KR102069479B1 - 액정 화합물 및 이를 포함하는 쌍안정 액정 패널 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 액정 화합물, 이를 포함하는 쌍안정 액정 패널 및 이의 용도에 관한 것이다.
본 출원에 따른 액정 화합물은, 액정층을 형성하는 액정 조성물에 포함되어, 쌍안정 액정 패널에 적용되기에 적합한 상전이 온도 및 전도도 이방 특성을 제공할 수 있다.
이러한, 액정 화합물은, 쌍안정 액정 패널 및 이를 포함하는 다양한 광 변조 장치 등에 적용되어 구동 전압을 저감시킬 수 있다.

Description

액정 화합물 및 이를 포함하는 쌍안정 액정 패널{The liquid crystal compounds and bistable liquid crystal panel comprising it}
본 출원은 액정 화합물, 쌍안정 액정 패널 및 이의 용도에 관한 것이다.
액정 모드는 안정 상태에 따라서 단안정(monostable) 모드와 쌍안정(bistable) 모드로 분류될 수 있다.
단안정 모드는 액정의 상태 중 적어도 어느 한 상태를 유지하기 위하여 외부 에너지의 인가가 계속 요구되는 모드이며, 쌍안정 모드는 상태 변화 시에만 외부 에너지가 요구되는 모드이다.
특허문헌 1에는 액정층에 스멕틱 A상 액정 화합물을 포함하는 쌍안정 액정 패널이 개시되어 있다.
이러한, 스멕틱 A상을 나타내고, 액정 화합물을 포함하는 액정층을 가지는 쌍안정 액정 패널의 경우, 예를 들면 전이 온도 특성과 같은 물성의 한계로 상용성의 확보가 어렵다는 단점이 있다.
따라서, 쌍안정 액정 패널에 상용화 가능하도록 스멕틱 A상에 대한 넓은 온도 구간을 가지는 액정 조성물의 개발에 대한 필요성이 대두되고 있다.
국제공개특허공보 WO 2015005719 (2015.01.15 공개)
본 출원은 쌍안정 액정 패널에 적용하기에 적합한 물성, 예를 들면 전도도 이방성을 제공하고, 또한 상용화 가능한 스멕틱 A상 전이온도 특성을 부여할 수 있는 액정 화합물을 제공한다.
본 출원은 또한, 쌍안정 액정 패널의 투과도와 헤이즈가 조절되는 각 모드 사이를 구동하는데 소요되는 전압을 저감 할 수 있는 액정 화합물을 제공한다.
본 출원은 또한, 이러한 액정 화합물을 포함하는 쌍안정 액정 패널 및 이의 용도를 제공한다.
본 출원은 상기 과제를 해결하기 위하여 안출된 것으로써, 하기 화학 구조식 1 또는 화학 구조식 2로 표시되는 광학 소자용 열방성(Thermotropic) 액정 화합물에 관한 것이다.
[화학 구조식 1]
Figure 112016016142713-pat00001
[화학 구조식 2]
Figure 112016016142713-pat00002
상기 화학 구조식 1 또는 2에서, M1 및 M2는 서로 같거나 다른 칼라미틱(calamitic) 메조겐기이고, L1 및 L2는 서로 같거나 다른 연결기이며, P1 및 P2는 서로 같거나 다른 인 화합물이다.
본 출원은 또한, 서로 대향하여 배치되어 있는 한 쌍의 기판; 및 상기 한 쌍의 기판 사이에 존재하고, 하기 화학 구조식 1 또는 2로 표시되는 열방성(Thermotropic) 액정 화합물을 포함하는 액정층을 가지는 쌍안정 액정 패널에 관한 것이다.
[화학 구조식 1]
Figure 112016016142713-pat00003
[화학 구조식 2]
Figure 112016016142713-pat00004
상기 화학 구조식 1 또는 2에서, M1 및 M2는 서로 같거나 다른 칼라미틱(calamitic) 메조겐기이고, L1 및 L2는 서로 같거나 다른 연결기이며, P1 및 P2는 서로 같거나 다른 인 화합물이다.
본 출원은 상기 쌍안정 액정 패널의 용도, 예를 들면 쌍안정 액정 패널을 포함하는 광 변조 장치 또는 스마트 윈도우에 관한 것이다.
본 출원은 전이온도 특성 등과 같은 물성의 한계로 인한 상용성의 제약을 극복하고, 쌍안정 액정 패널에 상용화 가능한 스멕틱 A상을 유지할 수 있는 온도 범위를 제공할 수 있는 액정 화합물을 제공할 수 있다.
본 출원은 또한, 쌍안정 액정 패널에 적용하기에 적합한 물성, 예를 들면 전도도 이방성을 제공하고, 쌍안정 액정 패널의 투과도와 헤이즈가 조절되는 각 모드 사이를 구동하는데 소요되는 전압을 저감할 수 있는 액정 화합물을 제공할 수 있다.
본 출원은 또한, 이러한 액정 화합물을 포함하는 쌍안정 액정 패널 및 이의 용도를 제공할 수 있다.
도 1 내지 8은 본 출원에 따른 쌍안정 액정 패널의 구조 및 이의 구동 방식을 예시적으로 나타낸 것이다.
도 9는 본 출원에 따른 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물의 전도도 이방성에 대한 평가 결과를 도시한 것이다.
도 10은 본 출원에 따른 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물의 스멕틱 A상 유지 온도에 대한 평가 결과를 도시한 것이다.
이하 본 출원에 대해서 보다 상세히 설명한다.
본 출원은 광학 소자용 열방성(Thermotropic) 액정 화합물, 이를 포함하는 액정층을 가지는 쌍안정 액정 패널 및 이의 용도에 대한 것이다.
본 출원에 따른 액정 화합물은, 인 화합물을 사슬의 일단에 위치시키거나 또는 화합물의 일 부분에 포함시킴으로써, 상기 액정 화합물을 포함하는 조성물의 전도도 이방성을 부여할 수 있고, 또한 조성물의 스멕틱 A상 유지온도 범위를 상용화 가능한 넓은 범위로 유지시킬 수 있으며, 이에 따라 쌍안정 액정 패널에 보다 효과적으로 적용될 수 있는 이점이 있다.
이러한 액정 화합물은, 또한 투과도 및 헤이즈가 조절되는 쌍안정 액정 패널의 각 모드를 구동하는데 소요되는 전압을 저감 시킬 수 있는 이점이 있다.
본 출원의 액정 화합물은 광학 소자용 열방성(Thermotropic) 액정 화합물이다.
본 출원에서 용어 「광학 소자」라는 것은, 다양한 용도의 광학 장치에 적용될 수 있는 소자를 의미하는 것으로써, 예를 들면 외부 작용의 인가 여부에 따라 빛을 차단하거나 투과할 수 있도록 설계된 장치에 적용되는 소자를 의미할 수 있다.
액정 화합물은 크게 열의 의해서만 분자 구조가 변하는 타입인 열방성 액정(Thermotropic liquid crystal) 또는 열 이외의 다른 요인에 의해서 액정의 분자 구조가 바뀌는 설정을 가지는 유방성 액정(Lyotropic liquid crystal)로 분류될 수 있는데, 본 출원은 열에 의해서만 분자 구조가 변화하는 타입인 열방성(Thermotropic) 액정 화합물에 대한 것이다.
본 출원의 광학 소자용 열방성(Thermotropic) 액정 화합물은, 쌍안정 액정 패널의 액정층에 포함될 수 있다.
본 출원의 상기 액정 화합물이 포함된 쌍안정 액정 패널은 헤이즈 모드와 비헤이즈 모드 사이를 스위칭하거나, 투과 모드와 블랙 모드 사이를 스위칭하거나, 또는 투과 모드와 헤이즈 모드 또는 투과 모드와 비헤이즈 모드 사이를 스위칭 할 수 있다.
본 출원에서 용어「헤이즈 모드」는 액정 패널이 예정된 일정 수준 이상, 예를 들면 10% 이상의 헤이즈를 나타내는 모드를 의미하고, 「비헤이즈 모드」는 광의 투과가 가능한 상태 또는 예정된 일정 수준 이하, 예를 들면 10% 미만의 헤이즈를 나타내는 모드를 의미할 수 있다.
본 출원에서 용어 「투과 모드」는 투과도가 50% 이상인 모드를 의미하고, 용어 「블랙 모드」는 투과도가 40% 이하인 모드를 의미한다.
상기 헤이즈 및 투과도는, 예를 들면 헤이즈미터(NDH-5000SP)를 이용하여, ASTM 방식으로 측정된 값일 수 있다.
본 출원에 따른 광학 소자용 열방성(Thermotropic) 액정 화합물은 하기 화학 구조식 1 또는 화학 구조식 2로 표시된다.
[화학 구조식 1]
Figure 112016016142713-pat00005
[화학 구조식 2]
Figure 112016016142713-pat00006
상기 화학 구조식 1 또는 2에서, M1 및 M2는 서로 같거나 다른 칼라미틱(calamitic) 메조겐기이고, L1 및 L2는 서로 같거나 다른 연결기이며, P1 및 P2는 서로 같거나 다른 인 화합물이다.
본 출원에 따른 화학 구조식 1 또는 2로 표시되는 액정 화합물에 포함될 수 있는 인 화합물은 연결기를 매개로 칼라미틱(calamitic) 메조겐기와 연결되어 하나의 액정 화합물을 형성할 수 있는 것이라면, 제한 없이 채택되어 이용될 수 있다.
하나의 예시에서, P1은 하기 화학 구조식 3 또는 4로 표시될 수 있다.
[화학 구조식 3]
Figure 112016016142713-pat00007
[화학 구조식 4]
Figure 112016016142713-pat00008
상기 화학 구조식 3 및 4에서, A1 내지 A7는 각각 독립적으로 -F, -Cl, -OH, -Br, -OF3, -CN, -NCS, -SF5, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기이고, X1은 -O-, -S-, -COO-, -CO-, 알킬렌기, 알케닐렌기, 아릴렌기, 시클로 알킬렌기 또는 단일 결합이며, X2 및 X3는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -COO-, -CO-, 알킬렌기, 알케닐렌기, 아릴렌기 또는 시클로 알킬렌기이고, B1 내지 B5는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자 이며, n1은 0 또는 양의 정수이고, n2는 양의 정수이다.
또한, 상기 화학 구조식 3 및 4에서, 인접하는 A1 내지 A7 사이에서는 고리 구조가 형성되어 있을 수 있다. 구체적으로, A2와 A3, A4와 A5 및 A6과 A7은 각각 독립적으로 알킬기 또는 알콕시기로서, 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있을 수 있다.
본 출원에서 용어 「알킬기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 24, 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 의미할 수 있다. 상기 알킬기는 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형일 수 있다. 알킬기로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기,sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기,n- 헵틸기 또는 n-옥틸기 등의 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기이거나, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 또는 시클로헵틸기 등의 시클로 알킬기 등이 예시될 수 있다. 또한, 상기 알킬기는 임의적으로 하나 이상의 치환기로 치환되어 있을 수 있다.
본 출원에서 용어 「알케닐기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 24, 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 탄소 원자를 가지며, 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 구조식으로부터 유래하는 1가 잔기를 의미할 수 있다. 상기 알케닐기는 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형일 수 있다. 알케닐기는 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기 또는 3-부테닐기 등이 예시될 수 있다. 또한, 알케닐기는 임의적으로 하나 이상의 치환기로 치환되어 있을 수 있다.
본 출원에서 용어 「알콕시기」는, 단일 말단 에테르 결합을 통해 결합된 알킬기를 의미하고, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 24, 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기를 의미할 수 있다. 상기 알콕시기는 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 일 수 있다. 또한, 상기 알콕시기는 임의적으로 하나 이상의 치환기로 치환되어 있을 수 있다.
본 출원에서 용어 「아릴기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 벤젠 고리 또는 2개 이상의 벤젠 고리가 축합 또는 결합된 구조를 포함하는 화합물 또는 그 유도체로부터 유래하는 1가 잔기를 의미할 수 있다. 아릴기의 범위에는 통상적으로 아릴기로 호칭되는 관능기는 물론 소위 아르알킬기(aralkyl group), 아릴알킬기 또는 아릴기의 고리 내 탄소 원자가 임의의 다른 원자로 치환되어 있는 헤테로 아릴기 등도 포함할 수 있다. 아릴기는, 예를 들면, 탄소수 6 내지 25, 탄소수 6 내지 21, 탄소수 6 내지 18 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기일 수 있다. 아릴기로는, 페닐기, 비페닐기, 페녹시기, 페녹시페닐기, 페녹시벤질기, 디클로로페닐, 클로로페닐, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 벤질기, 톨릴기, 크실릴기(xylyl group) 또는 나프틸기 등이 예시될 수 있다. 또한, 상기 아릴기는 임의적으로 하나 이상의 치환기로 치환되어 있을 수 있다.
본 출원에서 용어 「알킬렌기」는, 알킬기의 2가 유도체로써, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 예를 들면, 탄소수 1 내지 24, 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기를 의미할 수 있다. 상기 알킬렌기는, 예를 들면, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알킬렌기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
본 출원에서 용어 「알케닐렌기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 24, 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 탄소 원자를 가지며, 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 구조식으로부터 유래하는 2가 잔기를 의미할 수 있다. 상기 알케닐렌기는 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형일 수 있다. 알케닐렌기는 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기 또는 3-부테닐기 등이 예시될 수 있다. 또한, 알케닐렌기는 임의적으로 하나 이상의 치환기로 치환되어 있을 수 있다.
본 출원에서 용어 「아릴렌기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 벤젠 고리 또는 2개 이상의 벤젠 고리가 축합 또는 결합된 구조를 포함하는 화합물 또는 그 유도체로부터 유래하는 2가 잔기를 의미할 수 있다. 아릴렌기는, 예를 들면, 탄소수 6 내지 30, 6 내지 25, 탄소수 6 내지 21, 탄소수 6 내지 18 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기일 수 있다. 또한 상기 아릴렌기는 임의적으로 하나 이상의 치환기로 치환되어 있을 수 있다.
본 출원에서 용어 「시클로 알킬렌기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 3 내지 8, 예를 들면 탄소수 3, 5 또는 8의 고리형 알킬기의 2가 잔기를 의미하는 것으로써, 탄소수 3, 5, 6, 또는 8의 고리형 알킬렌기를 의미할 수 있다.
본 출원에서 용어 「단일 결합」은, X1으로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않는 경우를 의미한다. 예를 들어, 화학 구조식 3에서 X1이 단일 결합인 경우, 인 원자과 인 원자가 직접 접하고 있거나 또는 후술하는 연결기와 인 원자가 직접 연결되는 구조를 형성할 수 있다.
본 출원에서 특정 관능기에 치환되어 있을 수 있는 치환기로는, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 에폭시기, 옥소기, 옥세타닐기, 티올기, 시아노기, 카복실기, 아릴기, 또는 규소를 포함하는 치환기 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 n1은 0 또는 양의 정수, 예를 들면 1 내지 5 범위 내의 정수 일 수 있다. 또한, 상기 n2는 양의 정수, 예를 들면 1 내지 5 범위 내의 정수 일 수 있다.
다른 예시에서, P2은 하기 화학 구조식 5로 표시될 수 있다.
[화학 구조식 5]
Figure 112016016142713-pat00009
상기 화학 구조식 5에서, A8 및 A9는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 -F, -Cl, -OH, -Br, -OF3, -CN, -NCS, -SF5, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기이고, X4는 -O-, -S-, -COO-, -CO-, 알킬렌기, 알케닐렌기, 아릴렌기, 사이클로 알킬렌기 또는 단일 결합이며, B6 및 B7는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자이고, n3은 양의 정수, 예를 들면 1 내지 5 범위 내의 정수이다.
이러한 액정 화합물을 쌍안정 액정 패널의 액정층을 형성하는데 이용되는 액정 조성물에 포함시키는 경우, 상기 조성물이 상용화 가능한 스멕틱 A상 전이온도범위를 가질 수 있다. 따라서, 이러한 액정 화합물을 포함하지 않는 조성물을 이용하는 것 대비 쌍안정 액정 패널의 상용화 온도 범위를 효과적으로 확보할 수 있다.
본 출원에 따른 액정 화합물의 상기 화학 구조식 1 또는 2에서, M1 및 M2는 서로 같거나 다른 칼라미틱(calamitic) 메조겐기이다.
본 출원에서 용어 「메조겐기」는, 액정 화합물이 액정상의 거동을 나타낼 수 있도록 하는 메조상(meso phase) 부위를 가지는 작용기를 의미할 수 있다. 또한, 용어 「칼라미틱(calamitic) 메조겐기」는 한 방향으로 연결된 하나 또는 그 이상의 방향족 또는 지방족 고리를 포함하는 봉상모양으로써, 봉상 액정구조를 형성할 수 있는 메조겐기를 의미할 수 있다.
하나의 예시에서, 칼라미틱(calamitic) 메조겐기는 하기 화학 구조식 6으로 표시될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학 구조식 6]
Figure 112016016142713-pat00010
상기 화학 구조식 6에서 A10 및 A11은 각각 독립적으로, 고리 내 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 아릴기 또는 시클로 알킬기이며, 상기 Z1은 알킬기, -F, -Cl, -Br, -OCF3, -SF5, -NCS, -CN, -OCH3 또는 -C=C이고, 상기 Z2는-O-, -S-, -CO-, -COO-, OCO-, -S-CO-, -CO-S-, -O-COO-, -CO- NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00, -NR0-CO-O-, -O-CO-NR0, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CHF2-, -CH=N-, -N=CH-, -NH-NH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY1=CY2, -C=C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고, 상기 R0 및 R00는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이며, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 H, F, Cl 또는 CN이고, n4은 0 또는 양의 정수, 예를 들면 1 내지 5 범위 내의 정수이다.
하나의 예시에서, 상기 Z1은 시안(-CN), -OCF3, 또는 메틸(-CH- 3) 일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 아릴기 또는 시클로 알킬기는 수소 원자 중 어느 하나가 불소 원자로 치환되어 있을 수 있다.
즉, 상기 화학 구조식 6에서 A10 및 A11은 각각 독립적으로, 고리 내 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않으며, 불소 원자를 포함하는 아릴기 또는 시클로 알킬기 일 수 있다.
본 출원의 열방성(Themotropic) 액정 화합물 내에는 소정 부피의 칼라미틱(calamitic) 메조겐기를 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 액정 화합물은, 화학 구조식 1 및 2에서 칼라미틱(calamitic) 메조겐기를 의미하는, M1 또는 M2의 부피 대비 화학 구조식 1 또는 2의 전체 부피가 3 내지 20의 범위 내에 있을 수 있다. 상기 칼라미틱(calamitic) 메조겐기의 부피 비율 범위 내에서 목적하는 상용성이 우수한 스멕틱 A상을 가지는 열방성(Themotropic) 액정 화합물을 형성할 수 있다.
본 출원에 따른 액정 화합물의 상기 화학 구조식 1 또는 2에서, L1 및 L2는 서로 같거나 다른 연결기이다.
본 출원에서 용어 「연결기」는 액정 화합물에 유동성을 부여하면서, 메조겐기과 인 화합물을 연결시키는 역할을 수행할 수 있는 부위를 의미할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 연결기는 하기 화학 구조식 7로 표시될 수 있다.
[화학 구조식 7]
Figure 112016016142713-pat00011
상기 화학 구조식 7에서 R1는 알킬렌기 또는 알케닐렌기이고, B8 은 산소 원자 또는 황 원자이며, B9는 산소 원자, 황 원자 또는 단일 결합이고, n5는 양의 정수, 예를 들면 1 내지 5 범위 내의 정수이다.
상기와 같이, 화학 구조식 1 또는 2로 표시되는 광학 소자용 열방성(Thermotropic) 액정 화합물의 구체적인 구조는, 예를 들면 하기 화학식 1 내지 17 등이 예시될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 1]
Figure 112016016142713-pat00012
[화학식 2]
Figure 112016016142713-pat00013
[화학식 3]
Figure 112016016142713-pat00014
[화학식 4]
Figure 112016016142713-pat00015
[화학식 5]
Figure 112016016142713-pat00016
[화학식 6]
Figure 112016016142713-pat00017
[화학식 7]
Figure 112016016142713-pat00018
[화학식 8]
Figure 112016016142713-pat00019
[화학식 9]
Figure 112016016142713-pat00020
[화학식 10]
Figure 112016016142713-pat00021
[화학식 11]
Figure 112016016142713-pat00022
[화학식 12]
Figure 112016016142713-pat00023
[화학식 13]
Figure 112016016142713-pat00024
[화학식 14]
Figure 112016016142713-pat00025
[화학식 15]
Figure 112016016142713-pat00026
[화학식 16]
Figure 112016016142713-pat00027
[화학식 17]
Figure 112016016142713-pat00028
이와 같은, 광학 소자용 열방성(Thermotropic) 액정 화합물을 액정 패널의 액정층을 형성하는 액정 조성물에 포함시키는 경우, 상기 조성물이 쌍안정 액정 패널에 적용되기에 적합한 상전이 온도 범위를 가져, 상용성이 보다 우수할 수 있고, 또한 조성물에 전도도 이방성 특성을 부여할 수 있다.
하나의 예시에서, 화학 구조식 1 또는 2로 표시되는 광학 소자용 열방성(thermotropic) 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물은 -15℃ 내지 70℃의 온도 범위 내에서 스멕틱 A상을 유지할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 조성물은 -20℃ 내지 65℃의 온도 범위 내에서 스멕틱 A상을 유지할 수 있다.
본 출원에서 용어 「스멕틱 A상」은, 스멕틱 액정상 중에서 정렬된 액정 화합물의 방향자가 스멕틱 층 또는 평면과 수직 또는 수평을 이루는 액정상을 의미할 수 있다.
광학 소자용 열방성(thermotropic) 액정 화합물은 예를 들면, 양의 유전율 이방성 또는 음의 유전율 이방성을 가질 수 있다.
본 출원에서 용어「유전율 이방성」은 액정 화합물의 이상 유전율(εe, extraordinary dielectric anisotropy, 장축 방향의 유전율)과 정상 유전율(εo, ordinary dielectric anisotropy, 단축 방향의 유전율)의 차이(△ε=εe-εo)를 의미할 수 있다. 후술하는 바와 같이 액정 화합물이 가지는 유전율 이방성 및 정렬 상태에 따라 수직 또는 수평 전계가 적절히 인가될 수 있다.
하나의 예시에서, 액정 화합물의 유전율 이방성은, 예를 들면, 3 내지 20 범위 내일 수 있다. 액정 화합물의 유전율 이방성이 상기 범위를 만족하는 경우, 예를 들면, 낮은 구동 전압으로도 액정 패널의 각 모드를 스위칭 할 수 있다.
또한, 액정 화합물의 수직 유전율 (ε⊥)은 예를 들어, 1 내지 10의 범위 내일 수 있다.
본 출원에서 용어「수직 유전율」은 액정 화합물을 포함하는 액정층의 광축과 인가 전압에 의한 전기장의 방향이 실질적으로 수직하도록 전압을 인가한 상태에서 상기 전기장의 방향을 따라 측정한 유전율 값을 의미한다. 하나의 예시에서, 전기장의 방향이 수직인 경우, 수직 유전율은 액정 화합물이 수평으로 배향된 상태에서 측정된 유전율 값을 의미할 수 있다. 액정 화합물의 유전율 이방성 및 수직 유전율이 상기 범위를 만족하는 경우, 예를 들면, 낮은 구동 전압으로도 액정패널의 각 모드를 스위칭 할 수 있다. 본 출원에서 특별한 언급이 없는 한 액정 화합물의 유전율은 1 KHz 주파수 및 상온, 예를 들어 25에서의 유전율을 의미할 수 있다.
광학 소자용 열방성(thermotropic) 액정 화합물의 탄성 계수는, 예를 들면, 불규칙하게 배열된 상태 및, 수직 또는 수평 정렬 상태의 상호 전환 특성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.
본 출원에서 「액정 화합물의 탄성 계수」는 액정 화합물이 전압과 같은 외부의 작용에 의하여 균일한 분자 배열이 변화된 상태에서 탄성 복원력에 의해 원위치로 복원되는 힘의 세기를 계량화한 값을 의미할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 열방성(Thermotropic) 액정 화합물의 탄성 계수는 5 내지 30의 범위 내일 수 있다. 액정 화합물의 탄성 계수가 상기 범위를 만족하는 경우, 액정 화합물을 포함하는 조성물 내에 추가적으로 첨가될 수 있는 물질 예를 들면, 네마틱 액정 화합물이나, 이온 화합물, 또는 이방성 염료 등과의 상호 작용을 통해 안정적인 쌍안정 모드를 구현할 수 있다.
액정 화합물의 굴절률 이방성은 목적 물성, 예를 들어, 액정 패널의 헤이즈 또는 투과도 특성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.
본 출원에서 「굴절률 이방성」은 액정 화합물의 정상 굴절률(ordinary refractive index)과 이상 굴절률(extraordinary refractive index)의 차이를 의미할 수 있다.
하나의 예시에서, 광학 소자용 열방성(thermotropic) 액정 화합물의 굴절률 이방성은 0.1 내지 0.25 범위 내에 있을 수 있다. 액정 화합물의 정상 굴절률 및 이상 굴절률은 그 차이가 상기 범위를 만족하는 한 적절히 선택될 수 있고, 예를 들면, 액정 화합물의 정상 굴절률은 1.4 내지 1.6 범위 내일 수 있고, 이상 굴절률은 1.5 내지 1.8 범위 내일 수 있다. 액정 화합물의 굴절률 이방성이 상기 범위를 만족하는 경우, 예를 들면, 전술한 다양한 모드 사이를 효과적으로 스위칭 할 수 있는 쌍안정 액정 패널에 적용되는 액정 화합물을 제공할 수 있다. 본 출원에서 특별한 언급이 없는 한, 상기 액정 화합물의 굴절률은 589nm 및 상온, 예를 들어 25℃에서의 굴절률을 의미할 수 있다.
본 출원의 열방성(thermotropic) 액정 화합물은, 조성물 내에 포함되어, 조성물의 전도도 이방성을 유도할 수 있다.
하나의 예시에서, 열방성(thermotropic) 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물은, 수직 전도도(σ⊥)가 수평 전도도(σ∥)보다 큰 것일 수 있다.
상기에서 용어 「수직 전도도」는, 액정층의 광축과 인가 전압에 의한 전기장의 방향이 실질적으로 수직하도록 전압을 인가한 상태에서 상기 전기장의 방향을 따라 측정한 전도도 값을 의미한다. 하나의 예시에서, 전기장의 방향이 수직인 경우 수직 전도도는 액정 화합물이 수평으로 배향된 상태에서 측정된 전도도 값을 의미할 수 있다.
상기에서 용어 「수평 전도도」는, 액정층의 광축과 인가 전압에 의한 전기장의 방향이 실질적으로 평행하도록 전압을 인가한 상태에서 상기 전기장의 방향을 따라 측정한 전도도 값을 의미한다. 하나의 예시에서, 전기장의 방향이 수직인 경우 수평 전도도는 액정 화합물이 수직으로 배향된 상태에서 측정된 전도도 값을 의미할 수 있다.
상기와 같이, 수직 전도도가 수평 전도도 보다 큰 액정 조성물 및 이로부터 형성된 액정층은 쌍안정 액정 패널에 적합한 구동 특성을 가질 수 있다.
액정 화합물은, 전술한 전이 온도 특성, 전도도 이방성 및 쌍안정 액정 패널에 구동 전압 저감 특성을 확보할 수 있을 정도의 양으로 액정 조성물 내에 포함될 수 있다.
하나의 예시에서, 액정 화합물은 액정 조성물에 5 중량% 이상, 6 중량% 이상, 7 중량% 이상, 8 중량% 이상, 9 중량% 이상 또는 10 중량% 이상의 범위로 포함될 수 있다. 상기 액정 화합물 함량의 상한은, 예를 들면 30 중량% 이하, 25 중량% 이하, 또는 20 중량% 이하일 수 있다. 액정 화합물이 조성물 내에 5 중량% 미만으로 포함되거나 또는 30 중량% 초과로 포함되는 경우, 전술한 전이 온도 특성, 전도도 이방성 및 패널의 구동 전압 저감 특성을 확보하지 못할 수 있다.
상기와 같은, 액정 화합물의 제조방법은 예를 들면, 하기 합성 일반식 1과 같은 에스테르 합성이나 또는 합성 일반식 2와 같은 에시드 합성 방식에 의해 제조될 수 있다.
[합성 일반식 1]
Figure 112016016142713-pat00029
[합성 일반식 2]
Figure 112016016142713-pat00030
상기와 같은 액정 화합물은 후술하는 이온성 화합물, 이방성 염료, 메조겐 화합물, 폴리머 네트워크 또는 기타 다른 첨가제와 함께 쌍안정 액정 패널의 액정층에 포함되어, 투과도 및 헤이즈가 상이한 다양한 모드로 스위칭 가능한 쌍안정 액정 패널을 제공하는데 이용될 수 있다.
본 출원은 또한, 쌍안정 액정 패널에 관한 것이다.
본 출원에서 용어 「쌍안정(bistable) 액정 패널」은, 액정층의 상태를 한 상태에서 다른 상태로 스위칭 한 후에는 외부 에너지의 인가가 없이도 상기 스위칭된 상태를 적어도 100 시간 이상, 150 시간 이상 또는 200 시간 이상 유지할 수 있는 액정 패널을 의미할 수 있다. 또한, 상기에서 용어 「외부 에너지」는, 액정층에 포함되어 있는 액정 화합물의 배향을 변경할 수 있는 모든 종류의 에너지를 의미하고, 대표적인 예로는 전압과 같은 전기 에너지가 예시될 수 있다.
하나의 예시에서, 쌍안정 액정 패널은 서로 대향하여 배치되어 있는 한 쌍의 기판; 및 상기 한 쌍의 기판 사이에 존재하고, 하기 화학 구조식 1 또는 2로 표시되는 열방성(Thermotropic) 액정 화합물을 포함하는 액정층을 가진다.
[화학 구조식 1]
Figure 112016016142713-pat00031
[화학 구조식 2]
Figure 112016016142713-pat00032
상기 화학 구조식 1 또는 2에서, M1 및 M2는 서로 같거나 다른 칼라미틱(calamitic) 메조겐기이고, L1 및 L2는 서로 같거나 다른 연결기이며, P1 및 P2는 서로 같거나 다른 인 화합물이다.
본 출원에 따른 쌍안정 액정 패널은, 전술한 화학 구조식 1 또는 2로 표시되는 액정 화합물을 포함하는 액정층을 포함함으로써, 쌍안정 액정 패널에 적용하기에 적합한 전도도 이방성을 가질 수 있다.
또한, 본 출원의 쌍안정 액정 패널은, 전술한 화학 구조식 1 또는 2로 표시되는 액정 화합물을 액정층 내에 포함하여, 상용화 가능한 넓은 온도 범위에서 스멕틱 A상을 유지하는 액정층을 형성함으로써, 스멕틱 A상 유지 온도 범위와 같은 물성의 한계로 인한 상용성 문제를 효과적으로 극복할 수 있다.
더욱이, 본 출원의 쌍안정 액정 패널은, 전술한 화학 구조식 1 또는 2로 표시되는 액정 화합물을 액정층 내에 포함하여, 예를 들면 헤이즈 모드와 비헤이즈 모드를 구현하는데 소요되는 구동 전압을 저감할 수 있는 효과를 달성할 수 있다.
도 1은, 예시적인 쌍안정 액정 패널을 도시한 것이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 쌍안정 액정 패널은 대향하여 배치되어 있는 한 쌍의 기판(101A,B)을 포함하고, 액정층(102)은 상기 대향하여 배치되어 있는 한 쌍의 기판(101A,B) 사이에 존재할 수 있다.
본 출원의 쌍안정 액정 패널의 액정층은 화학 구조식 1 또는 2로 표시되는 열방성(Thermotropic) 액정 화합물을 포함한다. 상기 액정층은 외부 작용이 없는 상태에서 스멕틱 A상을 나타낸다.
하나의 예시에서, 쌍안정 액정 패널의 액정층은, -15℃ 내지 70℃의 온도 범위 내에서 스멕틱 A상을 유지할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 액정층은 -20℃ 내지 65℃의 온도 범위 내에서 스멕틱 A상을 유지할 수 있다.
액정층의 액정 화합물은, 예를 들면 도 4 및 7의 (a)에 도시된 것처럼, 액정 화합물의 방향자(director)가 액정층과 수직한 방향으로 정렬하는 동시에 상기 액정 화합물이 층 또는 평면을 형성하면서 배열되어 있거나, 또는 도 5 및 6의 (a)에 도시된 것처럼, 액정 화합물의 방향자(director)가 액정층과 수평한 방향으로 정렬하는 동시에 상기 액정 화합물이 층 또는 평면을 형성하면서 배열되어 있을 수 있다.
즉, 액정층 내 액정 화합물은 외부 작용이 없는 상태에서 수직 정렬 상태에 있거나, 또는 수평 정렬 상태에 있을 수 있다.
본 출원에서 용어 「외부 작용이 없는 상태」 라는 것은, 외부 에너지, 예를 들면 전압과 같은 전기 에너지의 인가 등이 없는 상태를 의미한다.
본 출원에서 용어 「수직 정렬」은 액정 화합물의 광축이 액정층의 평면에 대하여 약 70도 내지 90도, 약 75도 내지 90도, 약 80도 내지 90도, 약 85도 내지 90도 또는 약 90도의 경사각을 가지는 경우를 의미할 수 있고, 「수평 정렬」은 액정 화합물의 광축이 액정층의 평면에 대하여 약 0 도 내지 25도, 약 0도 내지 15도, 약 0도 내지 10도, 약 0도 내지 5도 또는 약 0도의 경사각을 가지는 경우를 의미할 수 있다. 본 출원에서 용어 「광축」은 액정 화합물의 장축 방향의 축을 의미할 있다.
본 출원에 따른 쌍안정 액정 패널은, 수평 또는 수직 정렬되어 있는 액정 화합물이 외부 에너지, 예를 들면 전압과 같은 전기 에너지에 따라 불규칙한 정렬 상태로 전환될 수 있고, 또한 불규칙한 정렬 상태에서 다시 수평 또는 수직 정렬되어 있는 상태로 전환될 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 쌍안정 액정 패널은 액정 화합물의 정렬 상태를 조절하고 전압과 같은 외부 에너지의 인가 등을 통해 헤이즈 모드와 비헤이즈 모드의 사이를 스위칭 할 수 있다.
예를 들면, 액정 화합물이 수직 또는 수평 정렬된 상태로 존재하는 경우 비헤이즈 모드를 나타낼 수 있고, 전압 등 전기 에너지의 인가에 따라 불규칙하게 배열된 상태로 존재하는 경우 헤이즈 모드를 나타낼 수 있다.
하나의 예시에서, 헤이즈 모드에서 액정 패널은, 헤이즈가 10% 이상, 13% 이상, 15% 이상, 20% 이상, 25% 이상, 30% 이상, 35% 이상, 40% 이상, 45% 이상, 50% 이상, 55% 이상, 60% 이상, 70% 이상, 70% 이상, 75% 이상, 80% 이상, 85% 이상, 90% 이상 또는 95% 이상일 수 있다. 또한, 비헤이즈 모드에서 액정 패널은, 예를 들어, 헤이즈가 9% 이하, 8% 이하, 6% 이하 또는 5% 이하일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 쌍안정 액정 패널은 헤이즈가 10% 이상인 헤이즈 모드와 헤이즈가 10% 미만인 비헤이즈 모드를 스위칭 할 수 있다.
상기 헤이즈는, 측정 대상을 투과하는 전체 투과광의 투과율에 대한 확산광의 투과율의 백분율일 수 있고, 예를 들면 헤이즈미터(hazemeter, NDH-5000SP)를 이용하여 ASTM 방식으로 평가할 수 있다.
쌍안정 액정 패널은, 예를 들어, 적절한 주파수의 전계를 인가하는 경우 헤이즈 모드와 비헤이즈 모드 사이의 스위칭이 가능할 수 있다. 예를 들면, 비헤이즈 모드에서 헤이즈 모드로 스위칭하기 위해 요구되는 전계 주파수는, 1 내지 500 Hz 범위 내의 저 주파수일 수 있고, 헤이즈 모드에서 비헤이즈 모드로 스위칭하기 위해 요구되는 전계 주파수는, 1 kHz 이상의 고 주파수일 수 있다.
쌍안정 액정 패널의 각 모드를 스위칭 하기 위해 요구되는 전계 주파수의 범위는 상기 범위에 제한되는 것은 아니고, 목적 물성, 예를 들어, 각 모드의 헤이즈 또는 투과도 특성 등을 고려하여 적절히 변경될 수 있다.
본 출원에 따른 쌍안정 액정 패널의 액정층은, 상기 액정 화합물의 정렬을 변경시켜, 비헤이즈 모드와 헤이즈 모드 사이를 스위칭하는 역할을 수행할 수 있는 이온성 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
이온성 화합물의 종류는, 액정층 내에의 전도도를 조절하여 액정 화합물의 정렬을 변경시킬 수 있는 역할을 수행할 수 있는 것이면 제한 없이 이용 가능할 수 있고, 예를 들면 TEMPO(2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-Oxyl Free radical) 등의 이온 불순물, BMIN-BF4([1-butyl-3-methylimideazolium]BF4)등의 이온성 액체 또는 하기 화학식 18 내지 22로 표시되는 음이온 및 양이온을 포함하는 염 등이 예시될 수 있다.
하나의 예시에서, 이온성 화합물은, 예를 들면 하기 화학식 18로 표시되는 음이온을 포함하는 염일 수 있다.
[화학식 18]
Hn -
화학식 18에서, n은 1 이상의 수일 수 있다. H는 할로겐 원소를 의미한다.
하나의 예시에서, 상기 H는 플루오르, 염소, 브롬 및 아이오딘 원소 중 선택되는 어느 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 아이오딘 원소 일 수 있다.
n은, 이온성 화합물의 목적 물성, 예를 들면, 스멕틱 액정 화합물의 불규칙한 배열 상태를 유발할 수 있는 특성 등을 고려하여 1 이상의 수에서 적절히 선택될 수 있다.
n은, 예를 들면, 1 내지 30, 2 내지 30, 2 내지 25, 2 내지 20, 2 내지 15, 3 내지 10, 3 내지 8 또는 3 내지 5의 범위 내의 수일 수 있다.
하나의 구체적인 예시에서, 할로겐 원소가 아이오딘이고, n은 3 내지 5의 범위 내의 수일 경우, 낮은 전압의 인가에도 비헤이즈 모드 및 헤이즈 모드로의 전환이 용이할 수 있다.
또한, 상기 이온성 화합물은, 하기 화학식 19 내지 22 중 어느 하나로 표시되는 양이온을 포함하는 염일 수 있다.
[화학식 19]
Figure 112016016142713-pat00033
화학식 19에서, Ra는 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 20의 탄화수소기이고, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 16의 탄화수소기이며, 질소 원자가 2중 결합을 포함하는 경우 Rc는 존재하지 않는다:
[화학식 20]
Figure 112016016142713-pat00034
화학식 20에서, 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 Rd는 탄소수 2 내지 20의 탄화수소기이고, Re, Rf 및 Rg는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 16의 탄화수소기이다:
[화학식 21]
Figure 112016016142713-pat00035
화학식 21에서, Rh는 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 2 내지 20의 탄화수소기이고, Ri, Rj 및 Rk는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 16의 탄화수소기이다:
[화학식 22]
Figure 112016016142713-pat00036
화학식 22에서, Z는 질소, 황 또는 인 원자이고, Rl, Rm, Rn 및 Ro는 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기이며, Z가 황 원자인 경우, Ro는 존재하지 않는다.
상기 화학식 19 내지 22에서 용어 「탄화 수소기」는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소와 수소로 이루어진 화합물 또는 그러한 화합물의 유도체로부터 유도되는 1가 또는 2가 잔기를 의미할 수 있다. 예를 들면, 이러한 탄화 수소기는 알킬기, 알킬렌기, 알케닐기, 알케닐렌기, 알키닐기, 알키닐렌기, 아릴기 또는 아릴렌기 등이 예시될 수 있다.
이온성 화합물의 액정층 내에서의 비율은 목적 물성, 예를 들면, 액정층 내 액정 화합물의 불규칙한 배열 상태를 유발할 수 있는 특성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.
하나의 예시에서, 이온성 화합물은 0.005 중량% 이상, 0.006 중량% 이상, 0.007중량% 이상, 0.008 중량% 이상, 0.009 중량% 이상, 0.01 중량% 이상, 0.02 중량% 이상, 0.04 중량% 이상, 0.06 중량% 이상, 0.08 중량% 이상, 0.10 중량% 이상, 0.12 중량% 이상, 0.14 중량% 이상, 0.16 중량% 이상, 0.18 중량% 이상, 0.20 중량%, 0.22 중량% 이상 또는 0.24 중량% 이상의 비율로 액정층에 포함될 수 있다. 이온성 화합물의 포함 비율 상한은, 예를 들면, 0.5 중량% 이하, 0.48 중량% 이하, 0.46 중량% 이하, 0.44 중량% 이하, 0.42 중량% 이하, 0.40 중량% 이하, 0.38 중량% 이하, 0.36 중량% 이하, 0.34 중량% 이하, 0.32 중량% 이하, 0.30 중량% 이하, 0.28 중량% 이하 또는 0.26 중량% 이하일 수 있다.
쌍안정 액정 패널은, 또한 투과도 가변 특성을 가질 수 있다. 액정 패널의 투과도 가변 특성의 정도는, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 쌍안정 액정 패널은 투과도의 차이가 약 2 % 이상인 2개 모드의 사이를 스위칭 할 수 있다.
하나의 예시에서, 쌍안정 액정 패널은, 투과도가 85% 이상인 모드와 투과도가 83% 이하인 모드의 사이를 스위칭 할 수 있도록 구현될 수 있다. 이러한 투과도 가변 특성은, 예를 들면, 액정 패널에 적절한 주파수의 전계를 인가하여 액정 화합물의 정렬 상태를 조절함으로써 달성될 수 있다.
쌍안정 액정 패널의 액정층은 투과도 가변 특성을 향상시키기 위하여, 예를 들면 이방성 염료를 추가로 포함할 수 있다.
본 출원에서 용어 「염료」는, 가시광 영역, 예를 들면, 400 nm 내지 700 nm 파장 범위 내에서 적어도 일부 또는 전체 범위 내의 광을 집중적으로 흡수 및/또는 변형시킬 수 있는 물질을 의미할 수 있고, 용어 「이방성 염료」는 상기 가시광 영역의 적어도 일부 또는 전체 범위에서 광의 이방성 흡수가 가능한 물질을 의미할 수 있다.
이방성 염료로는, 예를 들면, 액정 화합물의 정렬 상태에 따라 정렬될 수 있는 특성을 가지는 것으로 알려진 공지의 염료를 선택하여 사용할 수 있다. 이방성 염료로는, 예를 들면, 흑색 염료(black dye)를 사용할 수 있다. 이러한 염료로는, 예를 들면, 아조 염료 또는 안트라퀴논 염료 등으로 공지되어 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이방성 염료는, 이색비(dichroic ratio), 즉 이방성 염료의 장축 방향에 평행한 편광의 흡수를 상기 장축 방향에 수직하는 방향에 평행한 편광의 흡수로 나눈 값이 5 이상, 6 이상 또는 7 이상인 염료를 사용할 수 있다. 상기 이방성 염료는 가시광 영역의 파장 범위 내, 예를 들면, 약 380 nm 내지 700 nm 또는 약 400 nm 내지 700 nm의 파장 범위 내에서 적어도 일부의 파장 또는 어느 한 파장에서 상기 이색비를 만족할 수 있다. 상기 이색비의 상한은, 예를 들면 20 이하, 18 이하, 16 이하 또는 14 이하 정도일 수 있다.
이방성 염료의 액정층 내의 비율은 목적 물성, 예를 들면, 액정 패널의 목적하는 투과도 가변 특성에 따라 적절히 선택될 수 있다.
예를 들어, 이방성 염료는 0.01 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 0.2 중량% 이상, 0.3 중량% 이상, 0.4 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 0.6 중량% 이상, 0.7 중량% 이상, 0.8 중량% 이상, 0.9 중량% 이상, 또는 1.0 중량% 이상의 비율로 액정층에 포함될 수 있다. 이방성 염료의 포함 비율의 상한은, 예를 들면, 3 중량% 이하, 2 중량% 이하, 1.9 중량% 이하, 1.8 중량% 이하, 1.7 중량% 이하, 1.6 중량% 이하, 1.5 중량% 이하, 1.4 중량% 이하, 1.3 중량% 이하, 1.2 중량% 이하 또는 1.1 중량% 이하일 수 있다.
액정층 내의 이방성 염료의 비율을 상기 범위 내로 조절하는 경우, 예를 들면, 이방성 염료를 포함하지 않는 경우에 비하여 쌍안정 액정 패널의 투과도 가변 특성을 약 10% 이상 향상시킬 수 있다.
쌍안정 액정패널은, 전술한 바와 같이, 이방성 염료를 포함하는 경우 우수한 투과도 가변 특성을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 쌍안정 액정 패널은 투과 모드와 블랙 모드 사이를 스위칭 할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 쌍안정 액정 패널은 투과도가 50% 이상, 55% 이상, 60% 이상, 70% 이상, 75% 이상, 80% 이상, 85% 이상, 90% 이상 또는 95% 이상인 투과 모드와, 투과도가 40% 이하, 35% 이하, 30% 이하, 25% 이하, 20% 이하, 15% 이하, 10% 이하 또는 5% 이하인 블랙 모드의 사이를 스위칭 할 수 있다.
쌍안정 액정 패널이 투과 모드와 블랙 모드의 사이를 스위칭 할 수 있도록 구현되는 경우, 액정층 내 액정 화합물은, 예를 들어, 투과 모드에서 수직 정렬된 상태로 존재할 수 있고, 블랙 모드에서는 수평 정렬된 상태로 존재할 수 있다.
다른 예시에서, 액정 화합물은 투과 모드에서 수평 정렬된 상태로 존재할 수 있고, 블랙 모드에서 수직 정렬된 상태로 존재할 수도 있으며, 또한 투과 모드에서 수직 정렬된 상태로 존재할 수 있고, 블랙 모드에서는 수평 또는 불규칙한 정렬 상태로 존재할 수도 있다.
이러한 우수한 투과도 가변 특성은, 예를 들면, 적절한 주파수의 수직 또는 수평 전계를 인가하여 액정 화합물의 정렬 상태를 조절함으로써 달성될 수 있다. 또한, 상기 투과도 범위는, 액정층 내 이방성 염료의 비율, 이방성 염료의 흡수 파장 또는 흡광 계수 등을 적절히 선택함으로써, 조절될 수 있다.
또한, 본 출원에 따른 쌍안정 액정 패널은 전술한 투과 모드에서 블랙 모드로의 상호 스위칭을 도모하기 위하여, 편광판을 추가로 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 편광판은 액정층의 일면 또는 양면에 위치할 수 있다.
구체적인 예시에서, 상기 편광판이 액정층의 일 측면에 위치하는 경우, 편광판의 투과축과 전극층의 수평 전계 인가 방향은 -10도 내지 10도의 각도 범위 내에 있을 수 있다. 다른 예시에서, 상기 각도 범위는 -8도 내지 8도, -6도 내지 6도, -4도 내지 4도, -2도 내지 2도, 바람직하게는 0도 일 수 있다. 편광판이 액정층의 어느 일 측면에 위치하는 경우, 액정층은 전술한 이방성 염료를 포함할 수 있다.
다른 예시에서, 상기 편광판이 액정층의 양 측면에 위치하는 경우, 두개의 편광판의 투과축은 직교할 수 있고, 편광판의 투과축과 전극층의 수평 전계 인가 방향은 40도 내지 50도의 각도 범위 내에 있을 수 있다. 다른 예시에서, 상기 각도 범위는 -42도 내지 48도, -44도 내지 46도, 바람직하게는 45도일 수 있다. 상기 두개의 편광판의 투과축이 직교한다는 것은 실질적인 직교를 의미하는 것으로써, 예를 들면 ±5도 범위 내의 오차를 포함하는 것일 수 있다.
쌍안정 액정 패널의 액정층은, 또한 메조겐 화합물을 포함할 수 있다.
상기 메조겐 화합물은, 예를 들면 전술한 화학 구조식 1 또는 2로 표시되는 열방성(thermotropic) 액정 화합물과 함께 액정층이 전체적으로 스멕틱 A상을 나타낼 수 있도록 하는 역할을 수행할 수 있다.
상기 메조겐 화합물은, 예를 들면 네마틱 화합물, 스멕틱 화합물 또는 콜레스테릭 화합물 등이 예시될 수 있고, 통상 네마틱 화합물을 사용할 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 메조겐 화합물은, 예를 들면 액정층에 20 중량% 내지 70 중량% 또는 30 중량% 내지 60 중량%의 범위 내로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 전술한 화학 구조식 1 또는 2로 표시되는 열방성(Thermotropic) 액정 화합물과 함께 액정층의 스멕틱 A상을 유지하게 하는 범위 내라면 제한 없는 양으로 포함될 수 있다.
쌍안정 액정 패널은, 또한 액정층 내에 폴리머 네트워크를 추가로 포함할 수 있다. 폴리머 네트워크는, 예를 들면, 액정 패널의 헤이즈 또는 투과도 특성을 조절하는 역할을 수행할 수 있다.
폴리머 네트워크는 예를 들면, 액정 화합물과는 상 분리된 상태로 존재할 수 있다.
하나의 예시에서 액정층 내의 폴리머 네트워크는, 예를 들면, 도 2에 도시된 바와 같이, 폴리머 네트워크(201)가 연속상의 액정 화합물(1021) 중에 분포되어 있는 구조, 소위 PNLC(Polymer Network Liquid Crystal) 구조로 액정층(102) 내에 포함될 수 있고, 또는, 도 3에 도시된 바와 같이, 폴리머 네트워크(301) 내에 액정 화합물(1021)을 포함하는 액정 영역(302)이 분산되어 있는 상태로 존재하는 구조, 소위 PDLC(Polymer Dispersed Liquid Crystal) 구조로 액정층(102) 내에 포함될 수 있다.
폴리머 네트워크는, 예를 들면 폴리머 네트워크의 전구물질의 중합체 일 수 있다. 상기 전구물질의 종류는, 예를 들면 액정성 또는 비액정성을 가지는 중합성 화합물로써, 아크릴레이트 화합물, 또는 실록산 화합물 등이 예시할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
폴리머 네트워크의 액정층 내의 비율은, 목적 물성, 예를 들면, 액정패널의 헤이즈 또는 투과도 특성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다. 폴리머 네트워크는, 예를 들어, 70 중량% 이하, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 40 중량% 이하, 38 중량% 이하, 36 중량% 이하, 34 중량% 이하, 32 중량% 이하 또는 30 중량% 이하의 비율로 액정층 내에 포함될 수 있다. 폴리머 네트워크의 액정층 내의 비율의 하한은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 0.1 중량% 이상, 1 중량%, 2 중량% 이상, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상, 5 중량% 이상, 6 중량% 이상, 7 중량% 이상, 8 중량% 이상, 9 중량% 이상 또는 10 중량% 이상일 수 있다.
쌍안정 액정 패널은, 대향하여 배치된 한 쌍의 기판을 포함하고, 액정층은 상기 대향하여 배치된 한 쌍의 기판의 사이에 존재한다.
상기 기판으로는, 특별한 제한 없이 공지의 소재를 사용할 수 있다.
예를 들면, 유리 필름, 결정성 또는 비결정성 실리콘 필름, 석영 또는 ITO(Indium Tin Oxide) 필름 등의 무기계 필름이나 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다. 기판으로는, 광학적으로 등방성인 기판이나, 위상차층과 같이 광학적으로 이방성인 기판 또는 편광판이나 컬러 필터 기판 등을 사용할 수 있다.
플라스틱 기판으로는, TAC(triacetyl cellulose); 노르보르넨 유도체 등의 COP(cyclo olefin copolymer); PMMA(poly(methyl methacrylate); PC(polycarbonate); PE(polyethylene); PP(polypropylene); PVA(polyvinyl alcohol); DAC(diacetyl cellulose); Pac(Polyacrylate); PES(poly ether sulfone); PEEK(polyetheretherketon); PPS(polyphenylsulfone), PEI(polyetherimide); PEN(polyethylenemaphthatlate); PET(polyethyleneterephtalate); PI(polyimide); PSF(polysulfone); PAR(polyarylate) 또는 비정질 불소 수지 등을 포함하는 기판을 사용할 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다. 기판에는, 필요에 따라서 금, 은, 이산화 규소 또는 일산화 규소 등의 규소 화합물의 코팅층이나, 반사 방지층 등의 코팅층이 존재할 수도 있다.
쌍안정 액정패널은, 또한 배향막을 추가로 포함할 수 있다. 배향막은, 예를 들면 한 쌍으로 액정층의 양면에 인접하게 배치될 수 있다.
예를 들어, 배향막은 도 4 내지 도 8에 나타낸 바와 같이, 대향하는 한 쌍의 기판(101A, 101B)의 액정층(102) 측에 존재할 수 있다(500A, 500B). 본 출원에서 배향막이 액정층과 인접하게 배치되어 있다는 것은, 배향막이 액정층 내 액정 화합물의 배향에 영향을 미칠 수 있도록 배치되어 있음을 의미할 수 있다.
쌍안정 액정 패널의 구동에 배향막이 반드시 필요한 것은 아니지만, 액정 화합물의 정렬 상태를 조절하기 위하여 추가로 사용할 수 있다. 이러한, 배향막은, 예를 들면, 수직 또는 수평 배향막일 수 있다.
수직 또는 수평 배향막의 종류는, 인접하는 액정층의 액정 화합물에 대하여 수직 또는 수평 배향능을 가지는 배향막이라면 특별한 제한이 없다.
이러한 배향막은, 예를 들면, 러빙 배향막이거나 또는 광 배향성 화합물의 편광 조사 등에 의해 형성되는 광 배향막 일 수 있다.
쌍안정 액정패널은, 또한 전극층을 추가로 포함할 수 있다. 전극층은 액정층과 인접하게 배치될 수 있다. 예를 들어, 전극층은 도 4 내지 도 8에 나타낸 바와 같이, 대향하는 한 쌍의 기판(101A, 101B)과 액정층(102) 사이에 존재할 수 있다(401A, 401B). 이러한 전극층은 액정층 내의 액정 화합물의 정렬 상태를 전환할 수 있도록 액정층에 수직 또는 수평 전계를 인가할 수 있다.
전극층은, 예를 들면, 전도성 고분자, 전도성 금속, 전도성 나노와이어 또는 ITO(Indium Tin Oxide) 등의 금속 산화물 등을 증착하여 형성할 수 있다.
전극층은, 또한 투명성을 가지도록 형성될 수 있다. 이 분야에서는, 투명 전극층을 형성할 수 있는 다양한 소재 및 형성 방법이 공지되어 있고, 이러한 방법은 모두 적용될 수 있다. 또한, 기판의 표면에 형성되는 전극층은, 적절하게 패턴화되어 있을 수도 있다.
하나의 예시에서, 쌍안정 액정 패널은 투과 모드 및 블랙 모드 사이를 스위칭하기 위하여, 수평 및 수직 전계를 인가할 수 있는 전극층을 동시에 포함할 수 있다.
구체적으로, 도 4에 도시된 바와 같이, 본 출원의 쌍안정 액정 패널은, 투과 모드를 위한 수직 전계를 인가할 수 있는 전극층 및 블랙 모드를 위한 수평 전계를 인가할 수 있는 전극층을 포함할 수 있다. 이 때, 액정층은 이방성 염료를 추가로 포함할 수 있다. 또한, 도 4에 도시되어 있는 쌍안정 액정 패널의 어느 일면 또는 양면에 편광판이 추가로 포함될 수도 있다.
쌍안정 액정 패널은, 또한 발열 전극을 추가로 포함할 수 있다.
예를 들면, 도 5에 도시된 바와 같이 본 출원에 따른 쌍안정 액정 패널은 액정층(102)의 양면에 순차적으로 배향막(500A,B) 및 전극층(401A,B)을 포함하고, 상기 액정층(102)의 어느 일면에 발열 전극(600)을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 도 6에 도시된 바와 같이 본 출원에 따른 쌍안정 액정 패널은, 액정층(102)의 양면에 배향막(500A,B)을 포함하고, 상기 배향막(500A,B) 중 어느 한 배향막(500A) 상에 존재하는 전극층(401A)을 포함하며, 또한 다른 배향막(500B)의 액정층(102)과 접하는 면의 반대 면에 존재하는 발열 전극(600)을 포함하는 구조일 수 있다. 도 6과 같이, 액정층의 일면에 전극층이 존재하고, 다른 일면에 발열 전극이 존재하는 경우, 전극층과 발열 전극에 수직 전계를 인가하여 액정층 내 액정 화합물의 정렬 특성을 변경할 수 있다.
상기 발열 전극은, 도전성 물질을 포함하여 전류가 흐르도록 할 수 있으며, 전류가 흐를 시에 저항열에 의해 열이 발생되도록 하여, 액정층 의 상 전이를 유도하는 역할을 수행할 수 있다.
구체적으로, 발열 전극은 스멕틱 A상을 나타내고 있는 액정층을 상전이 온도 범위 이상으로 가열하여, 네마틱 상 또는 이소트로픽 상으로 전환함으로써, 액정 패널을 투과 모드에서 블랙 모드로 전환하는 역할을 수행할 수 있다.
하나의 예시에서, 쌍안정 액정 패널은 발열 전극을 추가로 포함하여, 투과도가 50% 이상인 투과 모드와 투과도가 40% 이하인 블랙 모드 사이를 스위칭 할 수 있다.
또한, 발열 전극은 스멕틱 A상을 나타내고 있는 액정층을 상전이 온도 범위 이상으로 가열하여, 네마틱 상 또는 이소트로픽 상으로 전환함으로써, 쌍안정 액정 패널을 투과 모드에서 헤이즈 모드 또는 비헤이즈 모드로 전환하는 역할을 수행할 수 있다.
하나의 예시에서, 쌍안정 액정 패널은 발열 전극을 추가로 포함하여, 투과도가 50%인 투과 모드와 헤이즈가 10% 이상인 헤이즈 모드 또는 헤이즈가 10% 미만인 비헤이즈 모드 사이를 스위칭 할 수 있다.
이러한 발열 전극은, 예를 들면 Al, Ag, Mg, Cr, Ti, Ni, Au, Ta, Cu, Ca, Co, Fe, Mo, W, Pt, Yb 또는 이들을 포함하는 금속; 이들의 합금; 또는 이들의 산화물로 형성된 것일 수 있다.
다른 예시에서, 발열 전극은 ITO, ZnO, SnO2, TiO2, AZO, GZO 또는 WO3 등을 포함하는 투광성 물질로 형성된 것이거나 또는, 폴리아세틸렌, 폴리피롤, 폴리아닐린, 폴리페닐렌 또는 PEDOT 등과 같은 전도성 고분자 물질로 형성된 것일 수 있다.
발열 전극은 액정층의 전체 면에 대응하여 형성될 수도 있고, 액정층의 일부 면에만 형성될 수도 있다. 또한 발열전극은 배선과 같이 폭보다 길이가 긴 형상을 가질 수도 있고, 유기발광 디스플레이 장치의 디스플레이영역에 있어서 일체로 형성되는 대향 전극과 같이 통 전극과 같은 형상을 가질 수도 있다.
쌍안정 액정 패널은, 전술한 구성 이외에 예를 들면, 절연층 같은 공지의 구성을 추가로 포함할 수 있다.
본 출원에 따른 쌍안정 액정패널은 쌍안정 모드(bistable)로 구동될 수 있다. 예를 들어, 액정패널은 액정 화합물의 정렬 상태에 따라 헤이즈 모드와 비헤이즈 모드의 사이를 스위칭 하거나, 투과 모드와 블랙 모드 사이를 스위칭 하거나, 또는 투과 모드와 비헤이즈 모드 또는 헤이즈 모드 사이를 스위칭 할 수 있고, 전압과 같은 외부 에너지는 상기 액정 화합물의 정렬 상태의 변화 시에 요구된다.
이하, 헤이즈 모드와 비헤이즈 모드 사이, 투과 모드와 블랙 모드 사이 또는 투과 모드와 헤이즈 모드 또는 비헤이즈 모드 사이의 스위칭 원리에 대하여, 도면을 통해 보다 구체적으로 설명한다.
도 1을 다시 참조하면, 예시적인 액정패널은 액정층(102) 내의 스멕틱 액정 화합물(1021)이 층간 정렬도를 가지며 각층의 장축이 층면과 수직한 방향으로 정렬된 상태를 가지면서 비헤이즈 모드(a)를 구현할 수 있고, 이러한 액정 화합물은 인가 주파수의 변경이나, 이온성 화합물(미도시)에 의해 유발되는 EHDI(Electrohydrodynamic instability)에 의해 불규칙한 배열 상태를 가지면서 헤이즈 모드(b)로 상호 전환될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 헤이즈 모드로의 전환은 저주파수의 전계의 인가에 의하여 수행될 수 있고, 전환 후에는 전계를 제거하더라도 일정 시간, 예를 들면 240시간 이상 동안 헤이즈 모드의 상태를 유지할 수 있다. 또한, 이러한 헤이즈 모드의 액정패널에 고주파수의 전계를 인가하는 경우 비헤이즈 모드로 전환될 수 있고 전환 후에는 전계를 제거하더라도 일정 시간, 예를 들면 240시간 이상 동안 비헤이즈 모드의 상태를 유지할 수 있다. 이러한 액정패널은 다양한 방식으로 구동될 수 있다.
도 7은 대향하는 한 쌍의 기판(101A, 101B)의 액정층(102) 측면에 수직 전계를 인가할 수 있도록 형성된 전극층(401A, 401B)에 의해, 수직 정렬 상태 (a)와 불규칙한 배열 상태 (b)의 사이를 스위칭하는 액정패널의 구동 방식을 예시적으로 나타낸 것이다.
또한, 도 8은 대향하는 한 쌍의 기판(101A, 101B)의 액정층(102) 측면에 수평 전계를 인가할 수 있도록 형성된 전극층(400A, 400B)에 의해, 수평 정렬 상태 (a)와 불규칙한 배열 상태 (b)의 사이를 스위칭하는 액정패널의 구동 방식을 예시적으로 나타낸 것이다.
도 7 및 도 8에 도시된 바와 같이, 예시적인 액정 화합물은 저주파수의 전계의 인가에 의하여 수직 또는 수평 정렬 상태에서 불규칙한 배열 상태로의 전환이 가능하고, 고주파수의 전계의 인가에 의하여 불규칙한 배열 상태에서 수직 또는 수평 정렬 상태로의 전환이 가능할 수 있다.
도 5 및 6는 쌍안정 액정 패널이 발열 전극을 추가로 포함하여, 투과 모드와 블랙 모드 사이, 또는 투과 모드와 헤이즈 모드 또는 비헤이즈 모드 사이의 스위칭 원리를 도식화 한 것이다.
도 5 및 6에 도시된 바와 같이, 수평 배향되어 있는 스멕틱 A상의 액정 화합물을 포함하는 액정층에 수직 전계가 인가되는 경우, 양의 유전율 이방성을 나타내는 액정 화합물이 수직 정렬되어 투과 모드가 구현될 수 있고, 이러한 투과 모드는 전계가 제거되더라도 일정 시간, 예를 들면 240시간 이상 지속될 수 있다. 또한, 액정층의 일면에 배치되어 있는 발열 전극에 의해 액정층의 스멕틱 A 상을 나타내는 액정 화합물이 네마틱 또는 이소트로픽 상으로 상 전이가 일어나는 경우, 액정 화합물은 배향력에 의해 수평 정렬되거나 불규칙하게 정렬(미도시)되고, 따라서 블랙 상태가 구현되거나, 비헤이즈 모드 또는 헤이즈 모드가 구현될 수 있다.
도 4는, 쌍안정 액정 패널이 수직 및 수평 전극을 추가로 포함하여, 투과 모드와 블랙 모드 사이의 스위칭 원리를 도식화 한 것이다.
도 4 (a)에 도시된 바와 같이, 액정 패널의 수직 전극에 의해 수직 전계가 인가되는 경우, 액정 화합물은 수직 배향되어 있어 투과 모드가 구현될 수 있다. 이러한 투과 모드는 외부 작용이 없더라도, 240 시간 이상 지속될 수 있다. 또한, 도 4(b)에 도시된 바와 같이, 액정 패널의 수평 전극에 의해 수평 전계가 인가되는 경우, 액정 화합물은 수평 배향되어 블랙 모드가 구현될 수 있고, 이러한 블랙 모드는 외부 작용이 없더라도, 240시간 이상 지속 될 수 있다.
본 출원은 또한, 쌍안정 액정패널의 용도에 관한 것이다.
본 출원에 따른 쌍안정 액정 패널은 스멕틱 A상을 유지하는 온도 범위가 넓어 쌍안정 모드에 대해 상용성이 뛰어나며, 이러한 쌍안정 액정 패널은 광변조 장치, 예를 들면 스마트 윈도우 등에 유용하게 사용될 수 있다.
상기 광변조 장치로는 스마트 윈도우 이외에, 윈도우 보호막, 플렉서블 디스플레이 소자, 3D 영상 표시용 액티브 리타더(active retarder) 또는 시야각 조절 필름 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기와 같은 광 변조 장치를 구성하는 방식은 특별히 제한되지 않고, 상기 액정패널이 사용되는 한 통상적인 방식이 적용될 수 있다.
이하, 본 출원의 액정 화합물 및 쌍안정 액정 패널에 대하여, 실시예 및 비교예를 들어 보다 구체적으로 설명한다.
< 제조예 1 내지 14 >
제조예 1 내지 14는, 전술한 합성 일반식 1과 같은 에스테르 합성 반응을 이용하여, 액정 화합물을 제조하였다.
[합성 일반식 1]
Figure 112016016142713-pat00037
제조예 1 - 화학식 1의 화합물의 제조
하기 화합물 1-A(15.0g, 46.5mmol)과 디이소프로필렌에틸아민(16.5ml, 93.0mmol) 및 4-디메틸아미노피리딘(284mg, 2.3mmol)을 디클로로메탄(150ml)에 완전히 녹인 후, 0℃에서 화합물 1-B를 천천히 적하한다. 12 시간 후에 포화 탄산수소 나트륨 수용액(100ml)을 가하고, 유기층을 황산 마그네슘으로 처리하였다. 이 유기층을 여과 후 농축하여 최종 컬럼크로마트그래피 정제를 수행하여(헥산:에틸 아세테이트=1:1) 화학식 1의 화합물(15.0g, 수율 70.4%)를 제조하였다.
[화합물 1-A]
Figure 112016016142713-pat00038
[화합물 1-B]
Figure 112016016142713-pat00039
[화학식 1]
Figure 112016016142713-pat00040
제조예 2 내지 제조예 14 - 화학식 2 내지 화학식 14의 화합물의 제조
제조예 1에서의 합성 방식과 동일한 방법을 적용하되, 하기 표 1과 같이 화합물 1-A 대신에 화합물 A를 화합물 1-B 대신에 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1에서와 같은 방식으로 화학식 2 내지 화학식 14의 화합물을 제조하였다.
제조예 화합물 A 화합물 B 합성 화합물
2
Figure 112016016142713-pat00041
Figure 112016016142713-pat00042
Figure 112016016142713-pat00043
3
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Figure 112016016142713-pat00045
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4
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5
Figure 112016016142713-pat00050
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Figure 112016016142713-pat00052
6
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Figure 112016016142713-pat00054
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7
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8
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9
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10
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11
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Figure 112016016142713-pat00070
12
Figure 112016016142713-pat00071
Figure 112016016142713-pat00072
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13
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Figure 112016016142713-pat00075
Figure 112016016142713-pat00076
14
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Figure 112016016142713-pat00078
Figure 112016016142713-pat00079
제조예 15 내지 제조예 17 - 화학식 15 내지 화학식 17의 화합물의 제조
하기 합성 일반식 2와 같은 에시드 합성 반응을 이용하되, 반응 화합물 A를 하기 표 2와 같이 조절하여, 화학식 15 내지 17의 화합물을 제조하였다.
[합성 일반식 2]
Figure 112016016142713-pat00080
제조예 화합물 A 합성 화합물
제조예 15
Figure 112016016142713-pat00081
Figure 112016016142713-pat00082
제조예 16
Figure 112016016142713-pat00083
Figure 112016016142713-pat00084
제조예 17
Figure 112016016142713-pat00085
Figure 112016016142713-pat00086
시차 주사 열량계(Differential Scanning Calorimetry, DSC) 이용 하여 측정된 하기 화학식 1 내지 17의 화합물의 전이 온도 특성에 대한 평과 결과를 하기 표 3에 나타 내었다.
화학식 전이온도 특성
1 -20℃ 이하 고체, 상온 액체상(isotropic)
2 Crystal_86.5℃_isotropic
3 Crystal_84.5℃_isotropic
4 Crystal_44.3℃_isotropic
5 Crystal_82.5℃_isotropic
6 Crystal_92.0℃_isotropic
7 상온 액체상(isotropic)
8 Crystal_95.0℃_isotropic
9 상온 액체상(isotropic)
10 Crystal_133.7℃_isotropic
11 Crystal_60.1℃_isotropic
12 Crystal_90.3℃_isotropic
13 Mesophase_65.2℃_isotropic
14 Mesophase_47.4℃_isotropic
15 Crystal_148℃_스멕틱 A_179℃_isotropic
16 Crystal_175℃_스멕틱 A_160℃_isotropic
17 상온 액체상 (Isotropic)
실험예 1. 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물의 전도도 이방성 평가
화학 구조식 1 또는 2과 같은 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물이 쌍안정(bistable) 구동 모드에 적합한 지 여부를 확인하기 위해 상기 화학식 1 내지 17의 화합물 중 화학식 5 및 14로 표시되는 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물의 전도도 이방성 평가를 대표로 실시 하였다.
구체적으로, LCR meter(agilent社, E4980A)를 이용하여, 측정 인가 전압 0.5 V에서 매뉴얼에 따라 전도도 이방성을 평가한 결과, 도 9에 도시된 바와 같이 본 출원의 열방성(Thermotropic) 액정 화합물을 포함하는 조성물은 (도 9 (b) 및 (C)) 공지의 네마틱 액정 화합물만을 포함하는 조성물(도 9(a))과는 달리 수직 전도도(σ⊥)가 수평 전도도(σ∥)보다 큰 것으로 나타나 쌍안정 모드에 적합한 액정 화합물임을 확인할 수 있었다.
실시예 1
두장의 ITO 글래스와 상하 전계를 인가할 수 있도록 형성된 한 쌍의 전극층을 포함하며, 갭(gap)이 10㎛인 빈 셀(Cell)에 하기 화학식 23으로 표시되는 실록산 화합물:네마틱 액정 화합물:화학식 14의 액정 화합물을 각각 50:40:10의 질량비율로 혼합하여 형성한 액정 조성물을 이소트로픽(isotropic) 이상의 온도에서 주입하고 엣지(edge)를 실링하여, 액정셀을 제조하였다.
[화학식 23]
Figure 112016016142713-pat00087
비교예 1
실록산 화합물 및 네마틱 액정 화합물을 50:50 중량비율로 혼합한 액정 조성물을 주입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 액정셀을 제조 하였다.
실험예 2- 액정셀의 스멕틱 A상 유지 온도 확인
시차 주사 열량계(Differential Scanning Calorimetry, DSC) 이용 하여 실시예 1에 따른 액정셀의 전이온도 특성을 평가한 결과, 도 10에서와 같이 61℃의 온도에서 스멕틱 A상에서 이소트로픽 상으로 전이되는 것을 확인할 수 있었고, -30℃까지 0.5℃/분으로 감온하며 계측한 결과 크리스탈(crytal) 전이점이 관측되지 않았다. 또한 -20℃/5일 간 액정셀을 보관한 결과 결정 발생이 관측되지 않아, 약 -20℃ 내지 61℃의 온도 범위에서 스멕틱 A상을 유지하고 있음을 확인 할 수 있었다.
실험예 3 - 구동 특성 평가
상기 실시예 1 및 비교예 1에 따른 액정셀의 전극층에 전원을 연결하고, 구동 전압을 인가하여, 모드를 스위칭 시키면서 스위칭에 요구되는 전압을 평가하였다.
구체적으로, 실시예 1 및 비교예 1에 따른 액정셀의 헤이즈가 10% 이상인 헤이즈 모드와 헤이즈가 10% 미만인 비헤이즈 모드 사이를 스위칭하는데 소요되는 전압을 측정하였다. 각 모드의 투과도 및 헤이즈는 헤이즈미터(NDH-5000SP)를 이용하여, ASTM 방식으로 측정하였다. 헤이즈 모드는 주파수가 약 60Hz의 전계를 인가하되, 헤이즈가 약 93%일 때의 전압을 측정하였고, 비헤이즈 모드는 주파수가 약 1kHz의 전계를 인가하되, 헤이즈가 약 2.1%이고, 투과도가 약 84.6%일 때의 전압을 측정하여, 하기 표 4에 나타내었다. 각각의 전압 인가 시간은 1초 내지 10초 이내의 범위 내로 조절하였다.
또한, 실시예 1 및 비교예 1에 따른 액정셀의 전도도 이방성을 LCR meter(agilent社, E4980A)를 이용하여, 측정 인가 전압 0.5 V에서 매뉴얼에 따라 평가한 결과를 하기 표 4에 도시하였다.
실시예 1 비교예 1
σ∥ (S) 4.16 x 10-6 4.06 x 10-6
σ⊥(S) 1.15 x 10-5 8.17 x 10-6
V haze 95V 120V
V Trans 80V 90V
101A, 101B: 기판
102: 액정층
1021: 액정 화합물
201, 301: 폴리머 네트워크
302: 액정 영역
401A, 401B: 전극층
500A,500B: 배향막
600 : 발열 전극

Claims (18)

  1. 하기 화학 구조식 1로 표시되는 광학 소자용 열방성(Thermotropic) 액정 화합물:
    [화학 구조식 1]
    Figure 112019122269152-pat00088

    상기 화학 구조식 1에서, M1은 칼라미틱(calamitic) 메조겐기이고, L1은 연결기이며, P1은 하기 화학 구조식 3으로 표시된다.
    [화학 구조식 3]
    Figure 112019122269152-pat00105

    상기 화학 구조식 3에서, A1 내지 A3는 각각 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -OF3, -CN, -NCS, -SF5, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기이고,
    X1은 -O-, -S-, -COO-, -CO-, 알킬렌기, 알케닐렌기, 아릴렌기, 시클로 알킬렌기 또는 단일 결합이며,
    B1 내지 B2는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자이며,
    n1은 0 또는 양의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서,
    칼라미틱(calamitic) 메조겐기는 하기 화학 구조식 6으로 표시되는 광학 소자용 열방성(Thermotropic) 액정 화합물:
    [화학 구조식 6]
    Figure 112016016142713-pat00093

    상기 화학 구조식 6에서 A10 및 A11은 각각 독립적으로, 고리 내 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 아릴기 또는 시클로 알킬기며,
    상기 Z1은 알킬기, -F, -Cl, -Br, -OCF3, -SF5, -NCS, -CN, -OCH3 또는 -C=C이고,
    상기 Z2는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, OCO-, -S-CO-, -CO-S-, -O-COO-, -CO- NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00, -NR0-CO-O-, -O-CO-NR0, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CHF2-, -CH=N-, -N=CH-, -NH-NH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY1=CY2, -C=C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고, 상기 R0 및 R00는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이며, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 플루오르, 염소 또는 시안이고, n4은 0 또는 양의 정수이다.
  5. 제 1항에 있어서,
    연결기는 하기 화학 구조식 7로 표시되는 광학 소자용 열방성(Thermotropic) 액정 화합물:
    [화학 구조식 7]
    Figure 112016016142713-pat00094

    상기 화학 구조식 7에서 R1는 알킬렌기 또는 알케닐렌기이고, B8 은 산소 원자 또는 황 원자이며, B9는 산소 원자, 황 원자 또는 단일 결합이고, n5는 양의 정수이다.
  6. 제 1항에 있어서,
    M1의 부피비 대비 화학 구조식 1의 전체 부피가 3 내지 20의 범위 내에 있는 광학 소자용 열방성(Thermotropic) 액정 화합물.
  7. 서로 대향하여 배치되어 있는 한 쌍의 기판; 및
    상기 한 쌍의 기판 사이에 존재하고, 제 1 항의 액정 화합물을 포함하는 액정층을 가지는 쌍안정 액정 패널.
  8. 제 7항에 있어서,
    헤이즈가 10% 이상인 헤이즈 모드와 헤이즈가 10% 미만인 비헤이즈 모드를 스위칭 하는 쌍안정 액정 패널.
  9. 제 7항에 있어서,
    액정층은 이온성 화합물을 추가로 포함하는 쌍안정 액정 패널.
  10. 제 7항에 있어서,
    액정층은 메조겐 화합물을 추가로 포함하는 쌍안정 액정 패널.
  11. 제 7항에 있어서,
    액정층은 -15℃ 내지 70℃의 온도에서 스멕틱 A상을 유지하는 쌍안정 액정 패널.
  12. 제 7항에 있어서,
    투과도가 50% 이상인 투과 모드와 투과도가 40% 이하인 블랙 모드 사이를 스위칭 하는 쌍안정 액정 패널.
  13. 제 7항에 있어서,
    한 쌍의 기판 사이에 수직 또는 수평 전계를 인가할 수 있는 전극층을 추가로 포함하는 쌍안정 액정 패널.
  14. 제 7항에 있어서,
    액정층의 상 전이를 유도하는 발열 전극을 추가로 포함하는 쌍안정 액정 패널.
  15. 제 7항에 있어서,
    투과도가 50% 이상인 투과 모드와 헤이즈가 10% 이상인 헤이즈 모드 사이를 스위칭 하거나, 또는 투과도가 50% 이상인 투과 모드와 헤이즈가 10% 미만인 비헤이즈 모드 사이를 스위칭하는 쌍안정 액정 패널.
  16. 제 7항에 있어서,
    액정층은 폴리머 네트워크를 추가로 포함하는 쌍안정 액정 패널.
  17. 제 7항에 있어서,
    액정층과 인접하게 배치되어 있는 배향막을 추가로 포함하는 쌍안정 액정 패널.
  18. 제 7항의 쌍안정 액정 패널을 포함하는 광변조 장치.

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