KR102057433B1 - 디포스핀산과 알킬포스핀산의 혼합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 - Google Patents
디포스핀산과 알킬포스핀산의 혼합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102057433B1 KR102057433B1 KR1020147019545A KR20147019545A KR102057433B1 KR 102057433 B1 KR102057433 B1 KR 102057433B1 KR 1020147019545 A KR1020147019545 A KR 1020147019545A KR 20147019545 A KR20147019545 A KR 20147019545A KR 102057433 B1 KR102057433 B1 KR 102057433B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- acid
- bis
- weight
- formula
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 106
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 61
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 3
- -1 alkyl phosphinic acid Chemical compound 0.000 claims abstract description 39
- TYFJTEPDESMEHE-UHFFFAOYSA-N 6,8-dihydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCC1OC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2C1 TYFJTEPDESMEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 89
- MTWVYGIIHVUGNL-UHFFFAOYSA-N CCCCP(O)=O Chemical compound CCCCP(O)=O MTWVYGIIHVUGNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- HVSMSQXVXWYTSI-UHFFFAOYSA-N CCCCCP(O)=O Chemical compound CCCCCP(O)=O HVSMSQXVXWYTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- SHNUAJCQFNVFIE-UHFFFAOYSA-O hexyl-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCCCCC[P+](O)=O SHNUAJCQFNVFIE-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 38
- DGLXNOJGOHKWTN-UHFFFAOYSA-N CCCP(O)=O Chemical compound CCCP(O)=O DGLXNOJGOHKWTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 36
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 18
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 17
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 14
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 11
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 claims description 9
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 8
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 claims description 8
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 claims description 4
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical compound CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OTJZCIYGRUNXTP-UHFFFAOYSA-N but-3-yn-1-ol Chemical compound OCCC#C OTJZCIYGRUNXTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GOQJMMHTSOQIEI-UHFFFAOYSA-N hex-5-yn-1-ol Chemical compound OCCCCC#C GOQJMMHTSOQIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N melem Chemical group NC1=NC(N23)=NC(N)=NC2=NC(N)=NC3=N1 YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N phosphono dihydrogen phosphate;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC=2N=C(N)N=C(N)N=2)=N1 YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyne Chemical compound CCCCC#C CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yloxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)CC(C)(C)C DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYFRHHAYSXIKGH-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methoxy-2-methoxycarbonyl-1h-indol-3-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound C1=C(OC)C=C2C(C=CC(O)=O)=C(C(=O)OC)NC2=C1 XYFRHHAYSXIKGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LEVONNIFUFSRKZ-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(CC(O)=O)CC1C(O)=O LEVONNIFUFSRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PGFZYOCLSPEKSN-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-1,3-diazabicyclo[2.2.0]hex-3-ene dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC1(C)CN2CN=C12 PGFZYOCLSPEKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PFPSOZSOSPOAPX-UHFFFAOYSA-N 7-(7-oxoazepane-2-carbonyl)azepan-2-one Chemical compound C1CCCC(=O)NC1C(=O)C1CCCCC(=O)N1 PFPSOZSOSPOAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 claims description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BUZAHHWYIYJFDZ-UHFFFAOYSA-N NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O BUZAHHWYIYJFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000004110 Zinc silicate Substances 0.000 claims description 2
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical group Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FDJZNXLKZOXHPN-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O FDJZNXLKZOXHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 claims description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012935 ammoniumperoxodisulfate Substances 0.000 claims description 2
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DINPNTGCMXOXDE-UHFFFAOYSA-N bis[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] hydrogen phosphate 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O DINPNTGCMXOXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IUTYMBRQELGIRS-UHFFFAOYSA-N boric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OB(O)O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IUTYMBRQELGIRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEEDEQSZOUAJMU-UHFFFAOYSA-N but-2-yn-1-ol Chemical compound CC#CCO NEEDEQSZOUAJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZGPBOPXFOJBLIV-UHFFFAOYSA-N butoxycarbonyloxy butyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCC ZGPBOPXFOJBLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CEDDGDWODCGBFQ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;hydron;phosphate Chemical compound NC(N)=N.OP(O)(O)=O CEDDGDWODCGBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 claims description 2
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 claims description 2
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N hex-2-yne Chemical compound CCCC#CC MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 2
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZKGFCAMLARKROZ-UHFFFAOYSA-N oxozinc;hydrate Chemical compound O.[Zn]=O ZKGFCAMLARKROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVJYHZQHDMNONA-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 QVJYHZQHDMNONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N propoxycarbonyloxy propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OOC(=O)OCCC YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 claims description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- KXYJPVZMZBJJBZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylbutaneperoxoate Chemical compound CCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C KXYJPVZMZBJJBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N tetradecoxycarbonyloxy tetradecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 claims description 2
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 2
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 2
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XSMMCTCMFDWXIX-UHFFFAOYSA-N zinc silicate Chemical compound [Zn+2].[O-][Si]([O-])=O XSMMCTCMFDWXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019352 zinc silicate Nutrition 0.000 claims description 2
- XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Zn+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BHTBHKFULNTCHQ-UHFFFAOYSA-H zinc;tin(4+);hexahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Zn+2].[Sn+4] BHTBHKFULNTCHQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)O[O] YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTCRKQHJUYBQTK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylbutan-2-yloxy carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(C)(C)CC HTCRKQHJUYBQTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- WHNIUIPORCUIHB-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound C(C(C)C)(=O)OOC(C)CC WHNIUIPORCUIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N diaminomethylideneazanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=N.OS(O)(=O)=O ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVHZIOXTVVFZGV-UHFFFAOYSA-N diphosphono hydrogen phosphate;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O HVHZIOXTVVFZGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 1
- UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N oct-1-yne Chemical compound CCCCCCC#C UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N diphosphane Chemical compound PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 74
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 31
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 28
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 28
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 20
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 17
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 16
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 15
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 15
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 14
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 13
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 10
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 10
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 9
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 9
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 9
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 7
- 229920009204 Methacrylate-butadiene-styrene Polymers 0.000 description 7
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 5
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 5
- 229920006055 Durethan® Polymers 0.000 description 4
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 4
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 4
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N Isobutylene-isoprene copolymer Chemical compound CC(C)=C.CC(=C)C=C VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000572 Nylon 6/12 Polymers 0.000 description 2
- 229920000577 Nylon 6/66 Polymers 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000004957 Zytel Substances 0.000 description 2
- 229920006102 Zytel® Polymers 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKAVYBZHOYOUSX-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylprop-2-enoic acid;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C(O)=O.C=CC1=CC=CC=C1 LKAVYBZHOYOUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000004794 expanded polystyrene Substances 0.000 description 2
- 239000004795 extruded polystyrene foam Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920006327 polystyrene foam Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 2
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- RMCLVYNUTRHDDI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene;ethenyl acetate Chemical compound ClC(Cl)=C.CC(=O)OC=C RMCLVYNUTRHDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJWHXALVHMGE-UHFFFAOYSA-N 1-(azepan-1-yl)nonan-1-one Chemical compound CCCCCCCCC(=O)N1CCCCCC1 JXSJWHXALVHMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXSBJMRAAEFBQ-UHFFFAOYSA-N 10-aminodecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCC(O)=O.NCCCCCCCCCC(O)=O MUXSBJMRAAEFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGLFPEYYIQQJOP-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O.NCCCCCC(O)=O PGLFPEYYIQQJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECUQWQIGXMPAN-UHFFFAOYSA-N 6-oxo-6-pyrrolidin-1-ylhexanamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(=O)N1CCCC1 OECUQWQIGXMPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDOLZJYETYVRKV-UHFFFAOYSA-N 7-Aminoheptanoic acid Chemical compound NCCCCCCC(O)=O XDOLZJYETYVRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQXNEWQGGVUVQA-UHFFFAOYSA-N 8-aminooctanoic acid Chemical compound NCCCCCCCC(O)=O UQXNEWQGGVUVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWPQCOZMXULHDM-UHFFFAOYSA-N 9-aminononanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCC(O)=O VWPQCOZMXULHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920006045 Akulon® Polymers 0.000 description 1
- 229920001342 Bakelite® Polymers 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKLYIRNPHEWDU-UHFFFAOYSA-N CCC(CCC)OOC(C)(C)C Chemical compound CCC(CCC)OOC(C)(C)C UIKLYIRNPHEWDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001354404 Cyanus Species 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920003189 Nylon 4,6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001756 Polyvinyl chloride acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920006328 Styrofoam Polymers 0.000 description 1
- 229920006329 Styropor Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004699 Ultra-high molecular weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920006097 Ultramide® Polymers 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- TZYHIGCKINZLPD-UHFFFAOYSA-N azepan-2-one;hexane-1,6-diamine;hexanedioic acid Chemical compound NCCCCCCN.O=C1CCCCCN1.OC(=O)CCCCC(O)=O TZYHIGCKINZLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical class CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- DHZSIQDUYCWNSB-UHFFFAOYSA-N chloroethene;1,1-dichloroethene Chemical compound ClC=C.ClC(Cl)=C DHZSIQDUYCWNSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N chloroethene;ethenyl acetate Chemical compound ClC=C.CC(=O)OC=C HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- DTOJBTUWYBSXIZ-UHFFFAOYSA-N cumene;7,7-dimethyloctaneperoxoic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1.CC(C)(C)CCCCCC(=O)OO DTOJBTUWYBSXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- YWJUZWOHLHBWQY-UHFFFAOYSA-N decanedioic acid;hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN.OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O YWJUZWOHLHBWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- ZMUCVNSKULGPQG-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid;hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN.OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O ZMUCVNSKULGPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005561 epichlorohydrin homopolymer Polymers 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N ethene;styrene Chemical group C=C.C=CC1=CC=CC=C1 BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000004968 halobutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- NYBDEQVBEYXMHK-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-enoate;5-phenylpenta-2,4-dienenitrile Chemical compound COC(=O)C=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 NYBDEQVBEYXMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- FJXWKBZRTWEWBJ-UHFFFAOYSA-N nonanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCCC(N)=O FJXWKBZRTWEWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- GZTNBKQTTZSQNS-UHFFFAOYSA-N oct-4-yne Chemical compound CCCC#CCCC GZTNBKQTTZSQNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229950010765 pivalate Drugs 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920006111 poly(hexamethylene terephthalamide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001692 polycarbonate urethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000232 polyglycine polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006123 polyhexamethylene isophthalamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005996 polystyrene-poly(ethylene-butylene)-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008261 styrofoam Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(C)(C)C PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/305—Poly(thio)phosphinic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
- C07F9/4808—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the acid moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
- C07F9/4816—Acyclic saturated acids or derivatices which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
본 발명은, 하나 이상의 화학식 I의 디포스핀과 하나 이상의 화학식 II(여기서, R3은 C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬-아릴이다)의 알킬포스핀산의 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 혼합물의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서, R1, R2는 각각 H, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬-아릴이고, R4는 C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬-아릴이다.
화학식 II
위의 화학식 II에서, R3은 C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬-아릴이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서, R1, R2는 각각 H, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬-아릴이고, R4는 C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬-아릴이다.
화학식 II
위의 화학식 II에서, R3은 C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬-아릴이다.
Description
본 발명은, 하나 이상의 디포스핀산과 하나 이상의 알킬포스핀산의 혼합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
각종 장치들, 예를 들면, 컴퓨터, 카메라, 휴대폰, LCD 및 TFT 스크린 및 기타 전자 장치들에서 점점 더 많이 사용되고 있는 인쇄 회로판의 제조시, 상이한 물질들, 특히 중합체들이 사용된다. 이들은 특히 열경화성 수지, 유리 섬유-보강된 열경화성 수지 및 열가소성 수지를 포함한다. 우수한 특성으로 인해, 에폭시 수지가 특히 빈번하게 사용된다.
관련 표준(IPC-4101, 경질 다층 인쇄 기판을 위한 기재 물질에 대한 사양(Specification for Base Material for Rigid and Multilayer Printed Boards))에 따르면, 이러한 인쇄 회로판은 난연성이 부여되어야 한다.
제조 과정에서의 인쇄 회로판의 열 팽창이 문제가 된다. 인쇄 회로판에 대한 전자공학적 제조의 조건은, 인쇄 회로판이 손상 또는 변형 없이 높은 열응력을 견디는 것을 요구한다. 인쇄 회로판으로의 도체 트랙(무연 납땜)의 적용은 약 260℃ 이하의 온도에서 수행된다. 따라서, 인쇄 회로판이 열응력하에 휘지 않고 제품이 치수 안정성인 것이 중요하다.
열 팽창은 특히 프리프레그("예비함침된 섬유"의 축약형) 또는 적층물의 경우에도 중요하며, 그 이유는, 이들이 인쇄 회로판의 초기 형태 또는 전구체를 구성하기 때문이다. 따라서, 양호하고 치수 안정성인 제품(예를 들면, 완성된 인쇄 회로판)을 수득하기 위해서는 시험 표본의 열 팽창을 최소화시키는 것이 중요하다.
본 발명의 목적은, 프리프레그, 인쇄 회로판 및 적층물을 위한 중합체를 (열팽창이 있다 하더라도) 매우 낮은 열 팽창만을 겪고 치수 안정성이 충족되도록 개질시키는 것이다.
당해 목적은, 하나 이상의 화학식 I의 디포스핀산과 하나 이상의 화학식 II의 알킬포스핀산의 혼합물에 의해 달성된다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
R1, R2는 각각 H, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬아릴이고,
R4는 C1-C18-알킬렌, C2-C18-알케닐렌, C6-C18-아릴렌, C7-C18-알킬아릴렌이다.
화학식 II
위의 화학식 II에서,
R3은 C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C6-C18-아릴, C7-C18-알킬아릴이다.
바람직하게는, R1, R2 및 R3은 동일하거나 상이하고, 각각 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 이소헥실 및/또는 페닐이고, R1 및 R2는 또한 H일 수 있으며, R4는 에틸렌, 부틸렌, 헥실렌 또는 옥틸렌이다.
보다 바람직하게는, R1, R2 및 R3은 동일하거나 상이하고, 각각 에틸 또는 부틸이다.
상기 혼합물은 바람직하게는 0.1 내지 99.9중량%의 화학식 I의 디포스핀산과 99.9 내지 0.1중량%의 화학식 II의 알킬포스핀산을 포함한다.
상기 혼합물은 보다 바람직하게는 40 내지 99.9중량%의 화학식 I의 디포스핀산과 60 내지 0.1중량%의 화학식 II의 알킬포스핀산을 포함한다.
추가의 양태에서, 상기 혼합물은 60 내지 99.9중량%의 화학식 I의 디포스핀산과 40 내지 0.1중량%의 화학식 II의 알킬포스핀산을 포함한다.
또한, 80 내지 99.9중량%의 화학식 I의 디포스핀산과 20 내지 0.1중량%의 화학식 II의 알킬포스핀산을 포함하는 혼합물이 특히 매우 적합하다.
마찬가지로, 90 내지 99.9중량%의 화학식 I의 디포스핀산과 10 내지 0.1중량%의 화학식 II의 알킬포스핀산을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
다수의 적용 분야를 위해 특히 적합한 혼합물은 95 내지 99.9중량%의 화학식 I의 디포스핀산과 5 내지 0.1중량%의 화학식 II의 알킬포스핀산을 포함하는 혼합물이다.
보다 특히, 상기 혼합물은 98 내지 99.9중량%의 화학식 I의 디포스핀산과 2 내지 0.1중량%의 화학식 II의 알킬포스핀산을 포함한다.
본 발명은 바람직하게는, 디포스핀산이 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산), 에틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산), 에틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산), 에틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산), 에틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산), 부틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산), 부틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산), 부틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산), 부틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산), 부틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산), 헥실렌-1,2-비스(에틸포스핀산), 헥실렌-1,2-비스(프로필포스핀산), 헥실렌-1,2-비스(부틸포스핀산), 헥실렌-1,2-비스(펜틸포스핀산) 또는 헥실렌-1,2-비스(헥실포스핀산)이고, 알킬포스핀산이 에틸포스핀산, 프로필포스핀산, 부틸포스핀산, 펜틸포스핀산 또는 헥실포스핀산인 상기한 유형의 혼합물에 관한 것이다.
보다 특히, 본 발명은 98 내지 99.9중량%의 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 0.1 내지 2중량%의 에틸포스핀산을 포함하는, 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 에틸포스핀산의 혼합물에 관한 것이다.
본 발명의 혼합물은 바람직하게는 하나 이상의 상승제를 추가로 포함하며, 상기 상승제는 멜렘, 멜람, 멜론, 멜라민 보레이트, 멜라민 시아누레이트, 멜라민 포스페이트, 디멜라민 포스페이트, 펜타멜라민 트리포스페이트, 트리멜라민 디포스페이트, 테트라키스멜라민 트리포스페이트, 헥사키스멜라민 펜타포스페이트, 멜라민 디포스페이트, 멜라민 테트라포스페이트, 멜라민 피로포스페이트, 멜라민 폴리포스페이트, 멜람 폴리포스페이트, 멜렘 폴리포스페이트 및/또는 멜론 폴리포스페이트; 알루미늄 화합물, 마그네슘 화합물, 주석 화합물, 안티몬 화합물, 아연 화합물, 규소 화합물, 인 화합물, 카보디이미드, 포스파젠, 피페라진, 피페라진 (피로)포스페이트, (폴리)이소시아네이트 및/또는 스티렌-아크릴 중합체; 수산화알루미늄, 할로이사이트, 사파이어 산물, 뵈마이트, 나노뵈마이트; 수산화마그네슘; 산화안티몬; 산화주석; 산화아연, 수산화아연, 산화아연 수화물, 탄산아연, 주석산아연, 하이드록시주석산아연(zinc hydroxystannate), 규산아연, 인산아연, 붕인산아연, 붕산아연 및/또는 몰리브덴산아연; 포스핀산 및 이의 염, 포스폰산 및 이의 염 및/또는 산화포스핀; 카보닐비스카프로락탐; 트리스(하이드록시에틸) 이소시아누레이트와 방향족 폴리카복실산의 올리고머성 에스테르들, 또는 벤조구아나민, 아세토구아나민, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, 알란토인, 글리콜우릴(glycoluril), 시아누레이트, 시아누레이트-에폭사이드 화합물, 우레아 시아누레이트, 디시안아미드, 구아니딘, 구아니딘 포스페이트 및/또는 설페이트의 그룹으로부터의 질소 화합물이다.
상기 혼합물은 바람직하게는, 99 내지 1중량%의 제1항 내지 제12항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 화학식 I의 디포스핀산과 화학식 II의 알킬포스핀산의 혼합물 및 1 내지 99중량%의 상승제를 포함한다.
본 발명은 또한, 포스핀산 공급원을 개시제의 존재하에 알킨과 반응시켜 화학식 I의 디포스핀산과 화학식 II의 알킬포스핀산의 혼합물을 제공하는, 제1항 내지 제11항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 혼합물의 제조 방법에 관한 것이다.
바람직하게는, 포스핀산 공급원은 에틸포스핀산이고, 알킨은 아세틸렌, 메틸아세틸렌, 1-부틴, 1-헥신, 2-헥신, 1-옥틴, 4-옥틴, 1-부틴-4-올, 2-부틴-1-올, 3-부틴-1-올, 5-헥신-1-올, 1-옥틴-3-올, 1-펜틴, 페닐아세틸렌, 트리메틸실릴아세틸렌 및/또는 디페닐아세틸렌이다.
개시제는 바람직하게는 질소-질소 또는 산소-산소 결합을 갖는 자유 라디칼 개시제이다.
자유 라디칼 개시제는 바람직하게는 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(N,N'-디메틸렌이소부티르아미딘)디하이드로클로라이드, 아조비스(이소부티로니트릴), 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 및/또는 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) 또는 과산화수소, 암모늄 퍼옥소디설페이트, 칼륨 퍼옥소디설페이트, 디벤조일 퍼옥사이드, 디-3급-부틸 퍼옥사이드, 퍼아세트산, 디이소부티릴 퍼옥사이드, 쿠멘 퍼옥시네오데카노에이트, 3급-부틸 퍼옥시네오데카노에이트, 3급-부틸 퍼옥시피발레이트, 3급-아밀 퍼옥시피발레이트, 디프로필 퍼옥시디카보네이트, 디부틸 퍼옥시디카보네이트, 디미리스틸 퍼옥시디카보네이트, 디라우릴 퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 3급-아밀 퍼옥시-2-에틸헥실카보네이트, 3급-부틸 퍼옥시이소부티레이트, 1,1-디(3급-부틸퍼옥시)사이클로헥산, 3급-부틸 퍼옥시벤조에이트, 3급-부틸 퍼옥시아세테이트, 3급-부틸 퍼옥시디에틸아세테이트, 3급-부틸 퍼옥시이소프로필카보네이트, 2,2-디(3급-부틸퍼옥시)부탄, 3급-아밀 하이드로퍼옥사이드 및/또는 2,5-디메틸-2,5-디(3급-부틸퍼옥시)헥산이다.
용매는 바람직하게는 직쇄 또는 측쇄 알칸, 알킬-치환된 방향족 용매, 수-비혼화성이거나 단지 부분적으로 수-혼화성인 알코올 또는 에테르, 물 및/또는 아세트산을 포함한다.
알코올은 바람직하게는 메탄올, 프로판올, i-부탄올 및/또는 n-부탄올이거나, 상기 알코올은 이들 알코올과 물의 혼합물을 포함한다.
반응 온도는 바람직하게는 50 내지 150℃이다.
본 발명은 또한, 추가의 합성을 위한 중간체로서의, 결합제로서의, 에폭시 수지, 폴리우레탄 및 불포화 폴리에스테르 수지의 경화시 가교결합제 또는 촉진제로서의, 중합체 안정제로서의, 작물 보호 조성물로서의, 금속이온 봉쇄제로서의, 광유 첨가제로서의, 방식제로서의, 세척 및 세정 조성물 분야에서의 그리고 전자 분야에서의, 제1항 내지 제11항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 혼합물의 용도에 관한 것이다.
난연제로서의, 특히 클리어코트(clearcoat) 및 팽창성 코팅을 위한 난연제로서의, 목재 및 다른 셀룰로즈 제품을 위한 난연제로서의, 중합체를 위한 반응성 및/또는 비반응성 난연제로서의, 난연성 중합체 성형 조성물의 제조를 위한, 난연성 중합체 성형물의 제조를 위한 및/또는 함침에 의해 폴리에스테르와 순수한 및 블렌딩된 셀룰로즈 직물에 난연성을 부여하기 위한, 및/또는 상승제로서의, 제1항 내지 제13항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 혼합물의 용도가 특히 바람직하다.
본 발명은 또한, 0.5 내지 45중량%의 제1항 내지 제13항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 혼합물, 55 내지 99.5중량%의 열가소성 또는 열경화성 중합체 또는 이들의 혼합물, 0 내지 55중량%의 첨가제 및 0 내지 55중량%의 충전재 또는 보강재를 포함하는, 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형 조성물 및 중합체 성형물, 필름, 필라멘트 및/또는 섬유(여기서, 상기 성분들의 합계는 100중량%이다)에 관한 것이다.
마지막으로, 본 발명은 또한, 1 내지 30중량%의 제1항 내지 제13항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 혼합물, 10 내지 95중량%의 열가소성 또는 열경화성 중합체 또는 이들의 혼합물, 2 내지 30중량%의 첨가제 및 2 내지 30중량%의 충전재 또는 보강재를 포함하는, 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형 조성물 및 중합체 성형물, 필름, 필라멘트 및/또는 섬유(여기서, 상기 성분들의 합계는 100중량%이다)에 관한 것이다.
바람직하게는, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 각각 H, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 이소헥실 및/또는 페닐이고; R3은 (R1 및 R2와는 독립적으로) 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 이소헥실 및/또는 페닐이고, R4는 에틸렌, 부틸렌, 헥실렌 또는 옥틸렌이고; 이는, 2개의 인 원자들을 연결하는 C2, C4, C6 또는 C8 그룹을 의미한다.
하나 이상의 화학식 I의 디포스핀산과 하나 이상의 화학식 II의 알킬포스핀산의 바람직한 2성분 혼합물은
에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 에틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 프로필포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 부틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 펜틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 헥실포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 에틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 프로필포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 부틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 펜틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 헥실포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 에틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 프로필포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 부틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 펜틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 헥실포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 에틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 프로필포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 부틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 펜틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 헥실포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 에틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 프로필포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 부틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 펜틸포스핀산,
에틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 헥실포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 에틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 프로필포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 부틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 펜틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 헥실포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 에틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 프로필포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 부틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 펜틸포스핀산
부틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 헥실포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 에틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 프로필포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 부틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 펜틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 헥실포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 에틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 프로필포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 부틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 펜틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 헥실포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 에틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 프로필포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 부틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 펜틸포스핀산,
부틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 헥실포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 에틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 프로필포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 부틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 펜틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 헥실포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 에틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 프로필포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 부틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 펜틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(프로필포스핀산)과 헥실포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 에틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 프로필포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 부틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 펜틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(부틸포스핀산)과 헥실포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 에틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 프로필포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 부틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 펜틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(펜틸포스핀산)과 헥실포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 에틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 프로필포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 부틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 펜틸포스핀산,
헥실렌-1,2-비스(헥실포스핀산)과 헥실포스핀산으로 이루어진다.
또한, 예를 들면, 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산), 에틸포스핀산 및 부틸포스핀산의 다성분 혼합물, 또는, 예를 들면, 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산), 에틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산), 에틸포스핀산 및 부틸포스핀산 등의 다성분 혼합물이 또한 발생할 수 있다.
본 발명에 따르면, 98 내지 99.9중량%의 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 0.1 내지 2중량%의 에틸포스핀산을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
상승제는 바람직하게는 팽창-상쇄(expansion-neutral) 물질이며, 이는, 이의 치수가 열 또는 유사 응력하에서 변하지 않음을 의미한다. 이러한 변화는 열 팽창 계수에 의해 측정될 수 있다. 이것이 온도 변화의 경우에 물질의 치수 변화를 설명한다.
바람직한 비는 제1항 내지 제12항 중의 적어도 하나의 항에서 청구된 바와 같은 화학식 I의 디포스핀산과 화학식 II의 알킬포스핀산의 혼합물 99 내지 50중량% 및 상승제 1 내지 50중량%이다.
본 발명에 따르는 방법에서, 포스핀산 공급원을 개시제의 존재하에 알킨과 반응시킨다. 이것은 전형적으로, 먼저 알켄을 포스핀산과 반응시켜 알킬포스핀산을 수득한 다음 이를 알킨과 추가로 반응시켜 본 발명의 혼합물을 수득함을 포함한다.
여기서는, 포스핀산 자체를 (메탈로센) 촉매의 존재하에 에틸렌과 반응시켜 에틸포스핀산을 수득하고, 에틸포스핀산을 정제 후 개시제의 존재하에 아세틸렌과 반응시켜, 본 발명의 화학식 I의 디포스핀산과 하나 이상의 화학식 II의 알킬포스핀산의 혼합물을 수득하는 것이 바람직하다.
하나 이상의 화학식 I의 디포스핀산과 하나 이상의 화학식 II의 알킬포스핀산의 본 발명의 혼합물은 중합체 시스템으로의 혼합에 의해 가공하는 것이 바람직하다.
혼합은 전형적으로 혼련, 분산 및/또는 압출에 의해 수행된다.
또한, 하나 이상의 화학식 I의 디포스핀산과 하나 이상의 화학식 II의 알킬포스핀산의 본 발명의 혼합물은 중합체 시스템으로의 추가의 혼입에 의해 사용하는 것이 바람직하다.
하나 이상의 화학식 I의 디포스핀산과 하나 이상의 화학식 II의 알킬포스핀산의 본 발명의 혼합물은 중합체 시스템으로의 반응성 혼입에 의해 사용하는 것이 특히 바람직하다. 상기 반응성 혼입은, 생성되는 중합체 시스템의 중합체 압출물에 대한 영구 결합을 특징으로 하며, 그 결과로서, 하나 이상의 화학식 I의 디포스핀산과 하나 이상의 화학식 II의 알킬포스핀산의 본 발명의 혼합물은 상기 중합체로부터 누출되지 않을 수 있다.
난연성 중합체 성형 조성물 및 중합체 성형물에 적합한 중합체 첨가제는 UV 흡광제, 광 안정제, 윤활제, 착색제, 대전방지제, 핵형성제, 충전제, 상승제, 보강제 등이다.
중합체 시스템은 바람직하게는 열가소성 중합체, 예를 들면, 폴리아미드, 폴리에스테르 또는 폴리스티렌 및/또는 열경화성 중합체의 그룹으로부터 유래한다.
열경화성 중합체는 바람직하게는 에폭시 수지이다.
열경화성 중합체는 바람직하게는 레졸, 페놀, 페놀 유도체 및/또는 디시안디아미드, 알코올 및 아민으로 경화된 에폭시 수지이다.
열경화성 중합체는 보다 바람직하게는 페놀 및/또는 디시안디아미드 및/또는 촉매로 경화된 에폭시 수지이다.
촉매는 바람직하게는 이미다졸 화합물이다.
에폭시 수지는 바람직하게는 폴리에폭사이드 화합물이다.
에폭시 수지는 바람직하게는 노볼락 및 비스페놀 A 수지의 그룹으로부터 유래한다.
상기 중합체는 바람직하게는 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체, 예를 들면, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부텐-1, 폴리-4-메틸펜텐-1, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔, 및 사이클로올레핀, 예를 들면, 사이클로펜텐 또는 노보넨의 부가 중합체; 및 또한 폴리에틸렌(임의로 가교결합될 수 있음), 예를 들면, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 고밀도 고분자량 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 고밀도 초고분자량 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중간밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 직쇄 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), 측쇄 저밀도 폴리에틸렌(BLDPE) 및 이들의 혼합물이다.
상기 중합체는 바람직하게는 모노올레핀과 디올레핀 서로간의 공중합체 또는 모노올레핀 및 디올레핀과 다른 비닐 단량체들과의 공중합체, 예를 들면, 에틸렌-프로필렌 공중합체, 직쇄 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE) 및 이것과 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)과의 혼합물, 프로필렌-부텐-1 공중합체, 프로필렌-이소부틸렌 공중합체, 에틸렌-부텐-1 공중합체, 에틸렌-헥센 공중합체, 에틸렌-메틸펜텐 공중합체, 에틸렌-헵텐 공중합체, 에틸렌-옥텐 공중합체, 프로필렌-부타디엔 공중합체, 이소부틸렌-이소프렌 공중합체, 에틸렌-알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌-알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 및 이의 일산화탄소와의 공중합체, 또는 에틸렌-아크릴산 공중합체 및 이의 염(이오노머), 및 또한 에틸렌과 프로필렌 및 디엔, 예를 들면, 헥사디엔, 디사이클로펜타디엔 또는 에틸리덴노보넨과의 삼원중합체; 및 또한 이러한 공중합체들 간의 혼합물, 예를 들면, 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체, LLDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, LLDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체 및 교호 또는 랜덤 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체, 및 이들과 다른 중합체들, 예를 들면, 폴리아미드와의 혼합물이다.
상기 중합체는 바람직하게는 탄화수소 수지(예를 들면, C5-C9)(이는, 이의 수소화 개질물(예를 들면, 점착제 수지)을 포함한다) 및 폴리알킬렌과 전분의 혼합물이다.
상기 중합체는 바람직하게는 폴리스티렌(Polystyrol® 143E(BASF)), 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(알파-메틸스티렌)이다.
상기 중합체는 바람직하게는 스티렌 또는 알파-메틸스티렌과 디엔 또는 아크릴 유도체의 공중합체, 예를 들면, 스티렌-부타디엔, 스티렌-아크릴로니트릴, 스티렌-알킬 메타크릴레이트, 스티렌-부타디엔-알킬 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 스티렌-말레산 무수물, 스티렌-아크릴로니트릴-메틸 아크릴레이트; 스티렌 공중합체와 또 다른 중합체, 예를 들면, 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌-프로필렌-디엔 삼원중합체와의 보다 내충격성인 혼합물; 및 스티렌의 블럭 공중합체, 예를 들면, 스티렌-부타디엔-스티렌, 스티렌-이소프렌-스티렌, 스티렌-에틸렌/부틸렌-스티렌 또는 스티렌-에틸렌/프로필렌-스티렌이다.
상기 중합체는 바람직하게는 스티렌 또는 알파-메틸스티렌의 그래프트 공중합체, 예를 들면, 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체 상의 스티렌, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴(또는 메타크릴로니트릴); 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸 메타크릴레이트; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레이미드, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트, 에틸렌-프로필렌-디엔 삼원중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 폴리알킬 아크릴레이트 또는 폴리알킬 메타크릴레이트 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트-부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 및 이들의 혼합물, 예를 들면, ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로 알려진 것들이다.
상기 스티렌 중합체는 바람직하게는 비교적 조-세공(coarse-pore) 발포체(foam), 예를 들면, EPS(발포 폴리스티렌(expanded polystyrene)), 예를 들면, Styropor(BASF) 및/또는 XPS(압출된 경질 폴리스티렌 발포체)와 같은 비교적 미세한 기공을 갖는 발포체, 예를 들면, Styrodur®(BASF)이다. 폴리스티렌 발포체, 예를 들면, Austrotherm® XPS, Styrofoam®(Dow Chemical), Floormate®, Jackodur®, Lustron®, Roofmate®, Sagex® 및 Telgopor®이 바람직하다.
상기 중합체는 바람직하게는 할로겐화 중합체, 예를 들면, 폴리클로로프렌, 염소 고무, 이소부티렌-이소프렌의 염소화 및 브롬화 공중합체(할로부틸 고무), 염소화 또는 클로로설폰화 폴리에틸렌, 에틸렌과 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로하이드린 단독중합체 및 공중합체, 특히 할로겐화 비닐 화합물의 중합체, 예를 들면, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드; 및 이들의 공중합체, 예를 들면, 비닐 클로라이드-비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드-비닐 아세테이트이다.
상기 중합체는 바람직하게는 알파,베타-불포화 산 및 이의 유도체로부터 유도되는 중합체, 예를 들면, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 폴리메틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트로 충격-개질된 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴, 및 언급된 단량체들 서로간의 공중합체 또는 다른 불포화 단량체들과의 공중합체, 예를 들면, 아크릴로니트릴-부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴-알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴-알콕시알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴-비닐 할라이드 공중합체 또는 아크릴로니트릴-알킬 메타크릴레이트-부타디엔 삼원중합체이다.
상기 중합체는 바람직하게는 불포화 알코올 및 아민 또는 이의 아실 유도체 또는 아세탈로부터 유도된 중합체, 예를 들면, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 스테아레이트, 벤조에이트 또는 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트, 폴리알릴멜라민; 및 이들과 올레핀과의 공중합체이다.
상기 중합체는 바람직하게는 사이클릭 에테르의 단독중합체 및 공중합체, 예를 들면, 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드 또는 이와 비스글리시딜 에테르와의 공중합체이다.
상기 중합체는 바람직하게는 폴리아세탈, 예를 들면, 폴리옥시메틸렌, 및 특정한 공단량체, 예를 들면, 에틸렌 옥사이드를 함유하는 폴리옥시메틸렌; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈이다.
상기 중합체는 바람직하게는 폴리페닐렌 옥사이드 및 설파이드 및 이들과 스티렌 중합체 또는 폴리아미드와의 혼합물이다.
상기 중합체는 바람직하게는 말단 하이드록실 그룹 및 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트를 둘 다 갖는 폴리에테르, 폴리에스테르 및 폴리부타디엔으로부터 유도된 폴리우레탄 및 이의 전구체이다.
상기 중합체는 바람직하게는 디아민과 디카복실산으로부터 및/또는 아미노카복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들면, 나일론 2/12, 나일론 4(폴리-4-아미노부티르산, Nylon®, 제조원: Dupont), 나일론 4/6(폴리(테트라메틸렌아디프아미드), Nylon® 4/6, 제조원: Dupont), 나일론 6(폴리카프로락탐, 폴리-6-아미노헥산산, Nylon® 6, 제조원: Dupont, Akulon K122, 제조원: DSM; Zytel® 7301, 제조원: Dupont; Durethan® B 29, 제조원: Bayer), 나일론 6/6(폴리(N,N'-헥사메틸렌아디프아미드), Nylon® 6/6, 제조원: Dupont, Zytel® 101, 제조원: Dupont; Durethan A30, Durethan® AKV, Durethan® AM, 제조원: Bayer; Ultramid® A3, 제조원: BASF), 나일론 6/9(폴리(헥사메틸렌노난아미드), Nylon® 6/9, 제조원: Dupont), 나일론 6/10(폴리(헥사메틸렌세박아미드), Nylon® 6/10, 제조원: Dupont), 나일론 6/12(폴리(헥사메틸렌도데칸디아미드), Nylon® 6/12, 제조원: Dupont), 나일론 6/66(폴리(헥사메틸렌아디프아미드-co-카프로락탐), Nylon® 6/66, 제조원: Dupont), 나일론 7(폴리-7-아미노헵탄산, Nylon® 7, 제조원: Dupont), 나일론 7,7(폴리헵타메틸렌피멜라미드, Nylon® 7,7, 제조원: Dupont), 나일론 8(폴리-8-아미노옥탄산, Nylon® 8, 제조원: Dupont), 나일론 8,8(폴리옥타메틸렌수베르아미드, Nylon® 8,8, 제조원: Dupont), 나일론 9(폴리-9-아미노노난산, Nylon® 9, 제조원: Dupont), 나일론 9,9(폴리노나메틸렌아젤라미드, Nylon® 9,9, 제조원: Dupont), 나일론 10(폴리-10-아미노데칸산, Nylon® 10, 제조원: Dupont), 나일론 10,9(폴리(데카메틸렌아젤라미드), Nylon® 10,9, 제조원: Dupont), 나일론 10,10(폴리데카메틸렌세박아미드, Nylon® 10,10, 제조원: Dupont), 나일론 11(폴리-11-아미노운데칸산, Nylon® 11, 제조원: Dupont), 나일론 12(폴리라우릴락탐, Nylon® 12, 제조원: Dupont; Grillamid® L20, 제조원: Ems Chemie), m-크실렌, 디아민 및 아디프산으로부터 비롯된 방향족 폴리아미드; 헥사메틸렌디아민 및 이소- 및/또는 테레프탈산로부터 제조된 폴리아미드(폴리헥사메틸렌이소프탈아미드, 폴리헥사메틸렌테레프탈아미드) 및 임의로 개질제로서의 엘라스토머, 예를 들면, 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌이소프탈아미드이다. 상기한 폴리아미드와, 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합되거나 그래프트된 엘라스토머와의 블럭 공중합체; 또는 상기한 폴리아미드와, 폴리에테르, 예를 들면, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜과의 블럭 공중합체. 또한, EPDM(에틸렌-프로필렌-디엔 고무) 또는 ABS(아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌)으로 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드; 및 가공 동안 축합된 폴리아미드("RIM 폴리아미드 시스템").
상기 중합체는 바람직하게는 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리하이단토인 및 폴리벤즈이미다졸이다.
상기 중합체는 바람직하게는 디카복실산과 디알코올로부터 및/또는 하이드록시카복실산 또는 상응하는 락톤으로부터 유도된 폴리에스테르, 예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트(Celanex® 2500, Celanex® 2002, 제조원: Celanese; Ultradur®, 제조원: BASF), 폴리-1,4-디메틸롤사이클로헥산 테레프탈레이트, 폴리하이드록시벤조에이트, 및 하이드록실 말단 그룹을 갖는 폴리에테르로부터 유도된 블럭 폴리에테르 에스테르; 및 또한 폴리카보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르이다.
상기 중합체는 바람직하게는 폴리카보네이트 및 폴리에스테르 카보네이트이다.
상기 중합체는 바람직하게는 폴리설폰, 폴리에테르 설폰 및 폴리에테르 케톤이다.
상기 중합체는 바람직하게는 한편으로는 알데히드로부터 유도된, 다른 한편으로는 페놀, 우레아 또는 멜라민으로부터 유도된 가교결합된 중합체, 예를 들면, 페놀-포름알데히드, 우레아-포름알데히드 및 멜라민-포름알데히드 수지이다.
상기 중합체는 바람직하게는 건조 및 비건조 알키드 수지이다.
상기 중합체는 바람직하게는 포화 및 불포화 디카복실산과 다가 알코올과의 코폴리에스테르 및 가교결합제로서의 비닐 화합물로부터 유도된 불포화 폴리에스테르 수지, 및 또한 이의 할로겐화된 난연성 개질물이다.
상기 중합체는 바람직하게는 치환된 아크릴산 에스테르로부터 유도된, 예를 들면, 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트로부터 유도된 가교결합 가능한 아크릴 수지를 포함한다.
상기 중합체는 바람직하게는 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지와 가교결합된, 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지이다.
상기 중합체는 바람직하게는, 지방족, 지환족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 글리시딜 화합물, 예를 들면, 비스페놀 A 디글리시딜 에테르, 비스페놀 F 디글리시딜 에테르의 생성물로부터 유도되고 촉진제의 존재 또는 부재하에 통상의 경화제, 예를 들면, 무수물 또는 아민에 의해 가교결합되는 가교결합 에폭시 수지이다.
상기 중합체는 바람직하게는 상기한 중합체들의 혼합물(폴리블렌드), 예를 들면, PP/EPDM(폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌-디엔 고무), 폴리아미드/EPDM 또는 ABS(폴리아미드/에틸렌-프로필렌-디엔 고무 또는 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌), PVC/EVA(폴리비닐 클로라이드/에틸렌-비닐 아세테이트), PVC/ABS(폴리비닐 클로라이드/아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌), PVC/MBS(폴리비닐 클로라이드/메타크릴레이트-부타디엔-스티렌), PC/ABS(폴리카보네이트/아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌), PBTP/ABS(폴리부틸렌 테레프탈레이트/아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌), PC/ASA(폴리카보네이트/아크릴산 에스테르-스티렌-아크릴로니트릴), PC/PBT(폴리카보네이트/폴리부틸렌 테레프탈레이트), PVC/CPE(폴리비닐 클로라이드/염소화 폴리에틸렌), PVC/아크릴레이트(폴리비닐 클로라이드/아크릴레이트), POM/열가소성 PUR(폴리옥시메틸렌/열가소성 폴리우레탄), PC/열가소성 PUR(폴리카보네이트/열가소성 폴리우레탄), POM/아크릴레이트(폴리옥시메틸렌/아크릴레이트), POM/MBS(폴리옥시메틸렌/메타크릴레이트-부타디엔-스티렌), PPO/HIPS(폴리페닐렌 옥사이드/고-충격(high-impact) 폴리스티렌), PPO/PA 6,6(폴리페닐렌 옥사이드/나일론 6,6) 및 공중합체, PA/HDPE(폴리아미드/고밀도 폴리에틸렌), PA/PP(폴리아미드/폴리에틸랜), PA/PPO(폴리아미드/폴리페닐렌 옥사이드), PBT/PC/ABS(폴리부틸렌 테레프탈레이트/폴리카보네이트/아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌) 및/또는 PBT/PET/PC(폴리부틸렌 테레프탈레이트/폴리에틸렌 테레프탈레이트/폴리카보네이트)이다.
상기 중합체는 레이저-표시 가능할 수 있다.
제조되는 성형물은 바람직하게는 규칙적 또는 불규칙적인 베이스를 갖는 직사각 형태, 또는 정육면체 형태, 직육면체 형태, 쿠션 형태 또는 프리즘 형태의 것이다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 예시된다.
난연성 중합체 성형 조성물 및 난연성 중합체 성형물의 제조, 가공 및 시험
난연제 성분들을 중합체 펠렛들 및 임의의 첨가제들과 혼합하고, 230 내지 260℃의 온도(PBT-GR) 또는 260 내지 280℃의 온도(PA 66-GR)에서 이축 압출기(모델: Leistritz LSM® 30/34)로 혼입하였다. 균질화된 중합체 스트랜드를 인발시키고, 수욕에서 냉각시킨 다음 펠렛화시켰다.
충분히 건조시킨 후, 상기 성형 조성물을 240 내지 270℃의 용융 온도(PBT-GR) 또는 260 내지 290℃의 용융 온도(PA 66-GR)에서 사출 성형기(모델: Aarburg Allrounder)에서 가공하여 시험 표본을 수득한다. 상기 시험 표본을 난연성에 대해 시험하고, UL 94 시험(Underwriter Laboratories)을 사용하여 분류하였다.
각각의 혼합물의 시험 표본들을 사용하여, 두께 1.5mm의 표본에 대해 UL 94 화염 등급(Underwriter Laboratories)을 측정하였다.
UL 94 화염 분류는 다음과 같다:
V-0: 잔염 시간(afterflame time)이 10초를 넘지 않고, 10회 불꽃 적용에 대한 잔염 시간의 합계가 50초를 초과하지 않고, 불똥(flaming drops)도 없고, 표본이 완전히 멸실되지 않으며, 불꽃 적용이 끝난 후 표본의 잔광 시간(afterglow time)이 30초를 넘지 않는다.
V-1: 불꽃 적용이 끝난 후에 잔염 시간이 30초를 넘지 않고, 10회 불꽃 적용에 대한 잔염 시간의 합계가 250초를 초과하지 않고, 불꽃 적용이 끝난 후 표본에 대한 잔광 시간이 60초를 넘지 않고, 다른 기준들은 V-0에 대한 것과 동일하다.
V-2: 면 표시물(cotton indicator)이 불꽃 낙하에 의해 발화되고, 다른 기준들은 V-1에 대한 것과 동일하다.
분류 불가(ncl): 화염 등급 V-2에 부합하지 않는다.
시험된 몇몇 샘플들에 대해 LOI를 또한 측정하였다. LOI(한계 산소 지수)는 ISO 4589에 따라 구한다. ISO 4589에 따르면, LOI는 산소와 질소의 혼합물 중에서 중합체의 연소를 여전히 지탱하는 용적%로서의 최저 산소 농도에 상응한다. LOI가 높을 수록 시험된 물질의 비인화성(nonflammability)이 더 크다.
LOI 23 가연성
LOI 24-28 제한된 가연성
LOI 29-35 난연성
LOI >36 특히 난연성
화학물질 및 약어가 사용된다:
페놀 노볼락 : Bakelite® PF 0790, 제조원: Hexion
개시제: Vazo 67, 제조원: DuPont
본 발명은 하기 실시예에 의해 예시된다.
원칙적으로, 본 발명에 따르는 방법은, 반응 혼합물이 주어진 반응 조건하에서 약 1ℓ/h의 비교적 낮은 아세틸렌 유속에만 노출되도록 하는 방식으로, 수행된다. 연속되는 반응에 충분한 시간이 흐르고 전환이 적절할 때까지 아세틸렌을 반응 용액을 통해 통과시킨 후, 아세틸렌 공급을 중단하고, 후처리를, 불활성 가스 대기, 바람직하게는 질소하에 수행한다. 이러한 목적을 위해, 질소를 사용하여 상기 반응 혼합물을 상기 장치로부터 제거하고, 상기 반응 혼합물을 냉각시킨 후, 형성된 고체를 흡인 여과시킨다.
실시예 1 에틸포스핀산의 제조
실온에서, 교반기와 재킷 코일 컨덴서(jacketed coil condenser)를 갖는 3구 플라스크를 초기에 테트라하이드로푸란 5852g으로 충전하고, 교반 및 질소에 통과시키면서 "탈기"시키며, 추가의 모든 반응들은 질소하에 수행한다. 이어서, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 70mg 및 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐 95mg을 첨가하고, 상기 혼합물을 추가로 15분 동안 교반하고, 물 198g 중의 포스핀산 198g을 첨가한다. 상기 반응 용액을 2ℓ 뷔히(Buechi) 반응기로 옮긴다. 상기 반응 혼합물을 교반하면서, 상기 반응기를 2.5bar로 되도록 에틸렌으로 충전하고, 상기 반응 혼합물을 80℃로 가열한다. 에틸렌 56g을 흡수한 후, 상기 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 유리된(free) 에틸렌을 연소시킨다. 상기 반응 혼합물을 최대 60℃ 및 350 내지 10mbar에서 회전 증발기 상에서 용매를 제거한다. 탈염수 300g을 상기 잔류물에 첨가하고, 상기 혼합물을 질소 대기하에 실온에서 1시간 동안 교반한다. 생성된 잔류물을 여과하고, 여액을 톨루엔 200ml로 추출한다. 수성 상을 최대 60℃ 및 250 내지 10mbar에서 회전 증발기 상에서 용매를 제거한다.
31P NMR(D20, 커플링됨): 다중항의 이중항, 36.7ppm; 에틸포스핀산.
실시예 2
에틸포스핀산(실시예 1에 따라 제조됨) 0.5mol을 초기에 용매로서의 부탄올에 충전하고, 30분 동안 교반하에 질소 가스 스트림으로 불활성화시키고 80℃로 가열한다. 아세틸렌을 1ℓ/h에서 상기 반응 용액을 통해 통과시키고, 개시제 0.2mol%를 3시간에 걸쳐 계량 부가한다. 30분의 연속 반응 기간 후, 아세틸렌 공급을 중단하고, 질소를 사용하여 아세틸렌을 상기 장치로부터 제거한다. 상기 반응 혼합물을 냉각시킨 후, 형성된 고체를 흡인 여과시키고, 아세톤 75g으로 재분산시키고, 세척하고, 100℃에서 4시간 동안 진공 건조 캐비넷에서 건조시킨다. 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)(99.9중량%)과 에틸포스핀산(0.1중량%)의 혼합물 33.2g이 62%의 수율로 수득된다.
실시예 3
에틸포스핀산(실시예 1에 따라 제조됨) 0.5mol을 초기에 용매로서의 부탄올에 충전하고, 30분 동안 교반하에 질소 가스 스트림으로 불활성화시키고 80℃로 가열한다. 아세틸렌을 1ℓ/h에서 상기 반응 용액을 통해 통과시키고, 개시제 0.2mol%를 2.5시간에 걸쳐 계량 부가한다. 30분의 연속 반응 기간 후, 아세틸렌 공급을 중단하고, 질소를 사용하여 아세틸렌을 상기 장치로부터 제거한다. 상기 반응 혼합물을 냉각시킨 후, 형성된 고체를 흡인 여과시키고, 아세톤 75g으로 재분산시키고, 세척하고, 100℃에서 4시간 동안 진공 건조 캐비넷에서 건조시킨다. 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)(98중량%)과 에틸포스핀산(2중량%)의 혼합물 34.2g이 64%의 수율로 수득된다.
실시예 4
에틸포스핀산(실시예 1에 따라 제조됨) 0.5mol을 초기에 용매로서의 부탄올에 충전하고, 30분 동안 교반하에 질소 가스 스트림으로 불활성화시키고 80℃로 가열한다. 아세틸렌을 1ℓ/h에서 상기 반응 용액을 통해 통과시키고, 개시제 0.2mol%를 2시간에 걸쳐 계량 부가한다. 30분의 연속 반응 기간 후, 아세틸렌 공급을 중단하고, 질소를 사용하여 아세틸렌을 상기 장치로부터 제거한다. 상기 반응 혼합물을 냉각시킨 후, 형성된 고체를 흡인 여과시키고, 아세톤 75g으로 재분산시키고, 세척하고, 100℃에서 4시간 동안 진공 건조 캐비넷에서 건조시킨다. 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)(90중량%)과 에틸포스핀산(10중량%)의 혼합물 33.8g이 64%의 수율로 수득된다.
실시예 5
에틸포스핀산(실시예 1에 따라 제조됨) 0.5mol을 초기에 용매로서의 부탄올에 충전하고, 30분 동안 교반하에 질소 가스 스트림으로 불활성화시키고, 60℃로 가열한다. 아세틸렌을 1ℓ/h에서 상기 반응 용액을 통해 통과시키고, 개시제 0.12mol%를 2시간에 걸쳐 계량 부가한다. 30분의 연속 반응 기간 후, 아세틸렌 공급을 중단하고, 질소를 사용하여 아세틸렌을 상기 장치로부터 제거한다. 상기 반응 혼합물을 냉각시킨 후, 형성된 고체를 흡인 여과시키고, 아세톤 75g으로 재분산시키고, 세척하고, 100℃에서 4시간 동안 진공 건조 캐비넷에서 건조시킨다. 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)(60중량%)과 에틸포스핀산(40중량%)의 혼합물 36.6g이 72%의 수율로 수득된다.
실시예 6
에틸포스핀산(실시예 1에 따라 제조됨) 0.5mol을 초기에 용매로서의 부탄올에 충전하고, 30분 동안 교반하에 질소 가스 스트림으로 불활성화시키고, 60℃로 가열한다. 아세틸렌을 1ℓ/h에서 상기 반응 용액을 통해 통과시키고, 개시제 0.05mol%를 2시간에 걸쳐 계량 부가한다. 30분의 연속 반응 기간 후, 아세틸렌 공급을 중단하고, 질소를 사용하여 아세틸렌을 상기 장치로부터 제거한다. 상기 반응 혼합물을 냉각시킨 후, 형성된 고체를 흡인 여과시키고, 아세톤 75g으로 재분산시키고, 세척하고, 100℃에서 4시간 동안 진공 건조 캐비넷에서 건조시킨다. 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)(50중량%)과 에틸포스핀산(50중량%)의 혼합물 37.2g이 74%의 수율로 수득된다.
중합체 성형물의 제조 방법:
a) 인-개질된 에폭시 수지의 제조
초기에 2ℓ 5구 플라스크 장치에 에폭시 수지(예를 들면, Beckopox EP 140)를 충전한다. 이를 1시간 동안 110℃로 가열하고, 휘발 성분을 감압하에 제거한다. 이어서, 상기 반응 혼합물을 질소로 불활성화시키고 상기 플라스크의 온도를 170℃로 상승시킨다. 인 화합물들의 혼합물 118g을 각각의 경우에 질소 유동하의 교반하에 첨가하고, 발열 반응을 관찰한다. 생성된 수지는 황색이고 자유-유동성이다.
b) 에폭시 수지 표본의 제조
인-개질된 에폭시 수지 100부를 하나의 상응하는 OH 당량의 페놀 노볼락(하이드록사이드 당량 105g/mol, 융점 85 내지 95℃)과 혼합하고 150℃로 가열한다. 이것이 상기 성분들을 액화시킨다. 균질 혼합물이 형성될 때까지 상기 혼합물을 서서히 교반하고, 130℃로 냉각시킨다. 이어서, 2-페닐이미다졸 0.03부를 첨가하고, 상기 혼합물을 다시 한번 5 내지 10분 동안 교반한다. 이어서, 상기 혼합물을 가온된 채로 접시에 붓고, 140℃에서 2시간 동안 그리고 200℃에서 2시간 동안 경화시킨다.
c) 에폭시 수지 적층물의 제조
b)에 따라 인-개질된 에폭시 수지 100부를 아세톤 63부 및 Dowanol® PM 27부에 첨가하고, 적당량의 페놀 수지를 첨가한다. 상기 혼합물을 30분 동안 교반한 다음 2-페닐이미다졸을 첨가한다. 이어서, 과량의 수지 입자들을 제거하기 위해 상기 혼합물을 400㎛ 씨브(sieve)를 통해 여과한다. 이어서, 유리 직물(7628 타입, 203g/㎡)을, 상기 직물이 완전히 습윤될 때까지, 상기 용액에 침지시킨다. 습윤된 직물을 상기 혼합물로부터 꺼내고, 과량의 수지를 제거한다. 이어서, 습윤된 직물을 초기에 건조 캐비넷에서 짧은 시간 동안 165℃ 이하의 온도에서 단계적으로 경화시킨 다음 가열된 프레스에서 완전히 경화시킨다. 경화된 적층물의 수지 함량은 30 내지 50중량%이다. 제조된 성형물인 적층물의 열 팽창은 ASTM E831-06에 따라 측정한다.
실시예 7
중합체 성형물의 제조 방법에 따라, 비스페놀 A 수지 100중량%를 사용하여 적층물을 제조한다. 이것은 표에 보고된 열 팽창 계수 값을 갖는다.
실시예 8
순수한 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)을 실시예 2에 따라 수득한 다음 생성물을 유기 용매로 세척한다.
중합체 성형물의 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량%와 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산) 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 9
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량%와 에틸포스핀산(실시예 1에 따라 수득됨) 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 10
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량%와 실시예 2에 따르는 본 발명의 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 에틸포스핀산의 혼합물 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 11
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량%와 실시예 3으로부터의 본 발명의 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 에틸포스핀산의 혼합물 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 12
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량%와 실시예 4로부터의 본 발명의 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 에틸포스핀산의 혼합물 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 13
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량%와 실시예 5로부터의 본 발명의 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 에틸포스핀산의 혼합물 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
실시예 14
중합체 성형물의 일반적인 제조 방법에 따라, 경화제와 촉매를 갖는 비스페놀 A 수지 90중량%와 실시예 6으로부터의 본 발명의 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 에틸포스핀산의 혼합물 10중량%로 이루어진 조성물을 사용하여 성형물을 제조한다.
결과가 다음의 표에 보고되어 있다:
실시예 5 및 6으로부터의 혼합물도 마찬가지로 열 팽창 계수의 감소를 야기한다.
순수한 적층물(실시예 7)과 비교하여, 본 발명의 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 에틸포스핀산의 혼합물을 포함하는 적층물의 경우에는 값이 감소하며, 따라서 열 팽창이 매우 낮다. 에틸포스핀산 함량의 증가는 추가의 개선을 초래한다.
선행 기술(실시예 7)과 비교하여, 본 발명의 혼합물은 열 팽창 계수에 대해 보다 낮은 값을 나타내며, 이는 본 발명의 생성물이 제조되는 성형물의 팽창을 감소시키고, 이에 따라, 치수 안정성에 대한 요구를 충족시킴을 의미한다.
실시예 15: 폴리에스테르계 중합체 성형물의 제조:
a) 인-개질된 폴리에틸렌 테레프탈레이트의 제조
디메틸 테레프탈레이트 1000g을 170 내지 220℃의 온도에서 질소 대기하에 에틸렌 글리콜 720ml 및 Mn(OCOCH3)4 * 4H2O 230mg으로 에스테르 교환 반응시킨다. 메탄올을 분리한 후, 실시예 4로부터의 본 발명의 혼합물 17.2g을 220℃에서 첨가하고, Sb2O3 350mg을 첨가한 후, 반응 용기를 250℃로 추가로 가열하는 동시에 진공을 인가한다. 중합은 0.2mm Hg 및 287℃에서 2시간 내에 수행한다. 수득된 생성물은 240 내지 244℃의 융점과 0.5%의 인 함량을 갖는다.
b) 중합체 성형물의 제조
상기한 중합체 펠렛을 임의의 첨가제와 혼합하고, 이들을 250 내지 290℃의 온도(PET-GV)에서 이축 압출기(모델: Leistritz LSM 30/34)로 혼입하였다. 균질화된 중합체 스트랜드를 인출하고, 수욕에서 냉각시킨 다음 펠렛화한다. 충분히 건조시킨 후, 성형 조성물을 사출 성형기(모델: Aarburg Allrounder)에서 250 내지 300℃의 용융 온도(PET-GV)에서 가공하여 시험 표본을 수득한다. 1.6mm 두께의 시험 표본에서, UL 94 화염 등급 및 LOI를 측정하였다. 1.6mm 두께의 성형물은 V-0 및 28%의 LOI를 나타낸다.
Claims (24)
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 디포스핀산 60 내지 99.9중량%와 화학식 II의 알킬포스핀산 40 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 디포스핀산 80 내지 99.9중량%와 화학식 II의 알킬포스핀산 20 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 디포스핀산 90 내지 99.9중량%와 화학식 II의 알킬포스핀산 10 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 디포스핀산 95 내지 99.9중량%와 화학식 II의 알킬포스핀산 5 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 디포스핀산 98 내지 99.9중량%와 화학식 II의 알킬포스핀산 2 내지 0.1중량%를 포함하는, 혼합물.
- 제1항에 있어서, 상기 디포스핀산이 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산), 에틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산), 에틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산), 에틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산), 에틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산), 부틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산), 부틸렌-1,2-비스(프로필포스핀산), 부틸렌-1,2-비스(부틸포스핀산), 부틸렌-1,2-비스(펜틸포스핀산), 부틸렌-1,2-비스(헥실포스핀산), 헥실렌-1,2-비스(에틸포스핀산), 헥실렌-1,2-비스(프로필포스핀산), 헥실렌-1,2-비스(부틸포스핀산), 헥실렌-1,2-비스(펜틸포스핀산) 또는 헥실렌-1,2-비스(헥실포스핀산)이고, 상기 알킬포스핀산이 에틸포스핀산, 프로필포스핀산, 부틸포스핀산, 펜틸포스핀산 또는 헥실포스핀산인, 혼합물.
- 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산) 98 내지 99.9중량%와 에틸포스핀산 0.1 내지 2중량%를 포함하는, 에틸렌-1,2-비스(에틸포스핀산)과 에틸포스핀산의 혼합물.
- 제1항에 있어서, 상승제를 추가로 포함하고, 상기 상승제가 멜렘, 멜람, 멜론, 멜라민 보레이트, 멜라민 시아누레이트, 멜라민 포스페이트, 디멜라민 포스페이트, 펜타멜라민 트리포스페이트, 트리멜라민 디포스페이트, 테트라키스멜라민 트리포스페이트, 헥사키스멜라민 펜타포스페이트, 멜라민 디포스페이트, 멜라민 테트라포스페이트, 멜라민 피로포스페이트, 멜라민 폴리포스페이트, 멜람 폴리포스페이트, 멜렘 폴리포스페이트, 멜론 폴리포스페이트; 알루미늄 화합물, 마그네슘 화합물, 주석 화합물, 안티몬 화합물, 아연 화합물, 규소 화합물, 인 화합물, 카보디이미드, 포스파젠, 피페라진, 피페라진 (피로)포스페이트, (폴리)이소시아네이트, 스티렌-아크릴 중합체; 수산화알루미늄, 할로이사이트, 사파이어 산물, 뵈마이트, 나노뵈마이트; 수산화마그네슘; 산화안티몬; 산화주석; 산화아연, 수산화아연, 산화아연 수화물, 탄산아연, 주석산아연, 하이드록시주석산아연(zinc hydroxystannate), 규산아연, 인산아연, 붕인산아연, 붕산아연, 몰리브덴산아연; 포스핀산 및 이의 염, 포스폰산 및 이의 염, 산화포스핀; 카보닐비스카프로락탐; 및 트리스(하이드록시에틸) 이소시아누레이트와 방향족 폴리카복실산의 올리고머성 에스테르들, 또는 벤조구아나민, 아세토구아나민, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, 알란토인, 글리콜우릴(glycoluril), 시아누레이트, 시아누레이트-에폭사이드 화합물, 우레아 시아누레이트, 디시안아미드, 구아니딘, 구아니딘 포스페이트 및 구아니딘 설페이트의 그룹으로부터의 질소 화합물 중에서 선택되는 하나 이상인, 혼합물.
- 제1항 또는 제12항에 있어서, 제1항 및 제5항 내지 제11항 중 어느 하나의 항에 따르는 화학식 I의 디포스핀산과 화학식 II의 알킬포스핀산의 혼합물 99 내지 1중량% 및 상승제 1 내지 99중량%를 포함하는, 혼합물.
- 용매 중에서 포스핀산 공급원을 개시제의 존재하에 알킨과 반응시키는, 제1항에 따르는 혼합물의 제조 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 포스핀산 공급원이 에틸포스핀산이고, 상기 알킨이 아세틸렌, 메틸아세틸렌, 1-부틴, 1-헥신, 2-헥신, 1-옥틴, 4-옥틴, 1-부틴-4-올, 2-부틴-1-올, 3-부틴-1-올, 5-헥신-1-올, 1-옥틴-3-올, 1-펜틴, 페닐아세틸렌, 트리메틸실릴아세틸렌 및 디페닐아세틸렌으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상인, 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 개시제가 질소-질소 또는 산소-산소 결합을 갖는 자유 라디칼 개시제인, 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 자유 라디칼 개시제가 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(N,N'-디메틸렌이소부티르아미딘)디하이드로클로라이드, 아조비스(이소부티로니트릴), 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 과산화수소, 암모늄 퍼옥소디설페이트, 칼륨 퍼옥소디설페이트, 디벤조일 퍼옥사이드, 디-3급-부틸 퍼옥사이드, 퍼아세트산, 디이소부티릴 퍼옥사이드, 쿠멘 퍼옥시네오데카노에이트, 3급-부틸 퍼옥시네오데카노에이트, 3급-부틸 퍼옥시피발레이트, 3급-아밀 퍼옥시피발레이트, 디프로필 퍼옥시디카보네이트, 디부틸 퍼옥시디카보네이트, 디미리스틸 퍼옥시디카보네이트, 디라우릴 퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 3급-아밀 퍼옥시-2-에틸헥실카보네이트, 3급-부틸 퍼옥시이소부티레이트, 1,1-디(3급-부틸퍼옥시)사이클로헥산, 3급-부틸 퍼옥시벤조에이트, 3급-부틸 퍼옥시아세테이트, 3급-부틸 퍼옥시디에틸아세테이트, 3급-부틸 퍼옥시이소프로필카보네이트, 2,2-디(3급-부틸퍼옥시)부탄, 3급-아밀 하이드로퍼옥사이드 및 2,5-디메틸-2,5-디(3급-부틸퍼옥시)헥산으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상인, 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 용매가 직쇄 또는 측쇄 알칸, 알킬-치환된 방향족 용매, 수-비혼화성이거나 단지 부분적으로 수-혼화성인 알코올 또는 에테르, 물 및 아세트산으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상을 포함하는, 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 알코올이 메탄올, 프로판올, i-부탄올 및 n-부탄올로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상이거나, 상기 알코올이 이들 알코올과 물의 혼합물을 포함하는, 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 반응의 온도가 50 내지 150℃인, 방법.
- 제1항의 혼합물을 포함하는, 추가의 합성을 위한 중간체.
- 제1항의 혼합물을 포함하는, 난연제.
- 제1항에 따르는 혼합물 0.5 내지 45중량%, 열가소성 또는 열경화성 중합체 또는 이들의 혼합물 55 내지 99.5중량%, 첨가제 0 내지 44.5중량% 및 충전재 또는 보강재 0 내지 44.5중량%(여기서, 상기 성분들의 합계는 100중량%이다)를 포함하는, 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형 조성물.
- 제1항에 따르는 혼합물 1 내지 30중량%, 열가소성 또는 열경화성 중합체 또는 이들의 혼합물 10 내지 95중량%, 첨가제 2 내지 30중량% 및 충전재 또는 보강재 2 내지 30중량%(여기서, 상기 성분들의 합계는 100중량%이다)를 포함하는, 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102011121590.9 | 2011-12-16 | ||
DE102011121590A DE102011121590A1 (de) | 2011-12-16 | 2011-12-16 | Gemische von Diphosphinsäuren und Alkylphosphinsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
PCT/EP2012/005076 WO2013087177A1 (de) | 2011-12-16 | 2012-12-08 | Mischungen von diphosphinsäuren und alkylphosphinsäuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20140104026A KR20140104026A (ko) | 2014-08-27 |
KR102057433B1 true KR102057433B1 (ko) | 2019-12-20 |
Family
ID=47351561
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020147019545A KR102057433B1 (ko) | 2011-12-16 | 2012-12-08 | 디포스핀산과 알킬포스핀산의 혼합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20140329933A1 (ko) |
EP (1) | EP2791149B1 (ko) |
JP (1) | JP6126122B2 (ko) |
KR (1) | KR102057433B1 (ko) |
CN (1) | CN104093725B (ko) |
BR (1) | BR112014014408A2 (ko) |
DE (1) | DE102011121590A1 (ko) |
ES (1) | ES2632174T3 (ko) |
HK (1) | HK1198830A1 (ko) |
SG (1) | SG11201403150PA (ko) |
TW (1) | TWI634122B (ko) |
WO (1) | WO2013087177A1 (ko) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102011120200A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-06 | Clariant International Ltd. | Flammschutzmittel-Mischungen enthaltend Flammschutzmittel und Aluminiumphosphite, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102011120218A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-06 | Clariant International Ltd. | Alkali-Aliminium-Mischphosphite, Verfahren zur ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
DE102011120191A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-06 | Clariant International Ltd. | Mischungen von Aluminiumphosphit mit schwerlöslichen Aluminiumsalzen und Fremdionen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
DE102011120190A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-06 | Clariant International Limited | Mischungen von Aluminium-Hydrogenphosphiten mit Aluminiumsalzen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
DE102011121591A1 (de) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Clariant International Ltd. | Gemische aus Dialkylphosphinsäuren und Alkylphosphonsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
DE102011121900A1 (de) | 2011-12-21 | 2013-06-27 | Clariant International Ltd. | Gemische von mindestens einer Dialkylphosphinsäure mit mindestens einer anderen, davon unterschiedlichen Dialkylphosphinsäure, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
DE102014001222A1 (de) | 2014-01-29 | 2015-07-30 | Clariant lnternational Ltd | Halogenfreie feste Flammschutzmittelmischung und ihre Verwendung |
FR3053693B1 (fr) * | 2016-07-11 | 2018-08-17 | Arkema France | Composition liquide comprenant un additif a base de phosphore, son utilisation et materiau ou composition obtenu apres polymerisation de la composition |
DE102017215773A1 (de) * | 2017-09-07 | 2019-03-07 | Clariant Plastics & Coatings Ltd | Flammhemmende Polyesterzusammensetzungen und deren Verwendung |
CN112209356B (zh) * | 2020-09-28 | 2021-12-14 | 浙江工业大学 | 一种类p2o5结构材料及其制备方法和应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002308890A (ja) * | 2000-12-23 | 2002-10-23 | Clariant Gmbh | エタンビス(アルキルホスフィン)酸類の製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6767989B2 (en) * | 2000-02-02 | 2004-07-27 | Rhodia Consumer Specialties Limited | Phosphorus compounds |
DE10065054A1 (de) * | 2000-12-23 | 2002-07-04 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ethanbis(methylphosphinsäure) |
WO2006090751A1 (ja) * | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Polyplastics Co., Ltd. | 難燃性樹脂組成物 |
DE102007032669A1 (de) * | 2007-07-13 | 2009-01-15 | Clariant International Limited | Alkylphosphonigsäuren, -salze und -ester, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
JP2011516649A (ja) * | 2008-04-03 | 2011-05-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ホスフィン酸化合物によるポリエステルの固相重合方法 |
DE102008063668A1 (de) * | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Alkylphosponsäuren, -estern und -salzen mittels Oxidation von Alkylphosphonigsäuren und ihre Verwendung |
ES2446666T3 (es) * | 2008-12-18 | 2014-03-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Procedimiento para la preparación de ácidos etilen-dialquil-fosfínicos, o de sus ésteres y sales, mediante acetileno, y su utilización |
-
2011
- 2011-12-16 DE DE102011121590A patent/DE102011121590A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-11-14 TW TW101142469A patent/TWI634122B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-12-08 WO PCT/EP2012/005076 patent/WO2013087177A1/de active Application Filing
- 2012-12-08 CN CN201280061506.2A patent/CN104093725B/zh active Active
- 2012-12-08 SG SG11201403150PA patent/SG11201403150PA/en unknown
- 2012-12-08 US US14/364,807 patent/US20140329933A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-08 KR KR1020147019545A patent/KR102057433B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-08 BR BR112014014408A patent/BR112014014408A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-12-08 ES ES12799074.5T patent/ES2632174T3/es active Active
- 2012-12-08 JP JP2014546348A patent/JP6126122B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-08 EP EP12799074.5A patent/EP2791149B1/de not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-12-05 HK HK14112270.0A patent/HK1198830A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-10-11 US US15/729,914 patent/US20180030355A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002308890A (ja) * | 2000-12-23 | 2002-10-23 | Clariant Gmbh | エタンビス(アルキルホスフィン)酸類の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015509078A (ja) | 2015-03-26 |
CN104093725A (zh) | 2014-10-08 |
US20180030355A1 (en) | 2018-02-01 |
ES2632174T3 (es) | 2017-09-11 |
DE102011121590A1 (de) | 2013-06-20 |
BR112014014408A2 (pt) | 2017-06-13 |
HK1198830A1 (en) | 2015-06-12 |
TW201335169A (zh) | 2013-09-01 |
SG11201403150PA (en) | 2014-09-26 |
EP2791149A1 (de) | 2014-10-22 |
US20140329933A1 (en) | 2014-11-06 |
EP2791149B1 (de) | 2017-06-14 |
WO2013087177A1 (de) | 2013-06-20 |
TWI634122B (zh) | 2018-09-01 |
KR20140104026A (ko) | 2014-08-27 |
CN104093725B (zh) | 2017-04-26 |
JP6126122B2 (ja) | 2017-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102057433B1 (ko) | 디포스핀산과 알킬포스핀산의 혼합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 | |
KR102057434B1 (ko) | 디알킬포스핀산과 알킬포스폰산의 혼합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 | |
US10246640B2 (en) | Mixtures of at least one dialkylphosphinic acid with at least one other dialkylphosphinic acid that is different therefrom, method for production thereof, and use thereof | |
KR102048677B1 (ko) | 디포스핀산과 알킬포스폰산의 혼합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 | |
US20170313942A1 (en) | Mixtures Of Diphosphinic Acids And Dialkylphosphinic Acids, A Process For The Preparation Thereof And The Use Thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right |