ES2632174T3 - Mezclas de ácidos difosfínicos y ácidos alquilfosfínicos, un procedimiento para su producción y su uso - Google Patents
Mezclas de ácidos difosfínicos y ácidos alquilfosfínicos, un procedimiento para su producción y su uso Download PDFInfo
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Abstract
Mezclas de al menos un ácido difosfínico de la fórmula (I)**Fórmula** donde R4 significan etileno, butileno, hexileno u octileno, con al menos un ácido alquilfosfínico de la fórmula (II)**Fórmula** y donde R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y significan etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, terc-butilo, n-pentilo, iso-pentilo, n-hexilo, iso-hexilo y/o fenilo, caracterizadas por que contienen 0,1 a 99,9 % en peso de ácido difosfínico de la fórmula (I), y 99,9 a 0,1 % en peso de ácido alquilfosfínico de la fórmula (II).
Description
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DESCRIPCION
Mezclas de acidos difosfmicos y acidos alquilfosfinicos, un procedimiento para su produccion y su uso
La invencion se refiere a mezclas de al menos un acido difosfmico y al menos un acido alquilfosfinico, a un procedimiento para su produccion y a su uso.
En el caso de produccion de placas de circuitos impresos, que se emplean en medida creciente en diversos aparatos, por ejemplo ordenadores, camaras, telefonos moviles, pantallas LCD, TFT y otros aparatos electronicos, se usan diferentes materiales, en especial materiales sinteticos. A estos pertenecen, sobre todo, duroplasticos, duroplasticos reforzados con fibras de vidrio y termoplasticos. Debido a sus buenas propiedades, con especial frecuencia se utilizan resinas epoxfdicas.
Segun las correspondientes normas (IPC-4101, Specification for Base Materials for Rigid and Multilayer Printed Boards), estas placas de circuitos impresos se deben dotar de acabado pirorretardante, o bien igmfugo.
La expansion termica de placas de circuitos impresos constituye un problema en su produccion. Las condiciones de fabricacion electronica de placas de circuitos impresos exigen que las placas de circuitos impresos soporten cargas termicas elevadas sin deterioros o deformaciones. La aplicacion de redes de circuitos impresos (soldadura sin plomo) sobre placas de circuitos impresos se efectua a temperaturas hasta aproximadamente 260°C. Por lo tanto, es esencial que las placas de circuitos impresos no se deformen bajo stress termico y los productos conserve sus dimensiones.
La expansion termica tambien es esencial, sobre todo, en el caso de prepregs (abreviatura para fibras preimpregnadas, estas son “fibras impregnadas previamente“) y laminados, ya que estos constituyen las formas brutas, o bien los precursores de placas de circuitos impresos. Por lo tanto es importante minimizar la expansion termica de cuerpos de ensayo, para obtener un producto de calidad, de dimensiones exactas (por ejemplo una placa de circuitos impresos acabada).
El documento EP-A-1217004 describe un procedimiento para la produccion de etanobis(acidos alquilfosfinicos) por medio de un procedimiento de varias etapas mediante
a)
b)
c)
d)
e)
Reaccion de fosforo amarillo elemental con halogenuros de alquilo en presencia de hidroxido alcalino o alcalinoterreo para dar una mezcla que contiene como componentes principales las sales alcalinas y/o alcalinoterreas de acido alquilfosfonoso, fosforoso e hipofosforoso, y
Liberacion de acido alquilfosfonoso, fosforoso e hipofosforoso mediante adicion de acidos minerales, asf como precipitacion simultanea de iones alcalinos, o bien alcalinoterreos, en forma de sus sales minerales, tras lo cual
Se esterifica el acido alquilfosfonoso a partir de la mezcla de acido alquilfosfonoso, fosforoso e hipofosforoso,
Se afsla el ester de acido alquilfosfonoso a partir de la mezcla, y se saponifica para dar acido alquilfosfonoso,
Mediante reaccion iniciada por via radicalaria con alquinos, a partir del acido alquilfosfonoso se produce el correspondiente etanobis(acido alquilfosfrnico) de la formula general (I),
En la que
Ri y R2 pueden ser iguales o diferentes, y representan hidrogeno, un grupo carboxilo, un derivado de acido carboxflico, un grupo alquilo - en caso dado sustituido - con 1 a 10 atomos de carbono, fenilo, bencilo, o compuestos aromaticos sustituidos,
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y representan un grupo alquilo - en caso dado sustituido - con 2 a 20 atomos de carbono.
El documento EP-A-1217003 describe un procedimiento para la produccion de etanobis(acido metilfosfmico), en el que se hace reaccionar etino (HC-CH) con acido metilfosfonoso.
En el documento DE-A-102007032669 se describen acidos, sales y esteres alquilfosfonosos de la formula A- P(=O)(Ox)-H, as^ como un procedimiento para la produccion de los mismos, en el que se hace reaccionar una fuente 5 de acido fosfonico con olefinas en presencia de un catalizador.
En el caso de A en la anterior formula se trata preferentemente de grupos C2-C20-alquilo, y en el caso de X se trata de H, alquilo, y determinados metales.
Es tarea de la presente invencion dotar materiales sinteticos para prepregs, placas de circuitos impresos y laminados de modo que estos - en su caso - esten sujetos solo a una expansion termica muy reducida, y se cumpla 10 la estabilidad dimensional.
Esta tarea se soluciona mediante mezclas de al menos un acido difosfrnico de la formula (I)
donde
R4 significan etileno, butileno, hexileno u octileno,
15 con al menos un acido alquilfosfmico de la formula (II)
0
II
R3-P-----H (II)
OH
donde
R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y significan etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, terc-butilo, n-pentilo, iso-pentilo, n-hexilo, iso-hexilo y/o fenilo.
20 Las mezclas contienen 0,1 a 99,9 % en peso de acido difosfrnico de la formula (I), y 99,9 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
En una forma de realizacion ulterior, las mezclas contienen 60 a 99,9 % en peso de acido difosfrnico de la formula (I) y 40 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
Tambien son especialmente apropiadas mezclas que contienen 80 a 99,9 % en peso de acido difosfrnico de la 25 formula (I) y 20 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
Asimismo son preferentes mezclas que contienen 90 a 99,9 % en peso de acido difosfrnico de la formula (I) y 10 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
Para muchos campos de aplicacion son especialmente apropiadas mezclas que contienen 95 a 99,9 % en peso de acido difosfrnico de la formula (I) y 5 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
30 Las mezclas contienen en especial 98 a 99,9 % en peso de acido difosfrnico de la formula (I) y 2 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
La invencion se refiere preferentemente a mezclas del tipo citado anteriormente, en las que, en el caso de acido difosfrnico, se trata de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico), etilen-1,2-bis(acido propilfosfmico), etilen-1,2-bis(acido butilfosfmico), etilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico), etilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico), butilen-1,2-bis(acido
35 etilfosfmico), butilen-1,2-bis(acido propilfosfmico), butilen-1,2-bis(acido butilfosfmico), butilen-1,2-bis(acido
pentilfosfmico), butilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico), hexilen-1,2-bis(acido etilfosfmico), hexilen-1,2-bis(acido propilfosfmico), hexilen-1,2-bis(acido butilfosfmico), hexilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) o hexilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico), y en el caso de acido alquilfosfmico se trata de acido etilfosfmico, acido propilfosfmico, acido butilfosfmico, acido pentilfosfmico o acido hexilfosfmico.
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La presente invencion se refiere en especial a mezclas de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido etilfosfmico, que contiene 98 a 99,9 % en peso de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y 0,1 a 2 % en peso de acido etilfosfmico.
Preferentemente, las mezclas segun la invencion contienen ademas al menos un sinergista, tratandose en este caso de melem, melam, melon, borato de melamina, cianurato de melamina, fosfato de melamina, fosfato de dimelamina, trifosfato de pentamelamina, difosfato de trimelamina, trifosfato de tetraquismelamina, pentafosfato de hexaquismelamina, difosfato de melamina, tetrafosfato de melamina, pirofosfato de melamina, polifosfato de melamina, polifosfato de melam, polifosfato de melem y/o polifosfato de melon, de compuestos de aluminio, compuestos de magnesio, compuestos de estano, compuestos de antimonio, compuestos de cinc, compuestos de silicio, compuestos de fosforo, carbodiimidas, fosfacenos, piperazinas, (piro)fosfatos de piperazina, (poli)isocianatos y/o polfmeros de estireno-acrilo;
De hidroxido de aluminio, haloisitas, productos de zafiro, boehmita, nano-boehmita; de hidroxido de magnesio; de oxidos de antimonio, de oxidos de estano, de oxido de cinc, hidroxido de cinc, oxido de cinc hidrato, carbonato de cinc, estannato de cinc, hidroxiestannato de cinc, silicato de cinc, fosfato de cinc, borofosfato de cinc, borato de cinc y/o molibdato de cinc; de acidos fosfmicos y sus sales, acidos fosfonicos y sus sales y/u oxidos de fosfina; de carbinilbiscaprolactama; de compuestos nitrogenados del grupo esteres oligomeros de isocianurato de tris(hidroxietilo) con acidos policarbmicos aromaticos, o benzoguanamina, acetoguanamina, isocianurato de tris(hidroxietilo), alantoma, glicourilo, cianurato, compuestos epoxfdicos de cianurato, cianurato de urea, dicianamida, guanidina, fosfato y/o sulfato de guanidina.
Las mezclas contienen preferentemente 99 a 1 % en peso de la mezcla de acidos difosfmicos de la formula (I) y acido alquilfosfmico de la formula (II) segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 12, y 1 a 99 % en peso de sinergista.
La invencion se refiere tambien a un procedimiento para la produccion de mezclas segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado por que se hace reaccionar una fuente de acido fosfmico con un alquino en presencia de un iniciador para dar una mezcla de acidos difosfmicos de la formula (I) y acido alquilfosfmico de la formula (II).
En el caso de la fuente de acido fosfmico se trata preferentemente de acido etilfosfmico, y en el caso del alquino se trata de acetileno, metilacetileno, 1-butino, 1-hexino, 2-hexino, 1-octino, 4-octino, 1 -butin-4-ol, 2-butin-1-ol, 3-butin-1- ol, 5-hexin-1-ol, 1-octin-3-ol, 1-pentino, fenilacetileno, trimetilsililacetileno y/o difenilacetileno.
En el caso del iniciador se trata preferentemente de un iniciador radicalario con un enlace nitrogeno-nitrogeno o un enlace oxfgeno-oxfgeno.
En el caso del iniciador radicalario se trata preferentemente de dihidrocloruro de 2,2'-azobis(2-amidinopropano), dihidrocloruro de 2,2'-azobis(N,N'-dimetilenisobutiramidina), azobis(isobutironitrilo), 4,4'-azobis(acido 4- cianopentanoico) y/o 2,2'-azobis(2-metilbutironitrilo), o de peroxido de hidrogeno, peroxodisulfato amonico, peroxodisulfato potasico, peroxido de dibenzoilo, peroxido de di-terc-butilo, acido peracetico, peroxido de diisobutirilo, peroxineodecanoato de cumol, peroxineodecanoato de terc-butilo, peroxipivalato de terc-butilo, peroxipivalato de terc-amilo, peroxidicarbonato de dipropilo, peroxidicarbonato de dibutilo, peroxidicarbonato de dimiristilo, peroxido de dilauroilo, peroxi-2-etilhexanoato de 1,1,3,3-tetrametilbutilo, peroxi-2-etilhexilcarbonato de terc-amilo, peroxiisobutirano de terc-butilo, 1,1-di-(terc-butilperoxi)-ciclohexano, peroxibenzoato de terc-butilo, peroxiacetato de terc-butilo, peroxidietilacetato de terc-butilo, peroxiisopropilcarbonato de terc-butilo, 2,2-di-(terc- butilperoxi)-butano, hidroperoxido de terc-amilo y/o 2,5-dimetil-2,5-di-(terc-butilperoxi)-hexano.
En el caso del disolvente se trata de alcanos de cadena lineal o ramificados, disolventes alquilsustituidos aromaticos, alcoholes no miscibles o miscibles con agua solo parcialmente, o eteres, agua y/o acido acetico.
En el caso del alcohol se trata preferentemente de metanol, propanol, i-butanol y/o n-butanol, o mezclas de estos alcoholes con agua.
La temperatura de reaccion se situa preferentemente entre 50 y 150°C.
La invencion se refiere tambien al uso de mezclas segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 10 como producto intermedio para smtesis ulteriores, como aglutinante, como reticulante, o bien acelerador en el endurecimiento de resinas epoxfdicas, poliuretanos y resinas de poliester insaturadas, como estabilizadores polfmeros, como agentes fitosanitarios, como agentes secuestrantes, como aditivo de aceite mineral, como agente anticorrosivo, en aplicaciones de agentes de lavado y limpieza, y en aplicaciones electronicas.
Es especialmente preferente el uso de mezclas segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 12 como agentes igmfugos, en especial como agentes igmfugos para lacas transparentes y revestimientos intumescentes, como agente igmfugo para madera y otros productos que contienen celulosa, como agente igmfugo reactivo y/o no reactivo para polfmeros, para la produccion de masas de moldeo polfmeras igmfugas, para la produccion de cuerpos moldeados polfmeros igmfugos y/o para el acabado pirorretardante de poliester y tejidos puros y mixtos de celulosa mediante impregnacion, asf como a modo de sinergista.
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La invencion se refiere tambien a masas de moldeo poKmeras, cuerpos moldeados, pelmulas, hilos y fibras poKmeras igmfugas termoplasticas o duroplasticas, que contienen 0,5 a 45 % en peso de mezclas segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 12, 55 a 99,5 % en peso de polfmero termoplastico o duroplastico, o mezclas de los mismos, 0 a 55 % en peso de aditivos y 0 a 55 % en peso de materiales de carga, o bien refuerzo, ascendiendo la suma de componentes a 100 % en peso.
Finalmente, la invencion se refiere tambien a masas de moldeo polfmeras, cuerpos moldeados, pelmulas, hilos y fibras polfmeras igmfugas termoplasticas o duroplasticas, que contienen 1 a 30 % en peso de mezclas segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 12, 10 a 95 % en peso de polfmero termoplastico o duroplastico, o mezclas de los mismos, 2 a 30 % en peso de aditivos y 2 a 30 % en peso de materiales de carga, o bien refuerzo, ascendiendo la suma de componentes a 100 % en peso.
R1 y R2 son iguales o diferentes y significan etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, terc-butilo, n-pentilo, iso- pentilo, n-hexilo, iso-hexilo y/o fenilo; R3 significa (independientemente de R1 y R2) etilo, n-propilo, iso-propilo, n- butilo, iso-butilo, terc-butilo, n-pentilo, iso-pentilo, n-hexilo, iso-hexilo y/o fenilo, y R4 significa etileno, butileno, hexileno u octileno, con ello se indica el grupo C2, C4, C6 o C8 que une ambos atomos de P.
Mezclas binarias preferentes de al menos un acido difosfmico de la formula (I) y al menos un acido alquilfosfonico de la formula (II) se componen de
Etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido etilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido propilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido butilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido pentilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido hexilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido etilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido propilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido butilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido pentilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido hexilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido etilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido propilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido butilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido pentilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido hexilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido etilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido propilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido butilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido pentilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido hexilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido etilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido propilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido butilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido pentilfosfmico,
Etilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido hexilfosfmico,
Butilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido etilfosfmico,
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Butilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido propilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido butilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido pentilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido hexilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido etilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido propilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido butilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido pentilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido hexilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido etilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido propilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido butilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido pentilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido hexilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido etilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido propilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido butilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido pentilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido hexilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido etilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido propilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido butilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido pentilfosfmico, Butilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido hexilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido etilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido propilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido butilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido pentilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido hexilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido etilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido propilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido butilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido pentilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido propilfosfmico) y acido hexilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido etilfosfmico, Hexilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido propilfosfmico,
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Hexilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido butilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido pentilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido butilfosfmico) y acido hexilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido etilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido propilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido butilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido pentilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) y acido hexilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido etilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido propilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido butilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido pentilfosfmico,
Hexilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico) y acido hexilfosfmico.
Ademas, tambien se pueden presentar mezclas multiples, por ejemplo de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico), acido etilfosfmico y acido butil-fosfmico, o por ejemplo de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico), etilen-1,2-bis(acido butilfosfmico), acido etilfosfmico y acido butilfosfmico, etc.
Segun la invencion son preferentes mezclas constituidas por 98 a 99,9 % en peso de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y 0,1 a 2 % en peso de acido etilfosfmico.
En el caso del sinergista se trata preferentemente de una sustancia neutra en dilatacion, es decir, que no se modifica en sus dimensiones bajo carga termica o similar. Tales modificaciones se pueden determinar por medio del coeficiente de dilatacion termico. Este describe las modificaciones de las dimensiones de una sustancia en el caso de cambios de temperatura.
Proporciones cuantitativas preferentes son un 99 a un 50 % en peso de la mezcla de acidos difosfmicos de la formula (I) y acido alquilfosfmico de la formula (II) segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 12, y 1 a 50 % en peso de sinergista.
En el procedimiento segun la invencion se hace reaccionar una fuente de acido fosfmico con un alquino en presencia de un iniciador. Tfpicamente, en este caso se hace reaccionar en primer lugar un alqueno con acido fosfmico para dar un acido alquilfosfmico, que reacciona ulteriormente a continuacion con un alquino para dar la mezcla segun la invencion.
En este caso se hace reaccionar preferentemente el propio acido fosfmico con etileno en presencia de un catalizador (de metaloceno) para dar acido etilfosfmico, y una vez efectuada la purificacion se hace reaccionar el mismo con acetileno en presencia de un iniciador para dar la mezcla segun la invencion de un acido difosfmico de la formula (I) con al menos un acido alquilfosfmico de la formula (II).
Es preferente la elaboracion de las mezclas segun la invencion de al menos un acido difosfmico de la formula (I) y al menos un acido alquilfosfmico de la formula (II) mediante mezcladura en un sistema polfmero.
La mezcladura se efectua habitualmente mediante amasado, dispersion y/o extrusion.
Preferentemente, el uso de las mezclas segun la invencion de al menos un acido difosfmico de la formula (I) y al menos un acido alquilfosfmico de la formula (II) se efectua tambien mediante incorporacion aditiva en un sistema polfmero.
De modo especialmente preferente, el uso de mezclas de al menos un acido difosfmico de la formula (I) y al menos un acido alquilfosfmico de la formula (II) se efectua mediante reaccion de incorporacion en un sistema polfmero. La reaccion de incorporacion esta caracterizada por un enlace resultante, permanente, con las cadenas de polfmero del sistema polfmero, con lo cual la mezcla segun la invencion de al menos un acido difosfmico de la formula (I) y al menos un acido alquilfosfmico de la formula (II) no se puede desprender del polfmero.
Aditivos polfmeros apropiados para masas de moldeo polfmeras igmfugas y cuerpos moldeados polfmeros igmfugos son filtros UV, agentes antisolares, agentes deslizantes, colorantes, antiestaticos, agentes de nucleacion, cargas, sinergistas, agentes de refuerzo y otros.
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Los sistemas poUmeros proceden preferentemente del grupo de poUmeros termoplasticos, tales como poliamida, poliester o poliestireno, y/o poKmeros duroplasticos.
De modo especialmente preferente, en el caso de los polfmeros duroplasticos se trata de resinas epoxfdicas.
En el caso de los polfmeros duroplasticos se trata preferentemente de resinas epoxfdicas, que estan endurecidas con resoles, fenoles, derivados de fenol y/o diciandiamida, alcoholes y aminas.
De modo especialmente preferente, en el caso de los polfmeros duroplasticos se trata de resinas epoxfdicas, que estan endurecidas con fenoles y/o diciandiamida y/o un catalizador.
En el caso de los catalizadores se trata preferentemente de compuestos de imidazol.
En el caso de las resinas epoxfdicas se trata preferentemente de compuestos poliepoxfdicos.
Las resinas epoxfdicas proceden preferentemente del grupo de novolacas y de resinas de bisfenol-A.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de polfmeros de mono- y diolefinas, por ejemplo polipropileno, poliisobutileno, poli-1-buteno, poli-4-metil-1-penteno, poliisopreno o polibutadieno, asf como polfmeros de cicloolefinas, tales como, por ejemplo, de ciclopenteno o norborneno; ademas de polietileno (que puede estar reticulado, en caso dado), por ejemplo polietileno de densidad elevada (HDPE), polietileno de densidad elevada y peso molecular elevado (HdPE-HMw), polietileno de densidad elevada y peso molecular ultraelevado (HDPE- UHMW), polietileno de densidad media (MDPE), polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno lineal de baja densidad (LLDPE), polietileno ramificado de baja densidad (VLDPE), asf como mezclas de los mismos.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de copolfmeros de mono- y diolefinas entre sf o con otros monomeros vimlicos, tales como, por ejemplo, copolfmeros de etileno-propileno, polietileno lineal de baja densidad (LLDPE), y mezclas de los mismos con polietileno de baja densidad (LDPE), copolfmeros de propileno-1-buteno, copolfmeros de propileno-isobutileno, copolfmeros de etileno-1-buteno, copolfmeros de etileno-hexeno, copolfmeros de etileno-metilpenteno, copolfmeros de etileno-hepteno, copolfmeros de etileno-octeno, copolfmeros de propileno- butadieno, copolfmeros de isobutileno-isopreno, copolfmeros de etileno-acrilato de alquilo, copolfmeros de etileno- metacrilato de alquilo, copolfmeros de etileno-acetato de vinilo, y sus copolfmeros con monoxido de carbono, o copolfmeros de etileno-acido acnlico y sus sales (ionomeros), asf como terpolfmeros de etileno con propileno y un dieno, tal como hexadieno, diciclopentadieno o etilidennorborneno; ademas de mezclas de tales copolfmeros entre sf, por ejemplo copolfmeros de polipropileno/etileno-propileno, copolfmeros de LDPE/etileno-acetato de vinilo, copolfmeros de LDPE/etileno-acido acnlico, copolfmeros de LLDPE/etileno-acetato de vinilo, copolfmeros de LLDPE/etileno-acido acnlico, y copolfmeros de polialquileno/monoxido de carbono de estructura alternante o estadfstica, y sus mezclas con otros polfmeros, como por ejemplo poliamidas.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de resinas de hidrocarburo (por ejemplo C5-C9), inclusive modificaciones hidrogenadas de las mismas (por ejemplo resinas adhesivas), y mezclas de polialquilenos y almidon.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de poliestireno (Polystyrol® 143E (BASF), poli-(p- metilestireno), poli-(alfa-metilestireno).
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de copolfmeros de estireno o alfa-metilestireno con dienos o derivados acnlicos, tales como, por ejemplo, estireno-butadieno, estireno-acrilonitrilo, estireno-metacrilato de alquilo, estireno-butadieno-acrilato y metacrilato de alquilo, estireno-anhfdrido de acido maleico, esitreno-acrilonitrilo-acrilato de metilo; mezclas de tenacidad al impacto elevada a partir de copolfmeros de estireno y otro polfmero, tal como, por ejemplo, un poliacrilato, un polfmero de dieno o un terpolfmero de etileno-propileno-dieno; asf como copolfmeros en bloques de estireno, tales como, por ejemplo, estireno-butadieno-estireno, estireno-isopreno-estireno, estireno- etileno/butileno-estireno o estireno-etileno/propileno-estireno.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de copolfmeros de injerto de estireno o alfa-metilestireno, como por ejemplo estireno sobre polibutadieno, estireno sobre copolfmeros de polibutadieno-estireno o polibutadieno-acrilonitrilo, estireno y acrilonitrilo (o bien metacrilonitrilo) sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y metacrilato de metilo sobre polibutadieno; estireno y anhfdrido de acido maleico sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y anhfdrido de acido maleico o imida de acido maleico sobre polibutadieno; estireno e imida de acido maleico sobre polibutadieno, estireno y acrilatos de alquilo, o bien metacrilatos de alquilo sobre polibutadieno, estireno y acrilonitrilo sobre terpolfmeros de etileno-propileno-dieno, estireno y acrilonitrilo sobre acrilatos de polialquilo o metacrilatos de polialquilo, estireno y acrilonitrilo sobre copolfmeros de acrilato-butadieno, asf como sus mezclas, como son conocidas, por ejemplo, como los denominados polfmeros ABS, MBS, ASA o AES.
En el caso de los polfmeros de estireno se trata preferentemente de espuma mas bien de poro grueso, tal como EPS (poliestireno expandido), por ejemplo Styropor (BASF) y/o de poro mas fino, tal como XPS (espuma dura de poliestireno extrusionada), por ejemplo Styrodur® (BASF). Son preferentes espumas de poliestireno, tales como, por ejemplo, Austrotherm® XPS, Styrofoam® (Dow Chemical), Floormate®, Jackodur®, Lustron®, Roofmate®, Sagex® y Telgopor®.
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En el caso de los poKmeros se trata preferentemente de poKmeros halogenados, tales como, por ejemplo, policloropreno, caucho clorado, copoKmeros clorado y bromado de isobutileno-isopreno (caucho de halobutilo), polietileno clorado o clorosulfonado, copoKmeros de etileno y etileno clorado, homo- y copolfmeros de epoclohidrina, en especial polfmeros de compuestos vimlicos halogenados, tales como, por ejemplo, cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, fluoruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno; asf como sus copolfmeros, tales como cloruro de vinilo- cloruro de vinilideno, cloruro de vinilo-acetato de vinilo, o cloruro de vinilideno-acetato de vinilo.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de polfmeros que se derivan de acidos alfa-, beta-insaturados y sus derivados, tales como poliacrilatos y polimetacrilatos, metacrilatos de polimetilo modificados a tenacidad al impacto con acrilato de butilo, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos, y copolfmeros de los citados monomeros entre sf o con otros monomeros insaturados, tales como, por ejemplo, copolfmeros de acrilonitrilo-butadieno, copolfmeros de acrilonitrilo-acrilato de alquilo, copolfmeros de acrilonitrilo-acrilato de alcoxialquilo, copolfmeros de acrilonitrilo- halogenuro de vinilo, o terpolfmeros de acrilonitrilo-metacrilato de alquilo-butadieno.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de polfmeros que se derivan de alcoholes insaturados y aminas, o bien sus acilderivados o acetales, tales como alcohol polivimlico, acetato, estearato, benzoato, maleato de polivinilo, butirato de polivinilo, ftalato de polialilo, polialilmelamina; asf como sus copolfmeros con olefinas.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de homo- y copolfmeros de eteres dclicos, como polialquilenglicoles, oxido de polietileno, oxido de polipropileno, o sus copolfmeros con bisglicidileteres.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de poliacetales, tales como polioximetileno, asf como aquellos polioximetilenos que contienen comonomeros, tales como, por ejemplo, oxido de etileno; poliacetales, que estan modificados con poliuretanos termoplasticos, acrilatos o MBS.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de oxidos y sulfuros de polifenileno y sus mezclas con polfmeros de estireno o poliamidas.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de poliuretanos, que se derivan de polieteres, poliesteres y polibutadienos con grupos hidroxilo terminales por una parte, y poliisocianatos alifaticos o aromaticos por otra parte, asf como sus productos previos.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de poliamidas y copoliamidas, que se derivan de diaminas y acidos dicarboxflicos y/o de acidos aminocarboxflicos o las correspondientes lactamas, tales como poliamida 2/12, poliamida 4 (acido poli-4-aminobutmco, Nylon® 4, firma DuPont), poliamida 4/6 poli-(tetrametilen-adipamida), poli- (tetrametilen-diamida de acido adfpico), Nylon® 4/6, firma DuPont), poliamida 6 (policaprolactama, acido poli-6- aminohexanoico, Nylon® 6, firma DuPont, Akulon K122, firma DSM; Zytel® 7301, firma DuPont; Durethan® B 29, firma Bayer), poliamida 6/6 ((poli(N,N'-hexametilenadipindiamida), Nylon® 6/6, firma DuPont, Zytel® 101, firma DuPont; Durethan A30, Durethan® AKV, Durethan® AM, firma Bayer; Ultramid® A3, firma BASF), poliamida 6/9 (poli(hexametilen nonandiamida), Nylon® 6/9, firma DuPont), poliamida 6/10 (poli(hexametilen sebacamida), Nylon® 6/10, firma DuPont), poliamida 6/12 (poli(hexametilendodecan-diamida), Nylon® 6/12, firma DuPont), poliamida 6/66 (poli(hexametilenadipamida-co-caprolactama), Nylon® 6/66 (firma DuPont), poliamida 7 (acido poli-7- aminoheptanoico, Nylon® 7, firma DuPont), poliamida 7,7 (poliheptametilenpipelamida, Nylon® 7,7, firma DuPont), poliamida 8 (acido poli-8-aminooctanoico, Nylon® 8, firma DuPont), poliamida 8,8 (polioctametilensuberamida, Nylon® 8,8 firma DuPont), poliamida 9 (acido poli-9-aminononanoico, Nylon® 9, firma DuPont), poliamida 9,9 (polinonametilenazelamida, Nylon® 9,9, firma DuPont), poliamida 10 (acido poli-10-amino-decanoico, Nylon® 10, firma DuPont), poliamida 10,9 (poli(decametilenazelamida), Nylon® 10,9, firma DuPont), poliamida 10, 10 (polidecametilensebacamida, Nylon® 10,10, firma DuPont), poliamida 11 (acido poli-11-aminoundecanoico, Nylon® 11, firma Dupont), poliamida 12 (polilaurillactama, Nylon® 12, firma DuPont, Grillamid® L20, firma Ems Chemie), poliamidas aromaticas partiendo de m-xileno, diamina y acido adfpico; poliamidas producidas a partir de hexametilendiamina y acido iso- y/o tereftalico (polihexametilenisoftalamida, polihexametilentereftalamida), y en caso dado un elastomero como modificador, por ejemplo poli-2,4,4-trimetilhexametilentereftalamida o poli-m- fenilenisoftalamida. Copolfmeros en bloques de las poliamidas citadas anteriormente con poliolefinas, copolfmeros de olefina, ionomeros o elastomeros enlazados qmmicamente o injertados; o con polieteres, como por ejemplo con polietilenglicol, polipropilenglicol o politetrametilenglicol. Ademas poliamidas o copoliamidas modificadas con EPDM (caucho de etileno-propileno-dieno) o ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno); asf como poliamidas condensadas durante la elaboracion (“sistemas de poliamida RIM“).
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de poliureas, poliimidas, poliamidoimidas, polieterimidas, poliesterimidas, polihidantomas y polibencimidazoles.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de poliesteres, que se derivan de acidos dicarboxflicos y dialcoholes y/o de acidos hidroxicarboxflicos o las correspondientes lactonas, tales como tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno (Celanex® 2500, Celanex® 2002, firma Celanese; Ultradur®, firma BASF), tereftalato de poli-1,4-dimetilolciclohexano, polihidroxibenzoatos, asf como polieteresteres en bloques, que se derivan de polieteres con grupos hidroxilo terminales; ademas poliesteres modificados con policarbonatos o MBS.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de policarbonatos y poliestercarbonatos.
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En el caso de los poKmeros se trata preferentemente de polisulfonas, polietersulfonas y polietercetonas.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de polfmeros reticulados, que se derivan de aldelmdos por una parte, y fenoles, urea y melamina por otra parte, tales como resinas de fenol-formaldelmdo, urea-formaldelmdo y melamina-formaldelmdo.
El caso de los polfmeros se trata preferentemente de resinas alqmdicas desecantes y no desecantes.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de resinas de poliester insaturadas, que se derivan de copoliesteres de acidos dicarboxflicos saturados e insaturados con alcoholes polivalentes, asf como compuestos vimlicos como agentes reticulantes, como tambien sus modificaciones halogenadas, poco combustibles.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de resinas acnlicas reticulables, que se derivan de acrilatos sustituidos, como por ejemplo de epoxiacrilatos, acrilatos de uretano o acrilatos de poliester.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de resinas alqmdicas, resinas de poliester y resinas de acrilato, que estan reticuladas con resinas de melamina, resinas de urea, isocianatos, isocianuratos, poliisocianatos o resinas epoxfdicas.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de resinas epoxfdicas reticuladas, que se derivan de compuestos glicidflicos alifaticos, cicloalifaticos, heterodclicos o aromaticos, por ejemplo productos de diglicidileteres de bisfenol A, diglicidileteres de bisfenol F, que se reticulan por medio de endurecedores habituales, tales como, por ejemplo, anhndridos o aminas, con o sin aceleradores.
En el caso de los polfmeros se trata preferentemente de mezclas (polimezclas) de los polfmeros citados anteriormente, tales como, por ejemplo PP/EPDM (caucho de polipropileno/etileno-propileno-dieno), poliamida/EPDM o ABS (caucho de poliamida/etileno-propileno-dieno o acrilobutilo-butadieno-estireno), PVC/EVA (cloruro de polivinilo/acetato de etilenvinilo), PVC/ABS (cloruro de polivinilo/acrilonitrilo-butadieno-estireno), PVC/MBS (cloruro de polivinilo/metacrilato-butadieno-estireno), PC/ABS (policarbonato/acrilonitrilo-butadieno- estireno), PBTP/ABS (tereftalato de polibutileno/acrilonitrilo-butadieno-estireno), PC/ASA (policarbonato/acrilester- estireno-acrilonitrilo), PC/PBT (policarbonato/tereftalato de polibutileno), PVC/CPE (cloruro de polivinilo/polietileno clorado), PVC/acrilatos (cloruro de polivinilo/acrilatos), POM/PUR termoplastico (polioximetileno/poliuretano termoplastico), PC/PUR termoplastico (policarbonato/poliuretano termoplastico), POM/acrilato (polioximetileno/acrilato), POM/MBS (polioximetileno/metacrilato-butadieno-estireno), PPM/HIPS (oxido de polifenileno/poliestireno de alto impacto), PPO/PA 6.6 (oxido de polifenileno/poliamida 6.6), y copolfmeros, PA/HDPE (poliamida/polietileno de alta densidad), PA/PP (poliamida/polietileno), PA/PPO (poliamida/oxido de polifenileno), PBT/PC/ABS (tereftalato de polibutileno/policarbonato/acrilonitrilo-butadieno-estireno) y/o PBT/PET/PC (tereftalato de polibutileno/tereftalato de polietileno/policarbonato). Los polfmeros pueden ser marcables con laser.
La masa de moldeo producida presenta preferentemente una forma rectangular con superficie basica regular o irregular, forma de cubo, forma de paralelepfpedo, forma de cojm, forma de prisma.
La invencion se explica mediante los siguientes ejemplos.
Produccion, elaboracion y control de masas de moldeo polfmeras igmfugas y cuerpos moldeados polfmeros igmfugos
Los componentes igmfugos se mezclan con el granulado polfmero, y eventualmente aditivos, y se incorporan a una extrusora de doble husillo (tipo Leistrizt LSM® 30/34) a temperaturas de 230 a 260°C (PBT-GV), o bien de 260 a 280°C (PA 66-GV). La cadena de polfmero homogeneizada se extrajo, se enfrio en bano de agua, y a continuacion se granulo.
Tras secado suficiente, las masas de moldeo se se elaboraron en una maquina de moldeo por inyeccion (tipo Aarburg Allrounder) a temperaturas de masa de 240 a 270°C (PBT-GV), o bien de 260 a 290°C (PA 66-Gv), para dar cuerpos de ensayo. Los cuerpos de ensayo se analizan y se clasifican en cuanto a resistencia a llamas (proteccion contra llamas) por medio del ensayo UL 94 (Underwriter Laboratories).
En cuerpos de ensayo de cada una de las mezclas se determinaron el tipo de inflamacion UL 94 (Underwriter Laboratories) en cuerpos de ensayo de grosor 1,5 mm.
Segun UL 94 resultan los siguientes tipos de inflamacion:
V-0: sin combustion residual durante mas de 10 segundos, suma de tiempos de combustion residual en el caso de 10 inflamaciones no mayor que 50 segundos, sin goteo ardiente, sin combustion completa de la muestra, sin recocido posterior de las muestras durante mas de 30 segundos tras el fin del tratamiento a la llama.
V-1: sin combustion residual durante mas de 10 segundos tras el fin del tratamiento a la llama, suma de tiempos de combustion residual en el caso de 10 inflamaciones no mayor que 250 segundos, sin recocido posterior de las muestras durante mas de 60 segundos tras el fin del tratamiento a la llama, criterios restantes como en V-0.
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V-2: inflamacion del algodon debido a goteo ardiente, criterios restantes como en V-1.
No clasificable (ncl): no cumple el tipo de inflamacion V-2.
En algunas muestras investigadas se midio ademas el valor LOI. El valor LOI (Limiting Oxygen Index) se determina segun la norma ISO 4589. Segun la norma ISO 4589, el LOI corresponde a la concentracion minima de oxfgeno en porcentaje en volumen, que aun mantiene precisamente la combustion del material sintetico en una mezcla de oxfgeno y nitrogeno. Cuanto mas elevado es el valor LOI, tanto menos inflamable es el material analizado.
- LOI
- 23 Inflamable
- LOI
- 24-28 Inflamable de manera condicionada
- LOI
- 29-35 Igmfugo
- LOI
- >36 Especialmente igmfugo
Productos qmmicos empleados y abreviaturas:
Novolaca fenolica: Bakelite® PF 0790, firma Hexion
Iniciador: Vazo 67, firma DuPont
La invencion se explica mas detalladamente mediante los siguientes ejemplos.
En principio, el procedimiento segun la invencion se realiza de modo que la mezcla de reaccion se expone solo a una corriente de acetileno relativamente reducida, de aproximadamente 1 l/h, bajo las condiciones de reaccion dadas. Despues de conducir el acetileno a traves de la disolucion de reaccion hasta reaccion suficiente y de transcurrir un tiempo de reaccion posterior suficiente, se detiene la alimentacion de acetileno y se lleva a cabo la elaboracion bajo atmosfera de gas inerte, preferentemente nitrogeno. A tal efecto, la mezcla de reaccion se expulsa del aparato con nitrogeno, y tras enfriamiento de las mezclas de reaccion se succiona el material solido formado.
Ejemplo 1 Produccion de acido etilfosfmico
A temperatura ambiente se disponen en un matraz de tres bocas, con agitador y refrigerador intensivo, 5852 g de tetrahidrofurano, y se “desgasifican“ bajo agitacion y paso de nitrogeno, y todas las demas reacciones se realizan bajo nitrogeno. Despues se anaden 70 mg de tris(dibenciliden-acetona)dipaladio y 95 mg de 4,5-bis(difenilfosfino)- 9,9-dimetilxanteno y se agita 15 minutos mas, y se anaden 198 g de acido fosfmico en 198 g de agua. La disolucion de reaccion se traslada a un reactor Buchi de 2 l. Bajo agitacion de las mezclas de reaccion se carga el reactor con 2,5 bar de etileno y se calienta la mezcla de reaccion a 80°C. Tras una absorcion de etileno de 56 g se enfna a temperatura ambiente y se evacua etileno libre bajo combustion. La mezcla de reaccion se libera de disolvente en el evaporador rotatorio como maximo a 60°C y 350-10 mbar. El residuo se mezcla con 300 g de agua completamente desalinizada y se agita 1 hora a temperatura ambiente bajo atmosfera de nitrogeno. El residuo producido se filtra, y el filtrado se extrae con 200 ml de tolueno. La fase acuosa se libera de disolvente en el evaporador rotatorio como maximo a 60°C y 250-10 mbar.
31p-NMR(D2O, acoplado): doblete de multiplete, 36,7 ppm; acido etilfosfmico.
Ejemplo 2
Se disponen 0,5 moles de acido etilfosfmico (producido segun Ejemplo 1) en butanol como disolvente, y se inertizan bajo agitacion 30 minutos con una corriente gaseosa de nitrogeno, y se calientan a 80°C. Se conduce acetileno con 1 l/h a traves de la disolucion de reaccion, y se anade con dosificacion un 0,2 % en moles de iniciador durante 3 horas. Tras un tiempo de reaccion posterior de 30 minutos se detiene la alimentacion de acetileno y se expulsa acetileno de la instalacion con nitrogeno. Tras enfriamiento de las mezclas de reaccion se succiona el material solido formado y se redispersa con 75 g de acetona, se lava y se seca 4 horas en armario de secado de vacm a 100°C. Se obtiene, en un rendimiento de un 62 %, 33,2 g de una mezcla de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) (99,9 % en peso) y acido etilfosfmico (0,1 % en peso).
Ejemplo 3
Se disponen 0,5 moles de acido etilfosfmico (producido segun Ejemplo 1) en butanol como disolvente, y se inertizan bajo agitacion 30 minutos con una corriente gaseosa de nitrogeno, y se calientan a 80°C. Se conduce acetileno con 1 l/h a traves de la disolucion de reaccion, y se anade con dosificacion un 0,2 % en moles de iniciador durante 2,5 horas. Tras un tiempo de reaccion posterior de 30 minutos se detiene la alimentacion de acetileno y se expulsa acetileno de la instalacion con nitrogeno. Tras enfriamiento de las mezclas de reaccion se succiona el material solido formado y se redispersa con 75 g de acetona, se lava y se seca 4 horas en armario de secado de vacfo a 100°C. Se obtiene, en un rendimiento de un 62 %, 34,2 g de una mezcla de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) (98 % en peso) y acido etilfosfmico (2 % en peso).
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Ejemplo 4
Se disponen 0,5 moles de acido etilfosfmico (producido segun Ejemplo 1) en butanol como disolvente, y se inertizan bajo agitacion 30 minutos con una corriente gaseosa de nitrogeno, y se calientan a 80°C. Se conduce acetileno con 1 l/h a traves de la disolucion de reaccion, y se anade con dosificacion un 0,2 % en moles de iniciador durante 2 horas. Tras un tiempo de reaccion posterior de 30 minutos se detiene la alimentacion de acetileno y se expulsa acetileno de la instalacion con nitrogeno. Tras enfriamiento de las mezclas de reaccion se succiona el material solido formado y se redispersa con 75 g de acetona, se lava y se seca 4 horas en armario de secado de vacm a 100°C. Se obtiene, en un rendimiento de un 64 %, 33,8 g de una mezcla de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) (90 % en peso) y acido etilfosfmico (10 % en peso).
Ejemplo 5
Se disponen 0,5 moles de acido etilfosfmico (producido segun Ejemplo 1) en butanol como disolvente, y se inertizan bajo agitacion 30 minutos con una corriente gaseosa de nitrogeno, y se calientan a 60°C. Se conduce acetileno con 1 l/h a traves de la disolucion de reaccion, y se anade con dosificacion un 0,12 % en moles de iniciador durante 2 horas. Tras un tiempo de reaccion posterior de 30 minutos se detiene la alimentacion de acetileno y se expulsa acetileno de la instalacion con nitrogeno. Tras enfriamiento de las mezclas de reaccion se succiona el material solido formado y se redispersa con 75 g de acetona, se lava y se seca 4 horas en armario de secado de vacm a 100°C. Se obtiene, en un rendimiento de un 72 %, 36,6 g de una mezcla de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) (60 % en peso) y acido etilfosfmico (40 % en peso).
Ejemplo 6
Se disponen 0,5 moles de acido etilfosfmico (producido segun Ejemplo 1) en butanol como disolvente, y se inertizan bajo agitacion 30 minutos con una corriente gaseosa de nitrogeno, y se calientan a 60°C. Se conduce acetileno con 1 l/h a traves de la disolucion de reaccion, y se anade con dosificacion un 0,05 % en moles de iniciador durante 2 horas. Tras un tiempo de reaccion posterior de 30 minutos se detiene la alimentacion de acetileno y se expulsa acetileno de la instalacion con nitrogeno. Tras enfriamiento de las mezclas de reaccion se succiona el material solido formado y se redispersa con 75 g de acetona, se lava y se seca 4 horas en armario de secado de vacm a 100°C. Se obtiene, en un rendimiento de un 74 %, 37,2 g de una mezcla de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) (50 % en peso) y acido etilfosfmico (50 % en peso).
Prescripcion para la produccion de cuerpos moldeados polfmeros:
a) Produccion de resina epoxfdica modificada con fosforo
En una instalacion de matraz de cinco bocas de 2 l se disponen 1000 g de resina epoxfdica (por ejemplo Beckopox EP 140). Se calienta durante una hora a 110°C y se eliminan componente volatiles en vacm. Despues se inertiza la mezcla de reaccion con nitrogeno y se aumenta la temperatura en el matraz a 170°C. Se anaden bajo agitacion y paso de nitrogeno respectivamente 118 g de mezclas de compuestos de fosforo, observandose una reaccion exotermica. La resina obtenida esta tenida de amarillo y es fluida.
b) Produccion de cuerpos de ensayo de resina epoxfdica
Se mezclan 100 partes de resina epoxfdica modificada con fosforo con un equivalente de OH de novolaca fenolica (equivalentes de hidroxido 105 g/mol, punto de fusion 85-95°C) y se calientan a 150°C. En este caso, los componentes se licuan. Se agita lentamente hasta que se forma una mezcla homogenea y se deja enfriar a 130°C. Ahora se anaden 0,03 partes de 2-fenilimidazol, y se agita de nuevo 5 - 10 minutos. A continuacion se vierte la carga en caliente en una cubeta, y se endurece durante 2 h a 140°C y 2 h a 200°C.
c) Produccion de laminado de resina epoxfdica
A 63 partes de acetona y 27 partes de Dowanol® PM se anaden 100 partes de resina epoxfdica modificada con fosforo segun b), y se mezclan con la cantidad correspondiente de resina fenolica. Se agita la carga 30 minutos, y ahora se anade 2-fenilimidazol. Despues se filtra la carga a traves de un tamiz de 400 pm para eliminar partmulas de resina excedentes. Ahora se sumerje un tejido de vidrio (tipo 7628, 203 g/m2) en la disolucion hasta que ha tenido lugar una humectacion completa del tejido. El tejido humectado se extrae de la mezcla y se retira la resina excedente. A continuacion se precura gradualmente el tejido humectado en armario de secado durante un tiempo breve a temperaturas hasta 165°C, y despues se endurece en una prensa de calefaccion. La proporcion de resina de los laminados endurecidos asciende a 30-50 % en peso. Del cuerpo moldeado producido, un laminado, se determina la dilatacion termica segun ASTM E831-06.
Ejemplo 7
Segun la prescripcion para la produccion de un cuerpo moldeado polfmero se produce un laminado con 100 % en peso de una resina de bisfenol-A. Este presenta los valores para los coeficientes de dilatacion termicos indicados en la tabla.
5
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25
30
Ejemplo 8
Se obtiene etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) puro segun el Ejemplo 2 y tras lavado subsiguiente del producto con disolventes organicos. Segun la prescripcion para la produccion de un cuerpo moldeado poKmero se produce un cuerpo moldeado con una composicion constituida por 90 % en peso de resina de bisfenol-A con endurecedor y catalizador, y 10 % en peso de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico).
Ejemplo 9
Segun la prescripcion general para la produccion de un cuerpo moldeado polfmero se produce un cuerpo moldeado con una composicion constituida por 90 % en peso de resina de bisfenol-A con endurecedor y catalizador, y 10 % en peso de acido etilfosfmico (obtenido segun el Ejemplo 1).
Ejemplo 10
Segun la prescripcion general para la produccion de un cuerpo moldeado polfmero se produce un cuerpo moldeado con una composicion constituida por 90 % en peso de resina de bisfenol-A con endurecedor y catalizador, y 10 % en peso de la mezcla de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido etilfosfmico conforme al Ejemplo 2 segun la invencion.
Ejemplo 11
Segun la prescripcion general para la produccion de un cuerpo moldeado polfmero se produce un cuerpo moldeado con una composicion constituida por 90 % en peso de resina de bisfenol-A con endurecedor y catalizador, y 10 % en peso de la mezcla de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido etilfosfmico del Ejemplo 3 segun la invencion.
Ejemplo 12
Segun la prescripcion general para la produccion de un cuerpo moldeado polfmero se produce un cuerpo moldeado con una composicion constituida por 90 % en peso de resina de bisfenol-A con endurecedor y catalizador, y 10 % en peso de la mezcla de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido etilfosfmico del Ejemplo 4 segun la invencion.
Ejemplo 13
Segun la prescripcion general para la produccion de un cuerpo moldeado polfmero se produce un cuerpo moldeado con una composicion constituida por 90 % en peso de resina de bisfenol-A con endurecedor y catalizador, y 10 % en peso de la mezcla de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido etilfosfmico del Ejemplo 5 segun la invencion.
Ejemplo 14
Segun la prescripcion general para la produccion de un cuerpo moldeado polfmero se produce un cuerpo moldeado con una composicion constituida por 90 % en peso de resina de bisfenol-A con endurecedor y catalizador, y 10 % en peso de la mezcla de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido etilfosfmico del Ejemplo 6 segun la invencion.
Los resultados se reflejan en la siguiente tabla
- Ejemplo
- Composicion Sistema polfmero/mezcla de sustancias Mezcla de etilen-1,2- bis(acidoetilfosfmico)/acido etilfosfmico Coeficiente de dilatacion termico 0° -100° [ppm/°C]
- Z X Y
- 7
- 100 : 0 69 20
- 7
- 8
- 90 : 10 100 : 0 68 20 7
- 9
- 90 : 10 0 : 100 70 21 7
- 10
- 90 : 10 99,9 : 0,1 (del Ejemplo 2) 66 18 5
- 11
- 90 : 10 98 : 2 (del Ejemplo 3) 63 16 5
- 12
- 90 : 10 90 : 10 (del Ejemplo 4) 60 16 5
5
10
15
20
25
Las mezclas del Ejemplo 5 y 6 dan como resultado igualmente una reduccion de los coeficientes de dilatacion.
En comparacion con el laminado puro (Ejemplo 7), los valores de laminado con la mezcla de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido etilfosfmico segun la invencion descienden, por lo tanto la dilatacion termica es muy reducida. Un aumento de la proporcion de acido etilfosfmico provoca una mejora adicional.
En comparacion con el estado de la tecnica (Ejemplo 7), las mezclas segun la invencion muestran valores menores para los coeficientes de dilatacion termicos, es decir, los productos segun la invencion conducen a una menor dilatacion de los cuerpos moldeados producidos y, por consiguiente, cumplen los requisitos de estabilidad dimensional.
Ejemplo 15: Produccion de cuerpos moldeados polfmeros a base de poliester:
a) Produccion de tereftalato de polietileno modificado con P
Se transesterifican 1000 g de tereftalato de dimetilo con 720 ml de etilenglicol y 230 mg de Mn(OCOCH3)4 * 4 H2O a temperaturas de 170 -220°C bajo una atmosfera de nitrogeno. Tras la precipitacion de metanol se anaden 17,2 g de la mezcla del Ejemplo 4 segun la invencion a 220°C, y tras adicion de 350 mg de Sb2O3 se calienta el recipiente de reaccion ulteriormente a 250°C, y de manera simultanea se aplica un vacm. La polimerizacion se efectua a 0,2 mm de Hg y 287°C en el intervalo de 2 horas. El producto obtenido tiene un punto de fusion de 240-244°C y un contenido en fosforo de 0,5 %.
b) Produccion de cuerpos moldeados de material sintetico
El granulado polfmero citado anteriormente se mezcla con aditivos eventuales y se incorpora en una extrusora de doble husillo (tipo Leistrizt LSM® 30/34) a temperaturas de 250 a 290°C (PET-GV). La cadena de polfmero homogeneizada se extrajo, se enfrio en bano de agua, y se granulo a continuacion. Tras secado suficiente, las masas de moldeo se elaboraron en una maquina de moldeo por inyeccion (tipo Aarburg Allrounder) a temperaturas de masa de 250°C a 300°C (PET-GV) para dar cuerpos de ensayo. El tipo de de inflamacion UL 94 y el LOI se determinaron en cuerpos de ensayo de grosor 1,6 mm. Cuerpos de ensayo de grosor 1,6 mm dan como resultado un V-0 y un LOI de 28 %.
Claims (22)
- 510152025303540REIVINDICACIONES1.- Mezclas de al menos un acido difosfmico de la formula (I)
imagen1 dondeR4 significan etileno, butileno, hexileno u octileno, con al menos un acido alquilfosfmico de la formula (II)0IIR3-P-----H (II)OHy dondeR1, R2 y R3 son iguales o diferentes y significan etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, terc-butilo, n-pentilo, iso-pentilo, n-hexilo, iso-hexilo y/o fenilo,caracterizadas por que contienen 0,1 a 99,9 % en peso de acido difosfmico de la formula (I), y 99,9 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II). - 2. - Mezclas segun la reivindicacion 1, caracterizadas por que contienen 40 a 99,9 % en peso de acido difosfmico de la formula (I) y 60 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
- 3. - Mezclas segun la reivindicacion 1 o 2, caracterizadas por que contienen 60 a 99,9 % en peso de acido difosfmico de la formula (I) y 40 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
- 4. - Mezclas segun una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas por que contienen 80 a 99,9 % en peso de acido difosfmico de la formula (I) y 20 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
- 5. - Mezclas segun una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizadas por que contienen 90 a 99,9 % en peso de acido difosfmico de la formula (I) y 10 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
- 6. - Mezclas segun una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizadas por que contienen 95 a 99,9 % en peso de acido difosfmico de la formula (I) y 5 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
- 7. - Mezclas segun una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizadas por que contienen 98 a 99,9 % en peso de acido difosfmico de la formula (I) y 2 a 0,1 % en peso de acido alquilfosfmico de la formula (II).
- 8. - Mezclas segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizadas por que, en el caso del acidodifosfmico, se trata de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico), etilen-1,2-bis(acido propilfosfmico), etilen-1,2-bis(acido butilfosfmico), etilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico), etilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico), butilen-1,2-bis(acidoetilfosfmico), butilen-1,2-bis(acido propilfosfmico), butilen-1,2-bis(acido butilfosfmico), butilen-1,2-bis(acidopentilfosfmico), butilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico), hexilen-1,2-bis(acido etilfosfmico), hexilen-1,2-bis(acidopropilfosfmico), hexilen-1,2-bis(acido butilfosfmico), hexilen-1,2-bis(acido pentilfosfmico) o hexilen-1,2-bis(acido hexilfosfmico), y en el caso de acido alquilfosfmico se trata de acido etilfosfmico, acido propilfosfmico, acido butilfosfmico, acido pentilfosfmico o acido hexilfosfmico.
- 9. - Mezclas de etilen-1,2-bis(acido etilfosfmico) y acido etilfosfmico, que contienen 98 a 99,9 % en peso de etilen- 1,2-bis(acido etilfosfmico) y 0,1 a 2 % en peso de acido etilfosfmico.
- 10. - Mezclas segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizadas por que ademas contienen al menos un sinergista, tratandose en este caso de melem, melam, melon, borato de melamina, cianurato de melamina, fosfato de melamina, fosfato de dimelamina, trifosfato de pentamelamina, difosfato de trimelamina, trifosfato de tetraquismelamina, pentafosfato de hexaquismelamina, difosfato de melamina, tetrafosfato de melamina, pirofosfato de melamina, polifosfato de melamina, polifosfato de melam, polifosfato de melem y/o polifosfato de melon, de compuestos de aluminio, compuestos de magnesio, compuestos de estano, compuestos de antimonio, compuestos de cinc, compuestos de silicio, compuestos de fosforo, carbodiimidas, fosfacenos, piperazinas, (piro)fosfatos de15510152025303540455055piperazina, (poli)isocianatos y/o poKmeros de estireno-acrilo; de hidroxido de aluminio, haloisitas, productos de zafiro, boehmita, nano-boehmita; de hidroxido de magnesio; de oxidos de antimonio, de oxidos de estano, de oxido de cinc, hidroxido de cinc, oxido de cinc hidrato, carbonato de cinc, estannato de cinc, hidroxiestannato de cinc, silicato de cinc, fosfato de cinc, borofosfato de cinc, borato de cinc y/o molibdato de cinc; de acidos fosfmicos y sus sales, acidos fosfonicos y sus sales y/u oxidos de fosfina; de carbinilbiscaprolactama; de compuestos nitrogenados del grupo esteres oligomeros de isocianurato de tris(hidroxietilo) con acidos policarbrnicos aromaticos, o benzoguanamina, acetoguanamina, isocianurato de tris(hidroxietilo), alantoma, glicourilo, cianurato, compuestos epoxfdicos de cianurato, cianurato de urea, dicianamida, guanidina, fosfato y/o sulfato de guanidina.
- 11. - Mezclas segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizadas por que contienen 99 a 1 % en peso de la mezcla de acido difosfmico de la formula (I) y acido alquilfosfmico de la formula (II) segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 10, y 1 a 99 % en peso de sinergista.
- 12. - Procedimiento para la produccion de mezclas segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado por que se hace reaccionar una fuente de acido fosfmico con un alquino en presencia de un iniciador.
- 13. - Procedimiento segun la reivindicacion 12, caracterizado por que, en el caso de la fuente de acido fosfmico se trata de acido etilfosfmico, y en el caso del alquino se trata de acetileno, metilacetileno, 1-butino, 1-hexino, 2-hexino, 1-octino, 4-octino, 1 -butin-4-ol, 2-butin-1-ol, 3-butin-1-ol, 5-hexin-1-ol, 1-octin-3-ol, 1-pentino, fenilacetileno, trimetilsililacetileno y/o difenilacetileno.
- 14. - Procedimiento segun la reivindicacion 12 o 13, caracterizado por que, en el caso del iniciador, se trata de de un iniciador radicalario con un enlace nitrogeno-nitrogeno o un enlace oxfgeno-oxfgeno.
- 15. - Procedimiento segun la reivindicacion 14, caracterizado por que, en el caso del iniciador radicalario, se trata de dihidrocloruro de 2,2'-azobis(2-amidinopropano), dihidrocloruro de 2,2'-azobis(N,N'-dimetilenisobutiramidina), azobis(isobutironitrilo), 4,4'-azobis(acido 4-cianopentanoico) y/o 2,2'-azobis(2-metilbutironitrilo), o de peroxido de hidrogeno, peroxodisulfato amonico, peroxodisulfato potasico, peroxido de dibenzoilo, peroxido de di-terc-butilo, acido peracetico, peroxido de diisobutirilo, peroxineodecanoato de cumol, peroxineodecanoato de terc-butilo, peroxipivalato de terc-butilo, peroxipivalato de terc-amilo, peroxidicarbonato de dipropilo, peroxidicarbonato de dibutilo, peroxidicarbonato de dimiristilo, peroxido de dilauroilo, peroxi-2-etilhexanoato de 1,1,3,3-tetrametilbutilo, peroxi-2-etilhexilcarbonato de terc-amilo, peroxiisobutirano de terc-butilo, 1,1-di-(terc-butilperoxi)-ciclohexano, peroxibenzoato de terc-butilo, peroxiacetato de terc-butilo, peroxidietilacetato de terc-butilo, peroxiisopropilcarbonato de terc-butilo, 2,2-di-(terc-butilperoxi)-butano, hidroperoxido de terc-amilo y/o 2,5-dimetil-2,5-di-(terc-butilperoxi)- hexano.
- 16. - Procedimiento segun una o varias de las reivindicaciones 12 a 15, caracterizado por que, en el caso del disolvente, se trata de alcanos de cadena lineal o ramificados, disolventes alquilsustituidos aromaticos, alcoholes no miscibles o miscibles con agua solo parcialmente, o eteres, agua y/o acido acetico.
- 17. - Procedimiento segun la reivindicacion 16, caracterizado por que, en el caso del alcohol, se trata de metanol, propanol, i-butanol y/o n-butanol, o mezclas de estos alcoholes con agua.
- 18. - Procedimiento segun una o varias de las reivindicaciones 12 a 17, caracterizado por que la temperatura de reaccion asciende a 50 hasta 150°C.
- 19. - Uso de mezclas segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 9 como producto intermedio para smtesis ulteriores, como aglutinante, como reticulante, y/o acelerador en el endurecimiento de resinas epoxfdicas, poliuretanos y resinas de poliester insaturadas, como estabilizadores polfmeros, como agentes fitosanitarios, como agentes secuestrantes, como aditivo de aceite mineral, como agente anticorrosivo, en aplicaciones de agentes de lavado y limpieza, y en aplicaciones electronicas.
- 20. - Uso de mezclas segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 11 como agentes igmfugos, en especial como agentes igmfugos para lacas transparentes y revestimientos intumescentes, como agente igmfugo para madera y otros productos que contienen celulosa, como agente igmfugo reactivo y/o no reactivo para polfmeros, para la produccion de masas de moldeo polfmeras igmfugas, para la produccion de cuerpos moldeados polfmeros igmfugos y/o para el acabado pirorretardante de poliester y tejidos puros y mixtos de celulosa mediante impregnacion, asf como a modo de sinergista.
- 21. - Masas de moldeo polfmeras, cuerpos moldeados, pelmulas, hilos y fibras polfmeras igmfugas termoplasticas o duroplasticas, que contienen 0,5 a 45 % en peso de mezclas segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 11, 55 a 99,5 % en peso de polfmero termoplastico o duroplastico, o mezclas de los mismos, 0 a 55 % en peso de aditivos y 0 a 55 % en peso de materiales de carga, o bien refuerzo, ascendiendo la suma de componentes a 100 % en peso.
- 22. - Masas de moldeo polfmeras, cuerpos moldeados, pelmulas, hilos y fibras polfmeras igmfugas termoplasticas o duroplasticas, que contienen 1 a 30 % en peso de mezclas segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 11, 10 a95 % en peso de polfmero termoplastico o duroplastico, o mezclas de los mismos, 2 a 30 % en peso de aditivos y 2 a 30 % en peso de materiales de carga, o bien refuerzo, ascendiendo la suma de componentes a 100 % en peso.
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