KR102059458B1 - 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자 - Google Patents
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Abstract
일반식
RF-A-OH
(여기에서, RF는 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬기, 탄소수 6 이하의 말단 퍼플루오로알킬기 및 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기를 갖고, O, S 또는 N 원자를 함유하는 직쇄상 또는 분지상의 퍼플루오로알킬기, 또는 퍼플루오로알킬기의 불소 원자의 일부가 수소 원자로 치환되고, 탄소수 6 이하의 말단 퍼플루오로알킬기 및 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기를 갖는 폴리플루오로알킬기이며, 이 퍼플루오로알킬렌기는 O, S 또는 N 원자를 함유해도 되고, 또한 이 말단 퍼플루오로알킬기의 1개의 불소 원자는 -(CH2)fOH(여기에서, f는 1∼3의 정수임)로 치환되어 있어도 되며, A는 탄소수 1∼6의 알킬렌기임)로 표시되는 함불소 알코올, 게스트 화합물 및 붕산 입자의 축합체를 포함하는 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자.
RF-A-OH
(여기에서, RF는 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬기, 탄소수 6 이하의 말단 퍼플루오로알킬기 및 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기를 갖고, O, S 또는 N 원자를 함유하는 직쇄상 또는 분지상의 퍼플루오로알킬기, 또는 퍼플루오로알킬기의 불소 원자의 일부가 수소 원자로 치환되고, 탄소수 6 이하의 말단 퍼플루오로알킬기 및 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기를 갖는 폴리플루오로알킬기이며, 이 퍼플루오로알킬렌기는 O, S 또는 N 원자를 함유해도 되고, 또한 이 말단 퍼플루오로알킬기의 1개의 불소 원자는 -(CH2)fOH(여기에서, f는 1∼3의 정수임)로 치환되어 있어도 되며, A는 탄소수 1∼6의 알킬렌기임)로 표시되는 함불소 알코올, 게스트 화합물 및 붕산 입자의 축합체를 포함하는 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자.
Description
본 발명은 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 게스트 화합물을 포섭시킨 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자에 관한 것이다.
붕소 원자 B는 빈 p 궤도를 가지므로, 붕소 화합물은 Lewis산으로서 작용하여, 여러 유기 합성 반응에 응용되고 있다. 그중에서도, 붕소 원자에 불소 원자 혹은 헥사플루오로벤젠이 결합한 붕소 화합물은 불소 원자의 작용에 의해 대단히 강한 Lewis산성을 나타내는 것이 알려져 있다. 그 때문에 붕소 화합물에 Lewis염기인 알코올이나 아민 화합물 등을 작용시킴으로써 용이하게 보론산염을 형성시킬 수 있다.
형광성의 발색단을 갖는 유기 화합물(형광성 화합물)은 형광성의 무기 화합물과 비교하면 저렴하기 때문에, 형광성의 잉크나 안료로서, 수지, 섬유 등의 착색제를 비롯하여, 여러 용도에 사용되고 있다. 즉, 반응성 치환기를 갖는 형광성 화합물은 형광 태그로서 바이오 이미징에 이용되고 있다. 또한 유기 전계발광 소자의 발광층에도 형광성 화합물을 사용할 수 있고, 색변환형의 유기 전계발광 소자에서는 컬러 필터에 형광성 화합물을 사용하고 있다(특허문헌 1). 또한, 발광 다이오드의 색조나 휘도의 조정에도 형광성 화합물이 사용되고 있다(특허문헌 2). 여기에서, 형광성이란 광 조사에 의해 실온 조건하에서 형광을 발한다고 하는 것을 의미한다.
로다민, 플루오레세인, 사이아닌 등의 대표적인 형광성 화합물뿐만 아니라, 큐마린, 퀴놀린과 같은 단순한 구조의 화합물 중에도 강한 형광을 발하는 화합물이 있고, 예를 들면, 큐마린 유도체는 섬유나 종이의 형광증백제로서 사용되고 있다(특허문헌 3).
무기 재료 표면을 각종 화합물이나 폴리머로 코팅함으로써, 여러 표면 특성을 발현시키는 것이 알려져 있다. 그중에서도, 불소계 화합물을 표면처리에 사용한 경우에는, 불소 원자가 갖는 특성 때문에, 발수성뿐만 아니라 발유성의 점에서도 표면 개질할 수 있으므로, 여러 기재에의 코팅에 이용되고 있다.
특히, C8의 퍼플루오로알킬기를 갖는 표면처리제를 기질에 도포함으로써, 높은 발수발유성을 나타내는 코팅이 가능하지만, 최근 C7 이상의 퍼플루오로알킬기를 갖는 화합물이, 세포주를 사용한 시험관내 시험에 있어서, 발암 인자로 여겨지고 있는 세포간 커뮤니케이션 저해를 일으키는 것, 또한 이 저해는 작용기가 아니라, 불소화된 탄소쇄 길이에 의존하여, 탄소쇄가 긴 것일수록 저해력이 높은 것이 보고되어 있어, 불소화된 탄소수가 긴 화합물을 사용한 모노머의 제조가 제한되어 가고 있다.
특허문헌 4∼5에는, 함불소 알코올, 알콕시실레인(및 중합성 작용기 함유 알코올)을 축합 반응시키는 것이 기재되어 있지만, 얻어진 알콕시실레인 유도체는 광산 발생제 또는 광염기 발생제를 첨가한 경화성 조성물, 혹은 무기 도전도료 조성물의 조제에 사용되고 있다.
본 발명의 목적은 환경 중에 방출되어도 퍼플루오로옥탄산 등을 생성시키지 않고, 게다가 단쇄의 화합물로 분해되기 쉬운 유닛을 갖는 함불소 알코올을 사용하고, 또한 게스트 화합물로서 형광성 화합물을 사용하여, 그것을 캡슐화함으로써 형광 특성의 발현과 함불소 알코올에 유래하는 특성을 부여한 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자를 제공하는 것에 있다.
본 발명에 의해, 일반식
RF-A-OH [I]
(여기에서, RF는 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬기,
탄소수 6 이하의 말단 퍼플루오로알킬기 및 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기를 갖고, O, S 또는 N 원자를 함유하는 직쇄상 또는 분지상의 퍼플루오로알킬기, 또는 퍼플루오로알킬기의 불소 원자의 일부가 수소 원자로 치환되고, 탄소수 6 이하의 말단 퍼플루오로알킬기 및 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기를 갖는 폴리플루오로알킬기이며, 이 퍼플루오로알킬렌기는 O, S 또는 N 원자를 함유해도 되고, 또한 이 말단 퍼플루오로알킬기의 1개의 불소 원자는 -(CH2)fOH(여기에서, f는 1∼3의 정수임)로 치환되어 있어도 되며, A는 탄소수 1∼6의 알킬렌기임)로 표시되는 함불소 알코올, 게스트 화합물 및 붕산 입자의 축합체를 포함하는 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자가 제공된다. 축합 반응은 산성 조건하 또는 알칼리성 조건하에서 행해진다. 탄소수로서는 4∼6이 바람직하다.
상기 일반식 [I]로 표시되는 함불소 알코올의 퍼플루오로알킬렌기는 O, S 또는 N 원자를 함유하는 기이어도 되고, 이러한 함불소 알코올은 후기 일반식 [IV]에 의해 표시된다. 또한 이 폴리플루오로알킬기는 이 말단 퍼플루오로알킬기의 1개의 불소 원자는 -(CH2)fOH(여기에서, f는 1∼3의 정수임)로 치환되어 있어도 되고, 이러한 함불소 알코올은 후기 일반식 [V]에 의해 표시된다.
본 발명에서 사용되는 함불소 알코올은 말단 퍼플루오로알킬기나 폴리플루오로알킬기 중의 퍼플루오로알킬렌쇄의 탄소수가 6 이하의 것이며, 탄소수 6 이하의 단쇄의 함불소 화합물로 분해되기 쉬운 유닛을 가지고 있기 때문에, 환경오염으로 이어지지 않는다. 또한 얻어진 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자는, 게스트 화합물로서 형광성 화합물 등을 사용하고, 그것을 캡슐화함으로써 형광 특성의 발현과 함불소 알코올의 특성에 유래하는 발수발유성 등의 표면 특성을 부여할 수 있다.
도 1은 실시예 1에서 얻어진 반응생성물의 FT-IR이다.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 반응생성물의 UV의 스펙트럼 흡수 곡선이다.
도 3은 실시예 2에서 얻어진 반응생성물의 FT-IR이다.
도 4는 실시예 3에서 얻어진 반응생성물의 FT-IR이다.
도 5는 실시예 3에서 얻어진 반응생성물의 UV의 스펙트럼 흡수 곡선이다.
도 6은 실시예 5에서 얻어진 반응생성물의 FT-IR이다.
도 7은 실시예 6에서 얻어진 반응생성물의 FT-IR이다.
도 8은 실시예 7에서 얻어진 반응생성물의 FT-IR이다.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 반응생성물의 UV의 스펙트럼 흡수 곡선이다.
도 3은 실시예 2에서 얻어진 반응생성물의 FT-IR이다.
도 4는 실시예 3에서 얻어진 반응생성물의 FT-IR이다.
도 5는 실시예 3에서 얻어진 반응생성물의 UV의 스펙트럼 흡수 곡선이다.
도 6은 실시예 5에서 얻어진 반응생성물의 FT-IR이다.
도 7은 실시예 6에서 얻어진 반응생성물의 FT-IR이다.
도 8은 실시예 7에서 얻어진 반응생성물의 FT-IR이다.
함불소 알코올 [I]로서는 RF기가 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬기를 갖는 함불소 알코올, 예를 들면, 일반식
CnF2n + 1(CH2)jOH [II]
n: 1∼6, 바람직하게는 4∼6
j: 1∼6, 바람직하게는 1∼3, 더욱 바람직하게는 2
로 표시되는 폴리플루오로알킬알코올 등이 사용된다.
알킬렌기 A로서는 -CH2-기, -CH2CH2-기 등을 들 수 있고, 이러한 알킬렌기를 갖는 퍼플루오로알킬알킬알코올로서는 2,2,2-트라이플루오로에탄올(CF3CH2OH), 3,3,3-트라이플루오로프로판올(CF3CH2CH2OH), 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로판올(CF3CF2CH2OH), 3,3,4,4,4-펜타플루오로뷰탄올(CF3CF2CH2CH2OH), 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜탄올(CF3CF2CF2CF2CH2OH), 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥산올(CF3CF2CF2CF2CH2CH2OH), 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트라이데카플루오로옥탄올(CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2OH) 등이 예시된다.
또한 폴리플루오로알킬기는 퍼플루오로알킬기의 말단 -CF3기가, 예를 들면, -CF2H기 등에 치환된 기 혹은 중간 -CF2-기가 -CFH-기 또는 -CH2-기로 치환된 기를 가리키고 있고, 이러한 치환기를 갖는 함불소 알코올 [I]로서는, 예를 들면, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올(HCF2CF2CH2OH), 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로뷰탄올(CF3CHFCF2CH2OH), 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜탄올(HCF2CF2CF2CF2CH2OH) 등을 들 수 있다.
일반식 [II]로 표시되는 폴리플루오로알킬알코올은, 예를 들면, 특허문헌 6에 기재되어 있고, 다음과 같은 일련의 공정을 거쳐 합성된다.
우선, 일반식
CnF2n+1(CF2CF2)b(CH2CH2)cI
로 표시되는 폴리플루오로알킬아이오다이드, 예를 들면,
를 N-메틸폼아마이드 HCONH(CH3)와 반응시켜, 폴리플루오로알킬알코올과 그 폼산 에스터의 혼합물로 한 후, 산 촉매의 존재하에서 그것에 가수분해 반응시켜, 폴리플루오로알킬알코올
CnF2n+1(CF2CF2)b(CH2CH2)cOH
를 형성시킨다. 단, n+2b의 값은 6 이하이다.
함불소 알코올 [I]로서는 또한 RF기가 퍼플루오로알킬기의 불소 원자의 일부가 수소 원자로 치환되고, 탄소수 6 이하의 말단 퍼플루오로알킬기 및 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기를 갖는 폴리플루오로알킬기이고, 구체적으로는 탄소수 3∼20, 바람직하게는 6∼10의 폴리플루오로알킬기이며, A가 탄소수 2∼6, 바람직하게는 2의 알킬렌기인 함불소 알코올, 예를 들면, 일반식
CnF2n + 1(CH2CF2)a(CF2CF2)b(CH2CH2)cOH [III]
n: 1∼6, 바람직하게는 2∼4
a: 1∼4, 바람직하게는 1
b: 0∼2, 바람직하게는 1∼2
c: 1∼3, 바람직하게는 1
로 표시되는 폴리플루오로알킬알코올 등이 사용된다.
일반식 [III]으로 표시되는 폴리플루오로알킬알코올은 특허문헌 6에 기재되어 있으며, 다음과 같은 일련의 공정을 거쳐 합성된다.
우선, 일반식
CnF2n+1(CH2CF2)a(CF2CF2)b(CH2CH2)cI
로 표시되는 폴리플루오로알킬아이오다이드, 예를 들면,
를 N-메틸폼아마이드 HCONH(CH3)와 반응시켜, 폴리플루오로알킬알코올과 그 폼산 에스터의 혼합물로 한 후, 산 촉매의 존재하에서 그것에 가수분해 반응시켜, 폴리플루오로알킬알코올
CnF2n+1(CH2CF2)a(CF2CF2)b(CH2CH2)cOH
를 형성시킨다.
함불소 알코올 [I]로서는 RF기가 O, S 또는 N 원자를 함유하는 직쇄상 또는 분지상 퍼플루오로알킬기이고, 구체적으로는 탄소수 3∼305, 바람직하게는 8∼35의 O, S 또는 N 원자 함유 퍼플루오로알킬기이며, A가 탄소수 1∼3, 바람직하게는 1의 알킬렌기인 함불소 알코올, 예를 들면, 일반식
CmF2m+1O[CF(CF3)CF2O]dCF(CF3)(CH2)eOH [IV]
m: 1∼3, 바람직하게는 3
d: 0∼100, 바람직하게는 1∼10
e: 1∼3, 바람직하게는 1
로 표시되는 헥사플루오로프로펜옥사이드 올리고머 알코올 등이 사용된다.
또한 함불소 알코올 [I]의 RF기는 말단 알코올기를 함유할 수도 있고, 이러한 2가의 함불소 알코올로서는 RF기가 O, S 또는 N 원자를 함유하는 직쇄상 또는 분지상의 폴리플루오로알킬렌기이고, 구체적으로는 탄소수 5∼160의 O, S 또는 N 원자 및 말단 알코올기 함유 폴리플루오로알킬렌기이며, A가 탄소수 1∼3, 바람직하게는 1의 알킬렌기인 2가의 함불소 알코올, 예를 들면, 일반식
HO(CH2)fCF(CF3)[OCF2CF(CF3)]gO(CF2)hO[CF(CF3)CF2O]iCF(CF3)(CH2)fOH
[V]
f: 1∼3, 바람직하게는 1
g+i: 0∼50, 바람직하게는 2∼50
h: 1∼6, 바람직하게는 2
로 표시되는 퍼플루오로알킬렌에터다이올 등이 사용된다.
일반식 [IV]로 표시되는 헥사플루오로프로펜옥사이드 올리고머 알코올에 있어서, m=1, e=1의 화합물은 특허문헌 7에 기재되어 있고, 다음과 같은 공정을 거쳐 합성된다.
일반식 CF3O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COOR(R: 알킬기, n: 0∼12의 정수)로 표시되는 함불소 에터카복실산알킬에스터를 수소화붕소소듐 등의 환원제를 사용하여 환원 반응시킨다.
또한, 일반식 [V]로 표시되는 퍼플루오로알킬렌에터다이올에 있어서, f=1은 특허문헌 8∼9에 기재되어 있고, 다음과 같은 일련의 공정을 거쳐 합성된다.
FOCRfCOF → H3COOCRfCOOCH3 → HOCH2RfCH2OH
Rf: -CF(CF3)[OCF2C(CF3)]aO(CF2)cO[CF(CF3)CF2O]bCF(CF3)-
게스트 화합물로서는 일반적으로 형광성 화합물, 예를 들면, 알리자린, 알리자린 레드 S, 2,3-다이하이드록시나프탈렌, 다이에톡시다이페닐실레인, 다이페닐실레인다이올 등이 사용되는데, 이밖에 펜타에리트리톨, α-CD(사이클로덱스트린), β-CD(사이클로덱스트린), γ-CD(사이클로덱스트린) 등의 지방족 알코올 물질도 사용된다.
이들 각 성분은, 함불소 알코올 100중량부에 대하여, 붕산이 약 0.01∼10중량부, 바람직하게는 약 0.1∼5중량부의 비율로, 또 게스트 화합물이 일반적으로 붕산에 대하여 등몰량의 비율로 사용된다. 붕산의 사용 비율이 이것보다도 적으면 발수발유성이 낮아지고, 한편 이것보다도 많은 비율로 사용되면 용매에의 분산성이 나빠진다. 또한 게스트 화합물의 사용 비율이 이것보다도 적으면 용매에의 분산성이 나빠지고, 한편 이것보다도 많은 비율로 사용되면 발수발유성이 낮아진다.
이들 각 성분간의 반응은 산성 혹은 염기성 조건하에서 행해진다. 본 실시예에서는 붕산에 함불소 알코올을 가함으로써, 반응용액 중의 pH는 산성으로 기운다. 염기성 조건하에서 반응시키는 경우, KOH, NaOH 등의 알칼리 금속 수산화물, NH3, NH4OH, 트라이에틸아민, 콜린산 등의 함N 화합물이 사용된다.
얻어진 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자 중의 게스트 화합물량은 약 0.1∼70중량%, 바람직하게는 약 1∼50중량%이며, 복합물 캡슐 입자직경(동적 광산란법에 의해 측정)은 약 10∼600nm, 바람직하게는 약 15∼350nm이다.
반응생성물인 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자는 FT-IR 및 UV의 흡수 스펙트럼에는, 게스트 화합물과 동일한 피크가 보이므로, 게스트 분자가 포섭 또는 흡착되고 캡슐화되어 있는 것으로 생각된다. 또한, 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자는 함불소 알코올과 게스트 화합물의 양자 및 붕산 입자의 반응생성물로서 형성되지만, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 한 다른 성분의 혼재도 허용된다.
실시예
다음에 실시예에 대해 본 발명을 설명한다.
실시예
1
용량 20ml의 반응용기에, CF3(CF2)5(CH2)2OH[FA-6] 1100mg(3.02밀리몰), 붕산 50mg(0.81밀리몰), 알리자린 200mg(0.81밀리몰) 및 테트라하이드로퓨란 2.0ml를 장입하고, 실온 조건하에서 1일 교반했다. 그 후에 원심 분리에 의한 침전물의 제거, 용매 증류제거, 건조를 행하여, 목적으로 하는 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자 0.19g을 얻었다. 얻어진 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자에 대하여, 입자직경(동적 광산란법에 의한), FT-IR 및 UV의 측정을 행했다. FT-IR 및 UV의 흡수 스펙트럼 중에는, 게스트 화합물과 동일한 피크가 보이므로, 게스트 분자가 포섭 또는 흡착되고 캡슐화되어 있는 것으로 생각된다.
실시예
2∼10
실시예 1에 있어서, 알리자린 대신에 여러 게스트 화합물이 사용되었다.
이상의 실시예에 있어서 얻어진 결과는 다음의 표 1에 나타내어져 있다.
이상의 실시예 1∼7의 반응생성물에 대하여, FT-IR 및 UV-vis를 측정했다.
FT-IR: 니혼분코사제 FT/IR-480Plus를 사용하여, 건조한 분말을 KBr법으로 측정
UV-vis: 니혼분코사제 V-570을 사용하여, 복합물 입자를 1,2-다이클로로에테인 용액으로 0.02g/L의 농도로 조정한 분산액을 가시광 영역에서 측정
Claims (7)
- 일반식
RF-A-OH [I]
(여기에서, RF는 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬기,
탄소수 6 이하의 말단 퍼플루오로알킬기 및 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기를 갖고, O, S 또는 N 원자를 함유하는 직쇄상 또는 분지상의 퍼플루오로알킬기, 또는
퍼플루오로알킬기의 불소 원자의 일부가 수소 원자로 치환되고, 탄소수 6 이하의 말단 퍼플루오로알킬기 및 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기를 갖는 폴리플루오로알킬기이며, 이 퍼플루오로알킬렌기는 O, S 또는 N 원자를 함유해도 되고, 또한 이 말단 퍼플루오로알킬기의 1개의 불소 원자는 -(CH2)fOH(여기에서, f는 1∼3의 정수임)로 치환되어 있어도 되며,
A는 탄소수 1∼6의 알킬렌기임)로 표시되는 함불소 알코올, 알리자린, 알리자린 레드 S 또는 2,3-다이하이드록시나프탈렌인 게스트 화합물 및 붕산 입자의 반응 생성물로 이루어지고, 붕산이 함불소 알코올 100중량부에 대하여 0.01∼10중량부의 비율로 사용된, 게스트 화합물이 포섭 또는 흡착되어 있는 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자. - 제 1 항에 있어서,
일반식 [I]로 표시되는 함불소 알코올로서, 일반식
CnF2n + 1(CH2)jOH [II]
(여기에서, n은 1∼6, j는 1∼6의 정수임)로 표시되는 폴리플루오로알킬알코올이 사용된 것을 특징으로 하는 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자. - 제 1 항에 있어서,
게스트 화합물이 붕산에 대하여 등몰량의 비율로 사용된 것을 특징으로 하는 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자. - 제 1 항에 있어서,
함불소 붕산 복합물 캡슐 입자 중의 게스트 화합물량이 0.1∼70중량%인 것을 특징으로 하는 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자. - 일반식
RF-A-OH [I]
(여기에서, RF는 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬기,
탄소수 6 이하의 말단 퍼플루오로알킬기 및 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기를 갖고, O, S 또는 N 원자를 함유하는 직쇄상 또는 분지상의 퍼플루오로알킬기, 또는
퍼플루오로알킬기의 불소 원자의 일부가 수소 원자로 치환되고, 탄소수 6 이하의 말단 퍼플루오로알킬기 및 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기를 갖는 폴리플루오로알킬기이며, 이 퍼플루오로알킬렌기는 O, S 또는 N 원자를 함유해도 되고, 또한 이 말단 퍼플루오로알킬기의 1개의 불소 원자는 -(CH2)fOH(여기에서, f는 1∼3의 정수임)로 치환되어 있어도 되며,
A는 탄소수 1∼6의 알킬렌기임)로 표시되는 함불소 알코올, 알리자린, 알리자린 레드 S 또는 2,3-다이하이드록시나프탈렌인 게스트 화합물 및 함불소 알코올 100중량부에 대하여 0.01∼10중량부의 비율로 사용된 붕산 입자를 산성 조건하 또는 알칼리성 조건하에서 축합 반응시키는 것을 특징으로 하는, 게스트 화합물이 포섭 또는 흡착되어 있는 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자의 제조법. - 제 1 항에 기재된 함불소 붕산 복합물 캡슐 입자를 유효 성분으로 하는 표면처리제.
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