KR102050795B1 - 무수당 알코올 핵을 갖는 화합물을 포함하는 항균성 조성물, 항진균성 조성물 및 이를 포함하는 제제 - Google Patents

무수당 알코올 핵을 갖는 화합물을 포함하는 항균성 조성물, 항진균성 조성물 및 이를 포함하는 제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 무수당 알코올 핵을 갖는 화합물을 포함하는 항균성 조성물, 항진균성 조성물 및 이를 포함하는 제제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 세균 및 진균을 포함한 미생물의 생육 억제에 대해 우수한 효과를 나타내는 무수당 알코올 핵을 갖는 화합물을 포함함으로써 화장료, 피부미용제, 세정제, 착색제, 도료 및 식물보호제 등의 다양한 제품에 사용될 수 있는 항균성 조성물, 항진균성 조성물 및 이를 포함하는 제제에 관한 것이다.

Description

무수당 알코올 핵을 갖는 화합물을 포함하는 항균성 조성물, 항진균성 조성물 및 이를 포함하는 제제{ANTIMICROBIAL COMPOSITION AND ANTIFUNGAL COMPOSITION COMPRISING A COMPOUND HAVING ANHYDROSUGAR ALCOHOL CORE AND FORMULATION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 무수당 알코올 핵을 갖는 화합물을 포함하는 항균성 조성물, 항진균성 조성물 및 이를 포함하는 제제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 세균 및 진균을 포함한 미생물의 생육 억제에 대해 우수한 효과를 나타내는 무수당 알코올 핵을 갖는 화합물을 포함함으로써 화장료, 피부미용제, 세정제, 착색제, 도료 및 식물보호제 등의 다양한 제품에 사용될 수 있는 항균성 조성물, 항진균성 조성물 및 이를 포함하는 제제에 관한 것이다.
수소화 당(“당 알코올”이라고도 함)은 당류가 갖는 환원성 말단기에 수소를 부가하여 얻어지는 화합물을 의미하는 것으로, 일반적으로 HOCH2(CHOH)nCH2OH (여기서, n은 2 내지 5의 정수)의 화학식을 가지며, 탄소수에 따라 테트리톨, 펜티톨, 헥시톨 및 헵티톨(각각, 탄소수 4, 5, 6 및 7)로 분류된다. 그 중에서 탄소수가 6개인 헥시톨에는 소르비톨, 만니톨, 이디톨, 갈락티톨 등이 포함되며, 소르비톨과 만니톨은 특히 효용성이 큰 물질이다.
무수당 알코올은 분자 내 하이드록시기가 두 개인 디올(diol) 형태를 가지며, 전분에서 유래하는 헥시톨을 활용하여 제조할 수 있다(예컨대, 한국등록특허 제10-1079518호, 한국공개특허공보 제10-2012-0066904호). 무수당 알코올은 재생 가능한 천연자원으로부터 유래한 친환경 물질이라는 점에서 오래 전부터 많은 관심과 함께 그 제조방법에 관한 연구가 진행되어 오고 있다. 이러한 무수당 알코올 중에서 솔비톨로부터 제조된 이소소르비드가 현재 산업적 응용범위가 가장 넓다.
무수당 알코올의 용도는 심장 및 혈관 질환 치료, 패치의 접착제, 구강 청정제 등의 약제, 화장품 산업에서 조성물의 용매, 식품산업에서는 유화제 등 매우 다양하다. 또한, 폴리에스테르, PET, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 에폭시 수지 등 고분자 물질의 유리전이온도를 올릴 수 있고, 이들 물질의 강도 개선효과가 있으며, 천연물 유래의 친환경소재이기 때문에 바이오 플라스틱 등 플라스틱 산업에서도 매우 유용하다. 또한, 접착제, 친환경 가소제, 생분해성 고분자, 수용성 락카의 친환경 용매로도 사용될 수 있는 것으로 알려져 있다.
최근 환경 보호에 대한 관심과 함께, 항균 처리, 항진균 처리 및 제품의 장기간 보존에 대한 관심이 급증하는 가운데, 식물로부터 유래된 무수당 알코올의 미생물 생육 억제 효과를 이용하여 바이오 기반 항균성 조성물 및 항진균성 조성물을 개발하는 것이 필요한 실정이다.
본 발명의 목적은, 세균 및 진균을 포함하는 미생물 생육 억제에 대해 우수한 효과를 나타내는 무수당 알코올 핵을 갖는 화합물을 포함함으로써 화장료, 피부미용제, 세정제, 착색제, 도료 및 식물보호제 등의 다양한 제품에 사용될 수 있는 항균성 조성물, 항진균성 조성물 및 이를 포함하는 제제를 제공하는 것이다.
상기한 기술적 과제를 해결하고자 본 발명은, 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 항균성 조성물을 제공한다:
[화학식 A]
X-Y-O-M-O-Y-X
상기 화학식 A에서,
X는 -CH2NH2이고,
Y는 각각 독립적으로 -CR1HCR2H-이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이고,
M은 무수당 알코올로부터 유도된 2가의 유기기이다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 항진균성 조성물을 제공한다:
[화학식 A]
X-Y-O-M-O-Y-X
상기 화학식 A에서,
X는 -CH2NH2이고,
Y는 각각 독립적으로 -CR1HCR2H-이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이고,
M은 무수당 알코올로부터 유도된 2가의 유기기이다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 조성물을 포함하는 제제가 제공된다.
본 발명의 항균성 조성물 및 항진균성 조성물은, 재생 가능한 식물 기반의 저비용 원료로부터 제조되고, 세균 및 진균을 포함한 미생물의 생육 억제에 대해 우수한 효과를 나타내는 무수당 알코올 핵을 갖는 화합물을 포함하기 때문에, 친환경적인 방부제로서 화장료, 피부미용제, 세정제, 착색제, 도료 및 식물보호제 등의 다양한 제품에 사용될 수 있다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
상기한 기술적 과제를 해결하고자 본 발명은, 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 항균성 조성물을 제공한다:
[화학식 A]
X-Y-O-M-O-Y-X
상기 화학식 A에서,
X는 -CH2NH2이고,
Y는 각각 독립적으로 -CR1HCR2H-이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이고, 바람직하게는 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이며,
M은 무수당 알코올로부터 유도된 2가의 유기기이다.
본 발명은 또한 상기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 항진균성 조성물을 제공한다.
본 발명의 항균성 조성물 및 항진균성 조성물에 포함되는 무수당 알코올 핵을 갖는 화합물은, 재생 가능 식물 기반의 저비용 원료로부터 제조되며, 세균 및 진균을 포함한 미생물의 생육 억제에 대해 우수한 효과를 나타내므로, 화장품 등의 제품에 방부제로 사용될 수 있다. 본 발명의 조성물은 항균성 뿐만 아니라 항진균성도 나타내므로, 다양한 제제에 사용될 수 있다.
상기 무수당 알코올은 천연물 유래의 수소화 당으로부터 제조된다.
수소화 당(“당 알코올”이라고도 함)은 당류가 갖는 환원성 말단기에 수소를 부가하여 얻어지는 화합물을 의미하는 것으로, 일반적으로 HOCH2(CHOH)nCH2OH (여기서, n은 2 내지 5의 정수)의 화학식을 가지며, 탄소수에 따라 테트리톨, 펜티톨, 헥시톨 및 헵티톨(각각, 탄소수 4, 5, 6 및 7)로 분류된다.
그 중에서 탄소수가 6개인 헥시톨에는 소르비톨, 만니톨, 이디톨, 갈락티톨 등이 포함되며, 소르비톨과 만니톨은 특히 효용성이 큰 물질이다.
무수당 알코올은 분자 내 하이드록시기가 두 개인 디올(diol) 형태를 가지며, 전분에서 유래하는 헥시톨을 활용하여 제조할 수 있다(예컨대, 한국등록특허 제10-1079518호, 한국공개특허공보 제10-2012-0066904호). 무수당 알코올은 재생 가능한 천연자원으로부터 유래한 친환경 물질이라는 점에서 오래 전부터 많은 관심과 함께 그 제조방법에 관한 연구가 진행되어 오고 있다. 이러한 무수당 알코올 중에서 솔비톨로부터 제조된 이소소르비드가 현재 산업적 응용범위가 가장 넓다.
본 발명의 화학식 A로 표시되는 화합물에서, M은 무수당 알코올인 이소소르비드(1,4-3,6-디안하이드로소르비톨), 이소만니드(1,4-3,6-디안하이드로만니톨) 또는 이소이디드(1,4-3,6-디안하이드로이디톨)로부터 유도된 2가의 유기기일 수 있고, 일 구체예에서 상기 M은 하기 화학식 중에서 선택되는 것일 수 있다.
Figure 112018016333919-pat00001
본 발명의 화학식 A로 표시되는 화합물에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이고, 바람직하게는 R1 및 R2중 적어도 하나 이상은 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이다.
상기 알킬은 예컨대 치환된 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10(보다 구체적으로는 1 내지 6)의 선형 알킬; 또는 치환된 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10(보다 구체적으로는 3 내지 6)의 분지형 알킬일 수 있으며, 상기 아릴은 예컨대 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 14(보다 구체적으로는 6 내지 12)의 모노사이클릭 아릴, 폴리사이클릭 아릴, 또는 융합사이클릭 아릴일 수 있다. 또한, 상기 헤테로아릴은 예컨대 N, O, S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는, 치환된 또는 비치환된 5원 내지 12원(보다 구체적으로는 5원 내지 10원)의 모노사이클릭 헤테로아릴, 폴리사이클릭 헤테로아릴, 또는 융합사이클릭 헤테로아릴일 수 있고, 상기 사이클로알킬은 예컨대 치환된 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8(보다 구체적으로는 3 내지 6)의 사이클로알킬일 수 있다.
상기 기들은, 예컨대 탄소수 1 내지 10의 알킬(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 등) 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴(예를 들면, 페닐, 벤질, 톨릴 등)로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명의 화학식 A로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112018016333919-pat00002
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이다.
보다 바람직하게는, 상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이고, 단, R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬일 수 있다.
일 구체예에서, 화학식 1로 표시되는 화합물의 예는 하기 화학식 1-1 내지 1-6의 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112018016333919-pat00003
[화학식 1-2]
Figure 112018016333919-pat00004
[화학식 1-3]
Figure 112018016333919-pat00005
[화학식 1-4]
Figure 112018016333919-pat00006
[화학식 1-5]
Figure 112018016333919-pat00007
[화학식 1-6]
Figure 112018016333919-pat00008
또 다른 구체예에서, 본 발명의 화학식 A로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 2]
Figure 112018016333919-pat00009
상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이다.
보다 바람직하게는 상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이고, 단, R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬일 수 있다.
일 구체예에서, 화학식 2로 표시되는 화합물의 예는 하기 화학식 2-1 내지 2-6의 화합물일 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure 112018016333919-pat00010
[화학식 2-2]
Figure 112018016333919-pat00011
[화학식 2-3]
Figure 112018016333919-pat00012
[화학식 2-4]
Figure 112018016333919-pat00013
[화학식 2-5]
Figure 112018016333919-pat00014
[화학식 2-6]
Figure 112018016333919-pat00015
또 다른 구체예에서, 본 발명의 화학식 A로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 3]
Figure 112018016333919-pat00016
상기 화학식 3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이다.
보다 바람직하게는 상기 화학식 3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이고, 단, R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬일 수 있다.
일 구체예에서, 화학식 3으로 표시되는 화합물의 예는 하기 화학식 3-1 내지 3-6의 화합물일 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112018016333919-pat00017
[화학식 3-2]
Figure 112018016333919-pat00018
[화학식 3-3]
Figure 112018016333919-pat00019
[화학식 3-4]
Figure 112018016333919-pat00020
[화학식 3-5]
Figure 112018016333919-pat00021
[화학식 3-6]
Figure 112018016333919-pat00022
본 발명의 항균성 조성물에 포함되는 화학식 A로 표시되는 화합물의 함량은 항균성 조성물 100 중량% 기준으로, 0.01 내지 30 중량%일 수 있다. 예컨대, 화학식 A로 표시되는 화합물의 함량의 하한은 항균성 조성물 100 중량% 기준으로, 0.01 중량% 이상, 0.05 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 3 중량% 이상, 5 중량% 이상, 7 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상 또는 20 중량% 이상일 수 있다. 또한, 화학식 A로 표시되는 화합물의 함량의 상한은 항균성 조성물 100 중량% 기준으로, 30 중량% 이하, 20 중량% 이하, 15 중량% 이하, 10 중량% 이하, 9 중량% 이하, 8.5 중량% 이하, 8 중량% 이하, 7 중량% 이하, 5 중량% 이하 또는 3 중량% 이하일 수 있다. 화학식 A로 표시되는 화합물의 함량이 상기 수치범위보다 낮은 경우 미생물(구체적으로 세균) 생육 억제 효과가 미미할 수 있고, 반대로 함량이 상기 수치범위보다 높은 경우에는 추가적인 효과를 얻을 수 없다.
본 발명의 항균성 조성물은, 페녹시에탄올, 알칸디올, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 또는 이의 염, 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 또는 이의 염, 4-하이드록시 벤조산 또는 이의 염, 소르브산 또는 이의 염, 데하이드로아세트산 또는 이의 염, 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 또는 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 특별히 한정하지 않으나, 상기 첨가제의 함량은 항균성 조성물 100 중량% 기준으로, 0.1 내지 50 중량%, 예컨대, 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 20 중량% 이상 또는 30 중량% 이상일 수 있으며, 45 중량% 이하, 40 중량% 이하, 35 중량% 이하, 30 중량% 이하, 20 중량% 이하 또는 15 중량% 이하일 수 있다.
본 발명의 항진균성 조성물에 포함되는 화학식 A로 표시되는 화합물의 함량은 항진균성 조성물 100 중량% 기준으로, 0.005 내지 30 중량%일 수 있다. 예컨대, 화학식 A로 표시되는 화합물의 함량의 하한은 항진균성 조성물 100 중량% 기준으로, 0.005 중량% 이상, 0.01 중량% 이상, 0.05 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 3 중량% 이상, 5 중량% 이상, 7 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상 또는 20 중량% 이상일 수 있다. 또한, 화학식 A로 표시되는 화합물의 함량의 상한은 항진균성 조성물 100 중량% 기준으로, 30 중량% 이하, 20 중량% 이하, 15 중량% 이하, 10 중량% 이하, 9 중량% 이하, 8.5 중량% 이하, 8 중량% 이하, 7 중량% 이하, 5 중량% 이하 또는 3 중량% 이하일 수 있다. 화학식 A로 표시되는 화합물의 함량이 상기 수치범위보다 낮은 경우 미생물(구체적으로 진균) 생육 억제 효과가 미미할 수 있고, 반대로 함량이 상기 수치범위보다 높은 경우에는 추가적인 효과를 얻을 수 없다.
본 발명의 항진균성 조성물은, 페녹시에탄올, 알칸디올, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 또는 이의 염, 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 또는 이의 염, 4-하이드록시 벤조산 또는 이의 염, 소르브산 또는 이의 염, 데하이드로아세트산 또는 이의 염, 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 또는 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 특별히 한정하지 않으나, 상기 첨가제의 함량은 항진균성 조성물 100 중량% 기준으로, 0.1 내지 50 중량%, 예컨대, 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 20 중량% 이상 또는 30 중량% 이상일 수 있으며, 45 중량% 이하, 40 중량% 이하, 35 중량% 이하, 30 중량% 이하, 20 중량% 이하 또는 15 중량% 이하일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 항균성 조성물, 항진균성 조성물 또는 이들의 조합을 포함하는 제제가 제공된다.
본 발명의 항균성 조성물 및 항진균성 조성물은 후술하는 실시예에 기재된 바와 같이 다수의 세균과 진균에 대한 최소 생육 저지 농도(minimal inhibitory concentration(MIC)) 측정을 통해 미생물 생육 억제에 대해 우수한 효과를 가짐을 확인하였으므로, 다양한 제품에 방부제로서 포함될 수 있다. 본 발명의 항균성 조성물, 항진균성 조성물 또는 이들의 조합을 포함하는 제제로는 예를 들어, 화장료, 피부미용제, 세정제, 착색제, 도료 및 식물보호제로 이루어진 군으로부터 선택되는 제제일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 이들로 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 ]
[ 제조예 1]
균주 배양 (활성화)
항균력 및 항진균력 테스트를 진행하기 전에, 균의 활성도를 높이기 위해 여러 차례 배양을 진행하였다.
세균은 하기 표 1의 성분 및 함량을 갖는 NutrientAgar(NA) plate에 스트리킹(streaking)한 후, 37℃ 인큐베이터에서 콜로니가 확인될 때까지 배양하고, 콜로니의 오염 유무를 확인한 후 무작위로 선별된 콜로니를 추가적으로 다시 동일 조건에서 배양하여 균의 활성도를 높였다.
진균은 하기 표 2의 성분 및 함량을 갖는 Potato Dextrose Agar(PDA) plate에 동일하게 스트리킹하여 30℃ 인큐베이터에서 생육이 확인될 때까지 배양 후, 오염 유무를 확인하고 무작위로 선별된 콜로니를 다시 동일 조건에서 배양하여 균의 활성도를 높였다.
Figure 112018016333919-pat00023
무수당 알코올 핵을 갖는 화합물 함유 배양액 준비
균주의 종류에 따라 액체 배지를 준비한 후, 상기 화학식 1 내지 3의 화합물(구체적으로, 화학식 1-1 내지 1-4, 화학식 2-1 내지 2-4, 및 화학식 3-1 내지 3-4의 화합물)을 각각의 액체 배지에 1 중량%, 2.5 중량%, 5 중량%, 7.5 중량% 및 10 중량%가 되도록 첨가하였다.
세균의 경우 하기 표 3의 성분 및 함량을 갖는 Tryptic Soy Broth(TSB)를 액체 배지로 사용하였고, 진균의 경우 하기 표 4의 성분 및 함량을 갖는 Potato Dextrose Broth(PDB)를 액체 배지로 사용하였다. 무수당 알코올 핵을 갖는 화합물이 함유된 액체 배지는 14 ml test tube에 분주하여 준비하였다.
Figure 112018016333919-pat00024
접종 균액 준비
Agar plate에서 배양하여 활성화된 각 콜로니는 형태적 특징을 파악하여 추가적인 외부 오염 여부를 확인한 후, 화학식 1 내지 3의 화합물을 함유하고 있는 배양액에 접종하기 위한 접종 균으로 사용하였다. 각 균주는 백금이를 이용하여 콜로니를 찍어 9 ml의 생리 식염수에 희석하였다. 이 때의 희석 농도는 McFarland standard 0.5의 값으로 조절하였다. McFarland standard 0.5의 값으로 맞추게 되면 생리 식염수 내의 균체의 농도는 1.5 x 108 CFU/ml이 되었다.
접종 및 배양
농도 별로 화학식 1 내지 3의 화합물이 함유된 각각의 배지 3 ml에, 농도가 맞추어진 각 균액 30 μl를 넣어, 균액을 1/100로 희석하여 접종하였다. 접종한 세균은 37℃에서 24시간 동안 200 rpm으로 배양하였고, 접종한 진균은 30℃에서 72시간 동안 200 rpm으로 배양하였다.
접종 균체 생육 유무 확인 (예비 테스트)
접종한 배양액에서의 균체의 생육 유무를 간단히 확인하기 위해, Agar plate에 스트리킹을 진행하였다. 백금이를 이용하여 24시간 동안 배양한 세균 배양액 일부 및 72시간 동안 배양한 진균 배양액 일부를 각각 Tryptic Soy Agar(TSA) plate 및 Potato Dextrose Agar(PDA) plate에 스트리킹한 후, 각각 37℃ 및 30℃에서 균의 생육이 확인될 때까지 배양하였다. 구체적으로 세균은 24시간 동안 배양하게 되면 균의 생육을 확인할 수 있었고, 진균은 72시간 동안 배양하게 되면 균의 생육을 확인할 수 있었다. 스트리킹한 후 배양하여 생육 유무를 간단히 확인할 수 있었으며, 화학식 1 내지 3의 화합물의 농도를 재설정할 수 있었다.
최소 생육 저지 농도( MIC ) 판정
예비 테스트를 통해 설정된 농도를 바탕으로 최소 생육 저지 농도(MIC)를 설정하기 위한 실험을 진행하였다. 설정된 농도의 화학식 1 내지 3의 화합물이 함유된 액체 배지에 균액을 접종하였다. 화학식 1 내지 3의 화합물이 함유된 액체 배지는 14 ml test tube에 3 ml을 담아서 진행하였으며, 접종 균액은 전술한 접종 균액 준비에서와 동일한 방법으로 제조하여 사용하였다 (생리 식염수에 1.5 x 108 CFU/ml 농도가 되도록 균액 제조). 균액을 액체 배지에 30 μl 접종한 후, 세균은 37℃에서 24시간 동안 배양하였고, 진균은 30℃에서 72시간 동안 배양하였다. 배양 후, 배양액을 Agar plate에 도말하여 균 생육 여부를 확인하였다. 구체적으로 세균은 NutrientAgar(NA) plate에 도말하고, 진균은 Potato Dextrose Agar(PDA) plate에 도말한 후 예비 테스트와 달리 콜로니 생성 여부를 확인하였다. 농도 별로 도말하여 배양한 후, 콜로니가 생성되지 않을 때의 농도를 최소 생육 저지 농도(MIC)로 설정하였다.
[ 실시예 1] 세균 3종 및 진균 2종의 예비 테스트
세균 3종으로서 Pseudomonas aeruginosa KCTC 2513, Staphylococcus aureussubsp. aureus KCTC 3881 및 Escherichia coli를 사용하였고, 이들의 활성화 후, McFarland standard 0.5에 맞춰 균액을 제조하였다. 상기 균액은 화학식 1 내지 3의 화합물이 첨가된 Tryptic Soy Broth에 접종하여 24시간 동안 30℃에서 200 rpm으로 배양을 진행하였다. 24시간 동안 배양한 배양액을 Nutrient Agar(NA) plate에 스트리킹한 후, 농도별 생육 유무(상기 농도는 배양액 총 100 중량%를 기준으로 한 화학식 1 내지 3의 화합물의 중량%임)를 확인하였다.
진균 2종으로서 Candida albicans 및 Aspergillus niger를 사용하였고, 이들의 활성화 후, McFarland standard 0.5에 맞춰 균액을 제조하였다. 상기 균액은 화학식 1 내지 3의 화합물이 첨가된 Potato Dextrose Broth에 접종하여 72시간 동안 30℃에서 200 rpm으로 배양을 진행하였다. 72시간 동안 배양한 배양액을 Potato Dextrose Agar plate에 스트리킹한 후, 농도 별 생육 유무(상기 농도는 배양액 총 100 중량%를 기준으로 한 화학식 1 내지 3의 화합물의 중량%임)를 확인하였다.
그 결과 하기 표 5 내지 표 16에서 알 수 있는 바와 같이, 화학식 1 내지 3의 화합물은 다양한 치환체 구조 전반에 걸쳐 고농도 및 저농도 무관하게 3종의 세균에 대한 항균력 및 2종의 진균에 대한 항진균력을 보여주었다.
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Figure 112018016333919-pat00027
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Figure 112018016333919-pat00035
Figure 112018016333919-pat00036
[ 실시예 2] 세균 3종 및 진균 2종의 MIC 테스트
상기 실시예 1의 예비 테스트 결과를 바탕으로 화학식 1 내지 3의 화합물의 농도 범위를 설정하여 MIC 테스트를 진행하였다. 화학식 1 내지 3의 화합물의 농도 범위는 1,000 내지 20,000 ppm으로 설정한 후, 실험을 진행하였다(예비 테스트의 농도(중량%) 범위를 참고하여 ppm 단위로 MIC 테스트를 진행하였다). MIC 테스트 결과 균주 및 화학식 1 내지 3의 화합물에 따라 다르나, 최소 10,000 ppm 이상의 화학식 1 내지 3의 화합물 존재 하에서 우수한 항균력을 나타내고, 최소 5,000 ppm 이상의 화학식 1 내지 3의 화합물 존재 하에서 우수한 항진균력을 나타내는 것을 확인하였다.
Figure 112018016333919-pat00037
Figure 112018016333919-pat00038
Figure 112018016333919-pat00039
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Figure 112018016333919-pat00048
Figure 112018016333919-pat00049

Claims (20)

  1. 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 항균성 조성물:
    [화학식 A]
    X-Y-O-M-O-Y-X
    상기 화학식 A에서,
    X는 -CH2NH2이고,
    Y는 각각 독립적으로 -CR1HCR2H-이며,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이고,
    M은 무수당 알코올로부터 유도된 2가의 유기기이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 A의 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이고, 단, R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬인, 항균성 조성물.
  3. 제1항에 있어서, M은 이소소르비드, 이소만니드 또는 이소이디드로부터 유도된 2가의 유기기인, 항균성 조성물.
  4. 제1항에 있어서, M은 하기 화학식 중에서 선택되는 것인, 항균성 조성물:
    Figure 112018016333919-pat00050
  5. 제1항에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 항균성 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112018016333919-pat00051

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이다.
  6. 제1항에 있어서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 항균성 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112018016333919-pat00052

    상기 화학식 2에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이다.
  7. 제1항에 있어서, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는, 항균성 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112018016333919-pat00053

    상기 화학식 3에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이다.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 A로 표시되는 화합물의 함량은 항균성 조성물 100 중량% 기준으로, 0.01 내지 30 중량%인, 항균성 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 페녹시에탄올, 알칸디올, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 또는 이의 염, 벤조산 에스테르, 살리실산 또는 이의 염, 4-하이드록시 벤조산 또는 이의 염, 소르브산 또는 이의 염, 데하이드로아세트산 또는 이의 염, 데하이드로아세트산 에스테르, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 또는 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는, 항균성 조성물.
  10. 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 항진균성 조성물:
    [화학식 A]
    X-Y-O-M-O-Y-X
    상기 화학식 A에서,
    X는 -CH2NH2이고,
    Y는 각각 독립적으로 -CR1HCR2H-이며,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이고,
    M은 무수당 알코올로부터 유도된 2가의 유기기이다.
  11. 제10항에 있어서, 화학식 A의 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이고, 단, R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬인, 항진균성 조성물.
  12. 제10항에 있어서, M은 이소소르비드, 이소만니드 또는 이소이디드로부터 유도된 2가의 유기기인, 항진균성 조성물.
  13. 제10항에 있어서, M은 하기 화학식 중에서 선택되는 것인, 항진균성 조성물:
    Figure 112018016333919-pat00054
  14. 제10항에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 항진균성 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112018016333919-pat00055

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이다.
  15. 제10항에 있어서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 항진균성 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112018016333919-pat00056

    상기 화학식 2에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이다.
  16. 제10항에 있어서, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는, 항진균성 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112018016333919-pat00057

    상기 화학식 3에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬이다.
  17. 제10항에 있어서, 화학식 A로 표시되는 화합물의 함량은 항진균성 조성물 100 중량% 기준으로, 0.005 내지 30 중량%인, 항진균성 조성물.
  18. 제10항에 있어서, 페녹시에탄올, 알칸디올, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 또는 이의 염, 벤조산 에스테르, 살리실산 또는 이의 염, 4-하이드록시 벤조산 또는 이의 염, 소르브산 또는 이의 염, 데하이드로아세트산 또는 이의 염, 데하이드로아세트산 에스테르, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 또는 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는, 항진균성 조성물.
  19. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 항균성 조성물, 제10항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 항진균성 조성물, 또는 이들의 조합을 포함하는 제제.
  20. 제19항에 있어서, 제제가 화장료, 피부미용제, 세정제, 착색제, 도료 또는 식물보호제로 이루어진 군으로부터 선택되는 제제.
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