알코올, 스테아릴 알코올, 헥사데칸올이 이용될 수 있으며, 지방산 에스테르로는 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 부틸 스테아레이트 등이 이용될 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제로는 소듐 스테아레이트, 소듐 세틸설페이트, 폴리옥시에틸렌 라우릴에테르 포스페이트, 소듐 N-아실 글루타메이트와 같은 음이온 계면활성제; 스테아릴디메틸벤질암모늄 클로라이드 및 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드와 같은 양이온 계면활성제; 알킬아미노에틸글리신 하이드로클로라이드 및 레시틴과 같은 양성계면활성제; 글리세린 모노스테아레이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 올레일에테르, 폴리에틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 코코넛 지방산 모노에탄올아르니드(monoethaolarnide), 폴리옥시프로필렌 글리콜, 폴리옥시에틸렌 캐스터유, 폴리옥시에틸렌 라놀린과 같은 비이온성 계면활성제 등이 포함된다.
상기 흡습제로는 글리세린, 1,3-부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜이 이용될 수 있으며, 저급 알코올로는 에탄올, 이소프로판올이 이용 가능하다. 증점제의 예에는 알긴산 나트륨, 카제인산 나트륨, 젤라틴 한천, 크산탄 고무, 전분, 셀룰로오스 에테르(예, 하이드록시에틸 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 하이드록시 프로필메틸 셀룰로오스), 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 폴리에틸렌 글리콜 및 소듐 카르복시메틸 셀룰로오스 등이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 항산화제로는 부틸레이티드 하이드록시톨루엔, 부틸레이티드 하이드록시아니솔, 프로필 갈레이트, 시트르산, 에톡시퀸(ethoxyquin)이 이용 가능하고, 킬레이팅제로는 디소듐 에데테이트, 에탄하이드록시 디포스페이트가 이용 가능하다.
상기 완충제로는 시트르산, 소듐 시트레이트, 붕산, 보랙스(borax), 디소듐 하이드로젠 포스페이트가 이용 가능하고, 방부제로는 메틸 파라하이드록시벤조에이트, 에틸 파라하이드록시벤조에이트, 디하이드로아세트산, 살리실산, 벤조산이 이용 가능하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 조성물은 상기 로베티올린에 추가로 동일 또는 유사한 기능을 나타내는 피부 미백 활성 성분을 1종 이상 함유할 수 있다. 피부 미백 활성 성분으로는 코지산 및 이의 유도체, 알부틴, 아스코르브산 및 이의 유도체, 하이드로퀴논 및 이의 유도체, 레조르시놀, 사이클로알카논, 메틸렌디옥시페닐 알칸올, 2,7-디니트로인다졸, 덩굴귤 추출물, 쌀 추출물, 감초 추출물과 같은 식물 추출물 등이 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
발명의 화장료 조성물로부터 제조되는 화장품은 일반적인 유화 제형 및 가용화 제형의 형태로 제조할 수 있다. 유화 제형의 화장품으로는 영양화장수, 크림, 에센스 등이 있으며, 가용화 제형의 화장품으로는 유연화장수가 있다.
상기 화장품은 본 발명의 로베티올린 이외에도 피부학적으로 허용된 매질 또는 기제를 함유함으로써 피부학 분야에서 통상적으로 사용되는 국소 적용 또는 전신 적용할 수 있는 보조제 형태로 제조될 수도 있다.
적합한 화장품의 제형으로는 예를 들면, 용액, 겔, 고체 또는 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는 이온형(리포좀), 비이온형의 소낭 분산제의 형태, 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱(conceal stick)의 형태로 제공될 수 있다.
또한, 포말(foam)의 형태 또는 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 조성물의 형태로도 제조될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물을 첨가할 수 있는 제품으로는, 예를 들어, 수렴화장수, 유연화장수, 영양화장수, 각종 크림, 에센스, 팩, 파운데이션 등과 같은 화장품류와 클렌징, 세안제, 비누, 트리트먼트 또는 미용액 등이 있다. 구체적인 제형으로서는 스킨로션, 스킨 소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드크림, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 샴푸, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션, 바디클렌저, 유액, 프레스파우더, 루스파우더 또는 아이섀도 등의 제형을 포함한다.
또한, 본 발명은 로베티올린(lobetyolin)을 유효성분으로 함유하는 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물을 제공한다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "멜라닌"은 흑갈색 알갱이의 색소로서 피부, 털, 눈 등에 존재하는 것을 말한다. 자외선에 의해 멜라노사이트에서 티로신이 티로시나아제(tyrosinase)라는 효소에 의해 도파, 도파크롬으로 변환된 뒤 복잡한 산화와 축합 반응을 거쳐 생성된다. 생성된 멜라닌은 피부 세포에 전달되고 표피 박리와 함께 멜라닌이 상실되어 소멸되는 순환 작용을 보인다. 이러한 멜라닌 생성 과정은 자연적으로 일어나는 현상으로서, 정상 상태의 사람 피부에서는 멜라닌의 과다 생성이 일어나지 않는다. 하지만, 피부가 외부의 자극, 예컨대, 자외선, 환경오염 또는 스트레스 등에 반응하면 멜라닌이 과다 생성된다. 과다 생성된 멜라닌이 피부 밖으로 배출되지 못하고 피부 속에 남아 있게 되면 색소 침착이 일어나게 된다. 상기 외부 자극 요인 중 자외선은 가장 큰 멜라닌 생합성 자극원으로서, 멜라닌 생성과 관련된 여러 가지 과정에 영향을 줄 수 있다. 즉, 자외선은 멜라닌 생성 세포인 멜라노사이트의 활성 촉진, 멜라닌 생합성 자극 호르몬 분비 촉진, 멜라닌의 산화 촉진, 또는 티로시나아제 활성 촉진 등을 통해 멜라닌 과다 생성을 유도하는 중요 요인으로 작용한다. 이러한 멜라닌 생성 메카니즘의 가장 큰 특징은 티로시나아제라는 단 한 개의 효소가 관여한다는 것으로, 상기 티로시아나제 활성을 억제하여 멜라닌 생성을 방지하게 되면 미백 효과를 기대할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "멜라닌 색소 과다 침착(hyperpigmentation)"은 피부 또는 손발톱의 특정 부위에서 멜라닌의 과도한 증가에 의해 다른 부위에 비해 검게 또는 어둡게 되는 것을 의미한다. 상기 멜라닌 색소 과다 침착 질환은 주근깨, 노인성 반점, 간반, 기미, 갈색 또는 흑점, 일광 색소반, 푸른흑피증(cyanic melasma), 약물 사용 후의 과다 색소 침착, 찰상, 화상 또는 피부염으로 인한 염증 후 과다 색소 침착 또는 임신성 갈색반(gravidic chloasma) 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 약학조성물은 유효성분 이외에 약학적으로 허용되는 담체를 포함할 수 있으며, 이러한 담체는 제제시에 통상적으로 이용되는 것으로서, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 메틸셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 및 미네랄 오일 등을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 약학적 조성물은 상기 성분들 이외에 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제, 보존제 등을 추가로 포함할 수 있다. 적합한 약학적으로 허용되는 담체 및 제제는 레밍턴의 약학적 과학(Remington's Pharmaceutical Sciences, 19th ed., 1995)에 상세히 기재되어 있다.
본 발명에 따른 약학조성물의 적합한 투여량은 제제화 방법, 투여 방식, 환자의 연령, 체중, 성, 병적 상태, 음식, 투여 시간, 투여 경로, 배설 속도 및 반응 감응성과 같은 요인들에 의해 다양하게 처방될 수 있다.
본 발명의 약학조성물은 경구 또는 비경구로 투여할 수 있으며, 비경구 투여의 경우, 피부에 국소적으로 도포, 정맥 내 주입, 피하 주입, 근육 주입, 복강 주입, 경피 투여 등으로 투여할 수 있다. 본 발명의 약학조성물이 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 치료 또는 예방을 위해 적용되는 점을 감안하면, 피부에 국소적으로 도포되어 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 포함되는 유효성분의 농도는 치료 목적, 환자의 상태, 필요기간 등을 고려하여 결정할 수 있으며, 특정 범위의 농도로 한정되지 않는다.
본 발명의 약학조성물은 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있는 방법에 따라, 약학적으로 허용되는 담체 또는 부형제를 이용하여 제제화함으로써 단위 용량 형태로 제조되거나 또는 다용량 용기 내에 내입시켜 제조될 수 있다. 이때 제형은 주사제, 크림, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 및 카타플라스마제 중에서 선택된 어느 하나의 제형으로 제조될 수도 있으며, 분산제 또는 안정화제를 추가적으로 포함할 수 있다.
본 발명의 구체적인 실시예에서, 본 발명자들은 로베티올린이 티로시나아제 활성을 우수하게 저해함을 확인하였는 바(표 5 참조), 로베티올린을 유효성분으로 함유하는 조성물은 티로시나아제 활성을 저해함에 따라 멜라닌 합성이 억제하므로 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물로 이용될 수 있다.
또한, 본 발명은 로베티올린(lobetyolin)을 유효성분으로 함유하는 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물을 제공한다.
본 발명의 건강기능식품 조성물을 식품첨가물로 사용하는 경우, 상기 건강기능식품 조성물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효성분의 양은 그의 사용 목적(예방 또는 개선)에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 일반적으로, 식품 또는 음료의 제조시 본 발명의 건강기능식품 조성물은 원료에 대하여 15 중량부 이하, 바람직하게는 10 중량부 이하의 양으로 첨가된다. 그러나 건강을 목적으로 하는 장기간의 섭취인 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효성분은 상기 범위 이상의 양으로 사용될 수 있다.
상기 건강기능식품의 종류에 특별한 제한은 없다. 상기 건강기능식품 조성물을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소시지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스낵류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차 드링크제, 알코올음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다.
또한, 본 발명의 건강기능식품 조성물은 식품, 특히 기능성 식품으로 제조될 수 있다. 본 발명의 기능성 식품은 식품 제조 시에 통상적으로 첨가되는 성분을 포함하며, 예를 들어, 단백질, 탄수화물, 지방, 영양소 및 조미제를 포함한다. 예컨대, 드링크제로 제조되는 경우에는 유효성분 이외에 천연 탄수화물 또는 향미제를 추가 성분으로서 포함시킬 수 있다. 상기 천연 탄수화물은 모노사카라이드(예컨대, 글루코오스, 프럭토오스 등), 디사카라이드(예컨대, 말토스, 수크로오스 등), 올리고당, 폴리사카라이드(예컨대, 덱스트린, 시클로덱스트린 등) 또는 당알코올(예컨대, 자일리톨, 소르비톨, 에리쓰리톨 등)인 것이 바람직하다. 상기 향미제는 천연 향미제(예컨대, 타우마틴, 스테비아 추출물 등)와 합성 향미제(예컨대, 사카린, 아스파르탐 등)를 이용할 수 있다.
상기 건강기능식품 조성물 이외에 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알코올, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 더 함유할 수 있다. 이러한 상기 첨가되는 성분의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 건강기능식품 조성물 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 0.1 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.
본 발명의 로베티올린은 멜라닌의 생성을 저해하고 티로시나제 효소 활성을 저해하여 미백 효과를 나타내며, 세포 독성 및 항산화 활성이 거의 없으므로 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물으로 유용하게 이용될 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예를 통해 상세히 설명한다.
단, 후술하는 실시예 및 실험예는 본 발명을 일 측면에서 구체적으로 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
<실시예 1> 더덕 50% 에탄올 추출물의 제조
더덕 추출물 제조는 2018년 10월 강원도 횡성 소재 농가로부터 입수한 더덕을 열풍 건조한 시료 분말 100 g에 50% 에탄올 750 mL를 넣고 3시간 동안 교반 추출한 후 2000 rpm에서 10분간 원심분리(Union 55R, Hanil Science industrial Co., Inchen, Korea)하여 상등액을 회수하였다. 위 과정을 3회 반복하여 회수한 상등액을 여과지(Whatman No. 2, Tokyo, Japan)로 여과하고 감압농축기로 농축하여 추출물을 얻었다.
<실시예 2> 더덕 추출물의 분획물의 제조
더덕 추출물의 분획물을 제조하기 위하여 상기 <실시예 1>에서 제조된 더덕 50% 에탄올 추출물 중 일부를 취하여 순차적 용매분획법을 이용하여 분획하였고, 최종적으로 n-헥센(n-hexane), 에틸 아세테이트(ethyl acetate), 수포화 부탄올, 물의 분획물을 제조하였다.
<실시예 3> 더덕 에틸 아세테이트 분획물 성분 분석
3-1. 더덕 에틸 아세테이트 분획물의 정성 분석
티로시나아제 저해 활성과 관련이 있는 더덕의 에틸 아세테이트 분획물의 주요성분들을 분석하기 위해 Q-ToF/MS을 사용하여 실험을 진행하였다. 분석조건으로 CORTECS(2.1×150mm, 1.6μm; Waters, Wexford, Ireland) 칼럼을 사용하였다. 또한 액체크로마토그래피 (Waters Co., Milford, MA, USA)와 연결된 Q-ToF 질량분석기(Waters Micromass, Manchester, UK)를 이용하여 분석하였다. 검출 대표파장은 220-400 nm로, 칼럼 오븐온도는 30℃, 유속은 0.3 mL/min이었다. 이동상으로는 용매 A(Water:formic acid=99.5:0.5, v/v)와 용매 B(acetonitrile:formic acid=99.5:0.5, v/v)를 사용하였다. 용매 구배조건은 B를 5%로 시작하여 20분까지 25%, 25분까지 50%, 30분까지 90%로 증가시킨 다음 2분 동안 유지 하다가 35분까지 5%로 다시 감소시키고 40분까지 유지하였다. 또한 질량분석기를 이용한 질량 패턴분석은 positive ion mode로 진행하였다. 질량 분석조건으로 capillary 전압은 3.5 kV, sampling cone 전압은 40 V로 각각 설정하였다. Ion source 및 desolvation 온도는 120℃ 및 500℃로 설정하였고, desolvation 가스는 1020 L/h로 설정하였으며, 질량 스캔 범위는 m/z 100~1200으로 설정하였다. 개별 성분은 각 성분의 질량 단편이온 패턴 분석결과와 비교하여 구조를 동정하였다.
그 결과 도 1 및 도 2에 나타난 바와 같이, 크로마토그램에서 보이는 peak 들의 이온 조각(ion fragment) 데이터를 분석한 결과 높은 면적을 갖는 peak 1의 경우, m/z 701 와 m/z 679 fragment를 확인할 수 있었으며, m/z 701 은 tangshenoside I(m/z 678.63) 모분자에 Na이 첨가된 [M+Na]+ 이며 m/z 679는 tangshenoside I(m/z 678.63) 모분자에 H가 첨가된 [M+H]+로 판단되었다(그림 2). 따라서 peak 1은 tangshenoside I 으로 추정하였다. 다음으로 높은 면적을 갖는 peak 2의 경우 m/z 435, 419 fragment를 확인할 수 있었다. m/z 435 는 lobetyolin(m/z 396.43) 모분자에 K이 첨가된 [M+K]+이며 m/z 419는 lobetyolin(m/z 396.43) 모분자에 Na이 첨가된 [M+Na]+로 판단되었다(그림 2). 따라서 peak 2는 lobetyolin으로 추정하였다. 그 외에 구조를 추정할 수 있었던 peak 3-8은 표 2에서 나타내었으며, 더덕 에틸 아세테이트 분획물 분석 결과 탕세노사이드(tangshenoside) I 과 로베티올린(lobetyolin)이 주성분으로 함유되어 있음을 확인하였다.
| Peak | Compound | Formula | Rt(min)1) | Fragment ions [M+H]+ |
References |
| 1 | Tangshenoside I | C29H42O18 | 18.72 | 701.5641 [M+Na]+, 679.5846 [M+H]+ |
(Xiao et al 2014) (Yuanyuan et al 2017) |
| 2 | Lobetyolin | C20H28O8 | 17.63 | 435.1857 [M+K]+, 419.2129 [M+Na]+, 217.1409 [M+H-Glu-H2O]+ , 199.1288 [M+H-Glu-2H2O]+ |
(Xiao et al 2014) (Yuanyuan et al 2017) |
| 3 | Lobetyolinin | C26H38O13 | 19.94 | 597.2715 [M+K]+, 581.2955 [M+Na]+, 397.2060 [M+H-Glu]+ |
(Xiao et al, 2014) (Yuanyuan et al, 2017) |
| 4 | Syringin | C17H24O9 | 6.88 | 395.1712 [M+Na]+,411.1436[M+K]+ | (Du et al, 2018) (Aga et al, 2012) |
| 5 | Chlorogenic acid | C16H18O9 | 6.88 | 377.1213 [M+Na]+, 163.0543 [Caffeoyl]+ |
(Agung et al, 2012) |
| 6 | Syringaldehyde | C9H10O4 | 10.96 | 183.0814 [M_H]+ 155.0819 [M+H-CO]+ |
(Du et al, 2018) (Tripathi et al, 2010) |
| 7 | 7-O-ethyl tangshenoside Ⅱ |
C19H28O9NH4 | 23.32 | 423.1865 [M+Na]+, 201.2011 [M+H]+ 221.1755 [M+H-Glu-H2O]+ |
(Du et al, 2018) |
| 8 | (4E,12Z)-threo-teradeca-4,12-diene-8,10-diyne-1,6,7,14-tetrol | C14H18O4Na | 18.28 | 273.1388 [M+Na]+, 251.1502 [M+H]+, 233.1772 [M+H-H2O]+ |
(Du et al, 2018) |
3-2. 더덕 에틸 아세테이트 분획물의 정량 분석
더덕의 50% 에탄올 추출물과 이의 에틸 아세테이트 분획물 내에 함유된 tangshenoside I과 lobetyolin의 정량분석을 위해 UPLC(Waters ACQUITY UPLC system, Mildford, MA, USA)를 이용하여 분석을 진행하였다. 분석 조건은 column Kinetex XB-C18(2.1×150mm, 1.7 μm)을 사용하였으며, 이동상 용매로 용매 A(0.1% acetic acid를 함유한 물)과 용매 B(acetonitrile)를 사용하였다. 용매B 5%로 시작하여 3분간 유지한 후 17분까지 95%로 증가시킨 후 3분간 유지하고 22분까지 5%로 감소시켜 25분까지 유지하였다. 용출 속도는 0.3 mL/min 로 칼럼 내 온도는 40℃로 유지하였다. 검출기는 PDA(Photo-diode array detector)를 사용하였고 267 nm의 파장에서 분석하였다. 성분 분석을 위해 사용한 표준품 tangshenoside I 는 대구한방산업진흥원로부터 구매 하였고 lobetyolin은 Chemface로부터 구매하여 사용하였다. 각각의 표준품의 머무름 시간(retention time)을 확인하고 농도별로 희석하여 검량 곡선을 작성한 후, 더덕 에틸 아세테이트 분획물을 각각 5 mg/mL로 제조하여 정량실험을 실시하였다.
그 결과 표 2에 나타난 바와 같이, 더덕 50% 에탄올 추출물에 함유된 탕세노사이드(tangshenoside) I의 함량은 2.97 mg/g 이었고, 로베티올린(lobetyolin)의 함량은 1.2 mg/g 이었다. 더덕 에틸 아세테이트 분획물에 함유된 탕세노사이드(tangshenoside) I의 함량은 37.97 mg/g, 로베티올린(Lobetyolin)의 함량은 24.03 mg/g 로 확인되었다.
| 더덕 50% 에탄올 추출물 | 더덕의 에틸 아세테이트 분획물 | |
| Tangshenoside I (mg/g) | 2.97 | 1.2 |
| 로베티올린 (mg/g) | 37.97 | 24.03 |
<실험예 1> 더덕의 50% 에탄올 추출물의 티로시나아제 저해 활성 확인
더덕 추출물의 멜라닌 합성 저해력을 확인하기 위해 티로시나아제 저해 활성을 Kim JY, Kim JY, Janar J, Ban YJ, Aizhamal B, Park KH. 2019. Tyrosinase inhibitory study of flavonolignans from the seeds of silybum marianum(milk thistle). Bioorg Med Chem 12:2499-2507에 기재된 방법에 따라 측정하였다.
상기 <실시예 1>에서 제조된 더덕 추출물은 DMSO를 사용하여 농도별로 희석하여 사용하였으며, L-tyrosine과 L-DOPA를 기질로 사용하였고 475 nm에서 도파크롬(dopachrome)을 확인하여 결과를 나타냈다. L-tyrosine을 기질로 사용하는 모노페놀 산화효소(monophenol oxidase) 저해 활성을 다음과 같이 측정하였다. 0.05M 인산 완충액(pH6.8) 165 μL에 5 μL의 더덕 추출물과 기질인 1.8 mM L-티로신을 20 μL넣고, 티로시나아제(260unit/mL) 10 μL를 혼합하였다. 15분 동안 30℃에서 반응시킨 후 475 nm에서 흡광도를 측정하여 결과를 확인하였다. L-DOPA를 기질로 사용하는 다이페놀 산화효소(diphenol oxidase) 저해 활성을 다음과 같이 측정하였다. 0.05M 인산 완충액(pH6.8) 165 μL에 5 μL의 더덕 추출물과 기질인 3.6 mM L-DOPA을 20 μL넣고 티로시나아제(260unit/mL) 10 μL를 혼합하였다. 8분 동안 30℃에서 반응시킨 후 475 nm에서 흡광도를 측정하여 결과를 확인하였다.
티로시나아제 활성 저해능(%) =
| 더덕 50% 에탄올 추출물 | |
| 모노페놀 산화효소 저해율 |
23.1±0.06% |
| 다이페놀 산화효소 저해율 |
4.7±1.0% |
그 결과 표 3에 나타난 바와 같이, L-tyrosine이 L-DOPA(3,4-dihydroxy phenyl alanine)로 하이드록시화(hydroxylation)되는 모노페놀 산화효소(monophenol oxidase) 저해능 측정시 더덕 50% 에탄올 추출물 0.25 mg/mL의 농도에서 23%의 저해 효과를 보였으며, L-DOPA를 L-DOPA quinone으로 산화되는 다이페놀 산화효소(diphenol oxidase) 저해능 측정 결과 더덕 50% 에탄올 추출물 0.25 mg/mL 은 4.8 %를 저해함을 확인하였다. 결론적으로, 더덕 50% 에탄올 추출물은 티로시나아제를 저해하는 효과를 보였으며, 다이페놀 산화효소 반응보다 모노페놀 산화효소 반응에서 더 높은 저해 효과를 보임을 확인하였다.
<실험예 2> 더덕 에탄올 추출물의 분획물의 티로시나아제 저해 활성 확인
더덕 50% 에탄올 추출물의 분획물의 티로시나아제 저해 활성을 확인하기 위하여 하기와 같은 실험을 수행하였다.
구체적으로, 상기 <실시예 2>에서 제조한 각 분획물을 사용하여 상기<실험예 1>과 동일한 방법으로 티로시나아제 활성 저해능을 측정하였으며, 티로시나아제 활성 저해능 평가시, 코직산(kojic acid)을 양성대조구로 사용하였다.
| n-헥센 | 에틸 아세테이트 | n-부탄올 | 물 | 코직산 | |
| 모노페놀 산화효소 저해율 | 25.6±0.06%c | 54.9±0.01%b | 13.7±0.02%d | 6.7±0.03%e | 82.4±0.03%a |
| 다이페놀 산화효소 저해율 | NT | 23.6±2.32% | NT | NT | 75±0.5%a |
| 평균값±표준오차, a-e 같은 줄에서 서로 다른 상첨자를 갖는 값은 던컨의 다중검정을 이용하여 p<0.05 수준에서 상호 유의차가 있음을 의미함.,NT: 측정하지 않음 | |||||
그 결과 표 4에 나타난 바와 같이, 모노페놀 산화효소(monophenol oxidase) 저해능은 같은 농도에서 더덕 추출물의 에틸 아세테이트 분획물은 약 55%의 모노페놀 산화효소 저해 효과를 보였고, n-부탄올 분획물은 약 14%, n-헥센 분획물은 약 13%, 물 분획물은 약 7% 의 모노페놀 산화효소 활성 억제 효과를 나타냈으며 양성대조구로 사용한 코직산(kojic acid)의 IC50 값은 0.02 mg/mL로 나타났다. L-DOPA를 L-DOPA quinone으로 산화되는 다이페놀 산화효소(diphenol oxidase) 저해능 측정 결과는 더덕 에틸 아세테이트 분획물의 경우 23.6 %를 저해 활성을 보였다. 더덕 50% 에탄올 추출물 결과와 동일하게 더덕 용매 분획물들은 티로시나아제를 저해하는 효과를 보였고, 다이페놀 산화효소 반응보다 모노페놀 산화효소 반응에서 더 높은 저해 효과를 보임을 확인하였다.
<실험예 3> 탕세노사이드(tangshenoside) I 과 로베티올린(lobetyolin)의 티로시나아제 저해 활성 확인
탕세노사이드(tangshenoside) I과 로베티올린(lobetyolin)의 표준품을 구매하여 티로시나아제 저해 활성을 <실험예 1>과 동일한 방법으로 수행하였다.
| 탕세노사이드 I | 로베티올린 | |
| 모노페놀 산화효소 저해율 | 53.0% ± 0.21 | 40.2% ± 0.02 |
| 다이페놀 산화효소 저해율 | 18.6% ± 0.09 | 27.7% ± 0.13 |
그 결과 표 5에 나타난 바와 같이, 탕세노사이드(tangshenoside) I의 경우 0.25 mg/mL 농도에서 53%의 모노페놀 산화효소(monophenol oxidase) 저해율을 나타냈고, 18.6%의 다이페놀 산화효소(diphenol oxidase) 저해율을 보여 티로시나아제 활성을 저해함을 확인하였다. 로베티올린(lobetyolin)의 경우 0.25 mg/mL 농도에서 40.2%의 모노페놀 산화효소(monophenol oxidase) 저해율을 나타냈으며, 27.7%의 다이페놀 산화효소(diphenol oxidase) 저해율을 보여 티로시나아제 활성을 저해함을 확인하였다.
따라서, 상기 결과로부터 로베티올린이 티로시나아제 활성을 우수하게 저해함을 확인하였는 바, 피부 미백용 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Claims (16)
- 하기 화학식 1의 로베티올린(lobetyolin)을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물.
[화학식 1]
- 제1항에 있어서, 상기 로베티올린은 더덕 추출물로부터 분리되는 것을 특징으로 하는, 피부 미백용 화장료 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 더덕 추출물은 물, 탄소수 1 내지 4의 알코올 및 이들의 혼합용매로 구성되는 군으로부터 선택된 용매로 추출한 것을 특징으로 하는, 피부 미백용 화장료 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 알코올은 에탄올인 것을 특징으로 하는, 피부 미백용 화장료 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 화장료는 유연화장수, 영양화장수, 크림, 팩, 젤 및 에센스로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화장료는 비누인 것을 특징으로 하는, 피부 미백용 화장료 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 로베티올린(lobetyolin)을 유효성분으로 함유하는 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 멜라닌 색소 과다 침착 질환은 주근깨, 노인성 반점, 간반, 기미, 갈색 또는 흑점, 일광 색소반, 푸른흑피증(cyanic melasma), 약물 사용 후의 과다 색소 침착, 찰상, 화상 또는 피부염으로 인한 염증 후 과다 색소 침착 또는 임신성 갈색반(gravidic chloasma)인 것을 특징으로 하는 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 조성물은 피부외용 연고용 조성물인 것을 특징으로 하는, 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 조성물은 로베티올린을 조성물 총 중량에 대하여 0.001~10 중량 %로 함유하는 것임을 특징으로 하는, 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 조성물은 모노페놀 산화효소(monophenol oxidase)와 다이페놀 산화효소(diphenol oxidase)을 저해하는 것을 특징으로 하는, 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
- 로베티올린(lobetyolin)을 유효성분으로 함유하는 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물.
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Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| 논문1:KOREAN J. MEDICINAL CROP SCI.(2013) |
| 논문2:한국식품영양학회지(2018) |
| 논문3: 대한한의학(2002) |
| 논문4: NATURAL PRODUCT RESEARCH(2008) |
| 논문5:NATURAL PRODUCT RESEARCH(2019) |
Also Published As
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